JPH0118070B2 - - Google Patents

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JPH0118070B2
JPH0118070B2 JP55041215A JP4121580A JPH0118070B2 JP H0118070 B2 JPH0118070 B2 JP H0118070B2 JP 55041215 A JP55041215 A JP 55041215A JP 4121580 A JP4121580 A JP 4121580A JP H0118070 B2 JPH0118070 B2 JP H0118070B2
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JP
Japan
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heavy metal
metal
general formula
metal salt
hydrogen
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JP55041215A
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English (en)
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JPS56139451A (en
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Masuo Kuchikata
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Juki Corp
Original Assignee
Tokyo Juki Industrial Co Ltd
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Publication date
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な金属複合Ｎ―置換ジチオカーバ
ミン酸金属塩を提供することにある。 アルキレンビスジチオカーバミン酸金属塩は従
来から殺菌殺虫作用が知られているが、アルキレ
ンが高級化するとその効果が低下することが各種
文献等で知られており、またＮ―アルキル置換ア
ルキレンビスジチオカーバミン酸金属塩も一般に
殺菌殺虫作用が前記アルキレンビスジチオカーバ
ミン酸金属塩に比較して劣るとされている。Ｎ―
置換アルキレンビスジチオカーバミン酸について
検討したところ、 一般式 ［但し、Ｘは、低級アルキレン鎖又は―C2H4
―NH―C2H4―を示し、Ｙ及びY′は、両者又は
いずれか一方が （但し、Ｒ及びR1は、水素または低級アルキ
ル基を示し、ｍは、１又は２を示す。）であり、
残基は、水素を示し、Ｍは、２価の重金属を示
し、Ａは、前記Ｍとは異なる２価の重金属を示
し、ａは、０＜ａ＜１を示す。）で示される金属
複合Ｎ―置換ジチオカーバミン酸金属塩の種々の
分野で有効であることが判明した。 本発明の金属複合Ｎ―置換ジチオカーバミン酸
金属塩は、一般式 で示される。 Ｎ―置換ジチオカーバミン酸金属塩の懸濁液
（スラリー）に可溶性金属塩を添加して、製造さ
れる。添加せられる可溶性金属塩としては、塩化
亜鉛、硫酸亜鉛、硝酸亜鉛、塩化銅、硫酸銅、硝
酸銅、塩化第二鉄、硫酸鉄、硝酸鉄、塩化コバル
ト、硫酸コバルト等の一種又はそれ以上が挙げら
れる。反応温度は０〜50℃で行なわれるのが望ま
しい。以下にその製造例を示す。 製造例 １ ミツ口フラスコに二硫化炭素80ｇ、水100ｇを
入れて強く撹拌し、Ｎ―（２―ハイドロキシエチ
ル）エチレンジアミン52ｇを30〜40℃において30
分かかつて滴下する。その後苛性ソーダ80ｇを50
％水溶液としたものを加え、１時間38〜42℃にて
加熱撹拌する。Ｎ―（２―ハイドロキシ）エチレ
ンビスジチオカーバミン酸ナトリウムを得る。酸
