JP7393367B2 - 多段ポリマーをベースとする硬化性組成物 - Google Patents
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Description
a)成分(a)は1種以上の多段ポリマーであり、
b)成分(b)は1種以上の(メタ)アクリルポリマー(P1)であり、
c)成分(c)は1種以上の重合性有機物質であり、及び
任意成分(d)は1種以上の光開始剤である。
a)成分(a)は1種以上の多段ポリマーであり、
b)成分(b)は1種以上の(メタ)アクリルポリマー(P1)であり、及び
c)成分(c)は1種以上の重合性有機物質であり、
硬化性組成物は放射線(紫外線又は可視光をはじめとする化学線など)に曝露することによって硬化される。特に、光開始剤を含まない、成分(a)、(b)及び(c)を含む硬化性組成物は、EB(電子線)硬化に適している。
本発明の硬化性組成物の成分(a)は、1種以上の多段ポリマーを含むか、これから本質的になるか、又はこれからなる。「多段ポリマー」という用語は、本明細書中で使用される場合、多段重合方法によって連続的な様式で形成されるポリマーを指す。好ましいのは、該方法中に形成される第1のポリマーが第1段階のポリマーであり、該方法中に形成される第2のポリマーが第2段階のポリマーである、すなわち、第1の乳化ポリマーの存在下での乳化重合によって第2のポリマーが形成される多段乳化重合方法である。
a) モノマー又はモノマー混合物(Am)を乳化重合により重合して、10℃未満のガラス転移温度を有するポリマー(Al)を含む少なくとも1つの層(A)を得るステップ、及び
b) モノマー又はモノマー混合物(Bm)を乳化重合により重合して、少なくとも30℃のガラス転移温度を有するポリマー(B1)を含む層(B)を得るステップ
を含むことができる。
a) モノマー又はモノマー混合物(Am)を乳化重合により重合して、10℃未満(好ましくは0℃未満)のガラス転移温度を有するポリマー(Al)を含む1つの層(A)を得るステップ、
b) モノマー又はモノマー混合物(Bm)を乳化重合により重合して、少なくとも30℃(別の実施形態では、少なくとも60℃)のガラス転移温度を有するポリマー(B1)を含む層(B)を得るステップ
を含む多段方法である。
バッチ方法の場合、モノマーの混合物は、開始剤系の1つ又は一部の導入直前又は導入直後に1回限りで導入することができ、
半連続方法の場合、モノマー混合物は、添加の一定期間(30~500分の範囲にあり得る)中に、開始剤の添加と平行して複数回又は連続して添加され得る(開始剤は複数回又は連続して添加され得る)。
a) モノマー又はモノマー混合物(Am)を乳化重合により重合して、段階(A)において10℃未満(好ましくは0℃未満)のガラス転移温度を有するポリマー(Al)を含む1つの層を得るステップ、
b) モノマー又はモノマー混合物(Bm)を乳化重合により重合して、段階(B)において少なくとも30℃のガラス転移温度を有するポリマー(B1)を含む層を得るステップ、及び
c) モノマー又はモノマー混合物を乳化重合により重合して、この追加段階において少なくとも30℃(一実施形態において、少なくとも60℃)のガラス転移温度を有する(メタ)アクリルポリマー(P1)を含む層を得るステップ
を含むことができる。
a) モノマー又はモノマー混合物(Am)を乳化重合により重合して、段階(A)において10℃未満(好ましくは0℃未満)のガラス転移温度を有するポリマー(Al)を含む層を得るステップ、
b) モノマー又はモノマー混合物(Bm)を乳化重合により重合して、段階(B)において少なくとも30℃(又は特定の実施形態では少なくとも60℃)のガラス転移温度を有するポリマー(B1)を含む層を得るステップ、及び
c) モノマー又はモノマー混合物を乳化重合により重合して、好ましくは(メタ)アクリルポリマーの少なくとも一部又は全部がポリマー(A1)又はポリマー(B1)にグラフトされないような方法で、この追加の段階において少なくとも30℃のガラス転移温度を有する(メタ)アクリルポリマー(P1)を含む層を得るステップ
を含む。
a) (メタ)アクリルポリマー(P1)及び多段ポリマーを混合するステップ、及び
b) 前ステップで得られた混合物をポリマー粉末の形成で回収するステップ
を含むことができ、ここで、ステップa)の(メタ)アクリルポリマー(P1)及び多段ポリマーは、水相中の分散液の形態である。
