JPH01245229A - 非線型光学結晶及びその製造方法 - Google Patents
非線型光学結晶及びその製造方法Info
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- JPH01245229A JPH01245229A JP63071983A JP7198388A JPH01245229A JP H01245229 A JPH01245229 A JP H01245229A JP 63071983 A JP63071983 A JP 63071983A JP 7198388 A JP7198388 A JP 7198388A JP H01245229 A JPH01245229 A JP H01245229A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、非線型光学結晶及びその製造方法に関し、詳
しくは非線型光学定数が大きく、光エレクトロニクス、
光通信、光情報処理などの分野において有用な非線型光
学結晶及びその効率のよい製造方法に関する。
しくは非線型光学定数が大きく、光エレクトロニクス、
光通信、光情報処理などの分野において有用な非線型光
学結晶及びその効率のよい製造方法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕一般に
、二次の非線型光学特性を有する結晶を作製するには、
二次の非線型光学特性を有する分子の双極子軸ができる
だけ揃うように結晶構造を制御し、反転対称を持たない
ようにする必要がある。そのため、従来、種々の方法が
検討されている。
、二次の非線型光学特性を有する結晶を作製するには、
二次の非線型光学特性を有する分子の双極子軸ができる
だけ揃うように結晶構造を制御し、反転対称を持たない
ようにする必要がある。そのため、従来、種々の方法が
検討されている。
例えば、応用物理５７巻１７４頁（１９８８年）には、
キラル置換基を導入する方法及び水素結合を利用する方
法が記載されている。しかし、キラル基を導入する方法
では、旋光性の基を導入するため、高価であるうえ、効
果がない場合が多いという問題がある。また、水素結合
を利用する方法では、水素結合を有する化合物以外には
、適用できないという問題がある。
キラル置換基を導入する方法及び水素結合を利用する方
法が記載されている。しかし、キラル基を導入する方法
では、旋光性の基を導入するため、高価であるうえ、効
果がない場合が多いという問題がある。また、水素結合
を利用する方法では、水素結合を有する化合物以外には
、適用できないという問題がある。
一方、Ｔｈ１ｎ ５ｏｌｉｄ Ｆｉｌｍ １３２巻１頁
（１９８５年）には、ＬＢ膜化する方法が記載されてい
るが、現在の技術では、欠陥のないＬＢ膜を作製するこ
とは困難であり、膜形成に著しく長時間を要する。
（１９８５年）には、ＬＢ膜化する方法が記載されてい
るが、現在の技術では、欠陥のないＬＢ膜を作製するこ
とは困難であり、膜形成に著しく長時間を要する。
さらに、イオン性の非線型光学結晶を作製するため、陰
イオンの種類を変える方法が“Ｎｏｎ１ｉｎｅａｒＯｐ
ｔｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｏｒ
ｇａｎｉｃ ａｎｄ ｌ”ｏｌｙｍｅｒｉｃＭａｔ
ｅｒｉａｌｓ”（Ｗｉｌｌｉａｍｓ、 ＡＣ５Ｓｙｍ
ｐｏｓｉｕｍ ５ｅｒｉｅｓ。
イオンの種類を変える方法が“Ｎｏｎ１ｉｎｅａｒＯｐ
ｔｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｏｒ
ｇａｎｉｃ ａｎｄ ｌ”ｏｌｙｍｅｒｉｃＭａｔ
ｅｒｉａｌｓ”（Ｗｉｌｌｉａｍｓ、 ＡＣ５Ｓｙｍ
ｐｏｓｉｕｍ ５ｅｒｉｅｓ。
２３３．１９８３年）２７頁に記載されているが、この
方法はイオン性の化合物以外には適用できないという欠
点がある。
方法はイオン性の化合物以外には適用できないという欠
点がある。
Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、 ５０巻１８５５
頁（１９８７年）には、再結晶溶媒を変化させて結晶構
造を制御する方法が提案されているが、この方法は必ず
しも所定の効果を示さず、殊に、大きい非線型光学定数
を持つ分子については効果を示さない。
頁（１９８７年）には、再結晶溶媒を変化させて結晶構
造を制御する方法が提案されているが、この方法は必ず
しも所定の効果を示さず、殊に、大きい非線型光学定数
を持つ分子については効果を示さない。
このように、従来、多くの分子の非線型性が理論的、実
験的に明らかにされているにもかかわらず、結晶制御が
できず、マクロな非線型性を発現することができなかっ
た。
験的に明らかにされているにもかかわらず、結晶制御が
できず、マクロな非線型性を発現することができなかっ
た。
そこで、本発明者らは、光学的非線型性を有する分子か
ら非線型光学結晶を作製するにあたって、反転対称性を
消滅させる普遍的方法、すなわちどのような物質にも適
