JP7382330B2 - 車両窓を設置するために有用な接着剤 - Google Patents
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Description
に相当し得る。R1及びR4は、独立して、C1~C8アルキル基であり得る。1種以上のビス(グリコールエーテル)アルキレートは、ビス-ジプロピレングリコールn-ブチルエーテルアジペート、ビス-ジプロピレングリコールn-プロピルエーテルアジペート、ビス-ジエチレングリコールn-ブチルエーテルマロネート、ビス-ジエチレングリコールn-ブチルエーテルスクシネート、及びビス-ジプロピレングリコールn-ブチルエーテルマレエートの1種以上の1種以上を含み得る。1種以上のビス(グリコールエーテル)アルキレートは、ビス-ジプロピレングリコールn-ブチルエーテルアジペートを含み得る。本組成物は、1種以上のカーボンブラックを更に含み得る。1種以上のカーボンブラックは、1種以上の導電性カーボンブラック及び/又は1種以上の非導電性カーボンブラックを含み得る。導電性カーボンブラックが存在する場合、それらは、形成された組成物が非導電性であるように約18重量パーセント以下の量で存在することが望ましいかもしれない。
R1及びR4は、独立して、C1~C8アルキル基、フェニル又はベンジルであり;
R2は、独立して、水素、メチル又はエチルのどれかであり;
R3は、0~5個の炭素原子を含有する炭素鎖であり、二重結合を含有してもよく;
nは、独立して、1~4であり、ここで、R1は、直鎖若しくは分岐鎖アルキルであり、R2は、直鎖若しくは分岐鎖アルキレンである)
に相当し得る。R1及びR4は、直鎖若しくは分岐鎖アルキル基であり得る。R1及びR4アルキル基は直鎖であり得る。1種以上のビス(グリコールエーテル)アルキレートは、ビス-ジプロピレングリコールn-ブチルエーテルアジペート、ビス-ジプロピレングリコールn-プロピルエーテルアジペート、ビス-ジエチレングリコールn-ブチルエーテルマロネート、ビス-ジエチレングリコールn-ブチルエーテルスクシネート、及びビス-ジプロピレングリコールn-ブチルエーテルマレエートの1種以上を含み得る。1種以上のビス(グリコールエーテル)アルキレートは、ビス-ジプロピレングリコールn-ブチルエーテルアジペートの1種以上を含む。1種以上のビス(グリコールエーテル)アルキレートは、その全体をあらゆる目的のために参照により本明細書に援用される、国際公開第2015/200088号パンフレットに開示された方法によって調製され得る。1種以上のビス(グリコールエーテル)アルキレートは、EPA Method 24によって定義されるような1%未満の揮発性有機化合物を含有してもよく;ASTM D1209に従って測定されるように、25APHA未満の色を示してもよい及び/又は2004/42/EC Solvents Directive for Decorative Paintsに定義されるように測定される、760mmHgで250℃よりも上の沸点を示す。
好ましくは、組成物は、好ましくは15~35℃の温度で、特にオリジナル設備製造において及びガラス交換プロセスにおいて用いられる標準塗布設備で、それらをポンプ送液する及び塗布することができるような十分な低粘度を示す。いくつかの実施形態において、組成物の粘度は、25℃で約100,000パスカル秒(Pascal Second)以下~25℃で約60,000パスカル秒以下であり得る。いくつかの他の実施形態において、組成物の粘度は、25℃で約1,000パスカル秒以上~25℃で約10,000パスカル秒以上であり得る。粘度は、1000ミクロンギャップ及び25mm平行板の、TA Instruments製Model DHR-1レオメーターで、0.2s-1の剪断速度で25℃の温度で測定される。
本発明は次の態様も含む。
(1)a)1種以上のイソシアネート官能性構成要素;b)1種以上のビス(グリコールエーテル)アルキレート;及びc)イソシアネート部分とヒドロキシル基との反応のための1種以上の触媒を含む、組成物。
(2)前記1種以上のビス(グリコールエーテル)アルキレートが、前記式([化1])で示される化合物(式中:R 1 及びR 4 は、独立して、C 1 ~C 8 アルキル基、フェニル又はベンジルであり;R 2 は、独立して、水素、メチル又はエチルのどれかであり;R 3 は、0~5個の炭素原子を含有する炭素鎖であり、二重結合を含有してもよく;nは、独立して、1~4である)に相当する、上記(1)に記載の組成物。
(3)R 1 及びR 4 が、独立して、C 1 ~C 8 アルキル基である、上記(2)に記載の組成物。
(4)前記1種以上のビス(グリコールエーテル)アルキレートが、ビス-ジプロピレングリコールn-ブチルエーテルアジペート、ビス-ジプロピレングリコールn-プロピルエーテルアジペート、ビス-ジエチレングリコールn-ブチルエーテルマロネート、ビス-ジエチレングリコールn-ブチルエーテルスクシネート、及びビス-ジプロピレングリコールn-ブチルエーテルマレエートの1種以上を含む、上記(1)に記載の組成物。
(5)前記1種以上のビス(グリコールエーテル)アルキレートが、ビス-ジプロピレングリコールn-ブチルエーテルアジペートの1種以上を含む、上記(4)に記載の組成物。
(6)1種以上のカーボンブラックを更に含む、上記(1)に記載の組成物。
(7)a)前記1種以上のイソシアネート官能性構成要素が、約20~約60重量パーセントの量で存在し;b)前記1種以上のビス(グリコールエーテル)アルキレートが、約5~約40重量パーセントの量で存在し;c)イソシアネート部分とヒドロキシル基との反応のための1種以上の触媒が、約0.005~約2重量パーセントの量で存在し、及びd)1種以上のカーボンブラックが、約10~約35重量部で存在し、百分率が前記組成物の重量を基準とする、上記(1)に記載の組成物。
(8)前記組成物が、23℃で固体である1種以上のイソシアネート官能性ポリエステル系プレポリマーを更に含む、上記(1)に記載の組成物。
(9)前記組成物が約3以上の名目官能価を有する1種以上のポリイソシアネートを更に含む、上記(1)に記載の組成物。
(10)2種以上の基材を一緒に、前記基材が接触しているエリアの少なくとも一部に沿って配置された上記(1)に記載の組成物と接触させる工程を含む、前記2種以上の基材の接合方法。
(11)前記基材の少なくとも1つが窓ガラスである、上記(10)に記載の方法。
(12)他の基材の少なくとも1つが建物又は車両である、上記(10)に記載の方法。
(13)前記基材が車両である、上記(10)に記載の方法。
(14)車両の窓の交換方法であって、i)前記窓を前記車両から取り外す工程と、ii)上記(1)に記載の組成物を、交換窓に又は前記窓を前記車両へ保持するように適合させられた前記車両のフランジに塗布する工程と、iii)前記車両の前記フランジ及び前記交換窓を、前記交換窓と前記車両の前記フランジとの間に配置された前記組成物と接触させる工程と、iv)接着剤を硬化させる工程とを含む、方法。
(15)前記車両が前記車両への前記窓の設置から60分後に安全に運転することができる、上記(14)に記載の方法。
以下の実施例は、本発明を説明するために提供されるが、それの範囲を限定することを意図しない。全ての部及び百分率は、特に明記しない限り、重量による。
プレポリマー合成:
表1は、接着剤を製造するために使用されるウレタンプレポリマーの組成を示す。プレポリマーは、2つのポリオール:2のヒドロキシル官能価の1つ及び3のヒドロキシル官能価の他のものの組み合わせを使用して、並びに両方を過剰のMDIと反応させて調製して2.33%のNCO含有量のプレポリマーをもたらした。2つのポリオールのモル比(f=2/f=3)を1.075に維持した。
接着剤を、Flacktek SpeedMixer(二軸回転ミキサー)を用いて配合した。21.97gの上記プレポリマーをMax 60ポリプロピレンカップに添加した。8.7gのElftex S7100(カーボンブラック)を次に添加し、これに5.9gのIceberg粘土が続いた。構成要素を、2500rpmで1分間Flacktek SpeedMixer内で混合した。5.54gのビス-ジプロピレングリコールn-ブチルエーテルアジペート、0.07gのJeffcat DMDEE及び0.07gのオクタン酸ビスマスを次にカップに添加した。構成要素を2500rpmで別の2分間更に混合した。接着剤を次にカートリッジに移した。0.5インチ接着剤ビーズを、2K非イソシアネートクリアコートと共にPPG NCT X自動車ペイントシステムでコートされた金属パネル上にコーキングガンを用いてカートリッジから計量分配した。
可塑剤をビス-ジプロピレングリコールn-ブチルエーテルアジペートからジイソノニルフタレートに切り替えたことを除いて、実施例1について記載された方法を用いてプレポリマー及び相当する接着剤を調製した。プレポリマー及び接着剤の組成を、それぞれ、表1及び2に示す。
可塑剤をビス-ジプロピレングリコールn-ブチルエーテルアジペートから大豆メチルエステル(Chempointによって販売されるSoygold 1500)に切り替えたことを除いて、実施例1について記載された方法を用いてプレポリマー及び相当する接着剤を調製した。プレポリマー及び接着剤の組成を、それぞれ、表1及び2に示す。
可塑剤をビス-ジプロピレングリコールn-ブチルエーテルアジペートからトリメチルペンタニルジイソブチレート(Eastman Chemical Companyによって販売されるEastman TXIB)に切り替えたことを除いて、実施例1について記載された方法を用いてプレポリマー及び相当する接着剤を調製した。プレポリマー及び接着剤の組成を、それぞれ、表1及び2に示す。
粘度測定
円錐及びプレート付属品並びにスピンドル#6付きBrookfield Cap 2000+粘度計をプレポリマーの粘度のために用いた。初期プレポリマーの粘度を先ず測定した。9000~9500cPの粘度が達成されるまで可塑剤を次にプレポリマーに添加した。この粘度に達するために必要とされる追加の可塑剤を書き留めた。追加の可塑剤入りのプレポリマーを次に最終接着剤配合のために使用した。
接着性能を、クイックナイフ試験(SAE J1720)に従って測定した。これらの接着剤を試験するために、PPG NCT X、銀を塗装基材として使用した。6.3mm(幅)×6.3mm(高さ)×100mm(長さ)のビーズの接着剤を塗装基材上に置いた。接着剤を24時間23℃及び50パーセント相対湿度の条件下で硬化させた。硬化ビーズを、次に、180°の角度でビーズの端部を引き戻しながら、45°の角度で基材までカミソリの刃でカットした。基材上で3mm毎に刻み目をカットした。接着不良を、%AF又はCFとして表される凝集破壊(CF)、すなわち、接着剤内で起こる破壊若しくは接着破壊(AF)、すなわち、接着剤/ペイント接合部分で起こる破壊又は2つの組み合わせとして書き留めた。
接着剤ビーズをPPG NCT X、銀基材上に塗布し、14日間-6℃で硬化させた。クイックナイフ試験(SAE J1720)を次にこれらの接着剤ビーズに関して行った。
接着剤ビーズをPPG NCT X、銀基材上に塗布し、7日間23℃及び50パーセント相対湿度で硬化させた。パネルを次に7日間90℃水浴中に入れた。パネルを次に取り出し、紙タオルを使用して乾燥させた。クイックナイフ試験(SAE J1720)を接着剤ビーズに関して行った。
配合段階中に添加された追加の可塑剤を含むプレポリマーの粘度を表3にリストアップする。9000~9500cPの粘度を維持するために可塑剤の量を調節した。実施例2及び3について、プレポリマー中の可塑剤量は、表3に示されるように、より低い粘度をもたらした。結果として、これらの場合には追加の可塑剤を配合段階で全く使用しなかった。
Claims (10)
- a)1種以上のイソシアネート官能性構成要素;b)ビス-ジプロピレングリコールn-ブチルエーテルアジペート;c)イソシアネート部分とヒドロキシル基との反応のための1種以上の触媒;及びd)一種以上のカーボンブラックを含み、
前記1種以上のイソシアネート官能性構成要素が、ジオールとトリオールとの混合物をポリイソシアネートと反応させて調製された、組成物。 - a)前記1種以上のイソシアネート官能性構成要素が、約20~約60重量パーセントの量で存在し;b)ビス-ジプロピレングリコールn-ブチルエーテルアジペートが、約5~約40重量パーセントの量で存在し;c)イソシアネート部分とヒドロキシル基との反応のための1種以上の触媒が、約0.005~約2重量パーセントの量で存在し、及びd)1種以上のカーボンブラックが、約10~約35重量部で存在し、百分率が前記組成物の重量を基準とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、23℃で固体である1種以上のイソシアネート官能性ポリエステル系プレポリマーを更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が約3以上の名目官能価を有する1種以上のポリイソシアネートを更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 2種以上の基材を一緒に、前記基材が接触しているエリアの少なくとも一部に沿って配置された請求項1に記載の組成物と接触させる工程を含む、前記2種以上の基材の接合方法。
- 前記基材の少なくとも1つが窓ガラスである、請求項5に記載の方法。
- 他の基材の少なくとも1つが建物又は車両である、請求項5に記載の方法。
- 前記基材が車両である、請求項5に記載の方法。
- 車両の窓の交換方法であって、i)前記窓を前記車両から取り外す工程と、ii)請求項1に記載の組成物を、交換窓に又は前記窓を前記車両へ保持するように適合させられた前記車両のフランジに塗布する工程と、iii)前記車両の前記フランジ及び前記交換窓を、前記交換窓と前記車両の前記フランジとの間に配置された前記組成物と接触させる工程と、iv)接着剤を硬化させる工程とを含む、方法。
- 前記車両が前記車両への前記窓の設置から60分後に安全に運転することができる、請求項9に記載の方法。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003301102A (ja) | 2002-04-10 | 2003-10-21 | Lonseal Corp | 一液湿気硬化型ポリウレタン系組成物 |
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Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3707521A (en) | 1970-03-05 | 1972-12-26 | Essex Chemical Corp | Polyurethane sealant-primer system isocyanate-reactive surface primer composition for polyurethane sealants |
US3779794A (en) | 1970-03-05 | 1973-12-18 | Essex Chemical Corp | Polyurethane sealant-primer system |
US4287307A (en) * | 1980-03-05 | 1981-09-01 | Plastics Technology Associates, Inc. | Integral skin microcellular polyester base polyurethane elastomers |
US4345053A (en) | 1981-07-17 | 1982-08-17 | Essex Chemical Corp. | Silicon-terminated polyurethane polymer |
US4374237A (en) | 1981-12-21 | 1983-02-15 | Union Carbide Corporation | Silane-containing isocyanate-terminated polyurethane polymers |
US4538920A (en) | 1983-03-03 | 1985-09-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Static mixing device |
US4469616A (en) * | 1983-06-27 | 1984-09-04 | Fritz Hostettler | Low temperature, storage stable mixtures of polyester prepolymers and flow modifiers |
US4525511A (en) | 1984-04-06 | 1985-06-25 | Essex Specialty Products, Inc. | Method and compositions for improving bonding to painted surfaces |
US4625012A (en) | 1985-08-26 | 1986-11-25 | Essex Specialty Products, Inc. | Moisture curable polyurethane polymers |
US4797226A (en) * | 1985-09-24 | 1989-01-10 | Fritz Hostettler | Low temperature, compatible mixtures of polyether prepolymers and flow modifiers |
US4758648A (en) | 1986-10-20 | 1988-07-19 | Essex Specialty Products, Inc. | High speed cure sealant |
US5082147A (en) | 1988-02-29 | 1992-01-21 | Richard Jacobs | Composition dispensing system |
BR9307293A (pt) | 1992-10-13 | 1999-06-01 | Essex Specialty Prod | Composição selante e processo para ligar um substrato de vidro a um substrato metálico |
US5922809A (en) | 1996-01-11 | 1999-07-13 | The Dow Chemical Company | One-part moisture curable polyurethane adhesive |
US5852137A (en) | 1997-01-29 | 1998-12-22 | Essex Specialty Products | Polyurethane sealant compositions |
US6828403B2 (en) | 1998-04-27 | 2004-12-07 | Essex Specialty Products, Inc. | Method of bonding a window to a substrate using a silane functional adhesive composition |
KR100631311B1 (ko) | 1999-02-05 | 2006-10-09 | 에섹스 스페시얼티 프로덕츠, 인코오포레이티드 | 폴리우레탄 실란트 조성물 |
AU2001283149A1 (en) | 2000-08-07 | 2002-02-18 | Dow Global Technologies Inc. | One-part moisture curable polyurethane adhesive |
JP2002212534A (ja) * | 2001-01-16 | 2002-07-31 | Hitachi Kasei Polymer Co Ltd | 一液湿気硬化型ウレタン接着剤組成物 |
WO2014136800A1 (ja) * | 2013-03-07 | 2014-09-12 | 横浜ゴム株式会社 | 一液湿気硬化型組成物 |
US9982111B2 (en) * | 2013-06-17 | 2018-05-29 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | One-part moisture-curable polyurethane composition |
CN113636932A (zh) | 2014-06-24 | 2021-11-12 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于制造低voc聚结助剂的方法 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003301102A (ja) | 2002-04-10 | 2003-10-21 | Lonseal Corp | 一液湿気硬化型ポリウレタン系組成物 |
JP2005255712A (ja) | 2004-03-09 | 2005-09-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 無溶剤型1液湿気硬化性ポリウレタン樹脂組成物、及びそれを用いてなる接着剤 |
JP2017149899A (ja) | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 感圧式接着剤 |
CN106433096A (zh) | 2016-09-21 | 2017-02-22 | 威骏(湖北)高新实业股份有限公司 | 一体化地暖软瓷及其制备方法 |
Also Published As
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