本発明の硬化性組成物の成分(b)は、1種以上の(メタ)アクリルポリマー(P1)を含むか、これから本質的になるか、又はこれからなる。本明細書中で使用されるように、「(メタ)アクリルポリマー」という用語は、(メタ)アクリルモノマーが(メタ)アクリルポリマーの50重量%以上を構成する(重合形態の)1種以上の(メタ)アクリルモノマーを含むポリマーを意味する。本明細書中で使用されるように、「(メタ)アクリルモノマー」という用語は、1つ以上のアクリル及び/又はメタクリル官能基を含む任意の種類の重合性モノマーを意味する。
本発明に従う硬化性組成物の成分(c)は1種以上の重合性有機物質を含むか、これから本質的になるか、又はこれからなる。本明細書で用いられるように、「重合性」という用語は、重合反応又は硬化反応に関与してポリマー構造を形成することができることを意味する。重合性有機物質は、モノマー及び/又はオリゴマー構造を有することができ、1分子当たり1つ、2つ、3つ又はそれ以上の重合性官能基を含むことを特徴とすることができる。適切な重合性官能基には、特に、鎖成長及び開環重合機構に関与することができる官能基、例えば、エチレン性不飽和官能基及びエチン性(ethynically)不飽和官能基(例えば(メタ)アクリロイル、ビニル、オレフィン及びアルキン官能基)及び複素環官能基(例えばエポキシド及びオキセタン官能基)が含まれる。フリーラジカル及び/又はカチオン性機構を介して重合する重合性官能基が特に好ましい。重合性有機物質には、複数の種類の重合官能基が含まれてもよい。適切な重合性有機物質の分子量は特に制限されず、例えば120~10,000g/mol又は150~5,000g/molであることができる。本発明の硬化性組成物において、成分(c)として異なる重合性有機物質の組み合わせを用いてもよい。
本発明の特定の実施形態において、本明細書に記載される硬化性組成物は、少なくとも1種の光開始剤を含み、放射エネルギーで硬化可能である。光開始剤は、放射線(例えば化学線)に曝露されると、硬化性組成物中に存在する重合性有機物質(例えばモノマー重合性有機物質並びにオリゴマー重合性有機物質)の反応及び硬化を開始する種を形成する任意の種類の物質と考えることができる。適切な光開始剤は、フリーラジカル光開始剤及びカチオン光開始剤並びにそれらの組み合わせの両方を含む。
本発明の硬化性組成物は、任意選択的に、上述の成分の代わりに、又はそれに加えて、1種以上の添加剤を含むことができる。このような添加剤には、酸化防止剤/光安定剤、光遮断剤/吸収剤、重合阻害剤、発泡阻害剤、流動又はレベリング剤、着色剤、顔料、分散剤(湿潤剤、界面活性剤)、スリップ添加剤、充填剤、連鎖移動剤、チキソトロピー剤、艶消剤、衝撃改質剤(既に言及されている多段ポリマー及びオリゴマー重合性有機物質以外)、ワックス又は他の様々な添加剤(コーティング、シーラント、接着剤、成形、3D印刷又はインクアートで従来利用されている添加剤のいずれかを含む)が含まれるが、これらに限定されない。
成分(a)、(b)、(c)及び(存在する場合)(d)の相対重量割合は、特に重要であるとは考えられておらず、選択される特定の成分並びに硬化性組成物及びそれから得られる硬化物品において求められる特性に基づいて、所望に応じて変化させることができる。例えば特定の実施形態における硬化性組成物は、0.5~25重量%の成分(a)、5~80重量%の成分(b)、10~95重量%の成分(c)、及び0.1~10重量%の成分(d)を含むことができ、ここで、(a)、(b)、(c)及び(d)の重量は、合計して100%に等しい(これは(a)、(b)、(c)及び(d)の各々についての前述の重量%範囲が、これらの成分の組み合わせた重量に基づいており、(a)、(b)、(c)及び(d)に加えて成分を含み得る硬化性組成物の総重量に基づくものではないことを意味する。)。
本明細書に記載される硬化性組成物は、フリーラジカル重合、カチオン重合又は他の種類の重合によって硬化されるべき組成物であることができる。特別の実施形態において、硬化性組成物は、光硬化される(すなわち、光、特に可視光又はUV光などの化学放射への曝露によって硬化される)。硬化性組成物の最終使用用途には、インク、コーティング、接着剤、3D印刷樹脂、成形樹脂、シーラント、複合材、帯電防止層、電子用途、リサイクル可能な材料、刺激を検出し応答することができるスマート材料、及び生物医学材料が含まれるが、これらに限定されない。
a) 表面上に本発明による硬化性組成物の第1の層を提供する(例えば被覆する)ステップ、
b) 少なくとも部分的に第1の層を硬化させて、硬化した第1の層を提供するステップ、
c) 硬化した第1の層上に硬化性組成物の第2の層を提供する(例えば被覆する)ステップ、
d) 少なくとも部分的に第2の層を硬化させて、硬化した第1の層に接着した硬化した第2の層を提供するステップ、及び
