JP7451323B2 - 硬化性組成物、その硬化物、および当該硬化物を有する電子部品 - Google Patents
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Description
また昨今、折り曲げて使用する用途の、所謂フレキシブルプリント配線板の使用頻度が高まりつつあり、それに合わせて、そのような可撓性の配線板に対応し得るソルダーレジストの需要もまた高まりつつある。
即ち、本発明の課題は、
下記成分:
(A)水酸基を有しない(メタ)アクリルモノマーおよび水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーを含有する光硬化性成分、
(B)アダクト型のブロックイソシアネート化合物を含有する熱硬化性成分、および
(C)光重合開始剤
を含有する硬化性組成物であって、
当該硬化性組成物中の前記(A)光硬化性成分100質量部に対して、1質量部~5質量部の範囲の量の前記水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーおよび5質量部~50質量部の範囲の量の前記アダクト型のブロックイソシアネート化合物を含有し、且つ
50℃にて15mPa・s以下の粘度を有する、
前記硬化性組成物によって、解決し得る。
また、本発明の別の態様は、上記硬化性組成物から得られる硬化物、当該硬化物を有する電子部品、好ましくはフレキシブルプリント配線板に関する。
水酸基を有しない(メタ)アクリルモノマーとは、例えば、その構造中に(メタ)アクリロイル基を有するが、水酸基を有しない化合物をいう。他方、水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーとは、例えば、その構造中に(メタ)アクリロイル基を有するものであって、且つ水酸基を有する化合物をいう。(A)光硬化性成分として、上記のように、(メタ)アクリルモノマーであって水酸基を有する構造のものと水酸基を有しない構造のものとを併用することによって、硬化性組成物の粘度が、適度に調整され得る。
イソシアネート化合物としては、3官能のものは耐熱性が高く、ソルダーレジストに好適に用いられる。3官能イソシネート化合物としては、イソシアヌレート型、ビュレット型およびアダクト型が存在する。
イソシアヌレート型とは、ジイソシアネート化合物をイソシアヌレート化せしめて得られるものである。ビュレット型とはジイソシアネート化合物と水とを反応させて得られるイソシアネート化合物である。
アダクト型とはジイソシアネート化合物と3官能以上の多価アルコールとを反応させて得られるイソシアネート化合物である。
これらのうち、より良好な柔軟性を硬化物に付与し得るという観点から、本発明においてはアダクト型が好ましく用いられる。
上記のとおり、その粘度の調整には、水酸基を有しない(メタ)アクリルモノマーおよび水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーの含有量を調整することによって行うことができる。
また、水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーは、硬化物を形成するための成分として必須である一方で、同様に含有されるアダクト型のブロックイソシアネート化合物と予期せず反応して硬化性組成物中にマイクロゲルを生成し、インクジェット印刷法による吐出性に影響を与えるおそれがある。そのため、本発明の硬化性組成物は、イソシアネート基と反応する水酸基を有しない構造である(メタ)アクリルモノマーを併用し、水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーとアダクト型のブロックイソシアネート化合物の含有量を特定の範囲に調整する。これら本発明の特徴的な構成によって、水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーとイソシアネート化合物との反応による硬化性組成物中のマイクロゲルの生成を抑えて、インクジェット印刷法による吐出性に優れ、かつ当該硬化性組成物から得られた硬化物(硬化塗膜)の柔軟性にも優れる硬化性組成物を提供できる。
本発明の硬化性組成物に含有される(A)光硬化性成分のうち、水酸基を有しない(メタ)アクリルモノマーは、硬化物の構成成分としての役割を果たすが、同時に、硬化性組成物中においてその粘度調整のための成分という意味合いをも有する。そのため、構造中に水酸基を有しない構造のものであれば、基本的にいずれの成分でも使用され得るが、但し、同じく硬化性組成物中に含有される水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーとの相溶性の観点から、同様に(メタ)アクリルモノマーから選択されるのが好ましい。また、硬化性組成物の粘度の微調整または硬化物に対する所望の特性の付加等の観点から、複数を組み合わせて用いることももちろんできる。
水酸基を有しない(メタ)アクリルモノマーおよび水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーを含有する(A)光硬化性成分の含有量は、硬化性組成物の全質量に対して、40質量%~90質量%が好ましい。
