JP7291360B1 - 高分子化合物、有機半導体材料、および有機電子デバイス - Google Patents
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Abstract
下記式(Do-K)で表される単位を含むドナー性ユニットと、アクセプター性ユニットとを繰り返し単位として有する高分子化合物であり、前記高分子化合物に含まれる複数のアクセプター性ユニットが、芳香族環を含有する縮環型ユニットを含み、かつこの縮環型ユニットの縮環を構成する環の少なくとも1つが炭素原子とヘテロ原子から構成される複素環であることを特徴とする高分子化合物。下記式(Do-K)中、*は、結合手を表す。
【化1】
Description
[1] 下記式(Do-K)で表される単位を含むドナー性ユニットと、アクセプター性ユニットとを繰り返し単位として有する高分子化合物であり、前記高分子化合物に含まれる複数のアクセプター性ユニットが、芳香族環を含有する縮環型ユニットを含み、かつこの縮環型ユニットの縮環を構成する環の少なくとも1つが炭素原子とヘテロ原子から構成される複素環であることを特徴とする高分子化合物。下記式(Do-K)中、*は、結合手を表す。
[2] 前記ドナー性ユニットと前記アクセプター性ユニットとが交互に配置されている[1]に記載の高分子化合物。
[3] 重量平均分子量(Mw)が2500以上である[1]または[2]に記載の高分子化合物。
[4] [1]~[3]のいずれかに記載の高分子化合物を含む有機半導体材料。
[5] [4]に記載の有機半導体材料を含む有機電子デバイス。
R1は、水素原子であるか、炭化水素基であるか、-(CH2)p-OR3であり、R3は、炭化水素基である。アクセプター性ユニットが複数のR1を有するとき、当該複数のR1のうちに、互いに同一のR1があってもよく、互いに異なるR1があってもよい。
R2は、炭化水素基である。アクセプター性ユニットが複数のR2を有するとき、当該複数のR2のうちに、互いに同一のR2があってもよく、互いに異なるR2があってもよい。
A1およびA2は、それぞれ独立に、-(CH2)q-OR4であるか、アルコキシ基、チオアルコキシ基、炭化水素基、またはオルガノシリル基で置換されていてもよいチオフェン環であるか、炭化水素基またはオルガノシリル基で置換されていてもよいチアゾール環であるか、アルコキシ基、チオアルコキシ基、炭化水素基、オルガノシリル基、ハロゲン原子、またはハロゲン化アルキル基で置換されていてもよいフェニル基であり、R4は、炭化水素基である。
D1は、CHまたは窒素原子である。アクセプター性ユニットが複数のD1を有するとき、当該複数のD1のうちに、互いに同一のD1があってもよく、互いに異なるD1があってもよい。
D2は、炭素原子、ケイ素原子、または窒素原子である。
nは、0または1である。
*は、結合手を表す。
高分子化合物が複数のアクセプター性ユニットを有するとき、T1、T2、R1、R2、A1、A2、D1、およびD2は各々、ユニット間で同一でもよく、互いに異なっていてもよい。
環には、上述した置換基が結合していてもよい。]
(a)縮環構造を有し、かつ環の少なくとも1つが芳香族環であり、環を構成する元素が炭素原子である、芳香族縮環型ユニット。
(b)芳香族環を有し、縮環構造を有さない、単環型ユニット。
芳香族縮環型ユニットとは、縮環構造を有し、かつ環の少なくとも1つが芳香族環であり、環を構成する元素が炭素原子である構造単位である。
R2は、炭化水素基であり、R2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
*は、結合手を表す。式(Ac-21)で表されるユニットが高分子化合物の末端の場合は、*は水素原子であってもよい。
高分子化合物が複数のアクセプター性ユニットを有するとき、T1、T2、およびR2は各々、ユニット間で同一でもよく、互いに異なっていてもよい。
環には、上述した置換基が結合していてもよい。]
単環型ユニットとは、芳香族環を有し、縮環構造を有さない構造単位である。
*は、結合手を表す。式(Ac-31)~式(Ac-33)で表されるユニットが高分子化合物の末端の場合は、*は水素原子であってもよい。
高分子化合物が複数のアクセプター性ユニットを有するとき、T1およびT2は各々、ユニット間で同一でもよく、互いに異なっていてもよい。
環には、上述した置換基が結合していてもよい。]
Yは、ハロゲン原子を表す。
式(ac-1)~式(ac-17)で表されるアクセプター原料の2種以上を組み合わせて用いるとき、T1、T2、R1、R2、A1、A2、D1、D2、およびYは各々、アクセプター原料間で同一でもよく、互いに異なっていてもよい。
環には、上述した置換基が結合していてもよい。]
Yは、ハロゲン原子を表す。
式(ac-21)で表されるアクセプター原料の2種以上を組み合わせて用いるとき、T1、T2、R2、およびYは各々、アクセプター原料間で同一でもよく、互いに異なっていてもよい。