e)ステップc)及びd)を所望の回数繰り返して、三次元物品を構築するステップ
を含むことができる。
a) 表面上に本発明に従った液体の形態の硬化性組成物の第1の層を提供する(例えば被覆する)ステップ、
b) 第1の層を化学線に像様に露光して、第1の露光された画像形成された断面を形成するステップであって、放射線は、露光された領域の層の少なくとも部分的な硬化(例えば硬化性組成物中に最初に存在する重合性官能基の転化率%によって測定した場合少なくとも50%の硬化)を引き起こすのに十分な強度及び持続時間を有するステップ、
c) 先に露光された画像形成された断面上に硬化性組成物の追加の層を提供する(例えば被覆する)ステップ、
d) 追加の層を化学線に像様に露光して、追加の画像形成された断面を形成するステップであって、放射線は、露光領域における追加の層の少なくとも部分的な硬化(例えば硬化性組成物中に最初に存在する重合性官能基の転化率%によって測定した場合少なくとも50%の硬化)を引き起こし、かつ先に露光された画像形成された断面への追加の層の接着性を引き起こすのに十分な強度及び持続時間を有するステップ、
e) ステップc)及びd)を所望の回数繰り返すして、三次元物品を構築するステップ
を含む方法を提供する。
a) 担体及びビルド表面を有する光学的に透明な部材を提供するステップであって、担体及びビルド表面はその間にビルド領域を規定するステップ、
b) 硬化性組成物をビルド領域に充填するステップ、
c) 連続的又は間欠的にビルド領域に化学線を照射して、硬化性組成物から硬化した組成物を形成するステップ、及び
d) 連続的又は間欠的に担体を進ませ、ビルド表面から遠ざけて、硬化した組成物から三次元物品を形成するステップ
を含む方法によって実施され得る。
本発明の特定の例示的な、非限定的な態様は、以下のように要約され得る。
a)成分(a)は1種以上の多段ポリマーであり、
b)成分(b)は成分(a)の多段ポリマーの一部として存在し得る任意の(メタ)アクリルポリマーとも組成が異なる1種以上の(メタ)アクリルポリマー(P1)であり、
c)成分(c)は1種以上の重合性有機物質であり、及び
任意成分(d)は1種以上の光開始剤である
硬化性組成物。
i) 以下を含むか、以下から本質的になるか、又は以下からなる多段ポリマー、
A) 0℃未満のガラス転移温度を有するポリマー(A1)を含む(A)段階のポリマー、
B) 少なくとも30℃のガラス転移温度を有するポリマー(B1)を含む(B)段階のポリマー
ii) 以下を含むか、以下から本質的になるか、又は以下からなる多段ポリマー
A) 10℃未満のガラス転移温度を有するポリマー(A1)を含むか、それから本質的になるか、又はそれからなる(A)段階のポリマー、
B) 少なくとも60℃のガラス転移温度を有するポリマー(B1)を含むか、それから本質的になるか、又はそれからなる(B)段階のポリマー、
C) 少なくとも30℃のガラス転移温度を有するポリマー(C1)を含むか、それから本質的になるか、又はそれからなる(C)段階のポリマーであって、成分(b)の一部を提供することができる(C)段階のポリマー
からなる群より選択される少なくとも1種の多段ポリマーを含む、態様1に記載の硬化性組成物。
a)成分(a)は1種以上の多段ポリマーであり、
b)成分(b)は成分(a)の多段ポリマーの一部として存在し得る任意の(メタ)アクリルポリマーとも組成が異なる1種以上の(メタ)アクリルポリマーであり、
c)成分(c)は1種以上のモノマー重合性有機物質であり、
硬化性組成物は、硬化性組成物を放射線に曝露することによって硬化される、方法。
a)成分(a)は1種以上の多段ポリマーであり、
b)成分(b)は成分(a)の多段ポリマーの一部として存在し得る任意の(メタ)アクリルポリマーとも組成が異なる1種以上(メタ)アクリルポリマーであり、及び
c)成分(c)は1種以上のモノマー重合性有機物質である方法。
a) 表面上に硬化性組成物の第1の層を提供するステップ、
b) 少なくとも部分的に第1の層を硬化させて、硬化した第1の層を提供するステップ、
c) 硬化した第1の層上に硬化性組成物の第2の層を提供するステップ、
d) 少なくとも部分的に第2の層を硬化させて、硬化した第1の層に接着した硬化した第2の層を提供するステップ、及び
e)ステップc)及びd)を所望の回数繰り返して、三次元物品を構築するステップ
を含む、態様27又は28に記載の方法。
a) 表面上に液体形態の硬化性組成物の第1の層を提供するステップ、
