JPH02213801A - Molded plastic lens - Google Patents

Molded plastic lens

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JPH02213801A
JPH02213801A JP1035528A JP3552889A JPH02213801A JP H02213801 A JPH02213801 A JP H02213801A JP 1035528 A JP1035528 A JP 1035528A JP 3552889 A JP3552889 A JP 3552889A JP H02213801 A JPH02213801 A JP H02213801A
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meth
acrylate
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mold
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明 近藤
Yutaka Kinoshita
豊 木下
Shigeo Tokuchi
徳地 滋生
Toru Ozaki
徹 尾崎
Yoshiharu Oi
大井 吉晴
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Nikon Corp
Nippon Kayaku Co Ltd
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Abstract

PURPOSE:To reduce the rate of shrinkage by hardening to <=7% by polymerizing a liq. mixture of a urethane (meth)acrylate oligomer having a specified compsn. with an unsatd. (meth)acrylate compd. having a specified compsn. in a casting mold. CONSTITUTION:A liq. mixture of 10-50wt.% bi-, ter- or quaterfunctional urethane (meth)acrylate oligomer with 40-90wt.% uni- or bifunctional unsatd. (meth) acrylate compd. having alicyclic alkyl or a heterocyclic structure and 0-30wt.% ter- or higher functional unsatd. (meth)acrylate compd. is polymerized in a casting mold. A molded plastic lens can be obtd. at <=7% rate of shrinkage by hardening. The oligomer is prepd. by allowing aliphat. or alicyclic polyol and/or aliphat. or alicyclic polyether polyol to react with alicyclic polyisocyanate and hydroxy(meth)acrylate.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、メガネ、スチルカメラ、ビデオカメラ、顕微
鏡、望遠鏡、光ピツクアップ等の光学製品に使用される
プラスチック成形レンズ、特に屈折率が1.48〜1,
52でアソへ数が60〜44のプラスチック成形レンズ
に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to plastic molded lenses used in optical products such as eyeglasses, still cameras, video cameras, microscopes, telescopes, and optical pickups, particularly those having a refractive index of 1. 48~1,
It relates to a plastic molded lens with a number of 52 and 60 to 44.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

所望の光学的性能を得るために、光学設計者は、種々の
レンズを組み合わせて光学製品を設計する。そのため、
光学設計者は、曲率の異なるレンズばかりでなく、素材
の屈折率とアツベ数(逆分散率)の異なる種々のレンズ
を要求する。その中で、素材の屈折率が1.48〜1.
52でアツベ数が60〜44のレンズは、需要が多い。
To obtain desired optical performance, optical designers design optical products by combining various lenses. Therefore,
Optical designers require not only lenses with different curvatures, but also lenses with different refractive indexes and Abbe numbers (inverse dispersion ratios) of materials. Among them, the refractive index of the material is 1.48 to 1.
Lenses with a size of 52 and an Atsube number of 60 to 44 are in high demand.

ところで、従来、レンズは一般にガラスで作られていた
。しかし、ガラス製レンズは、重い、割れ易いという欠
点の外に、製造する場合、プレス成形によるレンズブラ
ンクの製造−研削−研磨という多くの工程を要し、特に
非球面レンズにあっては、研削−研磨の工程に多大の時
間を要するので、レンズの製造コストが高い、量産がで
きないとい欠点があった。
By the way, lenses have conventionally been generally made of glass. However, in addition to the drawbacks of being heavy and easily broken, glass lenses require many steps to manufacture, including producing a lens blank by press molding, grinding, and polishing. - Since the polishing process takes a lot of time, the manufacturing cost of the lens is high and mass production is not possible.

そこで、1つの鋳型さえ作れば、その形を転写できるプ
ラスチック成形レンズが開発された。プラスチック成形
レンズには、大別して2つのタイプがある。
Therefore, a plastic molded lens was developed that could transfer the shape of a lens by making just one mold. There are two main types of plastic molded lenses.

第1のタイプは、素材としてのプラスチックが成形前に
既に高分子化された熱可塑性樹脂で、これを溶融軟化さ
せてプレス成形、射出成形等によりレンズを成形したも
のである。しかし、このタイプは、光学的な歪みが入り
易いこと、形状精度が悪い欠点がある。
The first type is a thermoplastic resin in which the plastic material is already polymerized before molding, and this is melted and softened to form a lens by press molding, injection molding, or the like. However, this type has the drawbacks of easy optical distortion and poor shape accuracy.

それに対して、第2のタイプはそのような欠点がない。The second type, on the other hand, does not have such drawbacks.

第2のタイプは、素材としてのプラスチックが成形前に
まだ高分子化されておらずモノマー又はオリゴマー(低
重合物で、更に重合して高分子化可能なもの)で、これ
を鋳型内に注ぎ入れ、鋳型内で重合・高分子化させる(
これを注型重合といい、重合と成形が同時に行なわれる
)ことによりレンズを得るものである。
In the second type, the plastic material is not yet polymerized before molding, and is a monomer or oligomer (a low polymer that can be further polymerized to become a polymer), and this is poured into the mold. and polymerize and polymerize in the mold (
This is called cast polymerization, in which polymerization and molding are performed simultaneously) to obtain lenses.

第2のタイプで、素材の屈折率が1.48〜1.52で
アツベ数が60〜44のレンズとしては、下記構造式0
式% ): を注型重合して得られるレンズ(素材の屈折率1.50
、アツベ数57.9)が多用されてきた。
The second type of lens, whose material has a refractive index of 1.48 to 1.52 and an Atsube number of 60 to 44, has the following structural formula 0.
Formula %): Lens obtained by cast polymerization (refractive index of material 1.50
, Atsbe number 57.9) have been frequently used.

〔発明が解決しようとする課題〕[Problem to be solved by the invention]

しかしながら、このレンズは、重合後の硬化収縮率が1
3〜14%と高く、そのため窩い形状精度が要求される
レンズには不向きであるという問題点があった。
However, this lens has a curing shrinkage rate of 1 after polymerization.
There was a problem in that it was as high as 3 to 14%, and therefore unsuitable for lenses that required cavity shape accuracy.

