JPH02160711A - 養毛料 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は優れた脱毛防止、発毛効果等の養毛作用を持つ
養毛料に関する。本発明は、特に医薬品、医薬部外品、
或は化粧品分野において利用される。
養毛料に関する。本発明は、特に医薬品、医薬部外品、
或は化粧品分野において利用される。
[従来の技術]
従来より、禿や脱毛の原因としては、毛根、皮脂腺等の
器官における男性ホルモンの活性化、毛包への血流量の
低下、皮脂の分泌過剰、過酸化物の生成等による頭皮の
異常等が考えられている。
器官における男性ホルモンの活性化、毛包への血流量の
低下、皮脂の分泌過剰、過酸化物の生成等による頭皮の
異常等が考えられている。
このため従来の養毛料には、前記の原因を取り除いたり
、または、軽減する作用を持つ化合物が一般に配合され
ている。
、または、軽減する作用を持つ化合物が一般に配合され
ている。
例えば、ビタミンB6、ビタミンE等のビタミン類、セ
リン、メチオニン等のアミノ酸類、センブリエキス、ア
セチルコリン誘導体などの血管拡張剤、紫根エキス、ヒ
ノキチオール等の抗炎症剤、エストラジオールなどの女
性ホルモン剤、セファランチンなどの皮膚機能亢進剤な
どが配合され、脱毛症の予防および治療に用いられてい
る。
リン、メチオニン等のアミノ酸類、センブリエキス、ア
セチルコリン誘導体などの血管拡張剤、紫根エキス、ヒ
ノキチオール等の抗炎症剤、エストラジオールなどの女
性ホルモン剤、セファランチンなどの皮膚機能亢進剤な
どが配合され、脱毛症の予防および治療に用いられてい
る。
[発明が解決しようとする課題]
の
しかしながら、従来の養毛料はフケ、カユミ、脱毛など
の予防および改善に有効で、発毛や育毛を促進するとさ
れているが、脱毛や発毛の機構は非常に複雑であり、従
来の養毛料による男性ホルモンの活性化の阻害や毛包の
血流量の増加だけでは、充分な脱毛防止、発毛効果は認
められなかった。
の予防および改善に有効で、発毛や育毛を促進するとさ
れているが、脱毛や発毛の機構は非常に複雑であり、従
来の養毛料による男性ホルモンの活性化の阻害や毛包の
血流量の増加だけでは、充分な脱毛防止、発毛効果は認
められなかった。
溌訓目月1眞
本発明者は、上記の事情に鑑み、脱毛に対して有効であ
り、優れた脱毛防止、発毛効果等の養毛作用を持つ物質
を探求した結果、 1、下記一般式I ■ 異なり、水素(但し、R3とR4が同時に水素であるこ
とはない)、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜7
のアルケニル基、またはR3およびR4が一緒になって
窒素と共に、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニ
ル、ピペリジノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチ
レンイミノ、オクタメチレンイミノ、モルホリノから成
る群から選択された複素環基であってもよく、該複素環
基の各々は炭素原子上に置換基として0〜3個の炭素数
1〜8のアルキル基を有する。
り、優れた脱毛防止、発毛効果等の養毛作用を持つ物質
を探求した結果、 1、下記一般式I ■ 異なり、水素(但し、R3とR4が同時に水素であるこ
とはない)、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜7
のアルケニル基、またはR3およびR4が一緒になって
窒素と共に、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニ
ル、ピペリジノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチ
レンイミノ、オクタメチレンイミノ、モルホリノから成
る群から選択された複素環基であってもよく、該複素環
基の各々は炭素原子上に置換基として0〜3個の炭素数
1〜8のアルキル基を有する。
で示されるトリアジン N−オキシド誘導体、および前
記誘導体のアシル化物、またこれらの互変異性体、ざら
に以上記載した中で医薬、上許容される酸付加塩 式中、R1は水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素1
;!!、2〜4のアルケニル基を表し、R2は水素、炭
素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基
を表し、 R3およびR4は同一または2、下記一般式
II ■ 式中、R+は水素、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数
2〜8のアルケニル基、炭素数3〜8のシクロアルキル
基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、フェニル
基(ここでフェニル部分は炭素数1〜4のアルキル基、
臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の1〜3個で任意に置換さ
れる)、ナフチル基、フェニルアルキル基(ここでアル
キル部分は炭素数1〜6であり、フェニル部分は炭素数
1〜4のアルキル基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の1
〜3個で任意に置換される)を表す。R2は水素、炭素
数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、
炭素数3〜8のシクロアルキル基、フェニル、ナフチル
、フェニルアルキル基(ここでアルキル部分は炭素数1
〜6である) R3およびR4は同一または異なり、
炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル
基、士たはR3およびR4が一緒になって窒素と共に、
アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジ
ノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、
オクタメチレンイミノ、モルホリノから成る群から選択
された複素環基であってもよく、該複素環基の各々は炭
素原子上に置換基として0〜3個の炭素数1〜8のアル
キル基を有する。
記誘導体のアシル化物、またこれらの互変異性体、ざら
に以上記載した中で医薬、上許容される酸付加塩 式中、R1は水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素1
;!!、2〜4のアルケニル基を表し、R2は水素、炭
素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基
を表し、 R3およびR4は同一または2、下記一般式
II ■ 式中、R+は水素、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数
2〜8のアルケニル基、炭素数3〜8のシクロアルキル
基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、フェニル
基(ここでフェニル部分は炭素数1〜4のアルキル基、
臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の1〜3個で任意に置換さ
れる)、ナフチル基、フェニルアルキル基(ここでアル
キル部分は炭素数1〜6であり、フェニル部分は炭素数
1〜4のアルキル基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の1
〜3個で任意に置換される)を表す。R2は水素、炭素
数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、
炭素数3〜8のシクロアルキル基、フェニル、ナフチル
、フェニルアルキル基(ここでアルキル部分は炭素数1
〜6である) R3およびR4は同一または異なり、
炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル
基、士たはR3およびR4が一緒になって窒素と共に、
アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジ
ノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、
オクタメチレンイミノ、モルホリノから成る群から選択
された複素環基であってもよく、該複素環基の各々は炭
素原子上に置換基として0〜3個の炭素数1〜8のアル
キル基を有する。
で示されるトリアジン N−オキシド誘導体、および前
記誘導体のアシル化物、またこれらの互変異性体、ざら
に以上記載した中で医薬上許容される酸付加塩が強力な
養毛作用を持つことを見出し発明を完成するに至った。
記誘導体のアシル化物、またこれらの互変異性体、ざら
に以上記載した中で医薬上許容される酸付加塩が強力な
養毛作用を持つことを見出し発明を完成するに至った。
[課題を解決するための手段]
すなわち、本発明は
1.下記一般式I
!
式中、R,は水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数
2〜4のアルケニル基を表し、R2は水素、炭素数1〜
4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基を表し、
R3およびR4は同一または異なり、水素(但し、R
3とR4が同時に水素であることはない)、炭素数1〜
8のアルキル基、炭素数3〜7のアルケニル基、または
R3およびR4が一緒になって窒素と共に、アジリジニ
ル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、ヘキサ
ヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、オクタメチ
レンイミノ、モルホリノから成る群から選択された複素
環基であってもよく、該複素環基の各々は炭素原子上に
置換基として0〜3個の炭素数1〜8のアルキル基を有
する。
2〜4のアルケニル基を表し、R2は水素、炭素数1〜
4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基を表し、
R3およびR4は同一または異なり、水素(但し、R
3とR4が同時に水素であることはない)、炭素数1〜
8のアルキル基、炭素数3〜7のアルケニル基、または
R3およびR4が一緒になって窒素と共に、アジリジニ
ル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、ヘキサ
ヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、オクタメチ
レンイミノ、モルホリノから成る群から選択された複素
環基であってもよく、該複素環基の各々は炭素原子上に
置換基として0〜3個の炭素数1〜8のアルキル基を有
する。
で示されるトリアジンN−オキシド誘導体、および前記
誘導体のアシル化物、またこれらの互変異性体、ざらに
以上記載した中で医薬上許容される酸付加塩および 2、下記一般式II ■ 式中、R1は水素、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数
2〜8のアルケニル基、炭素数3〜8のシクロアルキル
