JPH01226841A - ｐ，ｐ´‐ビフェノール類の精製方法 - Google Patents
ｐ，ｐ´‐ビフェノール類の精製方法Info
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- JPH01226841A JPH01226841A JP5137488A JP5137488A JPH01226841A JP H01226841 A JPH01226841 A JP H01226841A JP 5137488 A JP5137488 A JP 5137488A JP 5137488 A JP5137488 A JP 5137488A JP H01226841 A JPH01226841 A JP H01226841A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はｐ、ｐ’−ビフェノール類の精製方法に関する
ものである。
ものである。
ＰＤＰ’−ビフェノール類は耐熱性を有する合成樹脂原
料として利用される物質であり、目的とする合成樹脂の
物性を十分に生かすためには、特に高純度のものが求め
られている。ところで、ＰｅＰ’−ビフェノール類の製
造方法として、これまでいくつかの方法が提案されてい
る０例えば■ビフェニル類をスルホン化してアルカリ溶
融する方法、■ビフェニル類を臭素化して加水分解する
方法、■２．６−シーｔｅｒｔ−ブチルフェノール類を
酸化カップリングして得られるテトラ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルジフェノール類を酸触媒下に脱アルキルする方法、■
ｐ−クロロフェノール類を脱ハロゲン二量化する方法が
知られている。
料として利用される物質であり、目的とする合成樹脂の
物性を十分に生かすためには、特に高純度のものが求め
られている。ところで、ＰｅＰ’−ビフェノール類の製
造方法として、これまでいくつかの方法が提案されてい
る０例えば■ビフェニル類をスルホン化してアルカリ溶
融する方法、■ビフェニル類を臭素化して加水分解する
方法、■２．６−シーｔｅｒｔ−ブチルフェノール類を
酸化カップリングして得られるテトラ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルジフェノール類を酸触媒下に脱アルキルする方法、■
ｐ−クロロフェノール類を脱ハロゲン二量化する方法が
知られている。
これらの各種製造方法から得られる粗１１ｐ、ｐ’−ビ
フェノール類中には、いずれもアルカリ金属化合物、ア
ルカリ土類金属化合物、アルミニウム族化合物またはイ
オウ酸化物等の不純物が含まれており、これらの不純物
はｐ、ｐ′−ビフェノール類が高融点、高沸点物質であ
り、蒸留操作による精製は困難であるため、再結晶法に
よる精製方法がいくつか提案されている。
フェノール類中には、いずれもアルカリ金属化合物、ア
ルカリ土類金属化合物、アルミニウム族化合物またはイ
オウ酸化物等の不純物が含まれており、これらの不純物
はｐ、ｐ′−ビフェノール類が高融点、高沸点物質であ
り、蒸留操作による精製は困難であるため、再結晶法に
よる精製方法がいくつか提案されている。
たとえば特開昭５６−３９０３０号公報には、粗製ｐ、
ρ′−ビフェノール類を沸点１００℃以下の有機溶剤に
溶解し、同有機溶剤の沸点以下で活性炭処理した後、得
られる溶液に水を添加して晶析を行い、生成する結晶を
分離する方法が開示されている。ところがこの方法では
、多電の溶媒と水を必要とする上、短時間に水を添加す
ると急激に結晶して純度が下がるため長時間を要する。
ρ′−ビフェノール類を沸点１００℃以下の有機溶剤に
溶解し、同有機溶剤の沸点以下で活性炭処理した後、得
られる溶液に水を添加して晶析を行い、生成する結晶を
分離する方法が開示されている。ところがこの方法では
、多電の溶媒と水を必要とする上、短時間に水を添加す
ると急激に結晶して純度が下がるため長時間を要する。
また操作が複雑であるため、工業上有利な方法とはいえ
ず、得られたρ＋Ｐ’−ビフェノール類の純度および色
相が充分に改善できないという問題点があった。
ず、得られたρ＋Ｐ’−ビフェノール類の純度および色
