JPH01135772A - １−置換イミダゾール−５−カルボン酸及びカルボン酸誘導体の製造方法 - Google Patents

１−置換イミダゾール−５−カルボン酸及びカルボン酸誘導体の製造方法

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JPH01135772A
JPH01135772A JP62322626A JP32262687A JPH01135772A JP H01135772 A JPH01135772 A JP H01135772A JP 62322626 A JP62322626 A JP 62322626A JP 32262687 A JP32262687 A JP 32262687A JP H01135772 A JPH01135772 A JP H01135772A
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carbon
alkyl
atoms
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Werner Toepfl
ウエルナー　テップフル
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は１−１ｉ１１換イミダゾール−５−カルボン酸
及びカルボン酸誘導体の新規な合成方法。
この方法を実施するための新規な中間体並びに新規な中
間体の製造方法に関する。
式ｌで表わされるイミダゾールは重要な除草及び植物生
長調節有効成分である。これらの除草活性イミダノール
１ｆ−ｌｕｌｌ： 支 （式中。
Ｌ及びｘＦｉそれぞれＬｌ及びＸｌ：ぴ及びＸ２；Ｌｓ
及びＸａ：もしくはＬ４及びＸ４を表わし。
Ｌ’Ｂ　Ｃ０ＯＲ’、　Ｃ０ＮＲ，”Ｒ”、Ｃ０ＮＲ’
ＮＨＲ″　モジくはＣＮを表わし、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基、
炭素原子数３ないし７のアルケニル基。
炭素原子数３ないし７のアルキニル基、炭素原子数３な
いし７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし７のア
ルコキシ−炭素原子数１ないし７のアルキル基もしくは
アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし
。
几、几及びＲ４は互いに独立してそれぞれ水素原子、炭
素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし
５のアルケニル基、炭素原子数５ないし５のアルキニル
基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、アリー
ル基、またはアリール基、炭素原子数６ないし７のシク
ロアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルコキ
７基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ヒドロキ
シ基、カルボキシル基もしくは炭素原子数１ないし５の
アルコキシカルボニル基によって置換された炭素原子数
１ないし５のアルキル基を表わすか、まｆｃは 几及びＲｔｉそれらが結合している窒素原子と一緒にな
ってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキソピペ
リジニル基、２−オキンビロリジニル基１モルホリニル
基、ナオモルホリニニル基、ピペラジニル基または未置
換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５のアル
キル基によって置換された４−（炭素原子数１ないし４
）−アルキルピペラジニル基を表わし、Ｘは１−インダ
ニル基、１−テトラヒドロナフタレニル基、５−ベンゾ
シクロへブタニル基。
４−テトラヒドロベンゾチエニル基、４−テトラヒドロ
ベンゾフラニル基、５−テトラヒドロキノリニル基、５
−テトラヒドロインキノリニル基、８−テトラヒドロキ
ノリニル基、８−テトラヒドロインキノリニル基、　　
９．１０−ジヒドロ−９−アントラセニル基、９Ｈ−フ
ルオレン−９−（ル基％５−ジペンゾ（ａ、ｄ：ｌシク
ロヘプテニル基、５−ジペンゾ［ａ、ｄ）シクロヘプタ
ニル基もしくは１−ジヒドロナフタレニル基をを表わす
が、それらはそれぞれ未置換または炭素原子数１ないし
５のアルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のア
ルキル基、ジアリール−炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン
原子。
炭素原子数３ないし７のアルケニル基、アミノ基、ニト
ロ基、炭素原子数１ないし５のアルキルカルボニルアミ
ノ基、トリフルオロメチル１及びジフルオロメトキシ基
から選択され九同−もしくは異なった基により６回まで
置換されるか、またはその中の２個の同一に結合した置
換基が結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数
５ないし７のスピロシクロアルキル基を形成するか、ま
たはその中の２個の置換基が一緒罠なって炭素原子数１
ないし５のアルキレン基もしくは炭素原子数５ないし７
のシクロアルキレン基を表わすがこのアルキレジ基もし
くはシクロアルキレン基は順番に所望により炭素原子数
１ないし５のアルキル基、アリール−炭素原子数１ない
し５のアルキル基、ジアリール−炭素原子数１ないし５
のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、
ハロゲン原子。
炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメ
チルｆ１．ジフルオロメトキシ基及びアリール基から選
択された同一もしくは異なったｉ！置換基よって２回ま
で置換することが可能でおるか、または ｌ（１″ 〔式中、 ｎは０，１もしくは２を表わし。
Ｙは基−ＣＨ，Ｓ（０１ｍ−もしくは−ＣＨ，−Ｎ（Ｒ
”）　−（式中、ペテロ原子はベンゼン環の炭素原子に
結合し、並びにｍは０，１もしくは２を表わも）を表わ
し。
Ｒ６，Ｒ？、　Ｒ８及びＲ＠は互いに独立してそれぞれ
水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、アリー
ル−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリール−
炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ない
し５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数５ない
し７のアルケニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオ
ロメトキシ基もしくはアリール基を表わすか。
または Ｒ６及びＲは−緒になって所望により炭素原子数１ない
し５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ
基、ハロゲン原子、１滌いし３ハロゲン原子置換炭素原
子数１ないし５のアルキル基、１ないし５ハロゲン原子
置換炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ニトロ基。
アミン基もしくは−ＮＨ−Ｃｏ−４によって２回まで置
換しうる縮合ベンゼン基を表わすが、またはＲ及びＲは
それらが同一に結合している炭素原子と一緒になってス
ピロ環状炭素原子数３ないし７の環を表わすか。
凡６及びＲ１１は一緒罠なって炭素原子数１ないし５の
アルキル基、アリール−炭素原′十数１ないし５のアル
キル基、炭素原子数１なｈし５のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフ
ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基
から選択された同一もしくは異なった置換基によって所
望によ＃）２回まで置換しうる炭素原子数１ないし５の
アルキレフ基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロア
ルキレン基を表わし、セしてＲ”及びＲ＋”は互いに独
立してそれぞれ水素原子、炭素原子数１ないし５のアル
キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基
、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、七ノー炭素原子数１
ないし５のアルキルアミノ基、ジー炭素原子数１ないし
５のアルキルアミノ基もしくは一団一〇〇−Ｍ基を表わ
し。
几　は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
炭素原子数１ないし５のアルカノイルｆｉもＬ＜Ｆｉ４
−メチルフェニルスルホニル基金表わす、〕を表わし、 Ａは水素原子、所望により炭素原子数１ないし５のアル
キル基によって２回まで置換された炭素原子数３ないし
７のシクロアルキル基、所望により炭素原子数１ないし
７のアルコキシ基もしくはアリール基によって置換され
九炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭素原子数１な
いし７のアルコキシ基及びアリール基忙よって置換され
た炭素原子数１ないし７のアルキル基、またはピリジニ
ル基、ピリミジニル基、ナフタレニル基、フラニル基も
しくはチオフェニル基を表わすが、それらはそれぞれ未
置換であるかまたは炭素原子数１ないし５のアルキル基
、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子
、ニトロ基、アミン基、モノ−炭素原子数１ないし５の
アルキルアミノ基、ジー炭素原子数１ないし５のアルキ
ルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアン基、トリフル
オロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選択された
同一もしくは異なった置換基によって２回まで置換され
、Ａの定義の範囲内で、アリール基はフェニル基、ピリ
ミジニル基、ビペリミジニル基、ナフタレニル基、フラ
ニル基もしくはチオフェニル基を表わし、そしてこれら
の基は２回まで、あるいはアリール基がフェニル基であ
る場合は５回まで炭素原子数１ないし５のアルキル基、
炭ｓ原子ａｓのアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基
、アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキルア
ミノ基、ジー炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ基
、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ基、トリフルオロメチル
基及びジフルオロメトキシ基から選択された同一もしく
は異なった置換基によって置換することができ。
Ｚはナフタレニル基、チオフェニル基、フラニル基、ピ
リミジニル基、フェニル基もしくはピリジニル基を表わ
すが、それらはそれぞれ未置換または炭素原子数１ない
し５のアルキル基。
炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、アミノ基、七ノー炭素原子数１な
いし５のアルキルアミノ基、ジー炭素原子数１ないし５
のアルキルアミノ基。
−ＮＨ−ＧＯ−Ｍ基、トリフルオロメチル基及びジフル
オロメトキシ基から選択された同一もしくは異なった置
換基によって５回まで置換され。
ＭＦｉ炭−素原子数１ないし５のアルキル基を表わし。
基Ｘ及びＬの上記の、定義の範囲内でアリール基また未
置換または炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原
子数１ないし５のアルコキシ基及びハロゲン原子から選
択された同一もしくは異なった置換基によって５回まで
置換されたフェニル基であってもよく、 Ｌ”ｔｌ　ＧＯ−Ｄ−Ｒ”基’ｋ　表ワｔ、。
ｉ）に０もしくはＮＲ１３を表わし。
几１ｓは水素原子、フェニル基、炭素原子数３ないし６
のアルケニル基、または未置換もしくは炭素原子数１な
いし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のジアル
キルアミノ基及びハロゲン原子から選択された同一もし
くは異なった置換基によって５回まで置換された炭素原
子数１　ないし１２のアルキル基を表わし。
ＤがＯであるとき、　Ｒ１”はさらに周期表第１．１１
もしくは■族の金属カチオンまたはアンモニウムカチオ
ンをも表わし。
Ｘ！は基 （式中。
ｍは０，１．２もしくは３を表わし、 ル１４及びＲ”は互いに独立してそれぞれ炭素原子数１
ないし４のアルキル基金表わし。
几は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基及びハロゲン原子からなる群か
ら選択された同一もしくは異なった基を表わし、 ＬはＣＮ、　Ｃ０ＯＲもしくはＣ０ＮＲＲを表わし、 Ｒｄ未置換またはハロゲン原子置換炭素原子数１なめし
７のアルキル基、炭素原子数５ないし７のアルケニル基
、炭素原子数３ないし７のアルキニル基、炭素原子数１
ないし７のアルコキシ−炭素原子数１ないし７のアルキ
ル基。
炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基モしくはアリ
ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし。
Ｒ及び几は同一もしくは異なってよく、水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基。
炭素原子数５ないし７のアルケニル基、炭素原子数５な
いし７のアルキニル基もしくは炭素原子数１ないし７の
アルコキシ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わ
すか、まえは几及びＲはそれらが結合している窒素原子
と一緒になって０．Ｎ及びＳからなる群から選択された
３個までのへテロ原子を含有する飽和または不飽和の５
ないし７員環を表わすが、鉄環は未置換または炭素原子
数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子によっ
て置換され、かつカルボニル基を含有してもよい。）を
表わ（式中。
ｏＶｉｏないし６を表わし。
Ｒ２０及びＲ２社互いに独立してそれぞれ水素原子もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、並び
に Ｒ２２は他から独立して炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基もしくはハロゲン原子を表わす。）を表わし、 Ｌ４はＣＯ−凡２３もしくはＯＮを表わし。
几２３はヒドロキシ基、炭素原子数１ないしるのアルコ
キシ基、ヒドロキシ−（炭素原子数２ないし６）−アル
コキシ基、（炭素原子数２ないしる）−アルコキシアル
コキシ基、アミノ基。
炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ基、ジー（炭素
原子数１ないしる）−アルキルアミノ基、ジー（炭素原
子数１ないしる）−アルキルアミノ−（炭素原子数１な
いし３）−アルキルアミノ基、炭素原子数１ないし３の
アルコキシアミノ基、アニリノ基、Ｎ−ピロリジノ基、
Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−モルホリノ基、シヒラジノ基、
Ｎ’−（炭素原子数１ないし３）−アルキルヒドラジノ
基、Ｎ　、　Ｎ’−ジメチルヒドラジノ基もしくはＮ′
−７エニルヒドラジノ基を表わし、 Ｘ４は次式： （式中。
ｆＬｕ及びＢ、ｍは同一もしくは異なってもよく、水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル
基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基、ハロー（炭素原子数１ない
し５）−アルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキ
ルチオ基、シアノ基、ニトロ基もしくはアセトアミド基
を表わし、並びに Ｒ２Ｉは水素原子もしくはフェニル基を表わ丸）で表わ
される。
大きな立体配位を有する基によってイミダゾール系の１
位に置換されている除草及び植物生長調節活性を有する
イミダゾール−５−カルボン酸及びカルボン酸誘導体は
公知である。
例えば、式Ｉ中％Ｘ及びＬがＸｌ及びＬｌを表わす化合
物は、ヨーロッパ特許出願第２０７５６３号、第２４０
０５０号及び第２５４６５６号明細書に記述されている
。式Ｉ中、Ｘ及びＬがＸ２及びＬ２を表わす化合物はヨ
ーロッパ特許出題第１５７８６Ｂ号の主題であシ、一方
Ｘ及びＬがＸ３及びＬ３　を表わす化合物はヨーロッパ
特許出願第１９９２０６号から公知であり、そしてＸ及
びＬがＸ４及びＬ４を表わす化合物はヨーロッパ特許出
願第５７３号に開示されている。
基Ｘ及びＬの定義及び好ましい形態の範囲並びに式Ｉで
表わされる個々の化合物に関して。
上記の公報が特に参考になる。
式■で表わさｎる化合物の一般的な特徴は。
イミダゾール系の１位の窒素原子に大きな空間配置をも
つ置換基を有することで、これが立体相互作用のために
公知の方法によるイミダゾール系の合成（非環式先ＪＩ
Ｋ物質から出発する閉環反応による）を困難ならしめる
。更に立体相互作用Ｆｉ１位において未置換のイミダソ
ールカルボン酸と式Ｘ−Ｙ（式中、Ｙは脱離基を表わ１
）で表わされる適当な化合物との置換反応による式！で
表わされる化合物の合成にも影響を与える。
イミダゾール合成で先行技術から公知の方法というのは
、イミダゾール閉環全弁して合成を行なう限りにおいて
、イミダゾールのＰａａｌ　−Ｋｎｏｒｒ合成の変法、
すなわち置換ｇｘ及びＬがすでに非環状反応体の相当す
る位置に結合している１、４−ジカルボニル化合＊ｋ、
式１で表わされるイばダゾールを形成するためにアンモ
ニアもしくは酸アミドで環化される方法である。
多くの場合において上記の変法に要求される開鎖１，４
−ジカルボニル化合物は高価である。
更にこの反応操作で、置換基ＬＫよって更に反応中心が
非環状反応体中に存在し、その中心自身が閉環に要求さ
れるアンモニアもしくはアミンとの反応しうるというこ
とを受は入れなければならない。
上述した特許公報は更に、出発物質として式Ｘ−ＮＨ，
で表わされるアミンを使用して、何よりもまず、クロロ
酢酸エステルと反応させることによりそれらを相当する
グリシン誘導体に変換する。という応用によるイミダゾ
ールの展進のための別の方法を記載している。その後、
これらはギ酸エステルで２度ホルミル化され（グリシン
部分の窒素原子及びメチレン基において）。
続けてチオシアン酸で環化する。この方法において５位
においてＬで置換され％１位においてＸで置換された２
−メルカプトイミダンールを最初に形成し、それから触
媒方法でメルカプト基を除去する。この方法は例えば式
■中、Ｘがイオウ原子含有置換基を表わす化合物である
場合のように脱イオウに対して不安定である基を基Ｘが
その部分に含有するとき特に不適当である。
この方法は更にＪ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　　
７１（１９４９）６４４−６４７及び２４４４−２４４
８に記載されている。
先行技術から公知である式！で表わされる化合物の合成
は、そｎ故中間体の実用性、有効性。
一般的な実用性の点から、そして更に最終生成物の純度
及び収量の点から不満足である。
本発明の基盤となる問題は１．公知の方法と比較して改
良された方法を提供することにある。
本発明に従ってこの問題は、次式■： Ｘ−ＮＨ−ＣＨ＝Ｎ−ＣＮ　　　　Ｇｌ）（式中。
Ｘは下記式Ｉで定義する意味を表わす。）−で表わされ
るＮ−シアノホルムアミジンを次式厘：Ｚ−ＣＨ！−Ｌ
　　　　　　　■ Ｃ式中。
Ｌは下記式■で表わされる意味を表わし、並びに ２は核反発性基　（ａ　ｎｕｃｌｅｏｆｕｇａｌ　ｇｒ
ｏｕｐ）を表わす、）で表わされる化合物でＮ−アルキ
ル化して次式Ｉｖ： （式中。
Ｘ及びＬは下記式Ｉで定義する意味を表わｆ、）で表わ
される化合物を形成し１式■で表わされる化合物を塩基
の作用で環化して次式Ｖ：（式中。
Ｘ及びＬは下記式Ｉで定義する意味を表わす。）で表わ
される４−アミノイミダゾールを形成し、該アミノイミ
ダゾールＶを還元して次式Ｉ：（式中、 Ｌ及びＸはそれぞれＬｌ及びＸＩ　：　Ｌｌ及びＸ２：
Ｌｌ及びＸｓ：もしくはＲ４及びＸ４を表わし。
Ｉ、１はＣ００ＲＩ　、ＣＯＮ几３几１、Ｃ０Ｎ８４Ｎ
Ｈ几３もしくはＣＮを表わし。
Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基、
炭素原子数５ないし７のアルケニル基。
炭素原子数３ないし７のアルキニル基、炭素原子数３な
いし７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし７のア
ルコキシ−炭素原子数１ないし７のアルキル基もしくは
アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし
。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに独立してそれぞれ水素原子
、炭素原子数１ないし５のアルキル基。
炭素原子数５ないし５のアルケニル基、炭素原子数３な
ｌｎｌ、５のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシ
クロアルキル基、アリール基、またはアリール基、炭素
原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数５な
いし７のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５の
アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基もしく
は炭素原子数１ないし５のアルコキシカルボニル基によ
って置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基を表
わすか、または 凡２及びＲ３はそれらが結合している窒素原子トー緒に
なってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキソピ
ペリジニル基、２−オキソピロリジニル基、モルホリニ
ル基、チオモルホリニニル基、ピペラジニル基または未
置換もしくは省ないし３個の炭素原子数１ないし５のア
ルキル基によって置換された４−（炭素原子数１ないし
４）−アルキルピペラジニル基ヲ表わし。
ＸＩは１−インダニル基、１−テトラヒドロナフタレニ
ル基、５−ベンゾシクロへブタニル基、４−テトラヒド
ロベンゾチエニル基、４−テトラヒドロベンゾフラニル
基、５−テトラヒドロキノリニル基、５−テトラヒドロ
インキノリニル基、８−テトラヒドロ−キノリニル基、
８−テトラヒドロインキノリニル基、９．１０−ジヒド
ロ−９−アントラセニル基、９Ｈ−フルオレン−９−イ
ル基、５−ジベンゾ［ａ、ｄ］シシクヘプテニル基、５
−ジベンゾ（ａ、ｄ）シクロヘプタニル基、しくけ１−
ジヒドロナフタレニル基を表わすが、それらはそれぞｎ
未置換または炭素原子数１ないし５のアルキル基、アリ
ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、シアＩＪ　
−ルー炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数
５ないし７のアルケニルｆｉ、アミノ基、ニトロ基、炭
素原子数１ないし５のアルキルカルボニルアミノ基、ト
リフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選択
された同一もしくは異なった基により６回まで置換され
るか、またはその中の２個の同一に結合した置換基が結
合している炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし
７のスピロシクロアルキル基を形成するか、またはその
中の２個の置換基が一緒になって炭素原子数１ないし５
のアルキレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロ
アルキレン基を表わすがこのアルキレン基もしくはシク
ロアルキレン基は順番に所望によシ炭素原子数１ないし
５のアルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のア
ルキル基、ジアリール−炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン
原子、炭素原子数５ないし７のアルケニル基、トリフル
オロメチル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基か
ら選択された同一もしくは異なった置換基によって２回
まで置換することが可能であるか、または Ｘｌは次式： 〔式中。
ｎは０．１もしくは２′１に表ワシ、 Ｙは基−〇Ｈｚ８（０３ｍ−もしくは−ＣＨ，−Ｎ（Ｒ
，１２）　−（式中、ヘテロ原子はベンゼン環の炭素原
子に結合し、並びにｍは０，１もしく＃：ｔｉ表わす。
）を表わし。
”、”　＋”’　＆　ヒＲ’　ｕ　互イに独立してそｎ
ぞれ水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基。
アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリ
ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
１ないし５のアルコキン基、ハロゲン原子、炭素原子数
３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメチル基、ジ
フルオロメトキシ基もしくはアリール基金表わすか、ま
たはＲ６及び几７は一緒になって所望により炭素原子数
１ないし５のアルキル基、炭素原子数１な１、ｑｌ、５
のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３ハロゲン原
子置換炭素原子数１ないし５のアルキル基、１ないし５
ハロゲン原子置換炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
、ニトロ基。
アミノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ％ｉよって２回まで
置換しうる縮合ベンゼン基を表わすか、または Ｒ６及びＲ７はそれらが同一に結合している炭素原子と
一緒になってスピロ環状炭素原子数５ないし７の環ｔ−
表わすか。
Ｒ６及びＲ７は一緒になって炭素原子数１ないし５のア
ルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原
子、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフルオ
ロメチル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基から
選択された同一もしくは異なった置換基によって所望に
より２回まで置換しうる炭素原子数１ないし５のアルキ
レン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアルキレ
ン基を表わし、セしてＲＩＩＯ及びＲ＋１１ｉｊ互いに
独立してそれぞれ水素原子、炭素原子数１ないし５のア
ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ
基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、七ノー炭素原子数
１ないし５のアルキルアミノ基、ジー炭素原子数１ない
し５のアルキルアミノ基もしくは−ＮＨ−Ｃｏ−Ｍ基を
表わし。
）１．１２は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし５のアルカノイ／’基もＬ＜
ｔ１４−メチルフェニルスルホニル基を表わす。〕を表
わし。
Ａは水素原子、所望により炭素原子数１ないし５のアル
キル基によって２回まで置換された炭素原子数３ないし
７のシクロアルキル基、所望により炭素原子数１ないし
７のアルコキシ基もしくはアリール基によって置換され
た炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭素原子数１な
いし７のアルコキシ基及びアリール基によって置換され
た炭素原子数１ないし７０アルキル基。
またはピリジニル基、ピリミジニル基、ナフタレニル基
、フラニル基もしくはチオフェニル基を表わすが、それ
らはそれぞｎ未置換であるかまたは炭素原子数１ないし
５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、七ノー炭素原子
数１ないし５のアルキルアミノ基、ジー炭素原子数１な
いし５のアルキルアミノ基、　−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シ
アノ基、トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ
基から選択された同一もしくは異なった置換基によって
２回まで置換され。
人の定義の範囲内で、アリール基はフェニル基、ピリミ
ジニル基、ピリジニル基、ナフタレニル基、７ラニル基
もしくニチオフェニル基を表わし、そしてこれらの基は
２回速で、あるいはアリール基がフェニル基である場合
は３回まで炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原
子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキル
アミノ基、ジー炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ
基、　−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアン基、トリフルオロメ
チル基及びジフルオロメトキシ基から選択された同一も
しくは異なった置換基によって置換することができ、Ｚ
はナフタレニル基、チオフェニル基、７ラニル基、ピリ
ミジニル基、フェニル基もしくはピリジニル基を表わす
が、それらはそれぞれ未直換または炭素原子数１ないし
５のアルキル基。
炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１な
いし５のアルキルアミノ基。
ジー炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ基。
−ＮＨ−Ｃｏ−Ｍ基、　トリフルオロメチル基及びジフ
ルオロメトキシ基から選択された同一もしくは異なった
置換基によって５回まで置換され。
Ｍは炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし。
基Ｘ及びＬの上記の定義の範囲内でアリール基はまた未
置換または炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原
子数１ないし５のアルコキシ基及びハロゲン原子から選
択された同一もしくは異なった置換基によって５回まで
置換されたフェニル基であってもよく。
Ｌ２はＣ０−Ｄ４１３基を表わし、 Ｄは０もしくはＮＲ１３を表わし。
Ｒ１３は水素原子、フェニル基、炭素原子数３ないし６
のアルケニル基、または未置換もしくは炭素原子数１な
いし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のシアル
Φルアミノ基及びハロゲン原子から選択された同一もし
くは異なった＃を換基によって３回まで置換された炭素
原子数１ないし１２のアルキル基を表わし。
Ｄが０であるとき、几１３はさら忙周期表第■。
■、もしくは■族の金属カチオンまたはアンモニウムカ
チオン？も表わし。
Ｘ２は基 （Ｈｌａ）。
（式中。
ｍは０．１．２もしくは３を表わし。
几１４及び几１６は互いに独立してそれぞれ炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わし。
几１６ハ炭素原子数１ないし４のアルキル基。
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基及びハロゲン原子
からなる群から選択された同一もしくは異なった基を表
わし。
Ｌ３はＣＮ、Ｃ００ＲＩ？もしく　ＩｄＣＯＮＲ”Ｒ１
９を表わし。
几１７は未置換またはハロゲン原子置換炭素原子数１な
いし７のアルキル基、炭素原子数３ないし７のアルケニ
ル基、炭素原子数３ないし７のアルキニル基、炭素原子
数１ないし７のアルコキシ−炭素原子数１ないし７のア
ルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基も
しくはアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基ｔ
−表わし。
ＥＬＩＩＩ及びｌ（，１９は同一もしくは異なってよく
、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基。
炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数５な
いし７のアルキニル基もしくは炭素原子数１ないし７の
アルコキシ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わ
すか、またはＲ１１’及び１１９Ｈそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になってＯ，Ｎ及びＳからなる群から
選択された３個までのへテロ原子を含有する飽和まｆｃ
ｔｊ不飽和の３ないし７員環を表わすが、鉄環は未置換
または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロ
ゲン原子によって置換され、かつカルボニル基を含有し
てもよい。）ｔ−表わ（Ｈｚａ）０（Ｒ”）。
（式中、 Ｏは口ないし６を表わし、 Ｒ−及びＲ２１は互いに独立してそれぞれ水素原子もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、並び
に Ｒｕは他から独立して炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４０アルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基
もしくはハロゲン原子を表わす。）を表わし。
Ｌ４はＣ〇−几ｎもしくはＣＮを表わし。
Ｒｕはヒドロギシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキ
シ基、ヒドロキシ−（炭素原子数２ないしる）−アルコ
キシ基、（炭素原子数２ないし６）−アルコキシアルコ
キシ基、アミン基。
炭素原子数１ないし６のアルギルアミノ基、ジー（炭素
原子数１ないし６）−アルキルアミノ基、ジー（炭素原
子数１ないし６）−アルキルアミノ　−　１（炭素原子
数１ないし３）−アルキルアミノ基、炭素原子数１ない
し５のアルコキシアミノ基、アニリノ基、Ｎ−ピロリジ
ノ基。
へ−ピペリジノ基、Ｎ−モルホリノ基、ヒドラジノ基、
Ｎ／−（炭素原子数１ないし５）−アルキルヒドラジノ
基、Ｎ、Ｎ’−ジメチルヒドラジノ基もしく［Ｎ’−フ
ェニルヒドラジノ基金表わし、（式中、 Ｒ″及びＲ，Ｗは同一もしくは異なってもよく、水素原
子、〕・ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、炭素原子数
１ないし５のアルコキシ基、ハロー（炭素原子数１ない
し５）−アルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキ
ルチオ基、シアノ基、ニトロ基もしくはアセトアミド基
を表わし、並びに Ｒ２６は水素原子もしくはフェニル基を表わす、）で表
わされる基を表わす。）で表わされるイミダゾールの製
造方法により屏決される。
式Ｖで表わされる４−アミノイミダゾールは次式Ｖ： （式中。
Ｘ及びＬは上記で定義した意味′ｔ−表わす、）で表わ
される４−アミノイミダゾールを次式■：（式中、 Ａはアニオンを表わし、並びに Ｌ及びｘＨ上記で定義した意味を表わす。）で表わされ
るジアノニウム塩に変換して窒素原子を除去した式Ｉの
イミダソールを形成する友めに反応させることによる２
段階方式で還元するのが好ましい１本発明は更に上記の
方法並びに式■で表わされる新規なジアゾニウム塩に関
する。
ここで使用される定義の範囲内で、一般的な用語は例え
ば以下の特定な個々の置換基を包含するが、このリスト
ハ本発明の制限を示すものではない。
指示した炭素原子数の範囲内で構造異性アルキル基を包
含するアルキル基は、それぞれ特定の場合において例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イングロビル
基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、イソブチル基、第三
ブチル基。
例えば第三ペンチル基（１，１−ジメチルプロピル基）
、インペンチル基（１−エチルプロピル基）のようなペ
ンチル基の異性体等、並びにヘキシル基の異性体及びヘ
プチル基の異性体を示す。
ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及び
ヨウ素原子であり、好ましくはフッ累原子、塩素原子及
び臭素原子で、特にフッ素原子及び塩素原子である。
ハロアルキル基とは同一もしくは異なったハロゲン原子
によって部分的にもしくは完全に置換されている。それ
ぞれ特別な場合における定義の範囲内にあるアルキル基
を意味し１例えば２．２．２−）ＩＪフルオロエチル基
、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロ
ジフルオロメチル基、フルオロクロロメチル基、ジクロ
ロメチル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基等で
ある。
アルケニル基とはそれぞれ特別な場合において示されて
いる炭素原子数の範囲内で１例えばプロペニル基、ブテ
ニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基及びヘプテニル基
のような構造異性体並びにシス−トランス−異性体を包
含する。
アルキニル基とは１例えばプロピニル基、ブチニル基、
ペンチニル基、ヘキシニル基及ヒヘプチニル基のような
同様に特定の場合に、示さルている炭素原子数の範囲内
での構造異性体化合物を包含する。
７　ルケニル基もしくはアルキニル１，４２＞Ｅエステ
ル基もしくはアミド基に属している散索原子もしくは窒
素原子に結合しているとき、核晶は飽和炭素原子を介し
てヘテロ原子に結合しているのが好ましす。
炭素原子数５シｚいし７の７クロアルキル基は。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
、シクロヘキシル基及びｌクロヘプチル基を包含する。
それぞＡ特別な場合において定義の範囲内で。
ハロアルコキシ基はトリフルオロメトキシ基１、トリク
ロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基１、ジフルオロク
ロロメトキシ基、ジクロロメトキ７基、ジブロモメトキ
シ基、ジフルオロクロロメトキシ基、ジクロロメトキシ
基、２，２．１−トリクロロエトキシ基、２，２．．１
−）リフルオロエトキシ基等のような、好ましくはフッ
素原子、塩素原子及び臭素原子によって置換された基を
包含する。
いくつかの基本要素を構成する他の置換基中で、構成部
分は定義の範囲内で自由に選択することができ、かつ特
に上記の意味を有する。
本発明による化合物は更に光学異性体の形状であること
かでさ、そして本発明はそｎらにも関するものである。
置換基Ｘが不斉置換炭素原子によυ本発明によるイミダ
ゾール基に結合している場合、几−配位を有する式ｌで
表わされる化合物と８−配位を有する式■で表わされる
化合物の両方が含ま几る。
更に本発明による式■で表わされる分子は。
それらの個々の相互組合わせにおいて更に含まれる他の
不斉中心を含有してもよい、それ数本発明は式■から誘
導することができる全てのジアステレオアイソマー及び
エナンチオ−−を包含する。
特にイミダゾール系を結んでいる炭素原子に隣接する位
置のα−炭素原子ま７’Ｃはそこに隣接するβ−炭素原
子は各々−置換されることができ、その場合上記置換基
が互い罠、またはイミダゾール系に関してシス位もしく
はトランス位にありうる。これらのシス−、トランス−
異性体も更に包含される。
最後に、イミダゾール系の構成は分子成分Ｘ及びＬ中の
立体配位を少しも変更することな〈実施されるので１本
発明による方法は式Ｉのキラル系（並びに関連した中間
体…、■、■及び■）の合成に最も適し七いるというこ
とを言及すべきである。従って式■及び／または夏で表
わされる光学活性反応体から式Ｉで表わされる各々の光
学活性最終生成物を反応が終了する前に反応体から導か
れる光学活性を失うことなく製造することが可能である
。
式ｌで表わされる最終化合物の定義はヨーロッパ特許出
願第３７５号、第２０７５６３号。
第２４００５０号、第２５４６５６号、第１３７８６８
号及び第１９９２０６号　に更に詳細に記載されており
、それらが参考になる。
式■、■、■及び■で表わされる化合物は新規である。
それらは式Ｉで表わされる除草活性最終化合物の合成の
ための重要な中間化合物である。本発明は更に弐ｎ、　
■、ｖ及び■で表わされる新規物質、それらの製造方法
並びに以下の反応式に従った各々の第２生成物の製造の
ためのそれらの使用にも関する。： 以下の反応式に従い、アルキル化反応ｒｌは第１に塩基
によってＮ−シアノホルムアミジンを脱プロトンして式
■で表わされる塩を形成し。
そして次に式１で表わされる化合物で窒素原子をアルキ
ル化することによる２段階で実施するのが好ましい。： （…）　　　　？（■↓ｒ！・宜　（１）・反応段階ｒ
！、！及び１１−１　　は２つの分かれた段階において
ひとつずつ、または°ワン−ボッドブｏ　４　ス（０ｎ
ｅ−ｐｏｔ　ｐｒｏｃｅｓｍ）　’として同時に実施す
ることができる。
本発明による方法は、好ましいもしくは％に好ましいも
のとして選び出された。または各々の化合物としてヨー
ロッパ特許出願第５７３号。
第２０７５６５号、第２４００５０号、第２５４６５６
号。
第１５７８６８号及び第１９９２０６号に記載されてい
る弐Ｉで表わされる上記化合物の製造のために好ましく
使用しうる。
更に１本発明による方法は次式■： （式中。
ＬがＣ０ＯＲ・、　Ｃ０ＮＢ・籠・もしくはＣＮを表わ
し。
Ｒ１が水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基、
炭素原子数３ないし７のアルケニを基。
炭素原子数３ないし７のアルキニル基、炭素原子数３な
いし７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし７のア
ルコキシ−炭素原子数１ない。
し７のアルキル基もし′くはアリール−炭素原子数１な
いし５のアルキル基を表わし。
ｋＬｚ、ｋＬｓ及びＲ４が互いに独立してそｎぞれ水素
原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし５のア
ルキニル基、炭素原子数６ないし７のシクロアルキル基
、アリール基、またはアリール基、炭素原子数５ないし
７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロ
アルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、
ヒドロキシ基、カルボキシル基もしくは炭素原子数１な
いし５のアルコキシカルボニル基によって置換された炭
素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか、または Ｒ２及びＲ３がそれらが結合している窒素原子と一緒に
なってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキンピ
ベリジニル基、２−オキンビロリジニル基１モルホリニ
ル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基または未置
換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５のアル
キル基によって置換された４−（炭素原子数１ないし４
）−アルキルピペラジニル環を表わし、Ｘが１．２．Ｓ
、４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、インダン
−１−イル基、フェニル基、ジフェニルメチル基、ベン
ゾシクロへブタン−５−イル基、４，５，６．７−テト
ラヒドロベンゾ（ｂ〕チオフェン−４−イル基、　４　
、５　、６．７−テトラヒドロペンゾ［ｂ’）フラン−
４−イル基。
５．６，７．Ｂ−テトラヒドロキノリン−５−イル基、
５，６，７．８−テトラヒドロイソキノリン−５−イル
