JPH0161A

JPH0161A - 界面活性剤化合物、その製法及び用途

Info

Publication number: JPH0161A
Application number: JP63-38463A
Authority: JP
Inventors: カーリッド・ラッシード; ロドニー・クラヴェイ; ポール・ディー・バーガー; エドウィン・オブライエン
Original assignee: ウイトコ・コーポレーション
Priority date: 1987-02-20
Filing date: 1988-02-20
Publication date: 1989-01-05

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、新規なアルコキシル化アルキル置換フェノー
ルスルホネート化合物に関する。さらに詳細には、本発
明は、これらの新規化合物金含有した界面活性剤組成物
、これらの新規アルコキシル化アルキル置換フェノール
スルホネート化合物を作製する方法、またこれらの組成
物を、増強された石油回収において、乳化剤として、乳
化重合において、ヒト９０トロープとして、発泡揖削泥
水において、染料キャリヤーとして、織物用抗剤として
、コンクリート配合物用発泡剤として、そして繊維用滑
卸」として使用するための方法に関する。

石油は、堆積して形成された地中形成物を１つ以上の油
井で穿通し、ポンプで汲み上げるかまたはこれらの油井
′（ｆ−すして地表に流出させることによって回収され
る。地中地層からの石油の回収は、形成物にある条件が
存在する場合にのみ可能である。石油は、地中地層中に
十分に高い溪度で存在していなければならず、また地中
地ノー中に十分な透過性すなわち相互連結した流路があ
って、石油に十分な圧力をかけた場合に、石油の流れを
起こさせることかできなければならない。地中地７ｍが
、活性水攻油層、石油中に溶解したガス（これにより圧
力を及ぼして石油を生産油井に送ることができる）、ま
たは地層内における石油上の高圧ガスキャップの形で存
在する天然のエネルギーを有している場合、この天然エ
ネルギーは石油を（ロ）収するのに利用することができ
る。天然のエネルギーを利用することによる石油の回収
は、−次採収と呼ばれる。この天然エネルギー源が枯渇
した場合、あるいはまた地中地層が一次回収を支えるだ
けの十分な天然エネルギーを含んでいない場合、そこか
ら石油を取り出すためには、回収楚を増大させるための
ある種の補足プロセスを地中地層に適用しなければなら
ない。

水攻法は地中の含油地層に水金圧入して石油を生産井に
押し出す方法であるが、この方法が最も経済的であると
されており、補足回収法として広〈実施されている。し
かしながら、水は石油を高効率で押し出すことはできな
い。なぜなら水と石油は混ざり合わないからであり、さ
らにまた水と石油との間の界面張力がかなり高いからで
ある。

水攻法のこうした本質的な欠点を改善するために、圧入
水と石油との間の界面張力を下げるための多くの添加剤
が加えられてきた。例えば、水性フラッディング媒体の
キャピラリー押し出し効率を増大させるための界面活性
剤としてポリグリコールエーテルが使用されている。石
油回収用として提案されている他の界面活性剤としては
、アルキルピリジニウム、アルキルサルフェート、アル
キルアリールサルフェート、エトキシ化アルキルまたは
アルキルアリールサルフェート、アルキルスルホネート
、およびアルキルアリールスルホネート等がある。

上記の界面活性剤は、理想的な条件下での回収操作にお
いては効果的であるけれども、ある種の石油含有地層に
おいては、これらの界面活性剤を使用する場合につきも
のの種々の問題点が存在する。例えば、２つの全く異な
る種類の界面活性剤を含む水溶液を通過させると、一方
が他方より選択的に多く吸収されることがよくある。多
成分界面活性剤系の最適性能は、種々の界面活性剤が全
て臨界濃度で存在する場合にのみ得られるので、界面活
性剤の選択吸収の結果生じる濃度のシフトによって、地
層中のある点においては、界面活性剤の濃度は非最適儂
度あるいは無効力濃度となることがある。

界面活性剤フラッディング操作においてみられる、しば
しば性能の低下に引き起こすことのあるもう１つの問題
点は、地中地層の温度に関係したものである。石油スル
ホネート、および他のアルキルまたはアリールアルキル
スルホネートは、地中含油地層において通常みられる温
度では比較的安定である。しかしながら、高濃度の塩分
およびまたは高濃度の硬水化物質が存在すると、これら
の化合物は通常効果がなくなってしまう。これとは逆に
、ポリエトキシ化アルΦルフェノールのようなノニオン
界面活性剤は、塩分の高い水または硬＊會含有した形成
物において有効である、しかしこれらの化合物は、約ｌ
ｏｏ〜約１２５下の範囲の温度で溶解しなくなる（釣魚
と呼ばれる）。従って、化合物は全く劣化しないものの
、温度がその釣魚より高い限り、水溶液から除去される
ため効果がなくなる。

洗剤工業においてはヒト９０トロープは有用な添加剤と
して広く知られている。ヒｒロトロープとは、洗剤の水
への溶解度および溶解速度を増大させるものである。し
かしながら、洗剤工業において現在使用されているヒト
３０トロープ添加剤ハいずれも、溶解度および溶解速度
を増大させる特性を有していないし、また低い表面張力
や低い界面張力などのような良好な界面活性剤性能も有
していない。

当然のことながら、ヒトゝロトロープを添加剤として使
用することによって、洗剤の水への酩解度およびＢ解速
度を向上させようとする試みが数多くなされた。さらに
、上記の特性および良好な界面活性剤性能を有するヒト
９０トロープ添加剤に関する検討が行われたが、一般に
はある程度の成果が得られただけでありた。従って、本
発明の化合物は、洗剤中に添加されると、洗剤の水への
溶解度および溶解速度全向上させる性能上宿するもので
ある。さらに、本発明の化合物は、洗剤の水への溶解度
および溶解速度を増大させるだけでなく、ヒト９０トロ
ープ添加剤に洗剤の洗浄効果を増大させることを可能に
するような良好な界面活性剤性能を有する。

金属表面の腐食およびそれによる付着物を防止するため
の種々の検討が行われた。この問題は種々の工業上のセ
ツティングにおいて広く見受けられるものである。金属
表面のｔｒｔ食および金属表面上の付着を防止するため
の検討において、種々の方法が使用された。腐食と付着
を防止する１つの方法は、腐食防止性アミンと、防汚特
性を有するだけでなく、金属表面ｔ−１［食しにくくす
ると思われる界面活性剤とを組み合わせた組成物を使用
することである。これらの組成物を使用すると、先行技
術によるプロセスに比べて明らかに改良されるけれども
、金属表面の腐食を防止する方法に対してはまだまだ改
良の必要性があり、数多くの製造会社ではなおもこの腐
食の問題に石面しているのが現状である。

本発明は、新規のアルコキシル化アルキル置換フェノー
ルスルホネート化合物を加えることによって、先行技術
による腐食防止剤の欠点を解消する。これらの化合物は
ケロシンおよび水に溶解するので、種々の工業上および
製造上の用途に対して極めて有望なものとなっている。

スチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、アクリル酸エステ
ル、およびメタクリル酸エステル等のようなモノマーを
乳化させるのに、種々の界面活性剤を使用することは広
く知られている。さらに、水中にモノマーの混合物を乳
化させるのに界面活性剤を使用すること、また過硫酸ナ
トリウムのようなラジカル開始剤を使用して重合させる
エマルシ曹ン中に界面活性剤を使用することは公知であ
る。しかしながら、これらの槌々の乳化重合プロセスに
使用される界面活性剤は、これらのプロセスにつきもの
の全ての問題を解消するとは限らない。例えば、溶媒と
して水の代わりに有機溶媒を使用する乳化プロセスでは
、環境汚染という問題、また汚染に関して益々厳しくな
りつつある連邦規則、州規則、および地方規則に適合し
なければならないというさらなる問題に直面している。

従って、先行技術のプロセスにおける汚染という問題を
避けるために、より増強された界面活性剤性能を有し、
しかも水ベースの系で使用することのできるような界面
活性剤を用いる乳化重合法が必要とされている。

コンクリート配合物の特性を改良する種々の検討が、長
い量産業界で行われてきた。建築材料および他の用途と
してのコンクリートの重要性により、種々の新たな適用
に対応するために特性を改良することが強く望まれてい
る。セメントを使用する上で、また開発していく上で、
１）作業性の改良、およびそれによる水−セメント配合
比と微細骨材量の減少、２）気泡による水保持力の増大
、および３）ポンプによる汲み上げ易さの改良等のよう
な特性改良を達成することが必要である。

これらの特性改良を果たすためにいくつかの方法が試み
られたが、その主たる方法は、高度に酸化された樹脂酸
塩、蛋白質の塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキル硫酸塩、または種々のノニオン
界面活性剤を加えることからなる方法である。

これらの方法は、いくつかの点においては成果を収めた
けれども、コンクリート業界から求められている特性の
改良は達成されなかった。例えば、作業性の改良および
水／セメント配合比の減少などは依然として未達成のま
まである。

繊維仕上げ組成物は、最新の高速合成繊維製造　・プロ
セスにおいては必須のものである。溶融紡糸して繊維を
製造する実質的に全ての作業には、糸のもつれや破断を
防止するのに適切な繊維仕上げ剤（これによって繊維の
生産量アップが計れる）が必要となる。一般には多量の
繊維仕上げ剤を使用すると、いくつかの相反する性質を
付与するようになる。例えば、繊維仕上げ剤は、繊維と
その繊維を加工処理する装置との間の相互作用、および
繊維フィラメント自体間の相互作用の両方に対して適格
となるものでなければならない。この性質は通常１滑性
“と呼ばれるが、実際には繊維滑剤によりて引き起こさ
れる相互作用の変化が原因となって、望ましい摩擦の増
大が起こったり、また滑剤に通常つきものの摩擦の減少
が起こりたつすることがある。

先行技術による滑剤としては、鉱油や鉱ろう、ステアリ
ン酸ブチルのような脂肪酸エステル、植物油や植物ろう
、ネオアルコールエステル、シリコーン、およびポリオ
キシアルキレンポリエーテル等がある。しかしながら、
先行技術によるこれらの滑剤を使用した場合には比較的
少量の残留物が生じ、処理加エスピーｒが高いときに、
この残留物がヒータープレート上に樹脂状の付着層を形
成することがある。従って、現行の繊維滑剤に代わるよ
うな、高速繊維処理加工に適した残留物量のより少ない
繊維滑剤が必要とされている。

織物の製織時、たて糸は通常糊剤を加えることによって
切断しないよう保護されている。たて糸に糊剤が存在す
ると、漂白や染色などの仕上げ工程に悪影響を及ぼし、
均等な染色のような均一処理が得られるようにするため
には、糊剤を完全に除去することが望ましい。

これらの問題点を解消するための種々の検討が行われて
きた。例えば、染色液またはプリン）ｄ−ストを塗布す
る工程には、ノニオン界面活性剤、アニオン界面活性剤
、またはカチオン界面活性剤が使用されている。先行技
術によるこれらの工程では、染色工程そのものは改良さ
れるけれども、染色工程に関連した全ての問題点が解消
されるわけではない。エネルギー、時間、および追加す
る化学薬品の量を低減することのできるような、改良さ
れた染料キャリヤーの必要性が叫ばれている。

よ（知られているように、界面活性剤とビルグーからな
る汎用の家庭洗剤は、油状汚物を除去するのに十分な洗
浄能力をもっているとは言い難い。

従ってこのような家庭洗剤で洗浄した物は、゛長期間保
存すると黄変することがある。ひどく汚れた部分は通常
の洗浄方法では十分に清浄にすることができず、従りて
より高濃度の洗剤溶液を使用しなければならない場合が
ある。しかしながら、このような処理方法は家庭での一
般的な使用に対して好ましいものではなく、繊維の損傷
を起こしたり、または依服の形状がくずれたりすること
がある。

一方、醗媒を使用した洗浄（ト１ライクリーニング）は
油状汚物を除去するのに適した洗浄方法である。しかし
ながら、この洗浄方法は水溶性の汚物および無機固体状
汚物を除去することができないという欠点をもっている
。界面活性剤、少量の水、および溶媒からなる洗剤を使
用する系が開発された。しかしながら、この系は一般的
な家庭での使用には適していない、なぜならば多量の溶
媒が必要とされるからである。

米国特許第４，０１８，２７８号は、通常スルホン化エ
トキシ化アルコールの水溶性塩、スルホン化エトキシ化
アルキルアリール化合物の水溶性塩、およびそれらの混
合物の水溶性塩から選ばれる界面活性剤溶液であること
を特徴とする界面活性剤を使用した石油回収プロセスに
関する。本参照文献による界面活性剤は、地中形成物の
水が高濃度の塩分および／またはカルシウムやマグネシ
ウムのような二価イオンを含有しているような地中形成
物中において安定であり、また１２０″Ｆｔ−越えるよ
うな温度でも安定である。本界面活性剤は、好ましくは
石油回収操作用の水溶液における単独取分として使用す
るか、あるいはまた石油スルホネート、アルキルスルホ
ネート、またはアルキルアリールスルホネートのような
アニオン界面活性剤と併用してもよい。

米国特許第２，８２８．３３４号では、ある桟のｔｎｎ
ラフエノールスルホン酸よびその塩のオキシプロピル化
、オキシエチル化、およびオキシブチル化誘導体、並び
にこれらの化合物の作製法が開示されている。

本特許では多量な特性を有するアルコキシル化アルキル
置換フェノールスルホネート化合物を提供しているけれ
ども、さらに別種の界面活性剤特性および／または増強
した界面活性剤特性を有する界面活性剤化合物を開発す
る必要性がある。例えば、界面活性剤の重要な用途は石
油回収操作の増強にある。さらに、多くの石油スルホネ
ートは、ヒト９０トロープ、染料キャリヤー、発泡掘削
泥水、織物用洗剤、および腐食防止剤として、また乳化
重合において広く使用されている。当業者にはよく知ら
れているように、石油スルホネートは石油回収の増強に
関連した重要な界面活性剤として最近登場したものであ
る。しかしながら、これらの石油スルホネートは、石油
回収操作の増強に使用された場合、１２５下を越える温
度を有していて多すの塩水を含んでいる地中形成物中に
おいて高い安定性を示すものでなければならない。

