JP7288504B2 - 化粧品又は医薬品有効成分のための親油性輸送粒子 - Google Patents
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Description
粉末吸入器用の、イブプロフェンが充填された微粉化された親油性担体粒子の噴霧乾燥による調製:
角括弧内の数字がヒドロキシル価を与える、1.08gのPG(3)-C22部分エステル-[137]と0.46gのイブプロフェンの溶液を、これらの成分を60gのテトラヒドロフラン中に溶解することによって調製し、その後、2.5重量%の固体の含有量を得た。閉環構成で、Procept 4M8-Trix噴霧乾燥機中、窒素中でこの溶液を噴霧した。これに関して、乾燥チャンバーとして乾燥カラムを使用し、60ミリバールの圧力差で小型サイクロン分離器を使用した。入口温度は溶媒の沸点より少なくとも5℃高く設定し、気流速度は0.3m3/分に設定した。3L/分に相当する3.5g/分の速度で、0.9バールのノズル圧力を用いて、0.2mmの二流体ノズルに溶液を強制的に通した。イブプロフェンが充填された分離された担体粒子を噴霧乾燥ユニットから取り出し、残留溶媒を除去するために真空下で10時間保存した。4.10μmの理論的MMADを有する30重量%のイブプロフェンが充填された担体粒子が得られた。かさ密度は0.215g/cm3、タンピング密度(tamped density)は0.342g/cm3、真密度は1.069g/cm3、含水率は0.45%であった。イブプロフェンとPG(3)-C22部分エステル-[137]の共融混合物に対する示差走査熱量測定により、以下に列記されている値が得られた。
1)イブプロフェンが搭載された担体粒子の調製直後;
2)20℃で1ヶ月間保存後;
3)40℃で1ヶ月間保存後:
ネブライザー用の懸濁液としての、デキサメタゾンが充填された微粉化された親油性担体粒子の高圧均質化を使用した調製
0.1重量%のデキサメタゾンをPG(2)-C18完全エステルに加え、70℃で融解し、マグネチックスターラーを使用して毎分750回転で60分間撹拌して透明な溶液を形成した。Ultraturrax T25(Janke&Kunkel,IKA,ドイツ)を用いて、2分間、20500回転/分で、10重量%の透明な溶液、2.5重量%のポロキサマー188及び87.5重量%の精製水を混合することによって、高圧均質化用の100mLのプレエマルションを70℃で作製した。プレエマルションは、同じく70℃で実施された3回の連続するパス(pass)で高圧均質化を受けた。この点に関して、分割バルブを備えたPanda K2 NS1001L高圧ホモジナイザー(GEA NiroSoavi、ドイツ)を使用した。ランダム光散乱に基づいてレーザー光線の偏向を分析するためのツールであるMastersizer 2000(Malvern,イギリス)を使用して、粒径を決定した。4%~6%の濁度を得るために、20mLの高度に精製された水をすでに含有する測定セルに調査されるべき懸濁液10~30μLを添加した。各測定に対して1未満の残余値(residual value)を得るために、粒子屈折率(fraction index)を1.55に設定し、粒子吸収係数を0.01に設定した。ポンプ速度は毎分1750回転であった。データ解析は、ミー理論に基づいて実施した。これによる粒径中央値(d50)は212nmであった。PG(2)-C18完全エステルとデキサメタゾンの透明な溶液と比較したナノ懸濁液の示差走査熱量測定は、ポリオキサマー188の添加がPGFEの安定した結晶変態の多形転移の徴候をもたらさないことを示した。
本願の出願当初の特許請求の範囲に係る発明の内容は、以下の通りである。
[項1] 2~8個のグリセリル単位を含有する直鎖又は分岐ポリグリセロールの、それぞれ6~22個の炭素原子を含有する1つ又は複数の脂肪酸との完全な又は部分的なエステル化からそれぞれ取得可能な、主成分としての1つ又は複数のポリグリセロール脂肪酸エステルによって特徴付けられる、化粧品又は医薬品有効成分用の親油性担体粒子。
[項2] 前記ポリグリセロール脂肪酸エステルの合成のための脂肪酸が、飽和若しくは非分岐のいずれか、又は飽和かつ非分岐であることを特徴とする、[項1]に記載の親油性担体粒子。
[項3] 前記ポリグリセロール脂肪酸エステルの合成のための脂肪酸が、16、18、20又は22個の炭素原子を含有することを特徴とする、[項1]又は[項2]に記載の親油性担体粒子。
[項4] 熱流束示差走査熱量測定を使用する個々のポリグリセロール脂肪酸エステル又は複数のポリグリセロール脂肪酸エステルの調査が、加熱すると、それぞれ、ただ1つの吸熱最小値を生成し、冷却すると、それぞれ、ただ1つの発熱最大値を生成することを特徴とする、[項1]~[項3]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項5] 前記1つのポリグリセロール脂肪酸エステル又は複数のポリグリセロール脂肪酸エステルが、WAXS分析によって決定されたブラッグ角の評価によると実質的に一定である層状分離を40℃で少なくとも6ヶ月にわたって有する凝固温度未満で安定なサブセルラー形態を有することを特徴とする、[項1]~[項4]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項6] 前記1つのポリグリセロール脂肪酸エステル又は複数のポリグリセロール脂肪酸エステルが、シェラーの式を用いて評価されたSAXS分析によると40℃で少なくとも6ヶ月にわたって実質的に一定のラメラ構造化された微結晶の厚さを有する凝固温度未満で安定なサブセルラー形態を有することを特徴とする、[項1]~[項5]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項7] 以下の群から得られる少なくとも1つのポリグリセロール脂肪酸エステル:
