JP7280362B2 - オキサゾロンを含む眼用レンズ - Google Patents
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Description
本開示は、一般に、オキサゾロンを含む眼用レンズ、その調製方法、及びブルーライトを吸収するための眼用レンズ中でのオキサゾロンの使用に関する。
ヒトの眼に到達し、ヒトの眼に入る光は、約３８０～７８０ｎｍの波長を含む可視光と、紫外線範囲（約２８０～３８０ｎｍのＵＶ－Ａ及びＵＶ－Ｂ光）並びに赤外線範囲（約７８０～１４００ｎｍの近ＩＲ光）の光を含む非可視光とに分けられる。
ＵＶ光は、ヒトの眼に有害であることが知られている。特にそれは、早期の白内障、或いは光線角膜炎（ｐｈｏｔｏｋｅｒａｔｉｔｉｓ）又は「雪盲（ｓｎｏｗ ｂｌｉｎｄｎｅｓｓ）」などのより急進的な障害を導くおそれのある眼球老化を促進する可能性がある。
高エネルギー可視（ＨＥＶ）光としても知られるブルーライトは、３８０～５００ｎｍの青色－紫色帯域の可視光に相当する。テレビ、ラップトップ、タブレット及びスマートフォンなどのデジタルデバイス、並びに蛍光灯及びＬＥＤ照明から放射されるブルーライトへの長期曝露は、ブルーライトが網膜に到達するおそれがあるため、有害である。ブルーライトのいくつかの特定の範囲は、光線網膜炎（ｐｈｏｔｏｒｅｔｉｎｉｔｉｓ）；デジタル眼精疲労、又はかすみ目、焦点の合わせにくさ、ドライアイ及び眼の刺激、頭痛、首及び背中の痛みを含むコンピュータビジョン症候群；概日リズムの破壊；メラニン産生の減少；年齢に関連する黄斑変性；緑内障；網膜変性疾患；乳ガン及び前立腺ガン；糖尿病；心臓病；肥満及びうつ病を引き起こすことが示されている。４２０～４５０ｎｍの範囲のブルーライトは特に有害であると考えられる。
ＵＶ光及びブルーライトからのダメージは、眼用レンズ中に光吸収添加剤を組み込むことによって防ぐことができる。
光吸収眼用レンズを調製するためには３つの異なる方法を使用することができる。第１の方法は、光吸収添加剤を含有する浴中での重合されたレンズの含浸である。しかしながら、この方法は、レンズの製造プロセスに工程を追加するため、費用及び時間に関して望ましくない。
第２の方法は、眼用レンズの表面上での光線を吸収することができる物質のコーティングである。しかしながら、コーティング中の光吸収添加剤の高い量の組み込みによって、その機械特性が弱くなる。
第３の方法は、バルク液体配合物中で（すなわち重合前）の光吸収添加剤の組み込みである。しかしながら、バルク中の光吸収添加剤の高い量の組み込みは、望ましくない黄変、並びに適合性の問題及び機械特性の低下を導く可能性がある。
現在、レンズ中に使用するために最良の市販の化合物は、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノンである。市販の化合物に関連する主要な課題は、それらのスペクトル特性がブルーカットの用途に十分に適応しない、典型的に、それらの最大吸収波長（λ最大）は、それがブルーカット範囲内の有意な消失を達成するために必要であるものよりも低いという事実から生じる。実際に、市場で入手可能な製品の大部分は、３５０ｎｍ以下の最大吸収波長（λ最大）を示し、４００ｎｍ以上での非常に不十分な吸収を導くか、又は吸収を導かない。
ブルーカットのスペクトル特性及び適用の間のそのような不一致は、２つの結果を導く。
－ ブルーカット分子が膜又はコーティングなどの細い寸法を有する体積に導入される場合、ブルーカットに到達するために必要な濃度が実際的ではないか、又は不可能となる。
－ ブルーカット分子がバルク中で導入される場合、ブルーカットに到達するために必要な濃度は、ブルーミング（添加剤が重合の間にレンズから移動し、表面欠陥を引き起こす）などの適合性の問題、又はマトリックスの熱機械特性の低下を引き起こし得る。
－ ブルーカット分子が膜又はコーティングなどの細い寸法を有する体積に導入される場合、ブルーカットに到達するために必要な濃度が実際的ではないか、又は不可能となる。
－ ブルーカット分子がバルク中で導入される場合、ブルーカットに到達するために必要な濃度は、ブルーミング（添加剤が重合の間にレンズから移動し、表面欠陥を引き起こす）などの適合性の問題、又はマトリックスの熱機械特性の低下を引き起こし得る。
したがって、ポリマーマトリックスの機械特性の低下及び適合性の問題を制限するために低量で効果的であるブルーカット分子が要求されている。
出願人は、光吸収添加剤としてオキサゾロンを含む眼用レンズによって、この要求に応じることができることを見出した。実際に、オキサゾロンは３５０～４００ｎｍの最大波長吸収を有し得、したがって、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノンよりも効率的にブルーライトを吸収するために使用可能である。
さらに、ブルーライトを吸収するために十分な量でオキサゾロンを含む眼用レンズは、従来のベンゾトリアゾールを含む市販のレンズのものよりも低いイエローインデックスを示す。
オキサゾロンがブルーライトカット用途に関してより効果的であるため、レンズ中に導入する必要のある光吸収剤の量は減少し、重合の間のレンズの表面における光吸収剤の移動が最小化され、型表面のより低い汚染がもたらされ、最終的に連続使用の間に型をクリーニングする必要性が排除される。
加えて、添加剤及び／又は補助剤が低量で使用される場合、基材の機械特性は通常改善されるため、低量のオキサゾロンを含む基材は熱機械特性の向上を示す。
さらに、オキサゾロンは、光フィルタリングコーティング、ハードコート、膜及びラミネートなどの細い寸法の用途でも使用可能である。加えて、オキサゾロンをナノ粒子中に封入することが可能であり、重合を開始するために高い量の触媒を必要とするアリルマトリックス中での黄変の減少を導くことができる。
最後に、色覚、コントラスト又は色識別（色盲の着用者に関して）を改善するために、着用者の視野を改善するために又は着用者を有害な光から保護するように、特に可視光の制限された範囲をフィルターに通すために効果的である分子のために、要求もある。
本発明の第１の対象は、
－ プラスチックベースと、
－ オキサゾロンと
を含む眼用レンズであって、
オキサゾロンが、次式（Ｉ）：
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｍは、本明細書中で定義される通りである）によって表される眼用レンズである。
－ プラスチックベースと、
－ オキサゾロンと
を含む眼用レンズであって、
オキサゾロンが、次式（Ｉ）：
本発明の別の対象は、
ａ）プラスチックベースを調製することができるモノマー又はオリゴマーを提供するステップと、
ｂ）モノマー又はオリゴマー、オキサゾロン、並びにモノマー及びオリゴマーの重合のために適切な触媒を混合し、重合性液体組成物を形成するステップと、
ｃ）重合性液体組成物を硬化するステップと
を含む、本発明の眼用レンズの調製プロセスである。
ａ）プラスチックベースを調製することができるモノマー又はオリゴマーを提供するステップと、
ｂ）モノマー又はオリゴマー、オキサゾロン、並びにモノマー及びオリゴマーの重合のために適切な触媒を混合し、重合性液体組成物を形成するステップと、
ｃ）重合性液体組成物を硬化するステップと
を含む、本発明の眼用レンズの調製プロセスである。
本発明のさらに別の対象は、ブルーライトを吸収するための眼用レンズ中での本明細書に定義されたオキサゾロンの使用である。
眼用レンズ
本発明は、眼用レンズに関する。
本発明は、眼用レンズに関する。
本明細書で使用される場合、「眼用レンズ」という用語は、視力を向上させるか、又は強化する目的のため、環境から保護するため、ファッションのため、又はかざりのためであり得る、着用者の顔面によって支持されるように意図されたレンズの任意の種類を指す。この用語は、非補正レンズ（プラノレンズとも呼ばれる）、半仕上げレンズブランク及び補正レンズ、例えば、累進多焦点レンズ、一焦点又は多累進多焦点レンズなどの眼用レンズを指し得る。眼用レンズのさらなる例には、電子レンズ、仮想現実（ＶＲ）レンズ、拡張現実レンズ（ＡＲ）などが含まれる。
本発明の眼用レンズは、オキサゾロンを含む。
本明細書で使用される場合、「オキサゾロン」という用語は、１つの窒素環原子、１つの酸素環原子及び３つの炭素環原子を有する五員環を含む化合物を意味するように意図され、炭素環原子の１つはオキソ群（＝Ｏ）で置換されており、そして炭素環原子の１つは、二重結合によって窒素環原子に連結している。そのように、五員環は最大不飽和状態にある。
オキサゾロンは、次式（Ｉ）：
（式中、
Ａは、次式：
の１つから選択される五員環であり、
各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、（Ｃ１～６）アルキル、（Ｃ１～６）ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ、－ＮＨ２、－ＮＨ（（（Ｃ１～６）アルキル）、－Ｎ（（Ｃ１～６）アルキル）２、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＮＨ－Ｃ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキル及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキルから選択され、好ましくは、各Ｒ１は、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、－ＣＦ３、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＮＨ２、－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－ＮＯ２、－ＣＮ及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３から選択され、
