JPH01144476A - カラーチップの製造法 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は、顔料分散体の製造方法に関する。さらに詳し
くは本発明は鮮明性3着色力、光沢の優れた印刷インキ
、塗料等を与える顔料分散体の製造方法に関する。
くは本発明は鮮明性3着色力、光沢の優れた印刷インキ
、塗料等を与える顔料分散体の製造方法に関する。
(従来の技術)
従来、顔料を熱可塑性樹脂、可塑剤、溶剤と混合した後
、二本ロール上で加熱、練肉する工程(以下チップ化)
を経て得られるカラーチップは顔料の分散(状B)が極
めて優れており、光沢2着色力が大きく1色相が鮮明と
なる事が知られている。またフェス、溶剤等に溶解する
だけで簡単にインキ、顔料化が出来る等の数々の利点が
ある。
、二本ロール上で加熱、練肉する工程(以下チップ化)
を経て得られるカラーチップは顔料の分散(状B)が極
めて優れており、光沢2着色力が大きく1色相が鮮明と
なる事が知られている。またフェス、溶剤等に溶解する
だけで簡単にインキ、顔料化が出来る等の数々の利点が
ある。
しかしながら、高粘度の顔料分散体を練肉するため、特
に強く凝集した顔料ではチカと呼ばれる分散不良部分が
生じやすく、溶剤の追加、可塑剤の追加により分散性の
改善をはかっているが、有効な手段とはいえない。さら
に、ニトロセルロースを樹脂とした場合、練肉中に着火
の恐れがあるため、高温。
に強く凝集した顔料ではチカと呼ばれる分散不良部分が
生じやすく、溶剤の追加、可塑剤の追加により分散性の
改善をはかっているが、有効な手段とはいえない。さら
に、ニトロセルロースを樹脂とした場合、練肉中に着火
の恐れがあるため、高温。
高粘度での練肉は危険であり、効率の良い分散が望まれ
ている。
ている。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明はアミン系カチオン活性剤と顔料誘導体との組み
合わせが効率よく顔料を分散させることを見出して、こ
れらの問題点を軽減または解消する方法を提供するもの
である。
合わせが効率よく顔料を分散させることを見出して、こ
れらの問題点を軽減または解消する方法を提供するもの
である。
(問題点を解決するための手段)
本発明は熱可塑性樹脂、顔料、可塑剤を含む組成物を、
ロールミルで練肉する。カラーチップと呼ばれる顔料分
散体の製造方法において、該顔料100重量部に対し、
0.1〜20重量部のアミン系カチオン活性剤と0.1
〜35重量部の顔料を含有する状態で練肉する顔料分散
体の製造方法である。
ロールミルで練肉する。カラーチップと呼ばれる顔料分
散体の製造方法において、該顔料100重量部に対し、
0.1〜20重量部のアミン系カチオン活性剤と0.1
〜35重量部の顔料を含有する状態で練肉する顔料分散
体の製造方法である。
本発明の詳細な説明すると1本発明において使用するア
ミン系カチオン活性剤は一般に良く知られているもので
あり9例えばアルキルアミン、ジメチルアルキルアミン
、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキ
ルトリエチルアンモニウムクロライド、ジアルキルジメ
チルアンモニウムクロライド、アルキルプロピレンジア
ミン、アルキルアミンアセテート7 トリエチルテトラ
アミン等が挙げられる。
ミン系カチオン活性剤は一般に良く知られているもので
あり9例えばアルキルアミン、ジメチルアルキルアミン
、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキ
ルトリエチルアンモニウムクロライド、ジアルキルジメ
チルアンモニウムクロライド、アルキルプロピレンジア
ミン、アルキルアミンアセテート7 トリエチルテトラ
アミン等が挙げられる。
さらに、該活性剤の種類を挙げると、下記で表わされる
構造をとる単独または混合物の活性剤である。
構造をとる単独または混合物の活性剤である。
好ましくは第4級アンモニウム塩である。
または
R+ NH(CHz)nNHz −RzCOOH(
R+ は不飽和を含む長鎖アルキル基でありC,〜C2
□の間である。R2〜4はHまたは不飽和を含むアルキ
ル基である。
R+ は不飽和を含む長鎖アルキル基でありC,〜C2
□の間である。R2〜4はHまたは不飽和を含むアルキ
ル基である。
Xは陰イオン主にハロゲン
nは1〜22までの整数)
顔料誘導体としては一般式CI)で示されるものである
。
。
〔式中、Pは有機色素残基、X+ 、Xtは互いに異な
り、水素原子、ハロゲン原子(X+ 、Xzが、水素原
子、ハロゲン原子の場合、ハロゲン原子数であるjは2
以上)または以下に示す置換基r i、jはそれぞれ
独立に1〜4の整数を示す。
り、水素原子、ハロゲン原子(X+ 、Xzが、水素原
