JPH02157845A - Photosensitive resin composition and photosensitive element using the same - Google Patents
Photosensitive resin composition and photosensitive element using the sameInfo
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Landscapes
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、特に厚膜として利用する場合にも高い光感度
を有することができる耐熱性に優れた感光性樹脂組成物
およびそれを用いた感光性エレメントに関する。Detailed Description of the Invention (Field of Industrial Application) The present invention relates to a photosensitive resin composition with excellent heat resistance that can have high photosensitivity even when used as a thick film, and a photosensitive resin composition using the same. Concerning photosensitive elements.
(従来の技術)
従来、ポリイミドに代表される耐熱性高分子は、耐熱性
、電気的および機械的特性に優れているため、半導体工
業における固体素子への絶縁膜やパッシベーション膜な
どの形成材料、あるいは半導体集積回路の形成用レジス
ト材などとして用いられており、また、プリント配線板
の分野においても基板上への回路パターン形成用レジス
ト材、あるいは層間絶縁材料等として広く用いられてい
る。(Prior Art) Conventionally, heat-resistant polymers such as polyimide have excellent heat resistance, electrical and mechanical properties, and are therefore used as forming materials for solid-state devices such as insulating films and passivation films in the semiconductor industry. It is also used as a resist material for forming semiconductor integrated circuits, and is also widely used in the field of printed wiring boards as a resist material for forming circuit patterns on substrates, or as an interlayer insulating material.
近年、半導体工業にあっては、従来より無機材料を用い
て行なわれていた層間絶縁材料として、主にポリイミド
樹脂等のように耐熱性に優れた有機物が、その特性を生
かして使用されてきている。In recent years, in the semiconductor industry, organic materials with excellent heat resistance, such as polyimide resin, have been used mainly as interlayer insulation materials, taking advantage of their properties, instead of inorganic materials. There is.
ところで、半導体集積回路やプリント基板」二の回路の
パターン形成は、基材表面へのレジスト材の造膜、所定
箇所への露光、エツチング等により不要箇所の除去、基
材表面の清浄作業等繁雑で多岐に亘る工程を経てパター
ン形成が行なわれることから、露光、現像によってパタ
ーン形成後も必要な部分のレジスト材料を、絶縁材料と
してそのまま残して用いることができる耐熱性感光材料
の開発が望まれている。By the way, pattern formation for semiconductor integrated circuits and printed circuit boards is a complicated process that involves forming a film of resist material on the surface of the base material, exposing certain areas to light, removing unnecessary areas by etching, etc., and cleaning the surface of the base material. Since pattern formation is performed through a wide variety of processes, it is desired to develop a heat-resistant photosensitive material that can be used as an insulating material, with the resist material in the necessary areas remaining intact even after pattern formation through exposure and development. ing.
しかして、これらの材料として、例えば感光性ポリイミ
ド、環化ポリブタジェン等をベースポリマとした耐熱感
光材料か提案されており、特に、感光性ポリイミドは、
その耐熱性が優れていることや不純物の排除が容易であ
ることなどの点から特に注目されている。Therefore, heat-resistant photosensitive materials using base polymers such as photosensitive polyimide and cyclized polybutadiene have been proposed as these materials. In particular, photosensitive polyimide is
It is attracting particular attention because of its excellent heat resistance and the ease with which impurities can be removed.
このような感光性ポリイミドとしては、例えば特公昭4
9−17374号公報により、ポリイミド前駆体と重ク
ロム酸塩からなる系が最初に提案されたが、この材料は
、実用的な光感度を有するとともに膜形成能が高いなど
の長所を有する反面、保存安定性に欠け、またポリイミ
ド中にクロムイオンが残存することなどの欠点があり、
実用には至らなかった。As such photosensitive polyimide, for example,
9-17374, a system consisting of a polyimide precursor and a dichromate was first proposed, but while this material has advantages such as practical photosensitivity and high film-forming ability, It lacks storage stability and has drawbacks such as residual chromium ions in the polyimide.
It was not put into practical use.
また他の例として、特公昭55−30207号公報によ
りポリイミド前駆体に感光基をエステル結合で導入した
感光性ポリイミド前駆体が提案されているが、この材料
は、光感度が低く実用に供するには不十分である。As another example, Japanese Patent Publication No. 55-30207 proposes a photosensitive polyimide precursor in which a photosensitive group is introduced into a polyimide precursor through an ester bond, but this material has low photosensitivity and cannot be put to practical use. is insufficient.
一方、特開昭57−168942号公報により、ポリア
ミド酸と光活性な官能基を有するアミンとの混合物を主
成分とする感光性組成物が提案されている。On the other hand, JP-A-57-168942 proposes a photosensitive composition whose main component is a mixture of polyamic acid and an amine having a photoactive functional group.
しかしながら、この感光性組成物は、膜厚を厚くするに
つれて光感度が低下し、現像時に像が膨潤してしまうと
いう問題を有している。However, this photosensitive composition has the problem that as the film thickness increases, the photosensitivity decreases and the image swells during development.
また、側鎖に二重結合を持つポリアミド酸を主成分とす
る組成物に、長波長増感剤を配合してなる感光性組成物
が、特開昭59−84936号公報により提案されてい
るが、このものも前記同様厚膜では光感度が低く、実用
に供するには不十分であった。Furthermore, a photosensitive composition is proposed in JP-A-59-84936, in which a long-wavelength sensitizer is blended into a composition mainly composed of polyamic acid having a double bond in its side chain. However, similar to the above, this thick film had low photosensitivity and was insufficient for practical use.
(発明が解決しようとする課題)
本発明は、上記のような従来技術の問題点に鑑みてなさ
れたものであり、特に厚膜として使用する場合にも高い
光感度を有することができる耐熱性に優れた感光性樹脂
組成物を提供するものであ机
(課題を解決するための手段)
本発明は、(1)一般式(I)で表わされる繰り返し単
位を有するポリイミド前駆体と。(Problems to be Solved by the Invention) The present invention has been made in view of the problems of the prior art as described above. (Means for Solving the Problems) The present invention provides (1) a polyimide precursor having a repeating unit represented by general formula (I);
(式中、R1は4価の芳香族基、R2は2価の有機基を
表わす)
一般式(II)で表わされるイソシアナート化合物また
は一般式(III)で表わされるイソシアナート化合物
(式中、R3,R4およびR5はそれぞれ独立に水素原
子またはメチル基を表わし、R6,R,は2価の炭化水
素基、R8は4価の有機基を表わし、Y、、Y2および
Y3はそれぞれ独立に水素原子およびエチレン性不飽和
基を有する1価の有機基からなる群より選択された少な
くとも1つの基であり、Y、、Y2およびY3のうち少
なくとも1つはエチレン性不飽和基を有する1価の有機
基である)
との感光性付加物、
(2)一般式(IV)で表わされるアミノベンジリデン
カルボニル化合物
アリール基、アロイル基、アシル基もしくは水素原子で
置換された窒素原子である)
および一般式(V)で表わされるN−アリール−α−ア
ミノ酸。(In the formula, R1 represents a tetravalent aromatic group, R2 represents a divalent organic group) An isocyanate compound represented by the general formula (II) or an isocyanate compound represented by the general formula (III) (in the formula, R3, R4 and R5 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, R6, R, represents a divalent hydrocarbon group, R8 represents a tetravalent organic group, Y, , Y2 and Y3 each independently represent hydrogen. At least one group selected from the group consisting of an atom and a monovalent organic group having an ethylenically unsaturated group, and at least one of Y, Y2 and Y3 is a monovalent organic group having an ethylenically unsaturated group. (2) an aminobenzylidenecarbonyl compound represented by the general formula (IV) (which is an aryl group, an aroyl group, an acyl group, or a nitrogen atom substituted with a hydrogen atom) and a general formula N-aryl-α-amino acid represented by (V).
(IV)
(式中、Rs 、R10、R1+およびRI2はそれぞ
れ独立にアルキル基であり、R13およびR54はそれ
ぞれ独立に水素原子、シアノ基、アルコキシカルボニル
基、アルキル基またはアリール基であり、R15,R1
6,R17+ R18+ R’9.R20,R21
およびR22はそれぞれ独立に水素原子、塩素原子、臭
素原子、アルキル基。(IV) (wherein Rs, R10, R1+ and RI2 are each independently an alkyl group, R13 and R54 are each independently a hydrogen atom, cyano group, alkoxycarbonyl group, alkyl group or aryl group, R15, R1
6, R17+ R18+ R'9. R20, R21
and R22 are each independently a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an alkyl group.
アリール基またはアルコキシ基であり、Xは酸素原子、
硫黄原子またはアルキル基、アラルキル基。an aryl group or an alkoxy group, X is an oxygen atom,
Sulfur atom or alkyl group, aralkyl group.
(式中・R23・R24・R25・R26およびR27
はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基、アルキル基また
はハロゲン原子であり、R2Bは水素原子、アルキル基
、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキ
シアルキル基、アミノアルキル基またはアリール基、R
29およびR3゜はそれぞれ独立に水素原子またはアル
キル基である)
を含む光開始剤系ならびに
(3)有機溶媒を含有してなる感光性樹脂組成物に関す
る。(In the formula, R23, R24, R25, R26 and R27
each independently represents a hydrogen atom, a cyano group, an alkyl group, or a halogen atom; R2B represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group, an aminoalkyl group, or an aryl group;
29 and R3° are each independently a hydrogen atom or an alkyl group) and (3) a photosensitive resin composition comprising an organic solvent.
本発明における上記の一般式(I)で表わされる繰返し
単位を有するポリイミド前駆体は、芳香族テトラカルボ
ン酸二無水物と下記のアミン化合物を出発材料として公
知の方法により得られる。The polyimide precursor having a repeating unit represented by the above general formula (I) in the present invention can be obtained by a known method using an aromatic tetracarboxylic dianhydride and the following amine compound as starting materials.