PG(2)-C18完全エステル、15~100のヒドロキシル価を有するPG(2)-C22部分エステル、PG(2)-C22完全エステル、100~200のヒドロキシル価を有するPG(3)-C16/C18部分エステル、100~200のヒドロキシル価を有するPG(3)-C22部分エステル、PG(3)-C22完全エステル、150~250のヒドロキシル価を有するPG(4)-C16部分エステル、PG(4)-C16完全エステル、150~250のヒドロキシル価を有するPG(4)-C16/C18部分エステル、PG(4)-C16/C18完全エステル、100~200のヒドロキシル価を有するPG(4)-C18部分エステル、100~200のヒドロキシル価を有するPG(4)-C22部分エステル、200~300のヒドロキシル価を有するPG(6)-C16/C18部分エステル、PG(6)-C16/C18完全エステル、100~200のヒドロキシル価を有するPG(6)-C18部分エステル(ここで、炭素原子の数故に異なる2つの脂肪酸残基を含有するポリグリセロール脂肪酸エステルにおいては、より少ない数を有するものは35%~45%の量で存在し、対応する相補的なより多い数を有するものは55%~65%の量で存在し、指定された完全エステルは、好ましくは、5未満のヒドロキシル価を有する)
によって特徴付けられる、[項1]~[項6]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項8] 前記1つのポリグリセロール脂肪酸エステル又は個々の複数のポリグリセロール脂肪酸エステルが、75℃未満、好ましくは43℃~56℃の凝固温度を有することを特徴とする、[項1]~[項7]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項9] 疎水性の決定の間の前記1つのポリグリセロール脂肪酸エステル又は個々の複数のポリグリセロール脂肪酸エステルの接触角が、40℃及び20℃で16週後に開始値から10°未満異なることを特徴とする、[項1]~[項8]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項10] 異なる反応対が使用されるために又は異なる反応条件が使用されるために異なるエステル化反応からそれぞれ取得可能である複数のポリグリセロール脂肪酸エステルの合成後混合によって特徴付けられる、[項1]~[項9]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項11] 1つ又は複数の医薬品有効成分によって特徴付けられる、[項1]~[項10]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項12] 10重量%超の有効成分含量によって特徴付けられる、[項1]~[項11]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項13] 40℃以下の温度における固体物理状態によって特徴付けられる、[項1]~[項12]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項14] 0.5μm~5μmの空気動力学的質量中央径(MMAD)によって特徴付けられる、[項1]~[項13]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項15] 0.4g/cm 3 未満のタンピング密度によって特徴付けられる、[項1]~[項14]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項16] 2.5%未満の含水量によって特徴付けられる、[項1]~[項15]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項17] 乳化剤、好ましくは非イオン性界面活性剤によって特徴付けられる、[項1]~[項16]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項18] 1つ又は複数の取り込まれた液体脂質によって特徴付けられる、[項1]~[項17]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項19] グルコステロイドによって形成される群からの少なくとも1つの医薬品有効成分によって特徴付けられる、[項12]~[項18]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項20] 非ステロイド性抗リウマチ薬(NSAR)によって形成される群からの少なくとも1つの医薬品有効成分によって特徴付けられる、[項12]~[項18]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子。