相が充分に改善できないという問題点があった。
また、特開昭５９−９８０２７号公報には粗製ＰＤＰ’
−ビフェノールを脂肪族低級アルコール、ケトン類また
は環状エーテルに溶解後、この溶液に芳香族炭化水素類
を加え、得られた溶液を蒸留して上記アルコール、ケト
ン類または環状エーテル類の大部分を留去してｐ、ρ′
−ビフェノールを析出させ、これを分離する方法が開示
されている。ところがこの方法では、水が存在しないた
め、ＰＤＰ’−ビフェノール類中の不純物であるアルカ
リ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、アルミニウム
族化合物またはイオウ族化合物はほとんど除去できず、
Ｐ。
−ビフェノールを脂肪族低級アルコール、ケトン類また
は環状エーテルに溶解後、この溶液に芳香族炭化水素類
を加え、得られた溶液を蒸留して上記アルコール、ケト
ン類または環状エーテル類の大部分を留去してｐ、ρ′
−ビフェノールを析出させ、これを分離する方法が開示
されている。ところがこの方法では、水が存在しないた
め、ＰＤＰ’−ビフェノール類中の不純物であるアルカ
リ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、アルミニウム
族化合物またはイオウ族化合物はほとんど除去できず、
Ｐ。
ｐ′−ビフェノール類の純度が向上しないという問題点
がある。
がある。
本発明者らはかかる現状に鑑み、ρ、ρ′−ビフェノー
ル類の精製方法について種々検討を重ねた結果、ある限
られた量の水を含むケトン類またはアルコール類が特異
的にビフェノールを溶解することを見いだし、本発明を
完成するに至った。
ル類の精製方法について種々検討を重ねた結果、ある限
られた量の水を含むケトン類またはアルコール類が特異
的にビフェノールを溶解することを見いだし、本発明を
完成するに至った。
本発明の目的は、簡単な操作により短時間で、高純度か
つ色相の優れたｐ、ρ′−ビフェノール類を得ることが
できるρ、ｐ′−ビフェノール類の精製方法を提案する
ことである。
つ色相の優れたｐ、ρ′−ビフェノール類を得ることが
できるρ、ｐ′−ビフェノール類の精製方法を提案する
ことである。
本発明は、不純物を含む粗製ＰＤＰ’−ビフェノール類
を、脂肪族低級ケトン類およびアルコール類から選ばれ
る１種以上の有機溶媒１００重量部と水３〜１５０重量
部との混合溶媒に溶解し、得られる溶液を冷却して晶析
を行い、生成する結晶を分離することを特徴とするＰ、
ρ′−ビフェノール類の精製方法である。
を、脂肪族低級ケトン類およびアルコール類から選ばれ
る１種以上の有機溶媒１００重量部と水３〜１５０重量
部との混合溶媒に溶解し、得られる溶液を冷却して晶析
を行い、生成する結晶を分離することを特徴とするＰ、
ρ′−ビフェノール類の精製方法である。
本発明において−ＰＤＰ’−ビフェノール類とは、ＰＤ
Ｐ’−ビフェノールまたはアルキル基等置換基で置換さ
れたρ＋Ｐ’−ビフェノールを意味する。
Ｐ’−ビフェノールまたはアルキル基等置換基で置換さ
れたρ＋Ｐ’−ビフェノールを意味する。
粗製ビフェノール類を溶解するための混合溶媒を構成す
る有機溶媒であるケトン類およびアルコール類としては
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、ジオキサン、メタノール
、エタノール、プロパツール、ブタノールなどがあり、
その１種以上のものが使用でき、この中ではアセトンが
最も好ましい、混合溶媒中の水の割合は、後の工程の活
性炭処理、晶析等の条件によって異なるが、ケトン類、
アルコール類等の有機溶媒１００重量部に対して３〜１
５０重量部程度使用するのが好ましい。
る有機溶媒であるケトン類およびアルコール類としては
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、ジオキサン、メタノール
、エタノール、プロパツール、ブタノールなどがあり、
その１種以上のものが使用でき、この中ではアセトンが
最も好ましい、混合溶媒中の水の割合は、後の工程の活
性炭処理、晶析等の条件によって異なるが、ケトン類、
