JPH01231935A - 水和物形成を遅らせる又はその集合化傾向を減らす方法 - Google Patents

水和物形成を遅らせる又はその集合化傾向を減らす方法

Info

Publication number
JPH01231935A
JPH01231935A JP63330766A JP33076688A JPH01231935A JP H01231935 A JPH01231935 A JP H01231935A JP 63330766 A JP63330766 A JP 63330766A JP 33076688 A JP33076688 A JP 33076688A JP H01231935 A JPH01231935 A JP H01231935A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
carboxylic acid
temperature
fluid
gas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP63330766A
Other languages
English (en)
Inventor
Andre Sugier
アンドレ　スジエ
Paul Bourgmayer
ポール　ブルマイエ
Robert Stern
ロベール　ステルヌ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Original Assignee
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IFP Energies Nouvelles IFPEN filed Critical IFP Energies Nouvelles IFPEN
Publication of JPH01231935A publication Critical patent/JPH01231935A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
    • C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
    • C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
    • C10L3/107—Limiting or prohibiting hydrate formation
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F17—STORING OR DISTRIBUTING GASES OR LIQUIDS
    • F17D—PIPE-LINE SYSTEMS; PIPE-LINES
    • F17D1/00—Pipe-line systems
    • F17D1/02—Pipe-line systems for gases or vapours
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2208/00—Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
    • C09K2208/22—Hydrates inhibition by using well treatment fluids containing inhibitors of hydrate formers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S585/00—Chemistry of hydrocarbon compounds
    • Y10S585/949—Miscellaneous considerations
    • Y10S585/95—Prevention or removal of corrosion or solid deposits

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は天然ガス、石油ガスまたはその他のガスの水和
物形成を遅らせ又はその集合化傾向を緩和させるのに少
なくとも一つの添加剤を用いる方法に関するものである
。水和物を形成するガスとしては、とくにメタン、エタ
ン、エチレン、プロパン、プロペン、ｎ−ブタン、１−
ブタン、ＨＱＳ又はＣｏ１を掲げることができる。
これら水和物は、ガスが自然の状態または液体炭化水素
のような液体に溶けた状態にある時に水に触れる場合に
生じ、またとくに水、ガス及び場合によってはオイルの
ような液体炭化水素の混合物の温度が水和物形成の熱力
学的温度以下になった場合に起こるが、この温度は、ガ
ス圧が一定の時に既知のガス組織について与えられてい
る。
水和物形成は、その形成条件の揃っている石油・ガス産
業ではとくに恐れられる。事実原油とガスの生産コスト
を投資額、操業費の両面から節減するために、とくに海
底採掘において考えられている一つの方策は、鉱脈から
海岸まで輸送するガスまたは原油に加えられてきた処理
を軽減ないしは廃止すること、とくに輸送流体中に全部
または一部の水をそのまま残しておくことである。この
海中処理は一般に、鉱脈の付近の海表で行われ、その際
、噴出物が海中で冷却されて水和物形成の熱力学的条件
が達成される前に、熱い内に行うようにしている。
し、かじ、現実に起るように、水和物を形成させる熱力
学条件が揃うと、水和物の凝結物が桧をなして搬送管を
充填し、詰まらせることになり、原油あるいはガスは通
過できなくなる。
水和物の桧の形成は、生産物の滞留をきたし、これによ
って著しい経済的損失をもたらしうる。
さらに、施設の復旧には、とくにそれが海中での採掘ま
たは輸送である場合には長時間を要する。なぜなら−旦
形成した水和物を分解することは至難だからである。事
実、海底天然ガス日または油田の場合、そして水を含む
ガスが海底表面に達し、次に海底の海水中に運ばれる時
