JPH0150357B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0150357B2 JPH0150357B2 JP10274483A JP10274483A JPH0150357B2 JP H0150357 B2 JPH0150357 B2 JP H0150357B2 JP 10274483 A JP10274483 A JP 10274483A JP 10274483 A JP10274483 A JP 10274483A JP H0150357 B2 JPH0150357 B2 JP H0150357B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chlorophyll
- crude oil
- pigments
- oil
- sulfuric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 31
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 claims description 30
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 claims description 30
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 claims description 30
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims description 21
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 4
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
本発明はクロロフイル系色素を多く含む植物原
油からクロロフイル系色素を除去する方法に関す
る。 産地において穀物が天候異変による霜害等を受
けるとダメージシードが増える。ダメージシード
より抽出した原油の中には霜害等を受けないシー
ドから原油（以下、通常原油という）にくらべク
ロロフイル系色素が３〜５倍の濃度があり、原油
としての品質が極度に悪くなる。このことは例え
ば菜種油等について良く知られているところであ
る。通常原油はうすい緑黄色で透明度がありクロ
ロフイル含量もきわめて少いのに対しクロロフイ
ル系色素を多く含む植物原油は色が黒褐色をして
おり透明度がないのが特徴である。このようにク
ロロフイル系色素物質を多く含む品質の悪い原油
を通常行つている処理方法で精製しようとして
も、クロロフイル等の黒褐色の色素物質を取り除
くことは非常にむずかしく、脱酸工程後の脱色工
程では大量の白土や活性炭を使用せねばならない
し、たとえ除去できたとしても歩留りが低下し、
また製品々質が従来製品より劣る。 本発明の目的はこのような色素物質を多量に含
む原油から、当該色素を効率良く除去する方法を
提供することにある。 従来、クロロフイルを除く方法には１）白土な
どの脱色剤による方法、２）水素添加により脱色
する方法などがあるが、前述したように白土や活
性炭を大量に使用しなければならなかつたり、水
添工程を経なければならないなどコストがかさむ
欠点があつた。 本発明者らは鋭意研究した結果、脱酸工程前に
植物原油に濃硫酸を添加してクロロフイル系色素
の90％以上を除去することにより上記の目的が達
成されることを見い出した。本工程でクロロフイ
ル系色素の90％を除去することによつて最終製品
においてクロロフイル系色素がほとんどなくしか
も風味等の品質のよいものができる。濃硫酸の添
加量は原油中のクロロフイル系色素含量によつて
増減されなければならない。たとえば原油中のク
ロロフイル系色素含量が20〜30ppmであれば使用
する酸の量は0.1％程度でよく、クロロフイル系
色素含量が40〜50ppmのときは0.2〜0.3％が良
い。クロロフイル系色素含量がきわめて多い
100ppm程度の時は0.5〜1.0％程度添加する必要
がある。 温度は20〜50゜C、望ましくは35〜45゜Cの低温が
よい。これは油の二重結合部分への硫酸付加を防
止するためである。 添加時は濃硫酸が良く分散し均一に混合できる
よう強い撹拌（100〜500rpm）を行う。添加後の
熟成は５〜10分間でよく、時間の経過とともに原
油中のクロロフイル系色素が硫酸によつて脱離し
やすくなり、黒褐色のつぶ状の色素物質が析出し
てくる。この際原油中のクロロフイル系色素の90
％以上が析出するように濃硫酸の添加量、撹拌速
度、撹庚時間等を調整する必要がある。90％に達
しない時は、最終製品の色度、風味が劣る。析出
した色素物質は遠心分離等によつて除去される。
分離した油は酸を除去するために湯洗いされる。
これは80〜90゜Cの湯を油に対し10〜30％添加し２
〜５分攬拌することによつて行われる。次いで乾
燥後、通常の脱酸工程に送りアルカリ処理され
る。脱酸脱色後の油の性状は通常原油からのもの
とかわりなく、油を傷めずにクロロフイル系色素
物質はほゞ除去（1ppm以下）できる。 処理油中の硫酸根は、湯洗いをはじめ常法によ
るアルカリ脱酸をするため、酸が中和されてしま
い製品品質上、残存の心配はない。 酸の種類によるクロロフイル系色素の除去効果
をみるとクエン酸、シユウ酸、酢酸、希硫酸等は
いずれもクロロフイル系色素の除去効果が少なく
これに対し本発明による濃硫酸の場合は特異的に
除去効果が大きい。表−１にその比較を示す。同
表の試料油は、霜害によるカナダ産ダメージシー
ドからの原油（以下No.３グレード原油という）
で、クロロフイル系色素含量118ppmのものであ
る。なおクロロフイル系色素含量の定量はAOCS
法（比色法）によつた（以下同様）。
油からクロロフイル系色素を除去する方法に関す
る。 産地において穀物が天候異変による霜害等を受
けるとダメージシードが増える。ダメージシード
より抽出した原油の中には霜害等を受けないシー
ドから原油（以下、通常原油という）にくらべク
ロロフイル系色素が３〜５倍の濃度があり、原油
としての品質が極度に悪くなる。このことは例え
ば菜種油等について良く知られているところであ
る。通常原油はうすい緑黄色で透明度がありクロ
ロフイル含量もきわめて少いのに対しクロロフイ
ル系色素を多く含む植物原油は色が黒褐色をして
おり透明度がないのが特徴である。このようにク
ロロフイル系色素物質を多く含む品質の悪い原油
を通常行つている処理方法で精製しようとして
も、クロロフイル等の黒褐色の色素物質を取り除
くことは非常にむずかしく、脱酸工程後の脱色工
程では大量の白土や活性炭を使用せねばならない
し、たとえ除去できたとしても歩留りが低下し、
また製品々質が従来製品より劣る。 本発明の目的はこのような色素物質を多量に含
む原油から、当該色素を効率良く除去する方法を
提供することにある。 従来、クロロフイルを除く方法には１）白土な
どの脱色剤による方法、２）水素添加により脱色
する方法などがあるが、前述したように白土や活
性炭を大量に使用しなければならなかつたり、水
添工程を経なければならないなどコストがかさむ
欠点があつた。 本発明者らは鋭意研究した結果、脱酸工程前に
植物原油に濃硫酸を添加してクロロフイル系色素
の90％以上を除去することにより上記の目的が達
成されることを見い出した。本工程でクロロフイ
ル系色素の90％を除去することによつて最終製品
においてクロロフイル系色素がほとんどなくしか
も風味等の品質のよいものができる。濃硫酸の添
加量は原油中のクロロフイル系色素含量によつて
増減されなければならない。たとえば原油中のク
ロロフイル系色素含量が20〜30ppmであれば使用
する酸の量は0.1％程度でよく、クロロフイル系
色素含量が40〜50ppmのときは0.2〜0.3％が良
い。クロロフイル系色素含量がきわめて多い
100ppm程度の時は0.5〜1.0％程度添加する必要
がある。 温度は20〜50゜C、望ましくは35〜45゜Cの低温が
よい。これは油の二重結合部分への硫酸付加を防
止するためである。 添加時は濃硫酸が良く分散し均一に混合できる
よう強い撹拌（100〜500rpm）を行う。添加後の
熟成は５〜10分間でよく、時間の経過とともに原
油中のクロロフイル系色素が硫酸によつて脱離し
やすくなり、黒褐色のつぶ状の色素物質が析出し
てくる。この際原油中のクロロフイル系色素の90
％以上が析出するように濃硫酸の添加量、撹拌速
度、撹庚時間等を調整する必要がある。90％に達
しない時は、最終製品の色度、風味が劣る。析出
した色素物質は遠心分離等によつて除去される。
分離した油は酸を除去するために湯洗いされる。
これは80〜90゜Cの湯を油に対し10〜30％添加し２
〜５分攬拌することによつて行われる。次いで乾
燥後、通常の脱酸工程に送りアルカリ処理され
る。脱酸脱色後の油の性状は通常原油からのもの
とかわりなく、油を傷めずにクロロフイル系色素
物質はほゞ除去（1ppm以下）できる。 処理油中の硫酸根は、湯洗いをはじめ常法によ
るアルカリ脱酸をするため、酸が中和されてしま
い製品品質上、残存の心配はない。 酸の種類によるクロロフイル系色素の除去効果
をみるとクエン酸、シユウ酸、酢酸、希硫酸等は
いずれもクロロフイル系色素の除去効果が少なく
これに対し本発明による濃硫酸の場合は特異的に
除去効果が大きい。表−１にその比較を示す。同
表の試料油は、霜害によるカナダ産ダメージシー
ドからの原油（以下No.３グレード原油という）
で、クロロフイル系色素含量118ppmのものであ
る。なおクロロフイル系色素含量の定量はAOCS
法（比色法）によつた（以下同様）。
【表】
なお、本発明の方法においてはアルカリ脱酸を
行わず、脱色後、水蒸気蒸留によつて脱臭と脱酸
を同時に行うスチーム・リフアイニング法を適用
することもできる。 本発明は以上のようにして実施されるものであ
り、これによれば霜害等を受けたダメージシード
から得られるクロロフイル系色素含量の異常に高
い原油から、これらの色素を効果的に除去するこ
とができる。また本発明の処理により油の品質は
劣化することがなく、品質の優れた製品油を得る
ことができる。 以下に実施例を示す。 実施例 １ No.３グレード原油（クロロフイル系色素含量
106ppm。色度70Y／6.4R／4.1B（ロビボンド比色
計1/2インチセル使用））に98％濃硫酸0.5％を添
加し35゜Cで10分間撹拌して析出した黒褐色の色素
物質を遠心分離して除いた。このもののクロロフ
イル系色素含量は0.01％であつた。次いで90゜Cの
湯を20％添加して５分間湯洗いをし、常法により
脱酸、脱色、脱臭を行い製品油を得た。このもの
は色度4.2Y／0.4R（ロビボンド比色計５1/4イン
チセル使用。以下同様）で風味良好であつた。 比較のため同じ原油に75％リン酸0.2％を加え
85゜Cで３分間処理したところクロロフイル系色素
含量は40ppmであつた。次いで常法により脱酸、
脱色、脱臭を行い製品油を得た。このものは色度
8.0Y／0.8Rと濃度であり風味も劣つていた。
行わず、脱色後、水蒸気蒸留によつて脱臭と脱酸
を同時に行うスチーム・リフアイニング法を適用
することもできる。 本発明は以上のようにして実施されるものであ
り、これによれば霜害等を受けたダメージシード
から得られるクロロフイル系色素含量の異常に高
い原油から、これらの色素を効果的に除去するこ
とができる。また本発明の処理により油の品質は
劣化することがなく、品質の優れた製品油を得る
ことができる。 以下に実施例を示す。 実施例 １ No.３グレード原油（クロロフイル系色素含量
106ppm。色度70Y／6.4R／4.1B（ロビボンド比色
計1/2インチセル使用））に98％濃硫酸0.5％を添
加し35゜Cで10分間撹拌して析出した黒褐色の色素
物質を遠心分離して除いた。このもののクロロフ
イル系色素含量は0.01％であつた。次いで90゜Cの
湯を20％添加して５分間湯洗いをし、常法により
脱酸、脱色、脱臭を行い製品油を得た。このもの
は色度4.2Y／0.4R（ロビボンド比色計５1/4イン
チセル使用。以下同様）で風味良好であつた。 比較のため同じ原油に75％リン酸0.2％を加え
85゜Cで３分間処理したところクロロフイル系色素
含量は40ppmであつた。次いで常法により脱酸、
脱色、脱臭を行い製品油を得た。このものは色度
8.0Y／0.8Rと濃度であり風味も劣つていた。
Claims (1)
- １ クロロフイル系色素を多く含んだ植物原油か
らクロロフイル系色素を除去する方法において、
脱酸工程前に濃硫酸を添加混合し、クロロフイル
系色素の90％以上を析出させ、これを除去し、次
いで湯洗いすることを特徴とするクロロフイル系
色素の除去方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10274483A JPS59227993A (ja) | 1983-06-10 | 1983-06-10 | クロロフイル系色素の除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10274483A JPS59227993A (ja) | 1983-06-10 | 1983-06-10 | クロロフイル系色素の除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59227993A JPS59227993A (ja) | 1984-12-21 |
| JPH0150357B2 true JPH0150357B2 (ja) | 1989-10-30 |
Family
ID=14335734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10274483A Granted JPS59227993A (ja) | 1983-06-10 | 1983-06-10 | クロロフイル系色素の除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59227993A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018124216A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 国立大学法人北海道大学 | 脂質抽出物の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2373803A4 (en) * | 2008-12-08 | 2013-05-29 | Sapphire Energy Inc | REMOVAL OF NITROGEN FROM CHLOROPHYLL OR PHEOPHYTIC BIOMASS |
-
1983
- 1983-06-10 JP JP10274483A patent/JPS59227993A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018124216A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 国立大学法人北海道大学 | 脂質抽出物の製造方法 |
| JPWO2018124216A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2019-10-31 | 国立大学法人北海道大学 | 脂質抽出物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59227993A (ja) | 1984-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0348004B1 (en) | Method of refining glyceride oils | |
| EP0096481B1 (en) | Extraction and intensification of anthocyanins from grape pomace and other material | |
| US5315021A (en) | Process for removing chlorophyll color impurities from vegetable oils | |
| León‐Camacho et al. | Elimination of polycyclic aromatic hydrocarbons by bleaching of olive pomace oil | |
| US5248799A (en) | Process for refining glyceride oil | |
| EP0269277A2 (en) | Process for degumming triglyceride oils | |
| US5069829A (en) | Process for refining glyceride oil using silica hydrogel | |
| US6376689B1 (en) | Removal of gum and chlorophyll-type compounds from vegetable oils | |
| US5414100A (en) | Deacidification of vegetable oils | |
| EP0507363A1 (en) | Process for the continuous removal of a gum phase from triglyceride oil | |
| US2150732A (en) | Method of treating vegetable oils and product obtained thereby | |
| JPS5876500A (ja) | 油脂の精製方法及びその製品 | |
| JPH0150357B2 (ja) | ||
| EP0560121A2 (en) | Method for refining glyceride oil | |
| US2314621A (en) | Process of refining oils of edible type | |
| JPS6243476B2 (ja) | ||
| JP2003292987A (ja) | 粗米ぬかワックスの品質改良および漂白工程 | |
| US2261917A (en) | Treatment of sugar bearing materials | |
| US1615091A (en) | Process for removing coloring matters and other impurities from solutions | |
| US1696338A (en) | Process of decolorizing vegetable oils | |
| JP2524720B2 (ja) | 油脂の脱ガム方法 | |
| JPH07197076A (ja) | 食用植物原油の精製法 | |
| US2305619A (en) | Refining of oils | |
| US4160774A (en) | Process of degumming fatty glycerides using sodium acetate and acetic acid buffer | |
| GB2144143A (en) | Refining of palm oils |