JPH01240584A - インキ―ジエツト法のための新規な記録用液体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水と混合しうる有機溶剤、ならびにそのジアゾ
成分が場合により置換されたアニリンから誘導され、そ
してそのカップリング成分力ｆ　−ヒ）’クキシナフタ
リン−６−スルボン酸（これはアミノトリアジン環を介
して外部の塩基性基と結合して℃・る）から誘導される
七ノー又はジスアゾ染料を含有するインキ−ジェット法
のための新規な記録用液体に関する。

インキ−ジェット法は自体公知である。この方法におい
て筆記用液体の小滴は１個又は数個の小さなノズルから
基質例えば紙、木材、織物、プラスチック材料又は金属
上に射出される。電子的制御により個々の小滴は文字又
はグラフィック模様にまとめられる。

インキ−ジェット法に適する記録用液体は、一般に水及
び／又は有機溶剤に可溶性の染料を着色剤として含有す
る。しかしこれらの染料の若干のものはその使用上の適
性例えば耐水性又は汚れ堅牢性に欠点を有する。

従って本発明の課題は、その中に含有される染料が好ま
しい使用上の適性を有する新規なインキ−ジェット法の
ための記録用液体を提供することであった。

本発明はこの課題を解決するもので、−数式（式中ｍは
０又は１の数、ＤＩ及びＤ２は同一でも異なってもよく
互いに無関係に、それぞれ０１〜Ｃ４−アルキルｘ、Ｃ
１〜Ｃ４−アルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲン原子
、ニトロブリ、シアン基もしくはフェニルカルバモイル
基により置換すれていてもよいアニリンがら誘４される
ジアゾ成分の残基、Ｒ１は水素原子又はＣ，−Ｃ４−ア
ルキル基、Ｒ２及びＲ３は同一でも異なってもよく、互
いに無関係に、それぞれ次式 の残基を意味し、ここにＡ　はアニオン、Ｌは酸素原子
、イミノ基もしくはＣ，％　Ｃ，−アルキル基により中
断されていてもよい０２〜０６−アルキレン基、ｎは０
又は１の数、Ｒ４、Ｒ５及びＲｏは同一でも異なっても
よく互いに無関係に、それぞれ水素原子、又は水酸基に
より置換されていてもよい０１〜Ｃ１−アルキル基、あ
るいはＲ４及びＲ５はそれらが結合する窒素原子と一緒
になって、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基
、ピペラジノ基又はＮ−（ｃ、〜Ｃ４−アルキル）ピペ
ラジノ基、Ｙは水素原子、又は水酸基により置換されて
いてもよい０１〜Ｃ４−アルキル基、又は次式 の残基を意味し、ここにｎ、Ｒ’、Ｒ５、Ｒ’及びＡｏ
は前記の意味を有する）で表わされる染料を含有するこ
とを特徴とする、染料及び水と混合しうる有機溶剤を含
有するインキ−ジェット法のための記録用液体である。

前記の式中のすべてのアルキル基及びアルキレン残基は
直鎖状でも分岐状でもよい。

残基Ｄ１及びＤ２が置換されたアニリンから誘導される
場合は、置換基として前記のもののほかに、例えば次の
基があげられる。メチル、エチル、プロピル、インプロ
ピル、ブチル、インブチル、二級ブチル、三級ブチル、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ、ブ
トキシ、又は二級ブトキシ。

残基Ｄ１及びＤ２は、例えばアニリン、２−メチルアニ
リン、３−メチルアニリン、２−メトキシアニリン、３
−メトキシアニリン、２−クロルアニリン、３−クロル
アニリン、２−ニトロアニリン、３−ニトロアニリンス
は２−シアノアニリンから誘導される。

Ｒ’、Ｒ’、Ｒ５、Ｒ６及びＹは、例えば次の基である
。メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル又は二級ブチル。

さらにＲ４、Ｒ５、Ｒ６及びＹは、例えば次の基である
。２−ヒドロキシエチル、２−又は３−ヒドロキシブロ
ビル、又は２−又は４−ヒドロキシブチル。

Ｌは例えば次の基を意味する。エチレン、トリメチレン
、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、
１−メチルエチレン、　　１．２−ジメチルエチレン、
２−メチルトリメチレン、２−オキサトリメチレン、２
−アザトリメチレン、２−アザ−２−メチル−トリメチ
レン、３−オキサベンタメチレン、６−アザペンタメチ
レン又は３−アザ−６−メチル−ペンタメチレン。

アニオンＡ０は無機酸又は有機酸から導かれる。その例
は、弗化物、塩化物、臭化物、水素硫酸塩、硫酸塩、ア
ミン硫酸塩、メト硫酸塩、エト硫酸塩、過塩素酸塩、テ
トラフルオロ硼酸塩、トリクロロ亜鉛酸塩、メタンスル
ホン酸塩、ペンゾールスルホンＰＪ塩、ｐ−）ルオール
スルホン酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸
塩、安息香酸塩、修酸塩又はコハク酸塩のアニオンであ
る。

