JPH02147636A - プリプレグシート及びその製造方法 - Google Patents
プリプレグシート及びその製造方法Info
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- JPH02147636A JPH02147636A JP27431988A JP27431988A JPH02147636A JP H02147636 A JPH02147636 A JP H02147636A JP 27431988 A JP27431988 A JP 27431988A JP 27431988 A JP27431988 A JP 27431988A JP H02147636 A JPH02147636 A JP H02147636A
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Landscapes
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は耐熱性の繊維強化樹脂７ｉ１合材に供するプリ
プレグシート及びその製造方法に関するものである。
プレグシート及びその製造方法に関するものである。
（従来の技ｉ・Ｆｉ及び発明が解決しようとする問題点
） 近年、航空機用途、電子機器用途等において、従来の繊
維強化エボキン樹脂等よりも高耐熱性を有する樹脂系複
合材への要求が高まってきている。
） 近年、航空機用途、電子機器用途等において、従来の繊
維強化エボキン樹脂等よりも高耐熱性を有する樹脂系複
合材への要求が高まってきている。
その要求に応える一つの重要な熱硬化性樹脂累月として
ポリマレイミド系樹脂があり、その繊維強化複合材は、
既に広く使用される様になっている。
ポリマレイミド系樹脂があり、その繊維強化複合材は、
既に広く使用される様になっている。
中でも特公昭４６−２３２５０で代表的に示されるビス
マレイミドと芳香族アミンを付加重合させたポリアミノ
ポリマレイミド系樹脂は、高ガラス転移温度２高温高機
械強度、耐薬品性、触媒不要の易加工性笠から、高く評
価されている。しかＥ−ながら、従来捷案されているポ
リアミノポリマレイミド系樹脂は、それをプリプレグ化
する際、通常は、Ｎ−メチル−２−ピロリドンあるいは
それに串する溶解能力の高い有Ｊａ溶剤に５０％前後に
溶ＲＴ シた後、シート状１銭維基材に含浸し、その後
りＪ１乾燥して有機溶剤を揮散さＵプリプレグシートを
ｉ′ｌるという方法をとっている。この場合プリプレグ
乾燥時に揮散する溶剤が５０％前後となる為、プリプレ
グシ−トは大掛かりな）容剤琲気装置を必要とし溶剤の
ロスによるコス］・アップ、作業環境の悪化は避けられ
ない。樹脂を）８剤に溶解する第１の理由は、含浸する
プレポリマー状態の樹脂の含浸時の粘度を低くし、繊維
基材への含浸性を良くする為であるが、従来提案されて
いる、ポリアミノポリマレイミド樹脂の）８融粘度はか
なり高く、繊維ｗ月特に織物状のものへの含浸性が橿め
て悪かった。
マレイミドと芳香族アミンを付加重合させたポリアミノ
ポリマレイミド系樹脂は、高ガラス転移温度２高温高機
械強度、耐薬品性、触媒不要の易加工性笠から、高く評
価されている。しかＥ−ながら、従来捷案されているポ
リアミノポリマレイミド系樹脂は、それをプリプレグ化
する際、通常は、Ｎ−メチル−２−ピロリドンあるいは
それに串する溶解能力の高い有Ｊａ溶剤に５０％前後に
溶ＲＴ シた後、シート状１銭維基材に含浸し、その後
りＪ１乾燥して有機溶剤を揮散さＵプリプレグシートを
ｉ′ｌるという方法をとっている。この場合プリプレグ
乾燥時に揮散する溶剤が５０％前後となる為、プリプレ
グシ−トは大掛かりな）容剤琲気装置を必要とし溶剤の
ロスによるコス］・アップ、作業環境の悪化は避けられ
ない。樹脂を）８剤に溶解する第１の理由は、含浸する
プレポリマー状態の樹脂の含浸時の粘度を低くし、繊維
基材への含浸性を良くする為であるが、従来提案されて
いる、ポリアミノポリマレイミド樹脂の）８融粘度はか
なり高く、繊維ｗ月特に織物状のものへの含浸性が橿め
て悪かった。
本発明は、従来の溶液含浸法を避け、溶剤ロスによるコ
