JP7268921B2 - アミド基架橋複素環式化合物、その組成物および応用 - Google Patents
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Description
本発明は、医薬品化学の分野に属し、具体的に、アミド基架橋複素環式化合物、その異性体、溶媒和物、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ、およびその医薬組成物、受容体相互作用プロテインキナーゼ１（ＲＩＰＫ１）に関連する自己免疫疾患、腫瘍および神経変性疾患の治療のための医薬品の調製におけるそれらの使用に関する。
従来、細胞死には２つの主なタイプ、すなわちアポトーシス（ａｐｏｐｔｏｓｉｓ）と壊死（ｎｅｃｒｏｓｉｓ）があると考えられていた。アポトーシスとは、体内環境の安定性を維持するために、遺伝子によって制御された細胞の自律的かつ秩序ある死であり、生物の進化、内部環境の安定性、およびシステムの発達において重要な役割を果たしている。細胞壊死とは、細胞が機械的損傷、毒物、微生物、放射線などの物理・化学的環境要因の影響を受けて細胞死を引き起こす病理学的プロセスである。２００５年、Ｄｅｇｔｅｒｅｖ Ａ ｅｔａｌらは、一連の生化学的分子によって調節された秩序ある細胞壊死プロセスを最初に発見して報告し、それをネクロトーシス（Ｎｅｃｒｏｐｔｏｓｉｓ、プログラムされた形態の壊死とも呼ばれる）と名付けた。このプロセスは、ＴＮＦ－α、ＦａｓＬ、またはＴＲＡＩＬなどでデスレセプターを刺激することによって生成される一種のプログラム細胞壊死であり、形態学的には、細胞の腫れ、細胞の体積の増加、細胞小器官の機能不全、細胞膜の完全性の損傷、細胞内容物の放出およびＲＯＳの大量生産などとして現れる。
受容体相互作用プロテインキナーゼ１（ＲＩＰＫ１）は、セリン／スレオニンプロテインキナーゼのＴＫＬファミリーに属する。ＲＩＰＫセリン／スレオニンキナーゼファミリーのメンバーは、同じＮ末端キナーゼドメインを持つが、結合ドメインが異なる。研究は、受容体相互作用プロテイン１が細胞アポトーシスのプロセスを調節できることを示した。ＲＩＰＫ－１のデスドメインは、ＴＮＦＲ１、Ｆａｓ、ＴＲＡＩＬＲ１、ＴＲＡＩＬＲ２などのデスレセプターに結合し、ＴＲＡＤＤ、ＦＡＤＤなどのデスドメインを含む他のタンパク質にも結合することができる。後者との結合は、ｃａｓｐａｓｅ－８を活性化し、アポトーシスを誘導するための必要な条件である。ＲＩＰＫ－１の中間構造は、ＲＩＰＫ－１がＲＩＰＫ－３と相互作用できるＲＩＰＫアイソタイプ相互作用ターゲットである。Ｋｅｌｌｉｈｅｒらは、ＲＩＰＫ－１の先天性欠損症のマウスは、多数の細胞アポトーシスのため、生後３日以内に死亡することが分かった。これは、ＲＩＰＫ－１が細胞アポトーシスの調節にも関与していることを示した。さらに、先天性ＲＩＰＫ－１欠損症の細胞は、おそらくそのような細胞がＮＦ－ｋＢを効果的に活性化できないため、ＴＮＦ誘導性の細胞死に非常に敏感である。
一方、研究は、ＲＩＰＫ－１およびＲＩＰＫ－３も細胞のネクロトーシスのプロセスに関与していることを示した。ほとんどの種類の細胞では、デスレセプターＴＮＦＲ１、ＦａｓおよびＴＲＡＩＬＲが細胞アポトーシスを媒介する。ＴＮＦＲ１を活性化すると、ｃＩＡＰ１およびｃＩＡＰ２を介してＲＩＰＫ－１のユビキチン化を引き起こし、このユビキチン化されたＲＩＰＫ－１によって、細胞の存続または死亡を決定する。アポトーシス経路がｃａｓｐａｓｅ阻害剤ｚ－ＶＡＤ－ｆｍｋによって遮断されると、細胞死はネクロトーシスに移行する。このプロセスでは、ＲＩＰＫ－１の活性が重要な要素であり、ＦａｓＬ、ＴＮＦおよびＴＲＡＩＬのデスレセプターによって制御される。
最近の研究は、ネクロトーシスのプロセスが、腫瘍、自己免疫疾患、変性疾患、炎症性疾患などを含む様々な疾患に関連することを示した。これに基づいて、ＲＩＰファミリーキナーゼは、腫瘍、自己免疫疾患、変性疾患、炎症性疾患などの様々な疾患の発生と密接に関連していることが分かった。
例えば、アルツハイマー病の研究において、Ｃｌａｕｄｉａ Ｂａｌｄｕｃｃｉらは、活性化小膠細胞がアルツハイマー病の進化に重要な役割を果たすことを発見した（非特許文献１）。また、小膠細胞はＲＩＰＫ－１を高度に発現し、ＲＩＰＫ－１阻害剤はｉｎ ｖｉｔｒｏでＡβ誘導性の神経細胞死から保護し、小膠細胞の増殖を抑えることができる。さらに、アルツハイマー病のようなラットの脳において、ＲＩＰＫ－１阻害剤は学習能力と記憶能力を向上させることができる。アルツハイマー病に加えて、ＲＩＰＫ－１阻害剤は、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、ハンチントン病などを含む他の様々な神経変性疾患に使用されることが期待されている。
現在、ＲＩＰＫ－１阻害剤に関する研究は多くなく、臨床段階に入った研究は極わずかである。ＲＩＰＫ－１阻害剤に基づく医薬品のさらなる研究開発が強く求められている。
本発明は、良好なＲＩＰＫ－１阻害活性を示し、腫瘍、自己免疫疾患、変性疾患、炎症性疾患の治療のための医薬品の調製におけるＲＩＰＫ－１阻害剤として使用することができる、アミド基架橋複素環式化合物を提供する。
Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ．２０１８；１３０：４０２－４１３
本発明は、ＲＩＰＫ１に関連する疾患の治療または予防のための医薬品の調製に用いられる式（Ｉ）で表される化合物、その薬学的に許容される塩、異性体、水和物、溶媒和物、またはプロドラッグを提供する。
式（Ｉ）において、
ＱはＮＨ、ＯまたはＳであり；
ＱはＮＨ、ＯまたはＳであり；
Ａ１、Ａ２、Ａ３はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ４であり、且つＡ１、Ａ２、Ａ３のうちの少なくとも１つはＮ，Ｒ４はＨ、Ｆ、Ｃｌまたはメチルであり；
Ｒ１は、未置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲａＲｂからなる群から選択される）で置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキルであり、或いは、
未置換の４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲａＲｂからなる群から選択される）で置換された４－８員ヘテロ脂環式基であり、或いは、
未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＨＣＯ－Ｒ５、－Ｒ’－ＣＯＯ－Ｒ”、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６からなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、
前記のアリールは、６～１２個の炭素環原子を含み、且つ少なくとも１つの芳香環を有する単環式または二環式基であり、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～３個のヘテロ原子を環原子として含み、且つ５～１０個の環原子を含む単環式または二環式基であり、前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基であり、
Ｒ５は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６は、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
Ｒ’はＣ２－Ｃ６アルケニレン、Ｃ１－Ｃ６アルキレンであり、
Ｒ”は水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、未置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキルであり、或いは、
未置換のＣ７－Ｃ１２橋かけ環基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ７－Ｃ１２橋かけ環基であり、或いは、
未置換のＣ１－Ｃ１０アルキル、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、或いは、
－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｅであり、ここで、Ｒｅは未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、ｎは０～３の整数であり、或いは、
－（ＣＨ２）ｍ－Ｒｆであり、ここで、Ｒｆは未置換の４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換された４－８員ヘテロ脂環式基であり、ｍは０～３の整数であり、
未置換のＣ７－Ｃ１２橋かけ環基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ７－Ｃ１２橋かけ環基であり、或いは、