アルコール類等の有機溶媒１００重量部に対して３〜１
５０重量部程度使用するのが好ましい。
混合溶媒の使用量については溶媒の種類や溶解温度、圧
力によってビフェノール類の溶解度が異なるため一律に
は規定できないが、一般に常圧にて溶媒の沸′点近くで
の溶解を考えた場合、ビフェノール類１重量部に対し３
〜２０重量部程度が好ましい−ＰｅＰ’−ビフェノール
類を混合溶媒に溶解するためには、常温または常温より
若干高い温度に加熱した混合溶媒にρ、／−ビフェノー
ル類を添加して溶解する。アセトン１００重量部に対し
て３〜１５０重社部の水を混合した場合に−Ｐ＋ρ′−
ビフェノール類の溶解度が特異的に高くなるため、水を
混合しない有機溶媒の場合は溶媒の沸点付近まで加熱し
なければＰＤＰ’−ビフェノール類を溶解することがで
きないのに対し、上記範囲の混合溶媒の場合は常温付近
の温度（例えばアセトンの場合３０〜６０℃）でＰＤＰ
’−ビフェノール類は溶解する。
力によってビフェノール類の溶解度が異なるため一律に
は規定できないが、一般に常圧にて溶媒の沸′点近くで
の溶解を考えた場合、ビフェノール類１重量部に対し３
〜２０重量部程度が好ましい−ＰｅＰ’−ビフェノール
類を混合溶媒に溶解するためには、常温または常温より
若干高い温度に加熱した混合溶媒にρ、／−ビフェノー
ル類を添加して溶解する。アセトン１００重量部に対し
て３〜１５０重社部の水を混合した場合に−Ｐ＋ρ′−
ビフェノール類の溶解度が特異的に高くなるため、水を
混合しない有機溶媒の場合は溶媒の沸点付近まで加熱し
なければＰＤＰ’−ビフェノール類を溶解することがで
きないのに対し、上記範囲の混合溶媒の場合は常温付近
の温度（例えばアセトンの場合３０〜６０℃）でＰＤＰ
’−ビフェノール類は溶解する。
粗製ビフェノール類を混合溶媒に溶解した溶液に不溶解
物が混在するときはこれを濾過し、また着色が著しいと
きは、必要に応じて活性炭処理することもできる。活性
炭の使用量は、ビフェノール類に対し０．０１〜５０重
量％が好ましい、活性炭処理の温度は溶媒の沸点以下で
よいが、混合溶媒の溶解度が２５℃で２０ｇ／混合溶媒
１００ｇ以上と高いことから、常温付近の温度で充分で
ある。活性炭処理の方法としては、粗製ビフェノール類
を混合溶媒に溶解後投入するか、吸着塔に充填して用い
てもよく、その方法は限定されない、もちろん、粗製ビ
フェノール類の着色分が少ない場合には、活性炭処理を
行うことなく次の操作に移ってもよい。
物が混在するときはこれを濾過し、また着色が著しいと
きは、必要に応じて活性炭処理することもできる。活性
炭の使用量は、ビフェノール類に対し０．０１〜５０重
量％が好ましい、活性炭処理の温度は溶媒の沸点以下で
よいが、混合溶媒の溶解度が２５℃で２０ｇ／混合溶媒
１００ｇ以上と高いことから、常温付近の温度で充分で
ある。活性炭処理の方法としては、粗製ビフェノール類
を混合溶媒に溶解後投入するか、吸着塔に充填して用い
てもよく、その方法は限定されない、もちろん、粗製ビ
フェノール類の着色分が少ない場合には、活性炭処理を
行うことなく次の操作に移ってもよい。
本発明では、上記のようにして得られた溶液をそのまま
冷却してもよいが、溶媒として用いるケトン類またはア
ルコール類の沸点が水より低い場合、あるいは水と共沸
する場合は、ケトン類あるいはアルコール類の一部を留
去し、溶媒中の水分濃度を１重量％以上、１５０重量％
以下、好ましくは１０重量％以上、さらに好ましくは３
０重量％以上、１５０重量％以下にした後、冷却するこ
とによって晶析を行い、ＰＤＰ’−ビフェノール類を析
出させることができる。また溶媒として用いるケトン類
またはアルコール類の沸点が水より高い場合、または水
と共沸する場合は、水の一部を留去し、溶媒中の水分濃
度を１５０重量％以下、１重量％以上、好ましくは１５
０重量％以下、３重量％以上にした後、冷却することに
よってＰＤＰ’−ビフェノール類を析出させることがで
きる。
冷却してもよいが、溶媒として用いるケトン類またはア
ルコール類の沸点が水より低い場合、あるいは水と共沸
する場合は、ケトン類あるいはアルコール類の一部を留
去し、溶媒中の水分濃度を１重量％以上、１５０重量％
