JPH0195043A - 積層複合体及びその製法 - Google Patents

積層複合体及びその製法

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JPH0195043A JP63209309A JP20930988A JPH0195043A JP H0195043 A JPH0195043 A JP H0195043A JP 63209309 A JP63209309 A JP 63209309A JP 20930988 A JP20930988 A JP 20930988A JP H0195043 A JPH0195043 A JP H0195043A
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    • Y10T442/2926—Coated or impregnated inorganic fiber fabric
    • Y10T442/2992—Coated or impregnated glass fiber fabric

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は積層複合体及びその製法に関し、それは有機ジ
−又はポリイソシアナーと、＠状アルキレンカーボネー
ト及びポリエーテルポリオールの反応生成物である剛性
ポリウレタン変性ポリイソシアヌレート熱硬化組成物の
少くとも一層と、金属、セルロース、プラスチック、ガ
ラス及びセラミック又はその組合わせから選ばれる材料
の少くとも一層とよりなる。金属化（金属を被りした）
積層複合体は高い熱安定性及び優れた電気的性質と剛性
の性質とを組合わすことによりブリント回路ボードの製
造に特に適している。
〔従来の技術〕
プリント回路ボードとして用いられる又は他の用途例え
ば腐蝕抵抗性層、パネル、装飾用構造物などに用いられ
る種々の重合体基材組成物を使用する積層複合体の製造
は周知である。普通に用いられる重合体基材はエポキシ
樹脂をベースにした材料、トリアジン樹脂及びポリイミ
ド樹脂（回路ボード積層物用）である。合成樹脂接着剤
例えば水中の尿素−ホルムアルデヒド又はフェノール−
ホルムアルデヒド樹脂は木材積層物の製造に用いられて
きた。
以下に詳細に述べられるように米国ミリタリ−・スベシ
フイケーション（Ｍｉｌｉｔａｒｙ　Ｓｐｅａｉ−ｆｌ
ｃａｔｉｏｎ）（ＭＩＬ−Ｐ−１３９４９Ｆ）　　によ
り要求されるものをしのぐ優れた電気的性質を有するプ
リント回路ボード用の金属被覆積層物の製造に７加えて
、本発明の剛性ポリウレタン変性ポリイソシアヌレート
及び木又はセルロース性材料、プラスチック、ガラス又
はセラミックシート又はその組合わせの少くとも一層を
含む他の積層物は、建設。
建築、包装、自動車、エレクトロエックスなどの産業の
多くの分野で用いられるため圧縮型中で製造しうろこと
が分った。
米国特許第４，６２３，５７７号明細書は橋かけ結合し
たポリシアヌレート重合体及び熱可塑性重合体例ｔばポ
リエーテルスルホン及びポリカーボネートそしてポリア
ラミドファイバーから製造した回路ボード積層物を記述
している。
米国特許第４，５６２，１１９号明細書はセルロース性
又はマイカ充填材及び熱硬化性樹脂の中心の芯並にガラ
ス、アスベスト又は熱安定性合成重合体補強充填材及び
樹脂含浸物の外側の薄膜物（それに金属フォイルが付着
している）よシなる積層物を開示している。
特にプリント回路ボード用の種々の積層複合体も又米国
特許第４，６７１，９８４：４，６１５，９４５：４、
５２６．８３５：４．５２０．０６７：４．５１１．７
５７及び４，４９２，７３０号明細書に記載されている
。
〔発明の概要〕
本発明によれば圧縮成型された積層複合体が製造され、
それは剛性ポリウレタン変性ポリイソシアヌレート熱硬
化組成物の少くとも一層と金属。
木又はセルロース、プラスチック、ガラス及びセラミッ
ク又はこのような材料の組合わせから選ばれる材料の少
くとも一層とよりなる。
プリント回路ボードの製造に用いられる両面又は片面を
金属で被覆した積層物を提供するのが本発明の主な目的
である。
本発明の他の目的は優れた性質を有するガラス充填材を
含む成型されたポリウレタン変性ポリイソシアヌレート
含有積層物を提供することにある。
本発明のこれら及び他の目的及び利点は本発明の記述及
び請求項から明らかとなるだろう。
本発明によれば、積層複合体は、圧縮型中で凡そ外界温
度から約１４０℃の温度で有機ジ−又はポリイソシアヌ
レーと、約２〜約５０好ましくは１０〜２５重童部の環
状アルキレンカーボネート及び約２〜約５０好ましくは
約１０〜約２５重量部のポリエーテルポリオール（重量
部はすべてイソシアナート−カーボネート−ポリオール
混合物に基づく）の反応混合物を全組成物に基づいて約
０．００５〜約５．０好ましくは０．００５〜１．０重
量％の濃度の触媒としての第三級アミンと環状アルキレ
ンカーボネートとの可溶性付加物の存在下反応させるこ
とにより製造した剛性ポリウレタン変性ポリイソシアヌ
