JPH02142740A - フルオロアルコールの製法 - Google Patents
フルオロアルコールの製法Info
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- JPH02142740A JPH02142740A JP63297000A JP29700088A JPH02142740A JP H02142740 A JPH02142740 A JP H02142740A JP 63297000 A JP63297000 A JP 63297000A JP 29700088 A JP29700088 A JP 29700088A JP H02142740 A JPH02142740 A JP H02142740A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はフルオロアルコールの製法に関する。
（従来の技術）
フルオロアルコールは、撥水撥油剤、界面活性剤、離型
剤等の中間体として有用な化合物である。
剤等の中間体として有用な化合物である。
従来、フルオロアルコールの製法として、フルオロアル
キル沃化物又は臭化物を出発物質とし、これと■発煙硫
酸又はクロロ硫酸を接触させて硫酸エステルを製造し、
次いで加水分解する方法（特公昭４０−１９０８５号、
特公昭５８−３９１３５号）、■ツメチルホルムアミド
及び水と接触させる方法（特公昭５２−８８０７号）、
■非酸化性の酸素酸又はヨウ化水素の水溶液中でｐＨ２
以下の条件で加水分解する方法（ドイツ公開Ｎ ｏ、２
３１８６７７）、０重金属イオン触媒の存在下、有機溶
剤中、水と接触させる方法（特開昭６３−２２０４０号
）等が知られている。しかし、■の方法では発煙硫酸や
クロロ硫酸は腐食性が強く、しかも加水分解困難なノア
ルキルサル７工一トや塩素化物が多量に副生じ、■の方
法では有機溶剤を使用するので危険であり、ジメチルア
ミン、ギ酸の副生があり、回収上問題となる。又、末端
が二重結合の化合物が多量に副生する等の問題がある。
キル沃化物又は臭化物を出発物質とし、これと■発煙硫
酸又はクロロ硫酸を接触させて硫酸エステルを製造し、
次いで加水分解する方法（特公昭４０−１９０８５号、
特公昭５８−３９１３５号）、■ツメチルホルムアミド
及び水と接触させる方法（特公昭５２−８８０７号）、
■非酸化性の酸素酸又はヨウ化水素の水溶液中でｐＨ２
以下の条件で加水分解する方法（ドイツ公開Ｎ ｏ、２
３１８６７７）、０重金属イオン触媒の存在下、有機溶
剤中、水と接触させる方法（特開昭６３−２２０４０号
）等が知られている。しかし、■の方法では発煙硫酸や
クロロ硫酸は腐食性が強く、しかも加水分解困難なノア
ルキルサル７工一トや塩素化物が多量に副生じ、■の方
法では有機溶剤を使用するので危険であり、ジメチルア
ミン、ギ酸の副生があり、回収上問題となる。又、末端
が二重結合の化合物が多量に副生する等の問題がある。
更に■の方法はｐＨ２以下の強酸性下の条件で、２００
℃以上の畠温、高圧反応で、発生するＨ Ｉに耐え得る
材質の選択が困難である。又、■の方法では有機溶剤を
使用するので危険であり、重金属を使用するためその毒
性、公害の発生、回収の問題等を有している。
℃以上の畠温、高圧反応で、発生するＨ Ｉに耐え得る
材質の選択が困難である。又、■の方法では有機溶剤を
使用するので危険であり、重金属を使用するためその毒
性、公害の発生、回収の問題等を有している。
（発明が解決しようとする課題）
本発明の目的は危険な薬品、有機溶剤、重金属等を使用
しない、安全で且つ収率の良いフルオロアルコールの製
法を提供することにある。
しない、安全で且つ収率の良いフルオロアルコールの製
法を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明は一般式
％式％）
（Ｒｆは炭素数２〜１３のフルオロアルキル基若しくは
フルオロアルキレン基、＋１はＲｆがフルオロアルキル
基のときは１、フルオロアルキレン基のときは２）で表
わされるヨウ化物を、ベタイン型界面活性剤及び水と接
触させることにより一般式％式％） （Ｒｆ及びｎは上記に同じ）で表わされるフルオロアル
コールを得ることからなるフルオロアルコールの製法に
係る。
フルオロアルキレン基、＋１はＲｆがフルオロアルキル
基のときは１、フルオロアルキレン基のときは２）で表
わされるヨウ化物を、ベタイン型界面活性剤及び水と接
触させることにより一般式％式％） （Ｒｆ及びｎは上記に同じ）で表わされるフルオロアル