基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、フェニル
基(ここでフェニル部分は炭素数1〜4のアルキル基、
臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の1〜3個で任意に置換き
れる)、ナフチル基、フェニルアルキル基(ここでアル
キル部分は炭素数1〜6であり、フェニル部分は炭素数
1〜4のアルキル基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の1
〜3個で任意に置換される)を表す。’R2は水素、炭
素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基
、炭素数3〜8のシクロアルキル基、フェニル、ナフチ
ル、フェニルアルキル基(ここでアルキル部分は炭素数
1〜6である) R3およびR4は同一または異なり
、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニ
ル基、またはR3およびR4が一緒になって窒素と共に
、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリ
ジノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ
、オクタメチレンイミノ、モルホリノから成る群から選
択きれた複素環基であってもよく、該複素環基の各々は
炭素原子上に置換基として0〜3個の炭素数1〜8のア
ルキル基を有する。
誘導体のアシル化物、またこれらの互変異性体、ざらに
以上記載した中で医薬上許容される酸付加塩および 2、下記一般式II ■ 式中、R1は水素、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数
2〜8のアルケニル基、炭素数3〜8のシクロアルキル
基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、フェニル
基(ここでフェニル部分は炭素数1〜4のアルキル基、
臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の1〜3個で任意に置換き
れる)、ナフチル基、フェニルアルキル基(ここでアル
キル部分は炭素数1〜6であり、フェニル部分は炭素数
1〜4のアルキル基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の1
〜3個で任意に置換される)を表す。’R2は水素、炭
素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基
、炭素数3〜8のシクロアルキル基、フェニル、ナフチ
ル、フェニルアルキル基(ここでアルキル部分は炭素数
1〜6である) R3およびR4は同一または異なり
、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニ
ル基、またはR3およびR4が一緒になって窒素と共に
、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリ
ジノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ
、オクタメチレンイミノ、モルホリノから成る群から選
択きれた複素環基であってもよく、該複素環基の各々は
炭素原子上に置換基として0〜3個の炭素数1〜8のア
ルキル基を有する。
で示されるトリアジン N−オキシド誘導体、および前
記誘導体のアシル化物、またこれらの互変異性体、ざら
に以上記載した中で医薬上許容される酸付加塩を有効成
分として配合することを特徴とする養毛料である。
記誘導体のアシル化物、またこれらの互変異性体、ざら
に以上記載した中で医薬上許容される酸付加塩を有効成
分として配合することを特徴とする養毛料である。
以下、本発明の構成について詳述する。
本発明で使用するトリアジン N−オキシド誘導体は
1、下記一般式I
■
式中、R1は水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数
2〜4のアルケニル基を表し、R2は水素、炭素数1〜
4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基を表し、
R3およびR4は同一または異なり、水素(但し、R
3とR4が同時に水素であることはない)、炭素数1〜
8のアルキル基、炭素数3〜7のアルケニル基、または
R3およびR4が一緒になって窒素と共に、アジリジニ
ル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、ヘキサ
ヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、オクタメチ
レンイミノ、モルホリノから成る群から選択された複素
環基であってもよく、該複素環基の各々は炭素原子上に
置換基として0〜3個の炭素数1〜8のアルキル基を有
する。
2〜4のアルケニル基を表し、R2は水素、炭素数1〜
4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基を表し、
R3およびR4は同一または異なり、水素(但し、R
3とR4が同時に水素であることはない)、炭素数1〜
8のアルキル基、炭素数3〜7のアルケニル基、または
R3およびR4が一緒になって窒素と共に、アジリジニ
ル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、ヘキサ
ヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、オクタメチ
レンイミノ、モルホリノから成る群から選択された複素