レート熱硬化組成物の少くとも一層及ヒ金属、セルロー
ス、グラスチック、ガラス及びセラミック又はその組合
わせよりなる群から選ばれる材料の少くとも一層を組合
わせて圧縮型中で形成することにより製造される。
でありそしてプリント回路ボードの産業で行われ、−て
いるように片面又は両面を処理しうる。
本発明のセルロース薄膜物は木シート又はボードそして
木のチップ、ファイバー、削シ〈ず、鋸ぐず、コルク、
木皮、ウールなどの製品から製造されたパーティクルボ
ード複合体製品を含む。セルロース性であシそしてシー
ト又は層（二形成される他の天然の生成物例えばストロ
−、ナツト殻及び米からのファイバー、粒子なども用い
うる。
本発明によるプラスチック薄膜物は固体、海綿状又は発
泡材料又はその組合わせであり例えば塩化ポリビニル、
ポリビニリデン、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステ
ル、エポキシ、ポリカーボネーと、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリスルホ
ン、ナイロンなどを含む。積層複合体は又剛性ポリウレ
タン変性ポリイソシアヌレート熱硬化組成物の層により
囲まれた芯の形のプラスチックを含みうる。
セラミックの薄膜物は例えばシーと、ストリップ又は筒
状の形であシそしてメツ午しうる。
優れた結合及びはがれ抵抗が得られるので一般には必要
とされないが、温度に両立しうる接着剤又はカップリン
グ剤が金属、セルロース、プラスチック、ガラス及びセ
ラミックの表面に用いられてポリタレタン変性ポリイソ
シアヌレート基材に対する種々の材料の接着を増大させ
て積層物を形成しうる。このような接着剤又はカップリ
ング剤は轟業者に周知であシ例えばシラン、湿潤ヒドロ
シル、有機金属化合物及びポリウレタンを含む。
脂肪族、脂環族及び芳香族のポリイソシアナートを含む
広範囲の有機インシアナートが本発明に用いられ゛１分
子当！ｌ１２個以上のイソシアナート（ＮＧＯ）基を含
む特徴を有する。
代表的な有機ジ−又はポリイソシアナートはｐ−フェニ
レンジイソシアナーと、ポリメチレンポリフェニルイソ
シアナーと、トルエン、２．４’−及び２．６−ジイソ
シアナート又はその混合物。
シア／シジンジイソシアナーと、ヘキサメチレンジイソ
シアナーと、ナフタレン−１，４−ジイソシアナーと、
ナフタレン−１，４−ジイソシアナーと、オクチレンー
１．８−ジイソシアナート。
４．４′−ジフェニルプロパンジイソシアナート。
３．３’−シ）チルジフェニルメタン−４，４’−ジイ
ソシアナーと、トリフェニルメタントリイソシアナー）
、３．３’−シトリレン−４，４′−ジイソシアナーと
、４−クロロ−１，３−フェニレンジイソシアナーと、
１．４−．１．３−及び１，２−シクロへ牛シレンジイ
ソシアナート及び一般に米国特許第３，５７７．３５８
号明細書に開示しているイソシアナートを含む。ポリイ
ソシアナートの混合物が用いられ例えば米国特許第３．
９６２．３０２及び３，９１９，２７９号明細書に記述
されているよ５なアニリン−ホルムアルデヒド縮合物の
ホスゲン化により又は適当な溶媒中に溶解した対応する
カーバメートの熱分解により製造した二官能及びそれ以
上の官能ポリイソシアナートの粗混合物であシ、両者は
粗ＭＤＩ又はＰＭＤＩとして周知である。有機ポリイソ
シアナートは標準の周知の条件下で過剰のポリイソシア
ナートとポリオールとを反応させることにより製造した
イソシアナート末端プレポリマーであ＃）（ポリイソシ
アナート対ボ１１ナールめ巽池でめ’）１１！１〜Ｑ”
１ｅπど）工して例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、エチレンクリコールそノエチルエーテル、
トリエチレングリコールなどそしてポリエステルポリオ
ール及びポリエーテルポリオールを含むカルボン酸によ
り部分的にエステル化されたグリコール又はポリグリコ
ールを含む。ポリアミン及びそれからの対応するメチレ
ン橋かけポリフェニルポリイソシアナートを製造する周
知の方法は文献及び多くの特許例え゛ば米国特許第２，
６８３゜７３０：２，９５０，２６３：３，０１２，０
０８：３，３３４゜１６２及び３，３６２，９７９号明
細書に開示している。
インシアナートは不純物又は添加物例えばカルボジイミ
ド又はウレトニミン変性ＭＤＩ生成物を含みうる。好ま
しいポリイソシアナートはジフェニルメタン２．４′異
性体でありそれは２，２′異性体及びそれよシ高い官能
性のボリイソシアナートボリメテレンポリフェニルイソ
シアナート混合物（約２０〜約８５重量％のジフェニル
メタンジイソシアナート異性体を含みうる）を含みうる
。−般に有機イソシアナートは約１００〜約ｉｏ、ｏｏ
。
の範囲の分子量を有しよう。代表的な好ましいポリイソ
シアナートはダウ・ケミカル・カンパニーから「イソナ
ー）　（ＩｓｏＮｅ　　１４３−Ｌ）Ｊ及び「イソナー
）　１８１Ｊとして市販されているもの（それぞれカル
ボジイミド変性ジフェニルメタンジイソシアナート及び