子、ハロゲン原子の場合、ハロゲン原子数であるjは2
以上)または以下に示す置換基r i、jはそれぞれ
独立に1〜4の整数を示す。
−3O,M。
または。
−NH,または−so、H,Mは水素原子、カルシウム
原子、バリウム原子、ストロンチウム原子またはアルミ
ニウム原子、Aは−Sow 、−(CHz)n−また
は−CHz NHCOCHz +、 R1、Rzはそれ
ぞれ独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または
R,とR2とでヘテロ環を形成したもの。
原子、バリウム原子、ストロンチウム原子またはアルミ
ニウム原子、Aは−Sow 、−(CHz)n−また
は−CHz NHCOCHz +、 R1、Rzはそれ
ぞれ独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または
R,とR2とでヘテロ環を形成したもの。
R,、R,、R,、R:は水素原子(R,、R,。
Rs、Rhの全てが水素原子である場合を除く)または
炭素数1〜30のアルキル基、には1〜4の整数、lは
Mの価数、m、nは2〜8の整゛数を示す。
炭素数1〜30のアルキル基、には1〜4の整数、lは
Mの価数、m、nは2〜8の整゛数を示す。
)〕
Pで表わされる有機色素残基としては例えばフタロシア
ニン系、アゾ系、アントラキノン系、キナクリドン系、
ジオキサジン系、アントラピリジン系。
ニン系、アゾ系、アントラキノン系、キナクリドン系、
ジオキサジン系、アントラピリジン系。
アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン
系、ペリレン系およびチオインジゴ系などがある。
系、ペリレン系およびチオインジゴ系などがある。
本発−明において、一般式(I)の化合物に対する配合
は顔料100重量部に対して0.1〜35重量部が好ま
しい。
は顔料100重量部に対して0.1〜35重量部が好ま
しい。
本発明の一般式(1)の化合物は用いる顔料と類似の色
相(有機色素残基が類似構造)の化合物を用いた方が色
相の変化等が少ないので有利である。
相(有機色素残基が類似構造)の化合物を用いた方が色
相の変化等が少ないので有利である。
またチップ化工程に用いられる溶剤および軟化剤は一般
的なものであり、溶剤としては脂肪族炭化水素、エステ
ル、ケトン、アルコール等から選ばれる1種または2種
以上の溶剤であり例えばイソプロピルアルコール6酢酸
エチル等がある。軟化剤として有効なものはフタレート
(フタル酸エステル)1例えばフタル酸ジオクチル(D
OP)、 フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタ
ル酸ジブチル(DBP)、フタル酸ジシクロヘキシル、
デシルアルコール及びトリデシルアルコールからの高分
子エステル;混合エステル−軟化剤2例えばフタル酸ブ
チルオクチル、フタル酸ブチルデシル、フタル酸ブチル
−ベンジル、フタル酸シアミル、フタル酸ジエチルヘキ
シル、フタル酸ジメチルグリコール、フタル酸シカプリ
ル等;燐酸エステル類1例えば燐酸トリクレジ、燐酸ト
リフェニル類、燐酸ジフェニルクレジル、燐酸ジフェニ
ル−2−エチルヘキシル、燐酸トリ (2−エチルヘキ
シル)、燐酸トリス(ブトキシエチル);非環式(脂肪
族)ジカルボン酸エステル。
的なものであり、溶剤としては脂肪族炭化水素、エステ
ル、ケトン、アルコール等から選ばれる1種または2種
以上の溶剤であり例えばイソプロピルアルコール6酢酸
エチル等がある。軟化剤として有効なものはフタレート
(フタル酸エステル)1例えばフタル酸ジオクチル(D
OP)、 フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタ
ル酸ジブチル(DBP)、フタル酸ジシクロヘキシル、
デシルアルコール及びトリデシルアルコールからの高分
子エステル;混合エステル−軟化剤2例えばフタル酸ブ
チルオクチル、フタル酸ブチルデシル、フタル酸ブチル
−ベンジル、フタル酸シアミル、フタル酸ジエチルヘキ
シル、フタル酸ジメチルグリコール、フタル酸シカプリ
ル等;燐酸エステル類1例えば燐酸トリクレジ、燐酸ト
リフェニル類、燐酸ジフェニルクレジル、燐酸ジフェニ
ル−2−エチルヘキシル、燐酸トリ (2−エチルヘキ
シル)、燐酸トリス(ブトキシエチル);非環式(脂肪
族)ジカルボン酸エステル。
例えばアジピン酸及びセバシン酸のエステル(アジピン
酸ジオクチル、アジピン酸ジアクリル、アジピン酸シカ
プリル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸2−エチルヘ
キシル、セバシン酸ジオクチル、セバシン酸ジヘキシル
、セバシン酸ブチルベンジル等);脂肪酸エステル、例