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、（Ｃ１～６）アルキル、（Ｃ１～６）ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ、－ＮＨ２、－ＮＨ（（Ｃ１～６）アルキル）、－Ｎ（（Ｃ１～６）アルキル）２、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＮＨ－Ｃ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキル及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキルから選択され、好ましくは、各Ｒ２は、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、－ＣＦ３、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＮＨ２、－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－ＮＯ２、－ＣＮ及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３から独立して選択され、
Ｒは、（Ｃ１～６）アルキル又は（Ｃ１～６）ハロアルキルであり、
ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、且つ
ｍは、０、１、２、３、４又は５である）によって表される。
Ａは、次式：
各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、（Ｃ１～６）アルキル、（Ｃ１～６）ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ、－ＮＨ２、－ＮＨ（（（Ｃ１～６）アルキル）、－Ｎ（（Ｃ１～６）アルキル）２、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＮＨ－Ｃ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキル及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキルから選択され、好ましくは、各Ｒ１は、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、－ＣＦ３、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＮＨ２、－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－ＮＯ２、－ＣＮ及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３から選択され、
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、（Ｃ１～６）アルキル、（Ｃ１～６）ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ、－ＮＨ２、－ＮＨ（（Ｃ１～６）アルキル）、－Ｎ（（Ｃ１～６）アルキル）２、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＮＨ－Ｃ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキル及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキルから選択され、好ましくは、各Ｒ２は、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、－ＣＦ３、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＮＨ２、－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－ＮＯ２、－ＣＮ及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３から独立して選択され、
Ｒは、（Ｃ１～６）アルキル又は（Ｃ１～６）ハロアルキルであり、
ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、且つ
ｍは、０、１、２、３、４又は５である）によって表される。
一実施形態において、オキサゾロンは、次式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）：
（式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｍは、上記で定義された通りである）によって表され得る。
好ましい実施形態において、オキサゾロンは、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｍが上記で定義された通りである、式（ＩＩ）によって表され得る。
特に、オキサゾロンは、
各Ｒ２が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、－ＣＦ３、ＮＯ２、－ＯＨ及び－ＯＣＨ３から選択され、好ましくはＣｌ、Ｆ及びＣＦ３から選択され、
ｎは０であり、且つ
ｍは０、１又は２、好ましくは０又は１である、式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）によって表され得る。
各Ｒ２が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、－ＣＦ３、ＮＯ２、－ＯＨ及び－ＯＣＨ３から選択され、好ましくはＣｌ、Ｆ及びＣＦ３から選択され、
ｎは０であり、且つ
ｍは０、１又は２、好ましくは０又は１である、式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）によって表され得る。
好ましい実施形態において、オキサゾロンは、
各Ｒ２が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、－ＣＦ３、ＮＯ２、－ＯＨ及び－ＯＣＨ３から選択され、好ましくはＣｌ、Ｆ及びＣＦ３から選択され、
ｎは０であり、且つ
ｍは０、１又は２、好ましくは０又は１である、式（ＩＩ）によって表され得る。
各Ｒ２が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、－ＣＦ３、ＮＯ２、－ＯＨ及び－ＯＣＨ３から選択され、好ましくはＣｌ、Ｆ及びＣＦ３から選択され、
ｎは０であり、且つ
ｍは０、１又は２、好ましくは０又は１である、式（ＩＩ）によって表され得る。
特に好ましい実施形態において、オキサゾロンは、次式（ＩＶａ）～（ＩＶｋ）：
の１つによって表され得る。
上記の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶａ）～（ＩＶｋ）において、環外炭素－炭素二重結合の立体化学は明示されておらず、波線で示される。一実施形態において、環外炭素－炭素二重結合の立体化学は、（Ｚ）、（Ｅ）又はその混合物である。好ましくは、環外炭素－炭素二重結合の立体化学は（Ｚ）である。
本発明の眼用レンズのオキサゾロンは、ブルーライトの範囲において有意な吸収を示し得る。特に、オキサゾロンは、４００ｎｍ未満の最大吸収波長（λ最大）を有し得る。より特に、オキサゾロンは３５０～４００ｎｍ、好ましくは３６０～３９０ｎｍの範囲の最大吸収波長を有し得る。別の実施形態において、オキサゾロンは、４２０～５００ｎｍの範囲の最大吸収波長（λ最大）を有し得、それによって、ブルーライトの選択吸収が可能となり、色特性又は色バランス特性に関して望ましい。オキサゾロンのλ最大は、エタノール中のオキサゾロンの１０ｐｐｍ溶液において測定されてよい。
式（ＩＩ）の置換オキサゾロンは、以下のスキームに従って得られ得る。
トリアジン１はモルホリン２と反応し、有機塩として化合物３を形成し得る。次いで、化合物３は馬尿酸の誘導体４と反応し、化合物５を形成し得る。次いで、化合物５はベンズアルデヒド誘導体６と反応し、式（ＩＩ）のオキサゾロンを形成し得る。
本発明の眼用レンズは、プラスチックベースをさらに含む。
本明細書で使用される場合、「プラスチックベース」という用語は、未完成の、未処置の、又はコーティングされていない眼用レンズなどのベア（ｂａｒｅ）眼用基材を指す。
好ましくは、本発明の眼用レンズのプラスチックベースは透明である。本明細書で使用される場合、「透明である」という用語は、８５％より大きい、好ましくは９０％以上の伝達を有する材料を意味するように意図される。
プラスチックベースの屈折率は、約１．４～約１．９、例えば約１．５～約１．９、約１．６～約１．９、約１．７～約１．９、約１．８～約１．９、約１．４～約１．８、約１．４～約１．７、約１．４～約１．６、約１．４５～約１．８５、約１．４５～約１．７５又は約１．５～約１．７の範囲にあり得る。
本発明の眼用レンズのプラスチックベースは、当該技術において既知の任意の従来の光学基材であり得る。特に、プラスチックベースは、熱可塑性樹脂、例えばポリアミド、ポリイミド、ポリスルホン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリ（メチル（メタ）アクリレート）、セルローストリアセテート又はそのコポリマーから選択され得るか、熱硬化性樹脂、例えば環式オレフィンコポリマー、アリルエステルのホモポリマー又はコポリマー、線形又は分枝状脂肪族又は芳香族ポリオールのアリルカーボネートのホモポリマー又はコポリマー、（メタ）アクリル酸及びそのエステルのホモポリマー又はコポリマー、チオ（メタ）アクリル酸及びそのエステルのホモポリマー又はコポリマー、ウレタン及びチオウレタンのホモポリマー又はコポリマー、エポキシのホモポリマー又はコポリマー、スルフィドのホモポリマー又はコポリマー、ジスルフィドのホモポリマー又はコポリマー、エピスルフィドのホモポリマー又はコポリマー、ポリチオール及びポリイソシアネートのコポリマー、並びにその組合せから選択される。