２２．９１ＮＣＯを有するエチレングリコールをキャッ
プしたイソシアナートプレポリマー）、さらに「ルビナ
ート（Ｒｕｂｉｎａｔｅ）ＬＦ１６８Ｊ及び「ルビナー
）ＬＦ１７９Ｊ（ルビコン（Ｒｕｂｌｅｏｎ）ケミカル
・イン久〕及び同様なジイソシアナートである。ポリイ
ソシアヌレート層を製造するのに用いられるイソシアナ
ートの量は反応混合物中のイソシアナート−カーボネー
ト−ポリオール成分に基づいて約９５〜約５０好ましく
は約８０〜約６５重量部であろう。
イソシアナート−カーボネート−ポリオール組成物に基
づいて約２〜約５０好ましくは約１０〜約２５重量部の
量で本発明で用いられる環状アルキレンカーボネートは
一般式 （式中Ｒは水素、　　ＣＨｓ、　Ｃ＊Ｈｓ又はｃｓ〜ｃ
ｔｅ炭化水素である）を有する。代表的な環状アルキレ
ンカーボネートは例えばエチレンカーボネーと、プロピ
レンカーボネーと、ブチレンカーボネート。
スチレンカーボネート及びオクテレンカーボネーと、そ
の混合物などを含む。液状アルキレンカーボネートが好
ましいが、しかしもし他の液状アルキレンカーボネート
により又はそれらが用いられる反応温度により液化され
るならば固体又は半固体のカーボネートが用いうる。プ
ロピレンカーボネートが好ましい環状アルキレンカーボ
ネートである。
約２〜約５０好ましくは約１０〜約２５重量部の量で本
発明で用いるポリエーテルポリオール又はポリエーテル
ポリオールの混合物はポリオキシアル中レンポリエーテ
ルボリオールであ）２〜約ｌθ個のヒドロキシル基を有
するものを含む。このようなポリエーテルポリオール及
びその製法はサランダース（Ｓａｕｎｄｅｒ畠）及びフ
リッシュ（Ｆｒ１８ｃｈ）、　インターサイエンス・パ
プリッシャーズ、１９６４による「ポリウレタンス：ケ
ミスいる。特に適当なポリエーテルポリオールは約２０
０〜約１０．１）００好ましくは約２０００〜約８００
０の分子量を有するものが含まれそして２〜約８個のヒ
ドロキシル基を有する開始剤化合物とアルキレンオ命シ
ト又はこれらオキシドの混合物とを反応させることにょ
シ製造される。適当な開始剤化合物は例えばエチレング
リコール、プロピレンクリコール、　水、　　シフロピ
レングリコールトリメチレングリコール、１．２−．１
．３−及びｉ、４−ブタンジオール、グリセロール、１
゜２．６−ヘキサンドリオール、トリメチロールエタ７
、ト１）メチロールプロパン、ペンタエＩＪ　スＩＪ　
）−ルウソルビトール、砂糖などを含む。使用に適した
アルキレンオキシドはエチレンオキシド、プロピレンオ
キシド、１．２−及び２，３−ブチレンオキシド、スチ
レンオ中シと、エビクロロヒドリン、エビブロモヒドリ
ン及びその混合物などを含む。ポリエーテルポリオール
はジオール又はトリオールさらにキャップされたジオー
ル又はトリオール又はその混合物であシうる。代表的な
好ましいポリエーテルポリオールは「ニアックス（Ｎｉ
ａｘ）Ｅ３５１Ｊ　（ユニオン自カーバイド・コーポレ
ーションから市販されているポリエーテルポリオール）
であシそ゛して第一級ヒドロ中シル基を含むポリオキシ
プロピレンジオールのエチレンオキシド付加物よシなる
中ヤップされたジオールである。アミン又はヒドロキシ
ル末端ポリブタジェンも文月いうる。その混合物の鎖延
長剤も全処方中でポリエーテルポリオールとともに用い
うる。
このような鎖延長剤は三官能及び三官能の鎖延長剤の混
合物を含む。代表的な周知の鎖延長剤はジオール、アミ
ノアルコール及びジアミン又はその混合物を含む。
ポリウレタン変性ポリイソシアヌレート重合体の少くと
も一層を含む積層複合体の形成のための。
全組成物に基づいて約０．００５−約５．０好ましくは
約０１００８〜約１．０重量％の濃度で本発明で用いる
触媒は、三量体化触媒であシそして前述の如き環状アル
キレンカーボネートと第三級アミンとの反応の可溶性コ
ンプレックス付加物である。好ましい触媒はトリエチレ
ンジアミン（ＤＡＢＣＯ）　　とプロピレンカーボネー
トとの付加物である。本発明の触媒が最適の成型の結果
をもたらすため即ち２分以内の成型中に反応混合物を触
媒化するために、それらは主として約１時間〜約９０日
間反応しなければならず、その期間は反応中の所定の触
媒濃度及び温度に依存しよう。外界温度における反応が
用いられそして一般に例えば約０．５重量ｔ％の濃度で
約１２時間であろう。高い温度例えば約り０℃〜約１２
０℃及び／又は増大した濃度ではよシ短い時間が用いら
、れよう。
本発明の実施には必須ではないがポリウレタン変性ポリ
イソシアヌレート重合体の色又は性質を改善しうる通常
は周知の添加物の使用がもし所望ならば用いうる。例え
ば粉末、顆粒又は長いファイバーの形の補強材料例えば
チョップした又はミルしたガラスファイバーさらに織っ
た９ｍんだ。
ニットした又は縫ったガラスファイバー、チョップした
又はミルしたカーボンファイバー、珪素ファイバー、合
成ファイバー例えばナイロン又は「ケプラー（［ｅｖｌ
ａｒ）Ｊ、　　ポリエチレン又はポリプロピレンファイ
バー又はストランド、羊毛又は木綿の天然ファイバー、