、出てきた噴出物の温度低下によって、水和物が形成さ
れ、集合し、搬送パイプを詰まらせるということが起る
。海底の水温は例えば３℃か４℃である。
水和物の形成を促す条件は、パイプが地中に浅く埋設さ
れているところへ外気温が下がると、地上でも同様に揃
うのである。
この不利な事態を避けるための対策としては、水和物形
成の熱力学的温度を下げる抑制剤添加か、それとも搬送
中の流体の温度が、操業中に水和物生成温度に達しない
ように搬送管を断熱処理する方法がある。
これらの２つの解決策は非常に高くつく。
第１の場合は、添加する抑制剤には普通メタノールおよ
びエチレン舎グリコールが使われるが、その添加量は含
水量の１０ないし２０％に達するもので、またこれら抑
制剤は完全に回収するのが難しい。第２の解決法の場合
は、管の断熱材がこれまた高価である。
これまでこの目的には使われていなかったある種の添加
剤が、水和物形成温度を下げ、又はこれらの水和物の形
成メカニズムを修正する上で大いに効果を上げることが
発見された。修正は、それぞれの小粒が急速に集結し、
非常に固い桧を形成させる代わりに、これら水和物が形
成されたとしても温度が低過ぎることがなければ集結す
ることなく流体中に分散し、管を詰まらせることがない
方向で起こる。
これら添加物の使用は、まず使用量が僅少量で済むこと
（重量での水との比０．５％未構）、また添加剤の価格
自体も高くないことから、経済的利点が大いにある。
本発見に従い、単独または混合物として、時には他の化
合物（メタノール、グリコール、界面活性剤）と共に、
水和物が形成されうる条件での水和物の形成又はその集
結化傾向を遅らせ、減らすために用いられる添加剤には
、両親媒性化合物、とくに非イオン性両親媒性化合物ま
たは１つのアミド群を含む両親媒性化合物が含まれる。
両親媒性化合物とは、親水基（ないし極性基）と親油基
（または親指基）とを合わせもつ化合物言う。
非イオン性両親媒性化合物は、以下のものを含むことを
特徴とする。
一酸化アルキレンまたはハイドロキシル、またはアルキ
レン・アミンのようなグル−プ（群）を含む親水基。
一アルコール、または脂肪酸、またはフェノールのアル
キル誘導体から派生した炭水基調または例えばイソブチ
ンまたはブテンをベースとするポリオレフィンから派生
する炭水基調を含む親油基および 一親水基と親油基を結合させる。例えばエーテルブリッ
ジ、エステルまたはアミド結合、さらに窒素１原子また
は硫黄１原子による結合。
エーテルブリッジを含む非イオン系両親媒物質には、エ
チレンオキシド（ｏｘｙｅ’ｔｈｙ）脂肪アルコール、
エチレンオキシド（ｏｘｙｅ’ｔｈｙ）アルキルフェノ
ール、エチレンオキシド（ｏｘｙｅ’ｔｈｙ）誘導体又
はプロピレンオキシド、（ｏｘｙｐｒｏ−ｐｙｌｅ’ｓ
）糖エーテルが含まれる。
本発明に使用する両親媒性混合物は、できれば、アミド
系化合物であることが望ましい。水酸化（ｈｙｄｒｏｘ
ｙｌｌｓ）アミド系化合物、とくに代替または代替され
ないカルボキシル酸カルビルアミド、ペプチドのような
アミノ酸カルビルアミド、またはスルホン酸アミドで非
常に良好な結果かえられた。これらのアミド群は、ガス
と結合して水和物を作る水の分量に対し、重量で１００
〜５０．０００ｐｐｍの割合で使う。
これらのハイドロキシカルビルアミド類は脂肪酸または
それらのエステル、植物性または動物性油脂類、さらに
は無水酸などからも作られる。ここでは例えば酸の第１
フアンクシロンがアミドを１つ作り、第２が例えば長い
鎖状アルコールのエステルを作り、これら物質を例えば
ジェタノールアミルまたはモノエタノールアミンのよう
なハイドロキシカルビルアミン類と反応させる。
「ハイドロキシカルビル」とは、少なくとも１つのハイ
ドロキシ族−により置換されたハイドロカルビル基を言
う。
得られた生成物は大半がハイドロキシカルビルアミドを
含んでいるが、またエステルアミドまたはアミン・エス
テルのような、市販品の中にさえ入っている副産物を含
んでいることもある。
Ｈ，Ｍａａｇ、　ＪＡＯＣ５（ｉｌ、２６０　（１９８
４年）によれば、脂肪酸と過剰なジェタノールアミンと
から製造されるハイドロカルビルアミドの代表的組成に
は、脂肪酸ジェタノールアミドは６５％しか含まれず、
他は２２％がフリー・ジェタノールアミン、１０％が脂
肪酸のアミン塩、そして１％がアミドエステルとなって
いる。
比較のために掲げれば、この同じ脂肪酸のメチル・エス
テルから製造したアミドには、９０％以上のジェタノー
ルアミドが含まれる。
同様に、植物性または動物性脂肪からは、エマルジョン
化特性が優れているはずのモノまたはジグルセリドを作
ることができる。
ハイドロキシカルビルアミドを作るもう一つの方法は脂
肪酸アミドをエトキシル化するものである。　　　　′ ハイドロカルビルアミド類とポリハイドロカルビルアミ
ド類の中、次の式で表せるものがある。
ここで、Ｒ−Ｃ＝Ｏはカルボシキル酸基で、Ｒ基は置換
できるので、４〜２８の炭素原子を含む。Ｒ’、Ｒ”と
Ｒ″′はハイドロキシカルビル基、Ｒｏ”はＣｎ　Ｈ２
ｎ′タイプのアルキレン基、ｎは少なくとも１に等しい
整数。
カルボキシル酸は飽和または不飽和のリニアーアシッド
でありうる。飽和酸にはたとえば次のようなものがある
。
ブチル酸（Ｃ４：Ｏ）、カプロン酸（Ｃ，：Ｏ）、カプ
リル酸（Ｃｅ：Ｏ）、カプリン酸（Ｃ，１１：　Ｏ）、
ラウリン酸（ＣＩ２：Ｏ）、ミリスチン酸（Ｃ，、：Ｏ
）、パルミチン酸（ＣＩ　６　：　Ｏ）　、ステアリン
酸（Ｃ，、：　ｏ＞アラシジン酸、（Ｃ２，：０）、ベ
ヘニン酸（Ｃ１２：　Ｏ）、リグノセリン酸（Ｃ２４：
０）、これらは炭素分子数が偶数（４〜２４）の酸であ
る。また、不飽和酸は次の通り。
パルミチン酸（Ｃ＋ａ：１）、エライジン酸（Ｃ＋ｓ：
　１　ｔ）、オレイン酸（Ｃ，、：　１ｃ）、リノール
酸（Ｃ４ＩＩ＝２）、リルン酸（Ｃ，、：３）、ガドレ
イン酸（Ｃ，、：　　１）、エルシン酸（Ｃ２ａ：　　
ｔ）。
上のそれぞれの酸について、炭素原子数の他に、エチル
