JP7465946B2 - 処理液、パターン形成方法 - Google Patents
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
Description
より詳細には、本発明は、IC(Integrated Circuit、集積回路)等の半導体製造工程、液晶及びサーマルヘッド等の回路基板の製造、更にはその他のフォトファブリケーションのリソグラフィー工程等に使用される、処理液、及び、パターン形成方法に関する。
このようなリソグラフィーにおいては、感活性光線又は感放射線性組成物(レジスト組成物とも呼ばれる)により膜(レジスト膜)を形成した後、得られた膜を現像液により現像したり、現像後の膜をリンス液で洗浄したりする処理が行われている。
例えば、特許文献1には、所定のSP値を有する2以上有機溶剤を含むリンス液が開示されている。
更に、微細化に伴ってパターンの膜厚も薄化傾向にあるため、現像処理及びリンス処理の際の「パターンの膜減り」によるパターンの性能低下の解消が従前よりも顕著に求められている。つまり、パターン倒れとパターンの膜減りの発生を同時に解消できる処理液(現像液及び/又はリンス液)が求められている。
また、本発明は、上記処理液に関するパターン形成方法を提供することも課題とする。
第一の有機溶剤と、第二の有機溶剤とを含み、
第一の有機溶剤は、炭素数8~10のケトン系溶剤、酢酸エステル以外の炭素数8~10のエステル系溶剤、及び、炭素数8~10の芳香族炭化水素系溶剤からなる群から選択される少なくとも1種を含み、
第二の有機溶剤は、炭素数5~7のケトン系溶剤、及び、酢酸エステル以外の炭素数5~7のエステル系溶剤からなる群から選択される少なくとも1種を含む、処理液。
(2) 第一の有機溶剤が、
2,5-ジメチル-3-ヘキサノン、2-メチル-3-ヘプタノン、5-メチル-3-ヘプタノン、ジイソブチルケトン、2,2,4,4-テトラメチル-3-ペンタノン、炭酸ジブチル、ギ酸ヘプチル、ギ酸2-エチルヘキシル、プロピオン酸イソペンチル、プロピオン酸ヘキシル、ブタン酸ブチル、ブタン酸イソブチル、イソブタン酸ブチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸プロピル、ヘキサン酸イソプロピル、ヘキサン酸ブチル、ヘキサン酸イソブチル、3,3-ジメチルブタン酸エチル、メシチレン、クメン、プソイドクメン、1,2,4,5-テトラメチルベンゼン、及び、p-シメンからなる群から選択される少なくとも1種を含む、(1)に記載の処理液。
(3) 第二の有機溶剤が、
3-メチル-2-ブタノン、3,3-ジメチル-2-ブタノン、2-メチル-3-ペンタノン、3-メチル-2-ペンタノン、4-メチル-2-ペンタノン、ジイソプロピルケトン、2-メチル-3-ヘキサノン、5-メチル-2-ヘキサノン、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、ギ酸t-ペンチル、ギ酸ヘキシル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸イソブチル、イソブタン酸エチル、炭酸ジエチル、及び、炭酸ジプロピルからなる群から選択される少なくとも1種を含む、(1)又は(2)に記載の処理液。
(4) 第一の有機溶剤及び第二の有機溶剤が、式(1)の関係を満たす、(1)~(3)のいずれかに記載の処理液。
式(1):5.0℃<bp1-bp2<100.0℃
bp1:第一の有機溶剤の沸点
bp2:前第二の有機溶剤の沸点
(5) 第一の有機溶剤及び第二の有機溶剤の少なくとも一方が、分岐鎖状アルキル基を有する、(1)~(4)のいずれかに記載の処理液。
(6) 第一の有機溶剤及び第二の有機溶剤の両方が、分岐鎖状アルキル基を有する、(1)~(5)のいずれかに記載の処理液。
(7) 感活性光線又は感放射線性組成物が、ヒドロキシスチレン系繰り返し単位を有する樹脂を含む、(1)~(6)のいずれかに記載の処理液。
(8) 感活性光線又は感放射線性組成物を用いてレジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、
レジスト膜を露光する露光工程と、
露光されたレジスト膜を(1)~(7)のいずれかに記載の処理液によって処理する処理工程とを備える、パターン形成方法。
(9) 感活性光線又は感放射線性組成物を用いてレジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、
レジスト膜を露光する露光工程と、
露光されたレジスト膜を処理する処理工程とを備える、パターン形成方法であって、
処理工程は、
現像液によって現像する現像工程と、
リンス液によって洗浄するリンス工程とを備え、
リンス液が(1)~(7)のいずれかに記載の処理液である、パターン形成方法。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に限定されない。
処理液中に含まれる有機化合物の種類及び含有量等は、例えば、DI-MS(ダイレクトインジェクションマスクロマトグラフィー)で測定される。
本発明の処理液は、感活性光線又は感放射線性組成物(以下、「レジスト組成物」ともいう。)から得られるレジスト膜に対して現像及び洗浄の少なくとも一方を行うために使用される、レジスト膜パターニング用の処理液である。本発明の処理液の特徴点としては、所定の第一の有機溶剤と、所定の第二の有機溶剤とを含むことが挙げられる。
本発明者らは上記知見に基づいて更に検討を行ったところ、所定の第一の有機溶剤と所定の第二の有機溶剤とを含む処理液によれば、形成されるパターンは、残渣の発生及び/又は残留と膜減りと、が同時に抑制され、解像性も向上できることを明らかとした。
所定の第一の有機溶剤は、パターンを溶解させたり膨潤させたりする作用が抑えられており、主に、パターンの溶解抑制による膜減りの抑制性、及び、解像性の改善に寄与していると考えられている。所定の第二の有機溶剤は、主に、残渣抑制性の向上に寄与すると考えられている。
EUV光(波長13.5nm)は、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)等と比べて短波長であるため、レジスト膜の露光において、入射フォトン数が少ない特徴がある。そのため、EUV露光に際して発生する酸のレジスト膜中における密度が、ArF露光を行う場合比較して低密度になりやすい。これを補う方法としてEUV露光が適用されるレジスト膜では、ArF露光が適用されるレジスト膜と比べて、光酸発生剤の含有量が多くなる傾向にある。その結果、EUV露光でパターンを形成した場合には、光酸発生剤に由来するレジスト膜の局所的な溶解性の低下が生じ、残渣が発生しやすい。そのため、残渣抑制性を向上できる第二の有機溶剤も含む本発明の処理液を適用することで、EUV露光でパターンを形成した場合でも、残渣の存在量が抑制されたパターンを得やすい。
第二の有機溶剤が、第一の有機溶剤よりも沸点が低い場合、処理液による処理(例えば、リンス処理)後の乾燥時に、第二の有機溶剤が優先的に揮発し、形成されたパターン上における第一の有機溶剤の濃度が高まる。その結果、第一の有機溶剤による効果が最大限発揮され、特に密集パターンでのパターン倒れの抑制効果がより顕著となる。
以下、解像性、膜減り抑制性、及び、残渣抑制性のうちの少なくとも1つ以上が優れることを、本発明の効果が優れるともいう。
本発明の処理液は、所定の第一の有機溶剤を含む。
第一の有機溶剤は、炭素数8~10のケトン系溶剤、酢酸エステル以外の炭素数8~10のエステル系溶剤、及び、炭素数8~10の芳香族炭化水素系溶剤からなる群から選択される少なくとも1種を含む溶剤である。
第一の有機溶剤としての第一ケトン系溶剤の炭素数は、8~10であり、解像性、膜減り抑制性、及び、残渣抑制性の少なくとも1つがより優れる点(以下、単に「本発明の効果がより優れる点」ともいう。)で、9~10が好ましい。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、第一ケトン系溶剤としては、2-メチル-3-ヘプタノン、5-メチル-3-ヘプタノン、又は、ジイソブチルケトンが好ましく、ジイソブチルケトンがより好ましい。
第一ケトン系溶剤は、例えば、直鎖状アルキル基、又は、分岐鎖状アルキル基を有していてもよい。なかでも、本発明の効果がより優れる点で、第一ケトン系溶剤は、分岐鎖状アルキル基を有することが好ましい。
一方で、揮発性及び/又は溶解性の点で、第一ケトン系溶剤が分子内に有する酸素原子の数は、1が好ましい。また、第一ケトン系溶剤は、アルキル基及びカルボニル結合のみから構成されることが好ましい。更に、第一ケトン系溶剤は、芳香環基、アルコキシカルボニル基、オキソ基、アミノ基、及び/又は、カルバモイル基を有さないことが好ましい。
第一ケトン系溶剤がヘテロ原子(例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、及び、ハロゲン原子等)を有する場合、ヘテロ原子としては、酸素原子のみが好ましい。
第一の有機溶剤としての第一エステル系溶剤は、酢酸エステル以外の炭素数8~10のエステル系溶剤である。なかでも、本発明の効果がより優れる点で、第一エステル系溶剤の炭素数は、9~10が好ましい。
なお、本明細書においては、炭酸エステル系溶剤も、エステル系溶剤の範囲に含まれる。
また、酢酸エステルとは、酢酸とアルコールから生成するエステルを意味し、例えば、酢酸ブチルなどが挙げられる。上記第一エステル系溶剤には、酢酸エステルは含まれない。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、第一エステル系溶剤としては、炭酸ジブチル、ギ酸2-エチルヘキシル、プロピオン酸イソペンチル、ブタン酸イソブチル、イソブタン酸ブチル、イソブタン酸イソブチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸ブチル、ヘキサン酸イソプロピル、ヘキサン酸イソブチル、又は、3,3-ジメチルブタン酸エチルが好ましく、ギ酸2-エチルヘキシル、プロピオン酸イソペンチル、ヘキサン酸イソプロピル、ヘキサン酸イソブチル、又は、3,3-ジメチルブタン酸エチルがより好ましい。
第一エステル系溶剤は、例えば、直鎖状アルキル基、及び、分岐鎖状アルキル基を有していてもよい。なかでも、本発明の効果がより優れる点で、第一エステル系溶剤は、分岐鎖状アルキル基を有することが好ましい。
一方で、揮発性及び/又は溶解性の点で、第一エステル系溶剤が分子内に有する酸素原子の数は、2~3が好ましく、2がより好ましい。
また、第一エステル系溶剤は、アルキル基、エステル結合、及び、エステル結合中のカルボニル炭素に結合し得る水素原子のみから構成されることが好ましい。更に、第一エステル系溶剤は、芳香環基、オキソ基、アミノ基、及び/又は、カルバモイル基を有さないことが好ましい。
第一エステル系溶剤がヘテロ原子(例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、及び、ハロゲン原子等)を有する場合、ヘテロ原子としては、酸素原子のみが好ましい。
第一の有機溶剤としての第一芳香族炭化水素系溶剤の炭素数は、8~10であり、本発明の効果がより優れる点で、9~10が好ましい。
なお、芳香族炭化水素系溶剤とは、芳香環構造を有する炭化水素系溶剤である。芳香族炭化水素系溶剤は、芳香環構造を有していればよく、脂肪族炭化水素基を有していてもよい。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、第一芳香族炭化水素系溶剤としては、メシチレン、クメン、又は、p-シメンが好ましく、メシチレンがより好ましい。
一方で、揮発性及び/又は溶解性の点で、第一芳香族炭化水素系溶剤は、芳香族環、及び、直鎖状アルキル基若しくは分岐鎖状アルキル基のみから構成されることが好ましい。
第一の有機溶剤は、1種単独で使用してもよく、2種以上を使用してもよい。
第一の有機溶剤の含有量は、処理液の全質量に対して、1~90質量%が好ましく、3~75質量%がより好ましく、5~60質量%が更に好ましい。
本発明の処理液は、所定の第二の有機溶剤を含む。
第二の有機溶剤は、炭素数5~7のケトン系溶剤、及び、酢酸エステル以外の炭素数5~7のエステル系溶剤からなる群から選択される少なくとも1種を含む溶剤である。
第二の有機溶剤としての第二ケトン系溶剤の炭素数は、5~7であり、本発明の効果がより優れる点で、5~6が好ましい。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、第二ケトン系溶剤としては、3-メチル-2-ブタノン、2-メチル-3-ペンタノン、3-メチル-2-ペンタノン、4-メチル-2-ペンタノン、ジイソプロピルケトン、2-メチル-3-ヘキサノン、又は、5-メチル-2-ヘキサノンが好ましく、ジイソプロピルケトンがより好ましい。
第二ケトン系溶剤は、例えば、直鎖状アルキル基、又は、分岐鎖状アルキル基を有していてもよい。なかでも、本発明の効果がより優れる点で、第二ケトン系溶剤は、分岐鎖状アルキル基を有することが好ましい。
一方で、揮発性及び/又は溶解性の点で、第二ケトン系溶剤が分子内に有する酸素原子の数は、1が好ましい。また、第二ケトン系溶剤は、アルキル基及びカルボニル結合のみから構成されることが好ましい。更に、第二ケトン系溶剤は、芳香環基、アルコキシカルボニル基、オキソ基、アミノ基、及び/又は、カルバモイル基を有さないことが好ましい。
第二ケトン系溶剤がヘテロ原子(例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、及び、ハロゲン原子等)を有する場合、ヘテロ原子としては、酸素原子のみが好ましい。
第二の有機溶剤としての第二エステル系溶剤は、酢酸エステル以外の炭素数5~7のエステル系溶剤である。なかでも、本発明の効果がより優れる点で、第二エステル系溶剤の炭素数は、5~6が好ましい。
なお、上記第二エステル系溶剤には、酢酸エステルは含まれない。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、第二エステル系溶剤としては、ギ酸イソペンチル、ギ酸t-ペンチル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸イソブチル、イソブタン酸エチル、又は、炭酸ジエチルが好ましく、ギ酸イソペンチル、プロピオン酸イソプロピル、又は、プロピオン酸イソブチルがより好ましい。
第二エステル系溶剤は、例えば、直鎖状アルキル基、又は、分岐鎖状アルキル基を有していてもよい。なかでも、本発明の効果がより優れる点で、第二エステル系溶剤は、分岐鎖状アルキル基を有することが好ましい。
一方で、揮発性及び/又は溶解性の点で、第二エステル系溶剤が分子内に有する酸素原子の数は、2~3が好ましく、2がより好ましい。
また、第二エステル系溶剤は、アルキル基、エステル結合、及び、エステル結合中のカルボニル炭素に結合し得る水素原子のみから構成されることが好ましい。更に、第二エステル系溶剤は、芳香環基、オキソ基、アミノ基、及び/又は、カルバモイル基を有さないことが好ましい。
第二エステル系溶剤がヘテロ原子(例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、及び、ハロゲン原子等)を有する場合、ヘテロ原子としては、酸素原子のみが好ましい。
第二の有機溶剤は、1種単独で使用してもよく、2種以上を使用してもよい。
第二の有機溶剤の含有量は、処理液の全質量に対して、10~99質量%が好ましく、25~97質量%がより好ましく、40~95質量%が更に好ましい。
処理液中に、互いに位置異性体の関係である2種以上の化合物(上記2種以上の化合物のうちの少なくとも1種は第一又は第二の有機溶剤に該当するものとする)が含まれている場合、それらの位置異性体のうちの最も含有量が多い化合物(第一又は第二の有機溶剤に該当する化合物であることが好ましい)の100質量%に対する、その他の位置異性体である化合物の合計含有量は、0質量%超1質量%以下が好ましい。
本発明の処理液中の第一の有機溶剤及び第二の有機溶剤の沸点は、それぞれ独立に、80~250℃が好ましく、80~200℃がより好ましく、90~220℃が更に好ましい。
更に、第一の有機溶剤及び第二の有機溶剤の沸点の差は特に制限されず、第一の有機溶剤の沸点から第二の有機溶剤の沸点を引いた値(bp1-bp2)は0℃以上の場合が好ましく、以下に示す、式(1)の関係を満たすことがより好ましく、式(2)の関係を満たすことが更に好ましい。
式(1): 5.0℃<bp1-bp2<100.0℃
式(2): 20.0℃<bp1-bp2<80.0℃
上記中、bp1は第一の有機溶剤の沸点(℃)を表し、bp2は第二の有機溶剤の沸点(℃)を表す。上記沸点は、1気圧下での沸点である。
処理液が、2種以上の、第一の有機溶剤及び/又は第二の有機溶剤を含む場合、複数存在する第一の有機溶剤と第二の有機溶剤との組み合わせの少なくとも1種(好ましくは全部)において、上記式を満たせばよい。
