JP7716865B2 - 環状アジン化合物、その製造法、およびその用途 - Google Patents
環状アジン化合物、その製造法、およびその用途Info
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Description
本開示は、環状アジン化合物、その製造法およびそれを用いた有機電界発光素子に関する。
有機電界発光素子は、小型のディスプレイだけでなく大型テレビや照明等の用途へ用いられており、その開発が精力的に行われている。
例えば特許文献１は、有機電界発光素子用材料として、耐熱性に優れ、駆動電圧が低下し、長寿命な有機電界発光素子の提供に資する、特定の置換基を有する環状アジン化合物を開示している。
例えば特許文献１は、有機電界発光素子用材料として、耐熱性に優れ、駆動電圧が低下し、長寿命な有機電界発光素子の提供に資する、特定の置換基を有する環状アジン化合物を開示している。
ところが、近年の有機電界発光素子に対する市場からの要求は益々高くなり、発光効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性のいずれにおいても優れた材料が求められている。
ここで、特許文献１で開示された環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、優れた駆動電圧特性を発揮するものの、素子寿命、および電流効率についてはさらなる改善が求められている。
本開示の一態様は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子の作製に資する、環状アジン化合物、および有機電界発光素子用材料を提供することに向けられている。
本開示の他の態様は、該環状アジン化合物の製造方法を提供することに向けられている。
本開示のさらに他の態様は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子を提供することに向けられている。
ここで、特許文献１で開示された環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、優れた駆動電圧特性を発揮するものの、素子寿命、および電流効率についてはさらなる改善が求められている。
本開示の一態様は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子の作製に資する、環状アジン化合物、および有機電界発光素子用材料を提供することに向けられている。
本開示の他の態様は、該環状アジン化合物の製造方法を提供することに向けられている。
本開示のさらに他の態様は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子を提供することに向けられている。
本開示の一態様によれば、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）で表される環状アジン化合物が提供される：
式中、
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
（ｉ）炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（iii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒは、
（iv）ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（vi）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（vii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒａは、
（ａ１）水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ａ２）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ａ３）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ａ４）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
ｎは、１から８の整数を表す、
ただし、Ｒａが水素原子の場合、ｎは２から８の整数を表す；
複数のＲは、同一または相異なっていてもよい；
Ｙ１およびＹ２は、各々独立に、窒素原子またはＣＨを表す、
Ｙ１およびＹ２のうちの少なくともいずれか一方は、窒素原子である。
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
（ｉ）炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（iii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒは、
（iv）ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（vi）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（vii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒａは、
（ａ１）水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ａ２）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ａ３）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ａ４）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
ｎは、１から８の整数を表す、
ただし、Ｒａが水素原子の場合、ｎは２から８の整数を表す；
複数のＲは、同一または相異なっていてもよい；
Ｙ１およびＹ２は、各々独立に、窒素原子またはＣＨを表す、
Ｙ１およびＹ２のうちの少なくともいずれか一方は、窒素原子である。
式中、
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
（ｉ）炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（iii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒは、
（iv）ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（vi）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（vii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒｂは、
（ｂ１）水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｂ２）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ｂ３）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ｂ４）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
ｎは、１から８の整数を表す、
ただし、Ｒｂが水素原子の場合、ｎは２から８の整数を表す；
複数のＲは、同一または相異なっていてもよい；
Ｙ１およびＹ２は、各々独立に、窒素原子またはＣＨを表す、
Ｙ１およびＹ２のうちの少なくともいずれか一方は、窒素原子である。
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
（ｉ）炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（iii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒは、
（iv）ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（vi）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（vii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒｂは、
（ｂ１）水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｂ２）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ｂ３）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ｂ４）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
ｎは、１から８の整数を表す、
ただし、Ｒｂが水素原子の場合、ｎは２から８の整数を表す；
複数のＲは、同一または相異なっていてもよい；
Ｙ１およびＹ２は、各々独立に、窒素原子またはＣＨを表す、
Ｙ１およびＹ２のうちの少なくともいずれか一方は、窒素原子である。
式中、
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
（ｉ）炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（iii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒは、
（iv）ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（vi）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（vii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す、
ただし、Ｒｃが、炭素数６～３０の単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基、または、該単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基であり、かつ、フェナントレンの９位がＲで置換されている場合、当該フェナントレンの９位に置換されているＲは、無置換のフェニル基以外の基を表す；
Ｒｃは、
（ｃ１）水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｃ２）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ｃ３）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ｃ４）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
ｎは、１から８の整数を表す、
ただし、Ｒｃが水素原子の場合、ｎは２から８の整数を表す；
複数のＲは、同一または相異なっていてもよい、
ただし、フェナントレンの９位と、１０位と、は相異なる；
Ｙ１およびＹ２は、各々独立に、窒素原子またはＣＨを表す、
Ｙ１およびＹ２のうちの少なくともいずれか一方は、窒素原子である。
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
（ｉ）炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（iii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒは、
（iv）ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（vi）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（vii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す、
ただし、Ｒｃが、炭素数６～３０の単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基、または、該単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基であり、かつ、フェナントレンの９位がＲで置換されている場合、当該フェナントレンの９位に置換されているＲは、無置換のフェニル基以外の基を表す；
Ｒｃは、
（ｃ１）水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｃ２）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ｃ３）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ｃ４）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
ｎは、１から８の整数を表す、
ただし、Ｒｃが水素原子の場合、ｎは２から８の整数を表す；
複数のＲは、同一または相異なっていてもよい、
ただし、フェナントレンの９位と、１０位と、は相異なる；
Ｙ１およびＹ２は、各々独立に、窒素原子またはＣＨを表す、
Ｙ１およびＹ２のうちの少なくともいずれか一方は、窒素原子である。
式中、
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
（ｉ）炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（iii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒは、
（iv）ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（vi）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（vii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す、
ただし、フェナントレンの１０位に置換されているＲが、炭素数６～３０の単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基、または、該単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基であり、かつ、フェナントレンの９位がＲで置換されている場合、当該フェナントレンの９位に置換されているＲは、無置換のフェニル基以外の基を表す；
Ｒｄは、
（ｄ１）水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｄ２）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ｄ３）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ｄ４）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
ｎは、１から８の整数を表す、
ただし、Ｒｄが水素原子の場合、ｎは２から８の整数を表す；
複数のＲは、同一または相異なっていてもよい、
ただし、フェナントレンの９位と、１０位と、は相異なる；
Ｙ１およびＹ２は、各々独立に、窒素原子またはＣＨを表す、
Ｙ１およびＹ２のうちの少なくともいずれか一方は、窒素原子である。
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
（ｉ）炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（iii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒは、
（iv）ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（vi）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（vii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す、
ただし、フェナントレンの１０位に置換されているＲが、炭素数６～３０の単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基、または、該単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基であり、かつ、フェナントレンの９位がＲで置換されている場合、当該フェナントレンの９位に置換されているＲは、無置換のフェニル基以外の基を表す；
Ｒｄは、
（ｄ１）水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｄ２）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ｄ３）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ｄ４）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
ｎは、１から８の整数を表す、
ただし、Ｒｄが水素原子の場合、ｎは２から８の整数を表す；
複数のＲは、同一または相異なっていてもよい、
ただし、フェナントレンの９位と、１０位と、は相異なる；
Ｙ１およびＹ２は、各々独立に、窒素原子またはＣＨを表す、
Ｙ１およびＹ２のうちの少なくともいずれか一方は、窒素原子である。
式中、
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
（ｉ）炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（iii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒは、
（iv）ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（vi）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（vii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す、
ただし、フェナントレンの１０位に置換されているＲが、炭素数６～３０の単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基、または、該単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基であり、かつ、フェナントレンの９位がＲで置換されている場合、当該フェナントレンの９位に置換されているＲは、無置換のフェニル基以外の基を表す；
Ｒｅは、
（ｅ１）水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｅ２）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ｅ３）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ｅ４）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
ｎは、１から８の整数を表す、
ただし、Ｒｅが水素原子の場合、ｎは２から８の整数を表す；
複数のＲは、同一または相異なっていてもよい、
ただし、フェナントレンの９位と、１０位と、は相異なる；
Ｙ１およびＹ２は、各々独立に、窒素原子またはＣＨを表す、
Ｙ１およびＹ２のうちの少なくともいずれか一方は、窒素原子である。
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
（ｉ）炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（iii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒは、
（iv）ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（vi）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（vii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す、
ただし、フェナントレンの１０位に置換されているＲが、炭素数６～３０の単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基、または、該単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基であり、かつ、フェナントレンの９位がＲで置換されている場合、当該フェナントレンの９位に置換されているＲは、無置換のフェニル基以外の基を表す；
Ｒｅは、
（ｅ１）水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｅ２）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ｅ３）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ｅ４）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
ｎは、１から８の整数を表す、
ただし、Ｒｅが水素原子の場合、ｎは２から８の整数を表す；
複数のＲは、同一または相異なっていてもよい、
ただし、フェナントレンの９位と、１０位と、は相異なる；
Ｙ１およびＹ２は、各々独立に、窒素原子またはＣＨを表す、
Ｙ１およびＹ２のうちの少なくともいずれか一方は、窒素原子である。
本開示の他の態様によれば、上記式（１）で示される環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用材料が提供される。
本開示の他の態様によれば、上記式（１）で示される環状アジン化合物を含む有機電界発光素子が提供される。
本開示の他の態様によれば、上記式（１）で示される環状アジン化合物を含む有機電界発光素子が提供される。
本開示の他の態様によれば、式（１）で表される環状アジン化合物の製造方法であって、
金属触媒の存在下、式（２）で表される化合物と、式（３）で表される化合物と、をカップリング反応させることを含み、
前記式（１）で表される環状アジン化合物は、上記環状アジン化合物である、環状アジン化合物の製造方法が提供される：
金属触媒の存在下、式（２）で表される化合物と、式（３）で表される化合物と、をカップリング反応させることを含み、
前記式（１）で表される環状アジン化合物は、上記環状アジン化合物である、環状アジン化合物の製造方法が提供される：
式中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ、ｎ、Ｙ１およびＹ２は、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）と同義である；
Ｌは、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）の環状アジン化合物が有するフェナントレニル基に対応した基を表す；
Ｘ１は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す；
Ｍ１は、ＺｎＺ１、ＭｇＺ２、Ｓｎ（Ｚ３）３、またはＢ（ＯＺ４）２を表す；
Ｚ１およびＺ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す；
Ｚ３は、同一または相異なって、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す；
Ｚ４は、同一または相異なって、水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