コールを得ることからなるフルオロアルコールの製法に
係る。
本発明では、ベタイン型界面活性剤の一部分又は大部分
をその他のベタイン化合物で置き換えることができる。
をその他のベタイン化合物で置き換えることができる。
本出願人は先に本発明と同様の出発原料であるヨウ化物
をベタイン化合物と接触させて中間体を得、次いで該中
間体を加水分解することからなるフルオロアルコールの
製法について特許出願（特願昭６２−１６１５００号）
しているが、この方法は水の非存在下で中間体を得る第
１工程及び次いでアルカリ水溶液の存在下で加水分解す
る第２工程からなる２段反応であり、本発明の１工程か
らなる１段反応とは相違するものである。
をベタイン化合物と接触させて中間体を得、次いで該中
間体を加水分解することからなるフルオロアルコールの
製法について特許出願（特願昭６２−１６１５００号）
しているが、この方法は水の非存在下で中間体を得る第
１工程及び次いでアルカリ水溶液の存在下で加水分解す
る第２工程からなる２段反応であり、本発明の１工程か
らなる１段反応とは相違するものである。
本発明において出発原料は
一般式
％式％）
（Ｒｆは炭素数２〜１３のフルオロアルキル基若しくは
フルオロアルキレン基、１１はＲｆがフルオロアルキル
基のときは１、フルオロアルキレン基のときは２）で表
わされるヨウ化物であり、具体例としては、ＣＦ３（Ｃ
Ｆ２）７ＣＨ２ＣＨ２１１ＣＦ３（ＣＦ２）、ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｉ、（ＣＦ ３）２ＣＦ （ＣＦ ２ＬＣＨ２ＣＨ
２Ｉ、ＩＣ１−ｌ２ＣＩ４２（ＣＦ２０Ｆ２）２ＣＨ２
ＣＨ２Ｉ、ＩＣＨ２ＣＨ２（ＣＦ２０Ｆ２）３ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｉ等を挙げることができる。これら化合物の製法は
、ツヤ−ナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティー１９
５０年３０４１頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニッ
ク・ケミストリー ２３巻１１６６頁（１９５８年）等
に記載されている。
フルオロアルキレン基、１１はＲｆがフルオロアルキル
基のときは１、フルオロアルキレン基のときは２）で表
わされるヨウ化物であり、具体例としては、ＣＦ３（Ｃ
Ｆ２）７ＣＨ２ＣＨ２１１ＣＦ３（ＣＦ２）、ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｉ、（ＣＦ ３）２ＣＦ （ＣＦ ２ＬＣＨ２ＣＨ
２Ｉ、ＩＣ１−ｌ２ＣＩ４２（ＣＦ２０Ｆ２）２ＣＨ２
ＣＨ２Ｉ、ＩＣＨ２ＣＨ２（ＣＦ２０Ｆ２）３ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｉ等を挙げることができる。これら化合物の製法は
、ツヤ−ナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティー１９
５０年３０４１頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニッ
ク・ケミストリー ２３巻１１６６頁（１９５８年）等
に記載されている。
本発明で使用されるベタイン型界面活性剤の好適な例は
一般式 ％式％ （Ｒ１，Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ３は炭素
数６〜２４、好ましくは８〜２０のアルキル基）で表わ
される化合物であり、例えば Ｃ３Ｈ１７（ＣＨ３）２Ｎ＠ＣＨ２Ｃｏ２θＣ，□Ｈ□
、（ＣＨ，）２ＮｅＣ！−１２ＣＯ２θＣ１８Ｈ３７（
ＣＨ３）２Ｎ ＠ＣＨ２ＣＯ２θ等を挙げることができ
る。又、本発明では必要に応じ上記ベタイン型界面活性
剤の一部分ないし大部分を一般式 ％式％ （Ｒ’、Ｒ２及びＲ４は炭素数１〜５のアルキル基）で
表わされるベタイン化合物で置き換えることができる。
一般式 ％式％ （Ｒ１，Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ３は炭素
数６〜２４、好ましくは８〜２０のアルキル基）で表わ
される化合物であり、例えば Ｃ３Ｈ１７（ＣＨ３）２Ｎ＠ＣＨ２Ｃｏ２θＣ，□Ｈ□
、（ＣＨ，）２ＮｅＣ！−１２ＣＯ２θＣ１８Ｈ３７（
ＣＨ３）２Ｎ ＠ＣＨ２ＣＯ２θ等を挙げることができ