未置換のＣ１－Ｃ１０アルキル、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、或いは、
－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｅであり、ここで、Ｒｅは未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、ｎは０～３の整数であり、或いは、
－（ＣＨ２）ｍ－Ｒｆであり、ここで、Ｒｆは未置換の４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換された４－８員ヘテロ脂環式基であり、ｍは０～３の整数であり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基であり、
前記のアリールは、６～１２個の炭素環原子を含み、且つ少なくとも１つの芳香環を有する単環式または二環式基であり、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～３個のヘテロ原子を環原子として含み、且つ５～１０個の環原子を含む単環式または二環式基であり、
ＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３は水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノである。
一部の実施形態において、好ましくは、ＱはＮＨ、ＯまたはＳであり；
Ａ１、Ａ２、Ａ３はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ４であり、且つＡ１、Ａ２、Ａ３のうちの少なくとも１つはＮであり、Ｒ４はＨ、Ｆ、Ｃｌまたはメチルであり；
Ｒ１は、未置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲａＲｂからなる群から選択される）で置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキルであり、或いは、
未置換の４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲａＲｂからなる群から選択される）で置換された４－８員ヘテロ脂環式基であり、或いは、
未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６からなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、
前記のアリールは、６～１２個の炭素環原子を含み、且つ少なくとも１つの芳香環を有する単環式または二環式基であり、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～３個のヘテロ原子を環原子として含み、且つ５～１０個の環原子を含む単環式または二環式基であり、前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基であり、
Ｒ５は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６は、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、または置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、未置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキルであり、或いは、
未置換のＣ７－Ｃ１２橋かけ環基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ７－Ｃ１２橋かけ環基であり、或いは、
未置換のＣ１－Ｃ１０アルキル、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、或いは、
－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｅであり、ここで、Ｒｅは未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、ｎは０～３の整数であり、或いは、
－（ＣＨ２）ｍ－Ｒｆであり、ここで、Ｒｆは未置換の４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換された４－８員ヘテロ脂環式基であり、ｍは０～３の整数であり、
未置換のＣ７－Ｃ１２橋かけ環基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ７－Ｃ１２橋かけ環基であり、或いは、
未置換のＣ１－Ｃ１０アルキル、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、或いは、
－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｅであり、ここで、Ｒｅは未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、ｎは０～３の整数であり、或いは、
－（ＣＨ２）ｍ－Ｒｆであり、ここで、Ｒｆは未置換の４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換された４－８員ヘテロ脂環式基であり、ｍは０～３の整数であり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基であり、
前記のアリールは、６～１２個の炭素環原子を含み、且つ少なくとも１つの芳香環を有する単環式または二環式基であり、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～３個のヘテロ原子を環原子として含み、且つ５～１０個の環原子を含む単環式または二環式基であり、
ＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、または置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノである。
一部の実施形態において、好ましくは、Ａ３はＮであり、Ａ１、Ａ２はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ４であり、Ｒ４はＨ、Ｆ、Ｃｌまたはメチルであり；より好ましくは、Ａ３はＮであり、Ａ１、Ａ２はそれぞれ独立してＣＨである。
一部の実施形態において、好ましくは、Ａ３はＮであり、Ａ１、Ａ２はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ４であり、Ｒ４はＨまたはＦである。
一部の実施形態において、より好ましくは、ＱはＮＨである。
一部の実施形態において、好ましくは、Ｒ１はＣ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＣＯ－Ｒ５、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６からなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、
前記のアリールは、フェニル、ナフチル、
であり、前記のヘテロアリールは、ピロリル、フリル、ピリジル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、インダゾリル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリニル、インドリジニル、イソキサゾリル、１，５－ナフチリジニル、１，６－ナフチリジノニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、１－フェニル－１Ｈ－ピロリル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラゾリル、ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジニル、ピリジル、ピリド［３，２－ｄ］ピリミジニル、ピリド［３，４－ｄ］ピリミジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、
であり、前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基であり、
Ｒ５は水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６はＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＣＯ－Ｒ５、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、または置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルである。