従って、本発明の第1の目的は、硬化収縮率が7%以下
と低く、そのため形状精度が高いプラスチック成形レン
ズを提供することにある。
Therefore, a first object of the present invention is to provide a plastic molded lens that has a low curing shrinkage rate of 7% or less and therefore has high shape accuracy.

そのほか、本発明者の研究によれば、レンズとしては、
■透過率が高いこと(波長λ−360nm、厚さt=3
0μmで85%以上)、■耐候性が高いこと、■耐熱性
が高いこと、■耐温水性が高いこと、■耐溶剤性が高い
こと、■硬度が鉛筆硬度でH以上であること、■離型剤
の添加又は塗布なしに鋳型特に金型からの離型性が良い
こと(離型剤は成形されたレンズの透過率や耐候性や表
面コート層例えば無機反射防止膜との密着性に悪影響を
及ぼすので好ましくない)が望まれるので、本発明の第
2の目的は、これらの要望を満足するプラスチック成形
レンズを提供することにある。
In addition, according to the research of the present inventor, as a lens,
■ High transmittance (wavelength λ - 360 nm, thickness t = 3
(85% or more at 0μm), ■High weather resistance, ■High heat resistance, ■High hot water resistance, ■High solvent resistance, ■Hardness of H or higher on a pencil hardness scale, ■ Good releasability from molds, especially molds, without the addition or coating of mold release agents (mold release agents are used to improve the transmittance and weather resistance of molded lenses, as well as adhesion to surface coating layers such as inorganic anti-reflection coatings). A second object of the present invention is to provide a plastic molded lens that satisfies these demands.

〔課題を解決するための手段〕[Means to solve the problem]

そのため、本発明は、 (a)脂肪族(脂環式を含む)ポリオール及び/又は脂
肪族(脂環式を含む)ポリエーテルポリオールと、 脂環式ポリイソシアネートと、 ヒドロキシ(メタ)アクリレートとを 反応させて得られる2〜4官能のウレタン(メタ)アク
リレートオリゴマー210〜50重量%好ましくは20
〜45重量% (b)脂環式アルキル又は異節環構造を有する1〜2官
能の不飽和(メタ)アクリレート化合物:40〜90重
景%好ましくは50〜80重量%及び (c)3官能以上の不飽和(メタ)アクリレート化合物
−0〜30重量%好ましくは10〜25重量%からなる
混合液を鋳型内で重合してなる、屈li耳率が1.48
〜1.52でアツベ数が60〜44のプラスチ・ツタ成
形レンズを提供する。
Therefore, the present invention provides: (a) an aliphatic (including cycloaliphatic) polyol and/or an aliphatic (including cycloaliphatic) polyether polyol, an alicyclic polyisocyanate, and a hydroxy (meth)acrylate. 210 to 50% by weight of di- to tetrafunctional urethane (meth)acrylate oligomer obtained by reaction, preferably 20
~45% by weight (b) Mono- or difunctional unsaturated (meth)acrylate compound having an alicyclic alkyl or heteroartic ring structure: 40-90% by weight, preferably 50-80% by weight, and (c) trifunctional A mixture solution containing the above unsaturated (meth)acrylate compound - 0 to 30% by weight, preferably 10 to 25% by weight, is polymerized in a mold, and the flexural index is 1.48.
~1.52 and an Abe number of 60 to 44 is provided.

〔作用〕[Effect]

本発明において使用される (a)ウレタン(メタ)ア
クリレートオリゴマーは、■脂肪族(脂環式を含む)ポ
リオール及び/又は脂肪族(脂環式を含む)ポリエーテ
ルポリオールと、■脂環式ポリイソシアネートと、■ヒ
ドロキシ(メタ)アクリレートとを反応させて得られる
、官能数(エチレン性不飽和2重結合の数)が1分子当
たり平均で2〜4のもので、もはや活性NGO基を有さ
す、好ましくは数平均分子量が750〜9000程度の
、常温で液状又は固状のものである。
The (a) urethane (meth)acrylate oligomer used in the present invention consists of: ■ aliphatic (including cycloaliphatic) polyol and/or aliphatic (including cycloaliphatic) polyether polyol; It is obtained by reacting isocyanate with hydroxy (meth)acrylate, and has an average functionality number (number of ethylenically unsaturated double bonds) of 2 to 4 per molecule, and no longer has an active NGO group. , preferably has a number average molecular weight of about 750 to 9,000 and is liquid or solid at room temperature.

(a) ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマを合成
するには、先ず■ポリオールと■イソシアネートとをN
CO基10H基の比が1.2〜2.0好ましくは1.5
〜2.0となるような割合で反応させることにより、末
端にNGO基を有するプレポリマーを得、次にこのプレ
ポリマーと■(メタ)アクリレートとをNCO基10H
基の比が1.0〜1.1好ましくは1.0〜1.05と
なるような割合で反応させる。
(a) To synthesize the urethane (meth)acrylate oligomer, first, ■ polyol and ■ isocyanate are mixed with N
The ratio of CO groups to 10H groups is 1.2 to 2.0, preferably 1.5
By reacting at a ratio of ~2.0, a prepolymer having an NGO group at the end is obtained, and then this prepolymer and (meth)acrylate are combined with NCO group 10H.
The reaction is carried out in such a proportion that the ratio of the groups is 1.0 to 1.1, preferably 1.0 to 1.05.

これにより(a)オリゴマーが得られる。第2工程で仮
にNCO基10H基の比が1.0より小さいと、目的物
中に未反応のNGO基が残存するので好ましくなく、ま
た、その比が1.1より大きいと、未反応の■(メタ)
アクリレートが残存するので好ましくない。
This yields (a) oligomer. In the second step, if the ratio of NCO groups to 10H groups is less than 1.0, unreacted NGO groups will remain in the target product, which is undesirable. ■(meta)
This is not preferred because acrylate remains.

出発原料として使用されるの脂肪族(脂環式を含む)ポ
リオールとしては、例えば、グリセリン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、
水素化ビスフェノールA、1.3−ブタンジオール、1
,4−ブタンジオール、1,5ベンタンジオール、1,
6−ヘキサンジオール、トリシクロデカンジメチロール
等の1種又は2種以上が使用される。
Aliphatic (including cycloaliphatic) polyols used as starting materials include, for example, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, ethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol,
Hydrogenated bisphenol A, 1,3-butanediol, 1
, 4-butanediol, 1,5bentanediol, 1,
One or more types of 6-hexanediol, tricyclodecane dimethylol, etc. are used.