従って、本発明の目的は、新規のアルコキシル化アルキ
ル置換フェノールスルホネート化合物を提供することに
ある。

本発明の他の目的は、増強された界面活性剤特性を有す
る新規のアルコキシル化アルキル置換フェノールスルホ
ネート化合物を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、これらの新規のアルコキシ
ル化アルキル置換フェノールスルホネート化合物の新た
な作製法を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、これらの新規のアルコキシ
ル化アルキル置換フェノールスルホネート化合物を含ん
だ界面活性剤組成物音提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、これらの新規の界面活性剤
組成＊會、増強された石油回収操作において使用する方
法を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、これらの新規化合物を加え
ることによって洗剤の溶解度および溶解速度を改良する
方法を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、これらの新規化合物を加え
ることによって腐食防止剤を改良する方法を提供するこ
とにある。

本発明のさらに他の目的は、これらの新規化合物を加え
ることによりて乳化重合を改良する方法を提供すること
にある。

本発明のさらに他の目的は、これらの新規化合物を加え
ることによってコンクリート配合物を改良する方法を提
供することにある。

本発明のさらに他の目的は、これらの新規化合物を加え
ることによって発泡掘削泥水全改良する方法を提供する
ことＫある。

本発明のさらに他の目的は、これらの新規化合物を加え
ることによって織物の染料キャリヤーを改良する方法を
提供することにある。

本発、明のさらに他の目的は、これらの新規化合物を加
えることによって織物用洗剤を改良する方法を提供する
ことにある。

本発明のさらに他の目的は、これらの新規化合物ケ加え
ることによって繊維用滑剤を改良する方法を提供するこ
とにある。

これらの目的および他の目的は本発明のアルキ装置ｈフ
ェノールスルホネートをアルコキシル化することによっ
て達成される。簡単に言えば、本発明は、新規アルコキ
シル化アルキルフェノールスルホネート化合物、これら
の新規化合物を含んだ新規界面活性剤組成物、これらの
界面活性剤化合物および界面活性剤組成物の作製法、並
びにこれらの界面活性剤化合物を、増強された石油回収
操作において、乳化剤として、乳化１合において、ヒド
ロトロープとして、発泡掘削泥水において、染料キャリ
ヤーとして、織物用洗剤として、コンクリート配合物用
の発泡剤として、そして繊維用滑剤として使用する方法
に関するものである。これらの組成物は高い熱安定性、
低い表面張力、および低い界面張力を示す。これらの特
性は、このタイプのアルコキシル化アルキル置換フェノ
ールスルホネート組成物から推定される結果とは全く反
対である。

ある実施態様においては、本発明はという構造式を有する化合物であって、このときＲ１は
炭素数が約８〜約２４のアルキル基であり、Ｒ２は炭素
数が約２〜約４のアルキレンオΦシト０であリ、Ｍ＋は
Ｎａ、　Ｋ、　Ｌｉ、Ｃａ％Ｂａ、　Ｓｒ、　Ｍｇ％Ｚ
ｎ　、＊ヨびアミン塩からなる群から選ばれるものであ
り、そしてｎは１〜約４の整数であるが、ただしＲ２が
エチレンオキシド１のとき、Ｒ１は炭素数が少なくとも
３ｎのアルキル基であり、Ｒ２がプロピレンオキシドの
とき、　Ｒ１は炭素数が少なくともｎのアルキル基であ
り、Ｒ２がブチレンオキシｒのとき、Ｒ１は炭素数が少
なくとも０．７５　Ｈのアルキル基であるような化合物
に関する。

他の実施態様においては、本発明は、少なくとも９０％
の水性媒体と、１０％以下のという構造式を有する化合物で、このときＲ１は炭素数
が約８〜約２４のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数が約
２〜約４のアルキレンオキシド９であり、Ｍ＋はＮａ、
　Ｋ、　Ｌｉ、Ｃａ％Ｂａ、Ｓｒ、　Ｍｇ、　Ｚｎ、お
よびアミン塩からなる群から選ばれるものであり、そし
てｎは１〜約４の整数であるが、ただしＲ２がエチレン
オキシドのとき、Ｒ１は炭素数が少なくとも３ｎのアル
キル基でありｓ　Ｒ２がプロピレンオキシド９のとき、
Ｒ１は炭素数が少なくともｎのアルキル基でありｓ　”
２がブチレンオキシド９のとき、Ｒ１は炭素数が少なく
とも０．７５　Ｈのアルキル基であるような化合物とを
言む界面活性剤組成物に関する。

さらに他の実に態様においては、ｉという構造式を有する化合物で、このときＲ１は炭素数
が約８〜約２４のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数が約
２〜約４のアルキレンオキシド９であり、Ｍ十はＮａ％
に、　Ｌｉ、Ｃａ、　Ｂａ％Ｓｒ％Ｍｇ、　Ｚｎ、およ
びアミン塩からなる群から選ばれるものであり、そして
ｎは１〜約４の整数であるが、ただしＲ２がエチレンオ
キシド９のとき、Ｒ１は炭素数が少なくとも３ｎのアル
キル基であり、Ｒ２がプロピレンオキシドのとき、Ｒ１
は炭素数が少なくともｎのアルキル基であり、Ｒ２がブ
チレンオキシド９のとき、Ｒ１は炭素数が少なくとも０
．７５　Ｈのアルキル基であるような化合物からなる本
発明の化合物はという構造式を有するフェノールで、このときＲ１が式
（１）について規定したのと同じものを表すようなフェ
ノールをスルホン化剤と混合して、前記フェノール体の
ＯＨ基に関してオルト位に５Ｏ３Ｈ基を有するスルホン
酸中間体を生成させること；（１））　　前記のスルホ
ン酸中間体に溶媒を加えること；（Ｃ）前記スルホン酸中間体を塩基で中和して、という
構造式を有するスルホネート化合物で、このときＲ１と
Ｍ＋が式（１）について規定したのと同じものを表すよ
うなスルホネート化合物を生成させること；および（ｄ）　　前記スルホネート化合物をアルキレンオキシ
ド９と反応させて式１１）の化合物を生成させること；
という工程からなるプロセスによって作製される。

さらに他の実施態様においては、本発明は、地中形成物
から石油を回収する方法に関するものであって、（ａ）少なくとも９０％の水性媒体と、１０％以下のという構造式ＶＷする化合物で、このときＲ１は炭素数
が約８〜約２４のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数が約
２〜約４のアルキレンオキシドであり、Ｍ＋はＮａ、　
Ｋ、　Ｌｉ、Ｃａ、　Ｂａ％Ｓｒ１Ｍｇ、　Ｚｎおよび
アミン塩からなる群から選ばれるものであり、そしてｎ
は１〜約４の整数であるが、ただしＲ２がエチレンオキ
シドのときｓ　Ｒ１は炭素数が少なくとも３ｎのアルキ
ル基であり、　Ｒ２がプロピレンオキシド９のとき、Ｒ
１は炭素数が少なくともｎのアルキル基であり、Ｒ２が
プヂレンオｄＦＶト９のとき、Ｒ１は炭素数が少なくと
も０．７５　Ｈのアルキル基であるような化合物とを含
む界面活性剤組成物を、少なくとも１つの圧入井に圧入
すること；（ｂ）　　前記の圧入した界面活性剤組成物を圧入井か
ら１つ以上の生産井へ移動させて、前記地中形成物中に
存在する石油を押し出すとと；および（Ｃ）押し出し石
油を前記生産井の少なくとも１つかち回収することとい
う工程からなる方法に関する。

さらに他の実施態様においては、本発明は洗剤の溶解度
と溶解速度を改良する方法に関するものという構造式金
有する化合物で、このときＲ１は炭素数が約８〜約２４
のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数が約２〜約４のアル
キレンオキシｒであり、Ｍ＋はＮａ、　Ｋ％Ｌｉ、Ｃａ
、　Ｂａ％Ｓｒ％Ｍｇ１Ｚｎ、およびアミン塩からなる
群から選ばれるものであり、そしてｎは１〜約４の整数
であるが、ただしＲ２がエチレンオキシドのとき％Ｒ１
は炭素数が少なくとも３ｎのアルキル基であり、Ｒ２が
プロピレンオキシ１のとき、Ｒ１は炭素数が少なくとも
ｎのアルキル基であり、Ｒ２がブチレンオキシド９のと
き、Ｒ１は炭素数が少な（とも０．７５　ｎのアルキル
基であるような化合物の約１〜約１０重ｆ１チを前記洗
剤に加えることからなる方法に関する。

さらに他の実施態様においては、不発明は腐食防止剤の
効力を向上させる方法に関するものであｉｌという構造式を有する化合物で、このときＲ１は炭素数
が約８〜約２４のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数が約
２〜約４のアルキレンオキシｒであり、Ｍ＋はＮａ％に
、　Ｌｉ、Ｃａ％Ｂａ％Ｓｒ１Ｍｇ％Ｚｎ、およびアミ
ン塩からなる群から選ばれるものであり１そしてｎは１
〜約４の整数であるが、ただしＲ２がエチレンオキシド
９のとき、Ｒ１は炭素数が少なくとも３ｎのアルキル基
であり、Ｒ２がプロピレンオキシドのとき、Ｒ１は炭素
数が少なくともｎのナルキル基であり、Ｒ２がプチレン
オキクＰのときｓ　Ｒ１は炭素数が少なくとも０．７５
　ｎのアルキル基であるような化合物の約１〜約１ＯＴ
Ｌ量係を前記腐食防止剤に加えることかちなる方法に関
する。

さちに他の実施）葭様においては、本発明は乳化重合の
効率を改良する方法に関するものであって、バ１という構造式をイイする化合物で、このときＲ１は炭素
数が約８〜約２４のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数が
約２〜約４のアルキレンオキシド９であり、÷ Ｍ　ｉｊ　Ｎａ、　Ｋ、　Ｌｉ、Ｇａ１Ｂａ、　Ｓｒ１
Ｍｇ％Ｚｎ、およびアミン塩からなる群から選ばれるも
のであり、そしてｎは１〜約４の整数であるが、ただし
Ｒ２がエチレンオキシド３のとき、Ｒ１は炭素数が少な
くとも３ｎのアルキル基でありｓ　Ｒ２がプロピレンオ
キシドのとき、Ｒ１は炭素数が少なくともｎのアルキル
基であり、Ｒ２がブチレンオキシド０のとき、Ｒ１は炭
素数が少なくとも０．７５　ｎのアルキル基であるよう
な化合物の約１〜約１０１１１％を前記乳化重合系に加
えることからなる方法に関する。

さらに他の実施態様においては、本発明はコンクリート
配合物を改良する方法に関するものであｌという構造式を有する発泡剤で、このときＲ１は炭素数
が約８〜約２４のアルキル基でありｓ　Ｒ２は炭素数が
約２〜約４のアルキレンオキシド９であり、Ｍ＋はＮａ
、　Ｋ、　Ｌｉ、Ｃａ％Ｂａ％Ｓｒ％Ｍｇ、　Ｚｎ、お
よびアミン塩からなる群から選ばれるものであり、そし
てｎは１〜約４の整数であるが、ただしＲ２がエチレン
オキシドのときｓ　Ｒ１は炭素数が少なくとも３ｎのア
ルキル基でありｓ　Ｒ２がプロピレンオキシド９のとき
、　Ｒ１は炭素数が少なくともｎのアルキル基であり、
Ｒ２がブチレンオキシｒのときｓ　Ｒ１は炭素数が少な
くとも０．７５　Ｈのアルキル基であるような発泡剤の
約１〜約ｌθ重＋ｉチを前記コンクリート配合物に加え
ることからなる方法に関する。

さらに他の実施態様においては、本発明は掘削泥水を改
良する方法に関するものであって、という構造式を有す
る化合物で、このねきＲ１は炭素数が約８〜約２４のア
ルキル基でありｓ　Ｒ２は炭素数が約２〜約４のアルキ
レンオキシｒであり、Ｍ＋はＮａ、　Ｋ、　Ｌｉ、Ｏａ
、　Ｂａ％Ｓｒ１Ｍｇ％Ｚｎ、およびアミン塩からなる
群から選ばれるものであり、そしてｎは１〜約４の整数
であるが、ただしＲ２がエチレンオキシドのときｓ　Ｒ
１は炭素数が少なくとも３ｎのアルキル基であり、Ｒ２
がプロピレンオキシドのとき、Ｒ１は炭素数が少なくと
もｎのアルキル基であり、Ｒ２がブチレンオキシド９の
とき、Ｒ１は炭素数が少なくとも０．７５ｎのアルキル
基であるような化合物の約１〜約１０３１像チを発泡剤
に加えることからなる方法に関する。

さらに他の実施態様においては、本発明は織物における
改良された染料キャリヤーに＋￥″製する方法に関する
ものであって、という構造式を有する化合物で、このときＲ１は炭素数
が約８〜約２４のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数が約
２〜約４のアルキレンオキシｒであり　Ｍ＋はＮａ、　
Ｋ％Ｌｉ、（ａ％Ｂａ％Ｓｒ％Ｍｇ、　Ｚｎ、およびア
ミン塩からなる群から選ばれるものであり、そしてｎは
１〜約４の整数である力ζただしＲ２がエチレンオキシ
ド９のとき、Ｒ１は炭素数が少なくとも３ｎのアルキル
基であり、Ｒ２がプロピレンオキシｒのとき、Ｒ１は炭
素数が少なくともｎのアルキル基であり、Ｒ２がブチレ
ンオキシド０のときｓ　Ｒ１は炭素数が少なくとも０．
７５　ｎのアルキル基であるような化合物の約１〜約１
０重ｇｋチを前記キャリヤーに加えることからなる方法
に関する。