環基であってもよく、該複素環基の各々は炭素原子上に
置換基として0〜3個の炭素数1〜8のアルキル基を有
する。
で示されるトリアジン N−オキシド誘導体、および前
記誘導体のアシル化物、またこれらの互変異性体、さら
に以上記載した中で医薬上許容される酸付加塩および 2、下記一般式11 式中、R1は水素、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数
2〜8のアルケニル基、炭素数3〜8のシクロアルキル
基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、フェニル
基(ここでフェニル部分は炭素数1〜4のアルキル基、
臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の1〜3個で任意に置換さ
れる)、ナフチル基、フェニルアルキル基(ここでアル
キル部分は炭素数1〜6であり、フェニル部分は炭素数
1〜4のアルキル基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の1
〜3個で任意に置換される)を表す。R2は水素、炭素
数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、
炭素数3〜8のシクロアルキル基、フェニル、ナフチル
、フェニルアルキル基(ここでアルキル部分は炭素数1
〜6である) R3およびR4は同一または異なり、
炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル
基、またはR3およびR4が一緒になって窒素と共に、
アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジ
ノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、
オクタメチレンイミノ、モルホリノから成る群から選択
された複素環基であってもよく、該複素環基の各々は炭
素原子上に置換基として0〜3個の炭素数1〜8のアル
キル基を有する。
記誘導体のアシル化物、またこれらの互変異性体、さら
に以上記載した中で医薬上許容される酸付加塩および 2、下記一般式11 式中、R1は水素、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数
2〜8のアルケニル基、炭素数3〜8のシクロアルキル
基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、フェニル
基(ここでフェニル部分は炭素数1〜4のアルキル基、
臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の1〜3個で任意に置換さ
れる)、ナフチル基、フェニルアルキル基(ここでアル
キル部分は炭素数1〜6であり、フェニル部分は炭素数
1〜4のアルキル基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の1
〜3個で任意に置換される)を表す。R2は水素、炭素
数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、
炭素数3〜8のシクロアルキル基、フェニル、ナフチル
、フェニルアルキル基(ここでアルキル部分は炭素数1
〜6である) R3およびR4は同一または異なり、
炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル
基、またはR3およびR4が一緒になって窒素と共に、
アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジ
ノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、
オクタメチレンイミノ、モルホリノから成る群から選択
された複素環基であってもよく、該複素環基の各々は炭
素原子上に置換基として0〜3個の炭素数1〜8のアル
キル基を有する。
で示されるトリアジン N−オキシド誘導体、および前
記誘導体のアシル化物、またこれらの互変異性体、ざら
に以上記載した中で医薬上許容される酸付加塩であり、
化学名で言うと2.4−ジアミノ−6−シメチルアミノ
ー1.3.5−トリアジン−3−オキシド、2.4−ジ
アミノ−6−ジブロビルアミノー1.3.5−トリアジ
ン−3−オキシド、2.4−ジアミノ−6−ジアリルア
ミノ−1,3,5−トリアジン−3−オキシド、2゜4
−ジアミノ−6−ジブチルアミノ−1,3,5−トリア
ジン−3−オキシド、2.4−ジアミノ−6−(1−ピ
ロリジニル)−1,3,5−1リアジン−3−オキシド
、2.4−ジアミノ−6−ピペリジノ−1.3.5−ト
リアジン−3−オキシド、2.4−ジアミノ−6−(1
−アジリジニル)−1,3,5−トリアジン−3−オキ
シド、2.4−ジアミノ−6−(1−へキサヒドロアゼ
ピニル)−1,3,5−トリアジン−3−オキシド、2
.4−ジアミノ−6−(1−アゼチジニル)−1,3,
5−トリアジン−3−オキシド、2.4−ジアミノ−6
−(1−へブタメチレンイミノ)−1,3,5−トリア
ジン−3−オキシド、2.4−ジアミノ−6−(1−オ
クタメチレンイミノ)−1,3,5−トリアジン−3−
オキシド、2.4−ジアミノ−6−(2,6−ジメチル
モルホリノ) −1,3,5−1−リアジン−3−オキ
シド、2,4−ジアミノ−6−モルホリノ−1,3゜5
−トリアジン−3−オキシド、2.4−ビス(メチルア
ミノ)−6−ピペリジノ−1.3.5−トリアジン−3
−オキシド、2.4−ジアミノ−6−シベンジルアミノ
ー1.3.5−トリアジン−3−オキシド、2.4−ジ
アミノ−6−シメタリルアミノー1.3.5−トリアジ