ストアップ、作業環境の悪化を最小にする、ポリアミノ
ポリマレイミ（′樹脂プレポリマーの溶融含浸プリプレ
グシート及びその製造法を提供しようとするものである
。
ストアップ、作業環境の悪化を最小にする、ポリアミノ
ポリマレイミ（′樹脂プレポリマーの溶融含浸プリプレ
グシート及びその製造法を提供しようとするものである
。
（問題点を解決するための手段 作用）本発明者らは、
ポリアミノポリマレイミド樹脂プレポリ−７−の直ＩＢ
熱溶融含浸ｌＬを挿々１灸討した結果本発明に到達した
。
ポリアミノポリマレイミド樹脂プレポリ−７−の直ＩＢ
熱溶融含浸ｌＬを挿々１灸討した結果本発明に到達した
。
本発明においては、プリプレグ製造時、ノート状繊維恭
材に含浸する熱溶融ポリアミノポリ゛７１〜イミドプレ
ポリマー液の粘度は通常１．５００ｃｐｓ以下望ましく
は１．０００ｃｐｓ以下とすることが好ましく、そうす
ることにより７８７夜含ン交法に匹敵する繊維基材・＼
の樹脂含浸性かｉ′）られる。
材に含浸する熱溶融ポリアミノポリ゛７１〜イミドプレ
ポリマー液の粘度は通常１．５００ｃｐｓ以下望ましく
は１．０００ｃｐｓ以下とすることが好ましく、そうす
ることにより７８７夜含ン交法に匹敵する繊維基材・＼
の樹脂含浸性かｉ′）られる。
有段溶剤は既に述べた様に全く含ＴＴ シていないこと
が望ましいが、溶融樹脂の粘度低減、ブリプレグン−１
−のドレープ性値保の為、少量混合しても、樹脂含浸後
打Ｊａ溶剤はほとんどプリプレグ内に保持されるので、
大きな問題はない。但しｆｌ−機溶剤の量は、全含浸液
に対してｌＯ重鼠％以下であることが必要であり、それ
以上であると、溶液な浸法の欠点即ち溶剤の大■揮散が
、目立ってくる。
が望ましいが、溶融樹脂の粘度低減、ブリプレグン−１
−のドレープ性値保の為、少量混合しても、樹脂含浸後
打Ｊａ溶剤はほとんどプリプレグ内に保持されるので、
大きな問題はない。但しｆｌ−機溶剤の量は、全含浸液
に対してｌＯ重鼠％以下であることが必要であり、それ
以上であると、溶液な浸法の欠点即ち溶剤の大■揮散が
、目立ってくる。
本発明におけるポリアミノポリマレ・イミドは、（１）
一般式 で表わされるマレイミド化合物５０〜９０重量％と、 （■）下記のアミン（ａ）〜（ｄ）の１種又はそれらの
混合物１０〜５０重量％ （ａ）ｌ、３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン （ｂ）４．４’ −ジアミノジフェニルスルフィド （Ｃ）下記一般式で表わされる芳香族ジアミ（ｄ）ビス
（４−（３−アミノフヱだ１１ジフエニル））スルホン とからなる熱硬化性樹脂組成物である。
一般式 で表わされるマレイミド化合物５０〜９０重量％と、 （■）下記のアミン（ａ）〜（ｄ）の１種又はそれらの
混合物１０〜５０重量％ （ａ）ｌ、３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン （ｂ）４．４’ −ジアミノジフェニルスルフィド （Ｃ）下記一般式で表わされる芳香族ジアミ（ｄ）ビス
（４−（３−アミノフヱだ１１ジフエニル））スルホン とからなる熱硬化性樹脂組成物である。
プリプレグシートを製造する際は、上記組成物をその配
合比に応じて適度な温度に加熱溶融させると、粘度１，
５００ｃｐｓ以下の樹脂液が得られるので、その加熱樹
脂浴にシート状繊維基材を浸漬し引き上げ、適当にスキ
ーズし又はスキーズなしで冷却することで容易にプリプ
レグシートが得られる。浸漬後はプリプレグを加熱する
工程を入れた方がプリプレグの樹脂の強度が上り好まし
い。溶融樹脂液の含浸法は他に樹脂をフィルム状にして
シート状繊維基材と積層後ホントロールプレスあるいは
単なるホットプレスする方法等もあり、その方法は問わ
ない。樹脂含浸の際溶融樹脂液は熱硬化性の為経時で増
粘していくのは避けられないので、実際には、樹脂組成
物原料（１）と（１１）を加熱相溶させてから、加グー
扉歴の少ないうりに含浸に供した方が使用し易い。
合比に応じて適度な温度に加熱溶融させると、粘度１，
５００ｃｐｓ以下の樹脂液が得られるので、その加熱樹
脂浴にシート状繊維基材を浸漬し引き上げ、適当にスキ
ーズし又はスキーズなしで冷却することで容易にプリプ
