JP7421401B2 - 低粘度光硬化性組成物、硬化物及び電子部品 - Google Patents
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Description
(A)光重合性多官能モノマー、
(B)光重合開始剤、
(C)アントラセン骨格またはナフタレン骨格含有重合禁止剤、
(D)潜在性熱硬化成分
を有することを特徴とする低粘度光硬化性組成物により達成されることが見出された。
本発明の低粘度光硬化性組成物は、
(A)光重合性多官能モノマー、
(B)光重合開始剤、
(C)アントラセン骨格またはナフタレン骨格含有重合禁止剤、
(D)潜在性熱硬化成分
を含む。
(A)光重合性多官能モノマーは、光重合反応により硬化され、硬化物を形成するために配合される成分である。
(B)光重合開始剤としてはエネルギー線の照射により、(メタ)アクリレートを重合させることが可能なものであれば、特に制限はなく、ラジカル重合開始剤が使用できる。
(C)アントラセン骨格またはナフタレン骨格含有重合禁止剤は、本発明のインクジェット印刷用硬化性組成物の系において、インクジェット印刷用硬化性組成物の保存安定性、特に、高温保存時や高温無酸素(乃至は高温低酸素)保存時の安定性を高めるために添加される。
R1~R2およびR4~R7は、それぞれ独立して、水素、水酸基、および炭素数1個以上3個以下の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基からなる群から選択され、
R3は、水素、水酸基、メトキシ基、および炭素数1個以上3個以下の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基からなる群から選択される)で表される化合物であるか、又は式(8)
(D)潜在性熱硬化成分は、熱硬化性成分に潜在性を持たせた成分である。本発明において、潜在性とは、常温や少々の加温条件では活性を示さないが、110℃以上の高温での加熱により活性化して熱硬化性を示す性質を意味するものとする。
さらに、本発明の低粘度光硬化性組成物は、上記(A)光重合性多官能モノマー以外にも、様々な目的でエチレン性不飽和基を有する光重合性モノマーを含んでいてもよい。
本発明の低粘度光硬化性組成物の硬化物は、例えば、上記印刷直後の組成物層に50mJ/cm2~1000mJ/cm2の光照射を行うことにより組成物層を光硬化させることで得られる。光照射は、紫外線、電子線、化学線等の活性エネルギー線の照射により、好ましくは紫外線照射により行われる。
このように基板等の基材上にパターン印刷した低粘度光硬化性組成物からなる被膜(硬化物)がソルダーレジストとして用いられる場合、部品の実装のためのはんだ付け工程で加熱される。はんだ付けは、手はんだ付け、フローはんだ付け、リフローはんだ付け等のいずれで行われてもよいが、例えば、リフローはんだ付けの場合には、100℃~140℃で1~4時間の予熱と、その後、240~280℃で5~20秒程度の加熱を複数回(例えば、2~4回)繰り返してはんだを加熱・溶融させるリフロー工程に供され、冷却後、必要により部品が実装された電子部品が完成する。
1.低粘度光硬化性組成物の調製
表1に示す割合(単位:質量部)で各成分を配合し、これをディゾルバーで撹拌した。その後、ビーズミルを用いて1mmのジルコニアビーズにて分散を2時間行い、本発明の低粘度光硬化性組成物(実施例1~7)及び本発明によらない組成物(比較例1~4)を得た。
(1)25℃粘度
上記「1.低粘度光硬化性組成物の調製」で得られた各低粘度光硬化性組成物の粘度について、組成物の温度25℃、100rpm、30秒値とし、コーンロータとして1°34′×R24を用いたコーンプレート型粘度計(TVE-33H、東機産業社製)にて測定し、以下の基準で25℃粘度を評価した。
○:30mPa・s超40mPa・s以下
×:40mPa・s超
上記「1.低粘度光硬化性組成物の調製」で得られた各低粘度光硬化性組成物の粘度について、組成物の温度50℃、100rpm、30秒値とし、コーンロータとして1°34′×R24を用いたコーンプレート型粘度計(TVE-33H、東機産業社製)にて測定し、以下の基準で50℃粘度を評価した。
○:10mPa・s超20mPa・s以下
×:20mPa・s超
