JPH0219116B2 - - Google Patents
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- JPH0219116B2 JPH0219116B2 JP6922080A JP6922080A JPH0219116B2 JP H0219116 B2 JPH0219116 B2 JP H0219116B2 JP 6922080 A JP6922080 A JP 6922080A JP 6922080 A JP6922080 A JP 6922080A JP H0219116 B2 JPH0219116 B2 JP H0219116B2
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- glucuronolactone
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description
本発明は式（）
（式中、Ｒは水素または低級アルキル基を表わ
す）で示されるチアゾリジン−４−カルボン酸誘
導体およびその製造法に関する。 システインは蛋白質を構成するアミノ酸中唯一
の活性SH基を有するアミノ酸であつて、遊離の
状態でも生体組織中に存在し、特に肝臓中に多
く、解毒作用に関与していると考えられる。また
システインのメチルまたはエチルエステルは気管
支炎、気管支拡張症に用いられている。しかしな
がら、システインおよびそのエステルは空気中で
容易に酸化されてSH基の活性を失う。 一方、グルクロノラクトンはグルクロン酸と同
様に生体内の老廃物、特にフエノール性有毒物を
抱合して解毒する作用を有することが知られてい
る。 本発明者はシステインまたはそのエステルとグ
ルクロノラクトンないしその加水分解によつて生
ずるグルクロン酸の作用を期待できると共にシス
テインまたはそのエステルの不安定性を克服でき
る化合物について研究を重ねた結果、本発明を完
成した。 本発明は前記式（）のチアゾリジン−４−カ
ルボン酸誘導体およびシステインまたはその低級
アルキルエステルをグルクロノラクトンと縮合さ
せることを特徴とする前記式（）のチアゾリジ
ン−４−カルボン酸誘導体の製造法である。 本発明の化合物を製造するための原料として、
システインまたはそのエステルは遊離型をその
まゝ用いてもよく、またその酸塩型、たとえば塩
酸塩を等モル量のアルカリで中和して酸を離脱し
た形で反応させてもよい。中和には、たとえばナ
トリウム、カリウム、アンモニウムなどの水酸化
物、炭酸塩類のようなアルカリが好んで用いられ
る。 システインまたはそのエステルとグルクロノラ
クトンとの反応は一般に溶媒中で行われる。溶媒
としては、その反応の条件において、原料化合物
を溶解しうるものが望ましく、そのような溶媒と
しては、たとえば水、水−アルコール混合液など
を挙げうる。 各原料化合物のモル比は各等モルでよいが、所
望により一方を多くしてもよい。 反応は室温でも進行するが、40−60℃に加熱し
て反応時間を約20−60分間に短縮することもでき
る。 かくして生成する本発明化合物（）は空気中
常温で安定である。中性または塩基性の水溶液の
状態においてはそのラクトン環が徐々に加水分解
により開裂して一部次式のように変化するので、
この状態で保存するのは避ける方がよい。 （式中、Ｒは前記と同義、あるいはCOORは塩
型のカルボキシル基、COOMは塩型のカルボキ
シル基を表わす） システイングルクロノラクトンは、水溶液中で
酸性を示し、これに炭酸塩、例えば炭酸カルシウ
ムで中和すると、システイングルクロン酸カルシ
ウムとなる。したがつて、生体中でも同様の加水
分解が起こると考えられる。また、下記の参考例
から明らかなように、システイングルクロン酸カ
ルシウム塩は生体内で加水分解してシステインを
生成する。したがつて、システインの生成と同時
にグルクロノラクトン（またはグルクロン酸）が
生成すると考えられ、生体内においてはシステイ
ンのみならずグルクロノラクトン（またはグルク
ロン酸）の作用を期待することができる。 参考例 システイングルクロン酸カルシウム塩（以下
SGC2と略称）の家兎体内における変化を調べた。 すなわち、SGC2を500mg／Kgの割合で家兎に経
