JPH01245230A - 有機塩からなる非線形光学材料 - Google Patents

有機塩からなる非線形光学材料

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JPH01245230A JP63072080A JP7208088A JPH01245230A JP H01245230 A JPH01245230 A JP H01245230A JP 63072080 A JP63072080 A JP 63072080A JP 7208088 A JP7208088 A JP 7208088A JP H01245230 A JPH01245230 A JP H01245230A
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松沢　博志
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、光データ／情報処理や光通信システムにおい
て用いられる光スィッチ、光メモリ、あるいは、光信号
演算処理に用いられる光双安定素子などのための、第２
高調波発生能を増大させた新規の非線形光学材料に関す
る。更には、共役芳香族カルボン酸化合物を光学活性ア
ミンと反応させて得られる塩からなる新規の非線形光学
結晶材料に関する。
（従来技術） 非線形光学効果とは、例えば、レーザ光のような強い光
電場を物質に印加した場合、その物質の電気分極応答が
印加電場の大きさの単に一次に比例する関係から、印加
電場の大きさの二次以上の高次の効果があられれること
を指す。
二次の非線形光学効果には、入射光の波長を１／２の波
長変換する第２高調波発生、ｌｐＪ類の波長の光を２種
類の光に変換させるパラメリック発振、逆に２種類の波
長の光から１種類の波長の光を発現させる二次光混合、
などがある、これらの緒特性から、非線形光学効果を有
する材料は、将来的には、光データ／情報処理や光通信
システムにおいて用いられる光スィッチ、光メモリ、あ
るいは、光信号演算処理に用いられる光双安定素子、光
スィッチなどの素子として使用される可能性がある。
一般に、この分野においては、ｌ　ｉＮｔ＋０３を中心
とする無機材料が研究検討されているが、無機材料は、
その性能指数が余り大きくないこと、応答速度が小さい
、形態加工性が良くない、吸湿性が大きい、安定性が低
いなどの難点から、所望の光学素子を形成するのに大き
な困難を伴うこと等の欠点が有った。
近年、これらの無機系材料に対して有機物の応用が興味
を持たれるようになってきた。これは、有機物の応答が
主としてπ電子分極に準拠するなめに、非線形効果が大
きく、且つ応答速度も大きいことが、確められ報告され
ている６例えば、エイシーエスシンポジュウムシリーズ
２３３巻（＾Ｃ８５ｙｉｐｏｓｉｕｎ＋　５ｅｒｉｅｓ
　Ｖｏｌ、２３３．ｔ９８３）に数多くの研究例が報告
されている０本発明で問題とする二次の非線形光学特性
は、３階のテンソルであるので、分子、または、結晶で
対称中心が存在すると顕在化しない、この理由の為に、
有Ｒ物の場合、分子レベルでは、大きな非線形光学効果
を発現する横道を有していても、実用形態として第２高
調波発生を用いる為には、結晶、あるいは、固体状にし
なければならないが、その様に固体化の段階では反転対
称性の構造が優先的に形成されることが多く、このなめ
に光学素子として非線形光学効果が発現されないという
問題点があった。
（目的） 本発明の最大の目的は、種々の非線形光学素子のための
、第２高調波発生能を増大させた、分子分極能が高く、
且つ反転対称性のない結晶性化合物を提供することにあ
る。
（発明の開示） 一般に、第２高調波発生能は、分子内での分極が大きく
、かつその分極の寄与が大きくなる長い共役系はど大き
くなるが、共役長さが長くなると吸収極大は長波長側に
移り、入射光の１／２波長に対応することが起こる。そ
の際、発生ずる第２高調波を吸収し、屈折率の変化する
光損傷や、化学的に変性、あるいは、熱エネルギの吸収
により燃焼することがある。従って、単純に共役長さを
延長することは、有利でないことが多い０例えば、下記
式（Ｉ）で示されるようなカルボキシル基、シアノ基の
ごとく電子吸収性の大きい基と、更にベンゼン核に種々
の置換基を導入する事で、分子分極を増大させた化合物
は、環内の電子配置の移動効果の結果、大きな非線形性
が期待されるが、実際にはその分子分極の大きさの為に
反転対称中心を有する構造となり、第２高調波の発生は
観測されないことが多い、一般に、結晶構造を制御する
