JP7430255B2 - 変性液状ジエン系ゴム、ゴム組成物及びシーリング材 - Google Patents
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Description
〔1〕酸無水物に由来する官能基(a)を有し、
ブタジエン単位を全単量体単位に対し50質量%以上含有し、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した際、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が5,000~50,000の範囲にある、変性液状ジエン系ゴム(A)。
〔2〕変性液状ジエン系ゴム(A)が、不飽和カルボン酸無水物変性された液状ジエン系ゴムと下記化学式(2)又は(3)で示される化合物との反応物である〔1〕に記載の変性液状ジエン系ゴム(A)。
Ra-OH (2)
(上記式(2)中、Raは水素原子又は置換されていてもよいアルキル基である。)
Rb 2-NH (3)
(上記式(3)中、Rbは水素原子又は置換されていてもよいアルキル基であり、複数あるRbは同一でも異なっていてもよい。)
〔3〕重量平均分子量(Mw)が10,000~35,000の範囲にある、〔1〕又は〔2〕に記載の変性液状ジエン系ゴム(A)。
〔4〕〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の変性液状ジエン系ゴム(A)を含むゴム組成物。
〔5〕さらに固形ゴム(B)を含む〔4〕に記載のゴム組成物。
〔6〕さらにフィラーを含む〔4〕又は〔5〕に記載のゴム組成物。
〔7〕前記フィラーが、炭酸カルシウムを含む〔6〕に記載のゴム組成物。
〔8〕さらに架橋剤を含む〔4〕~〔7〕のいずれかに記載のゴム組成物。
〔9〕〔4〕~〔8〕のいずれかに記載のゴム組成物から得られるシーリング材。
〔10〕〔4〕~〔8〕のいずれかに記載のゴム組成物から得られる架橋物。
〔11〕〔10〕に記載の架橋物から得られるシーリング材。
本発明の変性液状ジエン系ゴム(A)は、酸無水物に由来する官能基(a)を有し、ブタジエン単位を全単量体単位に対し50質量%以上含有し、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」とも称する。)で測定した際、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が5,000~50,000の範囲にある。
ラジカル重合開始剤としては、例えば過硫酸アンモニウムや過硫酸カリウムのような過硫酸塩、有機過酸化物、過酸化水素等が挙げられる。
アニオン重合可能な活性金属化合物としては、有機アルカリ金属化合物が好ましい。有機アルカリ金属化合物としては、例えば、メチルリチウム、エチルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、t-ブチルリチウム、ヘキシルリチウム、フェニルリチウム、スチルベンリチウム等の有機モノリチウム化合物;ジリチオメタン、ジリチオナフタレン、1,4-ジリチオブタン、1,4-ジリチオ-2-エチルシクロヘキサン、1,3,5-トリリチオベンゼン等の多官能性有機リチウム化合物;ナトリウムナフタレン、カリウムナフタレン等が挙げられる。これら有機アルカリ金属化合物の中でも有機リチウム化合物が好ましく、有機モノリチウム化合物がより好ましい。
上記未変性の液状ジエン系ゴム(A')の製造方法としては、上記方法の中でも、溶液重合法が好ましい。
不飽和カルボン酸エステル基に対応する化合物としては、例えば、マレイン酸エステル、フマル酸エステル、イタコン酸エステル、グリシジル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの不飽和カルボン酸エステルが挙げられる。
不飽和カルボン酸イミド基に対応する化合物としては、例えば、マレイン酸イミド、イタコン酸イミドなどの不飽和カルボン酸イミドなどが挙げられる。
変性液状ジエン系ゴム(A3)を製造する際に使用するアミノ基を有する化合物としては、Rb 2-NH (3)(式(3)中、Rbは水素原子又は置換されていてもよいアルキル基であり、複数あるRbは同一でも異なっていてもよい。)で示されるアンモニア又はアミンが好ましい。
変性液状ジエン系ゴム(A)が、不飽和カルボン酸無水物変性された液状ジエン系ゴムと上記化学式(2)又は(3)で示される化合物、特にアルコール又は上記化学式(3)で示される化合物との反応物であると、かかる反応物を含むゴム組成物から得られる架橋物は、貯蔵安定性により優れ、接着性により優れる傾向にある。