る。又、本発明では必要に応じ上記ベタイン型界面活性
剤の一部分ないし大部分を一般式 ％式％ （Ｒ’、Ｒ２及びＲ４は炭素数１〜５のアルキル基）で
表わされるベタイン化合物で置き換えることができる。
これらベタイン型界面活性剤及びその他のベタイン化合
物の製法は例えば米国特許第２，８００．５０２号明細
書等に記載されている。
物の製法は例えば米国特許第２，８００．５０２号明細
書等に記載されている。
本発明では原料ヨウ化物１当量（ヨウ化物１モルは、ｎ
が１のとき１当量、２のとき２当量）に対して、ベタイ
ン型界面活性剤を通常１〜２０当量、好ましくは１．２
〜５当量使用し、ベタイン型界面活性剤以外のベタイン
化合物で置き換えるときは、ベタイン型界面活性剤は０
．２当量以上とするのが良い。又、原料ヨウ化物１当量
に対して水を通常１〜２００当量（水の１モルは２当量
）、好ましくは２〜１４０当量使用する。反応温度は、
通常８０〜２００℃、反応速度、加熱の容易さの点で好
ましくは１２０〜１６０℃である。反応時間は通常１〜
１０時間程時間子分であり、好ましくは２〜６時間程度
である。本発明ではベタイン型界面活性剤と接触させる
ため、有機溶剤を使用する必要がない。
が１のとき１当量、２のとき２当量）に対して、ベタイ
ン型界面活性剤を通常１〜２０当量、好ましくは１．２
〜５当量使用し、ベタイン型界面活性剤以外のベタイン
化合物で置き換えるときは、ベタイン型界面活性剤は０
．２当量以上とするのが良い。又、原料ヨウ化物１当量
に対して水を通常１〜２００当量（水の１モルは２当量
）、好ましくは２〜１４０当量使用する。反応温度は、
通常８０〜２００℃、反応速度、加熱の容易さの点で好
ましくは１２０〜１６０℃である。反応時間は通常１〜
１０時間程時間子分であり、好ましくは２〜６時間程度
である。本発明ではベタイン型界面活性剤と接触させる
ため、有機溶剤を使用する必要がない。
本発明の目的物は通常公知の手段で分離、精製され、例
えば抽出、蒸留、再結晶、ガスクロマトグラフィー、カ
ラムクロマトグラフィー等の手段を用い得る。
えば抽出、蒸留、再結晶、ガスクロマトグラフィー、カ
ラムクロマトグラフィー等の手段を用い得る。
（発明の効果）
本発明の製法は危険な薬品、有機溶剤、重金属を使用し
ない、従って安全で、有機溶剤の回収工程がない。又、
本発明の方法では出発原料の転化率、目的物の選択率が
良い。
ない、従って安全で、有機溶剤の回収工程がない。又、
本発明の方法では出発原料の転化率、目的物の選択率が
良い。
（実 施 例）
以下に実施例を挙げて説明する。
実施例Ｉ
ＣＦ ｓ（ＣＦ ２）７ＣＨ２ＣＨ２Ｉ ５７．４ｇ
（１００ｓｍｏｌ）、水１００ｇ及びベタイン型界面活
性剤としてＣｌ２Ｈ２５（ＣＨ３）２Ｎ＠ＣＨ２ＣＯＯ
θ ３２．６ｇ（１２０＋ａｍｏｌ ）を２００１のオ
ートクレーブに仕込み、１５０℃で６時間加熱撹拌した
。反応混合物を室温に冷却後、水及びトリクロロトリプ
ルオロエタン（Ｒ−１１３）のそれぞれ１００ＩＩｌｌ
で抽出後、油層をガスクロマトグラフィーで分析した。
（１００ｓｍｏｌ）、水１００ｇ及びベタイン型界面活
性剤としてＣｌ２Ｈ２５（ＣＨ３）２Ｎ＠ＣＨ２ＣＯＯ
θ ３２．６ｇ（１２０＋ａｍｏｌ ）を２００１のオ
ートクレーブに仕込み、１５０℃で６時間加熱撹拌した
。反応混合物を室温に冷却後、水及びトリクロロトリプ
ルオロエタン（Ｒ−１１３）のそれぞれ１００ＩＩｌｌ
で抽出後、油層をガスクロマトグラフィーで分析した。
転化率９９％、選択率９６％でＣＦ、（ＣＦ２）、ＣＨ
２Ｃ８２０Ｈが得られた。
２Ｃ８２０Ｈが得られた。
実施例２
ＩＣＨ２ＣＨ２（ＣＦ２）６ＣＨ２ＣＨ２Ｉ ６１，０
Ｂ（１００鋤ｍｏｌ）、水１００ｇ及びベタイン型界面
活性剤としてＣ，２Ｈ２５（ＣＨ３）２ＮΦＣＨ２Ｃ０
０ｅ ６５．１［１（２４０ｍｍｏｌ）を２００１の
オートクレーブに仕込み、１５０℃で６時間加熱撹件し
た。反応混合物を室温に冷却後、水及びＲ−１１３のそ
れぞれ１００Ｉ１１１で抽出後、油層をガスクロマトグ
ラフィーで分析した。
Ｂ（１００鋤ｍｏｌ）、水１００ｇ及びベタイン型界面
活性剤としてＣ，２Ｈ２５（ＣＨ３）２ＮΦＣＨ２Ｃ０
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オートクレーブに仕込み、１５０℃で６時間加熱撹件し
た。反応混合物を室温に冷却後、水及びＲ−１１３のそ
れぞれ１００Ｉ１１１で抽出後、油層をガスクロマトグ
ラフィーで分析した。
