JP7441715B2 - 重炭酸イオン感応膜 - Google Patents
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Description
pH=6.1+log{[HCO3 -]/0.03・PCO2 }
酵素法は、溶液状の試薬に血液検体を加え、一定温度に保った時に、生成する色素の量を分光光度計により測定する方法であり、数分という長い時間を要する。血液ガス測定法は、測定に30~60秒程度の時間がかかる。また、上述のナトリウムイオン、カリウムイオン、クロルイオン選択性電極と異なる測定法を適用する必要があり、ナトリウムイオン、カリウムイオン、および重炭酸イオン濃度測定は別の機構の装置にて測定する必要があった。
(1) 有機オニウムカチオンと疎水性有機アニオンとの塩を、可塑剤に分散された形態で含有することを特徴とする、重炭酸イオンに起因して発生する電位により前記重炭酸イオンの濃度を測定する重炭酸イオン感応膜であり、また、
(2) 前記有機オニウムカチオンが、有機アンモニウムカチオン、または有機ホスホニウムカチオンである、上記(1)に記載の重炭酸イオン感応膜であり、さらに、
(3) 前記疎水性有機アニオンが有機ボレートアニオン、カルボキシレートアニオン、有機スルホネートアニオン、有機ホスホネートアニオン、またはフェノキシドアニオンである、上記(1)または(2)に記載の重炭酸イオン感応膜であり、また、
(4) 前記有機ボレートアニオンがテトラアリールボレートアニオン、またはテトラヘテロアリールボレートアニオンである、(3)に記載の重炭酸イオン感応膜であり、
(5) 前記可塑剤に分散された有機オニウムカチオンと疎水性有機アニオンの塩が重合体に含まれることを特徴とする、上記(1)~(4)のいずれか1項に記載の重炭酸イオン感応膜である。
本発明の有機オニウムカチオンとは、窒素、リン、ヒ素等の窒素族元素(第13族元素)を含有し、該原子に正電荷を有する有機化合物をいう。ここで有機化合物とは、炭素、水素、窒素、硫黄、酸素を主たる構成元素として成る化合物をいう。
本発明の疎水性有機アニオンとは、疎水性の有機化合物でありアニオン性を示すものである。
有機オニウムカチオンと疎水性有機アニオンの塩は重炭酸イオンに感応して、電位を発生せしめるために用いられる。
本発明において可塑剤とは、有機オニウムカチオンと疎水性有機アニオンの塩を、その内部に分散させることができる、難揮発性の有機溶媒のことを言う。
有機エステル化合物としては、アジピン酸ブチル、アジピン酸オクチル、セバシン酸ブチル、セバシン酸ジオクチル(以下、DOSと略すこともある)、フタル酸ブチル、フタル酸エチルヘキシル、フタル酸ジオクチル、リン酸ジオクチル等が、有機エーテル化合物としてはo-ニトロフェニルオクチルエーテル(以下、NPOEと略すこともある)、p-ニトロフェニルドデシルエーテル、ジフェニルエーテル等が挙げられる。中でも、疎水性が高いため水中に溶出せず、かつ、誘電率が高く本発明の塩の溶解性の高さから、セバシン酸ジオクチル、フタル酸エチルヘキシル、フタル酸ジオクチル、リン酸ジオクチル、o-ニトロフェニルオクチルエーテル、p-ニトロフェニルドデシルエーテルが好ましい例として挙げられる。
本発明において、重合体を、本発明の重炭酸イオン感応膜に物理的強度を与えるために用いてもよい。
有機オニウムカチオンと疎水性有機アニオンの塩を可塑剤に分散された形態で含有させる方法としては、公知の方法を何ら制限無く用いることができる。その一般的な方法を示せば、有機オニウムカチオンと疎水性有機アニオンの塩を可塑剤中に投入し撹拌する方法である。有機オニウムカチオンと疎水性有機アニオンの塩の可塑剤への溶解速度が遅い場合には、両者をそれぞれ溶媒に溶解しておいた後に混合し、さらに減圧留去等により溶媒を除去する方法等も用いることができる。
本発明の重炭酸イオン感応膜を用いて、イオン選択性電極を構成するための方法の一例を挙げれば以下のとおりである。
イオン選択性電極を用いてイオンの活量(濃度)の測定を行う方法は、図2を用いて上述したとおりであるが、ここで更に詳細に述べる。測定対象溶液の濃度を測定するためには、あらかじめ既知濃度の溶液を測定し、濃度と電位差の関係を求めておき検量線を作成する必要がある。
ΔE=(定数)+ (Slope)×log(濃度)
K HCO3、X =5 (Xは妨害イオンを表わす)
K HCO3、Cl =0.1
と表記する。
(1)イオン選択性電極の作製