また、■脂肪族(脂環式を含む)ポリエーテルポリオー
ルとしては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、
水素化ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物、水
素化ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加物、ト
リシクロデカンジメチロールエチレンオキサイド付加物
、トリシクロデカンジメチロールエチレンオキサイド付
加物等の1種又は2種以上が使用される。
In addition, ■Aliphatic (including alicyclic) polyether polyols include, for example, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol,
One or more of hydrogenated bisphenol A ethylene oxide adducts, hydrogenated bisphenol A propylene oxide adducts, tricyclodecane dimethylol ethylene oxide adducts, tricyclodecane dimethylol ethylene oxide adducts, etc. are used.

これらの■脂肪族(脂環式を含む)ポリオールと■脂肪
族(脂環式を含む)ポリエーテルポリオールとは、それ
ぞれ単独で使用してもよいし、両者を混合して使用して
もよい。
These ■Aliphatic (including cycloaliphatic) polyols and ■Aliphatic (including cycloaliphatic) polyether polyols may be used alone or in combination. .

■脂環式ポリイソシアネートとしては、例えば、イソホ
ロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネー
ト、水添4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート等
の1種又は2種以上が使用される。
(2) As the alicyclic polyisocyanate, one or more of, for example, isophorone diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, hydrogenated 4,4-diphenylmethane diisocyanate, etc. can be used.

■ヒドロキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレング
リコールモノ (メタ)アクリレート、ポリプロピレン
グリコールモノ (メタ)アクリレート、グリセリンモ
ノ (メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アク
リレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート
のε−カプロラクトン付加物、2−ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレートのε−カプロラクトン付加物等の
1種又は2種以上が使用される。
■Hydroxy (meth)acrylates include, for example,
2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, polyethylene glycol mono (meth)acrylate, polypropylene glycol mono (meth)acrylate, glycerin mono (meth)acrylate, glycerin di(meth)acrylate, 2- One or more of ε-caprolactone adducts of hydroxyethyl (meth)acrylate and ε-caprolactone adducts of 2-hydroxypropyl (meth)acrylate are used.

なお、本明細書で1(メタ)−m−−−−Jという記述
は、メタを含めて読んだ化合物と、メタを含めずに読ん
だ化合物の両方(単独使用、混合使用を含む)を意味す
る。
In addition, in this specification, the description 1(meth)-m----J refers to both compounds read including meta and compounds read without including meta (including single use and mixed use). means.

(b)脂環式アルキル又は異節環構造を有する1〜2官
能の不飽和(メタ)アクリレート化合物としては、例え
ば、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペ
ンタニル(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変
性ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、プロピレ
ンオキサイド変性ジシクロペンタニル(メタ)アクリレ
ート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、エチ
レンオキサイド変性ジシクロペンテニル(メタ)アクリ
レート、プロピレンオキサイド変性ジシクロペンテニル
(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレ
ート、メトキシ化シクロドデカトリエン(メタ)アクリ
レート、(メタ)アクリロイルモルホリン、テトラヒド
ロフルフリル(メタ)アクリレート、ε−カプロラクト
ン変性テトラヒドロフルフリルくメタ)アクリレート、
メトキシ化シクロへキシルジ(メタ)アクリレート、ジ
(メタ)アクリル化イソシアヌレート、ヒドロキジピハ
リルアルデヒド変性トリメチロールプロパンジ(メタ)
アクリレート、水素化ビスフェノールAジ(メタ)アク
リレート、エチレンオキサイド変性水素化ビスフェノー
ルAジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変
性水素化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ε
−カプロラクトン変性水素化ビスフェノールAジ(メタ
)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メ
タ)アクリレート、エチレンオキサイド変性トリシクロ
デカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、プロピレ
ンオキサイド変性トリシクロデカンジメチロールジ(メ
タ)アクリレート、ε−カプロラクトン変性トリシクロ
デカンジメチロールジ(メタ)アクリレート等の1種又
は2種以上が使用される。
(b) Mono- to difunctional unsaturated (meth)acrylate compounds having an alicyclic alkyl or heterocyclic structure include, for example, cyclohexyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, ethylene oxide-modified Cyclopentanyl (meth)acrylate, propylene oxide modified dicyclopentanyl (meth)acrylate, dicyclopentenyl (meth)acrylate, ethylene oxide modified dicyclopentenyl (meth)acrylate, propylene oxide modified dicyclopentenyl (meth)acrylate, Isobornyl (meth)acrylate, methoxylated cyclododecatriene (meth)acrylate, (meth)acryloylmorpholine, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, ε-caprolactone modified tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate,
Methoxylated cyclohexyl di(meth)acrylate, di(meth)acrylated isocyanurate, hydroxypihalyl aldehyde modified trimethylolpropane di(meth)
Acrylate, hydrogenated bisphenol A di(meth)acrylate, ethylene oxide modified hydrogenated bisphenol A di(meth)acrylate, propylene oxide modified hydrogenated bisphenol A di(meth)acrylate, ε
- Caprolactone-modified hydrogenated bisphenol A di(meth)acrylate, tricyclodecane dimethylol di(meth)acrylate, ethylene oxide-modified tricyclodecane dimethylol di(meth)acrylate, propylene oxide-modified tricyclodecane dimethylol di(meth)acrylate One or more types of acrylate, ε-caprolactone-modified tricyclodecane dimethylol di(meth)acrylate, etc. are used.

(c)3官能以上の不飽和(メタ)アクリレート化合物
としては、トリメチロールプロパントリ (メタ)アク
リレート、グリセリントリ (メタ)アクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリ (メタ)アクリレート、ペン
タエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペン
タエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペン
タエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジトリ
メチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、プロ
ピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタ (メタ)
アクリレート、ε−カプロラクトン変性ジペンタエリス
リトールヘキサ(メタ)アクリレート等の1種又は2種
以上が使用される。
(c) Trimethylolpropane tri(meth)acrylate, glycerin tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, di- Pentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, ditrimethylolpropane tetra(meth)acrylate, propionic acid modified dipentaerythritol penta(meth)acrylate
One or more types of acrylate, ε-caprolactone-modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc. are used.