ことは困難な技術であり、特に対称中心を崩す様な結晶
形を作成するのは難しい、従って、分子レベルで大きな
非線形感受率を有することが子側されながら、第２高調
波発生材料としては有効でなくなる例が多い、鋭意研究
の結果、本発明に示される様に、光学活性アミンを塩基
性物質として用いることで、その光学活性の不整構造を
カルボン酸塩として導入した結果、反転対称中心の無い
構造を作成出来、本発明に到達した。この結果、分子レ
ベルでの大きな非線形感受率を、そのまま結晶構造とし
て発現させることが出来、本技術分野への応用の寄与は
大きいものと考えられる。
即ち本発明は、 下記一般式（Ｉ）で表されるカルボン酸の光字活性アミ
ン塩からなることを特徴とする非線形光学材料に関する
。
非線形光学効果を高からしめるためには、−分子構造内
に大きな双極子を有することが必要であり、この目的の
為に一般式はシアノ基、カルボキシル基を同一炭素原子
、Ｌに存在させる。又、その分子分極が相互に干渉しあ
うためには共役系があることが望ましいが、共役長さが
長くなると吸収極大が長波長側に伸び、入射光波長、あ
るいは、第２高調波長により損傷を生ずる可能性がある
。
この為に、共役長はあまり長くてはならない、これらを
勘案して研究した結果、下記一般式（Ｉ）％式％ （但しｎは０．１又は２；Ａｒは、炭素数５〜１４の芳
香族基を表す） が光学活性アミンと塩を形成したものが大きい非線形感
受性を持ち、好適な材料となりうろことを見出した。
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ，が、（Ｒ２ＮＲ３）で
表されるアミノ基、Ｒ４−ｏ−１Ｒ５−８−で表される
エーテル、チオエーテル基、ニトリル基、Ｃ００Ｒｓ　
、０ＣＯＲ７、で表されるエステル基、Ｃ０ＮＲＦＩ　
Ｒ１１、ＮＲｕｅ　Ｃ０Ｒｕ　で表されるアミド基、−
Ｒ１２で表される炭化水素基（Ｒ２〜Ｒ１２は、同一、
または、異なる炭素数１〜８の炭化水素基、または、水
素原子を表す）から選ばれる一種で有る。これらの官能
基は、分子構造内での分極を増幅し、第２高調波発生能
の増大に寄与する。かかる観点から、置換位置は一〇Ｈ
＝　ＣＨ−に対して１．４位、または２．６位の様にｐ
−位、または、ペリ位に有ることが最も望ましいが、分
極の増大効果があれば必ずしも本置換位置のみが有効で
あることではない。
一方、光学活性アミンは、１−フェニルエチルアミン、
１−α−ナフチルアミン、１−フェニル−２−メチルエ
チルアミン、１−フェニル−２−アミノプロパン、ブル
シン、から選ばれる一種である。いずれも塩基性が強く
、容易にカルボン酸と安定な塩を形成する。塩の形成は
、通常の中和反応によればよく、溶液、固相、何れの状
態でもよい。
光学活性の純度を維持するためには、余り高温で行うの
は好ましくなく、塩形成の発熱を抑制する工夫が望まし
い、塩の形成により溶解性は、出発材料と大幅に異なる
ことが多く、塩形成の存在を容易に確認出来、かつ精製
も容易である。
かくして得られたカルボン酸の光学活性アミン塩は、結
晶の形態をとり、成形性にすぐれ、結晶形態そのまま、
あるいは、固溶体として各種素子に賦形することが可能
であり、非線形光学応用分野に適用することができる。
以下に実施例を用いて本発明を更に詳しく説明する。
２．５５ｇの水酸化ナトリウムの１００　ｍｌ水溶液に
シアノ＃酸メチル５．９７ｔを加え、更に撹拌下にｐ−
ヂメチルアミノシンナモイルアルデヒド９．５５．を加
えて８５℃に加熱し、４０時間撹拌を継続する。反応終
了後、１２Ｎの塩酸５０ｍ１に加えて固体を回収する。
この固体をメタノールで再結晶を２回繰り返し目的物６
．３８ｔを得た。融点２８８−２１９℃、元素分析値　
Ｃ６８，４０％、　Ｒ５，８８％、Ｎ１１．３０　％テ
あり、計算値　Ｃ６９，３６％、　Ｒ５，８４％、　Ｎ
１１．５６％と良い一致を示した。赤外吸収スペクトル
：　２２１６０１１−”にＣＮ基、１６７３ｃｍ′４に
ＣＯＯＨ基、１６１５　。
１５８６、１５５１ａｍ’にベンゼン環、並びに共役二
重結合の存在を認めた。ＮＭＲスペクトルには、３．ｏ
８ｐｐｎ＋にメチル基による吸収、６．８０．７．６０
１）ｐｍにベンゼン環に基づ（ＡＢ型吸収を認めた。λ
ｍａｘは、４４０　ｎＩｌであった。
α−シアノ−−ジメ　ルアミノケイヒ　（２）へ立見 １３．７７　ｔの水酸化ナトリウムの４００　ｍｌ水溶
液にシアノ酢酸メチル３４．８Ｏｆを溶解させた後、窒
素雰囲気下にρ−ジメチルアミノベンズアルデヒド３４
．０１　ｇを加え、エタノール２００ｍ１を加えて均−