有機オニウムカチオンとしてトリドデシルメチルアンモニウム、疎水性有機アニオンとしてテトラキス[3、5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートアニオンで構成される塩を、可塑剤であるo-ニトロオクチルフェニルエーテル(NPOE)に、それぞれ表1にて示す量にて加えた後に撹拌して溶解させた。この溶液内に、内径1mm、長さ10mmのガラス管の一旦を挿入し、毛管現象により該溶液を該ガラス管の一端に管内の長さが1mm程度となるよう導入し、本発明の重炭酸イオン感応膜とした。反対側の端より注射針を用いて、内部電解液である100mmol/LのNaCl水溶液を、水溶液と上記NPOE溶液とが接触するように満たした。さらに該NaCl水溶液に直径0.3mmのAg線(表面にAgClを形成させてあり内部基準電極として機能する)を挿入し、イオン選択性電極とした。
このイオン選択性電極を用い、図に2示す構成のイオン測定装置にて、該イオン選択性電極と比較電極との間の電位差を測定した。測定対象試料としては、0.1mmol/L、1.0mmol/L、3.0mmol/L、10mmol/LのNaHCO3水溶液、および1.0mmol/LのNaCl水溶液を用い、イオン選択性電極と比較電極を測定対象試料に挿入した直後から、10秒後の電位差を記録した。測定結果を表2に示した。NaHCO3水溶液の測定結果から、濃度の対数と電位差の関係をプロットし、重炭酸イオン(HCO3イオン)の検量線を求め、その傾き(SLOPE)を表2に併せて示した。SLOPEが負の値を取った場合には、対象とするアニオンに対する感度があると言える。表2に示すとおり、SLOPEは-32であり、アニオンである重炭酸イオンに対する感度があること、すなわち重炭酸イオン感応膜として機能することが示された。また、1mmol/LのNaCl水溶液を測定した時の電位差を、上記検量線に適用し、重炭酸濃度に換算し、クロルイオン(Cl-イオン)に対する選択性倍率を求めたところ、0.01となった。すなわち、本実施例の重炭酸イオン感応膜は、クロルイオンよりも重炭酸イオンに選択的に応答していることが示された。
有機オニウムカチオンと疎水性有機アニオンの塩を使用しないことを除き、表1に示す組成の膜を作製し、実施例1と同様の操作にて、重炭酸イオンの検量線を求めた。結果を表2に示した。SLOPEは0であり、有機オニウムカチオンと疎水性有機アニオンの塩を使用しない場合には、重炭酸イオンに応答しないことが示された。
有機オニウムカチオンとしてトリドデシルメチルアンモニウム、疎水性有機アニオンとしてテトラキス[3、5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートアニオンで構成される塩を、可塑剤であるo-ニトロオクチルフェニルエーテルに、それぞれ表1にて示す量にて加えた後に撹拌して溶解させた。この溶液を、市販のメンブレンフィルター(PTFE(ポリテトラフルオロエチレン)製、細孔径0.45μm)に含浸し、本発明の重炭酸イオン感応膜とした。該重炭酸イオン感応膜を接着剤にてポリ塩化ビニル製の筒(外径12mm、内径8mm)の一端に接着し、その後に筒内に内部電解液である100mmol/LのNaCl水溶液を、水溶液と上記NPOE溶液とが接触するように満たした。さらに筒内に満たした該NaCl水溶液に直径0.8mmのAg線(表面にAgClを形成させてあり内部基準電極として機能する)を挿入し、イオン選択性電極とした。
有機オニウムカチオンとしてトリドデシルメチルアンモニウム、疎水性有機アニオンとしてテトラキス[3、5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートアニオンで構成される塩を、可塑剤であるo-ニトロオクチルフェニルエーテルに、それぞれ表1にて示す量にて加えた後に撹拌して溶解させた。この溶液を濃度が1重量%であるポリ塩化ビニルのテトラヒドロフラン溶液に加え撹拌し分散させた。得られたテトラヒドロフラン溶液をシャーレに流延し、室温にてテトラヒドロフランを蒸発させることにより、本発明の重炭酸イオン感応膜とした。該重炭酸イオン感応膜を接着剤にてポリ塩化ビニル製の筒(外径12mm、内径8mm)の一端に接着し、その後に筒内に内部電解液である100mmol/LのNaCl水溶液を、水溶液と上記NPOE溶液とが接触するように満たした。さらに筒内に満たした該NaCl水溶液に直径0.8mmのAg線(表面にAgClを形成させてあり内部基準電極として機能する)を挿入し、イオン選択性電極とした。
有機オニウムカチオンとしてトリドデシルメチルアンモニウム、疎水性有機アニオンとしてテトラキス[3、5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートアニオンで構成される塩を濃度が1重量%であるポリ塩化ビニルのテトラヒドロフラン溶液に加え撹拌し分散させた。得られたテトラヒドロフラン溶液を用い、実施例3と同様の方法でイオン選択性電極を作成し、性能評価を実施した。その結果を表2に示した。SLOPEは0であり、可塑剤を用いない場合には重炭酸イオン感応膜として機能しないことが示された。