芳香族テトラカルボン酸二無水物としては、例えば、ピ
ロメリット酸二無水物、3. 3’ 、 4゜4′ −
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3、 3’
、 4.4’ −ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物、1. 2. 5. 6−ナフタレンテトラカルボン
酸二無水物、2. 3.6. 7−ナフタレンテトラカ
ルボン酸二無水物、2. 3. 5. 6−ピリジンテ
トラカルボン酸二無水物、1.4.5゜8−ナフタレン
テトラカルボン酸二無水物、3゜4、飢 10−ペリレ
ンテトラカルボン酸二無水物、4,4′−スルホニルシ
フタル酸二無水物、m−ターフェニル−3,3″、 4
.4’−テトラカルボン酸二無水物、p−ターフェニル
−3,3,4,4’−テトラカルボン酸二無水物などが
挙げられる。Examples of the aromatic tetracarboxylic dianhydride include pyromellitic dianhydride, 3. 3', 4゜4'-
Benzophenone tetracarboxylic dianhydride, 3, 3'
, 4.4'-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 1. 2. 5. 6-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, 2. 3.6. 7-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, 2. 3. 5. 6-pyridinetetracarboxylic dianhydride, 1.4.5゜8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, 3゜4, starvation 10-perylenetetracarboxylic dianhydride, 4,4'-sulfonylsiphthalic acid dianhydride, m-terphenyl-3,3″, 4
.. Examples include 4'-tetracarboxylic dianhydride and p-terphenyl-3,3,4,4'-tetracarboxylic dianhydride.
もちろん、これらの芳香族テトラカルボン酸二無水物の
ベンゼン環がアルキル基等の置換基で置換されてもよい
。Of course, the benzene ring of these aromatic tetracarboxylic dianhydrides may be substituted with a substituent such as an alkyl group.
また、これらの芳香族テトラカルボン酸二無水物のほか
に、耐熱性および機械特性を低下させぬ程度に脂肪族(
脂環式)テトラカルボン酸二無水物を用いてもよい。In addition to these aromatic tetracarboxylic dianhydrides, aliphatic (
A cycloaliphatic) tetracarboxylic dianhydride may also be used.
上記のテトラカルボン酸二無水物と反応して一般式(I
)で表わされる繰り返し単位を有するポリイミド前駆体
を与えるアミン化合物としては、例えば、4.4′−ジ
アミノジフェニルエーテル、4.4′−ジアミノジフェ
ニルメタン、4,4′−ジアミノジフエニルスルホン、
4.4’ −ジアミノジフェニルスルフィド、ベンジ
ジン、メタフェニレンジアミン、パラ−フェニレンジア
ミン、1.5−ナフタレンジアミン、2,6−ナフタレ
ンジアミン、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェ
ニル)プロパン、ビス(4−アミノフェノキシフェニル
)スルホン、2.2−ジ(P−アミノフェニル)へキサ
フロロプロパン等の芳香族ジアミンが挙げられる。By reacting with the above tetracarboxylic dianhydride, the general formula (I
) Examples of the amine compound that provides a polyimide precursor having a repeating unit represented by: 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl sulfone,
4.4'-diaminodiphenylsulfide, benzidine, metaphenylenediamine, para-phenylenediamine, 1.5-naphthalenediamine, 2,6-naphthalenediamine, 2,2-bis(4-aminophenoxyphenyl)propane, bis( Aromatic diamines such as 4-aminophenoxyphenyl) sulfone and 2,2-di(P-aminophenyl)hexafluoropropane are mentioned.
また、この他に一般式(VI)で表わされるジアミノア
ミド化合物も用いることができる。In addition, a diaminoamide compound represented by general formula (VI) can also be used.
(ただし、Arは芳香族基、YはSO2またはCOを示
し、1個のアミノ基とY−NH2とは互いにオルト位に
位置する)
一般式(VI’)で表わされる化合物としては、例えば
、4.4′−ジアミノジフェニルエーテル−3−スルホ
ンアミド、3,4′ −ジアミノジフェニルエーテル−
4−スルホンアミド、3.4′ジアミノジフェニルエー
テル−3′−スルホンアミド、3.3′ −ジアミノジ
フェニルエーテル−・4−スルホンアミド、4,4′−
ジアミノジフェニルメタン−3−スルホンアミド、3.
4′ −ジアミノジフェニルメタン−4−スルホンアミ
ド、3.4′ −ジアミノジフェニルメタン−3′−ス
ルホンアミド、3.3’ −ジアミノジフェニルメタン
−4−スルホンアミド、4,4′ −ジアミノジフェニ
ルスルホン−3−スルホンアミド、3゜4′−ジアミノ
ジフェニルスルホン−4−スルホンアミド、3.4′
−ジアミノジフェニルスルホン−3′−スルホンアミド
、3,3′ −ジアミノジフェニルスルホン−4−ス
ルホンアミド、4゜4′−ジアミノジフェニルサルファ
イド−3−スルホンアミド、3.4′ −ジアミノジフ
ェニルサルファイド−4−スルホンアミド、3.3’
−ジアミノジフェニルサルファイド−4−スルホンア
ミド、3,4′ −ジアミノジフェニルサルファイド−
3′−スルホンアミド、1,4−ジアミノベンゼン−2
−スルホンアミド、4.4′ −ジアミノジフェニルエ
ーテル−3−カルボンアミド、3゜4′−ジアミノジフ
ェニルエーテル−4−カルボンアミド、3,4′ −ジ
アミノジフェニルエーテル−3′−カルボンアミド、3
,3′ −ジアミノジフェニルエーテル−4−カルボン
アミド、4゜4′−ジアミノジフェニルメタン−3−カ
ルボンアミド、3.4′ −ジアミノジフェニルメタン
−4−カルボンアミド、3,4′ −ジアミノジフェニ
ルメタン−3′ −カルボンアミド、3,3′ジアミノ
ジフェニルメタン−4−カルボンアミド、4.4′ −
ジアミノジフェニルスルホン−3−カルボンアミド、3
.4′ −ジアミノジフェニルスルホン−4−カルボン
アミド、3.4’ −ジアミノジフェニルスルホン−3
′−カルボンアミド、3.3′ −ジアミノジフェニル
スルホン−4−カルボンアミド、4.4′ −ジアミノ
ジフェニルサルファイド−3−カルボンアミド、3.4
′ −ジアミノジフェニルサルファイド−4−カルボン
アミド、3. 3’ −ジアミノジフェニルサルファイ
ド−4−カルボンアミド、3,4′ −ジアミノジフ
ェニルサルファイド−3′−スルホンアミド、1.4−
ジアミノベンゼン−2−カルボンアミド等が挙げられる
。(However, Ar is an aromatic group, Y is SO2 or CO, and one amino group and Y-NH2 are located at the ortho position to each other.) Examples of the compound represented by the general formula (VI') include: 4.4'-diaminodiphenyl ether-3-sulfonamide, 3,4'-diaminodiphenyl ether-
4-sulfonamide, 3.4'-diaminodiphenyl ether-3'-sulfonamide, 3.3'-diaminodiphenyl ether-4-sulfonamide, 4,4'-
Diaminodiphenylmethane-3-sulfonamide, 3.
4'-diaminodiphenylmethane-4-sulfonamide, 3,4'-diaminodiphenylmethane-3'-sulfonamide, 3,3'-diaminodiphenylmethane-4-sulfonamide, 4,4'-diaminodiphenylsulfone-3-sulfone Amide, 3゜4'-diaminodiphenylsulfone-4-sulfonamide, 3.4'
-Diaminodiphenylsulfone-3'-sulfonamide, 3,3'-diaminodiphenylsulfone-4-sulfonamide, 4゜4'-diaminodiphenylsulfide-3-sulfonamide, 3,4'-diaminodiphenylsulfide-4- Sulfonamide, 3.3'
-Diaminodiphenyl sulfide-4-sulfonamide, 3,4' -Diaminodiphenyl sulfide-
3'-sulfonamide, 1,4-diaminobenzene-2
-sulfonamide, 4,4'-diaminodiphenyl ether-3-carbonamide, 3゜4'-diaminodiphenyl ether-4-carbonamide, 3,4'-diaminodiphenyl ether-3'-carbonamide, 3
, 3'-diaminodiphenyl ether-4-carbonamide, 4゜4'-diaminodiphenylmethane-3-carbonamide, 3,4'-diaminodiphenylmethane-4-carbonamide, 3,4'-diaminodiphenylmethane-3'-carbonamide amide, 3,3'diaminodiphenylmethane-4-carbonamide, 4,4'-
Diaminodiphenylsulfone-3-carbonamide, 3
.. 4'-diaminodiphenylsulfone-4-carbonamide, 3.4'-diaminodiphenylsulfone-3
'-Carbonamide, 3.3'-diaminodiphenylsulfone-4-carbonamide, 4.4'-diaminodiphenylsulfide-3-carbonamide, 3.4
' -diaminodiphenyl sulfide-4-carbonamide, 3. 3'-diaminodiphenyl sulfide-4-carbonamide, 3,4'-diaminodiphenyl sulfide-3'-sulfonamide, 1.4-
Examples include diaminobenzene-2-carbonamide.
また、一般式(■)で表わされるジアミノジアミド化合
物も用いることができる。Further, a diaminodiamide compound represented by the general formula (■) can also be used.
