JPH01230543A - 不飽和カルボン酸またはそのエステルの安定化の方法 - Google Patents
不飽和カルボン酸またはそのエステルの安定化の方法Info
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- JPH01230543A JPH01230543A JP19241588A JP19241588A JPH01230543A JP H01230543 A JPH01230543 A JP H01230543A JP 19241588 A JP19241588 A JP 19241588A JP 19241588 A JP19241588 A JP 19241588A JP H01230543 A JPH01230543 A JP H01230543A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は不飽和カルボン酸またはそのエステルの安定化
方法に関する。
方法に関する。
（従来の技術）
不飽和カルボン酸またはそのエステルは合成樹脂原料と
して広い用途を持つ有用な化合物であるが、活性な不飽
和結合を有しているため、熱、光、過酸化物等により保
存中または製造中に重合することがある。そのため、製
造中にあっては製品の品質、収率を低下させ、あるいは
配管、塔槽類の内壁に付着して操業の妨げとなることが
ある。また保存中にあっては製品の品質を低下するばか
りでなく、時として製品の損失を招くなど好ましくない
事態を惹起する場合もある。
して広い用途を持つ有用な化合物であるが、活性な不飽
和結合を有しているため、熱、光、過酸化物等により保
存中または製造中に重合することがある。そのため、製
造中にあっては製品の品質、収率を低下させ、あるいは
配管、塔槽類の内壁に付着して操業の妨げとなることが
ある。また保存中にあっては製品の品質を低下するばか
りでなく、時として製品の損失を招くなど好ましくない
事態を惹起する場合もある。
このために不飽和カルボン酸またはそのエステルの製造
、貯蔵に際しては、通常微量の重合禁止剤を添加して、
望ましくない重合によるトラブルを防止している。この
ような重合禁止剤として銅塩、ハイドロキノン、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジン、ｐ−フ
ェニレンジアミン等が知られているが、これらは実用上
必ずしも満足できるものではない。たとえば不飽和カル
ボン酸またはそのエステルへの溶解性が悪かったリ、重
合禁止効果が不十分なために使用量が多くなったりまた
、ハイドロキノンのように蒸留に際して留出液中に混入
して来るためこれを除去する必要がある等の欠点を有し
ている。
、貯蔵に際しては、通常微量の重合禁止剤を添加して、
望ましくない重合によるトラブルを防止している。この
ような重合禁止剤として銅塩、ハイドロキノン、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジン、ｐ−フ
ェニレンジアミン等が知られているが、これらは実用上
必ずしも満足できるものではない。たとえば不飽和カル
ボン酸またはそのエステルへの溶解性が悪かったリ、重
合禁止効果が不十分なために使用量が多くなったりまた
、ハイドロキノンのように蒸留に際して留出液中に混入
して来るためこれを除去する必要がある等の欠点を有し
ている。
これにまた、いわゆるアセトンシアンヒドリン法等によ
るメタクリル酸またはメタクリル酸メチルの製造方法に
おいては、通常硫酸によるニトリル基の加水分解工程が
採用されているため、生成したメタクリル酸またはメタ
クリル酸メチルには微量のＳＯスが含まれることが多く
、このＳＯ□がメタクリル酸またはメタクリル酸メチル
の重合を促進する欠点を有している。
るメタクリル酸またはメタクリル酸メチルの製造方法に
おいては、通常硫酸によるニトリル基の加水分解工程が
採用されているため、生成したメタクリル酸またはメタ
クリル酸メチルには微量のＳＯスが含まれることが多く
、このＳＯ□がメタクリル酸またはメタクリル酸メチル
の重合を促進する欠点を有している。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、重合禁止効果が大きく、しかも取扱い
が容易な重合禁止剤を用いる不飽和カルボン酸またはそ
のエステルの安定化方法を提供することにある。更に他
の目的は、例えば製造工程において共存する可能性のあ
る他の薬品に対しても安定であり、製造工程中で容易に
留出または析出しない重合禁止剤を用いる不飽和カルボ
ン酸またはそのエステルの安定化方法を提供することに
ある。
が容易な重合禁止剤を用いる不飽和カルボン酸またはそ
のエステルの安定化方法を提供することにある。更に他
の目的は、例えば製造工程において共存する可能性のあ
る他の薬品に対しても安定であり、製造工程中で容易に
留出または析出しない重合禁止剤を用いる不飽和カルボ
ン酸またはそのエステルの安定化方法を提供することに
ある。
（問題点を解決するための手段）
かかる諸口的は本発明によれば、不飽和カルボン酸また
はそのエステルに下記の一般式（１）で表わされるパラ
フェニレンジアミン類の少なくとも１種を共存させるこ
とを特徴とする不飽和カルボン酸またはそのエステルの
安定化方法により達成される。
はそのエステルに下記の一般式（１）で表わされるパラ
フェニレンジアミン類の少なくとも１種を共存させるこ
とを特徴とする不飽和カルボン酸またはそのエステルの
安定化方法により達成される。
（作用）
本発明において使用される一般式（１）で表される化合
物の具体例としてはＮ−フェニル−Ｎｌ （ｎ−ヘ
キシル）−パラフェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ
’−（３−メチルペンチル）−パラフェニレンジアミン
、Ｎ−フェニル−Ｎ’＝（２−エチルブチル）−パラフ
ェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１，３−ジ
メチルブチル）−パラフェニレンジアミンなどがある。
物の具体例としてはＮ−フェニル−Ｎｌ （ｎ−ヘ
キシル）−パラフェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ
’−（３−メチルペンチル）−パラフェニレンジアミン
、Ｎ−フェニル−Ｎ’＝（２−エチルブチル）−パラフ
ェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１，３−ジ
メチルブチル）−パラフェニレンジアミンなどがある。