ただし、Ｍ１がＢ（ＯＺ４）２を表す場合、２つの（ＯＺ４）基は、一体となってホウ素原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ、ｎ、Ｙ１およびＹ２は、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）と同義である；
Ｌは、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）の環状アジン化合物が有するフェナントレニル基に対応した基を表す；
Ｘ１は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す；
Ｍ１は、ＺｎＺ１、ＭｇＺ２、Ｓｎ（Ｚ３）３、またはＢ（ＯＺ４）２を表す；
Ｚ１およびＺ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す；
Ｚ３は、同一または相異なって、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す；
Ｚ４は、同一または相異なって、水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
ただし、Ｍ１がＢ（ＯＺ４）２を表す場合、２つの（ＯＺ４）基は、一体となってホウ素原子とともに環を形成していてもよい。
本開示の他の態様によれば、式（１）で表される環状アジン化合物の製造方法であって、
金属触媒の存在下、式（４）で表される化合物と、式（５）で表される化合物と、をカップリング反応させることを含み、
前記式（１）で表される環状アジン化合物は、上記環状アジン化合物である、環状アジン化合物の製造方法が提供される：
金属触媒の存在下、式（４）で表される化合物と、式（５）で表される化合物と、をカップリング反応させることを含み、
前記式（１）で表される環状アジン化合物は、上記環状アジン化合物である、環状アジン化合物の製造方法が提供される：
式中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ、ｎ、Ｙ１およびＹ２は、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）と同義である；
Ｌは、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）の環状アジン化合物が有するフェナントレニル基に対応した基を表す；
Ｘ２は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す。；
Ｍ２は、ＺｎＺ１、ＭｇＺ２、Ｓｎ（Ｚ３）３、またはＢ（ＯＺ４）２を表す；
Ｚ１およびＺ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す；
Ｚ３は、同一または相異なって、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
Ｚ４は、同一または相異なって、水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
ただし、Ｍ２がＢ（ＯＺ４）２を表す場合、２つの（ＯＺ４）基は一体となってホウ素原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ、ｎ、Ｙ１およびＹ２は、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）と同義である；
Ｌは、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）の環状アジン化合物が有するフェナントレニル基に対応した基を表す；
Ｘ２は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す。；
Ｍ２は、ＺｎＺ１、ＭｇＺ２、Ｓｎ（Ｚ３）３、またはＢ（ＯＺ４）２を表す；
Ｚ１およびＺ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す；
Ｚ３は、同一または相異なって、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
Ｚ４は、同一または相異なって、水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
ただし、Ｍ２がＢ（ＯＺ４）２を表す場合、２つの（ＯＺ４）基は一体となってホウ素原子とともに環を形成していてもよい。
本開示の一態様によれば、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子の作製に資する、環状アジン化合物、および有機電界発光素子用材料を提供することができる。
本開示の他の態様によれば、該環状アジン化合物の製造方法を提供することができる。
本開示のさらに他の態様によれば、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子を提供することができる。
本開示の他の態様によれば、該環状アジン化合物の製造方法を提供することができる。
本開示のさらに他の態様によれば、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子を提供することができる。
以下、本開示の一態様にかかる環状アジン化合物について詳細に説明する。
＜環状アジン化合物＞
本開示の一態様にかかる環状アジン化合物、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）で表される：
本開示の一態様にかかる環状アジン化合物、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）で表される：
式中、
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
（ｉ）炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（iii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒは、
（iv）ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（vi）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（vii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒａ～Ｒｅは、
（ａ１）～（ｅ１）水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ａ２）～（ｅ２）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ａ３）～（ｅ３）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ａ４）～（ｅ４）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
ｎは、１から８の整数を表す、
ただし、Ｒａ～Ｒｅが水素原子の場合、ｎは２から８の整数を表す；
複数のＲは、同一または相異なっていてもよい、
Ｙ１およびＹ２は、各々独立に、窒素原子またはＣＨを表す、
Ｙ１およびＹ２のうちの少なくともいずれか一方は、窒素原子である。
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
（ｉ）炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（iii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒは、
（iv）ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（vi）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（vii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
Ｒａ～Ｒｅは、
（ａ１）～（ｅ１）水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ａ２）～（ｅ２）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ａ３）～（ｅ３）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ａ４）～（ｅ４）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
ｎは、１から８の整数を表す、
ただし、Ｒａ～Ｒｅが水素原子の場合、ｎは２から８の整数を表す；
複数のＲは、同一または相異なっていてもよい、
Ｙ１およびＹ２は、各々独立に、窒素原子またはＣＨを表す、
Ｙ１およびＹ２のうちの少なくともいずれか一方は、窒素原子である。
ただし、式（１－Ｃ）～（１－Ｅ）においては、フェナントレンの１０位に置換されているＲが、炭素数６～３０の単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基、または、該単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基であり、かつ、フェナントレンの９位がＲで置換されている場合、当該フェナントレンの９位に置換されているＲは、無置換のフェニル基以外の基を表す。
以下、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）で示される本開示の一態様にかかる環状アジン化合物を、一括して環状アジン化合物（１）と称することもある。環状アジン化合物（１）における置換基の定義、およびその好ましい態様、好ましい具体例は、それぞれ以下のとおりである。
［Ａｒ１、Ａｒ２について］
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
（ｉ）炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（iii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す。
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
（ｉ）炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（iii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す。
［［（ｉ）：芳香族炭化水素基について］］
炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチルフェニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、トリプチセニル基、ペリレニル基等が挙げられる。これらの中でも、電子輸送性材料としての特性に優れる点で、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基が好ましい。
炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチルフェニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、トリプチセニル基、ペリレニル基等が挙げられる。これらの中でも、電子輸送性材料としての特性に優れる点で、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基が好ましい。
［［（ii）:芳香族複素環基について］］
炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基としては、特に限定されるものではないが、チエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、ピリジル基、ビピリジル基、ターピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フタラジニル基等が挙げられる。
炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基としては、特に限定されるものではないが、チエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、ピリジル基、ビピリジル基、ターピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フタラジニル基等が挙げられる。
［［（iii）：（ｉ）、（ii）が所定の基で置換された基］］
・（ｉ）が所定の基で置換された基
炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基は、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、ｍ－トリル基、ｏ－トリル基、ｐ－トリフルオロメチルフェニル基、ｍ－トリフルオロメチルフェニル基、ｏ－トリフルオロメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、メシチル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，４－ジエチルフェニル基、３，５－ジエチルフェニル基、２－プロピルフェニル基、３－プロピルフェニル基、４－プロピルフェニル基、２，４－ジプロピルフェニル基、３，５－ジプロピルフェニル基、２－（１－メチルエチル）フェニル基、３－（１－メチルエチル）フェニル基、４－（１－メチルエチル）フェニル基、２，４－ジ（１－メチルエチル）フェニル基、３，５－ジ（１－メチルエチル）フェニル基、２－ブチルフェニル基、３－ブチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、２，４－ジブチルフェニル基、３，５－ジブチルフェニル基、２－ｔ－ブチルフェニル基、３－ｔ－ブチルフェニル基、４－ｔ－ブチルフェニル基、２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル基、ビフェニル－４－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－２－イル基、２－メチルビフェニル－４－イル基、３－メチルビフェニル－４－イル基、２’－メチルビフェニル－４－イル基、４’－メチルビフェニル－４－イル基、２，２’－ジメチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－４－イル基、６－メチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－３－イル基、２’－メチルビフェニル－３－イル基、４’－メチルビフェニル－３－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－３－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－２－イル基、６－メチルビフェニル－２－イル基、２’－メチルビフェニル－２－イル基、４’－メチルビフェニル－２－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－２－イル基、２－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、３－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、２’－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、４’－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、６－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、５－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、２’－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、４’－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、５－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、６－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、２’－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、４’－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、３－エチルビフェニル－４－イル基、４’－エチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリエチルビフェニル－４－イル基、６－エチルビフェニル－３－イル基、４’－エチルビフェニル－３－イル基、５－エチルビフェニル－２－イル基、４’－エチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリエチルビフェニル－２－イル基、３－プロピルビフェニル－４－イル基、４’－プロピルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリプロピルビフェニル－４－イル基、６－プロピルビフェニル－３－イル基、４’－プロピルビフェニル－３－イル基、５－プロピルビフェニル－２－イル基、４’－プロピルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリプロピルビフェニル－２－イル基、３－（１－メチルエチル）ビフェニル－４－イル基、４’－（１－メチルエチル）ビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリ（１－メチルエチル）ビフェニル－４－イル基、６－（１－メチルエチル）ビフェニル－３－イル基、４’－（１－メチルエチル）ビフェニル－３－イル基、５－（１－メチルエチル）ビフェニル－２－イル基、４’－（１－メチルエチル）ビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリ（１－メチルエチル）ビフェニル－２－イル基、３－ブチルビフェニル－４－イル基、４’－ブチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリブチルビフェニル－４－イル基、６－ブチルビフェニル－３－イル基、４’－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ブチルビフェニル－２－イル基、４’－ブチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリブチルビフェニル－２－イル基、３－ｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、４’－ｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリ－ｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、６－ｔ－ブチルビフェニル－３－イル基、４’－ｔ－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、４’－ｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリ－ｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、１－ナフチル基、４－トリフルオロメチルナフタレン－１－イル基、４－エチルナフタレン－１－イル基、４－プロピルナフタレン－１－イル基、４－ブチルナフタレン－１－イル基、４－ｔ－ブチルナフタレン－１－イル基、５－トリフルオロメチルナフタレン－１－イル基、５－エチルナフタレン－１－イル基、５－プロピルナフタレン－１－イル基、５－ブチルナフタレン－１－イル基、５－ｔ－ブチルナフタレン－１－イル基、２－ナフチル基、６－トリフルオロメチルナフタレン－２－イル基、６－エチルナフタレン－２－イル基、６－プロピルナフタレン－２－イル基、６－ブチルナフタレン－２－イル基、６－ｔ－ブチルナフタレン－２－イル基、７－トリフルオロメチルナフタレン－２－イル基、７－エチルナフタレン－２－イル基、７－プロピルナフタレン－２－イル基、７－ブチルナフタレン－２－イル基、７－ｔ－ブチルナフタレン－２－イル基、１－フェニルナフタレン－２－イル基、１－フェニルナフタレン－３－イル基、１－フェニルナフタレン－４－イル基、１－フェニルナフタレン－５－イル基、１－フェニルナフタレン－６－イル基、１－フェニルナフタレン－７－イル基、１－フェニルナフタレン－８－イル基、２－フェニルナフタレン－１－イル基、２－フェニルナフタレン－３－イル基、２－フェニルナフタレン－４－イル基、２－フェニルナフタレン－５－イル基、２－フェニルナフタレン－６－イル基、２－フェニルナフタレン－７－イル基、２－フェニルナフタレン－８－イル基、１－メチルナフタレン－４－イル基、１－メチルナフタレン－５－イル基、１－メチルナフタレン－６－イル基、１－メチルナフタレン－７－イル基、１－メチルナフタレン－８－イル基、２－メチルナフタレン－１－イル基、２－メチルナフタレン－３－イル基、２－メチルナフタレン－４－イル基、２－メチルナフタレン－５－イル基、２－メチルナフタレン－６－イル基、２－メチルナフタレン－７－イル基、２－メチルナフタレン－８－イル基、１，１’：４’，１”－ターフェニル－２’－イル基、１，１’：３’，１”－ターフェニル－２’－イル基、１，１’：３’，１”－ターフェニル－４’－イル基、１，１’：３’，１”－ターフェニル－５’－イル基、１，１’：２’，１”－ターフェニル－３’－イル基、１，１’：２’，１”－ターフェニル－４’－イル基、１－フェナントレニル基、２－フェナントレニル基、３－フェナントレニル基、４－フェナントレニル基、９－フェナントレニル基、１０－フェニルフェナントレン－９－イル基、１０－（２－ナフチル）フェナントレン－９－イル基、７－（９－フェナントレニル）フェナントレン－２－イル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１０－メチルアントラセン－９－イル基、１０－フェニルアントラセン－９－イル基、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－イル基等が挙げられる。これらの基のうち、電子輸送性材料としての特性に優れる点で、フェニル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、１－ナフチル基、または２－ナフチル基がより好ましい。
・（ｉ）が所定の基で置換された基
