JPH01175950A - グリコール類の脱水素方法 - Google Patents
グリコール類の脱水素方法Info
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- JPH01175950A JPH01175950A JP62333026A JP33302687A JPH01175950A JP H01175950 A JPH01175950 A JP H01175950A JP 62333026 A JP62333026 A JP 62333026A JP 33302687 A JP33302687 A JP 33302687A JP H01175950 A JPH01175950 A JP H01175950A
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Classifications
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Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はグリコール類の脱水素方法に関する。
本発明によればグリコール類から水素、アルデヒド及び
アルデヒド誘導体を製造することができ、しかも得られ
る水素の純度が高いことから、本発明方法は高純度の水
素を必要とする各種の化学工業、電子材料工業及び精密
金属工業等の分野において有利に使用できる。
アルデヒド誘導体を製造することができ、しかも得られ
る水素の純度が高いことから、本発明方法は高純度の水
素を必要とする各種の化学工業、電子材料工業及び精密
金属工業等の分野において有利に使用できる。
また、本発明の脱水素方法によって得られるアルデヒド
及びアルデヒド誘導体は、付加、縮合反応性を有するこ
とから塗料のビヒクル及び接着剤の原料として利用され
る。特に生成するアルデヒドと原料グリコール類との反
応によって得られるアセタールは、高沸点で液状である
ことから、新規な溶剤として利用できる。
及びアルデヒド誘導体は、付加、縮合反応性を有するこ
とから塗料のビヒクル及び接着剤の原料として利用され
る。特に生成するアルデヒドと原料グリコール類との反
応によって得られるアセタールは、高沸点で液状である
ことから、新規な溶剤として利用できる。
(従来の技術及び問題点)
グリコール類の脱水素方法としては、例えば、エチレン
グリコールを高温下、銀触媒の存在下空気等で酸化する
ことによシグリオキザールを製造する方法が知られてい
る。
グリコールを高温下、銀触媒の存在下空気等で酸化する
ことによシグリオキザールを製造する方法が知られてい
る。
かかる方法によると脱水素された水素は、空気中の酸素
との反応により不用な水として回収されるばかシではな
く、その量も生成アルデヒドと等モル童であることから
、高濃度のアルデヒド溶液を利用する分野においては不
利である。
との反応により不用な水として回収されるばかシではな
く、その量も生成アルデヒドと等モル童であることから
、高濃度のアルデヒド溶液を利用する分野においては不
利である。
更に、アルデヒド誘導体としてアセタールを製造する場
合は、−旦、公知の方法にてアルデヒドを製造し、次に
目的とするアセタールの構造となるように選ばれたアル
コールとの縮合反応をさせる必要があり、2段反応とな
り、工程上不利である。
合は、−旦、公知の方法にてアルデヒドを製造し、次に
目的とするアセタールの構造となるように選ばれたアル
コールとの縮合反応をさせる必要があり、2段反応とな
り、工程上不利である。
(問題点を解決するための手段)
本発明者等はミ上記に示されたような不用な多量の水を
副生ずることなくグリコール類を脱水素する方法につい
て研究を重ねた結果、グリコール類を特定の金属微粒子
の存在下、加熱反応させることにより水素、アルデヒド
及びアルデヒド誘導体が効率的に得られることを見出し
本発明を達成した。即ち、本発明の要旨はグリコール類
を平均粒径が1000A以下の金属微粒子の存在下、加
熱反応させることを特徴とするグリコール類の脱水素方
法に存する。
副生ずることなくグリコール類を脱水素する方法につい
て研究を重ねた結果、グリコール類を特定の金属微粒子
の存在下、加熱反応させることにより水素、アルデヒド
及びアルデヒド誘導体が効率的に得られることを見出し
本発明を達成した。即ち、本発明の要旨はグリコール類
を平均粒径が1000A以下の金属微粒子の存在下、加
熱反応させることを特徴とするグリコール類の脱水素方
法に存する。
本発明の脱水素方法における反応は次式(1)〜1(4
)で表わされる。
)で表わされる。
HO−R−OH−4HO−R’−CH0+H2(1)H
O−R’−CHo −40HC−R”−CH0+H2
(2)OHC−1?’−CH0+ JHO−R−OH(
4)(式中、Rは+−CH2+nを、R′は÷CH2÷
’H−1を Rrrは+CH2+、2を、またnは一〜
/θをそれぞれ表わす) 本発明の脱水素方法によって得られる生成物は、水素と
、前記式(1)及び式(2)で表わされるアルデヒド、
これらの重合物、式(3)及び式(4)で表わされるア
セタール及び上記アルデヒド重合物と原料のグリコール
との反応生成物に相当するアセタールの混合物である。
O−R’−CHo −40HC−R”−CH0+H2
(2)OHC−1?’−CH0+ JHO−R−OH(
4)(式中、Rは+−CH2+nを、R′は÷CH2÷
’H−1を Rrrは+CH2+、2を、またnは一〜
/θをそれぞれ表わす) 本発明の脱水素方法によって得られる生成物は、水素と