基、５，６，７．８−テトラヒドロキノリン−８−イル
基、５．．６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−８
−イル基、９．１０−ジヒドロアントラセン−９−イル
基、９Ｈ−フルオレン−９−イル基、ジベンゾ［ａ、ｄ
］　　シクロヘプテン−５−イル基、ジペンゾ［ａ、ｄ
］　　シクロヘプタｙ−５−イル基＊　　１．ｚ−’）
ヒドロナフタレン−１−イル基、クロマン−４−イル基
もしくはチオクロマン−４−イル基を表わすが、それら
はそれぞれ未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基もしくはハロゲン原子によって３回まで置換されて
いるか、またはその中の２個の同一に結合した置換基は
それらが結合している炭素原子と一緒になって炭素原子
数６ないし６のスピロアルキル基を形成する。）で表わ
される化合物の場合において好ましい。
更に好ましい化合物は次式Ｉ： （式中。
Ｘが上記で定義した意味を表わし。
ＬがＣ００ＲＩ　、ＣＮもしくはＣＮＲ２Ｒ３を表わし
。
几１が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
５ないし６のシクロアルキル基もしくは炭素原子数５な
いし６のアルケニル基を表わし、 Ｒ２及びＲ３が互いに独立して水素原子もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基金表わｔ）で表わされる化
合物である。
本発明による方法は次式１： （式中。
ＬがＣ（ＪＯＲム　、ＣＮもしくはＣＮＲ２Ｒ３を表わ
し、Ｒ１が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数５ないし６のアルケニル基もしくは炭素原子数６な
いし６のシクロアルキル基金表わし。
Ｒ２及びＲ３が互いに独立してそれぞれ水素原子もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基金表わし。
Ｘが２．２−ジメチル−１，２，５，４−テトラヒドロ
ナフタレン−１−イル基、２．２−ジメチルインダン−
１−イル基、２，６−シメチルフエニル基、ジフェニル
メチル基、インダン−１−イル基、２−メチルインダン
−１−イル基、シス−２−メチルインダン−１−イル基
、トランス−２−メチルインダン−１−イル基、１゜２
．３．４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、２−
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１
−イル基、シス−２−メチル−１，２，５，４−テトラ
ヒドロナフタレン−１−イル基、トランス−２−メチル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル
基、ペンツシクロへブタン−５−イル基、　４，５，６
．７−テトラヒドロペンゾ（ｂ）チオフェン−４−イル
基。
４．５，６．７−テトラヒドロペンゾ［ｂ）フラン−４
−イル基、５，６，７．８−テトラヒドロキノリン−５
−イル基、５，６，７．８−テトラヒドロイノキノリン
−５−イル基、　５，６，７．８−テトラヒドロキノリ
ン−８−イル基、５，６，７．８−テトラヒトコインキ
ノリン−８−イル基、９゜１０−ジヒドロアントラセン
−９−イル基。
ＰＨ−フルオレン−９−イル基、ジベンゾ〔ａ。
ｄ〕　　シクロへ１テン−５−イル基、ジペンゾ（ａ、
ｄ）シクロヘプタン−５−イル基、１．２−ジヒドロナ
フタレン−１−イル基、（４−クロロフェニルＬ−（フ
ェニル）−メチルｉ、１２−エチル−６−メチル−フェ
ニル基、２．６−ジニチルフエニル基、２．６−ジイン
ブロビルフエニル１２．４．６−　）ジメチルフェニル
基。
４−クロｏ−２，６−シメチルフエニル基、２−エチル
インダン−１イル基、シス−２−エチルイア１７−１−
　イｓｔ基、　　）ランス−２−エチルインダン−１−
イルｉ、２−７’ロピルインダン−１−イル基、シス−
プロピルインダン−１−イル基、トランス−プロピルイ
ンダン−１−イル基、２−イソプロピルインダン−１−
イル基、２−エチル−２−メチルインダン−１−イル基
、２−メチル−２−プロピルインダン−１−イルＭ、２
．２−ジエチルインダン−１−イＡ４＊２＃２−ジプロ
ピルインダン−１−イル基、スピロ〔シクロプロパン−
１ｈ２′−インダン］　＋　１／−イル基、スピロ〔シ
クロペンタン−１，２′−インダンツー１′−イル基、
スピロ［シクロヘキサン−１，２′−インダン］　−１
１−イル基、２−エチル−１，２，５，４−テトラヒド
ロナフタレン−１−イル基、シス−２−エチル−１゜２
．５．４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、トラ
ンス−２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン−１−イルｉ、２−ニア’ロビルー１．２，３．
４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、シス−２−
プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−
１−イル基、トランス−２−プロピル−１，２，５，４
−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、２−エチル−
２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−１−イル基、２−メチル−２−プロピル−１，２゜５
．４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、２．２−
ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−
１−イル基、２，２−ジプロピル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン−１−イル基、スピロ〔シクロプ
ロパン−１，２’−（１／、　２Ｚ　５／、　４／−テ
トラヒドロナフタレンン〕−１′−イル基、スピロ〔シ
クロペンタン−１１τ−（１’　、　２’　、　Ｓ’　
、　４’−テトラヒドロナフタレン）　）　−１’−イ
ル基、スピロ〔シクロヘキサン−１，２’−（１’、２
’、５’、４’−テトラヒドロナフタレン）　］　−］
１’〜イル基、クロマンー４−イル基３−メチルクロマ
ン−４−イル基、シス−３−メチル−クロマン−４−イ
ルＭ、）ランス−３−メチルクロマン−４−イル基％３
−エチルクロマンー４−イル基、シス−５−エチルクロ
マン−４−イル基、トランス−３−エチルクロマン−４
−イル基、３−プロピルクロマン−４−（ル基、シスー
５−プロピルクロマン−４−イル基、ト５ンスー３−プ
ロピルクロマン−４−４ｋｔｇ、５−エチル−３−メチ
ルクロマン−４−イル基、５−メチル−３−プロビルク
ロマン−４−イル基、５−イソプロピルクロマン−４−
イル基、シス−５−インプロピルクロマン−４−イル基
、トランス−３−インプロビルクロマン−４−イル基ｍ
５ｍ５−ジメチルクロマン−４−イル基、３．３−ジエ
チルクロマン−４−イル基、ｓ、ｓ−ジプロピルクロマ
ン−４−イル基、スピロ〔シクロプロパン−１，５′−
クロマン）−４’−１ル基、スピロ〔シクロペンタン−
１，５′−クロマン〕−４′−イル基、スピロ〔シクロ
ヘキサン１．６′−クロマンツー４’−イルｆｔ、２−
フ’？ルクロマン−４−イル基、シス−２−メチルクロ
マン−４−イル基。
トランス−２−メチルクロマン−４−（ル基。
２−エチルクロマン−４−イル基、シス−２−エチルク
ロマン−４−イル基、トランス−２−エチルクロマン−
４−イルＭ、２−７０ピルクロマン−４−イル基、シス
−２−プロピルクロマン−４−イル基、　　）ランス−
２−プロピルクロマン−４−イル基、２−エチル−２−
メチルクロマン−４−イル基、１２−メチル−２−プロ
ピルクロマン−４−イル基。
２−インプロビルクロマン−４−イ々基、シス−２−（
ソプロピルクロマンー４−イル基。
）　５　ｙ　ス−２−イソプロピルクロマン−４−イル
基、２．２−ジメチルクロｉンー４−イル基。
２．２−ジエチルクロマン−４−イル基、　２．２−ジ
プロビルクロマン−４−イル基、スピロ〔シクロプロパ
ン−１，２′−クロマン］　−ａ／−イル基、スピロ〔
シクロペンタン−１，２’−／ロマン）　−４７−、ｔ
ル基、スピロ〔シクロヘキサン−１，２′−クロマン〕
−４′−イル基、２．２−ジメチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン−１−イル基、チオクロマン−
４−イル基。
２．２−ジメチルチオクロマン−４−イル基。
５．３−ジメチルチオクロマン−４−イル基。
２．３−ジメチルチオクロマン−４−イル基。
〔シス−２，３−ジメチルクチオクロマン−４−イル基
、〔トランス−２，５−ジメチルコチオクロマン−４−
イル基、２−メチルチオクロマン−４−イル基、２−エ
チルチオクロマン−４−イル基、２−メチル−２−エチ
ルチオクロマン−４−イル基、２．２−ジエチルチオク
ロマン−４−イルＭ　ｓ　’　＋　５−　”エチルチオ
クローｒ　７−４−　イル基、５−メチル−５−エチル
チオクロマン−４−イル基５２ｅ５−’）メチルインダ
ン−１−イルＭ、［シス−２、ｓ−ジメチル）インダン
−１−イル基、〔トランス−２゜３−ジメチルコインダ
ン−１−イル基、（＋）−２゜２−ジメチルインダン−
１−イル基、←）−２，２−ジメチルインダン−１−イ
ル基、（ホ）−２，２−ジメチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン−１−イル基、←）−２，２−ジ
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１
−イル基を表わす。）で表わされる化合物の製造のため
に特に好ましい。
本発明は更に式■、■、　■、ｖ及び■で表わされる新
規な中間体、七ｎらの製造方法、並びに好ましいもしく
は特に好ましいものとして記載されている式ｌで表わさ
れる最終生成物の範囲内で式Ｉで表わされる化合物の製
造のためのそれらの使用に関する。
本発明による方法を以下に詳細に記載するが、ここで記
載した態様は記述した特定の方法及び実施−に限定する
ものではない。
式■で表わされるＮ−シアノホルムアミジンはアミン（
２）とシアナミド（ＩＸ）と式Ｘのオルトギ酸エステル
とを縮合するような、文献で公知の方法と類似した間単
な方法で製造することができる。
Ｘ−ＮＨ！＋　ＣＨ（０１））　３４鶴Ｎ−ＣＮ→Ｘ−
ＮＨ−口−Ｎ−ＣＮ（Ｖｌ）　　　　（Ｘ）　　　　（
ｆｆＪ　　　　　　（…）（文献：Ｈ，Ｓｃｈ″ａ″ｆ
ｅｒ　及びＲ，Ｇｅｗａｌｄ　；　Ｊ。
ｐｒａｋｆ、　　Ｃｈｅｍ、３１８［１９７６］、　５
４７−５４９）上記反応式中、Ｌ）は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わすのが好ましい。
この縮合反応は１反応に不活性である溶媒中で、″また
は溶媒なしで、好ましくは過剰量のオルトエステルＸ中
で実施することができる。
弐■で表わされる化合物は新規である。それ故更に本発
明は。
ａ）次式ｖｌ： Ｘ−Ｎ鵬　　　　（Ｖｌ） で表わされるアミンを次式Ｘ： ＣＨ（ＯＤ）　ｓ　　　　　　　（Ｘ）（式中、 Ｄは好ましくは炭素原子数１７２いし４のアルキル基金
表わす。）で表わされるオルトエステルと次式■： Ｈ，ＮＣＮ　　　　　　　　　（Ｎ） で表わされるシアナミドと縮合させるか％または ｂ）　次式■： Ａ−ＮＨ，（■） で表わされるアミンを次式ｘＩ： Ｄｏ−ＣＨ■Ｎ　−ＯＮ　　　　　　（ＸＩ）（式中。
ｌＪは好ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル基も
しくはフェニル基ｔ−表わす。）で表わされるイミドエ
ステルと縮合するか、またはＣ）次式ｘｎ： Ｘ−Ｎ＝ＣＨ−０Ｄ　　　　　（居） （式中。
Ｄは炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはフェニ
ル基を表わす。）で表わされるイミドエステルを次式■
： Ｈ，ＮＯＮ　　　　　　　　（■） で表わされるシアナミドと縮合させることによる次式Ｉ
Ｉ： Ｘ−ＮＨ−ＣＨ＝Ｎ−ＣＮ　　　（…）（式中。
ｘ＃：を上記で定義した意味を表わす、）で表わされる
化合物の製造に関する。
反応は常圧において室温から反応混合物の沸点までの温
度で実施するのが好ましい。２ｏないし２００℃、特に
７０ないし１５０℃の温度範囲が好ましいとみなされる
６反応中に遊離したアルコールを同時に留去しながら、
該操作を実施するのが特に有利である。該反応は同様に
鉱酸もしくは有機酸の触媒ｉ’ｉ−添加することにより
促進することができる。
出発化合物として要求される式■で表わされるアミンは
公知であるか、または公知の方法に従って製造すること
ができるかのどちらかである。
犬種中のアミノ基が飽和炭素原子に結合しているとき、
該化合物は例えば相当するオキシム全還元するか（例え
ばＬｅｖｉｎｅ　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ。
９　（１９４４）　５８０　：Ｗｏｏｄｓ　ｅｔす、　
、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、１９（１９５４）１９２
０：Ｋｉｐｌｉｎｇ　、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、７５１
５２と類似の方法で）、または相当するニトロ化合物を
還元することにより（Ｔｒａｎｖｅｒｓｏ、。
Ａｎｎ、Ｃｈｉｍｉｃａ　　４５（１９５５）７０６）
製造することができる。更Ｋ例えば式■で表わされるア
ミン中の部分的に水素化された環状系は不飽和環状系を
部分的に還元することＫより得られる。
Ｎ−シアノホルムアミジン１を１でアルキル化すること
は（反応ｒｔ）適当な塩基の存在下で実施するのが好ま
しく、第１反応段階において以下の様にＮ−シアノホル
ムアミジン川の塩基を脱プロトンして式■で表わされる
塩を形成し、（Ｉｔ）　　　　　　　　　＠　　　　　
（１）。
その後式ｌで表わされる化合物でアルキル化して式■で
表わされる化合物を形成する。該方法は２つの段階で行
なうことができる。すなわち第１に塩を形成して、次に
量を添加するか、またはその代わりとして“ワンーボブ
ト　プロセス”で、すなれちｌの存在下で塩を形成する
。
弐纏中、童換基Ｘは上記で定義した意味を表■ わし、−万Ｂ　は等価のカチオン、好ましくは等価のア
ルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン。
７７モニ１４Ｌ＜Ｈ有ｉアンモニウムイオン台を表わす
。
該反応は反応に不活性である溶媒中で０℃から反応混合
物の沸点までの温度で、好ましくは０℃ないし５０℃、
特に室温で実施することができる。反応に適当である塩
基は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコラード
、例えばカリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カ
リウム第三ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウム第三ブトキシド；無機塩基、
例えばＮａＯＨ％ＫＯＨ，炭酸ナトリウム等；水素化ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属、例えば水素化ナトリ
ウム：アルカリ金属アミド、例えばナトリウムアミド；
窒素含有有機塩基、例えばＤＡＢＣＯ（ジアザビシクロ
オクタン）等である。
該反応は２相系中で相聞移動状態、下で実施するのが有
利である。適当な塩基、溶媒及び相関移動触媒系は文献
中で公知である（　例えば’　Ｄｅｈｍｌｏｗ及びＤｅ
ｈｍｌｏｗ　、　”Ｐｈａａｅ　　ＴｒａｎｓｆｅｒＣ
ａｔａｌｙｓｉｓ　’　　、　Ｖｅｒｌａｇ　　Ｃｈｅ
ｍｉｅ　Ｗｅｉｎｈｅｉｍ　。
１ｑｓｓ　；Ｗ、　Ｅ、　Ｋｅ目ｅｒ　’　Ｐｈａｓｅ
　ＴｒａｎｓｆｅｒＲｅａｃｔｉｎ　”　　、　Ｇ、　
Ｔｈｉｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ　８ｔｕｆｆｇａｒｔ　　。
Ｖｏｌ、１　１９８６　及びＶｏｌ、２１９８７）。
反応ｒｌを実施するために当モル量の塩基を使用するの
が好ましい。該反応を当モル量よシ多くの塩基で実施す
るとき、式■で表わされる化合物は反応段階ｒ２に従っ
てＶまで直接環化することができる。生成物■を単離す
ることが望ましい場合、適当な塩基とはその強度がＶの
環化のためにではなく■の脱プロトンのために十分であ
るものである。式Ｖで表わされるアミノイミダゾールが
反応の生成物として直接要求されるとき、その場合はそ
の塩基の強度が■の脱プロトン化のために十分である塩
基を使用しうる。
その場合において更に少なくとも（■に対して）当モル
量の塩基を使用することが必要である。
更に環化反応ｒ２は高められた温度（好ましくは５０な
いし１５０℃）で実施するのが好ましい。
弐ｌの化合物中、ｚｈ例えばハロゲン原子（特に塩素原
子、臭素原子もしくはヨウ素原子）ｔたｌｌ１ｐ−トル
エンスルホニル基、メシチル基モジくはメチルスルホニ
ル基のような芳香族もしくは脂肪族スルホンニル基のよ
うに反応条件下で除去しつる核反発性基を表わす。
記載してもよい弐Ｉで表わされる各々の化合物は、クロ
ロ−及びブロモ−酢酸メチルエステル、エチルエステル
、アリルエステル、インプロピルエステル、プロピルエ
ステル及ヒシクロプロピルエステル；Ｎ−メチルブロモ
酢酸アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルブロモ酢酸アミド、Ｎ−
メチル−クロロ酢酸アミド及びＮ、Ｎ−ジメチルクロロ
酢酸アミド；ブロモアセトニトリル及びクロロアセトニ
トリルである。
上記の方法に従って製造できる弐■で表わされる化合物
は、沈殿、結晶化、抽出、クロマトグラフィー分離方法
もしくは蒸留分離方法及び精製方法によシ単離すること
ができる。しかしながらそれらは純粋な物質を単離しな
いで次の反応段階ｒ、のために直接使用することもでき
る。
反応段階ｒ２に従ったＮ　、　Ｎ’−ジ置換Ｎ／−シア
ノホルムアミシフ■の環化は、文献で公知である方法（
ＤＤ　−１１８６４０；　Ｋ、Ｇｅｗａｌｄ及びＧ。
Ｈｅ１ｎｈｏｌｄ、　Ｍｏｎａｔｓｈ、　ｆら°ｒ　Ｃ
ｈｅｍｉｅ、　１０７（１９７６）１４１３；Ｃｏｍｐ
ｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　　
Ｃｈｅｍｉｓ−ｔｒｙ、　Ｅｄ、　Ｋ、　Ｔ、Ｐｏｆｆ
５．　Ｐｅｒｇａｍｏｎ　　ＰｒｅｓｓＯｘｆｏｒｄ　
１９８４．Ｖｏｌ、５　、　ｐｐ、　４６６．４６７）
と類似して反応に不活性である溶媒中で塩基の作用下に
おいて実施する。
環化ｒ２のために適当である塩基は、その塩基の強度が
弐■で表わされる出発化合物を脱プロトンするのに十分
であるものである。しかしながら当モル量もしくは当モ
ル量よシ少ｔ（触媒量）の塩基を使用することが可能で
ある。
反応のための適当な塩基は、アルカリ金属及びアルカリ
土類金属アルコラード、例えばカリウムメトキシド、カ
リウムエトキシド、カリウム第三ブトキシド、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三ブ
トキシド；無機塩基、例えばＮａＯＨ％ＫＯＨ，炭酸ナ
トリウム等；水素化アルカリ金属及びアルカリ土類金属
１例えば水素化ナトリウム；アルカリ金塊アミド、例え
ばナトリウムアミド；窒素含有有機塩基、例えばＤＡＢ
ＣＯ（ジアザビシクロオクタン）等である。
該反応は２相系中で相間移動状態下で実施するのが好ま
しい。適当な塩基、溶媒及び相聞移動触媒系は文献中で
公知である。
環化ｒ！は０℃から反応混合物の沸点までの温度で、し
かしながら好ましくはほぼ“５０ないし１５０℃の温度
で実施することができる。
式■で表わされるアミノイミダゾールは沈殿、結晶、抽
出による、またはクロマトグラフィーもしくは蒸留方法
による慣用の方法に従って単離及び精製するととができ
る。
工程段階ｒ３及びｒ４において、式■で表わされる４−
アミノイミダゾールは所望の゛最終生成物を形成するた
めに還元される。
この目的のために、化合物Ｖは敢初に公知の方法に従り
てジアゾ化する。複素環式アミンのジアゾ化は公知で６
る（Ｒ，Ｎ、　Ｂｕｔｌｅｒ、　Ｃｈｅｍ。
Ｒｅｖ、７５（１９７５）２４１）。
一般に芳香族アミンのジアゾ化のために適当であるあら
ゆる試薬は、次■のアミンのためのジアゾ化試薬として
適当である。
ジアゾ化のために適当な試薬を以下に記載する。：酸と
合わせた亜硝酸塩；　Ｎｏ０ＢＦ、０；並びに次式店 Ａ／　Ｋ−０−Ｎｏ　　　　　　　　　　　（Ｘ鳳）（
式中、 ＡＩ！には縦索原子数１ないし８のアルキル基を表わす
。）で表わされる亜硝酸アルキル、特に亜硝酸イソアミ
ル及び亜硝酸第三ブチルである。
亜硝酸塩／酸系が好ましい。特に適当な亜硝酸塩は亜硝
酸ナトリウム塩及び亜硝酸カリウム塩である。
適当な酸は鉱酸、有機酸及び鉱酸と有機酸の配合物であ
る。
とシわけ以下の鉱酸が適当である。：ハロゲン化水素酸
、例えばフッ化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸もしく
はヨウ化水素酸；過ハロゲン化酸、例えば過塩素酸、過
臭素酸及び過ヨウ素酸；リン酸；次亜リン酸、硫酸、硝
酸：テトラフッ化ホウ素酸等である。
有機酸は例えばトリフルオロ酢酸、ギ酸、酢酸、プロピ
オン酸、ベンゼン−もしくはトルエン−スルホン酸、メ
タンスルホン酸等のようなスルホン酸である。
上述した鉱酸及び有機酸は、水溶液中もしくは鉱酸と有
機酸の混合物の形状で、所望によシ水もしくは補助溶媒
を添加して使用することができる。
酸及び亜硝酸塩そして所望によ少溶媒の適当な選択によ
って、本発明による反応は２段階工程として、すなわち
式■のジアゾニウム塩を単離して実施するか、または１
段階工程として、すなわちジアゾニウム塩■を単離せず
に実施することができる。
ジアゾニウム塩■を単離するのが望ましいとき、核操作
は低温で、好ましくは以下の鉱酸：塩化水素酸、過塩素
酸、テトラフルオロホウ素酸、過臭素酸、過ヨウ素酸、
ヘキサフルオロリン酸を使用して実施しなければならな
い。
更に好ましくは該操作はＮＯ％Ｆ・Ｏもしくは亜硝酸イ
ソアミル／過塩素酸塩もしくは）ＩＢＦ４を使用して実
施することができる。
しかしながら一般に、式■のジアゾニウム塩は各々のア
ミノイミダゾール並びに上記のジアゾ化試薬から０℃よ
シも低い温度で操作を実施することによシ製造すること
もできる。
ジアゾニウム塩の還元は文献（Ｏｒｇａｎ、　Ｒｅａｃ
−ｔｉｏｎｓ　２．　（１９４４）、２６２　；　Ｏｒ
ｇ、　５ｙｎｔｈ、　Ｃｏ１１゜ＶＯｌ、！（１９５５
）　２９５　；　Ｏｒｇ、　８ｙｎｔｈ、　　Ｃｏ１１
゜Ｖｏｌ、４（１９６３）　９４７　；Ａｎｇｅｗ、　
Ｃｈｅｍ、　７０（１９５８）２１１　；Ｊ、　Ｏｒｇ
、　Ｃｈｅｍ、　２８（１９６３）　５６８　；　Ｊ。
Ａｍｅｒ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　８５　（１９６１
）　１２５１　；　Ｔｅｔｒａ−ｈｅｄｒｏｎ　２６　
（１９７０）　　４６０９　；　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈ
ｅｍ。
３６　　（１９７１）　１７２５　；　Ｃｈｅｍ、Ｌｅ
ｔｔ、１９７９　１０５１）中で公知である。
特に以下に適当な還元剤を記載する。二次亜リンＦＪ　
（Ｈｓ　ＰＯ２）　；　　アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、ｎ−グロパノール、イングロバノール
、ブタノール；ヒドラジン；水素化物、例えば（Ｃ４Ｈ
ｓｌ　）３−８ｙＩＨ，ＮａＢＨ４；錯体、例えばＲｈ
Ｃ／（Ｐ（ＣａＨｓ）３）ｓ　　；チオフェノール；ジ
オキサン；テトラヒドロ７ラン；特にアルカリ条件下で
ジメチルホルムアミドもしくはホルムアルデヒド誘導体
。
過当な還元剤の概要は上述した参考文献”Ｏｒｇａｎｉ
ｃ　　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ”　に記載されており、該文
献をここで引用する。
ジアゾニウム塩■が単離されずＫ、その場で還元されて
所望の生成物Ｉを形成するとき、それはしばしば有利で
ある。これらの場合において、Ｎａ　Ｎｏ２／鉱酸、所
望により氷酢酸及び／またはプロピオン酸を添加してジ
アゾ化を実施し、ジアゾ化後、直接反応混合物に次亜リ
ン酸を添加するか、または補助溶媒として上述した還元
剤のうちの１種の存在下でジアゾ化反応を実施すること
の有益性が証明されている。
アミノイミダゾールＶの脱アミン化は次式ＸＩ：ＡｉＫ
−（Ｊ　−Ｎｏ　　　　　（ＸＩ）（式中。
ＡぷＫは炭素原子数４ないし８のアルキル基を表わす。
］で表わされる亜硝酸アルキルと反応させることにより
実施するのが好ましく、ジアゾ化は、ジアゾニウム塩Ｖ
ｌ　（ＡＯはＡｌ１．に−００を表わす。）を単離せず
に１段階反応法で窒素原子が除去された最終生成物１ｔ
−直接得るのが好ましい。■と店のジアゾ化は、　中間
体として形成されるジアゾニウム塩を還元しうる１例え
ばジメチルホルムアミド、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランもしくは炭素原子数１ないし８のアルコールのよう
な溶媒中で実施するのが有利である（Ｊ、　Ｃ０Ｓ、　
Ｐｅｒｋｊｎ　（、１９７３，５４１：Ｊ。
Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、４２　（１９７７）　３４９４及
び上述シタ参考文献）。
特に有利な方法で１式■で表わされる化合物は°ワン−
ボット反応″中で、すなわち以下の反応式に従い式Ｖｌ
のアミンから出発して、中間体ａ、■及びＶを単離しな
いで製造することができる。： Ｘ−ＮＨ，＋　ＬＸ）−ＣＨ＝Ｎ−ＣＮ→Ｘ−ＮＨ−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−ＣＮ上述した反応は溶媒中もしくは例えばジメ
チルホルムアミドのような還元性ジアゾ化反応のために
適当である溶媒（もしくは補助溶媒）を含有する溶媒混
合物中で実施するのが好ましい。
工程ｒｌ　ｒ、　ｒ３　及びｒ４　の記述の中で使用さ
れる゛反応中で不活性である溶媒″という表現は。
反応体もしくは反応中間体の中で溶媒それ自体が反応体
、中間体もしくは生成物と反応せずに溶解、乳化もしく
は懸濁することができる溶媒を意味するが、プロトン移
動反応はこの表現から除外さｎない。
適当な溶媒とは： アルコール１例えばメタノール、エタノール。
グロパノール、インプロパツール、ブタノール。
エチレングリコール等。
エーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、フラン、エチレングリコールモノ−もしくはジ−メ
チルエーテルまたはエチレングリコールモノ−もしくは
ジ−エチルエーテル、ジグリム。
アミド、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピ
ロリドン、ジメチルアセトアミド等。
スルホン及びスルホキシド、例えばスルホラン、ジメチ
ルスルホキシド等、 ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン等。
ニストン、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル等。
ハロゲン化炭化水素１例えばジー、トリー及びテトラ−
クロロメタン、テトラクロロエチレン等。
ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、
同素環状及び非環状炭化水素１例え［石油、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン
、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等。
並びに水及び所望により水性塩基もしくは酸である。
ジアゾ化（ｒ３）及び還元（ｒ４）　　の場合、鉱酸と
有機酸の水性系が更に適当である。
以下の実施例で本発明を説明する。： 製造実施例１：式■で表わされるアミノメチレナミド １−アミノ−２，２−ジメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン１９．３Ｊｌ（０，１１モル）を無
水エタノール５０ａ／中に入れ、そしてエトキシメチレ
ンシアナミド１α８ＪＩ（０，１１モル）を添加する。
この溶液を還流下で９０分間攪拌し、その後濃縮する。
最初の油状残留物を摩砕して結晶化する。
次式： で表わされる標記化合物１６．３７　（理論収量の６５
％）を融点１４０−１４２℃である無色の結晶形状で単
離する（化合物番号ｔ０１）。
実施例ｔ０２：Ｎ−（２，２−ジメチルインダン−１ナ
ミド １−アミノ−２，２−ジメチルインダン及びエトキシメ
チレンシアナミドから出発して実施例ｔ０１と同様にし
て次式： で表わされる標記化合物を融点１６４−１６７Ｃである
無色の結晶形で収ｔ９６％で得る（化合物番号ｔ０２）
。
２．６−シフチルアニリン及びエトキシメチレンシアナ
ミドから出発して実施例ｔｏ１と同様にで表わされる標
記化合物を融点１６２−１６５℃である無色の結晶形で
収８５６％で得る（化合物番号１．０３）。
ジフェニルメチルアミン及びエトキシメチレンシアナミ
ドから出発して実施例１０１と同様にして次式： で表わされる標記化合物を融点１５８−１６０℃である
無色の結晶形で収ｆ１８５％で得る（化合物番号ｔ０４
）。
アナーミ　ド （−）−１−アミノ−２，２−ジメチルインダン（８６
〜９０％）４５．２７とエタノール６Ｑｄ中のエトキシ
メチレンシアナミド２７．５１から実施例ｔ０１と同様
にして次式： で表わされる標記化合物〔〔α兄’　：＋１４４．０士
３　（Ｃ，ＨＣｌ、　）、融点１６４−１６７℃：１５
４．７Ｊ’（９２％）を得る（化合物番号１．１２３　
）。
表１の化合物は上記の実施例と同様にして得ることがで
きる。
ｊ工：　式Ｘ−ＮＨ−ＣＨ＝Ｎ−ＣＮで表わさ、れる化
合物シアナミド １２０．７７’（０，５３１モル）の化合物ｔ０１をメ
タノール２００ｍ１に懸濁させ、そして３０％のナトリ
ウムメトキシド／メタノール９５．６１　（０，５５１
モル）を添加する。その後金てが溶解するまで全体を室
温で攪拌する。溶媒のほとんどを留去して、残留物をＤ
ＭＳＯａｏ・Ｏｄ中に吸収させる。その後残ったメタノ
ールをヘキサ７３００ａＪを添加し、続けて混合物を蒸
留することを５回行ない除去する。冷却しながら、次に
ブロモ酢酸メチルエステル９２．ＩＪ’（０，５８４モ
ル）を２０℃で滴下する。
暫くしてＮａＢｒが沈澱する。懸濁液を３０℃で２時間
攪拌し、次いで２Ｊの水で希釈する。分離する油状物を
酢酸エチルに吸収させてＮａ、８０４／カーボンで乾燥
させる。溶媒を留去して、アセトノ／エーテルとともに
攪拌すると結晶化する黄色の油状物を得る。
融点１２５−１２７℃である無色の結晶形で次式：で表
わされる標記化合物８７Ｊ’（５５％）を単離する（化
合物番号２．０１）。
１−イル）−アミノメチルスチレン −シアナミド ５２．０Ｊｊ（０，１５モル）の化合物２．０２をメタ
ノール１６０ｍ１Ｖｃ懸濁させ、カリウム第三ブトキシ
ド１７．３Ｊ’（０，１５モル）を添加する。その透明
な溶液を乾燥するまで蒸発により濃縮し、残留するカリ
ウム塩をトルエン３００Ｒ１を添加し、続けて混合物を
蒸留することを６回行なうことにより乾燥させ、その後
ＤＭＳＯ８０ｄ中に溶解させる。
Ｎａｌ０．５／を添加した後、２０−２５℃に冷却しな
がらブロモ酢酸メチルエステル２３．６７（０，１５モ
ル）を滴下する。混合物を９０℃で２時間攪拌し、冷却
した抜水に注ぎ、分離する油状物を酢酸エチルに吸収さ
せる。Ｎａ　ｔ　Ｓ　Ｏ４／カーボンで乾燥させた後、
溶媒を留去する。少量のメタノールと共に攪拌しながら
残っている油状物を結晶させる。
融点１２０−１２３℃である無色の結晶形で次式：で表
わされる標記化合物１９．３７’（４６％）を単離する
（化合物番号２．０２）。
ＤＭＳＯ１００ｔｔｔｌ中の１７．３り（０，１モル）
の化合物１０３．１０．８７（［１１モル）の炭酸ナト
リウム、１５．８７’（０，１モル）のブロモ酢酸メチ
ルエステル、ｃＬ５ＩのＮａＩ及びａ、ｓｐの１８−ク
ラウン−６を室温で５時間攪拌して、その後１００℃で
２時間攪拌する。冷却後、全体を１．１３の水に入れて
攪拌して、酢酸でｐＨを６に調整する（ＣＯ２の発生）
。
生成物は結晶形で沈澱する。
融点１５５−１５６℃である結晶形で次式：で表わされ
る標記化合物１＆０／（６５％）を単離する（化合物番
号２．０３）。
実施例２．ｏ４：Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）１
７．３７（０，０７３％ｋ　）の化合物ｔ０４をＤＭＳ
Ｏ１００ｄ中に溶解し、カリウム第三ブトキシド９０Ｊ
ｌ（０，０７８モル）を添加する。その透明な赤色溶液
を室温で１時間攪拌して、その後ブロモ酢酸メチルエス
テル１２．１（０，０７８モル）を滴下すると、溶液は
黄色に変化する。全体を室温で更に２時間攪拌して、次
いで水で希釈する。
分離する油状物を酢酸エチルに吸収させて、Ｎａ、８０
４／カーボンで乾燥させる。溶媒を留去した後、生成物
は黄色油状物の形状で残留する。
黄色油状物の形状で次式： ％式％ で表わされる標記化合物１７．１７　（７６％）を単離
する。これはかなり長期間放置すると結晶化する（融点
１０８−１１０℃）（化合物番号２．０４）。
シアナミド ジメチルスルホキシド１００ｄ中の…−Ｎ−（２゜２−
ジメチルインダン−１−イル）−アミノメチレンシアナ
ミド５α３１１カリウム第三ブトキシド２６．５７’、
ブロモ酢酸メチルエステル′５６．１Ｐから出発して、
実施例２．０４と同様にすると、融点１１６−１１９℃
及び旋光度〔α〕わが＋７５．１±０．４（ＣＨＣｌ、
）である結晶形で次式： で表わされる標記化合物５４．８１（５２％）を得る（
化合物番号２．１４３）。
表２の化合物は上記の実施例２．０１ないし２．０５と
同様にして得ることができる。
ダゾール １αＯｌの化合物２．０１をメタノール５０ｄ中に懸濁
させて、１．０７　（０，００６モル）の３０％ナトリ
ウムメトキシド／メタノールを添加した後、全体を２時
間沸点で加臓する。生じた溶液を冷却した後、該溶液を
水で季釈する。生成物は結晶化する。
融点１９５−１９５℃である無色の結晶形で次式：で表
わされる標記化合物８．４７’（８４％）を単離する（
化合物番号５．０１）。
ステル １２．２ノ（０，０４３モル）の化合物２．０２をメタ
ノール３０ＲＩ！中に懸濁させて、１．６７’（０，０
０９モル）の３０％ナトリウムメトキシド／メタノール
を添加した後、全体を１時間還流して攪拌する。冷却後
、生じた溶液を水で希釈して、酢酸でｐＨを７に調整す
る。結晶生成物をろ過して乾燥させる。
融点１６７−１６８℃である無色の結晶形で次式：で表
わされる標記化合物１１８り（９８％）を単離する（化
合物番号３．０２　）。
２．５Ｊ’（０，０１モル）の化合物２．０３をメタノ
ール６ＯＩＩＬｌ中に懸濁させて、０．２７（０，００
１モル）０３０％ナトリウムメトキシド／メタノールを
添加した後、全体を６０℃で１時間攪拌する。生じた透
明な溶液を冷却した抜水で希釈する。生成物が結晶化す
る。
融点１５４−１５６℃である無色の結晶形で次式：で表
わされる標記化合物２．　Ｉ　Ｊ’　（８８％）を単離
する（化合物番号３．０５’）。
１５゜２Ｊ’（０，０４９モル）の化合物２．０４をメ
タノール５０Ｉｒ１１中に溶解する。０．４５ｐ（Ｑ、
、００２−ｒニル）の３０％ナトリウムメトキシド／メ
タノールを添加した後、全体を６０℃で１時間攪拌する
と同時に生成物が結晶形で沈澱する。冷却後、生成物を
水で希釈して、冷却する。
融点１９９−２０１℃である無色の結晶形で次式：％式
％ で表わされる標記化合物１２．５７（１３３％）を単離
する（化合物番号５．０４）。
３．９！のエトキシメチレンシアナミドをジメチルホル
ムアミド５０ａｌ＋中の１−アミノ’−２，２−ジメチ
ルインダン６．４／の溶液に添加する。反応温度／／ｉ
４０℃に上昇する。反応混合物を８０℃で９０分間攪拌
し、冷却し、反応中に形成したエタノールを室温で高真
空で留去する。続けて粉末炭酸カリウム１３．８Ｊ’及
び１８−クラウン−６少量を添加し、全体を８０℃で３
０分間攪拌する。その後６７／のブロモ酢酸メチルエス
テルを添加する。
温度は８７℃に上昇する。８０℃で１時間攪拌した後、
反応混合物を１００℃で１５時間保持する。
冷却後未溶解物質をろ過によル除去して、そのろ液を水
に注ぎ酢酸エチルで抽出する。合わせた抽出物を乾燥さ
せ濃縮して酢酸エチル／ヘキサン（１：１）を用いてシ
リカゲル上で精製する。
融点１６７−１６１３℃である結晶形で次式：で表わさ
れる標記化合物６．４７１（５６％）を単離する（化合
物番号五〇２）。
二二 ＩＱ、５Ｊ’（０，０６モル）の（−３−１−アミノ−
２，２−ジメチル−１，２，５，４−テトラヒドロナフ
タレンＩＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｄ中く溶解
して、そこに５．９Ｊｌ（α０６モル）のエトキシメチ
レンシアナミドを添加する。温度は３５℃に上昇する。
該溶液を８０℃で２時間攪拌し、冷却して形成したエタ
ノールを室温で高真空下で留去する。続けて微粉砕した
炭酸カリウム２０．７　Ｉｔ　（１１５モル）を添加し
、８０℃で３０分間攪拌を実施した後、この懸濁液にブ
ロモ酢酸メチルエステル１０．１１（ｒｌ、０６６　％
ル）を添加する。温度は１００℃に上昇する。
１００℃で１５分間攪拌を実施した後、その冷却した懸
濁液を水５００ｄに注入し、酢酸エチルで抽出する。合
わせた有機相をＮａ！８０．で乾燥させてろ過する。溶
媒を留去した後、複色油状物（粗生成物）１５．８７’
を得、これを酢酸エチル／ヘキサン１：１を使用して圧
力カラム（シリカゲル）で精製する。生じた５、　３７
’の油状物を高められた温度でエタノール２０ａｊ中に
溶解し、活性炭で処理してろ過する。生成物は冷却する
と結晶化しはじめる。
旋光度〔α〕Ｖが５４．１８　（ＣＨＣｌ５　）である
褐色を帝びた黄色樹脂の形状で次式： で表わされる標記化合物４．１７（２２，９％）を得る
（化合物番号３．１４３）。
実施例３．０１と同様にしてメタノール１００ｄ中の２
９．７１の（＋）−Ｎ−（２，２−ジメチルインダン−
１−イル）−Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）−アミ
ノメチレンシアナミド及び３．８１のナトリウムメトキ
シド（メタノール中で５０％）から、融点１００−１０
５℃及び旋光度（α）Ｉ）′が−１０６，６±０．４°
（ＣｕＯ見、）である結晶形で次式：で表わされる標記
化合物２４１Ｆ（８８％）を得る（化合物１１４４）。
表３の化合物は上記の実施例３．０１ないし３．０７と
同様にして得ることができる。
製造実施例４：式■で表わされるジアゾニウム８．３Ｆ
（α０２８モル）の化合物＆０１を酢酸／プロピオン酸
１：１　１００ｊＥ／中に浴解し、２４．６７（０，１
４モル）の５０％ヒドロフルオロホウ酸／水をそこに滴
下する。その後ＮａＮ０．４．７７　（０，０６７モル
）を０℃で導入し、全体を更に０℃で５時間攪拌すると
その間に生成物が結晶形で沈殿する。懸濁液を室温で一
晩放置し、氷水で希釈して、該生成物を吸引して留去し
ＫＯＨで乾燥させる。
融点１７８℃（分解を伴う）である無色の結晶形で次式
： で表わされる標記化合物８．９Ｊ’（９７％）を単離す
る（化合物番号４．０１）。
実施例４，０１と同様にして、４−アミノ−１−（２，
２−ジメチルインダ／−１−イル）−イミダゾール−５
−カルボン酸メチルエステル及びヘキサフルオロリフ酸
から融点１７４−１７４℃（分解を伴う）である結晶形
で次式： で表わされる標記化合物を得る。
表４の塩は上述の実施例と同様にして得ることができる
。
４０Ｐ（０，０２モル）の化合物３．０１を３０ｍ／の
酢酸／プロピオン酸１：１に溶解し、１ｔ５Ｊ’（０，
１モル）の８５％リン酸をそこに滴下する。溶液を０℃
に冷却して、この温度でＮａＮ０．１．４７１　（０，
０２モル）を導入し、全体を０℃で６時間保持して、そ
こに１３．２７’（０，１モル）の５０％Ｈ，ＰＯ□／
Ｈ２０を滴下する。生じた黄色懸濁液を０℃で１５時間
保持すると、その間に透明な黄色がかった赤色溶液が形
成する。該溶液を氷水１−ｅに添加し、ＮａＯＨでｐ）
（を７に調整して酢酸エチルとともに振盪することくよ
り抽出する。有機相をＮａ、Ｓｏ。
／カーボンで乾燥させて、溶媒を留去する。残っている
赤色油状物はシリカゲルに酢酸エチル／ヘキサン１：２
を使用してクロマトグラフを行なう。
融点１０１−１０４℃である無色の結晶形であるで表わ
される標記化合物５．５１（５９％）を単離する（化合
物番号５．０１）。
ｔと ２、ＯＪｌ＋　（６，５モル）の化合物五〇４を２０−
の酢酸／プロピオン酸１：１に溶解し、そこに４．９１
（１９，５ｍ％ル）の５０％ＨＢＦ４／Ｈ，０を添加す
る。
続はテ０．９７’（６，５％ル）のｓ　ｏ　％　ＮａＮ
０．／　Ｈ，０を０℃で滴下する。橙赤色溶液を０℃で
６時間保持し、その後そこに４．３Ｊｌ（３２，５ｍモ
ル）の５０％Ｈ，ＰＯ！／　Ｈ，Ｏを滴下する。その後
肢溶液を０℃で４８時間保持し、続けて氷／水を添加し
てＮａＯＨでｐＨを７に調整し、酢酸エチルと共に混ぜ
合せることによシ抽出する。有機相をＮａ２ＳＯ４／カ
ーボンで乾燥させ、溶媒を留去し、残留物はシリカゲル
に酢酸エチル／ヘキサン１：２を使用してクロマトグラ
フを行なう。
融点１２６−１２９℃である無色の結晶形で次式：で表
わされる標記化合物１．８１　（４８％）を単離する（
化合物番号ｓ、ｏ４）。
３．９１のエトキシメチレンシアナミドをジメチルホル
ムアミド５０ｄ中の６．４Ｉの１−アミノ−２，２−ジ
メチルインダンの溶液に添加する。温度は４０℃に上昇
する。反応混合物を８０℃で１／２時間攪拌して冷却し
、そして形成したエタノールを室温で高真空下で吸引し
留去する。
その後粉末炭酸カリウム１１８１及び少量の１８−クラ
ウン−６を添加し、全体を８０℃で３０分間攪拌し、次
いで６．７Ｉのブロモ酢酸メチルエステルを添加する。
反応温度は８７℃に上昇する。
８０℃で１時間攪拌を実施した後、該反応混合物を１０
０℃で１５分間保持する。室温まで冷却した後、塩をろ
過して取り除き、続けて１０ｍのＤＭ下で洗浄する。こ
の溶液を３０分以内でジメチルホルムアミド３０ａｕ中
の亜硝酸第三ブチル４８７’の溶液に６０−６２℃で滴
下し、窒素が発生しなくなるまでこの温度を１時間維持
する。該溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。合
わせた抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥さ
せて、活性炭で無色にしてノ・イフロ（Ｈｙｆｌｏ）上
でろ過し、蒸発により濃縮する。
残留物を酢酸エチル／ヘキサン１：１を使用してシリカ
ゲル（１５０７’）を通して精製する。この方法で黄色
油状物７／を得、これをヘキサンと共に摩砕することに
より結晶生成物を得る。
融点１００−１０２℃である結晶形で次式：で表わされ
る標記化合物ａ２Ｊ’を得る（化合物番号５．２）。
ｔ７７’（０，０１５モル）の９０％亜硝酸第三ブチル
ヲＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ａｌｌ！中に溶解
する。、Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド２〇−中の…
−４−アミノー１−（２，２−ジメチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−イミダゾー
ル−５−カルボン酸メチルエステル２．６Ｉ（α００８
７モル）の溶液をそこに６０−６２℃で３０分以内に滴
下し、璽素が発生しなくなるまでその温度を更に７０分
間維持する。冷却した溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルで
抽出する。酢酸エチル相を塩水で洗浄し、Ｎａ　２　Ｓ
Ｏ４で乾燥させてろ過する。蒸留により溶媒を除去する
と褐色油状物２，４Ｉを得て、該油状物を酢酸エチル／
ヘキサン１：１を使用して圧力カラム（シリカゲル）で
精製する。
融点６６−６７．５℃及び旋光度〔α〕。が６４．８で
ある結晶形で次式： で表わされる標記化合物１５／（６０％）を単離する（
化合物番号５．１４５）。
５０％次亜リン酸１７．２　Ｆ及びジメチルホルムアミ
ド４０ａｕ中の←）−４−アミノ−１−（２，２−ジメ
チルインダン−１−イル）−イミダゾール−５−カルボ
ン酸メチルエステル１ｔ（ｌの溶液と水１〇−中の亜硝
酸ナトリウム２．７１の溶液を２つの分離した滴下ろう
とから水１００ａｔ中のリン酸（８５％’）　４．４１
に同時に滴下する。そ°の後全体を０℃で２時間攪拌し
、水に注いで６０％水酸化す）　ＩＪウム溶液でｐＨ７
に調整する。水相を酢酸エチルで抽出する。有機相を乾
燥し濃縮して酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲ
ルを通して精製した後、高真空下で乾燥きせると結晶化
する褐色油状物１０．５／を得る。
融点７４−７６℃及び旋光度〔α〕。が−６６，５±α
４℃（ＣＨＣｌ、）であるピンク色の結晶形で次式： で表わされる標記化合物７．１１を単離する（化合物番
号５．１４４）。
表５の化合物は上述の実施例５．０１ないし５，０５と
同様にして得ることができる。
１　化合物はＨＮＯ１ｌ塩（１：１　）として得られる
。
２　化合物はＨＣｌ塩（１：１）として得られる。