そして、本発明では、以上の(a)成分、(b)成分及
び必要に応じて(c)成分を所定の割合で混合して混合
液を調製する。
In the present invention, a liquid mixture is prepared by mixing the above components (a), (b), and optionally (c) at a predetermined ratio.

混合液には、重合開始剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、
安定剤、着色剤、重合禁止剤等を予め添加してもよい。
The mixed liquid contains a polymerization initiator, ultraviolet absorber, antioxidant,
Stabilizers, colorants, polymerization inhibitors, etc. may be added in advance.

混合液を重合させるには、前記混合液を加熱すればよい
。加熱に加えて又は加熱に代えて、紫外線、γ線、X線
、電子線などの放射線を照射してもよい。紫外線を照射
して重合を行なう場合には、混合液に予め光重合開始剤
を添加することが好ましい。
In order to polymerize the mixed liquid, the mixed liquid may be heated. In addition to or in place of heating, radiation such as ultraviolet rays, gamma rays, X-rays, and electron beams may be irradiated. When polymerizing by irradiating ultraviolet rays, it is preferable to add a photopolymerization initiator to the mixed solution in advance.

開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ジイソプ
ロビルパーオキシジカーボネーI・、アゾビスイソブチ
ロニトリルなどの通常のラジカル開始剤を用いることが
出来る。
As the initiator, for example, common radical initiators such as benzoyl peroxide, diisopropyl peroxydicarbonate I., azobisisobutyronitrile, etc. can be used.

光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、ヒド
ロキジベンゾフヱノンメタンスルホネートエステル、0
−ベンゾイル−メチルベンゾエート、p−クロロベンゾ
フェノン、p−ジメチルアミノベンゾフェノン等のベン
ゾフェノン誘導体、ベンゾイン、ベンゾインアリルエー
テル、ベンゾインアルキルエーテル(アルキル基は例え
ばメチル、エチル、イソプロピル、イソブチルなど)、
アセトフェノン、ジェトキシアセトフェノン、1−ヒド
ロキシシクロへキシルフェニルケトン、ベンジルジメチ
ルケタール、2−ヒドロキシ−メチルプロピオフェノン
、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ
−2−メチルプロピオフェノン等のアセトエノン誘導体
、オキシム類などが挙げられる。
Examples of photopolymerization initiators include benzophenone, hydroxybenzophenone methanesulfonate ester,
- benzophenone derivatives such as benzoyl-methylbenzoate, p-chlorobenzophenone, p-dimethylaminobenzophenone, benzoin, benzoin allyl ether, benzoin alkyl ether (alkyl groups are, for example, methyl, ethyl, isopropyl, isobutyl, etc.),
Acetophenones such as acetophenone, jetoxyacetophenone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, benzyl dimethyl ketal, 2-hydroxy-methylpropiophenone, 1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropiophenone, etc. Examples include derivatives and oximes.

混合液を重合するには、既述のように鋳型に入れて重合
する。鋳型は、重合・成形されたレンズを取り出す必要
から、2枚のレンズ反転型からなる割り型を使用する。
To polymerize the mixed solution, it is placed in a mold and polymerized as described above. Since it is necessary to take out the polymerized and molded lens, a split mold consisting of two inverted lens molds is used as the mold.

鋳型はガラス型でも金属型でもよいが、金属型は、CN
C旋盤でガラスより簡単に作れるので好ましい。但し、
光重合を行なう場合には、少なくとも一方に透明なガラ
ス型を使用する必要がある。
The mold may be a glass mold or a metal mold, but the metal mold is CN
It is preferable because it can be made more easily on a C lathe than glass. however,
When carrying out photopolymerization, it is necessary to use a transparent glass mold for at least one of the molds.

場合により、2枚の割り型のうちの一方にレンズ基板(
例えば、球面凸レンズ、粗い非球面凸レンズ、球面凹レ
ンズ、平面レンズ)を使用し、基板表面にその場でレン
ズを成形してもよい。1949年発行の米国特許2,4
64,738によれば、ガラス製の球面レンズを基板と
して、その表面にその場で非球面プラスチックを成形し
、全体としてガラスとプラスチックからなる接合型非球
面レンズを得る技術が開示されている。この場合、成形
されたレンズは基板に接合した状態で得られることが1
つの利点である。しかし、成形されたレンズと基板との
接着力が弱く、両者は分離し易いので、予め基板表面を
シランカップリング剤で処理しておくことが好ましい。
In some cases, a lens substrate (
For example, a spherical convex lens, a rough aspherical convex lens, a spherical concave lens, a flat lens) may be used to mold the lens on the substrate surface in situ. US patents issued in 19492,4
No. 64,738 discloses a technique in which a glass spherical lens is used as a substrate and an aspherical plastic is molded on the surface thereof on the spot to obtain a bonded aspherical lens made entirely of glass and plastic. In this case, the molded lens can be obtained in a state bonded to the substrate.
This is one advantage. However, since the adhesive force between the molded lens and the substrate is weak and the two are easily separated, it is preferable to treat the surface of the substrate with a silane coupling agent in advance.

シランカップリング剤としては、例えば、メチルトリメ
トキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジ
ェトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルト
リエトキシシラン、メタクリロキシプロピルI・リメト
キシシラン、アミノメチルトリメトキシシラン、グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシプロ
ビルメチルジメトキシシランなどが挙げられる。
Examples of the silane coupling agent include methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, dimethyljethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, methacryloxypropyl I-rimethoxysilane, aminomethyltrimethoxysilane, Examples include sidoxypropyltrimethoxysilane and glycidoxypropylmethyldimethoxysilane.

また、本願発明のレンズは、空気に触れる側のプラスチ
ック面は、球面でも、非球面でも、平面でもいずれでも
よい。
Further, in the lens of the present invention, the plastic surface on the side that comes into contact with air may be spherical, aspherical, or flat.

以下、合成例、実施例及び比較例により本発明を具体的
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない
Hereinafter, the present invention will be specifically explained with reference to Synthesis Examples, Examples, and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto.