b) 第1の層を化学線に画像様に露光して第1の露光した画像形成された断面を形成するステップであって、放射線は、露光領域(複数可)における第1の層の少なくとも部分的な硬化を引き起こすのに十分な強度及び期間を有するステップ、
c) 先に露光した画像形成された断面に液体形態の硬化性組成物の追加の層を提供するステップ、
d) 追加の層を化学線に画像様に露光して、追加の画像形成された断面を形成するステップであって、放射線は、露光領域(複数可)における追加の層の少なくとも部分的な硬化を引き起こし、かつ先に露光した画像形成された断面への追加の層の接着性を引き起こすのに十分な強度及び持続期間を有するステップ、
e) ステップc)及びd)を所望の回数繰り返して、三次元物品を構築するステップ
を含む、態様27~29のいずれかに記載の方法。
a) 担体及びビルド表面を有する光学的に透明な部材を提供するステップであって、担体及びビルド表面はその間にビルド領域を規定するステップ、
b) 硬化性組成物をビルド領域に充填するステップ、
c) 連続的又は間欠的にビルド領域に化学線を照射して、硬化性組成物から硬化した組成物を形成するステップ、及び
d) 連続的又は間欠的に担体を進ませ、ビルド表面から遠ざけて、硬化した組成物から三次元物品を形成するステップ
を含む、態様27に記載の方法。
ガラス転移温度
熱機械分析を実現できる装置でポリマーのガラス転移温度(Tg)を測定する。Rheometrics社から提供されているRDAII 10「RHEOMETRICS DYNAMIC ANALYSER」を使用した。熱機械分析は、適用される温度、ひずみ、又は変形の関数として、試料の粘弾性変化を正確に測定する。この装置は、温度変化の制御されたプログラムの間、歪を固定したまま、試料の変形を連続的に記録する。結果は、温度、弾性率(G’)、損失弾性率及びタンデルタの関数として、描画によって得られる。Tgは、タンデルタの微分値がゼロに等しいとき、タンデルタ曲線で読まれる、より高い温度値である。
ポリマーの重量平均分子量(Mw)をサイズ排除クロマトグラフィー(SEC)で測定する。
多段重合後の一次粒子の粒径をZetasizerで測定する。MALVERN製のMalvern Mastersizer 3000を用いて、回収後のポリマー粉末の粒径を測定する。粉体の重量平均粒径、粒度分布及び微細粒子の比率の推定には、0.5~880μmの範囲を測定する、300mmレンズを装着したMalvern Mastersizer 3000装置を使用する。
強度、伸び、弾性率及び破断時のエネルギーをはじめとする引張特性を、標準試験法ASTM D638を利用してInstron 5966を用いて測定する。ASTM D368は、成形又は機械加工されたドッグボーンとしての材料引張性能の評価に使用される規格であり、典型的には高い剛性を有する材料に使用される。この方法で試験した試料は、ASTM D638に従ってタイプIVの形状に成形する。試験方法の唯一の変数入力は、キャリパーで測定され、各標本試験の前に入力される試料の幅及び厚さである。
Charpy及びIzod衝撃試験をはじめとするバルク耐衝撃性測定するための複数の標準試験がある。Izod衝撃試験は、ASTM D256を利用したZwick Roell HIT振子衝撃試験器を用いて実施する。ASTM D256に従って試験した試料は、切り欠き付き又は切り欠きなしの衝撃バーであることができ、以下の結果は、切り欠き付きIzodである。
光硬化性配合物には、0.5~1重量%の樹脂光開始剤(典型的にはLambson社が販売するTPO-L又はBASF社が販売するIrgacure 819)が含まれる。これらの配合物は、各配合物に応じて各1~2回、液体を収容するシリコーン金型の各側を露光する約10m/分の12Wの395nm LEDランプ下で硬化させる。多くの場合、残留未硬化物質からのあらゆる潜在的な可塑剤効果を減少させるために、100℃で一晩光硬化部分を熱により後硬化させる。
初期相溶性及び分散品質を硬化性組成物の試料混合物の目視検査によって評価することができる。本発明に従わない種々の種類の衝撃改質剤は、(メタ)アクリレート官能化化合物のような重合性有機物質をベースとする硬化性組成物に組み込まれる場合、分離、沈降、及び凝集からクリーミング又はゲル化までの範囲の目に見える問題をしばしば引き起こすことが見出された。これらの問題を図1に示す。図1は、(左から右へ)凝集、分離及びゲル化を示す硬化性組成物を示す。