さらに他の実施態様においては、本発明は織物用洗剤を
改良する方法に関するものでありて、という構造式を有
する化合物で、このときＲ１は炭素数が約８〜約２４の
アルキル基でありｓ　Ｒ２は炭素数が約２〜約４のアル
キレンオキシド０であり、Ｍ＋はＮａ、　Ｋ％Ｌｉ、Ｇ
ａ％Ｂａ、　Ｓｒ、　Ｍｇ％Ｚｎ、およびアミン塩から
なる群から選ばれるものであり、そしてｎは１〜約４の
整数であるが、ただしＲ２がエチレンオキシド９のとき
、Ｒ１は炭素数が少なくとも３ｎのアルキル基でありｓ
　Ｒ２がプロピレンオキシｒのとき、Ｒ１は炭素数が少
なくともｎのアルキル基でありｓ　Ｒ２がブチレンオキ
シｒのとき、Ｒ１は炭素数が少なくとも０．７５Ｈのア
ルキル基であるような化合物の約１〜約１０重１ｔｓｔ
前記洗剤に加えることからなる方法に関する。

さらに他の実施態様においては、本発明は繊維用滑剤を
改良する方法に関するものであって、という構造式を有
する化合、０ｉ１Ｊで、このときＲ１は炭素数が約８〜
約２４のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数が約２〜約４
のアルキレンオキシド９であり、Ｍ÷はＮａ％に、　Ｌ
ｉ、Ｃａ％Ｂａ、　Ｓｒ、　Ｍｇ％Ｚｎ、およびアミン
塩からなる群から選ばれるものであり、そしてｎは１〜
約４の整数であるが、ただしＲ２がエチレンオキシド９
のとき、Ｒ１は炭素数が少なくとも３ｎのアルキル基で
あり、　Ｒ２がプロピレンオキシｒのとき、Ｒ１は炭素
数が少なくともｎのアルキル基であり、Ｒ２がブチレン
オキシド９のときｓ　Ｒ１は炭素数が少なくとも０．７
５ｎのアルキル基であるような化合物の約１〜約１０重
量％を前記滑剤に加えることからなる方法に関する。

よって、本発明に従って、という構造式で表すことのできるアルコキシル化アルキ
ルフェノールスルホネート化合物（式中、Ｒ１は炭素数
が約８〜約２４のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数が約
２〜約４のアルキレンオキシド９であり、Ｍ÷はＮａ、
　Ｋ％Ｌ１、Ｃａ％Ｂａ％Ｓｒ、　Ｍｇ、　Ｚｎ、およ
びアミン塩からなる群から選ばれるものであり、そして
ｎは１〜約４の整数である）が提供される。

本発明の化合物の作製上および効率上、種々の置換基の
位置決定は必須のものである。従って、芳香族炭化水素
部分は、Ｒ２基とＲｔ２Ｔｉ＋ｅ互いにパラ位の関係で
、またＳＯ３−Ｍ＋基ｋＲｚ基に対してオルト位の関係
で有する。

本発明の化合物の他の本質的な特徴は、式（１）の芳香
族部分に存在するアルキレンオキシドのモル数と、式（
１）のアルキル基中に存在する炭素数との関係にある。

この関係は必須の事項である、なぜならばこの特徴的な
関係によって、高い熱安定性、低い界面張力、優れた滑
性、および低い表面張力等のような、増強された界面活
性剤特性が得られるからである。具体的には、式（１）
のＲ２がエチレンオキシド９のとき、式（１）のＲ１は
炭素数が少なくとも３ｎのアルキル基である。また式（
１）のＲ２がプロピレンオキシｒのとき、式（１）のＲ
１は炭素数が少なくともｎのアルキル基であり、式（１
）のＲ２がブチレンオキシド９のとき、式（１）のＲ１
は炭素数が少なくとも０．７５　Ｈのアルキル基である
。

本発明の化合物は、通常水性媒体と混合すると有用な界
面活性剤組成物を形成する。本発明の範囲内に含まれる
水性媒体としては、水、脱イオン水、塩水、並びに当業
者に公知の他のタイプの水性媒体がある。界面活性剤組
成物は、組成物全量を基準として、少なくとも約９０重
１−の水性媒体と１０重量％以下の本発明の化合物から
なる。

本発明の化合物は、通常界面活性剤組成物全量の約１〜
約８チ存在する。当業者にとっては公知のことであるが
、界面活性剤組成物中における本化合物のノーセンテー
ジは、意図する用途の桑件に応じて変えることができる
。

スルホン化反応本発明の１つの実施態様に従って、本発明のスルホン化
フェノール化合物を作製する方法について説明する。本
方法は、スルホン化反応において、１つ以上のアルキル
置換フェノール化合物間で反応を起こさせることを特徴
とする。

スルホン化反応に対する出発原料はという構造式の化合ｖＪ（式中ｓ　Ｒ１とＯＨは互いに
）（う位の関係にあり、Ｒ１は炭素数が８〜２４のアル
キル基である）であることを特徴とする。

アルキル置換フェノールのスルホン化は、当業者にとっ
て公知の種々の方法で行うことができる。

使用することのできるスルホン化剤としては、発煙硫酸
、ＳＯ３、ＳＯ２をＳＯ３に溶かした溶液、および濃硫
酸等があり、この中ではＳ０３が好ましい。

スルホン化反応は、通常やや過剰のスルホン化剤を使用
して行う。反応温度としてはＡ常約１００Ｔ〜約２７５
７の温度が適用されるが、約１２０Ｔ〜約１７５？の温
度が好ましい。反応時間は通常２．３分から数時間まで
変えることができるが、約５．６分〜約３時間が好まし
い。スルホン化反応に対する反応圧力は、通常適用され
た温度条件下で反応成分が液体状態を保持するような圧
力である。

フェノール出発原料のスルホン化で形成されたスルホン
酸中間体の中和は、スルホン化されたアルキル置換フェ
ノールを溶媒と混合することによって行うのが良い。本
発明の範囲に含まれる晟媒トシては、キシレン、アロマ
ティック１５０１ケロシン、およびディーゼル油などが
あり、キシレ。

ケロシン、およびディーゼル油が好ましい。スルホン酸
と溶媒を十分に混合した後、塩基を途々に加えることに
よって中和する。さらに、溶媒を加えることは好ましい
けれども、本発明の化合物の作製においては必須の特徴
ではないということに留意すべきである。例えば、本発
明の化合物は溶媒を使用しなくても作製することができ
、このとき前述の増強された特性は保持されたままであ
る。

中和工程に特に有用な、本発明の＠ｌ内に含まれる塩基
としては、アルカリ金（４酸化物、アルカリ金属水酸化
物、炭酸カルシウム、トリエチルアミン、モノエチルア
ミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ｎ−プロピ
ルアミン、イソゾロビルアミン、ｎ−ブチルアミン、お
よびイソジチルアミン等がある。好ましい塩基は、嘴化
カリウム、水酸化カリウム、炭酸カルシウム、酸化ナト
リウム、および水酸化ナトリウムである。この中和工程
て使用される１基の里は、通常化学′ｒｋ論量よりやや
過剰の量である。塩基は、約２５％濃度から濃縮された
形での濃度までの範囲の０度を有していなければならな
いが、３５％〜６０チの濃度の塩基が好ましい。中和工
程、通常６５下〜約２７５下の範囲の温度で行われる。

しかしながら、スルホン酸中間体のキシレン溶液に塩基
を加えると、温度は通常約１７５°Ｆ〜約２５０下に上
昇する。この中和工程における圧力は、ｄ常反応物が本
質的に液体状態に保たれるように保持する。反応は普通
数分以内で完了するが、最大約１時間までの時間がかか
る場合もある。中和反応により生成する水は、温度を約
２５０’Ｆ〜約３２０？の範囲の温度にまで上昇させる
ことによって除去することができる。このような温度上
昇を行えば、共弗熱留または他の蒸留法によって、かな
りの増の水を留去することができる。

アルコキシル化反応中和されたアルキル置換フェノールスルホネート化合物
のアルコキシル化は、アルキレンオキシド９ラジカルと
スルホン化アルキルａｍフェノールとを反応させること
によって行うことができる。

アルコキシル化反応に対する中間体出発原料は、アルキ
ル置換ヒｒロキシアリールスルホネートトしてより包括
的に表すことのできるスルホン化フェノールである。こ
の中間体出発原料は、ｌという構造式によって表すこともできる（式中、Ｒ１は
炭素数が８〜２４のアルキル基であり、Ｍ坦Ｎａ％に、
　Ｌｉ、Ｃａ、　Ｂａ、　Ｓｒ、　Ｍｇ％Ｚｎ１および
アミン塩からなる群から選ばれるものであり、　８０３
”　Ｍ＋基はＯＨ基に関してオルト位にある）。

アルキル置換フェノールスルホネート化合物のアルコキ
シル化反応は、当業者にとって公知のどのような従来法
によっても行うことができる。しかしながら、本発明に
よれば、アルキル置換フェノールスルホネートを約２１
０Ｔ〜約２９５？に、好ましくは約２４０Ｔ〜約２７５
下に加熱した後に、エチレンオキシド９、プロピレンオ
キシ−１およびブチレンオキシドのようなアルキレンオ
キシｒが加えられる。アルキル置換フェノールスルホネ
ートに加えるアルキレンオキシｒの量は、通常化学量論
量より過剰である。アルコキシル化反応は通常的５５１
）ｌ！ｉ　〜約３５　ｐｓｉの圧力で行うが、約６５　
ｐｓ１〜約１〜　ｐｓｉの圧力が好ましい。本工程の反
応時間は通常数分〜数時間であるが、約３０走→’１３
９の反応時間が好ましい。

増強された石油回収プロセス本発明のさらに他の実施聾様は増強された石油回収プロ
セスに関する。本プロセスは、一般には増強された石油
回収の従来の工程を適用すること、および前述した新規
界面活性剤組成物を使用することからなる。以下に述べ
る増強された石油回収操作は、単に例示するためのもの
である。本発明の界面活性剤組成物は、当業者にとって
公知の増強された石油回収操作の、全てではないが、殆
どに容易に適合させることができる。

多くの増強された石油回収操作においては、界面活性剤
組成物の使用に先立りて、通常プレ、ラッシング工程が
行われる。このようなプレフラッシング操作は、当業者
にとって公知のものである。

一般には、界面活性剤系と相溶性のある水性媒体が、少
なくとも１つの圧入井から地中層中に圧入される。本実
施態様において使用する水性媒体には、当業者にとって
公知のいかなる水性媒体も含まれる。プレフラッシング
工程で使用される水性媒体の量は、石油回収操作、地中
層の塩分濃度、地中層の温度、地中層の深さ、並びに当
業者にとって公知の他のファクターも含めて、種々のフ
ァクターによって変わる。

プレフラッシング工程が終了した後、本発明の界面活性
剤組成物を、少なくとも１つの圧入井から地中層中に圧
入する。界面活性剤組成物は、通常少なくとも９０　％
の水性媒体と約１０チ以下の界面活性剤化合物からなり
、界面活性剤化合物の１は約１１〜約６チが好ましい。

増強された石油回収操作では、水性媒体と本発明による
アルコキシル化アルキル置換フェノールスルホネートか
らなる界面活性剤組成物が利用さ　、れる。これらの成
分は十分に混合され、１つ以上の圧入井から地中層中に
圧入される。しかしながら、例えば混合せずに同時に圧
入したり、あるいは界面活性剤と水性媒体の圧入を交互
に行ったりする場合も、本発明の範囲内に會まれる。

本発明の界面活性剤組成物は多種多様な地中層に対して
使用することができる。しかしながら、本発明の界面活
性剤組成物は、特に塩分媛度が高くて温度が１２５？を
越えるような地中層に使用するのが適している。

ヒト９０トロープ本発明のさらに他の実施態様は、水に対する洗剤の溶解
度および溶解速度を改良する方法に関するものである。

本発明のアルコキシル化アルキルフェノールスルホネー
ト化合物を洗剤に加えると、水に対する洗剤の溶解度お
よび溶解速度が増大することが見出された。さらに、こ
れらの化合物は、低い表面張力および低い界面張力を示
すという優れた界面活性剤特性を有する。これらの化合
物を洗剤に加えると、良好な界面活性剤特性だけでなく
、水に対する洗剤の溶解度および溶解速度を増大させる
ような添加剤が得られる。要するに、この添加剤は洗剤
工業におけるヒドロトロープトシての従来からの使用法
を満足させうるものであり、しかも洗剤の洗浄特性を向
上させることのできる界面活性剤特性を有している。

本発明の添加剤は、その物理的形態に適したどのような
方法でも、所定の洗剤に加えることができる。ｉ＞Ｑえ
ば、成分を混合することによって、成分を共＃：果させ
ることによって、あるいはまた成分を液体キャリヤー中
で分散させることによりて洗剤に加えることができる。

添加剤は乾燥した粒状の形襲で、洗剤と簡単に混ぜ合わ
せるだけで使用できるのが好ましい。しかしながら、添
加剤が液状の場合、キャリャーメラニ具−ルとして作用
することのできる洗剤の粒状成分に添加剤を吹き付ける
ことも、本発明の範囲内に含まれる。

本発明の添加剤は、洗剤中に通常約１重量−〜約１０重
量％加えられる。本添加剤の好ましい添加量は約２チ〜
約５％である。しかしながら、当業者にとって公知のあ
る種の条件下では、これより多めの量の添加剤が必要と
なる場合もある。

本発明の範囲内の洗剤には、当業者にとっては公知であ
る従来の洗剤の全てが含まれる。さらに、洗剤は洗濯用
洗剤および洗浄用洗剤において使用されているようなあ
らゆる配合成分を含んでいてもよい。例えば、このよう
な配合成分としては、カルボキシメチルセルロース等の
ような汚物懸濁剤がある。洗濯用洗剤組成物中に通常使
用されている酵素（特に、タンパク分解酵素、デンプン
分解酵素、および澱粉分解酵素など）が存在していても
よい。種々の香料、螢光増白剤、フィラー、凝結防止剤
、および繊維柔軟剤等が洗剤中に存在していてもよい。

