JP7445249B2 - ジカルバゾリル類化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
前記基本骨格に含まれるN原子に対して直接結合するか、又は、前記N原子に対して媒介基を介して間接的に結合した官能基を有し、
前記官能基は、アリール基、置換窒素含有芳香族複素環基又は無置換窒素含有芳香族複素環基の少なくともいずれか1個を有し、
前記媒介基をINTと表し、前記官能基をFGと表すとき、下記の構造式で示される、ジカルバゾリル類化合物が提供される。
以下におけるAc、Bu、Et及びArは、それぞれ、アセチル基、ブチル基、エチル基及びアリール基を表す。また、t-Buは三級ブチル基を意味する。さらに、H、C及びNの「%」は質量%である。
5ミリリットルのメシチレンに対し、2ミリモルのジカルバゾールと、2ミリモルの9-(3-ブロモフェニル)-9H-カルバゾールと、0.04ミリモルのPd(OAc)2と、0.16ミリモルのt-Bu3Pと、3ミリモルのNaO(t-Bu)とを添加し、混合液を調製した。該混合液を、アルゴン雰囲気下で150℃に保持した状態で、4時間撹拌した。混合液に1モル/リットルのHClを3ミリリットル添加してクエンチを行い、EtOAcを用いて混合液から有機物を抽出した。飽和食塩水で有機物を洗浄した後、該有機物をMgSO4で乾燥した。溶媒を減圧下で除去して、粗生成物を得た。
1HNMR(DMSO-d6,392MHz);δ=6.64-6.71(m,3H)、6.80-6.92(m,4H)、7.00-7.03(m,2H)、7.13-7.25(m,5H)、7.33-7.52(m,7H)、7.59(d,J=7.6Hz,1H)、8.03(d,J=7.6Hz,1H)、8.12(d,J=7.6Hz,2H)、8.37(d,J=7.6Hz,1H)、8.5(d,J=7.6Hz,1H)。
2.7ミリリットルのメシチレンに対し、0.33gのジカルバゾールと、0.49gのAr-Br(臭化アリール)と、4.5mgのPd(OAc)2と、16.2mgのt-Bu3Pと、0.144gのNaO(t-Bu)とを添加し、混合液を調製した。該混合液を150℃に保持し、アルゴン雰囲気下で撹拌した。なお、用いた臭化アリールは9,9’-(5-ブロモ-1,3-フェニレン)ビス(9H-カルバゾール)であり、その構造式は以下のとおりである。
1HNMR(DMSO-d6,392MHz);δ=6.67-6.70(m,2H)、6.83-6.88(m,4H)、7.11-7.13(m,4H)、7.22-7.23(m,2H)、7.25-7.33(m,5H)、7.39-7.60(m,11H)、8.17-8.19(m,4H)、8.44-8.46(m,1H)、8.55-8.57(m,1H)。
以上の結果から、得られた有機物の示性式はC54H34N4であり、分子量は738.89であると判断された。この場合の有機物の構造式を、下記に示す。
構造式が下記に示される9-(3-ブロモフェニル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾールを0.47g用い、ヘキサンとEtOAcを展開溶媒とした以外は実施例2と同様にして、白色固体の有機物を得た。収量は0.33gであり、収率は75%であった。
1HNMR(DMSO-d6,392MHz);δ=6.70-7.32(m,12H)、7.39-7.45(m,4H)、7.49-7.56(m,7H)、7.70-7.73(m,1H)、7.80-7.86(m,6H)、8.12-8.15(m,1H)、8.42-8.44(m,1H),8.54-8.56(m,1H)、8.65-8.66(m,2H)。
以上の結果から、得られた有機物の示性式はC54H35N3であり、分子量は725.9であると判断された。この場合の有機物の構造式を、下記に示す。
1,3-ジブロモベンゼンを0.66g用いた以外は実施例3と同様にして、白色固体の有機物を得た。なお、ジカルバゾール、Pd(OAc)2、t-Bu3P及びNaO(t-Bu)は、それぞれ、0.66g、9mg、32.4mg及び0.29gとし、メシチレンは4ミリリットルとした。また、抽出にはクロロホルムを用いた。展開溶媒もクロロホルムを用いた。収量は0.44gであり、収率は59%であった。
1HNMR(CDCl3,392MHz);δ=5.86-5.87(m,1H)、6.34-6.38(m,3H)、6.50-6.62(m,6H)、6.74-6.78(m,4H)、6.90-7.00(m,6H)、7.19-7.32(m,4H)、7.48-7.60(m,6H),8.18-8.22(m,4H)。