炭素数６～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基は、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、ｍ－トリル基、ｏ－トリル基、ｐ－トリフルオロメチルフェニル基、ｍ－トリフルオロメチルフェニル基、ｏ－トリフルオロメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、メシチル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，４－ジエチルフェニル基、３，５－ジエチルフェニル基、２－プロピルフェニル基、３－プロピルフェニル基、４－プロピルフェニル基、２，４－ジプロピルフェニル基、３，５－ジプロピルフェニル基、２－（１－メチルエチル）フェニル基、３－（１－メチルエチル）フェニル基、４－（１－メチルエチル）フェニル基、２，４－ジ（１－メチルエチル）フェニル基、３，５－ジ（１－メチルエチル）フェニル基、２－ブチルフェニル基、３－ブチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、２，４－ジブチルフェニル基、３，５－ジブチルフェニル基、２－ｔ－ブチルフェニル基、３－ｔ－ブチルフェニル基、４－ｔ－ブチルフェニル基、２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル基、ビフェニル－４－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－２－イル基、２－メチルビフェニル－４－イル基、３－メチルビフェニル－４－イル基、２’－メチルビフェニル－４－イル基、４’－メチルビフェニル－４－イル基、２，２’－ジメチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－４－イル基、６－メチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－３－イル基、２’－メチルビフェニル－３－イル基、４’－メチルビフェニル－３－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－３－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－２－イル基、６－メチルビフェニル－２－イル基、２’－メチルビフェニル－２－イル基、４’－メチルビフェニル－２－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－２－イル基、２－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、３－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、２’－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、４’－トリフルオロメチルビフェニル－４－イル基、６－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、５－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、２’－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、４’－トリフルオロメチルビフェニル－３－イル基、５－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、６－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、２’－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、４’－トリフルオロメチルビフェニル－２－イル基、３－エチルビフェニル－４－イル基、４’－エチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリエチルビフェニル－４－イル基、６－エチルビフェニル－３－イル基、４’－エチルビフェニル－３－イル基、５－エチルビフェニル－２－イル基、４’－エチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリエチルビフェニル－２－イル基、３－プロピルビフェニル－４－イル基、４’－プロピルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリプロピルビフェニル－４－イル基、６－プロピルビフェニル－３－イル基、４’－プロピルビフェニル－３－イル基、５－プロピルビフェニル－２－イル基、４’－プロピルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリプロピルビフェニル－２－イル基、３－（１－メチルエチル）ビフェニル－４－イル基、４’－（１－メチルエチル）ビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリ（１－メチルエチル）ビフェニル－４－イル基、６－（１－メチルエチル）ビフェニル－３－イル基、４’－（１－メチルエチル）ビフェニル－３－イル基、５－（１－メチルエチル）ビフェニル－２－イル基、４’－（１－メチルエチル）ビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリ（１－メチルエチル）ビフェニル－２－イル基、３－ブチルビフェニル－４－イル基、４’－ブチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリブチルビフェニル－４－イル基、６－ブチルビフェニル－３－イル基、４’－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ブチルビフェニル－２－イル基、４’－ブチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリブチルビフェニル－２－イル基、３－ｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、４’－ｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリ－ｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、６－ｔ－ブチルビフェニル－３－イル基、４’－ｔ－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、４’－ｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリ－ｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、１－ナフチル基、４－トリフルオロメチルナフタレン－１－イル基、４－エチルナフタレン－１－イル基、４－プロピルナフタレン－１－イル基、４－ブチルナフタレン－１－イル基、４－ｔ－ブチルナフタレン－１－イル基、５－トリフルオロメチルナフタレン－１－イル基、５－エチルナフタレン－１－イル基、５－プロピルナフタレン－１－イル基、５－ブチルナフタレン－１－イル基、５－ｔ－ブチルナフタレン－１－イル基、２－ナフチル基、６－トリフルオロメチルナフタレン－２－イル基、６－エチルナフタレン－２－イル基、６－プロピルナフタレン－２－イル基、６－ブチルナフタレン－２－イル基、６－ｔ－ブチルナフタレン－２－イル基、７－トリフルオロメチルナフタレン－２－イル基、７－エチルナフタレン－２－イル基、７－プロピルナフタレン－２－イル基、７－ブチルナフタレン－２－イル基、７－ｔ－ブチルナフタレン－２－イル基、１－フェニルナフタレン－２－イル基、１－フェニルナフタレン－３－イル基、１－フェニルナフタレン－４－イル基、１－フェニルナフタレン－５－イル基、１－フェニルナフタレン－６－イル基、１－フェニルナフタレン－７－イル基、１－フェニルナフタレン－８－イル基、２－フェニルナフタレン－１－イル基、２－フェニルナフタレン－３－イル基、２－フェニルナフタレン－４－イル基、２－フェニルナフタレン－５－イル基、２－フェニルナフタレン－６－イル基、２－フェニルナフタレン－７－イル基、２－フェニルナフタレン－８－イル基、１－メチルナフタレン－４－イル基、１－メチルナフタレン－５－イル基、１－メチルナフタレン－６－イル基、１－メチルナフタレン－７－イル基、１－メチルナフタレン－８－イル基、２－メチルナフタレン－１－イル基、２－メチルナフタレン－３－イル基、２－メチルナフタレン－４－イル基、２－メチルナフタレン－５－イル基、２－メチルナフタレン－６－イル基、２－メチルナフタレン－７－イル基、２－メチルナフタレン－８－イル基、１，１’：４’，１”－ターフェニル－２’－イル基、１，１’：３’，１”－ターフェニル－２’－イル基、１，１’：３’，１”－ターフェニル－４’－イル基、１，１’：３’，１”－ターフェニル－５’－イル基、１，１’：２’，１”－ターフェニル－３’－イル基、１，１’：２’，１”－ターフェニル－４’－イル基、１－フェナントレニル基、２－フェナントレニル基、３－フェナントレニル基、４－フェナントレニル基、９－フェナントレニル基、１０－フェニルフェナントレン－９－イル基、１０－（２－ナフチル）フェナントレン－９－イル基、７－（９－フェナントレニル）フェナントレン－２－イル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１０－メチルアントラセン－９－イル基、１０－フェニルアントラセン－９－イル基、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－イル基等が挙げられる。これらの基のうち、電子輸送性材料としての特性に優れる点で、フェニル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、１－ナフチル基、または２－ナフチル基がより好ましい。
・（ii）が所定の基で置換された基
炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基は、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、２－チエニル基、５－メチルチオフェン－２－イル基、２－フリル基、５－メチルフラン－２－イル基、２－ベンゾチエニル基、３－ベンゾチエニル基、４－ベンゾチエニル基、５－ベンゾチエニル基、６－ベンゾチエニル基、７－ベンゾチエニル基、２－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、１－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾチエニル基、３－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、２－ピリミジル基、３，５－ジメチルピリミジン－２－イル基、３，５－ジフェニルピリミジン－２－イル基、３，５－ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル基、２－ピラジニル基、５，６－ジメチルピラジン－２－イル基、３－フェニルピラジン－２－イル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－メチルピリジン－３－イル基、２－メチルピリジン－４－イル基、２－メチルピリジン－５－イル基、２－メチルピリジン－６－イル基、３－メチルピリジン－２－イル基、３－メチルピリジン－４－イル基、３－メチルピリジン－５－イル基、３－メチルピリジン－６－イル基、４－メチルピリジン－２－イル基、４－メチルピリジン－３－イル基、２，６－ジメチルピリジン－３－イル基、２，６－ジメチルピリジン－４－イル基、３，６－ジメチルピリジン－２－イル基、３，６－ジメチルピリジン－４－イル基、３，６－ジメチルピリジン－５－イル基、３－フェニルピリジン－２－イル基、４－フェニルピリジン－２－イル基、５－フェニルピリジン－２－イル基、６－フェニルピリジン－２－イル基、３，６－ジフェニルピリジン－２－イル基、４，６－ジフェニルピリジン－２－イル基、３，５－ジフェニルピリジン－２－イル基、４，５，６－トリフェニルピリジン－２－イル基、２－フェニルピリジン－３－イル基、４－フェニルピリジン－３－イル基、５－フェニルピリジン－３－イル基、６－フェニルピリジン－３－イル基、２，４－ジフェニルピリジン－３－イル基、２，５－ジフェニルピリジン－３－イル基、２，６－ジフェニルピリジン－３－イル基、４，６－ジフェニルピリジン－３－イル基、２，４，６－トリフェニルピリジン－３－イル基、２，５，６－トリフェニルピリジン－３－イル基、２－フェニルピリジン－４－イル基、３－フェニルピリジン－４－イル基、２，３－ジフェニルピリジン－４－イル基、２，５－ジフェニルピリジン－４－イル基、２，６－ジフェニルピリジン－４－イル基、３，５－ジフェニルピリジン－４－イル基、２，３，５，６－テトラフェニルピリジン－４－イル基、２，２’－ビピリジン－６－イル基、２，２’－ビピリジン－５－イル基、２，２’－ビピリジン－４－イル基、２，４’－ビピリジン－５－イル基、２，３’－ビピリジン－５－イル基、２，４’－ビピリジン－３’－イル基、２，２’：６’２”－ターピリジン－６－イル基、２，２’：６’２”－ターピリジン－４’－イル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、キノキサリン－２－イル基、キノキサリン－５－イル基、キノキサリン－６－イル基、キナゾリン－２－イル基、キナゾリン－４－イル基、キナゾリン－５－イル基、キナゾリン－６－イル基、キナゾリン－７－イル基、キナゾリン－８－イル基等が挙げられる。
炭素数４～２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基は、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、２－チエニル基、５－メチルチオフェン－２－イル基、２－フリル基、５－メチルフラン－２－イル基、２－ベンゾチエニル基、３－ベンゾチエニル基、４－ベンゾチエニル基、５－ベンゾチエニル基、６－ベンゾチエニル基、７－ベンゾチエニル基、２－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、１－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾチエニル基、３－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、２－ピリミジル基、３，５－ジメチルピリミジン－２－イル基、３，５－ジフェニルピリミジン－２－イル基、３，５－ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル基、２－ピラジニル基、５，６－ジメチルピラジン－２－イル基、３－フェニルピラジン－２－イル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－メチルピリジン－３－イル基、２－メチルピリジン－４－イル基、２－メチルピリジン－５－イル基、２－メチルピリジン－６－イル基、３－メチルピリジン－２－イル基、３－メチルピリジン－４－イル基、３－メチルピリジン－５－イル基、３－メチルピリジン－６－イル基、４－メチルピリジン－２－イル基、４－メチルピリジン－３－イル基、２，６－ジメチルピリジン－３－イル基、２，６－ジメチルピリジン－４－イル基、３，６－ジメチルピリジン－２－イル基、３，６－ジメチルピリジン－４－イル基、３，６－ジメチルピリジン－５－イル基、３－フェニルピリジン－２－イル基、４－フェニルピリジン－２－イル基、５－フェニルピリジン－２－イル基、６－フェニルピリジン－２－イル基、３，６－ジフェニルピリジン－２－イル基、４，６－ジフェニルピリジン－２－イル基、３，５－ジフェニルピリジン－２－イル基、４，５，６－トリフェニルピリジン－２－イル基、２－フェニルピリジン－３－イル基、４－フェニルピリジン－３－イル基、５－フェニルピリジン－３－イル基、６－フェニルピリジン－３－イル基、２，４－ジフェニルピリジン－３－イル基、２，５－ジフェニルピリジン－３－イル基、２，６－ジフェニルピリジン－３－イル基、４，６－ジフェニルピリジン－３－イル基、２，４，６－トリフェニルピリジン－３－イル基、２，５，６－トリフェニルピリジン－３－イル基、２－フェニルピリジン－４－イル基、３－フェニルピリジン－４－イル基、２，３－ジフェニルピリジン－４－イル基、２，５－ジフェニルピリジン－４－イル基、２，６－ジフェニルピリジン－４－イル基、３，５－ジフェニルピリジン－４－イル基、２，３，５，６－テトラフェニルピリジン－４－イル基、２，２’－ビピリジン－６－イル基、２，２’－ビピリジン－５－イル基、２，２’－ビピリジン－４－イル基、２，４’－ビピリジン－５－イル基、２，３’－ビピリジン－５－イル基、２，４’－ビピリジン－３’－イル基、２，２’：６’２”－ターピリジン－６－イル基、２，２’：６’２”－ターピリジン－４’－イル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、キノキサリン－２－イル基、キノキサリン－５－イル基、キノキサリン－６－イル基、キナゾリン－２－イル基、キナゾリン－４－イル基、キナゾリン－５－イル基、キナゾリン－６－イル基、キナゾリン－７－イル基、キナゾリン－８－イル基等が挙げられる。
［Ｒについて］
Ｒは、
（iv）ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（vi）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（vii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す。
Ｒは、
（iv）ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（vi）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（vii）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す。
なお、（vii）の場合、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基もしくは炭素数４～３０の芳香族複素環基が有する置換基の炭素数は、当該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基の炭素数に含まれない。
前記（ｖ）の炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチルフェニル基、トリプチセニル基等が挙げられる。ここで、芳香族炭化水素基は、ヘテロ原子を含まない単環、ヘテロ原子を含まない縮合環、これらが連結した（すなわち、いずれもヘテロ原子を含まない環が連結した）連結環を意味する。
前記（vi）の炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基としては、特に限定されるものではないが、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、アクリジニル基、チエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ビピリジル基、ターピリジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、フタラジニル基、チエニル基、フリル基、ビチエニル基、ビフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、フェニルトリアジル基、ジフェニルトリアジル基等が挙げられる。ここで、芳香族複素環基は、ヘテロ原子を含む単環、ヘテロ原子を含む縮合環、これらが連結した（すなわち、いずれもヘテロ原子を含む環が連結した）連結環を意味する。
すなわち、芳香族複素環基は、ヘテロ原子を含む単環、ヘテロ原子を含む縮合環、連結環、
すなわち、芳香族複素環基は、ヘテロ原子を含む単環、ヘテロ原子を含む縮合環、連結環、
前記（vii）の芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基としては、例えば、（ｖ）または（vi）で挙げた基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基が挙げられる。
前記（iv）の炭素数１～１０のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基等が挙げられる。
前記（iv）の炭素数１～１０のアルキルオキシ基としては、特に限定されるものではないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基等が挙げられる。
前記（iv）の炭素数１～１０のアシル基としては、特に限定されるものではないが、メタノイル基、エタノイル基、プロパノイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
Ｒは、ガラス転移温度が高い点で、置換基を有しない（vi）および（vii）のいずれかから選ばれる基であることが好ましい。
具体的には、Ｒが、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基および炭素数１～４のアルコキシ基からなる群から選択される１つ以上の基で置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、フェニルトリアジル基、ジフェニルトリアジル基；であることが好ましい。Ｒが、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ビフェニル基、フェニルトリアジル基、ジフェニルトリアジル基、またはピリジルフェニル基、であることがさらに好ましい。
複数のＲは、同一または相異なっていてもよい。
複数のＲは、同一または相異なっていてもよい。
［Ｒａ～Ｒｅについて］
Ｒａ～Ｒｅは、
（ａ１）～（ｅ１）水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ａ２）～（ｅ２）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ａ３）～（ｅ３）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ａ４）～（ｅ４）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す。
Ｒａ～Ｒｅは、
（ａ１）～（ｅ１）水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアシル基、
（ａ２）～（ｅ２）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ａ３）～（ｅ３）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ａ４）～（ｅ４）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す。
ここで、Ｒａ～Ｒｅにおける芳香族炭化水素基、芳香族複素環基は、Ｒにおける芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、と同じものが挙げられる。
式（１－Ａ）で表される環状アジン化合物の一態様では、Ｒａが、
フェニル基、
ピリジル基、または、
フェニル基もしくはピリジル基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基である。
また、式（１－Ａ）で表される環状アジン化合物の他の態様では、Ｒａが、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換されていてもよい、ピリジル基である。
さらに、式（１－Ａ）で表される環状アジン化合物のさらに他の態様では、Ｒａが、水素原子である。
フェニル基、
ピリジル基、または、
フェニル基もしくはピリジル基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基である。
また、式（１－Ａ）で表される環状アジン化合物の他の態様では、Ｒａが、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換されていてもよい、ピリジル基である。
さらに、式（１－Ａ）で表される環状アジン化合物のさらに他の態様では、Ｒａが、水素原子である。
［ｎについて］
ｎは１～８の整数である。ただし、Ｒａ～Ｒｅが水素原子の場合、ｎは２から８の整数を表す。
ｎは１～４の整数であることがより好ましい。
ｎは１～８の整数である。ただし、Ｒａ～Ｒｅが水素原子の場合、ｎは２から８の整数を表す。
ｎは１～４の整数であることがより好ましい。
［Ｙ１およびＹ２について］
Ｙ１およびＹ２は、各々独立に、窒素原子またはＣＨを表す。ここで、Ｙ１およびＹ２のうちの少なくともいずれか一方は、窒素原子である。
Ｙ１が、窒素原子であることが好ましい。Ｙ１およびＹ２が、いずれも窒素原子であることがより好ましい。
Ｙ１およびＹ２は、各々独立に、窒素原子またはＣＨを表す。ここで、Ｙ１およびＹ２のうちの少なくともいずれか一方は、窒素原子である。