このような全ての補助的物質は。

本発明の添加剤が存在していても、化学反応を起こさず
に安定である限りにおいては有用であると考えられる。

腐食防止剤本発明の別の実施態様に、金属表面上の腐食防止及び粒
子の付着性を改良する方法が挙げられる。

既存の腐食防止剤に、本発明のアルコキシル化されたア
ルキルフェノールスルホン酸塩化合物を添加したとき、
防止剤の有効性を増大させる上、防汚特性を持たせるこ
とが見いだされた。本発明の化合物は高められた界面活
性特性を示し、該化合物を防止剤物質に添加したとき、
その防止剤の防止効果及び防汚特性を改良させる。本発
明の化合物の使用は、腐食防止効果及び防汚効果を高め
るが、一般的に、食器の腐食防止剤物質の使用ですみ、
なお大傘な腐食防止特性及び防汚特性を有する。本発明
の化合物は、約１重量％〜約１０重量％、好ましくは約
２重０％〜約５重壕慢の範囲で、任意の腐食防止剤物質
に添加してもよい。本発明の範囲内で腐食防止剤物質に
は、第一級、第二級及び第三級脂肪族若しくは芳香族ア
ミン、又はその誘導体がある。更に、間食防止剤物質に
は、当業者に公知の別の腐食防止剤物質を含めることが
でき、これらは本発明の化合物と化学的に相容性がある
。腐食防止剤物質及び本発明の化合物を、例えば、上記
本発明の化合物を含む水性溶液中に腐食防止剤物質混合
する等によって調製できる。

好ましいことには、腐食防止剤組成物（腐食防止剤及び
本発明の化合物〕は、長期間分熱することなく貯蔵でき
る安定な溶液である。好ましい水性溶液は水であるが、
使用される腐食防止剤物質及び目的とする特定の用途に
よって他の物質であってもよい。腐食防止剤溶液の適用
は、周囲の状況に応じて任意の通常の方法によって供給
できる。

例えば、腐食防止剤溶液を、通常のスプレー、アトマイ
ザ−ノズル又は通常の技術によって供給できる。

繊維用潤滑剤本発明の又別の実施態様は、合成繊維の要項工程及び加
エエ糧におけるファイバーフィラメント中の繊維用潤滑
剤に関する。本発明のアロキシル化されたアルキルフェ
ノールスルホン酸塩を合成繊維の加工及び製造工程にお
ける繊維用潤滑剤として加えられたとき、優れた潤滑特
性、帯電特性、及び、例えば、プリン（ｐｒｉｎ）から
の高速度の巻き戻し、金属への対摩耗性等の集束特性を
示すことが見いだされた。これらの好ましい特性は、本
発明の化合物によって発揮される高められた界面活性特
性による。

本発明の添加剤は、繊維処理潤滑剤に添加できるが、そ
の割合は、本質的には本発明の有効性を示すことのでき
る範囲でありうる。処理用潤滑剤中の添加剤の内容ｔは
通常約１重ｊ＃チ〜約１０重ｉｓ、好ましくは、約２重
量％〜５Ｍ量チである。

本発明の処理用潤滑剤において本発明の化合物と使用さ
れる潤滑剤は、精製鉱油、合成脂肪酸エステル、及びポ
リオキシアルキレングリコールから選択されうる。しか
し、当業者に公知の任意の通常の潤滑剤が、本発明の範
囲内で考えられる。

Ｍ製鉱油としては、３０℃において４０〜５００秒のレ
ット０ウッド９動粘度のものを使用でき、そして、合成
脂肪酸エステルとしては、脂肪族−塩基酸と脂肪族−価
アルプールとのエステル、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、ネオインチル　−クリコール、トリメ
チロールプロノセン、／１７セロール、インタエリトリ
トール等のポリす−ルと脂肪族−塩基酸とのエステル、
又は脂肪族二塩基酸と脂肪族−価アルコールとのエステ
ルを使用できる。

更に具体的な上記の合成脂肪欲エステルの例には次のも
のがあるニブチルステアレート、ｎ−オクチルパルミテート、２−
エチルへキシルパルミテート、オレイルラウレート、イ
ンヘキサデシルラウレート、インステアリルラウレート
、ジオクチルセバケート、ジイソトリデシルアジイート
、エチレングリコールジオレエー）、ｌメチロールフ四
パントリオクタノエート、Ｒンタエリトリトールテトラ
オクタノエートである。更に、ポリオキシアルキレング
リコールの例として、酸化プロピレン及び酸化エチレン
をシタノール、オクタツール、ラウリルアルコール、ス
テアリルアルコール等にランダム又はブロック付加重合
せしめることによって得られるもの、又は酸化プロピレ
ン及び酸化エチレン上プロピレングリコール、トリメチ
四−ルプロパン、グリセロール、はンタエリトリトール
、ソルビトール等にランダム又はブロック付加重合せし
めることによって得られるものであって、種々の分子Ｍ
ヶ有するものを使用できる。

更に、乳化改良剤、湿潤剤、防カビ剤及び防錆剤を、上
記の種々のブレンド９組成物に添加でき、これらの添加
剤の総量は、ブレンド０組成物の総量基準で、好ましく
は、５重量％若しくはそれ以下である。

本発明の処理用潤滑剤は、紡糸用又は仕上げ用潤滑剤と
して合成繊維に適用されるとき、その有効性を発揮し、
そして、使用されるとき、問滑剤を、好ましくは、５〜
３０％の水性乳化物の状態若しくは炭化水素等の有機溶
媒でそれを希釈することによって得られた液体の状態で
、合成繊維に付着させる。本発明の処理用潤滑剤は、ポ
リアミド°、ポリエステル、ポリプロピレン等の熱可塑
性合成繊維の製造工程及び加工工程にその有効性を発揮
し、特に、ポリエステル又はポリアミｒフィラメンイ用
の紡糸用潤滑剤として有効である。

゛　乳化重合本発明の別の実施態様は、種々の七ツマ−の乳化重合の
改良法に関する。本発明のアルコキシル化されたアルキ
ルフェノールスルホン酸塩化合物は、通常の重合工程に
加えるとき、有効な乳化剤であることが見いだされた。

更に、本発明の化合物は、非常に望ましい低い起泡性を
示し、有機溶媒ではなくて、溶媒としての水とともに使
用でき、従って、環境汚染問題を騒減できる。

本発明の化合物を、適合しうるいずれかの乳化重合工程
に、約ｌＴｉ量チ〜約１０重量％、好ましくは、約２重
量％〜約５重醤チの範囲で、添加できる。所望の反応物
及びいずれかの重縮合触媒全１水と合わせて乳化する。

通常、反応混合物の總重量を基準にして、約５〜８０％
、好ましくは、１０〜５０％の反応物の濃度′に得るの
に足る量の水を使用するのが都合良い。

反応物の乳化は、通常、反応物、重縮合触媒及び水を、
室温で攪はんすることによって達成できる。多くの場合
、特に、相対的に大量の、容易に乳化しない数種若しく
は一種の試薬を使用するとき、乳化するために、機械的
ホモゲナイザー、又は、例えば、超音波セル破砕機のよ
うな超音波装置を使用することが好ましいかも知れない
。

乳化済反応物の重合を、約１℃から液相の沸点までの温
度で、実質的に反応を完結するか若しくは分子量の平衡
分散に達するのに足る時間にわたって、乳化を維持する
ことによって達成する。反応物及び反応混合物の温度に
よるが、要求される時間は、数分から２４時間若しくは
それ以上でありうる。観察されるべき予備的注意は、使
用される一種若しくは数種の試薬が反応温度で乳化性で
なければならないということのみである。この基準に合
致しさえすれば、凝固点を超える温度、好ましくは、約
１℃から水性相の沸点までの任意の反応温度を使用でき
る。もし重合が大気圧を超える圧力で実施されるならば
、沸点は３７４℃程度の高さであることができる。通常
、使用される温度は、１°〜１００℃、好ましくは、環
境温度乃至約９５℃でありうる。

与えられた重合反応の温度範囲を決定するその他の基準
は、反応温度及び試薬の融点における、水への試薬の溶
解度である。

コンクリート形成における起泡剤本発明の更に別の実施態様に、起泡剤の添加によるコン
クリートの形成を改良する方法が挙げられる。本発明の
アルコキシル化されたアルキルフェノールスルホン酸塩
化合物の添加がコンクリートのワーカビリティーを増大
し、水−セメント比を減少させ、細骨材のｉｔ−減少さ
せ、気泡による水の保持力を増大し、そして、コンクリ
ートのポンプ輸送性を改良することが見いだされた。前
述した高められた特性は、本発明の化合物の添加に原因
があり、該化合物は炭化水素と合わされるまでは低い泡
安冗性を有し、合わされた時点で優れた起泡剤となる。

本発明の化合物を、約１重量％〜約１０重量％、好まし
くは、約２重量％〜約５重１％の範囲でコンクリートに
添加できる。本発明の化合物を、多くの方法によって配
合できる。例えば、木と本化合物を混合し、ついでコン
クリートに添加してもよく、又は、乾燥状態の本化合物
を、水からなる゛コンクリート乳化物と混合しても良い
。

本発明に使用される添加物の社は、空気の必要量、所嘔
のスランプ、セメントと骨材の種類と情、各々の材料の
混合比、混線の程度、混線機の種類と容量、及び渦度に
よって異なり、その量は単純には決定できない。

本発明では、起泡物質の使用される嚇を制御しｒ４節す
ることにより、強化コンクリート構造物標準（説明）、
日本建築学会のＪＡＳＳ５．に従って規定されている３
〜６チの要求空気量、又は、日本市民技術学会の標準指
標に従って規定されている３〜６％の要求空気量が容易
に得られる。

本発明に使用されうるセメントとして、例えば、普通ポ
ルトランドセメント、高早強ポルトランド９セメント、
中庸熱ポルトランド９セメント、白色ポルトランｒセメ
ント及び超高早強ポルトランドセメント等のポルトラン
ド９セメント；ポルトランｒ高炉セメント、シリカセメ
ント及びフライアッシ為セメント等の混合セメント；並
びにアルミナセメント、膨張セメント等の特殊セメント
等が挙げられる。これらのセメントは、単独又はこれら
の二種若しくはそれ以上の混合物の形体で使用でき、そ
して、各々の場合、良い結果を得ることができる。

染料キャリヤー本発明の更に別の実施態様には、繊維の製織における染
料キャリヤーの改良方法が挙げられる。

本発明のアルコキシル化されたアルキルフェノールスル
ホン酸塩化合物は、既存の染料に添加するとき、仕上加
工性を改良し、繊維の公正な処理を可能にすることが見
いだされた。

本発明の化合物を１通常、約１重１％〜約１０重量％、
好ましくは、約２重量％〜約５重量％の量で、浸染液又
はなせん糊に添加する。

本発明の方法に従って浸染若しくはなせんできる適切な
繊維には、種々の繊維の種類及びそれらの混合物があり
、例えば、綿、酢酸セルロース等の天然又は再生セルロ
ースのようなセルロース繊維、ポリエステル、ボリアζ
ト９．ポリアクリロニトリルである。本発明の方法は、
分散染料で染色可能な浸染性若しくはなせん性１１を維
に特に有利であり、足に好ましくは、酢酸セルロース、
特にセルローストリアセテート若しくはヘミインタアセ
テートからなる繊維に有利である。

本発明の方法に従って使用で営る染料は、愼維の親和性
及び浸染若しくはなせん条件に従って選択される。線維
支持体に依存して、アニオン性、カチオン性及び分散染
料全使用できる。しかし、上述したように、分散染料が
好ましい。

染料、成分及び浸染液若しくはなせん糊に加えて、更に
染色助剤、例えば、上述したす依の染色若しくはなせん
に通常に使用されるような、緩衝剤、硫酸アンモニウム
、酢酸若しくは１酸、ジヒト９０ゲンリン酸塩、濃厚化
剤、尿素、還元阻止剤、キャリヤー等を含ませることが
できる。映織機からの油じみを含む支持体からワックス
、油及び脂肪全溶解させるために、染色液に一種若しく
はそれ以上の有機溶媒を加えることを特に勧めることが
できる。かかる有機峙媒は公知である。好ましい有機溶
媒に、グリコール類、例えば、ヘキシレングリコール及
びホワイトスピリットがある。添加される有峰溶媒の會
は、加えられる糊剤及び染色助剤の総ｉｔ基準にして、
５０％以下、好ましくは、１０〜２０チであることがで
きる。

公知の方法に従って、浸染及びなせんを実施できる。浸
染をエキゾーストによって連続的に、例えば室温からＨ
ｏＴ、条件（約１４０℃）の温度で実施できる。浸染剤
若しくはなせん剤の足着を、公知の方法、例えば、室温
から２３０℃までの温度で、１秒〜４８時間にわたって
、飽和若しくは過熱蒸気若しくは熱空気で、圧力下若し
くは標準圧下で、場合によっては、中間乾燥工程を伴っ
て、実施できる。糊剤付き７１維を、例えば、ノぞツビ
ーロール（Ｐａｄ　−Ｒｏｌｌ）　、ノぞット９若しく
はプリンドースチー　Ａ　（Ｐｒｉｎｔ　−Ｓｔｅａｍ
）、パット９若シ＜ハフリントーサーモフィキゼーシ雪
ン（Ｐｒｉｎｔ　−Ｔｈｅｒｍｏｆｏｘ　−ａｔｉｏｎ
）の手順；泡染（ｆｏａｍ　ａｐｐｌｌｃａｔｉｏｎ）
ｉしくはスプレーイング等の最小限液体適用の方法に従
って浸染又はなせんできる。

浸染剤及びなせん剤の定着後、俄維ｔ、公知の方法、例
えば、通常的に、３重元性後−洗浄、ゆすぎ及び乾燥に
付す等の後処理する。ｔｉ！１足に続く通常の後処理と
同時に糊剤が完全に除去される。

