JPH0196157A

JPH0196157A - アミノ基含有アルケニルコハク酸エステル

Info

Publication number: JPH0196157A
Application number: JP63236664A
Authority: JP
Inventors: Lothar Jaeckel; ロタール・イエッケル; Rolf Kleber; ロルフ・クレーベル; Bernhard Mees; ベルンハルト・メツス
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1987-09-25
Filing date: 1988-09-22
Publication date: 1989-04-14
Also published as: EP0308914A2; DE3732340A1; EP0308914B1; EP0308914A3; US4883495A; DE3882106D1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明はアミノ基含有アルケニルコハク酸エステル、そ
の製造方法および繊維調整剤として使用する方法に関す
る。

（従来の技術および発明が解決しようとする課題）合成
繊維を製造する際に、繊維調整剤を繊維表面に適用する
ことは絶対に必要である。この繊維調整剤は主としてヤ
ーン／金属摩擦を最小にする機能を有するがフィラメン
ト／フィラメント摩擦を調整する機能および静電荷の蓄
積を防止する機能をも有する。ポリエステルフィラメン
トヤーンをテクスチャード加工する際に、例えば、束を
セットするためにフィラメントを高速でスピンドルに次
いで加熱ゾーンに通す。しかしながら、高温（約２００
”Ｃ）では、繊維調整剤は熱分解または昇華し、加熱要
素上に堆積しそしてひび割れして、継続するテクスチャ
ード加工工程を著しく妨害する固体の黒色残渣を生じる
。このため、一定の間隔で機械のスイッチを切り残渣を
加熱装置から機械的に除去しなければならず、それによ
り費用がかかるばかりでなく清掃人の健康を危険にさら
す可能性もある。それ故、水で乳化されることができそ
れ故容易に除去し得る液体の残渣のみを加熱要素上に残
す、熱安定な潤滑剤が長い間必要とされてきた。

繊維調整剤の分解生成物と同様の問題が、工業ヤーンを
製造するための製造ライン（タイヤコード、コンベヤベ
ルト）に関して存在する。

本発明は今や下記アミノ基含有アルケニルコハク酸エス
テルが繊維調整剤として使用するのに適しておりかつ改
善された熱安定性のため優れていることを見出した。

（課題を解決するための手段）従って、本発明は式〔式中、Ｒは直鎮状または技分かれしたＣ、−Ｃ，。−
アルキル基、好ましくはＣ５−Ｃｌ　ｓ−アルキル基を
意味し、Ｒ，はヒドロキシ−〇ｚ−Ｃ６−アルキル基ま
たはＣｌ−Ｃ４−アルキル基を意味し、Ｒ２はメチル基
またはエチル基を意味し、Ｒ３はＣｔ、−Ｃｚ。−アル
キル基、好ましくはＣ１□−ＣＩｌ＋−アルキル基、ま
たはＣ，−Ｃ，。−アルケニル基、好ましくはＣ，□−
Ｃ１ｌｌ−アルケニル基を意味し、Ａは−ＣｔＨ，−ま
たは−Ｃｆｆ）Ｉ？−を意味し、そしてｎは１〜１０、
好ましくは３〜８を意味する。〕で表されるアミノ基含有アルケニルコハク酸エステルを
提供する。

この化合物は、まず式で表されるアルケニルコハク酸または好ましくはその無
水物と式で表されるアミン約１モルとを反応させ次いで得られる
アルケニルコハク酸モノエステルと式％式％で表されるアルコキシル化アルコール約１モルとを反応
させることにより製造される。

アルケニルコハク酸無水物はα−オレフィンとマレイン
酸無水物とを約２００’Ｃの温度で反応させることによ
り得られる。このため、直鎖状または技分かれしたオレ
フィン、例えばトリプロピレン（ｌ−ノネン）またはテ
トラプロピレン（ｉ−ドデセン）を使用することができ
る。アルコキシル化脂肪アルコールは通常の方法で、エ
チレンオキシドまたはプロピレンオキシドを親アルコー
ルに添加することにより製造される。

アルケニルコハク酸無水物と脂肪族アミノ化合物との反
応は温度２０〜１２０℃で、好ましくは６０〜１００°
Ｃで行われる。第二段階、即ち遊離カルボキシル基の脂
肪アルコールエトキシラードでのエステル化は、温度１
４０〜２６０°Ｃで、好ましくは温度１６０〜２００°
Ｃで、酸触媒により行われる。この目的のために使用さ
れる酸は無機化合物、例えば硫酸、リン酸、亜リン酸等
、または有機酸、例えばρ−トルエンスルホン酸または
酸性のイオン交換体であることができる。この目的のた
めに必要な量は酸のタイプによって決まり、０．１〜３
重量％、好ましくは０．５〜１．５重量％の範囲にある
。反応水は、１０未満の酸価が得られるまで蒸留により
分離する。２つの反応段階は溶剤の存在下ばかりでなく
不存在下にも行うことができる。ここで好ましい溶剤は
高沸点の不活性有機溶剤、例えばデカリンまたは塩素化
芳香族炭化水素である。