特　許　出　顧　人　　チノ（−ガイギー（ほか２名）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式II： Ｘ−ＮＨ−ＣＨ＝Ｎ−ＣＮ（II） （式中、 ｘは下記式 I で定義する意味を表わす。） で表わされるＮ−シアノホルムアミジンを次式III：Ｚ
    −ＣＨ＿２−Ｌ（III） （式中、 Ｌは下記式 I で表わされる意味を表わし、並びにｚは
    核反発性基を表わす。）で表わされる化合物でＮ−アル
    キル化して次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 ｘ及びＬは下記式 I で定義する意味を表わす。）で表
    わされる化合物を形成し、式IVで表わされる化合物を塩
    基の作用で環化して次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、 ｘ及びＬは下記式 I で定義する意味を表わす。）で表
    わされる４−アミノイミダゾールを形成し、該アミノイ
    ミダゾールＶを還元して次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中、 Ｌ及びＸはそれぞれＬ＾１及びＸ＾１；Ｌ＾２及びＸ＾
    ２；Ｌ＾３及びＸ＾３；もしくはＬ＾４及びＸ＾４を表
    わし、Ｌ＾１はＣＯＯＲ＾１、ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３、Ｃ
    ＯＮＲ＾４ＮＨＲ＾３もしくはＣＮを表わし、 Ｒ＾１は水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基
    、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし７のアルコキシ−炭
    素原子数１ないし７のアルキル基もしくはアリール−炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、Ｒ＾２、Ｒ
    ＾３及びＲ＾４は互いに独立してそれぞれ水素原子、炭
    素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル
    基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、アリー
    ル基、またはアリール基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ヒドロキ
    シル基、カルボキシル基もしくは炭素原子数１ないし５
    のアルコキシカルボニル基によって置換された炭素原子
    数１ないし５のアルキル基を表わすか、または Ｒ＾２及びＲ＾３はそれらが結合している窒素原子と一
    緒になってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキ
    ソピペリジニル基、２−オキソピロリジニル基、モルホ
    リニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基または
    未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５の
    アルキル基によって置換された４−（炭素原子数１ない
    し４）−アルキルピペラジニル基を表わし、 Ｘ＾１は１−インダニル基、１−テトラヒドロナフタレ
    ニル基、５−ベンゾシクロヘプタニル基、４−テトラヒ
    ドロベンゾチエニル基、４−テトラヒドロベンゾフラニ
    ル基、５−テトラヒドロキノリニル基、５−テトラヒド
    ロイソキノリニル基、８−テトラヒドロキノリニル基、
    ８−テトラヒドロイソキノリニル基、９，１０−ジヒド
    ロ−９−アントラセニル基、９Ｈ−フルオレン−９−イ
    ル基、５−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニル基、５
    −ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタニル基もしくは１−
    ジヒドロナフタレニル基を表わすが、それらはそれぞれ
    未置換または炭素原子数１ないし５のアルキル基、アリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリール
    −炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１な
    いし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数５な
    いし７のアルケニル基、アミノ基、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし５のアルキルカルボニルアミノ基、トリフル
    オロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選択された
    同一もしくは異なった基により６回まで置換されるか、
    またはその中の２個の同一に結合した置換基が結合して
    いる炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし７のス
    ピロシクロアルキル基を形成するか、またはその中の２
    個の置換基が一緒になって炭素原子数１ないし５のアル
    キレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    レン基を表わすがこのアルキレン基もしくはシクロアル
    キレン基は順番に所望により炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
    基、ジアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、
    炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメ
    チル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基から選択
    された同一もしくは異なった置換基によって２回まで置
    換することが可能であるか、または Ｘ＾１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ 〔式中、 ｎは０、１もしくは２を表わし、 Ｙは基−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｍ−もしくは−ＣＨ＿２−
    Ｎ（Ｒ＾１＾２）−（式中、ヘテロ原子はベンゼン環の
    炭素原子に結合し、並びにｍは０、１もしくは２を表わ
    す。）を表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は互いに独立してそ
    れぞれ水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数
    ３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメチル基、ジ
    フルオロメトキシ基もしくはアリール基を表わすか、ま
    たは Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって所望により炭素原子数
    １ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
    コキシ基、ハロゲン原子、１ないし３ハロゲン原子置換
    炭素原子数１ないし５のアルキル基、１ないし３ハロゲ
    ン原子置換炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ニト
    ロ基、アミノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍによって２回
    まで置換しうる縮合ベンゼン基を表わすか、または Ｒ＾６及びＲ＾７はそれらが同一に結合している炭素原
    子と一緒になってスピロ環状炭素原子数３ないし７の環
    を表わすか、 Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアル
    キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフ
    ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基
    から選択された同一もしくは異なった置換基によって所
    望により２回まで置換しうる炭素原子数１ないし５のア
    ルキレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キレン基を表わし、そして Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基、ジフルオロメトキシ基、シアノ基、ニト
    ロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキ
    ルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基を表わし、 Ｒ＾１＾２は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし５のアルカノイル基もしくは
    ４−メチルフェニルスルホニル基を表わす。〕を表わし
    、 Ａは水素原子、所望により炭素原子数１な いし５のアルキル基によって２回まで置換された炭素原
    子数３ないし７のシクロアルキル基、所望により炭素原
    子数１ないし７のアルコキシ基もしくはアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭
    素原子数１ないし７のアルコキシ基及びアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、ま
    たはピリジニル基、ピリミジニル基、ナフタレニル基、
    フラニル基もしくはチオフェニル基を表わすが、それら
    はそれぞれ未置換であるかまたは炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、
    ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数
    １ないし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ない
    し５のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ
    基、トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基か
    ら選択された同一もしくは異なった置換基によって２回
    まで置換され、Ａの定義の範囲内で、アリール基はフェ
    ニ ル基、ピリミジニル基、ピペリミジニル基、ナフタレニ
    ル基、フラニル基もしくはチオフェニル基を表わし、そ
    してこれらの基は２回まで、あるいはアリール基がフェ
    ニル基である場合は３回まで炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１な
    いし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５
    のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ基、
    トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選
    択された同一もしくは異なった置換基によって置換する
    ことができ、 Ｚはナフタレニル基、チオフェニル基、フ ラニル基、ピリミジニル基、フェニル基もしくはピリジ
    ニル基を表わすが、それらはそれぞれ未置換または炭素
    原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５
    のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ基、
    −ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、トリフルオロメチル基及びジフル
    オロメトキシ基から選択された同一もしくは異なった置
    換基によって３回まで置換され、 Ｍは炭素原子数１ないし５のアルキル基を 表わし、 基Ｘ及びＬの上記の定義の範囲内でアリー ル基また未置換または炭素原子数１ないし ５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
    及びハロゲン原子から選択された同一もしくは異なった
    置換基によって３回まで置換されたフェニル基であって
    もよく、 Ｌ＾２はＣＯ−Ｄ−Ｒ＾１＾３基を表わし、Ｄは０もし
    くはＮＲ＾１＾３を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、フェニル基、炭素原子数３ない
    し６のアルケニル基、または未置換もしくは炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のジ
    アルキルアミノ基及びハロゲン原子から選択された同一
    もしくは異なった置換基によって３回まで置換された炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、 ＤがＯであるとき、Ｒ＾１＾３はさらに周期表第 I 、
    IIもしくはVII族の金属カチオンまたはアンモニウムカ
    チオンをも表わし、 Ｘ＾２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｍは０、１、２もしくは３を表わし、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は互いに独立してそれぞれ炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾６は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基及びハロゲン原子から
    なる群から選択された同一もしくは異なった基を表わし
    、 Ｌ＾３はＣＮ、ＣＯＯＲ＾１＾７もしくはＣＯＮＲ＾１
    ＾８Ｒ＾１＾９を表わし、 Ｒ＾１＾７は未置換またはハロゲン原子置換炭素原子数
    １ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし７のアル
    ケニル基、炭素原子数３ないし７のアルキニル基、炭素
    原子数１ないし７のアルコキシ−炭素原子数１ないし７
    のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基もしくはアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９は同一もしくは異なってよく
    、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ７のアルキニル基もしくは炭素原子数１ないし７のアル
    コキシ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わすか
    、または Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９はそれらが結合している窒素
    原子と一緒になってＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択さ
    れた３個までのヘテロ原子を含有する飽和または不飽和
    の３ないし７員環を表わすが、該環は未置換または炭素
    原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子に
    よって置換され、かつカルボニル基を含有してもよい。 ）を表わし、 Ｘ＾３は基▲数式、化学式、表等があります▼または▲
    数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｏは０ないし６を表わし、 Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、並びに Ｒ＾２＾２は他から独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはハロゲン原子を表わす。）を表わし、Ｌ
    ＾４はＣＯ−Ｒ＾２＾３もしくはＣＮを表わし、Ｒ＾２
    ＾３はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキ
    シ基、ヒドロキシ−（炭素原子数２ないし６）−アルコ
    キシ基、（炭素原子数２ないし６）−アルコキシアルコ
    キシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし６のアルキルア
    ミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミ
    ノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミノ
    −（炭素原子数１ないし３）−アルキルアミノ基、炭素
    原子数１ないし３のアルコキシアミノ基、アニリノ基、
    Ｎ−ピロリジノ基、Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−モルホリノ
    基、ヒドラジノ基、Ｎ′−（炭素原子数１ないし３）−
    アルキルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ′−ジメチルヒドラジノ
    基もしくはＮ′−フェニルヒドラジノ基を表わし、 Ｘ＾４は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾２＾４及びＲ＾２＾５は同一もしくは異なってもよ
    く、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ−（炭素原子
    数１ないし３）−アルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基もしくはアセト
    アミド基を表わし、並びに Ｒ＾２＾６は水素原子もしくはフェニル基を表わす。）
    で表わされる基を表わす。｝で表わされるイミダゾール
    の製造方法。 （２）上記式 I 中、 ＬがＣＯＯＲ＾１、ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３もしくはＣＮを
    表わし、 Ｒ＾１が水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基
    、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし７のアルコキシ−炭
    素原子数１ないし７のアルキル基もしくはアリール−炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
    アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基、アリール基、またはアリール基、炭素原子数３ない
    し７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
    、ヒドロキシ基、カルボキシ基もしくは炭素原子数１な
    いし５のアルコキシカルボニル基によって置換された炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか、または Ｒ＾２及びＲ＾３がそれらが結合している窒素原子と一
    緒になってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキ
    ソピペリジニル基、２−オキソピロリジニル基、モルホ
    リニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基または
    未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５の
    アルキル基によって置換された４−（炭素原子数１ない
    し４）−アルキルピペラジニル環を表わし、 Ｘが１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イ
    ル基、インダン−１−イル基、フェニル基、ジフェニル
    メチル基、ベンゾシクロヘプタン−５−イル基、４，５
    ，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−
    イル基、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕フ
    ラン−４−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノ
    リン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソ
    キノリン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロ
    キノリン−８−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロ
    イソキノリン−８−イル基、９，１０−ジヒドロアント
    ラセン−９−イル基、９Ｈ−フルオレン−９−イル基、
    ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５−イル基、ジベ
    ンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタン−５−イル基、１，２−
    ジヒドロナフタレン−１−イル基、クロマン−４−イル
    基もしくはチオクロマン−４−イル基を表わすが、それ
    らはそれぞれ未置換または炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはハロゲン原子によって３回まで置換され
    ているか、またはその中の２個の同一に結合した置換基
    はそれらが結合している炭素原子と一緒になって炭素原
    子数３ないし６のスピロアルキル基を形成するイミダゾ
    ールを製造するための特許請求の範囲第１項記載の製造
    方法。 （３）上記式 I 中、 ＬがＣＯＯＲ＾１、ＣＮもしくはＣＮＲ＾２Ｒ＾３を表
    わし、Ｒ＾１が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニル基もしくは炭素原子数
    ３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３が互いに独立してそれぞれ水素原子も
    しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｘが２，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
    ナフタレン−１−イル基、２，２−ジメチルインダン−
    １−イル基、２，６−ジメチルフェニル基、ジフェニル
    メチル基、インダン−１−イル基、２−メチルインダン
    −１−イル基、シス−２−メチルインダン−１−イル基
    、トランス−２−メチルインダン−１−イル基、１，２
    ，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、２−
    メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１
    −イル基、シス−２−メチル−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロナフタレン−１−イル基、トランス−２−メチル
    −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル
    基、ベンゾシクロヘプタン−５−イル基、４，５，６，
    ７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕チォフェン−４−イル基
    、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕フラン−
    ４−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−
    ５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリ
    ン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリ
    ン−８−イル基、５，６，７，８−テ トラヒドロイソキノリン−８−イル基、９，１０−ジヒ
    ドロアントラセン−９−イル基、９Ｈ−フルオレン−９
    −イル基、ジベンゾ 〔ａ，ｄ」シクロヘプテン−５−イル基、ジベンゾ〔ａ
    ，ｄ〕シクロヘプタン−５−イル基、１，２−ジヒドロ
    ナフタレン−１−イ ル基、（４−クロロフェニル）−（フェニ ル）−メチル基、２−エチル−６−メチル −フェニル基、２，６−ジエチルフェニル 基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、 ２，４，６−トリメチルフェニル基、４−クロロ−２，
    ６−ジメチルフエニル基、２−エチルインダン−１−イ
    ル基、シス−２−エチルインダン−１−イル基、トラン
    ス−２−エチルインダン−１−イル基、２−プロピルイ
    ンダン−１−イル基、シス−プロピルインダ ン−１−イル基、トランス−プロピルイン ダン−１−イル基、２−イソプロピルイン ダン−１−イル基、２−エチル−２−メチ ルインダン−１−イル基、２−メチル−２−プロピルイ
    ンダン−１−イル基、２，２−ジエチルインダン−１−
    イル基、２，２−ジプロピルインダン−１−イル基、ス
    ピロ〔シクロプロパン−１，２′−インダン〕−１′−
    イル基、スピロ〔シクロペンタン−１，２′−インダン
    〕−１′−イル基、スピロ〔シクロヘキサン−１，２′
    −インダン〕−１′−イル基、２−エチル−１，２，３
    ，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、シス−２
    −エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−
    １−イル基、トランス−２−エチル−１，２，３，４−
    テトラヒドロナフタレン−１−イル基、２−プロピル−
    １，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基
    、シス−２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ
    ナフタレン−１−イル基、トランス−２−プロピル−１
    ，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、
    ２−エチル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒド
    ロナフタレン−１−イル基、２−メチル−２−プロピル
    −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル
    基、２，２−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
    ナフタレン−１−イル基、２，２−ジプロピル−１，２
    ，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、スピ
    ロ〔シクロプロパン−１，２′−（１′，２′，３′，
    ４′−テトラヒドロナフタレン）〕−１′−イル基、ス
    ピロ〔シクロペンタン−１，２′−（１′，２′，３′
    ，４′−テトラヒドロナフタレン）〕−１′−イル基、
    スピロ〔シクロヘキサン−１，２′−（１′，２′，３
    ′，４′−テトラヒドロナフタレン）〕−１′−イル基
    、クロマン−４−イル基、３−メチルクロマン−４−イ
    ル基、シス−３−メチル−クロマン−４−イル基、トラ
    ンス−３−メチルクロマン−４−イル基、３−エチルク
    ロマン−４−イル基、シス−３−エチルクロマン−４−
    イル基、トランス−３−エチルクロマン−４−イル基、
    ３−プロピルクロマン−４−イル基、シス−３−プロピ
    ルクロマン−４−イル基、トランス−３−プロピルクロ
    マン−４−イル基、３−エチル−３−メチルクロマン−
    ４−イル基、３−メチル−３−プロピルクロマン−４−
    イル基、３−イソプロピルクロマン−４−イル基、シス
    −３−イソプロピルクロマン−４−イル基、トランス−
    ３−イソプロピルクロマン−４−イル基、３，３−ジメ
    チルクロマン−４−イル基、３，３−ジエチルクロマン
    −４−イル基、３，３−ジプロピルクロマン−４−イル
    基、スピロ〔シクロプロパン−１，３′−クロマン〕−
    ４′−イル基、スピロ〔シクロペンタン−１，３′−ク
    ロマン〕−４′−イル基、スピロ〔シクロヘキサン−１
    ，３′−クロマン〕−４′−イル基、２−メチルクロマ
    ン−４−イル基、シス−２−メチルクロマン−４−イル
    基、トランス−２−メチルクロマン−４−イル基、２−
    エチルクロマン−４−イル基、シス−２−エチルクロマ
    ン−４−イル基、トランス−２−エチルクロマン−４−
    イル基、２−プロピルクロマン−４−イル基、シス−２
    −プロピルクロロマン−４−イル基、トランス−２−プ
    ロピルクロマン−４−イル基、２−エチル−２−メチル
    クロマン−４−イル基、２−メチル−２−プロピルクロ
    マン−４−イル基、２−イソプロピルクロマン−４−イ
    ル基、シス−２−イソプロピルクロマン−４−イル基、
    トランス−２−イソプロピルクロマン−４−イル基、２
    ，２−ジメチルクロマン−４−イル基、２，２−ジエチ
    ルクロマン−４−イル基、２，２−ジプロピルクロマン
    −４−イル基、スピロ〔シクロプロパン−１，２′−ク
    ロマン〕−４′−イル基、スピロ〔シクロペンタン−１
    ，２′−クロマン〕−４′−イル基、スピロ〔シクロヘ
    キサン−１，２′−クロマン〕−４′−イル基、２，２
    −ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
    −１−イル基、チオクロマン−４−イル基、２，２−ジ
    メチルチオクロマン−４−イル基、３，３−ジメチルチ
    オクロマン−４−イル基、２，３−ジメチルチオクロマ
    ン−４−イル基、〔シス−２，３−ジメチル〕チオクロ
    マン−４−イル基、〔トランス−２，３−ジメチル〕チ
    オクロマン−４−イル基、２−メチルチオクロマン−４
    −イル基、２−エチルチオクロマン−４−イル基、２−
    メチル−２−エチルチオクロマン−４−イル基、２，２
    −ジエチルチオクロマン−４−イル基、３，３−ジエチ
    ルチオクロマン−４−イル基、３−メチル−３−エチル
    チオクロマン−４−イル基、２，３−ジメチルインダン
    −１−イル基、〔シス−２，３−ジメチル〕インダン−
    １−イル基、〔トランス−２，３−ジメチル〕インダン
    −１−イル基、（＋）−２，２−ジメチルインダン−１
    −イル基、（−）−２，２−ジメチルインダン−１−イ
    ル基、（＋）−２，２−ジメチル−１，２，３，４−テ
    トラヒドロナフタレン−１−イル基、（−）−２，２−
    ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−
    １−イル基を表わすイミダゾールを製造するための特許
    請求の範囲第１項もしくは第２項記載の製造方法。 （４）次式II： Ｘ−ＮＨ−ＣＨ＝Ｎ−ＣＮ（II） ｛式中、 ＸはＸ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３及びＸ＿４を表わし、Ｘ＾
    １は１−インダニル基、１−テトラヒドロナフタレニル
    基、５−ベンゾシクロヘプタニル基、４−テトラヒドロ
    ベンゾチエニル基、４−テトラヒドロベンゾフラニル基
    、５−テトラヒドロキノリニル基、５−テトラヒドロイ
    ソキノリニル基、８−テトラヒドロキノリニル基、８−
    テトラヒドロイソキノリニル基、９，１０−ジヒドロ−
    ９−アントラセニル基、９Ｈ−フルオレン−９−イル基
    、５−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニル基、５−ジ
    ベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタニル基もしくは１−ジヒ
    ドロナフタレニル基を表わすが、それらはそれぞれ未置
    換または炭素原子数１ないし５のアルキル基、アリール
    −炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリール−炭
    素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数５ないし
    ７のアルケニル基、アミノ基、ニトロ基、炭素原子数１
    ないし５のアルキルカルボニルアミノ基、トリフルオロ
    メチル基及びジフルオロメトキシ基から選択された同一
    もしくは異なった基により６回まで置換されるか、また
    はその中の２個の同一に結合した置換基が結合している
    炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし７のスピロ
    シクロアルキル基を形成するか、またはその中の２個の
    置換基が一緒になって炭素原子数１ないし５のアルキレ
    ン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
    基を表わすがこのアルキレン基もしくはシクロアルキレ
    ン基は順番に所望により炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    ジアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
    原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメチル
    基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基から選択され
    た同一もしくは異なった置換基によって２回まで置換す
    ることが可能であるか、または Ｘ＾１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ 〔式中、 ｎは０、１もしくは２を表わし、 Ｙは基−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｍ−もしくは−ＣＨ＿２−
    Ｎ（Ｒ＾１＾２）−（式中、ヘテロ原子はベンゼン環の
    炭素原子に結合し、並びにｍは０、１もしくは２を表わ
    す。）を表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は互いに独立してそ
    れぞれ水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数
    ３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメチル基、ジ
    フルオロメトキシ基もしくはアリール基を表わすか、ま
    たは Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって、所望により炭素原子
    数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のア
    ルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３ハロゲン原子置
    換炭素原子数１ないし５のアルキル基、１ないし３ハロ
    ゲン原子置換炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ニ
    トロ基、アミノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基によって
    ２回まで置換しうる縮合ベンゼン基を表わすか、または Ｒ＾６及びＲ＾７はそれらが同一に結合している炭素原
    子と一緒になってスピロ環状炭素原子数３ないし７の環
    を表わすか、 Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアル
    キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフ
    ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基
    から選択された同一もしくは異なった置換基によつて所
    望により２回まで置換しうる炭素原子数１ないし５のア
    ルキレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キレン基を表わし、そして Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基、ジフルオロメトキシ基、シアノ基、ニト
    ロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキ
    ルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基を表わし、Ｒ＾１＾２
    は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
    原子数１ないし５のアルカノイル基もしくは４−メチル
    フェニルスルホニル基を表わす。〕を表わし、 Ａは水素原子、所望により炭素原子数１な いし５のアルキル基によって２回まで置換された炭素原
    子数３ないし７のシクロアルキル基、所望により炭素原
    子数１ないし７のアルコキシ基もしくはアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭
    素原子数１ないし７のアルコキシ基及びアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基また
    はピリジニル基、ピリミジニル基、ナフタレニル基、フ
    ラニル基もしくはチオフェニル基を表わすが、それらは
    それぞれ未置換であるかまたは炭素原子数１ないし５の
    アルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１
    ないし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし
    ５のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ基
    、トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基から
    選択された同一もしくは異なった置換基によって２回ま
    で置換され、 Ａの定義の範囲内で、アリール基はフェニ ル基、ピリミジニル基、ピペリミジニル基、ナフタレニ
    ル基、フラニル基もしくはチオフェニル基を表わし、そ
    してこれらの基は２回まで、あるいはアリール基がフェ
    ニル基である場合は３回まで炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１な
    いし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５
    のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ基、
    トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選
    択された同一もしくは異なった置換基によって置換する
    ことができ、 Ｚはナフタレニル基、チオフェニル基、フ ラニル基、ピリミジニル基、フェニル基もしくはピリジ
    ニル基を表わすが、それらはそれぞれ未置換または炭素
    原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５
    のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ基、
    −ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、トリフルオロメチル基及びジフル
    オロメトキシ基から選択された同一もしくは異なった置
    換基によって３回まで置換され、 Ｍは炭素原子数１ないし５のアルキル基を 表わし、 基Ｘ及びＬの上記の定義の範囲内でアリー ル基はまた未置換または炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基及びハロゲ
    ン原子から選択された同一もしくは異なった置換基によ
    って３回まで置換されたフェニル基であってもよく、 Ｘ＾２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｍは０、１、２もしくは３を表わし、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は互いに独立してそれぞれ炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾６は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基及びハロゲン原子から
    なる群から選択された同一もしくは異なった基を表わし
    、 Ｘ＾３は基▲数式、化学式、表等があります▼または▲
    数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｏは０ないし６を表わし、 Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、並びに Ｒ＾２＾２は他から独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはハロゲン原子を表わす。）を表わし、Ｘ
    ＾４は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾２＾４及びＲ＾２＾５は同一もしくは異なってもよ
    く、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ−（炭素原子
    数１ないし３）−アルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基もしくはアセト
    アミド基を表わし、並びに Ｒ＾２＾６は水素原子もしくはフェニル基を表わす。）
    で表わされる基を表わす。｝で表わされるＮ−シアノホ
    ルムアミジン。 （５）式II中、 Ｘが１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イ
    ル基、インダン−１−イル基、フェニル基、ジフェニル
    メチル基、ベンゾシクロヘプタン−５−イル基、４，５
    ，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−
    イル基、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕フ
    ラン−４−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノ
    リン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソ
    キノリン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロ
    キノリン−８−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロ
    イソキノリン−８−イル基、９，１０−ジヒドロアント
    ラセン−９−イル基、９Ｈ−フルオレン−９−イル基、
    ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５−イル基、ジベ
    ンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタン−５−イル基、１，２−
    ジヒドロナフタレン−１−イル基、クロマン−４−イル
    基もしくはチオクロマン−４−イル基を表わすが、それ
    らはそれぞれ未置換または炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはハロゲン原子によって３回まで置換され
    ているか、またはその中の２個の同一に結合した置換基
    はそれらが結合している炭素原子と一緒になって炭素原
    子数３ないし６のスピロアルキル基を形成する特許請求
    の範囲第４項記載の化合物。 （６）上記式II中、 Ｘが２，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
    ナフタレン−１−イル基、２，２−ジメチルインダン−
    １−イル基、２，６−ジメチルフェニル基、ジフェニル
    メチル基、インダン−１−イル基、２−メチルインダン
    −１−イル基、シス−２−メチルインダン−１−イル基
    、トランス−２−メチルインダン−１−イル基、１，２
    ，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、２−
    メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１
    −イル基、シス−２−メチル−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロナフタレン−１−イル基、トランス−２−メチル
    −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル
    基、ベンゾシクロヘプタン−５−イル基、４，５，６，
    ７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル基
    、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕フラン−
    ４−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−
    ５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリ
    ン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリ
    ン−８−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキ
    ノリン−８−イル基、９，１０−ジヒドロアントラセン
    −９−イル基、９Ｈ−フルオレン−９−イル基、ジベン
    ゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５−イル基、ジベンゾ〔
    ａ，ｄ〕シクロヘプタン−５−イル基、１，２−ジヒド
    ロナフタレン−１−イル基、（４−クロロフェニル）−
    （フェニル）−メチル基、２−エチル−６−メチル−フ
    ェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイ
    ソプロピルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニ
    ル基、４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル基、２−
    エチルインダン−１−イル基、シス−２−エチルインダ
    ン−１−イル基、トランス−２−エチルインダン−１−
    イル基、２−プロピルインダン−１−イル基、シス−プ
    ロピルインダン−１−イル基、トランス−プロピルイン
    ダン−１−イル基、２−イソプロピルインダン−１−イ
    ル基、２−エチル−２−メチルインダン−１−イル基、
    ２−メチル−２−プロピルインダン−１−イル基、２，
    ２−ジエチルインダン−１−イル基、２，２−ジプロピ
    ルインダン−１−イル基、スピロ〔シクロプロパン−１
    ，２′−インダン〕−１′−イル基、スピロ〔シクロペ
    ンタン−１，２′−インダン〕−１′−イル基、スピロ
    〔シクロヘキサン−１，２′−インダン〕−１′−イル
    基、２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
    レン−１−イル基、シス−２−エチル−１，２，３，４
    −テトラヒドロナフタレン−１−イル基、トランス−２
    −エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−
    １−イル基、２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒ
    ドロナフタレン−１−イル基、シス−２−プロピル−１
    ，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、
    トランス−２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒド
    ロナフタレン−１−イル基、２−エチル−２−メチル−
    １，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基
    、２−メチル−２−プロピル−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロナフタレン−１−イル基、２，２−ジエチル−１
    ，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、
    ２，２−ジプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
    フタレン−１−イル基、スピロ〔シクロプロパン−１，
    ２′−（１′，２′，３′，４′−テトラヒドロナフタ
    レン）〕−１′−イル基、スピロ〔シクロペンタン−１
    ，２′−（１′，２′，３′，４′−テトラヒドロナフ
    タレン）〕−１′−イル基、スピロ〔シクロヘキサン−
    １，２′−（１′，２′，３′，４′−テトラヒドロナ
    フタレン）〕−１′−イル基、クロマン−４−イル基、
    ３−メチルクロマン−４−イル基、シス−３−メチル−
    クロマン−４−イル基、トランス−３−メチルクロマン
    −４−イル基、５−エチルクロマン−４−イル基、シス
    −３−エチルクロマン−４−イル基、トランス−３−エ
    チルクロマン−４−イル基、３−プロピルクロマン−４
    −イル基、シス−３−プロピルクロマン−４−イル基、
    トランス−３−プロピルクロマン−４−イル基、３−エ
    チル−３−メチルクロマン−４−イル基、３−メチル−
    ３−プロピルクロマン−４−イル基、３−イソプロピル
    クロマン−４−イル基、シス−３−イソプロピルクロマ
    ン−４−イル基、トランス−３−イソプロピルクロマン
    −４−イル基、３，３−ジメチルクロマン−４−イル基
    、３，３−ジエチルクロマン−４−イル基、３，３−ジ
    プロピルクロマン−４−イル基、スピロ〔シクロプロパ
    ン−１，３′−クロマン〕−４′−イル基、スピロ〔シ
    クロペンタン−１，３′−クロマン〕−４′−イル基、
    スピロ〔シクロヘキサン−１，３′−クロマン〕−４′
    −イル基、２−メチルクロマン−４−イル基、シス−２
    −メチルクロマン−４−イル基、トランス−２−メチル
    クロマン−４−イル基、２−エチルクロマン−４−イル
    基、シス−２−エチルクロマン−４−イル基、トランス
    −２−エチルクロマン−４−イル基、２−プロピルクロ
    マン−４−イル基、シス−２−プロピルクロマン−４−
    イル基、トランス−２−プロピルクロマン−４−イル基
    、２−エチル−２−メチルクロマン−４−イル基、２−
    メチル−２−プロピルクロマン−４−イル基、２−イソ
    プロピルクロマン−４−イル基、シス−２−イソプロピ
    ルクロマン−４−イル基、トランス−２−イソプロピル
    クロマン−４−イル基、２，２−ジメチルクロマン−４
    −イル基、２，２−ジエチルクロマン−４−イル基、２
    ，２−ジプロピルクロマン−４−イル基、スピロ〔シク
    ロプロパン−１，２′−クロマン〕−４′−イル基、ス
    ピロ〔シクロペンタン−１，２′−クロマン〕−４′−
    イル基、スピロ〔シクロヘキサン−１，２′−クロマン
    〕−４′−イル基、２，２−ジメチル−１，２，３，４
    −テトラヒドロナフタレン−１−イル基、チオクロマン
    −４−イル基、２，２−ジメチルチオクロマン−４−イ
    ル基、３，３−ジメチルチオクロマン−４−イル基、２
    ，３−ジメチルチオクロマン−４−イル基、〔シス−２
    ，３−ジメチル〕チオクロマン−４−イル基、〔トラン
    ス−２，３−ジメチル〕チオクロマン−４−イル基、２
    −メチルチオクロマン−４−イル基、２−エチルチオク
    ロマン−４−イル基、２−メチル−２−エチルチオクロ
    マン−４−イル基、２，２−ジエチルチオクロマン−４
    −イル基、３，３−ジエチルチオクロマン−４−イル基
    、３−メチル−３−エチルチオクロマン−４−イル基、
    ２，３−ジメチルインダン−１−イル基、〔シス−２，
    ３−ジメチル〕インダン−１−イル基、〔トランス−２
    ，３−ジメチル〕インダン−１−イル基、（＋）−２，
    ２−ジメチルインダン−１−イル基、（−）−２，２−
    ジメチルインダン−１−イル基、（＋）−２，２−ジメ
    チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−
    イル基、（−）−２，２−ジメチル−１，２，３，４−
    テトラヒドロナフタレン−１−イル基を表わす特許請求
    の範囲第４項もしくは第５項記載の化合物。 （７）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ｛式中、 Ｌ及びＸはそれぞれＬ＾１及びＸ＾１；Ｌ＾２及Ｘ＾２
    ；Ｌ＾３及びＸ＾３；もしくはＬ＾４及びＸ＾４を表わ
    し、Ｌ＾１はＣＯＯＲ＾１、ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３、ＣＯ
    ＮＲ＾４ＮＨＲ＾３もしくはＣＮを表わし、 Ｒ＾１は水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基
    、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし７のアルコキシ−炭
    素原子数１ないし７のアルキル基もしくはアリール−炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
    アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基、アリール基、またはアリール基、炭素原子数３ない
    し７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
    、ヒドロキシル基、カルボキシル基もしくは炭素原子数
    １ないし５のアルコキシカルボニル基によって置換され
    た炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか、また
    は Ｒ＾２及びＲ＾３はそれらが結合している窒素原子と一
    緒になってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキ
    ソピペリジニル基、２−オキソピロリジニル基、モルホ
    リニル基、チオモルホリニニル基、ピペラジニル基また
    は未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５
    のアルキル基によって置換された４− （炭素原子数１ないし４）−アルキルピペラジニル基を
    表わし、 Ｘ＾１は１−インダニル基、１−テトラヒドロナフタレ
    ニル基、５−ベンゾシクロヘプタニル基、４−テトラヒ
    ドロベンゾチエニル基、４−テトラヒドロベンゾフラニ
    ル基、５−テトラヒドロキノリニル基、５−テトラヒド
    ロイソキノリニル基、８−テトラヒドロキノリニル基、
    ８−テトラヒドロイソキノリニル基、９，１０−ジヒド
    ロ−９−アントラセニル基、９Ｈ−フルオレン−９−イ
    ル基、５−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニル基、５
    −ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタニル基もしくは１−
    ジヒドロナフタレニル基を表わすが、それらはそれぞれ
    未置換または炭素原子数１ないし５のアルキル基、アリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリール
    −炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１な
    いし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数５な
    いし７のアルケニル基、アミノ基、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし５のアルキルカルボニルアミノ基、トリフル
    オロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選択された
    同一もしくは異なった基により６回まで置換されるか、
    またはその中の２個の同一に結合した置換基が結合して
    いる炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし７のス
    ピロシクロアルキル基を形成するか、またはその中の２
    個の置換基が一緒になって炭素原子数１ないし５のアル
    キレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    レン基を表わすがこのアルキレン基もしくはシクロアル
    キレン基は順番に所望により炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
    基、ジアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、
    炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメ
    チル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基から選択
    された同一もしくは異なった置換基によって２回まで置
    換することが可能であるか、または Ｘ＾１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ 〔式中、 ｎは０、１もしくは２を表わし、 Ｙは基−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｍ−もしくは−ＣＨ＿２−
    Ｎ（Ｒ＾１＾２）−（式中、ヘテロ原子はベンゼン環の
    炭素原子に結合し、並びにｍは０、１もしくは２を表わ
    す。）を表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は互いに独立してそ
    れぞれ水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数
    ３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメチル基、ジ
    フルオロメトキシ基もしくはアリール基を表わすか、ま
    たは Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって所望により炭素原子数
    １ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
    コキシ基、ハロゲン原子、１ないし３ハロゲン原子置換
    炭素原子数１ないし５のアルキル基、１ないし３ハロゲ
    ン原子置換炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ニト
    ロ基、アミノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基によって２
    回まで置換しうる縮合ベンゼン基を表わすか、または Ｒ＾６及びＲ＾７はそれらが同一に縮合している炭素原
    子と一緒になってスピロ環状炭素原子数３ないし７の環
    を表わすか、 Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアル
    キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフ
    ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基
    から選択された同一もしくは異なった置換基によって所
    望により２回まで置換しうる炭素原子数１ないし５のア
    ルキレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キレン基を表わし、そして Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基、ジフルオロメトキシ基、シアノ基、ニト
    ロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキ
    ルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基を表わし、 Ｒ＾１＾２は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数、ないし５のアルカノイル基もしくは
    ４−メチルフェニルスルホニル基を表わす。〕を表わし
    、 Ａは水素原子、所望により炭素原子数１な いし５のアルキル基によって２回まで置換された炭素原
    子数３ないし７のシクロアルキル基、所望により炭素原
    子数１ないし７のアルコキシ基もしくはアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭
    素原子数１ないし７のアルコキシ基及びアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、ま
    たはピリジニル基、ピリミジニル基、ナフタレニル基、
    フラニル基もしくはチオフェニル基を表わすが、それら
    はそれぞれ未置換であるかまたは炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、
    ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数
    １ないし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ない
    し５のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ
    基、トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基か
    ら選択された同一もしくは異なった置換基によって２回
    まで置換され、Ａの定義の範囲内で、アリール基はフェ
    ニ ル基、ピリミジニル基、ピペリミジニル基、ナフタレニ
    ル基、フラニル基もしくはチオフェニル基を表わし、そ
    してこれらの基は２回まで、あるいはアリール基がフェ
    ニル基である場合は３回まで炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１な
    いし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５
    のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ基、
    トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選
    択された同一もしくは異なった置換基によって置換する
    ことができ、 Ｚはナフタレニル基、チオフェニル基、フ ラニル基、ピリミジニル基、フェニル基もしくはピリジ
    ニル基を表わすが、それらはそれぞれ未置換または炭素
    原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５
    のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ基、
    −ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、トリフルオロメチル基及びジフル
    オロメトキシ基から選択された同一もしくは異なった置
    換基によって３回まで置換され、 Ｍは炭素原子数１ないし５のアルキル基を 表わし、 基Ｘ及びＬの上記の定義の範囲内でアリー ル基はまた未置換または炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基及びハロゲ
    ン原子から選択された同一もしくは異なった置換基によ
    って３回まで置換されたフェニル基であってもよく、 Ｌ＾２はＣＯ−Ｄ−Ｒ＾１＾３基を表わし、ＤはＯもし
    くはＮＲ＾１＾３を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、フェニル基、炭素原子数３ない
    し６のアルケニル基、または未置換もしくは炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のジ
    アルキルアミノ基及びハロゲン原子から選択された同一
    もしくは異なった置換基によって３回まで置換された炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、 ＤがＯであるとき、Ｒ＾１＾３はさらに周期表第 I 、
    IIもしくはVII族の金属カチオンまたはアンモニウムカ
    チオンをも表わし、 Ｘ＾２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｍは０、１、２もしくは３を表わし、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は互いに独立してそれぞれ炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾６は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基及びハロゲン原子から
    なる群から選択された同一もしくは異なった基を表わし
    、 Ｌ＾３はＣＮ、ＣＯＯＲ＾１＾７もしくはＣＯＮＲ＾１
    ＾８Ｒ＾１＾９を表わし、 Ｒ＾１＾７は未置換またはハロゲン原子置換炭素原子数
    １ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし７のアル
    ケニル基、炭素原子数３ないし７のアルキニル基、炭素
    原子数１ないし７のアルコキシ−炭素原子数１ないし７
    のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基もしくはアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９は同一もしくは異なってよく
    、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ７のアルキニル基もしくは炭素原子数１ないし７のアル
    コキシ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わすか
    、または Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９はそれらが結合している窒素
    原子と一緒になってＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択さ
    れた３個までのヘテロ原子を含有する飽和または不飽和
    の３ないし７員環を表わすが、該環は未置換または炭素
    原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子に
    よつて置換され、かつカルボニル基を含有してもよい。 ）を表わし、 Ｘ＾３は基▲数式、化学式、表等があります▼または▲
    数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｏは０ないし６を表わし、 Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、並びに Ｒ＾２＾２は他から独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはハロゲン原子を表わす。）を表わし、Ｌ
    ＾４はＣＯ−Ｒ＾２＾３もしくはＣＮを表わし、Ｒ＾２
    ＾３はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキ
    シ基、ヒドロキシ−（炭素原子数２ないし６）−アルコ
    キシ基、（炭素原子数２ないし６）−アルコキシアルコ
    キシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし６のアルキルア
    ミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミ
    ノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミノ
    −（炭素原子数１ないし３）−アルキルアミノ基、炭素
    原子数１ないし３のアルコキシアミノ基、アニリノ基、
    Ｎ−ピロリジノ基、Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−モルホリノ
    基、ヒドラジノ基、Ｎ′−（炭素原子数１ないし３）−
    アルキルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ′−ジメチルヒドラジノ
    基もしくはＮ′−フェニルヒドラジノ基を表わし、 Ｘ＾４は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾２＾４及びＲ＾２＾５は同一もしくは異なってもよ
    く、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ−（炭素原子
    数１ないし３）−アルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基もしくはアセト
    アミド基を表わし、並びに Ｒ＾２＾６は水素原子もしくはフェニル基を表わす。）
    で表わされる基を表わす。｝で表わされるＮ，Ｎ−ジ置
    換Ｎ′−シアノホルムアミジン。 （８）上記式IV中、 ＬがＣＯＯＲ＾１、ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３もしくはＣＮを
    表わし、Ｒ＾１が水素原子、炭素原子数１ないし７のア
    ルキル基、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素
    原子数３ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし
    ７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし７のアルコ
    キシ−炭素原子数１ないし７のアルキル基もしくはアリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
    アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基、アリール基、またはアリール基、炭素原子数３ない
    し７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
    、ヒドロキシ、カルボキシ基もしくは炭素原子数１ない
    し５のアル コキシカルボニル基によって置換された炭素原子数１な
    いし５のアルキル基を表わすか、または Ｒ＾２及びＲ＾３がそれらが結合している窒素原子と一
    緒になってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキ
    ソピペリジニル基、２−オキソピロリジニル基、モルホ
    リニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基または
    未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５の
    アルキル基によって置換された４−（炭素原子数１ない
    し４）−アルキルピペラジニル環を表わし、 Ｘが１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イ
    ル基、インダン−１−イル基、フェニル基、ジフェニル
    メチル基、ベンゾシクロヘプタン−５−イル基、４，５
    ，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−
    イル基、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕フ
    ラン−４−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノ
    リン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソ
    キノリン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロ
    キノリン−８−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロ
    イソキノリン−８−イル基、９，１０−ジヒドロアント
    ラセン−９−イル基、９Ｈ−フルオレン−９−イル基、
    ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５−イル基、ジベ
    ンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタン−５−イル基、１，２−
    ジヒドロナフタレン−１−イル基、クロマン−４−イル
    基もしくはチオクロマン−４−イル基を表わすが、それ
    らはそれぞれ未置換または炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはハロゲン原子によって３回まで置換され
    ているか、またはその中の２個の同一に結合した置換基
    はそれらが結合している炭素原子と一緒になって炭素原
    子数３ないし６のスピロアルキル基を形成する特許請求
    の範囲第７項記載の化合物。 （９）上記式IV中、 ＬがＣＯＯＲ＾１、ＣＮもしくはＣＮＲ＾２Ｒ＾３を表
    わし、Ｒ＾１が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニル基もしくは炭素原子数
    ３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３が互いに独立してそれぞれ水素原子も
    しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｘが２，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
    ナフタレン−１−イル基、２，２−ジメチルインダン−
    １−イル基、２，６−ジメチルフェニル基、ジフェニル
    メチル基、インダン−１−イル基、２−メチルインダン
    −１−イル基、シス−２−メチルインダン−１−イル基
    、トランス−２−メチルインダン−１−イル基、１，２
    ，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、２−
    メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１
    −イル基、シス−２−メチル−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロナフタレン−１−イル基、トランス−２−メチル
    −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル
    基、ベンゾシクロヘプタン−５−イル基、４，５，６，
    ７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル基
    、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕フラン−
    ４−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−
    ５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリ
    ン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリ
    ン−８−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキ
    ノリン−８−イル基、９，１０−ジヒドロアントラセン
    −９−イル基、９Ｈ−フルオレン−９−イル基、ジベン
    ゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５−イル基、ジベンゾ〔
    ａ，ｄ〕シクロヘプタン−５−イル基、１，２−ジヒド
    ロナフタレン−１−イル基、（４−クロロフェニル）−
    （フェニル）−メチル基、２−エチル−６−メチル−フ
    ェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイ
    ソプロピルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニ
    ル基、４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル基、２−
    エチルインダン−１−イル基、シス−２−エチルインダ
    ン−１−イル基、トランス−２−エチルインダン−１−
    イル基、２−プロピルインダン−１−イル基、シス−プ
    ロピルインダン−１−イル基、トランス−プロピルイン
    ダン−１−イル基、２−イソプロピルインダン−１−イ
    ル基、２−エチル−２−メチルインダン−１−イル基、
    ２−メチル−２−プロピルインダン−１−イル基、２，
    ２−ジエチルインダン−１−イル基、２，２−ジプロピ
    ルインダン−１−イル基、スピロ〔シクロプロパン−１
    ，２′−インダン〕−１′−イル基、スピロ〔シクロペ
    ンタン−１，２′−インダン〕−１′−イル基、スピロ
    〔シクロヘキサン−１，２′−インダン〕−１′−イル
    基、２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
    レン−１−イル基、シス−２−エチル−１，２，３，４
    −テトラヒドロナフタレン−１−イル基、トランス−２
    −エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−
    １−イル基、２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒ
    ドロナフタレン−１−イル基、シス−２−プロピル−１
    ，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、
    トランス−２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒド
    ロナフタレン−１−イル基、２−エチル−２−メチル−
    １，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基
    、２−メチル−２−プロピル−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロナフタレン−１−イル基、２，２−ジエチル−１
    ，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、
    ２，２−ジプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
    フタレン−１−イル基、スピロ〔シクロプロパン−１，
    ２′−（１′，２′，３′，４′−テトラヒドロナフタ
    レン）〕−１′−イル基、スピロ〔シクロヘプタン−１
    ，２′−（１′，２′，３′，４′−テトラヒドロナフ
    タレン）〕−１′−イル基、スピロ〔シクロヘキサン−
    １，２′−（１′，２′，３′，４′−テトラヒドロナ
    フタレン）〕−１′−イル基、クロマン−４−イル基、
    ３−メチルクロマン−４−イル基、シス−３−メチル−
    クロマン−４−イル基、トランス−３−メチルクロマン
    −４−イル基、３−エチルクロマン−４−イル基、シス
    −３−エチルクロマン−４−イル基、トランス−３−エ
    チルクロマン−４−イル基、３−プロピルクロマン−４
    −イル基、シス−３−プロピルクロマン−４−イル基、
    トランス−３−プロピルクロマン−４−イル基、３−エ
    チル−３−メチルクロマン−４−イル基、５−メチル−
    ３−プロピルクロマン−４−イル基、３−イソプロピル
    クロマン−４−イル基、シス−３−イソプロピルクロマ
    ン−４−イル基、トランス−３−イソプロピルクロマン
    −４−イル基、３，３−ジメチルクロマン−４−イル基
    、３，３−ジエチルクロマン−４−イル基、３，３−ジ
    プロピルクロマン−４−イル基、スピロ〔シクロプロパ
    ン−１，３′−クロマン〕−４′−イル基、スピロ〔シ
    クロペンタン−１，３′−クロマン〕−４′−イル基、
    スピロ〔シクロヘキサン−１，３′−クロマン〕−４′
    −イル基、２−メチルクロマン−４−イル基、シス−２
    −メチルクロマン−４−イル基、トランス−２−メチル
    クロマン−４−イル基、２−エチルクロマン−４−イル
    基、シス−２−エチルクロマン−４−イル基、トランス
    −２−エチルクロマン−４−イル基、２−プロピルクロ
    マン−４−イル基、シス−２−プロピルクロマン−４−
    イル基、トランス−２−プロピルクロマン−４−イル基
    、２−エチル−２−メチルクロマン−４−イル基、２−
    メチル−２−プロピルクロマン−４−イル基、２−イソ
    プロピルクロマン−４−イル基、シス−２−イソプロピ
    ルクロマン−４−イル基、トランス−２−イソプロピル
    クロマン−４−イル基、２，２−ジメチルクロマン−４
    −イル基、２，２−ジエチルクロマン−４−イル基、２
    ，２−ジプロピルクロマン−４−イル基、スピロ〔シク
    ロプロパン−１，２′−クロマン〕−４′−イル基、ス
    ピロ〔シクロペンタン−１，２′−クロマン〕−４′−
    イル基、スピロ〔シクロヘキサン−１，２′−クロマン
    〕−４′−イル基、２，２−ジメチル−１，２，３，４
    −テトラヒドロナフタレン−１−イル基、チオクロマン
    −４−イル基、２，２−ジメチルチオクロマン−４−イ
    ル基、３，３−ジメチルチオクロマン−４−イル基、２
    ，３−ジメチルチオクロマン−４−イル基、〔シス−２
    ，３−ジメチル〕チオクロマン−４−イル基、〔トラン
    ス−２，３−ジメチル〕チオクロマン−４−イル基、２
    −メチルチオクロマン−４−イル基、２−エチルチオク
    ロマン−４−イル基、２−メチル−２−エチルチオクロ
    マン−４−イル基、２，２−ジエチルチオクロマン−４
    −イル基、３，３−ジエチルチオクロマン−４−イル基
    、３−メチル−３−エチルチオクロマン−４−イル基、
    ２，３−ジメチルインダン−１−イル基、〔シス−２，
    ３−ジメチル〕インダン−１−イル基、〔トランス−２
    ，３−ジメチル〕インダン−１−イル基、（＋）−２，
    ２−ジメチルインダン−１−イル基、（−）−２，２−
    ジメチルインダン−１−イル基、（＋）−２，２−ジメ
    チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−
    イル基、（−）−２，２−ジメチル−１，２，３，４−
    テトラヒドロナフタレン−１−イル基を表わす特許請求
    の範囲第７項もしくは第８項記載の化合物。 （１０）次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、 Ｌ及びＸはそれぞれＬ＾１及びＸ＾１；Ｌ＾２及びＸ＾
    ２；Ｌ＾３及びＸ＾３もしくはＬ＾４及びＸ＾４を表わ
    し、Ｌ＾１はＣＯＯＲ＾１、ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３、ＣＯ
    ＮＲ＾４ＮＨＲ＾３もしくはＣＮを表わし、 Ｒ＾１は水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基
    、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし７のアルコキシ炭素
    原子数１ないし７のアルキル基もしくはアリール−炭素
    原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は互いに独立してそぞれ水素
    原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    ３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のア
    ルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基
    、アリール基、またはアリール基、炭素原子数３ないし
    ７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロ
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、
    ヒドロキシル基、カルボキシル基もしくは炭素原子数１
    ないし５のアルコキシカルボニル基によって置換された
    炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか、または Ｒ＾２及びＲ＾３はそれらが結合している窒素原子と一
    緒になってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキ
    ソピペリジニル基、２−オキソピロリジニル基、モルホ
    リニル基、チオモルホリニニル基、ピペラジニル基また
    は未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５
    のアルキル基によって置換された４− （炭素原子数１ないし４）−アルキルピペラジニル基を
    表わし、 Ｘ＾１は１−インダニル基、１−テトラヒドロナフタレ
    ニル基、５−ベンゾシクロヘプタニル基、４−テトラヒ
    ドロベンゾチエニル基、４−テトラヒドロベンゾフラニ
    ル基、５−テトラヒドロキノリニル基、５−テトラヒド
    ロイソキノリニル基、８−テトラヒドロキノリニル基、
    ８−テトラヒドロイソキノリニル基、９，１０−ジヒド
    ロ−９−アントラセニル基、９Ｈ−フルオレン−９−イ