尚、数平均分子量の測定は、ゲルパーミェーション・ク
ロマトグラフィを用いポリスチレン標準物質による検量
線法で実施した。
The number average molecular weight was measured using gel permeation chromatography using a calibration curve method using a polystyrene standard material.

〔合成例1−−−−(a)成分の合成例〕ネオペンチル
グリコール169.25重量部、ポリテトラメチレング
リコール(分子量2000) 1750.0重量部、イ
ソホロンジイソシアネート1111.5重量部を反応容
器に仕込み、温度を75〜80℃に保ちながら反応を行
った。6.93%の遊離NGO基により示される反応完
了まで該反応を継続した。
[Synthesis Example 1 - Synthesis example of component (a)] 169.25 parts by weight of neopentyl glycol, 1750.0 parts by weight of polytetramethylene glycol (molecular weight 2000), and 1111.5 parts by weight of isophorone diisocyanate were placed in a reaction vessel. The reaction was carried out while maintaining the temperature at 75 to 80°C. The reaction was continued until completion as indicated by 6.93% free NGO groups.

次いで、2−ヒドロキシエチルアクリレート592.2
 重量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル1.81
重量部を追加し75〜80℃の温度で更に反応を続けた
Then 2-hydroxyethyl acrylate 592.2
Part by weight, hydroquinone monomethyl ether 1.81
Additional parts by weight were added and the reaction was further continued at a temperature of 75-80°C.

0.3%以下の遊離NGO基により示される反応完了ま
で該反応をm続した。
The reaction was continued until completion as indicated by less than 0.3% free NGO groups.

こうして微黄色で液状(粘度200ボイズ/60℃)の
ウレタンアクリレートオリゴマーが得られた。
In this way, a slightly yellow liquid urethane acrylate oligomer (viscosity: 200 voids/60° C.) was obtained.

このオリゴマーは1分子当たり平均官能基数が2(つま
り2官能)で、数平均分子量は1440であった。
This oligomer had an average number of functional groups per molecule of 2 (that is, bifunctional) and a number average molecular weight of 1,440.

以下、これをUA−1と略す。Hereinafter, this will be abbreviated as UA-1.

〔合成例2−−−−−−−他の(a)成分の合成例〕ト
リシクロデカンジメチロール196.29重量部、イソ
ホロンジイソシアネー1−444.57重量部を反応容
器に仕込み、合成例1と同様に遊離NGO基が13.1
%になるまで反応を行った。
[Synthesis Example 2 - Synthesis example of other component (a)] 196.29 parts by weight of tricyclodecane dimethylol and 1-444.57 parts by weight of isophorone diisocyanate were charged into a reaction vessel, and synthesis was carried out. As in Example 1, the free NGO group is 13.1
The reaction was carried out until %.

次いで、2−ヒドロキシエチルアクリレート236.8
8重量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44
重量部及びジシクロペンタニルアクリレート877.7
4重量部を追加し、以下、合成例1と同様に遊離NGO
基が0.15%以下になるまで反応を継続した。
Then 2-hydroxyethyl acrylate 236.8
8 parts by weight, hydroquinone monomethyl ether 0.44
Parts by weight and dicyclopentanyl acrylate 877.7
4 parts by weight was added, and the following procedure was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain free NGO.
The reaction was continued until the group concentration was 0.15% or less.

こうして無色透明な液体(粘度160ボイズ/25℃)
が得られた。この液体は、ウレタンアクリレートオリゴ
マー50重量%とジシクロペンタニルアクリレート50
重量%との混合物であった。オリゴマーの1分子当たり
平均官能数は2 (つまり2官能)で、数平均分子量は
873であった。
In this way, a colorless and transparent liquid (viscosity 160voices/25℃)
was gotten. This liquid contains 50% by weight of urethane acrylate oligomer and 50% by weight of dicyclopentanyl acrylate.
It was a mixture of % by weight. The average number of functionalities per molecule of the oligomer was 2 (that is, bifunctional), and the number average molecular weight was 873.

以下、このウレタンアクリレートオリゴマーをU八−2
と略す。
Below, this urethane acrylate oligomer is used as U8-2.
It is abbreviated as

〔合成例3−−−〜−−−他の(a)成分の合成例〕ト
リシクロデカンジメチロール196.29重量部、ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネー)524.70重量
部及びジシクロペンタニルアクリレート957.87重
量部を反応容器に仕込み、合成例1と同様に遊離NGO
基が5.00%になるまで反応を行った。
[Synthesis Example 3 - Synthesis example of other component (a)] 196.29 parts by weight of tricyclodecane dimethylol, 524.70 parts by weight of dicyclohexylmethane diisocyanate, and 957 parts by weight of dicyclopentanyl acrylate .87 parts by weight was charged into a reaction vessel, and the free NGO was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1.
The reaction was carried out until the group concentration was 5.00%.

次いで、2−ヒドロキシエチルアクリレート236.8
8重量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.48
重量部を追加し、以下、合成例1と同様に遊離NGO基
が0.15%以下になるまで反応を継続した。
Then 2-hydroxyethyl acrylate 236.8
8 parts by weight, hydroquinone monomethyl ether 0.48
Parts by weight were added, and the reaction was continued in the same manner as in Synthesis Example 1 until the free NGO group became 0.15% or less.

こうして無色透明な液体(粘度370ポイズ/25℃)
が得られた。この液体は、ウレタンアラレリートオリゴ
マー50重量%とジシクロペンタニルアクリレート50
重量%との混合物であった。オリゴマーは、1分子当た
り平均官能数が2 (つまり2官能)で、数平均分子量
は953であった。以下、このウレタンアクリレトオリ
ゴマーをIIA−3と略す。
Thus, a colorless and transparent liquid (viscosity 370 poise/25℃)
was gotten. This liquid contains 50% by weight of urethane arallylate oligomer and 50% by weight of dicyclopentanyl acrylate.
It was a mixture of % by weight. The oligomer had an average number of functionalities per molecule of 2 (that is, bifunctional) and a number average molecular weight of 953. Hereinafter, this urethane acrylate oligomer will be abbreviated as IIA-3.

〔実施例1〜3〕 (1)まず、割り型として、ガラス製レンズ基板1と金
型2を用意した。
[Examples 1 to 3] (1) First, a glass lens substrate 1 and a mold 2 were prepared as split molds.