本発明の好ましい実施態様に従って、瑚剤付き繊維、好
ましくは、酢酸セルロース、特にヘミインタアセテート
を、６０℃〜９０℃、好ましくは７０℃〜８０℃の温度
で、貯蔵時間が５分〜４時間、好ましくは２〜３時間、
／ｅフットーロール法に従って、染色できる。

本発明の方法の結果として、礒維支持体を糊抜と同時に
均一に浸染若しくはなせんする。

繊維用洗剤本発明の別の実施態様に、繊維用洗剤を改良する方法が
挙げられる。本発明のアルコキシル化されたアルキルフ
ェノールスルホン酸塩化合物は、既存の繊維用洗剤に添
加するとき、高められた界面活性特性を持たせると同時
に洗剤の洗浄効果を増大させる。低い表面及び界面張力
等のこれらの特性は、洗剤の溶解度及び溶解の速度を増
す。

本発明の化合物を１約１重量％〜約１０重層チ、好まし
くは約２重Ｎチル約５Ｎ量チの範囲で、任意の通常の洗
剤に添加できる。

本発明の添加剤ｔ１与えられた洗剤の物理的形体にふさ
れしいどのような方法によっても、例えば、構成成分を
混合すること、構成成分を共凝集するとと若しくは液体
キャリヤー中に構成成分を分散させることによりその洗
剤に添加できる。好ましくは、添加剤は乾燥した粒状で
あり、単に洗剤と混合されうる。しかし、本発明の範囲
内で、添加剤が液状の時には、キャリヤー粒体としズ作
用できる洗剤のいずれかの粒状成分若しくは複数の粒状
成分上に、添加剤を噴霧できる。

本発明の範囲内の洗剤には、当業者に公知の通常の洗剤
の総てが含まれる。洗剤には、洗濯用及び洗浄用洗剤に
見いだされるあらゆる種類の追加の材料を含ませること
ができる。例えば、このような追加の材料には、カルボ
キシメチルセルロース等の沈澱防止剤がある。洗濯用洗
剤組成物に通常使用される酵素、特に蛋臼分解酵素、澱
粉分解酵素及び脂肪分解酵素も使用できる。洗剤中に、
種々の、香料ｓｇｌ光増白剤、充填剤、凝結防止剤、織
物柔軟剤等を存在させるととができ、このような材料の
使用によってもたらされる通常の利点を与えることがで
きる。本発明の添加剤の共存下で、前記補助材料が相容
性がありかつ安定であるので、該補助材料はここで有用
であることが認められる。

泡沫掘穿泥水本発明の別の実施４月様は、泡沫掘穿泥水を改良する方
法に関する。本発明のアルコキシル化されたアルキルフ
ェノールスルホン醒塩化合物が泡沫掘穿泥水の有効性を
増大させ、更に、炭化水素が存在するときに、非常に望
ましい優れた起泡特性を示すことが見いだされた。

本発明の化合物を、約１重１％〜約１０重’１％、好ま
しくは約２重量％〜約５重１チの範囲で、通常の掘穿泥
水に添加できる。本発明の範囲内で、目的とされる掘穿
泥水には、当業者に公知の化学的に相容性のあるどのよ
うな御穿泥水が含まれる。

掘穿泥水は、特定の用途に必要であるかもしれない、そ
の他の腐食防止剤等の他の成分を更に含むことができる
。本発明の化合物は、目的とされる用途の周囲の環境に
応じて、広範囲の使用特性に容易に適合できる。

掘穿泥水組成を水性媒体に混合してもよく、又は各成分
を、別々にあるいは種々の組み合わせで、井戸に注入で
きる、例えば、本発明の化合物と水性媒体と混合し、通
常の掘穿泥水を加える前又は後に井戸に注入しうる。

本発明の改良された泡沫掘穿泥水の使用における正確な
条件及び要求は、その目的とされる応用の状況に大きく
依存することが認められるべきである。

乳化剤本発明のｖ！、に別の実施態様は、本発明の化合物を乳
化剤として使用する方法に関する。アルコキシル化され
ているアルキルフェノールスルホン酸塩化合物が、ディ
ーゼル、キシレン又はケロシンを溶媒として使用すると
き、かなりの起泡を伴う安定な乳化物を形成することが
見いだされた。

本発明の乳化剤を、一般に、約４０％〜約６０％の所望
の溶媒、約４０％〜約６０％の水性媒体、及び約１ｔｓ
〜約１０チの本発明の化合物を使用することによって調
製できる。種々の成分の正確な量は、目的とされる用途
によって変更できることが了解されるべきである。

本発明の乳化剤に、追加の成分を使用できる。

本発明の範囲内で、追加の成分は、ポリオール、特に、
ポリオキシエチレングリコール若しくはポリオキシプロ
ピレングリコールから並びに他の成分かへ誘導される種
類の非イオン乳化剤を含ませてもよい。

目的とする用途に依存して、種々の混合手順を使用で営
る。例えば、有害物質が使用される場合、溶媒に該有害
物質を溶かし込み、混合物が澄明になるまで攪はんする
のが好ましい。次いで、乳化剤を添加し、澄明になるま
で攪はんする。使用に際し、所望限若しくは要求量の有
害物質濃度のものを、予め決められた量の水に注ぐと、
得られた乳化物は、スプレー若しくは他の所望の方法に
よって、処理されるべき表面への適用のために準備され
たことになる。油性及び水性の乳化物が所望される總て
の分野に、利用性が拡張することが了解されるべきであ
る。

本発明と他の別の目的を合わせてより理解するために、
次の記載及び実施例に言及する。

（実施例　１）本実施例は、エトキシル化ノニルフェノールスルホン酸
のす）　ＩＪウム塩の製造を記載する。

ノニルフェノール（ノニル基はＯＨ基に対してパラ位に
ある）を連続ノイロットユニット（ガラス製反応器）中
で、１５４″Ｆで三酸化硫黄（４容錆チ／９６容景チ空
気）でスルホン化した。得られた生成物は、酸価、１７
５〜１９５及びＣＩＤ活性７８〜８１％を有する暗色の
粘稠な液体であっち　留出物を捕集するための受は器と
機械攪拌機を備えた５１のガラス製丸底フラスコ中で、
１４５８！１（４，７９モル）のノニルフェノールスル
ホン酸及ヒ１８４１１のキシレンを攪拌した。約１９８
？に温度を上昇させながら、４２ＢＩＩ（５，３５−１
−ル）　ｆ）　５０Ｔｏ水酸化ナトリウムを、この混合
物にゆっくりと加えた。これにより、塩基価４．４の暗
琥珀色の生成物をもたらした。得られた溶液を、３３２
Ｎの水を共沸しながら、約２８７下に徐々に加熱した。

２ガロンのノ々−加圧反応器中で、３０４３１４．８２
モル）の希釈済ノニルフェノールスルホン酸のナトリウ
ム塩ｔ−ｉ１素雰囲気下で２５５下に加熱した。７０ｐ
ａｉで２５５〜２６５下の間で、１１１３Ｎ（２５，２
モル）の酸化エチレンを加えた。生成物は、ガート９ナ
ーカラ−１８、塩基価４．１、水酸基価６３．６及び補
正固体水酸基価（ｃｏｒｒｅｃｔｅａ　５ｏｌｉｄｓ　
ｈｙｄｒｏｘｙｌ　ｎｕｍｂｅｒ）　９８．５を有する
わずかに曇った液体であった。これは、５．５モルの酸
化エチレンが各有効水酸基に加えられたことを示した。

所スイクトルによって、目的生成物であるノニルフェノ
ールスルホン酸のナトリウム塩を確認した。

生成物の更なるエトキシル化により、塩基価３．２、水
酸基価５３．６及び固体補正水酸基価７７．６が得られ
た。これは、９．０モルの酸化エチレンが各有効水酸基
に加えられたことを示す。

（実施例　２）本実施例は、エトキシル化されたノニルフェノールスル
ホン酸のカルシウム塩について記載する。

ノニルフェノール（ノニル基がＯＨ基に対してノラ位に
ある）を、連続パイロットユニット（ガラス製反応器）
中で、１５５？で三酸化硫黄（４容量％／９６容量チ空
気）でスルホン化した。得られた生成物は、酸価１７５
〜１９５及び酸活性（ａｃｉｄａｃｔｉｖｅ　）　７８
〜８１チの暗色の粘稠な液体であった。

２１のガラス製丸底フラスコ中に、６１．４１ｉのＧｇ
００３及び６３５．９のキシＶ７を仕込み１４０？に加
熱した。別のフラスコ中で３７３．６　＃のノニルフェ
ノールスルホン酸及び７５Ｎのキシレンを混合し、次い
で徐々に加熱済０ａＣＯ３キシレン溶液に加えた。１２
９のＨ２Ｏを、この混合物に加え、１７５７に加熱した
。追加の３５１１のキシレンを使用して、ノニルフェノ
ールスルホン酸を洗浄した。３ＩのＣａＣＯ３及び３２
＃０４５％ＫＯＨを、コノ生成物に加えた。得られた生
成物を加熱し、Ｈ２ｏヲ留去し、室温で濾過し、５４１
＃の濾過済生成物ｔ１ｊのフラスコに移し、少りのキシ
レンを加えた。

この生成物を２・８５？に加熱し、脱水した。加熱後、
４４６ｇの生成物を別の２１フラスコに移し、そこで２
１３９の酸化エチレンを、約２５５Ｔ〜約２７５下の範
囲の温度で加えた。最終生成物は、塩基価４．９６、水
酸基価７８．１及び補正固体水酸基価１３１．７であっ
た。これは、２，３モルの酸化エチレンが各有効水酸基
に加えられたこと金示した。

（実施例　３）次のデータは、新鮮な試料と老化した試料（脱イオン水
の１％液）を使用する水−プラント９−ル系（Ｗａｔｅ
ｒ　−Ｂｌａｎｄｏｌ　Ｓｙｓｔｅｍ）の界面張力を示
す。表■の化合物を、−デシルフェノールスルホン酸を
下に示した場合に置換した以外は、実施例１０手順に従
りて？Ａ＃！した。界面活性剤の存在しない場合、水−
プラント０−ル系の界面張力は５２ダイン／ｃｌＬであ
る。

表■ 試料　　　　　　　　　　　　界面張力　　　（グイη
ら）４００Ｔで　４００下で開始時　　７日間　１４日間１．８ＰＳＡ＋４ＥＯＮａ　塩３．９６　　２．１６　
　２．１１２、ＮＰＳＡ＋６ＥＯＮａ塩　４．３７　　
２．８４　　２．９４３、　ＮＰＳＡ＋２ＥＯＮａ塩　
３．１２　　１．６２　　１．５３４、　ＤＰＳＡ＋ｓ
ＥＯＮａ　塙５．８８　　４．５９　　４．７５５、　
ＤＰ８Ａ＋２ＥＯＮａ　ｒＸ　　２．７９　　２．０７
　　２．１８６、ＤＰＳＡ＋６ＥＯＮａ　塩５．４４　
　４．４６　　４．５４７、ＤＰＳＡ＋４ＥＯＮａ　増
４．３４　　３．４５　　３．９１記号−覧：ＮＰＳＡ　ノニルフェノールスルホン酸ＤＰＳＡ　　ｔ
”Ｆ’シルフェノールスルホン酸ＥＯエチレンオキシド
９表■に示されている結果は、公平的に、開始時の読みと
比較したとき、化合物１〜７が４００下で７日及び１４
日で相対的に低い界面張力金有することを示す。

（実施例　４）次のデータは、４００？における熱安斌性と加水分解安
定性を示す。表■中の化合＊１−、下に示した場合にト
９デシルフェノールスルホン酸を置換した以外は実施例
の手順に従って調製した。

表■ １、　ＮＰＳＡ＋４ＥＯＮａ塩　１．６３８　９．７　
１．５９６　９．１２、　ＮＰＳＡ＋６ＥＯＮａ塩１．
３４４９．８１．３１３９．２３、　ＮＰＳＡ＋２ＥＯ
Ｎ＋！Ｌ塩　１．９９５　９．９　１．９３２　９．２
４、ＤＰＳＡ＋８ＥＯＮａ塩　１．２１Ｂ　　９．７　
１．１Ｂ７　８．９５、ＤＰＳＡ＋２ｇＯＮａ塩　１．
８６９１０．１　１．８４８　９．６６、ＤＰＳＡ＋６
ＥＯＮａ［１，３４４９，８１，３１３Ｂ、４７、　Ｄ
ＰＳＡ＋４ＥＯＮａ塩１．５７５７．９１．５３３６．
８１、　ＮＰＳＡ＋４ｇＯＮａ塩　１．５８６　８．４
　１．５７５　７．９２、　ＮＰＳＡ＋６ＥＯＮａ塩１
．２９２８．９１．２９２７．４３、　ＮＰＳＡ＋２Ｅ
ＯＮａ塩　１．９３２　９．０　１．９３２　８．５４
、　ＤＰＳＡ＋ＢＥＯＮａ塩　１．１８７　８．６　１
．１７６　８．０５、　ＤＰＳＡ＋２ＥＯＮａ塩　１．
８４８　９．４　１．８４８　９．０６、　ＤＰＳＡ＋
６ＥＯＮａ塩　１．２９２　６．８　１．２９２　７．
２７、　ＤＰＳＡ＋４ＥＯＮａ塩１．５２３７．０１．
５０２７．１表　■　（続き）１、ＮＰＳＡ＋４ＥＯＮａ塩　１．５６５　７．４　１
．５２６　７．３２、　ＮＰＳＡ＋６：ＥＯＮａ塩　１
．２６０　６．４　１．１６６　６．３３、ＮＰＳＡ＋
２ＫＯＮａ塩　　１．９３２　　８．３　　１．８６１
　　　？、６４、　ＤＰＳＡ＋−ＢＥＯＮａ塩　１．１
４５　７．１　１．１２８　６．９５、　ＤＰＳＡ＋２
ＥＯＮａ塩　１．８２７　８．１　１．７７４　７．６
６、　ＤＰＳＡ＋６］１ｃＯＮａ塩　１．２９２　８．
１　１．２９０　７．２７、　ＤＰＳＡ＋４ＥＯＮａ塩
　１．４７０　６．２　１．４５１　５．０１活性はミ
リ当量／１１で表わした。