    ル基、５−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニル基、５
    −ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタニル基もしくは１−
    ジヒドロナフタレニル基を表わすが、それらはそれぞれ
    未置換または炭素原子数１ないし５のアルキル基、アリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリール
    −炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１な
    いし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数３な
    いし７のアルケニル基、アミノ基、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし５のアルキルカルボニルアミノ基、トリフル
    オロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選択された
    同一もしくは異なった基により６回まで置換されるか、
    またはその中の２個の同一に結合した置換基が結合して
    いる炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし７のス
    ピロシクロアルキル基を形成するか、またはその中の２
    個の置換基が一緒になって炭素原子数１ないし５のアル
    キレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    レン基を表わすがこのアルキレン基もしくはシクロアル
    キレン基は順番に所望により炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
    基、ジアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、
    炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメ
    チル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基から選択
    された同一もしくは異なった置換基によって２回まで置
    換することが可能であるか、または Ｘ＾１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ 〔式中、 ｎは０．１もしくは２を表わし、 Ｙは基−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｍ−もしくは−ＣＨ＿２−
    Ｎ（Ｒ＾１＾２）−（式中、ヘテロ原子はベンゼン環の
    炭素原子に結合し、並びにｍは０．１もしくは２を表わ
    す。）を表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は互いに独立してそ
    れぞれ水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数
    ３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメチル基、ジ
    フルオロメトキシ基もしくはアリール基を表わすか、ま
    たは Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって所望により炭素原子数
    １ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
    コキシ基、ハロゲン原子、１ないし３ハロゲン原子置換
    炭素原子数１ないし５のアルキル基、１ないし３ハロゲ
    ン原子置換炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ニト
    ロ基、アミノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基によって２
    回まで置換しうる縮合ベンゼン基を表わすか、または Ｒ＾６及びＲ＾７はそれらが同一に結合している炭素原
    子と一緒になってスピロ環状炭素原子数３ないし７の環
    を表わすか、 Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアル
    キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフ
    ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基
    から選択された同一もしくは異なった置換基によって所
    望により２回まで置換しうる炭素原子数１ないし５のア
    ルキレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キレン基を表わし、そして Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基、ジフルオロメトキシ基、シアノ基、ニト
    ロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキ
    ルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基を表わし、Ｒ＾１＾２
    は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
    原子数１ないし５のアルカノイル基もしくは４−メチル
    フェニルスルホニル基を表わす。〕を表わし、 Ａは水素原子、所望により炭素原子数１な いし５のアルキル基によって２回まで置換された炭素原
    子数３ないし７のシクロアルキル基、所望により炭素原
    子数１ないし７のアルコキシ基もしくはアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭
    素原子数１ないし７のアルコキシ基及びアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、ま
    たはピリジニル基、ピリミジニル基、ナフタレニル基、
    フラニル基もしくはチオフェニル基を表わすが、それら
    はそれぞれ未置換であるかまたは炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、
    ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数
    １ないし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ない
    し５のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ
    基、トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基か
    ら選択された同一もしくは異なった置換基によって２回
    まで置換され、 Ａの定義の範囲内で、アリール基はフェニ ル基、ピリミジニル基、ピペリミジニル基、ナフタレニ
    ル基、フラニル基もしくはチオフェニル基を表わし、そ
    してこれらの基は２回まで、あるいはアリール基がフェ
    ニル基である場合は３回まで炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１な
    いし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５
    のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ基、
    トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選
    択された同一もしくは異なった置換基によって置換する
    ことができ、 Ｚはナフタレニル基、チオフェニル基、フ ラニル基、ピリミジニル基、フェニル基もしくはピリジ
    ニル基を表わすが、それらはそれぞれ未置換または炭素
    原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５
    のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ基、
    −ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、トリフルオロメチル基及びジフル
    オロメトキシ基から選択された同一もしくは異なった置
    換基によって３回まで置換され、 Ｍは炭素原子数１ないし５のアルキル基を 表わし、 基Ｘ及びＬの上記の定義の範囲内でアリー ル基はまた未置換または炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基及びハロゲ
    ン原子から選択された同一もしくは異なった置換基によ
    って３回まで置換されたフェニル基であってもよく、 Ｌ＾２はＣＯ−Ｄ−Ｒ＾１＾３基を表わし、ＤはＯもし
    くはＮＲ＾１＾３を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、フェニル基、 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、または未置換も
    しくは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし３のジアルキルアミノ基及びハロゲン原子か
    ら選択された同一もしくは異なった置換基によって３回
    まで置換された炭素原子数１ないし１２のアルキル基を
    表わし、 ＤがＯであるとき、Ｒ＾１＾３はさらに周期表第 I 、
    IIもしくはVII族の金属カチオンまたはアンモニウムカ
    チオンをも表わし、 Ｘ＾２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｍは０、１、２、もしくは３を表わし、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は互いに独立してそれぞれ炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾６は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基及びハロゲン原子から
    なる群から選択された同一もしくは異なった基を表わし
    、 Ｌ＾３はＣＮ、ＣＯＯＲ＾１＾７もしくはＣＯＮＲ＾１
    ＾８Ｒ＾１＾９を表わし、 Ｒ＾１＾７は未置換またはハロゲン原子置換炭素原子数
    １ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし７のアル
    ケニル基、炭素原子数３ないし７のアルキニル基、炭素
    原子数１ないし７のアルコキシ−炭素原子数１ないし７
    のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基もしくはアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９は同一もしくは異なってよく
    、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ７のアルキニル基もしくは炭素原子数１ないし７のアル
    コキシ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わすか
    、または Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９はそれらが結合している窒素
    原子と一緒になってＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択さ
    れた３個までのヘテロ原子を含有する飽和または不飽和
    の３ないし７員環を表わすが、該環は未置換または炭素
    原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子に
    よって置換され、かつカルボニル基を含有してもよい。 ）を表わし、 Ｘ＾３は基▲数式、化学式、表等があります▼または▲
    数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｏは０ないし６を表わし、 Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、並びに Ｒ＾２＾２は他から独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはハロゲン原子を表わす。）を表わし、Ｌ
    ＾４はＣＯ−Ｒ＾２＾３もしくはＣＮを表わし、Ｒ＾２
    ＾３は、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコ
    キシ基、ヒドロキシ−（炭素原子数２ないし６）−アル
    コキシ基、（炭素原子数２ないし６）−アルコキシアル
    コキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし６のアルキル
    アミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルア
    ミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミ
    ノ−（炭素原子数１ないし３）−アルキルアミノ基、炭
    素原子数１ないし３のアルコキシアミノ基、アニリノ基
    、Ｎ−ピロリジノ基、Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−モルホリ
    ノ基、ヒドラジノ基、Ｎ′−（炭素原子数１ないし３）
    −アルキルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ′−ジメチルヒドラジ
    ノ基もしくはＮ′−フェニルヒドラジノ基を表わし、 Ｘ＾４は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾２＾４及びＲ＾２＾５は同一もしくは異なってもよ
    く、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ−（炭素原子
    数１ないし３）−アルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基もしくはアセト
    アミド基を表わし、並びに Ｒ＾２＾６は水素原子もしくはフェニル基を表わす。）
    で表わされる基を表わす。｝で表わされる ４−アミノイミダゾール。 （１１）上記式Ｖ中、 ＬがＣＯＯＲ＾１、ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３もしくはＣＮを
    表わし、 Ｒ＾１が水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基
    、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし７のアルコキシ−炭
    素原子数１ないし７のアルキル基もしくはアリール−炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
    アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基、アリール基、またはアリール基、炭素原子数３ない
    し７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
    、ヒドロキシ基、カルボキシ基もしくは炭素原子数１な
    いし５のア ルコキシカルボニル基によって置換された炭素原子数１
    ないし５のアルキル基を表わすか、または Ｒ＾２及びＲ＾３がそれらが結合している窒素原子と一
    緒になってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキ
    ソピペリジニル基、２−オキソピロリジニル基、モルホ
    リニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基または
    未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５の
    アルキル基によって置換された４−（炭素原子数１ない
    し４）−アルキルピペラジニル環を表わし、 Ｘが１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イ
    ル基、インダン−１−イル基、フェニル基、ジフェニル
    メチル基、ベンゾシクロヘプタン−５−イル基、４，５
    ，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−
    イル基、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕フ
    ラン−４−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノ
    リン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソ
    キノリン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロ
    キノリン−８−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロ
    イソキノリン−８−イル基、９，１０−ジヒドロアント
    ラセン−９−イル基、９Ｈ−フルオレン−９−イル基、
    ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５−イル基、ジベ
    ンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタン−５−イル基、１，２−
    ジヒドロナフタレン−１−イル基、クロマン −４−イル基もしくはチオクロマン−４−イル基を表わ
    すが、それらはそれぞれ未置換または炭素原子数１ない
    し４のアルキル基もしくはハロゲン原子によって３回ま
    で置換されているか、またはその中の２個の同一に結合
    した置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒にな
    って炭素原子数３ないし６のスピロアルキル基を形成す
    る特許請求の範囲第 １０項記載の化合物。 （１２）上記式Ｖ中、 ＬがＣＯＯＲ＾１、ＣＮもしくはＣＮＲ＾２Ｒ＾３を表
    わし、Ｒ＾１が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニル基もしくは炭素原子数
    ３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３が互いに独立してそれぞれ水素原子も
    しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｘが２，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
    ナフタレン−１−イル基、２，２−ジメチルインダン−
    １−イル基、２，６−ジメチルフェニル基、ジフェニル
    メチル基、インダン −１−イル基、２−メチルインダン−１−イル基、シス
    −２−メチルインダン−１−イル基、トランス−２−メ
    チルインダン−１−イル基、１，２，３，４−テトラヒ
    ドロナフタレン−１−イル基、２−メチル−１，２，３
    ，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、シス−２
    −メチル１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１
    −イル基、トランス−２−メチル−１，２，３，４−テ
    トラヒドロナフタレン−１−イル基、ベンゾシクロヘプ
    タン−５−イル基、４，５，６，７−テトラヒドロベン
    ゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル基、４，５，６，７−テ
    トラヒドロベンゾ〔ｂ〕フラン−４−イル基、５，６，
    ７，８−テトラヒドロキノリン−５−イル基、５，６，
    ７，８−テトラヒドロイソキノリン−５−イル基、５，
    ６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル基、５，
    ６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−８−イル基、
    ９，１０−ジヒドロアントラセン−９−イル基、９Ｈ−
    フルオレン−９−イル基、ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘ
    プテン−５−イル基、ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタ
    ン−５−イル基、１，２−ジヒドロナフタレン−１−イ
    ル基、（４−クロロフェニル）−（フェニル）−メチル
    基、２−エチル−６−メチル−フエニル基、２，６−ジ
    エチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基
    、２，４，６−トリメチルフェニル基、４−クロロ−２
    ，６−ジメチルフェニル基、２−エチルインダン−１−
    イル基、シス−２−エチルインダン−１−イル基、トラ
    ンス−２−エチルインダン−１−イル基、２−プロピル
    インダン−１−イル基、シス−プロピルインダン−１−
    イル基、トランス−プロピルインダン−１−イル基、２
    −イソプロピルインダン−１−イル基、２−エチル−２
    −メチルインダン−１−イル基、２−メチル−２−プロ
    ピルインダン−１−イル基、２，２−ジエチルインダン
    −１−イル基、２，２−ジプロピルインダン−１−イル
    基、スピロ〔シクロプロパン−１，２′−インダン〕−
    １′−イル基、スピロ〔シクロペンタン−１，２′−イ
    ンダン〕−１′−イル基、スピロ〔シクロヘキサン−１
    ，２′−インダン〕−１′−イル基、２−エチル−１，
    ２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、シ
    ス−２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
    レン−１−イル基、トランス−２−エチル−１，２，３
    ，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、２−プロ
    ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−
    イル基、シス−２−プロピル−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロナフタレン−１−イル基、トランス−２−プロピ
    ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イ
    ル基、２−エチル−２−メチル−１，２，３，４−テト
    ラヒドロナフタレン−１−イル基、２−メチル−２−プ
    ロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１
    −イル基、２，２−ジエチル−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロナフタレン−１−イル基、２，２−ジプロピル−
    １，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基
    、スピロ〔シクロプロパン−１，２′−（１′，２′，
    ３′，４′，−テトラヒドロナフタレン）〕−１′−イ
    ル基、スピロ〔シクロペンタン−１，２′−（１′，２
    ′，３′，４′−テトラヒドロナフタレン）〕−１′−
    イル基、スピロ〔シクロヘキサン−１，２′−（１′，
    ２′，３′，４′−テトラヒドロナフタレン）〕−１′
    −イル基、クロマン−４−イル基、３−メチルクロマン
    −４−イル基、シス−３−メチル−クロマン−４−イル
    基、トランス−３−メチルクロマン−４−イル基、３−
    エチルクロマン−４−イル基、シス−３−エチルクロマ
    ン−４−イル基、トランス−３−エチルクロマン−４−
    イル基、３−プロピルクロマン−４−イル基、シス−３
    −プロピルクロマン−４−イル基、トランス−３−プロ
    ピルクロマン−４−イル基、３−エチル−３−メチルク
    ロマン−４−イル基、３−メチル−３−プロピルクロマ
    ン−４−イル基、３−イソプロピルクロマン−４−イル
    基、シス−３−イソプロピルクロマン−４−イル基、ト
    ランス−３−イソプロピルクロマン−４−イル基、３，
    ３−ジメチルクロマン−４−イル基、３，３−ジエチル
    クロマン−４−イル基、３，３−ジプロピルクロマン−
    ４−イル基、スピロ〔シクロプロパン−１，３′−クロ
    マン〕−４′−イル基、スピロ〔シクロペンタン−１，
    ３′−クロマン〕−４′−イル基、スピロ〔シクロヘキ
    サン−１，３′−クロマン〕−４′−イル基、２−メチ
    ルクロマン−４−イル基、シス−２−メチルクロマン−
    ４−イル基、トランス−２−メチルクロマン−４−イル
    基、２−エチルクロマン−４−イル基、シス−２−エチ
    ルクロマン−４−イル基、トランス−２−エチルクロマ
    ン−４−イル基、２−プロピルクロマン−４−イル基、
    シス−２−プロピルクロマン−４−イル基、トランス−
    ２−プロピルクロマン−４−イル基、２−エチル−２−
    メチルクロマン−４−イル基、２−メチル−２−プロピ
    ルクロマン−４−イル基、２−イソプロピルクロマン−
    ４−イル基、シス−２−イソプロピルクロマン−４−イ
    ル基、トランス−２−イソプロピルクロマン−４−イル
    基、２，２−ジメチルクロマン−４−イル基、２，２−
    ジエチルクロマン−４−イル基、２，２−ジプロピルク
    ロマン−４−イル基、スピロ〔シクロプロパン−１，２
    ′−クロマン〕−４′−イル基、スピロ〔シクロペンタ
    ン−１，２′−クロマン〕−４′−イル基、スピロ〔シ
    クロヘキサン−１，２′−クロマン〕−４′−イル基、
    ２，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
    タレン−１−イル基、チオクロマン−４−イル基、２，
    ２−ジメチルチオクロマン−４−イル基、３，３−ジメ
    チルチオクロマン−４−イル基、２，３−ジメチルチオ
    クロマン−４−イル基、〔シス−２，３−ジメチル〕チ
    オクロマン−４−イル基、〔トランス−２，３−ジメチ
    ル〕チオクロマン−４−イル基、２−メチルチオクロマ
    ン−４−イル基、２−エチルチオクロマン−４−イル基
    、２−メチル−２−エチルチオクロマン−４−イル基、
    ２，２−ジエチルチオクロマン−４−イル基、３，３−
    ジエチルチオクロマン−４−イル基、３−メチル−３−
    エチルチオクロマン−４−イル基、２，３−ジメチルイ
    ンダン−１−イル基、〔シス−２，３−ジメチル〕イン
    ダン−１−イル基、〔トランス−２，３−ジメチル〕イ
    ンダン−１−イル基、（＋）−２，２−ジメチルインダ
    ン−１−イル基、（−）−２，２−ジメチルインダン−
    １−イル基、（＋）−２，２−ジメチル−１，２，３，
    ４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、（−）−２
    ，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
    レン−１−イル基を表わす特許請求の範囲第１０項もし
    くは第１１項記載の化合物。 （１３）次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、 Ｘ及びＬは下記式 I で交義する意味を表わ す。）で表わされるアミノイミダゾールを次式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、 Ｌ及びＸは下記式 I で定義する意味を表わ し、並びに Ａ＾■は等価のアニオンを表わす。）で表わされるジア
    ゾニウム塩に変換し、そして還元して窒素が除去されて
    いる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中、 Ｌ及びＸはそれぞれＬ＾１及びＸ＾１；Ｌ＾２及びＸ＾
    ２；Ｌ＾３及びＸ＾３；もしくはＬ＾４及びＸ＾４を表
    わし、Ｌ＾１はＣＯＯＲ＾１、ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３、Ｃ
    ＯＮＲ＾４ＮＨＲ＾３もしくはＣＮを表わし、 Ｒ＾１は水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基
    、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし７のアルコキシ−炭
    素原子数１ないし７のアルキル基もしくはアリール−炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
    アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基、アリール基、またはアリール基、炭素原子数３ない
    し７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
    、ヒドロキシル基、カルボキシル基もしくは炭素原子数
    １ないし５のアルコキシカルボニル基によって置換され
    た炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか、また
    は Ｒ＾２及びＲ＾３はそれらが結合している窒素原子と一
    緒になってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキ
    ソピペリジニル基、２−オキソピロリジニル基、モルホ
    リニル基、チオモルホリニニル基、ピペラジニル基また
    は未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５
    のアルキル基によって置換された４− （炭素原子数１ないし４）−アルキルピペラジニル基を
    表わし、 Ｘ＾１は１−インダニル基、１−テトラヒドロナフタレ
    ニル基、５−ベンゾシクロヘプタニル基、４−テトラヒ
    ドロベンゾチエニル基、４−テトラヒドロベンゾフラニ
    ル基、５−テトラヒドロキノリニル基、５−テトラヒド
    ロイソキノリニル基、８−テトラヒドロキノリニル基、
    ８−テトラヒドロイソキノリニル基、９，１０−ジヒド
    ロ−９−アントラセニル基、９Ｈ−フルオレン−９−イ
    ル基、５−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニル基、５
    −ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタニル基もしくは１−
    ジヒドロナフタレニル基を表わすが、それらはそれぞれ
    未置換または炭素原子数１ないし５のアルキル基、アリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリール
    −炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１な
    いし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数３な
    いし７のアルケニル基、アミノ基、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし５のアルキルカルボニルアミノ基、トリフル
    オロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選択された
    同一もしくは異なった基により６回まで置換されるか、
    またはその中の２個の同一に結合した置換基が結合して
    いる炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし７のス
    ピロシクロアルキル基を形成するか、またはその中の２
    個の置換基が一緒になって炭素原子数１ないし５のアル
    キレン基もしくは炭素原子数５ない７のシクロアルキレ
    ン基を表わすがこのアルキレン基もしくはシクロアルキ
    レン基は順番に所望により炭素原子数１ないし５のアル
    キル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基
    、ジアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
    素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭
    素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメチ
    ル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基から選択さ
    れた同一もしくは異なった置換基によって２回まで置換
    することが可能であるか、または Ｘ＾１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ 〔式中、 ｎは０、１もしくは２を表わし、 Ｙは基−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｍ−もしくは−ＣＨ＿２−
    Ｎ（Ｒ＾１＾２）−（式中、ヘテロ原子はベンゼン環の
    炭素原子に結合し、並びにｍは０、１もしくは２を表わ
    す。）を表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は互いに独立してそ
    れぞれ水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    アルール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数
    ３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメチル基、ジ
    フルオロメトキシ基もしくはアリール基を表わすか、ま
    たは Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって所望により炭素原子数
    １ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
    コキシ基、ハロゲン原子、１ないし３ハロゲン原子置換
    炭素原子数１ないし５のアルキル基、１ないし３ハロゲ
    ン原子置換炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ニト
    ロ基、アミノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基によって２
    回まで置換しうる縮合ベンゼン基を表わすか、または Ｒ＾６及びＲ＾７はそれらが同一に結合している炭素原
    子と一緒になってスピロ環状炭素原子数３ないし７の環
    を表わすか、 Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアル
    キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフ
    ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基
    から選択された同一もしくは異なった置換基によって所
    望により２回まで置換しうる炭素原子数１ないし５のア
    ルキレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キレン基を表わし、そして Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基、ジフルオロメトキシ基、シアノ基、ニト
    ロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキ
    ルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基を表わし、 Ｒ＾１＾２は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし５のアルカノイル基もしくは
    ４−メチルフェニルスルホニル基を表わす。〕を表わし
    、 Ａは水素原子、所望により炭素原子数１な いし５のアルキル基によって２回まで置換された炭素原
    子数３ないし７のシクロアルキル基、所望により炭素原
    子数１ないし７のアルコキシ基もしくはアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭
    素原子数１ないし７のアルコキシ基及びアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、ま
    たはピリジニル基、ピリミジニル基、ナフタレニル基、
    フラニル基もしくはチオフエニル基を表わすが、それら
    はそれぞれ未置換であるかまたは炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、
    ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数
    １ないし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ない
    し５のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ
    基、トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基か
    ら選択された同一もしくは異なった置換基によって２回
    まで置換され、Ａの定義の範囲内で、アリール基はフェ
    ニ ル基、ピリミジニル基、ピペリミジニル基、ナフタレニ
    ル基、フラニル基もしくはチオフェニル基を表わし、そ
    してこれらの基は２回まで、あるいはアリール基がフェ
    ニル基である場合は３回まで炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１な
    いし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５
    のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ基、
    トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選
    択された同一もしくは異なった置換基によって置換する
    ことができ、 Ｚはナフタレニル基、チオフエニル基、フ ラニル基、ピリミジニル基、フェニル基もしくはピリジ
    ニル基を表わすが、それらはそれぞれ未置換または炭素
    原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５
    のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ基、
    −ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、トリフルオロメチル基及びジフル
    オロメトキシ基から選択された同一もしくは異なった置
    換基によって３回まで置換され、 Ｍは炭素原子数１ないし５のアルキル基を 表わし、 基Ｘ及びＬの上記の定義の範囲内でアリー ル基はまた未置換または炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基及びハロゲ
    ン原子から選択された同一もしくは異なった置換基によ
    って３回まで置換されたフェニル基であってもよく、 Ｌ＾２はＣＯ−Ｄ−Ｒ＾１＾３基を表わし、ＤはＯもし
    くはＮＲ＾１＾３を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、フェニル基、炭素原子数３ない
    し６のアルケニル基、または未置換もしくは炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のジ
    アルキルアミノ基及びハロゲン原子から選択された同一
    もしくは異なった置換基によって３回まで置換された炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、 ＤがＯであるとき、Ｒ＾１＾３はさらに周期表第 I 、
    IIもしくはVII族の金属カチオンまたはアンモニウムカ
    チオンをも表わし、 Ｘ＾２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｍは０、１、２もしくは３を表わし、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は互いに独立してそれぞれ炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾６は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基及びハロゲン原子から
    なる群から選択された同一もしくは異なった基を表わし
    、 Ｌ＾３はＣＮ、ＣＯＯＲ＾１＾７もしくはＣＯＮＲ＾１
    ＾８Ｒ＾１＾９を表わし、 Ｒ＾１＾７は未置換またはハロゲン原子置換炭素原子数
    １ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし７のアル
    ケニル基、炭素原子数３ないし７のアルキニル基、炭素
    原子数１ないし７のアルコキシ−炭素原子数１ないし７
    のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基もしくはアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９は同一もしくは異なってよく
    、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ７のアルキニル基もしくは炭素原子数１ないし７のアル
    コキシ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わすか
    、または Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９はそれらが結合している窒素
    原子と一緒になってＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択さ
    れた３個までのヘテロ原子を含有する飽和または不飽和
    の３ないし７員環を表わすが、該環は未置換または炭素
    原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子に
    よって置換され、かつカルボニル基を含有してもよい。 ）を表わし、 Ｘ＾３は基▲数式、化学式、表等があります▼または▲
    数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｏは０ないし６を表わし、 Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、並びに Ｒ＾２＾２は他から独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはハロゲン原子を表わす。）を表わし、Ｌ
    ＾４はＣＯ−Ｒ＾２＾３もしくはＣＮを表わし、Ｒ＾２
    ＾３はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキ
    シ基、ヒドロキシ−（炭素原子数２ないし６）−アルコ