本発明の安定化方法は前記不飽和カルボン酸またはその
エステルが存在すれば、製造工程中、即ち反応、蒸留等
に際して種々の方法で添加して用いることができる。こ
のことは貯蔵に関しても同様である。
エステルが存在すれば、製造工程中、即ち反応、蒸留等
に際して種々の方法で添加して用いることができる。こ
のことは貯蔵に関しても同様である。
本発明の安定化方法を実施するに当り添加すべき一般式
（１）に示す化合物の量は、添加すべき不飽和カルボン
酸またはそのエステルの種類、その使用環境により異な
るが、不飽和カルボン酸またはそのエステルに対し、５
〜２０００ｐｐｍ（重量）であり、好ましくは５０〜１
０００ｐｐ−である、添加量が、５ｐｐｍに満たない場
合は十分な重合禁止効果を発揮せず、２０００ｐｐｍを
超えて添加しても重合禁止効果はそれ程増加しない。
（１）に示す化合物の量は、添加すべき不飽和カルボン
酸またはそのエステルの種類、その使用環境により異な
るが、不飽和カルボン酸またはそのエステルに対し、５
〜２０００ｐｐｍ（重量）であり、好ましくは５０〜１
０００ｐｐ−である、添加量が、５ｐｐｍに満たない場
合は十分な重合禁止効果を発揮せず、２０００ｐｐｍを
超えて添加しても重合禁止効果はそれ程増加しない。
また、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエー
テル、フェノチアジン等の公知汎用の重合禁止剤と併用
しても何ら差支えない。
テル、フェノチアジン等の公知汎用の重合禁止剤と併用
しても何ら差支えない。
（実施例）
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
メタクリル酸１５０ｍｊ！、水１５０ｍｊ！よりなるテ
スト液に各種の禁止剤を添加し、１００℃で２時間１５
分加熱した後、減圧蒸留し、缶残中の固形物の量を測定
した。（試験Ｎｌｌ〜３）また、前記テスト液に６％、
ＳＯｔ ３ ｍｌを加えたテスト液に対しても同じ実験
を実施した。（試験魚４〜６）以上を表１に示す。
スト液に各種の禁止剤を添加し、１００℃で２時間１５
分加熱した後、減圧蒸留し、缶残中の固形物の量を測定
した。（試験Ｎｌｌ〜３）また、前記テスト液に６％、
ＳＯｔ ３ ｍｌを加えたテスト液に対しても同じ実験
を実施した。（試験魚４〜６）以上を表１に示す。
（以下余白）
表−１
注Ｉ ＤＢＤＡ：Ｎ−フェニル−Ｎ’ −（１，３−
ジメチルブチル）−パラフェ ニレンジアミン ＰＴＺ ：フェノチアジン （発明の効果） 本発明によれば、比較的少ない量の禁止剤で不飽和カル
ボン酸またはそのエステルの安定化が可能な許りではな
く、水、ＳＯ，等の共存下においてもその効果が阻害さ
れない。
ジメチルブチル）−パラフェ ニレンジアミン ＰＴＺ ：フェノチアジン （発明の効果） 本発明によれば、比較的少ない量の禁止剤で不飽和カル
ボン酸またはそのエステルの安定化が可能な許りではな
く、水、ＳＯ，等の共存下においてもその効果が阻害さ
れない。
Claims (1)
- （１）不飽和カルボン酸またはそのエステルに、下記の
一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１は炭素原子６個のアルキル基 Ｒ＿２はフェニル基 を示す。 で表わされるパラフェニレンジアミン類の少なくとも１
種を共存させることを特徴とする不飽和カルボン酸また
はそのエステルの安定化の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19241588A JPH01230543A (ja) | 1987-09-11 | 1988-08-01 | 不飽和カルボン酸またはそのエステルの安定化の方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-228041 | 1987-09-11 | ||
| JP22804187 | 1987-09-11 | ||
| JP19241588A JPH01230543A (ja) | 1987-09-11 | 1988-08-01 | 不飽和カルボン酸またはそのエステルの安定化の方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01230543A true JPH01230543A (ja) | 1989-09-14 |
Family
ID=26507302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19241588A Pending JPH01230543A (ja) | 1987-09-11 | 1988-08-01 | 不飽和カルボン酸またはそのエステルの安定化の方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01230543A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005336082A (ja) * | 2004-05-26 | 2005-12-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | 重合禁止剤、これを含有する組成物、及び前記重合禁止剤を用いる易重合性化合物の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4943919A (ja) * | 1972-09-01 | 1974-04-25 |
-
1988
- 1988-08-01 JP JP19241588A patent/JPH01230543A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4943919A (ja) * | 1972-09-01 | 1974-04-25 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005336082A (ja) * | 2004-05-26 | 2005-12-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | 重合禁止剤、これを含有する組成物、及び前記重合禁止剤を用いる易重合性化合物の製造方法 |
| JP4556491B2 (ja) * | 2004-05-26 | 2010-10-06 | 三菱化学株式会社 | 重合禁止剤、これを含有する組成物、及び前記重合禁止剤を用いる易重合性化合物の製造方法 |
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