セルロース性粒子又はファイバーが用いつる。
ファイバーの織った。ニットした。プレスしたそしてフ
ェルトした不織マットも用いうる。前述したように高密
度ガラスマットを用いる方法により優れた性質が得られ
る。本発明のポリウレタン変性ポリイソシアヌレート重
合体組成物は主として非海綿状の剛性の複合体である。
しかし少量の水が反応成分即ちポリイソシアナーと、ポ
リオール及びアルキレンカーボネートさらに付加物触媒
中に存在する可能性があるため組成物は硬化した重合体
中に小さい又は微細な孔を含みうる。
本発明の積層組成物を形成する圧縮成型処方のみで優れ
た離型が得′られるが、外部又は内部の離型剤例えば有
機酸基を有するジメチルシロキサンが用いうる。
〔実施例〕
本発明は下記の実施例によりさらに十分に説明され、そ
れらは本発明の特別な特徴を含む。しかし実施例は本発
明を制限するものとは決して考えてならず１本発明の主
旨及び範囲から離れることなく種々の変化が可能である
ことは理解すべきである。
実施例１ 本実施例は本発明で用いられる可溶性の第三級アミン−
プロピレンカーボネート付加物触媒の製造を記述してい
る。
３９９５２のプロピレンカーボネート〔アルコ（Ａｒｃ
ｏ）ケミカル・カンパニーにより市販されている「ア）
ｊｌｌナナ−（Ａｒｃｏｎａｔｅ）　Ｊ　５０００　〕
を活性化アルミナの床を通すことにより乾燥した。
４０．３５９のトリエチレンジアミンを１１２．５時間
８０℃で混合しつつプロピレンカーボネートに加えて（
反応させ付加物を形成し）その間混合物は濃褐色の触媒
溶液となった。
実施例２ 下記の実施例はカルボジイミド変性ジフェニルメタンジ
イソシアナート（ダウ・ケミカル・カンパニーから市販
されている「インナー）　１４３−ＬＪ）を用いて片面
を銅で被覆した積層物の製造を記述している。５０．４
　？の「インナー）　１４３−ＬＪ。
２３．４ｆのプロピレンカーボネーと、１２．６Ｆの［
ニアツクスＥ３５１Ｊポリエーテルポリオール及び３．
６　Ｏｆの実施例１の触媒溶液そして０．００３ｆのジ
ブチル錫ジラウレートを室温（〜２５℃）で混合し溶液
を約１５．２Ｘ約１５．２Ｘ約０．１５ｃＩｎ（６Ｘ６
Ｘ０．０６インテ）のステンレス鋼の型に注いでイエー
ツ（Ｙａｔｅｓ）インダストリーズから市販されている
電着亜鉛被覆銅フォイル約２８．３５？（１オンス）の
１枚及びトリエチルアミン処理のガラス布約１７　ｔ　
（０，６オンス）（５２％ガラス、　１．７６　ｆ　／
ｅｃ密度）の７層を含む型を満した。
型をマイラーのシートにより覆い８０℃約３５　ＫＶ′
ｃｓｓ”　（５００ｐｓｉ）の加熱てれた水力ブレスに
入れそして３０分間反応硬化させた。鋼上の亜鉛のコー
ティングを黄銅に転化するために、加熱をさらに９０分
間１５０℃で行った。プレスを次に冷却し成型した積層
物を除きテストのためカットした。
積層物の「インストロン（Ｉ旧＋ｔｒｏｎ）」テストに
より約２４００胸／譚”　（３４２８０ｐｓｉ）の引張
強さ、３．０の伸びチ、約２６６７Ｋｆ／ｃＦｎ”（３
８０９５ｐｓｉ）の曲げ強さ、約１４９７５２に４／ｃ
Ｐｎ”　（２１３９３１０ｐｓｉ）の曲げモジュラス及
び約０．５４８　ｍ−Ｋｆ／ｃｍ（１０，１５ｆｔ・ｌ
ｂ／ｉｎ）のノツチ付アイゾツト衝撃を示した。銅被覆
積層物の電気的性質はプリント回路ボードとして用いら
れるミリタリ−・スベシフイケーションＭＩＬ−Ｐ−１
３９４９Ｆに従ってテストされそして含湿後７．４Ｘ１
０・メグオーム及び高温度１．２Ｘ１０’メグオームの
体積抵抗率そして含湿後３．０Ｘ１０４メグオーム及び
高温度２．５Ｘ１０’メグオームの表面抵抗率を示した
。比誘電率は４．０であシ１メガヘルツの波長で散逸フ
ァクターは０．０１であった。
実施例３ 本実施例はグリコール変性ジフェニルメタンジイソシア
ナート及び難燃性化合物を用いる片面を銅で被覆した積
層物の製造を記述している。７０２のジフェニルメタン
ジイソシアナート（「ルビナートＬＦ１７９Ｊ）、１０
９のビス（ベータクロロエチル）ビニルホスホネー）（
難燃剤として）、１１、２５　Ｆのプロピレンカーボネ
ーと、１ｓｔの「ニアツクスＥ３５１Ｊ及び３．７５ｔ
の実施例１の触媒溶液を室温で混合し溶液を約１５．２
Ｘ約１５．２×約０．１５ｃｒｎ（６Ｘ　６　Ｘ　Ｏ，
０６インチ）のステンレス鋼の型に注いでイエーツ・イ
ンダストリーズにより市販されている電着亜鉛被覆銅フ
ォイル約２８．３５Ｆ（１オンス）の１枚及び補強材と
してのガラス布８層を含む型を満した。型をマイラーの
シートで覆い加熱した水力ブレス（８０℃及び圧力約３
５Ｋｆ／ｃｙｙ＋”　（ｓ　Ｏｏ　ｐａｔ）ｌに入れ３
０分間反応硬化させた。鋼上の亜鉛のコーティングを黄
銅に転化するために１０時間１００℃の加熱をさらに行
った。プレスを冷却し積層物をテストのために除いた。
テストの結果は約２８６４　Ｋ１７ｃｍ”（４０９１０
ｐｓｉ）の引張強さ、３．８の伸びチ、約２０９１に４
層ｍ”　（２９８７５ｐｓｉ）の曲げ強さ、約１２６７
２９Ｋｓ＋／ｍ”　（１８１０４１０ｐｓｉ）ｆ）曲げ
モジュラス及び約０．６１　ｍ−１層ｇ／ｍ（１１，３