(式中、Arは芳香族基、YはS02またはCOを示し
、1個のアミノ基と1個のY−NH2基が対として互い
にオルト位に位置する)
この化合物としては、例えば、4.4′−ジアミノジフ
ェニルエーテル−3,3′ −スルホンアミド、3.4
′ −ジアミノジフェニルエーテル−4,5′ −カ
ルボンアミド、3.3′ −ジアミノジフェニルエー
テル−4,4′−スルホンアミド、4.4′−ジアミノ
ジフェニルメタン−3,3′−カルボンアミド、3.4
′ −ジアミノジフェニルメタン−4,5′ −スルホ
ンアミド等が挙げられる。(In the formula, Ar is an aromatic group, Y is S02 or CO, and one amino group and one Y-NH2 group are positioned in the ortho position to each other as a pair.) Examples of this compound include 4. 4'-Diaminodiphenyl ether-3,3'-sulfonamide, 3.4
'-Diaminodiphenyl ether-4,5'-carbonamide, 3.3'-diaminodiphenyl ether-4,4'-sulfonamide, 4.4'-diaminodiphenylmethane-3,3'-carbonamide, 3.4
'-diaminodiphenylmethane-4,5'-sulfonamide and the like.
これらのアミン化合物は、単独でも2種類以上を組合わ
せても使用することかできる。These amine compounds can be used alone or in combination of two or more.
なお、脂肪族(脂環式)テトラカルボン酸二無水物、一
般式(VI)で表わされるジアミノアミド化合物および
一般式(■)で表わされるジアミノアミド化合物を使用
した場合には、ポリイミド前駆体は一般式(I)で表わ
される繰り返し単位と異なる繰り返し単位を含むことが
できる。In addition, when using an aliphatic (cycloaliphatic) tetracarboxylic dianhydride, a diaminoamide compound represented by the general formula (VI), and a diaminoamide compound represented by the general formula (■), the polyimide precursor is It can contain a repeating unit different from the repeating unit represented by general formula (I).
しかして、上記の芳香族テトラカルボン酸二無水物と上
記のアミン化合物との反応は、通常不活性な有機溶媒中
で0〜100°C1好ましくは5〜60℃の温度で行な
われ、ポリイミド前駆体の有機溶媒溶液として得ること
ができる。Therefore, the reaction between the aromatic tetracarboxylic dianhydride and the amine compound is usually carried out in an inert organic solvent at a temperature of 0 to 100°C, preferably 5 to 60°C, and the polyimide precursor is It can be obtained as a solution of the body in an organic solvent.
これらのテトラカルボン酸二無水物とアミン化合物は、
前者/後者が0.8/1〜1. 2/1(モル比)の割
合で使用するのが好ましく、等モルで使用するのがより
好ましい。These tetracarboxylic dianhydrides and amine compounds are
The former/latter ratio is 0.8/1 to 1. It is preferable to use them in a ratio of 2/1 (molar ratio), and more preferably in equimolar amounts.
また、上記反応に用いる有機溶媒としては、生成するポ
リイミド前駆体を完全に溶解する極性溶媒が一般に好ま
しく、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N、N−
ジメチルアセトアミド、N。Furthermore, as the organic solvent used in the above reaction, a polar solvent that completely dissolves the polyimide precursor to be produced is generally preferred, such as N-methyl-2-pyrrolidone, N,N-
Dimethylacetamide, N.
N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テ
トラメチル尿素、ヘキサメチルリン酸トリアミド、γ−
ブチロラクトン等が挙げられる。N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, tetramethylurea, hexamethylphosphoric triamide, γ-
Examples include butyrolactone.
その他、この極性溶媒以外に、−船内有機溶媒であるケ
トン類、エステル類、ラクトン類、エーテル類、ハロゲ
ン化炭化水素類、炭化水素類、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ酸
ジエチル、マロン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、ジ
エチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル
、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジクロロメタン、1,2−ジクロルエタン、
1.4−ジクロルブタン、トリクロルエタン、グロルベ
ンゼン、0−ジクロルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、
オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等も使用する
ことができる。In addition to these polar solvents, - inboard organic solvents such as ketones, esters, lactones, ethers, halogenated hydrocarbons, hydrocarbons such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, methyl acetate, Ethyl acetate, butyl acetate, diethyl oxalate, diethyl malonate, γ-butyrolactone, diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, dichloromethane, 1,2-dichloroethane,
1.4-dichlorobutane, trichloroethane, glorbenzene, 0-dichlorobenzene, hexane, heptane,
Octane, benzene, toluene, xylene, etc. can also be used.
本発明の感光性樹脂組成物は、上記したような有機溶媒
を含有することができる。このような場合、有機溶媒の
使用量は、感光性樹脂組成物の40〜95重量%とする
ことが好ましく、60〜85重量%とすることがより好
ましい。The photosensitive resin composition of the present invention can contain an organic solvent as described above. In such a case, the amount of organic solvent used is preferably 40 to 95% by weight, more preferably 60 to 85% by weight of the photosensitive resin composition.
本発明においては、一般式(I)で表わされる繰り返し
単位を有するポリイミド前駆体に上記の一般式(II)
で表わされるイソシアナート化合物または(III)で
表わされるイソシアナート化合物を付加させることによ
り感光性付加物を得ることができる。In the present invention, the above general formula (II) is added to the polyimide precursor having a repeating unit represented by the general formula (I).
A photosensitive adduct can be obtained by adding an isocyanate compound represented by (III) or an isocyanate compound represented by (III).
本発明におけるポリイミド前駆体とイソシアナート化合
物との反応は、上記ポリイミド前駆体の合成に用いた有
機溶媒中で、通常0〜100℃、好ましくは20〜70
℃の温度で行なうことができる。The reaction between the polyimide precursor and the isocyanate compound in the present invention is carried out in the organic solvent used for the synthesis of the polyimide precursor, usually at 0 to 100°C, preferably at 20 to 70°C.
It can be carried out at a temperature of °C.
イソシアナート化合物の一般式(I)で表わされる繰り
返し単位を存するポリイミド前駆体に対する割合は、感
光性樹脂組成物の感度および塗膜の耐熱性の点から、前
記ポリイミド前駆体中のカルボキシル基1当量に対して
通常0.01〜0゜8当量反応させることが好ましい。The ratio of the isocyanate compound to the polyimide precursor containing repeating units represented by the general formula (I) is determined based on 1 equivalent of carboxyl group in the polyimide precursor from the viewpoint of sensitivity of the photosensitive resin composition and heat resistance of the coating film. It is usually preferable to react in an amount of 0.01 to 0.8 equivalents.
0.1〜0゜5当量反応させることがより好ましい。It is more preferable to react in an amount of 0.1 to 0.5 equivalents.
さらに、イソシアナート化合物と前記ポリイミド前駆体
との反応は、トリエチルアミン、1,4−ジアゾビシク
ロ[2,2,2]オクタン等のアミン、ジブチルスズジ
ラウレート、ジブチルスズジアセテート等のスズ化合物
等を触媒的に用いると容易となる。Furthermore, the reaction between the isocyanate compound and the polyimide precursor can be carried out using catalytic agents such as amines such as triethylamine and 1,4-diazobicyclo[2,2,2]octane, and tin compounds such as dibutyltin dilaurate and dibutyltin diacetate. It becomes easier when used.
上記の触媒的に用いる化合物は、通常イソシアナート化
合物に対して0.01〜5重量%の範囲で用いることが
できる。The above-mentioned catalytically used compounds can be used generally in an amount of 0.01 to 5% by weight based on the isocyanate compound.
一般式(II)で表わされるイソシアナート化合物とし
ては、例えば、イソシアナートエチルアクリレート、イ
ソシアナートプロピルアクリレート、イソシアナートブ
チルアクリレート、イソシアナートペンチルアクリレー
ト、イソシアナートヘキシルアクリレート、イソシアナ
ートオクチルアクリレート、イソシアナートデシルアク
リレート、イソシアナートオクタデシルアクリレート、
イソシアナートエチルメタクリレート、イソシアナート
プロピルメタクリレート、イソシアナートブチルメタク
リレート、イソシアナートペンチルメタクリレート、イ
ソシアナートへキシルメタクリレτト、イソシアナート
オクチルメタクリレート、イソシアナートデシルメタク
リレート、イソシアナートオクタデシルメタクリレート
、イソシアナートエチルクロトネート、イソシアナート
プロピルクロトネート、イソシアナートヘキシルクロト
ネート等が挙げられる。イソシアナートエチルメタクリ
レートは市販品として、例えばダウ・ケミカル社製、昭
和ロープイア社から入手することが可能である。Examples of the isocyanate compound represented by general formula (II) include isocyanatoethyl acrylate, isocyanatopropyl acrylate, isocyanatobutyl acrylate, isocyanatopentyl acrylate, isocyanatohexyl acrylate, isocyanatooctyl acrylate, and isocyanatodecyl acrylate. , isocyanate octadecyl acrylate,
Isocyanate ethyl methacrylate, isocyanate propyl methacrylate, isocyanate butyl methacrylate, isocyanate pentyl methacrylate, isocyanate hexyl methacrylate, isocyanate octyl methacrylate, isocyanate decyl methacrylate, isocyanate octadecyl methacrylate, isocyanate ethyl crotonate, Examples include isocyanatopropyl crotonate and isocyanatohexyl crotonate. Isocyanate ethyl methacrylate can be obtained as a commercial product, for example, from Dow Chemical Co., Ltd. or Showa Ropeia Co., Ltd.
また、一般式(m)で表わされるイソシアナート化合物
は、少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有するヒド
ロキシ化合物と、ジイソシアナート化合物を出発材料と
して合成される。Further, the isocyanate compound represented by the general formula (m) is synthesized using a hydroxy compound having at least one ethylenically unsaturated group and a diisocyanate compound as starting materials.