不飽和数を示す。その他に、ＣはＣ１ｓを指し、ｔはｔ
ｒａｎｓを指す。
これら飽和酸および不飽和酸は、そのままの形で、また
は結合した混合物の形で油やエステル類中、また脂肪酸
混合物中に存在してアミドの原料となる。
もっとも普通に使われるオイルは、例えば落花生油、古
くなったまたは新品の菜種油、コプラ油、棉花油、麦芽
油、トウモロコシの芽の油、オリーブ油、バルムオイル
、キャベツやし油、大豆油、獣脂、ラード、ひまわり油
、バター、紅花油、トール油（木材パルプの副産物）、
魚油、バターの木の油である。
アミド酸のカルボキシル酸は、ひま（ひまし油？）また
は水素処理したひま（し油）から抽出したリシノール酸
またはハイドロキシステアリン酸のようなハイドロキシ
カルボキシル酸であってよい。
カルボキシル酸は、エポキシステアリン酸またはエポキ
シ化した油から抽出した混合物のようなエポキシカルボ
キシル酸であってよい。
カルボキシル酸は、例えばひまし油から得たエストライ
ド（化した？）酸のようなポリマーの形であってよく、
その化学式は次の通りである。
但し、！≦Ｘ≦２０、またｎ＋ド１５゜カルボキシル酸
は脂肪酸のｄ’１ｍｅｒｓおよびｔｒｌｍｅｒｓに、あ
るいはジカルボキシル酸に対応するｄ　ｌａｃ　ｉｄｓ
またはｔｒ　ｉａｃ　ｉｄｓであってよく、後者は例え
ばａｃｌｄｆｕｎｃｔｉｏｎｓの１つはフリー、１つは
脂肪酸のｄｌｍｅｒａｃｌｄであるようなドデカネジオ
ール酸であり、この脂肪酸は旧ｍｅｒ化したオレイン酸
または琥珀酸のような低分子量の酸であり、琥珀酸は、
その位置２をイソブチンタイプのポリマーグループで置
換されたものである。
カルボキシル酸類は、アビエチン酸のような、ノン・リ
ニアな酸であってよい。
カルボキシル酸は、ウンデシレン酸であってよい。
カルボキシル酸は、一つのアルケニル琥珀酸であってよ
く、また無水物はａｌｋｅｎｙ　ｌ５ｕｃｃｉｎｉｃａ
ｎｈｙｄｒｉｄ　（アルケニル琥珀の無水物）であって
よい。酸またば無水酸のアルケニルのグループは、２〜
５のカーボン原子を含むモノオレフィンのポリマーまた
はオリゴマーの誘導体であってよい。
このポリマーは、その中でアルケニル・グループ（例え
ばポリインブテニル）が平均分子量３００〜５０００で
あるようなポリインブテンであってよい。
カルボキシル酸と共にアミドを合成し、その化学式がＮ
Ｒ１Ｒ２またはＮＨＲ’　Ｒ”（ここでＲ′とＲ”は先
と同様に定義される）であるようなアミン類は例えば次
のようなアルカノールアミンである。
干ノエタノールアミン：ｏｎ−（ＣＨ２）　　２−ＮＨ
ｅ’モツプロバノールアミン： モノイソプロパツールアミン： ２−アミノ−菫−フ゛タノール：Ｃｔ１３−Ｃ１２−Ｃ
Ｈ（Ｎｉ１２）−ＣＨ，−ＯＨｌ−７ミルルブタノール
： Ｎ−メチルエタノールアミン：ＣＨ，−ＮＨ−（ＣＨ２
）２−ＯＨＮフ゛チルエタノールアミン：ＣＨ３−（Ｃ
Ｈａ　）３−ＮＨ−（ＣＨ２　）２−ＯＨペンタノール
アミン、ヘクサノールアミン、シクロへクサノールアミ
ン、ポリアルカノールアミン ポリアルコキシグリコールアミン類： ＯＨ−（Ｃｌｌ２−ＣＨ２０）ｎ−ＣＨ２−Ｃｌｌ２−
ＮＨ２および次のようなａｍｌｎｏ　ｄｌｏｌｓニジエ
タノールアミン　　（ＯＨ−ＣＨｅ−ＣＨ２　）２　Ｎ
Ｈジイソプロパツールアミン またはトリハイドロキシメチルアミノメタン（ＣＨＩ−
ＣＩ，　）ａ　−Ｃ−Ｎｌ１２より特殊的には、これら
ハイドロキシカルビルアミンはカルボキシル酸のモノハ
イドロキシカルビルアミドとＮ，Ｎ−ジハイドロキシカ
ルビルアミドの一部をなしてよい。
ハイドロキシアミド類はアリファインまたはシクラニン
・ハイドロキシアミドであってよい。
アミド類は、カルボキシル酸のモノまたはジェタノール
アミドであってよく、また３〜３６個の炭素原子を含ん
でよいが、できれば炭素原子は８〜２０の間が望ましい
。これらのモノまたはジェタノールアミドは、それぞれ
次の化学式で表すことができる。
Ｒは先に定義した通りである。
アミド類はモノまたはポリオキシアルキル、例えばエト
キシル化したモノまたはジェタノールアミド類であって
よく、そのエトキシル化率は１〜２０である。
式３ｎによるアミド合成は、一つの脂肪酸にジェタノー
ルアミンのような、過剰アルカノールアミンを反応させ
て得られる。Ｒ”基はこの場合（ＣＨ２）ａである。
ハイドロカルビルアミド類は、ペプチドのようなアミノ
酸を酸の塩化物または無水酸と反応させ、次にエステル
化またはアミド化を施して得られる。
アミノ酸類は、酵母の切口、大豆やゴマの絞り粕の蛋白
質、醸造物または（骨の）ゼラチンから作ることができ
る。
アミノ酸のアミド類は、アルコキシル化したもの（ａｌ
ｃｏｘｙ目Ｓ）でもよい。
スルホン酸ハイドロカルビルアミド類は、できればアル
カノールアミドがよく、またスルホン酸類は、スルホン
ドデシルベンゼン酸またはアルキルスルホン酸のような
アリルスルホン酸であってよい。
水がガスとオイルを含む、４００未満のボリューム比（
英語ではＧＡＳ　ＯＩＬ　Ｒａｔｌｏ：ＧＯＲ）をもつ
石油噴出物と混合し、この水がガスと共に水和物を形成
することができる状態の時に、水ａｎｄ１０ｒ石油噴出
物中に、水の重量に対し、５０〜５００００ｐｐｍの割
合、できれば１００〜５０００ｐｐｍの割合で化合物を
加えることができる。添加物には、上記の化合物の他に
、メタノールまたはペンタノールのようなアルコールが
含まれてもよい。
添加物にはまた、界面活性剤、できれば陰イオン系のも
のを含ませてもよい。
次に掲げる諸例は、本発明の例であるが、実際にはこの
範囲に限られない。例１及び２は比較のために揚げたも
のである。
これらの例において、添加剤（１）の効力を評価するた
め、添付の図に略図を掲げた計測装置を用いて、ガス、
凝縮物と水で水和物形成テストを行った。
計測装置には容積２リツトルの熱制御リアリタ１が付き
その中に水とコンデンセートの混合物の様な液体を入れ
、常時、タービンの先端に取り付けた撹伴器３で掻き混
ぜる。リア９タ１へのガス供給は圧力計４で制御され、
リア９タと循環ループの温度はサーモスタット・バスに
