JP7413359B2 - ナノゲルを安定化させる方法及び組成、並びにそれによる歯科用組成物 - Google Patents
ナノゲルを安定化させる方法及び組成、並びにそれによる歯科用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7413359B2 JP7413359B2 JP2021510205A JP2021510205A JP7413359B2 JP 7413359 B2 JP7413359 B2 JP 7413359B2 JP 2021510205 A JP2021510205 A JP 2021510205A JP 2021510205 A JP2021510205 A JP 2021510205A JP 7413359 B2 JP7413359 B2 JP 7413359B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- comonomer
- nanogel
- meth
- ethylenically unsaturated
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 122
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 73
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 75
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 68
- -1 polychlorinated triphenylmethyl radicals Chemical class 0.000 claims description 67
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 34
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 34
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 30
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 27
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 26
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 26
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 19
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims description 16
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 claims description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 14
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 9
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 7
- 239000003479 dental cement Substances 0.000 claims description 7
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 6
- 239000011350 dental composite resin Substances 0.000 claims description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 5
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004406 C3-C8 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 4
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010146 3D printing Methods 0.000 claims description 3
- AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N Panavia opaque Chemical compound C1=CC(OCC(O)COC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C(C)=C)C=C1 AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims description 3
- MKVYSRNJLWTVIK-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O MKVYSRNJLWTVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical compound O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 3
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 36
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 19
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 16
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 12
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 12
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 11
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 8
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 8
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 7
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 7
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 7
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 7
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 4
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 4
- 238000012705 nitroxide-mediated radical polymerization Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 4
- CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Chemical group C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 1-Hexanethiol Chemical compound CCCCCCS PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinol Chemical group CC1(C)CCCC(C)(C)N1O VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N [2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C(C)=C ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011157 advanced composite material Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical group 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003178 glass ionomer cement Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 2