Ｙ１が、窒素原子であることが好ましい。Ｙ１およびＹ２が、いずれも窒素原子であることがより好ましい。
［各式について］
ただし、式（１－Ｃ）～（１－Ｅ）においては、
フェナントレンの９位と、１０位とは、相異なり；
フェナントレンの１０位に置換されているＲが、炭素数６～３０の単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基、または、該単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基であり、かつ、フェナントレンの９位がＲで置換されている場合、当該フェナントレンの９位に置換されているＲは、無置換のフェニル基以外の基を表す。
ただし、式（１－Ｃ）～（１－Ｅ）においては、
フェナントレンの９位と、１０位とは、相異なり；
フェナントレンの１０位に置換されているＲが、炭素数６～３０の単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基、または、該単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基であり、かつ、フェナントレンの９位がＲで置換されている場合、当該フェナントレンの９位に置換されているＲは、無置換のフェニル基以外の基を表す。
式（１－Ａ）、（１－Ｂ）においては、フェナントレンの９位と、１０位とが、相異なっていてもよい。
式（１－Ｂ）においては、Ｒｂが、炭素数６～３０の単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基、または、該単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基であり、かつ、フェナントレンの９位がＲで置換されている場合、当該フェナントレンの９位に置換されているＲは、無置換のフェニル基以外の基を表していてもよい。
式（１－Ｂ）～（１－Ｅ）においては、フェナントレンの９位と、１０位とが、同時に、
炭素数６～３０の単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基、ならびに、
該単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基、を取りなくてもよい。
炭素数６～３０の単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基、ならびに、
該単環、もしくは連結環の芳香族炭化水素基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基、を取りなくてもよい。
［好ましい化合物の具体例］
式（１）で示される化合物のうち、好ましい化合物の具体例としては、次の式（１－１）から（１－８７）に示す構造の化合物を例示できるが、環状アジン化合物（１）はこれらに限定されるものではない。
式（１）で示される化合物のうち、好ましい化合物の具体例としては、次の式（１－１）から（１－８７）に示す構造の化合物を例示できるが、環状アジン化合物（１）はこれらに限定されるものではない。
これらの中でも、式（１－１）から（１－２６）、（１－４８）、および（１－８５）のいずれか１つで表される環状アジン化合物が特に好ましい。
次に、本開示の他の態様にかかる環状アジン化合物の製造方法（以下、環状アジン化合物（１）の製造方法と称する。）について説明する。
環状アジン化合物（１）は、以下の反応経路１または２に示される方法で製造することができる。
すなわち、環状アジン化合物（１）の製造方法は、
式（２）で表される環状アジン中間体と、式（３）で表される化合物とを、カップリング反応させることを含む、または、
式（４）で表される環状アジン中間体と、式（５）で表される化合物とを、カップリング反応させることを含む。
いずれのカップリング反応も、パラジウム触媒の存在下に行うことが好ましい。
環状アジン化合物（１）は、以下の反応経路１または２に示される方法で製造することができる。
すなわち、環状アジン化合物（１）の製造方法は、
式（２）で表される環状アジン中間体と、式（３）で表される化合物とを、カップリング反応させることを含む、または、
式（４）で表される環状アジン中間体と、式（５）で表される化合物とを、カップリング反応させることを含む。
いずれのカップリング反応も、パラジウム触媒の存在下に行うことが好ましい。
式（２）～（５）中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ、ｎ、Ｙ１、およびＹ２の定義は、それぞれ、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ｒ、ｎ、Ｙ１、およびＹ２の定義と同じである；
Ｌは、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）の環状アジン化合物が有するフェナントレニル基に対応した基を表す；
Ｘ１およびＸ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す；
Ｍ１およびＭ２は、各々独立に、ＺｎＺ１、ＭｇＺ２、Ｓｎ（Ｚ３）３、またはＢ（ＯＺ４）２を表す；
Ｚ１およびＺ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す；
Ｚ３は、同一または相異なって、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す；
Ｚ４は、同一または相異なって、水素原子、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ、ｎ、Ｙ１、およびＹ２の定義は、それぞれ、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ｒ、ｎ、Ｙ１、およびＹ２の定義と同じである；
Ｌは、式（１－Ａ）～（１－Ｅ）の環状アジン化合物が有するフェナントレニル基に対応した基を表す；
Ｘ１およびＸ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す；
Ｍ１およびＭ２は、各々独立に、ＺｎＺ１、ＭｇＺ２、Ｓｎ（Ｚ３）３、またはＢ（ＯＺ４）２を表す；
Ｚ１およびＺ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す；
Ｚ３は、同一または相異なって、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す；
Ｚ４は、同一または相異なって、水素原子、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す。
また、Ｍ１およびＭ２がＢ（ＯＺ４）２を表す場合、２つの（ＯＺ４）基は一体となってホウ素原子とともに環を形成していてもよい。
これらの中でも、Ｂ（ＯＺ４）２が好ましい。
これらの中でも、Ｂ（ＯＺ４）２が好ましい。
ＺｎＺ１、ＭｇＺ２としては、特に限定されるものではないが、例えば、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ等が挙げられる。
Ｓｎ（Ｚ３）３としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３等が挙げられる。
Ｂ（ＯＺ４）２としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２、Ｂ（ＯＰｈ）２等が挙げられる。なお、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｕはブチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。また、２つの（ＯＺ４）基が一体となってホウ素原子とともに環を形成している場合のＢ（ＯＺ４）２の例としては、特に限定されるものではないが、例えば、次の（Ｉ）から（VI）で表される基が挙げられ、収率がよい点で（II）で表される基が好ましい。
Ｓｎ（Ｚ３）３としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３等が挙げられる。
Ｂ（ＯＺ４）２としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２、Ｂ（ＯＰｈ）２等が挙げられる。なお、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｕはブチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。また、２つの（ＯＺ４）基が一体となってホウ素原子とともに環を形成している場合のＢ（ＯＺ４）２の例としては、特に限定されるものではないが、例えば、次の（Ｉ）から（VI）で表される基が挙げられ、収率がよい点で（II）で表される基が好ましい。
反応経路１は、環状アジン中間体（２）と化合物（３）とを、必要に応じてパラジウム触媒の存在下、カップリング反応させ、環状アジン化合物（１）を製造する。反応経路１は、鈴木－宮浦反応、根岸反応、玉尾－熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。反応経路１に鈴木－宮浦反応の反応条件を適用する場合は、塩基存在下で行うことが好ましい。
反応経路１に用いられる式（２）で表される環状アジン中間体は、例えば、Ｄｙｅｓ Ｐｉｇｍｅｎｔ．２０１８年，１５７巻，３７７－３８４頁に従って合成することができる。また市販品を用いてもよい。
式（２）で表される環状アジン中間体としては、以下の２－１から２－１５に示す構造の化合物を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、式（２－１）から（２－１５）中、Ｘ１は前記と同じ定義である。
式（２）で表される環状アジン中間体としては、以下の２－１から２－１５に示す構造の化合物を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、式（２－１）から（２－１５）中、Ｘ１は前記と同じ定義である。
Ｘ１で表される基としては、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子が挙げられる。環状アジン化合物（１）の収率がよい点で、塩素原子が好ましい。
反応経路１で用いられる化合物（３）は例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１５年，８０巻，１１７０６－１１７１７頁に従い、製造することができる。また、市販品を用いてもよい。
化合物（３）としては次の３－１から３－２１を例示できるが本発明はこれらに限定されるものではない。なお、式（３－１）から（３－２１）中、Ｍ１は前記と同じ定義である。
化合物（３）としては次の３－１から３－２１を例示できるが本発明はこれらに限定されるものではない。なお、式（３－１）から（３－２１）中、Ｍ１は前記と同じ定義である。
Ｍ１で表される基としては、特に限定されるものではないが、例えばＺｎＺ１、ＭｇＺ２、Ｓｎ（Ｚ３）３または、２つの（ＯＺ４）基が一体となってホウ素原子とともに環を形成していてもよいＢ（ＯＺ４）２等が挙げられる。これらの中でも、Ｂ（ＯＺ４）２が好ましい。
反応経路１で用いることができるパラジウム触媒としては、特に限定されるものではないが、具体的には、
塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等のパラジウム塩；
π－アリルパラジウムクロリドダイマ－、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム等の錯化合物；および、
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム、ビス（トリ－ｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体；
が挙げられる。
塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等のパラジウム塩；
π－アリルパラジウムクロリドダイマ－、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム等の錯化合物；および、
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム、ビス（トリ－ｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体；
が挙げられる。
第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩または錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロへキシルホスフィン、ｔ－ブチルジフェニルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジフェニルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ジ－ｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロへキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２－フリル）ホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリス（２，５－キシリル）ホスフィン、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等が挙げられる。
これらの中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が収率のよい点で好ましく、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニルまたはトリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体がさらに好ましい。
第三級ホスフィンとパラジウム塩または錯化合物とのモル比は１：１０～１０：１の範囲にあることが好ましく、収率がよい点で１：２～３：１の範囲にあることがさらに好ましい。反応経路１で用いるパラジウム触媒の量に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒のモル当量はホウ素化合物に対して０．００５～０．５モル当量の範囲にあることが好ましい。
反応経路１で用いられる塩基としては、特に限定されるものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム等の金属炭酸塩；酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の金属酢酸塩；リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等の金属リン酸塩；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等の金属フッ化物塩；ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムイソプロピルオキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド；等が挙げられる。中でも反応収率がよい点で、金属炭酸塩および金属リン酸塩が好ましく、炭酸カリウムまたはリン酸カリウムがさらに好ましい。塩基の量に特に制限は無いが、反応収率がよい点で、塩基とホウ素化合物とのモル比は、１：２～１０：１の範囲にあることが好ましく、１：１～４：１の範囲にあることがさらに好ましい。
反応経路１は溶媒中で実施することができ、該溶媒としては、水；ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、４－フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ－ラクトン等のエステル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウレア（ＴＭＵ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア；および、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２，２，２－トリフルオロエタノール等のアルコール；等が挙げられる。これらは任意の比で混合して用いてもよい。溶媒の使用量に特に制限はない。これらのうち、反応収率がよい点で水、エーテル、アミド、アルコールまたはこれらの混合溶媒が好ましく、ＴＨＦと水の混合溶媒がさらに好ましい。
反応経路１は、０℃～２００℃から適宜選択された温度にて実施することができ、反応収率がよい点で４０℃～１５０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましい。
反応経路１は、反応の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華または分取ＨＰＬＣ等で精製してもよい。
反応経路１は、反応の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華または分取ＨＰＬＣ等で精製してもよい。
続いて反応経路２について説明する。
反応経路２は、式（４）で表される環状アジン中間体と、式（５）で表される化合物とを、必要に応じてパラジウム触媒の存在下、カップリング反応させ、環状アジン化合物（１）を製造する。反応経路２では、鈴木－宮浦反応、根岸反応、玉尾－熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。反応経路２に鈴木－宮浦反応の反応条件を適用する場合は、塩基存在下で行うことが好ましい。
反応経路２は、式（４）で表される環状アジン中間体と、式（５）で表される化合物とを、必要に応じてパラジウム触媒の存在下、カップリング反応させ、環状アジン化合物（１）を製造する。反応経路２では、鈴木－宮浦反応、根岸反応、玉尾－熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。反応経路２に鈴木－宮浦反応の反応条件を適用する場合は、塩基存在下で行うことが好ましい。
反応経路２で用いられる、式（４）で表される環状アジン中間体は、例えば韓国出願公開特許２０１７／００４９４４１号公報に開示されている方法に従い、製造することができる。
式（４）で表される環状アジン中間体としては、以下の４－１から４－２４に示す構造の化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、式（４－１）から（４－２４）中、Ｘ２は前記と同じ定義である。
式（４）で表される環状アジン中間体としては、以下の４－１から４－２４に示す構造の化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、式（４－１）から（４－２４）中、Ｘ２は前記と同じ定義である。
Ｘ２で表される脱離基としては、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子である。環状アジン化合物（１）の収率が良い点で、塩素原子または臭素原子が好ましい。
反応経路２で用いられる、式（５）で表される化合物は、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１７年，８２巻，９２５８－９２６２頁に従い、製造することができる。また、式（７）で表される化合物から、一般的な有機金属化合物を合成する反応（例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７年，４６巻，５３５９－５３６３頁）を用いて合成することができ、市販品を用いてもよい。
式（５）で表される化合物としては、以下の５－１から５－２４に示す構造の化合物を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、式（５－１）から（５－２４）中、Ｍ２は前記と同じ定義である。
反応経路２で用いることのできるパラジウム触媒、塩基、溶媒、反応温度、後処理（精製）としては、反応経路１にて例示したものと同じのものを例示することができ、その好ましい構成についても同様である。
環状アジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子（ＯＬＥＤ；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）や光電素子等の有機電子素子用途に用いることができる。これらの中でも、環状アジン化合物（１）は、有機電界発光素子用材料として用いることが好ましい。環状アジン化合物（１）は有機電界発光素子の構成成分の一部として用いると、高電流効率化、長寿命化等の効果が得られる。特に、環状アジン化合物（１）を電子輸送層として用いた場合にこれらの効果がより一層発現する。
以下、環状アジン化合物（１）の用途について説明する。
＜有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料＞
環状アジン化合物（１）は、特に限定されるものではないが、例えば、有機電界発光素子用材料として用いることができる。また、環状アジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
すなわち、本開示の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、環状アジン化合物（１）を含む。また、本開示の一態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、環状アジン化合物（１）を含む。環状アジン化合物（１）を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子の作製に資するものである。
環状アジン化合物（１）は、特に限定されるものではないが、例えば、有機電界発光素子用材料として用いることができる。また、環状アジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
すなわち、本開示の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、環状アジン化合物（１）を含む。また、本開示の一態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、環状アジン化合物（１）を含む。環状アジン化合物（１）を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子の作製に資するものである。
＜有機電界発光素子＞
本開示の一態様にかかる有機電界発光素子は、環状アジン化合物（１）を含む。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ａ）～（ｆ）の構成が挙げられる。
（ａ）：陽極／発光層／陰極
（ｂ）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｃ）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｄ）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｅ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｆ）：陽極／正孔注入層／電荷発生層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極。
本開示の一態様にかかる有機電界発光素子は、環状アジン化合物（１）を含む。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ａ）～（ｆ）の構成が挙げられる。
（ａ）：陽極／発光層／陰極