環には、上述した置換基が結合していてもよい。]
Yは、ハロゲン原子を表す。
式(ac-31)~式(ac-33)で表されるアクセプター原料の2種以上を組み合わせて用いるとき、T1、T2、およびYは各々、アクセプター原料間で同一でもよく、互いに異なっていてもよい。
環には、上述した置換基が結合していてもよい。]
(NMRスペクトル測定)
NMRスペクトル測定装置として、Varian社製の「400-MR」、およびBruker社製の「AVANCE NEO 600」を用いて、NMRスペクトル測定を行った。
(紫外可視吸収スペクトル測定)
紫外可視吸収スペクトルの測定は、高分子化合物を溶媒に溶解させた溶液の状態で測定した。具体的には、高分子化合物を、濃度が0.03g/Lになる様にクロロホルムに溶解し、紫外・可視分光装置(島津製作所社製、「UV-3600i Plus」)、および光路長1cmのセルを用いて紫外可視吸収スペクトルを測定した。
20mLフラスコに、2,5-Bis(tributylstannyl)spiro[7H-cyclopenta[1,2-d:4,3-d’]bisthiazole-7,2’-[1,3]dioxolane](Ac-CBTZ-SB、100mg、0.122mmol)、3,6-Bis(5-bromo-2-thienyl)-2,5-bis(3,7-hexyldecyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione(HD-DPP-DB、110.6mg、0.122mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)-クロロホルム付加体(5mg、4.8μmol)、トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン(7.5mg、21μmol)およびクロロベンゼン(4mL)を添加し、130℃で24時間反応させた。反応終了後、塩酸および酢酸を添加し、更に100℃で2時間反応させた。その後、メタノール(30mL)に反応液を加え、析出した固体をろ取し、得られた固体をソックスレー洗浄(メタノール、アセトン、ヘキサン)した。次いでソックスレー抽出(クロロホルム)した結果、紺色固体が63.7mg(収率52%)得られた。NMRスペクトル測定の結果、得られた紺色固体は、P-Ac―CBTZ-HD-DPP/P-CBTZ-HD-DPP(20/80)であった。
20mLフラスコに、2,5-Bis(tributylstannyl)spiro[7H-cyclopenta[1,2-d:4,3-d’]bisthiazole-7,2’-[1,3]dioxolane](Ac-CBTZ-SB、100mg、0.122mmol)、5,12-Dibromo-2,9-bis(2-ethylhexyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d’e’f’]diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone(EH-PDI-DB、94.2mg、0.122mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)-クロロホルム付加体(5mg、4.8μmol)、トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン(6.7mg、19μmol)およびクロロベンゼン(4mL)を添加し、130℃で24時間反応させた。反応終了後、酢酸および塩酸を添加し、更に100℃で2時間反応させた。その後、メタノール(30mL)に反応液を加え、析出した固体をろ取し、得られた固体をソックスレー洗浄(メタノール、アセトン、ヘキサン)した。次いでソックスレー抽出(クロロホルム)した結果、紺色固体が19.5mg(収率20%)得られた。NMRスペクトル測定の結果、得られた紺色固体は、P-CBTZ-EH-PDI(以下、高分子化合物2ということがある)であった。この際に、得られた高分子化合物2の紫外可視吸収スペクトル測定を溶液の状態で行い、その測定結果も考慮に入れた。紫外可視吸収スペクトルの測定結果を図2に実線で示す。