得られる架橋物が貯蔵安定性に優れる理由の詳細は不明であるが、以下のような理由だと推測される。不飽和カルボン酸無水物基を有する変性液状ジエン系ゴム(A1)をそのままの状態で保存した場合、例えば空気中に存在する水と反応をし、極性の高いジカルボン酸構造の官能基を有する変性液状ジエン系ゴムとなってしまう場合がある。このようなジカルボン酸構造の官能基を有する変性液状ジエン系ゴムは相互作用が強く、粘度上昇を引き起こす原因となり、貯蔵安定性に優れなくなると推測される。一方、不飽和カルボン酸無水物基を有する変性液状ジエン系ゴム(A1)とアルコール又は(3)の化合物とを反応させた場合には、ジカルボン酸構造となることはなく、上述した相互作用の強さに基づく、粘度上昇が起こらなくなると推測される。
本発明のゴム組成物は、上述した変性液状ジエン系ゴム(A)をゴム成分として含む。本発明のゴム組成物には、変性液状ジエン系ゴム(A)以外の成分が含まれていてもよい。
本発明のゴム組成物は、変性液状ジエン系ゴム(A)を含むゴム成分を架橋するために、さらに架橋剤を含有してもよい。架橋剤としては、例えば、硫黄、硫黄化合物、酸素、有機過酸化物、フェノール樹脂、アミノ樹脂、キノン及びキノンジオキシム誘導体、ハロゲン化合物、アルデヒド化合物、アルコール化合物、エポキシ化合物、金属ハロゲン化物及び有機金属ハロゲン化物、シラン化合物などが挙げられる。
上記有機過酸化物としては、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、tert-ブチルパーオキシイソブチレート、tert-ブチルパーオキシベンゾエート、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ-tert-ブチルパーオキサイド、1,3-ビス(tert-ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼンなどが挙げられる。
上記架橋剤の含有量は、架橋物の力学物性の観点から、変性液状ジエン系ゴム(A)を含むゴム成分100質量部に対し、0.1~10質量部であることが好ましく、0.5~10質量部であることがより好ましく、0.8~10質量部であることが更に好ましい。
これら加硫促進剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記加硫促進剤の含有量は、変性液状ジエン系ゴム(A)を含むゴム成分100質量部に対し、0.1~15質量部であることが好ましく、0.1~10質量部であることがより好ましい。
これら加硫助剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記加硫助剤の含有量は、変性液状ジエン系ゴム(A)を含むゴム成分に対し、0.1~15質量部であることが好ましく、0.5~10質量部であることがより好ましい。
本発明のゴム組成物には、固形ゴムが含まれていてもよい。
本発明のゴム組成物に変性液状ジエン系ゴム(A)及び固形ゴム(B)が含まれる場合には、変性液状ジエン系ゴム(A)及び下記固形ゴム(B)とからゴム成分は構成される。このゴム成分は、変性液状ジエン系ゴム(A)1~99質量%及び固形ゴム(B)99~1質量%から構成されてもよいが、好ましくは変性液状ジエン系ゴム(A)1~95質量%及び固形ゴム(B)99~5質量%、より好ましくは変性液状ジエン系ゴム(A)10~90質量%及び固形ゴム(B)90~10質量%、更に好ましくは変性液状ジエン系ゴム(A)20~80質量%及び固形ゴム(B)80~20質量%から構成される。変性液状ジエン系ゴム(A)と固形ゴム(B)との配合割合が上記範囲にあることにより、ゴム組成物の破断強度や破断伸度、接着性が良好となる。
極性化合物としては、アニオン重合において、反応を失活させず、ブタジエン部位のミクロ構造やスチレンの共重合体鎖中の分布を調整するために通常用いられるものであれば特に制限はなく、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル化合物;テトラメチルエチレンジアミン、トリメチルアミン等の3級アミン;アルカリ金属アルコキシド、ホスフィン化合物等が挙げられる。
上記スチレン-イソプレン共重合体ゴム、アクリロニトリル-ブタジエン共重合体ゴム、クロロプレンゴム、エチレンプロピレンゴム(EPM、EPDM等)及びブチルゴムとしては、市販品を特に制限なく使用することができる。
