JP7453975B2 - 配向生分解性ポリウレタン - Google Patents
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Description
[0001] 本開示は、配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルムに関する。フィルムは、生分解性ポリウレタンフィルムを延伸することにより作製可能である。フィルムは、高い引張り強度を有し、デバイス、とくに医療デバイスの作製に利用されうる。
[0002] 近年、生分解性ポリウレタンは、人体に植え込まれうる特定デバイスである医療デバイスの作製での使用が増加の一途を辿ってきた。
[00011] 一態様では、本開示は、配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルムを提供する。前記フィルムは、生分解性熱可塑性ポリウレタンの押出し延伸物である。
・ 強度は、分子量と共に増加する。
・ 湿分は、分子量を低減可能であるので、強度は、湿分の存在下で処理される場合には減少する。
・ 湿分(材料の軟化は、多くの場合、水に浸漬されたときに見られ、これは、典型的には、伸びの増加及び弾性率の減少及び極限引張り強度の減少及び熱転移の減少をもたらしうる)。これは、吸水がガラス転移を試験温度未満に低下させる場合、剛性(弾性率)の大きな変化をもたらしうる。
・ ゲルの存在は、引張り試験で材料の早期破壊をもたらしうる。
・ ハードセグメント含有率については、一般に、ハードセグメントの割合が高くなるほど、強度が高くなる。
・ ガラス転移の位置は、弾性率に影響を及ぼしうるとともに、同一材料では、試験温度超のガラス転移は、試験温度未満のガラス転移よりも高い弾性率を示す。
により表されうる。
[00040] ポリオールは、約200~約2,000ダルトン、又は約200~約1,500ダルトン、又は約200~約1,300ダルトン分子量を有しうる。
[00053] いくつかの実施形態では、式(1)及び(2)のR1、R2、及びR3は、独立して、任意選択的に置換されたC1~6アルキレン及び任意選択的に置換されたC2~6アルケニレンから選択される。
[00059] 脂肪族ジイソシアネートは、好ましくは、4,4’-メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート(HMDI)、1,6-ヘキサンジイソシアネート(HDI)、1,4-ブタンジイソシアネート(BDI)、L-リシンジイソシアネート(LDI)、エチル-L-リシンジイソシアネート(ELDI)、メチル-L-リシンジイソシアネート(MLDI)、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、他の類似のジイソシアネート、及びそれらの混合物である。
[00061] ポリウレタンは、ハードセグメントとソフトセグメントとを含有しうる。ハードセグメントとソフトセグメントとの比は、ポリウレタンの融点に影響を及ぼす。
[00070] ポリウレタンの融点は、60℃~190℃でありうる。融点は、60℃~180℃、又は60℃~170℃、又は60℃~160℃、又は60℃~150℃、又は60℃~140℃、又は60℃~130℃、又は60℃~120℃、又は60℃~110℃、又は60℃~100℃、又は60℃~100℃、又は60℃~90℃、又は60℃~80℃、又は60℃~70℃でありうる。
[00080] 下記は、本開示を実施する際に当業者の助けとなるように提供される本開示の詳細な説明である。当業者であれば、本開示の趣旨又は範囲から逸脱することなく本明細書に記載の実施形態に修正及び変更を加えうる。
[00088] 一実施形態では、本開示は、ポリウレタンが、
ヒドロキシ-酢酸3-ヒドロキシ-プロピルエステル、6-ヒドロキシ-ヘキサン酸2-ヒドロキシエチルエステル、6-ヒドロキシ-ヘキサン酸4-ヒドロキシブチルエステル、エチレングリコールコハク酸ジエステルジオール、及びエチレングリコールフマル酸ジエステルジオールから選択され1種以上の鎖延長剤と、
1種以上の脂肪族ポリエステルポリオールと、
1種以上の脂肪族ジイソシアネートと、
から誘導され、
ポリウレタンが、60℃~190℃の融点を有し、且つ
ポリウレタンが、ポリウレタンの数平均分子量(Mn)が1年間以下の期間で10%~90%減少するようにASTM F1635の条件下で分解する、
配向ポリウレタンフィルムを提供する。
ヒドロキシ-酢酸3-ヒドロキシ-プロピルエステル、6-ヒドロキシ-ヘキサン酸2-ヒドロキシエチルエステル、6-ヒドロキシ-ヘキサン酸4-ヒドロキシブチルエステル、エチレングリコールコハク酸ジエステルジオール、及びエチレングリコールフマル酸ジエステルジオールから選択される1種以上の鎖延長剤と、
1種以上の脂肪族ポリエステルポリオールと、
4,4’-メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート(HMDI)、1,6-ヘキサンジイソシアネート(HDI)、1,4-ブタンジイソシアネート(BDI)、L-リシンジイソシアネート(LDI)、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートから選択される1種以上の脂肪族ジイソシアネートと、