一実施形態において、プラスチックベースは、少なくとも１つのポリチオール及びポリイソシアネートのコポリマー、好ましくはキシリレンジイソシアネート及び１，２－ビス－［（２－メルカプトエチル）チオ］－３－メルカプトプロパンのコポリマー、或いはビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ペンタエリトリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）及び１，２－ビス［（２－メルカプトエチル）チオ］－３－メルカプトプロパンのコポリマー、或いはキシリレンジイソシアネート及び４，８（又は４，７若しくは５，７）－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンのコポリマーを含み得る。
別の実施形態において、プラスチックベースは、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）、エチレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）のオリゴマー、エチレングリコールビス（アリルカーボネート）のオリゴマー、ビスフェノールＡビス（アリルカーボネート）又はジアリルフタラートなどのアリルモノマー又はアリルオリゴマーと、芳香族ビニル化合物、アルキルモノ（メタ）アクリレート、ジ（メタ）アクリレート、トリ（メタ）アクリレート又はテトラ（メタ）アクリレートなどのアリルモノマー又はオリゴマーと重合可能な第２のモノマー又はオリゴマーとのコポリマーであり得る。
本発明の眼用レンズにおいて、オキサゾロンはプラスチックベース中に含まれてもよく、又はプラスチックベースの表面上にコーティングされた別個の層中に含まれてもよい。
本明細書で使用される場合、プラスチックベースの表面上にコーティングされた別個の層は、（ｉ）基材の上に配置されているコーティングとして、（ｉｉ）基材と必ずしも接触していない、すなわち基材と対象の層との間に１つ以上の中間層が配置され得るコーティングとして、及び（ｉｉｉ）必ずしも基材を完全に被覆していないコーティングとして定義される。
プラスチックベースの表面上でコーティングされた別個の層は、眼用レンズをコーティングするために従来通りに使用される任意の材料から製造され得る。例えば、上記別個の層は、（メタ）アクリルベースのコーティング又はゾル－ゲルベースのコーティング又はエポキシベースのコーティング又はポリウレタンベースのコーティングの重合によって得られ得る。
好ましくは、オキサゾロンは、眼用レンズのプラスチックベース中に含まれる。オキサゾロンは、重合前に原料（モノマー）中にオキサゾロンを分散させることによって、プラスチックベース中に含まれ得る。そのように、オキサゾロンは、眼用レンズのプラスチックベース内に均一に分散されていてもよい。或いは、オキサゾロンは、吸収によってプラスチックベース中に含まれてもよい。吸収方法は、オキサゾロンがプラスチックベース中に拡散し得るように、決められた時間で、オキサゾロンを含有する浴中にプラスチックベースを浸漬することを含み得る。そのように、オキサゾロンは、プラスチックベースの表面の薄層中に分散し得る。吸収方法によると、オキサゾロンを含むプラスチックベースの厚さは、眼用レンズの全体的なジオメトリーに依存しない。
一実施形態において、オキサゾロンはプラスチックベース中に含まれて、式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）、好ましくは式（ＩＩ）によって表される。
別の実施形態において、オキサゾロンはプラスチックベースの表面上にコーティングされた別個の層中に含まれて、式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）、好ましくは式（ＩＩＩ）によって表される。
オキサゾロンがプラスチックベース中に含まれる場合、オキサゾロンの量は、プラスチックベースの重量に基づき、０．００１～５重量％、好ましくは０．００２５～２重量％、より好ましくは０．００５～１重量％、より好ましくは０．００６～０．３重量％である。
オキサゾロンがプラスチックベースの表面上にコーティングされた別個の層中に含まれる場合、オキサゾロンの量は、別個の層の重量に基づき、０．００１～５重量％、好ましくは０．００２５～２重量％、より好ましくは０．００５～１重量％、より好ましくは０．００６～０．３重量％である。
さらに、オキサゾロンは、ナノ粒子内に封入されていてもよい。上記ナノ粒子は、眼用レンズのプラスチックベース内に分散してもよく、又はプラスチックベースの表面上にコーティングされた別個の層内に分散してもよい。好ましくは、上記ナノ粒子は、眼用レンズのプラスチックベース内に分散し、そして上記プラスチックベースは、上記で定義されたアリルモノマー又はアリルオリゴマーを含むコポリマーを含む。
ナノ粒子中のオキサゾロンの量は、ナノ粒子の重量に基づき、０．０００１～９０重量％、特に０．０１～５０重量％、より特に０．１～１０重量％である。
本発明に関して、「ナノ粒子」という用語は、Ｄｙｎａｍｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇで測定した場合、１ｎｍ～１０μｍ、好ましくは１０ｎｍ～５μｍの範囲の、その最長方向で測定される径を有する任意の形状の個別粒子を意味するように意図される。
ナノ粒子は、ポリマーベースであり得る、すなわち、それらはポリマーを含むか、又は鉱物ベースであり得る、すなわち、それらは酸化鉱物を含む。
好ましい実施形態において、ナノ粒子中に含まれるポリマー又は鉱物の酸化物は透明材料である。
眼用レンズは、オキサゾロン以外のＵＶ－吸収剤をさらに含んでもよい。一実施形態において、眼用レンズは、ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤又はその混合物、好ましくは２－（２－ヒドロキシ５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾールから選択されるベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤及びその混合物をさらに含んでもよい。
ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤は、プラスチックベース中に含まれてもよく、又はプラスチックベースの表面上にコーティングされた別個の層中に含まれてもよい。
好ましくは、オキサゾロンがプラスチックベース中に含まれる場合、ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤はプラスチックベース中に含まれるか、又はオキサゾロンがプラスチックベースの表面上にコーティングされた別個の層中に含まれる場合、ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤は別個の層中に含まれる。
有利には、ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤の量は、オキサゾロンが眼用レンズ中に存在しない場合にブルーライトを吸収するために一般に必要とされる量よりも低い。ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤がプラスチックベース中に含まれる場合、ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤の総量は、プラスチックベースの重量に基づき、０．００１～２重量％、特に０．０１～１．５重量％、より特に０．１～１．２重量％である。ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤がプラスチックベースの表面上にコーティングされた別個の層中に含まれる場合、ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤の総量は、別個の層の重量に基づき、０．００１～２重量％、特に０．０１～１．５重量％、より特に０．１～１．２重量％である。
眼用レンズは、添加剤、特に光安定剤、より詳しくは抗黄変剤をさらに含んでもよい。本明細書で使用される場合、「光安定剤」は、眼用レンズの光安定性を改善する添加剤、特に紫外線などの光への曝露時に眼用レンズ特性の低下を制限する添加剤を意味するように意図される。本明細書で使用される場合、「抗黄変剤」は、眼用レンズの黄変を制限する添加剤を意味するように意図される。特に適切な光安定剤は、スルフィド抗黄変添加剤、例えばジアルキルチオジプロピオネート又はジアルキルチオジグリコレート、及びヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）、例えばＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１４４、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１１３０、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）４７９、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１２３又はＨｏｓｔａｖｉｎ（登録商標）３０５８或いはその混合物である。
光安定剤はプラスチックベース中に含まれ得るか、又はプラスチックベースの表面上にコーティングされた別個の層中に含まれ得る。