少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有するヒドロキ
シ化合物としては、例えば、トリメチロールプロパンジ
アクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレー
ト、トリメチロールエタンジアクリレート、トリメチロ
ールエタンジメタクリレート、ペンタエリスリ!・−ル
トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリ
レート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒド
ロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピル
アクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート
、2−ヒドロキシ−3−フェノキンプロピルアクリレー
ト、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルメタクリ
レート、アリルアルコール、グリセリンジアリルエーテ
ル、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、トリメ
チロールエタンジアリルエーテル、ペンタエリスリトー
ルジアリルエーテル、エチレングリコールモノアリルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノアリルエーテル、ジ
クリセロールトリアリルエーテル、クロチルアルコール
、ビニルフェノール、シンナミルアルコール、アリルフ
ェノール、0−シンナミルフェノール、
CH,−(CL )n−C−0−CH+ −C−CL
OHOCH+ −0−C−C−CH+
R
(nは1〜30の整数、RはHまたはCH8を表わす)
。Examples of the hydroxy compound having at least one ethylenically unsaturated group include trimethylolpropane diacrylate, trimethylolpropane dimethacrylate, trimethylolethane diacrylate, trimethylolethane dimethacrylate, pentaerythri! -rutriacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxy-3-phenoquinepropyl acrylate, 2-hydroxy-3 - phenoxypropyl methacrylate, allyl alcohol, glycerin diallyl ether, trimethylolpropane diallyl ether, trimethylolethane diallyl ether, pentaerythritol diallyl ether, ethylene glycol monoallyl ether, diethylene glycol monoallyl ether, dicrycerol triallyl ether, crotyl alcohol, Vinylphenol, cinnamyl alcohol, allylphenol, 0-cinnamylphenol, CH,-(CL)n-C-0-CH+ -C-CL
OHOCH+ -0-C-C-CH+ R (n is an integer from 1 to 30, R represents H or CH8)
.
RO
(nは2〜30の整数、RはHまたはCH3を表わす)
。RO (n is an integer from 2 to 30, R represents H or CH3)
.
RO
(nは3〜30の整数、RはHまたはCH3を表わす)
。RO (n is an integer from 3 to 30, R represents H or CH3)
.
(RはHまたはCH3を表わす)。(R represents H or CH3).
化合物としては、例えば、4.4′−ジフェニルメタン
ジイソシアナート、ジアニシジンイソシアナート、トリ
デンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナー
ト、24−トリレンジイソシアナート、2.6−トリレ
ンジイソシアナート、メタキシリレンジイソシアナート
、1,5−ナフタレンジイソシアナート、トランスビニ
レンジイソシアナート、2. 2.4−トリメチルヘキ
サメチレンジイソンアナート、2,4.4−トリメチチ
ルヘキサメチレンジイソシアナート、3−イソシアナー
トメチル−3,5,5−トリメチル−シクロヘキシルイ
ソシアナート、
(RはHまたはCH3を表わす)
等か挙げられる。Examples of the compound include 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, dianisidine isocyanate, tridene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 24-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, and metaxylene diisocyanate. Diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, transvinylene diisocyanate, 2. 2.4-trimethylhexamethylene diisonanate, 2,4.4-trimethylhexamethylene diisocyanate, 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexyl isocyanate, (R is H or CH3 ), etc. can be mentioned.
これらのヒドロキシ化合物は、単独でも2種類以上を組
み合わせても使用することができる。These hydroxy compounds can be used alone or in combination of two or more.
また、このヒドロキシ化合物と反応して分子内0 CN
(■CH2吾NGO
H3
CHl
等が挙げられる。Also, by reacting with this hydroxy compound, 0 CN in the molecule
(■CH2ago NGO H3 CHl etc. are mentioned.
さらに、これらのジイソシアナート化合物は、単独でも
2種類以上を組合わせても使用することができる。Furthermore, these diisocyanate compounds can be used alone or in combination of two or more.
分子内に少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有する
ヒドロキシ化合物とジイソシアナート化合物との反応は
、無溶媒あるいは不活性な有機溶媒中で、通常0〜10
0℃、好ましくは20〜70°Cの温度で行なわれ、そ
の配合は前者/後者が0.8/1〜1. 2/1 (モ
ル比)の割合とするのが好ましく、等モルで使用するの
が特に好ましい。The reaction between a hydroxy compound having at least one ethylenically unsaturated group in the molecule and a diisocyanate compound is usually carried out without a solvent or in an inert organic solvent at a reaction time of 0 to 10
It is carried out at a temperature of 0°C, preferably 20 to 70°C, and the ratio of former/latter is 0.8/1 to 1. It is preferable to use a ratio of 2/1 (molar ratio), and it is particularly preferable to use equimolar amounts.
・さらに、分子内に少なくとも1つのエチレン性不飽和
基を有するヒドロキシ化合物とジイソシアナート化合物
との反応は、トリエチルアミン、14−ジアゾビシクロ
[2,2,2]オクタンのようなアミンまたはジブチル
スズジラウレート、あるいはジブチルスズジアセテート
のようなスズ化合物を触媒的に用いると容易となる。・Furthermore, the reaction between a hydroxy compound having at least one ethylenically unsaturated group in the molecule and a diisocyanate compound can be performed using an amine such as triethylamine, 14-diazobicyclo[2,2,2]octane, or dibutyltin dilaurate, Alternatively, it becomes easy to use a tin compound such as dibutyltin diacetate as a catalyst.
上記の触媒的に用いる化合物は、ジイソシアナート化合
物に対して0.01〜5重量%の範囲で用いることがで
きる。The above-mentioned catalytically used compound can be used in an amount of 0.01 to 5% by weight based on the diisocyanate compound.
さらに、一般式(Ir)で表わされるイソシアナート化
合物および一般式(III)で表わされるイソシアナー
ト化合物は、単独でも2種類以上を組合わせても使用す
ることができる。Further, the isocyanate compound represented by the general formula (Ir) and the isocyanate compound represented by the general formula (III) can be used alone or in combination of two or more types.
本発明に゛おいては、光開始剤系に一般式(IV)で表
わされるアミノベンジリデンカルボニル化合物が用いら
れるが、このアミノベンジリデンカルボニル化合物は、
例えばオーガユックリアクション(Qrganic
Reaction)第16巻に詳しく述べられている方
法により、シクロヘキサノン誘導体とp−アミノベンズ
アルデヒドとのアルドール型縮合で条件を適宜選択する
ことにより容易に合成することができる。In the present invention, an aminobenzylidenecarbonyl compound represented by the general formula (IV) is used in the photoinitiator system, and this aminobenzylidenecarbonyl compound is
For example, Qrganic reaction (Qrganic)
It can be easily synthesized by appropriately selecting conditions for aldol-type condensation of a cyclohexanone derivative and p-aminobenzaldehyde according to the method described in detail in Volume 16 of Reaction).
一般式(IV)で表わされるアミノベンジリデンカルボ
ニル化合物は、例えば、2,6−ビス(p−N、N−ジ
メチルアミノベンジリデン)−4−オキソシクロヘキサ
ノン、2,6−ビス(p−N。The aminobenzylidenecarbonyl compound represented by general formula (IV) is, for example, 2,6-bis(p-N, N-dimethylaminobenzylidene)-4-oxocyclohexanone, 2,6-bis(p-N).
N−ジエチルアミノベンジリデン)−4−オキソシクロ
ヘキサノン、2,6−ビス(p−N、N−ジメチルアミ
ノベンジリデン)−4−チアシクロヘキサノン、2.6
−ビス(p−N、N−ジエチルアミノベンジリデン)−
4−チアシクロヘキサノン、2,6−ビス(p−N、N
−ジメチルアミノベンジリデン)−4−メチル−4−ア
ザシクロヘキサノン、2,6−ビス(p−N、 N−
ジエチルアミノベンジリデン)−4−メチル−4−アザ
シクロヘキサノン、2,6−ビス(p−N、N−ジメチ
ルアミノベンジリデン)−4−エチル−4−アザシクロ
ヘキサノン、2,6−ビス(p −N。N-diethylaminobenzylidene)-4-oxocyclohexanone, 2,6-bis(p-N,N-dimethylaminobenzylidene)-4-thiacyclohexanone, 2.6
-Bis(p-N,N-diethylaminobenzylidene)-
4-Thiacyclohexanone, 2,6-bis(p-N,N
-dimethylaminobenzylidene)-4-methyl-4-azacyclohexanone, 2,6-bis(p-N, N-
diethylaminobenzylidene)-4-methyl-4-azacyclohexanone, 2,6-bis(p-N, N-dimethylaminobenzylidene)-4-ethyl-4-azacyclohexanone, 2,6-bis(p-N.
N−ジエチルアミノベンジリデン)−4−エチル−4−
アザシクロヘキサノン、2.6−ビス(4−N、N−ジ
エチルアミノ−2′ −メトキシベンジリデン)−4−
オキソシクロヘキサノン、2゜6−ビス(4’−N、N
−ジエチルアミノ−2′−メチルベンジリデン)−4−
オキソシクロヘキサノン、2.6−ビス(4’−N、N
−ジエチルアミノ−2′−メトキシベンジリデン)−4
−チアシクロヘキサノン、2.6−ビス(4’ −N
。N-diethylaminobenzylidene)-4-ethyl-4-
Azacyclohexanone, 2,6-bis(4-N,N-diethylamino-2'-methoxybenzylidene)-4-
Oxocyclohexanone, 2゜6-bis(4'-N,N
-diethylamino-2'-methylbenzylidene)-4-
Oxocyclohexanone, 2,6-bis(4'-N,N
-diethylamino-2'-methoxybenzylidene)-4
-thiacyclohexanone, 2,6-bis(4' -N
.