本発明のゴム組成物には、フィラーが含まれていてもよい。フィラーとは、機械強度の向上、耐熱性又は耐候性等の物性の改良、硬度の調整、ゴムの増量等を目的として配合されるものである。上記フィラーとしては、例えば、炭酸カルシウム、酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、 炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、酸化バリウム、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、ろう石クレー、カオリンクレー及び焼成クレー等のクレー、マイカ、ケイソウ土、カーボンブラック、シリカ、ガラス繊維、カーボン繊維、繊維状フィラー、ガラスバルーン等の無機フィラー、架橋ポリエステル、ポリスチレン、スチレン-アクリル共重合体樹脂、又は尿素樹脂等の樹脂から形成された樹脂粒子、合成繊維、及び天然繊維などが挙げられる。
本発明のゴム組成物には、オイルが含まれていてもよい。オイルとは、主として本発明のゴム組成物の加工性、他の配合剤の分散性を向上するため、またゴム組成物の特性を所望の範囲とするために添加されるものである。上記オイルとしては、鉱物油、植物油、合成油などが挙げられる。
これらオイルは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のゴム組成物は、発明の効果を阻害しない範囲で、加工性、流動性等の改良を目的とし、必要に応じて脂肪族炭化水素樹脂、脂環族炭化水素樹脂、C9系樹脂、ロジン系樹脂、クマロン・インデン系樹脂、フェノール系樹脂等の粘着付与樹脂を含有していてもよい。
老化防止剤としては、例えば、アミン-ケトン系化合物、イミダゾール系化合物、アミン系化合物、フェノール系化合物、硫黄系化合物及びリン系化合物等が挙げられる。
難燃剤としては、例えば、クロロアルキルホスフェート、ジメチル-メチルホスホネート、臭素-リン化合物、アンモニウムポリホスフェート、ネオペンチルブロマイドーポリエーテル、臭素化ポリエーテルが挙げられる。これら添加剤は1種単独で用いられてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のゴム組成物の製造方法は、上記各成分を均一に混合できれば特に限定されない。上記混合は、常圧下、空気雰囲気下で行うことができるが、混合する際に組成物中に気泡が混在するのを防ぐ観点から、減圧下又は窒素雰囲気下で行うことが好ましい。このように均一に各成分を分散することにより得られた本発明のゴム組成物は、使用するまで密閉容器等で保存することが好ましい。
本発明の上記ゴム組成物は、シーリング材として用いることが好適な一態様である。かかる場合には、下記の架橋物として用いることが好ましい一態様である。
本発明のゴム組成物を、必要に応じて油面鋼板等の基材等に塗布した後、これを架橋することにより架橋物を得ることができる。ゴム組成物の架橋条件は、その用途等に応じて適宜設定できるが、例えば130℃ ~250℃の温度範囲で、10分~60分間架橋反応を行うことにより、架橋物を作製することができる。例えば、自動車製造ラインで本発明のゴム組成物を用いる場合には、本発明のゴム組成物を各種部材の所望の部位(例えば、複数のフレーム部材のフランジ間の隙間)に塗布した後、車体の電着塗装工程で焼付乾燥を行う際に、その発生する熱により架橋することにより、所望の部位に架橋物を形成させることができる。
本発明のゴム組成物から得られる架橋物はせん断接着力で評価した接着性に優れ、例えば自動車用部品等に好適に使用できる。
<変性液状ジエン系ゴム(A)>
後述の製造例1~2及び参考製造例1~2で得られた変性液状ジエン系ゴム
<未変性液状ジエン系ゴム(A')>
後述の比較製造例1~2で得られた未変性液状ジエン系ゴム
<固形ゴム>
ブタジエンゴム:「BR01」(JSR株式会社製)、1,4-シス結合95%、重量平均分子量520,000、Tg -103℃
<架橋剤>
ジクミルパーオキサイド:「パークミルD」(日油株式会社製)1分間半減期温度175℃
硫黄:「ミュークロンOT-20」(四国化成工業株式会社)
<加硫助剤>
ステアリン酸:「ルナックS-20」(花王株式会社製)
酸化亜鉛:亜鉛華(堺化学工業株式会社製)
<加硫促進剤>
加硫促進剤:「ノクセラーNS」(大内新興化学工業株式会社製)
<酸化防止剤>