なかでも、処理液中の、最も含有量が多い第一の有機溶剤と、最も含有量が多い第二の有機溶剤との組み合わせが、上記式を満たすことが好ましい。ここでいう含有量は質量基準の含有量である。
なお、第一の有機溶剤が分岐鎖状アルキル基を有するとは、第一ケトン系溶剤、第一エステル系溶剤、及び、第一芳香族炭化水素系溶剤からなる群から選択される少なくとも一つが分岐鎖状アルキル基を有することを意味する。
また、第二の有機溶剤が分岐鎖状アルキル基を有するとは、第二ケトン系溶剤、及び、第二エステル系溶剤からなる群から選択される少なくとも一つが分岐鎖状アルキル基を有することを意味する。
処理液が、2種以上の、第一の有機溶剤及び/又は第二の有機溶剤を含む場合、複数存在し得る第一の有機溶剤の1種以上(好ましくは全種)が、分岐鎖状アルキル基を有することが好ましく、複数存在し得る第二の有機溶剤の1種以上(好ましくは全種)が、分岐鎖状アルキル基を有することがより好ましい。
なかでも、最も含有量が多い第一の有機溶剤が、分岐鎖状アルキル基を有することが好ましい。また、最も含有量が多い第二の有機溶剤が有する基が、分岐鎖状アルキル基を有することが好ましい。ここでいう含有量は質量基準の含有量である。
本発明の処理液は目的に応じて適宜調製できる。
処理液を、現像液として使用する場合は、ある程度の溶解性が必要となるため、第二の有機溶剤の含有量が多いことも好ましい。
一方、処理液を、現像後の洗浄液(以下、「リンス液」ともいう。)として用いる場合には、パターンの膜減りを抑制するため、第一の有機溶剤の含有量が多いことも好ましい。
例えば、第一の有機溶剤の含有量に対する、第二の有機溶剤の含有量の質量比(第二の有機溶剤の含有質量/第一の有機溶剤の含有質量)は、10/90~99/1が好ましく、25/75~97/3がより好ましく、40/60~95/5が更に好ましい。
本発明の処理液中、上記第一の有機溶剤と上記第二の有機溶剤との合計含有量は、処理液の全質量に対して、95.0質量%以上が好ましく、98.0質量%以上がより好ましく、99.0質量%以上が更に好ましく、99.5質量%以上が特に好ましく、99.9質量%以上が最も好ましい。なお、上記合計含有量の上限値としては、例えば、100質量%である。
本発明の処理液は、上述以外のその他の成分を含んでいてもよい。
処理液は、金属成分を含んでいてもよい。
金属成分としては、金属粒子及び金属イオンが挙げられ、例えば、金属成分の含有量という場合、金属粒子及び金属イオンの合計含有量を示す。
処理液は、金属粒子及び金属イオンのいずれか一方を含んでいてもよく、両方を含んでいてもよい。
金属成分は、金属原子を1種含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。
金属粒子は、単体でも合金でもよく、金属が有機物と会合した形態で存在していてもよい。
金属成分は、処理液に含まれる各成分(原料)に不可避的に含まれている金属成分でもよいし、処理液の製造、貯蔵、及び/又は、移送時に不可避的に含まれる金属成分でもよいし、意図的に添加してもよい。
なお、処理液中の金属成分の種類及び含有量は、ICP-MS法(誘導結合プラズマ質量分析法)で測定できる。
本発明の処理液は、以下のイオン性液体を含んでいてもよい。なお、処理液がイオン性液体を含む場合には、イオン性液体は、第一の有機溶剤、及び、第二の有機溶剤には含まれないものとする。
イオン性液体としては、例えば、陽イオンとして、ピリジニウムイオン若しくはイミダゾリウムイオン等の芳香族系イオン、又は、トリメチルヘキシルアンモニウムイオン等の脂肪族アミン系イオン等を有する。陰イオンとしては、NO3 -、CH3CO2 -、BF6 -、若しくは、PF6 -等の無機イオン系、又は、(CF3SO2)2N-、CF3CO2 -、若しくは、CF3SO2 -等のフッ素含有有機陰イオン等を有するイオン性液体;4級アンモニウム塩系イオン性液体が好ましい。
イオン性液体は、1種を単独使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の処理液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
処理液が界面活性剤を含む場合、処理液のレジスト膜に対する濡れ性が向上して、現像及び/又はリンスがより効果的に進行する。
界面活性剤としては、後述するレジスト組成物に含まれ得る界面活性剤と同様のものを使用できる。
界面活性剤は、1種を単独使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の処理液が界面活性剤を含む場合、界面活性剤の含有量は、処理液の全質量に対して、0.001~5質量%が好ましく、0.005~2質量%がより好ましく、0.01~0.5質量%が更に好ましい。
本発明の処理液は、酸化防止剤を含んでいてもよい。
酸化防止剤としては、アミン系酸化防止剤、又は、フェノール系酸化防止剤であることが好ましい。
酸化防止剤は、1種を単独使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の処理液が酸化防止剤を含む場合、酸化防止剤の含有量は、処理液の全質量に対して、0.0001~1質量%が好ましく、0.0001~0.1質量%がより好ましく、0.0001~0.01質量%が更に好ましい。
本発明の処理液は、塩基性化合物を含んでいてもよい。
塩基性化合物の具体例としては、後述するレジスト組成物に含まれ得る酸拡散制御剤として例示する化合物が挙げられる。
塩基性化合物は、1種を単独使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の処理液が塩基性化合物を含む場合、塩基性化合物の含有量は、処理液全質量に対して、10質量%以下が好ましく、0.5~5質量%がより好ましい。
なお、本発明において、上記塩基性化合物は、1種のみを使用してもよいし、化学構造が異なる2種以上を併用してもよい。
本発明の処理液は、その他の溶剤を含んでいてもよい。
本発明の処理液が現像液として使用される場合、本発明の処理液は、上記第一の有機溶剤、及び、上記第二の有機溶剤以外のその他の有機溶剤を含んでいてもよい。
本発明の処理液がリンス液として使用される場合、本発明の処理液は、上記第一の有機溶剤、及び、上記第二の有機溶剤以外のその他の有機溶剤を含んでいてもよい。
その他の有機溶剤としては特に制限されないが、例えば、炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、及び/又は、エーテル系溶剤等の有機溶剤であって、上記第一の有機溶剤及び上記第二の有機溶剤のいずれにも該当しない有機溶剤が挙げられる。
沸点300℃以上の有機物を含む処理液を半導体デバイス製造プロセスに適用した場合、高沸点の上記有機物が揮発せずに残存し、基板の欠陥不良の原因になる場合がある。
沸点300℃以上の有機物は、例えば、製造装置の部材に用いられたプラスチック材料(例えば、O-リング等)中に含まれる樹脂成分又は可塑剤等が考えられ、製造過程のいずれかの時点で液中に溶出したものと推測される。
処理液に沸点300℃以上の有機物を含む場合、上記沸点300℃以上の有機物の含有量が、半導体デバイス製造プロセスに用いた場合に基板の欠陥不良の抑制の点から、処理液全質量に対して、0.001~50質量ppmが好ましく、0.001~30質量ppmがより好ましく、0.001~15質量ppmが更に好ましく、0.001~10質量ppmが特に好ましく、0.001~1質量ppmが最も好ましい。
上記沸点が300℃以上の有機物の含有量が、処理液全質量に対して15質量ppm以下であることが、例えば、上記処理液を現像液として使用して基板に接触させた場合に、ベーク工程後にも沸点が300℃以上の有機物が基板上に残存することを防ぐため、欠陥の原因(現像不良)を抑制する観点で更に好ましい。
処理液中、含まれ得る沸点300℃以上の有機物としては、O-リングから溶出するフタル酸ジオクチル(DOP、沸点385℃)等の成分、フタル酸ジイソノニル(DINP、沸点403℃)、アジピン酸ジオクチル(DOA、沸点335℃)、フタル酸ジブチル(DBP、沸点340℃)、及び、エチレンプロピレンゴム(EPDM、沸点300~450℃)等が確認されている。
本発明は上記処理液を用いたパターン形成方法にも関する。
パターン形成方法は、例えば、
(i)レジスト組成物を使用してレジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、
(ii)上記レジスト膜を露光する露光工程と、
(iii)露光された上記レジスト膜を上述した処理液によって処理する処理工程と、を備える。
レジスト膜形成工程は、レジスト組成物を使用してレジスト膜を形成する工程である。
レジスト組成物を使用してレジスト膜を形成するにあたっては、例えば、後述する各成分を溶剤に溶解してレジスト組成物を調製し、必要に応じてフィルタろ過した後、支持体(基板)上にレジスト組成物を塗布してレジスト膜を形成する。フィルタの孔径としては、0.1μm以下が好ましく、0.05μm以下がより好ましく、0.03μm以下が更に好ましい。フィルタの材質としては、ポリテトラフルオロエチレン、ポリエチレン、又は、ナイロンが好ましい。
支持体の具体例としては、シリコン、SiO2、及び、SiN等の無機基板等も挙げられる。
上記基板には、単層からなる半導体基板、及び、多層からなる半導体基板も含まれる。
単層からなる半導体基板を構成する材料は特に制限されず、一般的に、シリコン、シリコンゲルマニウム、GaAsのような第III-V族化合物、又は、それらの任意の組み合わせから構成されることが好ましい。
多層からなる半導体基板である場合には、その構成は特に制限されず、例えば、上述のシリコン等の半導体基板上に金属線及び誘電材料のような相互接続構造(interconnect features)等の露出した集積回路構造を有していてもよい。相互接続構造に用いられる金属及び合金としては、アルミニウム及び銅と、合金化されたアルミニウム、銅、チタン、タンタル、コバルト、シリコン、窒化チタン、窒化タンタル、及び、タングステンが挙げられるが、これらに制限されるものではない。また、半導体基板上に、層間誘電体層、酸化シリコン、窒化シリコン、炭化シリコン、及び、炭素ドープ酸化シリコン等の層を有していてもよい。
加熱温度としては、80~180℃が好ましく、80~150℃がより好ましく、80~140℃が更に好ましく、80~130℃が特に好ましい。
加熱時間としては、30~1000秒が好ましく、60~800秒がより好ましく、60~600秒が更に好ましい。
例えば30nm以下のサイズの1:1ラインアンドスペースパターンを解像させるためには、レジスト膜の膜厚は、50nm以下が好ましい。膜厚が50nm以下であれば、後述する現像工程を適用した際に、パターン倒れがより起こりにくくなり、より優れた解像性能が得られる。
膜厚は、エッチング耐性と解像性がより優れる点で、15~70nmが好ましく、15~65nmがより好ましい。
レジスト膜の上層に、保護膜(トップコート)を形成してもよい。保護膜としては、公知の材料を適宜使用できる。例えば、米国特許出願公開第2007/0178407号明細書、米国特許出願公開第2008/0085466号明細書、米国特許出願公開第2007/0275326号明細書、米国特許出願公開第2016/0299432号明細書、米国特許出願公開第2013/0244438号明細書、国際特許出願公開第2016/157988A号明細書に開示された保護膜形成用組成物を好適に使用できる。保護膜形成用組成物としては、上述した酸拡散制御剤を含むものが好ましい。また、例えば、特開2014-059543号公報の段落[0072]~[0082]の記載に基づいて上層膜を形成してもよい。
保護膜の膜厚は、10~200nmが好ましく、20~100nmがより好ましく、40~80nmが更に好ましい。
パターン形成方法は、(ii)露光工程における露光方法が、液浸露光であってもよい。
パターン形成方法は、(ii)露光工程の前に、(iv)前加熱(PB:PreBake、以下、「塗布後ベーク」ともいう。)工程を含むことが好ましい。
パターン形成方法は、(ii)露光工程の後、かつ、(iii)現像工程の前に、(v)露光後加熱(PEB:Post Exposure Bake、露光後ベークもいう)工程を含むことが好ましい。
パターン形成方法は、(ii)露光工程を、複数回含んでいてもよい。
パターン形成方法は、(iv)前加熱工程を、複数回含んでいてもよい。
パターン形成方法は、(v)露光後加熱工程を、複数回含んでいてもよい。
加熱時間は、(iv)前加熱工程及び(v)露光後加熱工程のいずれにおいても、30~1000秒が好ましく、60~800秒がより好ましく、60~600秒が更に好ましい。
加熱は、露光装置及び現像装置に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を使用して行ってもよい。
(iii)露光された膜を処理する工程は、通常、(vi)現像液によって現像する現像工程(現像工程)と、(vii)リンス液によって洗浄するリンス工程(リンス工程)とを含む。
本発明の処理液は、現像工程における現像液として使用されてもよいし、リンス工程におけるリンス液として使用されてもよい。なかでも、リンス工程におけるリンス液として使用されることが好ましい。
本発明の処理液をリンス工程におけるリンス液として使用する場合、現像工程における現像液としては、本発明の処理液以外のその他の処理液を使用することが好ましい。
現像工程は、露光された上記レジスト膜を現像液によって現像する工程である。
また、現像工程の後に、他の溶媒に置換しながら、現像を停止する工程を実施してもよい。
現像時間としては、10~300秒が好ましく、20~120秒がより好ましい。
現像液の温度としては、0~50℃が好ましく、15~35℃がより好ましい。
処理液を用いた現像に加えて、アルカリ現像液による現像を行ってもよい(いわゆる二重現像)。
以下において、その他の現像液(本発明の処理液以外の現像液)について説明する。
現像液に使用される有機溶剤の蒸気圧(混合溶剤である場合は全体としての蒸気圧)は、20℃において、5kPa以下が好ましく、3kPa以下がより好ましく、2kPa以下が更に好ましい。有機溶剤の蒸気圧を5kPa以下にすることにより、現像液の基板上又は現像カップ内での蒸発が抑制され、基板面内の温度均一性が向上し、結果として基板面内の寸法均一性が良化する。
現像液に使用される有機溶剤としては特に制限されないが、例えば、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、及び、炭化水素系溶剤等の溶剤が挙げられる。
なかでも、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸2-メチルブチル、酢酸1-メチルブチル、酢酸ヘキシル、プロピオン酸ペンチル、プロピオン酸ヘキシル、プロピオン酸ヘプチル、又は、ブタン酸ブチルが好ましく、酢酸イソアミルがより好ましい。
また、炭化水素系溶剤としては、不飽和炭化水素系溶剤も使用でき、例えば、オクテン、ノネン、デセン、ウンデセン、ドデセン、及び、ヘキサデセン等の不飽和炭化水素系溶剤が挙げられる。不飽和炭化水素系溶剤が有する二重結合又は三重結合の数は特に制限されず、また、炭化水素鎖のいずれの位置に有してもよい。また、不飽和炭化水素系溶剤が二重結合を有する場合には、cis体及びtrans体が混在していてもよい。
なお、炭化水素系溶剤である脂肪族炭化水素系溶剤においては、同じ炭素数で異なる構造の化合物の混合物であってもよい。例えば、脂肪族炭化水素系溶剤としてデカンを使用した場合、同じ炭素数で異なる構造の化合物である2-メチルノナン、2,2-ジメチルオクタン、4-エチルオクタン、及び、イソオクタン等が脂肪族炭化水素系溶剤に含まれていてもよい。
また、上記同じ炭素数で異なる構造の化合物は、1種のみが含まれていてもよいし、上記のように複数種含まれていてもよい。
上記ヘテロ原子としては、炭素原子及び水素原子以外の原子であればよく、例えば、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子等が挙げられる。ヘテロ原子数は、2以下が好ましい。
炭素数が6以上、かつ、ヘテロ原子数が2以下のエステル系溶剤の具体例としては、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸2-メチルブチル、酢酸1-メチルブチル、酢酸ヘキシル、プロピオン酸ペンチル、プロピオン酸ヘキシル、プロピオン酸ヘプチル、ブタン酸ブチル、イソブタン酸ブチル、及び、イソブタン酸イソブチルからなる群から選ばれるものが好ましく、酢酸イソアミル、又は、イソブタン酸ブチルがより好ましい。
有機系現像液に対する有機溶剤の含有量は、現像液の全質量に対して、50~100質量%が好ましく、80~100質量%がより好ましく、90~100質量%が更に好ましく、95~100質量%が特に好ましい。
上記エステル系溶剤としては、一般式(S1)で表される溶剤がより好ましく、酢酸アルキルが更に好ましく、酢酸ブチル、酢酸アミル(酢酸ペンチル)、又は、酢酸イソアミル(酢酸イソペンチル)が特に好ましい。