から誘導され、
ポリウレタンが、60℃~190℃の融点を有し、且つ
ポリウレタンが、ポリウレタンの数平均分子量(Mn)が1年間以下の期間で10%~90%減少するようにASTM F1635の条件下で分解する、
配向ポリウレタンフィルムを提供する。
ヒドロキシ-酢酸3-ヒドロキシ-プロピルエステル、6-ヒドロキシ-ヘキサン酸2-ヒドロキシエチルエステル、6-ヒドロキシ-ヘキサン酸4-ヒドロキシブチルエステル、エチレングリコールコハク酸ジエステルジオール、及びエチレングリコールフマル酸ジエステルジオールから選択され1種以上の鎖延長剤と、
1種以上のジオール開始剤と少なくとも1種のヒドロキシ酸及び/又は環状エステルとから誘導される1種以上の脂肪族ポリエステルポリオールと、
4,4’-メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート(HMDI)、1,6-ヘキサンジイソシアネート(HDI)、1,4-ブタンジイソシアネート(BDI)、L-リシンジイソシアネート(LDI)、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートから選択される1種以上の脂肪族ジイソシアネートと、
から誘導され、
ポリウレタンが、60℃~190℃の融点を有し、且つ
ポリウレタンが、ポリウレタンの数平均分子量(Mn)が1年間以下の期間で10%~90%減少するようにASTM F1635の条件下で分解する、
配向ポリウレタンフィルムを提供する。
ヒドロキシ-酢酸3-ヒドロキシ-プロピルエステル、6-ヒドロキシ-ヘキサン酸2-ヒドロキシエチルエステル、6-ヒドロキシ-ヘキサン酸4-ヒドロキシブチルエステル、エチレングリコールコハク酸ジエステルジオール、及びエチレングリコールフマル酸ジエステルジオールから選択され1種以上の鎖延長剤と、
1種以上のジオール開始剤と、少なくとも1種のヒドロキシ酸、二酸、若しくは環状エステル、又はそれらの組合せと、から誘導される1種以上の脂肪族ポリエステルポリオールであって、1種以上のジオール開始剤が、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,2-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサメチレンジオール、ヘプタンジオール、ノナンジオール、ドデカンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール(EHD)、2,2,4-トリメチルペンタン-1,3-ジオール(TMPD)、1,6-ヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、及びそれらの組合せから選択され、且つ少なくとも1種のヒドロキシ酸が、l-乳酸、d-乳酸、d,l-乳酸、マンデル酸、フェニル乳酸、吉草酸、又はグリコール酸から選択され、1種以上の二酸が、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、及びヘキサデカン二酸から選択され、そして環状エステルが、ε-カプロラクトン、グリコリド、ラクチド、マンデリド、及びρ-ジオキサノンから選択される、1種以上の脂肪族ポリエステルポリオールと、
4,4’-メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート(HMDI)、1,6-ヘキサンジイソシアネート(HDI)、1,4-ブタンジイソシアネート(BDI)、L-リシンジイソシアネート(LDI)、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートから選択される1種以上の脂肪族ジイソシアネートと、
から誘導され、
ポリウレタンが、60℃~190℃の融点を有し、且つ
ポリウレタンが、ポリウレタンの数平均分子量(Mn)が1年間以下の期間で10%~90%減少するようにASTM F1635の条件下で分解する、
配向ポリウレタンフィルムを提供する。
[00092] 生体活性物質は、任意選択的にポリウレタンに添加されうる。生体活性物質は、配向前又は配向後にポリウレタンと共に処方されうる。
[000107] いくつかの実施形態では、ポリウレタンの数平均分子量(Mn)は、11ヵ月間以下、又は10ヶ月間以下、又は9ヶ月間以下、8ヶ月間以下、又は7ヶ月間以下、又は6ヵ月間以下、5ヵ月間以下、又は4ヵ月間以下、又は3ヵ月間以下、2ヵ月間以下、又は1ヶ月間以下の期間で20%~90%減少しうる。
一般的事項
[000114] 分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により決定された。ポリウレタンの引張り性は、Instron機械的試験機(モデル5566)を用いて測定された。