以下、好ましくは１０重量％以上、さらに好ましくは３
０重量％以上、１５０重量％以下にした後、冷却するこ
とによって晶析を行い、ＰＤＰ’−ビフェノール類を析
出させることができる。また溶媒として用いるケトン類
またはアルコール類の沸点が水より高い場合、または水
と共沸する場合は、水の一部を留去し、溶媒中の水分濃
度を１５０重量％以下、１重量％以上、好ましくは１５
０重量％以下、３重量％以上にした後、冷却することに
よってＰＤＰ’−ビフェノール類を析出させることがで
きる。
晶析の温度はＰＤＰ’−ビフェノール類が析出する温度
であればよく、混合溶媒の組成により異なるが、−殻内
には０〜２０℃、好ましくは１０〜１８℃である。冷却
はゆっくりと行うのが好ましいが、４０〜９０分間、好
ましくは５０〜７０分間程度で十分である。
であればよく、混合溶媒の組成により異なるが、−殻内
には０〜２０℃、好ましくは１０〜１８℃である。冷却
はゆっくりと行うのが好ましいが、４０〜９０分間、好
ましくは５０〜７０分間程度で十分である。
冷却によりρｙＰ’−ビフェノール類は不純物を含まな
い状態で結晶化するので、生成する結晶を溶液から分離
することにより回収する。
い状態で結晶化するので、生成する結晶を溶液から分離
することにより回収する。
こうして得られたＰ、ρ′−ビフェノール類の回収率は
非常に高く、粗製ビフェノールに含まれていたアルカリ
金属化合物、アルカリ土類金属化合物、アルミニウム族
化合物、イオウ酸化物等の不純物をほとんど含まない高
純度のもので１色相もよく。
非常に高く、粗製ビフェノールに含まれていたアルカリ
金属化合物、アルカリ土類金属化合物、アルミニウム族
化合物、イオウ酸化物等の不純物をほとんど含まない高
純度のもので１色相もよく。
純白色の結晶である。
本発明によれば簡単な晶析操作で、高純度かつ色相の優
れたＰＤＰ’−ビフェノール類を工業的に有利な方法で
精製することができる。
れたＰＤＰ’−ビフェノール類を工業的に有利な方法で
精製することができる。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
各例中、％は重量％である。
実施例１
粗製ビフェノール１２．８ｇ（ビフェノール純度９９％
、Ｋ １５０ｐｐｍ、 ８２５０ｐｐｍ、吸光度（４２
０ｎｍ）０．３８）を３０％含水アセトン８７．２ｇに
溶解し、活性炭２．５ｇ（５ｃｃ）を充填した吸着塔に
常温で、１■Ｑ／ｗｉｎの速度で全量処理した。処理液
からアセトン３５ｇを留去した後、溶液を撹拌しながら
、約１時間かけてゆっくりと１５℃まで降温し、結晶を
析出させた。得られた結晶を濾別し、乾燥して１０．１
ｇの精製ビフェノールを得た。収率は７８％であり、精
製ビフェノールを分析したところ、純度９９．９％、Ｋ
ＩＯＰρ鴎、Ｓ ２０ｐｐｍ、吸光度（４２０ｎｍ）０
．０４であった。
、Ｋ １５０ｐｐｍ、 ８２５０ｐｐｍ、吸光度（４２
０ｎｍ）０．３８）を３０％含水アセトン８７．２ｇに
溶解し、活性炭２．５ｇ（５ｃｃ）を充填した吸着塔に
常温で、１■Ｑ／ｗｉｎの速度で全量処理した。処理液
からアセトン３５ｇを留去した後、溶液を撹拌しながら
、約１時間かけてゆっくりと１５℃まで降温し、結晶を
析出させた。得られた結晶を濾別し、乾燥して１０．１
ｇの精製ビフェノールを得た。収率は７８％であり、精
製ビフェノールを分析したところ、純度９９．９％、Ｋ
ＩＯＰρ鴎、Ｓ ２０ｐｐｍ、吸光度（４２０ｎｍ）０
．０４であった。
実施例２
粗製ビフェノール１０ｇ［ビフェノール純度９９％、Ｋ
１６０ｐｐｗｉ、Ｓ ２００ｐｐ−１吸光度（４２０
ｎｍ）０．０８］に５０％含水アセトン７０ｇを加えて
５５℃に加熱し溶解した。
１６０ｐｐｗｉ、Ｓ ２００ｐｐ−１吸光度（４２０
ｎｍ）０．０８］に５０％含水アセトン７０ｇを加えて
５５℃に加熱し溶解した。
溶液を撹拌しながら約１時間かけてゆっくりと１５℃ま
で降温し、結晶を析出させた。得られた結晶を濾別し、
乾燥して８．６ｇの精製ビフェノールを得た。収率は８
６％であり、精製ビフェノールを分析したところ、純度
９９．９％、Ｋ４ｐｐｍ、 ５８ｐｐ＋ｍ、吸光度（４
２０ｎ鳳）０．０３であった。
で降温し、結晶を析出させた。得られた結晶を濾別し、