０ｆｔ−１ｂ／１ｎ）のノツチ付アイゾツト衝撃を示し
た。銅を被覆した積層物の電気的性質をミリタリ−・ス
ベシフイケーションＭＩＬ−Ｐ−１３９４９Ｆに従って
プリント回路ボードとして用いるためテストし含湿後１
．３Ｘ１０’メグオームそして高温度３ｘｌＯ’メグオ
ームの体積抵抗率さらに含湿後３．６Ｘ１０’メグオー
ム及び高温度４．ｌＸ１０’メグオームの表面抵抗率を
示した。比誘電率は４．４であシそして１メグヘルツの
波長で散逸ファクターは０．０１であった。
実施例４ ａｏ、ｏｒの「ルビナー）ＬＦ１７９Ｊ、グリコ−ル変
性高純度ジフェニルメタンジイソシアナーと、１８．Ｏ
ｆのプロピレンカーボネーと、１０ｆの「ニアツクスＥ
３５１Ｊ　ポリエーテルポリオール。
１滴のジプチル錫ジラタレート及び２．Ｏｆの実施例１
の触媒溶液を室温で混合し約１５．２Ｘ約１５．２×約
０．１５譚（６ｘ６ｘＯ，０６インチ）のステンレス鋼
の型に注いで発泡ポリエチレンの約０．３２　ｃｍ（発
インチ）のシート及びファイバーグラス補強剛的８５ｆ
（３オンス）の１層を含む型を満した。
型ヲマイラーのシートで覆い５０℃の水カブレスに入れ
圧力的３．５　Ｋ４７　ｃｍ”　（５０ｐａｌ　）の下
で１時間硬化させた。型番冷却し積層物をテストのため
除いた。テストの結果は約４４０　ｂ／　３”　（６２
８１ｐａｔ）の引張強さ、２．９の伸びチ、約８６３％
／ｃｍ”（１２３３１ｐｓｉ）　　の曲げ強さ及び約２
８９００１’９／ｃｍ”（４１２８５０ｐｓｉ）の曲げ
モジュラスを示した。
実施例５ 実施例４の方法を、室温で混合した同量のインシアナー
と、プロピレンカーボネーと、ポリエーテルポリオール
及び触媒溶液を用いて繰返した。
反応混合物を約１５．２Ｘ約１５．２　Ｘ約０．１５ｃ
Ｗ１（６Ｘ６Ｘ０．０６インチ）のステンレス鋼の型に
注ぎナイロンフィルムの約０．０８　ｃｎｓ　（１／３
２インチ）のシートを含む盤を満した。型をナイロンフ
ィルムの第二の約ｏ、ｏｓｍ（Ｐａ２インチ）のシート
により覆い型を予熱（７５℃）した水力ブレスに入れ約
３２　Ｋｆ／　ａｍ”　（４５０９ｓｉ）の圧力下３０
分間反応硬化させた。型を冷却し積層物をテストのため
除いた＠テストの結果は約５５７　Ｋ４／ｃＷＩ”（７
９５０ｐａｉ）の引張強さ、約６３２　ＫＩＩ／　ｃｍ
”（９０２５ｐｓｉ）の曲げ強さ及び約２２７５８　Ｋ
ｆ／　ｃｙｎ”（３２５１１０ｐｓｉ）の曲げモジュラ
スを示した。
実施例６ ７０ｆの「ルビナートＬＦ１７９Ｊ、１２．ｓＰのプロ
ピレンカーボ＊−）、１５Ｆの「プルラコール（ｐｌｕ
ｒａｅｏｌ）３８０Ｊ　　（ポリエーテルポリオール、
ＢＡＳＦ”ワアインドット（Ｗｙａｎｄｏｔｔｅ）　コ
ーポレーション製、２５のとドロ中シル数を有スるエチ
レンオキシドをキャップされたプロピレンオ中シトから
のトリオール〕、１滴のジブデル錫ジラウレート及び２
−５２の実施例１の触媒溶液を室温で混合し溶液を約１
５．２Ｘ約１５．２Ｘ約ｏ、１５α（６ｘ８Ｘ０．０６
インチ）のステンレス鋼のフレーム型に注いで電着亜鉛
被覆銅フォイル約２８．３５Ｆ（１オンス）の１枚及び
ガラス布約１７　ｆ　（０，６オンス）の７層を含む型
を満した。型をマイラーノシートで覆い８０℃及び約３
２Ｋｆ／ｃａｒ”　（４５０ｐａｔ）の加熱された水力
ブレスに入れ３０分間反応硬化させた。プレスを冷却し
成型した積層物を除きテストのためカットした。テスト
の結果は約２８８５Ｋｐ／ｍ”　（４１２１０ｐｓｉ）
の引張強さ、３．８チの伸び、約２１７４Ｋｆ／ｃ！Ｉ
Ｉ”　（３１０５０ｐｓｉ）の曲Ｉｒｆ強す、　約１３
４４３７Ｋｆ／ｃｙｎ”（１９２０５２５ｐｓｓｉ）の
曲げモジュラス及び約０．５５４ｍ−Ｋｆ／３（１０，
２５ｆｔ＠ｌｂ／ｉｎ）　ｆ）／　７ｆ付フイシｙＶ衝
撃を示した。プリント回路ボードとして用いるための電
気的性質は含湿後６．９ｘ１０＠メグオーム及び高温度
１．４　Ｘ　１０−メグオームの体積抵抗軍そして含湿
後３．５Ｘ１０４メグオーム及び高温度３．０×１０６
　メグオームの表面抵抗率を示した。
比誘電率は４．０であ！７１メガヘルツの波長における
散逸ファクターは０．０１であった。
代理人　弁理士　　秋　沢　政　光 他１名

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）圧縮型中で凡そ外界温度から約１４０℃の温度で
    有機ジ−又はポリイソシアナート、約２〜約５０重量部
    の環状アルキレンカーボネート及び約２〜約５０重量部
    のポリエーテルポリオール（重量部はともにイソシアナ
    ート−カーボネート−ポリオール混合物の１００部に基
    づく）の反応混合物を全組成物に基づいて約０．００５
    〜約５．０重量％の濃度の触媒としての第三級アミンと
    環状アルキレンカーボネートとの可溶性付加物の存在下
    反応させることにより製造した剛性ポリウレタン変性ポ
    リイソシアヌレート熱硬化組成物の少くとも一層と、金
    属、セルロース、プラスチック、ガラス及びセラミック