R及びR’で表されるアルキル基、アルコキシル基、及び、アルコキシカルボニル基の炭素数としては1~15が好ましく、シクロアルキル基の炭素数としては3~15が好ましい。
R及びR’で表されるアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、及び、アルコキシカルボニル基、並びに、RとR’とが互いに結合して形成する環は、置換基を有していてもよい。置換基としては特に制限されないが、例えば、水酸基、カルボニル基を含む基(例えば、アシル基、アルデヒド基、及び、アルコキシカルボニル等)、及び、シアノ基等が挙げられる。
R及びR’としては、なかでも、水素原子又はアルキル基が好ましい。
一般式(S1)で表される溶剤としては、酢酸アルキルが好ましく、酢酸ブチル、酢酸アミル(酢酸ペンチル)、又は酢酸イソアミル(酢酸イソペンチル)がより好ましく、酢酸イソアミルが更に好ましい。
併用溶剤は1種でも2種以上であってもよいが、安定した性能を得る上では、1種が好ましい。
現像液が一般式(S1)で表される溶剤と1種の併用溶剤との混合溶剤である場合、併用溶剤に対する、一般式(S1)で表される溶剤の含有量の質量比[一般式(S1)で表される溶剤の含有質量/併用溶剤の含有質量]は、通常20/80~99/1であり、50/50~97/3が好ましく、60/40~95/5がより好ましく、60/40~90/10が更に好ましい。
R’’及びR’’’’としては、水素原子又はアルキル基が好ましい。
R’’及びR’’’’で表されるアルキル基、アルコキシル基、及び、アルコキシカルボニル基の炭素数としては1~15が好ましく、シクロアルキル基の炭素数としては3~15が好ましい。
R’’’は、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、アルキレン基が好ましい。
R’’’で表されるアルキレン基の炭素数としては1~10が好ましく、R’’’で表されるシクロアルキレン基の炭素数としては3~10が好ましい。
なお、R’’’で表されるアルキレン基としては、アルキレン鎖中にエーテル結合を有していてもよい。
R’’及びR’’’’で表されるアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、及び、アルコキシカルボニル基、R’’’で表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基、並びに、R’’とR’’’’とが互いに結合して形成する環は、置換基を有していてもよい。置換基としては特に制限されないが、例えば、水酸基、カルボニル基を含む基(例えば、アシル基、アルデヒド基、及び、アルコキシカルボニル等)、及び、シアノ基等が挙げられる。
これらのなかでも、R’’及びR’’’’が無置換アルキル基であり、R’’’が無置換のアルキレン基であることが好ましく、R’’及びR’’’’がメチル基及びエチル基のいずれかであることがより好ましく、R’’及びR’’’’がメチル基であることが更により好ましい。
併用溶剤は1種でも2種以上であってもよいが、安定した性能を得る上では、1種が好ましい。
現像液が一般式(S2)で表される溶剤と1種の併用溶剤との混合溶剤である場合、併用溶剤に対する、一般式(S2)で表される溶剤の含有量の質量比[一般式(S2)で表される溶剤の含有質量/併用溶剤の含有質量]は、通常20/80~99/1であり、50/50~97/3が好ましく、60/40~95/5がより好ましく、60/40~90/10が更に好ましい。
リンス工程は、上記現像工程の後にリンス液によって洗浄(リンス)する工程である。
洗浄処理の方法は特に制限されないが、例えば、一定速度で回転している基板上にリンス液を吐出しつづける方法(回転吐出法)、リンス液が満たされた槽中に基板を一定時間浸漬する方法(ディップ法)、基板表面にリンス液を噴霧する方法(スプレー法)、等を適用することができ、このなかでも回転吐出方法で洗浄処理を行い、洗浄後に基板を2000~4000rpmの回転数で回転させ、リンス液を基板上から除去することが好ましい。
リンス時間としては、10~300秒が好ましく、10~180秒がより好ましく、20~120秒が更に好ましい。
リンス液の温度としては、0~50℃が好ましく、15~35℃がより好ましい。
その他のリンス液としては、例えば、上述のその他の現像液、及び、水が挙げられる。
更に、現像処理、リンス処理、又は、超臨界流体による処理の後、パターン中に残存する溶剤を除去するために乾燥処理を実施してもよい。
乾燥温度は、40~160℃が好ましく、50~150℃がより好ましく、50~110℃が更に好ましい。
乾燥時間としては、15~300秒が好ましく、15~180秒がより好ましい。
上記問題を解決するためには、再度、レジストが溶解する溶剤を配管に通す方法がある。配管に通す方法としては、リンス液での洗浄後に基板の背面や側面等をレジストが溶解する溶剤で洗浄して流す方法や、レジストに接触させずにレジストが溶解する溶剤を配管を通るように流す方法が挙げられる。
配管に通す溶剤としては、レジストを溶解し得るものであれば特に制限されず、例えば上述した現像液として用いられる有機溶剤が挙げられる。具体的には、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2-ヘプタノン、乳酸エチル、1-プロパノール、及び、アセトン等が挙げられる。なかでも、PGMEA、PGME、又は、シクロヘキサノンが好ましい。
例えば、現像工程における現像液としてエステル系溶剤を使用し、リンス工程におけるリンス液として本発明の処理液を使用してパターン形成を実施する場合、使用後に配管を通して共通の廃液タンクに収容されると、現像液中に溶解した樹脂等のレジスト組成物に含まれる成分が析出(沈殿・固体化)してしまい、装置の汚染を引き起こし得る。具体的には、析出した成分によって、廃液配管の詰まりの他、処理チャンバー内の汚染が発生する。上記問題を解決するためには、現像液及びリンス液は、使用後に配管切替えにより、又は、処理チャンバーの切替えにより、それぞれ別の廃液タンクに収容されることが好ましい。また、処理チャンバー内は、処理チャンバー内に付着し得るレジスト成分を除去すべく、処理後に、本発明の処理液に含まれる第一の有機溶剤よりもSP値が高い溶剤で洗浄されることが好ましい。
次に、本発明の処理液と組み合わせて使用するレジスト組成物としては、例えば、樹脂、光酸発生剤、及び/又は、酸拡散制御剤等を含む、いわゆる化学増幅型レジスト組成物でもよく、樹脂の代わりに低分子フェノール化合物を含む分子レジスト組成物でもよく、金属酸化物系化合物を含むメタルレジスト組成物でもよく、露光によりポリマー主鎖が切断して低分子量化する主鎖切断型レジスト組成物でもよい。
レジスト組成物は、ネガ型のレジスト組成物でもよく、ポジ型のレジスト組成物でもよい。
以下、本発明の処理液と組み合わせて使用できるレジスト組成物の一形態である、化学増幅型レジスト組成物について詳述する。
なお、以下において、化学増幅型レジスト組成物を指して、単に、レジスト組成物ともいう。
レジスト組成物は、酸の作用により分解して極性が増大する樹脂(以下、「酸分解性樹脂」又は「樹脂(A)」ともいう。)を含む。
つまり、パターン形成方法において、典型的には、現像液としてアルカリ現像液を採用した場合には、ポジ型パターンが好適に形成され、現像液として有機系現像液を採用した場合には、ネガ型パターンが好適に形成される。
樹脂(A)は、通常、酸の作用により分解し極性が増大する基(以下、「酸分解性基」ともいう。)を含み、酸分解性基を有する繰り返し単位を含むことが好ましい。
酸分解性基とは、酸の作用により分解して極性基を生じる基をいう。酸分解性基は、酸の作用により脱離する脱離基で極性基が保護された構造を有することが好ましい。つまり、樹脂(A)は、酸の作用により分解し、極性基を生じる基を有する繰り返し単位を有する。この繰り返し単位を有する樹脂は、酸の作用により極性が増大してアルカリ現像液に対する溶解度が増大し、有機溶剤に対する溶解度が減少する。
極性基としては、アルカリ可溶性基が好ましく、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、リン酸基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、及び、トリス(アルキルスルホニル)メチレン基等の酸性基、並びに、アルコール性水酸基等が挙げられる。
なかでも、極性基としては、カルボキシル基、フェノール性水酸基、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール基)、又は、スルホン酸基が好ましい。
式(Y1):-C(Rx1)(Rx2)(Rx3)
式(Y2):-C(=O)OC(Rx1)(Rx2)(Rx3)
式(Y3):-C(R36)(R37)(OR38)
式(Y4):-C(Rn)(H)(Ar)
なかでも、Rx1~Rx3は、それぞれ独立に、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基を表すことが好ましく、Rx1~Rx3は、それぞれ独立に、直鎖状アルキル基を表すことがより好ましい。
Rx1~Rx3の2つが結合して、単環又は多環を形成してもよい。
Rx1~Rx3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及び、t-ブチル基等の炭素数1~5のアルキル基が好ましい。
Rx1~Rx3のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、及び、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基、並びに、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及び、アダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。
Rx1~Rx3のアリール基としては、炭素数6~10のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、及び、アントリル基等が挙げられる。
Rx1~Rx3のアルケニル基としては、ビニル基が好ましい。
Rx1~Rx3の2つが結合して形成される環としては、シクロアルキル基が好ましい。 Rx1~Rx3の2つが結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、若しくは、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基、又は、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、若しくは、アダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましく、炭素数5~6の単環のシクロアルキル基がより好ましい。
Rx1~Rx3の2つが結合して形成されるシクロアルキル基は、例えば、環を構成するメチレン基の1つが、酸素原子等のヘテロ原子、カルボニル基等のヘテロ原子を有する基、又は、ビニリデン基で置き換わっていてもよい。また、これらのシクロアルキル基は、シクロアルカン環を構成するエチレン基の1つ以上が、ビニレン基で置き換わっていてもよい。
式(Y1)又は式(Y2)で表される基は、例えば、Rx1がメチル基又はエチル基であり、Rx2とRx3とが結合して上述のシクロアルキル基を形成している態様が好ましい。
なお、上記アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、及び、アラルキル基には、酸素原子等のヘテロ原子及び/又はカルボニル基等のヘテロ原子を有する基が含まれていてもよい。例えば、上記アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、及び、アラルキル基は、例えば、メチレン基の1つ以上が、酸素原子等のヘテロ原子及び/又はカルボニル基等のヘテロ原子を有する基で置き換わっていてもよい。
また、R38は、繰り返し単位の主鎖が有する別の置換基と互いに結合して、環を形成してもよい。R38と繰り返し単位の主鎖が有する別の置換基とが互いに結合して形成する基は、メチレン基等のアルキレン基が好ましい。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよいシクロアルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリール基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基、アルデヒド基、又は、これらを組み合わせた基(例えば、アルキル基とシクロアルキル基とを組み合わせた基)を表す。
アルキル基及びシクロアルキル基は、例えば、メチレン基の1つが、酸素原子等のヘテロ原子、又は、カルボニル基等のヘテロ原子を有する基で置き換わっていてもよい。
なお、L1及びL2のうち一方は水素原子であり、他方はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、アルキレン基と、アリール基とを組み合わせた基であることが好ましい。
Q、M、及び、L1の少なくとも2つが結合して環(好ましくは、5員若しくは6員環)を形成してもよい。
パターンの微細化の点では、L2が2級又は3級アルキル基であることが好ましく、3級アルキル基であることがより好ましい。2級アルキル基としては、イソプロピル基、シクロヘキシル基、又は、ノルボルニル基が挙げられ、3級アルキル基としては、tert-ブチル基又はアダマンタン基が挙げられる。これらの態様では、Tg(ガラス転移温度)及び活性化エネルギーが高くなるため、膜強度の担保に加え、かぶりの抑制ができる。
L1は、フッ素原子又はヨウ素原子を有していてもよい2価の連結基を表す。フッ素原子又はヨウ素原子を有していてもよい2価の連結基としては、-CO-、-O-、-S―、-SO-、―SO2-、フッ素原子、又は、ヨウ素原子を有していてもよい炭化水素基(例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、及び、アリーレン基等)、及び、これらの複数が連結した連結基等が挙げられる。なかでも、L1としては、-CO-、又は、-アリーレン基-フッ素原子若しくはヨウ素原子を有するアルキレン基-が好ましい。
アリーレン基としては、フェニレン基が好ましい。
アルキレン基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。アルキレン基の炭素数は特に制限されないが、1~10が好ましく、1~3がより好ましい。
フッ素原子又はヨウ素原子を有するアルキレン基に含まれるフッ素原子及びヨウ素原子の合計数は特に制限されないが、2以上が好ましく、2~10がより好ましく、3~6が更に好ましい。
アルキル基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。アルキル基の炭素数は特に制限されないが、1~10が好ましく、1~3がより好ましい。
フッ素原子又はヨウ素原子を有するアルキル基に含まれるフッ素原子及びヨウ素原子の合計数は特に制限されないが、1以上が好ましく、1~5がより好ましく、1~3が更に好ましい。
上記アルキル基は、ハロゲン原子以外の酸素原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。
なかでも、脱離基としては、式(Z1)~(Z4)で表される基が挙げられる。
式(Z1):-C(Rx11)(Rx12)(Rx13)
式(Z2):-C(=O)OC(Rx11)(Rx12)(Rx13)
式(Z3):-C(R136)(R137)(OR138)
式(Z4):-C(Rn1)(H)(Ar1)
Rx11~Rx13は、フッ素原子又はヨウ素原子を有していてもよい点以外は、上述した(Y1)、(Y2)中のRx1~Rx3と同じであり、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、及び、アリール基の定義及び好適範囲と同じである。
なお、上記アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、及び、アラルキル基には、フッ素原子及びヨウ素原子以外に、酸素原子等のヘテロ原子が含まれていてもよい。つまり、上記アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、及び、アラルキル基は、例えば、メチレン基の1つが、酸素原子等のヘテロ原子、又は、カルボニル基等のヘテロ原子を有する基で置き換わっていてもよい。
また、R138は、繰り返し単位の主鎖が有する別の置換基と互いに結合して、環を形成してもよい。この場合、R138と繰り返し単位の主鎖が有する別の置換基とが互いに結合して形成する基は、メチレン基等のアルキレン基が好ましい。