乾燥して８．６ｇの精製ビフェノールを得た。収率は８
６％であり、精製ビフェノールを分析したところ、純度
９９．９％、Ｋ４ｐｐｍ、 ５８ｐｐ＋ｍ、吸光度（４
２０ｎ鳳）０．０３であった。
実施例３
実施例２において、５０％含水アセトンの代りに５０％
含水メタノール１００ｇを用いた以外は実施例２と全く
同様に行い、８．５ｇの精製ビフェノールを得た。収率
は８５％であり、精製ビフェノールを分析したところ、
純度９９．９％、Ｋ５ｐｐｍ、Ｓ ｌＯｐｐｍ、吸光度
（４２０ｎｍ）０．０３であった。
含水メタノール１００ｇを用いた以外は実施例２と全く
同様に行い、８．５ｇの精製ビフェノールを得た。収率
は８５％であり、精製ビフェノールを分析したところ、
純度９９．９％、Ｋ５ｐｐｍ、Ｓ ｌＯｐｐｍ、吸光度
（４２０ｎｍ）０．０３であった。
実施例４
粗製ビフェノール６．６ｇ （ビフェノール純度９９％
、ＡＱ３９２ｐｐｍ、 Ｋ ２１７ｐｐｍ、Ｓ ３０３
０ｐｐｉ＊、吸光度（４２０ｎｍ）０．０７０）に５０
％含水アセトン６０Ｋを加えて５５℃に加熱し溶解した
。溶液を撹拌しながら約１時間かけて、ゆっくりと１５
℃まで冷却し、結晶を析出させた。得られた結晶を濾別
し、乾燥して５．６ｇの精製ビフェノールを得た。収率
は８５％であり、精製ビフェノールを分析したところ、
純度９９．９％、ＡＡｌｌｌｌｐｐ、Ｋ １２ｐｐｍ、
８６６ｐｐｍ、吸光度（４２０ｎｍ）０．０１であっ
たー 比較例 実施例３において、５０％含水アセトンの代りにアセト
ン３６．８ｇを用いた以外は実施例３と全く同様に精製
を行い、４．８ｇのビフェノールを得た。ビフェノール
を分析したところ、純度９９．８％、ＡＡｌ１３３９ｐ
ｐ、 Ｋ １９２ｐｐ■、Ｓ １５７０ｐｐｍ、吸光度
（４２０ｎｍ）０．０２であった。このように水を含ま
ないアセトン溶媒では多量の無機塩が残り、回収率も低
いことがわかる。
、ＡＱ３９２ｐｐｍ、 Ｋ ２１７ｐｐｍ、Ｓ ３０３
０ｐｐｉ＊、吸光度（４２０ｎｍ）０．０７０）に５０
％含水アセトン６０Ｋを加えて５５℃に加熱し溶解した
。溶液を撹拌しながら約１時間かけて、ゆっくりと１５
℃まで冷却し、結晶を析出させた。得られた結晶を濾別
し、乾燥して５．６ｇの精製ビフェノールを得た。収率
は８５％であり、精製ビフェノールを分析したところ、
純度９９．９％、ＡＡｌｌｌｌｐｐ、Ｋ １２ｐｐｍ、
８６６ｐｐｍ、吸光度（４２０ｎｍ）０．０１であっ
たー 比較例 実施例３において、５０％含水アセトンの代りにアセト
ン３６．８ｇを用いた以外は実施例３と全く同様に精製
を行い、４．８ｇのビフェノールを得た。ビフェノール
を分析したところ、純度９９．８％、ＡＡｌ１３３９ｐ
ｐ、 Ｋ １９２ｐｐ■、Ｓ １５７０ｐｐｍ、吸光度
（４２０ｎｍ）０．０２であった。このように水を含ま
ないアセトン溶媒では多量の無機塩が残り、回収率も低
いことがわかる。
代理人 弁理士 柳 原 成
Claims (3)
- （１）不純物を含む粗製ｐ、ｐ′−ビフェノール類を、
脂肪族低級ケトン類およびアルコール類から選ばれる１
種以上の有機溶媒１００重量部と水３〜１５０重量部と
の混合溶媒に溶解し、得られる溶液を冷却して晶析を行
い、生成する結晶を分離することを特徴とするｐ、ｐ′
−ビフェノール類の精製方法。 - （２）粗製ビフェノールを混合溶媒に溶解した後、常温
下で活性炭処理する請求項（１）記載の方法。 - （３）冷却に先立って溶媒の一部を留去する請求項（１
）または（２）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5137488A JPH01226841A (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | ｐ，ｐ´‐ビフェノール類の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5137488A JPH01226841A (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | ｐ，ｐ´‐ビフェノール類の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01226841A