好ましくは、オキサゾロンがプラスチックベース中に含まれる場合、光安定剤はプラスチックベース中に含まれるか、又はオキサゾロンがプラスチックベースの表面上にコーティングされた別個の層中に含まれる場合、光安定剤は別個の層中に含まれる。
有利には、光安定剤の量は、プラスチックベース、又はプラスチックベースの表面上にコーティングされた別個の層の重量に基づき、０．００１～１重量％、特に０．０１～０．７５重量％、より詳しくは０．０２５～０．５重量％である。
プラスチックベースが黄変する傾向がある場合、特に線形又は分枝状脂肪族又は芳香族ポリオールのアリルカーボネートのホモポリマー又はコポリマー、或いはポリチオール及びポリイソシアネートのコポリマーに関して、光安定剤の使用は特に望ましい。後者（ポリチオウレタン）に関して、光安定剤の使用は、約１．６、より特に約１．６７の高い屈折率を有するプラスチックベースに関して望ましい。
上記の通り、眼用レンズは着用者仕様に従って製造され得、そして多様な機能を有する眼用レンズ提供するために加工され得る。したがって、眼用レンズは、眼用レンズを特定の使用者必要条件に調整するための材料の中間層化及び／又は一連の処理から得られる複雑な構造を有し得る。例えば、処理は、耐久性、強度及び保護、美的理由などのために、厚さを減少するため、眼用レンズを軽量化するため、その透明性を改善するために実行され得る。これによって、眼用レンズが、オキサゾロンを含み得る任意の別個の層に加えて、プラスチックベース上に配置される１つ又はそれ以上のコーティング、例えば衝撃耐性コーティング、擦傷防止コーティング、反射防止コーティング、色合いコーティング、着色コーティング、静電防止膜、汚れ防止コーティング、撥水性コーティング、偏光コーティング又はフォトクロミックコーティングをさらに含むかもしれない。
本発明の眼用レンズは、ブルーライトを吸収し得る。特に、眼用レンズは、４０２ｎｍ、好ましくは４０７ｎｍより高い光カットを示し得る。
一実施形態において、眼用レンズは、４０２～４２０ｎｍ、特に４０７～４１７ｎｍの光カットを示し得る。或いは、眼用レンズは、４５０～４９０ｎｍ、特に４６０～４８０ｎｍの光吸収を示し得る。
「光カット」という用語は、本明細書で使用される場合、眼用レンズを通過する透過率が１％より大きいＵＶ可視範囲における最低波長を指す。
「透過率」という用語は、本明細書で使用される場合、入射光に対する材料を通して透過される放射線の強度を指し、パーセンテージとして表される。眼用レンズの透過率は、ＩＳＯ ８９８０－３－２００３に従って測定することができる。
一実施形態において、未コーティングのレンズ（すなわち反射防止コーティングなし）に関して、範囲４２０～４５０ｎｍ（ＴｍＢ１％）上の眼用レンズの平均透過率は８５％未満である。
約４８０ｎｍの波長のブルーライトは、概日リズムに関して非常に重要である。通常条件では、それはフィルターに通してはならない。一実施形態に、未コーティングのレンズ（すなわち反射防止コーティングなし）に関して、範囲４６５～４９５ｎｍ（ＴｍＢ２％）上の眼用レンズの平均透過率は８５％より高い。
或いは、未コーティングのレンズ（すなわち反射防止コーティングなし）に関して、範囲４６５～４９５ｎｍ（ＴｍＢ２％）上の眼用レンズの平均透過率は５０％未満、特に４０％未満である。そのようなレンズは、カラーフィルターとして使用されることが可能である。
本発明の眼用レンズは、望ましくない黄変を示し得ない。特に、上記眼用レンズを通過して透過される光のイエローインデックスは、１０未満、好ましくは７未満であり得る。眼用レンズのイエローインデックスは、ＡＳＴＭ Ｄ－１９２５に従って測定することができる。
以下、本発明は、純粋に実例となる目的のために挙げられ、そしていかなる様式にも本発明の範囲を制限するように意図されない以下の実施例によってさらに詳細に説明される。
眼用レンズの調製プロセス
本発明の眼用レンズは、
ａ）プラスチックベースを調製することができるモノマー又はオリゴマーを提供するステップと、
ｂ）モノマー又はオリゴマー、オキサゾロン、並びにモノマー及びオリゴマーの重合のために適切な触媒を混合し、重合性液体組成物を形成するステップと、
ｃ）重合性液体組成物を硬化するステップと
を含むプロセスによって調製され得る。
本発明の眼用レンズは、
ａ）プラスチックベースを調製することができるモノマー又はオリゴマーを提供するステップと、
ｂ）モノマー又はオリゴマー、オキサゾロン、並びにモノマー及びオリゴマーの重合のために適切な触媒を混合し、重合性液体組成物を形成するステップと、
ｃ）重合性液体組成物を硬化するステップと
を含むプロセスによって調製され得る。
コーティングは、湿式プロセス及び膜複写を含む種々の方法によって堆積又は形成されてよい。
特に本発明の眼用レンズは、
ａ）コーティング層を調製することができるモノマー又はオリゴマーを提供するステップと、
ｂ）モノマー又はオリゴマー、オキサゾロン、並びにモノマー及びオリゴマーの重合のために適切な触媒を混合し、重合性液体組成物を形成するステップと、
ｃ）基材上に重合性液体組成物をコーティングするステップと、
ｄ）重合性液体組成物を硬化するステップと
を含む湿式プロセスによって調製され得る。
ａ）コーティング層を調製することができるモノマー又はオリゴマーを提供するステップと、
ｂ）モノマー又はオリゴマー、オキサゾロン、並びにモノマー及びオリゴマーの重合のために適切な触媒を混合し、重合性液体組成物を形成するステップと、
ｃ）基材上に重合性液体組成物をコーティングするステップと、
ｄ）重合性液体組成物を硬化するステップと
を含む湿式プロセスによって調製され得る。
好ましくは、硬化は熱硬化である。
或いは、本発明の眼用レンズは、
ａ）コーティング層を調製することができるモノマー又はオリゴマーを提供するステップと、
ｂ）モノマー又はオリゴマー、オキサゾロン、並びにモノマー及びオリゴマーの重合のために適切な触媒を混合し、重合性液体組成物を形成するステップと、
ｃ）複写膜上に重合性液体組成物をコーティングするステップと、
ｄ）重合性液体組成物を硬化して、コーティング層を得るステップと、
ｅ）複写膜から基材上へコーティングを複写するステップと
を含む膜複写プロセスによって調製され得る。
ａ）コーティング層を調製することができるモノマー又はオリゴマーを提供するステップと、
ｂ）モノマー又はオリゴマー、オキサゾロン、並びにモノマー及びオリゴマーの重合のために適切な触媒を混合し、重合性液体組成物を形成するステップと、
ｃ）複写膜上に重合性液体組成物をコーティングするステップと、
ｄ）重合性液体組成物を硬化して、コーティング層を得るステップと、
ｅ）複写膜から基材上へコーティングを複写するステップと
を含む膜複写プロセスによって調製され得る。
好ましくは、硬化は熱硬化である。
好ましくは、コーティング層は、接着剤層、例えばＵＶ硬化性接着剤又は熱硬化性接着剤層又は感圧性接着剤層によって基材に接着される。
好ましい実施形態によると、均一になるまで、及び実質的に脱気及び／又は濾過されるまで、硬化前に重合性液体組成物は撹拌されてもよい。
上記の本発明の重合性液体組成物は、レンズを形成するための鋳造型へ流し込まれて、そして１０～１５０℃、特に１５～１３０℃の温度で加熱することによって重合され得る。好ましい実施形態によると、加熱は５～２４時間、好ましくは７～２２時間、より好ましくは１５～２０時間の間継続され得る。
次いで、鋳造型を分解し、そしてレンズを水、エタノール又はイソプロパノールでクリーニングしてもよい。
次いで、眼用レンズは、衝撃耐性コーティング、擦傷防止コーティング、反射防止コーティング、色合いコーティング、着色コーティング、静電防止膜、汚れ防止コーティング、撥水性コーティング、偏光コーティング又はフォトクロミックコーティングからなる群から選択される１つ又はそれ以上の機能性コーティングでコーティングされてもよい。
オキサゾロンの使用
本発明は、ブルーライトを吸収するための眼用レンズ中での上記で定義されたオキサゾロンの使用にも関する。
本発明は、ブルーライトを吸収するための眼用レンズ中での上記で定義されたオキサゾロンの使用にも関する。
ブルーライトの吸収は、範囲４２０～４５０ｎｍにおける眼用レンズの平均透過率を決定することによって評価することができる。有利には、未コーティングのレンズ（すなわち反射防止コーティングなし）に関して、範囲４２０～４５０ｎｍ上の眼用レンズの平均透過率は８５％未満である。
以下、本発明は、純粋に実例となる目的のために挙げられ、そしていかなる様式にも本発明の範囲を制限するように意図されない以下の実施例によってさらに詳細に説明される。
測定方法
以下の測定は、その中心の厚さが２ｍｍであり、且つイソプロピルアルコールでクリーニングされたレンズ上で実行される。
以下の測定は、その中心の厚さが２ｍｍであり、且つイソプロピルアルコールでクリーニングされたレンズ上で実行される。
レンズの光カット、透過率、イエローインデックス及び比色係数は、分光光度計（Ｃａｒｙ６０）によって決定された。
光カット、イエローインデックス及びＴｖＤ６５は、製造直後、及びＱ－Ｓｕｎでの促進老化（２３℃（±５℃）及び相対湿度２０％（±５％）におけるＱ－ＬＡＢからのＸｅｎｏｎ試験チェンバーＱ－ＳＵＮ（登録商標）Ｘｅ－３中で８０時間のＵＶ光暴露）後に測定される。
レンズの光カットは、波長の関数としてのレンズの透過率パーセンテージのグラフをプロットすることによって、直角入射光下で決定される。材料の光カットは、１％の透過率に相当する波長としてグラフ上で読むことができる。
透過率（ＴｖＤ６５）は、直角入射光（標準発光物Ｄ６５）下で決定される。
イエローインデックス（ＹＩ）は、ＡＳＴＭ Ｄ－１９２５に従って測定される。
４２０～４５０ｎｍ範囲（ＴｍＢ１％）上の平均光透過率は、ＩＳＯ ８９８０－３－２００３に従って測定される透過率曲線から計算される。
４６５～４９５ｎｍ範囲（ＴｍＢ２％）上の平均光透過率は、ＩＳＯ ８９８０－３－２００３に従って測定される透過率曲線から計算される。