有機オニウムとしてトリドデシルメチルアンモニウム、無機アニオンとしてクロルイオンとから構成される塩を濃度100mmol/Lにて用い、表1に示す量にて膜を作製し、実施例3と同様の方法にてイオン選択性電極の作製と性能評価を実施した。その結果を表2示した。
カチオンとしてナトリウム、疎水性有機アニオンとしてテトラキス[3、5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートアニオンで構成される塩を表1に示す量にて膜を作製し、実施例3と同様の方法にてイオン選択性電極の作製と性能評価を実施した。その結果を表2に示した。
実施例3と同様の方法にて、表3に示す量にて本発明の重炭酸イオン感応膜を作製し、性能評価を実施した。更にアミン化合物の応答妨害の評価として、アミン化合物であるトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン1mmol/Lを測定した時の電位差を用いて算出した選択性倍率が10未満である場合には「○」を、10以上である場合には「×」を表中に記載した。その結果を表4に併せて示した。
特許文献3に従い、有機オニウム塩(濃度3.5mol/L)としてトリドデシルメチルアンモニウムクロリドを0.2g(350μmol)、芳香族ボロン酸ジエステルとして2-フェニルー4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランを100μl、重合体としてポリ塩化ビニルを50mg秤量してテトラヒドロフラン2.5mlに分散させた後、ガラス製シャーレに流延し、溶媒を蒸発させて膜状物を得た。実施例4と同様の操作にて性能評価を実施した。その結果を表4に示した。本比較例の電極膜は、SLOPE、クロルイオン選択性に優れるものの、アミン化合物の妨害が大きいことが判明した。
N,N-ジドデシル-N-メチルドデカン-1-アミニウム テトラキス(4-フルオロフェニル)ボレート(1-)の合成
N,N-ジドデシル-N-メチルドデカン-1-アミニウム クロリド(1.1 equiv., 441 mg)とクロロホルム(7 mL)を混合し、室温で攪拌した。得られた混合物にテトラキス(4-フルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム(1.0 equiv.,290 mg)を加え、室温で2時間攪拌した。得られた混合物にクロロホルムを加え、水で洗浄し、水相をクロロホルムで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過後、ろ液を減圧濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/クロロホルム)で精製し、式(1)に示される、トリドデシルメチルアンモニウムと、テトラキス(フルオロボレート)の塩である、N,N-ジドデシル-N-メチルドデカン-1-アミニウム テトラキス(4-フルオロフェニル)ボレート(1-)(580 mg,89%)を淡黄色油状物として得た。
12:イオン感応膜
13:内部電解液
14:内部基準電極
21:イオン選択性電極
22:塩橋
23:試料溶液
24:比較電極
25:エレクトロメーター
26:飽和塩化カリウム溶液
Claims (5)
- 有機オニウムカチオンと疎水性有機アニオンの塩を、可塑剤に分散された形態で含有することを特徴とする、重炭酸イオンに起因して発生する電位により前記重炭酸イオンの濃度を測定する重炭酸イオン感応膜。
- 前記有機オニウムカチオンが、有機アンモニウムカチオン、または有機ホスホニウムカチオンである、請求項1に記載の重炭酸イオン感応膜。
- 前記疎水性有機アニオンが有機ボレートアニオン、カルボキシレートアニオン、有機スルホネートアニオン、有機ホスホネートアニオン、またはフェノキシドアニオンである、請求項1または2に記載の重炭酸イオン感応膜。
- 前記有機ボレートアニオンがテトラアリールボレートアニオン、またはテトラヘテロアリールボレートアニオンである、請求項3に記載の重炭酸イオン感応膜。
- 前記可塑剤に分散された有機オニウムカチオンと疎水性有機アニオンの塩が重合体に含まれることを特徴とする、請求項1~4のいずれか1項に記載の重炭酸イオン感応膜。
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