分解による二硫化炭素の反応率を求めればアミン
を基礎として97％である。次にこの溶液に塩化マ
ンガンを加え複分解反応を行つて、Ｎ―（２―ハ
イドロキシエチル）エチレンビスジチオカーバミ
ン酸マンガンを得た。 生成した該マンガン塩を傾斜により３回洗浄
し、30％の生成物を含有するスラリーとした。次
に400ｇのこのスラリーに、25ｇの水に溶解した
12ｇの硝酸亜鉛６水和物溶液を30分にわたつて添
加し、１時間25〜30℃にて撹拌した後、40〜50
℃／５〜20mmＨｇにて減圧乾燥した。この生成物
は黄褐色の固体である(1)。分析値Mn：17.18％、
Zn：2.12％、CS2：48.07％分析にあたつては、生
成せるものを充分に３回水洗し、乾燥に附したも
のを使用。 製造例 ２ Ｎ―（３―ハイドロキシプロピル）エチレンビ
スジチオカーバミン酸マンガン、Ｎ―（２―ハイ
ドロキシプロピル）エチレンビスジチオカーバミ
ン酸マンガン及びＮ―（２―ハイドロキシプロピ
ル）ジエチレントリアミンビスジチオカーバミン
酸マンガンを30％スラリーとし、その400ｇにそ
れぞれ25ｇの水に溶解した12ｇの硝酸亜鉛を30分
間にわたつて滴下した。25〜30℃にて１時間撹拌
した後、減圧下乾燥した。 前二者は黄色固体であり、後者は黄褐色であつ
た（２〜４）。 分析値 ２ Mn：18.90％ Zn：1.90％ CS2：44.01％ ３ Mn：18.60％ Zn：1.89％ CS2：43.95％ ４ Mn：14.18％ Zn：2.02％ CS2：39.25％ 製造例 ３ Ｎ―（１，２―ジメチル―２―ハイドロキシエ
チル）エチレンビスジチオカーバミン酸亜鉛およ
びＮ，N′―ジ―（２―ハイドロキシプロピル）
ジエチレントリアミンビスジチオカーバミン酸亜
鉛を30％スラリーとし、その400ｇに25ｇの水に
溶解した９ｇの硫酸銅５水和物および25ｇの水に
溶解した15ｇの硫酸銅５水和物を30分わたつて
徐々に滴下し、１時間25〜40℃にて撹拌した後、
減圧乾燥に附した。前者は淡黄色固体であり、後
者は淡褐色固体であつた（５〜６）。 分析値 ５ Zn：18.01％ Cu：1.80％ CS2：41.90％ ６ Zn：14.15％ Cu：2.69％ CS2：33.50％ 本発明の有効成分は一般に常温では安定であ
る。しかし高温時又は長期間の貯蔵においては
徐々に分解する傾向があるが、安定剤を添加する
ことにより安定性が向上した生成物をうることが
できる。安定剤は製造時に加えてもよいし、又製
剤時に添加してもよい。安定剤としてはヘキサメ
チレンテトラミン、パラホルム、Ｏ―トリルビグ
アナイド、ジフエニルグアニジン、ジアミノトル
エン、ジメチロール尿素、尿素、Ｎ―メチル尿
素、Ｎ，N′―ジメチル尿素等が挙げられる。本
発明の生成物は農業用有害生物殺滅剤、即ち殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤や工業用の殺菌
剤、スライムコントロール剤等、塗料中に混入し
たり各種分野に使用できる。 農業用として使用する場合には、固体担体、液
体担体及び乳化分散剤等を用いて粉剤、乳剤、水
和剤、粒剤、フロワブル剤、フローダスト剤、錠
剤、油剤、及び煙霧剤等の任意の剤型にすること
ができる。これらの担体としては、例えばクレ
ー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、珪藻
土、炭酸カルシウム、ホワイトカーボン、ニトロ
セルロース、澱粉、アラビアゴム、ベンゼン、キ
シレン、アルコール、アセトン、ケロシン等が挙
げることができる。 また製剤上、一般に使用されている補助剤、例
えば展着剤及び乳化剤、分散剤等の界面活性剤等
を適宜配分することができる。 界面活性剤として、石けん、高級アルコール硫
酸エステル、アルキルスルホン酸塩、アルキルア
リルホン酸塩、第４級アンモニウム塩、ポリアル
キレンオキサイド、リグニンスルホン酸塩等を適
宜配合することができる。 本発明化合物は他の殺菌、殺虫、殺ダニ、除
草、植物生長調節剤等と同時に使用することもで