口的に投与して、投与後所定の時間に採血し、血
清にトリクロル酢酸を加えてたん白を除去したの
ち、血漿中の遊離システインとさらに加熱後の加
水分解で生ずるシステインの量をそれぞれ蛍光ラ
ベル化し、高速液体クロマトグラフイーで定量し
た。なお対照群には対応する量のシステインを投
与した。 結果は第１表に示す通りで、SGC2投与後２時
間から血漿中の遊離システイン量が徐々に増加
し、６−10時間後の間最大値を持続し、24時間後
には正常値に戻つた。 SGC2投与前では加水分解後のシステイン量が
ほとんど増加していないから、SGC2投与後の加
水分解で生ずるシステインはSGC2から生じたも
のと考えられる。したがつて、SGC2とシステイ
ンとは互いに関連しており、SGC2が存在する間
システインの量は高レベルで持続している。すな
わち、投与されたSGC2は徐々にシステインを生
ずるから、同モルのシステインを投与した場合よ
りも長くシステインを血中に持続させることがで
きる。
す）で示されるチアゾリジン−４−カルボン酸誘
導体およびその製造法に関する。 システインは蛋白質を構成するアミノ酸中唯一
の活性SH基を有するアミノ酸であつて、遊離の
状態でも生体組織中に存在し、特に肝臓中に多
く、解毒作用に関与していると考えられる。また
システインのメチルまたはエチルエステルは気管
支炎、気管支拡張症に用いられている。しかしな
がら、システインおよびそのエステルは空気中で
容易に酸化されてSH基の活性を失う。 一方、グルクロノラクトンはグルクロン酸と同
様に生体内の老廃物、特にフエノール性有毒物を
抱合して解毒する作用を有することが知られてい
る。 本発明者はシステインまたはそのエステルとグ
ルクロノラクトンないしその加水分解によつて生
ずるグルクロン酸の作用を期待できると共にシス
テインまたはそのエステルの不安定性を克服でき
る化合物について研究を重ねた結果、本発明を完
成した。 本発明は前記式（）のチアゾリジン−４−カ
ルボン酸誘導体およびシステインまたはその低級
アルキルエステルをグルクロノラクトンと縮合さ
せることを特徴とする前記式（）のチアゾリジ
ン−４−カルボン酸誘導体の製造法である。 本発明の化合物を製造するための原料として、
システインまたはそのエステルは遊離型をその
まゝ用いてもよく、またその酸塩型、たとえば塩
酸塩を等モル量のアルカリで中和して酸を離脱し
た形で反応させてもよい。中和には、たとえばナ
トリウム、カリウム、アンモニウムなどの水酸化
物、炭酸塩類のようなアルカリが好んで用いられ
る。 システインまたはそのエステルとグルクロノラ
クトンとの反応は一般に溶媒中で行われる。溶媒
としては、その反応の条件において、原料化合物
を溶解しうるものが望ましく、そのような溶媒と
しては、たとえば水、水−アルコール混合液など
を挙げうる。 各原料化合物のモル比は各等モルでよいが、所
望により一方を多くしてもよい。 反応は室温でも進行するが、40−60℃に加熱し
て反応時間を約20−60分間に短縮することもでき
る。 かくして生成する本発明化合物（）は空気中
常温で安定である。中性または塩基性の水溶液の
状態においてはそのラクトン環が徐々に加水分解
により開裂して一部次式のように変化するので、
この状態で保存するのは避ける方がよい。 （式中、Ｒは前記と同義、あるいはCOORは塩
型のカルボキシル基、COOMは塩型のカルボキ
シル基を表わす） システイングルクロノラクトンは、水溶液中で
酸性を示し、これに炭酸塩、例えば炭酸カルシウ
ムで中和すると、システイングルクロン酸カルシ
ウムとなる。したがつて、生体中でも同様の加水
分解が起こると考えられる。また、下記の参考例
から明らかなように、システイングルクロン酸カ
ルシウム塩は生体内で加水分解してシステインを
生成する。したがつて、システインの生成と同時
にグルクロノラクトン（またはグルクロン酸）が
生成すると考えられ、生体内においてはシステイ
ンのみならずグルクロノラクトン（またはグルク
ロン酸）の作用を期待することができる。 参考例 システイングルクロン酸カルシウム塩（以下
SGC2と略称）の家兎体内における変化を調べた。 すなわち、SGC2を500mg／Kgの割合で家兎に経
口的に投与して、投与後所定の時間に採血し、血