記号−覧：ＮＰＳＡ　　／ニルフェノールスルホン酸ＤＰＳＡ　　
Ｆ’７’シルフェノールスルホン酸ＫＯ酸化エチレン表■に示されている結果は、　４００？で１４日間にわ
たって観察したとき、化合物１〜７が優れた熱安定性及
び加水分解安定性勿有することを示す。

（実施例　５）本実施例は、４００下で老化させた試料の表面張力を示
す。表■の化合物を、下に示した場合にト９デシルフェ
ノールスルホン酸を置換した以外、実流側１の手順に従
って調製した。

表■ １、　ＮＰＳＡ＋４ＥＯＮａ塩３０．４７３０．４７３
３．５６３０．６２２、　ＮＰＳＡ＋６ＥＯＮａ塩３１
．９８３０．８５３１．６０３１．５３３、　ＮＰＳＡ
＋２ＥＯＮａ塩　３０．３２　２９．９　２９．４１２
９．１１４、　ＤＰＳＡ＋８ＥＯＮａ塩３４．１７３３
．２６３３．１８３２．９６５、　ＤＰＳＡ＋２ＥＯＮ
ａ塩　２９．５６　３０．３９　２８．８９２９．７２
６、　ＤＰＳＡ＋６ＥＯＮａ塩３２．９６３２．３８３
３．１８３２．４３７、　ＤＰＳＡ＋４ＥＯＮａ塩　３
１．９８　３０．３９　３０．８３３１．４５試料　　
　　　　　　１４日１、　ＮＰＳＡ＋４ＥＯＮａ塩　３０．３９２、ＮＰＳ
Ａ＋６ＥＯＮａ塩　３０．９２３、　ＮＰＳＡ÷２ＥＯ
Ｎａ塩　２８．８９４、　ＤＰＳＡ＋ＢＥＯＮａ塩　３
３．３４５、　ＤＰＳＡ＋２ＥＯＮａ塩　２８．９６６
、ＤＰＳＡ＋６ＥＯＮａ塩　　３１．７５７、　ＤＰＳ
Ａ＋４Ｆ、ＯＮａ塩　３０．９２記号−覧：ＮＰＳＡ　　ノニルフェノールスルホン酸ＤＰＳＡ　　
ｒテシルフェノールスルホン酸ＥＯ酸化エチレン表面張力は１チ濃度で決定した。

表ＩＩＩに示されているデータは、４００？の温度で２
週間後でも低い表面張力であることを示す。

（実施例　６）本実施例は、ノｚロイド蛍Ｂａｒｏｉｌ）潤滑性試験器
を使用する、表■の化合物の潤滑性を示す。表■の化合
物を、下に示した場合にト９デシルフェノールスルホン
酸を置換した以外、実施例１の手順に従ってｖ１４製し
た。

一退−１− ０，５％界面活性剤トルク減少試料　　　　　　　　　　　　　　　水インｔ・ボンｒ
トｈクパーセント１、　ＮＰＳＡ＋４ＥＯＮａ塩　　　
３８　　１６　　５８’ｌ、　ＮＰＳＡ＋６ＥＯＮａ塩
　　　３８　　１２　　６８３、　ＮＰＳＡ＋２ＥＯＮ
ａ塩　　　３８　　１４　　６３４、　ｎｐｓａ＋Ｂｇ
ｏ　Ｎａ塩　　　３６　　１６　　５６５、　ＤＰＳＡ
＋２ＥＯＮａ塩　　　３６　　１５　　５８６、　ＤＰ
ＳＡ＋６ｆＣＯＮａ塩　　３８　　１５　　６０７、　
ＤＰＳＡ＋４ＥＯＮａ塩　　　３８　　１５　　６０８
、ライトコノールＮＰ−Ｚｏｏ　　　３６　　　３５　
　　　３ノニルフエノールと１０モルのＥＯ９、ウィトコラートＤ５１−５３　　　３８　　　　１
４　　　　６３硫酸ナトリウム塩記号−覧：ＮＰＳＡ　　／ニルフェノールスルホン酸ＤＰＳＡ　　
）’デシルフェノールスルホン酸ＥＯ酸化エチレントルク減少、Ｒ−セントを次式によって計算した。

−Ａトルク減少ノ署−セント＝］「Ｗ＝脱イオン水のインチ・ポンｒトルクＡ＝脱イオン水
中の０．５　％界面活性剤のインチ・ボンド９トルク上記のデータは、１〜７の聰ての化合物の優れた間溝特
性を示す。ライトコノールＮＰ−１００は、対照界ＷＪ
活性として使用し、ウィトコレ−）Ｄ５１−５３はＮＰ
−１００の硫酸ナトリウム１であり、これらは類似の化
学構造を示した。

（実施例　７）本実施例は、０．５ｍｌの５Ｑ　ｅｘｐ、を１００ｆｆ
ｌ／の水道水に溶解したときの、化合物１〜７の起泡安
定性を示す。表Ｖの化合物を、下に示した場合にト１デ
シルフェノールスルホン酸ｔｆｆ［Ｉした以外、実施例
１の手順に従って調製した。

表Ｖ試料　　　　　　　　　　泡の高さ（切　半減期（秒）
１、　ＮＰＳＡ＋４ＥＯＮａ　塩２００　　　８８２、
　ＮＰＳＡ＋６１ＣＯＮａ塩　　２３０　　　８１３、
　ＮＰＳＡ＋２ＥＯＮａ塩　　２３０　　　８４４、　
ＤＰＳＡ＋ｓＥＯＮａ塩　　　２９０　　　　　９５５
、　　ＤＰＳＡ＋２ＥＯＮａ塩　　　　　　４００　　
　　　　１１３６、　ＤＰＳＡ＋６ｇＯＮａ　ｔｌ　　
　　２７０　　　　　８７？、ＤＰＳＡ＋４ＫＯＮａ　
塩２８０　　　８１記号−覧：ＮＰＳＡ　　ノニルフェノールスルホン酸ＤＰＳＡ　　
）”Ｆ’シルフェノールスルホン酸ＥＯ酸化エチレン表■に示されている結果は、これらの化合物が不十分な
起泡安定性及び推定半減値を有することを示した。

（実施例　８）本実施例は、溶媒５０−１水道水５０−及び化合物１〜
７を各々２Ｉｉ使用する、化合物１〜７の乳化安定度七
示す、表■の化合物を、下に示した場合にｒデシルフェ
ノールスルホン酸ヲ置換した以下は実施例１の手順に従
って調製した。

表■ １、ＮＰＳＡ＋４ＥＯＮａ塩　キシレン　　室温で３日
間３０〜６０％安定な泡を含む形成された乳化物２、　ＮＰ８Ａ＋６ＥＯＮａ塩　キシレン　　　　　１
３、　ＮＰＳＡ＋２ＥＯＮａ塩　キシレン　　　　　　
閤４、ＮＰ８Ａ＋ＢＥＯＮａ塩　キシレン　　　　　’
５、　ＤＰＳＡ＋４ＥＯＮａ　塩　　キシレン１１５、
ＤＰＳＡ４２［ＯＮａ塩　キシレン　　　　　詐７．０
ＰＳＡ＋６ＥＯＮａ［＃Ｖし７　　　　　　”Ｂ、　Ｎ
ＰＳＡ＋４ＥＯＮａ塩　ケＣｌシｙ　　　　　　１９、
ＮＰＳＡ＋ａＥＯＮａ塩　ケロシン　　　　鈴ＩＱ、Ｎ
ＰＳＡ＋２ＥＯＮａ塩　ケロシン１１１、　ＮＰＳＡ＋
ＢＥＯＮａ塩　ケロシン　　　　　−１２、ＤＰＳＡ＋
４ＥＯＮａ塩　ケロシｙ　　　　　　”１３、　ＤＰＳ
Ａ＋２ＥＯＮａ塩　ケロシン、　　ＩＪ１４、　ＤＰＳ
Ａ＋ｅＫＯＮａ塩　ケロシン　　　　　■１５、ＮＰＳ
Ａ＋４ＥＯＮａ塩　ディーゼル　　　　　１１５、ＮＰ
ＳＡ＋（ＪＯＮａ塩　ディーゼル■１７、ＮＰＳＡ＋２
ＥＯＮａ塩　ディーゼル１１１Ｂ、ＮＰＳＡ＋６ｆＣＯ
Ｎａ塩　ディーゼＡｔ　　　　　　’１９、ＤＰＳＡ＋
４ＥＯＮａ塩　ディーゼル　　　　　−２Ｑ、ＤＰＳＡ
＋４ＥＯＮａ塩　ディーゼル室温で３日間３０〜６０９
６安定な泡を含む形成された乳化物２１、　　ＤＰＳＡ＋４ＥＯＮａ塩　ディーゼル■記号
−覧：ＮＰＳＡ　　ノニルフェノールスルホン酸ＤＰＳＡ　　
￥デシルフェノールスルホン酸ＥＯ酸化エチレン表■に示されているデータは、溶媒（キシレン、ケロシ
ン及びディーゼル）と化合物１〜７が、相当の泡を伴っ
て安定な乳化を形成することを示す。

（実施例　９）ここでは試料化合物のヒト９０トロープとしての有効性
を示す。表■の化合物を、下に示した場合にト０デシル
フェノールスルホン酸をｔ１！ｓした以外は実施例１の
手順に従って調製した。

表■ １、ＮａＤＤＢＳと５％ＮＰＳＡ＋ｚＥＯＮａ　　Ｃム
ｐｔ、　　　　０℃２、ＮａＤＤＢＳと５％ＮＰＳＡ＋
４ＥＯＮａ　　ＣＪ、ｐｔ、（−２）　０℃３ＪＪａＤ
ＤＢＳとｓ％ＮＰ８Ａ＋６１ｉ：ＯＮａ　　Ｇｉｐｔ、
（−４）　０℃４、ＮａＤＤＢＳと５％ＤＰＳＡ＋２Ｅ
ＯＮＩＬ　　Ｃ１，ｐＬ　　　Ｏ’Ｃ５、ＮａＤＤＢＳ
と５１ＤＰＳＡ＋４ＥＯＮａ　　ＣＪ、ｐｔ、（−２）
　−ｏ、ｓ℃６Ｊ’１ａＤＤＢＳと５４ＤＰ８Ａ＋４５
ＥＯＮａ　　Ｇｉ、ｐｔ、（−３）　４℃７、ＮａＤＤ
ＢＳと５％ＤＰＳＡ＋ｓＥＯＮａ　　ＣＪ、ｐｔ、（−
３）　−２℃Ｂ、ＮａＤＤＢＳ添加剤なしく対照）：　
　ＣＪ、ｐｔ、　　　　６℃１ＮａＤＤＢｓと５％５Ｘ
Ｓ（比較用）　　Ｇｉ、ｐｔ、　　　　２℃５％（乾燥
物基準）の添加剤を含む２０　％　ＮａＤＤＢＳの曇り
点を決定した。静液の組成：ＮａＤＤＢＳＡ（１００％）　　　２０（１添加剤（１
００％）　　　　ＩＦ水　　　　　　　　　　　　７１’ ００ＮＮａＤＤＢＳ及び添加剤を、既知の濃度の１１各液から
採取した。

表■に示されているデータは、化合物１〜７ｔＮａＤＤ
ＢＳ溶液に加えたとき、市販されている材料のＳＸＳと
比較して同等かそれ以上有効なヒｒロトロープであった
ことを示す。

（実施例　１０　）本災流側は、種々の溶媒中の、試料化合物の１０俤の溶
解性を示す。表■の化合物を、下に示した場合にｒデシ
ルフェノールスルホン！２を置換した以外は実施例１の
手順に従りて調製した。

表〜■ １、ＮＰＳＡ＋４１ＣＯＮａ　ｔ＠　　　婢　　　溶　
　不音不溶１ＮＰｓＡ＋６Ｅｏ　Ｎａ塩　　溶　　ＩＪ
　　　不溶不ｔ４　　　：３ＮＰＳＡ＋２ＥＯＮａ塩　
　溶分Ｆｌｉ　　　不ｇ　　　不ｇ４Ｊ）ＰＳＡ＋Ｂｆ
ＣＯＮａ塩　　＃　　　ｇ　　　不谷不ｆｄ５Ｊ）ＰＳ
Ａ＋２ＥＯＮａ　堪ｆＩ４溶不Ｈ不（５６、ＤＰＳＡ＋
６ＪＥＯＮａ塩　　溶　　号　　不溶　　不溶？、ＤＰ
ＳＡ＋４ＥＯＮａ塩　　＃　　　溶　　不４　　　不溶
８Ｊ）ＰＳＡ＋４ＫＯＣλ”塩　溶　　尋　　　溶　　
　浴記号−覧：ＮＰＳＡ　　ノニルフェノールスルホン酸ＤＰＳＡ　　
）”デシルフェノールＥＯ酸化エチレン表〜■に示されているデータは、異種の溶媒中の化合物
１〜７の酊解性試験の結果を示す。ケロシン同行水中の
ＤＰＳＡ＋４ＥＯＣａ″塩の溶解性は顕著である。

（実施例　１１　）石油含有地下層が６０００フイートの深さに所在した。

その層は４０フイートの厚さで、空隙率が３０係である
。

まず、井戸同士の間ｔ　４００フイーＩＱの正方形グリ
ッドパターンを利用する第一次産物によって産出地帯を
開発する。わずか２５チの原油を層の適所で回収する第
一次回収の結果、そのグリッド０の中心に複数の注入井
戸を掘り、その地帯を、水注入用の逆の５スポツトパタ
ーンに変換した。側がほとんど各々同じ長さの多数の正
方形グリッド９パターンを大きな地帯はもたらすが、単
一グリツー単位のみを考慮することによってその地帯の
性能を分析できる。水を注入井戸に注入し、油を、水−
油孔が約４０の値に達するまで（その点で水流し込み作
業を終了する）、産出井戸から（ロ）収する。作業内で
わずか４５％の初期油が水流し込み作業の終了時に回収
され、そして、残りの石油の有意な量ヲ維持するために
、ある種の高次の油回収操作によらなければならない。