より定量的には、本発明による衝撃改質剤(多段ポリマー+(メタ)アクリルポリマー(P1))の添加による粘度の変化によって、相溶性及び分散品質を実証することができる。視覚的問題が示唆するであろうように、粘度の急上昇は従来の衝撃改質剤で多くみられる。相溶性の問題は粘度の上昇を引き起こし、特にゲル化が起こると、多くの最終使用用途で配合物が使用できなくなる原因となる。従来の衝撃改質剤を利用した試験では、粘度の急上昇により、このような衝撃改質剤物質を5~10重量%のレベルを越えて添加すると、(メタ)アクリレート官能化化合物をベースとする系は室温では機能できなくなった。
相溶性及び分散品質の向上により、本発明に従った多段ポリマー及び(メタ)アクリルポリマー(P1)の両方を利用する硬化性組成物配合物は、高い機械的性能を維持しながら、靭性の増加を達成することができる。図6は、前記硬化性組成物から調製した硬化物品における耐衝撃性が分散品質に影響されることを確認する試験の結果を示している。さらに、10重量%の多段ポリマー+(メタ)アクリルポリマー(P1)を、以下に示すF1対照及びF2対照(表1)などの完全な配合物に混入させると、同一系における従来の改質剤(CM)と比較して、耐衝撃性及び破断時のエネルギーが有利に増大することが実証される(表2)。表1に挙げた最初の5つの成分は、アルケマ社のサルトマー事業で販売されている市販品である。Irgacure(R) 819は、BASF社が販売する光開始剤で、樹脂100部当たりに添加された重量%(phr)で定量されている。
先行研究では、特定の系で靭性を高める衝撃改質剤が示されている。本発明で使用される多段ポリマーと(メタ)アクリルポリマー(P1)との組み合わせは、重合性有機物質の溶解度パラメータによって定量化することができ、一般に支配される、さまざまな許容可能な重合性有機物質(例えば(メタ)アクリレート官能化化合物)の相溶性を実証する。この実施例では、水素結合溶解度パラメータ(δh)、極性溶解度パラメータ(δp)、及び分散溶解度パラメータ(δd)からなるハンセン溶解度パラメータを利用する。それらはポリマーとそれらの溶媒間の相互作用を評価するのに効果を発揮することが知られている。(Hansen C.M、「The three-dimensional solubility parameters - key to paint component affinities: I. Solvents, Plasticizers, Polymers and Resins」、J. Paint Technol.39(511)、104-117、(1967)、Hansen C.M、「The three-dimensional solubility parameters - key to paint component affinities: II.Dyes, Emulsifiers, Mutual Solubility and Compatibility, and Pigments」、J. Paint Technol.39(511)、505-510、(1967)、Hansen C.M、「The three-dimensional solubility parameters - key to paint component affinities: III. Independent Calculation of the parameter Components」、J. Paint Technol.39(511)、510-515、(1967))
δd=√cd δp=√cp δd=√cd
試験方法
粘度
配合物の粘度は、Brookfield粘度計を用いて23℃及び20rpmで測定する。
光硬化性配合物は、0.5~4重量%の樹脂光開始剤(典型的にはLambson社が販売するTPO-L又はBASF社が販売するIrgacure 819)を含む。これらの配合物を、12Wの395nm LEDランプ下で約10m/分において、それぞれ5回液体を収容するシリコーン金型の各側を曝露してバルク硬化させる。光硬化部分は、多くの場合残留未硬化材料からのあらゆる潜在的可塑剤効果を減少させるために、120℃で2時間熱により後硬化させる。405nmの集積LED光源によるLCDシャドウマスキング製造技術を特徴とするANYCUBIC Photon 3Dプリンタを用いることにより、DMA及び衝撃解析のための印刷試料を作製した。層厚は100μmとした。各層の通常の曝露時間はオフ時間6秒を伴い60秒、3つの底部層の曝露時間は90秒であった。印刷試料をイソプロパノールで洗浄し、12Wの395nm LEDランプ下で約10m/分においてそれぞれ5回各側を露光して後硬化させる。