20mLフラスコに、2,5-Bis(tributylstannyl)spiro[7H-cyclopenta[1,2-d:4,3-d’]bisthiazole-7,2’-[1,3]dioxolane](Ac-CBTZ-SB、100mg、0.122mmol)、4,9-Dibromo-2,7-bis(2-decyltetradecyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone(TD-NDI-DB、134mg、0.122mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)クロロホルム付加体(5mg、4.8μmol)、トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン(7.5mg、21μmol)およびクロロベンゼン(4mL)を添加し、溶解性を確認しながら50℃から100℃まで段階的に昇温し、100℃で15時間反応した。50℃から100℃までの昇温は、溶解性を確認しながら50℃で1時間保持、70℃に昇温して1時間保持した後、100℃に昇温した。反応終了後、メタノール(30mL)に反応液を加え、析出した固体をろ取し、得られた固体をソックスレー洗浄(メタノール、アセトン、ヘキサン)した。次いでソックスレー抽出(クロロホルム)した結果、紺色固体が125mg(収率91%)得られた。得られた紺色固体の一部(10mg、8.5μmol)をクロロベンゼンに溶かし、酢酸および塩酸を大過剰に加えて100℃で15時間攪拌した。反応終了後、濃縮しメタノールを加えてろ取した結果、紺色固体が9.3mg(収率80%)得られた。NMRスペクトル測定の結果、得られた紺色固体は、P-CBTZ-TD-NDI(以下、高分子化合物3ということがある)であった。この際に、得られた高分子化合物3の紫外可視吸収スペクトル測定を溶液の状態で行い、その測定結果も考慮に入れた。紫外可視吸収スペクトルの測定結果を図3に実線で示す。
20mLフラスコに、2,5-Bis(tributylstannyl)spiro[7H-cyclopenta[1,2-d:4,3-d’]bisthiazole-7,2’-[1,3]dioxolane](Ac-CBTZ-SB、300mg、0.367mmol)、4,9-Dibromo-2,7-bis(2-decyltetradecyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone(TD-NDI-DB、402mg、0.367mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)クロロホルム付加体(15mg、14.7μmol)、トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン(22.0mg、62μmol)およびクロロベンゼン(12mL)を加え、130℃で24時間反応した。反応終了後、メタノール(90mL)に反応液を加えて析出した固体をろ取し、得られた固体をソックスレー洗浄(メタノール、アセトン、ヘキサン、クロロホルム)した。次いでソックスレー円筒ろ紙内部の固体を取り出し、再度クロロホルム中、超音波および攪拌操作によって溶解した結果、紺色固体が285.3mg(収率70%)得られた。得られた紺色固体の一部(30mg、26μmol)をクロロベンゼンに溶かし、酢酸および塩酸を大過剰に加えて100℃で15時間攪拌した。反応終了後、濃縮しメタノールを加えてろ取した結果、紺色固体が22.8mg(収率82%)得られた。NMRスペクトル測定の結果、得られた紺色固体は、P-CBTZ-TD-NDI(以下、高分子化合物4ということがある)であった。この際に、得られた高分子化合物4の紫外可視吸収スペクトル測定を溶液の状態で行い、その測定結果も考慮に入れた。紫外可視吸収スペクトルの測定結果を図4に実線で示す。
20mLフラスコに、4-bromo-2,7-bis(2-decyltetradecyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone(TD-NDI-DB、299.2mg、0.2727mmol)、2-(tributylstannyl)-Thiazole(Bu3Sn-Thz、299.1mg、0.799mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(34mg、30μmol)およびトルエン(6.4mL)を添加し、110℃で16時間反応した。反応終了後、ブライン洗浄、トルエン抽出を実施し、濃縮した。さらに、メタノール(10mL)を加え、析出した固体をろ取した結果、黄色固体が247.9mg(収率82.2%)で得られた。NMRスペクトル測定の結果、得られた黄色固体は、TD-NDI-2Thz(以下、化合物5ということがある)であった。
1H NMR(400MHz,CDCl3):8.915(s,1H),8.018(d,2H),7.645(d,2H),4.024(d,4H),1.895(bs,2H),1.199(bs,80H),0.847(t,12H)