、前記式(1)及び式(2)で表わされるアルデヒド、
これらの重合物、式(3)及び式(4)で表わされるア
セタール及び上記アルデヒド重合物と原料のグリコール
との反応生成物に相当するアセタールの混合物である。
本発明に用いられる金属微粒子は、いわゆる超微粒子金
属、すなわち透過型電子顕微鏡にて測定した平均粒径が
1000A以下の金属粒子であり、一般のバルク金属と
は電気的、物理的及び化学的性質が大きく異なるとされ
ているものであシ、具体例としては、銅、鉄、銀、ニッ
ケル及びコバルトが挙げられる。
属、すなわち透過型電子顕微鏡にて測定した平均粒径が
1000A以下の金属粒子であり、一般のバルク金属と
は電気的、物理的及び化学的性質が大きく異なるとされ
ているものであシ、具体例としては、銅、鉄、銀、ニッ
ケル及びコバルトが挙げられる。
金属微粒子の使用割合は、グリコール類に対して通常、
O,OS〜75重量%、好ましくは0.1〜70重量%
である。金属微粒子の使用割合が少なすぎると所望の反
応速度が得られず、また使用割合が多すぎても、それに
見合った反応速度が得られないことから経済上不利であ
る。
O,OS〜75重量%、好ましくは0.1〜70重量%
である。金属微粒子の使用割合が少なすぎると所望の反
応速度が得られず、また使用割合が多すぎても、それに
見合った反応速度が得られないことから経済上不利であ
る。
本発明に用いられるグリコール類としては、エチレンク
リコール、フロピレンクリコール、フタンシオール、ヘ
ンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール
、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオール
等が挙げられる。
リコール、フロピレンクリコール、フタンシオール、ヘ
ンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール
、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオール
等が挙げられる。
本発明の脱水素方法は、通常、密閉容器中で、又は空気
を遮断した系で実施される。反応系に空気が存在すると
、生成水素と混合して爆発混合物を生成したり、或いは
触媒系の失活原因となるので、反応系内を窒素やアルゴ
ン等の不活性ガスで置換しておくのが望ましい。
を遮断した系で実施される。反応系に空気が存在すると
、生成水素と混合して爆発混合物を生成したり、或いは
触媒系の失活原因となるので、反応系内を窒素やアルゴ
ン等の不活性ガスで置換しておくのが望ましい。
反応温度は、通常、jO−,250℃、好ましくは10
−200℃である。反応温度が低すぎると所望の反応速
度が得られず、また反応温度が高すぎると副反応により
CO及びメタンが生成する。
−200℃である。反応温度が低すぎると所望の反応速
度が得られず、また反応温度が高すぎると副反応により
CO及びメタンが生成する。
反応系内の圧力は、通常、反応温度における自然発生圧
が用いられるが、反応を促進させるため減圧下で実施す
ることも可能である。その際の減圧度は用いるグリコー
ル類の還流温度が上記温度範囲内であることが望ましい
。
が用いられるが、反応を促進させるため減圧下で実施す
ることも可能である。その際の減圧度は用いるグリコー
ル類の還流温度が上記温度範囲内であることが望ましい
。
次に、実施例によυ本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はその要旨をζえない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
発明はその要旨をζえない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例/
攪拌機、温度計、還流器及び圧力計を備えた200−の
ガラス製容器を窒素ガスで充分に置換した後、これに平
均粒径300Aのニッケル微粉(真空冶金株式会社製)
lyを加えた。次にガラス容器を110℃に加熱し、7
分間に3tの速度で水素ガスを容器内に流入させつつ、
30分間保持し、ニッケル微粉の還元処理を行なった。
ガラス製容器を窒素ガスで充分に置換した後、これに平
均粒径300Aのニッケル微粉(真空冶金株式会社製)
lyを加えた。次にガラス容器を110℃に加熱し、7
分間に3tの速度で水素ガスを容器内に流入させつつ、
30分間保持し、ニッケル微粉の還元処理を行なった。
次いで/、lI−ブタンジオール3θOmlを前記ガラ
ス容器に加え、容器内を再度窒素ガスにて充分に置換し
た後、攪拌しなから170℃に加熱して反応を実施した
。
ス容器に加え、容器内を再度窒素ガスにて充分に置換し
た後、攪拌しなから170℃に加熱して反応を実施した
。
反応生成物は気相及び液相成分をガスクロマトグラフィ
ーで分析するとともに、生成する水素ガス量をガスピー
レットにより定量追跡した。
ーで分析するとともに、生成する水素ガス量をガスピー
レットにより定量追跡した。
ガスクロマトグラフィー分析用カラムとしては、テキシ
ルtiooacユニポートHP(カスクロエ業株式会社
裂)及びモレキュラーシープ3A(ガスクロ工業株式会
社製)を使用した。
ルtiooacユニポートHP(カスクロエ業株式会社
裂)及びモレキュラーシープ3A(ガスクロ工業株式会
社製)を使用した。
また、生成したアルデヒド及びアルデヒド誘導体につい
ては、その生成量を!、9−ジニトロフェニルヒドラゾ