    又はその組合わせよりなる群から選ばれた材料の少くと
    も一層とを組合わせて圧縮型中で形成することよりなる
    積層複合体。
  2. （２）剛性ポリウレタン変性ポリイソシアヌレート組成
    物が１０〜２５重量部の量で環状アルキレンカーボネー
    トを用いて製造される請求項１記載の積層複合体。
  3. （３）剛性ポリウレタン変性ポリイソシアヌレート組成
    物が約１０〜約２５重量部の量でポリエーテルポリオー
    ルを用いて製造される請求項１記載の積層複合体。
  4. （４）剛性ポリウレタン変性ポリイソシアヌレート組成
    物が０．００８〜１．０重量％の濃度の付加物触媒によ
    り製造される請求項１記載の積層複合体。
  5. （５）剛性ポリウレタン変性ポリイソシアヌレート組成
    物がジフェニルメタンジイソシアナートにより製造され
    る請求項１記載の積層複合体。
  6. （６）剛性ポリウレタン変性ポリイソシアヌレート組成
    物がプロピレンカーボネートを含む反応混合物により製
    造される請求項１記載の積層複合体。
  7. （７）剛性ポリウレタン変性ポリイソシアヌレート組成
    物が触媒としてトリエチレンジアミンとプロピレンカー
    ボネートとの可溶性付加物を用いて製造される請求項１
    記載の積層複合体。
  8. （８）剛性ポリウレタン変性ポリイソシアヌレート組成
    物がガラスファイバーマットに成型される請求項１記載
    の積層複合体。
  9. （９）剛性ポリウレタン変性ポリイソシアヌレートが電
    導性金属フイオルに成型される請求項１記載の積層複合
    体。
  10. （１０）電導性金属フォイルが銅フォイル又は処理され
    たフォイルである請求項９記載の積層複合体。
  11. （１１）圧縮型中で凡そ外界温度から１４０℃の温度で
    ジフェニルメタンジイソシアナート、約１０〜約２５重
    量部のプロピレンカーボネート及び約１０〜約２５重量
    部のポリエーテルポリオール（重量部はすべてイソシア
    ナート−カーボネート−ポリオール組成物に基づく）の
    反応混合物を全組成物に基づいて約０．００８〜約１．
    ０重量％の濃度の触媒としてのトリエチレンジアミンと
    プロピレンカーボネートとの可溶性付加物の存在下反応
    させることにより製造される剛性ポリウレタン変性ポリ
    イソシアヌレート熱硬化組成物の少くとも一層と、金属
    、プラスチック、セルロース、ガラス及びセラミック又
    はその組合わせよりなる群から選ばれた材料の少くとも
    一層とを組合わせて圧縮型中で形成することよりなる積
    層複合体。
  12. （１２）型中で凡そ外界温度から約１４０℃の温度で有
    機ジ−又はポリイソシアナート、約２〜約５０重量部の
    環状アルキレンカーボネート及び約２〜約５０重量部の
    ポリエーテルポリオール（重量部はすべてイソシアナー
    ト−カーボネート−ポリオール混合物に基づく）の反応
    混合物を全組成物に基づいて約０．００５〜約５重量％
    の濃度の触媒としての第三級アミンと環状アルキレンカ
    ーボネートとの可溶性付加物の存在下反応させることに
    より製造された剛性ポリウレタン変性ポリイソシアヌレ
    ート熱硬化組成物の少くとも一層と、金網、プラスチッ
    ク、セルロース、ガラス及びセラミック又はその組合わ
    せよりなる群から選ばれた材料の少くとも一層とを組合
    わせて型の凹所で形成することよりなる積層複合体を製
    造する方法。
  13. （１３）環状アルキレンカーボネートが約１０〜約２５
    重量部の量で用いられる請求項１２記載の方法。
  14. （１４）ポリエーテルポリオールが約１０〜約２５重量
    部の量で用いられる請求項１２記載の方法。
  15. （１５）触媒付加物が約０．００８〜約１．０重量％の
    濃度で用いられる請求項１２記載の方法。
  16. （１６）有機ジ−又はポリイソシアナートがジフェニル
    メタンジイソシアナートである請求項１２記載の方法。
  17. （１７）ジフェニルメタンジイソシアナートがカルボジ
    イミド変性されている請求項１６記載の方法。
  18. （１８）ジフエニルメタンジイソシアナートがグリコー
    ル変性されている請求項１６記載の方法。
  19. （１９）アルキレンカーボネートがプロピレンカーボネ
    ートである請求項１２記載の方法。
  20. （２０）可溶性付加物がトリエチレンジアミンとプロピ
    レンカーボネートとの反応コンプレックスである請求項
    １２記載の方法。
  21. （２１）ポリウレタン変性ポリイソシアヌレート反応混
    合物が補強材としてのガラスファイバーマットに成型さ
    れる請求項１２記載の方法。
  22. （２２）型中で凡そ外界温度から約１４０℃の温度で有
    機ジ−又はポリイソシアナート、約２〜約５０重量部の