一部の実施形態において、好ましくは、Ｒ１はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン－３－イル、テトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロピラン－４－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６からなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、
前記のアリールは、フェニル、
であり、前記のヘテロアリールは、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、チアゾリル、オキサゾリル、
であり、前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基であり、
Ｒ５は水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６はＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、または置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルである。
一部の実施形態において、好ましくは、Ｒ１は
であり、
Ｒ７は水素、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ２－Ｃ４アルキニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アシルであり；
Ｒ８は水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＣＯ－Ｒ５、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６であり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基であり、
Ｒ５は水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６はＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルである。
一部の実施形態において、好ましくは、Ｒ１は
であり、
Ｒ７は水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、フッ素、塩素、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、エチニル、プロピニル、ビニル、プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、ホルミル、アセチルであり；
Ｒ８は水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＣＯ－Ｒ５、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６であり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～２個の原子を環原子として含むヘテロ脂環式基であり、
Ｒ５は水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６はＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルである。
一部の実施形態において、好ましくは、Ｒ５は水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ３アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ３アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、または４－６員ヘテロ脂環式基（オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラニル、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニルなどからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ３アルキルであり、
一部の実施形態において、好ましくは、Ｒ６はＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、４－６員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ペントキシ、ネオペントキシ、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、エチニル、ビニル、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシエトキシ、エトキシプロポキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルである。より好ましくは、ここで、４－８員ヘテロ脂環式基は、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラニル、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１，３－ジオキソラン－２－イルなどであってもよい。
一部の実施形態において、より好ましくは、Ｒ６は４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル、４－メチル－４－ヒドロキシペンチル、５－メチル－５－ヒドロキシヘキシル、２－メチル－２－ヒドロキシプロピル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルエチル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメチル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イルメチル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イルエチル、テトラヒドロフラン－２－イルメチル、テトラヒドロフラン－３－イルメチル、テトラヒドロフラン－２－イルエチル、テトラヒドロフラン－３－イルエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、ｔｅｒｔ－ブトキシプロピル、イソブトキシプロピル、イソプロポキシプロピル、エトキシエチル、ｔｅｒｔ－ブトキシエチル、イソブトキシエチル、イソプロポキシエチル、メトキシエチル、メトキシブチル、エトキシブチル、ｔｅｒｔ－ブトキシブチル、イソブトキシブチル、イソプロポキシブチル、メトキシエトキシエチル、ピペリジン－１－イルエチル、ピペリジン－１－イルプロピル、１－メチルピペリジン－４－イルメチル、１－メチルピペリジン－４－イルエチル、１－メチルピペリジン－４－イルプロピル、１－メチルピペラジン－４－イルエチル、１－メチルピペラジン－４－イルプロピル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、３，３－ジメチルブチル、オクチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシヘプチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチル、４－シアノペンチル、４，４，４－トリフルオロブチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピル、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチル、Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピル、Ｎ，Ｎ－ジエチルエチル、メチルチオブチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチオプロピル、メチルスルホニルブチル、メチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチル、メチルスルホニルプロピル、シクロヘプチルエチル、シクロヘプチルプロピル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、アリル、ペンテン－１－イル、オキセタン－３－イル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル、オキセタン－３－イルメチル、オキセタン－３－イルエチル、フルオロエチル、フルオロプロピル、フルオロブチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロプロピルブチル、シクロブトキシプロピル、シクロブトキシエチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、－ＣＨ２ＣＯＮＨ２、－（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ２、－（ＣＨ２）３ＣＯＮＨ２、