ン重量法(「官能基による有機定量分析」p3/〜pa
1.丸善■出版参照)により定量し、スクシンアルデヒ
ド換算で算出した。
ては、その生成量を!、9−ジニトロフェニルヒドラゾ
ン重量法(「官能基による有機定量分析」p3/〜pa
1.丸善■出版参照)により定量し、スクシンアルデヒ
ド換算で算出した。
それらの分析結果は、非凝縮性気体成分が水素であり、
気相凝縮成分及び液相成分が少量の水を含むへダープタ
ンジオールの他は、アルデヒド及びアセタールであった
。
気相凝縮成分及び液相成分が少量の水を含むへダープタ
ンジオールの他は、アルデヒド及びアセタールであった
。
反応を5時間行なった時の水素生成量は、0.35モル
であり、生成したアルデヒド及びアセタールの合計量は
、スクシンアルデヒド換算で77重量%であった。
であり、生成したアルデヒド及びアセタールの合計量は
、スクシンアルデヒド換算で77重量%であった。
実施例コ
実施例1における/、弘−ブタンジオールの代りに/、
S−ベンタンジオールを使用した他は、実施例1と同様
にして反応を行なった。その結果は水素発生量が0.7
gモルであり、生成したアルデヒド及びアセタールの合
計量は、グルタルアルデヒド換算で70重量%であった
。
S−ベンタンジオールを使用した他は、実施例1と同様
にして反応を行なった。その結果は水素発生量が0.7
gモルであり、生成したアルデヒド及びアセタールの合
計量は、グルタルアルデヒド換算で70重量%であった
。
実施例3
実施例1におけるニッケル微粉の代りに、粒径が300
Aの鉄微粉を7g使用し、/、Q−ブタンジオールの代
りにエチレングリコールを使用した他は、実施例/と同
様にして反応を行なった。その結果は水素生成量が0.
13モルであり、生成したアルデヒド及びアセタールの
合計量はグリオキザール換算でコ重量%であった。
Aの鉄微粉を7g使用し、/、Q−ブタンジオールの代
りにエチレングリコールを使用した他は、実施例/と同
様にして反応を行なった。その結果は水素生成量が0.
13モルであり、生成したアルデヒド及びアセタールの
合計量はグリオキザール換算でコ重量%であった。
(発明の効果)
本発明方法によれば、高純度の水素を得ることができ、
かつ水の副生を伴なうことなくアルデヒド及びアセター
ルを製造することができる。
かつ水の副生を伴なうことなくアルデヒド及びアセター
ルを製造することができる。
出 願 人 日本化成株式会社
代 理 人 弁理士長香川 −
ほか/名
Claims (2)
- (1)一般式 HO−R−OH (式中、Rは▲数式、化学式、表等があります▼、但し
nは2〜10を 表わす)で示されるグリコール類を、平均粒径が100
0Å以下の金属微粒子の存在下、加熱反応させることを
特徴とするグリコール類の脱水素方法。 - (2)金属微粒子が銅、鉄、銀、ニッケル及びコバルト
から選ばれた少なくとも1種の金属微粒子である特許請
求の範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62333026A JPH01175950A (ja) | 1987-12-29 | 1987-12-29 | グリコール類の脱水素方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP62333026A JPH01175950A (ja) | 1987-12-29 | 1987-12-29 | グリコール類の脱水素方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JPH01175950A true JPH01175950A (ja) | 1989-07-12 |
Family
ID=18261442
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62333026A Pending JPH01175950A (ja) | 1987-12-29 | 1987-12-29 | グリコール類の脱水素方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01175950A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002255503A (ja) * | 2001-03-01 | 2002-09-11 | Toyota Motor Corp | 水素ガス生成装置 |
JP2005314192A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Nissan Motor Co Ltd | 燃料改質装置 |
-
1987
- 1987-12-29 JP JP62333026A patent/JPH01175950A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002255503A (ja) * | 2001-03-01 | 2002-09-11 | Toyota Motor Corp | 水素ガス生成装置 |
JP2005314192A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Nissan Motor Co Ltd | 燃料改質装置 |
JP4601992B2 (ja) * | 2004-04-30 | 2010-12-22 | 日産自動車株式会社 | 燃料改質装置 |
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