ポリマーのガラス転移温度(Tg)を熱機械分析により測定する。測定は、Rheometrics社から提供されたRDA III「Rheometrics Dynamic Analyser」を用いて実施した。ポリマー標本(約5×2×40mm3)を1Hzの周波数及び0.05%の歪みでねじれモードで試験した。温度は3℃/分の加熱速度で-100から200℃に上昇させた。熱機械分析は、適用された温度、ひずみ、又は変形の関数として、試料の粘弾性変化を正確に測定する。この装置は、温度変化の制御されたプログラムの間、歪みを固定したまま、試料の変形を連続的に記録する。温度、弾性率(G’、MPa)、損失弾性率(G”、MPa)、及びタンデルタの関数として描画することによって、その結果を得る。Tgは、タンデルタの微分値がゼロに等しいとき、タンデルタ曲線で読み取った最高温度値である。
Charpy及びIzod衝撃試験をはじめとするバルク耐衝撃性測定するための複数の標準試験がある。ASTM D256を利用したZwick Roell HIT振子衝撃試験機を用いて、Izod及びCharpy衝撃試験を実施する。ASTM D256に従って試験された試料は、切り欠き付き又は切り欠きのない衝撃バーであることができ、以下の結果は、切り欠き付きIzod及び切り欠きのないCharpyである。
重合性有機物質に本発明の衝撃改質剤を組み込むことは、マスターバッチを使用することによってより容易であることが証明される。表8に示す粘度は、マスターバッチMBの使用のおかげで、二官能性ウレタン脂肪族メタクリレートオリゴマー中に容易に高い充填量(28重量%)の衝撃改質剤を組み込める可能性を示す(表7の配合物F5を参照のこと)。
Claims (34)
- 成分(a)、成分(b)、及び成分(c)を含む硬化性組成物であって、
a)成分(a)は1種以上の多段ポリマーであり、
b)成分(b)は、成分(a)の前記多段ポリマーの一部として存在し得る任意の(メタ)アクリルポリマーと組成が同じか又は異なる1種以上の(メタ)アクリルポリマー(P1)であり、
c)成分(c)は1種以上の重合性有機物質であり、
成分(c)が、25℃において18.7MPa 1/2 ~21.7MPa 1/2 のハンセン溶解度パラメータδ tot を有する、
硬化性組成物。 - 成分(a)が、
i) 以下を含む多段ポリマー、
A) 0℃未満のガラス転移温度を有するポリマー(A1)を含む(A)段階のポリマー、及び
B) 少なくとも30℃のガラス転移温度を有するポリマー(B1)を含む(B)段階のポリマー、並びに
ii) 以下を含む多段ポリマー
A) 10℃未満のガラス転移温度を有するポリマー(A1)を含む(A)段階のポリマー、
B) 少なくとも60℃のガラス転移温度を有するポリマー(B1)を含む(B)段階のポリマー、及び
C) 少なくとも30℃のガラス転移温度を有するポリマー(C1)を含む(C)段階のポリマーであって、成分(b)の一部を提供することができる(C)段階のポリマー
からなる群より選択される少なくとも1種の多段ポリマーを含む、請求項1に記載の硬化性組成物。 - 前記(A)段階ポリマーが、前記(B)多段ポリマーにグラフトされている、請求項2に記載の硬化性組成物。
- ポリマー(A1)及び(B1)が、(メタ)アクリルポリマー(P1)の組成とは異なる組成を有する(メタ)アクリルポリマーである、請求項2又は3に記載の硬化性組成物。
- 前記1種以上の(メタ)アクリルポリマー(P1)が、成分(c)に25℃で可溶性である、請求項1~4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記1種以上の(メタ)アクリルポリマー(P1)が、少なくとも50重量%のメチルメタクリレートを含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 成分(b)が少なくとも30℃のガラス転移温度を有する、請求項1~6のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- ポリマー(Al)が、ポリオルガノシロキサンであるか、又はイソプレン若しくはブタジエンに由来するポリマー単位を少なくとも50重量%含む、請求項2~7のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 成分(b)の前記1種以上のアクリルポリマー(P1)が、成分(a)の前記1種以上の多段ポリマーにグラフトされていない、請求項1~8のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 成分(c)が、フリーラジカル重合性有機物質及びカチオン重合性有機物質からなる群から選択される少なくとも1種の重合性有機物質を含む、請求項1~9のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 