であってもよい。
一部の実施形態において、好ましくは、ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ３アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル、４－６員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ３アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ３アルキルである。
一部の実施形態において、より好ましくは、Ｒ７は水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルである。
一部の実施形態において、好ましくは、Ｒ１は
であり、
Ｒ７は水素、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ２－Ｃ４アルキニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アシルであり；より好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルである。
Ｒ８は水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＣＯ－Ｒ５、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６であり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基であり、
Ｒ５は水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６はＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ９は水素、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ２－Ｃ４アルキニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アシルである。
一部の実施形態において、好ましくは、Ｒ２は未置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、または１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキルであり、或いは、
未置換のＣ７－Ｃ１０橋かけ環基、または１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたＣ７－Ｃ１０橋かけ環基であり、或いは、
未置換のＣ１－Ｃ１０アルキル、または１～３個の置換基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、シアノ、－ＣＯＮＨ２、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、或いは、
－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｅであり、ここで、Ｒｅは、未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、エチニル、ビニル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、ｎは０～３の整数であり、或いは、
－（ＣＨ２）ｍ－Ｒｆであり、ここで、Ｒｆは、未置換の４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換された４－８員ヘテロ脂環式基であり、ｍは０～３の整数であり、
未置換のＣ７－Ｃ１０橋かけ環基、または１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたＣ７－Ｃ１０橋かけ環基であり、或いは、
未置換のＣ１－Ｃ１０アルキル、または１～３個の置換基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、シアノ、－ＣＯＮＨ２、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、或いは、
－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｅであり、ここで、Ｒｅは、未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、エチニル、ビニル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、ｎは０～３の整数であり、或いは、
－（ＣＨ２）ｍ－Ｒｆであり、ここで、Ｒｆは、未置換の４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換された４－８員ヘテロ脂環式基であり、ｍは０～３の整数であり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～２個の原子を環原子として含み、
前記のアリールはフェニルであり、前記のヘテロアリールはピリジル、ピリミジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリルである。
一部の実施形態において、好ましくは、Ｒ２はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、４，４－ジフルオロシクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、アダマンチル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル、３，３－ジメチルブチル、３－ヒドロキシ－３－メチルブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、ベンジル、フェネチル、フェニル、２－フルオロフェニル、２－クロロフェニル、２－メトキシフェニル、２－シアノフェニル、２－エチニルフェニル、３－フルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－メトキシフェニル、３－シアノフェニル、３－エチニルフェニル、４－フルオロフェニル、４－クロロフェニル、４－メトキシフェニル、４－シアノフェニル、４－エチニルフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、３－シアノ－４－メチルフェニル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピラジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキセタン－３－イル、テトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル、テトラヒドロピロリル、ピペリジン－１－イル、ピペラジン－１－イル、モルホリン－４－イル、メチルピペラジン－４－イル、１－メチルピペリジン－４－イル、１－アセチルピペリジン－４－イル、４－ヒドロキシピペリジン－１－イル、４－メチル４－ヒドロキシピペリジン－１－イル、
であり、Ｒｇは－ＣＨ３または－ＯＨである。