N−ジエチルアミノ−2′−メチルベンジリデン)−4
−チアシクロヘキサノン、2.6−ビス(4N、N−ジ
エチルアミノ−2′ −メトキシベンジリデン)−4−
メチル−4−アザシクロヘキサノン、2.6−ビス(4
’ −N、N−ジエチルアミノ−2′−メチルベンジ
リデン)−4−メチル−4−アザシクロヘキサノン、2
,6−ビス(4’−N、N−ジエチルアミノ−2′ −
メトキシベンジリデン)−4−アザシクロヘキサノン、
2.6−ビス(4’−NN−ジエチルアミノ−2′−メ
チルベンジリデン)−4−エチル−4アザシクロヘキサ
ノン等があるが、感度の点から一般式(IV)において
Xが炭素数1〜12のアルキル基または炭素数1〜12
のアラルキル基で置換された窒素原子である化合物が好
ましい。N-diethylamino-2'-methylbenzylidene)-4
-thiacyclohexanone, 2,6-bis(4N,N-diethylamino-2'-methoxybenzylidene)-4-
Methyl-4-azacyclohexanone, 2,6-bis(4
'-N,N-diethylamino-2'-methylbenzylidene)-4-methyl-4-azacyclohexanone, 2
,6-bis(4'-N,N-diethylamino-2'-
methoxybenzylidene)-4-azacyclohexanone,
2.6-bis(4'-NN-diethylamino-2'-methylbenzylidene)-4-ethyl-4azacyclohexanone, etc., but from the viewpoint of sensitivity, in general formula (IV), X has 1 to 12 carbon atoms. Alkyl group or carbon number 1-12
Preferred are compounds in which the nitrogen atom is substituted with an aralkyl group.
上記のアミノベンジリデンカルボニル化合物は、単独で
使用しても2種以上を併用してもよい。The above aminobenzylidene carbonyl compounds may be used alone or in combination of two or more.
本発明においては、光開始剤系に一般式(V)で表わさ
れるN−アリール−α−アミノ酸が用いられるが、この
N−アリール−α−アミノ酸は、例えばアニリン類とモ
ノクロル酢酸の反応で条件を適宜選択することにより容
易に合成することができる。In the present invention, an N-aryl-α-amino acid represented by the general formula (V) is used in the photoinitiator system. can be easily synthesized by appropriately selecting.
一般式(V)で表わされる化合物としては、例えば、N
−フェニルグリシン、N−メチル−N−フェニルグリシ
ン、N−エチル−N−フェニルグリシン、N −(n−
プロピル)−N−フェニルグリシン、N−(n−ブチル
)−N−フェニルグリシン、N−(2−メトキシエチル
)−N−フェニルグリシン、N−メチル−N−フェニル
アラニン、N−エチル−N−フェニルアラニン、N−(
n−プロピル)−N−フェニルアラニン、N−(n−ブ
チル)−N−フェニルアラニン、N−メチルN−フェニ
ルバリン、N−メチル−N−フェニルロイシン、N−メ
チル−N−(p−トリル)グリシン、N−エチル−N
−(p−トリル)グリシン、N−(n−プロピル)−N
−(p−トリル)クリシン、N −(n−ブチル)−N
−(p−トリル)グリシン、N−メチル−N−(p−ク
ロロフェニル)グリシン、N−エチル−N−(p−クロ
ロフェニル)グリシン、N−(n−プロピル)−N−(
p−クロロフェニル)グリシン、N−メチル−N−(p
−ブロモフェニル)グリシン、N−エチル−N−(p−
ブロモフェニル)グリシン、N−(n−ブチル)−N−
(p−ブロモフェニル)グリシン、N、 N−ジフェニ
ルグリジン、N−メチル−N=(p−ヨードフェニル)
グリシン等があるが、感度および保存安定性の点でハロ
ゲンまたはシアノ基で置換されたフェニル基を有するも
のが好ましい。Examples of the compound represented by the general formula (V) include N
-phenylglycine, N-methyl-N-phenylglycine, N-ethyl-N-phenylglycine, N -(n-
propyl)-N-phenylglycine, N-(n-butyl)-N-phenylglycine, N-(2-methoxyethyl)-N-phenylglycine, N-methyl-N-phenylalanine, N-ethyl-N-phenylalanine , N-(
n-propyl)-N-phenylalanine, N-(n-butyl)-N-phenylalanine, N-methyl N-phenylvaline, N-methyl-N-phenylleucine, N-methyl-N-(p-tolyl)glycine , N-ethyl-N
-(p-tolyl)glycine, N-(n-propyl)-N
-(p-tolyl)chrysin, N -(n-butyl)-N
-(p-tolyl)glycine, N-methyl-N-(p-chlorophenyl)glycine, N-ethyl-N-(p-chlorophenyl)glycine, N-(n-propyl)-N-(
p-chlorophenyl)glycine, N-methyl-N-(p
-bromophenyl)glycine, N-ethyl-N-(p-
bromophenyl)glycine, N-(n-butyl)-N-
(p-bromophenyl)glycine, N, N-diphenylglycine, N-methyl-N=(p-iodophenyl)
Examples include glycine, but from the viewpoint of sensitivity and storage stability, those having a phenyl group substituted with a halogen or cyano group are preferred.
上記の一般式(V)で表わされるN−アリール−α−ア
ミノ酸は、単独で使用しても2種以−にを併用してもよ
い。The N-aryl-α-amino acids represented by the above general formula (V) may be used alone or in combination of two or more.
これらの光開始剤系の使用量は、感光性樹脂組成物の感
度および塗膜の耐熱性の点から、感光性樹脂組成物から
光開始剤および有機溶媒を除いた成分100重量部に対
して、0.01〜30重量部用いることが好ましく、0
.1〜10重量部用いることがより好ましい。From the viewpoint of the sensitivity of the photosensitive resin composition and the heat resistance of the coating film, the amount of these photoinitiator systems to be used is determined based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition excluding the photoinitiator and organic solvent. , it is preferable to use 0.01 to 30 parts by weight, and 0.01 to 30 parts by weight.
.. It is more preferable to use 1 to 10 parts by weight.
また、感光性樹脂組成物の熱的な安定性を向上させるた
めに、公知の熱重合禁止剤を共存させることができる。Furthermore, in order to improve the thermal stability of the photosensitive resin composition, a known thermal polymerization inhibitor can be present.
熱重合禁止剤としては、例えば、p−メトキシフェノー
ル、ヒドロキノン、t−ブチルカテコール、ピロガロー
ル、フェノ−チアジン、フロラニール、ナフチルアミン
、β−ナフトール、2.6−ジーt−ブチル−p−クレ
ゾール、ピリジン、ニトロベンゼン、p−1ルイジン、
メチレンプル、2.2’−メチレンビス(4−メチル−
6−t−ブチルフェノール)、2.2’ −メチレンビ
ス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)等が挙げ
られ、その使用量は、感光性樹脂組成物から重合禁止剤
、有機溶媒および光開始剤を除いた成分100重量部に
対して、0.001〜10重量部用いることが好ましい
。Examples of the thermal polymerization inhibitor include p-methoxyphenol, hydroquinone, t-butylcatechol, pyrogallol, phenothiazine, floranil, naphthylamine, β-naphthol, 2,6-di-t-butyl-p-cresol, pyridine, nitrobenzene, p-1 luidine,
Methylenepur, 2,2'-methylenebis(4-methyl-
6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis(4-ethyl-6-t-butylphenol), etc., and the amount used is determined from the photosensitive resin composition by polymerization inhibitor, organic solvent, and photoinitiator. It is preferable to use 0.001 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the components excluding.
本発明において必要に応じて重合性不飽和化合物を用い
てもよい。そのような重合性不飽和化合物としては、各
種のものがあるが、アクリル酸系の化合物あるいはメタ
クリル酸系の化合物等が実用的である。In the present invention, a polymerizable unsaturated compound may be used as necessary. Although there are various types of such polymerizable unsaturated compounds, acrylic acid-based compounds or methacrylic acid-based compounds are practical.
アクリル酸系化合物としては、例えば、アクリル酸、メ
チルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピル
アクリレート、イソプロピルアクリレート、n−ブチル
アクリレート、イソブチルアクリレート、シクロへキシ
ルアクリレート、ベンジルアクリレート、カルピトール
アクリレ−)・、メトキシエチルアクリレート、エトキ
シエチルアクリレート、ブトキシエチルアクリレ−1・
、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピル
アクリレート、ブチレングリコールモノアクリレート、
N、 N−ジメチルアミノエチルアクリレト、N、
N−ジエチルアミノエチルアクリレート、グリシジル
アクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、
ペンタエリスリトールモノアクリレート、トリメチロー
ルプロパンモノアクリレート、アリルアクリレート、1
.3−プロピレングリコールジアクリレート、1.4−
ブチレングリコールジアクリレート、1,6−ヘキサン
グリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ
アクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート
、2.2−ビス−(4−アクリロキシジェトキシフェニ
ル)プロパン、2.2−ビス=(4−アクリロキシプロ
ピルキシフェニル)プロパン、トリメチロールプロパン
ジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート
、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエ
リスリトールトリアクリレート、トリアクリルホルマー
ル、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、トリ
ス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸のアクリル
酸エステル、
(nは1〜30の整数を表わす)。Examples of acrylic acid compounds include acrylic acid, methyl acrylate, ethyl acrylate, n-propyl acrylate, isopropyl acrylate, n-butyl acrylate, isobutyl acrylate, cyclohexyl acrylate, benzyl acrylate, carpitol acrylate). Methoxyethyl acrylate, ethoxyethyl acrylate, butoxyethyl acrylate-1.
, hydroxyethyl acrylate, hydroxypropyl acrylate, butylene glycol monoacrylate,
N, N-dimethylaminoethyl acrylate, N,
N-diethylaminoethyl acrylate, glycidyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate,
Pentaerythritol monoacrylate, trimethylolpropane monoacrylate, allyl acrylate, 1
.. 3-propylene glycol diacrylate, 1.4-
Butylene glycol diacrylate, 1,6-hexane glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, dipropylene glycol diacrylate, 2.2-bis-(4-acryloxyjethoxyphenyl)propane, 2.2-bis=( 4-Acryloxypropylxyphenyl)propane, trimethylolpropane diacrylate, pentaerythritol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, triacryl formal, tetramethylolmethanetetraacrylate, tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate Acrylic ester of acid (n represents an integer from 1 to 30).