酸化防止剤:「ノクラックNS-6」(大内新興化学工業株式会社製)
<フィラー>
炭酸カルシウム:「エスカロン #200」(三共精粉株式会社製)、比表面積11000 cm2/g、平均粒子径4.0μm、見掛密度0.42g/mL
十分に乾燥した耐圧容器を窒素置換し、この耐圧容器に、ヘキサン1000g、及びn-ブチルリチウム(1.6mol/Lヘキサン溶液)29gを仕込み、60℃に昇温した後、撹拌条件下、重合温度を60℃となるように制御しながら、ブタジエン1000gを加えて1時間重合した。その後、メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合溶液を得た。得られた重合反応液に水を添加して撹拌し、水で重合反応液を洗浄した。撹拌を終了し、重合溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水を分離した。洗浄終了後の重合反応液を70℃で12時間乾燥することにより、未変性液状ジエン系ゴムである液状ポリブタジエン(以下、「重合体(A'-1)」ともいう)を得た。なお、1H-NMR測定により求めた液状ポリブタジエン(A'-1)のビニル含量は10%であった。
十分に乾燥した耐圧容器を窒素置換し、この耐圧容器に、シクロヘキサン1200g、及びsec-ブチルリチウム(1.06mol/Lヘキサン溶液)320gを仕込み、50℃に昇温した後、撹拌条件下、重合温度を50℃となるように制御しながら、イソプレン1200gを加えて1時間重合した。その後、メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合溶液を得た。得られた重合反応液に水を添加して撹拌し、水で重合反応液を洗浄した。撹拌を終了し、重合溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水を分離した。洗浄終了後の重合反応液を70℃で24時間乾燥することにより、液状ポリイソプレンを得た。なお、1H-NMR測定により求めた液状ポリイソプレンのビニル含量は7%であった。続いて、得られた重合体100質量部に無水マレイン酸1.5質量部とBHT(2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、本州化学工業株式会社製)0.1質量部を添加し、160℃で20時間反応させることにより、無水マレイン酸変性ポリイソプレン(以下、「重合体(α-1)」ともいう)を得た。なお、酸化測定により求めた無水マレイン酸の付加反応率は99%以上であり、重合体(α-1)における酸無水物に由来する官能基(a)の当量は6,700g/eqであった。
重合体(A'-1)100質量部に無水マレイン酸5質量部とノクラック6C(N-フェニル-N'-(1,3-ジメチルブチル)-p-フェニレンジアミン、大内新興化学工業株式会社)0.1質量部を添加し、170℃で24時間反応させることにより、無水マレイン酸変性液状ポリブタジエン(A-1)(以下、「重合体(A-1)」ともいう)を得た。なお、酸価滴定により求めた無水マレイン酸の付加反応率は95%以上であり、重合体(A-1)における酸無水物に由来する官能基(a)の当量は2,100g/eqであった。
重合体(A-1)に、付加された無水マレイン酸基に対して1.05モル当量のメタノールを加え、90℃で10時間反応させることにより、無水マレイン酸変性液状ポリブタジエン メチルエステル化物(A-2)(以下、「重合体(A-2)」ともいう)を得た。なお、赤外吸収スペクトルから算出した、重合体(A-2)中の無水マレイン酸由来官能基の反応率は100%であった。
十分に乾燥した耐圧容器を窒素置換し、この耐圧容器に、シクロヘキサン1800g、及びsec-ブチルリチウム(1.06mol/Lヘキサン溶液)210gを仕込み、50℃に昇温した後、撹拌条件下、重合温度を50℃となるように制御しながら、ブタジエン960gを加えて1時間重合した。その後、メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合溶液を得た。得られた重合反応液に水を添加して撹拌し、水で重合反応液を洗浄した。撹拌を終了し、重合溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水を分離した。洗浄終了後の重合反応液を70℃で12時間乾燥することにより、液状ポリブタジエンを得た。なお、1H-NMR測定により求めた液状ポリブタジエンのビニル含量は22%であった。続いて、得られた重合体100質量部に無水マレイン酸8質量部とノクラック6C(N-フェニル-N'-(1,3-ジメチルブチル)-p-フェニレンジアミン、大内新興化学工業株式会社)0.1質量部を添加し、160℃で20時間反応させることにより、無水マレイン酸変性ポリブタジエン(以下、「重合体(A-3)」ともいう)を得た。なお、酸化測定により求めた無水マレイン酸の付加反応率は99%以上であり、重合体(A-3)における酸無水物に由来する官能基(a)の当量は1200g/eqであった。