よって監視され、サーモスタットΦバスの温度は温度セ
ンサ５によって制御される。１本のチューブ６が一方か
ら液体２中に差し込まれ、もう一方の末端で循環ループ
８に供給し、循環ループはバルブ７で閉めることができ
る。
循環ループ８上に、流体およびガスの循環゛を行うポン
プ９が一台置かれる。ループ８はまた、ａｌＪ　測チェ
ンバー１０を備え、この観測チェンバーは水和物の形成
を観察するもので、２個のバルブ■と１２によって閉め
ることができる。
このチェンバーの上流と下流にそれぞれ１つの圧力指示
計１３と１つの温度指示計１４が設置される。この計測
装置には、観測チェンバーからのバイパス１５が付き、
このバイパスはストップバルブ１Ｂを備える。
観察チェンバ１０またはバイパス１５を通過した流体と
ガスは、リターンチューブ１７を経てリア９タ１に戻る
。バルブ１８がこのリターンチューブを封止することが
できる。リア９タ１にはさらに安全弁１９が付く。
リア９タ１へのガス供給は、２０で示した系統全体で行
い、この系統には順次マウントされる次の要素が含まれ
る。ガスタンク２！、減圧弁２２、減圧弁２２を制御す
る圧力設定付の圧力計２３、閉止バルブ２４、フィルタ
２５、逆止弁２Ｂ、流量計２７、圧力計４により制御さ
れ、リアリタ内でガスフローの変化に応じて圧力設定を
行う電子バルブ２３、ストップバルブ２９およびリアリ
タ内に入る供給チューブ３０゜（以上すべて単数−訳者
）１製作例においては、循環ループ８の長さは１０メー
トルで、内径約１９ｍ＋ａ　（３／　４”）のチューブ
で作られている。循環ポンプ９は流速１　ｍ／ｓまで出
すことができる。
水とガスの反応による水和物の形成は、流量計２７によ
って決められるガス消費量に表われ、この消費量は、回
路中のガス圧が約１１５０バールの定圧に維持されるよ
うに電気バルブ２８と差圧センサ２３によって監視され
る。
水和物形成に関わる温度決定のため、周辺温度から１℃
まで、毎時間３℃づつの速い速度で温度を低下させる。
ガス使用量に表われる水和物の形成温度を記録した後、
リア９タと循環ループの温度をこの形成温度より５℃だ
け高い温度に引き上げ、水和物が完全に分解するまで待
つ。この分解はりアリタ１中の圧力上昇および水和物に
よる流体の半透明性の消散に表われる。この最後に１時
間１℃の割合でのゆっくりした温度降下を行い、水和物
が形成される温度を決定し、次に回路が完全に詰ま□す
、流体の循環がまったく不可能になる時の温度を決める
。
実施例１ この例では、水２０％、コンデンセート８０％の量的構
成をもった流体で実験を行う。・コンデンセートの重量
組成は炭素原子量１１未満の分子については次の通りで
ある。
パラフィンとイソパラフィン２０％、ナフテン４８％、
芳香族１０％、 また、炭素原子量が１１以上の分子の場合は、パラフィ
ン、イソパラフィン、ナフテン、芳香族の混合物２２％
である。
使用ガスは、メタン９８％、エタン２％を含む。
実験はガスについて定圧７ＭＰａを維持した状態で行う
。
この条件では、２回目の温度降下の時に水和物形成の始
まる温度は１１．４℃であり、また、温度が＋１１’Ｃ
（２”８４Ｋ）に達した時、即ち水和物形成の始まりか
ら２４分経過後に水和物の増加と癒着により循環の詰り
を得る。
実施例２ この例でも、実施例１と同じ流体、同じガス同じ圧力を
使うが、しかし循環中の流体に、混合物の水分に対する
重量比で５％のメタノールを加える。この条件において
は、水和物が形成され始める温度は９．４℃、また流体
の循環が完全に停る時の温度は９℃である。
実施例３ 実施例１と同じように行うが。ただ循環中の流体に、こ
の混合物の水分に対する重量比が０．１％のジェタノー
ルアミドを添加する。このコブラ油中に存在する酸類の
典型的組織は以下の通りである。
ヘクサノール酸　　　　　（Ｃｌｌｆ）　　　１．２％
オクタツール酸　　　　　（Ｃ８）　　　９．７％デカ
ノール酸　　　　　　（ＣＩＧ）　　　［ｉ、３％ドデ
カノール酸　　　　　（Ｃ１２）　　４５．５％テトラ
デカン酸　　　　　（ＣＩ４）　　１８．２％ヘキサデ
カン酸　　　　　（Ｃ１Ｂ）　　　８．７％オクタデセ
ン酸　　　　　（Ｃ１８）　　　１．８％オ、クタデカ
ン酸　　　　　（０１８：１）　　１３．９％リノール
酸　　　　　　　（０１８：２）　　１．７％この条件
においては、水和物形成開始温度は＋９°Ｃ１また流体
の循環が詰る温度は一４°Ｃであることが確認された。
実施例３′ 実施例３と同じように行うが、温度を一２℃に維持する
。流体の環境を停めた後、１時間毎にポンプ起動させて
、回路に詰りを生じたかどうかを調べる。この条件では
、−２℃では８時間後に回路（パイプ）が詰ることが確
認された。
実施例４ 実施例３と同様に行うが、循環する流体にコプラ油のジ
ェタノールアミドを水に対する重量比で０．２５％添加
する。この条件では、水和物形成の始まる温度は７．５
℃で、それ以後温度を下げて流体の詰りを惹起さない最
低温度は−ｌＯ℃であることを確認した。
実施例４′ 実施例４と同様、重量比で０．２５％のコプラ油のジェ
タノールアミドを加えて行うが、−２°Ｃに達した時、
詰りは生じないが、流体の循環を停め、そのまま１時間
を経過した後、ポンプを２分間再起動させて詰りを生じ
ていないかどうかを調べる。
この条件では、−２℃では２４時間経過もなんらの詰り
も生ぜす、また１時間生にポンプを再起動させた場合、
水和物を含む流体の循環は正常に行われることが確認さ
れた。
実施例５ 実施例１と同様に運ぶが、循環する流体中の水に対する
重量比０．１％の割合で、エトクシル化率６でエトクレ
ル化したコプラ油のモノエタノールアミドを加える。こ
の条件下では、水和物形成の開始温度は３．９℃、ルー
プの詰りを生ずる温度は一１℃である。
実施例６ 実施例１と同様に行うが、循環流体の水分に対する重量
比０．２％の菜種油のジェタノールアミドを加える。
この条件では水和物の形成が始まる温度は８．３°Ｃで
あり、−５°Ｃでは、循環中の流体にいかなる誤りも生