えばオレイン酸ブチル又はステアリン酸ブチル、アセチ
ル化リシノール脂肪酸のメチル−及びブチルエステル、
脂肪酸グリコールエステル、トリエチレングリコール−
ジー(2−エチルブチレート)、エポキシステアリン酸
のエステル、クエン酸エステル(例えばクエン酸アセチ
ルトリブチル、クエン酸アセチルトリエチレン);高分
子量軟化剤1例えば1部は単官能性の酸又はアルコール
で変性されたジカルボン酸(アジピン酸、セバシン酸、
フタル酸)とグリコール(プロピレングリコール、2−
エチル−1,3−ヘキサンジオールなど)とからのポリ
エステル(分子量約8’50〜8000);エポキシ化
された油、ブタジェンアクリルニトリル−コポリマーも
高分子量軟化剤9等が例示できる。
酸ジオクチル、アジピン酸ジアクリル、アジピン酸シカ
プリル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸2−エチルヘ
キシル、セバシン酸ジオクチル、セバシン酸ジヘキシル
、セバシン酸ブチルベンジル等);脂肪酸エステル、例
えばオレイン酸ブチル又はステアリン酸ブチル、アセチ
ル化リシノール脂肪酸のメチル−及びブチルエステル、
脂肪酸グリコールエステル、トリエチレングリコール−
ジー(2−エチルブチレート)、エポキシステアリン酸
のエステル、クエン酸エステル(例えばクエン酸アセチ
ルトリブチル、クエン酸アセチルトリエチレン);高分
子量軟化剤1例えば1部は単官能性の酸又はアルコール
で変性されたジカルボン酸(アジピン酸、セバシン酸、
フタル酸)とグリコール(プロピレングリコール、2−
エチル−1,3−ヘキサンジオールなど)とからのポリ
エステル(分子量約8’50〜8000);エポキシ化
された油、ブタジェンアクリルニトリル−コポリマーも
高分子量軟化剤9等が例示できる。
顔料分散体に使用される熱可塑性樹脂としてはニトロセ
ルロース(NC)、セルロースアセチレートブチレート
(CAB)、エチルセルロース等から選ばれる樹脂であ
る。好ましくはセルロース誘導体の熱可塑性樹脂である
。
ルロース(NC)、セルロースアセチレートブチレート
(CAB)、エチルセルロース等から選ばれる樹脂であ
る。好ましくはセルロース誘導体の熱可塑性樹脂である
。
顔料としてはフタロシアニン、アゾ、キナクリドンペリ
レン、ペリノン、イソインドリン、ジオキサジン、カー
ボンブラック1.酸化チタン、酸化亜鉛。
レン、ペリノン、イソインドリン、ジオキサジン、カー
ボンブラック1.酸化チタン、酸化亜鉛。
酸化鉄等が挙げられる。
樹脂、顔料(含む顔料誘導体)、軟化剤等の配合比は
顔料 5〜50
活性剤 0.5〜10
樹脂 30〜80
軟化剤 5〜30
溶剤 3〜30重量%
が一般的であり、これを均一になるまでプレミキシング
した後2通常は2本ロールで加熱練肉し、顔料分散及び
溶剤の蒸発のために圧延して膜にし、粗砕してカラーチ
ップとする。活性剤の添加方法は顔料に表面処理してお
くのが使用量を低減できるため望ましい。
した後2通常は2本ロールで加熱練肉し、顔料分散及び
溶剤の蒸発のために圧延して膜にし、粗砕してカラーチ
ップとする。活性剤の添加方法は顔料に表面処理してお
くのが使用量を低減できるため望ましい。
以下具体例によって本発明を具体的に説明する。
(実 施 例)
以下、実施例により本発明(考案)を説明する。
例中2部とは重量部を1%とは重量%をそれぞれ表わす
。
。
実施例1
フタロシアニンブルー顔料スラリーをPH7に調整し、
約50℃に加熱した後、スラリー中の顔料分に対し、5
%のヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライドを
添加し、約30分攪拌した後、濾過2乾燥、粉砕する。
約50℃に加熱した後、スラリー中の顔料分に対し、5
%のヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライドを
添加し、約30分攪拌した後、濾過2乾燥、粉砕する。
このようにして得られたフタロシアニン顔料140部に
ニトロセルロース(NCHI/4)380部およびモノ
(N、 N−ジエチル−1゜3プロパンジアミノアセ
トアミノメチル)銅フタロシアニン10部を混合し、さ
らに可塑剤としてDBP65部、溶剤としてエタノール
10部、酢酸エチル10部を加え均一になるまで混合し
た後、60°Cまで加熱した2本ロール中で練肉する。
ニトロセルロース(NCHI/4)380部およびモノ
(N、 N−ジエチル−1゜3プロパンジアミノアセ
トアミノメチル)銅フタロシアニン10部を混合し、さ
らに可塑剤としてDBP65部、溶剤としてエタノール
10部、酢酸エチル10部を加え均一になるまで混合し
た後、60°Cまで加熱した2本ロール中で練肉する。
二本ロールのロール間隔は1mmとし混合物がシート状