上記「1.低粘度光硬化性組成物の調製」で得られた各低粘度光硬化性組成物100gを160mlのポリエチレン製容器に入れ、60℃(※)の恒温槽に10日間保管した後、組成物の温度25℃、100rpmにおける粘度をコーンプレート型粘度計(TVH-33H、東機産業社製)にて測定し、初期の粘度からの増粘率を以下の式により算出した。
結果は以下の基準に基づき評価した。
○:15%超30%以下
△:30%超
×:ゲル化
(※インクジェットプリンターに使用する組成物の塗布時のプリントヘッドにおける温度は通常50℃であるが、本試験においてはさらに過酷な60℃の温度条件とした加速試験を行った。)
上記「1.低粘度光硬化性組成物の調製」で得られた各低粘度光硬化性組成物25gを30mlのポリエチレン製容器に入れたものをそれぞれ7点ずつ用意し、60℃の恒温槽に投入した。1日ごとに各サンプルを1点ずつ取り出し、ゲル化の有無を観察した。評価は7日間行った。結果は以下の基準に基づき評価した。
○:2日後までゲル化なし
△:1日後ゲル化なし
×:1日後ゲル化
富士グローバルグラフィックシステムズ社製マテリアルプリンターDMP-2831を用い、上記「1.低粘度光硬化性組成物の調製」で得られた各低粘度光硬化性組成物を1時間連続で吐出し、試験の前後で16個のノズルのうち詰まりが生じたノズルの数を数え、以下の基準に基づき評価した。
○:正常ノズル10個以上14個以下
△:正常ノズル0個以上9個以下
×:ゲル化のため測定不能
上記「1.低粘度光硬化性組成物の調製」で得られた各低粘度光硬化性組成物をアプリケーター(ERICHSEN社製)を使用して塗布厚60μmで銅張積層板(MCL-E-67(WK)、日立化成社製)上に塗布し、高圧水銀灯(HMW-713、ORC社製)で150mJ/cm2を照射して仮硬化を行った。その後、仮硬化後の塗膜の表面を指で触り、指紋の有無を観察した。また、塗膜の表面をペーパーウエス(テクノパワークロスレイ4つ折り、日本製紙クレシア株式会社製)を用いて10回擦り、ペーパーウエスへの色移りの有無を観察した。結果は、以下の基準に基づき評価した。
○:指紋無し/色移り少し有り
△:指紋有り/色移り少し有り
×:指紋有り/色移りかなり有り
上記「1.低粘度光硬化性組成物の調製」で得られた各低粘度光硬化性組成物をアプリケーター(ERICHSEN社製)を使用して塗布厚60μmで銅張積層板(MCL-E-67(WK)、日立化成社製)上に塗布し、その後、高圧水銀灯(HMW-713、ORC社製)で150mJ/cm2を照射して仮硬化を行った。この仮硬化した基板に対して150℃の熱風循環式乾燥炉(DF160、ヤマト科学株式会社製)にて60分間加熱処理を行った。その後、高圧水銀灯(HMW-713、ORC社製)で1000mJ/cm2を照射し、硬化塗膜を有する基板を得た。この基板に対してクロスカットテープピール試験を実施した。結果は、碁盤目の残存数が100個のうち何個あるかを数えて、以下の基準に基づき評価した。
◎:100個
○:90個以上99個以下
△:60個以上89個以下
×:59個以下
上記「(7)基板への密着性」と同じ条件で得られた硬化塗膜を有する基板の硬化塗膜に対してロジン系フラックスを塗布し、260℃のはんだ槽に10秒間浸漬することを3回繰り返し、クロスカットテープピール試験を実施した。結果は、碁盤目の残存数が100個のうち何個あるかを数えて、以下の基準に基づき評価した。
○:90個以上99個以下
△:60個以上89個以下
×:59個以下
上記「(7)基板への密着性」と同じ条件で得られた硬化塗膜を有する基板の硬化塗膜に無電解ニッケルめっき浴および無電解金めっき浴を用いて、ニッケル0.5μm→金0.03μmの条件でめっきを行い、クロスカットテープピール試験を実施した。結果は、碁盤目の残存数が100個のうち何個あるかを数えて、以下の基準に基づき評価した。
◎:100個
○:90個以上99個以下
△:60個以上89個以下
×:59個以下
上記「(7)基板への密着性」と同じ条件で得られた硬化塗膜を有する基板をクロスカットテープピール試験に基づきクロスカットした後、PMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に20℃で20分浸漬し、染み込みや塗膜の溶けだしを目視にて確認し、クロスカットテープピール試験のピール試験部分を実施し、碁盤目の残存数が100個のうち何個あるかを数えて、以下の基準に基づき評価した。
◎:100個