以上の結果から、得られた有機物の示性式はC54H34N4であり、分子量は738.89であると判断された。この場合の有機物の構造式を、下記に示す。
構造式が下記に示される9-(3,5-ジブロモフェニル)-9H-カルバゾールを1ミリモル用いた以外は実施例1と同様にして、白色固体の有機物を得た。なお、ジカルバゾール、Pd(OAc)2、t-Bu3P及びNaO(t-Bu)は、それぞれ、2ミリモル、0.04ミリモル、0.16ミリモル、3ミリモルとし、メシチレンは5ミリリットルとした。収量は0.81gであり、収率は90%であった。
1HNMR(CDCl3,392MHz);δ=6.09(s,1H)、6.35(dd,J=7.2,7.2Hz,2H)、6.54-6.64(m,6H)、6.74-6.81(m,4H)、6.9(s,2H)、7.00-7.06(m,6H)、7.21-7.29(m,4H)、7.35-7.38(m,8H)、7.56(d,J=7.2Hz,2H)、8.05(d,J=7.2Hz,2H)、8.20-8.23(m,4H)。
以上の結果から、得られた有機物の示性式はC66H41N5であり、分子量は904.09であると判断された。この場合の有機物の構造式を、下記に示す。
構造式が下記に示されるN,N-ビス(4-ビフェニルイル)-N-(4-ブロモフェニル)アミンを1ミリモル用いた以外は実施例4と同様にして、白色固体の有機物を得た。なお、ジカルバゾール、Pd(OAc)2、t-Bu3P及びNaO(t-Bu)は、それぞれ、1ミリモル、0.02ミリモル、0.08ミリモル、1.5ミリモルとし、メシチレンは4ミリリットルとした。収量は0.46gであり、収率は63%であった。
1HNMR(CDCl3,392MHz);δ=6.30(d,J=8.5Hz,2H)、6.58(d,J=8.5Hz,2H)、6.84(d,J=8.5Hz,4H)、7.04(d,J=8.5Hz,2H)、7.11(d,J=8.5Hz,1H)、7.20-7.24(m,2H)、7.25-7.50(m,16H)、7.59(d,J=7.2Hz,4H)、8.08(d,J=7.6Hz,2H)、8.22(d,J=7.6Hz,1H)、8.32(d,J=7.2Hz,1H)。
以上の結果から、得られた有機物の示性式はC54H37N3であり、分子量は727.91であると判断された。この場合の有機物の構造式を、下記に示す。
構造式が下記に示される4’-ブロモトリ(4-ビフェニルイル)アミンを用いた以外は実施例5と同様にして、白色固体の有機物を得た。ジカルバゾール、4’-ブロモトリ(4-ビフェニルイル)アミン、Pd(OAc)2、t-Bu3P及びNaO(t-Bu)のモル比は実施例5と同様である。なお、メシチレンは2.5ミリリットルとした。収量は0.72gであり、収率は89%であった。
1HNMR(CDCl3,392MHz);δ=6.51(s,4H)、7.01(d,J=8.1Hz,2H)、7.06-7.23(m,8H)、7.26-7.37(m,8H),7.42-7.63(m,15H)、7.77(d,J=7.6Hz,2H),8.23(d,J=7.2Hz,1H)、8.34(d,J=8.1Hz,1H)。
以上の結果から、得られた有機物の示性式はC60H41N3であり、分子量は804.01であると判断された。この場合の有機物の構造式を、下記に示す。
構造式が下記に示されるN-(4-ブロモフェニル)-N-(ナフタレン-2-イル)ナフタレン-2-アミンを1ミリモル用いた以外は実施例2と同様にして、白色固体の有機物を得た。なお、エチレンは2.7ミリリットルとした。収量は0.60gであり、収率は88%であった。
1HNMR(CDCl3,392MHz);δ=6.25-6.29(m,2H),6.53-6.57(m,2H)、7.03-7.06(m,4H)、7.10-7.50(m,15H)、7.60-7.63(m,2H)、7.76-7.81(m,4H)、8.12-8.14(m,2H)、8.22-8.24(m,1H)、8.32-8.34(m,1H)。
以上の結果から、得られた有機物の示性式はC50H35N3であり、分子量は675.84であると判断された。この場合の有機物の構造式を、下記に示す。
構造式が下記に示されるN-(4’-ブロモ-[1、1’-ビフェニル]-4-イル)-N-(ナフタレン-2-イル)-ナフタレン-2-アミンを1ミリモル用いた以外は、メシチレンの量も含めて実施例8と同様にして、白色固体の有機物を得た。収量は0.65gであり、収率は87%であった。