Ｉ Ｃ８２ＣＨ２（ＣＦ ２ ） ｓ ＣＨ２ＣＨ２Ｉ
の転化率は９９％で、Ｉ］○Ｃ８２ＣＨ２（ＣＦ ２
） ｓ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈの選択率は９０％であった。
の転化率は９９％で、Ｉ］○Ｃ８２ＣＨ２（ＣＦ ２
） ｓ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈの選択率は９０％であった。
ＣＨ２＝ ＣＨ（ＣＦ ２）６ＣＨ２ＣＨ２０Ｈが８％
副生じていた。
副生じていた。
実施例３
ＣＦ ３（ＣＦ ２）？ＣＨ２ＣＨ２１４３，１ｇ（７
５１ｏｌ）、（ＣＨ３）３Ｎ ” ＣＨ２ＣＯＯｅ
８．８ｇ（７５ｍｍｏｌＬ水６０８及びベタイン型界
面活性剤としてＣＩ ２８２５（ＣＨ３）２Ｎｅ Ｃ
Ｈ２Ｃ００θ ４．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）を２００鎗
１のオートクレーブに仕込み、１５０℃で６時間加熱撹
拌した。反応混合物を室温に冷却後、水及びＲ−１１３
のそれぞれ１００１で抽出後、油層をガスクロマトグラ
フィーで分析した。転化率９９％、選択率９７％でＣＦ
３（ＣＦ ２）、ＣＨ２ＣＨ７ＯＨが得られた。
５１ｏｌ）、（ＣＨ３）３Ｎ ” ＣＨ２ＣＯＯｅ
８．８ｇ（７５ｍｍｏｌＬ水６０８及びベタイン型界
面活性剤としてＣＩ ２８２５（ＣＨ３）２Ｎｅ Ｃ
Ｈ２Ｃ００θ ４．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）を２００鎗
１のオートクレーブに仕込み、１５０℃で６時間加熱撹
拌した。反応混合物を室温に冷却後、水及びＲ−１１３
のそれぞれ１００１で抽出後、油層をガスクロマトグラ
フィーで分析した。転化率９９％、選択率９７％でＣＦ
３（ＣＦ ２）、ＣＨ２ＣＨ７ＯＨが得られた。
比較例１
実施例１のベタイン型界面活性剤の代りにアニオン系界
面活性剤であるラウリル硫酸ナトリウム３２．８ｇ（１
２０ｍｍｏｌ）を用いる以外は実施例１と同様の操作を
行ったところ、ＣＦ ３（ＣＦ ２ ） ７ ＣＨ２Ｃ
Ｈ２■の転化率は０％であった。
面活性剤であるラウリル硫酸ナトリウム３２．８ｇ（１
２０ｍｍｏｌ）を用いる以外は実施例１と同様の操作を
行ったところ、ＣＦ ３（ＣＦ ２ ） ７ ＣＨ２Ｃ
Ｈ２■の転化率は０％であった。
比較例２
実施例１のベタイン型界面活性剤の代りにカチオン系界
面活性剤であるオクタデシルトリメチルアンモニウムク
ロライド４１．８ｇ（１２０ｍＭｏｌ ）を用いる以外
は実施例１と同様の操作を行ったところ、ＣＦ ３（Ｃ
Ｆ ２）７ＣＨ２ＣＨ２１の転化率は０％であった。
面活性剤であるオクタデシルトリメチルアンモニウムク
ロライド４１．８ｇ（１２０ｍＭｏｌ ）を用いる以外
は実施例１と同様の操作を行ったところ、ＣＦ ３（Ｃ
Ｆ ２）７ＣＨ２ＣＨ２１の転化率は０％であった。
比較例３
実施例１のベタイン型界面活性剤の代りに７ニオン系界
面活性剤である を用い、反応条件を１００℃、２４時間にした以外は実
施例１と同様の操作を行ったところ、ＣＦ 、（ＣＦ２
）７ＣＨ２ＣＨ２■の転化率は０％であった。
面活性剤である を用い、反応条件を１００℃、２４時間にした以外は実
施例１と同様の操作を行ったところ、ＣＦ 、（ＣＦ２
）７ＣＨ２ＣＨ２■の転化率は０％であった。
（以 上）
出 願 人 ダイキン工業株式会社
代 理 人 弁理士 １）村 巌
手
続
補
正置
昭和６３年１２月２８日
昭和６３年特許願第２９７０００号
２、発明の名称
フルオロアルコールの製法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
（２８５）ダイキン工業株式会社
４、代
理
人
５、補正命令の日付
自 発
６、補正の対象
明細書中「発明の詳細な説明」の項
７、補正の内容
（１）明細書中第７頁第５行
Claims (3)
- （１）一般式 Ｒｆ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｉ）ｎ （Ｒｆは炭素数２〜１３のフルオロアルキル基若しくは
フルオロアルキレン基、ｎはＲｆがフルオロアルキル基
のときは１、フルオロアルキレン基のときは２）で表わ
されるヨウ化物を、ベタイン型界面活性剤及び水と接触
させることにより一般式Ｒｆ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ）
ｎ （Ｒｆ及びｎは上記に同じ）で表わされるフルオロアル