true JPH01226841A (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=12885170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5137488A Pending JPH01226841A (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | ｐ，ｐ´‐ビフェノール類の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01226841A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002060847A1 (fr) * | 2001-01-31 | 2002-08-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Procede d'obtention d'un 4,4'-biphenol |
| WO2008050669A1 (en) * | 2006-10-18 | 2008-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate copolymer, method for producing the same, molded body, optical material, and electrophotographic photosensitive body |
| CN114805035A (zh) * | 2022-06-08 | 2022-07-29 | 四川圣效科技股份有限公司 | 一种4,4’-联苯二酚的纯化方法 |
-
1988
- 1988-03-04 JP JP5137488A patent/JPH01226841A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002060847A1 (fr) * | 2001-01-31 | 2002-08-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Procede d'obtention d'un 4,4'-biphenol |
| WO2008050669A1 (en) * | 2006-10-18 | 2008-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate copolymer, method for producing the same, molded body, optical material, and electrophotographic photosensitive body |
| US7888455B2 (en) | 2006-10-18 | 2011-02-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate copolymer, method for producing the same, molded body, optical material, and electrophotographic photosensitive body |
| US7893185B2 (en) | 2006-10-18 | 2011-02-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate copolymer, method for producing the same, molded body, optical material, and electrophotographic photosensitive body |
| CN114805035A (zh) * | 2022-06-08 | 2022-07-29 | 四川圣效科技股份有限公司 | 一种4,4’-联苯二酚的纯化方法 |
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