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 2
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 2
- 238000003878 thermal aging Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWXJKYNZGFSVRC-NSCUHMNNSA-N (e)-1-chloroprop-1-ene Chemical compound C\C=C\Cl OWXJKYNZGFSVRC-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004502 1,2,3-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004511 1,2,3-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trifluoro-5-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(F)=C(F)C=C1F SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004506 1,2,5-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004517 1,2,5-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001781 1,3,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butyleneglycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)CCOC(=O)C(C)=C VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVDJGAZWLUJOJW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethenylphenyl)ethyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 ZVDJGAZWLUJOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMBSSXSNDSJXCG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-hydroxyundecylamino)ethylamino]undecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CNCCNCC(O)CCCCCCCCC KMBSSXSNDSJXCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC=C LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJJDJWUCRAPCOL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyoctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC=C QJJDJWUCRAPCOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000005955 1H-indazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOFBPLNRQQDCSU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC=C(CCOC(=O)C(C)=C)C=C1 IOFBPLNRQQDCSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEKHZPDUBLCUHN-UHFFFAOYSA-N 2-[[3,5,5-trimethyl-6-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonylamino]hexyl]carbamoyloxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)NCCC(C)CC(C)(C)CNC(=O)OCCOC(=O)C(C)=C UEKHZPDUBLCUHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMZWBMKPLVKSI-UHFFFAOYSA-N 2-[[ethoxy(phenyl)phosphoryl]methyl]-1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OCC)CC1=C(C)C=C(C)C=C1C TYMZWBMKPLVKSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxypropane Chemical compound CC(C)OC=C GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C(C)=C SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[(2-methylprop-2-enoylamino)methyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCNC(=O)C(C)=C TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYMCMKKCCIAIOS-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enamide;oxirane Chemical compound C1CO1.CC(=C)C(N)=O.CC(=C)C(N)=O LYMCMKKCCIAIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTPZGHWXVDASLK-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid 1-phenylethane-1,2-diol Chemical compound C(C(=C)C)(=O)O.C1(=CC=CC=C1)C(CO)O NTPZGHWXVDASLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DTLUXZSCFRVBER-UHFFFAOYSA-N 3,3,6,6-tetramethylcyclohexane-1,2-dione Chemical compound CC1(C)CCC(C)(C)C(=O)C1=O DTLUXZSCFRVBER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 3-(ethenoxymethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)COC=C DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAJLHYZMTYVILB-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanal Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(CCC=O)C=C1 RAJLHYZMTYVILB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXASQTMYWZHWMX-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCCCOC(=O)C(C)=C VXASQTMYWZHWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylidenebutanamide Chemical compound