（ｂ）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｃ）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｄ）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｅ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｆ）：陽極／正孔注入層／電荷発生層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極。
以下、本開示の一態様にかかる有機電界発光素子を、上記（ｆ）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。
なお、図１に示す有機電界発光素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有するものであるが、本開示の一態様にかかる有機電界発光素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本開示の一態様にかかる有機電界発光素子は、トップエミッション型など、他の公知の素子構成であってもよい。
図１は、本開示の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
なお、図１に示す有機電界発光素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有するものであるが、本開示の一態様にかかる有機電界発光素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本開示の一態様にかかる有機電界発光素子は、トップエミッション型など、他の公知の素子構成であってもよい。
図１は、本開示の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
有機電界発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、電荷発生層４、正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、および陰極８をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、電子輸送層７と陰極８との間に電子注入層が設けられていてもよく、電荷発生層４が省略され、正孔注入層３上に正孔輸送層５が直接設けられていてもよい。また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層５、単層の電子輸送層７が、それぞれ複数層からなっていてもよい。
［環状アジン化合物（１）を含む層］
有機電界発光素子は、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に環状アジン化合物（１）を含む。したがって、図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層６および電子輸送層７からなる群より選ばれる少なくとも１層に環状アジン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層７が環状アジン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、環状アジン化合物（１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられている場合、電子注入層が環状アジン化合物（１）を含んでいてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層７が環状アジン化合物（１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。
有機電界発光素子は、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に環状アジン化合物（１）を含む。したがって、図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層６および電子輸送層７からなる群より選ばれる少なくとも１層に環状アジン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層７が環状アジン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、環状アジン化合物（１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられている場合、電子注入層が環状アジン化合物（１）を含んでいてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層７が環状アジン化合物（１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。
［基板１］
基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。また、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。
光透過性を有するプラスチックフィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。
基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。また、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。
光透過性を有するプラスチックフィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。
［陽極２］
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
陽極に用いられる透明材料としては、特に限定されるものではないが、例えば、インジウム－錫酸化物（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化錫、アルミニウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム－インジウム酸化物、ニッケル－タングステン酸化物、その他の金属酸化物、窒化ガリウム等の金属窒化物、セレン化亜鉛等の金属セレン化物、および硫化亜鉛等の金属硫化物などが挙げられる。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機電界発光素子の場合、陽極の透過特性は重要ではない。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極上には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
陽極に用いられる透明材料としては、特に限定されるものではないが、例えば、インジウム－錫酸化物（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化錫、アルミニウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム－インジウム酸化物、ニッケル－タングステン酸化物、その他の金属酸化物、窒化ガリウム等の金属窒化物、セレン化亜鉛等の金属セレン化物、および硫化亜鉛等の金属硫化物などが挙げられる。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機電界発光素子の場合、陽極の透過特性は重要ではない。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極上には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
［正孔注入層３、正孔輸送層５］
陽極２と後述する発光層６との間には、陽極２側から、正孔注入層３、後述する電荷発生層４、正孔輸送層５がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層との間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層および／または電子輸送層から発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層および／または正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層および／または正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、発光効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。
陽極２と後述する発光層６との間には、陽極２側から、正孔注入層３、後述する電荷発生層４、正孔輸送層５がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層との間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層および／または電子輸送層から発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層および／または正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層および／または正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、発光効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。
正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。これらの中でも、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－〔１，１’－ビフェニル〕－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－ｐ－トリル－４，４’－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４’－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾール、４，４’－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス〔Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられる。
また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
正孔注入層、正孔輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［電荷発生層４］
正孔注入層３と正孔輸送層５との間には、電荷発生層４が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[２，３－ｆ：２’，３’－ｈ]キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）が挙げられる。
電荷発生層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
正孔注入層３と正孔輸送層５との間には、電荷発生層４が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[２，３－ｆ：２’，３’－ｈ]キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）が挙げられる。
電荷発生層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［発光層６］
正孔輸送層５と後述する電子輸送層７との間には、発光層６が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
正孔輸送層５と後述する電子輸送層７との間には、発光層６が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
発光層は、単一の低分子材料または単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
ホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）－１，１’－ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）１，１’－ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、２－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－９－［４－（４－フェニルフェニルキナゾリン－２－イル）カルバゾール、９，１０－ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。
蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。
燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属錯体が挙げられる。
蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’－ビス［４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、およびＦＩｒＰｉｃ（ビス（３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル－（２－カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）））等が挙げられる。
また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層（正孔輸送層５、または電子輸送層７）が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子の発光効率を高めることができる。
発光層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［電子輸送層７］
発光層６と後述する陰極８との間には、電子輸送層７が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子輸送層は、前述したとおり、環状アジン化合物（１）を含むことが好ましい。
発光層６と後述する陰極８との間には、電子輸送層７が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子輸送層は、前述したとおり、環状アジン化合物（１）を含むことが好ましい。
また、電子輸送層は、環状アジン化合物（１）に加えてさらに従来公知の電子輸送材料を含んでいてもよい。従来公知の電子輸送材料としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、またはビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム、２－［３－（９－フェナントレニル）－５－（３－ピリジニル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、および２－（４，’’－ジ－２－ピリジニル［１，１’：３’，１’’－テルフェニル］－５－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラート）－４－（フェニルフェノラート）アルミニウム）、およびビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。
電子輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
電子輸送層が、発光層側を第一電子輸送層、陰極側を第二電子輸送層とする二層構造である場合、第二電子輸送層が環状アジン化合物（１）を含むことが好ましい。
［陰極８］
電子輸送層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
陰極上（電子輸送層側）には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
電子輸送層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
陰極上（電子輸送層側）には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
［各層の形成方法］
以上説明した電極（陽極、陰極）を除く各層は、それぞれの層の材料（必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に）を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（ラングミュアー－プロジェット）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度である。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。
陽極および陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。
陽極および陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。
以上説明した電極（陽極、陰極）を除く各層は、それぞれの層の材料（必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に）を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（ラングミュアー－プロジェット）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度である。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。
陽極および陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。
陽極および陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。
本開示の一態様にかかる有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。また、異なる発光色を有する本態様の有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
なお、環状アジン化合物（１）は、既知の反応（例えば、鈴木－宮浦クロスカップリング反応など）を適切に組み合わせることにより合成可能である。
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
１Ｈ－ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＳＣＥＮＤ ４００（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）を用いた。１Ｈ－ＮＭＲは、重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。ＨＰＬＣは島津製作所 ＬＣ－２０４０Ｃ ３Ｄを用いた。
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ－９、トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。なお、本明細書において室温とは１５℃～３０℃であり、特に２５℃である。
合成実施例－１
アルゴン雰囲気下、９－ブロモ－２－クロロ－１０－フェニルフェナントレン（５００ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解した。この溶液を－７８℃に冷却し、１．６４Ｍのｎ－ブチルリチウム－ヘキサン溶液（０．９２ｍＬ，１．５ｍｍоｌ）を加え、－７８℃で３０分間攪拌し後、塩化亜鉛（２２２ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解した溶液を加え、同温でさらに３０分攪拌した。反応溶液を室温に昇温した後、３０分攪拌し、ここに２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（４００ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（７８ｍｇ，７０μｍｏｌ）を加え、１４時間加熱還流した。室温まで冷却後、低沸分を減圧留去し、残渣に酢酸エチルおよび水酸化ナトリウム水溶液を加え１５分間攪拌した。固形物をろ取し、メタノールで洗浄することで、目的の２－（２－クロロ－１０－フェニルフェナントレン－９－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量０．５８ｇ，収率８２％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．７６－８．７９（ｍ，２Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６５－７．７０（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．４Ｈｚ，４Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．３Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例－２
アルゴン雰囲気下、２－（２－クロロ－１０－フェニルフェナントレン－９－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２．００ｇ，３．８ｍｍｏｌ）、３－ピリジルボロン酸（６１４ｍｇ，４．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４３ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルフェニル（１８３ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）にＴＨＦ（４０ｍＬ）および２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（５．７ｍＬ）を加え、加熱還流下で１８時間撹拌した。室温まで冷却後、低沸分を減圧留去し、残渣を水およびメタノールで洗浄した。得られた粗生成物をキシレンに懸濁し、１５０℃に加熱した後、熱時ろ過した。ろ液を放冷後、生じた固体をろ別した。この固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾固することにより、目的の２，４－ジフェニル－６－［１０－フェニル－２－（３－ピリジル）フェナントレン－９－イル］－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量１．４０ｇ，収率６３％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．９５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８５－８．８７（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，４Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５－７．５９（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．２Ｈｚ，４Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例－３