    キシ基、（炭素原子数２ないし６）−アルコキシアルコ
    キシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし６のアルキルア
    ミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミ
    ノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミノ
    −（炭素原子数１ないし３）−アルキルアミノ基、炭素
    原子数１ないし３のアルコキシアミノ基、アニリノ基、
    Ｎ−ピロリジノ基、Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−モルホリノ
    基、ピラジノ基、Ｎ′−（炭素原子数１ないし３）−ア
    ルキルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ′−ジメチルヒドラジノ基
    もしくはＮ′−フェニルヒドラジノ基を表わし、 Ｘ＾４は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾２＾４及びＲ＾２＾５は同一もしくは異なってもよ
    く、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ−（炭素原子
    １ないし３）−アルコキシ基、炭素原子数１ないし３の
    アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基もしくはアセトア
    ミド基を表わし、並びに Ｒ＾２＾６は水素原子もしくはフェニル基を表わす。）
    で表わされる基を表わす。｝で表わされるイミダゾール
    の製造方法。 （１４）上記式 I 中、 ＬがＣＯＯＲ＾１、ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３もしくはＣＮを
    表わし、 Ｒ＾１が水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基
    、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし７のアルコキシ−炭
    素原子数１ないし７のアルキル基もしくはアリール−炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
    アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基、アリール基、またはアリール基、炭素原子数３ない
    し７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
    、ヒドロキシ基、カルボキシ基もしくは炭素原子数１な
    いし５のア ルコキシカルボニル基によって置換された炭素原子数１
    ないし５のアルキル基を表わすか、または Ｒ＾２及びＲ＾３がそれらが結合している窒素原子と一
    緒になってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキ
    ソピペリジニル基、２−オキソピロリジニル基、モルホ
    リニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基または
    未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５の
    アルキル基によって置換された４−（炭素原子数１ない
    し４）−アルキルピペラジニル環を表わし、 Ｘが１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イ
    ル基、インダン−１−イル基、フェニル基、ジフエニル
    メチル基、ベンゾシクロヘプタン−５−イル基、４，５
    ，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−
    イル基、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕フ
    ラン−４−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノ
    リン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソ
    キノリン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロ
    キノリン−８−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロ
    イソキノリン−８−イル基、９，１０−ジヒドロアント
    ラセン−９−イル基、９Ｈ−フルオレン−９−イル基、
    ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５−イル基、ジベ
    ンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタン−５−イル基、１，２，
    −ジヒドロナフタレン−１−イル基、クロマン−４−イ
    ル基もしくはチオクロマン−４−イル基を表わすが、そ
    れらはそれぞれ未置換または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基もしくはハロゲン原子によって３回まで置換さ
    れているか、またはその中の２個の同一に結合した置換
    基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって炭素
    原子数３ないし６のスピロアルキル基を形成するイミダ
    ゾールを製造するための特許請求の範囲第１３項記載の
    製造方法。 （１５）上記式 I 中、 ＬがＣＯＯＲ＾１、ＣＮもしくはＣＮＲ＾２Ｒ＾３を表
    わし、Ｒ＾１が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニル基もしくは炭素原子数
    ３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３が互いに独立してそれぞれ水素原子も
    しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｘが２，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
    ナフタレン−１−イル基、２，２−ジメチルインダン−
    １−イル基、２，６−ジメチルフェニル基、ジフェニル
    メチル基、インダン−１−イル基、２−メチルインダン
    −１−イル基、シス−２−メチルインダン−１−イル基
    、トランス−２−メチルインダン−１−イル基、１，２
    ，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、２−
    メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１
    −イル基、シス−２−メチル−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロナフタレン−１−イル基、トランス−２−メチル
    −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル
    基、ベンゾシクロヘプタン−５−イル基、４，５，６，
    ７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル基
    、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕フラン−
    ４−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−
    ５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリ
    ン−５−イル基、５，６、７，８−テトラヒドロキノリ
    ン−８−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキ
    ノリン−８−イル基、９，１０−ジヒドロアントラセン
    −９−イル基、９Ｈ−フルオレン−９−イル基、ジベン
    ゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５−イル基、ジベンゾ〔
    ａ，ｄ〕シクロヘプタン−５−イル基、１，２−ジヒド
    ロナフタレン−１−イル基、（４−クロロフェニル）−
    （フエニル）−メチル基、２−エチル−６−メチル−フ
    ェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイ
    ソプロピルフエニル基、２，４，６−トリメチルフエニ
    ル基、４−クロロ−２，６−ジメチルフエニル基、２−
    エチルインダン−１−イル基、シス−２−エチルインダ
    ン−１−イル基、トランス−２−エチルインダン−１−
    イル基、２−プロピルインダン−１−イル基、シス−プ
    ロピルインダン−１−イル基、トランス−プロピルイン
    ダン−１−イル基、２−イソプロピルインダン−１−イ
    ル基、２−エチル−２−メチルインダン−１−イル基、
    ２−メチル−２−プロピルインダン−１−イル基、２，
    ２−ジエチルインダン−１−イル基、２，２−ジプロピ
    ルインダン−１−イル基、スピロ〔シクロプロパン−１
    ，２′−インダン〕−１′−イル基、スピロ〔シクロペ
    ンタン−１，２′−インダン〕−１′−イル基、スピロ
    〔シクロヘキサン−１，２′−インダン〕−１′−イル
    基、２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
    レン−１−イル基、シス−２−エチル−１，２，３，４
    −テトラヒドロナフタレン−１−イル基、トランス−２
    −エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−
    １−イル基、２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒ
    ドロナフタレン−１−イル基、シス−２−プロピル−１
    ，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、
    トランス−２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒド
    ロナフタレン−１−イル基、２−エチル−２−メチル−
    １，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基
    、２−メチル−２−プロピル−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロナフタレン−１−イル基、２，２−ジエチル−１
    ，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、
    ２，２−ジプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
    フタレン−４−イル基、スピロ〔シクロプロパン−１，
    ２′−（１′，２′，３′，４′−テトラヒドロナフタ
    レン）〕−１′−イル基、スピロ〔シクロペンタン−１
    ，２′−（１′，２′，３′，４′−テトラヒドロナフ
    タレン）〕−１′−イル基、スピロ〔シクロヘキサン−
    １，２′−（１′，２′，３′，４′−テトラヒドロナ
    フタレン）〕−１′−イル基、クロマン−４−イル基、
    ３−メチルクロマン−４−イル基、シス−３−メチル−
    クロマン−４−イル基、トランス−３−メチルクロマン
    −４−イル基、３−エチルクロマン−４−イル基、シス
    −３−エチルクロマン−４−イル基、トランス−３−エ
    チルクロマン−４−イル基、３−プロピルクロマン−４
    −イル基、シス−３−プロピルクロマン−４−イル基、
    トランス−３−プロピルクロマン−４−イル基、３−エ
    チル−３−メチルクロマン−４−イル基、３−メチル−
    ３−プロピルクロマン−４−イル基、３−イソプロピル
    クロマン−４−イル基、シス−３−イソプロピルクロマ
    ン−４−イル基、トランス−３−イソプロピルクロマン
    −４−イル基、３，３−ジメチルクロマン−４−イル基
    、３，３−ジエチルクロマン−４−イル基、３，３−ジ
    プロピルクロマン−４−イル基、スピロ〔シクロプロパ
    ン−１，３′−クロマン〕−４′−イル基、スピロ〔シ
    クロペンタン−１，３′−クロマン〕−４′−イル基、
    スピロ〔シクロヘキサン−１，３′−クロマン〕−４′
    −イル基、２−メチルクロマン−４−イル基、シス−２
    −メチルクロマン−４−イル基、トランス−２−メチル
    クロマン−４−イル基、２−エチルクロマン−４−イル
    基、シス−２−エチルクロマン−４−イル基、トランス
    −２−エチルクロマン−４−イル基、２−プロピルクロ
    マン−４−イル基、シス−２−プロピルクロマン−４−
    イル基、トランス−２−プロピルクロマン−４−イル基
    、２−エチル−２−メチルクロマン−４−イル基、２−
    メチル−２−プロピルクロマン−４−イル基、２−イソ
    プロピルクロマン−４−イル基、シス−２−イソプロピ
    ルクロマン−４−イル基、トランス−２−イソプロピル
    クロマン−４−イル基、２，２−ジメチルクロマン−４
    −イル基、２，２−ジエチルクロマン−４−イル基、２
    ，２−ジプロピルクロマン−４−イル基、スピロ〔シク
    ロプロパン−１，２′−クロマン〕−４′−イル基、ス
    ピロ〔シクロペンタン−１，２′−クロマン〕−４′−
    イル基、スピロ〔シクロヘキサン−１，２′−クロマン
    〕−４′−イル基、２，２−ジメチル−１，２，３，４
    −テトラヒドロナフタレン−１−イル基、チオクロマン
    −４−イル基、２，２−ジメチルチオクロマン−４−イ
    ル基、３，３−ジメチルチオクロマン−４−イル基２，
    ３−ジメチルチオクロマン−４−イル基、〔シス−２，
    ３−ジメチル〕チオクロマン−４−イル基、〔トランス
    −２，３−ジメチル〕チオクロマン−４−イル基、２−
    メチルチオクロマン−４−イル基、２−エチルチオクロ
    マン−４−イル基、２−メチル−２−エチルチオクロマ
    ン−４−イル基、２，２−ジエチルチオクロマン−４−
    イル基、３，３−ジエチルチオクロマン−４−イル基、
    ３−メチル−３−エチルチオクロマン−４−イル基、２
    ，３−ジメチルインダン−１−イル基、〔シス−２，３
    −ジメチル〕インダン−１−イル基、〔トランス−２，
    ３−ジメチル〕インダン−１−イル基、（＋）−２，２
    −ジメチルインダン−１−イル基、（−）−２，２−ジ
    メチルインダン−１−イル基、（＋）−２，２−ジメチ
    ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イ
    ル基、（−）−２，２−ジメチル−１，２，３，４−テ
    トラヒドロナフタレン−１−イル基を表わすイミダゾー
    ルを製造するための特許請求の範囲第１３項もしくは第
    １４項記載の製造方法。 （１６）ジアゾ化を次式ＸIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） （式中、 ＡｌＫは炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす。 ）で表わされる亜硝酸アルキルを用いてジアゾニウム塩
    VIを単離せずに還元剤の存在下で実施することよりなる
    特許請求の範囲第１３項ないし第１５項のいずれか１項
    記載の方法。 （１７）還元剤としてジメチルホルムアミド、ジオキサ
    ン、テトラヒドロフランもしくは炭素原子数１ないし６
    のアルコールを使用することよりなる特許請求の範囲第
    １６項記載の方法。 （１８）ジアゾ化をアルカリ金属亜硝酸塩を用いて鉱酸
    の存在下で実施することよりなる特許請求の範囲第１３
    項ないし第１５項記載の方法。 （１９）式VIで表わされるジアゾニウム塩を亜燐酸の作
    用で式 I で表わされる化合物に還元することを特徴と
    する特許請求の範囲第１８項記載の方法。 （２０）次式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ｛式中、 Ｌ及びＸはそれぞれＬ＾１及びＸ＾１；Ｌ＾２及びＸ＾
    ２；Ｌ＾３及びＸ＾３；もしくはＬ＾４及びＸ＾４を表
    わし、Ｌ＾１はＣＯＯＲ＾１、ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３、Ｃ
    ＯＮＲ＾４ＮＨＲ＾３もしくはＣＮを表わし、 Ｒ＾１は水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基
    、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし７のアルコキシ−炭
    素原子数１ないし７のアルキル基もしくはアリール−炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
    アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基、アリール基、またはアリール基、炭素原子数３ない
    し７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
    、ヒドロキシル基、カルボキシル基もしくは炭素原子数
    １ないし５のアルコキシカルボニル基によって置換され
    た炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか、また
    は Ｒ＾２及びＲ＾３はそれらが結合している窒素原子と一
    緒になってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキ
    ソピペリジニル基、２−オキソピロリジニル基、モルホ
    リニル基、チオモルホリニニル基、ピペラジニル基また
    は未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５
    のアルキル基によって置換された４− （炭素原子数１ないし４）−アルキルピペラジニル基を
    表わし、 Ｘ＾１は１−インダニル基、１−テトラヒドロナフタレ
    ニル基、５−ベンゾシクロヘプタニル基、４−テトラヒ
    ドロベンゾチエニル基、４−テトラヒドロベンゾフラニ
    ル基、５−テトラヒドロキノリニル基、５−テトラヒド
    ロイソキノリニル基、８−テトラヒドロキノリニル基、
    ８−テトラヒドロイソキノリニル基、９，１０−ジヒド
    ロ−９−アントラセニル基、９Ｈ−フルオレン−９−イ
    ル基、５−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニル基、５
    −ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタニル基もしくは１−
    ジヒドロナフタレニル基を表わすが、それらはそれぞれ
    未置換または炭素原子数１ないし５のアルキル基、アリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリール
    −炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１な
    いし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数３な
    いし７のアルケニル基、アミノ基、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし５のアルキルカルボニルアミノ基、トリフル
    オロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選択された
    同一もしくは異なった基により６回まで置換されるか、
    またはその中の２個の同一に結合した置換基が結合して
    いる炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし７のス
    ピロシクロアルキル基を形成するか、またはその 中の２個の置換基が一緒になって炭素原子 数１ないし５のアルキレン基もしくは炭素 原子数５ないし７のシクロアルキレン基を 表わすがこのアルキレン基もしくはシクロ アルキレン基は順番に所望により炭素原子 数１ないし５のアルキル基、アリール−炭 素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリ ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハ ロゲン原子、炭素原子数３ないし７のアル ケニル基、トリフルオロメチル基、ジフル オロメトキシ基及びアリール基から選択さ れた同一もしくは異なった置換基によって ２回まで置換することが可能であるか、ま たは Ｘ＾１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ 〔式中、 ｎは０、１もしくは２を表わし、 Ｙは基−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｍ−もしくは−ＣＨ＿２−
    Ｎ（Ｒ＾１＾２）−（式中、ヘテロ原子はベンゼン環の
    炭素原子に結合し、並びにｍは０、１もしくは２を表わ
    す。）を表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は互いに独立してそ
    れぞれ水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数
    ３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメチル基、ジ
    フルオロメトキシ基もしくはアリール基を表わすか、ま
    たは Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって所望により炭素原子数
    １ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
    コキシ基、ハロゲン原子、１ないし３ハロゲン原子置換
    炭素原子数１ないし５のアルキル基、１ないし３ハロゲ
    ン原子置換炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ニト
    ロ基、アミノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基によって２
    回まで置換しうる縮合ベンゼン基を表わすか、または Ｒ＾６及びＲ＾７はそれらが同一に結合している炭素原
    子と一緒になってスピロ環状炭素原子数３ないし７の環
    を表わすか、 Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアル
    キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフ
    ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基
    から選択された同一もしくは異なった置換基によって所
    望により２回まで置換しうる炭素原子数１ないし５のア
    ルキレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キレン基を表わし、そして Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基、ジフルオロメトキシ基、シアノ基、ニト
    ロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキ
    ルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基を表わし、Ｒ＾１＾２
    は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
    原子数１ないし５のアルカノイル基もしくは４−メチル
    フェニルスルホニル基を表わす。〕を表わし、 Ａは水素原子、所望により炭素原子数１な いし５のアルキル基によって２回まで置換された炭素原
    子数３ないし７のシクロアルキル基、所望により炭素原
    子数１ないし７のアルコキシ基もしくはアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル、炭素
    原子数１ないし７のアルコキシ基及びアリー基によって
    置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、または
    ピリジニル基、ピリミジニル基、ナフタレニル基、フラ
    ニル基もしくはチオフェニル基を表わすが、それらはそ
    れぞれ未置換であるかまたは炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１な
    いし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５
    のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ基、
    トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選
    択された同一もしくは異なった置換基によって２回まで
    置換され、 Ａの定義の範囲内で、アリール基はフエニ ル基、ピリミジニル基、ピペリミジニル基、ナフタレニ
    ル基、フラニル基もしくはチオフェニル基を表わし、そ
    してこれらの基は２回まで、あるいはアリール基がフェ
    ニル基である場合は３回まで炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１な
    いし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５
    のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ基、
    トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選
    択された同一もしくは異なった置換基によって置換する
    ことができ、 Ｚはナフタレニル基、チオフェニル基、フ ラニル基、ピリミジニル基、フェニル基もしくはピリジ
    ニル基を表わすが、それらはそれぞれ未置換または炭素
    原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５
    のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ基、
    −ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、トリフルオロメチル基及びジフル
    オロメトキシ基から選択された同一もしくは異なった置
    換基によって３回まで置換され、 Ｍは炭素原子数１ないし５のアルキル基を 表わし、 基Ｘ及びＬの上記定義の範囲内でアリール 基はまた未置換または炭素原子数１ないし５のアルキル
    基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基及びハロゲン
    原子から選択された同一もしくは異なった置換基によっ
    て３回まで置換されたフェニル基であってもよく、 Ｌ＾２はＣＯ−Ｄ−Ｒ＾１＾３基を表わし、ＤはＯもし
    くはＮＲ＾１＾３を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、フエニル基、炭素原子数３ない
    し６のアルケニル基、または未置換もしくは炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のジ
    アルキルアミノ基及びハロゲン原子から選択された同一
    もしくは異なった置換基によって３回まで置換された炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、 ＤがＯであるとき、Ｒ＾１＾３はさらに周期表第 I 、
    IIもしくはVII族の金属カチオンまたはアンモニウムカ
    チオンをも表わし、 Ｘ＾２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｍは０、１、２もしくは３を表わし、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は互いに独立してそれぞれ炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾６は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基及びハロゲン原子から
    なる群から選択された同一もしくは異なった基を表わし
    、 Ｌ＾３はＣＮ、ＣＯＯＲ＾１＾７もしくはＣＯＮＲ＾１
    ＾８Ｒ＾１＾９を表わし、 Ｒ＾１＾７は未置換またはハロゲン原子置換炭素原子数
    １ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし７のアル
    ケニル基、炭素原子数３ないし７のアルキニル基、炭素
    原子数１ないし７のアルコキシ−炭素原子数１ないし７
    のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基もしくはアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９は同一もしくは異なってよく
    、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ７のアルキニル基もしくは炭素原子数１ないし７のアル
    コキシ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わすか
    、または Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９はそれらが結合している窒素
    原子と一緒になってＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択さ
    れた３個までのヘテロ原子を含有する飽和または不飽和
    の３ないし７員環を表わすが、該環は未置換または炭素
    原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子に
    よって置換され、かつカルボニル基を含有してもよい。 ）を表わし、 Ｘ＾３は基▲数式、化学式、表等があります▼または▲
    数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｏは０ないし６を表わし、 Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、並びに Ｒ＾２＾２は他から独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはハロゲン原子を表わす。）を表わし、Ｌ
    ＾４はＣＯ−Ｒ＾２＾３もしくはＣＮを表わし、Ｒ＾２
    ＾３はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキ
    シ基、ヒドロキシ−（炭素原子数２ないし６）−アルコ
    キシ基、（炭素原子数２ないし６）−アルコキシアルコ
    キシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし６のアルキルア
    ミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミ
    ノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミノ
    −（炭素原子数１ないし３）−アルキルアミノ基、炭素
    原子数１ないし３のアルコキシアミノ基、アニリノ基、
    Ｎ−ピロリジノ基、Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−モルホリノ
    基、ヒドラジノ基、Ｎ′−（炭素原子数１ないし３）−
    アルキルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ′−ジメチルヒドラジノ
    基もしくはＮ′−フェニルヒドラジノ基を表わし、 Ｘ＾４は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾２＾４及びＲ＾２＾５は同一もしくは異なってもよ
    く、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ−（炭素原子
    数１ないし３）−アルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基もしくはアセト
    アミド基を表わし、 Ｒ＾２＾６は水素原子もしくはフェニル基を表わし、並
    び Ａ＾■は等価のアニオンを表わす。｝で表わされるジア
    ゾニウム塩。 （２１）上記式VI中、 ＬがＣＯＯＲ＾１、ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３もしくはＣＮを
    表わし、 Ｒ＾１が水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基
    、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし７のアルコキシ−炭
    素原子数１ないし７のアルキル基もしくはアリール−炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
    アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基、アリール基、またはアリール基、炭素原子数３ない
    し７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
    、ヒドロキシ基、カルボキシ基もしくは炭素原子数１な
    いし５のア ルコキシカルボニル基によって置換された炭素原子数１
    ないし５のアルキル基を表わすか、または Ｒ＾２及びＲ＾３がそれらが結合している窒素原子と一
    緒になってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキ
    ソピペリジニル基、２−オキソピロリジニル基、モルホ
    リニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基または
    未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５の
    アルキル基によって置換された４−（炭素原子数１ない
    し４）−アルキルピペラジニル環を表わし、 Ｘが１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イ
    ル基、インダン−１−イル基、フェニル基、ジフェニル
    メチル基、ベンゾシクロヘプタン−５−イル基、４，５
    ，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−
    イル基、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕フ
    ラン−４−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノ
    リン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソ
    キノリン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロ
    キノリン−８−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロ
    イソキノリン−８−イル基、９，１０−ジヒドロアント
    ラセン−９−イル基、９Ｈ−フルオレン−９−イル基、
    ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５−イル基、ジベ
    ンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタン−５−イル基、１，２−
    ジヒドロナフタレン−１−イル基、クロマン−４−イル
    基もしくはチオクロマン−４−イル基を表わすが、それ
    らはそれぞれ未置換または炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはハロゲン原子によって３回まで置換され
    ているか、またはその中の２個の同一に結合した置換基
    はそれらが結合している炭素原子と一緒になって炭素原
    子数３ないし６のスピロアルキル基を形成し、並びに Ａ＾■が等価のアニオンを表わす特許請求の範囲第２０
    項記載の化合物。 （２２）上記式VI中、 ＬがＣＯＯＲ＾１、ＣＮもしくはＣＮＲ＾２Ｒ＾３を表
    わし、 Ｒ＾１が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数３ないし６のアルケニル基もしくは炭素原子数３ない
    し６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３が互いに独立してそれぞれ水素原子も
    しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｘが２，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
    ナフタレン−１−イル基、２，２−ジメチルインダン−
    １−イル基、２，６−ジメチルフェニル基、ジフェニル
    メチル基、インダン−１−イル基、２−メチルインダン
    −１−イル基、シス−２−メチルインダン−４−イル基
    、トランス−２−メチルインダン−１−イル基、１，２
    ，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、２−
    メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１
    −イル基、シス−２−メチル−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロナフタレン−１−イル基、トランス−２−メチル
    −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル
    基、ベンゾシクロヘプタン−５−イル基、４，５，６，
    ７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル基
    、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕フラン−
    ４−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−
    ５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリ
    ン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリ
    ン−８−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキ
    ノリン−８−イル基、９，１０−ジヒドロアントラセン
    −９−イル基、９Ｈ−フルオレン−９−イル基、ジベン
    ゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン−５−イル基、ジベンゾ〔
    ａ，ｄ〕シクロヘプタン−５−イル基、１，２−ジヒド
    ロナフタレン−１−イル基、（４−クロロフェニル）−
    （フェニル）−メチル基、２−エチル−６−メチル−フ
    ェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイ
    ソプロピルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニ
    ル基、４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル基、２−
    エチルインダン−１−イル基、シス−２−エチルインダ
    ン−１−イル基、トランス−２−エチルインダン−１−
    イル基、２−プロピルインダン−１−イル基、シス−プ
    ロピルインダン−１−イル基、トランス−プロピルイン
    ダン−１−イル基、２−イソプロピルインダン−１−イ
    ル基、２−エチル−２−メチルインダン−１−イル基、
    ２−メチル−２−プロピルインダン−１−イル基、２，
    ２−ジエチルインダン−１−イル基、２，２−ジプロピ
    ルインダン−１−イル基、スピロ〔シクロプロパン−１
    ，２′−インダン〕−１′−イル基、スピロ〔シクロペ
    ンタン−１，２′−インダン〕−１′−イル基、スピロ
    〔シクロヘキサン−１，２′−インダン〕−１′−イル
    基、２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
    レン−１−イル基、シス−２−エチル−１，２，３，４
    −テトラヒドロナフタレン−１−イル基、トランス−２
    −エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−
    １−イル基、２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒ
    ドロナフタレン−１−イル基、シス−２−プロピル−１
    ，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、
    トランス−２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒド
    ロナフタレン−１−イル基、２−エチル−２−メチル−
    １，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基
    、２−メチル−２−プロピル−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロナフタレン−１−イル基、２，２−ジエチル−１
    ，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、
    ２，２−ジプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
    フタレン−１−イル基、スピロ〔シクロプロパン−１，
    ２′−（１′，２′，３′，４′−テトラヒドロナフタ
    レン）〕−１′−イル基、スピロ〔シクロペンタン−１
    ，２′−（１′，２′，３′，４′−テトラヒドロナフ
    タレン）〕−１′−イル基、スピロ〔シクロヘキサン−
    １，２′−（１′，２′，３′，４′−テトラヒドロナ
    フタレン）〕−１′−イル基、クロマン−４−イル基、
    ３−メチルクロマン−４− イル基、シス−３−メチルクロマン−４− イル基、トランス−３−メチルクロマン− ４−イル基、３−エチルクロマン−４−イ ル基、シス−３−エチルクロマン−４−イ ル基、トランス−３−エチルクロマン−４ −イル基、３−プロピルクロマン−４−イ ル基、シス−３−プロピルクロマン−４− イル基、トランス−３−プロピルクロマン −４−イル基、３−エチル−３−メチルク ロマン−４−イル基、３−メチル−３−プ ロピルクロマン−４−イル基、３−イソプ ロピルクロマン−４−イル基、シス−３− イソプロピルクロマン−４−イル基、トラ ンス−３−イソプロピルクロマン−４−イ ル基、３，３−ジメチルクロマン−４−イ ル基、３，３−ジエチルクロマン−４−イル基、３，３
    −ジプロピルクロマン−４−イル基、スピロ〔シクロプ
    ロパン−１，３−クロマン〕−４′−イル基、スピロ〔