液とする。還流下、５１時間撹拌を続けた後、１２規定
塩酸に反応液を加え沈澱を得る。この固体を、メタノー
ル／エタノール混合液で再結晶を２回繰り返し１３゜５
１１ｒの針状結晶を得た。収率３７％、融点２２６−２
２８℃、元素分析値　Ｃ６６，１’１２％、Ｈ５，５６
％、　Ｎ１２．７６％となり、計算値　Ｃ６６、１４％
。
Ｈ５，６０％、　Ｎ１２．９６％と良い一致を示した。
λｌａＸは、３９９ｎｌであった。
同様の方法で、別表１の各種カルボン酸化合物を合成し
な。
Ｕ高訊ゝの　生の測 ニス・ケー・クルツ（Ｓ、に、Ｋｕｒｔｚ）等によるジ
ャーナルオブアプライドフィジヅクス（Ｊ、Ａｐｐ　１
．Ｐｈｙｓ、）３９巻３７９８頁（Ｉ９６８年刊）中に
記載されている方法に準拠して、本発明の化合物の粉末
に対して行った。入射線源としては、Ｎｄ　：　ＹＡＧ
レーザ（２ＫＷ／２Ｈｚパルス）の１．０６μの光線を
使用、ガラスセル中に充填した粉末サンプルに照射し、
発生した緑色光を検知することにより行った。比較用サ
ンプルとして、ｍ−ニトロアニリンの粉末を用いた。
実施例１） 合成例１で得られたカルボン酸化合物（Ｉ）２．３９ｇ
をテトラハイドロフラン１５０ｍ１に溶解させ、撹拌下
にＬ−（−）１−フェニルエチルアミン１゜１８ｇを加
えた。＊時に沈澱が発生し、これをろ過して、橙赤色固
体３．１６ぎを回収しな、この固体をメタノール／エタ
ノール混合液で再結晶し、針状結晶２．１６．を得た。
このものの融点は、１８８℃であり、メタノール中での
Ｎａ−Ｄ線での旋光度は一１５度であった０本サンプル
の吸収極大は、４２００ｍであった。
この粉末の第２高周波発生能を調べた処、ｍ　−ニトロ
アニリンの約３倍の強度を示した。
実施例２−１１ 実施例１）と同様に各種カルボン酸化合物の光学活性ア
ミン塩を求めて、その第２高調波発生能を調べた。結果
を表２に示した。
表１ ３　　Ｎ０ａ−Ｃ６Ｈ４−Ｃｌ１＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＩ
Ｉ　　　　２０８　　３０２ｎｉ４　　　　Ｃ）Ｉ３−
０−　Ｃ６Ｈ＊−ＣＩ（Ｃ（ＣＭ）ＣＯＯＩＩ　　　　
　　　　２２９　　　　　３２０ｎｌ１５　１ｆ−Ｃａ
Ｈａ−Ｃ１ｌ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＩＩ　　　　　２１０
　　２９５ｎＩ１６　　Ｃ５）１ｓ−Ｃ１１”Ｃｌ１−
ＣＩＩ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＣＩＩ　　　　２１２　　３
２０ｎｌ１７　　Ｃ５Ｈｓ−ＣＩＩ＝ＣＩＩ−Ｃ１１＝
ＤＩ−ＣＩＩ＝Ｃ（Ｃ１ｌ）ＣＯＯＣＩＩ　　　２３８
　　３ｆ３０ｎｌｌλＩＩｋＩ×の測定はメタノール中
で実施表２

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（ I ）で表されるカルボン酸化合物の
    光学活性アミン塩からなることを特徴とする非線形光学
    材料。 Ｒ＿１−Ａｒ−（ＣＨ＝ＣＨ）＿ｎ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）
    −ＣＯＯＨ（ I ） （但しｎは０、１又は２；Ａｒは、炭素数５〜１４の芳
    香族基を表す） ２）一般式（ I ）において、Ｒ＿１が、（Ｒ＿２ＮＲ
    ＿３）で表されるアミノ基、Ｒ＿４−Ｏ−、Ｒ＿５−Ｓ
    −で表されるエーテル、チオエーテル基、ニトリル基、
    ＣＯＯＲ＿６、ＯＣＯＲ＿７、で表されるエステル基、
    ＣＯＮＲ＿８Ｒ＿５、ＮＲ＿１＿０ＣＯＲ＿１＿１で表
    されるアミド基、−Ｒ＿１＿２で表される炭化水素基（
    Ｒ＿２〜Ｒ＿１＿２は、同一、または、異なる炭素数１
    〜８の炭化水素基、または、水素原子を表す）から選ば
    れる一種で有ることを特徴とする特許請求範囲１）の非
    線形光学材料。 ３）光学活性アミンが、１−フェニルエチルアミン、１
    −α−ナフチルアミン、１−フェニル−２−メチルエチ
    ルアミン、１−フェニル−２−アミノプロパン、プルシ
    ン、から選ばれる一種であることを特徴とする特許請求
    範囲１）の非線形光学材料。
JP63072080A 1988-03-28 1988-03-28 有機塩からなる非線形光学材料 Pending JPH01245230A (ja)

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