    環状アルキレンカーボネート及び約２〜約５０重量部の
    ポリエーテルポリオール（重量部はともにイソシアナー
    ト−カーボネート−ポリオール混合物に基づく）の反応
    混合物を全組成物に基づく約０．００５〜約５．０重量
    ％の濃度の触媒としての第三級アミンと環状アルキレン
    カーボネートとの可溶性付加物の存在下反応させること
    により形成された剛性ポリウレタン変性ポリイソシアヌ
    レート熱硬化組成物の少くとも一層の基材と電導性材料
    の少くとも一層とよりなる回路ボード。
  23. （２３）電導性材料が金属フォイル又は処理された金属
    フォイルである請求項２２記載の回路ボード。
  24. （２４）電導性金属フォイルが銅フォイル又は処理され
    た銅フォイルである請求項２３記載の回路ボード。
  25. （２５）剛性ポリウレタン変性ポリイソシアヌレート組
    成物がガラスファイバーマットに成型される請求項２２
    記載の回路ボード。
  26. （２６）型中で凡そ外界温度から約１４０℃の温度でジ
    フェニルメタンジイソシアナート、約１０〜約２５重量
    部のプロピレンカーボネート及び約２〜約２５重量部の
    ポリエーテルポリオール（重量部はともにイソシアナー
    ト−カーボネート−ポリオール組成物に基づく）の反応
    混合物を全組成物に基づいて約０．００８〜約１．０重
    量％の濃度の触媒としてのトリエチレンジアミンとプロ
    ピレンカーボネートとの可溶性付加物の存在下で反応さ
    せることにより形成した剛性ポリウレタン変性ポリイソ
    シアヌレート熱硬化組成物の少くとも一層の基材と電導
    性金属の少くとも一層とよりなる回路ボード。
  27. （２７）電導性金属が銅フォイル又は処理された銅フォ
    イルである請求項２６記載の回路ボード。
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KR (1) KR890004598A (ja)
CA (1) CA1300328C (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004016344B4 (de) 2003-04-03 2021-11-04 Fuji Jukogyo K.K. Wärmetauscher

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5059670A (en) * 1990-04-27 1991-10-22 Arco Chemical Technology, Inc. Thermosettable compositions containing alkoxylated aromatic compounds
US5060114A (en) * 1990-06-06 1991-10-22 Zenith Electronics Corporation Conformable pad with thermally conductive additive for heat dissipation
US5157057A (en) * 1991-07-30 1992-10-20 Arco Chemical Technology, L.P. Rim compositions using amino acid salt catalysts
JP3114364B2 (ja) * 1992-07-03 2000-12-04 三菱化学ポリエステルフィルム株式会社 金属蒸着ポリエステルフィルムコンデンサ
JP3279660B2 (ja) * 1992-08-17 2002-04-30 三菱化学ポリエステルフィルム株式会社 ポリエチレン−２，６−ナフタレートフィルムコンデンサ
US5525385A (en) * 1992-11-20 1996-06-11 Lanxide Technology Company, Lp Macrocomposite bodies and methods for making the same
US5733639A (en) * 1995-06-30 1998-03-31 Poly Circuits/M-Wave Circuit board assembly with foam substrate and method of making same
US6096416A (en) * 1997-06-26 2000-08-01 Altenberg; Milton J. Metal sandwich panels
CN1081659C (zh) * 1997-08-13 2002-03-27 久达汽车零部件制造(上海)有限公司 增强聚氨酯产品及其生产工艺
US7198747B2 (en) * 2000-09-18 2007-04-03 President And Fellows Of Harvard College Fabrication of ceramic microstructures