本発明のレンズの比色係数は、国際比色システムＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊及びＬ＊Ｃ＊Ｈ＊に従って測定され、すなわち、３８０～７８０ｎｍで算出され、入射角１５°及び観測者における標準発光物Ｄ６５を考慮する（１０°の角度）。
材料
実施例において、以下の化合物を使用する。
実施例において、以下の化合物を使用する。
実施例１：オキサゾロン（ＩＶａ）の調製
４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリン－４－イウムクロリド（３）の調製
ＴＨＦ（２００ｍｌ）中２－クロロ－４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン（１）（４ｇ、０．２３モル）の溶液に、モルホリン（２）（３．４ｍｌ、０．０３１モル）を滴下して添加した。反応物を２時間、室温（２０～２５℃）において撹拌した。得られた懸濁液を濾過し、そして固体を乾燥し、有機塩として４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリン－４－イウムクロリド（３）を得た。
ＴＨＦ（２００ｍｌ）中２－クロロ－４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン（１）（４ｇ、０．２３モル）の溶液に、モルホリン（２）（３．４ｍｌ、０．０３１モル）を滴下して添加した。反応物を２時間、室温（２０～２５℃）において撹拌した。得られた懸濁液を濾過し、そして固体を乾燥し、有機塩として４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリン－４－イウムクロリド（３）を得た。
オキサゾロン（ＩＶａ）の調製
２．７ｇの馬尿酸（４ａ）（０．０１５モル）をＴＨＦ（１３０ｍｌ）中に溶解し、続いて、塩（３）（０．０１５モル）を添加した。混合物を２時間、室温（２０～２５℃）において撹拌した。その後、反応物にベンズアルデヒド（６ａ）（１．９３ｇ、０．０１４モル）及びＴＨＦ（２０ｍｌ）を添加し、次いで２時間還流した（７５℃）。混合物を室温まで冷却した後、混合物中に残留する未溶解の有機塩を濾去した。次いで、濾液を真空下で濃縮し、ＥｔＯＡｃを使用して再溶解させた。それをＮａ２ＣＯ３及び水の水溶液で洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。最後に、得られた固体をアセトン中で再結晶させ、黄色がかった結晶としてオキサゾロン（ＩＶａ）を得た。
２．７ｇの馬尿酸（４ａ）（０．０１５モル）をＴＨＦ（１３０ｍｌ）中に溶解し、続いて、塩（３）（０．０１５モル）を添加した。混合物を２時間、室温（２０～２５℃）において撹拌した。その後、反応物にベンズアルデヒド（６ａ）（１．９３ｇ、０．０１４モル）及びＴＨＦ（２０ｍｌ）を添加し、次いで２時間還流した（７５℃）。混合物を室温まで冷却した後、混合物中に残留する未溶解の有機塩を濾去した。次いで、濾液を真空下で濃縮し、ＥｔＯＡｃを使用して再溶解させた。それをＮａ２ＣＯ３及び水の水溶液で洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。最後に、得られた固体をアセトン中で再結晶させ、黄色がかった結晶としてオキサゾロン（ＩＶａ）を得た。
実施例２：オキサゾロン（ＩＶｂ）～（ＩＶｋ）の調製
実施例１に従って、ベンズアルデヒド（６ａ）を、以下の表に示す相当する置換ベンズアルデヒドと置き換えることによって、オキサゾロン（ＩＶｂ）～（ＩＶｋ）を得た。
実施例１に従って、ベンズアルデヒド（６ａ）を、以下の表に示す相当する置換ベンズアルデヒドと置き換えることによって、オキサゾロン（ＩＶｂ）～（ＩＶｋ）を得た。
実施例３：オキサゾロン（ＩＶａ）～（ＩＶｋ）の吸収特性
波長（λ）の関数としての吸収度（Ａ）を、１００ｍＬのエタノール中の１ｍｇの式（ＩＶａ）～（ＩＶｋ）のオキサゾロンの溶液に関して測定した（図１及び２を参照のこと）。各オキサゾロンの最大吸収波長（λ最大）を以下の表に示す。
波長（λ）の関数としての吸収度（Ａ）を、１００ｍＬのエタノール中の１ｍｇの式（ＩＶａ）～（ＩＶｋ）のオキサゾロンの溶液に関して測定した（図１及び２を参照のこと）。各オキサゾロンの最大吸収波長（λ最大）を以下の表に示す。
（（ＩＶｊ）以外の）全ての化合物は、３５０～４００ｎｍの範囲で最大吸収波長（λ最大）を示す。実際に、これらの化合物は、眼用レンズに黄色着色を与えることなく、ＵＶ－Ａ及びブルー青色紫色光を吸収し得る。
概日リズムと関連するブルーライトの範囲では、化合物（ＩＶｊ）は４６９ｎｍで最大吸収波長を示す：そのような化合物は、交代労働者又は旅行者に適応される、４８０ｎｍ付近のブルーライトをフィルタリングする眼用レンズを調製するために使用され得る。
実施例４：屈折率１．６を有する眼用レンズを得るための組成物の調製
以下の成分を含む本発明による配合１～１２及び比較配合１～５を調製した。以下の表に示される値は、組成物の全重量に基づく重量パーセンテージである。
以下の成分を含む本発明による配合１～１２及び比較配合１～５を調製した。以下の表に示される値は、組成物の全重量に基づく重量パーセンテージである。
以下のステップに従って組成物を調製した。
１．オキサゾロン及び／又はＵＶ吸収剤をＩＳＯ１又はＴＨＩＯ２中に溶解した。
２．真空下、室温（２０～２５℃）において、Ｄｕｒａｎボトル（１００ｍｌ）中、均一になるまでＤＭＣ及びＺｅｌｅｃ（登録商標）ＵＮをＩＳＯ１と混合した。
３．混合物を２０℃まで冷却し、その後、真空を開放し、Ｎ２で置き換えた。
４．ＴＨＩＯ１及びＴＨＩＯ２を混合物中に添加した。
５．混合物を真空下、２０℃において、均一になるまで撹拌した。
１．オキサゾロン及び／又はＵＶ吸収剤をＩＳＯ１又はＴＨＩＯ２中に溶解した。
２．真空下、室温（２０～２５℃）において、Ｄｕｒａｎボトル（１００ｍｌ）中、均一になるまでＤＭＣ及びＺｅｌｅｃ（登録商標）ＵＮをＩＳＯ１と混合した。
３．混合物を２０℃まで冷却し、その後、真空を開放し、Ｎ２で置き換えた。
４．ＴＨＩＯ１及びＴＨＩＯ２を混合物中に添加した。
５．混合物を真空下、２０℃において、均一になるまで撹拌した。
実施例５：屈折率１．６を有する眼用レンズの調製
実施例４に従って得られた本発明による配合１～１２及び比較配合１～５を重合し、以下のステップによって眼用レンズを得た。
１．シリンジを使用して、直径７１ｍｍのガラス製双平面（ｂｉ－ｐｌａｎｏ）型に組成物を充填した。
２．温度を１６時間で１５℃から１３０℃まで徐々に増加させ、次いで、４時間１３０℃で一定にされる、調節された電子オーブン中で重合を実行した。
３．次いで型を分解し、そして得られたレンズはその中心で２ｍｍの厚さを有した。
実施例４に従って得られた本発明による配合１～１２及び比較配合１～５を重合し、以下のステップによって眼用レンズを得た。
１．シリンジを使用して、直径７１ｍｍのガラス製双平面（ｂｉ－ｐｌａｎｏ）型に組成物を充填した。
２．温度を１６時間で１５℃から１３０℃まで徐々に増加させ、次いで、４時間１３０℃で一定にされる、調節された電子オーブン中で重合を実行した。
３．次いで型を分解し、そして得られたレンズはその中心で２ｍｍの厚さを有した。
眼用レンズの特性を以下の表に示す。
上記の結果によると、約４０７又は約４１８ｎｍの同一光カットレベルにおいて、本発明によるオキサゾロンを含むレンズは、ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤のみを含むレンズのものと比較して、優れた特性、すなわち、より低いＹＩ、ｂ＊及びｃ＊を示した。例えば、配合１、２、８及び９は、比較配合２、３及び４と類似の光カットを有するが、それらのＹＩは、５．５より高い、時には約６であるＹＩと比較して、５．３未満、時には約５である。配合４及び５と比較配合５との比較によっても同じ差異が実証され、すなわち、類似の光カットであるが、より低いＹＩを有する。
さらに、オキサゾロンが高い吸収係数を有するため、この光カットに到達するために必要なオキサゾロンの量は従来のベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤の必要量より非常に少なかった。
配合１、２及び５～１０によって得られたレンズの製造直後（ｔ＝０）及びＱ－Ｓｕｎセルにおける促進老化後（ｔ＝８０）に測定される光カット、イエローインデックス及び透過率（ＴｖＤ６５）を以下の表に示す。
光カット及びレンズの透過率は、老化時に比較的安定である。オキサゾロン及びベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤の混合物を含む配合１で得られるレンズは、オキサゾロンのみを含む配合２によって得られるレンズのものと比較して、イエローインデックスの有意に低い増加を示す。オキサゾロンの減少量を含む配合６によって得られるレンズは、１０倍より多いオキサゾロンを含む配合５によって得られるレンズのものと比較して、より低い光カット、及びイエローインデックスの有意に低い増加を示す。
配合７及び１２は、実際に青色域において効果的なフィルターである眼用レンズ、すなわち、非常に着色した黄色レンズを与える。
実施例６：屈折率１．６７を有する眼用レンズを得るための組成物の調製。
以下の成分を含む本発明による配合２０～２７及び比較配合６を調製した。以下の表に示される値は、組成物の全重量に基づく重量パーセンテージである。
以下の成分を含む本発明による配合２０～２７及び比較配合６を調製した。以下の表に示される値は、組成物の全重量に基づく重量パーセンテージである。
以下のステップに従って組成物を調製した。
１．オキサゾロン及び／又はＵＶ吸収剤をＩＳＯ２又はＴＨＩＯ２中に溶解した。
２．真空下、室温（２０～２５℃）において、Ｄｕｒａｎボトル（１００ｍｌ）中、均一になるまでＤＭＣ及びＺｅｌｅｃ（登録商標）ＵＮをＩＳＯ２と混合した。
３．混合物を２０℃まで冷却し、その後、真空を開放し、Ｎ２で置き換えた。
４．混合物中にＴＨＩＯ２を添加した。
５．混合物を真空下、２０℃において、均一になるまで撹拌した。