本発明によるアルケニルコハク酸エステルはポリエステ
ル、ポリアミド、ポリアクリロニトリルまたはポリオレ
フィンから作られる繊維およびアラミド繊維の繊維調整
用の繊維調整成分として使用される。このエステルは通
常の潤滑剤、例えば鉱油またはエステル油、例えばヘキ
サデシルステアラード等の代わりに、エトキシラード化
脂肪アルコールを主成分とする乳化剤と組み合わせて、
または帯電防止剤およびヤーン凝集剤と共に使用される
ことができる。フィラメント繊維調整剤中のその割合は
９０〜１０％、好ましくは６０〜３０％の範囲にあるこ
とができる。繊維上に積層する繊維調整剤は一般に０．
１〜２重量％、好ましくは０．３〜１．２重量％の範囲
にある。

これらのアルケニルコハク酸エステルは、熱安定性であ
り、かつこれらの化合物の残渣はテキスタイルファイバ
ーの製造の際に使用される条件下で液体でありそれ故容
易に除去され得るといる利、点を有している。

（実施例）以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれ
に限定されるものでない。

例１攪拌機、内部温度計および分子蒸留装置を備えた２５０
ｍＮの容器中で、ｎ−ドデセニルコハク酸無水物５３．
３８重量％を約５０°Ｃで溶かし、Ｎ、Ｎ−ジメチルエ
タノールアミン１８重量部を窒素下で攪拌しながら５０
〜５５°Ｃで３０分間で滴加する。濃厚なエマルション
を無水物がＦｉ’ＩＪｔｉｉクロマトグラフィーでもは
や検出されることができなくなるまで５０°Ｃで４．５
時間攪拌する。この混合物を３０°Ｃに冷却し、そして
ココナツトアルコールエトキシラート（５工チレンオキ
シド単位を有する。）　８６．３重量部、超純粋なホウ
酸１．２重量部および次亜リン酸（５０％濃度）１．７
重量部を加える。次いで窒素下に１５０〜１５５°Ｃで
４時間攪拌すると、その間に全部で４　ｍｌの水が留去
される。次いで減圧下に１３０〜１５５°Ｃの温度で３
時間蒸留してさらに８重量部の出発化合物を除去すると
、薄茶色の、注ぐことが可能な、ｐＨ（水中１％）６〜
７の化合物１４６重量部が残存する。

例２例１を繰り返す。但し、ｎ−ドデセニルコハク酸無水物
をｉ−ノネニルコハク酸無水物５０ｇで置き換える。ｐ
Ｈ７の薄茶色の液体的４５ｇが得られる。

例３攪拌機、内部温度計および分子蒸留装置を備えた５００
ｍｆの容器中で、ｎ−オクタデセニルコハク酸無水物７
０重量部をテトラリン１５０８量部に溶解し、そしてＮ
、Ｎ−ジエチルエタノールアミン２１．６重量部を窒素
下に攪拌しなから３５°Ｃで３０分間で添加する。

この混合物を５０″Ｃで４時間反応させ、次いで室温に
冷却し、そしてエチレンオキシド６モルを有するステア
リルアルコール１０７重量部およびｐ−）ルエンスルホ
ン酸３重量部を加える。水約４ｄを１６０〜１８０℃で
２時間で留去し、次いでテトラリンを１６０°Ｃでアス
ピレータ−で減圧して留出して回収する。ｐＨ７の薄茶
色のビスコース油約１９０重量部が得られる。

例４例２を繰り返す。但し、Ｎ、？＋−ジエチルエタノール
アミン２１．６重量部をＮ、Ｎ−ジメチルブタノールア
ミン２５重量部で置き換える。ｐＨ７の薄茶色のビスコ
ース油約１９３重量部が得られる例１〜４により得られる化合物は次の構造を有する。