成分(c)が、エチレン性不飽和有機物質、複素環含有有機物質からなる群から選択される少なくとも1種の重合性有機物質を含む、請求項1~10のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 成分(c)が、少なくとも1種の(メタ)アクリレート官能化有機物質を含む、請求項1~11のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 成分(c)が、25℃で9MPa1/2~13MPa1/2のδp値、25℃で4MPa1/2~11MPa1/2のδh値、又は25℃で12.9MPa1/2~16.9MPa1/2のδd値の少なくとも1つを有する、請求項1~12のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 成分(c)が、テトラヒドロフリルメタクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマールアクリレート、平均で約6~約15個のエチレンオキシド単位を含むメトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート、約3~約7個のエチレンオキシド単位を含むポリエチレングリコールジメタクリレート、1,4-ブタンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、約2~約6個のエチレンオキシド単位を含むエトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、約1~約12個のエチレンオキシド単位を含むエトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート、トリシクロデカンメタノールアクリレート、ジシクロデカンジメタノールジアクリレート、(メタ)アクリレート官能化ウレタンオリゴマー及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項1~13のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 成分(c)が、少なくとも1種の重合軟化剤を含む、請求項1~14のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記少なくとも1種の重合軟化剤が、(メタ)アクリレート官能化ウレタンオリゴマー、(メタ)アクリレート官能化ポリエステルオリゴマー、(メタ)アクリレート官能化ポリエーテルオリゴマー、エポキシ官能化オリゴマー及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項15に記載の硬化性組成物。
- 1種以上の光開始剤である成分(d)をさらに含み、成分(d)が、フリーラジカル光開始剤、カチオン性光開始剤及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の光開始剤を含む、請求項1~16のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- さらに、安定剤、光遮断剤、顔料及び染料からなる群から選択される少なくとも1種の添加剤を含む、請求項1~17のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 1種以上の光開始剤である成分(d)をさらに含み、0.5~25重量%の成分(a)、5~80重量%の成分(b)、10~95重量%の成分(c)及び0.1~10重量%の成分(d)を含み、(a)、(b)、(c)及び(d)の重量の総和が合計で100%に等しい、請求項1~18のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記組成物が、少なくとも10重量%の成分(a)の含有率及び25℃で10,000mPa.s(cP)以下の粘度を有する、請求項1~19のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 成分(a)、成分(b)、及び成分(c)を含む硬化性組成物を硬化させることを含む、硬化物品を作製する方法であって、
a)成分(a)は1種以上の多段ポリマーであり、
b)成分(b)は、成分(a)の前記多段ポリマーの一部として存在し得る任意の(メタ)アクリルポリマーと組成が異なる1種以上の(メタ)アクリルポリマー(P1)であり、
c)成分(c)は1種以上のモノマー重合性有機物質であり、
前記硬化性組成物が、該硬化性組成物を放射線に曝露することによって硬化される、
方法。 - 前記硬化物品が、三次元物品、コーティング、シーラント又は接着剤である、請求項21に記載の方法。
- 前記放射線が、化学線又は電子線放射である、請求項21又は22に記載の方法。
- 前記硬化性組成物が、さらに成分(d)を含み、該成分(d)が1種以上の光開始剤である、請求項21~23のいずれか一項に記載の方法。
- 前記硬化性組成物を放射線に曝露した後、該硬化性組成物から調製した物品を加熱するステップを実施する、請求項21~24のいずれか一項に記載の方法。
- 成分(a)、成分(b)及び成分(c)から構成される硬化性組成物を用いて三次元物品を印刷することを含む三次元物品を作製する方法であって、
a)成分(a)は1種以上の多段ポリマーであり、
b)成分(b)は1種以上(メタ)アクリルポリマー(P1)であり、
c)成分(c)は1種以上のモノマー重合性有機物質である
方法。 - 前記三次元物品の印刷が、層ごとに又は連続的に行われる、請求項26に記載の方法。
- 前記三次元物品の印刷が少なくとも以下のステップ、すなわち、
a) 表面上に前記硬化性組成物の第1の層を提供するステップ、
b) 少なくとも部分的に前記第1の層を硬化させて、硬化した第1の層を提供するステップ、
c) 前記硬化した第1の層上に前記硬化性組成物の第2の層を提供するステップ、
d) 少なくとも部分的に前記第2の層を硬化させて、前記硬化した第1の層に接着した硬化した第2の層を提供するステップ、及び
e)ステップc)及びd)を所望の回数繰り返して、前記三次元物品を構築するステップ
を含む、請求項26又は27に記載の方法。 - 前記三次元物品の印刷が、少なくとも以下のステップ、すなわち、
a) 表面上に液体形態の前記硬化性組成物の第1の層を提供するステップ、
b) 前記第1の層を化学線に画像状に露光して第1の露光画像形成断面を形成するステップであって、前記放射線が、露光領域における前記第1の層の少なくとも部分的な硬化を引き起こすのに十分な強度及び期間を有するステップ、
c) 先に露光した画像形成断面上に液体形態の前記硬化性組成物の追加の層を提供するステップ、
d) 前記追加の層を化学線に画像状に露光して、追加の画像形成断面を形成するステップであって、前記放射線が、露光領域における前記追加の層の少なくとも部分的な硬化を引き起こし、かつ先に露光した画像形成断面への前記追加の層の接着を引き起こすのに十分な強度及び持続期間を有するステップ、
e) ステップc)及びd)を所望の回数繰り返して、前記三次元物品を構築するステップ
を含む、請求項26~28のいずれか一項に記載の方法。 - 前記三次元物品の印刷が、少なくとも以下のステップ、すなわち、
a) 担体及びビルド表面を有する光学的に透明な部材を提供するステップであって、前記担体及びビルド表面がその間にビルド領域を規定するステップ、
b) 前記硬化性組成物を前記ビルド領域に充填するステップ、
c) 連続的又は間欠的に前記ビルド領域に化学線を照射して、前記硬化性組成物から硬化した組成物を形成するステップ、及び
d) 連続的又は間欠的に担体を進めて前記ビルド表面から遠ざけて、前記硬化した組成物から三次元物品を形成するステップ
を含む、請求項26に記載の方法。 - 前記三次元物品を印刷した後、該三次元物品を加熱するステップを実施するか、又は化学線若しくはEB放射による該物品の連続的照射又は同時照射と組み合わせて加熱するステップ又は化学線若しくはEB放射による該品を照射するステップを実施する、請求項26~30のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1~20のいずれか一項に記載の硬化性組成物の調製に有用であるマスターバッチであって、成分(a)、(b)及び(c)を含むが、少なくとも1種の成分(c)でのさらなる希釈によって前記マスターバッチから調製される前記硬化性組成物よりも高い濃度の成分(a)+成分(b)((a)+(b)の合計)を有するマスターバッチ。
- 請求項1~20のいずれか一項に記載の硬化性組成物を製造する方法であって、マスターバッチを少なくともある量の成分(c)と組み合わせることを含み、前記マスターバッチが該マスターバッチから調製される前記硬化可能組成よりも高い濃度の成分(a)及び成分(b)を有する、方法。
- 三次元物品、コーティング、シーラント又は接着剤からなる群から選択される硬化物品における請求項1~20のいずれか一項に記載の硬化性組成物の使用。
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