JPH02138103A - 微生物の増殖阻止用組成物 - Google Patents
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【発明の詳細な説明】
本発明は、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン及び２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オンとヨーネンポリマーとの、抗微生物剤の相乗効果
的組み合わせ並びに合成金属加工液中で真菌及び／又は
細菌の増殖を阻止するためのそれらの使用に関する。
ン−３−オン及び２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オンとヨーネンポリマーとの、抗微生物剤の相乗効果
的組み合わせ並びに合成金属加工液中で真菌及び／又は
細菌の増殖を阻止するためのそれらの使用に関する。
ヨーオンポリマ−（即ち、ポリマー主訃に第四級窒素を
含有するカチオンポリマー）は、種々の水性系中の細菌
及び藻類の増殖を阻止するのに有用であることが公知で
ある。米国特許第３，１１７４ｊ７０号、第３，９３１
，３１９号、第４．ＯＮ、０２０号、第４，０８９，９
７７号、第４，５０６．ＯＮ号及び第４，５８１．０５
１１号各明細口は、種々のこの種のポリマーの例を示し
ている。
含有するカチオンポリマー）は、種々の水性系中の細菌
及び藻類の増殖を阻止するのに有用であることが公知で
ある。米国特許第３，１１７４ｊ７０号、第３，９３１
，３１９号、第４．ＯＮ、０２０号、第４，０８９，９
７７号、第４，５０６．ＯＮ号及び第４，５８１．０５
１１号各明細口は、種々のこの種のポリマーの例を示し
ている。
かかるポリマーの一つにポリ ［オキシエチレン（ジメ
チルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エチレン
ジクロリド］がある。このポリマーは、バックマンラボ
ラトリーズより、Ｂｕｓａｎ ７７（登録商標）及びＷ
ＳＣＰ （細菌阻止用金属加工液の希釈用水性液を含む
水性系に主に使用される殺生物剤）なる商品名で製造さ
れ市販されている。
チルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エチレン
ジクロリド］がある。このポリマーは、バックマンラボ
ラトリーズより、Ｂｕｓａｎ ７７（登録商標）及びＷ
ＳＣＰ （細菌阻止用金属加工液の希釈用水性液を含む
水性系に主に使用される殺生物剤）なる商品名で製造さ
れ市販されている。
このポリマーは、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（
２−ヒドロキシエチル）−、Ｓ−トリアジン及びピリチ
オンナトリウム塩と組み合わせて、合成金属加工液中の
微生物（真菌及び細菌を含む）の阻止を促進するのに有
用であると報告されている。ザビツク（２ｓｂｉｋ）氏
等著「製造環境中の合成金属加工液の寿命を延ばすため
のカチオン性殺微生物剤の独特の使用（Ｕｎｉｑｕｅ
Ｕｓｅ ｏｆ ＊ Ｃａｔｉｅ＋＋ｉｃＭｉｃｒａｂｉ
ｃｉｄｅ ｆｏｒ Ｅｘｔｅ＋＋ｄｉｎ（ｔｈｅ Ｌｉ
ｆｅ ｏｆ ｓＳｙ＋＋ｔｈｅＬｉｃ ＭｅＬｘｌｖ
ｏｒｋｉＢ Ｆｌｕｉｄ ｉｎ Ｉ Ｍｘａｕ
ｆ！ｃＬｕ−ｒｉｆｉｇ Ｅｉｖｉｒｏｏ＋５ｅｎｔ）
Ｊ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ ５ｏｃｉｅｔｙ
ｏｆＴｒｉｂｏｌｏ（ｉｓｔｓ ｓ＋＋ｄ Ｌｕｂｒｉ
ｃａｔｉｏｎ ＥＢｉｎｅｅｒｓ、第６７７〜６７９頁
（１９８８年８月）参照。この文献は、１９８７年５月
１１〜目日に、カル７オルニア州、アナハイム市におい
て開催された第４２回年余での発表を基礎としている。
２−ヒドロキシエチル）−、Ｓ−トリアジン及びピリチ
オンナトリウム塩と組み合わせて、合成金属加工液中の
微生物（真菌及び細菌を含む）の阻止を促進するのに有
用であると報告されている。ザビツク（２ｓｂｉｋ）氏
等著「製造環境中の合成金属加工液の寿命を延ばすため
のカチオン性殺微生物剤の独特の使用（Ｕｎｉｑｕｅ
Ｕｓｅ ｏｆ ＊ Ｃａｔｉｅ＋＋ｉｃＭｉｃｒａｂｉ
ｃｉｄｅ ｆｏｒ Ｅｘｔｅ＋＋ｄｉｎ（ｔｈｅ Ｌｉ
ｆｅ ｏｆ ｓＳｙ＋＋ｔｈｅＬｉｃ ＭｅＬｘｌｖ
ｏｒｋｉＢ Ｆｌｕｉｄ ｉｎ Ｉ Ｍｘａｕ
ｆ！ｃＬｕ−ｒｉｆｉｇ Ｅｉｖｉｒｏｏ＋５ｅｎｔ）
Ｊ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ ５ｏｃｉｅｔｙ
ｏｆＴｒｉｂｏｌｏ（ｉｓｔｓ ｓ＋＋ｄ Ｌｕｂｒｉ
ｃａｔｉｏｎ ＥＢｉｎｅｅｒｓ、第６７７〜６７９頁
（１９８８年８月）参照。この文献は、１９８７年５月
１１〜目日に、カル７オルニア州、アナハイム市におい
て開催された第４２回年余での発表を基礎としている。
このヨーネンポリマーは、又、１９８７年１０月１日以
前から金属加工液に使用するためにも市販されている。
前から金属加工液に使用するためにも市販されている。
かかるポリマーの別のものは、米国特許第４、Ｉｌ＋、
６７９号明細書に開示されているように、ジメチルアミ
ン及びエビクロロヒドリンの等モル量の縮合により製さ
れるヨーネンポリマーである。
６７９号明細書に開示されているように、ジメチルアミ
ン及びエビクロロヒドリンの等モル量の縮合により製さ
れるヨーネンポリマーである。
５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン３−オン
及び２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンは、商
業的に入手可能な殺生物剤化合物であり、ローム・アン
ド・ハース社で、Ｋａｔｈｏａ８８６（登録商標）とい
う商品名で、組み合わせた状態で製造され、販売されて
いる。Ｋａｔｈｏｎ ８８６殺生物剤は、７５％の５−
クロロ化合物と２５％の２メチル化合物を含有する活性
混合物を１５％含むものである。この組み合わせ物は、
１９８７年１０月１日以前から合成金属加工液に使用す
るために販売されている。
及び２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンは、商
業的に入手可能な殺生物剤化合物であり、ローム・アン
ド・ハース社で、Ｋａｔｈｏａ８８６（登録商標）とい