１　、　Ｃｑｌｌｌｖ−Ｃｆｌ＝Ｃ１１−ＣＨｚ−ＣＨ
−Ｃｏｏ（ＣＩｌｚ）ｚ−Ｎ（ＣＩＩ＋）ｚＣ１ｌ□−
ＣＯＯ（Ｃ２Ｈ４０）　、−ＲおよびＣＨｚ−ＣＯＯ（Ｃｌｂ）　Ｚ−Ｎ（ＣＩ（３）　ＩＣ
９ＨＩ　ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ１ｈ−Ｃ１ｌ−ＣＯＯ（Ｃ
，！、０）　５−ＲＲ＝　ココアルキル２　、Ｃ４Ｈ６１−ＣＨ＝Ｃ１１−Ｃ１ｌ□−ＣＨ−Ｃ
ｏｏ（ＣＩｌ□）　ｚ−Ｎ（ＣＩ３）　ｚＣＨｚ−ＣＯ
Ｏ（Ｃｚｌ１４０）ｓ−ＲおよびＣ１１，−ＣＯＯ（ＣＩｌ□）ｚ−Ｎ（ＣＨｚ）ｚ〇ｈ
［１ｔ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨｚ−ＣＩ−Ｃｏｏ（ＣｚＨ
４０）ｓ−ＲＲ：　ココアルキル３　、Ｃ＋５１１ｉ＋−Ｃ１１＝Ｃ１１−Ｃ１１□−Ｃ
１ｌ−ＣＯＯ（ＣＩｌ□）ｚ−Ｎ（ＣｚＨ５）ｚＣ１１
□−ＣＯＯ（Ｃｚｌ１４０）　ａ−ＲおよびＣ１１□−ＣＯＯ（Ｃ１ｌｚ）ｚ−Ｎ（Ｃｚｌｌｓ）ｉ
ＣＩ　５Ｈ３ｌ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ１ｈ−Ｃｌｌ−ＣＯＯ
（ＣｔｌＬＯ）　ｂ−ＲＲ＝ステアリル４、　Ｃ６Ｈｌ３−ＣＩｌ・Ｃｌ１−ＣＨｔ−Ｃｌｌ−
ＣＯＯ（ＣＨｚ）　ａ−Ｎ　（Ｃ１ｌｚ）　ｚＣＩｌ□
−Ｃｏｏ（ＣｚＨｎＯ）ｓ−ＲおよびＣ８２−ＣＯＯ（ＣＩｌ□）ａ−Ｎ（ＣＨｔ）ｚＣｂＨ
＋　１−ＣＩＩ＝ＣＩＩ−ＣＨｚ−ＣＨ〜Ｃ００（Ｃｚ
ｔＬＯ）　５−ＲＲ＝ココアルキル例５加熱試験二次の物質の１ｇ試料を、薄いアルミニウム皿
に秤量し、２２０°Ｃで２４時間加熱して損失を測定す
る。

ａ）鉱油（２０’Ｃでの粘度：　３００ｍＰａ５）ｂ）
ペンタエリトリトールテトラゾシラー１・Ｃ）例１によ
る生成物ｄ）例２による生成物ｅ）例３による生成物ｆ）例４による生成物ａ　＋　ｂ：　　比較例ｃ　−ｆ：　　本発明による例２２０°Ｃ／２４ｈ　　　残渣　　　残渣の冷水に対す
るでの　　　　　　　　　　　　゛自画ａ）５０χ　　黒色、固体　　　　不溶性ｂ）６０χ　
　黒色、固体　　　　不溶性ｃ）３３χ　　黄色、グリ
ース状　乳化され得るｄ）４０χ　　黄色、グリース状
　乳化され得るｅ）３５χ　　黄色、グリース状　乳化
され得るｆ）３０χ　　黄色、グリース状　乳化され得
る例６ＰＥＳ上での摩擦値生成物　　　純油　　　　　　　５ｇ／ｌ憂　・　　　
・　　　φ　・　　　・ａ　　　８．４　０．４４−０．４８　　８．２　０．
４９−０．５０ｂ　　　８．５　０．４８−０．５９　
　８．３　０．４９−０．５５ｃ　　　８．９　０．４
２−０．４７　　８．０　０．４３−０．４７ｄ　　　
８．３　０．４４−０．４８　　８．１　０．４４−０
．４９ｅ　　　　８．２　０．４１−０．４６　　　８
．０　０．４０−０．４５ｆ　　　　８．２　０．４３
−０．４９　　　８．１　０．４１−０．４６ａ　＋　
ｂ：　　例５による比較例ｃ　−ｆ：　　本発明による例１〜４これらの値は、ドイツ連邦共和国特許公開第２゜３５５
．６７５号公報に記載されている方法により、具体的に
は測定速度２５ｍ／分（第−値）および１００ｍ／分（
第二値）で測定した。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは直鎖状または枝分かれしたＣ＿１−Ｃ＿２
＿０−アルキル基、好ましくはＣ＿５−Ｃ＿１＿５−ア
ルキル基を意味し、Ｒ＿１はヒドロキシ−Ｃ＿２−Ｃ＿
６−アルキル基またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル基を意
味し、Ｒ＿２はメチル基またはエチル基を意味し、Ｒ＿
３はＣ＿６−Ｃ＿２＿０−アルキル基、好ましくはＣ＿
１＿２−Ｃ＿１＿８−アルキル基、またはＣ＿６−Ｃ＿
２＿０−アルケニル基、好ましくはＣ＿１＿２−Ｃ＿１
＿８−アルケニル基を意味し、Ａは−Ｃ＿２Ｈ＿４−ま
たは−Ｃ＿３Ｈ＿７−を意味し、そしてｎは１〜１０、
好ましくは３〜８を意味する。〕で表される化合物。
（２）先ず式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは請求項１で定義した通りである。〕で表され
るアルケニルコハク酸またはその無水物と式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１およびＲ＿２は請求項１で定義した通りで
ある。〕で表されるアミン１モルとを反応させ、次いで式Ｒ＿３
（ＯＡ）＿ｎ−ＯＨ〔式中Ｒ＿３は請求項１で定義した通りである。〕で表
されるアルコキシル化アルコール１モルと反応させるこ
とを特徴とする請求項１記載の化合物を製造する方法。
（３）請求項１記載の化合物を繊維調整剤として使用す
る方法。