一部の実施形態において、好ましくは、Ｒ２は２，３－ジフルオロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、２，５－ジフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２，３，４－トリフルオロフェニル、２，３，５－トリフルオロフェニル、２，３，６－トリフルオロフェニル、３，４，５－トリフルオロフェニル、２，４，５－トリフルオロフェニル、３－クロロ－２－フルオロフェニル、２－クロロ－３－フルオロフェニル、５－クロロ－２－フルオロフェニル、２－クロロ－５－フルオロフェニル、５－クロロ－３－フルオロフェニル、３－クロロ－５－フルオロフェニル、３－クロロ－４－フルオロフェニル、４－クロロ－３－フルオロフェニル、２－クロロ－４－フルオロフェニル、４－クロロ－２－フルオロフェニル、３－クロロ－２，４－ジフルオロフェニル、５－クロロ－２，４－ジフルオロフェニル、３－クロロ－２，５－ジフルオロフェニル、３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル、３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル、２－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル、２－クロロ－３，４－ジフルオロフェニル、２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル、２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル、４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル、４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル、４－クロロ－２，５－ジフルオロフェニル、５－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル、５－クロロ－３，４－ジフルオロフェニル、６－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル、３－フルオロ－５－メチルフェニル、４－フルオロ－３－メチルフェニル、２－フルオロ－３－メチルフェニル、２－フルオロ－４－メチルフェニル、２－フルオロ－５－メチルフェニル、３－フルオロ－４－メチルフェニル、３－フルオロ－２－メチルフェニル、３－フルオロ－５－メトキシフェニル、４－フルオロ－３－メトキシフェニル、２－フルオロ－３－メトキシフェニル、２－フルオロ－４－メトキシフェニル、２－フルオロ－５－メトキシフェニル、３－フルオロ－４－メトキシフェニル、３－フルオロ－２－メトキシフェニル、２－フルオロ－３－トリフルオロメチルフェニル、２－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェニル、２－フルオロ－５－トリフルオロメチルフェニル、３－フルオロ－２－トリフルオロメチルフェニル、４－フルオロ－２－トリフルオロメチルフェニル、５－フルオロ－２－トリフルオロメチルフェニル、４－フルオロ－３－トリフルオロメチルフェニル、３－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェニル、３－フルオロ－５－トリフルオロメチルフェニル、２－フルオロ－５－エチルフェニル、２－フルオロ－５－シクロプロピルフェニル、２－フルオロ－５－フェニルフェニルであってもよい。
一部の実施形態において、好ましくは、Ｒ３は水素、メチル、エチル、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオロメチル、フッ素、塩素である。
式（Ｉ）で表される化合物、其薬学的に許容される塩、異性体、溶媒和物またはプロドラッグであって、
ただし、
ＱはＮＨであり；
Ａ３はＮであり、Ａ１、Ａ２はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ４であり、Ｒ４はＨ、Ｆ、Ｃｌまたはメチルであり、好ましくはＨまたはＦであり；
Ｒ１は
であり、
Ｒ７は水素、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ２－Ｃ４アルキニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アシルであってもよく；
Ｒ８は水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＣＯ－Ｒ５、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６であり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基であり、
Ｒ５は水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６はＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
より好ましくは、Ｒ１は
であり、
Ｒ７は水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、フッ素、塩素、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、エチニル、プロピニル、ビニル、プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、ホルミル、アセチルであり；好ましくは、Ｒ７は水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルであってもよく；
Ｒ８は水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＣＯ－Ｒ５、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６であり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～２個の原子を環原子として含むヘテロ脂環式基であり、
Ｒ５は水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ３アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ３アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、または４－６員ヘテロ脂環式基（オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラニル、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニルなどからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ３アルキルであり、
Ｒ６はＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、４－６員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ペントキシ、ネオペントキシ、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、エチニル、ビニル、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシエトキシ、エトキシプロポキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルである。より好ましくは、ここで、４－８員ヘテロ脂環式基は、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラニル、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１，３－ジオキソラン－２－イルなどであってもよく、
より好ましくは、Ｒ６は、４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル、４－メチル－４－ヒドロキシペンチル、５－メチル－５－ヒドロキシヘキシル、２－メチル－２－ヒドロキシプロピル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルエチル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメチル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イルメチル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イルエチル、テトラヒドロフラン－２－イルメチル、テトラヒドロフラン－３－イルメチル、テトラヒドロフラン－２－イルエチル、テトラヒドロフラン－３－イルエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、ｔｅｒｔ－ブトキシプロピル、イソブトキシプロピル、イソプロポキシプロピル、エトキシエチル、ｔｅｒｔ－ブトキシエチル、イソブトキシエチル、イソプロポキシエチル、メトキシエチル、メトキシブチル、エトキシブチル、ｔｅｒｔ－ブトキシブチル、イソブトキシブチル、イソプロポキシブチル、メトキシエトキシエチル、ピペリジン－１－イルエチル、ピペリジン－１－イルプロピル、１－メチルピペリジン－４－イルメチル、１－メチルピペリジン－４－イルエチル、１－メチルピペリジン－４－イルプロピル、１－メチルピペラジン－４－イルエチル、１－メチルピペラジン－４－イルプロピル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、３，３－ジメチルブチル、オクチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシヘプチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチル、４－シアノペンチル、４，４，４－トリフルオロブチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピル、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチル、Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピル、Ｎ，Ｎ－ジエチルエチル、メチルチオブチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチオプロピル、メチルスルホニルブチル、メチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチル、メチルスルホニルプロピル、シクロヘプチルエチル、シクロヘプチルプロピル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、アリル、ペンテン－１－イル、オキセタン－３－イル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル、オキセタン－３－イルメチル、オキセタン－３－イルエチル、フルオロエチル、フルオロプロピル、フルオロブチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロプロピルブチル、シクロブトキシプロピル、シクロブトキシエチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、－ＣＨ２ＣＯＮＨ２、－（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ２、－（ＣＨ２）３ＣＯＮＨ２、
であってもよい。
ＱはＮＨであり；
Ａ３はＮであり、Ａ１、Ａ２はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ４であり、Ｒ４はＨ、Ｆ、Ｃｌまたはメチルであり、好ましくはＨまたはＦであり；
Ｒ１は
Ｒ７は水素、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ２－Ｃ４アルキニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アシルであってもよく；
Ｒ８は水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＣＯ－Ｒ５、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６であり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基であり、
Ｒ５は水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６はＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
より好ましくは、Ｒ１は
Ｒ７は水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、フッ素、塩素、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、エチニル、プロピニル、ビニル、プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、ホルミル、アセチルであり；好ましくは、Ｒ７は水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルであってもよく；
Ｒ８は水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＣＯ－Ｒ５、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６であり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～２個の原子を環原子として含むヘテロ脂環式基であり、
Ｒ５は水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ３アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ３アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、または４－６員ヘテロ脂環式基（オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラニル、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニルなどからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ３アルキルであり、
Ｒ６はＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、４－６員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ペントキシ、ネオペントキシ、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、エチニル、ビニル、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシエトキシ、エトキシプロポキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルである。より好ましくは、ここで、４－８員ヘテロ脂環式基は、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラニル、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１，３－ジオキソラン－２－イルなどであってもよく、
より好ましくは、Ｒ６は、４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル、４－メチル－４－ヒドロキシペンチル、５－メチル－５－ヒドロキシヘキシル、２－メチル－２－ヒドロキシプロピル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルエチル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメチル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イルメチル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イルエチル、テトラヒドロフラン－２－イルメチル、テトラヒドロフラン－３－イルメチル、テトラヒドロフラン－２－イルエチル、テトラヒドロフラン－３－イルエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、ｔｅｒｔ－ブトキシプロピル、イソブトキシプロピル、イソプロポキシプロピル、エトキシエチル、ｔｅｒｔ－ブトキシエチル、イソブトキシエチル、イソプロポキシエチル、メトキシエチル、メトキシブチル、エトキシブチル、ｔｅｒｔ－ブトキシブチル、イソブトキシブチル、イソプロポキシブチル、メトキシエトキシエチル、ピペリジン－１－イルエチル、ピペリジン－１－イルプロピル、１－メチルピペリジン－４－イルメチル、１－メチルピペリジン－４－イルエチル、１－メチルピペリジン－４－イルプロピル、１－メチルピペラジン－４－イルエチル、１－メチルピペラジン－４－イルプロピル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、３，３－ジメチルブチル、オクチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシヘプチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチル、４－シアノペンチル、４，４，４－トリフルオロブチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピル、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチル、Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピル、Ｎ，Ｎ－ジエチルエチル、メチルチオブチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチオプロピル、メチルスルホニルブチル、メチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチル、メチルスルホニルプロピル、シクロヘプチルエチル、シクロヘプチルプロピル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、アリル、ペンテン－１－イル、オキセタン－３－イル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル、オキセタン－３－イルメチル、オキセタン－３－イルエチル、フルオロエチル、フルオロプロピル、フルオロブチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロプロピルブチル、シクロブトキシプロピル、シクロブトキシエチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、－ＣＨ２ＣＯＮＨ２、－（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ２、－（ＣＨ２）３ＣＯＮＨ２、
ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ３アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル、４－６員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ３アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ２は、未置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、または１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキルであり、或いは、
未置換のＣ７－Ｃ１０橋かけ環基、または１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたＣ７－Ｃ１０橋かけ環基であり、或いは、
未置換のＣ１－Ｃ１０アルキル、または１～３個の置換基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、シアノ、－ＣＯＮＨ２、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、或いは、
－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｅであり、ここで、Ｒｅは未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、エチニル、ビニル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、ｎは０～３の整数であり、或いは、
－（ＣＨ２）ｍ－Ｒｆであり、ここで、Ｒｆは未置換の４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換された４－８員ヘテロ脂環式基であり、ｍは０～３の整数であり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～２個の原子を環原子として含み、
前記のアリールはフェニルであり、前記のヘテロアリールはピリジル、ピリミジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリルであり；
より好ましくは、Ｒ２はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、４，４－ジフルオロシクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、アダマンチル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル、３，３－ジメチルブチル、３－ヒドロキシ－３－メチルブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、ベンジル、フェネチル、フェニル、２－フルオロフェニル、２－クロロフェニル、２－メトキシフェニル、２－シアノフェニル、２－エチニルフェニル、３－フルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－メトキシフェニル、３－シアノフェニル、３－エチニルフェニル、４－フルオロフェニル、４－クロロフェニル、４－メトキシフェニル、４－シアノフェニル、４－エチニルフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、３－シアノ－４－メチルフェニル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピラジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキセタン－３－イル、テトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル、テトラヒドロピロリル、ピペリジン－１－イル、ピペラジン－１－イル、モルホリン－４－イル、メチルピペラジン－４－イル、１－メチルピペリジン－４－イル、１－アセチルピペリジン－４－イル、４－ヒドロキシピペリジン－１－イル、４－メチル４－ヒドロキシピペリジン－１－イル、２，３－ジフルオロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、２，５－ジフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２，３，４－トリフルオロフェニル、２，３，５－トリフルオロフェニル、２，３，６－トリフルオロフェニル、３，４，５－トリフルオロフェニル、２，４，５－トリフルオロフェニル、３－クロロ－２－フルオロフェニル、２－クロロ－３－フルオロフェニル、５－クロロ－２－フルオロフェニル、２－クロロ－５－フルオロフェニル、５－クロロ－３－フルオロフェニル、３－クロロ－５－フルオロフェニル、３－クロロ－４－フルオロフェニル、４－クロロ－３－フルオロフェニル、２－クロロ－４－フルオロフェニル、４－クロロ－２－フルオロフェニル、３－クロロ－２，４－ジフルオロフェニル、５－クロロ－２，４－ジフルオロフェニル、３－クロロ－２，５－ジフルオロフェニル、３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル、３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル、２－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル、２－クロロ－３，４－ジフルオロフェニル、２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル、２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル、４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル、４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル、４－クロロ－２，５－ジフルオロフェニル、５－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル、５－クロロ－３，４－ジフルオロフェニル、６－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル、３－フルオロ－５－メチルフェニル、４－フルオロ－３－メチルフェニル、２－フルオロ－３－メチルフェニル、２－フルオロ－４－メチルフェニル、２－フルオロ－５－メチルフェニル、３－フルオロ－４－メチルフェニル、３－フルオロ－２－メチルフェニル、３－フルオロ－５－メトキシフェニル、４－フルオロ－３－メトキシフェニル、２－フルオロ－３－メトキシフェニル、２－フルオロ－４－メトキシフェニル、２－フルオロ－５－メトキシフェニル、３－フルオロ－４－メトキシフェニル、３－フルオロ－２－メトキシフェニル、２－フルオロ－３－トリフルオロメチルフェニル、２－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェニル、２－フルオロ－５－トリフルオロメチルフェニル、３－フルオロ－２－トリフルオロメチルフェニル、４－フルオロ－２－トリフルオロメチルフェニル、５－フルオロ－２－トリフルオロメチルフェニル、４－フルオロ－３－トリフルオロメチルフェニル、３－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェニル、３－フルオロ－５－トリフルオロメチルフェニル、２－フルオロ－５－エチルフェニル、２－フルオロ－５－シクロプロピルフェニル、２－フルオロ－５－フェニルフェニル、
であり、Ｒｇは－ＣＨ３または－ＯＨである。
Ｒ２は、未置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、または１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキルであり、或いは、
未置換のＣ７－Ｃ１０橋かけ環基、または１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたＣ７－Ｃ１０橋かけ環基であり、或いは、