用可能な反転対称性情減法を開発すべく、鋭意研究を重
ねた。
ら非線型光学結晶を作製するにあたって、反転対称性を
消滅させる普遍的方法、すなわちどのような物質にも適
用可能な反転対称性情減法を開発すべく、鋭意研究を重
ねた。
その結果、光学的線型性を有する物質を他の有機物質と
混晶を形成させることによって、上記の課題を解決しう
ろことを見出した。本発明は、かかる知見に基いて完成
したものである。
混晶を形成させることによって、上記の課題を解決しう
ろことを見出した。本発明は、かかる知見に基いて完成
したものである。
すなわち本発明は、光学的非線型性を有する物質及び該
物質と混晶形成能のある有機物質からなる非線型光学結
晶を提供するものである。
物質と混晶形成能のある有機物質からなる非線型光学結
晶を提供するものである。
また、本発明は、光学的非線型性を有する物質及び該物
質と混晶形成能のある有機物質を溶媒に溶解し、再結晶
することを特徴とする非線型光学結晶の製造方法をも提
供するものである。
質と混晶形成能のある有機物質を溶媒に溶解し、再結晶
することを特徴とする非線型光学結晶の製造方法をも提
供するものである。
本発明において、光学的非線型性を有する物質とは、分
子レベルでは大きな二次の非線型性を有するが、結晶構
造が反転対称性を有するため、結晶レベルでは非線型性
を発現しない全ての物質を意味する。このような物質は
様々な種類のものが多数考えられるが、その具体例とし
ては、下記の式で表わされる化合物をあげることができ
る。
子レベルでは大きな二次の非線型性を有するが、結晶構
造が反転対称性を有するため、結晶レベルでは非線型性
を発現しない全ての物質を意味する。このような物質は
様々な種類のものが多数考えられるが、その具体例とし
ては、下記の式で表わされる化合物をあげることができ
る。
本発明の非線型光学結晶は、上記のような光学的非線型
性を有する物質ならびに該物質と混晶形成能のある有機
物質からなる。この混晶形成能のある有機物質としては
、光学的非線型性を有する物質と、何らかの方法によっ
て混晶を形成することができ、その結果として結晶レベ
ルでの非線型性を生じさせることのできる物質であれば
よいが、特に光学的非線型性を有する物質と同じ溶媒に
可溶であるものが好ましい。このような混晶形成能のあ
る有機物質としては、種々のものがあるが、具体的には
、下記の式で示される化合物があげられる。
性を有する物質ならびに該物質と混晶形成能のある有機
物質からなる。この混晶形成能のある有機物質としては
、光学的非線型性を有する物質と、何らかの方法によっ
て混晶を形成することができ、その結果として結晶レベ
ルでの非線型性を生じさせることのできる物質であれば
よいが、特に光学的非線型性を有する物質と同じ溶媒に
可溶であるものが好ましい。このような混晶形成能のあ
る有機物質としては、種々のものがあるが、具体的には
、下記の式で示される化合物があげられる。
＜ ＣＨ３）ｚ Ｎ（）−ＣＨＯ。
Ｃ１−ｆ、ｏう−
ＣＨｏ。
Ｈ，Ｎう、
ＣＨｏ
本発明の結晶は、上述した光学的非線型性を有する物質
ならびに該物質と混晶を形成しうる有機物質を混合し、
そこから得られる混晶体である。
ならびに該物質と混晶を形成しうる有機物質を混合し、
そこから得られる混晶体である。
この混晶体における各成分の割合は、特に制限はなく、
用いる化合物の種類等により適宜選定すればよいが、通
常は上記混晶を形成しうる有機物質が全体の５〜６０重
量％、好ましくは７〜３０重量％である。この有機物質
の存在量が５重量％未満では、混晶化しても大きな結晶
構造の変化をもたらすことが困難であり、また６０重量
％を超えると、非線型性を有する分子の存在比率がかな
り低下するため、全体としての非線型性が大きくならな
いという問題が生ずる。
用いる化合物の種類等により適宜選定すればよいが、通
常は上記混晶を形成しうる有機物質が全体の５〜６０重
量％、好ましくは７〜３０重量％である。この有機物質
の存在量が５重量％未満では、混晶化しても大きな結晶
構造の変化をもたらすことが困難であり、また６０重量
％を超えると、非線型性を有する分子の存在比率がかな
り低下するため、全体としての非線型性が大きくならな
いという問題が生ずる。
本発明の非線型光学結晶を作製するには、様々な方法が
考えられるが、前述した本発明の方法によれば、まず光
学的非線型性を有する物１ｔ１０〜８５重量％と該物質
と混晶形成能のある有機物質を９０〜１５重量％の配合
割合で溶媒に加えて混合し、あるいは予め混合してから
溶媒に加え、溶解する。ここで、使用しうる溶媒は、光
学的非線型性を有する物質と該物質と混晶形成能のある
有機物質の両方を溶解しうる溶媒であればよく、例えば
メタノール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド等の極性溶媒があげられる。
考えられるが、前述した本発明の方法によれば、まず光
学的非線型性を有する物１ｔ１０〜８５重量％と該物質
と混晶形成能のある有機物質を９０〜１５重量％の配合