う商品名で、組み合わせた状態で製造され、販売されて
いる。Ｋａｔｈｏｎ ８８６殺生物剤は、７５％の５−
クロロ化合物と２５％の２メチル化合物を含有する活性
混合物を１５％含むものである。この組み合わせ物は、
１９８７年１０月１日以前から合成金属加工液に使用す
るために販売されている。
これら両種類の製品は、産業環境中で微生物を阻止する
ために使用される。産業界で経験する多くの問題が微生
物により起こる。これらの問題は、特に、水性系を使用
する場合に存在する。
ために使用される。産業界で経験する多くの問題が微生
物により起こる。これらの問題は、特に、水性系を使用
する場合に存在する。
機械加工産業は、問題を起こす微生物に出会うような産
業である。機械加工作業では、金属加工液を、摩擦及び
熱を減少させるために主に使用し、従って、摩耗を減少
させて装置の寿命を引き延ばす。
業である。機械加工作業では、金属加工液を、摩擦及び
熱を減少させるために主に使用し、従って、摩耗を減少
させて装置の寿命を引き延ばす。
不運にも、金属加工液は、細菌及び真菌類の増殖にとっ
て理想的な媒質となる多くの特性を有する。これらの微
生物は、次ぎのような問題を起こす可能性がある：即ち
、機械表面へのスライム／微生物付着物の堆積、噴射口
やラインの目詰まり、金属加工液自身の特性の劣化、腐
食の進行、及び健康と臭いの問題等である。細菌は、切
削液の生物的劣化に重大であるが、真菌類や酵母は更に
特に合成液に重大な役割を演じる。ペネット・イー・オ
ー（Ｂｅｎｎｅｌ、Ｅ、０．）代著「金属加工液の劣化
（ＴｈｓＤｅｔｅｒｉｏｒａｔｉｏｎ ｏｆ Ｍｅｔａ
ｌｖｏｒｋｉｎｇ ｆｌｕｉｄｓ）Ｊ Ｆｒｏｇ。
て理想的な媒質となる多くの特性を有する。これらの微
生物は、次ぎのような問題を起こす可能性がある：即ち
、機械表面へのスライム／微生物付着物の堆積、噴射口
やラインの目詰まり、金属加工液自身の特性の劣化、腐
食の進行、及び健康と臭いの問題等である。細菌は、切
削液の生物的劣化に重大であるが、真菌類や酵母は更に
特に合成液に重大な役割を演じる。ペネット・イー・オ
ー（Ｂｅｎｎｅｌ、Ｅ、０．）代著「金属加工液の劣化
（ＴｈｓＤｅｔｅｒｉｏｒａｔｉｏｎ ｏｆ Ｍｅｔａ
ｌｖｏｒｋｉｎｇ ｆｌｕｉｄｓ）Ｊ Ｆｒｏｇ。
Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ ＩＪｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ第
１３巻、第１２１頁（１９７４年）参照。
１３巻、第１２１頁（１９７４年）参照。
金属加工液中でこれらの微生物は増殖するので、この液
は、その本質的な緒特性の多くを劣化し損失し始める。
は、その本質的な緒特性の多くを劣化し損失し始める。
そのｐｉ−１は下がる可能性があり、その他の化学変化
は、加工液がもはや適当な潤滑性を与えることができな
い程度まで起こる。この点で、加工液を新しい加工液と
交換しなければならない。これは経費がかかり、また製
造時間の損失をもたらす。
は、加工液がもはや適当な潤滑性を与えることができな
い程度まで起こる。この点で、加工液を新しい加工液と
交換しなければならない。これは経費がかかり、また製
造時間の損失をもたらす。
上述の問題は、金属加工液系において殺生物剤の多量の
使用をもたらしている。殺生物剤は、旦機械加工工場の
保存タンクに入れた後、濃厚液に配合してもよく、又は
、希釈した液に添加してもよい。
使用をもたらしている。殺生物剤は、旦機械加工工場の
保存タンクに入れた後、濃厚液に配合してもよく、又は
、希釈した液に添加してもよい。
今日使用されている多くの商業的に入手できる殺生物剤
がある。これらの殺生物剤の各々は概ね有用であるが、
しかし、各々には種々の妨害が伴う。幾つかの殺生物剤
は臭いの問題、又はその利用性を制限する、貯蔵、使用
若しくは取り扱いに関して危険を作り出す。現在のとこ
ろ、言及した分野において確立した優位性を達成する種
類の化合物はない。
がある。これらの殺生物剤の各々は概ね有用であるが、
しかし、各々には種々の妨害が伴う。幾つかの殺生物剤
は臭いの問題、又はその利用性を制限する、貯蔵、使用
若しくは取り扱いに関して危険を作り出す。現在のとこ
ろ、言及した分野において確立した優位性を達成する種
類の化合物はない。
金属加工液系に使用する特定の殺生物剤を選択する前に
、経済的因子を考慮すべきである。かかる経済的考慮に
は、殺生物剤の価格及びその応用に関する費用がある。
、経済的因子を考慮すべきである。かかる経済的考慮に
は、殺生物剤の価格及びその応用に関する費用がある。
どんな殺生物剤の価格対性能比率も、材料の基本価格、
単位重量当たりの殺生物剤の有効性、処理しようとする
系におけるその殺生物効果若しくは制生物効果の持続性
並びに処理しようとする系への添加の容易性及び添加の
頻度から導かれる。
単位重量当たりの殺生物剤の有効性、処理しようとする
系におけるその殺生物効果若しくは制生物効果の持続性
並びに処理しようとする系への添加の容易性及び添加の
頻度から導かれる。
現在、持続させた殺生物効果を発揮できる、商業的に入
手可能な殺生物剤はない。それどころか、例えば、温度
及び系中に存在する成分との化学反応性等の物理的条件
は、しばしば殺生物剤の有効性を減じるか若しくは無く
してしまう。例えば、多くの系は、特定の殺生物剤と反
応するか又は殺生物剤を無効にする可能性のある有機材
料を含む。
手可能な殺生物剤はない。それどころか、例えば、温度
及び系中に存在する成分との化学反応性等の物理的条件
は、しばしば殺生物剤の有効性を減じるか若しくは無く
してしまう。例えば、多くの系は、特定の殺生物剤と反
応するか又は殺生物剤を無効にする可能性のある有機材
料を含む。
Ｋａｔｂｏｎ ＲＮ殺生物剤が他の化学薬品若しくは多
種の化学薬品と相乗効果的に作用するということを示す
、従来の幾つかの特許文献がある。米国特許第３，９２
９，５６１号明細書は、Ｋａｊｈｏｎ ８８６殺生物剤
が一定のスルホンと混合でき、相乗効果的殺生物組成物
を製造できる旨開示する。
種の化学薬品と相乗効果的に作用するということを示す
、従来の幾つかの特許文献がある。米国特許第３，９２
９，５６１号明細書は、Ｋａｊｈｏｎ ８８６殺生物剤
が一定のスルホンと混合でき、相乗効果的殺生物組成物
を製造できる旨開示する。
更に、米国特許第４，３７９，１３７号明細書は、Ｂｕ