ン−3−オキシド、2.4−ジアミノ−6−アリルアミ
ノ−1゜3.5−トリアジン−3−オキシド、2,4−
ジアセトアミド−6−ジアリルアミノ−1,3,5−ト
リアジン−3−オキシド、2−アミノ−4−ベンゾイル
アミノ−6−ジアリルアミノ−1,3゜5−トリアジン
−3−オキシド、2−アミノ−4−ジアリルアミノ−6
−メチル−1,3,5−トリアジン−1−オキシド、2
−アミノ−4−ジアリルアミノ−6−エチル−1,3,
5−トリアジン−1−オキシド、2−アミノ−4−メチ
ル−6−モルホリノ−1,3,5−トリアジン−3−オ
キシド、2−アミノ−4−メチル−6−ピペリジノ−1
,3,5−トリアジン−3−オキシド、2−アミノ−4
−ベンジル−6−ジアリルアミノ−1゜3.5−トリア
ジン−3−オキシド、2−アミノ−4−シクロへキシル
−6−ジアリルアミノ−1゜3.5−トリアジン−3−
オキシド、2−アミノ−4−ジアリルアミノ−6−フェ
ニル−1,3,5−トリアジン−1−オキシド、2−ア
ミノ−4−ジメチルアミノ−6−フェニル−1,3,5
−トリアジン−1−オキシド、2−アミノ−4−ジアリ
ルアミノ−6−(2−メトキシエチル)−1,3゜5−
トリアジン−1−オキシド、2−アミノ−4−ジアリル
アミノ−6−ピニルー1.3.5−トリアジン−1−オ
キシド等である。これらは公知の化合物であり、米国特
許3270014号および3270015号に示され、
高血圧およびショックの治療に有用である。しかしなが
ら、外用にする用途は知られておらず、ざらに養毛作用
についての報告もされていないので、これら化合物を養
毛材へ応用することなど全く知られていない。
記誘導体のアシル化物、またこれらの互変異性体、ざら
に以上記載した中で医薬上許容される酸付加塩であり、
化学名で言うと2.4−ジアミノ−6−シメチルアミノ
ー1.3.5−トリアジン−3−オキシド、2.4−ジ
アミノ−6−ジブロビルアミノー1.3.5−トリアジ
ン−3−オキシド、2.4−ジアミノ−6−ジアリルア
ミノ−1,3,5−トリアジン−3−オキシド、2゜4
−ジアミノ−6−ジブチルアミノ−1,3,5−トリア
ジン−3−オキシド、2.4−ジアミノ−6−(1−ピ
ロリジニル)−1,3,5−1リアジン−3−オキシド
、2.4−ジアミノ−6−ピペリジノ−1.3.5−ト
リアジン−3−オキシド、2.4−ジアミノ−6−(1
−アジリジニル)−1,3,5−トリアジン−3−オキ
シド、2.4−ジアミノ−6−(1−へキサヒドロアゼ
ピニル)−1,3,5−トリアジン−3−オキシド、2
.4−ジアミノ−6−(1−アゼチジニル)−1,3,
5−トリアジン−3−オキシド、2.4−ジアミノ−6
−(1−へブタメチレンイミノ)−1,3,5−トリア
ジン−3−オキシド、2.4−ジアミノ−6−(1−オ
クタメチレンイミノ)−1,3,5−トリアジン−3−
オキシド、2.4−ジアミノ−6−(2,6−ジメチル
モルホリノ) −1,3,5−1−リアジン−3−オキ
シド、2,4−ジアミノ−6−モルホリノ−1,3゜5
−トリアジン−3−オキシド、2.4−ビス(メチルア
ミノ)−6−ピペリジノ−1.3.5−トリアジン−3
−オキシド、2.4−ジアミノ−6−シベンジルアミノ
ー1.3.5−トリアジン−3−オキシド、2.4−ジ
アミノ−6−シメタリルアミノー1.3.5−トリアジ
ン−3−オキシド、2.4−ジアミノ−6−アリルアミ
ノ−1゜3.5−トリアジン−3−オキシド、2,4−
ジアセトアミド−6−ジアリルアミノ−1,3,5−ト
リアジン−3−オキシド、2−アミノ−4−ベンゾイル
アミノ−6−ジアリルアミノ−1,3゜5−トリアジン
−3−オキシド、2−アミノ−4−ジアリルアミノ−6
−メチル−1,3,5−トリアジン−1−オキシド、2
−アミノ−4−ジアリルアミノ−6−エチル−1,3,
5−トリアジン−1−オキシド、2−アミノ−4−メチ
ル−6−モルホリノ−1,3,5−トリアジン−3−オ
キシド、2−アミノ−4−メチル−6−ピペリジノ−1
,3,5−トリアジン−3−オキシド、2−アミノ−4
−ベンジル−6−ジアリルアミノ−1゜3.5−トリア
ジン−3−オキシド、2−アミノ−4−シクロへキシル
−6−ジアリルアミノ−1゜3.5−トリアジン−3−
オキシド、2−アミノ−4−ジアリルアミノ−6−フェ
ニル−1,3,5−トリアジン−1−オキシド、2−ア
ミノ−4−ジメチルアミノ−6−フェニル−1,3,5
−トリアジン−1−オキシド、2−アミノ−4−ジアリ
ルアミノ−6−(2−メトキシエチル)−1,3゜5−
トリアジン−1−オキシド、2−アミノ−4−ジアリル
アミノ−6−ピニルー1.3.5−トリアジン−1−オ
キシド等である。これらは公知の化合物であり、米国特
許3270014号および3270015号に示され、
高血圧およびショックの治療に有用である。しかしなが
ら、外用にする用途は知られておらず、ざらに養毛作用
についての報告もされていないので、これら化合物を養
毛材へ応用することなど全く知られていない。
本発明で使用するトリアジン N−オキシド誘導体の配
合量は本発明の養毛材中、0.001〜15重量%、好
ましくは0.1〜10重量%である。0.001重量%
未満であると本発明の効果が十分に得られず、また15
重量%を超えると製剤上または皮膚刺激の上からも好ま
しくない。
合量は本発明の養毛材中、0.001〜15重量%、好
ましくは0.1〜10重量%である。0.001重量%
未満であると本発明の効果が十分に得られず、また15
重量%を超えると製剤上または皮膚刺激の上からも好ま
しくない。
本発明に係る養毛材にはトリアジン N−オキシド誘導
体のほか、塩化カルプロニウム、センブリエキス、アセ
チルコリン誘導体等の血管拡張剤、セリン、メチオニン
等のアミノ酸類、ビタミンB6、ビタミンE及びその誘
導体、ビオチン等のビタミン類、パントテン酸及びその