1HNMR(CDCl3,392MHz);δ=6.52-6.53(m,4H)、6.99-7.02(m,2H)、7.08-7.19(m,8H)、7.25-7.58(m,13H)、7.64-7.66(m,2H)、7.77-7.83(m,6H)、8.22-8.24(m,1H)、8.33-8.36(m,1H)。
以上の結果から、得られた有機物の示性式はC56H37N3であり、分子量は751.93であると判断された。この場合の有機物の構造式を、下記に示す。
臭化アリールとして、構造式が下記に示される9-(4-ブロモフェニル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾールを、1ミリモルに相当する0.474g用いた以外は、メシチレンの量も含めて実施例9と同様にして、白色固体の有機物を得た。収量は0.52gであり、収率は71%であった。
1HNMR(CDCl3,392MHz);δ=6.78-6.80(m,2H)、6.94-6.96(m,2H)、7.12-7.62(m,19H)、7.71-7.77(m,6H)、7.95-7.97(m,2H)、8.28-8.39(m,4H)。
以上の結果から、得られた有機物の示性式はC54H35N3であり、分子量は725.9であると判断された。この場合の有機物の構造式を、下記に示す。
構造式が下記に示される9-(4’-ブロモ-[1,1’-ビフェニル]-4-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾールを1ミリモル用い、且つエチレンを5ミリリットルとした以外は実施例10と同様にして、白色固体の有機物を得た。収量は0.70gであり、収率は88%であった。
1HNMR(CDCl3,392MHz);δ=6.61-6.66(m,4H)、7.04-7.21(m,4H)、7.31-7.86(m,27H)、8.25-8.44(m,4H)。
以上の結果から、得られた有機物の示性式はC60H39N3であり、分子量は801.99であると判断された。この場合の有機物の構造式を、下記に示す。
ジカルバゾール化合物として、構造式が下記に示される3,3’,6,6’-テトラフェニル-9H-1,9’-ビカルバゾールを、1ミリモルに相当する0.64g用いた。
1HNMR(CDCl3,392MHz);δ=6.62-6.67(m,4H)、7.14-7.64(m,27H)、7.73-7.75(m,2H)、7.83-7.85(m,2H)、7.92-7.93(m,1H),8.01-8.02(m,2H)、8.50-8.51(m,1H)、8.65-8.66(m,1H)。
以上の結果から、得られた有機物の示性式はC60H40N2であり、分子量は788.99であると判断された。この場合の有機物の構造式を、下記に示す。
不活性雰囲気下で、2.5ミリリットルのメシチレンに対し、1ミリモルのフェニル-ジカルバゾールと、1ミリモルの2-(4-ブロモフェニル)ピリジンと、0.02ミリモルのPd(OAc)2と、0.08ミリモルのt-ブロモPと、1.5ミリモルのNaO(t-Bu)とを添加し、混合物を調製した。該混合液を150℃に保持した状態で、4時間撹拌した。混合液に1モル/リットルのHClを添加してクエンチを行い、CHCl3で抽出した。
1HNMR(CDCl3,392MHz);6.66-6.69(m,2H)、7.03-7.05(m,2H)、7.13-7.70(m,25H)、7.73-7.75(m,2H)、7.83-7.85(m,2H)、7.94-7.96(m,3H)、8.49-8.50(m,1H)、8.62-8.65(m,2H)。
不活性雰囲気下で、4ミリリットルのBu2Oに4.1ミリモルのジカルバゾールを添加して撹拌した。その後、Bu2Oに4.1ミリモルのBuMgBrを添加し、混合物を室温で30分間撹拌した。その結果、白色沈殿物の生成が観察された。
1HNMR(392MHz,CDCl3);6.91(s,ブロードピーク,5H)、7.32-7.72(m,15H)、7.76-7.86(m,3H)、7.92-7.99(m,2H)、8.038.17(m,4H)、8.29-8.36(m,1H)。
1HNMR(392MHz,CDCl3);6.27(s,ブロードピーク,2H)、6.51(s,ブロードピーク,4H)、6.70(s,ブロードピーク,6H)、7.21-7.23(m,2H)、7.30-7.46(m,6H)、7.43-7.50(m,2H)、7.51-7.66(m,5H)、7.79-7.86(m,2H)、7.96(dd,J=7.2,1.7Hz,2H)、8.08-8.15(m,4H)。