ｓｓｎ７７ポリマーを包含する一定のヨーネンポリマー
と、Ｋａｔｈｏｎ １Ｎ殺生物剤との相乗効果的組み合
わせを開示する。これらの組み合わせは、水性系中の細
菌を阻止するのに有用であると該明細書に開示されてお
り、そして、空気取り扱い系（ａｉｒｂｓｎｄｌｉｎｇ
５ｙｓＬｅ＋＋ｓ）の洗浄水に利用されるＫａｔｈｏ
ｎＩ６殺生物剤とヨーネンポリマーとの有効性に関する
試験について報告されている。しかし、二種類の殺生物
剤が水中で相乗効果的に作用するので、この二種類の殺
生物剤が、合成金属加工液のような複雑な液体中でも相
乗効果的に作用しうるか予測できない。特に、合成金属
加工液は、殺生物剤の一方若しくは両方の活性を妨げる
可能性があるであろう有機及び無機の材料を含有する。
ｓｓｎ７７ポリマーを包含する一定のヨーネンポリマー
と、Ｋａｔｈｏｎ １Ｎ殺生物剤との相乗効果的組み合
わせを開示する。これらの組み合わせは、水性系中の細
菌を阻止するのに有用であると該明細書に開示されてお
り、そして、空気取り扱い系（ａｉｒｂｓｎｄｌｉｎｇ
５ｙｓＬｅ＋＋ｓ）の洗浄水に利用されるＫａｔｈｏ
ｎＩ６殺生物剤とヨーネンポリマーとの有効性に関する
試験について報告されている。しかし、二種類の殺生物
剤が水中で相乗効果的に作用するので、この二種類の殺
生物剤が、合成金属加工液のような複雑な液体中でも相
乗効果的に作用しうるか予測できない。特に、合成金属
加工液は、殺生物剤の一方若しくは両方の活性を妨げる
可能性があるであろう有機及び無機の材料を含有する。
Ｋａｌｈｏｎ ８８６殺生物剤は、普通、産業水性系を
処理するのに、例えば、数ｐｐｍの低濃度で使用される
。しかし、この用量は、重度の微生物増殖の起こる防腐
系に適当でない。従って、微生物増殖を阻止するのに相
当に高い用量に用量を増加させなければならない。Ｋａ
ｆｈｏｎ ８８６殺生物剤が高価格であるためその高用
量における使用を禁止的にする。又、高濃度のＬＬｈｏ
ｎ ８８６殺生物剤は使用中に居合わせる作業者に刺激
を起こす可能性が高い。
処理するのに、例えば、数ｐｐｍの低濃度で使用される
。しかし、この用量は、重度の微生物増殖の起こる防腐
系に適当でない。従って、微生物増殖を阻止するのに相
当に高い用量に用量を増加させなければならない。Ｋａ
ｆｈｏｎ ８８６殺生物剤が高価格であるためその高用
量における使用を禁止的にする。又、高濃度のＬＬｈｏ
ｎ ８８６殺生物剤は使用中に居合わせる作業者に刺激
を起こす可能性が高い。
重度の微生物増殖が起こっている金属加工液系は、以下
に述べるように、本発明の実施により最も利益があるで
あろう。本発明の実施は、それにもかかわらず、重度の
微生物増殖にかかわらず、多くの系に利益がある。高価
な殺生物剤であるＫａｊｂｏｎ ０６殺生物剤の一層経
済的な使用を与えるからである。
に述べるように、本発明の実施により最も利益があるで
あろう。本発明の実施は、それにもかかわらず、重度の
微生物増殖にかかわらず、多くの系に利益がある。高価
な殺生物剤であるＫａｊｂｏｎ ０６殺生物剤の一層経
済的な使用を与えるからである。
本発明は、合成金属加工液中における真菌又は細菌の増
殖を阻止する。本発明は、（１）５−クロロ−２−メチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン及び２−メチル−４
−イソチアゾリン−３−オンの混合物；並びに （ｂ）
ヨーネンポリマーヲ含ム組成物を包含し、（ａ）成分対
（ｂ）成分の比が約１＝９９乃至約９９：１であり、該
組成物が合成金属加工液中で真菌又は細菌の増殖を相乗
効果的に阻止するように処方されている。例えば、Ｋｘ
ｔｈｏｎ ８８６殺生物剤混合物をヨーネンポリマーと
処方し、金属加工工場において、希釈した加工液に一段
階で添加するための本発明の組成物を形成できる。
殖を阻止する。本発明は、（１）５−クロロ−２−メチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン及び２−メチル−４
−イソチアゾリン−３−オンの混合物；並びに （ｂ）
ヨーネンポリマーヲ含ム組成物を包含し、（ａ）成分対
（ｂ）成分の比が約１＝９９乃至約９９：１であり、該
組成物が合成金属加工液中で真菌又は細菌の増殖を相乗
効果的に阻止するように処方されている。例えば、Ｋｘ
ｔｈｏｎ ８８６殺生物剤混合物をヨーネンポリマーと
処方し、金属加工工場において、希釈した加工液に一段
階で添加するための本発明の組成物を形成できる。
更に、本発明は、上記で定義した組成物を、真菌又は細
菌の増殖を阻止するのに相乗効果的に有効な量を、合成
金属加工液に添加する工程を特徴とする、真菌又は細菌
の増殖の阻止の必要性のある合成金属加工液中における
真菌又は細菌の増殖を阻止する方法に関する。
菌の増殖を阻止するのに相乗効果的に有効な量を、合成
金属加工液に添加する工程を特徴とする、真菌又は細菌
の増殖の阻止の必要性のある合成金属加工液中における
真菌又は細菌の増殖を阻止する方法に関する。
本発明は、上記で別々に定義した二成分（ａ）及び（ｂ
）を、濃厚合成金属加工液に簡単に添加することにより
得ることができる。かかる場合には、本発明は、上記で
定義した成分（コ）及び（ｂ）を含む濃厚な合成金属加
工液からなり、（ａ）成分対（ｂ）成分の比が約ｌ：９
９乃至約９９：１であり、且つ成分（１）及び（ｂ）の
量が、前記濃厚液を金属加工工場で希釈し使用するとき
真菌又は細菌の増殖を阻止するのに相乗効果的に有効な
量である前記濃厚加工液からなる：濃厚合成金属加工液
を包含する。
）を、濃厚合成金属加工液に簡単に添加することにより
得ることができる。かかる場合には、本発明は、上記で
定義した成分（コ）及び（ｂ）を含む濃厚な合成金属加
工液からなり、（ａ）成分対（ｂ）成分の比が約ｌ：９
９乃至約９９：１であり、且つ成分（１）及び（ｂ）の
量が、前記濃厚液を金属加工工場で希釈し使用するとき
真菌又は細菌の増殖を阻止するのに相乗効果的に有効な
量である前記濃厚加工液からなる：濃厚合成金属加工液
を包含する。
本方法は、又、金属加工工場において、希釈した合成金
属加工液に（ａ）及び（ｂ）成分を別々に添加すること
により実施することもできる。（ａ）及び（ｂ）成分の
かかる別々の適用を、同時に又は続いて実施できる。従
って、本発明の方法は、（ａ）５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オン及び２−メチル−４−