十分に乾燥した耐圧容器を窒素置換し、この耐圧容器に、ヘキサン1000g、及びn-ブチルリチウム(1.6mol/Lヘキサン溶液)250gを仕込み、60℃に昇温した後、撹拌条件下、重合温度を50℃となるように制御しながら、ブタジエン1200gを加えて1時間重合した。その後、メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合溶液を得た。得られた重合反応液に水を添加して撹拌し、水で重合反応液を洗浄した。撹拌を終了し、重合溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水を分離した。洗浄終了後の重合反応液を70℃で12時間乾燥することにより、液状ポリブタジエンを得た。なお、1H-NMR測定により求めた液状ポリブタジエンのビニル含量は11%であった。続いて、得られた重合体100質量部に無水マレイン酸5質量部とノクラック6C(N-フェニル-N'-(1,3-ジメチルブチル)-p-フェニレンジアミン、大内新興化学工業株式会社)0.1質量部を添加し、170℃で24時間反応させることにより、無水マレイン酸変性液状ポリブタジエンを得た。なお、酸価滴定により求めた無水マレイン酸の付加反応率は95%以上であり、重合体における酸無水物に由来する官能基(a)の当量は2000g/eqであった。重合体に、付加された無水マレイン酸基に対して1.05モル当量のメタノールを加え、90℃で10時間反応させることにより、無水マレイン酸変性液状ポリブタジエン メチルエステル化物(A-4)(以下、「重合体(A-4)」ともいう)を得た。なお、赤外吸収スペクトルから算出した、重合体(A-4)中の無水マレイン酸由来官能基の反応率は100%であった。
製造例等で得られた重合体50mgを1mLの重水素化クロロホルム(CDCl3)に溶解した溶液を400MHzの1H-NMRを用いて積算回数512回で測定した。測定により得られたチャートから、下記方法にしたがって、各共役ジエン単位のビニル含量を求めた。
上記測定により得られたチャートの下記各部分の積分値に基づき、下記方法に従って、1,2-結合のブタジエン単位のモル%、及びビニルシクロペンタン単位(式(2)で示される構造単位)のモル%を求めた。1,2-結合のブタジエン単位のモル%、及びビニルシクロペンタン単位のモル%の和をビニル含量とした。
5.22~5.68ppm部分:部分B(1,2-結合のブタジエン単位と1,4-結合のブタジエン単位の合成スペクトル)
5.68~5.95ppm部分:部分C(ビニルシクロペンタン単位由来のスペクトル)
1,2-結合のブタジエン単位のモル%=[(部分Aの積分値-部分Bの積分値×2)/2]/[(部分Aの積分値-部分Cの積分値×2)/2+[部分Cの積分値-(部分Aの積分値-部分Cの積分値×2)/2]/2+部分Cの積分値]×100
ビニルシクロペンタン単位のモル%=部分Cの積分値/{(部分Aの積分値-部分Cの積分値×2)/2+[部分Cの積分値-(部分Aの積分値-部分Cの積分値×2)/2]/2+部分Cの積分値}×100
{ビニル含量(ブタジエン単位)}=1,2-結合のブタジエン単位のモル%+ビニルシクロペンタン単位のモル%
上記測定により得られたチャートの下記各部分の積分値に基づき、下記方法に従って、ビニル含量を求めた。
4.52~4.79ppm部分:部分A'(3,4-結合のイソプレン単位の合成スペクトル)
5.60~6.00ppm部分:部分B'(1,2-結合のイソプレン単位の合成スペクトル)
4.79~5.55ppm部分:部分C'(1,4-結合のイソプレン単位の合成スペクトル)
{ビニル含量(イソプレン単位)}={(部分A'の積分値/2)+(部分B'の積分値)}/{(部分A'の積分値/2)+部分B'の積分値+部分C'の積分値}
製造例1~2、参考製造例1~2及び比較製造例1~2で得られた重合体のMn及びMwはGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により標準ポリスチレン換算分子量で求め、Mw/Mnはこれら値から算出した。測定装置及び条件は、以下の通りである。