    シクロペンタン−１，３′−クロマン〕−４′−イル基
    、スピロ〔シクロヘキサン−１，３′−クロマン〕−４
    ′−イル基、２−メチルクロマン−４−イル基、シス−
    ２−メチルクロマン−４−イル基、トランス−２−メチ
    ルクロマン−４−イル基、２−エチルクロマン−４−イ
    ル基、シス−２−エチルクロマン−４−イル基、トラン
    ス−２−エチルクロマン−４−イル基、２−プロピルク
    ロマン−４−イル基、シス−２−プロピルクロマン−４
    −イル基、トランス−２−プロピルクロマン−４−イル
    基、２−エチル−２−メチルクロマン−４−イル基、２
    −メチル−２−プロピルクロマン−４−イル基、２−イ
    ソプロピルクロマン−４−イル基，シス−２−イソプロ
    ピルクロマン−４−イル基、トランス−２−イソプロピ
    ルクロマン−４−イル基、２，２−ジメチルクロマン−
    ４−イル基、２，２−ジエチルクロマン−４−イル基、
    ２，２−ジプロピルクロマン−４−イル基、スピロ〔シ
    クロプロパン−１，２′−クロマン〕−４′−イル基、
    スピロ〔シクロペンタン−１，２′−クロマン〕−４′
    −イル基、スピロ〔シクロヘキサン−１，２′−クロマ
    ン〕−４′−イル基、２，２−ジメチル−１，２，３，
    ４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基、チオクロマ
    ン−４−イル基、２，２−ジメチルチオクロマン−４−
    イル基、３，３−ジメチルチオクロマン−４−イル基、
    ２，３−ジメチルチオクロマン−４−イル基、〔シス−
    ２，３−ジメチル〕チオクロマン−４−イル基、〔トラ
    ンス−２，３−ジメチル〕チオクロマン−４−イル基、
    ２−メチルチオクロマン−４−イル基、２−エチルチオ
    クロマン−４−イル基、２−メチル−２−エチルチオク
    ロマン−４−イル基、２，２−ジエチルチオクロマン−
    ４−イル基、３，３−ジエチルチオクロマン−４−イル
    基、３−メチル−３−エチルチオクロマン−４−イル基
    、２，３−ジメチルインダン−１−イル基、〔シス−２
    ，３−ジメチル〕インダン−１−イル基、〔トランス−
    ２，３−ジメチル〕インダン−１−イル基、（＋）−２
    ，２−ジメチルインダン−１−イル基、（−）−２，２
    −ジメチルインダン−１−イル基、（＋）−２，２−ジ
    メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１
    −イル基、（−）−２，２−ジメチル−１，２，３，４
    −テトラヒドロナフタレン−１−イル基を表わし、並び
    に Ａ＾■が等価のアニオンを表わす特許請求の範囲第２０
    項もしくは第２１項記載の化合物。 （２３９）ａ）次式VIII： Ｘ−ＮＨ＿２（VIII） （式中、 Ｘは下記式IIで定義する意味を表わす。） で表わされるアミンを次式Ｘ： ＣＨ（ＯＤ）＿３（Ｘ） （式中、 Ｄは炭素原子数１ないし４のアルキル基も しくはフェニル基を表わす。）で表わされるオルトエス
    テル及び次式IX： Ｈ＿２ＮＣＮ（IX） で表わされるシアンアミドと縮合するか、または ｂ）次式VIII： Ｘ−ＮＨ＿２（VIII） （式中、 Ｘは下記式IIで定義する意味を表わす。） で表わされるアミンを次式Ｘ： ＤＯ−ＣＨ＝Ｎ−ＣＮ（Ｘ） （式中、 Ｄは上記で定義した意味を表わす。）で表 わされるイミドエステルと縮合するか、または ｃ）次式Ｘ I ： Ｘ−Ｎ＝ＣＨ−ＯＤ（Ｘ I ） （式中、 Ｘは下記式IIで定義する意味を表わし、並 びに Ｄは上記で定義した意味を表わす。）で表 わされるイミドエステルを次式IX： Ｈ＿２ＮＣＮ（IX） で表わされるシアンアミドと縮合させることよりなる次
    式II： Ｘ−ＮＨ−ＣＨ＝Ｎ−ＣＮ（II） ｛式中、 ＸはＸ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３及びＸ＿４を表わし、Ｘ＾
    １は１−インダニル基、１−テトラヒドロナフレニル基
    、５−ベンゾシクロヘプタニル基、４−テトラヒドロベ
    ンゾチエニル基、４−テトラヒドロベンゾフラニル基、
    ５−テトラヒドロキノリニル基、５−テトラヒドロイソ
    キノリニル基、８−テトラヒドロキノリニル基、８−テ
    トラヒドロイソキノリニル基、９，１０−ジヒドロ−９
    −アントラセニル基、９Ｈ−フルオレン−９−イル基、
    ５−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニル基、５−ジベ
    ンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタニル基もしくは１−ジヒド
    ロナフタレニル基を表わすが、それらはそれぞれ未置換
    または炭素原子数１ないし５のアルキル基、アリール−
    炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリール−炭素
    原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５
    のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数３ないし７
    のアルケニル基、アミノ基、ニトロ基、炭素原子数１な
    いし５のアルキルカルボニルアミノ基、トリフルオロメ
    チル基及びジフルオロメトキシ基から選択された同一も
    しくは異なった基により６回まで置換されるか、または
    その中の２個の同一に結合した置換基が結合している炭
    素原子と一緒になつて炭素原子数３ないし７のスピロシ
    クロアルキル基を形成するか、またはその中の２個の置
    換基が一緒になって炭素原子数１ないし５のアルキレン
    基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基
    を表わすがこのアルキレン基もしくはシクロアルキレン
    基は順番に所望により炭素原子数１ないし５のアルキル
    基、アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジ
    アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原
    子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原
    子数３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメチル基
    、ジフルオロメトキシ基及びアリール基から選択された
    同一もしくは異なった置換基によって２回まで置換する
    ことが可能であるか、または Ｘ＾１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ 〔式中、 ｎは０、１もしくは２を表わし、 Ｙは基−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｍ−もしくは−ＣＨ＿２−
    Ｎ（Ｒ＾１＾２）−（式中、ヘテロ原子はベンゼン環の
    炭素原子に結合し、並びにｍは０、１もしくは２を表わ
    す。）を表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は互いに独立してそ
    れぞれ水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数
    ３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメチル基、ジ
    フルオロメトキシ基もしくはアリール基を表わすか、ま
    たは Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって、所望により炭素原子
    数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のア
    ルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３ハロゲン原子置
    換炭素原子数１ないし５のアルキル基、１ないし３ハロ
    ゲン原子置換炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ニ
    トロ基、アミノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基によって
    ２回まで置換しうる縮合ベンゼン基を表わすか、または Ｒ＾６及びＲ＾７はそれらが同一に結合している炭素原
    子と一緒になってスピロ環状炭素原子数３ないし７の環
    を表わすか、 Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアル
    キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフ
    ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基
    から選択された同一もしくは異なった置換基によって所
    望により２回まで置換しうる炭素原子数１ないし５のア
    ルキレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キレン基を表わし、そして Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基、ジフルオロメトキシ基、シアノ基、ニト
    ロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキ
    ルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基を表わし、 Ｒ＾１＾２は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし５のアルカノイル基もしくは
    ４−メチルフェニルスルホニル基を表わす。〕を表わし
    、 Ａは水素原子、所望により炭素原子数１な いし５のアルキル基によって２回まで置換された炭素原
    子数３ないし７のシクロアルキル基、所望により炭素原
    子数１ないし７のアルコキシ基もしくはアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭
    素原子数１ないし７のアルコキシ基及びアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、ま
    たはピリジニル基、ピリミジニル基、ナフタレニル基、
    フラニル基もしくはチオフェニル基を表わすが、それら
    はそれぞれ未置換であるかまたは炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、
    ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数
    １ないし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ない
    し５のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ
    基、トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基か
    ら選択された同一もしくは異なった置換基によって２回
    まで置換され、Ａの定義の範囲内で、アリール基はフェ
    ニ ル基、ピリミジニル基、ピペリミジニル基、ナフタレニ
    ル基、フラニル基もしくはチオフェニル基を表わし、そ
    してこれらの基は２回まで、あるいはアリール基がフェ
    ニル基である場合は３回まで炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１な
    いし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５
    のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ基、
    トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選
    択された同一もしくは異なった置換基によって置換する
    ことができ、 Ｚはナフタレニル基、チオフェニル基、フ ラニル基、ピリミジニル基、フェニル基もしくはピリジ
    ニル基を表わすが、それらはそれぞれ未置換または炭素
    原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５
    のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ基、
    −ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、トリフルオロメチル基及びジフル
    オロメトキシ基から選択された同一もしくは異なった置
    換基によって３回まで置換され、 Ｍは炭素原子数１ないし５のアルキル基を 表わし、 基Ｘ及びＬの上記の定義の範囲内でアリー ル基はまた未置換または炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基及びハロゲ
    ン原子から選択された同一もしくは異なった置換基によ
    って３回まで置換されたフェニル基であってもよく、 Ｘ＾２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｍは０、１、２もしくは３を表わし、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は互いに独立してそれぞれ炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾６は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基及びハロゲン原子から
    なる群から選択された同一もしくは異なった基を表わし
    、 Ｘ＾３は基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ （式中、 ｏは０ないし６を表わし、 Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、並びに Ｒ＾２＾２は他から独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはハロゲン原子を表わす。）を表わし、 Ｘ＾４は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾２＾４及びＲ＾２＾５は同一もしくは異なってもよ
    く、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ−（炭素原子
    数１ないし３）−アルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基もしくはアセト
    アミド基を表わし、並びに Ｒ＾２＾６は水素原子もしくはフェニル基を表わす。）
    で表わされる基を表わす。｝で表わされる化合物の製造
    方法。 （２４）ａ）次式II： Ｘ−ＮＨ−ＣＨ＝Ｎ−ＣＮ（II） （式中、 Ｘは下記式IVで定義する意味を表わす。） で表わされるＮ−シアノホルムアミジンを次式III： Ｚ−ＣＨ＿２−Ｌ（III） （式中、 Ｚは核反発性基を表わし、並びに Ｌは下記式IVで定義する意味を表わす。） で表わされる化合物と塩基の存在下で反応させるか、ま
    たは ｂ）第１反応段階において次式II： Ｘ−ＮＨ−ＣＨ＝Ｎ−ＣＮ（II） （式中、 Ｘは下記式IVで定義する意味を表わす。） で表わされるＮ−シアノホルムアミジンを塩基により脱
    プロトンして次式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、 Ｘは下記式IVで定義する意味を表わし、並 びに Ｂ＾■は等価のカチオンを表わす。）で表わされる塩を
    形成し、その後次式III： Ｚ−ＣＨ＿２−Ｌ（III） （式中、 Ｚは核反発性基を表わし、並びに Ｌは下記式IVで定義する意味を表わす。） で表わされる化合物でアルキル化することよりなる次式
    IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ｛式中、 Ｌ及びＸはそれぞれＬ＾１及びＸ＾１；Ｌ＾２及びＸ＾
    ２；Ｌ＾３及びＸ＾３；もしくはＬ＾４及びＸ＾４を表
    わし、Ｌ＾１はＣＯＯＲ＾１、ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３、Ｃ
    ＯＮＲ＾４ＮＨＲ＾３もしくはＣＮを表わし、 Ｒ＾１は水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基
    、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし７のアルコキシ−炭
    素原子数１ないし７のアルキル基もしくはアリール−炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
    アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基、アリール基、またはアリール基、炭素原子数３ない
    し７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
    、ヒドロキシル基、カルボキシル基もしくは炭素原子数
    １ないし５のアルコキシカルボニル基によって置換され
    た炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか、また
    は Ｒ＾２及びＲ＾３はそれらが結合している窒素原子と一
    緒になってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキ
    ソピペリジニル基、２−オキソピロリジニル基、モルホ
    リニル基、チオモルホリニニル基、ピペラジニル基また
    は未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５
    のアルキル基によって置換された４− （炭素原子数１ないし４）−アルキルピペラジニル基を
    表わし、 Ｘ＾１は１−インダニル基、１−テトラヒドロナフタレ
    ニル基、５−ベンゾシクロヘプタニル基、４−テトラヒ
    ドロベンゾチエニル基、４−テトラヒドロベンゾフラニ
    ル基、５−テトラヒドロキノリニル基、５−テトラヒド
    ロイソキノリニル基、８−テトラヒドロキノリニル基、
    ８−テトラヒドロイソキノリニル基、９，１０−ジヒド
    ロ−９−アントラセニル基、９Ｈ−フルオレン−９−イ
    ル基、５−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニル基、５
    −ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタニル基もしくは１−
    ジヒドロナフタレニル基を表わすが、それらはそれぞれ
    未置換または炭素原子数１ないし５のアルキル基、アリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリール
    −炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１な
    いし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数３な
    いし７のアルケニル基、アミノ基、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし５のアルキルカルボニルアミノ基、トリフル
    オロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選択された
    同一もしくは異なった基により６回まで置換されるか、
    またはその中の２個の同一に結合した置換基が結合して
    いる炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし７のス
    ピロシクロアルキル基を形成するか、またはその中の２
    個の置換基が一緒になって炭素原子数１ないし５のアル
    キレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    レン基を表わすがこのアルキレン基もしくはシクロアル
    キレン基は順番に所望により炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
    基、ジアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、
    炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメ
    チル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基から選択
    された同一もしくは異なった置換基によって２回まで置
    換することが可能であるか、または Ｘ＾１は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ 〔式中、 ｎは０、１もしくは２を表わし、 Ｙは基−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｍ−もしくは−ＣＨ＿２−
    Ｎ（Ｒ＾１＾２）（式中、ヘテロ原子はベンゼン環の炭
    素原子に結合し、並びにｍは０、１もしくは２を表わす
    。）を表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は互いに独立してそ
    れぞれ水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数
    ３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメチル基、ジ
    フルオロメトキシ基もしくはアリール基を表わすか、ま
    たは Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって所望により炭素原子数
    １ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
    コキシ基、ハロゲン原子、１ないし３ハロゲン原子置換
    炭素原子数１ないし５のアルキル基、１ないし３ハロゲ
    ン原子置換炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ニト
    ロ基、アミノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基によって２
    回まで置換しうる縮合ベンゼン基を表わすか、または Ｒ＾６及びＲ＾７はそれらが同一に結合している炭素原
    子と一緒になってスピロ環状炭素原子数３ないし７の環
    を表わすか、 Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアル
    キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフ
    ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基
    から選択された同一もしくは異なった置換基によって所
    望により２回まで置換しうる炭素原子数１ないし５のア
    ルキレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キレン基を表わし、そして Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基、ジフルオロメトキシ基、シアノ基、ニト
    ロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキ
    ルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基を表わし、Ｒ＾１＾２
    は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
    原子数１ないし５のアルカノイル基もしくは４−メチル
    フェニルスルホニル基を表わす。〕を表わし、 Ａは水素原子、所望により炭素原子数１な いし５のアルキル基によって２回まで置換された炭素原
    子数３ないし７のシクロアルキル基、所望により炭素原
    子数１ないし７のアルコキシ基もしくはアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭
    素原子数１ないし７のアルコキシ基及びアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、ま
    たはピリジニル基、ピリミジニル基、ナフタレニル基、
    フラニル基もしくはチオフェニル基を表わすが、それら
    はそれぞれ未置換であるかまたは炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、
    ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数
    １ないし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ない
    し５のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ
    基、トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基か
    ら選択された同一もしくは異なった置換基によって２回
    まで置換され、 Ａの定義の範囲内で、アリール基はフェニ ル基、ピリミジニル基、ピペリミジニル基、ナフタレニ
    ル基、フラニル基もしくはチオフェニル基を表わし、そ
    してこれらの基は２回まで、あるいはアリール基がフェ
    ニル基である場合は３回まで炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１な
    いし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５
    のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ基、
    トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選
    択された同一もしくは異なった置換基によって置換する
    ことがてき、 Ｚはナフタレニル基、チオフェニル基、フ ラニル基、ピリミジニル基、フェニル基もしくはピリジ
    ニル基を表わすが、それらはそれぞれ未置換または炭素
    原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５
    のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ基、
    −ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、トリフルオロメチル基及びジフル
    オロメトキシ基から選択された同一もしくは異なった置
    換基によって３回まで置換され、 Ｍは炭素原子数１ないし５のアルキル基を 表わし、 基Ｘ及びＬの上記の定義の範囲内でアリー ル基はまた未置換または炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基及びハロゲ
    ン原子から選択された同一もしくは異なった置換基によ
    って３回まで置換されたフェニル基であってもよく、 Ｌ＾２はＣＯ−Ｄ−Ｒ＾１＾３基を表わし、ＤはＯもし
    くはＮＲ＾１＾３を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、フェニル基、炭素原子数３ない
    し６のアルケニル基、または未置換もしくは炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のジ
    アルキルアミノ基及びハロゲン原子から選択された同一
    もしくは異なった置換基によって３回まで置換された炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、 ＤがＯであるとき、Ｒ＾１＾３はさらに周期表第 I 、
    IIもしくはVII族の金属カチオンまたはアンモニウムカ
    チオンをも表わし、 Ｘ＾２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｍは０、１、２もしくは３を表わし、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は互いに独立してそれぞれ炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾６は炭素原子１ないし４のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基及びハロゲン原子からな
    る群から選択された同一もしくは異なった基を表わし、 Ｌ＾３はＣＮ、ＣＯＯＲ＾１＾７もしくはＣＯＮＲ＾１
    ＾８Ｒ＾１＾９を表わし、 Ｒ＾１＾７は未置換またはハロゲン原子置換炭素原子数
    １ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし７のアル
    ケニル基、炭素原子数３ないし７のアルキニル基、炭素
    原子数１ないし７のアルコキシ−炭素原子数１ないし７
    のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基もしくはアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９は同一もしくは異なつてよく
    、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ７のアルキニル基もしくは炭素原子数１ないし７のアル
    コキシ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わすか
    、または Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９はそれらが結合している窒素
    原子と一緒になつてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択さ
    れた３個までのヘテロ原子を含有する飽和または不飽和
    の３ないし７員環を表わすが、該環は未置換または炭素
    原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子に
    よって置換され、かつカルボニル基を含有してもよい。 ）を表わし、 Ｘ＾３は基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ （式中、 ｏは０ないし６を表わし、 Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、並びに Ｒ＾２＾２は他から独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはハロゲン原子を表わす。）を表わし、Ｌ
    ＾４はＣＯ−Ｒ＾２＾３もしくはＣＮを表わし、Ｒ＾２
    ＾３はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキ
    シ基、ヒドロキシ−（炭素原子数２ないし６）−アルコ
    キシ基、（炭素原子数２ないし６）−アルコキシアルコ
    キシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし６のアルキルア
    ミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミ
    ノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミノ
    −（炭素原子数１ないし３）−アルキルアミノ基、炭素
    原子数１ないし３のアルコキシアミノ基、アニリノ基、
    Ｎ−ピロリジノ基、Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−モルホリノ
    基、ヒドラジノ基、Ｎ′−（炭素原子数１ないし３）−
    アルキルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ′−ジメチルヒドラジノ
    基もしくはＮ′−フェニルヒドラジノ基を表わし、 Ｘ＾４は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾２＾４及びＲ＾２＾５は同一もしくは異なってもよ
    く、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ−（炭素原子
    数１ないし３）−アルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基もしくはアセト
    アミド基を表わし、並びに Ｒ＾２＾６は水素原子もしくはフェニル基を表わす。）
    で表わされる基を表わす。｝で表わされるＮ，Ｎ′−ジ
    置換Ｎ′−シアノホルムアミジンの製造方法。 （２５）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ｌ及びＸは下記式Ｖで定義する意味を表わ す。）で表わされるＮ，Ｎ−ジ置換Ｎ′−シアノホルム
    アミジンを塩基の作用下で環化することよりなる次式Ｖ
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ｛式中、 Ｌ及びＸはそれぞれＬ＾１及びＸ＾１；Ｌ＾２及びＸ＾
    ２；Ｌ＾３及びＸ＾３；もしくはＬ＾４及びＸ＾４を表
    わし、Ｌ＾１はＣＯＯＲ＾１、ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３、Ｃ
    ＯＮＲ＾４ＮＨＲ＾３もしくはＣＮを表わし、 Ｒ＾１は水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基
    、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし７のアルコキシ−炭
    素原子数１ないし７のアルキル基もしくはアリール−炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
    アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基、アリール基、またはアリール基、炭素原子数３ない
    し７のシクロアルキ基、炭素原子数３ないし７のシクロ
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、
    ヒドロキシル基、カルボキシル基もしくは炭素原子数１
    ないし５のアルコキシカルボニル基によって置換された
    炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか、または Ｒ＾２及びＲ＾３はそれらが結合している窒素原子と一
    緒になつてピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキ
    ソピペリジニル基、２−オキソピロリジニル基、モルホ
    リニル基、チオモルホリニニル基、ピペラジニル基また
    は未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５
    のアルキル基によって置換された４− （炭素原子数１ないし４）−アルキルピペラジニル基を
    表わし、 Ｘ＾１は１−インダニル基、１−テトラヒドロナフタレ
    ニル基、５−ベンゾシクロヘプタニル基、４−テトラヒ
    ドロベンゾチエニル基、４−テトラヒドロベンゾフラニ
    ル基、５−テトラヒドロキノリニル基、５−テトラヒド
    ロイソキノリニル基、８−テトラヒドロキノリニル基、
    ８−テトラヒドロイソキノリニル基、９，１０−ジヒド
    ロ−９−アントラセニル基、９Ｈ−フルオレン−９−イ
    ル基、５−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニル基、５
    −ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタニル基もしくは１−
    ジヒドロナフタレニル基を表わすが、それらはそれぞれ
    未置換または炭素原子数１ないし５のアルキル基、アリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリール
    −炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１な
    いし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数３な
    いし７のアルケニル基、アミノ基、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし５のアルキルカルボニルアミノ基、トリフル
    オロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選択された
    同一もしくは異なった基により６回まで置換されるか、
    またはその中の２個の同一に結合した置換基が結合して
    いる炭素原子と一緒になつて炭素原子数３ないし７のス
    ピロシクロアルキル基を形成するか、またはその中の２
    個の置換基が一緒になって炭素原子数１ないし５のアル
    キレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    レン基を表わすがこのアルキレン基もしくはシクロアル
    キレン基は順番に所望により炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
    基、ジアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、
    炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメ
    チル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基から選択
    された同一もしくは異なった置換基によって２回まで置
    換することが可能であるか、または Ｘ＾１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ 〔式中、 ｎは０、１もしくは２を表わし、 Ｙは基−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｍ−もしくは−ＣＨ＿２Ｎ
    （Ｒ＾１＾２）−（式中、ヘテロ原子はベンゼン環の炭
    素原子に結合し、並びにｍは０、１もしくは２を表わす
    。）を表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は互いに独立してそ
    れぞれ水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数
    ３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメチル基、ジ
    フルオロメトキシ基もしくはアリール基を表わすか、ま
    たは Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって、所望により炭素原子
    数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のア
    ルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３ハロゲン原子置
    換炭素原子数１ないし５のアルキル基、１ないし３ハロ
    ゲン原子置換炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ニ
    トロ基、アミノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基によって
    ２回まで置換しうる縮合ベンゼン基を表わすか、または Ｒ＾６及びＲ＾７はそれらが同一に結合している炭素原
    子と一緒になってスピロ環状炭素原子数３ないし７の環
    を表わすか、 Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアル
    キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフ
    ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基
    から選択された同一もしくは異なった置換基によって所
    望により２回まで置換しうる炭素原子数１ないし５のア
    ルキレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キレン基を表わし、そして Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基、ジフルオロメトキシ基、シアノ基、ニト
    ロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキ
    ルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基を表わし、Ｒ＾１＾２
    は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
    原子数１ないし５のアルカノイル基もしくは４−メチル
    フェエルスルホニル基を表わす。〕を表わし、 Ａは水素原子、所望により炭素原子数１な いし５のアルキル基によって２回まで置換された炭素原
    子数３ないし７のシクロアルキル基、所望により炭素原
    子数１ないし７のアルコキシ基もしくはアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭
    素原子数１ないし７のアルコキシ基及びアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、ま
    たはピリジニル基、ピリミジニル基、ナフタレニル基、
    フラニル基もしくはチオフエニル基を表わすが、それら
    はそれぞれ未置換であるかまたは炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、
    ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数
    １ないし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ない
    し５のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ
    基、トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基か
    ら選択された同一もしくは異なった置換基によって２回
    まで置換され、 Ａの定義の範囲内で、アリール基はフェニ ル基、ピリミジニル基、ピペリミジニル基、ナフタレニ
    ル基、フラニル基もしくはチオフェニル基を表わし、そ
    してこれらの基は２回まで、あるいはアリール基がフェ
    ニル基である場合は３回まで炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１な
    いし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５
    のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ基、
    トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選
    択された同一もしくは異なった置換基によって置換する