清にトリクロル酢酸を加えてたん白を除去したの
ち、血漿中の遊離システインとさらに加熱後の加
水分解で生ずるシステインの量をそれぞれ蛍光ラ
ベル化し、高速液体クロマトグラフイーで定量し
た。なお対照群には対応する量のシステインを投
与した。 結果は第１表に示す通りで、SGC2投与後２時
間から血漿中の遊離システイン量が徐々に増加
し、６−10時間後の間最大値を持続し、24時間後
には正常値に戻つた。 SGC2投与前では加水分解後のシステイン量が
ほとんど増加していないから、SGC2投与後の加
水分解で生ずるシステインはSGC2から生じたも
のと考えられる。したがつて、SGC2とシステイ
ンとは互いに関連しており、SGC2が存在する間
システインの量は高レベルで持続している。すな
わち、投与されたSGC2は徐々にシステインを生
ずるから、同モルのシステインを投与した場合よ
りも長くシステインを血中に持続させることがで
きる。
【表】
実施例１ ４−カルボキシ−α，β，δ−トリハ
イドロキシ−２−チアゾリジン−ブチロ−γ−
ラクトン Ｄ−グルクロノ−γ−ラクトン8.8ｇ（0.05モ
ル）およびＬ−システイン6.1ｇ（0.05モル）を
水200mlに溶かし、40℃で40分間かき混ぜたのち、
減圧下で濃縮し、濃縮液にメチルアルコールを加
えると結晶が析出する。これを濃取し、水−メチ
ルアルコールから再結晶し、白色結晶を得る。収
量10.5ｇ。mp154−155℃（分解）。 〔α〕23 D−91，3゜（Ｃ＝1.0，H2O） 元素分析値 C0H13O7NSとして 計算値 Ｃ；38.71，Ｈ；4.69，Ｎ；5.02 実測値 Ｃ；36.68，Ｈ；4.71，Ｎ；5.08 本品の赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。 実施例２ ４−カルボメトキシ−α，β，δ−ト
リハイドロキシ−２−チアゾリジン−ブチロ−
γ−ラクトン Ｌ−システインメチルエステル塩酸塩3.4ｇ
（0.02モル）およびＤ−グルクロノ−γ−ラクト
ン3.5ｇ（0.02モル）を水80mlに溶かし、１規定
の水酸化ナトリウム液でPH５に調整し、40℃で30
分間かきまぜる。次いで減圧下に濃縮し、析出す
る白色結晶を濾取する。これを水から再結晶する
と無色針状晶3.2ｇが得られる。mp148−144℃
（分解）。 〔α〕18 D−36.5゜（Ｃ＝1.0，H2O） 元素分析値 C10H15O7NSとして 計算値 Ｃ；40.95，Ｈ；5.16，Ｎ；4.78 実測値 Ｃ；40.88，Ｈ；5.18，Ｎ；4.73 本品の赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。 実施例３ ４−カルボエトキシ−α，β，δ−ト
リハイドロキシ−２−チアゾリジン−ブチロ−
γ−ラクトン 例２におけるＬ−システインメチルエステルの
代りにＬ−システインメチルエステル塩酸塩3.7
ｇを用いるほかは例２と同様に行い無色針状晶
3.7ｇを得る。mp147−148℃（分解）。 〔α〕23 D−46.4゜（Ｃ＝1.0，H2O） 元素分析値 C11H17O7NSとして 計算値 Ｃ；42.99，Ｈ；5.58，Ｎ；4.56 実測値 Ｃ；42.87，Ｈ；5.58，Ｎ；4.52 本品の赤外線吸収スペクトルを第３図に示す。
イドロキシ−２−チアゾリジン−ブチロ−γ−
ラクトン Ｄ−グルクロノ−γ−ラクトン8.8ｇ（0.05モ
ル）およびＬ−システイン6.1ｇ（0.05モル）を
水200mlに溶かし、40℃で40分間かき混ぜたのち、
減圧下で濃縮し、濃縮液にメチルアルコールを加
えると結晶が析出する。これを濃取し、水−メチ
ルアルコールから再結晶し、白色結晶を得る。収
量10.5ｇ。mp154−155℃（分解）。 〔α〕23 D−91，3゜（Ｃ＝1.0，H2O） 元素分析値 C0H13O7NSとして 計算値 Ｃ；38.71，Ｈ；4.69，Ｎ；5.02 実測値 Ｃ；36.68，Ｈ；4.71，Ｎ；5.08 本品の赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。 実施例２ ４−カルボメトキシ−α，β，δ−ト
リハイドロキシ−２−チアゾリジン−ブチロ−
γ−ラクトン Ｌ−システインメチルエステル塩酸塩3.4ｇ