誘導体、グリチルレチン酸及びその誘導体、ニコチン酸
ベンジルなどのニコチン酸エステル類、セファランチン
等の皮膚機能亢進剤、エストラジオール等の女性ホルモ
ン剤等を同時に配合してもよい。さらに、通常、養毛材
に用いられる添加剤、例えば、ヒノキチオール、ヘキサ
クロロフェン、ベンザルコニウムクロリド、セチルピリ
ジニウムクロリド、ウンデシレン酸、トリクロロカルバ
ニリドおよびビチオノール等の抗菌剤、メントール等の
清涼剤、サリチル酸、亜鉛およびその誘導体、乳酸およ
びそのアルキルエステルなどの薬剤、クエン酸等の有機
酸類、アルギニン等のアミノ酸類、オリーブ油、スクワ
ラン、流動パラフィン、イソプロピルミリステート、高
級脂肪酸、高級アルコール等の油分、グリセリン、プロ
ピレングリコール等の多価アルコール、その他界面活性
剤、香料、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、エタノー
ル、水、保湿剤、増粘剤等が本発明の効果を損なわない
範囲で適宜配合することができる。
体のほか、塩化カルプロニウム、センブリエキス、アセ
チルコリン誘導体等の血管拡張剤、セリン、メチオニン
等のアミノ酸類、ビタミンB6、ビタミンE及びその誘
導体、ビオチン等のビタミン類、パントテン酸及びその
誘導体、グリチルレチン酸及びその誘導体、ニコチン酸
ベンジルなどのニコチン酸エステル類、セファランチン
等の皮膚機能亢進剤、エストラジオール等の女性ホルモ
ン剤等を同時に配合してもよい。さらに、通常、養毛材
に用いられる添加剤、例えば、ヒノキチオール、ヘキサ
クロロフェン、ベンザルコニウムクロリド、セチルピリ
ジニウムクロリド、ウンデシレン酸、トリクロロカルバ
ニリドおよびビチオノール等の抗菌剤、メントール等の
清涼剤、サリチル酸、亜鉛およびその誘導体、乳酸およ
びそのアルキルエステルなどの薬剤、クエン酸等の有機
酸類、アルギニン等のアミノ酸類、オリーブ油、スクワ
ラン、流動パラフィン、イソプロピルミリステート、高
級脂肪酸、高級アルコール等の油分、グリセリン、プロ
ピレングリコール等の多価アルコール、その他界面活性
剤、香料、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、エタノー
ル、水、保湿剤、増粘剤等が本発明の効果を損なわない
範囲で適宜配合することができる。
本発明の養毛材の性状は、液状、乳液、軟膏など外皮に
適用できる性状のものであればいずれでもよい。
適用できる性状のものであればいずれでもよい。
本発明の養毛材は皮膚に直接に塗布または散布する経皮
投与による投与方法をとる。また、本発明の養毛材の投
与量は、年齢、個人差、病状等により変化するので明確
には確定できないが、一般に人に投与する場合の投与量
は体重1kgおよび1日当り0.001〜100+ag
、好ましくは0.1〜10mgであり、この量を1日1
回または2〜4回に分けて投与することができる。
投与による投与方法をとる。また、本発明の養毛材の投
与量は、年齢、個人差、病状等により変化するので明確
には確定できないが、一般に人に投与する場合の投与量
は体重1kgおよび1日当り0.001〜100+ag
、好ましくは0.1〜10mgであり、この量を1日1
回または2〜4回に分けて投与することができる。
[実施例]
次に実施例をあげて本発明の養毛料の製法および養毛作
用をざらに具体的に説明する。本発明はこれにより限定
されるものではない。配合量は重量%である。
用をざらに具体的に説明する。本発明はこれにより限定
されるものではない。配合量は重量%である。
(製造法)
95%エタノールに2.4−ジアミノ−6−ピペリジノ
−1.3.5−トリアジン−3−オキシドおよび硬化ヒ
マシ油エチレンオキシド(40モル)付加物を添加し、
撹拌溶解させ、次いでイオン交換水を添加、混合して実
施例1の液状の養毛料を得た。
−1.3.5−トリアジン−3−オキシドおよび硬化ヒ
マシ油エチレンオキシド(40モル)付加物を添加し、
撹拌溶解させ、次いでイオン交換水を添加、混合して実
施例1の液状の養毛料を得た。
実施例2〜11並びに比較例1も実施例1と同様にして
得た。
得た。
表
表
on]、M、5eijiおよび1.A、Bernste
in&i集、第159−170ページ、1982年、東
大出版)により行なった。
in&i集、第159−170ページ、1982年、東
大出版)により行なった。
すなわち、マウスを1群10匹とし、無塗布、実施例1
〜11および比較例1の13群に分け、バリカンおよび
シェーバ−でマウスの背部を刺毛し、それぞれのサンプ
ルを1日1回、0.1 mlずつ塗布した。各サンプル
の発毛効果はマウス背部の発毛部分を測定して面積比に
よって比較した。各サンプルによる50%発毛率に要す
る日数を表5に示した。
〜11および比較例1の13群に分け、バリカンおよび
シェーバ−でマウスの背部を刺毛し、それぞれのサンプ
ルを1日1回、0.1 mlずつ塗布した。各サンプル
の発毛効果はマウス背部の発毛部分を測定して面積比に
よって比較した。各サンプルによる50%発毛率に要す
る日数を表5に示した。
[発毛試験]
実施例1〜11および比較例1の発毛試験を毛周期の休
止期にあるC 3 H/ He N Cr Jマウスを
用い、小川らの方法(ノーマル アンド アブノーマル
エビダーマル ディファレンシエーション[Horm
al and Abnormal Epidermal
Differentiati表5 マウスの発毛試験結果 以上のように、本発明に係る養毛料は、優れた発毛効果
を有している。
止期にあるC 3 H/ He N Cr Jマウスを
用い、小川らの方法(ノーマル アンド アブノーマル
エビダーマル ディファレンシエーション[Horm
al and Abnormal Epidermal