１．オキサゾロン及び／又はＵＶ吸収剤をＩＳＯ２又はＴＨＩＯ２中に溶解した。
２．真空下、室温（２０～２５℃）において、Ｄｕｒａｎボトル（１００ｍｌ）中、均一になるまでＤＭＣ及びＺｅｌｅｃ（登録商標）ＵＮをＩＳＯ２と混合した。
３．混合物を２０℃まで冷却し、その後、真空を開放し、Ｎ２で置き換えた。
４．混合物中にＴＨＩＯ２を添加した。
５．混合物を真空下、２０℃において、均一になるまで撹拌した。
実施例７：屈折率１．６７を有する眼用レンズの調製。
実施例６に従って得られた本発明による配合２０～２７及び比較配合６を重合し、以下のステップによって眼用レンズを得た。
１．シリンジを使用して、直径７１ｍｍのガラス製双平面（ｂｉ－ｐｌａｎｏ）型に組成物を充填した。
２．温度を１４．５時間で２０℃から１２０℃まで徐々に増加させ、次いで、３時間１２０℃で一定にされる、調節された電子オーブン中で重合を実行した。
３．次いで型を分解し、そして得られたレンズはその中心で２ｍｍの厚さを有した。
実施例６に従って得られた本発明による配合２０～２７及び比較配合６を重合し、以下のステップによって眼用レンズを得た。
１．シリンジを使用して、直径７１ｍｍのガラス製双平面（ｂｉ－ｐｌａｎｏ）型に組成物を充填した。
２．温度を１４．５時間で２０℃から１２０℃まで徐々に増加させ、次いで、３時間１２０℃で一定にされる、調節された電子オーブン中で重合を実行した。
３．次いで型を分解し、そして得られたレンズはその中心で２ｍｍの厚さを有した。
眼用レンズの特性を以下の表に示す。
上記の結果によると、約４０７ｎｍの同一光カットレベルにおいて、本発明によるオキサゾロンを含むレンズは、ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤のみを含むレンズのものと比較して、優れた特性、すなわち、より低いＹＩ、ｂ＊及びｃ＊を示した。例えば、配合２２～２６は、比較配合６と類似の光カットを有するが、それらのＹＩは、約７であるより高いＹＩと比較して、５．３未満、時には約５．６である。
さらに、オキサゾロンが高い吸収係数を有するため、この光カットに到達するために必要なオキサゾロンの量は従来のベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤の必要量より非常に少なかった。
配合２０～２６及び比較配合６によって得られたレンズの製造直後（ｔ＝０）及びＱ－Ｓｕｎセルにおける促進老化後（ｔ＝８０）に測定される光カット、イエローインデックス及び透過率（ＴｖＤ６５）を以下の表に示す。
オキサゾロン及びベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤の混合物を含む配合２２で得られるレンズは、老化時にイエローインデックスの増加を示すオキサゾロンのみを含む配合２０によって得られるレンズと比較して、イエローインデックスの有意な減少を示す。
配合２５における光安定剤の添加は、Ｑ－Ｓｕｎセル中での老化の間の光カットの悪化を低下させ、光カットは４ｎｍの減少であったが、光安定剤を含まない同一組成物（配合２３）は、６ｎｍの光カット減少を示す。配合２４との比較により、非常に低量の光安定剤（０．０５％）が、ＵＶ吸収剤の増加よりも類似の影響を有する（１．２３％から１．９５％まで）。最後に、ＵＶ吸収剤及び光安定剤とのオキサゾロンの組合せは、低量の添加剤で非常に効果的なレンズを提供する。
実施例８：屈折率１．５０を有する眼用レンズの調製
実施例８において調製される眼用レンズは、吸収方法を使用し、１．５０の屈折率を有するプラスチックベース（ＥｓｓｉｌｏｒからのＯＲＭＡ（登録商標）、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）をベースとするコポリマー）を含む。
実施例８において調製される眼用レンズは、吸収方法を使用し、１．５０の屈折率を有するプラスチックベース（ＥｓｓｉｌｏｒからのＯＲＭＡ（登録商標）、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）をベースとするコポリマー）を含む。
０．８ｇのオキサゾロン（ＩＶａ）及び０．２ｇのドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを含有する溶液を軟水（ｑｓｐ １００ｇ）中で調製する。溶液を９５℃において加熱する。
プラスチックベースを上記溶液中に浸漬させる。吸収時間は、所望の光カット次第で１０～１５分である。所望の光カットが高いほど、吸収時間は長くなる。
次いで、眼用レンズを浴から引き抜き、トレイ上に置き、１００℃±３℃において１時間、オーブン中に置く。
３９０ｎｍ～４００ｎｍの範囲の光カットが得られた。
本開示の実施態様の一部を以下の［項目１］－［項目１６］に記載する。
［項目１］
－ プラスチックベースと、
－ オキサゾロンと
を含む眼用レンズであって、
前記オキサゾロンが、次式（Ｉ）：
（式中、
Ａは、次式：
の１つから選択される五員環であり、
各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、（Ｃ１～６）アルキル、（Ｃ１～６）ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ、－ＮＨ２、－ＮＨ（（Ｃ１～６）アルキル）、－Ｎ（（Ｃ１～６）アルキル）２、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキル及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキルから選択され、好ましくは、各Ｒ１は、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、－ＣＦ３、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＮＨ２、－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－ＮＯ２、－ＣＮ及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３から選択され、
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、（Ｃ１～６）アルキル、（Ｃ１～６）ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ、－ＮＨ２、－ＮＨ（（Ｃ１～６）アルキル）、－Ｎ（（Ｃ１～６）アルキル）２、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキル及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキルから選択され、好ましくは、各Ｒ２は、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、－ＣＦ３、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＮＨ２、－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－ＮＯ２、－ＣＮ及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３から選択され、
Ｒは、（Ｃ１～６）アルキル又は（Ｃ１～６）ハロアルキルであり、
ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、且つ
ｍは、０、１、２、３、４又は５である）によって表される、眼用レンズ。
［項目２］
前記オキサゾロンが、次式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）：
（式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｍは、項目１に定義された通りである）によって表される、項目１に記載の眼用レンズ。
［項目３］
各Ｒ２が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、－ＣＦ３、ＮＯ２、－ＯＨ及び－ＯＣＨ３から選択され、好ましくは、Ｃｌ、Ｆ及び－ＣＦ３から選択され、
ｎが０であり、且つ
ｍが、０、１又は２、好ましくは０又は１である、項目１又は２に記載の眼用レンズ。
［項目４］
前記オキサゾロンが、次式（ＩＶａ）～（ＩＶｋ）：
の１つによって表される、項目１に記載の眼用レンズ。
［項目５］
前記オキサゾロン中の炭素－炭素二重結合の立体化学が、（Ｚ）又は（Ｅ）、好ましくは（Ｚ）である、項目１～４のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目６］
エタノール中１０ｐｐｍのオキサゾロン溶液上で測定した場合、前記オキサゾロンが４００ｎｍ未満の最大吸収波長（λ最大）を有する、項目１～５のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目７］
前記オキサゾロンが前記プラスチックベース中に含まれるか、又は前記プラスチックベースの表面上でコーティングされた別個の層中に含まれる、項目１～６のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目８］
前記オキサゾロンがナノ粒子内に封入されている、項目１～７のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目９］
前記オキサゾロンが前記プラスチックベース中に含まれる場合は前記プラスチックベースの重量に基づき、又は前記オキサゾロンが前記プラスチックベースの表面上でコーティングされた別個の層中に含まれる場合は別個の層の重量に基づき、前記オキサゾロンの量が、０．００１～５重量％、好ましくは０．００２５～２重量％、より好ましくは０．００５～１重量％、なおより好ましくは０．００６～０．３重量％である、項目１～８のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目１０］
前記眼用レンズが、ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤又はその混合物、好ましくは２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール及びその混合物から選択されるベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤をさらに含む、項目１～９のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目１１］
前記ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤の総量が、前記プラスチックベースの重量に基づき、０．００１～２重量％、特に０．０１～１．５重量％、より特に０．１～１．２重量％である、項目１０に記載の眼用レンズ。
［項目１２］
光カットが、４０２ｎｍ、好ましくは４０７ｎｍより高い、項目１～１１のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目１３］
前記眼用レンズを透過した光のイエローインデックスが１０未満、好ましくは７未満である、項目１～１２のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目１４］
４２０～４５０ｎｍの範囲における前記眼用レンズの平均透過率が８５％未満であり、前記平均透過率はベアレンズ上で測定される、項目１～１３のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目１５］
項目１～１４のいずれか一項に記載の眼用レンズの調製方法であって、
ａ）前記プラスチックベースを調製することができるモノマー又はオリゴマーを提供するステップと、
ｂ）前記モノマー又はオリゴマー、前記オキサゾロン、並びに前記モノマー及びオリゴマーの重合のために適切な触媒を混合し、重合性液体組成物を形成するステップと、
ｃ）前記重合性液体組成物を硬化するステップと
を含む方法。
［項目１６］
ブルーライトを吸収するための眼用レンズ中での項目１～４のいずれか一項に記載のオキサゾロンの使用。
本開示の実施態様の一部を以下の［項目１］－［項目１６］に記載する。
［項目１］
－ プラスチックベースと、
－ オキサゾロンと
を含む眼用レンズであって、
前記オキサゾロンが、次式（Ｉ）：
Ａは、次式：
各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、（Ｃ１～６）アルキル、（Ｃ１～６）ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ、－ＮＨ２、－ＮＨ（（Ｃ１～６）アルキル）、－Ｎ（（Ｃ１～６）アルキル）２、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキル及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキルから選択され、好ましくは、各Ｒ１は、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、－ＣＦ３、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＮＨ２、－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－ＮＯ２、－ＣＮ及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３から選択され、
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、（Ｃ１～６）アルキル、（Ｃ１～６）ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ、－ＮＨ２、－ＮＨ（（Ｃ１～６）アルキル）、－Ｎ（（Ｃ１～６）アルキル）２、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキル及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（Ｃ１～６）アルキルから選択され、好ましくは、各Ｒ２は、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、－ＣＦ３、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＮＨ２、－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－ＮＯ２、－ＣＮ及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３から選択され、
Ｒは、（Ｃ１～６）アルキル又は（Ｃ１～６）ハロアルキルであり、
ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、且つ
ｍは、０、１、２、３、４又は５である）によって表される、眼用レンズ。
［項目２］
前記オキサゾロンが、次式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）：
［項目３］
各Ｒ２が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、－ＣＦ３、ＮＯ２、－ＯＨ及び－ＯＣＨ３から選択され、好ましくは、Ｃｌ、Ｆ及び－ＣＦ３から選択され、
ｎが０であり、且つ
ｍが、０、１又は２、好ましくは０又は１である、項目１又は２に記載の眼用レンズ。
［項目４］
前記オキサゾロンが、次式（ＩＶａ）～（ＩＶｋ）：
［項目５］
前記オキサゾロン中の炭素－炭素二重結合の立体化学が、（Ｚ）又は（Ｅ）、好ましくは（Ｚ）である、項目１～４のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目６］
エタノール中１０ｐｐｍのオキサゾロン溶液上で測定した場合、前記オキサゾロンが４００ｎｍ未満の最大吸収波長（λ最大）を有する、項目１～５のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目７］
前記オキサゾロンが前記プラスチックベース中に含まれるか、又は前記プラスチックベースの表面上でコーティングされた別個の層中に含まれる、項目１～６のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目８］
前記オキサゾロンがナノ粒子内に封入されている、項目１～７のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目９］
前記オキサゾロンが前記プラスチックベース中に含まれる場合は前記プラスチックベースの重量に基づき、又は前記オキサゾロンが前記プラスチックベースの表面上でコーティングされた別個の層中に含まれる場合は別個の層の重量に基づき、前記オキサゾロンの量が、０．００１～５重量％、好ましくは０．００２５～２重量％、より好ましくは０．００５～１重量％、なおより好ましくは０．００６～０．３重量％である、項目１～８のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目１０］
前記眼用レンズが、ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤又はその混合物、好ましくは２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール及びその混合物から選択されるベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤をさらに含む、項目１～９のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目１１］
前記ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤の総量が、前記プラスチックベースの重量に基づき、０．００１～２重量％、特に０．０１～１．５重量％、より特に０．１～１．２重量％である、項目１０に記載の眼用レンズ。
［項目１２］
光カットが、４０２ｎｍ、好ましくは４０７ｎｍより高い、項目１～１１のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目１３］
前記眼用レンズを透過した光のイエローインデックスが１０未満、好ましくは７未満である、項目１～１２のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目１４］
４２０～４５０ｎｍの範囲における前記眼用レンズの平均透過率が８５％未満であり、前記平均透過率はベアレンズ上で測定される、項目１～１３のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
［項目１５］
項目１～１４のいずれか一項に記載の眼用レンズの調製方法であって、
ａ）前記プラスチックベースを調製することができるモノマー又はオリゴマーを提供するステップと、
ｂ）前記モノマー又はオリゴマー、前記オキサゾロン、並びに前記モノマー及びオリゴマーの重合のために適切な触媒を混合し、重合性液体組成物を形成するステップと、
ｃ）前記重合性液体組成物を硬化するステップと
を含む方法。
［項目１６］
ブルーライトを吸収するための眼用レンズ中での項目１～４のいずれか一項に記載のオキサゾロンの使用。
Claims (29)
- － プラスチックベースと、
－ オキサゾロンと
を含む眼用レンズであって、
前記オキサゾロンが、次式（Ｉ）：