ノー中に存在する水は高塩分を有し、又高鑓度の種々の
カチオンを含んでいる。層の温度は約４００下である。

従来の界面活性剤は、高塩分、水の硬度及び高温のため
この層に使用できない。従って、界面活性剤は、例えば
、式（１）に示されているように、各有効水酸基に３個
の酸化エチレン基が結合されている、エトキシル化ノニ
ルフェノールスルホン酸のナトリウム塩のような、優れ
た表面張力、潤滑性、熱安定性及び界面張力特性を発揮
するものが使用されなければならない。界面活性剤は、
少なくとも９０％の水性媒体とＩＯ１以下の界面活性化
合物とを混合したものである。界面活性剤のパーセント
は、層中に存在する種々の因子に依存する。

従って、発明が特定の好ましい実施態様に言及して記載
されるが、当業者は、発明の詳細な説明及び特許請求の
範囲から逸脱しないで変更及び修正が成し得ることを了
解するであろう。

（実施例　１２）以下に挙げる組成を有する、粒状洗清ベース粉末を、個
々の成分を通常のスジレート９ライすることによりて製
造した。組成物Ｉ成分は、直鎖状ト９デシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム塩、牛脂アルコール（ｔａｌｌｏｗ
　ａｌｃｏｈｏｌ）、硫酸ナトリウム塩。

トリポリリン酸ナトリウム、固形ケイ酸ナトリウム、カ
ルボキシメチルセルロース；無水マレイン酸トメチルビ
ニルエーテル硫酸ナトリウムとのコポリマー；及び水分
であった。５％のエトキシル化したノニルフェノールス
ルホン酸ナトリウム塩が加えられているという点を除け
ば組成物■は類似の組成物Ｉに匹敵した。結果は、組成
物■が水中での組成物の溶解度及び溶解の速度に関して
、組成物Ｉの少なくとも２倍有効であった。更に、組成
物■は上記の洗剤組成物の洗浄特性を増加する追加の利
点を有した。

（実旋例　１３）エトキシル化シタノニルフェノールスルホン酸のナトリ
ウム塩（ＮＰＳＡ＋ＫＯ）　ｔ”、実施例１の手順に従
＊”ＣｒＡ’ＡＬ、た。５チのＮＰＳＡ＋ＩＣＯｆ、ツ
イーン−６０，ジアケオール（Ｄｉａｋｅｏｌ）　５、
ヤシ油及びゾルロニツクポリオールＬ−３１等の既存の
公知の繊維用潤滑剤に添加した。これらの公知繊維用潤
滑剤の潤滑性と、これらの公知繊維用潤滑剤に５４ＮＰ
ＳＡ＋ＥＯｔ−添加したものの潤滑性とを比軟した。ｓ
　＊　ＮＰＳＡ＋ｇＯｔ−添加した繊維用潤滑剤は、そ
れｔ添加しないファイバー用潤滑剤よりすぐれた潤滑特
性を示した。

（実施例　１４　）１連の１１予備秤量軟鋼腐蝕クーポンｔ、密封ガラス容
器中で２チスルホン酸水溶液に浸けた。

容器をオープン中で１５０７に加熱した。４種の腐蝕防
止アミン；すなわち４−プロピル−４−デシルアンそニ
ウム硫酸塩、７−Ａ！ンチルー、７−ベンタゾシルアン
モニウム硫酸塩、エトｒ−メン（ｅｔｈｏｄｕｏｍｅｎ
　）　Ｔ　−１３ＣＲＮ（ＣＨ２０Ｈ２０Ｈ）　（ＣＨ
３）　２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）　２　）　Ｃ式中Ｒは
牛脂）及びココジメｆル１１７オ＋　Ｖ　’ｋ”　（Ｃ
１ｇ）１２５Ｎ（ＣＨｓ）ｚｏ）、”　テ４　ｍ織物を
ル龜製した。前記と同種の腐蝕防止アミンと界面活性剤
として加えたエトキシル化したノニルフェノールスルホ
ン酸のナトリウム塩とで、４種の別の組成物を調製した
。腐蝕防止アミンと界面活性剤（ＮＰＳＡ　＋　ＥＯ）
を使用した場合の各側においては、界面活性剤を、総組
酸物の５ｍ４１存在させた。これらの腐蝕防止組成物ｔ
％総濃度１１００ｐｐ。

前記酸溶液に添加した。１〜２日後、各腐蝕クーポンの
重量損失を測定した。結果は、ＮＰＳＡ十ＫＯ含有腐蝕
防止溶液が、ＮＰＳＡ　＋　Ｆ、Ｏ添加なしの腐蝕防止
溶液より好防汚特性並びに高鍋蝕防止特性を示した。

（実施例　１５）７．５１１１のノニルフェノール＋４Ｅ９ナトリウム硫
酸塩（４９，９％固形分）ｋ１５０，９の脱塩水中で攪
拌しながら溶解した。この溶液に、１０５ｇの酢酸ビニ
ル及び１４５Ｉのｎ−ブチルアクリレートｔ−ａ拌しな
がら加え、乳化物を形成した。乳化物のｐＨを４滴の希
釈ＨＣｉｔ添加して調節した。攪拌機、還流器及び温度
計を備えた２ｇ４つ口樹脂製フラスコに、５０Ｉの脱塩
水を、攪拌し、窒素でノ々−ジし、７５℃に加熱しなが
ら加えた。５０．９の脱塩水中に１９のナトリウム過流
酸塩からなる開始剤溶液３−を前記樹脂製フラスコに加
えた。５分後、モノマー乳化物を、徐々に、２０畔／時
間の開始剤溶液の添加を伴いながら、２００１ｒＬｉ／
時間の速度で加えた。得られたポリマーラテックスは、
４５．４％の固形分とｆｉＱｃｐｓの粘度を有した。ラ
テックスは０．２９ミクロンの平均粒子径を有した。

（実施例　１６）糊付されているヘミはンタアセテートクレープ織ｖ！Ｊ
（原料物質、例えばポリアクリレートの混合物〕ヲ、液
状含有物を有するパット９−ロール装置でノ々ツｒダイ
イングした。含有物は：３５１１／ｌの市販染料Ｇ、１
．分散用オレンジ３０；１０１１／ｌの市販染料ａ、１
．分散用レット”１６７；２０１１／ｌの市販染料、Ｏ
，１，分散用プルーフ３；１０う／ｌ（固形）の、ポリ
アクリレートをベースにした市販糊剤（糊剤Ｔ８：商標
、ＢＡＳＦ製）、水に溶解させた；５１１／Ｉｃ固形）
の、ポリビニルアルコールをベースにした市販糊剤（パ
リノール（Ｖａｒｉｎｏｘ　：商標）ヘキスト製）　；
　３５９／ｌのノニルフェノールスルホン酸のナトリウ
ム塩号１５９／ｌのヘキシレンクリコール；及ヒ２Ｉｌ
／ｌの硫酸アンモニウムであった。

前記液状物を酢酸でＰＨ５に調節した。織物を、その織
物の乾燥重量基準で、含浸率４０％まで、絞り、８０°
で３時間維持した。織物は均質の暗褐色であった。

均質な暗褐色染色を得られた。

（実施例　１７）エトキシル化されたノニルフェノールスルホン酸のす）
　ＩＪウム塩（ＮＰＳＡ　＋ＥＯ）　ｆ実施例１０手順
に従りて調製した。５％のＮＰＳＡ　＋　ＥＯを、既存
の公知ｆｆＬｍ用潤滑剤：例えば、ツイーン６０、シア
ケオール５、ヤシ油及びプルロニックポリオールＬ−ａ
１；に加えた。これらの公知繊維用潤滑剤の潤滑性と、
該公知繊維用潤滑剤に５　％　ＮＰＳＡ＋ｆｉ：Ｏ＠添
加したものの潤滑性とを比較した。