レグシートが得られる。浸漬後はプリプレグを加熱する
工程を入れた方がプリプレグの樹脂の強度が上り好まし
い。溶融樹脂液の含浸法は他に樹脂をフィルム状にして
シート状繊維基材と積層後ホントロールプレスあるいは
単なるホットプレスする方法等もあり、その方法は問わ
ない。樹脂含浸の際溶融樹脂液は熱硬化性の為経時で増
粘していくのは避けられないので、実際には、樹脂組成
物原料（１）と（１１）を加熱相溶させてから、加グー
扉歴の少ないうりに含浸に供した方が使用し易い。
マレイミド化合物（１）は式
で表わされるエチレン系無水物（不飽和ジヵルボ〉′酸
無水物など）と弐 で表わされるエチレン系無水物としてはマレインＭ無水
物、シトラコン酸無水物、テトラヒｔ′ロフタル酸無水
物、・イタコン酸無水物および、シクロジエンとこれら
のＭ無水物の１つの間に起こるディールスアルダー反応
の化成物等を挙げることができる。
無水物など）と弐 で表わされるエチレン系無水物としてはマレインＭ無水
物、シトラコン酸無水物、テトラヒｔ′ロフタル酸無水
物、・イタコン酸無水物および、シクロジエンとこれら
のＭ無水物の１つの間に起こるディールスアルダー反応
の化成物等を挙げることができる。
Ｒ（Ｎｆ（ｚ）ｘ
で表わされるポリアミンとしては、Ｘ＝２の場合の芳香
族、脂環族、脂肪族ジアミンがｍｍ的であるが、 で表わされるポリアミンとから合成されるもので、例え
ば米国特許第２８９０２０６号、同３０１８２９０号に
記載されている様に無水酢酸中で酢酸ソーダの存在下で
加熱する事により、合成することができる。
族、脂環族、脂肪族ジアミンがｍｍ的であるが、 で表わされるポリアミンとから合成されるもので、例え
ば米国特許第２８９０２０６号、同３０１８２９０号に
記載されている様に無水酢酸中で酢酸ソーダの存在下で
加熱する事により、合成することができる。
（Ｒ’は２価の有機基）
で表わされる様な芳香族ポリアミンも使用し１する。
マレイミ）′化合物（１）とアミン（ＩＩ）との組成重
量比は５０ ／ ５０〜９０／１０が好ましい。
量比は５０ ／ ５０〜９０／１０が好ましい。
５０１５０以下であるとマレイミド化合物の含量が少な
く、樹脂硬化後の最終製品の耐熱性が劣り、一方９０／
ｌｏ以上であると樹脂の溶融粘度が高く、含浸に適した
ものが得られない。
く、樹脂硬化後の最終製品の耐熱性が劣り、一方９０／
ｌｏ以上であると樹脂の溶融粘度が高く、含浸に適した
ものが得られない。
（実施例）
次に本発明の実施例及び比較例について説明する。
実施例１
Ｎ、Ｎ’−４，４’ −ジフェニルメタンビスマレイミ
ド５０．０ ｇと１，３−ビス（３−アミノフェノキシ
）ベンゼン２０．８ ｇをフラスコ内で１３０℃で混合
撹拌し熱用溶させた。混合５０分後の樹脂液粘度は４ｏ
ｏｃｐｓでこれを１３０℃に保温したバットにあけ、予
熱したガラスクロス（株）鐘紡製平織ガラスクロス目付
２１０ｇ／ｍ”品番ＫＳ １６０７−３９５７Ｌ）を
浸漬した。
ド５０．０ ｇと１，３−ビス（３−アミノフェノキシ
）ベンゼン２０．８ ｇをフラスコ内で１３０℃で混合
撹拌し熱用溶させた。混合５０分後の樹脂液粘度は４ｏ
ｏｃｐｓでこれを１３０℃に保温したバットにあけ、予
熱したガラスクロス（株）鐘紡製平織ガラスクロス目付
２１０ｇ／ｍ”品番ＫＳ １６０７−３９５７Ｌ）を
浸漬した。
樹脂液は速やかにクロス内に浸透し、浸漬終了後スキー
ズして冷却したあとのプリプレグを顕？Ａ ｆｌｙ観察
したところ、ボイドはなく、極めて良好な含浸状態であ
った。
ズして冷却したあとのプリプレグを顕？Ａ ｆｌｙ観察
したところ、ボイドはなく、極めて良好な含浸状態であ
った。
実施例２
Ｎ Ｎ’−４，４’ −ジフェニルメタンビスマレイ
ミド７１．６ ｇと４，４′−メチレンジー〇−トルイ
ジン２２．６ ｇをフラスコ内で１４０℃で混合撹拌し
、熱用溶させた。混合２０分後の樹脂液粘度は３００ｃ
ｐｓでこれを、１４０℃に保温したバットにあけ、実施
例１で使用した予熱ガラスクロスを浸漬した。樹脂液は
速やかにクロス内に浸透し、浸澗柊了後スキーズして冷
却したあとのプリプレグを顕微鏡観察したところボイド
はなく、良好な含浸状態であった。