アルゴン雰囲気下、２－（２－クロロ－１０－フェニルフェナントレン－９－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．３０ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、９－フェナントレンボロン酸（６７５ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２８ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）および、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルフェニル（１２０ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２６ｍＬ）に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－リン酸カリウム水溶液（３．８ｍＬ）を順次加え、加熱還流下で１８時間撹拌した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣を水およびメタノールで洗浄し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をキシレンに懸濁し、１５０℃に加熱した後、熱時ろ過した。ろ液を放冷後、生じた固体をろ別した。この固体を減圧乾固することにより、２，４－ジフェニル－６－（１０－フェニル－［２，９’－ビフェナントレン］－９－イル）－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量１．３０ｇ，収率７８％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），８．８６－８．９３（ｍ，４Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４７－７．６１（ｍ，９Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例－４
アルゴン雰囲気下、２－（２－クロロ－１０－フェニルフェナントレン－９－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２．５０ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、ビフェニルボロン酸（１．２３ｇ，６．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３２ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルフェニル（１４０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に懸濁させた。この懸濁液に２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（７．２ｍＬ）を順次加え、加熱還流下で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、水およびメタノールを加え、析出した固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄し粗生成物を得た。粗生成物および活性炭１ｇをトルエンに懸濁させ、１１０℃で３０分間加熱撹拌した。撹拌後、セライト濾過を行い、得られた溶液から低沸分を減圧留去した。得られた固体をトルエンにて洗浄することにより、２－（２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１０－フェニルフェナントレン－９－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量１．５９ｇ，収率４４％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１－７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６４－７．６９（ｍ，４Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝６．２，１．４Ｈｚ，３Ｈ），７．４３－７．４８（ｍ，５Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例－５
アルゴン雰囲気下、２－（２－クロロ－１０－フェニルフェナントレン－９－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１００ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルフェニルボロン酸（４８ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２．２ｍｇ，９．６μｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルフェニル（９．２ｍｇ，１９μｍｏｌ）をＴＨＦ（０．８ｍＬ）に懸濁させた。この懸濁液に２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（０．３ｍＬ）を順次加え、加熱還流下で終夜撹拌した。室温まで放冷後、水およびクロロホルムを加え、有機層を抽出し、さらに有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄した。抽出液に硫酸ナトリウムを加えて室温で暫く攪拌した後、乾燥剤をろ別し、ろ液から低沸分を減圧留去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（展開液：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、２，４－ジフェニル－６－（１０－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）フェナントレン－９－イル）－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量８８ｍｇ，収率７３％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．９４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６５－７．７０（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２３－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例－６
アルゴン雰囲気下、２－（２－クロロ－１０－フェニルフェナントレン－９－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１００ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、４－ｔ－ブチルフェニルボロン酸（４５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２．２ｍｇ，９．６μｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルフェニル（９．２ｍｇ，１９μｍｏｌ）をＴＨＦ（１．３ｍＬ）に懸濁させた。この懸濁液に２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（２９０μＬ）を順次加え、加熱還流下で終夜撹拌した。室温まで放冷後、水およびクロロホルムを加え、有機層を抽出し、さらに有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄した。抽出液に硫酸ナトリウムを加えて室温で暫く攪拌した後、乾燥剤をろ別し、ろ液から低沸分を減圧留去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（展開液：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、２－｛２－［４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル］－１０－フェニルフェナントレン－９－イル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量６１ｍｇ，収率５１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．８８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１６．１，８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４１－７．５８（ｍ，１４Ｈ），７．２０－７．２４（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ）．
合成実施例－７
アルゴン雰囲気下、２－（２－クロロ－１０－フェニルフェナントレン－９－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１００ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、２－アミノピリジン－５－ボロン酸ピナコールエステル（５５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２ｍｇ，９．６μｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルフェニル（９ｍｇ，１９μｍｏｌ）をＴＨＦ（１．３ｍＬ）に懸濁させた。この懸濁液に２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（０．３ｍＬ）を順次加え、加熱還流下で終夜撹拌した。室温まで放冷後、水およびクロロホルムを加え、有機層を抽出し、さらに有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄した。抽出液に硫酸ナトリウムを加えて室温で暫く攪拌した後、乾燥剤をろ別し、ろ液から低沸分を減圧留去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（展開液：クロロホルム／ヘキサン）にて分離精製し、５－（９－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－１０－フェニルフェナントレン－２－イル）ピリジン－２－アミンの白色固体（収量５１ｍｇ，収率４６％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．８８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．４７－７．５２（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２３－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ）．
合成実施例－８
アルゴン雰囲気下、２－（２－クロロ－１０－フェニルフェナントレン－９－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１００ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、２－チオフェンボロン酸ピナコールエステル（５３ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２ｍｇ，９．６μｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルフェニル（９ｍｇ，１９μｍｏｌ）をＴＨＦ（１．３ｍＬ）に懸濁させた。この懸濁液に２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（２９０μＬ）を順次加え、加熱還流下で終夜撹拌した。室温まで放冷後、水およびクロロホルムを加え、有機層を抽出し、さらに有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄した。抽出液に硫酸ナトリウムを加えて室温で暫く攪拌した後、乾燥剤をろ別し、ろ液から低沸分を減圧留去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（展開液：クロロホルム／ヘキサン）にて分離精製し、２，４－ジフェニル－６－（１０－フェニル－２－（チオフェン－２－イル）フェナントレン－９－イル）－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量９３ｍｇ，収率８６％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．８３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．５９（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２３－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ）．
合成参考例－１
アルゴン雰囲気下、２－（２－クロロ－１０－フェニルフェナントレン－９－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（７．９ｇ，１５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４．６ｇ，１８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１００ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルフェニル（０．４４ｍｇ，０．９１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（５．４ｇ，５５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５０ｍＬ）に懸濁させ、加熱還流下で１８時間撹拌した。反応溶液から低沸分を減圧留去して得られた固体を水、メタノール及びヘキサンにて洗浄した後、クロロホルムに溶解させて活性炭を加えて３０分撹拌した。セライトろ過により活性炭を除去した後、ろ液から低沸分を減圧留去することで２，４－ジフェニル－６－（１０－フェニル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェナントレン－９－イル）－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量５．６ｇ，収率６６％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，７．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．４６（ｍ，７Ｈ），７．４０（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）１．３３（ｓ，１２Ｈ）．
合成実施例－９
アルゴン雰囲気下、２，４－ジフェニル－６－（１０－フェニル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェナントレン－９－イル）－１，３，５－トリアジン（５．６ｇ，９．２ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２．６ｇ，９．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３２０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（９０ｍＬ）に懸濁させた。この懸濁液に２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（１７ｍＬ）を加え、加熱還流下で１８時間撹拌した。室温まで放冷後、ろ過して得られた個体を水、メタノール及びヘキサンにて洗浄した。得られた固体を１１０℃に加熱したトルエンに溶解させ、活性炭を加えてセライトを用いて熱時ろ過した後、静置した。析出した固体をろ取することで２，９－ビス（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－１０－フェニルフェナントレンの白色固体（収量４．０ｇ，収率６１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．２５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．7，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝８．7Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），８．５７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），７．８４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．3Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｂｒｄｄ，Ｊ＝８．3，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６－７．４７（ｍ，１５Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．5Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｂｒｔ，Ｊ＝７．5Ｈｚ，１Ｈ）．
合成参考例－２
アルゴン雰囲気下、９－ビフェニル－２－クロロ－１０－フェニルフェナントレン（２．４８ｇ，５．６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１．７０ｇ，６．７ｍｍｏｌ），酢酸カリウム（１．６６ｇ，１７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１２８ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルフェニル（２６７ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させ、１６時間加熱還流を行った。室温まで放冷後、水およびメタノールを加え、析出した固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄し粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（展開液：ヘキサン／クロロホロム）にて精製することで、２－（９－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１０－フェニルフェナントレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン （Ｂ－１）の白色固体（収量１．４７ｇ，収率４９％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．８５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１Ｈｚ，２Ｈ），７．５９－７．６９（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１８－７．２３（ｍ，７Ｈ），１．３１（ｓ，１２Ｈ）．
合成参考例－３
アルゴン雰囲気下、１０－ビフェニル－３－クロロ－９－フェニルフェナントレン（１．９０ｇ，４．３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１．３０ｇ，５．１ｍｍｏｌ），酢酸カリウム（１．２７ｇ，１３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１００ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルフェニル（２００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させ、９．５時間加熱還流を行った。室温まで放冷後、水およびメタノールを加え、析出した固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄し粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（展開液：ヘキサン／クロロホロム）にて精製することで、２－（１０－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９－フェニルフェナントレン－３－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（Ｂ－２）の白色固体（収量１．４５ｇ，収率６３％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．３１（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６３－７．６０（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１７－７．２５（ｍ，７Ｈ），１．４３（ｓ，１２Ｈ）．
合成実施例－１０
アルゴン雰囲気下、２，４－ジフェニル－６－（２’－（フェニルエチニル）－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１，３，５－トリアジン（１２．４ｇ，２６ｍｍｏｌ）と臭化銅（ＩＩ）（１７．６ｇ，７９ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（２．７２ｇ，１３ｍｍｏｌ）をニトロメタン（２４０ｍＬ）に懸濁させ、加熱還流下で２日間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液にクロロホルムを加え、セライトろ過にて銅塩を除いたのち、低沸分を減圧留去した。得られた粗精製物からトルエンにて再結晶することにより、２－（９－ブロモ－１０－フェニルフェナントレン－２－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量８．７７ｇ，収率６１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．８７－８．８９（ｍ，２Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７７－８．８０（ｍ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），８．５５－８．５８（ｍ，１Ｈ），７．７５－７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６７－７．６８（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４８－７．５５（ｍ，６Ｈ）．
合成実施例－１１