イソチアゾリン−３−オンの混合物−並びに （ｂ）ヨーネンポリマーを、希釈した合成金属加工液に
別々に添加することからなり、（ａ）成分対（ｂ）成分
の比が約ｌ：９９乃至約９９＝１であり、別々に添加し
た（ａ）成分及び（ｂ）成分の量が、前記希釈した加工
液中の真菌又は細菌の増殖を阻止するのに相乗効果的に
有効な量であることを特徴とする、真菌又は細菌の増殖
の阻止の必要な前記合成加工液中の真菌又は細菌の増殖
を阻止する方法に関する。
属加工液に（ａ）及び（ｂ）成分を別々に添加すること
により実施することもできる。（ａ）及び（ｂ）成分の
かかる別々の適用を、同時に又は続いて実施できる。従
って、本発明の方法は、（ａ）５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オン及び２−メチル−４−
イソチアゾリン−３−オンの混合物−並びに （ｂ）ヨーネンポリマーを、希釈した合成金属加工液に
別々に添加することからなり、（ａ）成分対（ｂ）成分
の比が約ｌ：９９乃至約９９＝１であり、別々に添加し
た（ａ）成分及び（ｂ）成分の量が、前記希釈した加工
液中の真菌又は細菌の増殖を阻止するのに相乗効果的に
有効な量であることを特徴とする、真菌又は細菌の増殖
の阻止の必要な前記合成加工液中の真菌又は細菌の増殖
を阻止する方法に関する。
ヨーネンポリマーは、使用する金属加工液との相容性の
あることを基準に広範囲の公知のポリマーから選択でき
る。ポリ Ｅオキシエチレン（ジメチルイミニオ）エチ
レン（ジメチルイミニオ）エチレンジクロリド］は、合
成金属加工液と相容性があるものとして知られている。
あることを基準に広範囲の公知のポリマーから選択でき
る。ポリ Ｅオキシエチレン（ジメチルイミニオ）エチ
レン（ジメチルイミニオ）エチレンジクロリド］は、合
成金属加工液と相容性があるものとして知られている。
相容性があるものとして知られている別のヨーネンポリ
マーは、ジメチルアミンとエピクロルヒドリンとの縮合
生成物である。
マーは、ジメチルアミンとエピクロルヒドリンとの縮合
生成物である。
成分（１）対成分（ｂ）の比は、約１＝９９乃至約９９
＝１に及ぶことができ、好ましくは、２Ｇ：８０乃至８
０：２０であり、より好ましくは、４０ ： ６０乃至
６０：４０であり、そして最適には５０：５Ｇでありう
る。
＝１に及ぶことができ、好ましくは、２Ｇ：８０乃至８
０：２０であり、より好ましくは、４０ ： ６０乃至
６０：４０であり、そして最適には５０：５Ｇでありう
る。
本発明の利点は、微生物に非常に汚染された系において
、最も明らかである。これらは、１．ＯＸ１０’／ｍ＋
を超える細菌数及び真菌数を有する系であり、Ｂｕｓａ
ｎ ７？又はＫａｌｈｏｎ ８８６どちらかを低用量で
別々に処理したとき、実質的な数の減少を経験できない
。これらの系では、低用量のＫａｊｈｏｎ ８８６殺生
物剤又はＢｕｓａｎ ７７ボリマーは、適切な防腐効果
を与えることができない。
、最も明らかである。これらは、１．ＯＸ１０’／ｍ＋
を超える細菌数及び真菌数を有する系であり、Ｂｕｓａ
ｎ ７？又はＫａｌｈｏｎ ８８６どちらかを低用量で
別々に処理したとき、実質的な数の減少を経験できない
。これらの系では、低用量のＫａｊｈｏｎ ８８６殺生
物剤又はＢｕｓａｎ ７７ボリマーは、適切な防腐効果
を与えることができない。
本発明の独自な特徴のひとつには、４−イソチアゾリン
−３−オン化合物類をヨーネンポリマーと併用して使用
すると、多くの場合において、真菌又は細菌の総数を１
ｍｌ当たり零細胞にまで減少させ、このレベルを維持さ
せる可能性があるということである。いずれかの殺生物
剤を単独で使用すると（併用して使用したと同濃度）、
微生物の増殖を零レベルを達成し且維持させることはで
きない。
−３−オン化合物類をヨーネンポリマーと併用して使用
すると、多くの場合において、真菌又は細菌の総数を１
ｍｌ当たり零細胞にまで減少させ、このレベルを維持さ
せる可能性があるということである。いずれかの殺生物
剤を単独で使用すると（併用して使用したと同濃度）、
微生物の増殖を零レベルを達成し且維持させることはで
きない。
前述した組み合わせの相乗効果的に作用する活性は、下
記の実施例で例証したような標準的な実験室的技術を使
用して確認されている。
記の実施例で例証したような標準的な実験室的技術を使
用して確認されている。
相乗効果を、比：
（式中、Ｑａ＝単独で使用した場合、終点を生じる化合
物Ａの濃度（単位ｐｐｍ） Ｑｂ＝単独で使用した場合、終点を生じる化合物Ｂの濃
度（ｐｐｍ単位） ＱＡ＝混合状態で使用した場合の終点を生じる化合物Ａ
の濃度（ｐｐｍ単位） ＱＢ−混合状態で使用した場合の終点を生じる化合物Ｂ
の濃度（ｐｐｍ単位））を使用するタル・エフ・シー氏
（Ｋｉｌｌ、Ｆ、Ｃ８）、オイマン・ピーシ−氏（Ｅｕ
＋＋ａ３Ｐ、Ｃ，）及びシルペストロビツツ・エイツチ
・デイー氏（Ｓｙｌｗｔｓｔｒｏｗｉｃｉ、１３、Ｉｌ
、）の方法（Ａｐｐｌｉｅｄｌｉｃｒｏｂｉｏｌｏｌｙ
、第９巻、第５３８〜５４１頁（１９６１年））により
決定した。
物Ａの濃度（単位ｐｐｍ） Ｑｂ＝単独で使用した場合、終点を生じる化合物Ｂの濃
度（ｐｐｍ単位） ＱＡ＝混合状態で使用した場合の終点を生じる化合物Ａ
の濃度（ｐｐｍ単位） ＱＢ−混合状態で使用した場合の終点を生じる化合物Ｂ
の濃度（ｐｐｍ単位））を使用するタル・エフ・シー氏
（Ｋｉｌｌ、Ｆ、Ｃ８）、オイマン・ピーシ−氏（Ｅｕ
＋＋ａ３Ｐ、Ｃ，）及びシルペストロビツツ・エイツチ
・デイー氏（Ｓｙｌｗｔｓｔｒｏｗｉｃｉ、１３、Ｉｌ
、）の方法（Ａｐｐｌｉｅｄｌｉｃｒｏｂｉｏｌｏｌｙ
、第９巻、第５３８〜５４１頁（１９６１年））により
決定した。
Ｑ Ａ ／ Ｑ ａ ＋ Ｑ Ｂ ／ Ｑ ｂの総計が
１を超えるとき、逆効果を示し、総計が１に等しいとき
、相加的であることを示す。１未満のとき、相乗効果作
用が示される。
１を超えるとき、逆効果を示し、総計が１に等しいとき
、相加的であることを示す。１未満のとき、相乗効果作
用が示される。
本発明の特質をより一層明確に開示するために、次の例
証的な実施例を示す。しかし、特許請求の範囲に特定さ
れている限定の範囲を除いて、この実施例に記載した特
定の条件及び詳細に限定されないということを了解すべ
きである。
証的な実施例を示す。しかし、特許請求の範囲に特定さ
れている限定の範囲を除いて、この実施例に記載した特
定の条件及び詳細に限定されないということを了解すべ