・装置 :東ソー株式会社製 GPC装置「HLC-8320GPC」
・分離カラム :東ソー株式会社製 カラム「TSKgelSuperHZ4000」
・溶離液 :テトラヒドロフラン
・溶離液流量 :0.7mL/min
・サンプル濃度:5mg/10mL
・カラム温度 :40℃
製造例1~2、参考製造例1~2及び比較製造例1~2で得られた重合体の38℃における溶融粘度をブルックフィールド型粘度計(BROOKFIELD ENGINEERING LABS. INC.製)により測定した。
アルミニウム製のオープンパンに、サンプル10mgを入れアルミニウム製の蓋をのせてサンプルシーラーでクリンプした。示差走査熱量計(DSC)により、下記条件で冷却した後、10℃/分の昇温速度条件においてサーモグラムを測定し、DSCのピークトップの値をガラス転移温度(Tg)とした。測定装置及び条件は、以下のとおりである。
〔測定装置及び測定条件〕
・装置:セイコーインスツル株式会社製 示差走査熱量計「DSC6200」
・冷却装置:セイコーインスツル株式会社製 クーリングコントローラー
・検出部:熱流速型
・サンプル重量:10mg
・冷却条件:10℃/minの速度で-130℃まで冷却(その後、-130℃で3分間等温保持)
・昇温条件:-130℃から10℃/minで昇温
・リファレンス容器:アルミニウム
・リファレンス重量:0mg
変性反応後の試料3gにトルエン180mL、エタノール20mLを加えて溶解した後、0.1N水酸化カリウムのエタノール溶液で中和滴定し酸価を求めた。
酸価(meq/g)=(A-B)×F/S
A:中和に要した0.1N水酸化カリウムのエタノール溶液滴下量(mL)
B:試料を含まないブランクでの0.1N水酸化カリウムのエタノール溶液滴下量(mL)
F:0.1N水酸化カリウムのエタノール溶液の力価
S:秤量した試料の質量(g)
〔変性化合物の付加反応率(%)〕=〔洗浄後の酸価(meq/g)〕/〔洗浄前の酸価(meq/g)〕×100
上記で求めた洗浄後の酸価から、下記式に従い、酸無水物に由来する官能基(a)の当量を算出した。
〔酸無水物に由来する官能基(a)の当量(g/eq)〕=1,000/〔洗浄後の酸価(meq/g)〕
化学式(2)又は(3)で示される化合物と、酸無水物変性液状ジエン系ゴムを反応させた場合における酸無水物基の反応率を、フーリエ変換赤外分光光度計FT/IR-4200(日本分光株式会社製)を用いて測定した反応前後の赤外吸収スペクトルから、下記式に従い算出した。
〔酸無水物基の反応率(%)〕=〔1-(反応後の酸無水物に由来する官能基のピーク強度比)/(反応前の酸無水物に由来する官能基のピーク強度比)〕×100
なお、反応に用いた酸無水物が無水マレイン酸の場合は、未反応物のC=O伸縮に由来するピークが1781cm-1付近に出現し、反応前後で不変な重合体の主鎖構造に由来するピークとの強度比を取ることができる。
表2に記載した配合割合(質量部)にしたがって、変性液状ジエン系ゴム(A)又は未変性液状ジエン系ゴム(A’)、架橋剤を混練し、ゴム組成物を得た。得られたゴム組成物を下記方法により評価した。結果を表2に示す。
なお、評価の測定方法は以下のとおりである。
せん断接着力の測定はJIS K 6850に準じて行った。試験材料は、JIS G3141に規定するSPCC鋼板で、防錆剤を塗布した厚さ1mmの物を用いた。ゴム組成物を厚さ0.15mmになるように上記鋼板に塗布した後、150℃、40分間の条件で架橋して試料を作製し、せん断接着力を測定した。せん断接着力を測定する際の引張り速度は5mm/分とした。
各実施例及び比較例の数値は、比較例1の値を100とした際の相対値である。なお、数値が大きいほどゴム組成物のせん断接着力が良好である。
製造例1~2で得た変性液状ジエン系ゴム(A)を、温度60℃、湿度50%rhの恒温恒湿槽内に12日間静置し、溶融粘度の経時変化を測定した。製造例1で得た変性液状ジエン系ゴムの貯蔵安定性の試験結果を参考例1として、製造例2で得た変性液状ジエン系ゴムの貯蔵安定性の試験結果を実施例3として表3に示す。
表4に記載した配合割合(質量部)にしたがって、変性液状ジエン系ゴム(A)、架橋剤を混練し、ゴム組成物を得た。得られたゴム組成物を下記方法により評価した。結果を表4に示す。
なお、評価の測定方法は以下のとおりである。