NC(=O)C(=C)CCO SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVUSAVKQOLTNR-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCCCOC(=O)C(C)=C DIVUSAVKQOLTNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005986 4-piperidonyl group Chemical group 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAYWTJPBIQKDRC-UHFFFAOYSA-N 8-trimethoxysilyloctyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GAYWTJPBIQKDRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002015 Aerosil® 150 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002018 Aerosil® 300 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002019 Aerosil® 380 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002013 Aerosil® 90 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDOONVHLTKESLB-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)O.C(C(=C)C)(=O)O.C(C(=C)C)(=O)O.C(O)C(C)(C)CO Chemical compound C(C=C)(=O)O.C(C(=C)C)(=O)O.C(C(=C)C)(=O)O.C(O)C(C)(C)CO NDOONVHLTKESLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006051 Capron® Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N N-phenylhydroxylamine Chemical class ONC1=CC=CC=C1 CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical group C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Chemical group C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical group C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N TEMPO Chemical group CC1(C)CCCC(C)(C)N1[O] QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000034699 Vitreous floaters Diseases 0.000 description 1
- BBAWTPDTGRXPDG-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=N1 BBAWTPDTGRXPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOIXEMFUKBQLJ-UHFFFAOYSA-N [1-(ethenoxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound C=COCC1(CO)CCCCC1 MOOIXEMFUKBQLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052916 barium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- HMOQPOVBDRFNIU-UHFFFAOYSA-N barium(2+);dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ba+2].[O-][Si]([O-])=O HMOQPOVBDRFNIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004935 benzoxazolinyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000005512 benztetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002362 bornane-2,3-dione group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000007156 chain growth polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004230 chromenyl group Chemical group O1C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004856 decahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- 125000004855 decalinyl group Chemical group C1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 239000005548 dental material Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- ZHXNRJQVYHYIMK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethyloctanoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OC=C ZHXNRJQVYHYIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTBDFCHXYGXXSD-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methyl-2-propylpentanoate Chemical compound CCCC(C)(CCC)C(=O)OC=C HTBDFCHXYGXXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC=C WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTFFUEGVQBZTMY-UHFFFAOYSA-N ethenyl 3-methylbutanoate Chemical compound CC(C)CC(=O)OC=C BTFFUEGVQBZTMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBZPMFHFKXZDRZ-UHFFFAOYSA-N ethenyl 6,6-dimethylheptanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCC(=O)OC=C WBZPMFHFKXZDRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC=C LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N ethenyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC=C BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKIRSCKRJJUCNI-UHFFFAOYSA-N ethyl 7-bromo-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(Br)=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1 FKIRSCKRJJUCNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004926 indolenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000013033 iniferter Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004936 isatinoyl group Chemical group N1(C(=O)C(=O)C2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000003384 isochromanyl group Chemical group C1(OCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005438 isoindazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXEYZRMNGLNRFK-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)N(CCO)CCO ZXEYZRMNGLNRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIVGZOMJVVQBAO-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylprop-2-enamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C(=O)C=C)CC1=CC=CC=C1 MIVGZOMJVVQBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCO BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YRVUCYWJQFRCOB-UHFFFAOYSA-N n-butylprop-2-enamide Chemical compound CCCCNC(=O)C=C YRVUCYWJQFRCOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N n-ethylprop-2-enamide Chemical compound CCNC(=O)C=C SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004930 octahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2CCCC=C12)* 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOKNPLIUVHBA-UHFFFAOYSA-N oxirane;prop-2-enamide Chemical compound C1CO1.NC(=O)C=C.NC(=O)C=C MYMOKNPLIUVHBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;hydroxide;triphosphate Chemical compound [OH-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004932 phenoxathinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004928 piperidonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 125000004591 piperonyl group Chemical group C(C1=CC=2OCOC2C=C1)* 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004621 quinuclidinyl group Chemical group N12C(CC(CC1)CC2)* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000010955 robust manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052917 strontium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- QSQXISIULMTHLV-UHFFFAOYSA-N strontium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Sr+2].[O-][Si]([O-])=O QSQXISIULMTHLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003039 tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000147 tetrahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005382 thermal cycling Methods 0.000 description 1
- 125000004627 thianthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3SC12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Chemical group 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004017 vitrification Methods 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/15—Compositions characterised by their physical properties
- A61K6/17—Particle size
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
- A61K6/64—Thermal radical initiators
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y70/00—Materials specially adapted for additive manufacturing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
(a)ナノゲル溶液を得るために或る反応温度で、
(i)1つのエチレン系不飽和基を有する少なくとも1つのコモノマーと、
(ii)2つのエチレン系不飽和基を有するコモノマー及び少なくとも3つのエチレン系不飽和基を有する少なくとも1つのコモノマーのうちの少なくとも1つと、
(iii)少なくとも1つの連鎖移動剤と、
(iv)開始剤と、
を含む混合物を熱重合によって重合するステップと、
(b)反応温度を下げ、ラジカルスカベンジャーでナノゲル溶液をクエンチすることによって、重合を終了させるステップと、
を含むプロセスによって形成されたナノゲルを含む歯科用組成物が提供される。
(a)ナノゲル溶液を得るために或る反応温度で
(i)1つのエチレン系不飽和基を有する少なくとも1つのコモノマーと、
(ii)2つのエチレン系不飽和基を有するコモノマー及び少なくとも3つのエチレン系不飽和基を有する少なくとも1つのコモノマーのうちの少なくとも1つと、
(iii)少なくとも1つの連鎖移動剤と、
(iv)開始剤と、
を含む混合物を熱重合によって重合するステップと、
(b)反応温度を下げ、ラジカルスカベンジャーでナノゲル溶液をクエンチすることによって、重合を終了させるステップと、
を含む。
「アルキル」という用語は、他に規定されない限り、1~18個の炭素原子を有するモノラジカル分岐又は非分岐飽和炭化水素鎖を指す。この用語は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシル、n-デシル、ドデシル、テトラデシルなどの基で例示され得る。アルキル基はさらに、アルケニル、アルコキシ、及びヒドロキシルから選択される1つ又は複数の置換基で置換され得る。
(a)ナノゲル溶液を得るために或る反応温度で
(i)1つのエチレン系不飽和基を有する少なくとも1つのコモノマーと、