コールを得ることからなるフルオロアルコールの製法。 - （２）ベタイン型界面活性剤が一般式 Ｒ＾１Ｒ＾２Ｒ＾３Ｎ＾■ＣＨ＿２ＣＯ＿２＾■（Ｒ＾
１、Ｒ＾２は炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ＾３は炭素
数６〜２４のアルキル基）で表わされる化合物である請
求項１記載の製法。 - （３）ベタイン型界面活性剤の一部分ないし大部分を一
般式 Ｒ＾１Ｒ＾２Ｒ＾４Ｎ＾■ＣＨ＿２ＣＯ＿２＾■（Ｒ＾
１、Ｒ＾２及びＲ＾４は炭素数１〜５のアルキル基）で
表わされるベタイン化合物で置き換える請求項１記載の
製法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63297000A JPH082814B2 (ja) | 1988-11-24 | 1988-11-24 | フルオロアルコールの製法 |
| DE1989608104 DE68908104T2 (de) | 1988-11-24 | 1989-11-23 | Verfahren zur Herstellung von fluorierten Alkoholen. |
| EP19890121665 EP0371399B1 (en) | 1988-11-24 | 1989-11-23 | Process for preparing fluoroalcohols |
| US07/770,751 US5264637A (en) | 1988-11-24 | 1991-10-04 | Process for preparing fluoroalcohol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63297000A JPH082814B2 (ja) | 1988-11-24 | 1988-11-24 | フルオロアルコールの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02142740A true JPH02142740A (ja) | 1990-05-31 |
| JPH082814B2 JPH082814B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=17840955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63297000A Expired - Lifetime JPH082814B2 (ja) | 1988-11-24 | 1988-11-24 | フルオロアルコールの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH082814B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012578A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-01-15 | Asahi Glass Co Ltd | 有機ハロゲン化合物と高温高圧水との反応方法 |
| US6894197B2 (en) | 2001-07-02 | 2005-05-17 | Tosoh F-Tech, Inc. | Process for producing fluorinated alcohol |
-
1988
- 1988-11-24 JP JP63297000A patent/JPH082814B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012578A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-01-15 | Asahi Glass Co Ltd | 有機ハロゲン化合物と高温高圧水との反応方法 |
| US6894197B2 (en) | 2001-07-02 | 2005-05-17 | Tosoh F-Tech, Inc. | Process for producing fluorinated alcohol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH082814B2 (ja) | 1996-01-17 |
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