きである。
実施例
Ｋｉｔｂｏｎ ＩＮ殺生物剤及びＢｕｓａｎフ７ポリマ
ーの組み合わせを、合成金属加工液中の細菌及び真菌の
阻止について試験した。上述した方法を使用して、相乗
効果作用について結果を分析した。使用した試験方法は
、水性金属加工液中の抗微生物剤の評価についての標準
的方法（Ａ Ｓ ＴＭ指定：Ｈ６８６−畠Ｏ）であった
。
ーの組み合わせを、合成金属加工液中の細菌及び真菌の
阻止について試験した。上述した方法を使用して、相乗
効果作用について結果を分析した。使用した試験方法は
、水性金属加工液中の抗微生物剤の評価についての標準
的方法（Ａ Ｓ ＴＭ指定：Ｈ６８６−畠Ｏ）であった
。
このＡＳＴＭ試験は、産業の条件をシュミレートするよ
うに計画されたマルチプルチャレンジ試験である。殺生
物剤を、合成金属加工液希釈物の４５０１のアリコツト
各々に添加する。対照は、一種のみの殺生物剤を含むか
、又は殺生物剤を含まない。
うに計画されたマルチプルチャレンジ試験である。殺生
物剤を、合成金属加工液希釈物の４５０１のアリコツト
各々に添加する。対照は、一種のみの殺生物剤を含むか
、又は殺生物剤を含まない。
次いで、金属加工液を、５０ｍ ｌの混合した、部分的
に画定した微生物培養液で接種し、特定の時間的循環に
通気する。この循環は、５日の通気、それに続く通気な
しの２日からなり、産業の作業スケジュールをシュミレ
ートしている。毎週、最小限６週間又は試験が失敗する
まで、金属加工液試料を、微生物増殖について測定した
。これは、標準的プレート計数技術を使用して、細菌及
び真菌を計算することによりなされる アリコツトをサ
ボラウドのデキストローズ寒天上に接種し、培養して真
菌の生存数を測定した。
に画定した微生物培養液で接種し、特定の時間的循環に
通気する。この循環は、５日の通気、それに続く通気な
しの２日からなり、産業の作業スケジュールをシュミレ
ートしている。毎週、最小限６週間又は試験が失敗する
まで、金属加工液試料を、微生物増殖について測定した
。これは、標準的プレート計数技術を使用して、細菌及
び真菌を計算することによりなされる アリコツトをサ
ボラウドのデキストローズ寒天上に接種し、培養して真
菌の生存数を測定した。
金属加工液接種物に使用された微生物は：ｌ）腐敗した
産業液から得た「野生」の真菌及び細菌 ２）黄色ぶどう球菌 ３）緑膿菌 ４）肺炎杆菌 ５）大腸菌 等である。
産業液から得た「野生」の真菌及び細菌 ２）黄色ぶどう球菌 ３）緑膿菌 ４）肺炎杆菌 ５）大腸菌 等である。
１ｍｌ当たり１．ＯＸ １０’コロニ一形成単位（ｃｒ
ｕ）未満の微生物数は、非常に良好な防腐の指標である
。これは、又、相乗効果計算の終点としても使用される
。
ｕ）未満の微生物数は、非常に良好な防腐の指標である
。これは、又、相乗効果計算の終点としても使用される
。
表１
合成金属加工液中におけるＢｕｓａｎ ７７ポリマーと
Ｋｘｊｈｏｎ ［６殺生物剤との組み合わせの防腐特性
５．０ｐｐｍ ＫａＬｈｏｎ Ｂ＠Ｇ１０．０ｐｐｍ
Ｋａｌｈｏｎ Ｈ６２０，０ｐｐｍ Ｋａｌｈｏｎ
８０５Ｑ、Ｏｐｐｍ Ｋａｌｈｏｎ ８８６７Ｓ
、ｌｐｐｍ Ｋａｋｈｏｎ Ｈ６１００，０ｐｐｍ
Ｋａｌｈｏｎ ８ｇ６２０、Ｏｐｐｍ Ｂｕｓｓａｎ
７７１＝３６ｘｌＱ’ ３．２ｘｌＯ’ ４．５ｘｌＧ’ ３．０ｘｌＯ’ θ ！、ｌ２ｘｌｏ’ ２．１４ｍ１＋１’ ６．２ＸｌＯ″ １．２２ｘｌＯ’ ３．７ｘｌＯ’ １．２ｘｌｆｌ’ ５．０ｘｌｌ１３ １．７０ｘｌＯ’ くて、 「供給」基準として算定した。
Ｋｘｊｈｏｎ ［６殺生物剤との組み合わせの防腐特性
５．０ｐｐｍ ＫａＬｈｏｎ Ｂ＠Ｇ１０．０ｐｐｍ
Ｋａｌｈｏｎ Ｈ６２０，０ｐｐｍ Ｋａｌｈｏｎ
８０５Ｑ、Ｏｐｐｍ Ｋａｌｈｏｎ ８８６７Ｓ
、ｌｐｐｍ Ｋａｋｈｏｎ Ｈ６１００，０ｐｐｍ
Ｋａｌｈｏｎ ８ｇ６２０、Ｏｐｐｍ Ｂｕｓｓａｎ
７７１＝３６ｘｌＱ’ ３．２ｘｌＯ’ ４．５ｘｌＧ’ ３．０ｘｌＯ’ θ ！、ｌ２ｘｌｏ’ ２．１４ｍ１＋１’ ６．２ＸｌＯ″ １．２２ｘｌＯ’ ３．７ｘｌＯ’ １．２ｘｌｆｌ’ ５．０ｘｌｌ１３ １．７０ｘｌＯ’ くて、 「供給」基準として算定した。
Ｋａｊｈｏｎ ８８６殺生物剤及びＢｎｓｓａｎ ７７
ポリマーは、併用した場合、個々で使用した場合よりも
、合成金属加工液について良好な微生物防腐を与える。
ポリマーは、併用した場合、個々で使用した場合よりも
、合成金属加工液について良好な微生物防腐を与える。
ｉｏ、ｏｐｐｍのＬｔｈｏｎ ８８６殺生物剤及びＢｕ
ｓｓｉｎ７７ボリマーの組み合わせは、より高い濃度の
Ｋｘｌｂｏｎ Ｉｎ２又はＢｕｓｓａｎ ７７ポリマー
のいずれかの単独のみで与えることのできなかった防腐
効果を与える。
ｓｓｉｎ７７ボリマーの組み合わせは、より高い濃度の
Ｋｘｌｂｏｎ Ｉｎ２又はＢｕｓｓａｎ ７７ポリマー
のいずれかの単独のみで与えることのできなかった防腐
効果を与える。
例えば、双方ともＩＯ，ＯｐｐｍのＢｕｓｓａｎ ７７
ポリマー及びＫａｔｈｏｎ ８ｇ６殺生物剤を使用した
ときに見いだされる程度に真菌数を減少させるのに、ｌ
ＧＯ，ＱｐｐｍのＫｘｔｈｏｎ ８８６殺生物剤を必要
とする。Ｂｕｓｓａｎ７７ポリマーは、２０ｐｐｍでは
真菌を阻止せず、２０００ｐｐｍまでレベルアップさせ
ても真菌を阻止しない。
ポリマー及びＫａｔｈｏｎ ８ｇ６殺生物剤を使用した
ときに見いだされる程度に真菌数を減少させるのに、ｌ
ＧＯ，ＱｐｐｍのＫｘｔｈｏｎ ８８６殺生物剤を必要
とする。Ｂｕｓｓａｎ７７ポリマーは、２０ｐｐｍでは
真菌を阻止せず、２０００ｐｐｍまでレベルアップさせ
ても真菌を阻止しない。
更に、Ｋａｔｂｏａ ８８６殺生物剤及びＢｕｓｓａｎ
７７ポリマーを組み合わせて使用することにより、細
菌数及び真菌数を零にまで減少させ、その値を維持させ
ることが可能である。
７７ポリマーを組み合わせて使用することにより、細
菌数及び真菌数を零にまで減少させ、その値を維持させ
ることが可能である。
表２に、相乗効果作用を評価するための計算を示す。
表２
合成金属加工液中のＢｕｓｓａｎ ７７ポリマー及びＫ
ｚｌｈｏｏ ８８６殺生物剤についての相乗効果計算（
細 菌） Ａ対Ｂの重量比終点を生じさせる量（ｐｐｍ）Ｑｈ
ＱＡ Ｑｂ ＱＢ ＯＡ／Ｑａ ＱＢ／
Ｑｂ ＱＡ／Ｑａ＋ＱＢ／Ｑｂ１００１０ ５０．
０ −− −−５０７５０ −１０．０−１０．
０ ０．２ ０．５ ０．７０／＋００ −