20ミリリットルのメシチレンに5ミリモルの4-ブロモ-N,N-ビス(4-クロロフェニル)アニリン、5ミリモルのジカルバゾール、0.1ミリモルのPd(OAc)2、0.4ミリモルのt-Bu3P、7.5ミリモルのNaO(t-Bu)を添加して混合物を得た。この混合物を、不活性雰囲気下で135℃で5時間撹拌した。
1HNMR(392MHz,DMSO-D6);5.90-6.13(m,2H)、6.66(dt,J=55.6,11.1Hz,5H)、6.86-7.09(m,3H)、7.097.63(m,13H)、8.068.57(m,4H)。
1HNMR(392MHz,CDCl3);6.29-6.37(m,2H)、6.61-6.70(m,2H)、6.92-7.00(m,4H)、7.09(dd,J=18.1,8.0Hz,3H)、7.18-7.60(m,16H)、8.08(d,J=7.6Hz,2H)、8.21-8.28(m,1H)、8.34(dd,J=6.3,2.7Hz,1H)、8.63-8.70(m,4H)。
4.5ミリリットルのメシチレンに対し、2ミリモルのジカルバゾール、1ミリモルの4,4’-スルホニルビス(ブロモベンゼン)0.04ミリモルのPd(OAc)2、0.16ミリモルのt-Bu3P、3ミリモルのNaO(t-Bu)を添加して混合物を得た。この混合物を、不活性雰囲気下で150℃で6時間撹拌した。
1HNMR(392MHz,CDCl3);6.67(s,4H)、7.12-7.30(m,7H)、7.33-7.43(m,5H)、7.40-7.46(m,1H)、7.43-7.49(m,1H)、7.60(dd,J=8.5,1.8Hz,2H)、7.66(dd,J=8.5,1.8Hz,1H)、7.83(dt,J=8.0,2.1Hz,2H)、7.91(d,J=1.8Hz,1H)、8.03(dd,J=6.3,1.8Hz,3H)、8.11(dt,J=8.0,1.8Hz,1H)、8.52(d,J=1.7Hz,1H)、8.57-8.71(m,5H)、8.85(d,J=2.7Hz,2H)、9.01(d,J=2.4Hz,1H)、9.11(d,J=2.3Hz,1H)。
9-(3-ブロモフェニル)-9H-カルバゾールに代替して1ミリモルの3、3’-ジブロモビフェニルを用いた以外は実施例1と同様にして混合液を調製した。該混合液を、アルゴン雰囲気下で150℃に保持した状態で、4時間撹拌した。混合液に1モル/リットルのHClを添加してクエンチを行い、クロロホルムで抽出した。有機層を水で洗浄した後、該有機層を飽和食塩水で洗浄した。その後、有機物をMgSO4で乾燥した。溶媒を減圧下で除去して、粗生成物を得た。
1HNMR(DMSO-d6,392MHz);δ=4.67(s,2H)、5.05(t,J=7.3Hz,2H)、5.64(t,J=7.6Hz,2H)、6.59-6.90(m,12H)、7.07-7.23(m,6H)、7.45-7.59(m,10H)、8.55-8.66(m,4H)。
2ミリリットルのメシチレンに対し、0.8ミリモルのt-Bu-ジカルバゾール、0.8ミリモルのN,N-ビス(4-ビフェニル)-N-(4-ブロモフェニル)アミン、0.016ミリモルのPd(OAc)2、0.064ミリモルのt-Bu3P、1.2ミリモルのNaO(t-Bu)を添加して混合物を得た。この混合物を、不活性雰囲気下で150℃で4時間撹拌した。
1HNMR(CdCl3,3392MHz);1.37(s,18H)、1.49(s,18H)、6.23(d,J=8.5Hz,2H)、6.51(d,J=8.5Hz,2H)、6.95-7.07(m,8H)、7.29-7.62(m,15H)、8.07(d,J=1.8Hz,2H)、8.07(d,J=1.8Hz,2H)、8.21(d,J=1.8Hz,1H)、8.28(d,J=1.8Hz,1H)。
2ミリリットルのメシチレンに対し、0.64ミリモルの9-(4-ブロモフェニル)-9H-1,9’-ビカルバゾール、0.64ミリモルのN,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン、0.013ミリモルのPd(OAc)2、0.051ミリモルのt-Bu3P、0.96ミリモルのNaO(t-Bu)を添加して混合物を得た。この混合物を、不活性雰囲気下で150℃で4時間撹拌した。