(ii)2つのエチレン系不飽和基を有するコモノマー及び少なくとも3つのエチレン系不飽和基を有する少なくとも1つのコモノマーのうちの少なくとも1つと、
(iii)少なくとも1つの連鎖移動剤と、
(iv)開始剤と、
を含む混合物を熱重合によって重合するステップと、
(b)反応温度を下げ、ラジカルスカベンジャーでナノゲル溶液をクエンチすることによって、重合を終了させるステップと、
を含むプロセスによって形成されたナノゲルを含む歯科用組成物が提供される。
式中、
Xは、(メタ)アクリル又は(メタ)アクリルアミド部分であり、
Yは、(メタ)アクリル、メタクリルアミド、アリル、ビニルエーテル、ビニルエステル、又はビニルアミン部分であり、
Rは、直接結合又は有機部分であり、
有機部分は、非置換又は置換C1~C18アルキレン、非置換又は置換C3~C8シクロアルキレン、非置換又は置換アラルキレン、非置換又は置換C1~C8シクロアルキルアルキレン、非置換又は置換C5~C18アリーレン、及び非置換又は置換C3~C18ヘテロアリーレンからなる群から選択され、有機部分は、C1~C4アルキレン、1~7個のカルボニル基、1~7個のカルボキシル基(-(C=O)-O-又は-O-(C=O)-)、1~7個のアミド基(-(C=O)-NH-又は-(NH-(C=O)-)、1~7個のウレタン基(-NH-(C=O)-O-又は-O-(C=O)-NH-)、並びに酸素、窒素、及び硫黄から選択される1~14個のヘテロ原子のうちの少なくとも1つを含有してもよく、各置換有機部分は、アルキル、ヒドロキシル、チオール基、-COOM、-PO3M、-O-PO3M2、又は-SO3M*からなる群から選択される1つ又は複数の置換基で置換されてもよく、式中M及びM*は、互いに独立しており、水素原子又は金属である。
(a)ナノゲル溶液を得るために或る反応温度で
(i)1つのエチレン系不飽和基を有する少なくとも1つのコモノマーと、
(ii)2つのエチレン系不飽和基を有するコモノマー及び少なくとも3つのエチレン系不飽和基を有する少なくとも1つのコモノマーのうちの少なくとも1つと、
(iii)少なくとも1つの連鎖移動剤と、
(iv)開始剤と、
を含む混合物を熱重合によって重合するステップと、
(b)反応温度を下げ、ラジカルスカベンジャーでナノゲル溶液をクエンチすることによって、重合を終了させるステップと、
を含む。
歯科用組成物の一実施形態において、重合性レジンは、歯科用組成物の約1重量パーセント~約95重量パーセントの量で存在し得る。
開始剤は、熱又は光による開始を調節するためにラジカル重合などの連鎖成長重合によく用いられる。
本開示の歯科用組成物は、フィラーを含み得る。
バッチ反応(従来の熱プロセス): 連鎖移動剤として20モル%のメルカプトエタノール(ME)及び20モル%の1-ドデカンチオール(DDT)を用いて、イソボルニルメタクリレート(IBMA)とウレタンジメタクリレート(UDMA)(モル比70/30)の溶液共重合を行った。熱重合には、それぞれ2-ブタノン(MEK)又はトルエン中で75~80℃で1wt%の2,2-アゾビスイソブチロニトリルを用いた。
(i)UDMA/IBMA(MEK中に30/70)の場合: 44.5g(37.5重量/重量%)のヘキサン可溶性液体が、未反応のIBMA、IBMAオリゴマー、及び遊離DDTとして収集された。ごく僅かのUDMAが存在した。
(ii)UDMA/POEMA(MEK中に25/75)の場合: 40.0g(33.5重量/重量%)のヘキサン可溶性液体が、POEG/PODEG、未反応のPOEMA、POEMAオリゴマー、及び遊離DDTとして収集された。UDMAはごく僅かで、結晶性残留物は見られなかった。
(a)1H-NMR分析に基づいて、遊離DDTとして12.8g(32%)、遊離POEMA及び/又はPOEMAオリゴマーとして27.2g(68%)が存在すると推定された。
(b)12.8/13.6=94重量/重量%のDDTが回収され、27.2/56.8=47.9重量/重量%のPOEMAが回収された。
(i)UDMA/POEMA(MEK中に25/75)の場合: 40.0g(33.5重量/重量%)のヘキサン可溶性液体が、POEG/PODEG、未反応のPOEMA、POEMAオリゴマー、及び遊離DDTとして収集された。UDMAは僅かに存在し、結晶性残留物は存在しなかった。
(ii)UDMA/POEMA(MEK中に30/70のZZ1-99B、ZZ1-99C、ZZ1-99D)及び室温でTEMPO、次いで40℃で15日エージングの場合: 21.5g(18.9重量/重量%)のヘキサン可溶性液体が、POEG/PODEG、未反応のPOEMA、POEMAオリゴマー、及び遊離DDTとして収集された。UDMAは僅かに存在し、結晶性残留物が多く存在していた。
(iii)UDMA/POEMA(MEK中に30/70のZZ1-127A)及び室温でエージングを伴わないTEMPOの場合: 31.0g(28重量/重量%)のヘキサン可溶性液体が、POEG/PODEG、未反応のPOEMA、POEMAオリゴマー、及び遊離DDTとして収集された。UDMAはごく僅かで、結晶性残留物は存在しなかった。
(a)1H NMRに基づいて、遊離DDTとして14.5g(46.8%)、遊離POEMAとして13.1g(42.2%)、及び3.4g(11.0%)のPOEMAオリゴマーが存在することが推定された。
(b)14.5/19.1=76重量/重量%のDDTが回収され、(13.1+3.4)/47.1=35重量/重量%のPOEMAが回収された。
(c)したがって、このナノゲルの最終組成は、39/61(mol/mol)のUDMA/POEMAであろう。
(iv)UDMA/POEMA(MEK中に30/70のZZ1-127B)及び室温でTEMPO、次いで室温で7日エージングの場合: 26.9g(27重量/重量%)のヘキサン可溶性液体が、POEG/PODEG、未反応のPOEMA、POEMAオリゴマー、及び遊離DDTとして収集された。UDMAは僅かに存在し、小さな結晶性残留物が存在した。
(v)UDMA/BZMA(MEK中に30/70のZZ1-130A)及び室温でエージングを伴わないTEMPOの場合: 38.8g(36重量/重量%)のヘキサン可溶性液体が、未反応のBZMA、BZMAオリゴマー、及び遊離DDTとして収集された。UDMAは僅かに存在し、結晶性残留物は存在しなかった。
(vi)UDMA/BZMA(MEK中に30/70のZZ1-130B)及び室温でTEMPO、次いで室温で7日エージングの場合: 33.2g(34重量/重量%)のヘキサン可溶性液体が、未反応のBZMA、BZMAオリゴマー、及び遊離DDTとして収集された。UDMAは僅かに存在し、結晶性残留物は存在しなかった。
(i)高温でのTEMPOクエンチ又は高い温度でのさらなる熱エージングの両方は、MEK溶液中のフロータの形成(関連するTEMPOからの副反応)の原因となるTEMPO/メタクリレートラジカルの副反応を誘発する可能性がある。したがって、周囲温度でのTEMPOクエンチが推奨される。
(ii)ナノゲルに用いられるAIBNに基づく10~15重量/重量%のTEMPOは、ナノゲル成長ラジカルを化学的にクエンチするのに効果的であろう。これにより、マクロゲル化を伴わずに後のワークアッププロセスを容易にする安定化したナノゲルが得られる。これは真空乾燥後のプロセスから完全に溶解するナノゲルを回収できるという事実から明らかである。
(iii)このような化学クエンチは、高温(80℃)で進行させるべきではないことが推奨される。代わりに、所望の転化率(75%)に達すると、排出されたナノゲル溶液を直接クエンチする。その後室温でさらなるエージングを行っても安定性に悪影響を及ぼすことはなく、ナノゲルとナノゲル残留物との両方に結晶性副生成物が生じることはない。
306.8g(1.488mol)のエチレングリコールフェニルエーテルメタクリレート(POEMA)、55.2g(0.1632mol)のトリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA)、180.0g(0.3825mol)のビス-(2-メタクリロイルエチル)-N,N’-1,9-ノニレンビスカルバメート(UDMA)、5.4g(0.033mol)の2,2-アゾビス-(2-メチルプロピオンニトリル)(AIBN)、及び123.9g(0.612mol)のドデカンチオール(DDT)を1084.0gのメチルイソブチルケトン(MIBK)中に溶解させた。次いで、溶液を100℃で4mL/minの流量でFluitec contiplant連続フローリアクタにポンプで送った。次いで、得られた生成物溶液を、氷浴に入れた0.54gの予め溶解した2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジン-1-オキシル(TEMPO)に滴下することによってクエンチした。次いで、得られた粗生成物を、10kDaの分画分子量(MWCO)を有する再生セルロース膜を用いてアセトンに対して8日間透析した。次いで、精製した生成物を減圧下で蒸発させ、真空下で乾燥させた。