Differentiati表5 マウスの発毛試験結果 以上のように、本発明に係る養毛料は、優れた発毛効果
を有している。
次に本発明の養毛料の脱毛防止、発毛効果等の養毛作用
を調べるために、人に対して、トリコグラム試験を実施
した。実施例1〜11、比較例1の養毛料について行な
った。
を調べるために、人に対して、トリコグラム試験を実施
した。実施例1〜11、比較例1の養毛料について行な
った。
(トリコグラム試験)
養毛料の使用前と使用後の抜去毛髪の毛根を顕微鏡下で
観察し、毛根の形態から休止期毛根数を計数し、その割
合の増減によって養毛料の養毛作用を比較した。休止期
毛根とは成長の止まった毛の毛根であり、脱毛を訴える
人は正常な人よりもこの休止期毛根の割合が多いことが
認められている。
観察し、毛根の形態から休止期毛根数を計数し、その割
合の増減によって養毛料の養毛作用を比較した。休止期
毛根とは成長の止まった毛の毛根であり、脱毛を訴える
人は正常な人よりもこの休止期毛根の割合が多いことが
認められている。
実施例1〜11および比較例1の各養毛料をそれぞれ男
性被験者10名の頭皮に1日2回、1回2mlずつ6力
月間連続して塗布し、塗布直前および6力月間塗布終了
直後に被験者1名につき100本ずつ毛髪を抜去し、そ
れぞれの毛根を調べた。結果を表6に示した。
性被験者10名の頭皮に1日2回、1回2mlずつ6力
月間連続して塗布し、塗布直前および6力月間塗布終了
直後に被験者1名につき100本ずつ毛髪を抜去し、そ
れぞれの毛根を調べた。結果を表6に示した。
[養毛作用試験1
表6
トリコグラム試験結果
以上のように本発明に係る養毛材は、優れた養毛作用を
有している。
有している。
実施例12
(A 相)
2.4−ジアミノ−6−ピペリジノ−1.3.5−)リ
アジン−3−オキシドポリオキシエチレン(60モル)
付加硬化ヒマシ油グリセリン ジプロピレングリコール 1.3−ブチレングリコール ポリエチレングリコール1500 (B 相) セチルイソオクタネート スクワラン ワセリン プロビルパラベン (C相) カルボキシビニルポリマー1%水溶液 へキサメタリン酸ソーダ 1.0 2.0 10.0 10.0 5.0 5.0 10.0 5.0 2.0 2.0 30.0 0.03 イオン交換水 (D 相) イオン交換水 (E 相) カセイカリ イオン交換水 8.35 4.5 0.12 5.0 (tA造法) A相、B相をそれぞれ60℃で加熱溶解し、混合してホ
モミキサー処理しゲルを作る。これにD相を徐々に添加
しホモミキサーで分散する。
アジン−3−オキシドポリオキシエチレン(60モル)
付加硬化ヒマシ油グリセリン ジプロピレングリコール 1.3−ブチレングリコール ポリエチレングリコール1500 (B 相) セチルイソオクタネート スクワラン ワセリン プロビルパラベン (C相) カルボキシビニルポリマー1%水溶液 へキサメタリン酸ソーダ 1.0 2.0 10.0 10.0 5.0 5.0 10.0 5.0 2.0 2.0 30.0 0.03 イオン交換水 (D 相) イオン交換水 (E 相) カセイカリ イオン交換水 8.35 4.5 0.12 5.0 (tA造法) A相、B相をそれぞれ60℃で加熱溶解し、混合してホ
モミキサー処理しゲルを作る。これにD相を徐々に添加
しホモミキサーで分散する。
次にこれに溶解したC相を加え、最後に溶解したC相を
添加しホモミキサーで乳化してO/ W乳液型の養毛材
を得た。
添加しホモミキサーで乳化してO/ W乳液型の養毛材
を得た。
この養毛材を実施例1と同様に人に対して、実使用テス
トを行ったところ、その養毛作用が優れていることが確
認された。
トを行ったところ、その養毛作用が優れていることが確
認された。
実施例13
(A 相)
2−アミノ−4−メチル−6−ピベリジノー1.3.5
−)リアジン−3−オキシト 2.0流動パラフイン
5.0セトステアリルアルコー
ル 5.5グリセリルモノステアレート
3.OEO(20vニル)−2−オクチル
ドデシルエーテル 3.0プロピルパラベン
0.3香料
0.1(B 相) グリセリン 8.0ジプロ
ピレングリコール 20.0ポリエチレ
ングリコール4000 5.0へキサメタ
リン酸ソーダ 0.005イオン交換水
48 、095(製造法) A相、B相をそれぞれ加熱溶解して混合し、ホモミキサ
ーで乳化してクリーム状養毛料を得た。
−)リアジン−3−オキシト 2.0流動パラフイン
5.0セトステアリルアルコー
ル 5.5グリセリルモノステアレート
3.OEO(20vニル)−2−オクチル
ドデシルエーテル 3.0プロピルパラベン
0.3香料
0.1(B 相) グリセリン 8.0ジプロ
ピレングリコール 20.0ポリエチレ
ングリコール4000 5.0へキサメタ
リン酸ソーダ 0.005イオン交換水
48 、095(製造法) A相、B相をそれぞれ加熱溶解して混合し、ホモミキサ
ーで乳化してクリーム状養毛料を得た。
この養毛材を実施例1と同様に人に対して、実使用テス
トを行ったところ、その養毛効果が優れていることが確
認された。
トを行ったところ、その養毛効果が優れていることが確
認された。
[発明の効果]
本発明の養毛料は優れた脱毛防止、発毛効果等の養毛作
用を持っ養毛料である。
用を持っ養毛料である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、R_1は水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素
数2〜4のアルケニル基を表し、R_2は水素、炭素数
1〜4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基を表
し、R_3およびR_4は同一または異なり、水素(但
し、R_3とR_4が同時に水素であることはない)、
炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜7のアルケニル
基、またはR_3およびR_4が一緒になって窒素と共
に、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペ
リジノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミ
ノ、オクタメチレンイミノ、モルホリノから成る群から
選択された複素環基であってもよく、該複素環基の各々
は炭素原子上に置換基として0〜3個の炭素数1〜8の
アルキル基を有する。 で示されるトリアジンN−オキシド誘導体、および前記
誘導体のアシル化物、またこれらの互変異性体、さらに
以上記載した中で医薬上許容される酸付加塩の一種また
は二種以上を配合することを特徴とする養毛料。 2、下記一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼II 式中、R_1は水素、炭素数1〜8のアルキル基、炭素
数2〜8のアルケニル基、炭素数3〜8のシクロアルキ
ル基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、フェニ
ル基(ここでフェニル部分は炭素数1〜4のアルキル基
、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の1〜3個で任意に置換
される)、ナフチル基、フェニルアルキル基(ここでア
ルキル部分は炭素数1〜6であり、フェニル部分は炭素
数1〜4のアルキル基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の
1〜3個で任意に置換される)を表す。R_2は水素、
炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル
基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、フェニル、ナフ
チル、フェニルアルキル基(ここでアルキル部分は炭素
数1〜6である)R_3およびR_4は同一または異な
り、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケ
ニル基、またはR_3およびR_4が一緒になって窒素
と共に、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、
ピペリジノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレン
イミノ、オクタメチレンイミノ、モルホリノから成る群
から選択された複素環基であってもよく、該複素環基の
各々は炭素原子上に置換基として0〜3個の炭素数1〜
8のアルキル基を有する。 で示されるトリアジンN−オキシド誘導体、および前記
誘導体のアシル化物、またこれらの互変異性体、さらに
以上記載した中で医薬上許容される酸付加塩の一種また
は二種以上を配合することを特徴とする養毛料。 3、一般式 I においてR_1が水素、R_2が水素、
R_3およびR_4が窒素と共にピペリジノ基を形成す
るものであり、化合物が2,4−ジアミノ−6−ピペリ
ジノ−1,3,5−トリアジン−3個オキシドである請
求項1記載の養毛料。 4、一般式IIにおいてR_1がメチル基、R_2が水素
、R_3およびR_4が窒素と共にピペリジノ基を形成
するものであり、化合物が2−アミノ−4−メチル−6
−ピペリジノ−1,3,5−トリアジン−3個オキシド
である請求項2記載の養毛料。 5、一般式IIにおいてR_1がメチル基、R_2が水素
、R_3およびR_4がアリル基であり、化合物が2−
アミノ−4−ジアリルアミノ−6−メチル−1,3,5
−トリアジン−1−オキシドである請求項2記載の養毛
料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31568788A JP2791567B2 (ja) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | 養毛料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31568788A JP2791567B2 (ja) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | 養毛料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02160711A true JPH02160711A (ja) | 1990-06-20 |
JP2791567B2 JP2791567B2 (ja) | 1998-08-27 |
Family
ID=18068349
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31568788A Expired - Lifetime JP2791567B2 (ja) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | 養毛料 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP2791567B2 (ja) |
-
1988
- 1988-12-14 JP JP31568788A patent/JP2791567B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2791567B2 (ja) | 1998-08-27 |
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