GB0220312D0 (en) * 2002-08-31 2002-10-09 Graham Neil Novel thermoplastic hydrogel polymer compositions for use in producing contact lenses and methods of producing said compositions
GB0919459D0 (en) 2009-11-06 2009-12-23 Ocutec Ltd Polymer for contact lenses
EP2496622B1 (en) 2009-11-02 2016-07-13 Ocutec Limited Polymers for contact lenses
GB0919411D0 (en) 2009-11-05 2009-12-23 Ocutec Ltd Polymer for contact lenses

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3703520A (en) * 1970-10-06 1972-11-21 Upjohn Co Adducts of ethylene carbonate and triethylenediamine
US4033908A (en) * 1975-08-25 1977-07-05 General Latex And Chemical Corporation Polyisocyanurate compositions and foams of improved friability and process of preparing same
CA1157990A (en) * 1979-03-08 1983-11-29 Hisaya Sakurai Thermoplastic resinous composition
US4623577A (en) * 1985-02-01 1986-11-18 Allied Corporation Circuit board made from cross-linked polycyanurate polymer, thermoplastic polymer and polyaramid fiber
FR2577934B1 (fr) * 1985-02-26 1988-01-08 Saint Gobain Vitrage Couche adhesive a base de polyurethane et son utilisation dans les vitrages feuilletes
US4621105A (en) * 1985-08-20 1986-11-04 Atlantic Richfield Company Preparation of fire retardant flexible polyurethane foams having reduced discoloration and scorch
US4709002A (en) * 1986-06-05 1987-11-24 Atlantic Richfield Company Method for the preparation of rigid non-cellular reaction injection molded thermoset polyisocyanurate compositions
US4731427A (en) * 1987-04-01 1988-03-15 Arco Chemical Company Method for the preparation of rigid reaction injection molded thermoset polyurethane modified polyisocyanurate compositions
US4757123A (en) * 1987-08-03 1988-07-12 Arco Chemical Company Method for the preparation of rigid cast or transfer molded thermoset polyisocyanurate compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004016344B4 (de) 2003-04-03 2021-11-04 Fuji Jukogyo K.K. Wärmetauscher

Also Published As

Publication number Publication date
JP2551465B2 (ja) 1996-11-06
EP0305138A3 (en) 1990-01-31
KR890004598A (ko) 1989-04-22
EP0305138A2 (en) 1989-03-01
US4886700A (en) 1989-12-12
CA1300328C (en) 1992-05-12

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