− −− ２０．０ −− −−（真 菌） Ａ対Ｂの重量比終点を生じさせる量（ｐｐｍ）Ｑａ
ＱＡ Ｑｂ ＱＢ ＯＡ／Ｑａ ＱＢ／
Ｑｂ ＱＡ／Ｑａ＋ＱＢ／Ｑｂ１００／６ １００．
０ −一 ５０７５０ −１０．０−１０．ＯＱ、Ｉ Ｏ
，５０，６０／１００ −− −− ２０．０表
２とそれに対応する計算から、Ｋａｌｈｏｎ Ｈ６殺生
物剤及びＢｕｓｓａｎ ７７ポリマーは、合成金属加工
液中の真菌及び細菌の増殖を阻止するために相乗効果的
に行動することが結論づけられる。タル氏等の方法を使
用して、真菌及び細菌双方に対する、抗微生物相乗効果
作用が示されている。総ての計算において、化合、物Ａ
、ａはＫａｔｈｏｎ １１８６殺生物剤であり、化合物
Ｂ、ｂはＢｕｓｓａｎ ７７ポリマーである。
ｚｌｈｏｏ ８８６殺生物剤についての相乗効果計算（
細 菌） Ａ対Ｂの重量比終点を生じさせる量（ｐｐｍ）Ｑｈ
ＱＡ Ｑｂ ＱＢ ＯＡ／Ｑａ ＱＢ／
Ｑｂ ＱＡ／Ｑａ＋ＱＢ／Ｑｂ１００１０ ５０．
０ −− −−５０７５０ −１０．０−１０．
０ ０．２ ０．５ ０．７０／＋００ −
− −− ２０．０ −− −−（真 菌） Ａ対Ｂの重量比終点を生じさせる量（ｐｐｍ）Ｑａ
ＱＡ Ｑｂ ＱＢ ＯＡ／Ｑａ ＱＢ／
Ｑｂ ＱＡ／Ｑａ＋ＱＢ／Ｑｂ１００／６ １００．
０ −一 ５０７５０ −１０．０−１０．ＯＱ、Ｉ Ｏ
，５０，６０／１００ −− −− ２０．０表
２とそれに対応する計算から、Ｋａｌｈｏｎ Ｈ６殺生
物剤及びＢｕｓｓａｎ ７７ポリマーは、合成金属加工
液中の真菌及び細菌の増殖を阻止するために相乗効果的
に行動することが結論づけられる。タル氏等の方法を使
用して、真菌及び細菌双方に対する、抗微生物相乗効果
作用が示されている。総ての計算において、化合、物Ａ
、ａはＫａｔｈｏｎ １１８６殺生物剤であり、化合物
Ｂ、ｂはＢｕｓｓａｎ ７７ポリマーである。
細菌に対して、商ＯＡ／Ｑａ及びＱＢ／Ｑｂの総計は、
０．７に等しく、１未満であり、従って、相乗効果が存
在する。真菌に対して、０．６とより低い値を示し、従
って、Ｋｘｔｈｏｏ ８１１６及びＢｕｓｓａｎ ７７
ポリマーは、細菌よりも真菌に対するほうが一層良好な
相乗効果を発揮することは明らかである。
０．７に等しく、１未満であり、従って、相乗効果が存
在する。真菌に対して、０．６とより低い値を示し、従
って、Ｋｘｔｈｏｏ ８１１６及びＢｕｓｓａｎ ７７
ポリマーは、細菌よりも真菌に対するほうが一層良好な
相乗効果を発揮することは明らかである。
表２を解釈すると、Ｂｕｓａｎ ７７ポリマーそれ自身
によっては、試験した最も高濃度のものより濃度が顕著
に高くないかぎり、金属加工液中でそんなに抗微生物活
性を示さないということにも気付くべきである。従って
、相乗効果の計算では、たとえより高い値を使用したと
しても、２０ｐｐｍの値を使用した。更に、ＢＩＩＳＩ
ＩＩ ７７ポリマーの量の増加は、計算値を悪い方に影
響しないであろう。事実、タル氏等の方法を基準に、−
層おおきな相乗効果を示すであろう。前述した、相乗効
果的抗真菌剤及び抗細菌剤の組み合わせは、適切な濃度
で使用した場合、相乗効果活性を有し、そして、金属加
工液中で真菌及び細菌の増殖を阻止できる。
によっては、試験した最も高濃度のものより濃度が顕著
に高くないかぎり、金属加工液中でそんなに抗微生物活
性を示さないということにも気付くべきである。従って
、相乗効果の計算では、たとえより高い値を使用したと
しても、２０ｐｐｍの値を使用した。更に、ＢＩＩＳＩ
ＩＩ ７７ポリマーの量の増加は、計算値を悪い方に影
響しないであろう。事実、タル氏等の方法を基準に、−
層おおきな相乗効果を示すであろう。前述した、相乗効
果的抗真菌剤及び抗細菌剤の組み合わせは、適切な濃度
で使用した場合、相乗効果活性を有し、そして、金属加
工液中で真菌及び細菌の増殖を阻止できる。
相乗効果作用するのに有効な要求量（濃度）は、特定の
生物及び特定の応用で変動し、簡単な実験により容易に
決定できることは、当業者に明らかである。相乗効果作
用するのに有効な量の使用は、もし単独で使用された場
合各成分に必要であろうより、（１）及び（ｂ）の各成
分の使用の量を実質的に少なくすることができ、また、
単なる相加的効果が（ａ）及び（ｂ）成分から得られた
場合必要であろう量よりも（ａ）及び（ｂ）の各成分の
使用の量を実質的に少ない量にすることができる。
生物及び特定の応用で変動し、簡単な実験により容易に
決定できることは、当業者に明らかである。相乗効果作
用するのに有効な量の使用は、もし単独で使用された場
合各成分に必要であろうより、（１）及び（ｂ）の各成
分の使用の量を実質的に少なくすることができ、また、
単なる相加的効果が（ａ）及び（ｂ）成分から得られた
場合必要であろう量よりも（ａ）及び（ｂ）の各成分の
使用の量を実質的に少ない量にすることができる。
しかし、一般に、真菌及び細菌の有効反応は、相乗効果
的組み合わせが、約０．１乃至約５，０００ｐｐｍの５
−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン３−オン及
び２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、並びに
約０．１乃至約１０，０００ｐｐｍのヨーネンポリマー
、好ましくは、０．１乃至ＳＯＯｐｐｍのヨーネンポリ
マーの範囲の濃度で使用された時に得られる。
的組み合わせが、約０．１乃至約５，０００ｐｐｍの５
−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン３−オン及
び２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、並びに
約０．１乃至約１０，０００ｐｐｍのヨーネンポリマー
、好ましくは、０．１乃至ＳＯＯｐｐｍのヨーネンポリ
マーの範囲の濃度で使用された時に得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン及び２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オンの混合物；並びに （ｂ）ヨーネンポリマー； からなり、（ａ）成分対（ｂ）成分の比が約１：９９乃
至約９９：１であり、且つ合成金属加工液中で真菌又は
細菌の増殖を相乗効果的に阻止するために処方されてい
る組成物。 ２、前記比が、約２０：８０乃至約８０：２０である請