になった時点から5分間練肉し、それを粗砕してカラー
チップを得た。
になった時点から5分間練肉し、それを粗砕してカラー
チップを得た。
比較例1
実施例1のヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロラ
イドを添加せず、その他は同様に行いカラーチップを得
た。
イドを添加せず、その他は同様に行いカラーチップを得
た。
実施例2,3
実施例1の活性剤の代りに表1で示される様に変更した
以外、実施例1と同様な操作を行いカラーチップを得た
。
以外、実施例1と同様な操作を行いカラーチップを得た
。
評価方法はカラーチップを溶解液に溶解させ顔料分10
%のNCグラビアインキとして評価を行った。
%のNCグラビアインキとして評価を行った。
光沢はスガ試験機デジタル変角光沢計UGU−5Dにて
測定した。着色力はカラーマシンにより測定した。
測定した。着色力はカラーマシンにより測定した。
実施例4
実施例1中で得られるヘキサデシルトリメチルアンモニ
ウムクロライドを含んだフタロシアニン顔料135部に
フタロシアニンモノスルホン酸ヘキサデシルトリメチル
アンモニウム塩15部を加え実施例1と同様な処方でカ
ラーチップを得た。
ウムクロライドを含んだフタロシアニン顔料135部に
フタロシアニンモノスルホン酸ヘキサデシルトリメチル
アンモニウム塩15部を加え実施例1と同様な処方でカ
ラーチップを得た。
比較のため、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロ
ライド未添加のものも実施例1と同様な処方でカラーチ
ップを得た。
ライド未添加のものも実施例1と同様な処方でカラーチ
ップを得た。
得られたカラーチップをアクリル系樹脂型フェスに溶解
したラッカー塗料は未添加孔に比較し粗粒子が見あたら
ず、透明性、鮮明性にも優れ高着色であった。
したラッカー塗料は未添加孔に比較し粗粒子が見あたら
ず、透明性、鮮明性にも優れ高着色であった。
実施例5
実施例4のフタロシアニンモノスルホン酸の代りにモノ
(N、N−ジエチル−1,3−プロパンジアミノアセ
トアミノメチル)銅フタロシアニン15部を加え同様の
操作を行ったところ未添加孔に比較し良好であった。
(N、N−ジエチル−1,3−プロパンジアミノアセ
トアミノメチル)銅フタロシアニン15部を加え同様の
操作を行ったところ未添加孔に比較し良好であった。
実施例6
顔料品位フタロシアニングリーンccupc−CC1>
16) 120部に高塩素化銅フタロシアニンモノ
スルホン酸ヘキサデシルトリメチルアンモニウム塩30
部を加え300部のセルロースアセチレートブチレート
(CAB−381−0,5)と混合した後、ジドデシ
ルメチルアンモニウムクロライド8部7DBP50部、
メチルエチルケトン17部、酢酸エチル18部、水45
部を混合し均一にしだ後、100“Cまで加熱した2本
ロールで5分間練肉してカラーチップを得た。
16) 120部に高塩素化銅フタロシアニンモノ
スルホン酸ヘキサデシルトリメチルアンモニウム塩30
部を加え300部のセルロースアセチレートブチレート
(CAB−381−0,5)と混合した後、ジドデシ
ルメチルアンモニウムクロライド8部7DBP50部、
メチルエチルケトン17部、酢酸エチル18部、水45
部を混合し均一にしだ後、100“Cまで加熱した2本
ロールで5分間練肉してカラーチップを得た。
比較例2
ジドデシルジメチルアンモニウムクロライドを加えず他
は実施例6と同様としカラーチップを得た。
は実施例6と同様としカラーチップを得た。
比較例3
顔料品位フタロシアニングリーン(CuPc−(Cjり
+6) 150部に高塩素化銅フタロシアニンモノ
スルホン酸ヘキサデシルトリメチルアンモニウム塩及び
ジドデシルメチルアンモニウムクロライドを加えず他は
実施例6と同様にしてカラーチップを得た。
+6) 150部に高塩素化銅フタロシアニンモノ
スルホン酸ヘキサデシルトリメチルアンモニウム塩及び
ジドデシルメチルアンモニウムクロライドを加えず他は
実施例6と同様にしてカラーチップを得た。
比較例4
顔料品位フタロシアニングリーン(CuPc−(cx)
+6) 150部に高塩素化銅フタロシアニンモノ
スルホン酸ヘキサデシルトリメチルアンモニウム塩を加
えず他は実施例6と同様にしてカラーチップを得た。
+6) 150部に高塩素化銅フタロシアニンモノ
スルホン酸ヘキサデシルトリメチルアンモニウム塩を加
えず他は実施例6と同様にしてカラーチップを得た。
実施例7,8
実施例6の活性剤の代りに表1で示される様変更した以
外、実施例6と同様にしてカラーチップを得た。
外、実施例6と同様にしてカラーチップを得た。
評価方法
カラーチップをアクリル系樹脂型フェスに溶解し。
顔料骨6%のラッカー塗料として評価を行った。