割合で溶媒に加えて混合し、あるいは予め混合してから
溶媒に加え、溶解する。ここで、使用しうる溶媒は、光
学的非線型性を有する物質と該物質と混晶形成能のある
有機物質の両方を溶解しうる溶媒であればよく、例えば
メタノール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド等の極性溶媒があげられる。
なお、光学的非線型性を有する物質と該物質と混晶形成
能のある有機物質との混晶中の存在比は、核磁気共鳴（
ＮＭＲ）スペクトルで測定したところ、前者が溶解する
時に比べて多量に存在していることが確認された。
能のある有機物質との混晶中の存在比は、核磁気共鳴（
ＮＭＲ）スペクトルで測定したところ、前者が溶解する
時に比べて多量に存在していることが確認された。
本発明の方法によれば、上述の如く各成分を溶媒に溶解
した後に再結晶を行うが、この再結晶は、通常、加熱溶
解した溶液を徐々あるいは急速に冷却（冷却速度：５℃
／分〜１℃／日程度）して結晶を析出させればよい。こ
こで溶解は、−ａに、７０〜８０″Ｃで光学的非線型性
を有する物質が飽和状態となる量の溶媒を用いて熔解を
行うことが好ましい。具体的には、溶媒としてメタノー
ルを用いる場合を例にとると、１０〜１１００Ｉｌ１／
Ｉｄの溶液とすることを目安とすればよい。
した後に再結晶を行うが、この再結晶は、通常、加熱溶
解した溶液を徐々あるいは急速に冷却（冷却速度：５℃
／分〜１℃／日程度）して結晶を析出させればよい。こ
こで溶解は、−ａに、７０〜８０″Ｃで光学的非線型性
を有する物質が飽和状態となる量の溶媒を用いて熔解を
行うことが好ましい。具体的には、溶媒としてメタノー
ルを用いる場合を例にとると、１０〜１１００Ｉｌ１／
Ｉｄの溶液とすることを目安とすればよい。
次に、本発明を実施例及び比較例によりさらに詳しく説
明する。
明する。
実施例１
式
で表わされる４′−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−４−
スチルバゾリニウムイオダイドと、式で表わされるｐ−
ジメチルアミノーベンズアルデヒトを重量比で１：１．
１：２あるいは１：３の割合で混合し、６０℃に加熱し
たメタノールに溶解して飽和溶液を調製した。これを室
温に放置し、冷却し、再結晶させ、赤紫色の針状晶を得
た。
スチルバゾリニウムイオダイドと、式で表わされるｐ−
ジメチルアミノーベンズアルデヒトを重量比で１：１．
１：２あるいは１：３の割合で混合し、６０℃に加熱し
たメタノールに溶解して飽和溶液を調製した。これを室
温に放置し、冷却し、再結晶させ、赤紫色の針状晶を得
た。
上記の結晶を乳鉢ですりつぶし、５〜５０μｍ程度の大
きさの粒子とし、該粒子に波長８５０ｎｍのパルス色素
レーザー光で、パルス幅１０ｎ秒。
きさの粒子とし、該粒子に波長８５０ｎｍのパルス色素
レーザー光で、パルス幅１０ｎ秒。
エネルギーがパルス当たり２ｍジュールのレーザー光を
当て、生じる第二高調波（ＳＨＧ）強度を測定した。測
定方法は、Ｋ、 Ｔ、 Ｋｕｒｔｚらの方法（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ 、
１９６８年、３９巻。
当て、生じる第二高調波（ＳＨＧ）強度を測定した。測
定方法は、Ｋ、 Ｔ、 Ｋｕｒｔｚらの方法（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ 、
１９６８年、３９巻。
３７９８頁）記載の方法に従って行った。ただしＫＤＰ
（ＫＨ，ＰＯ，基準）を、ｌとした。その結果得られ
たＳＨＧ強度は下記のとおりであった。
（ＫＨ，ＰＯ，基準）を、ｌとした。その結果得られ
たＳＨＧ強度は下記のとおりであった。
−皿金用金一 旦且旦弘度
１：１ １８０
１：２ １６０
ｔｅ３ １４０
このようにＳＨＧが観測されたことは、分子自身が非線
型性を有し、かつ結晶も反転対称がないことを示す。混
合割合１：１のものから得られた結晶のＮＭＲスペクト
ルを第１図に示す。またこのＮＭＲスペクトルより ７３．７ ： ２６．３であった。
型性を有し、かつ結晶も反転対称がないことを示す。混
合割合１：１のものから得られた結晶のＮＭＲスペクト
ルを第１図に示す。またこのＮＭＲスペクトルより ７３．７ ： ２６．３であった。
また、このものの結晶構造の光学顕微鏡写真（倍率１０
０倍）を第４図に示し、Ｘ線回折図を第３図に示す。
０倍）を第４図に示し、Ｘ線回折図を第３図に示す。
比較例１
不純物を混合せずに再結晶し−た試料について、実施例
１と同様の実験を行った。そのＳＨＧ強度は、ＫＤＰ基
準で０．０５であった。
１と同様の実験を行った。そのＳＨＧ強度は、ＫＤＰ基
準で０．０５であった。
この結晶のＸ線回折図を第２図に示し、また、このもの
の結晶構造の光学顕微鏡写真（倍率３００倍）を第５図
に示す。
の結晶構造の光学顕微鏡写真（倍率３００倍）を第５図
に示す。
比較例２
ｐ−ジメチルアミノ−ベンズアルデヒドのＳＨＧ強度を
測定したところ、そのＳＨＧ強度は、ＫＤＰ基準で５で
あった。
測定したところ、そのＳＨＧ強度は、ＫＤＰ基準で５で