じなかった。主としてグリセリドの形で菜種油中に存在
する酸類の代表的組成は以下の通りである。
ヘキサデカン酸　　　　　　（Ｃ１ｅ：Ｏ）　　５．９
％オクタデカン酸　　　　　　（０１８：Ｏ）　　１．
８％エイコサン酸　　　　　　　（Ｃ２０：０）　　０
．５％トコサン　酸　　　　　　　（Ｃ２２：０）　　
０．２％へキサデセラ酸　　　　　　（ＣＩＧ：１）　
　０．３％オクタデセン酸　　　　　　（Ｃ１８：１）
　５１１ｉ、５％リノール酸　　　　　　　　（Ｃ１８
：２）　２４．２％オクタデカトリエン酸　　　（０１
８：３）　　８．９％エイコセン酸　　　　　　　（０
２０：１）　　１．１％トコセン酸　　　　　　　　　
（Ｃ２２：１）実施例７ 実施例１と同様゛におこなうが、流体の水に対する重量
比０．３％の獣脂のジェタノールアミドを加える。この
条件では水和物の形成が始まる温度は８　、１　”Ｃで
あり、−５℃では、循環中の流体にいかなる詰りも生じ
なかった。
獣脂中にトリグリセリドの形で存在する酸類の代表的組
成は以下の通りである。
ヘキサデカン酸　　　　　　（０１Ｂ：０）　２８％オ
クタデカン酸　　　　　　（０１８：０）　２３％オク
タデセン酸　　　　　　（Ｃ１８：１）　３５％オクタ
デカジエン酸　　　　（Ｃ１８：２）　　２．４％炭素
原子量１６未満の酸類　　　　　　５％実施例８ 実施例１と同様に行うが、循環する流体に、水に対する
重量比４００ｐｐｍのバターのジェタノールアミドを添
加する。
この条件では、水和物形成開始温度はｌＯｏＣで、流体
循環に詰りを生ずる温度は＋３℃である。
バターのジェタノールアミンとナチルエステルから得ら
れるバターのジェタノールアミド類を含む化合物の組成
は以下の通りである。
ジェタノールアミン　　　　　　　　　５．３％ブタン
酸のジェタノールアミド（Ｃ４：０）　５．０％ヘチサ
ン酸　　　／／　　　　　（Ｃ６：０）　２．７％オク
タン酸　　　／／　　　　　（０８：０）　ＩＪ％デカ
ン酸ジェタノールアミド　（Ｃ１０：０）　３．７％ド
デカン酸　　　　　　　　　（ＣＩ２：０）　３．７％
テトラデカン酸　　　　　　　（Ｃ１４：０）１１．５
％ヘキサデカン酸　　　　　　（ＣＩ［ｉ：０）３０．
７％オクタデカン酸　　　　　　　（０１Ｂ：０）２４
％バターのメチルΦエステル（反応なし）２％また残り
は主として、バターに含まれる各種酸類のジェタノール
アミドである。
実施例９ 実施例１と同様に行うが、但し循環流体に、水に対する
重量比０．１％の混合物を添、加する。
この混合物は重量比で９５％のバターのジェタノールア
ミド類と、５％の濃度６５％ｄｉｏｃｔｙｌ−ｓｕｌｆ
ｏｓｕｃｃｌｎａｔｅ　ｏｆ　ｓｏｄｌｕｍである。
この条件では、形成開始温度は３．８℃となり、流体が
詰りを生ずるのは温度が＋２．７℃の時である。
実施例！０ 実施例１と同様に行うが、水重量比にして０．１％のリ
シノール酸のエストリドのジェタノールアミドを加える
。このエストリドの平均分子重量は約７００である。
この条件においては、水和物の形成開始温度は３．３℃
であり、流体に詰りを生ずる温度は０．５℃である。
メタノールのみが介在するかあるいはテスト用流体のみ
が存在する実施例１と実施例２においては、ループの閉
塞は水和物の形成が始まると非常に早く起ることが観察
される。つまり形成開始温度より０．４℃下ったところ
で、開始温度に達してから２４分経過後にそれが起って
いる。
即ち、２４分は、水和物の集結と増大に必要な時間であ
る。
これに対して、モノまたはジェタノールアミドを使用す
ると、詰りを生ずる温度が水和物の形成開始温度よりず
っと低くなること、また、添加剤の濃度が非常に低い場
合（０，１％）（実施例３と３′）でも詰りにはずっと
長い時間を要すること、濃度を上げた場合には、非常に
長い時間を要すること、濃度を上げた場合には、非常に
長い時間を経過した後に初めて水和物形成による詰りか
起ること（実施例４と４’）が確認された。
陰イオン両親媒性物質であるｄｆｏｃｔｙｌｓｕｌｆｏ
−ｓｕｃ　Ｃ１ｎａｔｅ　ｏｆ　ｓｏｄｉｕｍを非イオ
ン性両親媒物化合物に添加すると、水和物の形成開始温
度、と（に流体の詰りを生ずる温度を著しく引下げると
いう効果をもたらす。実施例８と８とは、ｄｌｏｃｔｙ
ｌｓｕｌｆｏｎｌｃｃｉｎａｔｅ　ｏｆ　ｓｏｄｌｕｍ
をバターのジェタノールアミド類に加えることで、水和
物形成開始温度が０．２℃下がり、詰まり温度が０．３
℃下がることを示している。
【図面の簡単な説明】
第１図は、添加剤の効果を測定するための機構の概念図
である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、水とガスとを含む流体を、このガスと水とから水和
    物が形成される条件下に置きながら、水和物の形成を遅
    らせ又はその集結傾向を減らすために、この流体に、少
    なくとも一つの非イオン性両親媒化合物を添加すること
    を特徴とする方法。 ２、請求範囲１による方法の内、該非イオン性両親媒化
    合物がアミド化合物であることをもって特徴とする方法
    。 ３、請求範囲２による方法の内、該アミド系化合物がカ
    ルボキシル酸のハイドロカルビルアミド類、ペプチドの
    ようなアミノ酸系のハイドロカルビルアミド類、またス
    ルホン酸系ハイドロカルビルアミド類によって構成され
    るグループの内から選ばれるハイドロキシ化した化合物
    の一つからなる点を特徴とする方法。 ４、請求範囲１〜３のいずれか一つの内、諸化合物がモ
    ノあるいはポリアルコキシル化されたものであることを
    特徴とする方法。 ５、請求範囲２〜４の内、該アミド系化合物をジハイド
    ロキシカルビルアミド類およびカルボキシル酸のＮ，Ｎ
    ジハイドロキシカルビルアミド類の内から選ぶことを特
    徴とする方法。 ６、請求範囲３と５のいずれか一つの内、カルボチシル
    酸が、植物性および動物性油脂の飽和ないし非飽和のリ