レンズ基板1は、直径Φ=40II1m、凸面曲率R,
−80n+m、凹面曲率Rz= 150mm、中心厚t
、=9mmの凸凹メニスカスレンズであり、ガラスの種
類は、C−10と呼ばれるもので、屈折率n、 =1.
495、アツベ数ν4六56.5である。
The lens substrate 1 has a diameter Φ=40II1m, a convex curvature R,
-80n+m, concave curvature Rz = 150mm, center thickness t
, = 9 mm, the type of glass is called C-10, and the refractive index is n, = 1.
495, Atsbe number ν4656.5.

レンズ基板1は、予め凸面をメタクリロキシプロピルト
リメトキシシランのアルコールitで処理しておいた。
The convex surface of the lens substrate 1 was previously treated with alcohol it of methacryloxypropyltrimethoxysilane.

金型2は、近似球面が曲率R3= 80mmの凹面を持
つ所定の非球面にCNC旋盤で加工された鉄製の金型で
Niメツキ仕上げされたものである。
The mold 2 is an iron mold whose approximate spherical surface is machined by a CNC lathe into a predetermined aspherical surface having a concave surface with a curvature R3=80 mm, and is finished with Ni plating.

(2)金型2の凹面を上にして水平に置き、その上に下
記第1表中の各実施例記載の組成を有する混合液3mに
光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロへキシルフェ
ニルケトンを0.5重量%添加したものを所定量よりや
や多めに垂らした(第1図参照)。
(2) Place the mold 2 horizontally with the concave side facing up, and add 3 m of a mixed solution having the composition described in each example in Table 1 below to 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone as a photopolymerization initiator. A slightly larger amount than the predetermined amount was added (see Figure 1).

次いで、レノン2.i仮1を凸面が下になるように水平
に保持し、混合液3mの上に、気泡が入らないように静
かに乗せ、それから下に押しつけた。
Next, Lennon 2. The i-kari 1 was held horizontally with the convex side facing down, and gently placed on top of 3 m of the mixed liquid so as not to introduce air bubbles, and then pressed downward.

但し、金型2と基板1との隙間が中心で30〜40μm
となるような位置で基板1の押しっけを止めた(第2図
参照)。
However, the gap between the mold 2 and the substrate 1 is 30 to 40 μm at the center.
The pushing of the substrate 1 was stopped at a position where the following was achieved (see Fig. 2).

(3)この状態で、基板1側から高圧水銀灯から発せら
れる紫外線を混合液3mに60秒間照射した(第3図参
照)。
(3) In this state, 3 m of the mixed solution was irradiated with ultraviolet rays emitted from a high-pressure mercury lamp from the substrate 1 side for 60 seconds (see FIG. 3).

これにより混合液3mが重合硬化したので、金型2を外
す(第4図参照)と、基板1に接合したプラスチック成
形レンズ3が得られた。
As a result, 3 m of the mixed liquid was polymerized and hardened, and when the mold 2 was removed (see FIG. 4), a plastic molded lens 3 bonded to the substrate 1 was obtained.

〔実施例4.5〕 (1)レンズ基板1として、ガラスの種類を屈折率+1
4 =1.517 、アツベ数7−64.1のB5C−
7に代えた以外は実施例1と全く同じものを用意した。
[Example 4.5] (1) As the lens substrate 1, the type of glass has a refractive index +1
4 = 1.517, B5C- with Atsbe number 7-64.1
Exactly the same thing as in Example 1 was prepared except that Example 7 was replaced.

金型2は、実施例1のものと全く同じである。The mold 2 is exactly the same as that of Example 1.

(2)〜(3)下記第1表中の各実施例記載の組成を有
する混合液3mに光重合開始剤として1−ヒドロキシシ
クロへキシルフェニルケトンを0.5重量%添加したも
のを用い、実施例1と全く同様にして、基板1に接合し
たプラスチック成形レンズ3を製造した。
(2) to (3) Using 3 m of a mixed solution having the composition described in each example in Table 1 below, 0.5% by weight of 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone was added as a photopolymerization initiator, A plastic molded lens 3 bonded to a substrate 1 was manufactured in exactly the same manner as in Example 1.

〔試験例〕[Test example]

実施例で製造したプラスチック成形レンズ3の物性を比
較するために、同し混合液を使用して下記試験を実施し
た。この結果を第1表に合わせて示す。
In order to compare the physical properties of the plastic molded lens 3 manufactured in the example, the following test was conducted using the same mixed solution. The results are also shown in Table 1.

く屈折率〉 離型剤を塗布した直径Φ= 30mmの円板状のガラス
平板2枚を5mmの間隔で配置し、その周囲をシリコー
ンゴムでシールし、2枚のガラス板の間に混合液を注入
した後、高圧水銀灯から発せられる紫外線をガラス板を
通して照射することにより、混合液を重合硬化させた。
Refractive index> Two disk-shaped glass plates with a diameter of 30 mm coated with a release agent are placed at a 5 mm interval, the periphery is sealed with silicone rubber, and the mixed liquid is injected between the two glass plates. After that, the mixed solution was polymerized and cured by irradiating it with ultraviolet rays emitted from a high-pressure mercury lamp through a glass plate.

紫外線は、積算量で3000mJ / ctとなったと
ころで止めた。
The ultraviolet rays were stopped when the cumulative amount reached 3000 mJ/ct.

こうして得られた円板状のプラスチック成形サンプルを
ガラス板から外し、これを市販の屈折率計で屈折率(測
定波長λ−587nm)を測定した。
The thus obtained disk-shaped plastic molded sample was removed from the glass plate, and its refractive index (measurement wavelength λ-587 nm) was measured using a commercially available refractometer.

くアツベ数〉 前項■で成形したサンプルについて、測定波長λを変え
て所定数の屈折率を測定し、決められた計算式によりア
ツベ数を求めた。
Kuatsube number> Regarding the sample molded in the previous section (2), a predetermined number of refractive indices were measured while changing the measurement wavelength λ, and the Atsube number was determined using a predetermined calculation formula.