[000115] L-乳酸(LLA)とε-カプロラクトン(CL)と1,4-ブタンジオール(BDO)との縮合により、ポリオールを調製した。撹拌、窒素ガス放出、凝縮器、及び熱源を備えたガラス反応器内に、すべての成分を秤取した。130℃~210℃に温度を設定して、撹拌及び窒素フローを開始した。水は、反応の進行に伴って凝縮器によりベッセルから除去された。残留酸測定により示唆される終了まで反応を継続し、その時点でポリオールを冷却して使用のために貯蔵した。
[000117] 1:5のモル比でε-カプロラクトン(CL)と1,4-ブタンジオール(BDO)との開環重合により、鎖延長剤を調製した。撹拌しながら窒素を用いて、130℃~210℃に温度を設定した。ガスクロマトグラフィー(GC)分析により示唆される終了まで反応を継続し、その時点で鎖延長剤を冷却して使用のために貯蔵した。
[000118] 窒素下で撹拌しながら、3kgの実施例1のポリオールとHDI(1.734kg)とを組み合わせた。加熱しながらBDO-CL(実施例2、63.5g)及び有機亜鉛触媒を添加してプレポリマーを完成し、イソシアネート含有率をアッセイした。次いで、BDO(407.6g)及びさらなる亜鉛触媒を用いて、これをさらに鎖延長した。次いで、撹拌混合物をPTFEライナー付きトレイに注加し、120℃のオーブン内で2時間硬化させた。次いで、硬化ポリウレタンを顆粒化した。
[000119] 窒素下で撹拌しながら、2.5kgの実施例1のポリオールとHDI(1.9865kg)とを組み合わせた。加熱しながらBDO-CL(実施例2、63.0g)及び有機亜鉛触媒を添加してプレポリマーを完成し、イソシアネート含有率をアッセイした。次いで、BDO(619.3g)及びさらなる亜鉛触媒を用いて、これをさらに鎖延長した。次いで、撹拌混合物をPTFEライナー付きトレイに注加し、120℃のオーブン内で2時間硬化させた。次いで、硬化ポリウレタンを顆粒化した。
ポリオール400Mw[BDO開始剤-(LLA:CL、30:70)]、HDI、42%HS、2種の鎖延長剤使用:BDO及びBDO-CL(分解性鎖延長剤)。
ポリオール400Mw[BDO開始剤-(LLA:CL、30:70)]、HDI、52%HS、2種の鎖延長剤使用:BDO及びBDO-CL(分解性鎖延長剤)。
[000121] 押出し機及びチルロールを備えた小スケールのキャストフィルムライン上に乾燥顆粒状ポリウレタン(実施例3)を押し出して、235~420μmの厚さの連続フィルムを提供した。押出し時の温度は160~185℃であり、供給ゾーンではより低い温度であった。
[000122] 実施例5からのキャストフィルム(300μm厚さ)を連続延伸機(MDO)に通して、熱を加えて延伸した(40℃~90℃)。1:5.5までの延伸比を使用し、測定された残留延伸比は1:2.3~1:4であった。2方式で、すなわち、あらかじめ作製されたキャストフィルムのロールを用いて、さらには連続プロセスとしてキャストフィルムラインの即時アウトプットを連続延伸機に供給して逐次的に、延伸を行った。各条件に対して個別ロールにフィルムを捕集した。
[000123] 延伸された材料(実施例6のもの)をアニールし(60~70℃)、緩和による収縮を測定した。延伸された材料はすべて、15cmの長さ(機械方向)から9.4~10.7cmの長さに収縮した(おおよそ1/3の長さの減少)。延伸されていない材料(キャストフィルム)は、まったく収縮しなかった。
[000124] 300μmの厚さに押し出された実施例5のポリマーを機械方向にカットして10mmの幅及び21cmの長さのストリップにし、50mmゲージ長、500mm/min、及びエクステンソメーターなしでファイバーグリップを用いてInstronモデル5566により引張り試験を行った。平均極限引張り応力は56.2MPaであり、破断点伸びは1208%であった。熱的性質は、DSC(Perkin-Elmer)により評価された。図1は、42%HSポリウレタン(非延伸)のDSCを示す。
[000125] 300μm連続フィルムを室温で手で延伸して、110~140μmの厚さの配向試料を提供した。50mmゲージ長、500mm/min、及びエクステンソメーターなしでファイバーグリップを用いてInstronモデル5566によりストリップの引張り試験を行った。平均極限引張り応力は118.2MPaであり、破断点伸びは334%であった。
[000127] 実施例3の顆粒状ポリマー(42%HS)を融点超に加熱して、Carverプレスにより10トンまでの圧力でガラス繊維強化PTFE間でプレスした。プレスされたポリマーを取り出して冷却した後、PTFEシートから取り出した。得られたポリマーシートは、典型的には約20cmの直径及び約100~200ミクロンの厚さであった。膜厚及び直径は、ポリマーの量、温度、及び圧力により変動しうる。
[000128] 実施例10の溶融プレスポリマー(42%HS)を実験室延伸機により熱を加えて2方向に同時延伸し(3:1、65℃)、60~80μmの厚さの二軸配向フィルムを提供した。10mmの幅、21cmの長さでストリップをカットし、50mmゲージ長、500mm/min、及びエクステンソメーターなしでファイバーグリップを用いてInstronモデル5566により引張り試験を行った。最大極限引張り応力は100.0MPaであり、破断点伸びは391%であった。延伸フィルムのピースをアニールしたところ、10cm×10cmから8.2cm×8.3cm(100~120μm)への収縮を示した。