20mLフラスコに、実施例5で得られた化合物5(TD-NDI-2Thz、18.1mg、0.02mmol)およびテトラヒドロフラン(0.25mL)を添加し、-78℃で冷却後、ノルマルブチルリチウム(1.6mol/L、0.05mL)を添加し1時間反応させた。その後、1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin(DBH、15.51mg、0.06mmol)を添加し、室温で1時間反応した。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、亜硫酸ナトリウム、水洗を実施し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後に濃縮した。カラムクロマトグラフィー(クロロホルム/酢酸エチル=10)、メタノール(10mL)を加え、析出した固体をろ取した結果、黄色固体が15mg(収率72.5%)で得られた。NMRスペクトル測定の結果、得られた黄色固体は、TD-NDI-2Thz―Br(以下、化合物6ということがある)であった。
1H NMR(400MHz,CDCl3):9.140(s,2H),7.931(s,2H),4.085(d,4H),1.227-1.186(bs,80H),0.855(t,12H)
20mLフラスコ中において、2,5-Bis(tributylstannyl)spiro[7H-cyclopenta[1,2-d:4,3-d’]bisthiazole-7,2’-[1,3]dioxolane](Ac-CBTZ-SB)と、実施例6で得られた化合物6と、触媒量のトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)クロロホルム付加体と、触媒に配位させる配位子としてのトリス(2-メトキシフェニル)ホスフィンをクロロベンゼン中で加熱して反応させる。Ac-CBTZ-SBと化合物6のモル比は、1:1とする。反応液から、P-Ac-CBTZ-TD-NDI―2Thzを単離し、酸の存在下で反応させる。反応液から、P-CBTZ-TD-NDI―2Thz(以下、高分子化合物7ということがある)を単離する。
装置:高速液体クロマトグラフ L-2420/L-2130(株式会社日立ハイテク社製)
移動相:クロロホルム流速1mL/min
カラム:Shodex GPC K-803L(昭和電工株式会社製)
装置:HLC-8320GPC(TOSOH社製)
移動相:クロロホルム流速0.6mL/min
カラム:TSKgel SuperHM-H×2+TSKgel SuperH2000(TOSOH社製)
高分子化合物の濃度が8mg/mLとなるようにクロロベンゼンに溶解し、得られた溶液をITO基板上にドロップキャストして成膜した。この膜について、常温、減圧下(0.1Pa以下)で、イオン化エネルギー測定装置(分光計器株式会社製、「BIP-KV202GD」)によりイオン化エネルギー(eV)を測定した。測定したイオン化エネルギーの値(eV)を下記表1に示す。
高分子化合物のバンドギャップは、高分子化合物を含む薄膜のUV(紫外可視吸収スペクトル)測定を行い、UVの立ち上がりに基づいて算出した。即ち、高分子化合物の濃度が8mg/mLとなるようにクロロベンゼンに溶解し、得られた溶液をガラス基板上にスピンコートして薄膜を成膜した。この薄膜について、常温常圧下で、紫外・可視分光装置(島津製作所社製、「UV-3600i Plus」)によりUV測定を行った。薄膜の状態で測定したUV測定の結果を図2~図4に点線で示した。なお、実施例1については、薄膜の状態でのUV測定は行わなかった。また、UVの立ち上がりに基づいてバンドギャップ(eV)を算出した。算出したバンドギャップの値(eV)を下記表1に示す。
E=hc/λ
E=1239.8/670≒1.85(eV)
LUMO=-5.88+1.85=-4.03(eV)
オゾン処理したシリコン基板上を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)を用いて処理した。処理後の基板表面に、高分子化合物の濃度が0.5質量%(7.4mg/mL)のクロロホルム溶液をスピンコートすることで、有機電界効果型トランジスタ(OFET)素子を作製した。作製したOFET素子につき、100℃で1時間のアニールを実施、放冷、150℃で1時間のアニールを実施、放冷後、Id-Vg特性を測定した。Id-Vg特性は、窒素雰囲気下または真空下で測定した。Id-Vg特性の測定には、ケースレーインスツルメンツ(KEITHLEY)製の「4200-SCS」を用い、有機半導体素子のチャネル長さは25μm、チャネル幅は294mmとした。Id-Vg特性の測定を行い、電子移動度μe(cm2/Vs)、しきい値電圧Vth(V)、オン/オフ比(Ion/Ioff)を求めた。150℃で1時間アニールを実施した後に測定したId-Vg特性の結果を下記表1に示す。
Claims (5)
- 前記ドナー性ユニットと前記アクセプター性ユニットとが交互に配置されている請求項1に記載の高分子化合物。
- 重量平均分子量(Mw)が2500以上である請求項1または2に記載の高分子化合物。
- 請求項1に記載の高分子化合物を含む有機半導体材料。
- 請求項4に記載の有機半導体材料を含む有機電子デバイス。
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