ミド７１．６ ｇと４，４′−メチレンジー〇−トルイ
ジン２２．６ ｇをフラスコ内で１４０℃で混合撹拌し
、熱用溶させた。混合２０分後の樹脂液粘度は３００ｃ
ｐｓでこれを、１４０℃に保温したバットにあけ、実施
例１で使用した予熱ガラスクロスを浸漬した。樹脂液は
速やかにクロス内に浸透し、浸澗柊了後スキーズして冷
却したあとのプリプレグを顕微鏡観察したところボイド
はなく、良好な含浸状態であった。
比較例１
実施例２と同じ樹脂組成物をフラスコ内で１８０℃で混
合撹拌し、熱用溶させた。この樹脂液を１８０℃に保温
したバットにあけ、組成物混合１４分後、実施例１で使
用した予熱ガラスフ（コスを浸漬したが、この時数に粘
度は１６５０Ｃｐｓであり樹脂液の浸透速度は遅く、更
に、液の増粘が急な為、クロス全体に樹脂を浸透させる
ことが出来ず、良好なプリプレグを得ることが出来なか
った。
合撹拌し、熱用溶させた。この樹脂液を１８０℃に保温
したバットにあけ、組成物混合１４分後、実施例１で使
用した予熱ガラスフ（コスを浸漬したが、この時数に粘
度は１６５０Ｃｐｓであり樹脂液の浸透速度は遅く、更
に、液の増粘が急な為、クロス全体に樹脂を浸透させる
ことが出来ず、良好なプリプレグを得ることが出来なか
った。
実施例３
Ｎ Ｎ’−４，４’ −ジフェニルメタンビスマレ・
イミド７１．６ ｇと４．４／ −ジアミノジフェニル
スルフィド２１．６ ｇをフラスコ内で１３０℃で混合
撹拌し、熱用溶させ、はぼ相溶液体状態になったところ
で、Ｎ−メチル−２−ピｌコリトンを４．９ｇ添加した
。？ｆｕ合３５分後の樹脂液粘度は６ｏｏｃｐｓでこれ
を１３０℃に保温したハツトにあけ、実施例１で使用し
た予熱ガラスクロスを浸漬した。樹脂液の浸透確認後ス
キーズして冷却したプリプレグを得た。樹脂含浸時の溶
媒臭はわずかで、得られたプリプレグの樹脂含浸状態は
良好であり、適度なドレープ性、タック性を有していた
。
イミド７１．６ ｇと４．４／ −ジアミノジフェニル
スルフィド２１．６ ｇをフラスコ内で１３０℃で混合
撹拌し、熱用溶させ、はぼ相溶液体状態になったところ
で、Ｎ−メチル−２−ピｌコリトンを４．９ｇ添加した
。？ｆｕ合３５分後の樹脂液粘度は６ｏｏｃｐｓでこれ
を１３０℃に保温したハツトにあけ、実施例１で使用し
た予熱ガラスクロスを浸漬した。樹脂液の浸透確認後ス
キーズして冷却したプリプレグを得た。樹脂含浸時の溶
媒臭はわずかで、得られたプリプレグの樹脂含浸状態は
良好であり、適度なドレープ性、タック性を有していた
。
（発明の効果）
本発明によるプリプレグシート製造法によれば、シート
状繊維基祠への樹脂含浸粘度が低い為、基材への樹脂浸
透が充分になされ、ボイＩ゛の発生が少ない。更に、樹
脂中に有機溶剤をわずかしか又は全く含まない為、汚染
のほとんど無い良好な作業環境が得られ、溶剤［：Ｉス
低減の面でもコストダウンがはかれる。本発明により得
られたプリプレグシートを使用すれば高耐熱性を有し、
かつボイドの少ない繊維強化樹脂複合材料を得ることが
出来る。
状繊維基祠への樹脂含浸粘度が低い為、基材への樹脂浸
透が充分になされ、ボイＩ゛の発生が少ない。更に、樹
脂中に有機溶剤をわずかしか又は全く含まない為、汚染
のほとんど無い良好な作業環境が得られ、溶剤［：Ｉス
低減の面でもコストダウンがはかれる。本発明により得
られたプリプレグシートを使用すれば高耐熱性を有し、
かつボイドの少ない繊維強化樹脂複合材料を得ることが
出来る。
Claims (4)
- （１）シート状繊維基材に熱溶融ポリアミノポリマレイ
ミド液を含浸することを特徴とするプリプレグシートの
製造方法。 - （２）シート状繊維基材に、熱溶融ポリアミノポリマレ
イミド液９０重量％以上と、これと未反応性の有機溶剤
１０重量％以下よりなる樹脂液を含浸することを特徴と
するプリプレグシートの製造方法。 - （３）熱溶融ポリアミノポリマレイミドが （ I ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ａはエチレン性２重結合を含む２価の有機基Ｂは芳香
核あるいは ▲数式、化学式、表等があります▼ を含む２価の有機基〕 で表わされるマレイミド化合物５０〜９０重量％と、 （II）下記のアミン（ａ）〜（ｄ）の１種又はそれらの