[000129] 実施例10から5mmの幅の試料を作製し、エクステンソメーターなしでファイバーグリップを用いて500mm/min及び50mmゲージ長でInstronモデル5566により試験した。降伏点応力(9.6MPa)、UTS(37.6MPa)、破断点伸び(998%)。
[000131] 実施例10のポリマーの5mmストリップを手で延伸した。それは均一に延伸され、張力の解除後に延伸状態を残留した。500mm/min及び50mmのゲージ長でエクステンソメーターなしでファイバーグリップを用いてInstronモデル5566により延伸材料を試験した。降伏点は明らかではなく、UTS(125.4MPa)、伸び(219%)であった。
[000133] 実施例10のポリマーの5mmストリップを作製して10cmインターバルでマークし、次いで手で延伸して再測定したところ、35cmのインターバルであった。それは均一に延伸され、張力の解除後に延伸状態を残留した。70℃のオーブン内にポリマーサンプルを配置して60秒間アニールし、そして再測定したところ、25cmのインターバルであった(10cm収縮)。エクステンソメーターなしで500mm/min及び50mmゲージ長でファイバーグリップを用いてInstronモデル5566により最終アニール材料を試験した。降伏点は明らかではなく、UTS(101.5MPa)、伸び(312%)であった。
[000135] 実施例10のポリマーの5mmストリップを19.3mmのインターバルでマークし、次いでエクステンソメーターなしで500mm/min及び50mmゲージ長で且つ15MPaの引張り応力の停止条件でファイバーグリップを用いてInstronモデル5566により試験した。試料は、応力が15MPa(420%伸び)に達するまで伸び、次いで、試料が取り出されてインターバルが再測定された。インターバルは、48mmの長さ(2倍超の長さ)であると再測定され、伸びた状態で残留した。
[000137] サンプル全体がドローダウンして一様になるまで、実施例10のポリマーの5mmストリップを降伏点を過ぎて手で延伸した。14.2mmインターバルをマークし、そしてエクステンソメーターなしで500mm/min及び50mmゲージ長で且つ15MPaの引張り応力の停止条件でファイバーグリップを用いてInstronモデル5566により試験した。試料は、応力が15MPa(32%伸び)に達するまで伸び、次いで、試料が取り出されてインターバルが再測定された。インターバルは、試験後に不変であると再測定された。
[000139] サンプル全体がドローダウンして一様になるまで、実施例10のポリマーの5mmストリップを降伏点を過ぎて手で延伸し、次いで70℃で試料を1分間アニールし、次いで15.3mmインターバルをマークし、そしてエクステンソメーターなしで500mm/min及び50mmゲージ長で且つ15MPaの引張り応力の停止条件でファイバーグリップを用いてInstronモデル5566により試料を試験した。試料は、応力が15MPa(34%伸び)に達するまで伸び、次いで、試料が取り出されてインターバルが再測定された。インターバルは、試験後に不変であると再測定された。
[000141] 実施例4のポリマーグラニュレートを190℃で3mmフィラメントに押し出して(ThermoElectron Prism)捕集した。10cmインターバルを測定し、次いで室温でフィラメントを手で延伸してインターバルを再測定したところ、21.8cmであった。初期厚さ及び最終厚さ(後延伸)は、それぞれ、3.07mm及び1.96mmであった。
[000142] 実施例5のように作製されたキャストフィルムの2つのシートを各方向に2.4倍延伸し、65℃で60秒間アニールした。非アニール材料は、熱(水中約65℃)により長さ及び幅が20%収縮したが(各方向に10cmから8cmに)、アニールされた材料は、同一条件下で5%収縮したにすぎない(両方向に10.0cmから9.5cmに)。
Claims (36)
- 生分解性熱可塑性ポリウレタンの押出し延伸物のフィルムである配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルムであって、
前記フィルムが二軸配向されており、
前記ポリウレタンが1種以上のポリオールと1種以上のイソシアネートと1種以上の生分解性鎖延長剤とから誘導され、
前記1種以上の生分解性鎖延長剤が式(1)又は式(2)
(式中、R1、R2、及びR3は、独立して、任意選択的に置換されたC1~20アルキレン及び任意選択的に置換されたC2~20アルケニレンから選択される)