せん断接着力の測定はJIS K 6850に準じて行った。試験材料は、JIS G3141に規定するSPCC鋼板で、防錆剤を塗布した厚さ1mmの物を用いた。ゴム組成物を厚さ0.2mmになるように上記鋼板に塗布した後、180℃、30分間の条件で架橋して架橋物とすることで試料を作製し、せん断接着力を測定した。せん断接着力を測定する際の引張り速度は5mm/分とした。
各実施例及び参考例の数値は、参考例2の値を100とした際の相対値である。なお、数値が大きいほどゴム組成物のせん断接着力が良好である。
表5に記載した配合割合(質量部)にしたがって、変性液状ジエン系ゴム(A)又は重合体(α-1)、架橋剤、加硫助剤、及び酸化防止剤を混練し、ゴム組成物を得た。得られたゴム組成物を下記方法により評価した。結果を表5に示す。
なお、評価の測定方法は以下のとおりである。
耐熱性は加熱時間を30分、90分と変えた場合のせん断接着力を比較することで評価を行った。試験材料は、JIS G3141に規定するSPCC鋼板で、防錆剤を塗布した厚さ1mmの物を用いた。ゴム組成物を厚さ0.2mmになるように上記鋼板に塗布した後、180℃で30分間及び90分間の条件で架橋及び熱処理を施して架橋物とすることで試料を作製し、せん断接着力を測定した。せん断接着力の測定はJIS K 6850に準じて行った。せん断接着力を測定する際の引張り速度は5mm/分とした。
熱処理前後におけるせん断接着力の変化は30分硬化後のせん断接着力(I)及び90分加熱後のせん断接着力(II)の値を用いて、計算式((II)-(I))/(I)×100によって算出した。
表6に記載した配合割合(質量部)にしたがって、変性液状ジエン系ゴム(A)、ジエン系ゴム及びフィラーを混練し、ゴム組成物を得た。得られたゴム組成物を下記方法により評価した。結果を表6に示す。
なお、評価の測定方法は以下のとおりである。
実施例7または参考例4で得たゴム組成物を、温度23℃、湿度50%rhの恒温恒湿槽内に19日間静置し、損失弾性率G”の経時変化を測定した。損失弾性率G”はTAインスツルメンツ社製動的粘弾性測定装置 ARES G2を用いて測定した。組成物をプレート径40mmのカップに、厚さ1mmとなるように仕込んだ。上部は直径25mmのパラレルプレートを使用した。測定温度80℃、ひずみ0.1%で、周波数を0.1Hzから100Hzまで変化させながら測定し、50Hzにおける損失弾性率G”を表6に示した。
表7に記載した配合割合(質量部)にしたがって、変性液状ジエン系ゴム(A)、固形ゴム(B)、未変性液状ジエン系ゴム(A’)、フィラー、架橋剤及び酸化防止剤を混練し、ゴム組成物を得た。得られたゴム組成物を下記方法により評価した。結果を表7に示す。
なお、評価の測定方法は以下のとおりである。
せん断接着力の測定はJIS K 6850に準じて行った。試験材料は、JIS G3141に規定するSPCC鋼板で、防錆剤を塗布した厚さ1mmの物を用いた。ゴム組成物を厚さ0.2mmになるように上記鋼板に塗布した後、175℃、30分間の条件で架橋して架橋物とすることで試料を作製し、せん断接着力を測定した。せん断接着力を測定する際の引張り速度は5mm/分とした。
各実施例及び参考例の数値は、参考例5の値を100とした際の相対値である。なお、数値が大きいほどゴム組成物のせん断接着力が良好である。
Claims (4)
- 酸無水物に由来する官能基(a)を有し、
ブタジエン単位を全単量体単位に対し50質量%以上含有し、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した際、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が10,000~35,000の範囲にあり、38℃で測定した溶融粘度が3~400Pa・sの範囲にある、変性液状ジエン系ゴム(A)および架橋剤を含むゴム組成物の架橋物から得られるシーリング材であり、
前記変性液状ジエン系ゴム(A)が不飽和カルボン酸無水物変性された変性液状ジエン系ゴム(A1)、又は該変性液状ジエン系ゴム(A1)にさらに炭素数1~20の飽和アルコールを付加して得られる不飽和カルボン酸エステル基を有する変性液状ジエン系ゴムであり、前記架橋剤が硫黄または有機過酸化物であるシーリング材。 - さらに固形ゴム(B)を含む請求項1に記載のシーリング材。
- さらにフィラーを含む請求項1に記載のシーリング材。
- 前記フィラーが、炭酸カルシウムを含む請求項3に記載のシーリング材。
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