アルゴン雰囲気下、２－（９－ブロモ－１０－フェニルフェナントレン－２－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（３００ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）、２－チオフェンボロン酸（８２ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１２ｍｇ，５３μｍｏｌ）、トリ（シクロヘキシル）ホスフィントルエン溶液（０．６Ｍ，１８０μＬ）、および２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（８００μＬ）をジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で１５時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、カラムクロマトグラフィーおよびサイズ排除クロマトグラフィーにて分離し、粗生成物を得た。この粗生成物をＨＰＬＣにて解析したところ、粗生成物には２，４－ジフェニル－６－（１０－フェニル－９－（チオフェン－２－イル）フェナントレン－２－イル）－１，３，５－トリアジンが収率２３％で含まれていた。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．０９（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｍ，１Ｈ），８．９５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，４Ｈ），７．８８（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７．６５（ｍ，７Ｈ），７．４４－７．４８（ｍ，３Ｈ），７．３７－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例－１２
アルゴン雰囲気下、２－（９－ブロモ－１０－フェニルフェナントレン－２－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（３００ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ），ベンゾフラン－２－ボロン酸ピナコールエステル（１０３ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ），酢酸パラジウム（１２ｍｇ，５３μｍｏｌ）、トリ（シクロヘキシル）ホスフィントルエン溶液（０．６Ｍ，１８０μＬ），および２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（８００μＬ）をジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で１５時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、湿式カラムクロマトグラフィーおよびサイズ排除クロマトグラフィーにて分離し、粗生成物を得た。この粗生成物をＨＰＬＣにて解析したところ、粗生成物には２－（９－（ベンゾフラン－２－イル）－１０－フェニルフェナントレン－２－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンが収率４％で含まれていた。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．１８（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，４Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５－７．６５（ｍ，７Ｈ），７．４９－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．４３－７．４７（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ）．
合成実施例－１３
アルゴン雰囲気下、２－（９－ブロモ－１０－フェニルフェナントレン－２－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（３００ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ），２－フェニルピリジン－５－ボロン酸ピナコールエステル（１７９ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ），酢酸パラジウム（１２ｍｇ，５３μｍｏｌ）、トリ（シクロヘキシル）ホスフィントルエン溶液（０．６Ｍ，１８０μＬ），および２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（８００μＬ）をジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で１５時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、カラムクロマトグラフィーおよびサイズ排除クロマトグラフィーにて分離し、粗生成物を得た。この粗生成物をＨＰＬＣにて解析したところ、粗生成物には２，４－ジフェニル－６－（１０－フェニル－９－（６－フェニルピリジン－３－イル）フェナントレン－２－イル）－１，３，５－トリアジンが収率９％で含まれていた。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．１１（ｓ，１Ｈ），８．９６－９．００（ｍ，２Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．７２（ｍ，１９Ｈ）．
合成実施例－１４
アルゴン雰囲気下、２－（９－ブロモ－１０－フェニルフェナントレン－２－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（３００ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ），１．２モル当量のトリフェニレンボロン酸（１７３ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ），酢酸パラジウム（１２ｍｇ，５３μｍｏｌ）、トリ（シクロヘキシル）ホスフィントルエン溶液（０．６Ｍ，１８０μＬ），および２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（８００μＬ）をジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で１５時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、湿式カラムクロマトグラフィーにて分離し、粗生成物を得た。この粗生成物をＨＰＬＣにて解析したところ、粗精製物には２，４－ジフェニル－６－（１０－フェニル－９－（トリフェニレン－２－イル）フェナントレン－２－イル）－１，３，５－トリアジンが収率６％で含まれていた。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．１７（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ），８．９５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５８－８．６７（ｍ，７Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．７７（ｍ，１４Ｈ），７．３９－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．３０（ｍ，２Ｈ）．
合成参考例－４
アルゴン雰囲気下、３－（２－クロロ－１０－フェニルフェナントレン－９－イル）ピリジン（８７４ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（７２８ｍｇ，２．９ｍｍｏｌ），酢酸カリウム（１．６６ｇ，１７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１２８ｍｇ，６０μｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルフェニル（２６７ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、１４時間加熱還流を行った。室温まで放冷後、水およびメタノールを加え、析出した固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄し粗生成物を得た。得られた粗生成物を湿式カラムクロマトグラフィー（展開液：ヘキサン／クロロホロム）にて精製することで、３－（１０－フェニル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェナントレン－９－イル）ピリジンの白色固体（収量７３１ｍｇ，収率６７％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．８６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．４８（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．２８（ｍ，６Ｈ），１．３１（ｓ，１２Ｈ）．
合成実施例－１５
アルゴン雰囲気下、３－（１０－フェニル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェナントレン－９－イル）ピリジン（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（７０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２５ｍｇ，２２μｍｏｌ）、および２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（３３０μＬ）を１，４－ジオキサン（１ｍＬ）に懸濁し、１２時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、水およびメタノールを加え、析出した固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄し粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（展開液：酢酸エチル／クロロホロム）にて精製することで、２，４－ジフェニル－６－（１０－フェニル－９－（ピリジン－３－イル）フェナントレン－２－イル）－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量７１ｍｇ，収率５８％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．１１（ｓ，１Ｈ），８．９９－９．０２（ｍ，２Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６４－８．６７（ｍ，４Ｈ），８．５４（ｍ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．６３（ｍ，１０Ｈ），７．４０－７．４２（ｍ，３Ｈ），７．２８－７．３３（ｍ，２Ｈ）．
合成実施例－１６
アルゴン雰囲気下、３－（１０－フェニル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェナントレン－９－イル）ピリジン（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、２，４－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－クロロ－１，３，５－トリアジン（１１０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２５ｍｇ，２２μｍｏｌ）、および２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（３３０μＬ）を１，４－ジオキサン（１ｍＬ）に懸濁し、１２時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、水およびメタノールを加え、析出した固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄し粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（展開液：酢酸エチル／クロロホロム）にて精製することで、２，４－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（１０－フェニル－９－（ピリジン－３－イル）フェナントレン－２－イル）－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量１３０ｍｇ，収率８３％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．１２（ｓ，１Ｈ），８．９７－９．０３（ｍ，２Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｍ，５Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），７．５６－７．６２（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．４０－７．４４（ｍ，５Ｈ），７．２８－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．２７（ｍ，１Ｈ）．
合成実施例－１７
アルゴン雰囲気下、３－（１０－フェニル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェナントレン－９－イル）ピリジン（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、２，４－ビス（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－６－クロロ－１，３，５－トリアジン（１００ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２５ｍｇ，２２μｍｏｌ）、および２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（３３０μＬ）を１，４－ジオキサン（１ｍＬ）に懸濁し、１２時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、水およびメタノールを加え、析出した固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄し粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（展開液：酢酸エチル／クロロホロム）にて精製することで、２，４－ビス（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－６－（１０－フェニル－９－（ピリジン－３－イル）フェナントレン－２－イル）－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量９１ｍｇ，収率６１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．０８（ｓ，１Ｈ），８．９８－９．０１（ｍ，２Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５４－８．５７（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．６１（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），７．４０－７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３１－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．３０（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｓ，１８Ｈ）．
合成実施例－１８
アルゴン雰囲気下、３－（１０－フェニル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェナントレン－９－イル）ピリジン（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン（８６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２５ｍｇ，２２μｍｏｌ）、および２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（３３０μＬ）を１，４－ジオキサン（１ｍＬ）に懸濁し、１２時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、水およびメタノールを加え、析出した固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄し粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（展開液：酢酸エチル／クロロホロム）にて精製することで、２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－６－（１０－フェニル－９－（ピリジン－３－イル）フェナントレン－２－イル）－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量９５ｍｇ，収率７０％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．０６（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｍ，２Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，４Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．６３（ｍ，３Ｈ），７．４０－７．４３（ｍ，３Ｈ），７．２９－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，４Ｈ），３．９４（ｓ，６Ｈ）．
合成実施例－１９
アルゴン雰囲気下、３－（１０－フェニル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェナントレン－９－イル）ピリジン（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４、６－ビス（４－（ネオペンチルチオ）フェニル）－１，３，５－トリアジン（１１６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２５ｍｇ，２２μｍｏｌ）、および２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（３３０μＬ）を１，４－ジオキサン（１ｍＬ）に懸濁し、１２時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、水およびメタノールを加え、析出した固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄し粗生成物を得た。得られた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（展開液：酢酸エチル／クロロホロム）にて精製することで、２，４－ビス（４－（ネオペンチルチオ）フェニル）－６－（１０－フェニル－９－（ピリジン－３－イル）フェナントレン－２－イル）－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量１０７ｍｇ，収率６４％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．０５（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｍ，２Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｍ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．７６（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６２－７．５１（ｍ，３Ｈ），７．４３－７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．３２－７．２４（ｍ，３Ｈ），３．００（ｓ，４Ｈ），１．１１（ｓ，１８Ｈ）．
合成実施例－２０
アルゴン雰囲気下、３－（１０－フェニル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェナントレン－９－イル）ピリジン（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、４－クロロ－２，６－ジフェニルピリミジン（７０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２５ｍｇ，２２μｍｏｌ）、および２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（３３０μＬ）を１，４－ジオキサン（１ｍＬ）に懸濁し、１２時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、水およびメタノールを加え、析出した固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄し粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（展開液：酢酸エチル／クロロホロム）にて精製することで、２，４－ビフェニル－６－（１０－フェニル－９－（ピリジン－３－イル）フェナントレン－２－イル）ピリミジンの白色固体（収量１０５ｍｇ，収率８５％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．５８－８．５４（ｍ，３Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２２－８．２５（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．６１（ｍ，６Ｈ），７．５０－７．５２（ｍ，３Ｈ），７．３５－７．４１（ｍ，３Ｈ），７．２２－７．３１（ｍ，３Ｈ）．
合成実施例－２１
アルゴン雰囲気下、３－（１０－フェニル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェナントレン－９－イル）ピリジン（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（６７ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１９ｍｇ，１６μｍｏｌ）、および２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（２４０μＬ）を１，４－ジオキサン（７００μＬ）に懸濁し、１２時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、水およびメタノールを加え、析出した固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄し粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（展開液：酢酸エチル／クロロホロム）にて精製することで、２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－フェニル－６－（１０－フェニル－９－（ピリジン－３－イル）フェナントレン－２－イル）－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量６７ｍｇ，収率６５％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．１０（ｓ，１Ｈ），９．００（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６２－７．４９（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４０－７．４４（ｍ，４Ｈ），７．２３－７．３３（ｍ，３Ｈ）．
合成参考例－５