    ニア酸である点をもって特徴とする方法。 ７、請求範囲、３、５、６の内のいずれか一つの内、カ
    ルボキシル酸が、リシノール酸のようなハイドロキシカ
    ルボチシル酸であるという特徴をもつ方法。 ８、請求範囲３、５、７のいずれか一つの内、カルボキ
    シル酸が、リシノール酸のエストリドのようなエストリ
    ドであることを特徴とする方法。 ３、請求範囲１、３または５〜８のいずれか一つの内、
    カルボキシル酸が、エポキシステアリン酸のようなエキ
    ポキシカルボキシル酸である点を特徴とする方法。 １０、請求範囲１、３および５〜９の内、ハイドロチシ
    カルビルアミド類が、脂肪族ハイドロチシカルビルアミ
    ドであることをもって特徴付けられる方法。 １１、請求範囲１、３および５〜１０の内の一つにおい
    て、該ハイドロキシカルビルアミドが、エトキシル化率
    が１〜２０であるエトキシル化されたモノおよびジエタ
    ノールアミドである点を特徴とする方法。 １２、請求範囲３と５〜１１いずれかにおいて、カルボ
    キシル酸中の炭素原子量が３〜３６、できれば８〜２０
    個であることをもって特徴付けられる方法。 １３、請求範囲１〜１２の内一つにおいて、該添加剤が
    、以上の他にメタノールのようなアルコールを一種類含
    むことを特長とする方法。 １４、請求範囲１〜１１の内いずれかにおいて、該添加
    剤が、さらに陰イオン系表面活性剤を含むことをもって
    特長とする方法。
JP63330766A 1987-12-30 1988-12-27 水和物形成を遅らせる又はその集合化傾向を減らす方法 Pending JPH01231935A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR87/18436 1987-12-30
FR8718436A FR2625548B1 (fr) 1987-12-30 1987-12-30 Procede pour retarder la formation et/ou reduire la tendance a l'agglomeration des hydrates

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH01231935A true JPH01231935A (ja) 1989-09-18

Family

ID=9358484

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63330766A Pending JPH01231935A (ja) 1987-12-30 1988-12-27 水和物形成を遅らせる又はその集合化傾向を減らす方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4973775A (ja)
EP (1) EP0323775B1 (ja)
JP (1) JPH01231935A (ja)
BR (1) BR8806977A (ja)
CA (1) CA1328559C (ja)
FR (1) FR2625548B1 (ja)
NO (1) NO177871C (ja)

Families Citing this family (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5244878A (en) * 1987-12-30 1993-09-14 Institut Francais Du Petrole Process for delaying the formation and/or reducing the agglomeration tendency of hydrates
GB9003617D0 (en) * 1990-02-16 1990-04-11 Shell Int Research A method for preventing hydrates
US5220811A (en) * 1990-11-13 1993-06-22 Tecumseh Products Company Suction muffler tube
GB9121508D0 (en) * 1991-10-10 1991-11-27 British Petroleum Co Plc Method of inhibiting hydrate formation
DE4143056A1 (de) * 1991-12-30 1993-07-01 Henkel Kgaa Verwendung ausgewaehlter inhibitoren gegen die ausbildung fester inkrustationen auf organischer basis aus fliessfaehigen kohlenwasserstoffgemischen
JP2637890B2 (ja) * 1992-03-20 1997-08-06 モンサント カンパニー 水性溶液から有機化合物を除去する方法
US5507949A (en) * 1992-03-20 1996-04-16 Monsanto Company Supported liquid membrane and separation process employing same
MX9304854A (es) * 1992-08-11 1994-02-28 Monsanto Co Polimero polianfifilico solido, novedoso, que tiene uso en un procedimiento de separacion.
FR2697264B1 (fr) * 1992-10-23 1994-12-30 Inst Francais Du Petrole Procédé pour réduire la tendance à l'agglomération des hydrates dans les effluents de production.