エチレングリコールフェニルエーテルメタクリレート(POEMA)、トリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA)、ビス-(2-メタクリロイルエチル)-N,N’-1,9-ノニレンビスカルバメート(UDMA)、2,2-アゾビス-(2-メチルプロピオンニトリル)(AIBN)、及びドデカンチオール(DDT)をメチルイソブチルケトン(MIBK)中に溶解させた。次いで、溶液を100℃で4mL/minの流量でFluitec contiplant連続フローリアクタにポンプで送った。次いで、得られた粗生成物溶液を、氷浴に入れた0.1gの予め溶解した2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジン-1-オキシル(TEMPO)に滴下することによってクエンチした。得られた粗生成物を、10kDaの分画分子量(MWCO)を有する再生セルロース膜を用いてアセトンに対して10日間透析した。次いで、精製した生成物を減圧下で蒸発させ、真空下で乾燥させた。
その後、ナノゲルを13C NMRを用いて分析した。7.50~7.51ppmでのCH3ピーク(図9、図10、図11)は、用いた三官能性架橋剤を説明し、各ナノゲルへのTMPTMAの組み込みが成功したことを証明している。
34.00g(0.165mol)のエチレングリコールフェニルエーテルメタクリレート(POEMA)、9.39g(0.071mol)のN,N’-ビスアクリロイル-N,N’-ビスアリル-1,4-ブタ-2-エンジアミン(BAABE)、0.53g(0.003mol)の2,2-アゾビス-(2-メチルプロピオンニトリル)(AIBN)、及び14.30g(0.071mol)のドデカンチオール(DDT)を、250mLの丸底フラスコの中で106.78mLのメチルイソブチルケトン(MIBK)中に溶解させた。反応は80℃で110分間行う。次に、得られた粗生成物溶液を、液体窒素浴に入れることによってクエンチした。得られた粗生成物を、10kDaの分画分子量(MWCO)を有する再生セルロース膜を用いてアセトンに対して19日間透析した。次いで、精製した生成物を減圧下で蒸発させ、真空下で乾燥させた。
Claims (41)
- (a)ナノゲル溶液を得るために或る反応温度で
(i)1つのエチレン系不飽和基を有する少なくとも1つのコモノマーと、
(ii)2つのエチレン系不飽和基を有するコモノマー及び少なくとも3つのエチレン系不飽和基を有する少なくとも1つのコモノマーのうちの少なくとも1つと、
(iii)少なくとも1つの連鎖移動剤と、
(iv)開始剤と、
を含む混合物を熱重合によって重合するステップと、
(b)反応温度を下げ、ラジカルスカベンジャーで前記ナノゲル溶液をクエンチすることによって、前記重合を終了させるステップと、
を含むプロセスによって形成されたナノゲルを含む歯科用組成物。 - 前記混合物が溶媒をさらに含む、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記ラジカルスカベンジャーが、前記混合物中のコモノマーの総重量に基づいて少なくとも0.1重量/重量%で存在する、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記ステップ(b)のラジカルスカベンジャーが、TEMPO、置換TEMPO、ポリ塩化トリフェニルメチルラジカル、フェナレニル、シクロペンタジエニル、他の炭素中心ラジカル、ニトロキシドラジカル、ジ-tert-アルキルイミノキシル、ヒドラジル単位を含有する非局在型ラジカル、金属配位型フェノキシラジカル、チアジル単位を含有する安定ラジカル、又は重いpブロック元素の安定ラジカルである、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記ラジカルスカベンジャーが、TEMPOである、請求項4に記載の歯科用組成物。
- 前記1つのエチレン系不飽和基を有するコモノマーが、C1~C12アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレート、アリルエーテル、芳香族(メタ)アクリレート、ビニルエーテル、ビニルエステル、ビニルアミン、アクリルアミド、メタクリルアミド、ヒドロキシルアルキルアクリルアミド、及びヒドロキシルアルキルメタクリルアミドからなる群から選択される、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記2つのエチレン系不飽和基を有するコモノマーが、一般式Iの化合物を含み、
式中、
Xは、(メタ)アクリル又は(メタ)アクリルアミド部分であり、
Yは、(メタ)アクリル、メタクリルアミド、アリル、ビニルエーテル、ビニルエステル、又はビニルアミン部分であり、
Rは、直接結合又は有機部分であり、
前記有機部分は、非置換若しくは置換C1~C18アルキレン、非置換若しくは置換C3~C8シクロアルキレン、非置換若しくは置換アラルキレン、非置換若しくは置換C1~C8シクロアルキルアルキレン、非置換若しくは置換C5~C18アリーレン、又は非置換若しくは置換C3~C18ヘテロアリーレンであり、各非置換又は置換有機部分は、C1~C4アルキレン、1~4個のウレタン基(-NH-(C=O)-O-又は-O-(C=O)-NH-)、1~8個の酸素原子又は窒素原子のうちの少なくとも1つを含有してもよく、各置換有機部分は、アルキル、ヒドロキシル、チオール基、-COOM、-PO3M、-O-PO3M2、又は-SO3M*からなる群から選択される1つ又は複数の置換基で置換され、M及びM*は、互いに独立しており、水素原子又は金属である、請求項1に記載の歯科用組成物。 - 前記少なくとも3つのエチレン系不飽和基を有するコモノマーが、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、及びペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、及びN,N’-ビスアクリロイル-N,N’-ビスアリル-1,4-ブタ-2-エンジアミンからなる群から選択される、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記少なくとも3つのエチレン系不飽和基を有する少なくとも1つを含むコモノマーが、前記混合物中のコモノマーの総モル量に基づいて1~30モルパーセントの範囲で存在する、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記1つのエチレン系不飽和基を有するコモノマーが、前記混合物中のコモノマーの総モル量に基づいて50~95モルパーセントの範囲で存在する、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記2つのエチレン系不飽和基を有するコモノマーが、混合物中のコモノマーの総モル量に基づいて5~50モルパーセントの範囲で存在する、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記少なくとも1つの連鎖移動剤がRSHであり、式中、Rは、3~20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキルである、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記少なくとも1つの連鎖移動剤が、前記混合物中のコモノマーの総モル量に基づいて5~50%mol/molの濃度で存在する、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記開始剤が、有機過酸化物及びアゾ化合物のうちの少なくとも1つから選択される、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記開始剤が、過酸化ベンゾイル、2,2-アゾビス-(2-メチルプロピオニトリル)、及び2,2-アゾビス-(2-メチルブチロニトリル)からなる群から選択される、請求項14に記載の歯科用組成物。
- 前記開始剤が、前記混合物中のコモノマーの総重量に基づいて0.5~5.0重量/重量%の濃度で存在する、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記ナノゲルが、メチルエチルケトン、アセトン、及びトルエンからなる群から選択される少なくとも1つの溶媒に可溶である、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記ナノゲルが、前記組成物の総重量に基づいて5~40重量/重量%の濃度で存在する、請求項1に記載の歯科用組成物。