M1は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q1は、フッ素原子、ヨウ素原子、及び、酸素原子からなる群から選択されるヘテロ原子を有していてもよいアルキル基;フッ素原子、ヨウ素原子、及び、酸素原子からなる群から選択されるヘテロ原子を有していてもよいシクロアルキル基;フッ素原子、ヨウ素原子、及び、酸素原子からなる群から選択されるアリール基;アミノ基;アンモニウム基;メルカプト基;シアノ基;アルデヒド基;又はこれらを組み合わせた基(例えば、フッ素原子、ヨウ素原子、及び、酸素原子からなる群から選択されるヘテロ原子を有していてもよい、アルキル基とシクロアルキル基とを組み合わせた基)を表す。
Xa1は、水素原子、又は、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1~Rx3は、それぞれ独立に、アルキル基(直鎖状若しくは分岐鎖状)、シクロアルキル基(単環若しくは多環)、アルケニル基(直鎖状若しくは分岐鎖状)、又は、アリール(単環若しくは多環)基を表す。ただし、Rx1~Rx3の全てがアルキル基(直鎖状、又は分岐鎖状)である場合、Rx1~Rx3のうち少なくとも2つはメチル基であることが好ましい。
Rx1~Rx3の2つが結合して、単環又は多環(単環又は多環のシクロアルキル基等)を形成してもよい。
Tは、単結合、又は、-COO-Rt-基が好ましい。Tが-COO-Rt-基を表す場合、Rtは、炭素数1~5のアルキレン基が好ましく、-CH2-基、-(CH2)2-基、又は、-(CH2)3-基がより好ましい。
Rx1~Rx3のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、及び、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基、又は、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及び、アダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。
Rx1~Rx3のアリール基としては、炭素数6~10のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、及び、アントリル基等が挙げられる。
Rx1~Rx3のアルケニル基としては、ビニル基が好ましい。
Rx1~Rx3の2つが結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、及び、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基が好ましく、その他にも、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及び、アダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。なかでも、炭素数5~6の単環のシクロアルキル基が好ましい。
Rx1~Rx3の2つが結合して形成されるシクロアルキル基は、例えば、環を構成するメチレン基の1つが、酸素原子等のヘテロ原子、カルボニル基等のヘテロ原子を有する基、又は、ビニリデン基で置き換わっていてもよい。また、これらのシクロアルキル基は、シクロアルカン環を構成するエチレン基の1つ以上が、ビニレン基で置き換わっていてもよい。
一般式(AI)で表される繰り返し単位は、例えば、Rx1がメチル基又はエチル基であり、Rx2とRx3とが結合して上述のシクロアルキル基を形成している態様が好ましい。
例えば、樹脂(A)は、以下のA群からなる群から選択される少なくとも1種の繰り返し単位、及び/又は、以下のB群からなる群から選択される少なくとも1種の繰り返し単位を含んでいてもよい。
A群:以下の(20)~(29)の繰り返し単位からなる群。
(20)後述する、酸基を有する繰り返し単位
(21)後述する、フッ素原子又はヨウ素原子を有する繰り返し単位
(22)後述する、ラクトン基、スルトン基、又は、カーボネート基を有する繰り返し単位
(23)後述する、光酸発生基を有する繰り返し単位
(24)後述する、一般式(V-1)、又は、下記一般式(V-2)で表される繰り返し単位
(25)後述する、式(A)で表される繰り返し単位
(26)後述する、式(B)で表される繰り返し単位
(27)後述する、式(C)で表される繰り返し単位
(28)後述する、式(D)で表される繰り返し単位
(29)後述する、式(E)で表される繰り返し単位
B群:以下の(30)~(32)の繰り返し単位からなる群。
(30)後述する、ラクトン基、スルトン基、カーボネート基、水酸基、シアノ基、及び、アルカリ可溶性基から選ばれる少なくとも1種類の基を有する繰り返し単位
(31)後述する、脂環炭化水素構造を有し、酸分解性を示さない繰り返し単位
(32)後述する、水酸基及びシアノ基のいずれも有さない、一般式(III)で表される繰り返し単位
また、レジスト組成物がEUV露光用途又は電子線露光用途で用いられる場合、樹脂(A)は、フッ素原子及びヨウ素原子の少なくとも一方を含むことも好ましい。樹脂(A)がフッ素原子及びヨウ素原子の両方を含む場合、樹脂(A)は、フッ素原子及びヨウ素原子の両方を含む1つの繰り返し単位を有していてもよいし、樹脂(A)は、フッ素原子を有する繰り返し単位とヨウ素原子を含む繰り返し単位との2種を含んでいてもよい。
また、レジスト組成物がEUV露光用途又は電子線露光用途で用いられる場合、樹脂(A)が、芳香族基を有する繰り返し単位を有するのも好ましい。
レジスト組成物がArF露光用途で用いられる場合、樹脂(A)は上記B群からなる群から選択される少なくとも1種の繰り返し単位を有することが好ましい。
また、レジスト組成物がArF露光用途で用いられる場合、樹脂(A)は、フッ素原子及び珪素原子のいずれも含まないことが好ましい。
また、組成物がArF用途で用いられる場合、樹脂(A)は、芳香族基を有さないことが好ましい。
樹脂(A)は、酸基を有する繰り返し単位を有していてもよい。
酸基としては、pKaが13以下の酸基が好ましい。
酸基としては、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール基)、スルホン酸基、スルホンアミド基、又は、イソプロパノール基等が好ましい。
また、上記ヘキサフルオロイソプロパノール基は、フッ素原子の1つ以上(好ましくは1~2つ)が、フッ素原子以外の基(アルコキシカルボニル基等)で置換されてもよい。
このように形成された-C(CF3)(OH)-CF2-も、酸基として好ましい。また、フッ素原子の1つ以上がフッ素原子以外の基に置換されて、-C(CF3)(OH)-CF2-を含む環を形成してもよい。
酸基を有する繰り返し単位は、上述の酸の作用により脱離する脱離基で極性基が保護された構造を有する繰り返し単位、及び、後述するラクトン基、スルトン基、又は、カーボネート基を有する繰り返し単位とは異なる繰り返し単位であるのが好ましい。
フッ素原子又はヨウ素原子を有していてもよい1価の有機基としては、-L4-R8で表される基が好ましい。L4は、単結合又はエステル基を表す。R8は、フッ素原子若しくはヨウ素原子を有していてもよいアルキル基、フッ素原子若しくはヨウ素原子を有していてもよいシクロアルキル基、フッ素原子若しくはヨウ素原子を有していてもよいアリール基、又は、これらを組み合わせた基が挙げられる。
L3は、(n+m+1)価の芳香族炭化水素環基、又は、(n+m+1)価の脂環式炭化水素環基を表す。芳香族炭化水素環基としては、ベンゼン環基、及び、ナフタレン環基が挙げられる。脂環式炭化水素環基としては、単環であっても、多環であってもよく、例えば、シクロアルキル環基が挙げられる。
R6は、水酸基、又は、フッ素化アルコール基(好ましくは、ヘキサフルオロイソプロパノール基)を表す。なお、R6が水酸基の場合、L3は(n+m+1)価の芳香族炭化水素環基であることが好ましい。
R7は、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又は、ヨウ素原子が挙げられる。
mは、1以上の整数を表す。mは、1~3の整数が好ましく、1~2の整数が好ましい。
nは、0又は1以上の整数を表す。nは、1~4の整数が好ましい。
なお、(n+m+1)は、1~5の整数が好ましい。
R41、R42、及び、R43は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。但し、R42はAr4と結合して環を形成していてもよく、その場合のR42は単結合又はアルキレン基を表す。
X4は、単結合、-COO-、又は、-CONR64-を表し、R64は、水素原子又はアルキル基を表す。
L4は、単結合又はアルキレン基を表す。
Ar4は、(n+1)価の芳香環基を表し、R42と結合して環を形成する場合には(n+2)価の芳香環基を表す。
nは、1~5の整数を表す。
一般式(I)におけるR41、R42、及び、R43のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。一般式(I)におけるR41、R42、及び、R43のアルコキシカルボニル基に含まれるアルキル基としては、上記R41、R42、及び、R43におけるアルキル基と同様のものが好ましい。
(n+1)価の芳香環基は、更に置換基を有していてもよい。
X4により表される-CONR64-(R64は、水素原子又はアルキル基を表す)におけるR64のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、オクチル基、及び、ドデシル基等の炭素数20以下のアルキル基が挙げられ、炭素数8以下のアルキル基が好ましい。
X4としては、単結合、-COO-、又は、-CONH-が好ましく、単結合、又は-COO-がより好ましい。
Ar4としては、炭素数6~18の芳香環基が好ましく、ベンゼン環基、ナフタレン環基、及び、ビフェニレン環基がより好ましい。
一般式(I)で表される繰り返し単位は、ヒドロキシスチレン構造を備えていることが好ましい。Ar4は、ベンゼン環基であることが好ましい。
Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、又は、シアノ基を表す。
Rは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、又は、アリールオキシカルボニル基を表し、複数個ある場合には同じであっても異なっていてもよい。複数のRを有する場合には、互いに共同して環を形成していてもよい。Rとしては水素原子が好ましい。
aは1~3の整数を表す。
bは0~(5-a)の整数を表す。
ヒドロキシスチレン系繰り返し単位としては、例えば、上記一般式(1)において、Aが水素原子を表す繰り返し単位が挙げられる。
樹脂(A)は、上述した≪酸分解性基を有する繰り返し単位≫、及び、≪酸基を有する繰り返し単位≫とは別に、フッ素原子又はヨウ素原子を有する繰り返し単位を有していてもよい。また、ここでいう≪フッ素原子又はヨウ素原子を有する繰り返し単位≫は、後述の≪ラクトン基、スルトン基、又は、カーボネート基を有する繰り返し単位≫、及び、≪光酸発生基を有する繰り返し単位≫等の、A群に属する他の種類の繰り返し単位とは異なるのが好ましい。
R9は、水素原子、又は、フッ素原子若しくはヨウ素原子を有していてもよいアルキル基を表す。
R10は、水素原子、フッ素原子若しくはヨウ素原子を有していてもよいアルキル基、フッ素原子若しくはヨウ素原子を有していてもよいシクロアルキル基、フッ素原子若しくはヨウ素原子を有していてもよいアリール基、又は、これらを組み合わせた基を表す。
なお、上述したように、フッ素原子又はヨウ素原子を有する繰り返し単位には、≪酸分解性基を有する繰り返し単位≫、及び、≪酸基を有する繰り返し単位≫は含まれないことから、上記フッ素原子又はヨウ素原子を有する繰り返し単位の含有量も、≪酸分解性基を有する繰り返し単位≫、及び、≪酸基を有する繰り返し単位≫を除いたフッ素原子又はヨウ素原子を有する繰り返し単位の含有量を意図する。
なお、フッ素原子及びヨウ素原子の少なくとも一方を含む繰り返し単位としては、例えば、フッ素原子又はヨウ素原子を有し、かつ、酸分解性基を有する繰り返し単位、フッ素原子又はヨウ素原子を有し、かつ、酸基を有する繰り返し単位、及び、フッ素原子又はヨウ素原子を有する繰り返し単位が挙げられる。
樹脂(A)は、ラクトン基、スルトン基、及び、カーボネート基からなる群から選択される少なくとも1種を有する繰り返し単位(以下、総称して「ラクトン基、スルトン基、又は、カーボネート基を有する繰り返し単位」ともいう。)を有していてもよい。
ラクトン基、スルトン基、又は、カーボネート基を有する繰り返し単位は、ヘキサフルオロプロパノール基等の酸基を有さないのも好ましい。
樹脂(A)は、下記一般式(LC1-1)~(LC1-21)のいずれかで表されるラクトン構造、又は、下記一般式(SL1-1)~(SL1-3)のいずれかで表されるスルトン構造の環員原子から、水素原子を1つ以上引き抜いてなるラクトン基又はスルトン基を有する繰り返し単位を有することが好ましい。
また、ラクトン基又はスルトン基が主鎖に直接結合していてもよい。例えば、ラクトン基又はスルトン基の環員原子が、樹脂(A)の主鎖を構成してもよい。
Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、及び、ハロゲン原子が挙げられる。
Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。Rb0は、水素原子又はメチル基が好ましい。
Abは、単結合、アルキレン基、単環若しくは多環の脂環炭化水素構造を有する2価の連結基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、カルボキシル基、又は、これらを組み合わせた2価の基を表す。なかでも、単結合、又は、-Ab1-CO2-で表される連結基が好ましい。Ab1は、直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基、又は、単環若しくは多環のシクロアルキレン基であり、メチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、又は、ノルボルニレン基が好ましい。
Vは、一般式(LC1-1)~(LC1-21)のいずれかで表されるラクトン構造の環員原子から水素原子を1つ引き抜いてなる基、又は、一般式(SL1-1)~(SL1-3)のいずれかで表されるスルトン構造の環員原子から水素原子を1つ引き抜いてなる基を表す。
環状炭酸エステル基を有する繰り返し単位としては、下記一般式(A-1)で表される繰り返し単位が好ましい。
nは0以上の整数を表す。
RA 2は、置換基を表す。nが2以上の場合、複数存在するRA 2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Aは、単結合又は2価の連結基を表す。上記2価の連結基としては、アルキレン基、単環若しくは多環の脂環炭化水素構造を有する2価の連結基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、カルボキシル基、又は、これらを組み合わせた2価の基が好ましい。
Zは、式中の-O-CO-O-で表される基と共に単環又は多環を形成する原子団を表す。
樹脂(A)は、上記以外の繰り返し単位として、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する基(以下、「光酸発生基」ともいう。)を有する繰り返し単位を有していてもよい。
この場合、この光酸発生基を有する繰り返し単位が、後述する活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「光酸発生剤」ともいう。)にあたると考えることができる。
このような繰り返し単位としては、例えば、下記一般式(4)で表される繰り返し単位が挙げられる。
樹脂(A)は、下記一般式(V-1)、又は、下記一般式(V-2)で表される繰り返し単位を有していてもよい。
下記一般式(V-1)、及び、下記一般式(V-2)で表される繰り返し単位は上述の繰り返し単位とは異なる繰り返し単位であるのが好ましい。
R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、アシロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、エステル基(-OCOR又は-COOR:Rは、炭素数1~6のアルキル基又はフッ素化アルキル基)、又は、カルボキシル基を表す。アルキル基としては、炭素数1~10の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が好ましい。
n3は、0~6の整数を表す。
n4は、0~4の整数を表す。
X4は、メチレン基、酸素原子、又は、硫黄原子である。
一般式(V-1)又は(V-2)で表される繰り返し単位を以下に例示する。