（0.02モル）およびＤ−グルクロノ−γ−ラクト
ン3.5ｇ（0.02モル）を水80mlに溶かし、１規定
の水酸化ナトリウム液でPH５に調整し、40℃で30
分間かきまぜる。次いで減圧下に濃縮し、析出す
る白色結晶を濾取する。これを水から再結晶する
と無色針状晶3.2ｇが得られる。mp148−144℃
（分解）。 〔α〕18 D−36.5゜（Ｃ＝1.0，H2O） 元素分析値 C10H15O7NSとして 計算値 Ｃ；40.95，Ｈ；5.16，Ｎ；4.78 実測値 Ｃ；40.88，Ｈ；5.18，Ｎ；4.73 本品の赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。 実施例３ ４−カルボエトキシ−α，β，δ−ト
リハイドロキシ−２−チアゾリジン−ブチロ−
γ−ラクトン 例２におけるＬ−システインメチルエステルの
代りにＬ−システインメチルエステル塩酸塩3.7
ｇを用いるほかは例２と同様に行い無色針状晶
3.7ｇを得る。mp147−148℃（分解）。 〔α〕23 D−46.4゜（Ｃ＝1.0，H2O） 元素分析値 C11H17O7NSとして 計算値 Ｃ；42.99，Ｈ；5.58，Ｎ；4.56 実測値 Ｃ；42.87，Ｈ；5.58，Ｎ；4.52 本品の赤外線吸収スペクトルを第３図に示す。
第１、第２および第３図はそれぞれ実施例１，
２および３の製品の赤外線吸収スペクトル
（KBrデイスク）を示す。
２および３の製品の赤外線吸収スペクトル
（KBrデイスク）を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の式 （式中、Ｒは水素または低級アルキル基を表わ
す） で示されるチアゾリジン−４−カルボン酸誘導
体。 ２ システインまたはその低級アルキルエステル
をグルクロノラクトンと縮合させることを特徴と
する式 （式中、Ｒは水素または低級アルキル基を表わ
す） で示されるチアゾリジン−４−カルボン酸誘導体
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6922080A JPS56166189A (en) | 1980-05-23 | 1980-05-23 | Thiazolidine-4-carboxylic derivative and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6922080A JPS56166189A (en) | 1980-05-23 | 1980-05-23 | Thiazolidine-4-carboxylic derivative and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56166189A JPS56166189A (en) | 1981-12-21 |
| JPH0219116B2 true JPH0219116B2 (ja) | 1990-04-27 |
Family
ID=13396415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6922080A Granted JPS56166189A (en) | 1980-05-23 | 1980-05-23 | Thiazolidine-4-carboxylic derivative and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56166189A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62258321A (ja) * | 1986-05-01 | 1987-11-10 | Senjiyu Seiyaku Kk | 肝障害抑制剤 |
-
1980
- 1980-05-23 JP JP6922080A patent/JPS56166189A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56166189A (en) | 1981-12-21 |
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