÷CH2Cl120→−C−CIl−C112(n、
mはn+mが2〜30となるように選ばれる整数を表わ
す)。÷CH2Cl120→-C-CIl-C112(n,
m represents an integer selected such that n+m is 2 to 30).
LBr 等を挙げることかできる。LBr I can list many things.
また、メタクリル酸系化合物としては、例えば、メタク
リル酸、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート
、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレー
ト、ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート
、シクロへキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレ
ート、オクチルメタクリレート、エチルへキシルメタク
リレート、メトキシエチルメタクリレート、エトキシエ
チルメタクリレート、ブトキシエチルメタクリレート、
H3
ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピル
メタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート、ヒ
ドロキシペンチルメタクリレート、N、 N−ジメチ
ルアミノメタクリレート、N、 N−ジエチルアミノメ
タクリレート、グリシジルメタクリレート、テトラヒド
ロフルフリルメタクリレート、メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン、アリルメタクリレート、トリメチ
ロールプロパンモノメタクリレート、ペンタエリスリト
ールモノメタクリレート、1,3−ブチレングリコール
ジメタクリレート、1,6−ヘキサンゲリコールジメタ
クリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート
、2,2−ビス−(4−メタクリロキシジェトキシフェ
ニル)プロパン、トリメチロールプロパンジメタクリレ
ート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリト
ールトリメタクリレート、テトラメチロールメタンテト
ラメタクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌル酸のメタクリル酸エステル、(nは1〜30
の整数を表わす)。Examples of methacrylic acid compounds include methacrylic acid, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, isopropyl methacrylate, butyl methacrylate, isobutyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, benzyl methacrylate, octyl methacrylate, ethylhexyl methacrylate, methoxyethyl methacrylate, ethoxyethyl methacrylate, butoxyethyl methacrylate,
H3 Hydroxyethyl methacrylate, hydroxypropyl methacrylate, hydroxybutyl methacrylate, hydroxypentyl methacrylate, N, N-dimethylamino methacrylate, N, N-diethylamino methacrylate, glycidyl methacrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate, methacryloxypropyltrimethoxysilane, allyl methacrylate, Trimethylolpropane monomethacrylate, pentaerythritol monomethacrylate, 1,3-butylene glycol dimethacrylate, 1,6-hexane gelicol dimethacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, 2,2-bis-(4-methacryloxyjethoxyphenyl) ) propane, trimethylolpropane dimethacrylate, pentaerythritol dimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, tetramethylolmethanetetramethacrylate, methacrylic acid ester of tris(2-hydroxyethyl)isocyanuric acid, (n is 1 to 30
).
一←CH+ CHr O→−−=C−C−cH+CH+
(n、 mはn+mが1〜30となるように選ばれる整
数を表わす)。1←CH+ CHr O→--=CC-C-cH+CH+ (n, m represent integers selected such that n+m is 1 to 30).
CHIB+ (、I、3r OCH+ 等を挙げることができる。CHIB+ (, I, 3r OCH+ etc. can be mentioned.
また、クロトン酸ブチル、グリセリンモノクロネート、
ビニルブチレート、ビニルトリメチルアセテート、ビニ
ルカプロエート、ビニルクロルアセテート、ビニルラク
テート、安息香酸ビニル、ジビニルサクシネート、ジビ
ニルフタレート、メタクリルアミド、N−メチルメタク
リルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−アリー
ルメタクリルアミド、N−ヒドロキシエチル−N−メチ
ルメタクリルアミド、アクリルアミド、N−t−ブチル
アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−
イソブトキシメチルアクリルアミド、N−ブトキシメチ
ルアクリルアミド、ダイア七トンアクリルアミド、ヘキ
シルビニルエーテル、エチ゛ルヘキシルビニルエーテル
、ビニルトリルエーテル、多価アルコールのポリビニル
エーテル、オルト位およびパラ位にアルキル基、アルコ
キシ基。In addition, butyl crotonate, glycerin monoclonate,
Vinyl butyrate, vinyl trimethyl acetate, vinyl caproate, vinyl chloroacetate, vinyl lactate, vinyl benzoate, divinyl succinate, divinyl phthalate, methacrylamide, N-methylmethacrylamide, N-ethylmethacrylamide, N-arylmethacryl Amide, N-hydroxyethyl-N-methylmethacrylamide, acrylamide, N-t-butylacrylamide, N-methylolacrylamide, N-
Isobutoxymethylacrylamide, N-butoxymethylacrylamide, diaseptone acrylamide, hexyl vinyl ether, ethylhexyl vinyl ether, vinyl tolyl ether, polyvinyl ether of polyhydric alcohol, alkyl groups and alkoxy groups in the ortho and para positions.
ハロゲン、カルボキシル基、アリル基などの置換基を有
するスチレン誘導体、ジビニルベンゼン、アリルオキシ
エタノール、ジカルボン酸のジアリルエステル、N−ビ
ニルオキサゾリドン、N−ビニルイミダゾール、N−ビ
ニルピロリドン、N−ビニルカルバゾール等の化合物を
用いることもできる。Styrene derivatives having substituents such as halogen, carboxyl group, allyl group, divinylbenzene, allyloxyethanol, diallyl ester of dicarboxylic acid, N-vinyloxazolidone, N-vinylimidazole, N-vinylpyrrolidone, N-vinylcarbazole, etc. Compounds can also be used.
これらの化合物は単独で使用しても2種類以上を併用し
てもよい。These compounds may be used alone or in combination of two or more.
本発明になる感光性樹脂組成物は、有機溶媒を含むが、
この有機溶媒は上記の反応に用いた有機溶媒を用いても
よく、また、反応に用いた有機溶媒を上記に記載された
他の有機溶媒に代えてもよい。The photosensitive resin composition of the present invention contains an organic solvent, but
The organic solvent used in the above reaction may be used as this organic solvent, or the organic solvent used in the reaction may be replaced with another organic solvent described above.
また、有機溶媒の使用量は、有機溶媒が感光性樹脂組成
物の40〜95重量%となるように用いることが粘度の
点から好ましく、60〜85重量%となるように用いる
ことがより好ましい。The amount of organic solvent used is preferably 40 to 95% by weight of the photosensitive resin composition from the viewpoint of viscosity, and more preferably 60 to 85% by weight. .
さらに、本発明になる感光性樹脂組成物は、上記の成分
を含むが、これらの混合順序、混合方法等には特に制限
はなく、浸漬法、スプレー法、スクリーン印刷法、スピ
ンナー塗布法などによって銅張り積層板、シリコンウェ
ハー等の基材に塗布され乾燥され塗膜とされる。Further, although the photosensitive resin composition of the present invention contains the above-mentioned components, there are no particular restrictions on the order and method of mixing them, and the photosensitive resin composition of the present invention can be prepared by a dipping method, a spray method, a screen printing method, a spinner coating method, etc. It is applied to base materials such as copper-clad laminates and silicon wafers and dried to form a coating film.
また、感光性樹脂組成物を可撓性の基体1例えばポリエ
ステルフィルム上に塗布・乾燥して積層し、この上にポ
リエチレン等のカバーシートを設けてサンドイッチ構造
の感光性エレメントを予め作成し、この感光性エレメン
トのポリエチレンカバーシートを剥がして被覆すべき基
材」−に塗膜を形成することも可能である。カバーシー
トは必ずしも用いなくともよい。Alternatively, a photosensitive element with a sandwich structure is prepared in advance by coating and drying a photosensitive resin composition on a flexible substrate 1, such as a polyester film, and then providing a cover sheet of polyethylene or the like thereon. It is also possible to peel off the polyethylene cover sheet of the photosensitive element to form a coating on the substrate to be coated. A cover sheet does not necessarily have to be used.
この塗膜上に、所望のパターンを描いたマスク上から活
性光線を照射することにより、照射部において重合が起
こり、この照射部は非照射部に対して現像液に対する溶
解性が大きく低下する。By irradiating this coating film with actinic rays from a mask with a desired pattern drawn thereon, polymerization occurs in the irradiated areas, and the solubility of the irradiated areas in a developing solution is significantly lower than that of the non-irradiated areas.
上記活性光線は、通常紫外光が用いられるが場合゛によ
り、電子線、放射線のような電離性放射線を照射するこ
とによっても塗膜に対して同様の効果を与えることがで
きる。As the actinic light, ultraviolet light is usually used, but in some cases, ionizing radiation such as electron beams or radiation can also be used to give the same effect to the coating film.
かくして上記のように処理された塗膜上を、適当な現像
液で処理すれば、高い溶解性を保持している非照射部は
現像除去されるとともに、活性光線の照射により溶解性
が低下せしめられた照射部は残り、所望の樹脂パターン
を得ることができる。When the coating film treated as described above is treated with an appropriate developer, the non-irradiated areas that maintain high solubility are developed and removed, and the solubility is reduced by irradiation with actinic rays. The irradiated area remains, and a desired resin pattern can be obtained.
現像液としては、非照射部を適当な時間内に完全に溶解
除去し得るものが好ましく、例えば、N−メチルピロリ
ドン、N−アセチル−2−ピロリドン、N、N−ジメチ
ルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチレンホスホリックトリア
ミド、γ−ブチロラクトン等の極性溶媒が挙げられる。The developer is preferably one that can completely dissolve and remove the non-irradiated area within an appropriate time, such as N-methylpyrrolidone, N-acetyl-2-pyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N- Examples include polar solvents such as dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, hexamethylene phosphoric triamide, and γ-butyrolactone.