樹脂(A)は、発生酸の過剰な拡散又は現像時のパターン崩壊を抑制できる観点から、ガラス転移温度(Tg)が高い方が好ましい。Tgは、90℃より大きいことが好ましく、100℃より大きいことがより好ましく、110℃より大きいことが更に好ましく、125℃より大きいことが特に好ましい。なお、過度な高Tg化は現像液への溶解速度低下を招くため、Tgは400℃以下が好ましく、350℃以下がより好ましい。
なお、本明細書において、樹脂(A)等のポリマーのガラス転移温度(Tg)は、以下の方法で算出する。まず、ポリマー中に含まれる各繰り返し単位のみからなるホモポリマーのTgを、Bicerano法によりそれぞれ算出する。以後、算出されたTgを、「繰り返し単位のTg」という。次に、ポリマー中の全繰り返し単位に対する、各繰り返し単位の質量割合(%)を算出する。次に、Foxの式(Materials Letters 62(2008)3152等に記載)を使用して各質量割合におけるTgを算出して、それらを総和して、ポリマーのTg(℃)とする。
Bicerano法はPrediction of polymer properties, Marcel Dekker Inc, New York(1993)等に記載されている。またBicerano法によるTgの算出は、ポリマーの物性概算ソフトウェアMDL Polymer(MDL Information Systems,
Inc.)を使用して行うことができる。
(a)主鎖への嵩高い置換基の導入
(b)主鎖への複数の置換基の導入
(c)主鎖近傍への樹脂(A)間の相互作用を誘発する置換基の導入
(d)環状構造での主鎖形成
(e)主鎖への環状構造の連結
なお、樹脂(A)は、ホモポリマーのTgが130℃以上を示す繰り返し単位を有することが好ましい。
なお、ホモポリマーのTgが130℃以上を示す繰り返し単位の種類は特に制限されず、Bicerano法により算出されるホモポリマーのTgが130℃以上である繰り返し単位であればよい。なお、後述する式(A)~式(E)で表される繰り返し単位中の官能基の種類によっては、ホモポリマーのTgが130℃以上を示す繰り返し単位に該当する。
上記(a)の具体的な達成手段の一例としては、樹脂(A)に式(A)で表される繰り返し単位を導入する方法が挙げられる。
式(A)で表される繰り返し単位の具体例としては、下記繰り返し単位が挙げられる。
Raは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、水酸基、アルコキシ基、アシロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、エステル基(-OCOR’’’又は-COOR’’’:R’’’は炭素数1~20のアルキル基又はフッ素化アルキル基)、又は、カルボキシル基を表す。なお、上記アルキル基、上記シクロアルキル基、上記アリール基、上記アラルキル基、及び、上記アルケニル基は、それぞれ、置換基を有してもよい。また、Raで表される基中の炭素原子に結合している水素原子は、フッ素原子又はヨウ素原子で置換されていてもよい。
また、R’及びR’’は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、水酸基、アルコキシ基、アシロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、エステル基(-OCOR’’’又は-COOR’’’:R’’’は炭素数1~20のアルキル基又はフッ素化アルキル基)、又は、カルボキシル基を表す。なお、上記アルキル基、上記シクロアルキル基、上記アリール基、上記アラルキル基、及び、上記アルケニル基は、それぞれ、置換機を有してもよい。また、R’及びR’’で表される基中の炭素原子に結合している水素原子は、フッ素原子又はヨウ素原子で置換されていてもよい。
Lは、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、例えば、―COO-、-CO-、-O-、-S―、-SO-、-SO2-、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、及び、これらの複数が連結した連結基等が挙げられる。
m及びnは、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。m及びnの上限は特に制限されないが、2以下の場合が多く、1以下の場合がより多い。
上記(b)の具体的な達成手段の一例としては、樹脂(A)に式(B)で表される繰り返し単位を導入する方法が挙げられる。
また、有機基の少なくとも1つが、繰り返し単位中の主鎖に直接環構造が連結している基である場合、他の有機基の種類は特に制限されない。
また、有機基のいずれも繰り返し単位中の主鎖に直接環構造が連結している基ではない場合、有機基の少なくとも2つ以上は、水素原子を除く構成原子数が3つ以上である置換基である。
R’は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、水酸基、アルコキシ基、アシロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、エステル基(-OCOR’’又は-COOR’’:R’’は炭素数1~20のアルキル基又はフッ素化アルキル基)、又は、カルボキシル基を表す。なお、上記アルキル基、上記シクロアルキル基、上記アリール基、上記アラルキル基、及び、上記アルケニル基は、それぞれ、置換基を有してもよい。また、R’で表される基中の炭素原子に結合している水素原子は、フッ素原子又はヨウ素原子で置換されていてもよい。
mは0以上の整数を表す。mの上限は特に制限されないが、2以下の場合が多く、1以下の場合がより多い。
上記(c)の具体的な達成手段の一例としては、樹脂(A)に式(C)で表される繰り返し単位を導入する方法が挙げられる。
R’は、水素原子又は有機基を表す。有機基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、及び、アルケニル基等が挙げられる。なお、有機基中の水素原子は、フッ素原子又はヨウ素原子で置換されていてもよい。
上記(d)の具体的な達成手段の一例としては、樹脂(A)に式(D)で表される繰り返し単位を導入する方法が挙げられる。
上記式中、R’は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、水酸基、アルコキシ基、アシロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、エステル基(-OCOR’’又は-COOR’’:R’’は、炭素数1~20のアルキル基又はフッ素化アルキル基)、又は、カルボキシル基を表す。なお、上記アルキル基、上記シクロアルキル基、上記アリール基、上記アラルキル基、及び、上記アルケニル基は、それぞれ、置換基を有してもよい。また、R’で表される基中の炭素原子に結合している水素原子は、フッ素原子又はヨウ素原子で置換されていてもよい。
mは0以上の整数を表す。mの上限は特に制限されないが、2以下の場合が多く、1以下の場合がより多い。
上記(e)の具体的な達成手段の一例としては、樹脂(A)に式(E)で表される繰り返し単位を導入する方法が挙げられる。
「cylic」は、主鎖の炭素原子を含む環状基である。環状基に含まれる原子数は特に制限されない。
R’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、及びアルケニル基、水酸基、アルコキシ基、アシロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、エステル基(-OCOR’’又は-COOR’’:R’’は炭素数1~20のアルキル基又はフッ素化アルキル基)、又はカルボキシル基を表す。なお、上記アルキル基、上記シクロアルキル基、上記アリール基、上記アラルキル基、及び、上記アルケニル基は、それぞれ、置換基を有してもよい。また、R’で表される基中の炭素原子に結合している水素原子は、フッ素原子又はヨウ素原子で置換されていてもよい。
mは0以上の整数を表す。mの上限は特に制限されないが、2以下の場合が多く、1以下の場合がより多い。
また、式(E-2)、式(E-4)、式(E-6)、及び、式(E-8)中、2つRは互いに結合して環を形成していてもよい。
樹脂(A)は、ラクトン基、スルトン基、カーボネート基、水酸基、シアノ基、及び、アルカリ可溶性基から選ばれる少なくとも1種類の基を有する繰り返し単位を有していてもよい。
樹脂(A)が有するラクトン基、スルトン基、又は、カーボネート基を有する繰り返し単位としては、上述した≪ラクトン基、スルトン基、又は、カーボネート基を有する繰り返し単位≫で説明した繰り返し単位が挙げられる。好ましい含有量も上述した≪ラクトン基、スルトン基、又は、カーボネート基を有する繰り返し単位≫で説明した通りである。
水酸基又はシアノ基を有する繰り返し単位は、水酸基又はシアノ基で置換された脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位であることが好ましい。
水酸基又はシアノ基を有する繰り返し単位は、酸分解性基を有さないことが好ましい。水酸基又はシアノ基を有する繰り返し単位としては、下記一般式(AIIa)~(AIId)で表される繰り返し単位が挙げられる。
R1cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基、又は、ヒドロキメチル基を表す。
R2c~R4cは、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、又は、シアノ基を表す。ただし、R2c~R4cのうちの少なくとも1つは、水酸基又はシアノ基を表す。好ましくは、R2c~R4cのうち、1つ又は2つが水酸基で、残りが水素原子である。より好ましくは、R2c~R4cのうち、2つが水酸基で、残りが水素原子である。
アルカリ可溶性基としては、カルボキシル基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、ビスルスルホニルイミド基、及び、α位が電子吸引性基で置換された脂肪族アルコール(例えば、ヘキサフロロイソプロパノール基)が挙げられ、カルボキシル基が好ましい。樹脂(A)がアルカリ可溶性基を有する繰り返し単位を含むことにより、コンタクトホール用途での解像性が増す。
アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位としては、アクリル酸及びメタクリル酸による繰り返し単位のような樹脂の主鎖に直接アルカリ可溶性基が結合している繰り返し単位、又は、連結基を介して樹脂の主鎖にアルカリ可溶性基が結合している繰り返し単位が挙げられる。なお、連結基は、単環又は多環の環状炭化水素構造を有していてもよい。
アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位としては、アクリル酸又はメタクリル酸による繰り返し単位が好ましい。
樹脂(A)は、脂環炭化水素構造を有し、酸分解性を示さない繰り返し単位を有してもよい。これにより液浸露光時にレジスト膜から液浸液への低分子成分の溶出が低減できる。このような繰り返し単位として、例えば、1-アダマンチル(メタ)アクリレート、ジアマンチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、又は、シクロヘキシル(メタ)アクリレート由来の繰り返し単位等が挙げられる。
樹脂(A)は、水酸基及びシアノ基のいずれも有さない、一般式(III)で表される繰り返し単位を有していてもよい。
Raは水素原子、アルキル基、又は、-CH2-O-Ra2基を表す。式中、Ra2は、水素原子、アルキル基、又は、アシル基を表す。
架橋環式炭化水素環としては、2環式炭化水素環、3環式炭化水素環、及び、4環式炭化水素環等が挙げられる。また、架橋環式炭化水素環としては、5~8員シクロアルカン環が複数個縮合した縮合環も含まれる。
架橋環式炭化水素基として、ノルボルニル基、アダマンチル基、ビシクロオクタニル基、又は、トリシクロ[5,2,1,02,6]デカニル基が好ましく、ノルボニル基又はアダマンチル基がより好ましい。
ハロゲン原子としては、臭素原子、塩素原子、又は、フッ素原子が好ましい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル基、又は、t-ブチル基が好ましい。
上記アルキル基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、保護基で保護されたヒドロキシル基、又は、保護基で保護されたアミノ基が挙げられる。
アルキル基としては、炭素数1~4のアルキル基が好ましい。
置換メチル基としては、メトキシメチル基、メトキシチオメチル基、ベンジルオキシメチル基、t-ブトキシメチル基、又は、2-メトキシエトキシメチル基が好ましい。
置換エチル基としては、1-エトキシエチル基、又は、1-メチル-1-メトキシエチル基が好ましい。
アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、及び、ピバロイル基等の炭素数1~6の脂肪族アシル基が好ましい。
アルコキシカルボニル基としては、炭素数1~4のアルコキシカルボニル基が好ましい。
一般式(III)で表される繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。式中、Raは、H、CH3、CH2OH、又は、CF3を表す。
更に、樹脂(A)は、上述した繰り返し単位以外の繰り返し単位を有してもよい。
例えば樹脂(A)は、オキサチアン環基を有する繰り返し単位、オキサゾロン環基を有する繰り返し単位、ジオキサン環基を有する繰り返し単位、及び、ヒダントイン環基を有する繰り返し単位からなる群から選択される繰り返し単位を有していてもよい。
このような繰り返し単位を以下に例示する。
GPC法によりポリスチレン換算値として、樹脂(A)の重量平均分子量は、1000~200000が好ましく、3000~20000がより好ましく、5000~15000が更に好ましい。樹脂(A)の重量平均分子量を、1000~200000とすることにより、耐熱性及びドライエッチング耐性の劣化をより一層抑制できる。また、現像性の劣化、及び、粘度が高くなって製膜性が劣化することもより一層抑制できる。
樹脂(A)の分散度(分子量分布)は、通常1~5であり、1~3が好ましく、1.2~3.0がより好ましく、1.2~2.0が更に好ましい。分散度が小さいものほど、解像度、及び、レジスト形状がより優れ、更に、レジストパターンの側壁がよりスムーズであり、ラフネス性にもより優れる。
なお、固形分とは、組成物中の溶剤を除いた成分を意図し、溶剤以外の成分であれば液状成分であっても固形分とみなす。
また、樹脂(A)は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
化学増幅型レジスト組成物は、活性光線又は放射線により酸を発生する化合物(以下、「光酸発生剤(PAG:Photo Acid Generator)」ともいう。)を含むことが好ましい。
光酸発生剤は、低分子化合物の形態であっても良く、重合体の一部に組み込まれた形態あってもよい。また、低分子化合物の形態と重合体の一部に組み込まれた形態を併用してもよい。
また、光酸発生剤が低分子化合物の形態である場合、光酸発生剤の分子量は、3000以下が好ましく、2000以下がより好ましく、1000以下が更に好ましい。
光酸発生剤が、重合体の一部に組み込まれた形態である場合、樹脂(A)の一部に組み込まれても良く、樹脂(A)とは異なる樹脂に組み込まれてもよい。
本発明において、光酸発生剤が、低分子化合物の形態であることが好ましい。
光酸発生剤としては、公知のものであれば特に制限されないが、活性光線又は放射線、好ましくは電子線又は極紫外線の照射により、有機酸、例えば、スルホン酸、ビス(アルキルスルホニル)イミド、又は、トリス(アルキルスルホニル)メチドの少なくともいずれかを発生する化合物が好ましい。
より好ましくは下記一般式(ZI)、(ZII)、及び、(ZIII)で表される化合物が挙げられる。
R201、R202、及び、R203としての有機基の炭素数は、1~30が好ましく、1~20がより好ましい。
また、R201~R203のうち、2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、又は、カルボニル基を含んでいてもよい。R201~R203のうち、2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、及び、ペンチレン基)が挙げられる。
Z-は、非求核性アニオン(求核反応を起こす能力が著しく低いアニオン)を表す。
各基が有するアリール基及び環構造については、置換基として更にアルキル基(好ましくは炭素数1~15)が挙げられる。
また、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンにおけるアルキル基は、互いに結合して環構造を形成してもよい。これにより、酸強度が増加する。