求項１記載の組成物。 ３、前記比が、約４０：６０乃至約６０：４０である請
求項２記載の組成物。 ４、前記比が、約５０：５０である請求項３記載の組成
物。 ５、前記ヨーネンポリマーが、ポリ［オキシエチレン（
ジメチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エチ
レンジクロリド］である請求項４記載の組成物。 ６、前記ヨーネンポリマーが、ポリ［オキシエチレン（
ジメチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エチ
レンジクロリド］である請求項１記載の組成物。 ７、前記ヨーネンポリマーが、エピクロルヒドリンとジ
メチルアミンとのほぼ等モル量の縮合生成物である請求
項１記載の組成物。 ８、請求項１記載の組成物を、真菌又は細菌の増殖を阻
止するのに相乗効果的に有効な量で合成金属加工液に添
加することからなる、真菌又は細菌の増殖の阻止の必要
な合成金属加工液中の真菌又は細菌の増殖を阻止する方
法。 ９、前記ヨーネンポリマーが、ポリ［オキシエチレン（
ジメチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エチ
レンジクロリド］である請求項８記載の方法。 １０、前記ヨーネンポリマーが、エピクロルヒドリンと
ジメチルアミンとのほぼ等モル量の縮合生成物である請
求項８記載の方法。 １１、（ａ）５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン及び２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オンの混合物；並びに （ｂ）ヨーネンポリマー； を含む濃厚合成金属加工液からなり、（ａ）成分対（ｂ
）成分の比が約１：９９乃至約９９：１であり、且つ（
ａ）成分と（ｂ）成分の量が、該濃厚金属加工液を金属
加工現場で希釈し使用するときに、真菌又は細菌の増殖
を阻止するのに相乗効果的に有効な量である、濃厚合成
金属加工液。 １２、前記比が約５０：５０である請求項１１記載の組
成物。 １３、前記ヨーネンポリマーが、ポリ［オキシエチレン
（ジメチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エ
チレンジクロリド］である請求項１１記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US26733788A | 1988-11-04 | 1988-11-04 | |
| US267337 | 1988-11-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138103A true JPH02138103A (ja) | 1990-05-28 |
Family
ID=23018375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1212857A Pending JPH02138103A (ja) | 1988-11-04 | 1989-08-18 | 微生物の増殖阻止用組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0368593A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02138103A (ja) |
| AU (1) | AU627496B2 (ja) |
| BR (1) | BR8905197A (ja) |
| FI (1) | FI95434C (ja) |
| MX (1) | MX170397B (ja) |
| NO (1) | NO173583C (ja) |
| NZ (1) | NZ230001A (ja) |
| ZA (1) | ZA894985B (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007022949A (ja) * | 2005-07-14 | 2007-02-01 | Kemikurea:Kk | 新規な殺微生物組成物 |
| JP2009155220A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Aquas Corp | 藻類抑制剤、及び、藻類抑制方法 |
| JP2009227584A (ja) * | 2008-03-19 | 2009-10-08 | Aquas Corp | アメーバ殺滅剤、及び、アメーバ抑制方法 |
| JP2010235509A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Aquas Corp | 微生物防除剤、及び、微生物防除方法 |
| JP2011212522A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Aquas Corp | 水系中のイソチアゾリン系化合物の分解抑制方法、及び、水系の微生物制御方法 |
| JP2012214388A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Aquas Corp | バイオフィルム剥離剤、及び、バイオフィルム剥離方法 |
| JP2013014619A (ja) * | 2012-10-09 | 2013-01-24 | Aquas Corp | 藻類抑制剤、及び、藻類抑制方法 |
| JP2013040203A (ja) * | 2012-11-12 | 2013-02-28 | Aquas Corp | アメーバ殺滅剤、及び、アメーバ抑制方法 |
| JP2013151566A (ja) * | 2013-05-13 | 2013-08-08 | Aquas Corp | 微生物防除剤、及び、微生物防除方法 |
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| ZA905554B (en) * | 1989-09-27 | 1991-04-24 | Buckman Labor Inc | Synergistic combinations of ionenes with hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine in controlling fungal and bacterial growth in synthetic metalworking fluid |