Ａは、次式：
各Ｒ １ は、独立して、ハロゲン、（Ｃ １～６ ）アルキル、（Ｃ １～６ ）ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ、－ＮＨ ２ 、－ＮＨ（（Ｃ １～６ ）アルキル）、－Ｎ（（Ｃ １～６ ）アルキル） ２ 、－ＮＯ ２ 、－ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ １～６ ）アルキル及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（Ｃ １～６ ）アルキルから選択され、
各Ｒ ２ は、独立して、ハロゲン、（Ｃ １～６ ）アルキル、（Ｃ １～６ ）ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ、－ＮＨ ２ 、－ＮＨ（（Ｃ １～６ ）アルキル）、－Ｎ（（Ｃ １～６ ）アルキル） ２ 、－ＮＯ ２ 、－ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ １～６ ）アルキル及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－（Ｃ １～６ ）アルキルから選択され、
Ｒは、（Ｃ １～６ ）アルキル又は（Ｃ １～６ ）ハロアルキルであり、
ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、且つ
ｍは、０、１、２、３、４又は５である）によって表される、眼用レンズ。 - 各Ｒ １ は、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、－ＣＦ ３ 、－ＯＨ、－ＯＣＨ ３ 、－ＮＨ ２ 、－Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、－ＣＨ ３ 、－Ｃ ２ Ｈ ５ 、－ＮＯ ２ 、－ＣＮ及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ ３ から選択される、請求項１に記載の眼用レンズ。
- 各Ｒ ２ は、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、－ＣＦ ３ 、－ＯＨ、－ＯＣＨ ３ 、－ＮＨ ２ 、－Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、－ＣＨ ３ 、－Ｃ ２ Ｈ ５ 、－ＮＯ ２ 、－ＣＮ及び－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ ３ から選択される、請求項１又は２に記載の眼用レンズ。
- 前記オキサゾロンが、次式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）：
- 各Ｒ ２ が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、－ＣＦ ３ 、ＮＯ ２ 、－ＯＨ及び－ＯＣＨ ３ から選択され、
ｎが０であり、且つ
ｍが、０、１又は２である、請求項１～４のいずれか一項に記載の眼用レンズ。 - 各Ｒ ２ が、独立して、Ｃｌ、Ｆ及び－ＣＦ ３ から選択され、
ｎが０であり、且つ
ｍが、０、１又は２である、請求項１～４のいずれか一項に記載の眼用レンズ。 - 各Ｒ ２ が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、－ＣＦ ３ 、ＮＯ ２ 、－ＯＨ及び－ＯＣＨ ３ から選択され、
ｎが０であり、且つ
ｍが、０又は１である、請求項１～４のいずれか一項に記載の眼用レンズ。 - 前記オキサゾロンが、次式（ＩＶａ）～（ＩＶｋ）：
- 前記オキサゾロン中の炭素－炭素二重結合の立体化学が、（Ｚ）又は（Ｅ）である、請求項１～８のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- 前記オキサゾロン中の炭素－炭素二重結合の立体化学が、（Ｚ）である、請求項１～８のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- エタノール中１０ｐｐｍのオキサゾロン溶液上で測定した場合、前記オキサゾロンが４００ｎｍ未満の最大吸収波長（λ最大）を有する、請求項１～１０のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- 前記オキサゾロンが前記プラスチックベース中に含まれるか、又は前記プラスチックベースの表面上でコーティングされた別個の層中に含まれる、請求項１～１１のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- 前記オキサゾロンがナノ粒子内に封入されている、請求項１～１２のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- 前記オキサゾロンが前記プラスチックベース中に含まれる場合は前記プラスチックベースの重量に基づき、又は前記オキサゾロンが前記プラスチックベースの表面上でコーティングされた別個の層中に含まれる場合は別個の層の重量に基づき、前記オキサゾロンの量が、０．００１～５重量％である、請求項１～１３のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- 前記オキサゾロンが前記プラスチックベース中に含まれる場合は前記プラスチックベースの重量に基づき、又は前記オキサゾロンが前記プラスチックベースの表面上でコーティングされた別個の層中に含まれる場合は別個の層の重量に基づき、前記オキサゾロンの量が、０．００２５～２重量％である、請求項１～１３のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- 前記オキサゾロンが前記プラスチックベース中に含まれる場合は前記プラスチックベースの重量に基づき、又は前記オキサゾロンが前記プラスチックベースの表面上でコーティングされた別個の層中に含まれる場合は別個の層の重量に基づき、前記オキサゾロンの量が、０．００５～１重量％である、請求項１～１３のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- 前記オキサゾロンが前記プラスチックベース中に含まれる場合は前記プラスチックベースの重量に基づき、又は前記オキサゾロンが前記プラスチックベースの表面上でコーティングされた別個の層中に含まれる場合は別個の層の重量に基づき、前記オキサゾロンの量が、０．００６～０．３重量％である、請求項１～１３のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- 前記眼用レンズが、ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤又はその混合物をさらに含む、請求項１～１７のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- 前記眼用レンズが、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール及びその混合物から選択されるベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤をさらに含む、請求項１～１７のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- 前記ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤の総量が、前記プラスチックベースの重量に基づき、０．００１～２重量％である、請求項１８又は１９に記載の眼用レンズ。
- 前記ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤の総量が、前記プラスチックベースの重量に基づき、０．０１～１．５重量％である、請求項１８又は１９に記載の眼用レンズ。
- 前記ベンゾトリアゾールＵＶ－吸収剤の総量が、前記プラスチックベースの重量に基づき、０．１～１．２重量％である、請求項１８又は１９に記載の眼用レンズ。
- 光カットが、４０２ｎｍより高い、請求項１～２２のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- 光カットが、４０７ｎｍより高い、請求項１～２２のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- 前記眼用レンズを透過した光のイエローインデックスが１０未満である、請求項１～２４のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- 前記眼用レンズを透過した光のイエローインデックスが７未満である、請求項１～２４のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- ４２０～４５０ｎｍの範囲における前記眼用レンズの平均透過率が８５％未満であり、前記平均透過率はベアレンズ上で測定される、請求項１～２６のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- 請求項１～２７のいずれか一項に記載の眼用レンズの調製方法であって、
ａ）前記プラスチックベースを調製することができるモノマー又はオリゴマーを提供するステップと、
ｂ）前記モノマー又はオリゴマー、前記オキサゾロン、並びに前記モノマー及びオリゴマーの重合のために適切な触媒を混合し、重合性液体組成物を形成するステップと、
ｃ）前記重合性液体組成物を硬化するステップと
を含む方法。 - ブルーライトを吸収するための眼用レンズ中での請求項１～８のいずれか一項に記載のオキサゾロンの使用。
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