[項21] 以下の工程:
i)1つのポリグリセロール脂肪酸エステル又は複数のポリグリセロール脂肪酸エステルを有機溶媒中に溶解及び/又は懸濁する工程、
ii)噴霧乾燥によって前記溶媒を除去する工程、
によって特徴付けられる、[項1]~[項20]のいずれか一項に記載の担体粒子の製造方法。
[項22] 工程ii)の前に、少なくとも1つの医薬品有効成分が前記有機溶媒中に溶解及び/又は懸濁されることを特徴とする、[項21]に記載の方法。
[項23] 以下の工程:
i)ポリグリセロール脂肪酸エステル又はポリグリセロール脂肪酸エステル混合物の融解温度を超える温度で撹拌することによって、水との、前記ポリグリセロール脂肪酸エステルの混合物又はポリグリセロール脂肪酸エステル混合物を作製する工程、
ii)高圧均質化ノズルを通じて前記混合物を1回又は複数回噴霧して、O/Wエマルションを形成する工程、
iii)脂質相を冷却して、水中に固体粒子を形成する工程、
によって特徴付けられる、[項1]~[項20]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の製造方法。
[項24] さらに、少なくとも1つの乳化剤、好ましくは非イオン性界面活性剤が、工程i)の前記混合物に添加されることを特徴とする、[項23]に記載の方法。
[項25] さらに、少なくとも1つの医薬品有効成分が工程i)の前記混合物に添加されることを特徴とする、[項23]又は[項24]に記載の方法。
[項26] [項1]~[項20]のいずれか一項に記載の親油性担体粒子によって特徴付けられる、吸入調製物。
[項27] [項22]~[項26]のいずれか一項に記載の方法によって製造することができる親油性担体粒子によって特徴付けられる、吸入調製物。
Claims (22)
- 経肺適用医薬品の製造における医薬品有効成分に適した親油性担体粒子の使用であって、
前記担体粒子は、2~8個のグリセリル単位を有する直鎖又は分岐ポリグリセロールと、それぞれ6~22個の炭素原子を含有する1つ又は複数の脂肪酸との完全な又は部分的なエステル化からそれぞれ取得可能な、主成分としての1つ又は複数のポリグリセロール脂肪酸エステルを有する、
前記親油性担体粒子の使用。 - 前記担体粒子が、0.5μm~5μmの空気動力学的質量中央径(MMAD)及び0.4g/cm3未満のタンピング密度を有することを特徴とする、請求項1に記載の親油性担体粒子の使用。
- 前記担体粒子が、1つ又は複数の医薬品有効成分を含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の親油性担体粒子の使用。
- 前記担体粒子が、10重量%超の有効成分含量を有することを特徴とする、請求項3に記載の親油性担体粒子の使用。
- 前記ポリグリセロール脂肪酸エステルの合成のための脂肪酸が、飽和若しくは非分岐のいずれか、又は飽和かつ非分岐であることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。
- 前記ポリグリセロール脂肪酸エステルの合成のための脂肪酸が、16、18、20又は22個の炭素原子を含有することを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。
- 個々のポリグリセロール脂肪酸エステル又は個々の複数のポリグリセロール脂肪酸エステルを、熱流束示差走査熱量測定を使用して調査した場合、加熱時に、それぞれ、ただ1つの吸熱最小値が生成され、冷却時に、それぞれ、ただ1つの発熱最大値が生成されることを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。
- 前記1つのポリグリセロール脂肪酸エステル又は複数のポリグリセロール脂肪酸エステルが、WAXS分析によって決定されたブラッグ角の評価によると実質的に一定である層状分離を40℃で少なくとも6ヶ月にわたって有する凝固温度未満で安定なサブセルラー形態を有することを特徴とする、請求項1~7のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。
- 前記1つのポリグリセロール脂肪酸エステル又は複数のポリグリセロール脂肪酸エステルが、シェラーの式を用いて評価されたSAXS分析によると40℃で少なくとも6ヶ月にわたって実質的に一定のラメラ構造化された微結晶の厚さを有する凝固温度未満で安定なサブセルラー形態を有することを特徴とする、請求項1~8のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。
- 前記親油性担体粒子が、以下の群から得られる少なくとも1つのポリグリセロール脂肪酸エステル:
PG(2)-C18完全エステル、15~100のヒドロキシル価を有するPG(2)-C22部分エステル、PG(2)-C22完全エステル、100~200のヒドロキシル価を有するPG(3)-C16/C18部分エステル、100~200のヒドロキシル価を有するPG(3)-C22部分エステル、PG(3)-C22完全エステル、150~250のヒドロキシル価を有するPG(4)-C16部分エステル、PG(4)-C16完全エステル、150~250のヒドロキシル価を有するPG(4)-C16/C18部分エステル、PG(4)-C16/C18完全エステル、100~200のヒドロキシル価を有するPG(4)-C18部分エステル、100~200のヒドロキシル価を有するPG(4)-C22部分エステル、200~300のヒドロキシル価を有するPG(6)-C16/C18部分エステル、PG(6)-C16/C18完全エステル、100~200のヒドロキシル価を有するPG(6)-C18部分エステル(ここで、炭素原子の数故に異なる2つの脂肪酸残基を含有するポリグリセロール脂肪酸エステルにおいては、より少ない数を有するものは35%~45%の量で存在し、対応する相補的なより多い数を有するものは55%~65%の量で存在する)