市販品としては例えば、FX-AOMA(日本触媒社製)が好ましく挙げられる。
水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーは、2種以上を組み合わせて用いることももちろんできる。
市販品としてはアロニックスM-5700(東亞合成社製の商品名)、4HBA、2HEA、CHDMMA(以上、日本化成社製の商品名)、BHEA、HPA、HEMA、HPMA(以上、日本触媒社製の商品名)、ライトエステルHO、ライトエステルHOP、ライトエステルHOA(以上、共栄社化学社製の商品名)等が好ましく挙げられる。
本発明においては、(B)熱硬化性成分として、ブロックイソシアネート化合物を用いることが好ましい。ブロックイソシアネート化合物は、保護基(ブロック化剤)を有しているため、必要時に加熱することによって保護基が脱離し、はじめてイソシアネートとして機能するため、保存安定性に優れる点で扱いやすい。
そのような製品としては、例えば、E402-B80(旭化成株式会社製)等が挙げられる。
アダクト型のブロックイソシアネート化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(C)光重合開始剤としては、紫外線、電子線、化学線等のエネルギー線の照射によって(A)光硬化性成分を重合させることが可能なものであればよい。
そのような(C)光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインとベンゾインアルキルエーテル類;アセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、2,2-ジエトキシ-2-フェニルアセトフェノン、1,1-ジクロロアセトフェノン等のアセトフェノン類;2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタン-1-オン、N ,N-ジメチルアミノアセトフェノン等のアミノアセトフェノン類;2-メチルアントラキノン、2-エチルアントラキノン、2-t-ブチルアントラキノン、1-クロロアントラキノン等のアントラキノン類;2,4-ジメチルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン、2,4-ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;2,4,5-トリアリールイミダゾール二量体; リボフラビンテトラブチレート;2-メルカプトベンゾイミダゾール、2-メルカプトベンゾオキサゾール、2-メルカプトベンゾチアゾール等のチオール化合物; 2,4,6-トリス-s-トリアジン、2,2,2-トリブロモエタノール、トリブロモメチルフェニルスルホン等の有機ハロゲン化合物;ベンゾフェノン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類又はキサントン類;2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン類、1,2-オクタンジオン,1-[4-(フェニルチオ)-,2-(O-ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(O-アセチルオキシム)等のオキシムエステル類などが挙げられる。
また、上記光重合開始剤は、単独で又は複数種を混合して使用することができる。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて、着色剤、消泡・レベリング剤、チクソトロピー付与剤・増粘剤、カップリング剤、分散剤、重合禁止剤、重合遅延剤、イオン捕捉剤、溶剤等を含有させることができる。なお、本発明の硬化性組成物には、粘度調整のために溶剤を用いてもよいが、硬化後の膜厚低下を防ぐために、その添加量は少ないことが好ましい。
従って、本発明の硬化性組成物をインキとして用いてプリント配線板用の基板等に、直接パターンを描画することができる。
インクジェットプリンターにおける紫外線照射は、例えばプリントヘッドの側面に高圧水銀灯、メタルハライドランプ、紫外線LEDなどの光源を取り付け、プリントヘッドもしくは基材を動かすことによる走査を行うことにより行うことができる。この場合は、印刷と、紫外線照射とをほぼ同時に行うことができる。
フレキシブルプリント配線板の基板としては、例えば、ガラスポリイミド、ポリイミド、ポリエチレンテレフタレート、液晶ポリマー、ポリカーボネートなどからなるフィルム等が挙げられる。
本発明において電子部品とは、電子回路に使用する部品を意味し、プリント配線板、特にフレキシブルプリント配線板、トランジスタ、発光ダイオード、レーザーダイオード等の能動部品の他抵抗、コンデンサ、インダクタ、コネクタ等の受動部品も含まれ、本発明の硬化性組成物の硬化物は、これらの絶縁性硬化膜として好適である。
また、他に但書が無い限り、示される「部」および「%」は質量に基づくものとする。
下記表1-1、表1-2に示す割合(単位:質量部)で各成分を配合し、これらをディゾルバーで攪拌した(室温、回転数500rpm、5分間)。その後、ビーズミルを用いてジルコニアビーズにて分散を2時間行い、本発明の硬化性組成物(実施例1~7)および比較例の硬化性組成物(比較例1~8)を得た。