| US5087457A (en) * | 1990-01-12 | 1992-02-11 | Buckman Laboratories International, Inc. | Synergistic microbicides containing ionene polymers and borates for the control of fungi on surfaces |
| EP0542489A3 (en) * | 1991-11-14 | 1993-08-04 | Rohm And Haas Company | Microbicidal compositions comprising 3-isothiazolones and polycations |
| US5419897A (en) * | 1993-04-09 | 1995-05-30 | Buckman Laboratories International, Inc. | Ionene polymers as anthelmintics in animals |
| US5716917A (en) * | 1996-09-24 | 1998-02-10 | Cincinnati Milacron Inc. | Machining fluid composition and method of machining |
| US5776960A (en) * | 1996-10-16 | 1998-07-07 | Buckman Laboratories International, Inc. | Synergistic antimicrobial compositions containing an ionene polymer and a pyrithione salt and methods of using the same |
| DE19709875A1 (de) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Bayer Ag | Fungizide Benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxide für Kühlschmiermittel |
| US9534182B1 (en) | 2012-12-18 | 2017-01-03 | LiquiTech, LLC | Method of producing industrial corn base oil from a fermentation byproduct of a corn ethanol production process |
Family Cites Families (6)
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| US4089977A (en) * | 1976-11-24 | 1978-05-16 | Kewanee Industries | Polymeric anti-microbial agent |
| US4111679A (en) * | 1977-08-17 | 1978-09-05 | Chemed Corporation | Polyquaternary compounds for the control of microbiological growth |
| DE2800739C2 (de) * | 1978-01-09 | 1989-11-23 | Bacillolfabrik Dr. Bode & Co, 2000 Hamburg | Konservierungsmittel |
| CA1131404A (en) * | 1978-11-13 | 1982-09-14 | Edward S. Lashen | Synergistic microbicidal mixtures of 4-isothiazolin-3-ones and quaternary ammonium salts for use in oil field injection water |
| DE2930865A1 (de) * | 1979-07-30 | 1981-02-12 | Schuelke & Mayr Gmbh | Desinfektions- und konservierungsmittel |
-
1989
- 1989-06-30 ZA ZA894985A patent/ZA894985B/xx unknown
- 1989-07-19 NZ NZ230001A patent/NZ230001A/en unknown
- 1989-08-18 JP JP1212857A patent/JPH02138103A/ja active Pending
- 1989-09-01 FI FI894112A patent/FI95434C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-09-15 AU AU41351/89A patent/AU627496B2/en not_active Ceased
- 1989-10-10 BR BR898905197A patent/BR8905197A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-11-03 MX MX018216A patent/MX170397B/es unknown
- 1989-11-03 NO NO894381A patent/NO173583C/no not_active IP Right Cessation
- 1989-11-06 EP EP89311475A patent/EP0368593A1/en not_active Ceased
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Also Published As
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| ZA894985B (en) | 1990-04-25 |
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