アルゴン雰囲気下、４－ブロモ－３－ヨードフェノール（１６ｇ，５２ｍｍｏｌ）とジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．３８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン（１００ｍＬ）中にて、室温にて１５分撹拌した。反応溶液にフェニルアセチレン（６．３ｍＬ，５７ｍｍｏｌ）を加えて室温にて１８時間撹拌した。反応溶液から低沸分を減圧留去し、２８％アンモニア水溶液にてクエンチした後、クロロホルムにて抽出した。抽出液を１Ｍ塩酸水溶液、飽和食塩水にて洗浄した後、抽出液から低沸分を減圧留去することで４－ブロモ－３－（２－フェニルエチニル）フェノールを得た（１０ｇ，７１％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｂｒｓ，１Ｈ）．
合成参考例－６
アルゴン雰囲気下、４－ブロモ－３－（２－フェニルエチニル）フェノール（１０ｇ，３７ｍｍｏｌ）と４－クロロフェニルボロン酸（６．３ｇ，４０ｍｍｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５１ｇ，０．７３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３７０ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（３７ｍＬ，７４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて１８時間撹拌した。反応溶液から低沸分を減圧留去し、クロロホルムにて抽出後、抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過により乾燥剤を除去した。得られたろ液から低沸分を減圧留去することで４’－クロロ－２－（２－フェニルエチニル）－１，１’－ビフェニル－４－オールを得た（９．５ｇ，８１％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３７－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
合成参考例－７
４’－クロロ－２－（２－フェニルエチニル）－１，１’－ビフェニル－４－オール（２．６ｇ，８．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（２０ｍＬ）に溶解させ、トリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）を加えて室温にて１７時間撹拌した。反応溶液から低沸分を減圧留去し、得られた油状物質をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：クロロホルム：酢酸エチル＝１０：１：１）にて精製することで７－クロロ－９－フェニルフェナントレン－２－オールを得た（１．６ｇ，６１％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．６０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．４３（ｍ，５Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．２２（ｍ，２Ｈ）．
合成参考例－８
７－クロロ－９－フェニルフェナントレン－２－オール（０．７０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（２５ｍＬ）に溶解させ、無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．７７ｍＬ，４．６ｍｍｏｌ）とピリジン（０．７４ｍＬ，９．２ｍｍｏｌ）を０℃にて加えた後、室温にて１８時間撹拌した。反応溶液を１Ｍ塩酸水溶液によりクエンチした後、クロロホルムにて抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過により乾燥剤を除去した。得られたろ液から低沸分を減圧留去することで７－クロロ－９－フェニルフェナントレン－２‐イルトリフルオロメタンスルホネートを得た（０．９５ｇ，９５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．７１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．６１－７．４６（ｍ，７Ｈ）．
合成参考例－９
アルゴン雰囲気下、７－クロロ－９－フェニルフェナントレン－２‐イルトリフルオロメタンスルホネート（２．６ｇ，６．０ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸（０．７９ｇ，６．５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１３ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（６．０ｍＬ，１２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて１７時間撹拌した。反応溶液から低沸分を減圧留去し、クロロホルムにて抽出後、抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過により乾燥剤を除去した。得られたろ液から低沸分を減圧留去することで２－クロロ－７，１０－ジフェニルフェナントレンの粗生成物を得た（２．２ｇ）。
アルゴン雰囲気下、この粗生成物とビスピナコラートジボロン（１．８ｇ，７．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１７ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．１ｇ，２２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）中に懸濁させ、８０℃にて１６時間撹拌した。反応溶液から低沸分を減圧留去し、クロロホルムにて抽出後、抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過により乾燥剤を除去した。得られたろ液から低沸分を減圧留去した後、得られた固体をメタノールにて洗浄することで２－（７，１０－ジフェニルフェナントレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを得た（２．１ｇ，７７％）。
アルゴン雰囲気下、この粗生成物とビスピナコラートジボロン（１．８ｇ，７．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１７ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．１ｇ，２２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）中に懸濁させ、８０℃にて１６時間撹拌した。反応溶液から低沸分を減圧留去し、クロロホルムにて抽出後、抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過により乾燥剤を除去した。得られたろ液から低沸分を減圧留去した後、得られた固体をメタノールにて洗浄することで２－（７，１０－ジフェニルフェナントレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを得た（２．１ｇ，７７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．２８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．９４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６－７．８８（ｍ，３Ｈ），７．８１－７．７５（ｍ，３Ｈ），７．６０－７．４４（ｍ，７Ｈ），７．４０あ（ｂｒｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．４３（ｓ，１２Ｈ）．
合成実施例－２２
アルゴン雰囲気下、２－（４－ビフェニル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１．６ｇ，４．６ｍｍｏｌ）、２－（７，１０－ジフェニルフェナントレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（２．０ｇ，４．４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１５ｇ，０．１３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４０ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（８．０ｍＬ，１６ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて１８時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水とヘキサンを加え、析出した固体をろ取した後、水、メタノール及びヘキサンにて洗浄した。得られた固体を１１０℃に加熱したトルエンに溶解させ、活性炭を加えてセライトを用いて熱時ろ過した後、静置し、析出した固体をろ取することで２－（４－ビフェニル）－４－（７，１０－ジフェニルフェナントレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを得た（１．９ｇ，６８％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１０．３（ｂｒｓ，１Ｈ），９．０９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．９５－８．８６（ｍ，５Ｈ），８．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６８－７．４８（ｍ，１２Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ）．
次に素子評価について記載する。
素子評価に用いた化合物の構造式およびその略称を以下に示す。
素子評価に用いた化合物の構造式およびその略称を以下に示す。
素子実施例－１（図２参照）
（基板１、陽極２の用意）
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
（基板１、陽極２の用意）
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
（正孔注入層３の作製）
昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で５５ｎｍ成膜し、正孔注入層を作製した。
昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で５５ｎｍ成膜し、正孔注入層を作製した。
（電荷発生層４の作製）
昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、電荷発生層を作製した。
昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、電荷発生層を作製した。
（第一正孔輸送層５１の作製）
ＨＴＬ－１を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層を作製した。
ＨＴＬ－１を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層を作製した。
（第二正孔輸送層５２の作製）
ＨＴＬ－２を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層を作製しした。
ＨＴＬ－２を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層を作製しした。
（発光層６の作製）
ＥＭＬ－１およびＥＭＬ－２を９５：５（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、発光層を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
ＥＭＬ－１およびＥＭＬ－２を９５：５（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、発光層を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
（第一電子輸送層７１の作製）
ＥＴＬ－１を０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第一電子輸送層７を作製した。
ＥＴＬ－１を０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第一電子輸送層７を作製した。
（第二電子輸送層７２の作製）
合成実施例－２で合成した２，４－ジフェニル－６－［１０－フェニル－２－（３－ピリジル）フェナントレン－９－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物１－１）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、第二電子輸送層７１を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
合成実施例－２で合成した２，４－ジフェニル－６－［１０－フェニル－２－（３－ピリジル）フェナントレン－９－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物１－１）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、第二電子輸送層７１を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
（陰極８の作製）
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
以上により、図２に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子１００を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ－９、トプコンテクノハウス社製）を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流したときの電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命（ｈ）を測定した。なお、表１の素子寿命（ｈ）は、作製した素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が１５％減じるまでに要した時間を測定した。なお、電流効率、および素子寿命は、後述の素子参考例１における結果を基準値（１００）とした相対値である。得られた測定結果を表１に示す。
素子実施例－２
素子実施例－１において、化合物１－１の代わりに合成実施例－３で合成した２，４－ジフェニル－６－（１０－フェニル－［２，９’－ビフェナントレン］－９－イル）－１，３，５－トリアジン（化合物１－２）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表１に示す。
素子実施例－１において、化合物１－１の代わりに合成実施例－３で合成した２，４－ジフェニル－６－（１０－フェニル－［２，９’－ビフェナントレン］－９－イル）－１，３，５－トリアジン（化合物１－２）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表１に示す。
素子参考例－１
素子実施例－１において、化合物１－１の代わりに特許文献１に記載されている２－［５－（９－フェナントリル）－３－（３－ピリジル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－２）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表１に示す。
素子実施例－１において、化合物１－１の代わりに特許文献１に記載されている２－［５－（９－フェナントリル）－３－（３－ピリジル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－２）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表１に示す。
本開示の一態様にかかる環状アジン化合物は膜質の耐熱性に極めて優れ、該化合物を用いることによって電流効率に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
また、本開示の一態様にかかる環状アジン化合物は、昇華精製時の熱安定性がよいために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本開示の一態様にかかる環状アジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
また、本開示の一態様にかかる環状アジン化合物からなる薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。とりわけ電子輸送材に用いた際に有用である。
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 電荷発生層
５ 正孔輸送層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 陰極
５１ 第一正孔輸送層
５２ 第二正孔輸送層
７１ 第一電子輸送層
７２ 第二電子輸送層
１００ 有機電界発光素子
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 電荷発生層
５ 正孔輸送層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 陰極
５１ 第一正孔輸送層
５２ 第二正孔輸送層
７１ 第一電子輸送層
７２ 第二電子輸送層
１００ 有機電界発光素子
Claims (7)
- 式（１－Ａ）で表される環状アジン化合物：
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
フェニル基、ビフェニリル基、又はナフチル基を表す；
Ｒは、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ｖｉ）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ｖｉｉ）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表し、当該Ｒは、フェナントレンの２位に位置する；
Ｒａは、
（ａ２）フェニル基、または、
（ａ４）該フェニル基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数１～３のハロゲン化アルキル基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
ｎは、１を表す、
Ｙ１およびＹ２は、窒素原子を表す。 - 式（１－Ｃ）で表される環状アジン化合物：
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、
フェニル基、又はビフェニリル基を表す；
Ｒは、
（ｖ）炭素数６～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（ｖｉ）炭素数４～３０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族複素環基、または、
（ｖｉｉ）該芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数４～３０の芳香族複素環基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す、
ただし、Ｒｃが、炭素数６～３０の単環が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数１～３のハロゲン化アルキル基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基であり、かつ、フェナントレンの９位がＲで置換されている場合、当該フェナントレンの９位に置換されているＲは、無置換のフェニル基以外の基を表す；
Ｒｃは、
（ｃ２）フェニル基、または、
（ｃ４）該フェニル基が、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数１～３のハロゲン化アルキル基からなる群から選択される１つ以上の基で置換された基を表す；
ｎは、１を表す、
ただし、フェナントレンの９位と、１０位と、は相異なる；
Ｙ１およびＹ２は、各々独立に、窒素原子を表す。 - 式（１－１）から（１－７）、（１－１０）、（１－１２）から（１－１９）、または（１－２４）のいずれか１つで表される、環状アジン化合物。
- 請求項１～３のいずれか１項に記載の環状アジン化合物を含む、有機電界発光素子用材料。
- 請求項１～３のいずれか１項に記載の環状アジン化合物を含む、有機電界発光素子。
- 式（１）で表される環状アジン化合物の製造方法であって、
金属触媒の存在下、式（２）で表される化合物と、式（３）で表される化合物と、をカップリング反応させることを含み、
前記式（１）で表される環状アジン化合物は、請求項１～３のいずれか１項に記載の環状アジン化合物である、環状アジン化合物の製造方法：
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ、ｎ、Ｙ１およびＹ２は、式（１－Ａ）または（１－Ｃ）と同義である；
Ｌは、式（１－Ａ）または（１－Ｃ）の環状アジン化合物が有するフェナントレニル基に対応した基を表す；
Ｘ１は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す；
Ｍ１は、ＺｎＺ１、ＭｇＺ２、Ｓｎ（Ｚ３）３、またはＢ（ＯＺ４）２を表す；
Ｚ１およびＺ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す；
Ｚ３は、同一または相異なって、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す；
Ｚ４は、同一または相異なって、水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
ただし、Ｍ１がＢ（ＯＺ４）２を表す場合、２つの（ＯＺ４）基は、一体となってホウ素原子とともに環を形成していてもよい。 - 式（１）で表される環状アジン化合物の製造方法であって、
金属触媒の存在下、式（４）で表される化合物と、式（５）で表される化合物と、をカップリング反応させることを含み、
前記式（１）で表される環状アジン化合物は、請求項１～３のいずれか１項に記載の環状アジン化合物である、環状アジン化合物の製造方法：
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ、ｎ、Ｙ１およびＹ２は、式（１－Ａ）または（１－Ｃ）と同義である；
Ｌは、式（１－Ａ）または（１－Ｃ）の環状アジン化合物が有するフェナントレニル基に対応した基を表す；
Ｘ２は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す。；
Ｍ２は、ＺｎＺ１、ＭｇＺ２、Ｓｎ（Ｚ３）３、またはＢ（ＯＺ４）２を表す；
Ｚ１およびＺ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す；
Ｚ３は、同一または相異なって、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
Ｚ４は、同一または相異なって、水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
ただし、Ｍ２がＢ（ＯＺ４）２を表す場合、２つの（ＯＺ４）基は一体となってホウ素原子とともに環を形成していてもよい。
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