あるいは、これらにメタノール、エタノール、イソプロ
パツール等のアルコール類、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素化合物、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、プ
ロピオン酸メチル等のエステル類、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等のエチル等の一般的有機溶媒を混合して
用いてもよい。Alternatively, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, aromatic hydrocarbon compounds such as toluene and xylene, acetone, methyl ethyl ketone,
A mixture of general organic solvents such as ketones such as methyl isobutyl ketone, esters such as ethyl acetate and methyl propionate, and ethyl such as tetrahydrofuran and dioxane may be used.
また、このような有機溶媒で現像残りを生じる場合には
、さらに、塩基性化合物または塩基性化合物の水溶液を
添加して用いることができる。In addition, if such an organic solvent causes residual development, a basic compound or an aqueous solution of a basic compound may be further added and used.
塩基性化合物としては、例えばアルカリ金属。Examples of basic compounds include alkali metals.
4級アンモニウムの水酸化物、炭酸塩1重炭酸塩。Quaternary ammonium hydroxide, carbonate monobicarbonate.
ケイ酸塩、リン酸塩、ピロリン酸塩、酢酸塩、アミン類
等が用いられる。Silicates, phosphates, pyrophosphates, acetates, amines, etc. are used.
これらの具体例としては、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、トリメ
チルベンジルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、リン酸
ナトリウム、ピロリン酸ナトリウム、酢酸すトリウム、
モノエタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタ
ノルアミン等が挙げられる。Specific examples of these include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide, trimethylbenzylammonium hydroxide, tetramethylammonium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, sodium silicate, phosphorus. sodium acid, sodium pyrophosphate, sodium acetate,
Examples include monoethanolamine, jetanolamine, triethanolamine, and the like.
塩基性化合物の水溶液を調整する場合、上記塩基性化合
物の使用量は、水100重量部に対して0.0001〜
30重量部が好ましく、0.05〜5重量部がより好ま
しい。When preparing an aqueous solution of a basic compound, the amount of the basic compound used is 0.0001 to 100 parts by weight of water.
30 parts by weight is preferable, and 0.05 to 5 parts by weight is more preferable.
得られた厚膜の樹脂パターンは、その後80〜450°
Cの焼き付けすなわちポストキュア、および必要に応じ
てさらに活性光線の露光により優れた耐熱性を有する半
導体、多層印刷配線板などの層間絶縁膜などに変換し得
るもので、本発明の感光性樹脂組成物は、主として前述
のような微細加工の分野においても非常に有用である。The resulting thick film resin pattern is then heated at 80-450°.
The photosensitive resin composition of the present invention can be converted into an interlayer insulating film for semiconductors, multilayer printed wiring boards, etc. having excellent heat resistance by baking or post-curing C and further exposure to actinic rays if necessary. The material is also very useful primarily in the field of microfabrication as mentioned above.
(実施例)
次に、本発明を実施例1〜12および比較例1〜8によ
り説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。(Example) Next, the present invention will be explained using Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 8, but the present invention is not limited to these.
合成例(1)
実施例で使用した分子内に少なくとも1つの不飽和二重
結合およびウレタン結合を有する一般式(m)で表わさ
れるイソシアナート化合物は次のように調製した。Synthesis Example (1) The isocyanate compound represented by the general formula (m) having at least one unsaturated double bond and urethane bond in the molecule used in the example was prepared as follows.
温度計、窒素ガス導入口および攪拌装置を付した200
副の4つロフラスコに、2.41−リレンジイソシアナ
ートを17.4g (0,1モル)、および乾燥された
メチルエチルケトン100T!&とジブチルスズジラウ
レートを2mg加え、乾燥窒素ガス流通下の室温で4時
間攪拌した。200 equipped with a thermometer, nitrogen gas inlet and stirring device
In a secondary 4-bottle flask, 17.4 g (0.1 mol) of 2.41-lylene diisocyanate and 100 T of dried methyl ethyl ketone! 2 mg of & and dibutyltin dilaurate were added, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours under dry nitrogen gas flow.
次に、2−ヒドロキシエチルアクリレートを11. 6
g (0,1モル)を加え、この溶液を室温下で8時間
攪拌した後、メチルエチルケトンを除去してイソシアナ
ート化合物(A)を得た。Next, add 2-hydroxyethyl acrylate to 11. 6
After adding g (0.1 mol) and stirring the solution at room temperature for 8 hours, methyl ethyl ketone was removed to obtain an isocyanate compound (A).
生成物の’ H−NMRスペクトルでは、4.35 p
pmに一0CH2CH,,0−のシグナルと、5゜7〜
6.4ppmに−CH=CH2のシグナルが見られた。The 'H-NMR spectrum of the product shows 4.35 p
10CH2CH,,0- signal at pm and 5°7~
A signal of -CH=CH2 was observed at 6.4 ppm.
また、生成物のIRスペクトルでは、アミド基のカルボ
ニルの伸縮振動による吸収が1650c「に見られ、所
望の化合物の生成が確認された。Furthermore, in the IR spectrum of the product, absorption due to stretching vibration of the carbonyl of the amide group was observed at 1650c, confirming the production of the desired compound.
合成例(2)
表1に示す一般式(rV)で表わされるアミノベンジリ
デンカルボニル化合物のうち、2,6−ビス(p−N、
N−ジエチルアミノベンジリデン)−4−メチル−4−
アザシクロヘキサノン(K−1)は、次の方法で合成し
たものを用いた。Synthesis Example (2) Among the aminobenzylidenecarbonyl compounds represented by the general formula (rV) shown in Table 1, 2,6-bis(p-N,
N-diethylaminobenzylidene)-4-methyl-4-
Azacyclohexanone (K-1) was synthesized by the following method.
その他の化合物も同様にして合成して用いた。Other compounds were synthesized and used in the same manner.
すなわち、K−1の合成にあっては、N−メチル−4−
ピペリドン2g (17,7mmol)と、p−N、N
−ジエチルアミノベンズアルデヒド6゜26g (35
,4mmo l)を100vaのナス型フラスコに入れ
、0.5gの水酸化ナトリウムを溶解した50帷のメタ
ノールを加え、磁気攪拌子を入れて攪拌しながら還流用
冷却器をつけて約1時間加熱還流させた。放冷した後、
析出したオレンジ色の結晶をン戸別しメタノールでよく
洗浄した。That is, in the synthesis of K-1, N-methyl-4-
Piperidone 2g (17.7mmol) and p-N,N
-diethylaminobenzaldehyde 6°26g (35
, 4 mmol) into a 100 va eggplant-shaped flask, add 50 tungsten methanol in which 0.5 g of sodium hydroxide has been dissolved, and heat with a reflux condenser while stirring with a magnetic stirrer. Refluxed. After cooling,
The precipitated orange crystals were separated and thoroughly washed with methanol.
ベンゼン/クロロホルム溶媒から再結晶し精製した。It was purified by recrystallization from benzene/chloroform solvent.
このようにして合成したアミノベンジリデンカルボニル
化合物のHl−NMRデータ(溶媒として重水素化クロ
ロホルム、内部標準としてテトラメチルシランを用いた
)と、メタノール中での紫外可視吸収特性をそれぞれ表
3と表4に示す。Tables 3 and 4 show the Hl-NMR data of the aminobenzylidenecarbonyl compound thus synthesized (using deuterated chloroform as the solvent and tetramethylsilane as the internal standard) and the UV-visible absorption characteristics in methanol, respectively. Shown below.
合成例(3) 感光性不化物溶液を次のようにして調整した。Synthesis example (3) A photosensitive inride solution was prepared as follows.
(イ)−数式(I)で表わされる繰り返し単位を有する
ポリイミド前駆体を次のようにして調整した。(A) - A polyimide precursor having a repeating unit represented by formula (I) was prepared as follows.
温度計、窒素ガス導入口および攪拌装置を付した5 0
0 wdlの4つロフラスコに、3. 3’ 、 4゜
4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(アル
ドリッチ社製)64.44g (0,2モル)、および
N、 N−ジメチルアセトアミド250vtQを加え、
乾燥窒素ガス流通下の室温下で攪拌した。50 with thermometer, nitrogen gas inlet and stirring device
0 wdl in 4 loaf flasks, 3. 64.44 g (0.2 mol) of 3', 4'-4'-benzophenone tetracarboxylic dianhydride (manufactured by Aldrich) and 250 vtQ of N, N-dimethylacetamide were added,
The mixture was stirred at room temperature under a stream of dry nitrogen gas.
(ロ)次に、この溶液に4.4−ジアミノジフェニルエ
ーテル(三井東圧化学社製)40.05g(0,2モル
)を加え、室温で3時間攪拌して粘稠なポリイミド前駆
体溶液を得た。(b) Next, 40.05 g (0.2 mol) of 4,4-diaminodiphenyl ether (manufactured by Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd.) was added to this solution, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours to form a viscous polyimide precursor solution. Obtained.
さらに、上記ポリイミド前駆体溶液に光遮断下の室温で
合成例(1)で得たイソシアナート化合物(A)29.
0g (0,1モル)を加え8時間攪拌した。Furthermore, the isocyanate compound (A) 29. obtained in Synthesis Example (1) was added to the polyimide precursor solution at room temperature under light shielding.
0 g (0.1 mol) was added and stirred for 8 hours.
反応中は、二酸化炭素が発生した。During the reaction, carbon dioxide was evolved.
得られた感光性付加物溶液をrPI−IJ (不揮発
分34.8%)と命名する。The resulting photosensitive adduct solution is named rPI-IJ (non-volatile content 34.8%).
合成例(4) 感光性不化物溶液を次のようにして調整した。Synthesis example (4) A photosensitive inride solution was prepared as follows.