1HNMR(DMSO-d6,392MHz);5.98(d,J=8.5Hz,2H)、6.49(d,J=8.5Hz,2H)、6.82(d,J=7.2Hz,2H)、6.95-7.05(m,5H)、7.15-7.74(m,19H)、7.89-7.90(m,1H)、8.21-8.26(m,3H)、8.36-8.37(m,1H)、8.49-8.50(m,1H)。
2.5ミリリットルのメシチレンに対し、1ミリモルの9-(4-ブロモフェニル)-9H-1,9’-ビカルバゾール、1ミリモルのN,9-ジフェニルカルバゾール-2-アミン、0.02ミリモルのPd(OAc)2、0.08ミリモルのt-Bu3P、1.5ミリモルのNaO(t-Bu)を添加して混合物を得た。この混合物を、不活性雰囲気下で150℃で8時間撹拌した。
1HNMR(DMSO-d6,392MHz);6.03-6.05(m,2H)、6.50-6.52(m,2H)、6.73-7.79(m,26H)、8.08-8.09(m,2H)、8.19-8.21(m,2H)、8.36-8.38(m,1H)、8.49-8.52(m,1H)。
2.5ミリリットルのメシチレンに対し、1ミリモルの9-(4-ブロモフェニル)-9H-1,9’-ビカルバゾール、1ミリモルのビス(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)アミン、0.02ミリモルのPd(OAc)2、0.08ミリモルのt-Bu3P、1.5ミリモルのNaO(t-Bu)を添加して混合物を得た。この混合物を、不活性雰囲気下で150℃で5.5時間撹拌した。
1HNMR(DMSO-d6,392MHz);1.31(s,12H)、6.14(d,J=8.5Hz,2H)、6.59(d,J=9.0Hz,2H)、6.70(dd,J=8.1及び2.2Hz,2H)、6.99(d,J=7.6Hz,2H)、7.06-7.08(m,3H)、7.24-7.53(m,14H)、7.81-7.85(m,4H)、8.27(d,J=7.2Hz,2H)、8.38(d,J=7.6Hz,1H)、8.49-8.52(m,1H)。
2.5ミリリットルのメシチレンに対し、1ミリモルのジカルバゾール、1ミリモルのN-([1,1’-ビフェニル]-4-イル)-N-(3-ブロモフェニル)-[1,1’-ビフェニル]-4-アミン、0.02ミリモルのPd(OAc)2、0.08ミリモルのt-Bu3P、1.5ミリモルのNaO(t-Bu)を添加して混合物を得た。この混合物を、不活性雰囲気下で150℃で6時間撹拌した。
1HNMR(DMSO-d6,392MHz);δ6.32-6.38(m,3H),6.50-6.52(m,1H),6.77-6.83(m,4H),7.02-7.04(m,1H),7.14-7.53(m,16H),7.61-7.68(m,8H),8.17-8.22(m,2H),8.34-8.36(m,1H),8.47-8.49(m,1H)。
3ミリリットルのメシチレンに対し、1.1ミリモルのジカルバゾール、1.1ミリモルのN-([1,1’-ビフェニル]-4-イル)-N-(4-ブロモフェニル)ナフタレン-2-アミン、0.022ミリモルのPd(OAc)2、0.088ミリモルのt-Bu3P、1.65ミリモルのNaO(t-Bu)を添加して混合物を得た。この混合物を、不活性雰囲気下で150℃で6時間撹拌した。
1HNMR(392MHz,CDCl3);6.25-6.32(m,2H)、6.52-6.59(m,2H)、6.81(dd,J=8.3,2.0Hz,1H)、6.91(d,J=8.5Hz,2H)、7.04(d,J=8.3Hz,3H)、7.11(d,J=8.2 Hz,1H)、7.15-7.53(m,15H)、7.58-7.70(m,5H)、8.068.13(m,2H)、8.22(d,J=7.7Hz,1H)、8.32(dd,J=7.2,1.8Hz,1H)。
3.5ミリリットルのメシチレンに対し、1.33ミリモルのジカルバゾール、1.33ミリモルのN-(4-ブロモフェニル)-N-フェニルナフタレン-1-アミン、0.0266ミリモルのPd(OAc)2、0.106ミリモルのt-Bu3P、2ミリモルのNaO(t-Bu)を添加して混合物を得た。この混合物を、不活性雰囲気下で150℃で6時間撹拌した。