きる。また工業用として使用する場合には塗膜に
発生するカビ、その他の微生物による汚染、破損
を防ぐことができるし、冷却水等に発生するスラ
イム、藻等による汚染も防ぐことができる。 本発明を具体例によつて更に詳細に説明するが
本発明はこれ等の具体例によつて何ら限定される
ものではない。 試験例 １ フアイロンハウスに栽培中のトマト（品種：更
新福寿）の本葉７枚時に供試薬剤の所定濃度希釈
液を小型動力噴務機を用いて散布した。（展着剤
加用） 散布後２日目にトマト疫病菌胞子浮遊液を均一
に散布して接種を行つた。調査は接種後10日目に
１株あたり５本葉、１本葉あたり７小葉について
発病小葉数を数え、防除価を算出した。（供試薬
剤の有効成分濃度75％水和剤）
【表】 試験例 ２ アンバーラツク292G（ロームアンドハース社製
品）を用い、これを重量において２、酸化チタン
１、ソルベンゾ150を0.65の割合で配合して、ロ
ーラミルにて混和せるものを使用した塗料を重量
において95、本発明化合物を５の割合にて均一に
混和し、JIS―Ｇ―3303による軟鉄製テストピー
ス上にドクターブレートを用いて塗布し、熱処理
する。供試菌としてバチルスズブチリス
（Bacillus Subtilis）を用る。 塗膜上の生育阻止現象をコロニー数計測により
測定した。
【表】
【表】 試験例 ３ スライムの原因となるFlavobacterium lactis
及びFlavobacterium peregrinumについて供試
した。所定の濃度の本発明化合物を加えたワツク
スマン培地（10ml）に各菌の懸濁液１白金耳ずつ
接種し、30℃で３日間培養し菌の発育の有無をし
らべた。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［但し、Ｘは、低級アルキレン鎖又は―C2H4
    ―NH―C2H4―を示し、Ｙ及びY′は、両者又は
    いずれか一方が （但し、Ｒ及びR1は、水素又は低級アルキル
    基を示し、ｍは、１又は２を示す。）であり、残
    基は、水素を示し、Ｍは、２価の重金属を示し、
    Ａは、前記Ｍとは異なる２価の重金属を示し、ａ
    は、０＜ａ＜１を示す。］にて示される金属複合
    Ｎ―置換ジチオカーバミン酸金属塩。 ２ 可溶性重金属塩と、 一般式 ［但し、Ｘは、低級アルキレン鎖又は―C2H4
    ―NH―C2H4―を示し、Ｙ及びY′は、両者又は
    いずれか一方が （但し、Ｒ及びR1は、水素又は低級アルキル
    基を示し、ｍは、１又は２を示す。）であり、残
    基は、水素を示し、Ｍは、２価の重金属を示す。］
    を、複合させるために、水性媒体中で、前記一般
    式で示されるジチオカーバミン酸金属塩を可溶性
    重金属塩と０〜50℃の範囲内の温度で反応させる
    ことを特徴とする金属複合Ｎ―置換ジチオカーバ
    ミン酸金属塩の製造法。 ３ 一般式 ［但し、Ｘは、低級アルキレン鎖又は―C2H4
    ―NH―C2H4―を示し、Ｙ及びY′は、両者又は
    いずれか一方が （但し、Ｒ及びR1は、水素又は低級アルキル
    基を示し、ｍは、１又は２を示す。）であり、残
    基は、水素を示し、Ｍは、２価の重金属を示し、
    Ａは、前記Ｍとは異なる２価の重金属を示し、ａ
    は、０＜ａ＜１を示す。］にて示される金属複合
    Ｎ―置換ジチオカーバミン酸金属塩を有効成分と
    することを特徴とする農工業用殺菌、スライムコ
    ントロール剤。
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JPS4992028A (ja) * 1972-07-19 1974-09-03
JPS5540638A (en) * 1978-09-19 1980-03-22 Tokyo Organ Chem Ind Ltd Hydroxyalkylenebisdithiocarbamic acid metal salt

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