あった。
本発明の非線型光学結晶は、すぐれた非線型光学効果、
とりわけ大きなＳＨＧの効果を発現する。
とりわけ大きなＳＨＧの効果を発現する。
また、本発明の方法は、どのような光学的非線型性を有
する物質からも非線型光学特性を有する結晶を作製する
ことができる普遍的方法を提供することができる。した
がって、本発明によれば簡単な方法で、各種の非線型光
学結晶を得ることができる。それ故、本発明は光エレク
トロニクス。
する物質からも非線型光学特性を有する結晶を作製する
ことができる普遍的方法を提供することができる。した
がって、本発明によれば簡単な方法で、各種の非線型光
学結晶を得ることができる。それ故、本発明は光エレク
トロニクス。
光通信、光情報処理等の分野において有効な利用が期待
される。
される。
第１図は実施例１で得られた結晶のＮＭＲスペクトルで
あり、第２図は比較例１で得られた結晶のＸ線回折図で
あり、第３図は実施例１で得られた結晶のＸ線回折図で
ある。また、第４図は実施例１で得られた結晶の結晶構
造を示す光学顕微鏡写真であり、第５図は比較例１で得
られた結晶の結晶構造を示す光学顕微鏡写真である。 なお、第２図および第３図におけるθはブラッグ角を示
す。 特許出願人 出光興産株式会社 ′−゛″ −コ 代理人 弁理士 大 谷 保１ ；；
１ −． ＝’−ｊ
あり、第２図は比較例１で得られた結晶のＸ線回折図で
あり、第３図は実施例１で得られた結晶のＸ線回折図で
ある。また、第４図は実施例１で得られた結晶の結晶構
造を示す光学顕微鏡写真であり、第５図は比較例１で得
られた結晶の結晶構造を示す光学顕微鏡写真である。 なお、第２図および第３図におけるθはブラッグ角を示
す。 特許出願人 出光興産株式会社 ′−゛″ −コ 代理人 弁理士 大 谷 保１ ；；
１ −． ＝’−ｊ
Claims (2)
- （１）光学的非線型性を有する物質及び該物質と混晶形
成能のある有機物質からなる非線型光学結晶。 - （２）光学的非線型性を有する物質及び該物質と混晶形
成能のある有機物質を溶媒に溶解し、しかる後に再結晶
することを特徴とする非線型光学結晶の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63071983A JPH01245229A (ja) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | 非線型光学結晶及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63071983A JPH01245229A (ja) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | 非線型光学結晶及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01245229A true JPH01245229A (ja) | 1989-09-29 |
Family
ID=13476206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63071983A Pending JPH01245229A (ja) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | 非線型光学結晶及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01245229A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0351828A (ja) * | 1989-07-19 | 1991-03-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 非線形光学材料組成物及びその製造方法 |
| CN108977889A (zh) * | 2018-07-16 | 2018-12-11 | 北京科技大学 | 含苯并吲哚基团的有机盐类光学晶体及其制备方法与应用 |
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1988
- 1988-03-28 JP JP63071983A patent/JPH01245229A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0351828A (ja) * | 1989-07-19 | 1991-03-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 非線形光学材料組成物及びその製造方法 |
| CN108977889A (zh) * | 2018-07-16 | 2018-12-11 | 北京科技大学 | 含苯并吲哚基团的有机盐类光学晶体及其制备方法与应用 |
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