合成例3と同様にして、3. 3’ 、 4.4’ベン
ゾフエノンテトラカルボン酸二無水物64゜44g (
0,2モル)およびN、 N−ジメチルアセトアミド2
50観を加え、乾燥窒素ガス流通下の室温下で1時間攪
拌した。3. In the same manner as in Synthesis Example 3. 3', 4.4'benzophenonetetracarboxylic dianhydride 64°44g (
0,2 mol) and N,N-dimethylacetamide 2
50 mm was added, and the mixture was stirred for 1 hour at room temperature under dry nitrogen gas flow.
次に、この溶液に4.4−ジアミノジフェニルエーテル
40.05g (0,2モル)を加え、室温で3時間攪
拌して粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。Next, 40.05 g (0.2 mol) of 4,4-diaminodiphenyl ether was added to this solution, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours to obtain a viscous polyimide precursor solution.
さらに、上記ポリイミド前駆体溶液に光遮断下の室温で
イソシアナートエチルメタクリレ−1・(ダウケミカル
社製商品名IEM)15.5g(0,1モル)を加え8
時間攪拌した。Furthermore, 15.5 g (0.1 mol) of isocyanatoethyl methacrylate-1 (trade name: IEM manufactured by Dow Chemical Company) was added to the above polyimide precursor solution at room temperature under light shielding.
Stir for hours.
この感光性付加物溶液をrPI−24(不揮発分32.
4%)と命名する。This photosensitive adduct solution was mixed with rPI-24 (non-volatile content: 32.
4%).
実施例1〜8
PI−1およびPI−2の感光性付加物溶液100gに
対し、表1に示した各光開始剤および重バー上に滴下し
、回転数1500rpmで30秒間スピンコードした。Examples 1 to 8 100 g of photosensitive adduct solutions of PI-1 and PI-2 were dropped onto each photoinitiator and heavy bar shown in Table 1, and spin-coded at a rotation speed of 1500 rpm for 30 seconds.
得られた塗膜を80℃で10分間乾燥させ、塗膜の膜厚
を411定した。The obtained coating film was dried at 80° C. for 10 minutes, and the film thickness of the coating film was determined to be 411.
次に、塗膜80μmのラインアンドスペースのフォトマ
ス久を用いて超高圧水銀灯(8mw/cJ)で70秒間
露光した。Next, using a line-and-space photomass with a coating film of 80 μm, it was exposed for 70 seconds to an ultra-high pressure mercury lamp (8 mw/cJ).
その後、N、 N−ジメチルアセトアミド1容。Then 1 volume of N,N-dimethylacetamide.
エチルアルコール4容、1%テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液4容からなる混合液で現像を行なっ
た後、水でリンスを行ない、空気スプレーにより乾燥し
た。After development was carried out with a mixture of 4 volumes of ethyl alcohol and 4 volumes of 1% aqueous tetramethylammonium hydroxide solution, the film was rinsed with water and dried by air spray.
パターンの硬化状態は、現像後の塗膜の残膜率(現像後
の塗膜の膜厚÷現像前の塗膜の膜厚)×100によって
調べた。The cured state of the pattern was determined by the remaining film rate of the coating film after development (thickness of the coating film after development÷thickness of the coating film before development)×100.
また、塗膜を窒素雰囲気下350℃で1時間加熱処理し
、フィルムを作製しその熱分解開始温度を調べた。Further, the coating film was heat-treated at 350° C. for 1 hour in a nitrogen atmosphere to produce a film, and its thermal decomposition onset temperature was investigated.
得られた結果を表1に示す。The results obtained are shown in Table 1.
比較例1〜5
PI−1およびPI−2の感光性付加物溶液100gに
対し、表2に示した各光開始剤および重バー上に滴下し
、回転数を150Orpmで30秒間スピンコードした
。Comparative Examples 1 to 5 100 g of photosensitive adduct solutions of PI-1 and PI-2 were dropped onto each photoinitiator and heavy bar shown in Table 2, and spin coded at a rotation speed of 150 rpm for 30 seconds.
得られた塗膜を80°Cで10分間乾燥させ、塗膜の膜
厚を測定した。The resulting coating film was dried at 80°C for 10 minutes, and the thickness of the coating film was measured.
実施例1〜8と同様の方法で、この塗膜の特性を調べた
。The properties of this coating film were examined in the same manner as in Examples 1-8.
得られた結果を表2に示す。The results obtained are shown in Table 2.
表4
紫外可視吸収特性(MeOH中)
(発明の効果)
本発明になる感光性樹脂組成物およびこれを用いた感光
性エレメントは、
特に厚膜として利用すTable 4 Ultraviolet-visible absorption properties (in MeOH) (Effects of the invention) The photosensitive resin composition of the present invention and the photosensitive element using the same are particularly suitable for use as thick films.
Claims (1)
有するポリイミド前駆体と ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は4価の芳香族基、R_2は2価の有機
基を表わす) 一般式(II)で表わされるイソシアナート化合物または
一般式(III)で表わされるイソシアナート化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R_3,R_4およびR_5はそれぞれ独立に
水素原子またはメチル基を表わし、R_6,R_7は2
価の炭化水素基、R_8は4価の有機基を表わし、Y_
1,Y_2およびY_3はそれぞれ独立に水素原子およ
びエチレン性不飽和基を有する1価の有機基からなる群
より選択された少なくとも1つの基であり、Y_1,Y
_2およびY_3のうち少なくとも1つはエチレン性不
飽和基を有する1価の有機基である) との感光性付加物、 (2)一般式(IV)で表わされるアミノベンジリデンカ
ルボニル化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、R_9,R_1_0,R_1_1,およびR_
1_2はそれぞれ独立にアルキル基であり、R_1_3
およびR_1_4はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基
、アルコキシカルボニル基、アルキル基またはアリール
基であり、R_1_5,R_1_6,R_1_7,R_
1_8,R_1_9,R_2_0,R_2_1およびR
_2_2はそれぞれ独立に水素原子、塩素原子、臭素原
子、アルキル基、アリール基またはアルコキシ基であり
、Xは酸素原子、硫黄原子またはアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基、アロイル基、アシル基もしくは水素
原子で置換された窒素原子である) および一般式(V)で表わされるN−アリール−α−ア
ミノ酸、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_2_3,R_2_4,R_2_5,R_2
_6およびR_2_7はそれぞれ独立に水素原子、シア
ノ基、アルキル基またはハロゲン原子であり、R_2_
8は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロ
キシアルキル基、アルコキシアルキル基、アミノアルキ
ル基またはアリール基、R_2_9およびR_3_0は
それぞれ独立に水素原子またはアルキル基である) を含む光開始剤系ならびに (3)有機溶媒 を含有してなる感光性樹脂組成物。 2、請求項1の感光性樹脂組成物を基体上に積層してな
る感光性エレメント。[Claims] 1. (1) Polyimide precursor having a repeating unit represented by general formula (I) ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (In the formula, R_1 is a tetravalent aromatic group, R_2 represents a divalent organic group) Isocyanate compound represented by general formula (II) or isocyanate compound represented by general formula (III) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (II) ▲ Mathematical formulas, chemical formulas , tables, etc.▼(III) (In the formula, R_3, R_4 and R_5 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and R_6, R_7 are 2
valent hydrocarbon group, R_8 represents a tetravalent organic group, Y_
1, Y_2 and Y_3 are each independently at least one group selected from the group consisting of monovalent organic groups having a hydrogen atom and an ethylenically unsaturated group, and Y_1, Y
At least one of _2 and Y_3 is a monovalent organic group having an ethylenically unsaturated group), (2) an aminobenzylidene carbonyl compound represented by the general formula (IV) ▲ mathematical formula, chemical formula , tables, etc.▼(IV) (In the formula, R_9, R_1_0, R_1_1, and R_
1_2 are each independently an alkyl group, R_1_3
and R_1_4 are each independently a hydrogen atom, a cyano group, an alkoxycarbonyl group, an alkyl group, or an aryl group, R_1_5, R_1_6, R_1_7, R_
1_8, R_1_9, R_2_0, R_2_1 and R
_2_2 are each independently a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group, an aryl group, or an alkoxy group, and X is an oxygen atom, a sulfur atom, or an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, an aroyl group, an acyl group, or a hydrogen atom ) and N-aryl-α-amino acids represented by the general formula (V), ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R_2_3, R_2_4, R_2_5, R_2
_6 and R_2_7 are each independently a hydrogen atom, a cyano group, an alkyl group, or a halogen atom, and R_2_
8 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group, an aminoalkyl group or an aryl group, R_2_9 and R_3_0 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group); 3) A photosensitive resin composition containing an organic solvent. 2. A photosensitive element obtained by laminating the photosensitive resin composition according to claim 1 on a substrate.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31335188A JPH02157845A (en) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | Photosensitive resin composition and photosensitive element using the same |
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JP31335188A Pending JPH02157845A (en) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | Photosensitive resin composition and photosensitive element using the same |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH02157845A (en) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04194857A (en) * | 1990-11-22 | 1992-07-14 | Hitachi Chem Co Ltd | New photo-initiator and photo-polymerizable composition employing said photo initiator |
JPH06342211A (en) * | 1992-07-22 | 1994-12-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Photosensitive composition for exposing with i ray |
JPH0836264A (en) * | 1995-05-22 | 1996-02-06 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Composition for i-line exposure |
JPH0850354A (en) * | 1995-05-22 | 1996-02-20 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Photosensitive composition for i-line |
WO2022210225A1 (en) * | 2021-03-30 | 2022-10-06 | 富士フイルム株式会社 | Resin composition, cured article, laminate, method for producing cured article, and semiconductor device |
-
1988
- 1988-12-12 JP JP31335188A patent/JPH02157845A/en active Pending
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