光沢は、スガ試験機デジタル変角光沢計UGU−5D着
色力はカラーマシンにより測定し粘度はグラインドゲー
ジにより測定し粗大粒子の有無は目視で判定した。
色力はカラーマシンにより測定し粘度はグラインドゲー
ジにより測定し粗大粒子の有無は目視で判定した。
実施例9〜18
無機及び有機顔料スラリーをP H5,5〜7に調整し
約50℃に加熱した後1.スラリー中の顔料骨に対し8
%の活性剤を添加し、約1時間攪拌した後濾過。
約50℃に加熱した後1.スラリー中の顔料骨に対し8
%の活性剤を添加し、約1時間攪拌した後濾過。
乾燥、粉砕する。このようにして得られた顔料150部
に有機顔料誘導体を10部加え、350部の゛ニドロス
セルロースと混合した後、DBP50部、水35部を加
えプレミックスし、−晩装置した後、90°Cまで加熱
した2本ロールで8分間練肉する。練肉して得られた膜
状物を粗砕しカラーチップを得た。
に有機顔料誘導体を10部加え、350部の゛ニドロス
セルロースと混合した後、DBP50部、水35部を加
えプレミックスし、−晩装置した後、90°Cまで加熱
した2本ロールで8分間練肉する。練肉して得られた膜
状物を粗砕しカラーチップを得た。
比較例5.9.10.15.16
実施例9〜18中の活性剤を添加せず他は同様にしてカ
ラーチップを得た。
ラーチップを得た。
比較例6.7.8.11.12.13.14実施例9〜
18中の活性剤(カチオン)の代りにアニオン及びノニ
オン活性剤を用い他は同様に行った。
18中の活性剤(カチオン)の代りにアニオン及びノニ
オン活性剤を用い他は同様に行った。
評価方法
実施例9〜18比較例5〜16で得たカラーチップ15
部をアクリル系樹脂型フェス60部に溶解しラッカー塗
料として評価した。
部をアクリル系樹脂型フェス60部に溶解しラッカー塗
料として評価した。
光沢はスガ試験機デジタル変角光沢計UGU−5Dで測
定し2分散状態は目視により判断した。
定し2分散状態は目視により判断した。
顔料誘導体
a、Cu Pc −3Oi N (CHx)z(C+z
Hzs)zb、 Cu Pc −5Oz NH(CHz
)z N (Cz Hs)z活性剤 A : C+zHzsNHz C00HB : C+z
Hzs (CH3)3 C1C:(C,□Hzs)z
(CH3)! CID : c、、H,、oso
、NH4E : C+zHzsC○O(CHz CH
I 0)zH手続補正書(自発) 昭和63年タ月l、;1日
Hzs)zb、 Cu Pc −5Oz NH(CHz
)z N (Cz Hs)z活性剤 A : C+zHzsNHz C00HB : C+z
Hzs (CH3)3 C1C:(C,□Hzs)z
(CH3)! CID : c、、H,、oso
、NH4E : C+zHzsC○O(CHz CH
I 0)zH手続補正書(自発) 昭和63年タ月l、;1日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、熱可塑性樹脂、顔料、可塑剤を含む組成物を、ロー
ルミルで練肉する顔料分散体の製造方法において、該顔
料100重量部に対し、0.1〜20重量部のアミン系
カチオン活性剤と0.1〜35重量部の顔料誘導体を含
有する状態で練肉することを特徴とする顔料分散体の製
造方法。 2、熱可塑性樹脂が、セルロース誘導体である特許請求
の範囲第1項記載の顔料分散体の製造方法。 3、顔料がフタロシアニン、アゾ、キナクリドン、ペリ
レン、イソインドリン、ジオキサジンおよびカーボンブ
ラックから選ばれる少なくとも1種である特許請求の範
囲第1項または第2項記載の顔料分散体の製造方法。 4、下記一般式( I )で示される顔料誘導体を使用す
る特許請求の範囲第1項ないし第3項いずれか記載の顔
料分散体の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Pは有機色素残基、X_1、X_2は互いに異
なり、水素原子、ハロゲン原子(X_1、X_2が、水
素原子、ハロゲン原子の場合、ハロゲン原子数であるj
は2以上)または以下に示す置換基、i、jはそれぞれ
独立に1〜4の整数を示す。 −COOH、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 −SO_3M、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 または、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Yは水素原子、ハロゲン原子、−NO_2、−
NH_3または−SO_3H、Mは水素原子、カルシウ
ム原子、バリウム原子、ストロンチウム原子またはアル
ミニウム原子、Aは−SO_2−、−(CH_2)nま
たは−CH_2NHCOCH_2−、R_1、R_2は
それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基ま
たはR_1とR_2とでヘテロ環を形成したもの、R_
3、R_4、R_5、R_6は水素原子(R_3、R_
4、R_5、R_6の全てが水素原子である場合を除く
)または炭素数1〜30のアルキル基、kは1〜4の整
数、lはMの価数、m、nは2〜8の整数を示す。)〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62303775A JPH0819367B2 (ja) | 1987-12-01 | 1987-12-01 | カラーチップの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62303775A JPH0819367B2 (ja) | 1987-12-01 | 1987-12-01 | カラーチップの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01144476A true JPH01144476A (ja) | 1989-06-06 |
JPH0819367B2 JPH0819367B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=17925137
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62303775A Expired - Fee Related JPH0819367B2 (ja) | 1987-12-01 | 1987-12-01 | カラーチップの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0819367B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001234110A (ja) * | 2000-02-25 | 2001-08-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料分散体の製造方法ならびに電子写真感光体用塗料の製造方法 |
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US8230584B2 (en) | 2006-08-09 | 2012-07-31 | Robert Bosch Gmbh | Method for producing a coil, in particular an ignition coil for a motor vehicle |
JP2016147982A (ja) * | 2015-02-13 | 2016-08-18 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーチップの製造方法 |
WO2019124050A1 (ja) * | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Dic株式会社 | 銅フタロシアニン顔料組成物及びこれを有するインキ組成物 |
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-
1987
- 1987-12-01 JP JP62303775A patent/JPH0819367B2/ja not_active Expired - Fee Related
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WO2019124050A1 (ja) * | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Dic株式会社 | 銅フタロシアニン顔料組成物及びこれを有するインキ組成物 |
JPWO2019124050A1 (ja) * | 2017-12-22 | 2020-01-16 | Dic株式会社 | 銅フタロシアニン顔料組成物及びこれを有するインキ組成物 |
Also Published As
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---|---|
JPH0819367B2 (ja) | 1996-02-28 |
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Legal Events
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LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |