JPH0149323B2 - - Google Patents
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- JPH0149323B2 JPH0149323B2 JP7162385A JP7162385A JPH0149323B2 JP H0149323 B2 JPH0149323 B2 JP H0149323B2 JP 7162385 A JP7162385 A JP 7162385A JP 7162385 A JP7162385 A JP 7162385A JP H0149323 B2 JPH0149323 B2 JP H0149323B2
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Landscapes
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は植物の生長調節剤に関する。
植物ホルモンとしては、現在、オーキシン類、
ジベレリン類、サイトカイニン類、アブシジン
酸、エチレンが知られているが、施用時期、対象
作物により著しく発現効果が異なる等の問題があ
り、例えば、オーキシン類は実用的価値としては
除草剤として使用されるのみであり、ジベレリン
類は矮化剤として種なし葡萄に利用されるに留ま
つているのが現状である。 本発明らは、合成法による安価な新規生長調節
剤の発見を目的に種々検討を重ねた結果、以下に
詳記する新規植物生長剤を発見し、本発明を完成
したものであつて、 即ち、本発明は、一般式 （但し、Ｒは―CH2―、―CH2―CH2―または―
CH＝CH―を示し、ｎ＝３〜５である）で示さ
れるＮ―アシルラクタム類化合物からなる植物生
長調節剤に関する。 本発明生長調節剤は周知の方法により容易に製
造することできる。 例えば、フエニル酢酸、フエニルプロピオン
酸、桂皮酸を塩化チオニル、五塩化リン、三塩化
リン、塩化オキサリル等で、酸クロリド化した
後、２―ピロリドン、２―ピペリドン、ε―カプ
ロラクタムと反応させることにより、それぞれ前
記一般式中に於けるＲが―CH2―、―CH2―CH2
―、―CH＝CH―のＮ―アシルラクタム類化合
物を容易に製造することができる。また(1)ラクタ
ムと酸無水物の反応、(2)３級アミン類あるいはジ
メチルホルムアミド存在下でのラクタムと酸塩化
物との反応、(3)ラクタムのアルカリ金属塩と酸塩
化物の反応、(4)ラクタムエーテルと酸塩化物の反
応、(5)トリメチルシリル化ラクタムを経由する酸
クロリドとの反応、(6)２―クロロピリジニウム塩
による酸との中間体とラクタムとの反応により容
易に製造することができる。 本発明生長調節剤の使用方法としては、液状で
使用してもよいし粉状で使用してもよいが、概し
て、均一性の点から液状が望ましく、その濃度は
植物の種類により異なるが、生長を目的とすると
きは、大略50mg／以下が、また矮化剤を目的と
するときは、500mg／以上が望ましい。 施用時期としては一般に幼苗期が望ましいがこ
れに限定されるものではない。 以下に本発明を実施例により、さらに説明す
る。 製造例 ３―フエニルプロピオン酸１ｇに塩化チオニル
３ｇを加え５時間80℃に保持し、減圧下で発生ガ
ス及び残存塩化チオニルを除去する。 この反応物に、５mlの無水ピリジンに２―ピペ
リドン0.7を溶解した液を添加し、５時間80〜
90℃に保持し、反応混合物にエーテルを加えて、
有機溶媒層を分取し、これを1N塩酸溶液、1N水
酸化ナトリウム溶液，水で順次洗浄し、芒硝で脱
水後溶媒を、留去する。残渣を酢酸エチル、ｎ―
ヘキサンの混合溶媒に溶解後、結晶化を行ない、
１―（３―フエニルプロパノイル）―２―ピペリ
ドン1.86ｇを得た。 実施例 １ 第１表に示す化合物をメタノールで1000mg／
、500mg／、200mg／に調製し、ペトリ皿に
口紙（70mmφ）を入れ、試料メタノール溶液２ml
を添加し、減圧下でメタノール留去後蒸留水２ml
を入れ、コマツナ種子25個を播種、暗所において
30℃に保つた。48時間後に茎長、根長を測定し、
変化率を求めた。 コントロール試験として蒸留水を用いて同試験
を行なつた。この結果を第２表に示す。
ジベレリン類、サイトカイニン類、アブシジン
酸、エチレンが知られているが、施用時期、対象
作物により著しく発現効果が異なる等の問題があ
り、例えば、オーキシン類は実用的価値としては
除草剤として使用されるのみであり、ジベレリン
類は矮化剤として種なし葡萄に利用されるに留ま
つているのが現状である。 本発明らは、合成法による安価な新規生長調節
剤の発見を目的に種々検討を重ねた結果、以下に
詳記する新規植物生長剤を発見し、本発明を完成
したものであつて、 即ち、本発明は、一般式 （但し、Ｒは―CH2―、―CH2―CH2―または―
CH＝CH―を示し、ｎ＝３〜５である）で示さ
れるＮ―アシルラクタム類化合物からなる植物生
長調節剤に関する。 本発明生長調節剤は周知の方法により容易に製
造することできる。 例えば、フエニル酢酸、フエニルプロピオン
酸、桂皮酸を塩化チオニル、五塩化リン、三塩化
リン、塩化オキサリル等で、酸クロリド化した
後、２―ピロリドン、２―ピペリドン、ε―カプ
ロラクタムと反応させることにより、それぞれ前
記一般式中に於けるＲが―CH2―、―CH2―CH2
―、―CH＝CH―のＮ―アシルラクタム類化合
物を容易に製造することができる。また(1)ラクタ
ムと酸無水物の反応、(2)３級アミン類あるいはジ
メチルホルムアミド存在下でのラクタムと酸塩化
物との反応、(3)ラクタムのアルカリ金属塩と酸塩
化物の反応、(4)ラクタムエーテルと酸塩化物の反
応、(5)トリメチルシリル化ラクタムを経由する酸
クロリドとの反応、(6)２―クロロピリジニウム塩
による酸との中間体とラクタムとの反応により容
易に製造することができる。 本発明生長調節剤の使用方法としては、液状で
使用してもよいし粉状で使用してもよいが、概し
て、均一性の点から液状が望ましく、その濃度は
植物の種類により異なるが、生長を目的とすると
きは、大略50mg／以下が、また矮化剤を目的と
するときは、500mg／以上が望ましい。 施用時期としては一般に幼苗期が望ましいがこ
れに限定されるものではない。 以下に本発明を実施例により、さらに説明す
る。 製造例 ３―フエニルプロピオン酸１ｇに塩化チオニル
３ｇを加え５時間80℃に保持し、減圧下で発生ガ
ス及び残存塩化チオニルを除去する。 この反応物に、５mlの無水ピリジンに２―ピペ
リドン0.7を溶解した液を添加し、５時間80〜
90℃に保持し、反応混合物にエーテルを加えて、
有機溶媒層を分取し、これを1N塩酸溶液、1N水
酸化ナトリウム溶液，水で順次洗浄し、芒硝で脱
水後溶媒を、留去する。残渣を酢酸エチル、ｎ―
ヘキサンの混合溶媒に溶解後、結晶化を行ない、
１―（３―フエニルプロパノイル）―２―ピペリ
ドン1.86ｇを得た。 実施例 １ 第１表に示す化合物をメタノールで1000mg／
、500mg／、200mg／に調製し、ペトリ皿に
口紙（70mmφ）を入れ、試料メタノール溶液２ml
を添加し、減圧下でメタノール留去後蒸留水２ml
を入れ、コマツナ種子25個を播種、暗所において
30℃に保つた。48時間後に茎長、根長を測定し、
変化率を求めた。 コントロール試験として蒸留水を用いて同試験
を行なつた。この結果を第２表に示す。
【表】
【表】
※ 発芽せず
添加区分測定値−無添加区分測定値
変化率＝
添加区分測定値−無添加区分測定値
変化率＝
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、Ｒは―CH2―、―CH2―CH2―または―
CH＝CH―を示し、ｎ＝３〜５である）で示さ
れるＮ―アシルラクタム類化合物からなる植物生
長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7162385A JPS61229801A (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | 植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7162385A JPS61229801A (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | 植物生長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61229801A JPS61229801A (ja) | 1986-10-14 |
| JPH0149323B2 true JPH0149323B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=13465962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7162385A Granted JPS61229801A (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | 植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61229801A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1231921B (it) * | 1989-06-12 | 1992-01-15 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | 1-acil-2-pirrolidoni quali attivatori dei processi di apprendimento e della memoria e composizioni farmaceutiche comprendenti tali composti |
| CA2165919A1 (en) | 1994-12-26 | 1996-06-27 | Koichi Katsuyama | Agents for inhibiting the production of il-1.beta. and the release of tnf. |
-
1985
- 1985-04-03 JP JP7162385A patent/JPS61229801A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61229801A (ja) | 1986-10-14 |
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