なお、ビーズミルとしては、コニカル型K-8(ビューラ社製)を使用し、回転数1200rpm、吐出量20%、ビーズ粒径0.65mm、充填率88%の条件にて混練した。
*2 DPGDA:ジプロピレングリコールジアクリレート(ダイセル・オルネクス社製)
*3 HDDA:6-ヘキサンジオールジアクリレート(ダイセル・オルネクス社製)
*4 AOMA:α-(アリルオキシメチル)アクリル酸メチル(FX-AOMA:日本触媒社製)
*5 A-BPE-4:エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(新中村化学社製)
*6 PO-A:フェノキシエチルアクリレート(共栄社化学式会社製)
*7 アダクト型BI:アダクト型ブロックイソシアネート;E402-B80(旭化成社製)を室温で真空乾燥24時間して溶剤を取り除いたものを使用した。
*8 イソシアネート型BI:イソシアヌレート型ブロックイソシアネート;SBL-100(無溶剤タイプ、旭化成社製)を使用した。
*9 ビュレット型BI:ビュレット型ブロックイソシアネート;17B-60P(旭化成社製)を室温で真空乾燥24時間して溶剤を取り除いたものを使用した。
*10 Omnirad(登録商標)379:2-ジメチルアミノ-2-(4-メチル-ベンジル)-1-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン(IGM Resins B.V.社製)
*11 Omnirad(登録商標)819:ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキシド(IGM ResinsB.V.社製)
*12 MA-100:カーボンブラック(三菱ケミカル社製)
*13 メラミン(メラミン:日産化学社製)
*14 BYK-307:シリコン系添加剤(ビックケミー・ジャパン社製)
実施例1~7および比較例1~8の硬化性組成物の粘度について、50℃、100rpm、30秒値とし、コーン・ロータとして1°34’×R24を用いたコーンプレート型粘度計(TVE-33H、東機産業社製)にて測定した。
結果を下記表2にまとめる。
実施例1~7および比較例1~8の各硬化性組成物をインクジェット印刷装置CPS6151(マイクロクラフト社製)を用いて塗布した。アレイはKM1024iSHE(マイクロクラフト社製、塗布液滴量6pL、ノズル数2×1024個、ヘッド温度50℃)を使用した。光硬化はSGHUV-UN-L042-B(マイクロクラフト社製、LED光源、波長365nm)を光源として使用し、800mJ/cm2で行った。その後、加熱装置は熱風循環式乾燥炉DF610(ヤマト科学株式会社製)を使用し、150℃60分で本硬化を行うことにより、硬化塗膜を形成した。
実施例1~7および比較例1~8の各硬化性組成物を、CPS6151(マイクロクラフト社製)にて、硫酸処理済の銅厚12μmで回路パターンが形成されているポリイミド25μmの基板上に塗布した。
その後、上記<硬化塗膜(硬化物)の形成条件>に従い、厚さ20μmの硬化膜を形成した。得られた硬化塗膜に対し、JIS P8115に基づくMIT試験(R=0.38mm)を実施し、屈曲性を評価した。
具体的には、図1に示すように、試験片1を装置に装着し、荷重F(0.5kgf)を負荷した状態で、クランプ2に試験片1を垂直に取り付けて、折り曲げ角度αが135度、速度が175cpmにて折り曲げを行い、破断するまでの往復折り曲げ回数(回)を測定した。なお、試験環境は25℃で、曲率半径はR=0.38mmとした。評価基準は以下の通りである。
◎:200回以上
○:100~199回
×:99回以下
結果を下記表2にまとめる。
実施例1~7および比較例1~8の各硬化性組成物を、それぞれ容量10pLカートリッジ(FUJIFILM DIMATIX社製:DMC-11610)に注入し、試験用塗布機(FUJIFILM DIMATIX社製:DMP-2831)で、温度50℃にて、10分間にわたり連続吐出した。連続吐出後の各硬化性組成物の状態を上記塗布機に搭載された吐出観察カメラ(ドロップウォッチャー)で観察した。評価基準は以下の通りである。
〇:液滴をまっすぐ連続して安定的に射出可能
×:液滴の安定した射出ができない
結果を下記表2にまとめる。
Claims (4)
- (A)水酸基を有しない(メタ)アクリルモノマーおよび水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーを含有する光硬化性成分、
(B)アダクト型のブロックイソシアネート化合物を含有する熱硬化性成分、および
(C)光重合開始剤
を含有する硬化性組成物であって、
当該硬化性組成物中の前記(A)光硬化性成分100質量部に対して、1質量部~5質量部の範囲の量の前記水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーおよび5質量部~50質量部の範囲の量の前記アダクト型のブロックイソシアネート化合物を含有し、且つ
50℃にて15mPa・s以下の粘度を有する、
前記硬化性組成物。 - 請求項1に記載の硬化性組成物から得られる硬化物。
- 請求項2に記載の硬化物を有する電子部品。
- 前記電子部品は、フレキシブルプリント配線板である、請求項3に記載の電子部品。
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