1HNMR(392MHz,CDCl3);6.12(d,J=8.6Hz,2H)、6.45(d,J=8.9Hz,2H)、6.76(d,J=7.8Hz,2H)、6.88-6.96(m,1H)、6.96-7.07(m,3H)、7.12-7.56(m,14H)、7.76(dd,J=16.8,8.3Hz,2H)、7.87(d,J=8.1Hz,1H)、8.05(dd,J=7.5,1.2Hz,2H)、8.21(d,J=7.7Hz,1H)、8.31(dd,J=7.4,1.5Hz,1H)。
3.5ミリリットルのメシチレンに対し、1.33ミリモルのジカルバゾール、1.33ミリモルのN-([1,1’-ビフェニル]-4-イル)-N-(4-ブロモフェニル)-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミン、0.0266ミリモルのPd(OAc)2、0.106ミリモルのt-Bu3P、2ミリモルのNaO(t-Bu)を添加して混合物を得た。この混合物を、不活性雰囲気下で150℃で6時間撹拌した。
1HNMR(392MHz,CDCl3);1.41(s,6H)、6.26-6.33(m,2H)、6.53-6.60(m,2H)、6.82(dd,J=8.3,2.0Hz,1H)、6.92(d,J=8.5Hz,2H)、7.05(d,J=8.3Hz,3H)、7.12(d,J=8.2Hz,1H)、7.16-7.54(m,16H)、7.59-7.71(m,4H)、8.078.14(m,2H)、8.24(d,J=7.7Hz,1H)、8.33(dd,J=7.2,1.8Hz,1H)。
2.5ミリリットルのメシチレンに対し、1ミリモルの9-(4-ブロモフェニル)-9H-1,9’-ビカルバゾール、1ミリモルの5,7-ジヒドロ-5-フェニル-インドロ[2,3-b]カルバゾール、0.02ミリモルのPd(OAc)2、0.08ミリモルのt-Bu3P、1.5ミリモルのNaO(t-Bu)を添加して混合物を得た。この混合物を、不活性雰囲気下で150℃で7時間撹拌した。
1HNMR(CDCl3,392MHz);6.73-6.75(m,2H)、6.84-6.86(m,2H)、7.02-7.12(m,7H)、7.22-7.59(m,16H)、7.79-7.81(m,2H)、8.21-8.28(m,3H)、8.35-8.37(m,1H)、8.78(s,1H)。
2.5ミリリットルのメシチレンに対し、1ミリモルのジカルバゾール、1ミリモルの2-ブロモ-9,9-ジフェニルフルオレン、0.02ミリモルのPd(OAc)2、0.08ミリモルのt-Bu3P、1.5ミリモルのNaO(t-Bu)を添加して混合物を得た。この混合物を、不活性雰囲気下で150℃で4時間撹拌した。
1HNMR(DMSO-d6,392MHz);6.48-6.61(m,3H)、6.69-6.94(m,7H)、7.18-7.34(m,13H)、7.46-7.56(m,5H)、7.84(d,J=7.6Hz,1H)、8.12(d,J=7.6Hz,1H)、8.35(d,J=7.6Hz,1H)、8.48-8.50(m,1H)。
2ミリリットルのメシチレンに対し、0.75ミリモルのフェニル-ジカルバゾール、0.75ミリモルの2-ブロモ-9,9-ジフェニルフルオレン、0.015ミリモルのPd(OAc)2、0.06ミリモルのt-Bu3P、1.13ミリモルのNaO(t-Bu)を添加して混合物を得た。この混合物を、不活性雰囲気下で150℃で4時間撹拌した。
1HNMR(DMSO-d6,392MHz);0.59(s,3H)、1.16(s,3H)、6.86-6.87(m,1H)、7.00-7.05(m,1H)、7.20-7.94(m,32H)、8.26-8.35(m,2H)、8.92-8.93(m,1H)、9.08-9.09(m,1H)。
DCZ-1、DCZ-2、DCZ-3、DCZ-4、DCZ-9、DCZ-10、DCZ-11、DCZ-12、DCZ-13、DCZ-14及びDCZ-15につき、ガラス転移温度(Tg)、HOMO、LUMO、S1、T1、吸収端、蛍光極大波長、量子収率及び酸化電位を求めた。結果を、図2に一括して示す。上記の化合物のガラス転移温度は、全て100℃以上である。従って、これらの化合物は、有機EL素子の各層の素材として好適である。
DCZ-9又はDCZ-10をホスト材料として含む発光層を備え、図1に示される構造を有する有機EL素子をそれぞれ作製した。比較のため、URP又は3,3’-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)-1,1’-ビフェニルをホスト材料として含む発光層を備え、図1に示される構造を有する有機EL素子をそれぞれ作製した。以下、3,3’-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)-1,1’-ビフェニルをm-CBPと表記する。