一般式 ％式％ （式中ＤＩ及びＤ２は同一でも異なってもよく互いに無
関係に、それぞれメチル基もしくはメトキシ基により置
換されていてもよいアニリンから誘導されるジアゾ成分
の残基、Ｒ１は水素原子又はメチル基を意味し、ｍ、Ｒ
２及びＲ３はそれぞれ第１請求項に記載の意味を有する
）で表わされる染料を含有する記録用液体が優れている
。

特に優れているものは、Ｄｌ及びＤ２がそれぞれ非置換
のアニリンから導かれる式１ａの染料を含有する記録用
液体である。

式Ｉの染料は大部分が公知であり、そして例えばＤＥ−
Ａ−２９１５３２５又はＤＥ−Ａ−３１１４０８８に記
載されており、あるいはそこで説明された方法により得
られる。

インキ−ジェット法のための本発明による記録用液体は
、１種又は数種の式■の染料及び水と混合しうる有機溶
剤を含有する。

水と混合しうる有機溶剤は、例えば次のものである。Ｃ
０〜Ｃ１−アルカノール例えばメタノール、エタノール
、フロパノール、イソプロパノ−ル、ブタノール、イソ
ブタノール、二級ブタノール又は三級ブタノール、カル
ボン酸アミド例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド又は
Ｎ、Ｎ　−ジメチルアセトアミド、ラクタム例えばＮ−
メチルピロリドン−２、環状尿素例えば１，６−シメチ
ルイミダゾリジンー２−オン、ケトン又はケトアルコー
ル例えばアセトン、メチルエチルケトン又は２−メチル
−２−ヒドロキシペンタン−４−オン、エーテル例えば
テトラヒドロフラン又はジオキサン、０２〜Ｃ６−アル
キレン単位を有するモノ−、ジー又はポリアルキレング
リコール又は−チオグリコール例えばエチレングリコー
ル、１，２−又は１，６−プロピレングリコール、１，
２−又は１，４−ブチレングリコール、１．６−ヘキジ
レングリコール、ジエチレングリコール　）ＩＪエエチ
ングリコール、チオシフリコール、ポリエチレンクリコ
ール又ハホリフロピレングリコール′、他のポリオール
例えばグリセリン又はヘキサン−Ｌ２，６−　）　ＩＪ
オール、多価アルコールノＣ１〜Ｃ１−アルキルエーテ
ル例工ばエチレングリコールモノメチル−又は−モノエ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノメチル−又は
−モノエチルエーテル又はトリエチレンクリコールモノ
メチル−又は−モノエチルエーテル、又はジメチルスル
ホキシド。

水と混合しうる好ましい有機溶剤は、例えばＮ−メチル
ピロリジン−２−オン、０２〜Ｃ６−アルキレン単位を
有する七ノー、ジー又はトリアルキレングリコール特に
モノ−、ジー又はトリエチレンクリコール、又はジメチ
ルスルホキシドである。特に望ましいものは、Ｎ−メチ
ルピロリジン−２−オン、ジエチレングリコール又はジ
メチルスルホキシドである。

式■の染料の比率は、記録用液体の全重量に対して一般
に２〜１０重量％好ましくは６〜５重量％である。

式■の染料及び水と混合しうる有機溶剤のほかに、さら
に水を含有する記録用液体が優れている。

この場合インキ−ジェット法のための新規な記録用液体
は、溶剤系の全重量に対して一般に５０〜９５重毒％特
に７０〜９５重量％の水を含有する。

新規な記録用液体はそのほか、助剤例えば粘度に影響を
与える試薬例えばポリ塩化ビニル又はセルロース誘導体
、表面活性剤（非イオン性、アニオン性又はカチオン性
）、又は緩衝系を含有しうる。

下記の実施例により発明の詳細な説明する。

記録用液体を製造するための一般的方法：逆浸透の公知
の方法によって電解質を除去された染料６．５〜５重量
部を、下記実施例に記載の組成を有する液体９５〜９６
．５重量部に溶解する。この溶液を孔径１μｍのテフロ
ン裂フィルターにより加圧濾過したのち、減圧下に脱気
する。

この記録用液体を、供給される熱の作用により細滴状に
インキを放出するインキ−ジェット印刷ヘッドの受容器
に充填する。この熱インキ−ジェット印刷ヘッドを用い
て、市販の紙例えばタイプライタ−用紙として使用され
る紙を印刷する。