を含むことを特徴とする、請求項1~9のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。 - 前記1つのポリグリセロール脂肪酸エステル又は個々の複数のポリグリセロール脂肪酸エステルが、75℃未満の凝固温度を有することを特徴とする、請求項1~10のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。
- 疎水性の決定の間の前記1つのポリグリセロール脂肪酸エステル又は個々の複数のポリグリセロール脂肪酸エステルの接触角が、40℃及び20℃で16週後に開始値から10°未満異なることを特徴とする、請求項1~11のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。
- 前記親油性担体粒子が、異なる反応対が使用されるために、又は異なる反応条件が使用されるために、異なるエステル化反応からそれぞれ取得可能である複数のポリグリセロール脂肪酸エステルの合成後混合物を含むことを特徴とする、請求項1~12のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。
- 前記親油性担体粒子が、40℃以下の温度における固体物理状態を有することを特徴とする、請求項1~13のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。
- 前記親油性担体粒子が、2.5%未満の含水量を有することを特徴とする、請求項1~14のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。
- 前記親油性担体粒子が、乳化剤を含むことを特徴とする、請求項1~15のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。
- 前記親油性担体粒子が、非イオン性界面活性剤を含むことを特徴とする、請求項1~16のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。
- 前記親油性担体粒子が、1つ又は複数の取り込まれた液体脂質を含むことを特徴とする、請求項1~17のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。
- 前記親油性担体粒子が、グルコステロイドによって形成される群からの少なくとも1つの医薬品有効成分を含むことを特徴とする、請求項1~18のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。
- 前記親油性担体粒子が、非ステロイド性抗リウマチ薬(NSAR)によって形成される群からの少なくとも1つの医薬品有効成分を含むことを特徴とする、請求項1~19のいずれか一項に記載の親油性担体粒子の使用。
- 医薬品有効成分に適した親油性担体粒子と、グルコステロイドによって形成される群からの少なくとも1つの医薬品有効成分とを含む、経肺適用医薬品の製造方法であって、前記親油性担体粒子は、2~8個のグリセリル単位を有する直鎖又は分岐ポリグリセロールと、それぞれ6~22個の炭素原子を含有する1つ又は複数の脂肪酸との完全な又は部分的なエステル化からそれぞれ取得可能な、主成分としての1つ又は複数のポリグリセロール脂肪酸エステルを有し、以下の工程:
i)ポリグリセロール脂肪酸エステル又はポリグリセロール脂肪酸エステル混合物の融解温度を超える温度で撹拌することによって、水との、前記ポリグリセロール脂肪酸エステルの混合物又はポリグリセロール脂肪酸エステル混合物を作製する工程、
ii)高圧均質化ノズルを通じて前記混合物を1回又は複数回噴霧して、O/Wエマルションを形成する工程、
iii)脂質相を冷却して、水中に固体粒子を形成する工程、
によって特徴付けられる、経肺適用医薬品の製造方法。 - 医薬品有効成分に適した親油性担体粒子と、非ステロイド性抗リウマチ薬(NSAR)によって形成される群からの少なくとも1つの医薬品有効成分とを含む、経肺適用医薬品の製造方法であって、前記親油性担体粒子は、2~8個のグリセリル単位を有する直鎖又は分岐ポリグリセロールと、それぞれ6~22個の炭素原子を含有する1つ又は複数の脂肪酸との完全な又は部分的なエステル化からそれぞれ取得可能な、主成分としての1つ又は複数のポリグリセロール脂肪酸エステルを有し、以下の工程:
i)1つのポリグリセロール脂肪酸エステル又は複数のポリグリセロール脂肪酸エステルを有機溶媒中に溶解及び/又は懸濁する工程、
ii)噴霧乾燥によって前記溶媒を除去する工程、
によって特徴付けられる、経肺適用医薬品の製造方法。
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