５％ＮＰＳＡ　＋　ＥＯｔ−添加した繊維用潤滑剤は、
ＮＰＳＡ＋ＥＯｔ−添加しない繊維用潤滑剤と比較した
とき、優れたＩｒ４渭特性を示した。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記構造式を有する化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は約８〜２４個の炭素原子を有するアル
キル基であり、Ｒ＿２は約２〜約４個の炭素原子を有す
るアルキレンオキシドであり、Ｍ＾＋はＮａ、Ｋ、Ｌｉ
、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｚｎ及びこれらのアミン塩
からなる群から選択されるものであり、そしてｎは１〜
約４の整数であり、ただし、Ｒ＿２がエチレンオキシド
であるときには、Ｒ＿１は少なくとも３ｎ個の炭素原子
を有するアルキル基であり；Ｒ＿２がプロピレンオキシ
ドであるときにはＲ＿１は少なくともｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；そしてＲ＿２がブチレンオキ
シドであるときには、Ｒ＿１は少なくとも０．７５ｎ個
の炭素原子を有するアルキル基である。）
（２）Ｍ＾＋がＮａまたはそのアミン塩である特許請求
の範囲第１項に記載の化合物。
（３）Ｍ＾＋Ｃａ＾＋＾＋またはそのアミン塩である特
許請求の範囲第１項に記載の化合物。
（４）Ｍ＾＋がＫまたはそのアミン塩である特許請求の
範囲第１項に記載の化合物。
（５）Ｍ＾＋がＬｉまたはそのアミン塩である特許請求
の範囲第１項に記載の化合物。
（６）Ｍ＾＋がＢａまたはそのアミン塩である特許請求
の範囲第１項に記載の化合物。
（７）Ｍ＾＋がＳｒまたはそのアミン塩である特許請求
の範囲第１項に記載の化合物。
（８）Ｍ＾＋がＭｇまたはそのアミン塩である特許請求
の範囲第１項に記載の化合物。
（９）Ｍ＾＋がＺｎまたはそのアミン塩である特許請求
の範囲第１項に記載の化合物。
（１０）Ｒ＿１が９個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ′がＮａで
あり、そしてｎが３である特許請求の範囲第１項に記載
の化合物。
（１１）Ｒ＿１が１２個の炭素原子を有するアルキル基
であり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＮ
ａであり、そしてｎが４である特許請求の範囲第１項に
記載の化合物。
（１２）Ｒ＿１が９個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＣａ
＾＋＾＋であり、そしてｎが３である特許請求の範囲第
１項に記載の化合物。
（１３）Ｒ＿１が１２個の炭素原子を有するアルキル基
であり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＣ
ａ＾＋＾＋であり、そしてｎが４である特許請求の範囲
第１項に記載の化合物。
（１４）少なくとも９０％の水性媒質と１０％以下の下
記構造式（１）の化合物と、からなる界面活性剤組成物
： ▲数式、化学式、表等があります▼（１）（式中、Ｒ＿１は約８〜２４個の炭素原子を有するアル
キル基であり、Ｒ＿２は約２〜約４個の炭素原子を有す
るアルキレンオキシドであり、Ｍ＾＋はＮａ、Ｋ、Ｌｉ
、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｚｎ及びこれらのアミン塩
からなる群から選択されるものであり、そしてｎは１〜
約４の整数であり、ただしＲ＿２がエチレンオキシドで
あるときには、Ｒ＿１は少なくとも３ｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；Ｒ＿２がプロピレンオキシド
であるときには、Ｒ＿１は少なくともｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；そしてＲ＿２がブチレンオキ
シドであるときには、Ｒ＿１は少なくとも０．７５ｎ個
の炭素原子を有するアルキル基である。）
（１５）Ｍ＾＋がＮａまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第１４項に記載の界面活性剤組成物。
（１６）Ｍ＾＋Ｃａ＾＋＾＋またはそのアミン塩である
特許請求の範囲第１４項に記載の界面活性剤組成物。
（１７）Ｍ＾＋がＫまたはそのアミン塩である特許請求
の範囲第１４項に記載の界面活性剤組成物。
（１８）Ｍ＾＋がＬｉまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第１４項に記載の界面活性剤組成物。
（１９）Ｍ＾＋がＢａまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第１４項に記載の界面活性剤組成物。
（２０）Ｍ＾＋がＳｒまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第１４項に記載の界面活性剤組成物。
（２１）Ｍ＾＋がＭｇまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第１４項に記載の界面活性剤組成物。
（２２）Ｍ＾＋がＺｎまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第１４項に記載の界面活性剤組成物。
（２３）Ｒ＿１が９個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＮａ
であり、そしてｎが３である特許請求の範囲第１４項に
記載の界面活性剤組成物。
（２４）Ｒ＿１が１２個の炭素原子を有するアルキル基
であり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＮ
ａであり、そしてｎが４である特許請求の範囲第１４項
に記載の界面活性剤組成物。
（２５）Ｒ＿１が９個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＣａ
＾＋＾＋であり、そしてｎが３である特許請求の範囲第
１４項に記載の界面活性剤組成物。
（２６）Ｒ＿１が１２個の炭素原子を有するアルキル基
であり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＣ
ａ＾＋＾＋であり、そしてｎが４である特許請求の範囲
第１４項に記載の界面活性剤組成物。
（２７）Ｒ＿１が１２個の炭素原子を有するアルキル基
であり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＮ
ａであり、そしてｎが４である特許請求の範囲第１４項
に記載の界面活性剤組成物。
（２８）下記構造式（１）を有する化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）（式中、Ｒ＿１は約８〜２４個の炭素原子を有するアル
キル基であり、Ｒ＿２は約２〜約４個の炭素原子を有す
るアルキレンオキシドであり、Ｍ＾＋はＮａ、Ｋ、Ｌｉ
、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｚｎ及びこれらのアミン塩
からなる群から選択されるものであり、そしてｎは１〜
約４の整数であり、ただし、Ｒ＿２がエチレンオキシド
であるときには、Ｒ＿１は少なくとも３ｎ個の炭素原子
を有するアルキル基であり；Ｒ＿２がプロピレンオキシ
ドであるときにはＲ＿１は少なくともｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；そしてＲ＿２がブチレンオキ
シドであるときには、Ｒ＿１は少なくとも０．７５ｎ個
の炭素原子を有するアルキル基である）を製造する方法であって：（ａ）下記一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２）〔式中Ｒ＿１は式（１）についての定義と同じである〕
のフェノール化合物をスルホン化剤と混合して、そのフ
ェノール化合物のＯＨ基に関してオルト位置にＨＳＯ＿
３＾−基を有するスルホン酸中間体を生成させ、（ｂ）その酸中間体に溶剤を添加し、（ｃ）塩基で酸中間体を中和して、下記構造式（３）▲
数式、化学式、表等があります▼（３）〔式中、Ｒ＿１及びＭ＾＋は式（１）についての定義と
同じである〕を有するスルホネートを生成させ、（ｄ）
このスルホネートをアルキレンオキレンオキシドと反応
させて式（１）の化合物を生成させる、工程からなる上
記製造方法。
（２９）Ｍ＾＋がＮａまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第２８項に記載の方法。
（３０）Ｍ＾＋がＣａ＾＋＾＋またはそのアミン塩であ
る特許請求の範囲第２８項に記載の方法。
（３１）Ｍ＾＋がＫまたはそのアミン塩である特許請求
の範囲第２８項に記載の方法。
（３２）Ｍ＾＋がＬｉまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第２８項に記載の方法。
（３３）Ｍ＾＋がＢａまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第２８項に記載の方法。
（３４）Ｍ＾＋がＳｒまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第２８項に記載の方法。
（３５）Ｍ＾＋がＭｇまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第２８項に記載の方法。
（３６）Ｍ＾＋がＺｎまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第２８項に記載の方法。
（３７）工程（ｂ）における溶剤がキシレンである特許
請求の範囲第２８項に記載の方法。
（３８）スルホン化剤が三酸化イオウである特許請求の
範囲第２８項に記載の方法。
（３９）工程（ａ）〜（ｄ）を約３７．８℃〜約１２９
．４℃の温度で実施する特許請求の範囲第２８項に記載
の方法。
（４０）工程（ａ）〜（ｄ）を約６５ｐｓｉ〜約７５ｐ
ｓｉの圧力条件下に実施する特許請求の範囲第２８項に
記載の方法。
（４１）（ａ）少なくとも９０％の水性媒質と１０％以
下の下記構造式（１）の化合物とからなる界面活性剤組
成物を少なくとも１つの圧入井中へ圧入し、 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）（式中、Ｒ＿１は約８〜２４個の炭素原子を有するアル
キル基であり、Ｒ＿２は約２〜約４個の炭素原子を有す
るアルキレンオキシドであり、Ｍ＾＋はＮａ、Ｌｉ、Ｋ
、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｚｎ及びこれらのアミン塩
からなる群から選択されるものであり、そしてｎは１〜
約４の整数であり、ただし、Ｒ＿２がエチレンオキシド
であるときには、Ｒ＿１は少なくとも３ｎ個の炭素原子
を有するアルキル基であり；Ｒ＿２がプロピレンオキシ
ドであるときには、Ｒ＿１は少なくともｎ個の炭素原子
を有するアルキル基であり；そしてＲ＿２がブチレンオ
キシドであるときには、Ｒ＿１は少なくとも０．７５ｎ
個の炭素原子を有するアルキル基である。）（ｂ）圧入
された界面活性剤組成物をその圧入井から１つまたはそ
れ以上の産出井へ向けて移動させて地層中に存在する炭
化水素を追い出し、（ｃ）追い出された炭化水素を少な
くとも１つの産出井から回収する、ことからなる、地層からの炭化水素回収方法。
（４２）Ｍ＾＋がＮａまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第４１項に記載の方法。
（４３）Ｍ＾＋がＣａ＾＋＾＋またはそのアミン塩であ
る特許請求の範囲第４１項に記載の方法。
（４４）Ｍ＾＋がＫまたはそのアミン塩である特許請求
の範囲第４１項に記載の方法。
（４５）Ｍ＾＋がＬｉまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第４１項に記載の方法。
（４６）Ｍ＾＋がＢａまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第４１項に記載の方法。
（４７）Ｍ＾＋がＭｇまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第４１項に記載の方法。
（４８）Ｍ＾＋がＺｎまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第４１項に記載の方法。
（４９）Ｍ＾＋がＢｒまたはそのアミン塩である特許請
求の範囲第４１項に記載の方法。
（５０）Ｒ＿１が９個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＮａ
＾＋＾＋であり、ｎが３である特許請求の範囲第４１項
に記載の方法。
（５１）Ｒ＿１が９個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＣａ
＾＋＾＋であり、ｎが３である特許請求の範囲第４１項
に記載の方法。
（５２）Ｒ＿１が１２個の炭素原子を有するアルキル基
であり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＮ
ａであり、ｎが４である特許請求の範囲第４１項に記載
の方法。
（５３）Ｍ＾＋が１２個の炭素原子を有するアルキル基
であり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＣ
ａ＾＋＾＋であり、ｎが４である特許請求の範囲第４１
項に記載の方法。
（５４）界面活性剤組成物を約１％〜約６％の量で存在
させる特許請求の範囲第４１項に記載の方法。
（５５）洗浄剤に対して、下記一般式（１）▲数式、化
学式、表等があります▼（１）（式中、Ｒ＿１は約８〜２４個の炭素原子を有するアル
キル基であり、Ｒ＿２は約２〜約４の炭素原子を有する
アルキレンオキシドであり、Ｍ＾＋はＮａ、Ｌｉ、Ｋ、
Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｚｎ及びこれらのアミン塩か
らなる群から選択されるものであり、そしてｎは１〜約
４の整数であり、ただしＲ＿２がエチレンオキシドであ
るときは、Ｒ＿１は少なくとも３ｎ個の炭素原子を有す
るアルキル基であり；Ｒ＿２がプロピレンオキシドであ
るときには、Ｒ＿１は少なくともｎ個の炭素原子を有す
るアルキル基であり；そしてＲ＿２がブチレンオキシド
であるときには、Ｒ＿１は少なくとも０．７５ｎ個の炭
素原子を有するアルキル基である）の化合物を約１〜約
１０重量％添加することからなる、洗浄剤の溶解度及び
溶解の速度を改善する方法。
（５６）式（１）の化合物は約２〜約５重量％の範囲内
である特許請求の範囲第５５項に記載の方法。
（５７）Ｒ＿１が９個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＮａ
であり、ｎが３である特許請求の範囲第５６項に記載の
方法。
（５８）Ｒ＿１が９個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＣａ
＾＋＾＋であり、ｎが３である特許請求の範囲第５６項
に記載の方法。
（５９）Ｒ＿１が１２個の炭素原子を有するアルキル基
であり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＮ
ｉであり、ｎが４である特許請求の範囲第５６項に記載
の方法。
（６０）Ｒ＿１が１２個の炭素原子を有するアルキル基
であり、Ｒ＿２がエチレンオキシドであり、Ｍ＾＋がＣ
ａ＾＋＾＋であり、ｎが４である特許請求の範囲第５６
項に記載の方法。
（６１）腐食防止剤に対して、下記一般式（１）▲数式
、化学式、表等があります▼（１）（式中、Ｒ＿１は約８〜２４個の炭素原子を有するアル
キル基であり、Ｒ＿２は約２〜約４個の炭素原子を有す
るアルキレンオキシドであり、Ｍ＾＋はＮａ、Ｋ、Ｌｉ
、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｚｎ及びこれらのアミン塩
からなる群から選択されるものであり、そしてｎは１〜
約４の整数であり、ただし、Ｒ＿２がエチレンオキシド
であるときには、Ｒ＿１は少なくとも３ｎ個の炭素原子
を有するアルキル基であり；Ｒ＿２がプロピレンオキシ
ドであるときには、Ｒ＿１は少なくともｎ個の炭素原子
を有するアルキル基であり；そしてＲ＿２がブチレンオ
キシドであるときには、Ｒ＿１は少なくとも０．７５ｎ
個の炭素原子を有するアルキル基である。）を有する化合物を約１〜約１０重量％添加することから
なる腐食防止剤の効果の改善方法。
（６２）乳化重合系に対して、下記一般式（１）▲数式
、化学式、表等があります▼（１）（式中、Ｒ＿１は約８〜２４個の炭素原子を有するアル
キル基であり、Ｒ＿２は約２〜約４個の炭素原子を有す
るアルキレンオキシドであり、Ｍ＾＋はＮａ、Ｋ、Ｌｉ
、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｚｎ及びこれらのアミン塩
からなる群から選択されるものであり、そしてｎは１〜
約４の整数であり、ただしＲ＿２がエチレンオキシドで
あるときには、Ｒ＿１は少なくとも３ｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；Ｒ＿２がプロピレンオキシド
であるときには、Ｒ＿１は少なくともｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；そしてＲ＿２がブチレンオキ
シドであるときには、Ｒ＿１は少なくとも０．７５ｎ個
の炭素原子を有するアルキル基である。）を有する化合
物を約１〜約１０重量％添加することからなる乳化重合
の効果の改善方法。
（６３）下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１）（式中、Ｒ＿１は約８〜２４個の炭素原子を有するアル
キル基であり、Ｒ＿２は約２〜約４個の炭素原子を有す
るアルキレンオキシドであり、Ｍ＾＋はＮａ、Ｋ、Ｌｉ
、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｚｎ及びこれらのアミン塩
からなる群から選択されるものであり、そしてｎは１〜
約４の整数であり、ただしＲ＿２がエチレンオキシドで
あるときには、Ｒ＿１は少なくとも３ｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；Ｒ＿２がプロピレンオキシド
であるときには、Ｒ＿１は少なくともｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；そしてＲ＿２がブチレンオキ
シドであるときには、Ｒ＿１は少なくとも０．７５ｎ個
の炭素原子を有するアルキル基である。）の起泡剤を約１〜約１０％添加することからなるコンク
リート形成の改善方法。
（６４）下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１）（式中、Ｒ＿１は約８〜２４個の炭素原子を有するアル
キル基であり、Ｒ＿２は約２〜約４個の炭素原子を有す
るアルキレンオキシドであり、Ｍ＾＋はＮａ、Ｋ、Ｌｉ
、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｚｎ及びこれらのアミン塩
からなる群から選択されるものであり、そしてｎは１〜
約４の整数であり、ただしＲ＿２がエチレンオキシドで
あるときには、Ｒ＿１は少なくとも３ｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；Ｒ＿２がプロピレンオキシド
であるときには、Ｒ＿１は少なくともｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；そしてＲ＿２がブチレンオキ
シドであるときには、Ｒ＿１は少なくとも０．７５ｎ個
の炭素原子を有するアルキル基である。）を有する化合物を約１〜約１０重量％発泡剤として添加
することからなる掘穿泥水の改善方法。
（６５）キャリヤーに対して、下記一般式（１）▲数式
、化学式、表等があります▼（１）（式中、Ｒ＿１は約８〜２４個の炭素原子を有するアル
キル基であり、Ｒ＿２は約２〜約４個の炭素原子を有す
るアルキレンオキシドであり、Ｍ＾＋はＮａ、Ｋ、Ｌｉ
、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｚｎ及びこれらのアミン塩
からなる群から選択されるものであり、そしてｎは１〜
約４の整数であり、ただしＲ＿２がエチレンオキシドで
あるときには、Ｒ＿１は少なくとも３ｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；Ｒ＿２がプロピレンオキシド
であるときには、Ｒ＿１は少なくともｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；そしてＲ＿２がブチレンオキ
シドであるときには、Ｒ＿１は少なくとも０．７５ｎ個
の炭素原子を有するアルキル基である。）の化合物を約１〜約１０重量％添加することからなる繊
維用染料組成物を調製する方法。
（６６）繊維洗浄剤に対して、下記一般式（１）▲数式
、化学式、表等があります▼（１）（式中、Ｒ＿１は約８〜２４個の炭素原子を有するアル
キル基であり、Ｒ＿２は約２〜約４個の炭素原子を有す
るアルキレンオキシドであり、Ｍ＾＋はＮａ、Ｋ、Ｌｉ
、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｚｎ及びこれらのアミン塩
からなる群から選択されるものであり、そしてｎは１〜
約４の整数であり、ただしＲ＿２がエチレンオキシドで
あるときには、Ｒ＿１は少なくとも３ｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；Ｒ＿２がプロピレンオキシド
であるときには、Ｒ＿１は少なくともｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；そしてＲ＿２がブチレンオキ
シドであるときには、Ｒ＿１は少なくとも０．７５ｎ個
の炭素原子を有するアルキル基である。）の化合物を約１〜約１０重量％添加することからなる繊
維洗浄剤の改善方法。
（６７）繊維用潤滑剤に対して下記一般式（１）▲数式
、化学式、表等があります▼（１）（式中、Ｒ＿１は約８〜２４個の炭素原子を有するアル
キル基であり、Ｒ＿２は約２〜約４個の炭素原子を有す
るアルキレンオキシドであり、Ｍ＾＋はＮａ、Ｋ、Ｌｉ
、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｚｎ及びこれらのアミン塩
からなる群から選択されるものであり、そしてｎは１〜
約４の整数であり、ただしＲ＿２がエチレンオキシドで
あるときには、Ｒ＿１は少なくとも３ｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；Ｒ＿２がプロピレンオキシド
であるときには、Ｒ＿１は少なくともｎ個の炭素原子を
有するアルキル基であり；そしてＲ＿２がブチレンオキ
シドであるときには、Ｒ＿１は少なくとも０．７５ｎ個
の炭素原子を有するアルキル基である。）を有する化合物を約１〜約１０重量％添加することから
なる潤剤の改善方法。