○:90個以上99個以下
△:60個以上89個以下
×:59個以下
上記「(7)基板への密着性」と同じ条件で得られた硬化塗膜を有する基板の硬化塗膜に10体積%のHCl水溶液に室温で30分間浸漬し、染み込みや塗膜の溶け出しを目視にて確認し、さらにこの塩酸水溶液浸漬後の基板に対してクロスカットテープピール試験を実施し、碁盤目の残存数が100個のうち何個あるかを数えて、以下の基準に基づき評価した。
◎:100個
○:90個以上99個以下
△:60個以上89個以下
×:59個以下
上記「(7)基板への密着性」と同じ条件で得られた硬化塗膜を有する基板の硬化塗膜に10体積%のNaOH水溶液に室温で30分間浸漬し、染み込みや塗膜の溶け出しを目視にて確認し、さらにこの塩酸水溶液浸漬後の基板に対してクロスカットテープピール試験を実施し、碁盤目の残存数が100個のうち何個あるかを数えて、以下の基準に基づき評価した。
◎:100個
○:90個以上99個以下
△:60個以上89個以下
×:59個以下
*2:ジプロピレングリコールジアクリレート(DPGDA:ダイセル・オルネクス社製)
*3:1,6-ヘキサンジオールジアクリレート(HDDA:ダイセル・オルネクス社製)
*4:エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(A-BPE-4:新中村化学社製)
*5:4-ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA:三菱ケミカル社製)
*6:アクリロイル基とグリシジルエーテルを有するモノマー(EA-1010LC:新中村化学社製)
*7:メトキシポリエチレングリコール♯400アクリレート(AM-90G:新中村化学社製)
*8:2-ジメチルアミノ-2-(4-メチル-ベンジル)-1-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン(Omnirad 379:IGM Resins B.V.社製)
*9:オキシムエステル系光重合開始剤(TOE-04-A3:日本化学工業所製)
*10:2-イソプロピルチオキサントン(LUNACURE 2-ITX:DKSHジャパン社製)
*11:4-メトキシ-1-ナフトール(キノパワーQS-30:川崎化成工業社製)
*12:9-オキソアントラセン(キノパワーATR:川崎化成工業社製)
*13:2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン(キノパワーLSN:川崎化成工業社製)
*14:1,4-ナフトキノン(キノパワーNQI:川崎化成工業社製)
*15:4-メトキシフェノール(M0123:東京化成工業社製)
*16:フェノチアジン(P0106:東京化成工業社製)
*17:3官能ブロックイソシアネート(SBL-100:旭化成社製)
*18:フタロシアニンブルー(FASTOGEN BLUEシリーズ:DIC社製)
*19:クロモフタルエロー(クロモフタルエローGR:BASF社製)
Claims (6)
- (A)光重合性多官能モノマー、
(B)光重合開始剤、
(C)アントラセン骨格またはナフタレン骨格含有重合禁止剤、
(D)潜在性熱硬化成分
を有し、
(C)アントラセン骨格またはナフタレン骨格含有重合禁止剤が、4-メトキシ-1-ナフトール、9-オキソアントラセン、2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノンおよび1,4-ナフトキノンからなる群から選択されることを特徴とする低粘度光硬化性組成物。 - (D)潜在性熱硬化成分が、ブロックイソシアネートであることを特徴とする請求項1に記載の低粘度光硬化性組成物。
- (A)光重合性多官能モノマーが、(A1)25℃における粘度が50mPa・s以下の光重合性2官能モノマーを含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の低粘度光硬化性組成物。
- 50℃における粘度が20mPa・s以下であることを特徴とする請求項1~3の何れか一項に記載の低粘度光硬化性組成物。
- 請求項1~4の何れか一項に記載の低粘度光硬化性組成物の硬化物。
- 請求項5に記載の硬化物を有することを特徴とする電子部品。
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