- (i)前記組成物の総重量に基づいて5~95重量/重量%の濃度の少なくとも1つのフィラーと、
(ii)前記組成物の総重量に基づいて0.05~5重量/重量%の濃度の少なくとも1つの重合開始剤と、
をさらに含む、請求項18に記載の歯科用組成物。 - (a)ナノゲル溶液を得るために或る反応温度で
(i)1つのエチレン系不飽和基を有する少なくとも1つのコモノマーと、
(ii)2つのエチレン系不飽和基を有するコモノマー及び少なくとも3つのエチレン系不飽和基を有する少なくとも1つのコモノマーのうちの少なくとも1つと、
(iii)少なくとも1つの連鎖移動剤と、
(iv)開始剤と、
を含む混合物を熱重合によって重合するステップと、
(b)反応温度を下げ、ラジカルスカベンジャーで前記ナノゲル溶液をクエンチすることによって、前記重合を終了させるステップと、
を含むプロセスによって形成されたナノゲルであって、本質的にマクロゲルを含まず、かつ前記ナノゲルが歯科用のナノゲルである、ナノゲル。 - 前記ナノゲルが、2nm~20nmの流体力学的半径を有する、請求項20に記載のナノゲル。
- 歯科用コンポジット、歯科用接着剤、歯科用セメント、レジン添加型グラスアイオノマー、バニッシュ、シーラント、義歯材料、コンポジットブロック、及び歯科用3Dプリンティングのためのコンポジットインクである歯科用組成物を調製するために請求項20に記載のナノゲルを用いる方法。
- ナノゲルを形成する方法であって、
(a)ナノゲル溶液を得るために或る反応温度で
(i)1つのエチレン系不飽和基を有する少なくとも1つのコモノマーと、
(ii)2つのエチレン系不飽和基を有するコモノマー及び少なくとも3つのエチレン系不飽和基を有する少なくとも1つのコモノマーのうちの少なくとも1つと、
(iii)少なくとも1つの連鎖移動剤と、
(iv)開始剤と、
を含む混合物を熱重合によって重合することと、
(b)反応温度を下げ、ラジカルスカベンジャーで前記ナノゲル溶液をクエンチすることによって、前記重合を終了させて前記ナノゲルを形成することと、
を含み、
前記ナノゲルが歯科用のナノゲルである、方法。 - 前記ラジカルスカベンジャーが、ナノゲル溶液が25℃で7日間の貯蔵時に熱安定性を有するような濃度で存在する、請求項23に記載の方法。
- 前記混合物が溶媒をさらに含む、請求項23に記載の方法。
- 前記ステップ(b)のラジカルスカベンジャーが、TEMPO、置換TEMPO、及びポリ塩化トリフェニルメチルラジカル、フェナレニル、シクロペンタジエニル、及び他の炭素中心ラジカル、ニトロキシドラジカル、ジ-tert-アルキルイミノキシル、ヒドラジル単位を含有する非局在型ラジカル、金属配位型フェノキシラジカル、チアジル単位を含有する安定ラジカル、又は重いpブロック元素の安定ラジカルである、請求項23に記載の方法。
- 前記ラジカルスカベンジャーが、TEMPOである、請求項26に記載の方法。
- 前記熱重合が、60℃~120℃の反応温度で行われる、請求項23に記載の方法。
- 前記重合の停止が、-196℃~25℃の反応温度で実行される、請求項23に記載の方法。
- 前記ラジカルスカベンジャーが、前記混合物中のコモノマーの総重量に基づいて少なくとも0.1重量/重量%で存在する、請求項24に記載の方法。
- 前記ラジカルスカベンジャーは、前記コモノマー混合物中のエチレン系不飽和基の55~85%が前記ナノゲルを形成するために反応したときに前記ナノゲル溶液に添加される、請求項24に記載の方法。
- 前記1つのエチレン系不飽和基を有するコモノマーが、C1~C12アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレート、アリルエーテル、芳香族(メタ)アクリレート、ビニルエーテル、ビニルエステル、ビニルアミン、アクリルアミド、メタクリルアミド、ヒドロキシルアルキルアクリルアミド、及びヒドロキシルアルキルメタクリルアミドからなる群から選択される、請求項23に記載の方法。
- 前記2つのエチレン系不飽和基を有するコモノマーが、一般式Iの化合物を含み、
式中、
Xは、(メタ)アクリル又は(メタ)アクリルアミド部分であり、
Yは、(メタ)アクリル、メタクリルアミド、アリル、ビニルエーテル、ビニルエステル、又はビニルアミン部分であり、
Rは、直接結合又は有機部分であり、
前記有機部分は、非置換若しくは置換C1~C18アルキレン、非置換若しくは置換C3~C8シクロアルキレン、非置換若しくは置換アラルキレン、非置換若しくは置換C1~C8シクロアルキルアルキレン、非置換若しくは置換C5~C18アリーレン、又は非置換若しくは置換C3~C18ヘテロアリーレンであり、各非置換又は置換有機部分は、C1~C4アルキレン、1~4個のウレタン基(-NH-(C=O)-O-又は-O-(C=O)-NH-)、1~8個の酸素原子又は窒素原子のうちの少なくとも1つを含有してもよく、各置換有機部分は、アルキル、ヒドロキシル、チオール基、-COOM、-PO3M、-O-PO3M2、又は-SO3M*からなる群から選択される1つ又は複数の置換基で置換され、M及びM*は、互いに独立しており、水素原子又は金属である、請求項23に記載の方法。 - 前記1つのエチレン系不飽和基を有するコモノマーが、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート又はベンジル(メタ)アクリレートである、請求項32に記載の方法。
- 前記2つのエチレン系不飽和基を有するコモノマーが、2,2’-ビス[4-(3-メタクリロキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)-フェニル]プロパン(Bis-GMA)、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(TEGDMA)、及びウレタンジメタクリレート(UDMA)からなる群から選択される、請求項33に記載の方法。
- 前記少なくとも3つのエチレン系不飽和基を有するコモノマーが、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、及びN,N’-ビスアクリロイル-N,N’-ビスアリル-1,4-ブタ-2-エンジアミンからなる群から選択される、請求項23に記載の方法。
- 前記少なくとも3つのエチレン系不飽和基を有するコモノマーが、前記混合物中のコモノマーの総モル量に基づいて1~30モルパーセントの範囲で存在する、請求項23に記載の方法。
- 前記1つのエチレン系不飽和基を有するコモノマーが、前記混合物中のコモノマーの総モル量に基づいて50~95モルパーセントの範囲で存在する、請求項23に記載の方法。
- 前記2つのエチレン系不飽和基を有するコモノマーが、前記混合物中のコモノマーの総モル量に基づいて5~50モルパーセントの範囲で存在する、請求項23に記載の方法。
- 前記開始剤が、前記混合物中のコモノマーの総重量の0.5~5.0重量/重量の濃度で存在する、請求項23に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの連鎖移動剤が、前記混合物中のコモノマーの総モル量に基づいて5~50重量/重量%の濃度で存在する、請求項23に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201862724230P | 2018-08-29 | 2018-08-29 | |
US62/724,230 | 2018-08-29 | ||
US201862769636P | 2018-11-20 | 2018-11-20 | |
US62/769,636 | 2018-11-20 | ||
PCT/US2019/048752 WO2020047217A1 (en) | 2018-08-29 | 2019-08-29 | Methods and compositions to stabilize a nanogel and dental compositions therefrom |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021535251A JP2021535251A (ja) | 2021-12-16 |
JP7413359B2 true JP7413359B2 (ja) | 2024-01-15 |
Family
ID=68063026
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021510205A Active JP7413359B2 (ja) | 2018-08-29 | 2019-08-29 | ナノゲルを安定化させる方法及び組成、並びにそれによる歯科用組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11110037B2 (ja) |