により表される、配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。 - 前記ポリウレタンが1種以上の脂肪族ポリエステルポリオールから誘導される、請求項1に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記ポリウレタンが45℃~190℃の融点を有する、請求項1又は2に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記ポリウレタンが、200,000ダルトンまでの数平均分子量(Mw)を有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記ポリウレタンが、2,000~200,000ダルトンの数平均分子量(Mw)を有する、請求項1~4のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記ポリウレタンが、1.0~4.0の多分散度(Mw/Mn)を有する、請求項1~5のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記ポリオールが、約200~約2,000ダルトンの分子量を有する、請求項1~6のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記ポリオールが、約10,000ダルトン以下の分子量を有する、請求項1~7のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記ポリオールが、500ダルトン未満の分子量を有する、請求項1~8のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記ポリエステルポリオールが、1種以上のジオール開始剤と、1種以上のヒドロキシ酸、二酸、又は環状エステル、及びそれらの組合せと、から誘導される、請求項2~9のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記1種以上のジオール開始剤が、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,2-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサメチレンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール(EHD)、2,2,4-トリメチルペンタン-1,3-ジオール(TMPD)、1,4-シクロヘキサンジメタノール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項10に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記二酸が、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、及びヘキサデカン二酸、並びにそれらの組合せからなる群から選択される、請求項10又は11に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記ヒドロキシ酸が、l-乳酸、d-乳酸、d,l-乳酸、マンデル酸、フェニル乳酸、ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシ吉草酸、又はグリコール酸、及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項10~12のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記環状エステルが、ε-カプロラクトン、グリコリド、ラクチド、マンデリド、及びρ-ジオキサノン、並びにそれらの組合せからなる群から選択される、請求項10~13のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記ポリウレタンが、in vivo条件下で加水分解的非分解性の1種以上の脂肪族ポリオール鎖延長剤をさらに含む、請求項1~14のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記脂肪族ポリオール鎖延長剤がそれらの骨格中にエステル官能基を含有しない、請求項15に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記1種以上の脂肪族ポリオール鎖延長剤が、30個までの炭素原子を有するアルカンジオール、たとえば、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,2-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサメチレンジオール、ヘプタンジオール、ノナンジオール、ドデカンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール(EHD)、2,2,4-トリメチルペンタン-1,3-ジオール(TMPD)、1,6-ヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、及びそれらの混合物である、請求項15又は16に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記イソシアネートが、4,4’-メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート(HMDI)、1,6-ヘキサンジイソシアネート(HDI)、1,4-ブタンジイソシアネート(BDI)、L-リシンジイソシアネート(LDI)、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、エチル-L-リシンジイソシアネート(ELDI)、メチル-L-リシンジイソシアネート(MLDI)、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1~17のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 式(1)及び(2)のR1、R2、及びR3が、独立して、任意選択的に置換されたC1~6アルキレン及び任意選択的に置換されたC2~6アルケニレンから選択される、請求項1~18のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 式(1)又は式(2)の生分解性鎖延長剤が、ヒドロキシ-酢酸3-ヒドロキシ-プロピルエステル、6-ヒドロキシ-ヘキサン酸2-ヒドロキシエチルエステル、6-ヒドロキシ-ヘキサン酸4-ヒドロキシブチルエステル、エチレングリコールコハク酸ジエステルジオール、及びエチレングリコールフマル酸ジエステルジオール、並びにそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1~19のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記ポリウレタンがハードセグメントとソフトセグメントとを含み、且つ前記ポリウレタンのハードセグメント含有率(%HS)が、2~100wt.%の範囲である、請求項1~20のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記ポリウレタンがハードセグメントとソフトセグメントとを含み、且つ前記ポリウレタンのソフトセグメント含有率(%SS)が少なくとも25%である、請求項1~21のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記非分解性の長さのハードセグメントが、100~10,000ダルトンの範囲の重量平均分子量を有する、請求項15に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記フィルムが、60MPa超の極限引張り強度を有する、請求項1~23のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記フィルムが、150MPa超の極限引張り強度を有する、請求項1~22のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記フィルムが応力の印加に対して実質的に寸法不安定である、請求項1~25のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記フィルムが非弾性である、請求項1~25のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記フィルムがアニールされている、請求項1~27のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記フィルムが応力の印加に対して寸法安定又は実質的に寸法安定である、請求項28に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 前記フィルムが弾性である、請求項28又は請求項29に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルム。
- 請求項1~30のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルムを含む物品。
- 請求項1~30のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルムを含む医療デバイス。
- 請求項1~30のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルムを含む医療インプラント。
- 請求項1~30のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルムを含む少なくとも1層を含むラミネートであるラミネート。
- 請求項1~30のいずれか一項に記載の配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルムの製造方法であって、
生分解性ポリウレタンを押し出す工程と、前記押し出されたポリウレタンを2方向以上に同時延伸する工程と、を含む、配向生分解性熱可塑性ポリウレタンフィルムの製造方法。 - 配向フィルムをアニールすることをさらに含む、請求項35に記載の方法。
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