    ことができ、 Ｚはナフタレニル基、チオフェニル基、フ ラニル基、ピリミジニル基、フェニル基もしくはピリジ
    ニル基を表わすが、それらはそれぞれ未置換または炭素
    原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５
    のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ基、
    −ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、トリフルオロメチル基及びジフル
    オロメトキシ基から選択された同一もしくは異なった置
    換基によって３回まで置換され、 Ｍは炭素原子数１ないし５のアルキル基を 表わし、 基Ｘ及びＬの上記の定義の範囲内でアリー ル基はまた未置換または炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基及びハロゲ
    ン原子から選択された同一もしくは異なった置換基によ
    って３回まで置換されたフェニル基であってもよく、 Ｌ＾２はＣＯ−Ｄ−Ｒ＾１＾３基を表わし、ＤはＯもし
    くはＮＲ＾１＾３を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、フェニル基、炭素原子数３ない
    し６のアルケニル基、または未置換もしくは炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のジ
    アルキルアミノ基及びハロゲン原子から選択された同一
    もしくは異なった置換基によって３回まで置換された炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、 ＤがＯであるとき、Ｒ＾１＾３はさらに周期表第 I 、
    IIもしくはVII族の金属カチオンまたはアンモニウムカ
    チオンをも表わし、 Ｘ＾２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｍは０、１、２もしくは３を表わし、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は互いに独立してそれぞれ炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾６は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基及びハロゲン原子から
    なる群から選択された同一もしくは異なった基を表わし
    、 Ｌ＾３はＣＮ、ＣＯＯＲ＾１＾７もしくはＣＯＮＲ＾１
    ＾８Ｒ＾１＾９を表わし、Ｒ＾１＾７は未置換またはハ
    ロゲン原子置換炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭
    素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ない
    し７のアルキニル基、炭素原子数１ないし７のアルコキ
    シ−炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３
    ないし７のシクロアルキル基もしくはアリール−炭素原
    子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９は同一もしくは異なってよく
    、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ７のアルキニル基もしくは炭素原子数１ないし７のアル
    コキシ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わすか
    、または Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９はそれらが結合している窒素
    原子と−緒になってＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択さ
    れた３個までのヘテロ原子を含有する飽和または不飽和
    の３ないし７員環を表わすが、該環は未置換または炭素
    原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子に
    よって置換され、かつカルボニル基を含有してもよい。 ）を表わし、 Ｘ＾３は基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ （式中、 ｏは０ないし６を表わし、 Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、並びに Ｒ＾２＾２は他から独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはハロゲン原子を表わす。）を表わし、Ｌ
    ＾４はＣＯ−Ｒ＾２＾３もしくはＣＮを表わし、Ｒ＾２
    ＾３はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキ
    シ基、ヒドロキシ−（炭素原子数２ないし６）−アルコ
    キシ基、（炭素原子数２ないし６）−アルコキシアルコ
    キシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし６のアルキルア
    ミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミ
    ノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミノ
    −（炭素原子数１ないし３）−アルキルアミノ基、炭素
    原子数１ないし３のアルコキシアミノ基、アニリノ基、
    Ｎ−ピロリジノ基、Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−モルホリノ
    基、ヒドラジノ基、Ｎ′−（炭素原子数１ないし３）−
    アルキルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ′−ジメチルヒドラジノ
    基もしくはＮ′−フェニルヒドラジノ基を表わし、 Ｘ＾４は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾２＾４及びＲ＾２＾５は同一もしくは異なってもよ
    く、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ−（炭素原子
    数１ないし３）−アルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基もしくはアセト
    アミド基を表わし、並びに Ｒ＾２＾６は水素原子もしくはフェニル基を表わす。）
    で表わされる基を表わす。｝で表わされる４−アミノイ
    ミダゾールの製造方法。 （２６）ジアゾ化を次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、 Ｌ及びＸは下記式VIで定義する意味を表わ す。）で表わされる４−アミノイミダゾール中で実施す
    ることよりなる次式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ｛式中、 Ｌ及びＸはそれぞれＬ＾１及びＸ＾１；Ｌ＾２及びＸ＾
    ２；Ｌ＾３及びＸ＾３；もしくはＬ＾４及びＸ＾４を表
    わし、Ｌ＾１はＣＯＯＲ＾１、ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３、Ｃ
    ＯＮＲ＾４ＮＨＲ＾３もしくはＣＮを表わし、 Ｒ＾１は水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基
    、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし７のアルコキシ−炭
    素原子数１ないし７のアルキル基もしくはアリール−炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
    アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基、アリール基、またはアリール基、炭素原子数３ない
    し７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
    、ヒドロキシル基、カルボキシル基もしくは炭素原子数
    １ないし５のアルコキシカルボニル基によって置換され
    た炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか、また
    は Ｒ＾２及びＲ＾３はそれらが結合している窒素原子と一
    緒になってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキ
    ソピペリジニル基、２−オキソピロリジニル基、モルホ
    リニル基、チオモルホリニニル基、ピペラジニル基また
    は未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５
    のアルキル基によって置換された４− （炭素原子数１ないし４）−アルキルピペラジニル基を
    表わし、 Ｘ＾１は１−インダニル基、１−テトラヒドロナフタレ
    ニル基、５−ベンゾシクロヘプタニル基、４−テトラヒ
    ドロベンゾチエニル基、４−テトラヒドロベンゾフラニ
    ル基、５−テトラヒドロキノリニル基、５−テトラヒド
    ロイソキノリニル基、８−テトラヒドロキノリニル基、
    ８−テトラヒドロイソキノリニル基、９，１０−ジヒド
    ロ−９−アントラセニル基、９Ｈ−フルオレン−９−イ
    ル基、５−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニル基、５
    −ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタニル基もしくは１−
    ジヒドロナフタレニル基を表わすが、それらはそれぞれ
    未置換または炭素原子数１ないし５のアルキル基、アリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリール
    −炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１な
    いし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数３な
    いし７のアルケニル基、アミノ基、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし５のアルキルカルボニルアミノ基、トリフル
    オロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選択された
    同一もしくは異なった基により６回まで置換されるか、
    またはその中の２個の同一に結合した置換基が結合して
    いる炭素原子と一緒になつて炭素原子数３ないし７のス
    ピロシクロアルキル基を形成するか、またはその中の２
    個の置換基が一緒になつて炭素原子数１ないし５のアル
    キレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    レン基を表わすがこのアルキレン基もしくはシクロアル
    キレン基は順番に所望により炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
    基、ジアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、
    炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメ
    チル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基から選択
    された同一もしくは異なった置換基によって２回まで置
    換することが可能であるか、または Ｘ＾１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ 〔式中、 ｎは０、１もしくは２を表わし、 Ｙは基−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｍ−もしくは−ＣＨ＿２−
    Ｎ（Ｒ＾１＾２）−（式中、ヘテロ原子はベンゼン環の
    炭素原子に結合し、並びにｍは０、１もしくは２を表わ
    す。）を表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は互いに独立してそ
    れぞれ水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数
    ３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメチル基、ジ
    フルオロメトキシ基もしくはアリール基を表わすか、ま
    たは Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になつて、所望により炭素原子
    数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のア
    ルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３ハロゲン原子置
    換炭素原子数１ないし５のアルキル基、１ないし３ハロ
    ゲン原子置換炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ニ
    トロ基、アミノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基によって
    ２回まで置換しうる縮合ベンゼン基を表わすか、または Ｒ＾６及びＲ＾７はそれらが同一に結合している炭素原
    子と一緒になってスピロ環状炭素原子数３ないし７の環
    を表わすか、 Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアル
    キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフ
    ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基
    から選択された同一もしくは異なった置換基によって所
    望により２回まで置換しうる炭素原子数１ないし５のア
    ルキレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キレン基を表わし、そして Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基、ジフルオロメトキシ基、シアノ基、ニト
    ロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキ
    ルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基を表わし、Ｒ＾１＾２
    は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
    原子数１ないし５のアルカノイル基もしくは４−メチル
    フェニルスルホニル基を表わす。〕を表わし、 Ａは水素原子、所望により炭素原子数１な いし５のアルキル基によって２回まで置換された炭素原
    子数３ないし７のシクロアルキル基、所望により炭素原
    子数１ないし７のアルコキシ基もしくはアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭
    素原子数１ないし７のアルコキシ基及びアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、ま
    たはピリジニル基、ピリミジニル基、ナフタレニル基、
    フラニル基もしくはチオフェニル基を表わすが、それら
    はそれぞれ未置換であるかまたは炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、
    ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数
    １ないし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ない
    し５のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ
    基、トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基か
    ら選択された同一もしくは異なった置換基によって２回
    まで置換され、 Ａの定義の範囲内で、アリール基はフェニ ル基、ピリミジニル基、ピペリミジニル基、ナフタレニ
    ル基、フラニル基もしくはチオフエニル基を表わし、そ
    してこれらの基は２回まで、あるいはアリール基がフェ
    ニル基である場合は３回まで炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１な
    いし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５
    のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ基、
    トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選
    択された同一もしくは異なった置換基によって置換する
    ことができ、 Ｚはナフタレニル基、チオフェニル基、フ ラニル基、ピリミジニル基、フェニル基もしくはピリジ
    ニル基を表わすが、それらはそれぞれ未置換または炭素
    原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５
    のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ基、
    −ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、トリフルオロメチル基及びジフル
    オロメトキシ基から選択された同一もしくは異なった置
    換基によって３回まで置換され、 Ｍは炭素原子数１ないし５のアルキル基を 表わし、 基Ｘ及びＬの上記の定義の範囲内でアリー ル基はまた未置換または炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基及びハロゲ
    ン原子から選択された同一もしくは異なった置換基によ
    って３回まで置換されたフェニル基であってもよく、 Ｌ＾２はＣＯ−Ｄ−Ｒ＾１＾３基を表わし、ＤはＯもし
    くはＮＲ＾１＾３を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、フェニル基、炭素原子数３ない
    し６のアルケニル基、または未置換もしくは炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のジ
    アルキルアミノ基及びハロゲン原子から選択された同一
    もしくは異なった置換基によって３回まで置換された炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、 ＤがＯであるとき、Ｒ＾１＾３はさらに周期表第 I 、
    IIもしくはVII族の金属カチオンまたはアンモニウムカ
    チオンをも表わし、 Ｘ＾２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｍは０、１、２もしくは３を表わし、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は互いに独立してそれぞれ炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾６は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基及びハロゲン原子から
    なる群から選択された同一もしくは異なった基を表わし
    、 Ｌ＾３はＣＮ、ＣＯＯＲ＾１＾７もしくはＣＯＮＲ＾１
    ＾８Ｒ＾１＾９を表わし、 Ｒ＾１＾７は未置換またはハロゲン原子置換炭素原子数
    １ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし７のアル
    ケニル基、炭素原子数３ないし７のアルキニル基、炭素
    原子数１ないし７のアルコキシ−炭素原子数１ないし７
    のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基もしくはアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９は同一もしくは異なってよく
    、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ７のアルキニル基もしくは炭素原子数１ないし７のアル
    コキシ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わすか
    、または Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９はそれらが結合している窒素
    原子と一緒になつてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択さ
    れた３個までのヘテロ原子を含有する飽和または不飽和
    の３ないし７員環を表わすが、該環は未置換または炭素
    原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子に
    よって置換され、かつカルボニル基を含有してもよい。 ）を表わし、 Ｘ＾３は基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ （式中、 ｏは０ないし６を表わし、 Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、並びに Ｒ＾２＾２は他から独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはハロゲン原子を表わす。）を表わし、Ｌ
    ＾４は−ＣＯ−Ｒ＾２＾３もしくはＣＮを表わし、Ｒ＾
    ２＾３はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコ
    キシ基、ヒドロキシ−（炭素原子数２ないし６）−アル
    コキシ基、（炭素原子数２ないし６）−アルコキシアル
    コキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし６のアルキル
    アミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルア
    ミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミ
    ノ−（炭素原子数１ないし３）−アルキルアミノ基、炭
    素原子数１ないし３のアルコキシアミノ基、アニリノ基
    、Ｎ−ピロリジノ基、Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−モルホリ
    ノ基、ヒドラジノ基、Ｎ′−（炭素原子数１ないし３）
    −アルキルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ′−ジメチルヒドラジ
    ノ基もしくはＮ′−フェニルヒドラジノ基を表わし、 Ｘ＾４は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾２＾４及びＲ＾２＾５は同一もしくは異なつてもよ
    く、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ−（炭素原子
    数１ないし３）−アルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基もしくはアセト
    アミド基を表わし、並びに Ｒ＾２＾６は水素原子もしくはフェニル基を表わし、並
    びに Ａ＾■は等価のアニオンを表わす。｝で表わされるジア
    ゾニウム塩の製造方法。 （２７）次式VIII： Ｘ−ＮＨ＿２（VIII） （式中、 Ｘは下記式 I で定義する意味を表わす。） で表わされるアミンを次式Ｘ I ： ＤＯ−ＣＨ＝Ｎ−ＣＮ（Ｘ I ） （式中、 Ｄは炭素原子数１ないし４のアルキル基も しくはフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−シアノ
    イミダゾールと縮合して次式II：Ｘ−ＮＨ−ＣＨ＝Ｎ−
    ＣＮ（II） （式中、 Ｘは下記式 I で定義する意味を表わす。） で表わされる化合物を形成し、その後これを次式III： Ｚ−ＣＨ＿２−Ｌ（III） （式中、 Ｌは下記式 I で定義する意味を表わし、並 びに Ｚは核反発性基を表わす。）で表わされる 化合物と縮合して次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ｘ及びＬは下記式 I で定義する意味を表わ す。）で表わされる化合物を形成し、次いでこれを塩基
    の作用下で環化することにより次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｌ及びＸは下記式 I で定義する意味を表わ す。）で表わされる４−アミノイミダゾールを形成し、
    その後適当な還元剤の存在下で得られたアミノイミダゾ
    ールＶを次式ＸIII： ＡｌＫ−Ｏ−ＮＯ（ＸIII） （式中、 ＡｌＫは炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす。 ）で表わされる亜硝酸アルキルで脱アミン化することに
    より次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中、 Ｌ及びＸはそれぞれＬ＾１及びＸ＾１；Ｌ＾２及びＸ＾
    ２；Ｌ＾３及びＸ＾３；もしくはＬ＾４及びＸ＾４を表
    わし、Ｌ＾１はＣＯＯＲ＾１、ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３、Ｃ
    ＯＮＲ＾４ＮＨＲ＾３もしくはＣＮを表わし、 Ｒ＾１は水素原子、炭素原子数１ないし７のアルキル基
    、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし７のアルコキシ−炭
    素原子１ないし７のアルキル基もしくはアリール−炭素
    原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
    アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基、アリール基、またはアリール基、炭素原子数３ない
    し７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
    、ヒドロキシル基、カルボキシル基もしくは炭素原子数
    １ないし５のアルコキシカルボニル基によって置換され
    た炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか、また
    は Ｒ＾２及びＲ＾３はそれらが結合している窒素原子と一
    緒になってピペリジニル基、ピロリジニル基、２−オキ
    ソピペリジニル基、２−オキソピロリジニル基、モルホ
    リニル基、チオモルホリニニル基、ピペラジニル基また
    は未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし５
    のアルキル基によって置換された４− （炭素原子数１ないし４）−アルキルピペラジニル基を
    表わし、 Ｘ＾１は１−インダニル基、１−テトラヒドロナフタレ
    ニル基、５−ベンゾシクロヘプタニル基、４−テトラヒ
    ドロベンゾチエニル基、４−テトラヒドロベンゾフラニ
    ル基、５−テトラヒドロキノリニル基、５−テトラヒド
    ロイソキノリニル基、８−テトラヒドロキノリニル基、
    ８−テトラヒドロイソキノリニル基、９，１０−ジヒド
    ロ−９−アントラセニル基、９Ｈ−フルオレン−９−イ
    ル基、５−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニル基、５
    −ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプタニル基もしくは１−
    ジヒドロナフタレニル基を表わすが、それらはそれぞれ
    未置換または炭素原子数１ないし５のアルキル基、アリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリール
    −炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１な
    いし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数３な
    いし７のアルケニル基、アミノ基、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし５のアルキルカルボニルアミノ基、トリフル
    オロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選択された
    同一もしくは異なった基により６回まで置換されるか、
    またはその中の２個の同一に結合した置換基が結合して
    いる炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし７のス
    ピロシクロアルキル基を形成するか、またはその中の２
    個の置換基が一緒になつて炭素原子数１ないし５のアル
    キレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    レン基を表わすがこのアルキレン基もしくはシクロアル
    キレン基は順番に所望により炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
    基、ジアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、
    炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメ
    チル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基から選択
    された同一もしくは異なった置換基によって２回まで置
    換することが可能であるか、または Ｘ＾１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ 〔式中、 ｎは０、１もしくは２を表わし、 Ｙは基−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｍもしくは−ＣＨ＿２−Ｎ
    （Ｒ＾１＾２）−（式中、ヘテロ原子はベンゼン環の炭
    素原子に結合し、並びにｍは０、１もしくは２を表わす
    。）を表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は互いに独立してそ
    れぞれ水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    アリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、ジアリ
    ール−炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数
    ３ないし７のアルケニル基、トリフルオロメチル基、ジ
    フルオロメトキシ基もしくはアリール基を表わすか、ま
    たは Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になって所望により炭素原子数
    １ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
    コキシ基、ハロゲン原子、１ないし３ハロゲン原子置換
    炭素原子数１ないし５のアルキル基、１ないし３ハロゲ
    ン原子置換炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ニト
    ロ基、アミノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基によって２
    回まで置換しうる縮合ベンゼン基を表わすか、または Ｒ＾６、及びＲ＾７はそれらが同一に結合している炭素
    原子と一緒になつてスピロ環状炭素原子数３ないし７の
    環を表わすか、 Ｒ＾６及びＲ＾７は一緒になつて炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、アリール−炭素原子数１ないし５のアル
    キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、トリフ
    ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基及びアリール基
    から選択された同一もしくは異なった置換基によって所
    望により２回まで置換しうる炭素原子数１ないし５のア
    ルキレン基もしくは炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キレン基を表わし、そして Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数１ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基、ジフルオロメトキシ基、シアノ基、ニト
    ロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキ
    ルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基もしくは−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基を表わし、Ｒ＾１＾２
    は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
    原子数１ないし５のアルカノイル基もしくは４−メチル
    フェニルスルホニル基を表わす。〕を表わし、 Ａは水素原子、所望により炭素原子数１な いし５のアルキル基によって２回まで置換された炭素原
    子数３ないし７のシクロアルキル基、所望により炭素原
    子数１ないし７のアルコキシ基もしくはアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭
    素原子数１ないし７のアルコキシ基及びアリール基によ
    って置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、ま
    たはピリジニル基、ピリミジニル基、ナフタレニル基、
    フラニル基もしくはチオフエニル基を表わすが、それら
    はそれぞれ未置換であるかまたは炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、
    ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数
    １ないし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ない
    し５のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ
    基、トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基か
    ら選択された同一もしくは異なった置換基によって２回
    まで置換され、 Ａの定義の範囲内で、アリール基はフェニ ル基、ピリミジニル基、ピペリミジニル基、ナフタレニ
    ル基、フラニル基もしくはチオフェニル基を表わし、そ
    してこれらの基は２回まで、あるいはアリール基がフェ
    ニル基である場合は３回まで炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノ−炭素原子数１な
    いし５のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし５
    のアルキルアミノ基、−ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、シアノ基、
    トリフルオロメチル基及びジフルオロメトキシ基から選
    択された同一もしくは異なった置換基によって置換する
    ことができ、 Ｚはナフタレニル基、チオフェニル基、フ ラニル基、ピリミジニル基、フェニル基もしくはピリジ
    ニル基を表わすが、それらはそれぞれ未置換または炭素
    原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５
    のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミ
    ノ基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ基、
    −ＮＨ−ＣＯ−Ｍ基、トリフルオロメチル基及びジフル
    オロメトキシ基から選択された同一もしくは異なった置
    換基によって３回まで置換され、 Ｍは炭素原子数１ないし５のアルキル基を 表わし、 基Ｘ及びＬの上記の定義の範囲内でアリー ル基はまた未置換または炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基及びハロゲ
    ン原子から選択された同一もしくは異なった置換基によ
    って３回まで置換されたフェニル基であってもよく、 Ｌ＾２はＣＯ−Ｄ−Ｒ＾１＾３基を表わし、ＤはＯもし
    くはＮＲ＾１＾３を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、フェニル基、炭素原子数３ない
    し６のアルケニル基、または未置換もしくは炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のジ
    アルキルアミノ基及びハロゲン原子から選択された同一
    もしくは異なった置換基によって３回まで置換された炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、 ＤがＯであるとき、Ｒ＾１＾３はさらに周期表第 I 、
    IIもしくはVII族の金属カチオンまたはアンモニウムカ
    チオンをも表わし、 Ｘ＾２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｍは０、１、２もしくは３を表わし、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は互いに独立してそれぞれ炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾６は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基及びハロゲン原子から
    なる群から選択された同一もしくは異なった基を表わし
    、 Ｌ＾３はＣＮ、ＣＯＯＲ＾１＾７もしくはＣＯＮＲ＾１
    ＾８Ｒ＾１＾９を表わし、 Ｒ＾１＾７は未置換またはハロゲン原子置換炭素原子数
    １ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし７のアル
    ケニル基、炭素原子数３ないし７のアルキニル基、炭素
    原子数１ないし７のアルコキシ−炭素原子数１ないし７
    のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基もしくはアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９は同一もしくは異なつてよく
    、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ７のアルキニル基もしくは炭素原子数１ないし７のアル
    コキシ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わすか
    、または Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９はそれらが結合している窒素
    原子と一緒になってＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択さ
    れた３個までのヘテロ原子を含有する飽和または不飽和
    の３ないし７員環を表わすが、該環は未置換または炭素
    原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子に
    よって置換され、かつカルボニル基を含有してもよい。 ）を表わし、 Ｘ＾３は基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ （式中、 ｏは０ないし６を表わし、 Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１は互いに独立してそれぞれ水
    素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、並びに Ｒ＾２＾２は他から独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくはハロゲン原子を表わす。）を表わし、Ｌ
    ＾４はＣＯ−Ｒ＾２＾３もしくはＣＮを表わし、Ｒ＾２
    ＾３はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキ
    シ基、ヒドロキシ−（炭素原子数２ないし６）−アルコ
    キシ基、（炭素原子数２ないし６）−アルコキシアルコ
    キシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし６のアルキルア
    ミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミ
    ノ基、ジ−（炭素原子数１ないし６）−アルキルアミノ
    −（炭素原子数１ないし３）−アルキルアミノ基、炭素
    原子数１ないし３のアルコキシアミノ基、アニリノ基、
    Ｎ−ピロリジノ基、Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−モルホリノ
    基、ヒドラジノ基、Ｎ′−（炭素原子数１ないし３）−
    アルキルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ′−ジメチルヒドラジノ
    基もしくはＮ′−フェニルヒドラジノ基を表わし、 Ｘ＾４は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾２＾４及びＲ＾２＾５は同一もしくは異なってもよ
    く、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ−（炭素原子
    数１ないし３）−アルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基もしくはアセト
    アミド基を表わし、並びに Ｒ＾２＾６は水素原子もしくはフェニル基を表わす。）
    で表わされる基を表わす。｝で表わされるイミダゾール
    の製造方法。 （２８）中間体を単離せずに上記反応を実施することよ
    りなる特許請求の範囲第２４項記載の方法。 （２９）反応をジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
    ラン、ジオキサンもしくは炭素原子数１ないし４のアル
    コール中で実施することよりなる特許請求の範囲第２５
    項記載の方法。
JP62322626A 1987-11-06 1987-12-19 １−置換イミダゾール−５−カルボン酸及びカルボン酸誘導体の製造方法 Pending JPH01135772A (ja)

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