得られた記入文字の摩擦堅牢度は、下記の二つの方法に
より試験された。

方法１： 記入文字を市販のテキストマーカーで印をつける。

方法２： 書かれた部分を湿った指で擦する。

記入文字の堅牢度は５〜１の尺度で評価され、この場合
５はにじみがないことを示し、１は記入文字がもはや読
めないほど強く汚れることを示す。

インキの製造のために、第１表に記載の次式の染料が用
いられる。

第　　１　　表 Ｉ　　ＨＯＣＨ３Ｇ　　　−−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｎ（晒
）２橙２　　ＨＯＧＮＩ（ＣＯＱ　　−−ＮＨ−Ｃ，Ｈ
６−Ｎ（Ｃ輪、　ｉ３ＨＯｅＯ−Ｃ）−−−ＮＨ−Ｃ５
Ｈ，−Ｎ（ＣＨａ）２　　深紅４Ｈ１Ｇ　　Ｃ）−−Ｎ
Ｈ−へＨ６−Ｎ（Ｃ，Ｈρ２赤５　Ｈ１〃ｕ　　−ＭＨ
−（＜Ｈ＊−Ｎ（ｃ２ＨＪ２赤染料１．２．３．４及び
５は、ＤＥ−Ａ−２９１５３２３の実施例９４．９５．
８４．９８及び１０Ｇにより、そして染料６及び７はＤ
Ｅ−Ａ−３１１４０８８の実施例２により製造される。

染料８はＤＥ−Ａ−５１１４０８８の実施例２により製
造される。

インキの組成ならびに記入文字の摩擦堅牢性の評価を第
２表に示す。水と混合しうる溶剤（ジエチレングリコー
ル又ハシエチレンクリコール及びＮ−メチルピロリジン
−２−オンからの混合物）は、ＤＥＧ及びＮＩＡＰに略
記され、Ｗは水を意味する。

第　　２　　表 １　　　１　　　　５．０　　　　Ｗ：ＤＥ仁９：１　
　　橙　　４　　計４２　２　４．０　　Ｗ：ＤＥＧ：
ＮＭＰ　　橙４４＝７：２：１ ３　　　３　　　４．５　　　ＷＡＤＥ（）＝９　：　
１　　　深紅　ト４６４　　　４　　　　３．５　　　
　Ｗ：ＤＥＧ：９：ｉ　　　　赤　　３　　ト（５５３
，５Ｗ：ＤＥＧ：ＮＭＰ　　　　赤　　３　３〜４＝７
：２：１ ６　　　３、　　　４．ＯＶ７：ＤＥＧ＝９：ｉ　　　
　赤　　３−４　　３７　　　７　　　　４、ＯＷ：Ｄ
ＥＧ＝９：１　　　　赤　　４ト４８　８　４、ＯＷ：
ＤＥＧ＝９：ｉ　　赤３−４　Ｍ−ら

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ｍは０又は１の数、Ｄ＾１及びＤ＾２は同一でも
   異なつてもよく互いに無関係に、それぞれＣ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、フェ
   ノキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基もしくは
   フェニルカルバモイル基により置換されていてもよいア
   ニリンから誘導されるジアゾ成分の残基、Ｒ＾１は水素
   原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｒ＾２及びＲ＾
   ３は同一でも異なつてもよく、互いに無関係に、それぞ
   れ次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）又は▲数式、
   化学式、表等があります▼（III） の残基を意味し、ここにＡ＾■はアニオン、Ｌは酸素原
   子、イミノ基もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基によ
   り中断されていてもよいＣ＿２〜Ｃ＿６−アルキレン基
   、ｎは０又は１の数、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は同一
   でも異なつてもよく互いに無関係に、それぞれ水素原子
   、又は水酸基により置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキル基、あるいはＲ＾４及びＲ＾５はそれらが
   結合する窒素原子と一緒になつて、ピロリジノ基、ピペ
   リジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基又はＮ−（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル）ピペラジノ基、Ｙは水素原子、
   又は水酸基により置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキル基、又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基を意味し、ここにｎ、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及
   びＡ＾■は前記の意味を有する）で表わされる染料を含
   有することを特徴とする、染料及び水と混合しうる有機
   溶剤を含有するインキ−ジェット法のための記録用液体
   。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中Ｄ＾１及びＤ＾２は同一でも異なつてもよく互い
   に無関係に、それぞれメチル基もしくはメトキシ基によ
   り置換されていてもよいアニリンから誘導されるジアゾ
   成分の残基、Ｒ＾１は水素原子又はメチル基を意味し、
   ｍ、Ｒ＾２及びＲ＾３はそれぞれ第１請求項に記載の意
   味を有する）で表わされる染料を含有することを特徴と
   する、第１請求項に記載の記録用液体。 ３、水を追加含有することを特徴とする、第１請求項に
   記載の記録用液体。