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のR1及びR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Lは、2価の連結基を表し、複数存在する場合のLは同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状の有機基を表す。
xは1~20の整数を表し、yは0~10の整数を表し、zは0~10の整数を表す。
Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基におけるアルキル基の炭素数としては、1~10が好ましく、1~4がより好ましい。また、Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基は、パーフルオロアルキル基が好ましい。
Xfとしては、フッ素原子又は炭素数1~4のパーフルオロアルキル基が好ましい。Xfの具体例としては、フッ素原子、CF3、C2F5、C3F7、C4F9、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2C2F5、CH2CH2C2F5、CH2C3F7、CH2CH2C3F7、CH2C4F9、及び、CH2CH2C4F9が挙げられる。なかでも、フッ素原子又はCF3が好ましい。
特に、双方のXfがフッ素原子であることが好ましい。
R1及びR2としては、フッ素原子又はCF3が好ましい。
yは0~4が好ましく、0がより好ましい。
zは0~5が好ましく、0~3がより好ましい。
Lの2価の連結基としては特に制限されず、―COO-、-OCO-、-CO-、-O-、-S―、-SO―、―SO2-、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、及び、これらの複数が連結した連結基等が挙げられる。なかでも、総炭素数12以下の連結基が好ましい。また、―COO-、-OCO-、-CO-、又は、-O-が好ましく、―COO-、又は、-OCO-がより好ましい。
脂環基としては、単環でも多環でもよく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等の単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、又は、アダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。なかでも、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、又は、アダマンチル基等の炭素数7以上の嵩高い構造を有する脂環基が、露光後加熱工程での膜中拡散性を抑制でき、MEEF(mask error enhancement factor)向上の観点から好ましい。
アリール基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、及び、アントラセン環が挙げられる。
複素環基としては、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、及び、ピリジン環由来のものが挙げられる。なかでも、フラン環、チオフェン環、又は、ピリジン環由来のものが好ましい。
なお、上記置換基は、上記(LC1-1)~(LC1-17)においてはRb2に相当する。また、上記(LC1-1)~(LC1-17)において、n2は0~4の整数を表す。n2が2以上の時、複数存在するRb2は、同一でも異なっていてもよく、また、複数存在するRb2同士が結合して環を形成してもよい。
R201、R202、及び、R203のうち、少なくとも1つがアリール基であることが好ましく、3つ全てがアリール基であることがより好ましい。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等の他に、インドール残基、及び、ピロール残基等のヘテロアリール基も可能である。R201~R203のアルキル基及びシクロアルキル基としては、炭素数1~10の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、又は、炭素数3~10のシクロアルキル基が好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、又は、n-ブチル基等が好ましい。シクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又は、シクロへプチル基等が好ましい。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。更に有していてもよい置換基としては、ニトロ基、フッ素原子等のハロゲン原子、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1~15)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3~15)、アリール基(好ましくは炭素数6~14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2~7)、アシル基(好ましくは炭素数2~12)、及び、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2~7)等が挙げられるが、これらに制限されるものではない。
一般式(ZII)、及び、(ZIII)中、R204~R207は、それぞれ独立に、アリール基、アルキル基、又は、シクロアルキル基を表す。
R204~R207のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。R204~R207のアリール基は、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子等を有する複素環構造を有するアリール基であってもよい。複素環構造を有するアリール基の骨格としては、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、インドール、ベンゾフラン、及び、ベンゾチオフェン等が挙げられる。
R204~R207におけるアルキル基及びシクロアルキル基としては、炭素数1~10の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、及び、ペンチル基)、及び、炭素数3~10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基)が好ましい。
本発明においては、活性光線又は放射線の照射により以下に例示する酸を発生する光酸発生剤が好ましい。なお、例の一部には、体積の計算値を付記している(単位Å3)。なお、ここで求めた計算値は、アニオン部にプロトンが結合した酸の体積値である。
光酸発生剤のレジスト組成物中の含有量は、組成物の全固形分を基準として、0.1~50質量%が好ましく、5~50質量%がより好ましく、8~40質量%が更に好ましい。特に、電子線や極紫外線露光の際に高感度化及び高解像性を両立するには光酸発生剤の含有率は高い方が好ましい。上記観点からは、10~40質量%が好ましく、10~35質量%がより好ましい。
上述した各成分を溶解させてレジスト組成物を調製する際には、溶剤を使用できる。使用できる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、炭素数4~10の環状ラクトン、炭素数4~10の、環を含んでいてもよいモノケトン化合物、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、及び、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤が挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、及び、エチレングリコールモノエチルエーテルが挙げられる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、及び、3-メトキシプロピオン酸エチルが挙げられる。
アルコキシ酢酸アルキルとしては、例えば、酢酸-2-メトキシエチル、酢酸-2-エトキシエチル、酢酸-2-(2-エトキシエトキシ)エチル、酢酸-3-メトキシ-3-メチルブチル、及び、酢酸-1-メトキシ-2-プロピルが挙げられる。
ピルビン酸アルキルとしては、例えば、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、及び、ピルビン酸プロピルが挙げられる。
なかでも、溶剤としては、常温常圧下で、沸点130℃以上の溶剤が好ましい。具体的には、シクロペンタノン、γ-ブチロラクトン、シクロヘキサノン、乳酸エチル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸-2-エトキシエチル、酢酸-2-(2-エトキシエトキシ)エチル、及び、プロピレンカーボネートが挙げられる。
水酸基を含む溶剤としては、例えば、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、及び、乳酸エチル等が挙げられる。なかでも、プロピレングリコールモノメチルエーテル、又は、乳酸エチルが好ましい。
水酸基を含まない溶剤としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2-ヘプタノン、γ-ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチル、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、及び、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。なかでも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2-ヘプタノン、γ-ブチロラクトン、シクロヘキサノン、又は、酢酸ブチルが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、又は、2-ヘプタノンがより好ましい。
水酸基を含まない溶剤に対する、水酸基を含む溶剤の含有量の質量比[水酸基を含む溶剤の含有質量/水酸基を含まない溶剤の含有質量]は、1/99~99/1が好ましく、10/90~90/10がより好ましく、20/80~60/40が更に好ましい。また、塗布均一性の点で、混合溶剤中の水酸基を含まない溶剤の質量は、50質量%以上が好ましい。
レジスト組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、酸拡散制御剤を含むことが好ましい。
塩基性化合物としては、例えば、下記式(A1)~(E1)で示される構造を有する化合物が挙げられる。
R203、R204、R205、及び、R206は、同一でも異なってもよく、炭素数1~20のアルキル基を表す。
一般式(A1)及び(E1)中のアルキル基は、無置換であることが好ましい。
オニウムカルボキシレート構造を有する化合物としては、オニウムヒドロキシド構造を有する化合物のアニオン部がカルボキシレートになったものであり、例えば、アセテート、アダマンタン-1-カルボキシレート、及び、パーフルオロアルキルカルボキシレート等が挙げられる。トリアルキルアミン構造を有する化合物としては、トリ(n-ブチル)アミン、及び、トリ(n-オクチル)アミン等が挙げられる。
アニリン化合物としては、2,6-ジイソプロピルアニリン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジブチルアニリン、及び、N,N-ジヘキシルアニリン等が挙げられる。
水酸基及び/又はエーテル結合を有するアルキルアミン誘導体としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、及び、トリス(メトキシエトキシエチル)アミン等が挙げられる。
水酸基及び/又はエーテル結合を有するアニリン誘導体としては、N,N-ビス(ヒドロキシエチル)アニリン等が挙げられる。
また、アミン化合物は、アルキル鎖中に、酸素原子を有し、オキシアルキレン基が形成されていることが好ましい。オキシアルキレン基の数は、分子内に1つ以上であり、3~9個が好ましく、4~6個がより好ましい。
なかでも、オキシアルキレン基としては、オキシエチレン基(-CH2CH2O-)、又は、オキシプロピレン基(-CH(CH3)CH2O-若しくは-CH2CH2CH2O-)が好ましく、オキシエチレン基がより好ましい。
アンモニウム塩化合物は、アルキル鎖中に、酸素原子を有し、オキシアルキレン基が形成されていることが好ましい。オキシアルキレン基の数は、分子内に1つ以上であり、3~9個が好ましく、4~6個がより好ましい。なかでも、オキシアルキレン基としては、基(-CH2CH2O-)、又は、オキシプロピレン基(-CH(CH3)CH2O-若しくはCH2CH2CH2O-)が好ましく、オキシエチレン基がより好ましい。
アンモニウム塩化合物のアニオンとしては、ハロゲン原子、スルホネート、ボレート、及び、フォスフェート等が挙げられる。なかでも、ハロゲン原子又はスルホネートが好ましい。ハロゲン原子としては、クロライド、ブロマイド、及び、アイオダイドが好ましい。スルホネートとしては、炭素数1~20の有機スルホネートが好ましい。有機スルホネートとしては、炭素数1~20のアルキルスルホネート、及び、アリールスルホネートが好ましい。アルキルスルホネートのアルキル基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、アルコキシ基、アシル基、及び、アリール基等が挙げられる。アルキルスルホネートとして、メタンスルホネート、エタンスルホネート、ブタンスルホネート、ヘキサンスルホネート、オクタンスルホネート、ベンジルスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ペンタフルオロエタンスルホネート、及び、ノナフルオロブタンスルホネート等が挙げられる。アリールスルホネートのアリール基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、及び、アントラセン環が挙げられる。ベンゼン環、ナフタレン環、及び、アントラセン環は、置換基を有していてもよく、置換基としては炭素数1~6の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、又は、炭素数3~6のシクロアルキル基が好ましい。直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、及び、シクロアルキル基として、具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ヘキシル基、及び、シクロヘキシル基等が挙げられる。他の置換基としては炭素数1~6のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、及び、アシルオキシ基等が挙げられる。
本発明に係る組成物は、酸拡散制御剤として、プロトンアクセプター性官能基を有し、かつ、活性光線又は放射線の照射により分解してプロトンアクセプター性が低下、消失、又は、プロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物を発生する化合物〔以下、化合物(PA)ともいう。〕を更に含んでいてもよい。
酸拡散制御剤の含有量は、レジスト組成物の全固形分に対して、0.001~10質量%が好ましく、0.005~5質量%がより好ましい。
レジスト組成物は、上記樹脂(A)とは別に疎水性樹脂を含んでいてもよい。
疎水性樹脂はレジスト膜の表面に偏在するように設計されることが好ましいが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくてもよい。
疎水性樹脂を添加することの効果として、水に対するレジスト膜表面の静的/動的な接触角の制御、及び、アウトガスの抑制等が挙げられる。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1~10、より好ましくは炭素数1~4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖状又は分岐鎖状アルキル基であり、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環又は多環のシクロアルキル基であり、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、及び、ナフチル基等のアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子又は珪素原子を有する繰り返し単位の例としては、US2012/0251948A1の段落[0519]に例示されたものを挙げることができる。
ここで、疎水性樹脂中の側鎖部分が有するCH3部分構造には、エチル基、及び、プロピル基等が有するCH3部分構造を包含するものである。
一方、疎水性樹脂の主鎖に直接結合しているメチル基(例えば、メタクリル酸構造を有する繰り返し単位のα-メチル基)は、主鎖の影響により疎水性樹脂の表面偏在化への寄与が小さいため、本発明におけるCH3部分構造に包含されないものとする。
レジスト組成物は、界面活性剤を更に含んでいてもよい。界面活性剤を含むことにより、波長が250nm以下、特には220nm以下の露光光源を使用した場合に、良好な感度及び解像度で、密着性及び現像欠陥のより少ないパターンを形成することが可能となる。
界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤を用いることが特に好ましい。
フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤としては、例えば、米国特許出願公開第2008/0248425号の段落[0276]に記載の界面活性剤が挙げられる。また、エフトップEF301若しくはEF303(新秋田化成(株)製);フロラードFC430、431若しくは4430(住友スリーエム(株)製);メガファックF171、F173、F176、F189、F113、F110、F177、F120若しくはR08(DIC(株)製);サーフロンS-382、SC101、102、103、104、105若しくは106(旭硝子(株)製);トロイゾルS-366(トロイケミカル(株)製);GF-300若しくはGF-150(東亜合成化学(株)製)、サーフロンS-393(セイミケミカル(株)製);エフトップEF121、EF122A、EF122B、RF122C、EF125M、EF135M、EF351、EF352、EF801、EF802若しくはEF601((株)ジェムコ製);PF636、PF656、PF6320若しくはPF6520(OMNOVA社製);又は、FTX-204G、208G、218G、230G、204D、208D、212D、218D若しくは222D((株)ネオス製)を使用してもよい。なお、ポリシロキサンポリマーKP-341(信越化学工業(株)製)も、シリコン系界面活性剤として使用できる。
また、米国特許出願公開第2008/0248425号の段落[0280]に記載されているフッ素系及び/又はシリコン系以外の界面活性剤を使用してもよい。
化学増幅型レジスト組成物は、溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び/又は、現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、又は、カルボキシル基を含んだ脂環族若しくは脂肪族化合物)を更に含んでいてもよい。
ここで「溶解阻止化合物」とは、酸の作用により分解して有機系現像液中での溶解度が減少する、分子量3000以下の化合物である。
本発明の処理液は、金属成分、及び、沸点300℃以上の有機物等の含有量を所望の範囲内にするために、以下の精製工程を実施することが好ましい。
精製工程は、いずれのタイミングで実施されてもよい。精製工程としては、例えば、以下の精製処理I~IVが挙げられる。
すなわち、精製処理Iは、処理液を組成する有機溶剤の製造前において、上記有機溶剤の製造に用いられる原材料に対して精製を行う処理である。
また、精製処理IIは、処理液を組成する有機溶剤の製造時及び/又は製造後に、これの精製を行う処理である。
また、精製処理IIIは、処理液の製造時において、2種以上の有機溶剤を混合する前に、成分毎に精製を行う処理である。
また、精製処理IVは、処理液の製造時において、2種以上の有機溶剤を混合した後に、混合物の精製を行う処理である。
上述した通り、目的の処理液を得るには精製を行うことが好ましい。精製は個々の有機溶剤を精製した後に混合しても良いし、各有機溶剤を混合した後に精製しても良い。特に精製した有機溶剤をブレンドする方法が、有機溶剤のブレンド比を一定に製造できる点で好ましい。
精製処理I~IVは、それぞれ、1回のみ実施されてもよいし、2回以上実施されてもよい。
また、使用する有機溶剤は、高純度グレード品(特に、上述した有機不純物、金属不純物、及び、水等の含有量が少ないもの)を購入し、更に、それらに対して後述する精製処理を行って使用することができる。
精製工程として、例えば、被精製液のイオン交換処理を行う第一イオン交換処理、第一イオン交換処理後の被精製液の脱水を行う脱水処理、脱水処理後の被精製液の蒸留を行う蒸留処理、蒸留処理後の被精製液のイオン交換処理を行う第二イオン交換処理、及び、第二イオン交換処理後の被精製液の有機不純物除去を行う有機不純物除去処理、をこの順に実施する態様が挙げられる。なお、以下においては、上記の精製工程を一例として説明するが、本発明の処理液を調製する際の精製方法はこれに制限されない。例えば、まず、被精製液の脱水を行う脱水処理を実施し、脱水処理後の被精製液の蒸留を行う蒸留処理、被精製液のイオン交換処理を行う第一イオン交換処理、及び、第二イオン交換処理後の被精製液の有機不純物除去を行う有機不純物除去処理、をこの順に実施する態様であってもよい。
第一イオン交換処理では、イオン交換樹脂等の第一イオン交換手段が用いられる。イオン交換樹脂としては、カチオン交換樹脂又はアニオン交換樹脂を単床で設けたもの、カチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂とを複床で設けたもの、及び、カチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂とを混床で設けたもの、のいずれであってもよい。
また、イオン交換樹脂としては、イオン交換樹脂からの水分溶出を低減させるために、極力水分を含まない乾燥樹脂を使用することが好ましい。このような乾燥樹脂としては、市販品を使用でき、オルガノ社製の15JS-HG・DRY(商品名、乾燥カチオン交換樹脂、水分2%以下)、及び、MSPS2-1・DRY(商品名、混床樹脂、水分10%以下)等が挙げられる。
脱水処理に用いられる脱水手段としては、脱水膜、被精製液に不溶である水吸着剤、乾燥した不活性ガスを用いた曝気置換装置、及び、加熱又は真空加熱装置等が挙げられる。
脱水膜を用いる場合には、浸透気化(PV)又は蒸気透過(VP)による膜脱水を行う。脱水膜は、例えば、透水性膜モジュールとして構成されるものである。脱水膜としては、ポリイミド系、セルロース系、ポリビニルアルコール系等の高分子系、又は、ゼオライト等の無機系の素材からなる膜を使用できる。
水吸着剤は、被精製液に添加して用いられる。水吸着剤としては、ゼオライト、五酸化二リン、シリカゲル、塩化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、無水塩化亜鉛、発煙硫酸、及び、ソーダ石灰等が挙げられる。
蒸留手段は、例えば、単段の蒸留装置によって構成される。蒸留処理によって蒸留装置内等で不純物が濃縮するが、この濃縮された不純物の一部が流出することを防ぐために、蒸留手段には、不純物が濃縮されている液の一部を定期的に、又は、定常的に外部に排出する手段を設けることが好ましい。
第二イオン交換手段としては、塔状の容器内にイオン交換樹脂を充填したもの、及び、イオン吸着膜が挙げられる。なかでも、高流速での処理が可能である点からイオン吸着膜が好ましい。
イオン吸着膜としては、ネオセプタ(商品名、アストム社製)が挙げられる。
また、各処理は、水分の混入を極力抑えるために、露点温度が-70℃以下の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。-70℃以下の不活性ガス雰囲気下では、気相中の水分濃度が2質量ppm以下であるため、被精製液中に水分が混入する可能性が低くなるためである。
有機不純物除去手段としては、例えば、有機不純物を吸着可能な有機不純物吸着フィルタを備えた有機不純物吸着部材により実施することができる。なお、有機不純物吸着部材は、通常、上記有機不純物吸着フィルタと上記不純物吸着フィルタを固定する基材とを備えて構成される。
有機不純物吸着フィルタは、有機不純物の吸着性能が向上するという観点から、有機不純物と相互作用可能な有機物骨格を表面に有すること(換言すると、有機不純物と相互作用可能な有機物骨格によって表面が修飾されていること)が好ましい。なお、有機不純物と相互作用可能な有機物骨格を表面に有する、とは、後述する有機不純物吸着フィルタを構成する基材の表面に上記有機不純物と相互作用可能な有機物骨格が付与されている形態が一例として挙げられる。
有機不純物と相互作用可能な有機物骨格としては、例えば、有機不純物と反応して有機不純物を有機不純物吸着フィルタに捕捉できるような化学構造が挙げられる。より具体的には、有機不純物として、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジイソノニル、アジピン酸ジオクチル、又は、フタル酸ジブチルを含む場合には、有機物骨格としては、ベンゼン環骨格が挙げられる。また、有機不純物としてエチレンプロピレンゴムを含む場合には、有機物骨格としては、アルキレン骨格が挙げられる。また、有機不純物としてn-長鎖アルキルアルコール(溶媒として1-長鎖アルキルアルコールを用いた場合の構造異性体)を含む場合には、有機物骨格としては、アルキル基が挙げられる。
有機不純物吸着フィルタを構成する基材(材質)としては、活性炭を担持したセルロース、ケイソウ土、ナイロン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、及び、フッ素樹脂等が挙げられる。
また、有機不純物除去フィルタには、特開2002-273123号公報及び特開2013-150979号公報に記載の活性炭を不織布に固着したフィルタも使用できる。
例えば、有機不純物としてフタル酸ジオクチルを含む場合、フタル酸ジオクチルの構造は10Å(=1nm)よりも大きい。そのため、孔径が1nmの有機不純物除去フィルタを用いることで、フタル酸ジオクチルはフィルタの孔を通過できない。つまり、フタル酸ジオクチルは、フィルタによって物理的に捕捉されるので、被精製液中から除去される。
このように、有機不純物の除去は、化学的な相互作用だけでなく物理的な除去方法を適用することでも可能である。ただし、この場合には、3nm以上の孔径のフィルタが後述する「ろ過部材」として用いられ、3nm未満の孔径のフィルタが「有機不純物除去フィルタ」として用いられる。
精製処理Vは、金属イオンを除去する目的で金属イオン吸着部材を用いたフィルタリング処理である。
また、精製処理VIは、粗大な粒子を除去するためのろ過処理である。
以下、精製処理V及び精製処理VIについて説明する。
金属イオン吸着部材は、金属イオン吸着フィルタを少なくとも1つ備えた構成であり、また、目的とする精製レベルに応じて金属イオン吸着フィルタを複数重ねた構成であってもよい。金属イオン吸着部材は、通常、上記金属イオン吸着フィルタと上記金属イオン吸着フィルタを固定する基材とを備えて構成される。
金属イオン吸着フィルタは、被精製液中の金属イオンを吸着する機能を備える。また、金属イオン吸着フィルタは、イオン交換可能なフィルタであることが好ましい。
ここで、吸着対象となる金属イオンとしては、特に制限されないが、半導体デバイスの欠陥の原因になりやすいという点から、Fe、Cr、Ni、及び、Pbであることが好ましい。
金属イオン吸着フィルタは、金属イオンの吸着性能が向上するという観点から、表面に酸基を有することが好ましい。酸基としては、スルホ基及びカルボキシル基等が挙げられる。
金属イオン吸着フィルタを構成する基材(材質)としては、セルロース、ケイソウ土、ナイロン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、及び、フッ素樹脂等が挙げられる。
また、「粒子状の不純物」には、金属原子を含むコロイド化した不純物も含まれる。金属原子としては、特に制限されないが、Na、K、Ca、Fe、Cu、Mg、Mn、Li、Al、Cr、Ni、Zn、及び、Pb(好ましくは、Fe、Cr、Ni、及び、Pb)からなる群から選択される少なくとも1種の金属原子の含有量が特に低い場合(例えば、被精製液中の上記金属原子の含有量がそれぞれ1000質量ppt以下の場合)、これらの金属原子を含む不純物がコロイド化しやすい。上記金属イオン吸着部材では、コロイド化した不純物の除去が困難になりやすい。従って、除粒子径が20nm以下であるフィルタ(例えば、孔径が20nm以下の精密ろ過膜)を用いることにより、コロイド化した不純物の除去が効果的に行われる。
粒子状の不純物は、除粒子径が20nm以下であるフィルタで除去されるサイズを有し、具体的にはその直径が20nm以上の粒子である。なお、本明細書において、粒子状の不純物を「粗大粒子」ということがある。
なかでも、上記フィルタの除粒子径は、1~15nmが好ましく、1~12nmがより好ましい。除粒子径が15nm以下であることで、より微細な粒子状の不純物を除去でき、除粒子径が1nm以上であることで、被精製液のろ過効率が向上する。
ここで、除粒子径とは、フィルタが除去可能な粒子の最小サイズを意味する。例えば、フィルタの除粒子径が20nmである場合には、直径20nm以上の粒子を除去可能である。
上記フィルタの材質としては、例えば、6-ナイロン、6,6-ナイロン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、及び、フッ素樹脂等が挙げられる。
なお、上述した精製工程の一例として、各処理が全て行われる場合を示したが、これに制限されず、上記各処理を単独で行ってもよいし、上記処理を複数組み合わせて行ってもよい。また、上記各処理は、1回行われてもよいし、複数回行われてもよい。
本発明の処理液は、腐食性等が問題とならない限り、任意の容器に充填して保管、運搬、そして使用することができる。
容器としては、半導体用途向けに、容器内のクリーン度が高く、不純物の溶出が少ないものが好ましい。
使用可能な容器としては、具体的には、アイセロ化学(株)製の「クリーンボトル」シリーズ、及び、コダマ樹脂工業製の「ピュアボトル」等が挙げられるが、これらに制限されない。この容器の内壁(容器内の溶液と接触する接液部)は、非金属材料により形成されたものであることが好ましい。
非金属材料としては、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリエチレン-ポリプロピレン樹脂、四フッ化エチレン樹脂(PTFE)、四フッ化エチレン-パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体(PFA)、四フッ化エチレン-六フッ化プロピレン共重合樹脂(FEP)、四フッ化エチレン-エチレン共重合樹脂(ETFE)、三フッ化塩化エチレン-エチレン共重合樹脂(ECTFE)、フッ化ビニリデン樹脂(PVDF)、三フッ化塩化エチレン共重合樹脂(PCTFE)、及び、フッ化ビニル樹脂(PVF)からなる群から選ばれる少なくとも1種がより好ましい。
特に、上記のなかでも、内壁がフッ素系樹脂である容器を用いる場合、内壁がポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、又は、ポリエチレン-ポリプロピレン樹脂である容器を用いる場合と比べて、エチレン又はプロピレンのオリゴマーの溶出という不具合の発生を抑制できる。
このような内壁がフッ素系樹脂である容器の具体例としては、例えば、Entegris社製 FluoroPurePFA複合ドラム等が挙げられる。また、特表平3-502677号公報の第4頁等、国際公開第2004/016526号パンフレットの第3頁等、及び、国際公開第99/46309号パンフレットの第9頁及び16頁等に記載の容器も使用できる。
なお、非金属材料の内壁とする場合、非金属材料中の有機成分の処理液への溶出が抑制されていることが好ましい。
上記金属材料(特に、電解研磨された金属材料の製造に用いられる金属材料)は、クロムを金属材料全質量に対して25質量%超で含むものが好ましく、例えばステンレス鋼が挙げられる。
金属材料におけるクロムの含有量は、金属材料全質量に対して30質量%以上がより好ましい。また、その上限値としては特に制限されないが、一般的に90質量%以下が好ましい。
なかでも、ニッケルを8質量%以上含む合金が好ましく、ニッケルを8質量%以上含むオーステナイト系ステンレス鋼がより好ましい。オーステナイト系ステンレス鋼としては、例えばSUS(Steel Use Stainless)304(Ni含有量8質量%、Cr含有量18質量%)、SUS304L(Ni含有量9質量%、Cr含有量18質量%)、SUS316(Ni含有量10質量%、Cr含有量16質量%)、及び、SUS316L(Ni含有量12質量%、Cr含有量16質量%)等が挙げられる。
なお、金属材料はバフ研磨されていることが好ましい。バフ研磨の方法は特に制限されず、公知の方法を使用できる。バフ研磨の仕上げに用いられる研磨砥粒のサイズは特に制限されないが、金属材料の表面の凹凸がより小さくなりやすい点で、#400以下が好ましい。
なお、バフ研磨は、電解研磨の前に行われることが好ましい。
また、金属材料は、研磨砥粒のサイズ等の番手を変えて行われる複数段階のバフ研磨、酸洗浄、及び、磁性流体研磨等を、1又は2以上組み合わせて処理されたものであってもよい。