混合物１０〜５０重量％ （ａ）１，３−ビス（３−アミノフェノキ シ）ベンゼン （ｂ）４，４′−ジアミノジフェニルスル フィド （ｃ）下記一般式で表わされる芳香族ジアミン ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＿１〜Ｒ＿４はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５のいず
れかで、そのうち少なくとも２個 がＣＨ＿３又はＣ＿２Ｈ＿５である〕 （ｄ）ビス〔４−（３−アミノフェノキシ フェニル）〕スルホン よりなる熱硬化性樹脂組成物であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項及び第２項記載の方法。 - （４）特許請求の範囲第３項記載の熱硬化性樹脂組成物
とシート状繊維基材とから成るプリプレグシート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27431988A JPH02147636A (ja) | 1988-07-21 | 1988-10-28 | プリプレグシート及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-182095 | 1988-07-21 | ||
| JP18209588 | 1988-07-21 | ||
| JP27431988A JPH02147636A (ja) | 1988-07-21 | 1988-10-28 | プリプレグシート及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02147636A true JPH02147636A (ja) | 1990-06-06 |
Family
ID=26501021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27431988A Pending JPH02147636A (ja) | 1988-07-21 | 1988-10-28 | プリプレグシート及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02147636A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010043253A (ja) * | 2008-07-15 | 2010-02-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性絶縁樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、及び多層プリント配線板 |
| JP2012056994A (ja) * | 2010-09-06 | 2012-03-22 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | プリプレグ、金属張積層板、プリント配線板及び半導体装置 |
-
1988
- 1988-10-28 JP JP27431988A patent/JPH02147636A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010043253A (ja) * | 2008-07-15 | 2010-02-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性絶縁樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、及び多層プリント配線板 |
| JP2012056994A (ja) * | 2010-09-06 | 2012-03-22 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | プリプレグ、金属張積層板、プリント配線板及び半導体装置 |
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