正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、電子ブロック層(EBL)及び正孔ブロック層(HBL)を有する9種類の有機EL素子を作製した。以下、9種類の有機EL素子を、それぞれ、評価素子1~評価素子9と表記する。評価素子1~評価素子9におけるHIL、HTL、EBL及びHBLに含まれる有機化合物として、図5に示す物質を用いた。図5に示すように、評価素子1~評価素子9においては、HIL、HTL、EBL又はHBLの少なくともいずれかの層にDCZ-9又はDCZ-10が含まれている。
14…アノード 16…正孔輸送層
18…発光層 20…電子輸送層
22…カソード
Claims (8)
- 2個のカルバゾリル基が結合したジカルバゾリル基を基本骨格として有するジカルバゾリル類化合物であって、
前記基本骨格に含まれるN原子に対し、1個又は2個のフェニル基を媒介基として結合した官能基を有し、
前記媒介基をINTと表し、前記官能基をFGと表すとき、下記の構造式で示され、且つ前記媒介基に対して前記官能基中のNが結合し、
前記官能基は2個のフェニル基を置換基として有する置換ジカルバゾリル基であり、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
- 2個のカルバゾリル基が結合したジカルバゾリル基を基本骨格として有するジカルバゾリル類化合物であって、
前記基本骨格に含まれるN原子に対し、1個又は2個のフェニル基を媒介基として結合した官能基を有し、
前記媒介基をINTと表し、前記官能基をFGと表すとき、下記の構造式で示され、且つ前記媒介基に対して前記官能基中のNが結合し、
前記官能基はカルバゾール環とインドール環との縮合構造を含み且つインドール環のNにフェニル基が結合した置換窒素含有芳香族複素環基であり、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
- 2個のカルバゾリル基が結合したジカルバゾリル基を基本骨格として有するジカルバゾリル類化合物であって、
前記基本骨格に含まれるN原子に対し、1個又は2個のフェニル基を媒介基として結合した官能基を有し、
前記媒介基をINTと表し、前記官能基をFGと表すとき、下記の構造式で示され、且つ前記媒介基に対して前記官能基中のNが結合し、
前記官能基は4個のフェニル基を有するジアリールアミン基であり、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
- 2個のカルバゾリル基が結合したジカルバゾリル基を基本骨格として有するジカルバゾリル類化合物であって、
前記基本骨格に含まれるN原子に対し、1個又は2個のフェニル基を媒介基として結合した官能基を有し、
前記媒介基をINTと表し、前記官能基をFGと表すとき、下記の構造式で示され、且つ前記媒介基に対して前記官能基中のNが結合し、
前記官能基は2個のナフチル基を有するジアリールアミン基であり、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
- 2個のカルバゾリル基が結合したジカルバゾリル基に対して4個のフェニル基が結合した置換ジカルバゾリル基を基本骨格として有するジカルバゾリル類化合物であって、
前記基本骨格に含まれるN原子に対し、1個のフェニル基を媒介基として結合した官能基を有し、
前記官能基は、フェニル基又はピリジン基であり、
前記媒介基をINTと表し、前記官能基をFGと表すとき、下記の構造式で示され、且つ前記媒介基に対して前記官能基中のCが結合した、ジカルバゾリル類化合物。
- 請求項5記載のジカルバゾリル類化合物において、前記官能基はフェニル基であり、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
- 請求項5記載のジカルバゾリル類化合物において、前記官能基はピリジン基であり、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載されたジカルバゾリル類化合物を含む層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子(10)。
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