EP (1) | EP3843687A1 (ja) |
JP (1) | JP7413359B2 (ja) |
CN (1) | CN112638348B (ja) |
AU (1) | AU2019331468A1 (ja) |
CA (1) | CA3109132A1 (ja) |
WO (1) | WO2020047217A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113563504B (zh) * | 2021-07-21 | 2023-09-15 | 爱迪特(秦皇岛)科技股份有限公司 | 一种用于牙科修复的聚合性单体组合物及其制备方法和应用 |
WO2023210328A1 (ja) * | 2022-04-25 | 2023-11-02 | 株式会社トクヤマデンタル | 三次元光造形用光硬化性樹脂組成物 |
EP4389105A1 (en) | 2022-12-20 | 2024-06-26 | Dentsply DeTrey GmbH | Dental composition comprising a polymerization shrinkage mediator |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002506096A (ja) | 1998-03-12 | 2002-02-26 | イネオス アクリリックス ユーケー リミティド | ポリマー組成物 |
JP2012111944A (ja) | 2010-11-19 | 2012-06-14 | Ivoclar Vivadent Ag | 貫通硬化深さが改善された重合性組成物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9138383B1 (en) | 2004-04-28 | 2015-09-22 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | Nanogel materials and methods of use thereof |
US9845415B2 (en) | 2012-03-22 | 2017-12-19 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | Water compatible nanogel compositions |
US10117962B2 (en) * | 2012-04-03 | 2018-11-06 | Servico Group Oy | Antipathogenic compositions |
US9999599B2 (en) * | 2012-09-11 | 2018-06-19 | University Of Massachusetts | Polymer-polymer composite nanoassemblies and applications thereof |
EP3052481B1 (en) | 2013-10-03 | 2020-04-08 | DENTSPLY SIRONA Inc. | Use of polymerizable stable radicals for reducing the shrinkage stress of dental compositions |
EP3153150A1 (en) * | 2015-10-08 | 2017-04-12 | Dentsply DeTrey GmbH | Dental composition |
-
2019
- 2019-08-29 JP JP2021510205A patent/JP7413359B2/ja active Active
- 2019-08-29 CN CN201980056844.9A patent/CN112638348B/zh active Active
- 2019-08-29 EP EP19773983.2A patent/EP3843687A1/en active Pending
- 2019-08-29 WO PCT/US2019/048752 patent/WO2020047217A1/en unknown
- 2019-08-29 US US16/554,695 patent/US11110037B2/en active Active
- 2019-08-29 CA CA3109132A patent/CA3109132A1/en active Pending
- 2019-08-29 AU AU2019331468A patent/AU2019331468A1/en active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002506096A (ja) | 1998-03-12 | 2002-02-26 | イネオス アクリリックス ユーケー リミティド | ポリマー組成物 |
JP2012111944A (ja) | 2010-11-19 | 2012-06-14 | Ivoclar Vivadent Ag | 貫通硬化深さが改善された重合性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200069530A1 (en) | 2020-03-05 |
CA3109132A1 (en) | 2020-03-05 |
AU2019331468A1 (en) | 2021-03-11 |
CN112638348A (zh) | 2021-04-09 |
CN112638348B (zh) | 2023-10-24 |
JP2021535251A (ja) | 2021-12-16 |
US11110037B2 (en) | 2021-09-07 |
EP3843687A1 (en) | 2021-07-07 |
WO2020047217A1 (en) | 2020-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7413359B2 (ja) | ナノゲルを安定化させる方法及び組成、並びにそれによる歯科用組成物 | |
CN107922544B (zh) | 可聚合多元酸聚合物 | |
JP2017197528A (ja) | 水性歯科用グラスアイオノマー組成物 | |
CA2997657A1 (en) | Polymerization initiator system and use thereof for preparation of a dental composition | |
JP6647206B2 (ja) | 高屈折率基を有する付加開裂オリゴマー | |
CN113164329B (zh) | 用于牙科组合物的抗菌纳米凝胶和水解稳定的抗菌纳米凝胶的组合物和方法 | |
CA3072984C (en) | Dental composition comprising a particulate carrier supporting a coinitiator | |
CN113099718B (zh) | 咪唑𬭩/硫醇聚合引发体系 | |
JP7431238B2 (ja) | 歯科用組成物 | |
EP3675800B1 (en) | Photoinitiator modified polyacidic polymer | |
CN111683640B (zh) | 牙科组合物 | |
CN113692269B (zh) | 牙科组合物 | |
EP3530259A1 (en) | Dental composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220801 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230515 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230516 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230810 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231013 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231219 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231227 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7413359 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |