JP7380225B2 - Polarizer - Google Patents
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Description
本発明は、偏光板に関する。 The present invention relates to a polarizing plate.
偏光板は、通常、偏光子と偏光子の少なくとも一方の面に保護フィルムとが積層された構造を有する。偏光子と保護フィルムとは通常接着剤層を介して貼合されるが、保護フィルムの種類(例えば、ノルボルネン樹脂フィルムから形成された透湿度が低い保護フィルム等)によっては、保護フィルムの表面に易接着層を設けることが知られている。例えば、特許文献1には、偏光子、ポリビニルアルコール系樹脂を含む水系接着剤から形成された接着剤層、ウレタン樹脂を含む組成物から形成された易接着層、保護フィルムがこの順に積層された偏光板が記載されている。
また、特許文献2には、易接着層を用いずに、偏光子と透湿度が低い保護フィルムとを、芳香環を含まないエポキシ化合物を主成分とする接着剤組成物から形成された接着剤層を介して貼合した偏光板が記載されている。
A polarizing plate usually has a structure in which a polarizer and a protective film are laminated on at least one surface of the polarizer. A polarizer and a protective film are usually attached via an adhesive layer, but depending on the type of protective film (for example, a protective film with low moisture permeability formed from a norbornene resin film), the surface of the protective film may It is known to provide an easily adhesive layer. For example, in Patent Document 1, a polarizer, an adhesive layer formed from a water-based adhesive containing a polyvinyl alcohol resin, an easy-adhesion layer formed from a composition containing a urethane resin, and a protective film are laminated in this order. A polarizing plate is described.
Furthermore, Patent Document 2 discloses that, without using an easy-adhesion layer, a polarizer and a protective film with low moisture permeability are bonded to each other using an adhesive formed from an adhesive composition containing an epoxy compound as a main component that does not contain an aromatic ring. Polarizing plates bonded together via layers are described.
しかしながら、特許文献1及び特許文献2に記載された偏光板は、湿熱環境下における光学耐久性が十分ではない場合があった。 However, the polarizing plates described in Patent Document 1 and Patent Document 2 may not have sufficient optical durability in a moist heat environment.
本発明は、以下の発明を含む。
[1]偏光子、接着剤層、易接着層、保護フィルムの順に積層された偏光板であって、
易接着層は塩基成分を含有し、接着剤層と接する表面における窒素原子と炭素原子との原子濃度比(N/C)が0.05以上1.0未満であり、
接着剤層は、光カチオン硬化性化合物(A)及び光カチオン重合開始剤(B)を含有する組成物の光硬化物層であり、
光カチオン硬化性化合物(A)の全質量中に、脂環式エポキシ化合物を30~80質量%含有し、
光カチオン重合開始剤(B)は、光カチオン硬化性化合物(A)100質量部に対して2.5~15質量部含有することを特徴とする偏光板。
[2]易接着層の厚みが、1~200nmである[1]に記載の偏光板。
[3]接着剤層の厚みが、0.5~5μmである[1]又は[2]に記載の偏光板。
The present invention includes the following inventions.
[1] A polarizing plate in which a polarizer, an adhesive layer, an easily adhesive layer, and a protective film are laminated in this order,
The easy-adhesion layer contains a basic component, and the atomic concentration ratio (N/C) of nitrogen atoms to carbon atoms on the surface in contact with the adhesive layer is 0.05 or more and less than 1.0,
The adhesive layer is a photocured material layer of a composition containing a photocationic curable compound (A) and a photocationic polymerization initiator (B),
Containing 30 to 80% by mass of an alicyclic epoxy compound in the total mass of the photocationic curable compound (A),
A polarizing plate characterized in that the photocationic polymerization initiator (B) is contained in an amount of 2.5 to 15 parts by mass based on 100 parts by mass of the photocationic curable compound (A).
[2] The polarizing plate according to [1], wherein the easily adhesive layer has a thickness of 1 to 200 nm.
[3] The polarizing plate according to [1] or [2], wherein the adhesive layer has a thickness of 0.5 to 5 μm.
本発明の目的は、湿熱環境下における良好な光学耐久性を有する偏光板を提供することである。 An object of the present invention is to provide a polarizing plate having good optical durability under a moist heat environment.
本発明の偏光板における、偏光子、接着剤層、易接着層、保護フィルムについて順に説明する。 The polarizer, adhesive layer, adhesive layer, and protective film in the polarizing plate of the present invention will be explained in order.
(偏光子)
偏光子は、二色性色素が吸着配向されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムで構成される。偏光子を構成するポリビニルアルコール系樹脂は、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得られる。ポリ酢酸ビニル系樹脂は、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニルおよびこれと共重合可能な他の単量体の共重合体であってもよい。酢酸ビニルに共重合される他の単量体として、たとえば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類などが挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常85~100モル%、好ましくは98~100モル%の範囲である。ポリビニルアルコール系樹脂はさらに変性されていてもよく、たとえば、アルデヒド類で変性されたポリビニルホルマールやポリビニルアセタールなども使用しうる。ポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、通常1,000~10,000、好ましくは1,500~5,000の範囲である。
(polarizer)
The polarizer is composed of a polyvinyl alcohol resin film on which a dichroic dye is adsorbed and oriented. The polyvinyl alcohol resin constituting the polarizer can be obtained by saponifying polyvinyl acetate resin. In addition to polyvinyl acetate, which is a homopolymer of vinyl acetate, the polyvinyl acetate resin may be a copolymer of vinyl acetate and other monomers copolymerizable therewith. Examples of other monomers copolymerized with vinyl acetate include unsaturated carboxylic acids, olefins, vinyl ethers, and unsaturated sulfonic acids. The degree of saponification of the polyvinyl alcohol resin is usually in the range of 85 to 100 mol%, preferably 98 to 100 mol%. The polyvinyl alcohol resin may be further modified; for example, polyvinyl formal or polyvinyl acetal modified with aldehydes may also be used. The degree of polymerization of the polyvinyl alcohol resin is usually in the range of 1,000 to 10,000, preferably 1,500 to 5,000.
偏光子は、このようなポリビニルアルコール系樹脂フィルムを一軸延伸する工程、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを二色性色素で染色して、その二色性色素を吸着させる工程、二色性色素が吸着されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムをホウ酸水溶液で処理する工程を経て、製造される。 Polarizers are produced through a process of uniaxially stretching such a polyvinyl alcohol resin film, a process of dyeing the polyvinyl alcohol resin film with a dichroic dye, and a process of adsorbing the dichroic dye. It is manufactured through a process of treating a polyvinyl alcohol-based resin film with a boric acid aqueous solution.
一軸延伸は、二色性色素による染色の前に行ってもよいし、二色性色素による染色と同時に行ってもよいし、二色性色素による染色の後に行ってもよい。一軸延伸を二色性色素による染色後に行う場合、この一軸延伸は、ホウ酸処理の前に行ってもよいし、ホウ酸処理中に行ってもよい。またもちろん、これらの複数の段階で一軸延伸を行うことも可能である。一軸延伸するには、周速の異なるロール間で一軸に延伸してもよいし、熱ロールを用いて一軸に延伸してもよい。また、大気中で延伸を行う乾式延伸であってもよいし、溶剤により膨潤した状態で延伸を行う湿式延伸であってもよい。延伸倍率は、通常4~8倍程度である。 Uniaxial stretching may be performed before dyeing with a dichroic dye, simultaneously with dyeing with a dichroic dye, or after dyeing with a dichroic dye. When uniaxial stretching is performed after dyeing with a dichroic dye, this uniaxial stretching may be performed before or during the boric acid treatment. Of course, it is also possible to carry out uniaxial stretching in these plural steps. For uniaxial stretching, stretching may be performed uniaxially between rolls having different circumferential speeds, or uniaxially stretching may be performed using hot rolls. Further, dry stretching may be performed in the atmosphere, or wet stretching may be performed in a state swollen with a solvent. The stretching ratio is usually about 4 to 8 times.
ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを二色性色素で染色するには、たとえば、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを、二色性色素を含有する水溶液に浸漬すればよい。二色性色素として、具体的にはヨウ素または二色性有機染料が用いられる。 In order to dye a polyvinyl alcohol resin film with a dichroic dye, for example, the polyvinyl alcohol resin film may be immersed in an aqueous solution containing the dichroic dye. Specifically, iodine or a dichroic organic dye is used as the dichroic dye.
二色性色素としてヨウ素を用いる場合は通常、ヨウ素およびヨウ化カリウムを含有する水溶液に、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを浸漬して染色する方法が採用される。
この水溶液におけるヨウ素の含有量は通常、水100質量部あたり0.01~0.5質量部であり、ヨウ化カリウムの含有量は通常、水100質量部あたり0.5~10質量部である。この水溶液の温度は、通常20~40℃であり、また、この水溶液への浸漬時間(染色時間)は、通常30~300秒である。
When using iodine as a dichroic dye, a method is usually employed in which a polyvinyl alcohol resin film is immersed in an aqueous solution containing iodine and potassium iodide for dyeing.
The content of iodine in this aqueous solution is usually 0.01 to 0.5 parts by mass per 100 parts by mass of water, and the content of potassium iodide is usually 0.5 to 10 parts by mass per 100 parts by mass of water. . The temperature of this aqueous solution is usually 20 to 40°C, and the immersion time (dying time) in this aqueous solution is usually 30 to 300 seconds.
一方、二色性色素として二色性有機染料を用いる場合は、通常、水溶性の二色性有機染料を含む水溶液に、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを浸漬して染色する方法が採用される。この水溶液における二色性有機染料の含有量は通常、水100質量部あたり1×10-3~1×10-2質量部である。この水溶液は、硫酸ナトリウムなどの無機塩を含有していてもよい。この水溶液の温度は、通常20~80℃であり、また、この水溶液への浸漬時間(染色時間)は、通常30~300秒である。 On the other hand, when using a dichroic organic dye as the dichroic dye, a method of dyeing the polyvinyl alcohol resin film by immersing it in an aqueous solution containing a water-soluble dichroic organic dye is usually employed. The content of the dichroic organic dye in this aqueous solution is usually 1×10 −3 to 1×10 −2 parts by mass per 100 parts by mass of water. This aqueous solution may contain an inorganic salt such as sodium sulfate. The temperature of this aqueous solution is usually 20 to 80°C, and the immersion time (dying time) in this aqueous solution is usually 30 to 300 seconds.
二色性色素による染色後のホウ酸処理は、染色されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムをホウ酸水溶液に浸漬することにより行われる。ホウ酸水溶液におけるホウ酸の含有量は通常、水100質量部あたり2~15質量部、好ましくは5~12質量部程度である。二色性色素としてヨウ素を用いる場合には、このホウ酸水溶液はヨウ化カリウムを含有するのが好ましい。ホウ酸水溶液におけるヨウ化カリウムの含有量は通常、水100重量部あたり2~20質量部、好ましくは5~15質量部である。ホウ酸水溶液への浸漬時間は、通常100~1,200秒、好ましくは150~600秒、さらに好ましくは200~400秒である。ホウ酸水溶液の温度は、通常50℃以上、好ましくは50~85℃である。 The boric acid treatment after dyeing with a dichroic dye is performed by immersing the dyed polyvinyl alcohol resin film in an aqueous boric acid solution. The content of boric acid in the boric acid aqueous solution is usually about 2 to 15 parts by weight, preferably about 5 to 12 parts by weight per 100 parts by weight of water. When using iodine as the dichroic dye, the boric acid aqueous solution preferably contains potassium iodide. The content of potassium iodide in the boric acid aqueous solution is usually 2 to 20 parts by weight, preferably 5 to 15 parts by weight per 100 parts by weight of water. The immersion time in the boric acid aqueous solution is usually 100 to 1,200 seconds, preferably 150 to 600 seconds, and more preferably 200 to 400 seconds. The temperature of the boric acid aqueous solution is usually 50°C or higher, preferably 50 to 85°C.
ホウ酸処理後のポリビニルアルコール系樹脂フィルムは、通常、水洗処理される。水洗処理は、たとえば、ホウ酸処理されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムを水に浸漬することにより行われる。水洗後は乾燥処理が施されて、偏光子が得られる。水洗処理における水の温度は、通常5~40℃程度であり、浸漬時間は、通常2~120秒程度である。その後に行われる乾燥処理は通常、熱風乾燥機や遠赤外線ヒーターを用いて行われる。
乾燥温度は、通常40~100℃である。また、乾燥処理の時間は、通常120~600秒程度である。
The polyvinyl alcohol resin film treated with boric acid is usually washed with water. The water washing treatment is performed, for example, by immersing the boric acid-treated polyvinyl alcohol resin film in water. After washing with water, a drying process is performed to obtain a polarizer. The temperature of water in the washing process is usually about 5 to 40°C, and the immersion time is usually about 2 to 120 seconds. The subsequent drying process is usually performed using a hot air dryer or a far-infrared heater.
The drying temperature is usually 40 to 100°C. Further, the drying treatment time is usually about 120 to 600 seconds.
ポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子の厚さは、10~50μm程度とすることができる。 The thickness of the polarizer made of a polyvinyl alcohol resin film can be about 10 to 50 μm.
(接着剤層)
本発明の接着剤層は、光カチオン硬化性化合物(A)及び光カチオン重合開始剤(B)を含む組成物(以下、光硬化性接着剤組成物(1)という場合がある)の硬化物である。
(Adhesive layer)
The adhesive layer of the present invention is a cured product of a composition (hereinafter sometimes referred to as photocurable adhesive composition (1)) containing a photocationic curable compound (A) and a photocationic polymerization initiator (B). It is.
(光カチオン硬化性化合物(A))
光カチオン硬化性成分(A)は、脂環式エポキシ化合物を含み、該脂環式エポキシ化合物は、光カチオン硬化性化合物(A)の全質量を基準に、30~80質量%含有する。
脂環式エポキシ化合物が、光カチオン硬化性化合物(A)の全質量を基準に、30質量%以上含有させることにより、接着剤層の貯蔵弾性率を高めることができる。接着剤層の貯蔵弾性率が高くなると、高温下と低温下とを繰り返す環境においても偏光フィルムの割れを防ぐことができる。一方、脂環式エポキシ化合物が、光カチオン硬化性化合物(A)の全質量を基準に、80質量%を上回ると、湿熱環境下における偏光フィルムの色抜けが発生しやすく、偏光板の光学耐久性が劣化する傾向がある。
脂環式エポキシ化合物の含有量は、光カチオン硬化性化合物(A)の全質量を基準に、30~75質量%であることが好ましく、50~70質量%であることがより好ましい。
(Photocationic curable compound (A))
The photocationic curable component (A) contains an alicyclic epoxy compound, and the alicyclic epoxy compound is contained in an amount of 30 to 80% by mass based on the total mass of the photocationic curable compound (A).
By containing the alicyclic epoxy compound in an amount of 30% by mass or more based on the total mass of the photocationic curable compound (A), the storage modulus of the adhesive layer can be increased. When the storage modulus of the adhesive layer becomes high, cracking of the polarizing film can be prevented even in an environment where the temperature is repeatedly high and low. On the other hand, if the content of the alicyclic epoxy compound exceeds 80% by mass based on the total mass of the photocationic curable compound (A), the polarizing film tends to lose color in a humid heat environment, and the optical durability of the polarizing plate increases. There is a tendency for the quality to deteriorate.
The content of the alicyclic epoxy compound is preferably 30 to 75% by mass, more preferably 50 to 70% by mass, based on the total mass of the photocationically curable compound (A).
脂環式エポキシ化合物とは、脂環式環に結合したエポキシ基(以下、脂環式エポキシ基という場合がある。)を分子内に少なくとも1つ有する化合物である。脂環式エポキシ基としては、例えば、オキサビシクロヘキシル基、オキサビシクロヘプチル基等が挙げられる。
脂環式エポキシ化合物は、脂環式エポキシ基を1つ含んでいる化合物であってもよいし、脂環式エポキシ基を2以上含んでいてもよい。
An alicyclic epoxy compound is a compound having at least one epoxy group (hereinafter sometimes referred to as an alicyclic epoxy group) bonded to an alicyclic ring in its molecule. Examples of the alicyclic epoxy group include oxabicyclohexyl group and oxabicycloheptyl group.
The alicyclic epoxy compound may be a compound containing one alicyclic epoxy group, or may contain two or more alicyclic epoxy groups.
脂環式エポキシ化合物は、脂環式エポキシ基を2つ含む脂環式ジエポキシ化合物であることが好ましく、下記式(I)で表される化合物であることがより好ましい。
[式(I)中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数3~6のシクロアルキル基を表す。
Xは、-O-、炭素数1~6のアルカンジイル基又は下記式(Ia)~(Id)で表される2価の基を表す。
Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立して、炭素数1~20のアルカンジイル基又は炭素数3~20の2価の脂環式炭化水素基を表す。]
The alicyclic epoxy compound is preferably an alicyclic diepoxy compound containing two alicyclic epoxy groups, and more preferably a compound represented by the following formula (I).
[In formula (I), R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms.
X represents -O-, an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a divalent group represented by the following formulas (Ia) to (Id).
Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 each independently represent an alkanediyl group having 1 to 20 carbon atoms or a divalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms. ]
式(I)においてXに結合するシクロヘキサン環の位置を1-位として(したがって、2つのシクロヘキサン環におけるエポキシ基の位置はいずれも3,4-位となる)、R1及びR2は、それぞれ、1-位~6-位のいずれの位置に結合することもできる。
R1及びR2で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。R1及びR2で表されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
In formula (I), assuming that the position of the cyclohexane ring bonded to X is the 1-position (therefore, the positions of the epoxy groups in the two cyclohexane rings are both the 3- and 4-positions), R 1 and R 2 are each , can be bonded to any position from the 1-position to the 6-position.
Examples of the alkyl group represented by R 1 and R 2 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. Examples of the cycloalkyl group represented by R 1 and R 2 include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
式(I)で示される脂環式ジエポキシ化合物について具体的に説明すると、式(I)におけるXが前記式(Ia)で示される2価の基であり、その式中のaが0である化合物は、3,4-エポキシシクロヘキシルメタノール(そのシクロヘキサン環に炭素数1~6のアルキル基が結合していてもよい)と、3,4-エポキシシクロヘキサンカルボン酸(そのシクロヘキサン環に炭素数1~6のアルキル基が結合していてもよい)とのエステル化物である。その具体例を挙げると、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル 3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート〔式(I)(ただし、Xはa=0である式(Ia)で示される2価の基)において、R1=R2=Hの化合物〕、3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキシルメチル 3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキサンカルボキシレート〔上と同じXを有する式(I)において、R1=6-メチル、R2=6-メチルの化合物〕、3,4-エポキシ-1-メチルシクロヘキシルメチル 3,4-エポキシ-1-メチルシクロヘキサンカルボキシレート〔上と同じXを有する式(I)において、R1=1-メチル、R2=1-メチルの化合物〕、3,4-エポキシ-3-メチルシクロヘキシルメチル 3,4-エポキシ-3-メチルシクロヘキサンカルボキシレート〔上と同じXを有する式(I)において、R1=3-メチル、R2=3-メチルの化合物〕等が挙げられる。 To specifically explain the alicyclic diepoxy compound represented by formula (I), X in formula (I) is a divalent group represented by the above formula (Ia), and a in the formula is 0. The compounds include 3,4-epoxycyclohexylmethanol (which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to its cyclohexane ring) and 3,4-epoxycyclohexanecarboxylic acid (which has 1 to 6 carbon atoms bonded to its cyclohexane ring). It is an esterified product of 6, which may have an alkyl group bonded thereto. To give a specific example, in 3,4-epoxycyclohexylmethyl 3,4-epoxycyclohexanecarboxylate [a divalent group represented by formula (I) (however, X is a divalent group represented by formula (Ia) where a=0)] , R 1 =R 2 =H], 3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl 3,4-epoxy-6-methylcyclohexanecarboxylate [in formula (I) having the same X as above, R 1 =6-methyl, R 2 =6-methyl], 3,4-epoxy-1-methylcyclohexylmethyl 3,4-epoxy-1-methylcyclohexanecarboxylate [in formula (I) having the same X as above , R 1 = 1-methyl, R 2 = 1-methyl], 3,4-epoxy-3-methylcyclohexylmethyl 3,4-epoxy-3-methylcyclohexanecarboxylate [formula having the same X as above ( In I), examples include compounds in which R 1 =3-methyl and R 2 =3-methyl.
式(I)におけるXが式(Ib)で示される2価の基である化合物は、アルキレングリコール類と3,4-エポキシシクロヘキサンカルボン酸(そのシクロヘキサン環に炭素数1~6のアルキル基が結合していてもよい)とのエステル化物である。式(I)におけるXが式(Ic)で示される2価の基である化合物は、脂肪族ジカルボン酸類と3,4-エポキシシクロヘキシルメタノール(そのシクロヘキサン環に炭素数1~6のアルキル基が結合していてもよい)とのエステル化物である。また、式(I)におけるXが式(Id)で示される2価の基である化合物は、3,4-エポキシシクロヘキシルメタノール(そのシクロヘキサン環に炭素数1~6のアルキル基が結合していてもよい)のエーテル体(b=0の場合)、または、アルキレングリコール類もしくはポリアルキレングリコール類と3,4-エポキシシクロヘキシルメタノール(そのシクロヘキサン環に炭素数1~6のアルキル基が結合していてもよい)とのエーテル化物(b>0の場合)である。 Compounds in which X in formula (I) is a divalent group represented by formula (Ib) include alkylene glycols and 3,4-epoxycyclohexanecarboxylic acid (an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to the cyclohexane ring). It is an esterified product with Compounds in which X in formula (I) is a divalent group represented by formula (Ic) include aliphatic dicarboxylic acids and 3,4-epoxycyclohexylmethanol (an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to the cyclohexane ring). It is an esterified product with In addition, a compound in which X in formula (I) is a divalent group represented by formula (Id) is 3,4-epoxycyclohexylmethanol (an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to the cyclohexane ring). (b=0), or alkylene glycols or polyalkylene glycols and 3,4-epoxycyclohexylmethanol (an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to the cyclohexane ring); (b>0).
光カチオン硬化性成分(A)は、脂環式エポキシ化合物以外の硬化性成分を含んでいてもよく、例えば、単官能脂肪族エポキシ化合物、オキセタン化合物、ビニルエーテル化合物及び下記式(II)で表されるジグリシジル化合物が挙げられる。
(式(II)中、Z2は炭素数3~8の直鎖又は分岐のアルキレン基、炭素数3もしくは4のアルキリデン基、2価の脂環式炭化水素基、または式-CmH2m-Z1-CnH2n-で示される2価の基を表す。-Z1-は、-O-、-CO-O-、-O-CO-、-SO2-、-SO-、または-CO-であり、mおよびnは各々独立に1以上の整数であるが、両者の合計は9以下である。)
The photocationic curable component (A) may contain a curable component other than the alicyclic epoxy compound, for example, a monofunctional aliphatic epoxy compound, an oxetane compound, a vinyl ether compound, and a compound represented by the following formula (II). Examples include diglycidyl compounds.
(In formula (II), Z 2 is a linear or branched alkylene group having 3 to 8 carbon atoms, an alkylidene group having 3 or 4 carbon atoms, a divalent alicyclic hydrocarbon group, or a group of the formula -C m H 2m -Z 1 -C n H 2n - represents a divalent group represented by -Z 1 -, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -SO 2 -, -SO-, or -CO-, where m and n are each independently an integer of 1 or more, but the sum of both is 9 or less.)
式(II)においてZ2がアルキレン基である化合物は、アルキレングリコールのジグリシジルエーテルである。その具体例を挙げると、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,3-プロパンジオールジグリシジルエーテル、1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルなどがある。 A compound in which Z 2 is an alkylene group in formula (II) is a diglycidyl ether of alkylene glycol. Specific examples include ethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, 1,3-propanediol diglycidyl ether, 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, neo Examples include pentyl glycol diglycidyl ether.
また、式(II)においてZが式-CmH2m-Z1-CnH2n-で示される2価の基である場合は、Zが炭素数2以上のアルキレン基であり、そのアルキレン基のC-C結合が、-O-、-CO-O-、-O-CO-、-SO2-、-SO-、または-CO-で中断されていることに相当する。 Furthermore, when Z in formula (II) is a divalent group represented by the formula -C m H 2m -Z 1 -C n H 2n -, Z is an alkylene group having 2 or more carbon atoms, and the alkylene This corresponds to the C-C bond of the group being interrupted by -O-, -CO-O-, -O-CO-, -SO 2 -, -SO-, or -CO-.
単官能脂肪族エポキシ化合物としては、脂肪族アルコールのグリシジルエーテル化物、アルキルカルボン酸のグリシジルエステル等が挙げられる。その具体例としては、アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、sec-ブチルフェニルグリシジルエーテル、2-エチルヘキシルグリシジルエーテル、炭素数12及び13混合アルキルグリシジルエーテル、アルコールのグリシジルエーテル、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル等が挙げられる。 Examples of the monofunctional aliphatic epoxy compound include glycidyl etherified products of aliphatic alcohols, glycidyl esters of alkyl carboxylic acids, and the like. Specific examples thereof include allyl glycidyl ether, butyl glycidyl ether, sec-butylphenyl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, mixed alkyl glycidyl ether with 12 and 13 carbon atoms, glycidyl ether of alcohol, and monoglycidyl ether of aliphatic higher alcohol. , glycidyl esters of higher fatty acids, and the like.
オキセタン化合物としては、オキセタニル基を有する化合物であり、その具体例は、3,7-ビス(3-オキセタニル)-5-オキサ-ノナン、1,4-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、1,2-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]エタン、1,3-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]プロパン、エチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、1,4-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ブタン、1,6-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ヘキサン、3-エチル-3-[(フェノキシ)メチル]オキセタン、3-エチル-3-(ヘキシロキシメチル)オキセタン、3-エチル-3-(2-エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、3-エチル-3-(ヒドロキシメチル)オキセタン、3-エチル-3-(クロロメチル)オキセタン等が挙げられる。 The oxetane compound is a compound having an oxetanyl group, and specific examples thereof include 3,7-bis(3-oxetanyl)-5-oxanonan, 1,4-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) ) methyl]benzene, 1,2-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]ethane, 1,3-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]propane, ethylene glycol bis(3 -ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, triethylene glycol bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, tetraethylene glycol bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 1,4-bis(3- Ethyl-3-oxetanylmethoxy)butane, 1,6-bis(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)hexane, 3-ethyl-3-[(phenoxy)methyl]oxetane, 3-ethyl-3-(hexyloxymethyl) ) oxetane, 3-ethyl-3-(2-ethylhexyloxymethyl)oxetane, 3-ethyl-3-(hydroxymethyl)oxetane, 3-ethyl-3-(chloromethyl)oxetane, and the like.
ビニルエーテル化合物としては、脂肪族又は脂環式のビニルエーテル化合物が挙げられ、その具体例としては、n-アミルビニルエーテル、i-アミルビニルエーテル、n-ヘキシルビニルエーテル、n-オクチルビニルエーテル、2-エチルヘキシルビニルエーテル、n-ドデシルビニルエーテル、ステアリルビニルエーテル、オレイルビニルエーテル等の炭素数5~20アルキル又はアルケニルアルコールのビニルエーテル類;2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、3-ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4-ヒドロキシブチルビニルエーテル等の水酸基含有ビニルエーテル類;シクロヘキシルビニルエーテル、2-メチルシクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル等の脂肪族環又は芳香族環を有するモノアルコールのビニルエーテル類;グリセロールモノビニルエーテル、1,4-ブタンジオールジビニルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、ペンタエリトリトールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、リメチロールプロパンジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、1,4-ジヒドロキシシクロヘキサンモノビニルエーテル、1,4-ジヒドロキシシクロヘキサンジビニルエーテル、1,4-ジヒドロキシメチルシクロヘキサンモノビニルエーテル、1,4-ジヒドロキシメチルシクロヘキサンジビニルエーテル等の多価アルコールのモノ又はポリビニルエーテル類;ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルモノビニルエーテル等のポリアルキレングリコールモノ又はジビニルエーテル類;グリシジルビニルエーテル、エチレングリコールビニルエーテルメタクリレート等のその他のビニルエーテル類等が挙げられる。 Examples of the vinyl ether compound include aliphatic or alicyclic vinyl ether compounds, and specific examples thereof include n-amyl vinyl ether, i-amyl vinyl ether, n-hexyl vinyl ether, n-octyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, n- - Vinyl ethers of alkyl or alkenyl alcohols with 5 to 20 carbon atoms such as dodecyl vinyl ether, stearyl vinyl ether, and oleyl vinyl ether; hydroxyl group-containing vinyl ethers such as 2-hydroxyethyl vinyl ether, 3-hydroxypropyl vinyl ether, and 4-hydroxybutyl vinyl ether; cyclohexyl vinyl ether , 2-methyl cyclohexyl vinyl ether, cyclohexyl methyl vinyl ether, benzyl vinyl ether and other monoalcohol vinyl ethers having aliphatic or aromatic rings; glycerol monovinyl ether, 1,4-butanediol divinyl ether, 1,6-hexanediol divinyl ether Vinyl ether, neopentyl glycol divinyl ether, pentaerythritol divinyl ether, pentaerythritol tetravinyl ether, limethylolpropane divinyl ether, trimethylolpropane divinyl ether, 1,4-dihydroxycyclohexane monovinyl ether, 1,4-dihydroxycyclohexane divinyl ether, 1, Mono- or polyvinyl ethers of polyhydric alcohols such as 4-dihydroxymethylcyclohexane monovinyl ether and 1,4-dihydroxymethylcyclohexane divinyl ether; polyalkylene glycol mono such as diethylene glycol divinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol monobutyl monovinyl ether, etc. or divinyl ethers; other vinyl ethers such as glycidyl vinyl ether and ethylene glycol vinyl ether methacrylate;
光カチオン硬化性成分(A)は、脂環式エポキシ化合物に加えて、式(II)で表されるジグリシジル化合物及び単官能脂肪族エポキシ化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つを含むことが好ましい。
式(II)で表されるジグリシジル化合物の含有量は、光カチオン硬化性成分(A)の全質量に対して、通常15~70質量%である。光カチオン硬化性成分(A)全質量に対してジグリシジル化合物を15質量%以上含有することで、光硬化性接着剤組成物(1)を硬化させた後の貯蔵弾性率を高い値に保ちながら、偏光子と保護膜との間の密着力を高めることができる。一方で、その量が70質量%を上回ると、光硬化性接着剤組成物(1)を硬化させた後の貯蔵弾性率も低くなる傾向にある。ジグリシジル化合物の含有量は、光カチオン硬化性化合物(A)の全質量を基準に、20~70質量%であることが好ましく、20~60質量%であることがより好ましく、20~50質量%であることがさらに好ましい。
単官能脂肪族エポキシ化合物の含有量は、光カチオン硬化性成分(A)の全質量に対して通常1~30質量%であり、5~20質量%であることが好ましく、7~15質量%であることがさらに好ましい。単官能脂肪族エポキシ化合物の含有量が30質量%を超えると、光硬化性接着剤組成物(1)の硬化物層のガラス転移温度が下がり、耐熱性が悪化する傾向にある。また、1質量%未満であると、光硬化性接着剤組成物(1)の粘度が上昇し、塗工性の点から好ましくない。
In addition to the alicyclic epoxy compound, the photocationic curable component (A) preferably contains at least one member selected from the group consisting of a diglycidyl compound represented by formula (II) and a monofunctional aliphatic epoxy compound. .
The content of the diglycidyl compound represented by formula (II) is usually 15 to 70% by mass based on the total mass of the photocationically curable component (A). By containing 15% by mass or more of the diglycidyl compound based on the total mass of the photocationically curable component (A), the storage modulus after curing the photocurable adhesive composition (1) can be maintained at a high value. , it is possible to increase the adhesion between the polarizer and the protective film. On the other hand, if the amount exceeds 70% by mass, the storage modulus after curing the photocurable adhesive composition (1) also tends to be low. The content of the diglycidyl compound is preferably 20 to 70% by mass, more preferably 20 to 60% by mass, and 20 to 50% by mass, based on the total mass of the photocationic curable compound (A). It is more preferable that
The content of the monofunctional aliphatic epoxy compound is usually 1 to 30% by weight, preferably 5 to 20% by weight, and 7 to 15% by weight based on the total weight of the photocationically curable component (A). It is more preferable that When the content of the monofunctional aliphatic epoxy compound exceeds 30% by mass, the glass transition temperature of the cured layer of the photocurable adhesive composition (1) tends to decrease, and the heat resistance tends to deteriorate. Moreover, if it is less than 1% by mass, the viscosity of the photocurable adhesive composition (1) increases, which is not preferable from the viewpoint of coatability.
(光カチオン重合開始剤(B))
本発明では、以上のような光カチオン硬化性成分を活性エネルギー線の照射によるカチオン重合で硬化させて接着剤層を形成することから、光硬化性接着剤組成物には、光カチオン重合開始剤(B)を配合する。光カチオン重合開始剤(B)は、可視光線、紫外線、X線、または電子線の如き活性エネルギー線の照射によって、カチオン種またはルイス酸を発生し、光カチオン硬化性成分(A)の重合反応を開始するものである。光カチオン重合開始剤は、光で触媒的に作用するため、光カチオン硬化性成分(A)に混合しても保存安定性や作業性に優れる。活性エネルギー線の照射によりカチオン種またはルイス酸を生じる化合物として、例えば、芳香族ジアゾニウム塩;芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩のようなオニウム塩;鉄-アレン錯体などを挙げることができる。
(Photocationic polymerization initiator (B))
In the present invention, since the adhesive layer is formed by curing the photocationic curable component as described above through cationic polymerization by irradiation with active energy rays, the photocurable adhesive composition contains a photocationic polymerization initiator. (B) is blended. The photocationic polymerization initiator (B) generates cationic species or Lewis acids upon irradiation with active energy rays such as visible light, ultraviolet rays, X-rays, or electron beams, and initiates the polymerization reaction of the photocationic curable component (A). This is the start of the process. Since the photocationic polymerization initiator acts catalytically with light, it has excellent storage stability and workability even when mixed with the photocationic curable component (A). Examples of compounds that generate cationic species or Lewis acids upon irradiation with active energy rays include aromatic diazonium salts; onium salts such as aromatic iodonium salts and aromatic sulfonium salts; and iron-alene complexes.
芳香族ジアゾニウム塩としては、たとえば、次のような化合物が挙げられる。
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロボレートなど。
Examples of aromatic diazonium salts include the following compounds.
Benzenediazonium hexafluoroantimonate,
benzenediazonium hexafluorophosphate,
Benzenediazonium hexafluoroborate, etc.
芳香族ヨードニウム塩としては、たとえば、次のような化合物が挙げられる。
ジフェニルヨードニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ジ(4-ノニルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェートなど。
Examples of aromatic iodonium salts include the following compounds.
diphenyliodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate,
diphenyliodonium hexafluorophosphate,
diphenyliodonium hexafluoroantimonate,
Di(4-nonylphenyl)iodonium hexafluorophosphate, etc.
芳香族スルホニウム塩としては、たとえば、次のような化合物が挙げられる。
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4,4’-ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
4,4’-ビス〔ジ(β-ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、
4,4’-ビス〔ジ(β-ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
7-〔ジ(p-トルイル)スルホニオ〕-2-イソプロピルチオキサントン ヘキサフルオロアンチモネート、
7-〔ジ(p-トルイル)スルホニオ〕-2-イソプロピルチオキサントン テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4-フェニルカルボニル-4’-ジフェニルスルホニオ-ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロホスフェート、
4-(p-tert-ブチルフェニルカルボニル)-4’-ジフェニルスルホニオ-ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロアンチモネート、
4-(p-tert-ブチルフェニルカルボニル)-4’-ジ(p-トルイル)スルホニオ-ジフェニルスルフィド テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートなど。
Examples of aromatic sulfonium salts include the following compounds.
triphenylsulfonium hexafluorophosphate,
triphenylsulfonium hexafluoroantimonate,
triphenylsulfonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate,
4,4'-bis[diphenylsulfonio]diphenylsulfide bishexafluorophosphate,
4,4'-bis[di(β-hydroxyethoxy)phenylsulfonio]diphenylsulfide bishexafluoroantimonate,
4,4'-bis[di(β-hydroxyethoxy)phenylsulfonio]diphenylsulfide bishexafluorophosphate,
7-[di(p-tolyl)sulfonio]-2-isopropylthioxanthone hexafluoroantimonate,
7-[di(p-tolyl)sulfonio]-2-isopropylthioxanthone tetrakis(pentafluorophenyl)borate,
4-phenylcarbonyl-4'-diphenylsulfonio-diphenylsulfide hexafluorophosphate,
4-(p-tert-butylphenylcarbonyl)-4'-diphenylsulfonio-diphenylsulfide hexafluoroantimonate,
4-(p-tert-butylphenylcarbonyl)-4'-di(p-tolyl)sulfonio-diphenyl sulfide tetrakis(pentafluorophenyl)borate, etc.
鉄-アレン錯体としては、たとえば、次のような化合物が挙げられる。
キシレン-シクロペンタジエニル鉄(II) ヘキサフルオロアンチモネート、
クメン-シクロペンタジエニル鉄(II) ヘキサフルオロホスフェート、
キシレン-シクロペンタジエニル鉄(II) トリス(トリフルオロメチルスルホニル)メタナイドなど。
Examples of iron-alene complexes include the following compounds.
Xylene-cyclopentadienyl iron(II) hexafluoroantimonate,
Cumene-cyclopentadienyl iron (II) hexafluorophosphate,
Xylene-cyclopentadienyl iron(II) tris(trifluoromethylsulfonyl) methanide, etc.
これらの光カチオン重合開始剤(B)は、それぞれ単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。これらのなかでも特に芳香族スルホニウム塩は、300nm付近の波長領域でも紫外線吸収特性を有することから、硬化性に優れ、良好な機械強度や接着強度を有する光硬化性接着剤組成物(1)の硬化物を与えることができるため、好ましく用いられる。 These photocationic polymerization initiators (B) may be used alone or in combination of two or more. Among these, aromatic sulfonium salts in particular have ultraviolet absorbing properties even in the wavelength region around 300 nm, so they are useful for photocurable adhesive compositions (1) that have excellent curability and good mechanical and adhesive strength. It is preferably used because it can give a cured product.
光カチオン重合開始剤(B)の配合量は、光カチオン硬化性成分(A)全体100質量部に対して通常、2.5~15質量部であり、好ましくは2.5~10質量部であり、より好ましくは2.5~4質量部である。光カチオン硬化性成分(A)100質量部あたり光カチオン重合開始剤(B)を2.5質量部以上配合することにより、接着剤層と接する易接着層の表面における窒素原子と炭素原子比(N/C)が0.05以上であったとしても光カチオン硬化性成分(A)を十分に硬化させることができ、得られる偏光板を湿熱環境下に保管した後の偏光子の色抜けを抑制するとともに、高い機械強度と接着強度を与えることができる。一方、光カチオン重合開始剤(B)の量が多くなると、光硬化性接着剤組成物(1)の硬化物中のイオン性物質が増加することで硬化物の吸湿性が高くなり、偏光板の耐久性能を低下させる可能性があるため、15質量部以下とすることが好ましい。 The amount of the photocationic polymerization initiator (B) is usually 2.5 to 15 parts by weight, preferably 2.5 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the entire photocationic curable component (A). The amount is more preferably 2.5 to 4 parts by mass. By blending 2.5 parts by mass or more of the photocationic polymerization initiator (B) per 100 parts by mass of the photocationic curable component (A), the nitrogen atom to carbon atomic ratio ( Even if N/C) is 0.05 or more, the photocationic curable component (A) can be sufficiently cured, and the color fading of the polarizer after storing the resulting polarizing plate in a humid heat environment can be prevented. At the same time, it is possible to provide high mechanical strength and adhesive strength. On the other hand, when the amount of the photocationic polymerization initiator (B) increases, the amount of ionic substances in the cured product of the photocurable adhesive composition (1) increases, which increases the hygroscopicity of the cured product and It is preferable that the amount is 15 parts by mass or less because it may reduce the durability performance of.
(光硬化性接着剤の反応促進剤)
本発明の光硬化性接着剤組成物(1)は、光カチオン硬化性成分(A)および光カチオン重合開始剤(B)に加えて、一般の光硬化性樹脂組成物または接着剤に配合することが知られているその他の成分を含有することもできる。他の成分の好適な例として、光増感剤および光増感助剤を挙げることができる。光増感剤は、光カチオン重合開始剤(B)が示す極大吸収波長よりも長い波長に極大吸収を示し、光カチオン重合開始剤(B)による重合開始反応を促進させる化合物である。また光増感助剤は、光増感剤の作用を一層促進させる化合物である。保護膜の種類によっては、このような光増感剤、さらには光増感助剤を配合するのが好ましいことがある。
(Reaction accelerator for photocurable adhesive)
The photocurable adhesive composition (1) of the present invention is blended into a general photocurable resin composition or adhesive in addition to the photocationic curable component (A) and the photocationic polymerization initiator (B). Other ingredients known to be present may also be included. Suitable examples of other components include photosensitizers and photosensitizers. The photosensitizer is a compound that exhibits maximum absorption at a wavelength longer than the maximum absorption wavelength of the cationic photopolymerization initiator (B) and promotes the polymerization initiation reaction by the cationic photopolymerization initiator (B). A photosensitizer is a compound that further promotes the action of a photosensitizer. Depending on the type of protective film, it may be preferable to include such a photosensitizer or even a photosensitizer.
光増感剤は、380nmよりも長い波長の光に極大吸収を示す化合物であることが好ましい。前記の光カチオン重合開始剤(B)は、300nm付近またはそれよりも短い波長に極大吸収を示し、その付近の波長の光に感応してカチオン種またはルイス酸を発生し、光カチオン硬化性成分(A)のカチオン重合を開始させるが、上記のような光増感剤を配合すれば、それよりも長い波長、特に380nmよりも長い波長の光にも感応するようになる。かかる光増感剤としては、アントラセン系化合物が有利に用いられる。アントラセン系光増感剤の具体例を挙げると、次のような化合物がある。 The photosensitizer is preferably a compound that exhibits maximum absorption of light with a wavelength longer than 380 nm. The photocationic polymerization initiator (B) exhibits maximum absorption at a wavelength around 300 nm or shorter than that, generates a cationic species or a Lewis acid in response to light at a wavelength around 300nm, and generates a photocationic curable component. The cationic polymerization of (A) is initiated, but if a photosensitizer such as the one described above is added, the product becomes sensitive to light of longer wavelengths, particularly wavelengths longer than 380 nm. Anthracene compounds are advantageously used as such photosensitizers. Specific examples of anthracene photosensitizers include the following compounds.
9,10-ジメトキシアントラセン、
9,10-ジエトキシアントラセン、
9,10-ジプロポキシアントラセン、
9,10-ジイソプロポキシアントラセン、
9,10-ジブトキシアントラセン、
9,10-ジペンチルオキシアントラセン、
9,10-ジヘキシルオキシアントラセン、
9,10-ビス(2-メトキシエトキシ)アントラセン、
9,10-ビス(2-エトキシエトキシ)アントラセン、
9,10-ビス(2-ブトキシエトキシ)アントラセン、
9,10-ビス(3-ブトキシプロポキシ)アントラセン、
2-メチル-または2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、
2-メチル-または2-エチル-9,10-ジエトキシアントラセン、
2-メチル-または2-エチル-9,10-ジプロポキシアントラセン、
2-メチル-または2-エチル-9,10-ジイソプロポキシアントラセン、
2-メチル-または2-エチル-9,10-ジブトキシアントラセン、
2-メチル-または2-エチル-9,10-ジペンチルオキシアントラセン、
2-メチル-または2-エチル-9,10-ジヘキシルオキシアントラセンなど。
9,10-dimethoxyanthracene,
9,10-diethoxyanthracene,
9,10-dipropoxyanthracene,
9,10-diisopropoxyanthracene,
9,10-dibutoxyanthracene,
9,10-dipentyloxyanthracene,
9,10-dihexyloxyanthracene,
9,10-bis(2-methoxyethoxy)anthracene,
9,10-bis(2-ethoxyethoxy)anthracene,
9,10-bis(2-butoxyethoxy)anthracene,
9,10-bis(3-butoxypropoxy)anthracene,
2-methyl- or 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene,
2-methyl- or 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene,
2-methyl- or 2-ethyl-9,10-dipropoxyanthracene,
2-methyl- or 2-ethyl-9,10-diisopropoxyanthracene,
2-methyl- or 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene,
2-methyl- or 2-ethyl-9,10-dipentyloxyanthracene,
2-methyl- or 2-ethyl-9,10-dihexyloxyanthracene and the like.
光硬化性接着剤組成物に上記のような光増感剤を配合することにより、光増感剤を配合しない場合に比べ、光硬化性接着剤組成物(1)の硬化性が向上する。光カチオン硬化性成分(A)の100質量部に対して光増感剤を0.1質量部以上配合することにより、このような効果が発現する。一方、光増感剤の配合量が多くなると、低温保管時に析出する等の問題が生じることから、その量は、光カチオン硬化性成分(A)100質量部に対して2質量部以下とするのが好ましい。偏光板のニュートラルグレーを維持する観点からは、偏光子と保護膜との接着力が適度に保たれる範囲で、光増感剤の配合量を少なくするほうが有利であり、たとえば、光カチオン硬化性成分(A)100質量部に対し、光増感剤の量を0.1~0.5質量部、さらには0.1~0.3質量部の範囲とするのが一層好ましい。 By blending the above photosensitizer into the photocurable adhesive composition, the curability of the photocurable adhesive composition (1) is improved compared to the case where no photosensitizer is blended. By blending 0.1 part by mass or more of a photosensitizer with 100 parts by mass of the photocation-curable component (A), such an effect is exhibited. On the other hand, if the amount of the photosensitizer is increased, problems such as precipitation may occur during low-temperature storage, so the amount should be 2 parts by mass or less per 100 parts by mass of the photocationic curable component (A). is preferable. From the viewpoint of maintaining the neutral gray color of the polarizing plate, it is advantageous to reduce the amount of photosensitizer to the extent that the adhesive strength between the polarizer and the protective film is maintained appropriately. It is more preferable that the amount of the photosensitizer is in the range of 0.1 to 0.5 parts by weight, more preferably 0.1 to 0.3 parts by weight, based on 100 parts by weight of the sexual component (A).
次に光増感助剤について説明する。光増感助剤にも各種のものがあるが、ナフタレン系化合物が有利に用いられる。ナフタレン系光増感助剤の具体例としては、次のような化合物が挙げられる。 Next, the photosensitizer will be explained. Although there are various types of photosensitizing aids, naphthalene compounds are advantageously used. Specific examples of naphthalene photosensitizers include the following compounds.
4-メトキシ-1-ナフトール、
4-エトキシ-1-ナフトール、
4-プロポキシ-1-ナフトール、
4-ブトキシ-1-ナフトール、
4-ヘキシルオキシ-1-ナフトール、
1,4-ジメトキシナフタレン、
1-エトキシ-4-メトキシナフタレン、
1,4-ジエトキシナフタレン、
1,4-ジプロポキシナフタレン、
1,4-ジブトキシナフタレンなど。
4-methoxy-1-naphthol,
4-ethoxy-1-naphthol,
4-propoxy-1-naphthol,
4-butoxy-1-naphthol,
4-hexyloxy-1-naphthol,
1,4-dimethoxynaphthalene,
1-ethoxy-4-methoxynaphthalene,
1,4-diethoxynaphthalene,
1,4-dipropoxynaphthalene,
1,4-dibutoxynaphthalene, etc.
光硬化性接着剤組成物(1)にナフタレン系光増感助剤を配合することにより、ナフタレン系光増感助剤を配合しない場合に比べ、接着剤の硬化性が向上する。光カチオン硬化性成分(A)の100質量部に対してナフタレン系光増感助剤を0.1質量部以上配合することにより、このような効果が発現する。一方、ナフタレン系光増感助剤の配合量が多くなると、低温保管時に析出する等の問題を生じることから、その量は、光カチオン硬化性成分(A)100質量部に対して5質量部以下とするのが好ましく、さらには3質量部以下とするのが一層好ましい。 By blending the naphthalene-based photosensitizing aid into the photocurable adhesive composition (1), the curability of the adhesive is improved compared to the case where the naphthalene-based photosensitizing aid is not blended. By blending 0.1 part by mass or more of the naphthalene photosensitizer with respect to 100 parts by mass of the photocationic curable component (A), such an effect is exhibited. On the other hand, if the amount of the naphthalene-based photosensitizing agent increases, problems such as precipitation may occur during low-temperature storage. It is preferably at most 3 parts by mass, and even more preferably at most 3 parts by mass.
(レベリング剤)
光硬化性接着剤組成物(1)がレベリング剤を含む場合、光硬化性接着剤組成物(1)の塗布性が向上し、塗布後のスジの発生を防ぐことができる。
レベリング剤としては、オルガノシロキサンポリマー化合物等が挙げられる。レベリング剤は、市販品を用いてもよく、例えばKF-640、642、643、KP341、X-70-092、X-70-093、KBM303、KBM403、KBM803(以上、商品名、信越化学工業社製)、SH-28PA、SH-190、SH-193、SZ-6032、SF-8428、DC-57、DC-190(以上、商品名、東レ・ダウコーニング・シリコーン社製)、SILWET L-77,L-7001,FZ-2105,FZ-2120,FZ-2154,FZ-2164,FZ-2166,L-7604(以上、商品名、日本ユニカー社製)、DBE-814、DBE-224、DBE-621、CMS-626、CMS-222、KF-352A、KF-354L、KF-355A、KF-6020、DBE-821、DBE-712(Gelest)、BYK-307、BYK-310、BYK-378、BYK-333(以上、商品名、ビックケミー・ジャパン製)、グラノール(商品名、共栄社化学社製)KRM-230(株式会社 ADEKA、商品名)等が挙げられる。
(Leveling agent)
When the photocurable adhesive composition (1) contains a leveling agent, the coating properties of the photocurable adhesive composition (1) are improved and the generation of streaks after coating can be prevented.
Examples of the leveling agent include organosiloxane polymer compounds. As the leveling agent, commercially available products may be used, such as KF-640, 642, 643, KP341, X-70-092, ), SH-28PA, SH-190, SH-193, SZ-6032, SF-8428, DC-57, DC-190 (all product names, manufactured by Toray Dow Corning Silicone Company), SILWET L-77 , L-7001, FZ-2105, FZ-2120, FZ-2154, FZ-2164, FZ-2166, L-7604 (all product names, manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd.), DBE-814, DBE-224, DBE- 621, CMS-626, CMS-222, KF-352A, KF-354L, KF-355A, KF-6020, DBE-821, DBE-712 (Gelest), BYK-307, BYK-310, BYK-378, BYK -333 (trade name, manufactured by BIC Chemie Japan), Granol (trade name, manufactured by Kyoeisha Kagaku Co., Ltd.), KRM-230 (trade name, manufactured by ADEKA Co., Ltd.), and the like.
光硬化接着剤組成物(1)がレベリング剤を含有する場合、レベリング剤の含有量は、光カチオン硬化性成分(A)100質量部に対して、通常0.001~5質量部であり、0.01~3質量部であることが好ましい。 When the photocurable adhesive composition (1) contains a leveling agent, the content of the leveling agent is usually 0.001 to 5 parts by mass based on 100 parts by mass of the photocationic curable component (A), It is preferably 0.01 to 3 parts by mass.
[易接着層]
易接着層は、ポリウレタン樹脂、水溶性エポキシ及び塩基成分等を含む組成物(以下、易接着剤組成物(1)という場合がある。)を硬化することで形成される。
[Easy adhesive layer]
The easy-adhesive layer is formed by curing a composition (hereinafter sometimes referred to as easy-adhesive composition (1)) containing a polyurethane resin, a water-soluble epoxy, a base component, and the like.
ポリウレタン樹脂として、エーテル系ポリウレタンまたはエステル・エーテル系ポリウレタンを用いる。エーテル系ポリウレタンは分子主鎖にエーテル結合を有するポリウレタンであり、エステル・エーテル系ポリウレタンは分子主鎖にエステル結合およびエーテル結合を有するポリウレタンである。ポリウレタン樹脂は、分子内に酸構造を有していてもよい。酸構造は、ポリウレタンにおいて、側鎖に存在していてもよく、末端に存在していてもよい。酸構造としては、例えば、カルボキシル基(-COOH)、スルホン酸基(-SO3H)等の酸基を挙げることができる。 Ether polyurethane or ester/ether polyurethane is used as the polyurethane resin. Ether polyurethane is a polyurethane having an ether bond in its molecular main chain, and ester/ether polyurethane is a polyurethane having an ester bond and an ether bond in its molecular main chain. The polyurethane resin may have an acid structure within the molecule. The acid structure may be present in the side chain or at the end of the polyurethane. Examples of the acid structure include acid groups such as carboxyl group (-COOH) and sulfonic acid group (-SO 3 H).
ポリウレタン樹脂としては、市販の水系ウレタン樹脂を使用してもよい。水系ウレタン樹脂とは、ポリウレタンと水とを含む組成物であり、通常、ポリウレタン及び必要に応じて含まれる他の成分が水の中に分散しているものである。水系ウレタン樹脂の市販品としては、例えば、旭電化工業社製の「アデカボンタイター」シリーズ、三井東圧化学社製の「オレスター」シリーズ、大日本インキ化学工業社製の「ボンディック」シリーズ、「ハイドラン」シリーズ、バイエル社製の「インプラニール」シリーズ、日本ソフラン社製の「ソフラネート」シリーズ、花王社製の「ポイズ」シリーズ、三洋化成工業社製の「サンプレン」シリーズ、保土谷化学工業社製の「アイゼラックス」シリーズ、第一工業製薬社製の「スーパーフレックス」シリーズ、ゼネカ社製の「ネオレッツ」シリーズ、ルブリゾール社性の「Sancure」シリーズ等が挙げられる。 As the polyurethane resin, a commercially available water-based urethane resin may be used. The water-based urethane resin is a composition containing polyurethane and water, and usually the polyurethane and other components included as necessary are dispersed in water. Commercially available water-based urethane resins include, for example, the "ADEKA BONTITER" series manufactured by Asahi Denka Industries, the "OLESTAR" series manufactured by Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd., and the "BONDIC" series manufactured by Dainippon Ink and Chemicals. , "Hydran" series, "Implanyl" series manufactured by Bayer, "Sofranate" series manufactured by Nippon Sofran, "Poise" series manufactured by Kao, "Samplen" series manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd., Hodogaya Chemical Co., Ltd. Examples include the "Izerax" series manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., the "Superflex" series manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku, the "Neoretz" series manufactured by Zeneca, and the "Sancure" series manufactured by Lubrizol.
エポキシ化合物としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサングリコール、ネオペンチルグリコール等のグリコール類1モルと、エピクロルヒドリン2モルとのエーテル化によって得られるジエポキシ化合物;グリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等の多価アルコール類1モルと、エピクロルヒドリン2モル以上とのエーテル化によって得られるポリエポキシ化合物;フタル酸、テレフタル酸、シュウ酸、アジピン酸等のジカルボン酸1モルと、エピクロルヒドリン2モルとのエステル化によって得られるジエポキシ化合物等のエポキシ化合物;などが挙げられる。エポキシ化合物は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。 Epoxy compounds include 1 mol of glycols such as ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,4-butanediol, 1,6-hexane glycol, neopentyl glycol, and epichlorohydrin. A diepoxy compound obtained by etherification with 2 moles of polyhydric alcohol such as glycerin, polyglycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol, etc. and a polyepoxy compound obtained by etherification with 2 moles or more of epichlorohydrin; Epoxy compounds such as diepoxy compounds obtained by esterifying 1 mole of dicarboxylic acid such as phthalic acid, terephthalic acid, oxalic acid, adipic acid, etc. with 2 moles of epichlorohydrin; and the like. One type of epoxy compound may be used alone, or two or more types may be used in combination in any ratio.
エポキシ化合物の含有量は、ポリウレタン100質質量部に対し、通常2質量部以上、好ましくは5質量部以上、より好ましくは8質量部以上であり、通常20質量部以下、好ましくは15質量部以下である。エポキシ化合物の量を前記範囲の下限値以上とすることによりエポキシ化合物とポリウレタンとの反応が十分に進行するので易接着層の機械的強度を適切に向上させることができ、上限値以下とすることにより未反応のエポキシ化合物の残留を少なくでき、易接着層の機械的強度を適切に向上させることができる。 The content of the epoxy compound is usually 2 parts by mass or more, preferably 5 parts by mass or more, more preferably 8 parts by mass or more, and usually 20 parts by mass or less, preferably 15 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the polyurethane. It is. By setting the amount of the epoxy compound at or above the lower limit of the above range, the reaction between the epoxy compound and polyurethane will proceed sufficiently, so that the mechanical strength of the easy-adhesive layer can be appropriately improved, and the amount should be at or below the upper limit. As a result, the amount of unreacted epoxy compound remaining can be reduced, and the mechanical strength of the easily adhesive layer can be appropriately improved.
塩基成分としては、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの無機塩基;2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール(AMP)、モノエタノールアミン、2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール(AMPD)、2-アミノ-2-ヒドロキシメチル-1,3-プロパン水酸化カリウム、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン、γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-β(アミノエチル)-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-β(アミノエチル)-γ-アミノプロピルトリメチルジメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリメトシキシシラン、3-アミノプロピル-トリス(2-メトキシ-エトキシ-エトキシ)シラン、シクロヘキシルアミン、ヘキサメチレンジアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンペンタミン、アミノエチルエタノールアミン、1,2-プロパンジアミン、イソホロンジアミン、4,4’-ジシクロヘキシルメタンジアミン、3,3’-ジメチル-ジシクロヘキシルメタンジアミン、1,2-シクロヘキサンジアミン、1,4-シクロヘキサンジアミン、アミノエチルエタノールアミン、アミノプロピルエタノールアミン、アミノヘキシルエタノールアミン、アミノエチルプロパノールアミン、アミノプロピルプロパノールアミン、アミノヘキシルプロパノールアミン、5-アミノピラゾール、1-メチル-5-アミノピラゾール、1-イソプロピル-5-アミノピラゾール、1-ベンジル-5-アミノピラゾール、1,3-ジメチル-5-アミノピラゾール、1-イソプロピル-3-メチル-5-アミノピラゾール、1-ベンジル-3-メチル-5-アミノピラゾール、1-メチル-4-クロロ-5-アミノピラゾール、1-メチル-4-アシノ-5-アミノピラゾール、1-イソプロピル-4-クロロ-5-アミノピラゾール、3-メチル-4-クロロ-5-アミノピラゾール、1-ベンジル-4-クロロ-5-アミノピラゾールなどの一級アミン; As a base component, inorganic bases such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; 2-amino-2-methyl-1-propanol (AMP), monoethanolamine, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol (AMPD), 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propane potassium hydroxide, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β(aminoethyl)-γ-aminopropyl Trimethoxysilane, N-β(aminoethyl)-γ-aminopropyltrimethyldimethoxysilane, 3-ureidopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyl-tris(2-methoxy-ethoxy-ethoxy)silane, cyclohexylamine, hexa Methylenediamine, ethylenediamine, diethylenetriamine, tetraethylenepentamine, pentaethylenepentamine, aminoethylethanolamine, 1,2-propanediamine, isophoronediamine, 4,4'-dicyclohexylmethanediamine, 3,3'-dimethyl-dicyclohexylmethane Diamine, 1,2-cyclohexanediamine, 1,4-cyclohexanediamine, aminoethylethanolamine, aminopropylethanolamine, aminohexylethanolamine, aminoethylpropanolamine, aminopropylpropanolamine, aminohexylpropanolamine, 5-aminopyrazole , 1-methyl-5-aminopyrazole, 1-isopropyl-5-aminopyrazole, 1-benzyl-5-aminopyrazole, 1,3-dimethyl-5-aminopyrazole, 1-isopropyl-3-methyl-5-amino Pyrazole, 1-benzyl-3-methyl-5-aminopyrazole, 1-methyl-4-chloro-5-aminopyrazole, 1-methyl-4-acino-5-aminopyrazole, 1-isopropyl-4-chloro-5 - primary amines such as aminopyrazole, 3-methyl-4-chloro-5-aminopyrazole, 1-benzyl-4-chloro-5-aminopyrazole;
ジエタノールアミン、モルホリン、ピペラジン、2-メチルピペラジン、2,5-ジメチルピペラジン、N-フェニル-γ-アミノプロピルトリメトキシシランなどの二級アミン;
N-メチル-3-アミノプロピルトリメトキシカルボン酸ジヒドラジド、カルボジヒドラジド、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバチン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、グリコリック酸ジヒドラジド、ポリアクリル酸ジヒドラジド等のヒドラジド化合物;
トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリ[(2-ヒドロキシ)-1-プロピル]アミン、N,N-ジエチルメタノールアミン、N,N-ジメチルエタノールアミン、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン、N,N-ジメチルベンジルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、N-(2-アミノエチル)ピペラジン、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N-ビス(トリメチルシリル)ウレアなどの三級アミン;
イミダゾール、2-メチルイミダゾール、1-(2-アミノエチル)-2-メチルイミダゾール、1-(2-アミノエチル)-2-エチルイミダゾール、2-アミノイミダゾールサルフェート、2-(2-アミノエチル)-ベンゾイミダゾール等イミダゾール化合物;
イミダゾリン、2-メチル-2-イミダゾリン等のイミダゾリン化合物;などが挙げられる。
Secondary amines such as diethanolamine, morpholine, piperazine, 2-methylpiperazine, 2,5-dimethylpiperazine, N-phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane;
N-methyl-3-aminopropyltrimethoxycarboxylic acid dihydrazide, carbodihydrazide, oxalic acid dihydrazide, malonic acid dihydrazide, succinic acid dihydrazide, adipic acid dihydrazide, sebacic acid dihydrazide, dodecanedioic acid dihydrazide, isophthalic acid dihydrazide, terephthalic acid dihydrazide, Hydrazide compounds such as glycolic acid dihydrazide and polyacrylic acid dihydrazide;
Triethanolamine, triisopropanolamine, tri[(2-hydroxy)-1-propyl]amine, N,N-diethylmethanolamine, N,N-dimethylethanolamine, N,N,N',N'-tetramethyl ethylenediamine, N,N-dimethylbenzylamine, diethylaminopropylamine, N-(2-aminoethyl)piperazine, 2,4,6-tris(dimethylaminomethyl)phenol, N,N-bis(trimethylsilyl)urea, etc. class amine;
Imidazole, 2-methylimidazole, 1-(2-aminoethyl)-2-methylimidazole, 1-(2-aminoethyl)-2-ethylimidazole, 2-aminoimidazole sulfate, 2-(2-aminoethyl)- Imidazole compounds such as benzimidazole;
Examples include imidazoline compounds such as imidazoline and 2-methyl-2-imidazoline.
なかでも、ヒドラジノ基(-NHNH2基)を有するヒドラジド化合物が好ましい。また、塩基成分は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上組み合わせてもよい。
塩基成分の含有量は、ポリウレタン樹脂100質量部に対して、通常3~25質量部であり、好ましくは3~10質量部であり、より好ましくは5~10質量部である。
塩基成分の含有量を適宜設定することで、易接着剤組成物(1)から形成される易接着層における接着剤層と接する表面における窒素原子と炭素原子との原子濃度比(N/C)を0.05~1.0未満の範囲に調整することができる。なお、易接着層における接着剤層と接する表面における窒素原子と炭素原子との原子濃度比(N/C)は実施例に記載の方法で測定できる。
Among these, hydrazide compounds having a hydrazino group (-NHNH 2 groups) are preferred. Moreover, one type of base component may be used alone, or two or more types may be used in combination.
The content of the base component is usually 3 to 25 parts by weight, preferably 3 to 10 parts by weight, and more preferably 5 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the polyurethane resin.
By appropriately setting the content of the base component, the atomic concentration ratio (N/C) of nitrogen atoms to carbon atoms on the surface in contact with the adhesive layer in the adhesive layer formed from the adhesive composition (1) can be adjusted. can be adjusted to a range of 0.05 to less than 1.0. Note that the atomic concentration ratio (N/C) between nitrogen atoms and carbon atoms on the surface of the easily bonding layer in contact with the adhesive layer can be measured by the method described in Examples.
易接着剤組成物(1)は、通常、ポリウレタン樹脂、エポキシ化合物、塩基、及び必要に応じて用いられるその他の成分が、溶剤に溶解又は分散した組成物である。 The easily adhesive composition (1) is usually a composition in which a polyurethane resin, an epoxy compound, a base, and other components used as necessary are dissolved or dispersed in a solvent.
溶剤としては、水又は水溶性の溶剤が挙げられる。
水溶性の溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどが挙げられる。中でも、溶剤としては、水を用いることが好ましい。なお、溶剤は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
Examples of the solvent include water and water-soluble solvents.
Examples of water-soluble solvents include methanol, ethanol, isopropyl alcohol, acetone, tetrahydrofuran, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, ethylene glycol monomethyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether. Among these, it is preferable to use water as the solvent. In addition, one type of solvent may be used alone, or two or more types may be used in combination in any ratio.
易接着剤組成物(1)は、さらに微粒子を含むことが好ましい。易接着剤組成物(1)から形成される易接着層が微粒子を含むこととなり、易接着層の表面に凹凸を形成できる。易接着層の表面に凹凸が形成されると、巻回の際に易接着層が他の層と接触する面積が小さくなり、その分だけ易接着層の表面の滑り性を向上させて、本発明の複層フィルムを巻回する際のシワの発生を抑制できる。 It is preferable that the easily adhesive composition (1) further contains fine particles. The easily adhesive layer formed from the easily adhesive composition (1) contains fine particles, so that irregularities can be formed on the surface of the easily adhesive layer. When irregularities are formed on the surface of the easy-adhesive layer, the area in which the easy-adhesive layer comes into contact with other layers during winding becomes smaller, and the slipperiness of the surface of the easy-adhesive layer is improved by that much, making the book more durable. The generation of wrinkles when winding the multilayer film of the invention can be suppressed.
微粒子の平均粒子径は、通常1nm以上、好ましくは5nm以上、より好ましくは10nm以上であり、通常500nm以下、好ましくは300nm以下、より好ましくは200nm以下である。平均粒子径を前記範囲の下限値以上にすることによりウレタン樹脂層の滑り性を効果的に高めることができ、前記範囲の上限値以下にすることによりヘイズを低く抑えることができる。なお、微粒子の平均粒子径としては、レーザー回折法によって粒径分布を測定し、測定された粒径分布において小径側から計算した累積体積が50%となる粒子径(50%体積累積径D50)を採用する。 The average particle diameter of the fine particles is usually 1 nm or more, preferably 5 nm or more, more preferably 10 nm or more, and usually 500 nm or less, preferably 300 nm or less, more preferably 200 nm or less. By setting the average particle diameter to be equal to or greater than the lower limit of the above range, the slipperiness of the urethane resin layer can be effectively increased, and by setting the average particle diameter to be equal to or less than the upper limit of the range, haze can be suppressed to a low level. The average particle diameter of the fine particles is determined by measuring the particle size distribution using a laser diffraction method, and determining the particle diameter at which the cumulative volume calculated from the small diameter side in the measured particle size distribution is 50% (50% volume cumulative diameter D50). Adopt.
微粒子としては、無機微粒子、有機微粒子のいずれを用いてもよいが、水分散性の微粒子を用いることが好ましい。無機微粒子としては、例えば、シリカ、チタニア、アルミナ、ジルコニア等の無機酸化物;炭酸カルシウム、タルク、クレイ、焼成カオリン、焼成珪酸カルシウム、水和珪酸カルシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、燐酸カルシウム等が挙げられる。また、有機微粒子としては、例えば、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、アクリル樹脂等が挙げられる。これらの中でも、シリカが好ましい。シリカの微粒子は、シワの発生を抑制する能力及び透明性に優れ、ヘイズを生じ難く、着色が無いため、本発明の偏光板の光学特性に与える影響がより小さいからである。シリカの微粒子の中でも、非晶質コロイダルシリカ粒子が特に好ましい。
なお、微粒子は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
As the fine particles, either inorganic fine particles or organic fine particles may be used, but it is preferable to use water-dispersible fine particles. Examples of inorganic fine particles include inorganic oxides such as silica, titania, alumina, and zirconia; calcium carbonate, talc, clay, calcined kaolin, calcined calcium silicate, hydrated calcium silicate, aluminum silicate, magnesium silicate, calcium phosphate, etc. It will be done. Furthermore, examples of the organic fine particles include silicone resins, fluororesins, acrylic resins, and the like. Among these, silica is preferred. This is because fine silica particles have excellent ability to suppress the generation of wrinkles and excellent transparency, are less likely to cause haze, and are not colored, so they have less influence on the optical properties of the polarizing plate of the present invention. Among the fine silica particles, amorphous colloidal silica particles are particularly preferred.
Note that one type of fine particles may be used alone, or two or more types of fine particles may be used in combination in any ratio.
易接着剤組成物(1)は、その他の成分を含んでいてもよく、例えば、界面活性剤等を含んでいてもよい。 The easily adhesive composition (1) may contain other components, such as a surfactant.
易接着剤組成物(1)を後述する保護フィルムに塗布した後に、硬化させることにより易接着剤層を形成することができる。本発明における易接着剤層は、接着剤層と接する表面における窒素原子と炭素原子との原子濃度比(N/C)が0.05~1.0未満である。原子濃度比(N/C)は、0.05~0.2であることが好ましい。易接着層に含まれる塩基成分の含有量は、1.0×10-14mol/m2~1.0×10-7mol/m2であることが好ましい。易接着層に含まれる塩基成分の含有量は、易接着剤組成物(1)に含まれる塩基成分の含有量、易接着層の厚みを適宜設定することで所望の範囲に調整することができる。易接着層の厚みは、1~200nmであることが好ましく、10~200nmであることがより好ましい。 An easy-adhesive layer can be formed by applying the easy-adhesive composition (1) to a protective film described below and then curing the composition. In the adhesive layer of the present invention, the atomic concentration ratio (N/C) of nitrogen atoms to carbon atoms on the surface in contact with the adhesive layer is from 0.05 to less than 1.0. The atomic concentration ratio (N/C) is preferably 0.05 to 0.2. The content of the base component contained in the easily adhesive layer is preferably 1.0×10 −14 mol/m 2 to 1.0×10 −7 mol/m 2 . The content of the base component contained in the easy-adhesive layer can be adjusted to a desired range by appropriately setting the content of the base component contained in the easy-adhesive composition (1) and the thickness of the easy-adhesive layer. . The thickness of the adhesive layer is preferably 1 to 200 nm, more preferably 10 to 200 nm.
(保護フィルム)
保護フィルムは、トリアセチルセルロースをはじめとするアセチルセルロース系樹脂フィルム;、非晶性ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、鎖状ポリオレフィン系樹脂等のトリアセチルセルロースよりも透湿度の低い樹脂フィルムが挙げられる。トリアセチルセルロースの透湿度は、概ね400g/m2/24hr程度である。
(Protective film)
The protective film is made of acetyl cellulose resin film including triacetyl cellulose; more transparent than triacetyl cellulose such as amorphous polyolefin resin, polyester resin, acrylic resin, polycarbonate resin, chain polyolefin resin, etc. Examples include resin films with low humidity. The moisture permeability of triacetyl cellulose is approximately 400 g/m 2 /24 hr.
アセチルセルロース系樹脂は、セルロースにおける水酸基の少なくとも一部が酢酸エステル化されている樹脂であり、一部が酢酸エステル化され、一部が他の酸でエステル化されている混合エステルであってもよい。アセチルセルロース系樹脂の具体例として、トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロース、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレートなどを挙げることができる。 Acetyl cellulose resin is a resin in which at least some of the hydroxyl groups in cellulose are acetate-esterified, and even if it is a mixed ester in which some are acetate-esterified and some are esterified with other acids. good. Specific examples of cellulose acetate resins include cellulose triacetate, cellulose diacetate, cellulose acetate propionate, cellulose acetate butyrate, and the like.
非晶性ポリオレフィン系樹脂は、ノルボルネンやテトラシクロドデセン(別名ジメタノオクタヒドロナフタレン)、あるいはそれらに置換基が結合した化合物のような、環状オレフィンの重合単位を有する重合体であり、環状オレフィンに鎖状オレフィンおよび/または芳香族ビニル化合物を共重合させた共重合体であってもよい。環状オレフィンの単独重合体、あるいは2種以上の環状オレフィンの共重合体の場合は、開環重合によって二重結合が残るので、そこに水素添加されたものが、非晶性ポリオレフィン系樹脂として一般的に用いられる。なかでも、熱可塑性ノルボルネン系樹脂が代表的である。 Amorphous polyolefin resins are polymers that have polymerized units of cyclic olefins, such as norbornene, tetracyclododecene (also known as dimetanooctahydronaphthalene), or compounds with substituents bonded to them. It may also be a copolymer obtained by copolymerizing a chain olefin and/or an aromatic vinyl compound. In the case of homopolymers of cyclic olefins or copolymers of two or more types of cyclic olefins, double bonds remain after ring-opening polymerization, so the hydrogenated product is commonly used as amorphous polyolefin resin. used in many ways. Among these, thermoplastic norbornene resins are representative.
ポリエステル系樹脂は、二塩基酸と二価アルコールとの縮合重合によって得られる重合体であり、ポリエチレンテレフタレートが代表的である。アクリル系樹脂は、メタクリル酸メチルを主な単量体とする重合体であり、メタクリル酸メチルの単独重合体のほか、メタクリル酸メチルと、アクリル酸メチルのようなアクリル酸エステルや芳香族ビニル化合物などとの共重合体であってもよい。ポリカーボネート系樹脂は、主鎖にカーボネート結合(-O-CO-O-)を持つ重合体であり、ビスフェノールAとホスゲンとの縮合重合によって得られるものが代表的である。鎖状ポリオレフィン系樹脂は、エチレンやプロピレンの如き鎖状オレフィンを主な単量体とする重合体であり、単独重合体や共重合体であることができる。なかでも、プロピレンの単独重合体や、プロピレンに少量のエチレンが共重合されている共重合体が代表的である。 Polyester resins are polymers obtained by condensation polymerization of dibasic acids and dihydric alcohols, and polyethylene terephthalate is a typical example. Acrylic resin is a polymer whose main monomer is methyl methacrylate, and in addition to homopolymers of methyl methacrylate, acrylic resins include methyl methacrylate, acrylic esters such as methyl acrylate, and aromatic vinyl compounds. It may also be a copolymer with. Polycarbonate resin is a polymer having a carbonate bond (-O-CO-O-) in its main chain, and is typically obtained by condensation polymerization of bisphenol A and phosgene. The chain polyolefin resin is a polymer whose main monomer is a chain olefin such as ethylene or propylene, and can be a homopolymer or a copolymer. Among these, propylene homopolymers and copolymers in which propylene is copolymerized with a small amount of ethylene are representative.
保護フィルムは位相差を有していてもよい。
保護フィルムは、易接着層とは反対側の面に、ハードコート層、反射防止層、防眩層、または帯電防止層の如き、各種の表面処理層を有していてもよい。保護フィルムの厚さは、このような表面処理層が形成されている場合を含めて、通常、5~150μmであり、好ましくは10μm以上であり、また好ましくは120μm以下、さらに好ましくは100μm以下である。
The protective film may have a phase difference.
The protective film may have various surface treatment layers such as a hard coat layer, an antireflection layer, an antiglare layer, or an antistatic layer on the surface opposite to the easily adhesive layer. The thickness of the protective film, including when such a surface treatment layer is formed, is usually 5 to 150 μm, preferably 10 μm or more, and preferably 120 μm or less, more preferably 100 μm or less. be.
(偏光板の製造方法)
本発明の偏光板は、まず、易接着層付き保護フィルムを作製し、得られた易接着層付き保護フィルムと偏光子とを接着剤層を介して貼合することで製造することができる。
易接着層付き保護フィルムは、保護フィルムに易接着剤組成物(1)の塗布層を形成し、該塗布層に熱をかけることで硬化させ、易接着層を保護フィルムに形成させることで得られる。易接着剤組成物(1)の塗布層の形成には、ドクターブレード、ワイヤーバー、ダイコーター、カンマコーター、グラビアコーター等の種々の塗工方式が利用できる。また、保護フィルムの表面にコロナ処理等の表面処理を行ってもよい。
(Manufacturing method of polarizing plate)
The polarizing plate of the present invention can be manufactured by first preparing a protective film with an easily adhesive layer, and bonding the obtained protective film with an easily adhesive layer and a polarizer via an adhesive layer.
A protective film with an easily adhesive layer can be obtained by forming a coating layer of the easily adhesive composition (1) on a protective film, curing the coating layer by applying heat, and forming an easily adhesive layer on the protective film. It will be done. Various coating methods such as a doctor blade, a wire bar, a die coater, a comma coater, and a gravure coater can be used to form the coating layer of the adhesive composition (1). Further, the surface of the protective film may be subjected to surface treatment such as corona treatment.
偏光子と易接着層付き保護フィルムの貼合面の一方または両方に光硬化性接着剤組成物(1)の塗布層を形成し、その塗布層を介して偏光子と易接着層付き保護フィルムを貼合し、光硬化性接着剤組成物(1)の塗布層を活性エネルギー線の照射により硬化させることで偏光板を製造できる。光硬化性接着剤組成物(1)の塗布層は、偏光子の貼合面に形成してもよいし、易接着層付き保護フィルムの貼合面に形成してもよい。光硬化性接着剤組成物(1)の塗布層の形成には、易接着剤組成物(1)の塗布層の形成と同じ方法を利用することができる。また、偏光子と易接着層付き保護フィルムを両者の貼合面が内側となるように連続的に供給しながら、その間に光硬化性接着剤組成物(1)を流延させる方式を採用することもできる。各塗工方式には、各々最適な粘度範囲があるため、溶剤を用いて粘度調整を行ってもよい。このための溶剤には、偏光子の光学性能を低下させることなく、光硬化性接着剤組成物(1)を良好に溶解するものが用いられるが、その種類に特別な限定はない。たとえば、トルエンに代表される炭化水素類、酢酸エチルに代表されるエステル類などの有機溶剤が使用できる。接着剤層の厚さは、通常20μm以下、好ましくは10μm以下、さらに好ましくは5μm以下である。接着剤層が厚くなると、接着剤の反応率が低下し、偏光板の耐湿熱性が悪化する傾向にある。 A coating layer of the photocurable adhesive composition (1) is formed on one or both of the bonding surfaces of the polarizer and the protective film with an easy-to-adhesion layer, and the polarizer and the protective film with an easy-to-adhesion layer are bonded through the coating layer. A polarizing plate can be manufactured by laminating the photocurable adhesive composition (1) and curing the coating layer by irradiating active energy rays. The coating layer of the photocurable adhesive composition (1) may be formed on the bonding surface of the polarizer, or may be formed on the bonding surface of the protective film with an easily adhesive layer. The same method as for forming the coating layer of the easily adhesive composition (1) can be used to form the coating layer of the photocurable adhesive composition (1). In addition, a method is adopted in which the photocurable adhesive composition (1) is cast while continuously supplying the polarizer and the protective film with an easy-to-adhesive layer so that the bonding surfaces of both are facing inside. You can also do that. Since each coating method has its own optimum viscosity range, the viscosity may be adjusted using a solvent. The solvent used for this purpose is one that can dissolve the photocurable adhesive composition (1) well without reducing the optical performance of the polarizer, but there is no particular limitation on the type. For example, organic solvents such as hydrocarbons such as toluene and esters such as ethyl acetate can be used. The thickness of the adhesive layer is usually 20 μm or less, preferably 10 μm or less, and more preferably 5 μm or less. When the adhesive layer becomes thick, the reaction rate of the adhesive decreases, and the heat and humidity resistance of the polarizing plate tends to deteriorate.
光硬化性接着剤組成物(1)の塗布層に活性エネルギー線を照射するために用いる光源は、紫外線、電子線、X線などを発生するものであればよい。特に、波長400nm以下に発光分布を有する、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプなどが好適に用いられる。光硬化性接着剤への活性エネルギー線照射強度は、目的とする組成物毎に決定されるものであり、特に限定されないが、光カチオン重合開始剤の活性化に有効な波長領域の照射強度が5~3000mW/cm2となるようにすることが好ましい。
光硬化性接着剤組成物(1)への光照射強度が小さすぎると、反応時間が長くなりすぎ、一方でその光照射強度が大きすぎると、ランプから輻射される熱および光硬化性接着剤組成物(1)の重合時の発熱により、光硬化性接着剤組成物(1)の黄変や偏光子の劣化を生じる可能性がある。光硬化性接着剤組成物(1)への光照射時間は、硬化する組成物毎に制御されるものであって、やはり特に限定されないが、照射強度と照射時間との積で表される積算光量が10~5,000mJ/cm2となるように設定されることが好ましい。
光硬化性接着剤組成物(1)への積算光量が小さすぎると、光カチオン重合開始剤由来の活性種の発生が十分でなく、得られる接着剤層の硬化が不十分となる可能性があり、一方でその積算光量を大きくしようとすると、照射時間が非常に長くなり、生産性向上には不利なものとなる。
The light source used to irradiate the coating layer of the photocurable adhesive composition (1) with active energy rays may be any light source that generates ultraviolet rays, electron beams, X-rays, or the like. In particular, low-pressure mercury lamps, medium-pressure mercury lamps, high-pressure mercury lamps, ultra-high-pressure mercury lamps, chemical lamps, black light lamps, microwave-excited mercury lamps, metal halide lamps, and the like, which have an emission distribution at a wavelength of 400 nm or less, are preferably used. The intensity of active energy ray irradiation to the photocurable adhesive is determined for each target composition, and is not particularly limited, but the irradiation intensity in the wavelength range effective for activating the photocationic polymerization initiator is It is preferable to set it to 5 to 3000 mW/cm 2 .
If the light irradiation intensity to the photocurable adhesive composition (1) is too low, the reaction time will be too long; on the other hand, if the light irradiation intensity is too high, the heat radiated from the lamp and the photocurable adhesive will decrease. The heat generated during polymerization of the composition (1) may cause yellowing of the photocurable adhesive composition (1) and deterioration of the polarizer. The light irradiation time to the photocurable adhesive composition (1) is controlled for each composition to be cured, and is not particularly limited, but may be an integrated value expressed as the product of the irradiation intensity and the irradiation time. It is preferable to set the light amount to 10 to 5,000 mJ/cm 2 .
If the cumulative amount of light applied to the photocurable adhesive composition (1) is too small, the generation of active species derived from the photocationic polymerization initiator may not be sufficient, and the resulting adhesive layer may be insufficiently cured. On the other hand, if an attempt is made to increase the cumulative amount of light, the irradiation time becomes extremely long, which is disadvantageous for improving productivity.
本発明の偏光板は、易接着層付き保護フィルムが貼合している面と反対側の偏光子面に、さらに保護フィルム(以下、保護フィルムAという場合がある)が積層されていてもよい。上述した光硬化性接着剤組成物(1)から形成される接着剤層を介して保護フィルムAと偏光子とが貼合されていてもよいし、公知の接着剤から形成される接着剤層を介して保護フィルムAと偏光子とが貼合されていてもよい。また、保護フィルムAは易接着層付き保護フィルムであってもよいし、後述する光学層であってもよい。 In the polarizing plate of the present invention, a protective film (hereinafter sometimes referred to as protective film A) may be further laminated on the polarizer surface opposite to the surface to which the protective film with an easily adhesive layer is laminated. . The protective film A and the polarizer may be bonded together via an adhesive layer formed from the above-mentioned photocurable adhesive composition (1), or an adhesive layer formed from a known adhesive. The protective film A and the polarizer may be bonded together via. Moreover, the protective film A may be a protective film with an easily adhesive layer, or may be an optical layer described later.
[積層光学部材]
本発明の偏光板は、偏光板以外の光学機能を有する光学層を積層して、積層光学部材とすることができる。
[Laminated optical member]
The polarizing plate of the present invention can be made into a laminated optical member by laminating optical layers having optical functions other than the polarizing plate.
光学層の例を挙げると、液晶セルの背面側に配置される偏光板に対しては、その偏光板の液晶セルに面する側とは反対側に積層される、反射層、半透過反射層、光拡散層、集光板、輝度向上フィルムなどがある。また、液晶セルの前面側に配置される偏光板および液晶セルの背面側に配置される偏光板のいずれに対しても、その偏光板の液晶セルに面する側に積層される位相差フィルムなどがある。 To give an example of an optical layer, for a polarizing plate placed on the back side of a liquid crystal cell, a reflective layer or a semi-transparent reflective layer is laminated on the opposite side of the polarizing plate from the side facing the liquid crystal cell. , light diffusion layers, light condensing plates, brightness enhancement films, etc. In addition, for both the polarizing plate placed on the front side of the liquid crystal cell and the polarizing plate placed on the back side of the liquid crystal cell, retardation films etc. are laminated on the side of the polarizing plate facing the liquid crystal cell. There is.
反射層、半透過反射層、または光拡散層は、それぞれ反射型の偏光板(光学部材)、半透過反射型の偏光板(光学部材)、または拡散型の偏光板(光学部材)とするために設けられる。反射型の偏光板は、視認側からの入射光を反射させて表示するタイプの液晶表示装置に用いられ、バックライト等の光源を省略できるため、液晶表示装置を薄型化しやすい。また半透過型の偏光板は、明所では反射型として、暗所ではバックライトからの光で表示するタイプの液晶表示装置に用いられる。反射型偏光板としての光学部材は、たとえば、偏光子上の保護膜にアルミニウム等の金属からなる箔や蒸着膜を付設して、反射層を形成することができる。半透過型の偏光板としての光学部材は、前記の反射層をハーフミラーとしたり、パール顔料等を含有して光透過性を示す反射板を偏光板に接着したりすることで形成できる。一方、拡散型偏光板としての光学部材は、たとえば、偏光板上の保護膜にマット処理を施す方法、微粒子含有の樹脂を塗布する方法、微粒子含有のフィルムを接着する方法など、種々の方法を用いて、表面に微細凹凸構造を形成する。 The reflective layer, semi-transparent reflective layer, or light diffusion layer is a reflective polarizing plate (optical member), a semi-transmissive reflective polarizing plate (optical member), or a diffusive polarizing plate (optical member), respectively. established in A reflective polarizing plate is used in a type of liquid crystal display device that displays by reflecting incident light from the viewing side, and since a light source such as a backlight can be omitted, it is easy to make the liquid crystal display device thinner. In addition, a semi-transmissive polarizing plate is used in a liquid crystal display device that uses light from a backlight to display information in a dark place and as a reflective type in a bright place. In the optical member as a reflective polarizing plate, for example, a reflective layer can be formed by attaching a foil or vapor-deposited film made of a metal such as aluminum to a protective film on a polarizer. The optical member as a semi-transmissive polarizing plate can be formed by using a half mirror as the above-mentioned reflective layer, or by adhering a reflective plate containing pearl pigment or the like and exhibiting light transmittance to the polarizing plate. On the other hand, optical components such as diffusive polarizing plates can be produced using various methods, such as applying a matte treatment to the protective film on the polarizing plate, applying a resin containing fine particles, and bonding a film containing fine particles. to form a fine uneven structure on the surface.
さらに、反射拡散両用の偏光板として作用する光学部材を形成することもでき、その場合は、たとえば、拡散型偏光板の微細凹凸構造面にその凹凸構造が反映した反射層を設けるなどの方法が採用できる。微細凹凸構造の反射層は、入射光を乱反射により拡散させ、指向性やギラツキを防止し、明暗のムラを抑制しうるなどの利点を有する。また、微粒子を含有した樹脂層やフィルムは、入射光およびその反射光が微粒子含有層を透過する際に拡散され、明暗ムラを抑制しうるなどの利点も有する。表面微細凹凸構造を反映させた反射層は、たとえば、真空蒸着、イオンプレーティング、又はスパッタリングの如き蒸着やメッキ等の方法により、金属を微細凹凸構造の表面に直接付設することで形成できる。表面微細凹凸構造を形成するために配合する微粒子は、たとえば、平均粒径が0.1~30μmであるシリカ、酸化アルミニウム、酸化チタン、ジルコニア、酸化錫、酸化インジウム、酸化カドミウム、酸化アンチモンの如き無機系微粒子、架橋または非架橋のポリマーの如き有機系微粒子などでありうる。 Furthermore, it is also possible to form an optical member that acts as a polarizing plate for both reflection and diffusion. In this case, for example, a method such as providing a reflective layer whose uneven structure is reflected on the finely uneven structure surface of the diffusive polarizing plate is possible. Can be adopted. A reflective layer having a fine uneven structure has advantages such as being able to diffuse incident light through diffuse reflection, preventing directivity and glare, and suppressing unevenness in brightness and darkness. Further, a resin layer or film containing fine particles has the advantage that incident light and its reflected light are diffused when passing through the fine particle-containing layer, thereby suppressing unevenness in brightness and darkness. The reflective layer that reflects the fine unevenness structure on the surface can be formed by directly attaching metal to the surface of the fine unevenness structure, for example, by vacuum deposition, ion plating, or vapor deposition such as sputtering, plating, or the like. The fine particles blended to form a fine surface unevenness structure include, for example, silica, aluminum oxide, titanium oxide, zirconia, tin oxide, indium oxide, cadmium oxide, and antimony oxide, each having an average particle size of 0.1 to 30 μm. They may be inorganic fine particles or organic fine particles such as crosslinked or non-crosslinked polymers.
集光板は、光路制御等を目的に用いられるもので、プリズムアレイシートやレンズアレイシート、あるいはドット付設シートなどとして、形成することができる。 The light condensing plate is used for the purpose of optical path control, etc., and can be formed as a prism array sheet, a lens array sheet, a dot-attached sheet, or the like.
輝度向上フィルムは、液晶表示装置における輝度の向上を目的に用いられるもので、その例としては、屈折率の異方性が互いに異なる薄膜フィルムを複数枚積層して反射率に異方性が生じるように設計された反射型偏光分離シート、コレステリック液晶ポリマーの配向フィルムやその配向液晶層をフィルム基材上に支持した円偏光分離シートなどが挙げられる。 Brightness enhancement films are used for the purpose of improving the brightness in liquid crystal display devices.An example of this is a film made by laminating multiple thin films with different anisotropy of refractive index to create anisotropy in reflectance. Examples include reflective polarized light separating sheets designed as shown in FIG.
他方、光学層として作用する上記した位相差フィルムは、液晶セルによる位相差の補償等を目的に使用される。その例としては、各種プラスチックの延伸フィルム等からなる複屈折性フィルム、ディスコティック液晶やネマチック液晶が配向固定されたフィルム、フィルム基材上に上記の液晶層が形成されたものなどが挙げられる。フィルム基材上に液晶層を形成する場合、フィルム基材として、トリアセチルセルロースなどのセルロース系樹脂フィルムが好ましく用いられる。 On the other hand, the above-mentioned retardation film that acts as an optical layer is used for the purpose of compensating for the retardation caused by the liquid crystal cell. Examples include birefringent films made of stretched films of various plastics, films with fixed alignment of discotic liquid crystals or nematic liquid crystals, and films in which the above-mentioned liquid crystal layer is formed on a film base material. When forming a liquid crystal layer on a film base material, a cellulose resin film such as triacetyl cellulose is preferably used as the film base material.
複屈折性フィルムを形成するプラスチックとしては、たとえば、非晶性ポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、ポリプロピレンのような鎖状ポリオレフィン系樹脂、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリアミドなどが挙げられる。延伸フィルムは、一軸や二軸等の適宜な方式で処理したものであることができる。なお、位相差フィルムは、広帯域化など光学特性の制御を目的として、2枚以上を組み合わせて使用してもよい。 Examples of plastics forming the birefringent film include amorphous polyolefin resins, polycarbonate resins, acrylic resins, chain polyolefin resins such as polypropylene, polyvinyl alcohol, polystyrene, polyarylates, and polyamides. It will be done. The stretched film can be one that has been processed using an appropriate method such as uniaxial or biaxial processing. Note that two or more retardation films may be used in combination for the purpose of controlling optical properties such as widening the band.
積層光学部材においては、偏光板以外の光学層として位相差フィルムを含むものが、液晶表示装置に適用したときに有効に光学保障を行えることから、好ましく用いられる。位相差フィルムの位相差値(面内および厚み方向)は、適用される液晶セルに応じて、最適なものを選べばよい。 In the laminated optical member, one containing a retardation film as an optical layer other than a polarizing plate is preferably used because optical security can be effectively ensured when applied to a liquid crystal display device. The optimum retardation value (in-plane and thickness direction) of the retardation film may be selected depending on the liquid crystal cell to which it is applied.
積層光学部材は、偏光板と、上述した各種の光学層から使用目的に応じて選択される1層または2層以上とを組み合わせ、2層または3層以上の積層体とすることができる。その場合、積層光学部材を形成する各種光学層は、接着剤や粘着剤を用いて偏光板と一体化されるが、そのために用いる接着剤や粘着剤は、接着剤層や粘着剤層が良好に形成されるものであれば特に限定はない。接着作業の簡便性や光学歪の発生防止などの観点から、粘着剤(感圧接着剤とも呼ばれる)を使用することが好ましい。粘着剤には、アクリル系重合体や、シリコーン系重合体、ポリエステル、ポリウレタン、ポリエーテルなどをベースポリマーとするものを用いることができる。なかでも、アクリル系粘着剤のように、光学的な透明性に優れ、適度な濡れ性や凝集力を保持し、基材との接着性にも優れ、さらには耐候性や耐熱性などを有し、加熱や加湿の条件下で浮きや剥がれ等の剥離問題を生じないものを選択して用いることが好ましい。アクリル系粘着剤においては、メチル基やエチル基やブチル基等の炭素数が20以下のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸のアルキルエステルと、(メタ)アクリル酸や(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチルなどからなる官能基含有アクリル系モノマーとを、ガラス転移温度が好ましくは25℃以下、さらに好ましくは0℃以下となるように配合した、重量平均分子量が10万以上のアクリル系共重合体が、ベースポリマーとして有用である。 The laminated optical member can be a laminate of two or three or more layers by combining a polarizing plate and one or more layers selected from the various optical layers described above depending on the purpose of use. In that case, the various optical layers forming the laminated optical member are integrated with the polarizing plate using an adhesive or pressure-sensitive adhesive, but the adhesive or pressure-sensitive adhesive used for this purpose has a good adhesive layer or pressure-sensitive adhesive layer. There is no particular limitation as long as it is formed. From the viewpoint of ease of bonding work and prevention of optical distortion, it is preferable to use an adhesive (also called a pressure sensitive adhesive). As the adhesive, one having a base polymer such as an acrylic polymer, a silicone polymer, polyester, polyurethane, or polyether can be used. Among these, acrylic adhesives have excellent optical transparency, maintain appropriate wettability and cohesive strength, and have excellent adhesion to substrates, as well as weather resistance and heat resistance. However, it is preferable to select and use a material that does not cause peeling problems such as lifting or peeling under conditions of heating or humidification. In acrylic adhesives, alkyl esters of (meth)acrylic acid having an alkyl group having 20 or less carbon atoms such as methyl, ethyl, or butyl groups, and hydroxyethyl (meth)acrylic acid or (meth)acrylate are used. An acrylic copolymer with a weight average molecular weight of 100,000 or more, which is blended with a functional group-containing acrylic monomer such as Useful as a base polymer.
偏光板への粘着剤層の形成は、たとえば、トルエンや酢酸エチルなどの有機溶媒に粘着剤組成物を溶解または分散させて10~40質量%の溶液を調製し、これを偏光板上に直接塗工する方式や、予めプロテクトフィルム上に粘着剤層を形成しておき、それを偏光板上に移着する方式などにより、行うことができる。粘着剤層の厚さは、その接着力などに応じて決定されるが、1~50μm程度の範囲が適当である。 To form an adhesive layer on a polarizing plate, for example, the adhesive composition is dissolved or dispersed in an organic solvent such as toluene or ethyl acetate to prepare a 10 to 40% by mass solution, and this is directly applied onto the polarizing plate. This can be done by a method of coating, or a method of forming an adhesive layer on a protect film in advance and transferring it onto a polarizing plate. The thickness of the adhesive layer is determined depending on its adhesive strength, etc., but is suitably in the range of about 1 to 50 μm.
また、粘着剤層には必要に応じて、ガラス繊維やガラスビーズ、樹脂ビーズ、金属粉やその他の無機粉末などからなる充填剤、顔料や着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などが配合されていてもよい。紫外線吸収剤には、サリチル酸エステル系化合物やベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、シアノアクリレート系化合物、ニッケル錯塩系化合物などがある。 In addition, fillers such as glass fibers, glass beads, resin beads, metal powders, and other inorganic powders, pigments, colorants, antioxidants, and ultraviolet absorbers may be added to the adhesive layer as necessary. You can leave it there. Examples of ultraviolet absorbers include salicylic acid ester compounds, benzophenone compounds, benzotriazole compounds, cyanoacrylate compounds, and nickel complex salt compounds.
積層光学部材は、液晶セルの片側または両側に配置することができる。用いる液晶セルは任意であり、たとえば、薄膜トランジスタ型に代表されるアクティブマトリクス駆動型のもの、スーパーツイステッドネマチック型に代表される単純マトリクス駆動型のものなど、種々の液晶セルを使用して液晶表示装置を形成することができる。積層光学部材と液晶セルの接着には通常、上記したのと同様の粘着剤が用いられる。 The laminated optical member can be placed on one side or both sides of the liquid crystal cell. The liquid crystal cell to be used can be arbitrary; for example, a liquid crystal display device can be manufactured using various liquid crystal cells, such as an active matrix drive type represented by a thin film transistor type, or a simple matrix drive type represented by a super twisted nematic type. can be formed. The same adhesive as described above is usually used to bond the laminated optical member and the liquid crystal cell.
以下に実施例を示して、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す%および部は、特記ない限り質量基準である。また、以下の例で用いた光カチオン硬化性成分および光カチオン重合開始剤は次のとおりであり、以下それぞれの記号で表示する。 The present invention will be explained in more detail with reference to Examples below, but the present invention is not limited to these Examples. In the examples, % and parts indicating content or amount used are based on mass unless otherwise specified. Further, the photocationic curable components and photocationic polymerization initiators used in the following examples are as follows, and are indicated by respective symbols below.
(1)易接着層付きシクロオレフィンフィルムの作製
調製例1:ウレタン樹脂の水分散体(1)の調製
ウレタン樹脂水溶液(第一工業製薬株式会社製 「スーパーフレックス170」)の固形分 0.59g、純水10g、イソフタル酸ジヒドラジド41.2mg、エポキシ化合物(ナガセケムテックス社製 「デナコールEX-313」)88.2mg及びイソプロピルアルコール100mgを混合し、室温で24時間撹拌し、ウレタン樹脂の水分散体(1)を調製した。
(1) Preparation of cycloolefin film with easily adhesive layer Preparation example 1: Preparation of aqueous dispersion of urethane resin (1) Solid content of urethane resin aqueous solution (“Superflex 170” manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 0.59 g , 10 g of pure water, 41.2 mg of isophthalic acid dihydrazide, 88.2 mg of an epoxy compound (“Denacol EX-313” manufactured by Nagase ChemteX), and 100 mg of isopropyl alcohol were mixed and stirred at room temperature for 24 hours to form an aqueous dispersion of urethane resin. A body (1) was prepared.
調製例2-4:ウレタン樹脂の水分散体(2)~ウレタン樹脂の水分散体(4)の調製
表1に記載のように、各種成分、含有量を変化させた以外は調製例1と同様にしてウレタン樹脂の水分散体(2)~ウレタン樹脂の水分散体(4)を調製した。
Preparation Example 2-4: Preparation of urethane resin water dispersion (2) to urethane resin water dispersion (4) Same as Preparation Example 1 except that various components and contents were changed as shown in Table 1. In the same manner, urethane resin water dispersion (2) to urethane resin water dispersion (4) were prepared.
表1中の各成分は以下を示す。
170:第一工業製薬株式会社製 「スーパーフレックス170」(不揮発分:33質量%)
830HS;第一工業製薬株式会社製 「スーパーフレックス830HS」(不揮発分:27質量%)
500M:第一工業製薬株式会社製 「スーパーフレックス540M」(不揮発分:45質量%)
Each component in Table 1 shows the following.
170: "Superflex 170" manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. (non-volatile content: 33% by mass)
830HS; “Superflex 830HS” manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. (Non-volatile content: 27% by mass)
500M: “Superflex 540M” manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. (Non-volatile content: 45% by mass)
〔複層フィルムの製造〕
コロナ処理装置(春日電機社製)を用いて、出力300W、電極長240mm、ワーク電極間3.0mm、搬送速度4m/minの条件で、ノルボルネン系樹脂(COP:シクロオレフィンポリマー)からなる厚さ50μmの位相差フィルム〔商品名“ZEONOR”、日本ゼオン(株)製〕表面に放電処理を施した。
COPフィルムの放電処理を施した表面に、調製例1で作製したウレタン樹脂水分散体(1)を、乾燥後の膜厚が125nmになるようにバーコータ―(オーエスジーシステムプロダクツ株式会社製D-bar(P)0.08mm(H)3μm)を用いて塗布し、120℃で3分乾燥して硬化させ、易接着層付きCOPフィルム(1)を得た。
[Manufacture of multilayer film]
Using a corona treatment device (manufactured by Kasuga Denki Co., Ltd.), the thickness of norbornene resin (COP: cycloolefin polymer) was The surface of a 50 μm retardation film (trade name “ZEONOR”, manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.) was subjected to a discharge treatment.
The urethane resin aqueous dispersion (1) prepared in Preparation Example 1 was applied to the discharge-treated surface of the COP film using a bar coater (D-bar manufactured by OSG System Products Co., Ltd.) so that the film thickness after drying was 125 nm. (P) 0.08 mm (H) 3 μm), and dried and cured at 120° C. for 3 minutes to obtain a COP film (1) with an easily adhesive layer.
ウレタン樹脂水分散体(1)を調製例2~4で調整したウレタン樹脂水分散体(2)~ウレタン樹脂水分散体(4)に変更した以外は上記と同様にして、易接着層付きCOPフィルム(2)~易接着層付きCOPフィルム(4)を得た。 A COP with an easily adhesive layer was prepared in the same manner as above except that the urethane resin aqueous dispersion (1) was changed to the urethane resin aqueous dispersions (2) to urethane resin aqueous dispersions (4) prepared in Preparation Examples 2 to 4. Film (2) to COP film with easily adhesive layer (4) were obtained.
〔N/C比の測定〕
サーモフィッシャーサイエンティフィック社製のK-Alpha+X線光電子分光(XPS)システムを用いて、易接着層のN(1s)、C(1s)のピークの面積強度比と装置の感度定数から樹脂のプライマー層の表面のN/C元素比を算出した。結果を表3に示す。
測定条件は、以下の通りであった。
X線光源: モノクロAl-Kα
X線スポットサイズ: 400μmφ
X線出力:6.0mA/1.2kV
中和銃:0.15mA/0.2V
Pass energy: 50eV
スキャン回数:5回
Step:0.1eV
Dwell time:50ms
[Measurement of N/C ratio]
Using the K-Alpha + X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) system manufactured by Thermo Fisher Scientific, the resin primer was determined from the area intensity ratio of the N (1s) and C (1s) peaks of the easy-adhesion layer and the sensitivity constant of the device. The N/C element ratio on the surface of the layer was calculated. The results are shown in Table 3.
The measurement conditions were as follows.
X-ray light source: Monochrome Al-Kα
X-ray spot size: 400μmφ
X-ray output: 6.0mA/1.2kV
Neutralization gun: 0.15mA/0.2V
Pass energy: 50eV
Number of scans: 5 times Step: 0.1eV
Dwell time: 50ms
[実施例1]
(2)光硬化性接着剤の調製
表2に示す配合割合(単位は部)で各成分を混合した後、脱泡して、光硬化性接着剤剤を調製した。なお、光カチオン重合開始剤(b1)は、50%プロピレンカーボネート溶液として配合し、表2にはその固形分量で表示した。
(A)光カチオン硬化性成分
(a1)脂環式エポキシ化合物 CEL2021(株式会社ダイセル社製)
(a2)ジグリシジル化合物 EX-211(ナガセケムテックス株式会社製)
(a3)単官能脂肪族エポキシ化合物 EX-121(ナガセケムテックス株式会社製)
(B)光カチオン重合開始剤
(b1) SP-500(株式会社 ADEKA製)
(c)レベリング剤 KRM-230(株式会社 ADEKA製)
[Example 1]
(2) Preparation of photocurable adhesive After mixing each component in the proportions shown in Table 2 (unit: parts), defoaming was performed to prepare a photocurable adhesive. Note that the photocationic polymerization initiator (b1) was blended as a 50% propylene carbonate solution, and Table 2 shows its solid content.
(A) Photocationic curable component (a1) Alicyclic epoxy compound CEL2021 (manufactured by Daicel Corporation)
(a2) Diglycidyl compound EX-211 (manufactured by Nagase ChemteX Corporation)
(a3) Monofunctional aliphatic epoxy compound EX-121 (manufactured by Nagase ChemteX Corporation)
(B) Photocationic polymerization initiator (b1) SP-500 (manufactured by ADEKA Co., Ltd.)
(c) Leveling agent KRM-230 (manufactured by ADEKA Co., Ltd.)
(3)偏光板(1)の作製
紫外線吸収剤を含む厚さ80μmのトリアセチルセルロースフィルム〔商品名“コニカタックKC8UX2MW”、コニカミノルタオプト(株)製〕の表面にコロナ放電処理を施し、そのコロナ放電処理面に、光硬化性接着剤組成物(1)をバーコーターを用いて塗工した。その塗工層に、厚さ28μmのポリビニルアルコール-ヨウ素系偏光子を貼合した。また、易接着層付きCOPフィルム(1)の易接着層側に、光硬化性接着剤組成物(1)をバーコーターを用いて塗工した。前記塗工層に、上で作製したトリアセチルセルロースフィルムが片面に貼合された偏光子の偏光子側を貼合し、積層物を作製した。この積層物の易接着層付きCOPフィルム側から、ベルトコンベア付き紫外線照射装置(ランプは、フュージョンUVシステムズ社製の“Dバルブ”使用)を用いてUVB波長領域で、積算光量が150mJ/cm2となるように紫外線を照射し、接着剤を硬化させた。こうして、偏光子の両面に保護膜が貼合された偏光板(1)(トリアセチルセルロースフィルム/接着剤層/偏光子/接着剤層/易接着層/COPフィルム)を作製した。
(3) Preparation of polarizing plate (1) Corona discharge treatment is applied to the surface of an 80 μm thick triacetyl cellulose film containing an ultraviolet absorber (trade name “Konicatack KC8UX2MW”, manufactured by Konica Minolta Opto Co., Ltd.). The photocurable adhesive composition (1) was applied to the corona discharge treated surface using a bar coater. A polyvinyl alcohol-iodine polarizer having a thickness of 28 μm was bonded to the coating layer. Further, the photocurable adhesive composition (1) was coated on the easily adhesive layer side of the COP film with an easily adhesive layer (1) using a bar coater. The polarizer side of the polarizer, on which the triacetyl cellulose film produced above was bonded on one side, was bonded to the coating layer to produce a laminate. From the COP film side with the easy-adhesive layer of this laminate, an integrated light amount of 150 mJ/cm 2 was applied in the UVB wavelength range using an ultraviolet irradiation device equipped with a belt conveyor (the lamp used was "D Bulb" manufactured by Fusion UV Systems). The adhesive was cured by irradiating it with ultraviolet light. In this way, a polarizing plate (1) (triacetyl cellulose film/adhesive layer/polarizer/adhesive layer/adhesive layer/COP film) in which protective films were bonded to both sides of the polarizer was produced.
(4)接着剤層の膜厚の測定
作製した偏光板を、3mm(幅)×1cmに切り出し、ミクロトーム[LEICA社製ミクロトーム EM UC7]を用いて、偏光子の延伸方向に切断し、断面観察用サンプルを作製した。得られた断面観察用サンプルを光学顕微鏡[株式会社キーエンス製 デジタルマイクロスコープ]で観察し、接着剤層の厚みを求めた。結果を表3に示す。
(4) Measuring the film thickness of the adhesive layer The produced polarizing plate was cut out into a piece of 3 mm (width) x 1 cm, cut in the stretching direction of the polarizer using a microtome [LEICA microtome EM UC7], and the cross section was observed. A sample was prepared. The obtained sample for cross-sectional observation was observed with an optical microscope [digital microscope manufactured by Keyence Corporation] to determine the thickness of the adhesive layer. The results are shown in Table 3.
(5)偏光板の耐久性評価
作成した偏光板のCOP面にコロナ処理を施し、アクリル系粘着剤を積層した。作製した粘着剤層付偏光板を30mm×30mmの大きさに裁断し、その粘着剤層側で無アルカリガラス(コーニン社製の商品名“EAGLE XG(登録商標)”に貼合し、積層体を得た。温度80℃相対湿度90%の湿熱環境下に積層体を50時間静置し、50時間後の偏光板の色を目視で確認した。以下の評価判断に基づいて評価した。
〇:湿熱環境下に静置する前後で偏光板に変色がない。
×:湿熱環境下に静置した後、まだら模様に透明部と黒色部とが混在していた。又は偏光板の全面が透明になっていた。
(5) Durability evaluation of polarizing plate The COP surface of the produced polarizing plate was subjected to corona treatment, and an acrylic adhesive was laminated thereon. The produced polarizing plate with adhesive layer was cut into a size of 30 mm x 30 mm, and the adhesive layer side was laminated to alkali-free glass (trade name "EAGLE XG (registered trademark)" manufactured by Konin Co., Ltd.) to form a laminate. The laminate was left standing in a moist heat environment at a temperature of 80°C and a relative humidity of 90% for 50 hours, and the color of the polarizing plate after 50 hours was visually confirmed.Evaluation was made based on the following evaluation judgment.
○: There is no discoloration of the polarizing plate before and after leaving it in a moist heat environment.
×: After standing in a moist heat environment, a mottled pattern had a mixture of transparent parts and black parts. Or the entire surface of the polarizing plate was transparent.
(6)密着性評価
作製した偏光板を長さ200mm×幅25mmの大きさに裁断した。裁断後の偏光板の、COPフィルム側にアクリル系粘着剤層を設けて、アクリル系粘着剤層とガラス板とを貼合し積層体を得た。得られた積層体の偏光子とCOPフィルムとの間にカッターの刃を入れ、長さ方向に端から30mm剥がして、その剥がした部分を試験機のつかみ部分でつかんだ。この状態の積層体を、温度23℃相対湿度55%の雰囲気中にて、JIS K 6854-2:1999「接着剤-はく離接着強さ試験方法-第2部:180度はく離」に準じて、つかみ移動速度300mm/分で180度はく離試験を行い、つかみ部の30mmを除く170mmの長さにわたる平均はく離力を求めた。
(6) Adhesion evaluation The produced polarizing plate was cut into a size of 200 mm in length x 25 mm in width. An acrylic adhesive layer was provided on the COP film side of the cut polarizing plate, and the acrylic adhesive layer and the glass plate were bonded together to obtain a laminate. A cutter blade was inserted between the polarizer and the COP film of the obtained laminate, and 30 mm was peeled from the end in the length direction, and the peeled portion was grasped with the grip part of the testing machine. The laminate in this state was tested in an atmosphere at a temperature of 23°C and a relative humidity of 55% in accordance with JIS K 6854-2:1999 "Adhesives - Peeling adhesive strength test method - Part 2: 180 degree peeling". A 180 degree peel test was conducted at a gripping movement speed of 300 mm/min, and the average peeling force over a length of 170 mm excluding 30 mm of the grip portion was determined.
実施例2~4及び比較例1~3
接着剤組成物及び易接着層付きCOPフィルムを表3に示す以外は同様にして、偏光板(2)~偏光板(7)を得た。
Examples 2 to 4 and Comparative Examples 1 to 3
Polarizing plates (2) to (7) were obtained in the same manner except that the adhesive composition and the COP film with an easily adhesive layer were shown in Table 3.
本発明の偏光板は、湿熱環境下における光学耐久性が向上した。 The polarizing plate of the present invention has improved optical durability in a moist heat environment.
Claims (3)
易接着層は塩基成分を含有し、接着剤層と接する表面における窒素原子と炭素原子との原子濃度比(N/C)が0.05以上1.0未満であり、
接着剤層は、光カチオン硬化性化合物(A)及び光カチオン重合開始剤(B)を含有する組成物の光硬化物層であり、
光カチオン硬化性化合物(A)の全質量中に、脂環式エポキシ化合物を30~80質量%含有し、
光カチオン重合開始剤(B)は、光カチオン硬化性化合物(A)100質量部に対して2.5~15質量部含有することを特徴とする偏光板。 A polarizing plate in which a polarizer, an adhesive layer, an easily adhesive layer, and a protective film are laminated in this order,
The easy-adhesion layer contains a basic component, and the atomic concentration ratio (N/C) of nitrogen atoms to carbon atoms on the surface in contact with the adhesive layer is 0.05 or more and less than 1.0,
The adhesive layer is a photocured material layer of a composition containing a photocationic curable compound (A) and a photocationic polymerization initiator (B),
Containing 30 to 80% by mass of an alicyclic epoxy compound in the total mass of the photocationic curable compound (A),
A polarizing plate characterized in that the photocationic polymerization initiator (B) is contained in an amount of 2.5 to 15 parts by mass based on 100 parts by mass of the photocationic curable compound (A).
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