US5639925A (en) * 1992-11-20 1997-06-17 Colorado School Of Mines Additives and method for controlling clathrate hydrates in fluid systems
US5420370A (en) * 1992-11-20 1995-05-30 Colorado School Of Mines Method for controlling clathrate hydrates in fluid systems
US5432292A (en) * 1992-11-20 1995-07-11 Colorado School Of Mines Method for controlling clathrate hydrates in fluid systems
WO1994024413A1 (en) * 1993-04-08 1994-10-27 Bp Chemicals Limited Method for inhibiting solids formation and blends for use therein
WO1994025727A1 (en) * 1993-05-04 1994-11-10 Bp Exploration Operating Company Limited Hydrate inhibition
US6015929A (en) * 1994-09-15 2000-01-18 Exxon Research And Engineering Co. Gas hydrate anti-agglomerates
USH1749H (en) * 1994-09-15 1998-09-01 Exxon Production Research Company Method for inhibiting hydrate formation
US5841010A (en) * 1994-09-15 1998-11-24 Exxon Production Research Company Surface active agents as gas hydrate inhibitors
US5583273A (en) * 1994-09-15 1996-12-10 Exxon Production Research Company Method for inhibiting hydrate formation
US5491269A (en) * 1994-09-15 1996-02-13 Exxon Production Research Company Method for inhibiting hydrate formation
US5600044A (en) * 1994-09-15 1997-02-04 Exxon Production Research Company Method for inhibiting hydrate formation
AR001674A1 (es) * 1995-04-25 1997-11-26 Shell Int Research Método para inhibir la obstrucción de conductos por hidrato de gas
FR2733512B1 (fr) * 1995-04-26 1997-07-04 Inst Francais Du Petrole Procede pour inhiber ou retarder la formation, la croissance et/ou l'agglomeration des hydrates dans les effluents de production
RU2137740C1 (ru) * 1995-06-08 1999-09-20 Эксон продакшн рисерч компани Способ ингибирования образования клатрат-гидратов в жидкости
CN1063416C (zh) * 1995-06-08 2001-03-21 埃克森生产研究公司 抑制水合物形成的方法
JP3836880B2 (ja) * 1995-06-08 2006-10-25 エクソンモービル アップストリーム リサーチ カンパニー 水和物の形成を抑制する方法
US5744665A (en) * 1995-06-08 1998-04-28 Exxon Production Research Company Maleimide copolymers and method for inhibiting hydrate formation
US5874660A (en) * 1995-10-04 1999-02-23 Exxon Production Research Company Method for inhibiting hydrate formation
US6028233A (en) * 1995-06-08 2000-02-22 Exxon Production Research Company Method for inhibiting hydrate formation
US5741758A (en) 1995-10-13 1998-04-21 Bj Services Company, U.S.A. Method for controlling gas hydrates in fluid mixtures
FR2748773B1 (fr) * 1996-05-15 1998-06-26 Inst Francais Du Petrole Procede pour inhiber ou retarder la formation ou l'agglomeration d'hydrates dans un effluent de production
DE19629662A1 (de) * 1996-07-23 1998-01-29 Clariant Gmbh Verfahren zur Inhibierung der Gashydratbildung
FR2768637B1 (fr) * 1997-09-25 1999-10-22 Inst Francais Du Petrole Methode pour transporter des hydrates en suspension dans des effluents de production
FR2767067B1 (fr) * 1997-08-05 1999-09-17 Inst Francais Du Petrole Procede permettant d'inhiber la formation et de retarder la croissance et/ou l'agglomeration d'hydrates dans un effluent de production
DK0896123T3 (da) * 1997-08-05 2005-10-31 Inst Francais Du Petrole Fremgangsmåde til forsinkelse af væksten og/eller agglomerationen af og eventuelt forsinkelse af dannelsen af hydrater i en produktionsudledning
EA002135B1 (ru) * 1997-09-09 2001-12-24 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Способ и соединение для ингибирования забивания трубопроводов газовыми гидратами
FR2771445B1 (fr) * 1997-11-25 1999-12-31 Inst Francais Du Petrole Procede pour retarder la croissance et/ou l'agglomeration d'hydrates dans un effluent de production
US6025302A (en) * 1998-05-18 2000-02-15 Bj Services Company Quaternized polyether amines as gas hydrate inhibitors
US6194622B1 (en) 1998-06-10 2001-02-27 Exxonmobil Upstream Research Company Method for inhibiting hydrate formation
FR2792997B1 (fr) 1999-04-29 2001-06-29 Inst Francais Du Petrole Formulation d'additifs pour ameliorer le transport d'effluents petroliers susceptibles de contenir des hydrates et procede utilisant cette formulation
DE19920152C1 (de) * 1999-05-03 2000-10-12 Clariant Gmbh Additive zur Inhibierung der Gashydratbildung und deren Verwendung
AU2001261566A1 (en) 2000-05-15 2001-11-26 Bj Services Company Well service composition and method
GB0120912D0 (en) 2001-08-29 2001-10-17 Bp Exploration Operating Process
US7585816B2 (en) * 2003-07-02 2009-09-08 Exxonmobil Upstream Research Company Method for inhibiting hydrate formation
FR2879189B1 (fr) 2004-12-13 2007-03-30 Inst Francais Du Petrole Methode pour transporter des hydrates en suspension dans des effluents de production utilisant un additif non-polluant
CZ297597B6 (cs) * 2005-12-20 2007-01-10 Vysoká škola chemicko - technologická v Praze Prostředek pro odstraňování vysokomolekulárních organických úsad z ropy a zemního plynu
ES2430830T3 (es) * 2005-12-22 2013-11-21 Kemira Oyj Biodegradabilidad mejorada de formulaciones antiincrustantes
WO2007095399A2 (en) 2006-03-15 2007-08-23 Exxonmobil Upstream Research Company Method of generating a non-plugging hydrate slurry
AU2007228832B2 (en) * 2006-03-21 2012-06-14 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Additive for preserving the fluidity of fluids containing gas hydrates
WO2007111789A2 (en) * 2006-03-24 2007-10-04 Exxonmobil Upstream Research Company Composition and method for producing a pumpable hydrocarbon hydrate slurry at high water-cut
AU2008305441B2 (en) 2007-09-25 2014-02-13 Exxonmobil Upstream Research Company Method for managing hydrates in subsea production line
NO331537B1 (no) 2009-03-06 2012-01-23 Schlumberger Norge As Gasshydratinhibitorer og fremgangsmate for a kontrollere gasshydratdannelse og tilstopping av gasshydratdannende fluider
US8618025B2 (en) * 2010-12-16 2013-12-31 Nalco Company Composition and method for reducing hydrate agglomeration
BR112016007312A2 (pt) * 2013-10-02 2017-08-01 Lubrizol Corp inibidores de hidrato de gás de amidoamina
US9988568B2 (en) 2015-01-30 2018-06-05 Ecolab Usa Inc. Use of anti-agglomerants in high gas to oil ratio formations
BR112017023709A2 (pt) 2015-05-11 2018-07-17 Akzo Nobel Chemicals Int Bv uso de composto que contém nitrogênio ativo na superfície, método de inibição da aglomeração de hidratos de gás em condutores, e antiaglomerante para hidratos de gás
US11161804B2 (en) 2018-10-09 2021-11-02 Clariant International Ltd. Unsymmetrically substituted dicarboxylic acid diamido ammonium salts and their use for gas hydrate anti-agglomeration
FR3092331A1 (fr) 2019-02-06 2020-08-07 Arkema France Composition pour prévenir l'agglomération d'hydrates de gaz
CN110306952B (zh) * 2019-07-09 2020-11-27 燕山大学 一种降压法辅助二氧化碳置换天然气水合物的试验装置及试验方法
US11898091B2 (en) 2019-12-11 2024-02-13 Clariant International Ltd Synergistic blends of anti-agglomerant gas hydrate inhibitors with quaternary benzyl ammonium compounds
CN114806528B (zh) * 2022-05-12 2023-07-11 中国石油大学(华东) 一种含低剂量pko的复配型双效水合物抑制剂及其制备方法和应用
CN118222263B (zh) * 2024-03-13 2024-10-29 中国石油大学(华东) 一种复合型水合物解堵剂及其应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2410583A (en) * 1943-07-10 1946-11-05 Fluor Corp Separation of hydrate-forming components of gaseous mixtures
US3096383A (en) * 1959-05-18 1963-07-02 Phillips Petroleum Co Automatic process for prevention of gas hydrate formation
US3213593A (en) * 1963-07-08 1965-10-26 Richfield Oil Corp Reduction of hydrate formation in gas production equipment
US3644107A (en) * 1970-03-09 1972-02-22 Phillips Petroleum Co Method for preventing the formation of hydrates and ice
US3857686A (en) * 1971-02-08 1974-12-31 Dow Chemical Co Glycol-butyrolactone mixtures
DE2427319A1 (de) * 1974-06-06 1975-12-18 Schrader Karlheinz Ing Chem Gr Verzweigtkettige fettsaeurealkanolamide und deren verwendung als emulgatoren zur herstellung von wasser-in-oel-emulsionen
DE3006115A1 (de) * 1980-02-19 1981-08-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahen zur herstellung von umsetzungsprodukten aus fettsaeuren und alkanolaminen sowie die verwendung der umsetzungsprodukte als technische emulgatoren
FR2570162B1 (fr) * 1984-09-07 1988-04-08 Inst Francais Du Petrole Procede et dispositif de compression et de transport d'un gaz contenant une fraction liquide

Also Published As

Publication number Publication date
FR2625548B1 (fr) 1990-06-22
US4973775A (en) 1990-11-27
FR2625548A1 (fr) 1989-07-07
EP0323775B1 (fr) 1993-04-07
BR8806977A (pt) 1989-09-05
NO177871B (no) 1995-08-28
NO885791D0 (no) 1988-12-28
NO177871C (no) 1995-12-06
CA1328559C (fr) 1994-04-19
NO885791L (no) 1989-07-03
EP0323775A1 (fr) 1989-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH01231935A (ja) 水和物形成を遅らせる又はその集合化傾向を減らす方法
RU2562974C2 (ru) Композиция и способ снижения агломерации гидратов
US5244878A (en) Process for delaying the formation and/or reducing the agglomeration tendency of hydrates
US5841010A (en) Surface active agents as gas hydrate inhibitors
US5434323A (en) Method for reducing the agglomeration tendency of hydrates in production effluents
EP2651877B1 (en) Composition and method for reducing hydrate agglomeration
US6015929A (en) Gas hydrate anti-agglomerates
US8821754B2 (en) Additive for preserving the fluidity of fluids containing gas hydrates
JPH023497A (ja) 水和物の生成を遅らせまたは水和物の疑集傾向を抑制する方法
BRPI1009504B1 (pt) composições para a inibição da formação de aglomerados de hidrato em um fluido e métodos de inibição da formação de aglomerados de hidrato em um fluido
US5958844A (en) Method of transporting hydrates suspended in production effluents
RU2439120C2 (ru) Добавка для сохранения текучести флюидов, содержащих газовые гидраты
US11414588B2 (en) Alkyl lactone-derived hydroxyamides and alkyl lactone-derived hydroxyesters for the control of natural gas hydrates
EP3976728A1 (en) Method for inhibiting gas hydrate blockage in oil and gas pipelines
AU2019356666B2 (en) Unsymmetrically substituted dicarboxylic acid diamido ammonium salts and their use for gas hydrate anti-agglomeration
US11377583B2 (en) Alkenyl succinimides and use as natural gas hydrate inhibitors
US7851413B2 (en) Method for transporting hydrates in suspension in production effluents empolying a non-polluting additive
WO2020239339A1 (en) Method for inhibiting gas hydrate blockage in oil and gas pipelines
OA16452A (en) Composition and method for reducing hydrate agglomeration.
OA16465A (en) Composition and method for reducing hydrate agglomeration.