本発明の処理液の製造、収容容器の開封及び/又は洗浄、処理液の充填等を含めた取り扱い、処理分析、及び、測定は、全てクリーンルームで行うことが好ましい。クリーンルームは、ISO14644-1のクリーンルーム基準を満たすことが好ましい。ISO(国際標準化機構)クラス1、ISOクラス2、ISOクラス3、及び、ISOクラス4のいずれかを満たすことが好ましく、ISOクラス1又はISOクラス2を満たすことがより好ましく、ISOクラス1を満たすことが更に好ましい。後述する実施例での処理液の製造、収容容器の開封及び/又は洗浄、処理液の充填等を含めた取り扱い、処理分析、及び、測定は、クラス2のクリーンルームにて行った。
本発明の処理液若しくは処理液に含まれる有機溶剤の調製、及び、精製においては、更に除電工程を有していてもよい。除電工程は、原料、反応物、及び、精製物からなる群から選択される少なくとも1種(以下「精製物等」という。)を除電することで、精製物等の帯電電位を低減させる工程である。
除電方法としては特に制限されず、公知の除電方法を使用できる。除電方法としては、例えば、上記精製液等を導電性材料に接触させる方法が挙げられる。
上記精製液等を導電性材料に接触させる接触時間は、0.001~60秒が好ましく、0.001~1秒がより好ましく、0.01~0.1秒が更に好ましい。導電性材料としては、ステンレス鋼、金、白金、ダイヤモンド、及び、グラッシーカーボン等が挙げられる。
精製液等を導電性材料に接触させる方法としては、例えば、導電性材料からなる接地されたメッシュを管路内部に配置し、ここに精製液等を通す方法等が挙げられる。
以下に示す材料を使用して感活性光線又は感放射線性組成物(レジスト組成物)を調製した。
(合成例1):樹脂(A-1)の合成
2Lフラスコに、シクロヘキサノン(600g)を入れ、上記シクロヘキサノンに対して、100mL/minの流量で一時間窒素置換した。その後、重合開始剤V-601(和光純薬工業(株)製)(4.60g(0.02mol))を、上記フラスコに加え、上記フラスコの内容物の内温が80℃になるまで昇温した。
次に、4-アセトキシスチレン(48.66g(0.3mol))と、1-エチルシクロペンチルメタクリレート(109.4g(0.6mol))と、モノマー1(22.2g(0.1mol))と、重合開始剤V-601(和光純薬工業(株)製)(4.60g(0.02mol))とを、シクロヘキサノン(200g)に溶解し、モノマー溶液を調製した。
上記モノマー溶液を、上述の通り内温80℃に加熱した上記フラスコ中に6時間かけて滴下した。滴下終了後、更に内温80℃で2時間反応させた。
用いるモノマーを変更する以外は、上記合成例1と同様の方法で、更に、樹脂(A-2)~(A-5)を合成した。樹脂中の各繰り返し単位の組成比(モル比)は、1H-NMR(Nuclear Magnetic Resonance)測定により算出した。
表中、「組成比(モル比)」欄は、各樹脂を構成する各繰り返し単位の含有量(組成比(モル比))を示す。「構造」欄に示した各繰り返し単位の含有量が、「組成比(モル比)」欄に示した値と、左から順に対応する。
酸発生剤として、下記成分を使用した。
塩基性化合物として、下記成分を使用した。
溶剤として、下記成分を使用した。
C-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
C-2:プロピレングリコール
C-3:乳酸エチル
C-4:シクロヘキサノン
その他の添加剤として、下記成分を使用した。
添加剤1:2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸
添加剤2:界面活性剤PF6320(OMNOVA(株)製)
下記表2に示す各成分を、同表に示す配合で、同表に示す溶剤に溶解させた。得られた混合液を0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターを使用してろ過して、レジスト組成物1~7を得た。
〔簡易解像性能評価:EB露光評価:実施例1~11及び比較例1~6〕
表2に記載のレジスト組成物1~6を用い、以下の操作により、レジストパターンを形成した。レジストパターン形成条件の詳細は表3及び4に示す。
EB露光とEUV露光はいずれも露光によりレジスト膜がイオン化して二次電子が発生し、発生した二次電子によって光酸発生剤が分解して酸を発生する。そのため、EUV露光の代わりに、簡易露光評価としてEB露光を評価として用いても、EUV露光と同様の結果を再現することができる。
(レジスト組成物の塗布及び塗布後ベーク)
6インチシリコンウエハ上に有機膜形成用組成物(製品名:AL412、Brewer Science社製)を塗布し、205℃で60秒間ベークして、膜厚20nmの有機膜を形成した。その上に表2に記載のレジスト組成物を塗布し、下記表4に記載の条件でベーク(塗布後ベーク)し、膜厚60nmのレジスト膜を形成した。
上述のようにレジスト膜を形成したウエハ(レジスト膜付きウエハ)におけるレジスト膜に、電子線照射装置((株)エリオニクス製 G100;加速電圧100keV、ビーム電流100pA)を使用して、ハーフピッチ22nmのラインアンドスペースパターン(長さ方向0.2mm、描画本数45本)を、表3に記載の各露光量で露光した。具体的には、以下に示す表3中の、それぞれのショット番号に対応する露光量で、それぞれ露光を行った。
レジスト膜に対して、各露光量で露光(ショット)して、各露光量で露光したレジスト膜をそれぞれ以降の工程に供した。
なお、表3における各露光量は、ショット番号順に、それぞれ対数的に等間隔となるように設定している。
評価に用いたレジスト膜の感度が異なるような場合でも、最終的に問題なく解像できたショット数(問題なく解像できた露光量の数)を比較することで、解像性能の比較が可能である。
露光後、上記ウエハを電子線照射装置から取り出して、ただちに、表4に記載の条件でホットプレート上にて加熱(露光後ベーク)した。
シャワー型現像装置(ACTES(株)製ADE3000S)を使用して、50rpmで上記ウエハを回転しながら、表4に記載の現像液(23℃)を、200mL/分の流量で上記ウエハ上に10秒間吐出して現像を行った。
その後、50rpmで上記ウエハを回転しながら表4に記載のリンス液(23℃)を、200mL/分の流量で、上記ウエハ上に5秒間吐出してリンス処理を行った。ただし、比較例1ではリンス処理は実施しなかった。
最後に、2000rpmで60秒間高速回転して上記ウエハを乾燥させた。
表4中、「レジスト組成物」欄は、レジスト膜の形成に用いたレジスト組成物の番号を示す。
また、表4に記載の現像液及びリンス液の配合は、後段の表5に示す。
表5中、「bp1-bp2」欄は、第一の有機溶剤の沸点(bp1)から、第二の有機溶剤の沸点(bp2)を引いた値(℃)を示す。
表6~8中、「構造」欄は、第一又は第二の有機溶剤が、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基を有するか否かを示す。「分岐」の記載は、第一又は第二の有機溶剤が、分岐鎖状アルキル基を有することを意味する。「直鎖」の記載は、第一又は第二の有機溶剤が、直鎖状のアルキル基を有し、分岐鎖状アルキル基を有さないことを意味する。
以下の項目について、得られたパターンの評価を行った。結果の詳細は表9に示す。
得られたパターンを、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S-9260)を使用して観察した。22nmの線幅において、ラインとスペースの比率が1:1で分離解像する照射エネルギーをレジスト膜の感度(μC/cm2)とした。
22nmラインアンドスペースパターンの各露光量での解像状況を、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S-9260)を使用して観察した。各露光量で問題なく解像しているショット数をカウントして、解像性を評価した。
図1に、実施例1及び比較例1における、ショット番号3~10の露光量で露光して形成したパターンの顕微鏡写真を示す。
比較例1ではショット番号4の露光量で露光した場合のみ、問題なく解像していると判断した。つまり、比較例1では、問題なく解像できたショット数(解像コマ数)は1であった。
対して、実施例1ではショット番号4~8の露光量で露光した場合に、問題なく解像していると判断した。つまり、比較例1では、問題なく解像できたショット数(解像コマ数)は5であった。
同様の判断基準に基づいて、他の実施例及び比較例についても解像コマ数を求めた。
上記ウエハの未露光部分を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S-9260)を使用して観察し、残渣の有無を確認した。
上記の感度を示す照射量における線幅22nmのパターンの形状を、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S-4800)を使用して観察し、以下指標に従い、得られたパターンの形状を評価した。
パターンの形状が矩形に近いほど膜減りを抑制できていると判断でき、パターンの形状の劣化が著しいほど膜減りが多いと判断できる。
A:矩形
B:わずかに形状が劣化
C:顕著に形状が劣化又は非解像
表9に示す結果より、本発明の処理液をリンス液として使用した場合、所望の効果が得られるが確認された。
また、同様の実施例との比較から、式(1)の関係を満たす場合、より効果が優れることが確認された。
表2に記載の組成物7を用い、以下の操作により、レジストパターンを形成した。レジストパターン形成条件の詳細は表10に示す。
(レジスト組成物の塗布及び塗布後ベーク)
12インチシリコンウエハ上に有機膜形成用組成物AL412(Brewer Science社製)を塗布し、205℃で60秒間ベークして、膜厚20nmの有機膜を形成した。その上に表2に記載のレジスト組成物7を塗布し、下記表10に記載の条件でベーク(塗布後ベーク)し、膜厚40nmのレジスト膜を形成した。
上述のようにレジスト膜を形成したウエハ(レジスト膜付きウエハ)に、EUV露光装置を使用して、HP(ハーフピッチ)28nmのドットパターンを焦点と露光量を変えて露光した。
具体的には、焦点条件は、-0.06~0.10μmの範囲で0.02μmずつ変更し、合計9種類を焦点条件とした。また、露光量条件は、41~69mJ/cm2の範囲で1mJ/cm2ずつ露光量を変更し、合計29種類を露光量条件とした。そして、9種類の焦点条件と29種類の露光量条件をそれぞれ組み合わせて、合計で261種類の露光条件で各露光した。
露光後、上記ウエハを露光装置から取り出して、ただちに、現像装置(東京エレクトロン(株)製ACT12)に備え付けられたホットプレートを使用して、110℃の条件で60秒間ベーク(露光後ベーク)した。
現像装置(東京エレクトロン(株)製ACT12)を使用して、50rpmで上記ウエハを回転しながら表10に記載の現像液(23℃)を、200mL/分の流量で、上記ウエハ上に10秒間吐出して現像を行った。
その後、50rpmで上記ウエハを回転しながら表10に記載のリンス液(23℃)を、200mL/分の流量で、上記ウエハ上に5秒間吐出してリンス処理を行った。ただし、比較例7ではリンス処理は実施しなかった。
最後に、2000rpmで60秒間高速回転して上記ウエハを乾燥させた。
以下の項目について、得られたパターンの評価を行った。結果の詳細は表11に示す。
表中の「感度」欄は、HP(ハーフピッチ)28nmのドットパターンを解像した際の照射エネルギー(露光量、単位:mJ/cm2)を示す。
得られたパターンを、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S-9380)を使用して観察した。上記ドットパターンが問題なく解像しているコマ数(解像コマ数;問題なく解像できた露光量の数、及び、焦点深度の数)をカウントした。
上記(露光)にて露光した結果、最も解像コマ数が大きかった焦点の解像コマ数を、露光量方向における解像コマ数として評価した。
また、上記(露光)にて露光した結果、最も解像コマ数が大きかった露光量の解像コマ数を、焦点深度方向における解像コマ数として評価した。
上記ウエハの未露光部分を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S-9260)を使用して観察し、残渣の有無を確認した。
Claims (9)
- 感活性光線又は感放射線性組成物から得られるレジスト膜に対して、露光後の現像及び洗浄の少なくとも一方を行うために使用される、レジスト膜パターニング用の処理液であって、
第一の有機溶剤と、第二の有機溶剤とを含み、
前記第一の有機溶剤は、炭素数8~10のケトン系溶剤、酢酸エステル以外の炭素数8~10のエステル系溶剤、及び、炭素数8~10の芳香族炭化水素系溶剤からなる群から選択される少なくとも1種を含み、
前記第二の有機溶剤は、3-メチル-2-ブタノン、3,3-ジメチル-2-ブタノン、2-メチル-3-ペンタノン、3-メチル-2-ペンタノン、4-メチル-2-ペンタノン、ジイソプロピルケトン、2-メチル-3-ヘキサノン、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、ギ酸t-ペンチル、ギ酸ヘキシル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸イソブチル、イソブタン酸エチル、炭酸ジエチル、及び、炭酸ジプロピルからなる群から選択される少なくとも1種を含む、処理液。 - 前記第一の有機溶剤が、
2,5-ジメチル-3-ヘキサノン、2-メチル-3-ヘプタノン、5-メチル-3-ヘプタノン、ジイソブチルケトン、2,2,4,4-テトラメチル-3-ペンタノン、炭酸ジブチル、ギ酸ヘプチル、ギ酸2-エチルヘキシル、プロピオン酸イソペンチル、プロピオン酸ヘキシル、ブタン酸ブチル、ブタン酸イソブチル、イソブタン酸ブチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸プロピル、ヘキサン酸イソプロピル、ヘキサン酸ブチル、ヘキサン酸イソブチル、3,3-ジメチルブタン酸エチル、メシチレン、クメン、プソイドクメン、1,2,4,5-テトラメチルベンゼン、及び、p-シメンからなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載の処理液。 - 前記第一の有機溶剤及び前記第二の有機溶剤が、式(1)の関係を満たす、請求項1又は2に記載の処理液。
式(1):5.0℃<bp1-bp2<100.0℃
bp1:前記第一の有機溶剤の沸点
bp2:前記第二の有機溶剤の沸点 - 前記第一の有機溶剤及び前記第二の有機溶剤の少なくとも一方が、分岐鎖状アルキル基を有する、請求項1~3のいずれか1項に記載の処理液。
- 前記第一の有機溶剤及び前記第二の有機溶剤の両方が、分岐鎖状アルキル基を有する、請求項1~4のいずれか1項に記載の処理液。
- 感活性光線又は感放射線性組成物から得られるレジスト膜に対して、露光後の現像及び洗浄の少なくとも一方を行うために使用される、レジスト膜パターニング用の処理液であって、
第一の有機溶剤と、第二の有機溶剤とを含み、
前記第一の有機溶剤は、炭素数8~10のケトン系溶剤、酢酸エステル以外の炭素数8~10のエステル系溶剤、及び、炭素数8~10の芳香族炭化水素系溶剤からなる群から選択される少なくとも1種を含み、
前記第二の有機溶剤は、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、ギ酸t-ペンチル、ギ酸ヘキシル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸イソブチル、イソブタン酸エチル、炭酸ジエチル、及び、炭酸ジプロピルからなる群から選択される少なくとも1種を含む、処理液。 - 前記感活性光線又は感放射線性組成物が、ヒドロキシスチレン系繰り返し単位を有する樹脂を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の処理液。
- 前記感活性光線又は感放射線性組成物を用いてレジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、
前記レジスト膜を露光する露光工程と、
露光された前記レジスト膜を請求項1~7のいずれか1項に記載の処理液によって処理する処理工程とを備える、パターン形成方法。 - 前記感活性光線又は感放射線性組成物を用いてレジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、
前記レジスト膜を露光する露光工程と、
露光された前記レジスト膜を処理する処理工程とを備える、パターン形成方法であって、
前記処理工程は、
現像液によって現像する現像工程と、
リンス液によって洗浄するリンス工程とを備え、
前記リンス液が請求項1~7のいずれか1項に記載の処理液である、パターン形成方法。
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