〈透過率〉 第1の石英板の上に少量の混合液を垂らし、その上から
第2の石英板を押しつけ、両石英板の間隔を30μmま
で狭めて、その状態を保持し、石英板を通して高圧水銀
灯から発せられる紫外線を照射することにより、混合液
を重合・硬化させた。
<Transmittance> Drop a small amount of the liquid mixture onto the first quartz plate, press the second quartz plate on top of it, narrow the gap between both quartz plates to 30 μm, maintain that state, and transmit the mixture through the quartz plate. The mixture was polymerized and cured by irradiating it with ultraviolet light emitted from a high-pressure mercury lamp.

この状態で両石英板を通して分光機で透過率(測定波長
λ−300〜700 nm)を測定した後、界面反射率
を補正することにより、λ−360 nmでの透過率を
求めた。この波長では石英板の吸収がないので、石英板
の透過率を100%とした。
In this state, the transmittance (measurement wavelength λ-300 to 700 nm) was measured with a spectrometer through both quartz plates, and then the transmittance at λ-360 nm was determined by correcting the interface reflectance. Since there is no absorption by the quartz plate at this wavelength, the transmittance of the quartz plate was set to 100%.

〈離型性〉 (1)  まず、割り型として、ガラス製レンズ基板1
と金型2を用意した。
<Mold releasability> (1) First, a glass lens substrate 1 is used as a split mold.
and mold 2 was prepared.

レンズ基板1は、直径φ−30mm、凸面曲率R=80
mm、中心厚t+=9mmの6平メニスカスレンズであ
り、ガラスの種類は、B5C−7である。
The lens substrate 1 has a diameter of φ-30 mm and a convex curvature R of 80.
It is a 6-plane meniscus lens with a center thickness of t+=9 mm, and the type of glass is B5C-7.

レンズ基板1は、予め凸面をメタクリロキシプロピルト
リメトキシシランのアルコール溶液で処理しておいた。
The convex surface of the lens substrate 1 was previously treated with an alcohol solution of methacryloxypropyltrimethoxysilane.

金型2は、曲率R3= 80mmの凹面を持つ鉄製の金
型で表面にNiメツキを施しである。
The mold 2 is an iron mold having a concave surface with a curvature R3 of 80 mm, and the surface is plated with Ni.

(2)〜(3)以下、実施例1と同様にして、混合液を
重合硬化させ、得られたプラスチック成形サンプルを金
型2から外した。
(2) to (3) The mixed liquid was polymerized and cured in the same manner as in Example 1, and the obtained plastic molded sample was removed from the mold 2.

このとき、成形サンプルが金型2から容易に剥離するか
否かを観察し、次の3段階で評価した。
At this time, it was observed whether the molded sample was easily peeled off from the mold 2, and evaluated on the following three levels.

0−−−−−−容易に離型する。0---Easily released from the mold.

△−−−−−−離型し難い。△------Difficult to release from mold.

×−−−−−−−離型しない。×---------Not released from the mold.

〈硬度〉 ガラス板上にバーコード法で混合液を塗布し、実施例1
と同様に紫外線を照射して重合硬化させて、厚さ100
μmのプラスチック成形皮膜を形成した後、各種硬度の
鉛筆で引っ掻き試験を行ない、皮膜表面に傷が付かない
最高硬度を鉛筆硬度として記録した。
<Hardness> The mixed solution was applied on a glass plate using the barcode method, and the results were obtained in Example 1.
Similarly, irradiate ultraviolet rays to polymerize and harden to a thickness of 100 mm.
After forming a .mu.m plastic molded film, a scratch test was conducted with pencils of various hardnesses, and the highest hardness that did not cause scratches on the surface of the film was recorded as the pencil hardness.

〈密着性〉 前項〈硬度〉と同様にして、厚さ100μmのプラスチ
ック成形皮膜を形成した後、皮膜の表面にナイフでクロ
スハツチ(2闘ピツチ縦横10木・折目100個)を入
れ、その上にニチハン■製のセロハンテープを張り付け
た。
<Adhesion> After forming a plastic molded film with a thickness of 100 μm in the same manner as in the previous section <Hardness>, use a knife to make cross hatches (2 pitches, 10 pieces vertically and horizontally, 100 creases) on the surface of the film, and then Cellophane tape made by Nichihan ■ was pasted on.

次にテープを瞬時に引き剥がし、ガラス板上に皮膜が残
った折目の数Mを数え、この数Mに従い次の3段階で評
価した。
Next, the tape was instantly peeled off, the number M of folds where the film remained on the glass plate was counted, and the number M was evaluated according to the following three grades.

Q−−−−−M = 100 △−−−−−−M = 80〜99 ×−−−−−−−M−79以下 〈耐候性〉 各実施例で製造したプラスチック成形レンズ3(基板1
と一体のもの)をUVカーボンフェトメータ内に300
時間放置した後、肉眼で形状変化の有無・程度を観察し
、また透過率の低下を測定し、次の3段階で評価した。
Q------M = 100 △------M = 80 to 99 ×----------M-79 or less <Weather resistance> Plastic molded lens 3 manufactured in each example (substrate 1
) into the UV carbon fetometer.
After being left for a period of time, the presence/absence and degree of shape change was observed with the naked eye, and the decrease in transmittance was measured, and evaluated on the following three levels.

o−−−−−一形状変化がなく、透過率の低下がない。o-----No change in shape, no decrease in transmittance.

△−−−−−−−形状変化がなく、透過率の低下がある
Δ---There is no change in shape, and there is a decrease in transmittance.

x −−−−一形状変化があるか又は透過率の低下が著
しい。
x - There is a change in shape or a significant decrease in transmittance.

〈耐熱性〉 各実施例で製造したプラスチック成形レンズ3(基板1
と一体のもの)を、70℃湿度60%の恒温室に24時
間放置後、形状、白化等の外観を肉眼で観察し、次の3
段階で評価した。
<Heat resistance> Plastic molded lens 3 (substrate 1
After leaving it in a constant temperature room at 70 degrees Celsius and 60% humidity for 24 hours, visually observe the appearance such as shape and whitening, and
Evaluated in stages.

○−−−−−−試験前に比べ全く変化がない。○---No change at all compared to before the test.

△−−−−−−変化が多少ある。△---There are some changes.

×−−−−−−変化が著しい。×--- Significant change.

〈耐溶剤性〉 各実施例で製造したプラスチック成形レンズ3(基板1
と一体のもの)を、超音波フレオン洗浄機にて洗浄した
後、形状、白化等の外観を肉眼で観察し、次の3段階で
評価した。
<Solvent resistance> Plastic molded lens 3 (substrate 1
After cleaning with an ultrasonic Freon cleaning machine, the appearance such as shape and whitening was observed with the naked eye and evaluated on the following three scales.

○−−−−試験前に比べ全く変化がない。○---No change at all compared to before the test.

△−−−−−−−変化が多少ある。△---There are some changes.

x−−−−変化が著しい。x---- Significant change.

〈耐温水性〉 各実施例で製造したプラスチック成形レンズ3(基板l
と一体のもの)を、50℃の温水に6時間浸漬した後、
形状、白化等の外観を肉眼で観察し、次の3段階で評価
した。
<Hot water resistance> Plastic molded lens 3 (substrate l) manufactured in each example
) was soaked in warm water at 50°C for 6 hours,
Appearance such as shape and whitening was observed with the naked eye and evaluated on the following three scales.

○−−−−−−−試験前に比べ全く変化がない。○------No change at all compared to before the test.

△−−−−−−−変化が多少ある。△---There are some changes.

x−−−−一変化が著しい。x---One change is significant.

〈硬化収縮率〉 JIS K−7112に基づいて、ピクノメータを用い
、混合液の重合・硬化前と、硬化後の比重をそれぞれ測
定し、その差を硬化後の比重で除した数値を硬化収縮率
とした。
<Curing shrinkage rate> Based on JIS K-7112, use a pycnometer to measure the specific gravity of the mixed liquid before polymerization and curing and after curing, and divide the difference by the specific gravity after curing to determine the curing shrinkage rate. And so.

〈耐寒性〉 各実施例で成形したプラスチック成形レンズ3(基板1
と一体のもの)を、−40℃に24時間放置後、常温常
温で20時間放置し、その後、顕微鏡でレンズを観察し
、次の3段階で評価した。
<Cold resistance> Plastic molded lens 3 (substrate 1) molded in each example
The lens was left at −40° C. for 24 hours and then at room temperature for 20 hours, and then the lens was observed with a microscope and evaluated on the following three scales.

0−−−−−一試験前に比べ全く変化がない。0---No change at all compared to before the test.

△−−−−−−基板からの剥離、クランク等の変化が多
少ある。
△------There is some peeling from the board, changes in cranking, etc.

×−−−−−−一変化が著しい。×------One change is remarkable.

以上の結果を下記第1表に示す。The above results are shown in Table 1 below.

尚、第1表中の具体名に記載した記号は、下記のものを
指す。
The symbols listed in the specific names in Table 1 refer to the following.

第 表 〈 phrは重量部さ 1:ε−カプロラクトン変性(平均付加モル数1)水添
ビスフェノールAジアクリレート 2:ヒドロキシビバリルアルデヒド変性トリメチロール
プロパンジアクリレート(日本化薬■製の商品名KAY
ARAD  R−604)3ニジシクロペンタニルアク
リレート 1ニジペンタエリスリトールへキサアクリレート(日本
化薬■製の商品名KAYARAD  DP)I八)第 表 (続き) 〈 phrは重量部〉 〔発明の効果〕 以上の通り、本発明によれば、硬化収縮率が7%以下と
小さく、かつ透過率、耐候性、耐熱性、耐温水性、耐溶
剤性、離型性に優れ、硬度が高いプラスチック成形レン
ズが提供される。
Table 1: phr is parts by weight 1: ε-caprolactone modified (average number of moles added 1) hydrogenated bisphenol A diacrylate 2: hydroxybivalylaldehyde modified trimethylolpropane diacrylate (trade name KAY manufactured by Nippon Kayaku ■)
ARAD R-604) 3 dicyclopentanyl acrylate 1 dipentaerythritol hexaacrylate (trade name KAYARAD DP manufactured by Nippon Kayaku) I8) Table (continued) <phr is parts by weight> [Effects of the invention] As described above, according to the present invention, a plastic molded lens with a small curing shrinkage rate of 7% or less, excellent transmittance, weather resistance, heat resistance, hot water resistance, solvent resistance, mold releasability, and high hardness is provided. provided.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第1〜4図は、本発明の実施例において、プラスチック
成形レンズを成形したときの成形工程説明図である。 〔主要部分の符号の説明〕 3m・−混合液 3−・・−プラスチック成形レンズ 代ア■ノ、ブ」゛ハ1」。 」1八 一〇I 」1 1℃
FIGS. 1 to 4 are explanatory diagrams of the molding process when a plastic molded lens is molded in an embodiment of the present invention. [Explanation of symbols for main parts] 3m - Mixed liquid 3 - Plastic molded lens fee "1810I"1 1℃

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)(a)脂肪族(脂環式を含む)ポリオール及び/
又は脂肪族(脂環式を含む)ポリエーテルポリオールと
、 脂環式ポリイソシアネートと、 ヒドロキシ(メタ)アクリレートとを反応させて得られ
る2〜4官能のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマ
ー:10〜50重量% (b)脂環式アルキル又は異節環構造を有する1〜2官
能の不飽和(メタ)アクリレート化合物:40〜90重
量% 及び (c)3官能以上の不飽和(メタ)アクリレート化合物
:0〜30重量% からなる混合液を鋳型内で重合してなる、屈折率が1.
48〜1.52でアッベ数が60〜44のプラスチック
成形レンズ。
(1) (a) Aliphatic (including cycloaliphatic) polyol and/or
Or a 2- to 4-functional urethane (meth)acrylate oligomer obtained by reacting an aliphatic (including cycloaliphatic) polyether polyol, an alicyclic polyisocyanate, and a hydroxy (meth)acrylate: 10 to 50 weight % (b) Mono- to di-functional unsaturated (meth)acrylate compound having an alicyclic alkyl or heteroartic ring structure: 40-90% by weight and (c) Tri- or more functional unsaturated (meth)acrylate compound: 0 ~30% by weight is polymerized in a mold, and the refractive index is 1.
Plastic molded lens with Abbe number of 60-44 and 48-1.52.
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