未置換のＣ１－Ｃ１０アルキル、または１～３個の置換基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、シアノ、－ＣＯＮＨ２、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、或いは、
－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｅであり、ここで、Ｒｅは未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、エチニル、ビニル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、ｎは０～３の整数であり、或いは、
－（ＣＨ２）ｍ－Ｒｆであり、ここで、Ｒｆは未置換の４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換された４－８員ヘテロ脂環式基であり、ｍは０～３の整数であり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～２個の原子を環原子として含み、
前記のアリールはフェニルであり、前記のヘテロアリールはピリジル、ピリミジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリルであり；
より好ましくは、Ｒ２はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、４，４－ジフルオロシクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、アダマンチル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル、３，３－ジメチルブチル、３－ヒドロキシ－３－メチルブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、ベンジル、フェネチル、フェニル、２－フルオロフェニル、２－クロロフェニル、２－メトキシフェニル、２－シアノフェニル、２－エチニルフェニル、３－フルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－メトキシフェニル、３－シアノフェニル、３－エチニルフェニル、４－フルオロフェニル、４－クロロフェニル、４－メトキシフェニル、４－シアノフェニル、４－エチニルフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、３－シアノ－４－メチルフェニル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピラジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキセタン－３－イル、テトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル、テトラヒドロピロリル、ピペリジン－１－イル、ピペラジン－１－イル、モルホリン－４－イル、メチルピペラジン－４－イル、１－メチルピペリジン－４－イル、１－アセチルピペリジン－４－イル、４－ヒドロキシピペリジン－１－イル、４－メチル４－ヒドロキシピペリジン－１－イル、２，３－ジフルオロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、２，５－ジフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２，３，４－トリフルオロフェニル、２，３，５－トリフルオロフェニル、２，３，６－トリフルオロフェニル、３，４，５－トリフルオロフェニル、２，４，５－トリフルオロフェニル、３－クロロ－２－フルオロフェニル、２－クロロ－３－フルオロフェニル、５－クロロ－２－フルオロフェニル、２－クロロ－５－フルオロフェニル、５－クロロ－３－フルオロフェニル、３－クロロ－５－フルオロフェニル、３－クロロ－４－フルオロフェニル、４－クロロ－３－フルオロフェニル、２－クロロ－４－フルオロフェニル、４－クロロ－２－フルオロフェニル、３－クロロ－２，４－ジフルオロフェニル、５－クロロ－２，４－ジフルオロフェニル、３－クロロ－２，５－ジフルオロフェニル、３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル、３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル、２－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル、２－クロロ－３，４－ジフルオロフェニル、２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル、２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル、４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル、４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル、４－クロロ－２，５－ジフルオロフェニル、５－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル、５－クロロ－３，４－ジフルオロフェニル、６－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル、３－フルオロ－５－メチルフェニル、４－フルオロ－３－メチルフェニル、２－フルオロ－３－メチルフェニル、２－フルオロ－４－メチルフェニル、２－フルオロ－５－メチルフェニル、３－フルオロ－４－メチルフェニル、３－フルオロ－２－メチルフェニル、３－フルオロ－５－メトキシフェニル、４－フルオロ－３－メトキシフェニル、２－フルオロ－３－メトキシフェニル、２－フルオロ－４－メトキシフェニル、２－フルオロ－５－メトキシフェニル、３－フルオロ－４－メトキシフェニル、３－フルオロ－２－メトキシフェニル、２－フルオロ－３－トリフルオロメチルフェニル、２－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェニル、２－フルオロ－５－トリフルオロメチルフェニル、３－フルオロ－２－トリフルオロメチルフェニル、４－フルオロ－２－トリフルオロメチルフェニル、５－フルオロ－２－トリフルオロメチルフェニル、４－フルオロ－３－トリフルオロメチルフェニル、３－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェニル、３－フルオロ－５－トリフルオロメチルフェニル、２－フルオロ－５－エチルフェニル、２－フルオロ－５－シクロプロピルフェニル、２－フルオロ－５－フェニルフェニル、
Ｒ３は水素、メチル、エチル、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオロメチル、フッ素、塩素であり、より好ましくは、水素、フッ素、ヒドロキシル、塩素である。
本発明の一部の実施形態において、前記化合物の薬学的に許容される塩は、前記化合物の、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、グリコール酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、安息香酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、イセチオン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、2－ナフタレンスルホン酸塩、p－トルエンスルホン酸塩、シクロヘキシルアミノスルホン酸塩、サリチル酸塩、ヘキソン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、アルミニウム塩、カルシウム塩、クロロプロカイン塩、コリン塩、ジエタノールアミン塩、エチレンジアミン塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩、および亜鉛塩から選択される１種以上である。
本発明の他の実施形態において、ＲＩＰ１に関連する疾患の治療のための医薬品の調製における、前記の化合物、その薬学的に許容される塩、異性体、溶媒和物、またはプロドラッグの使用に関する。ここで、前記のＲＩＰ１に関連する疾患としては、眼底疾患、眼球乾燥症、乾癬、白斑、皮膚炎、円形脱毛症、関節リウマチ、大腸炎、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、クローン病、アテローム性動脈硬化、肺線維症、肝線維症、骨髄線維症、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、乳癌、膵臓癌、神経膠腫、膠芽腫、卵巣癌、子宮頸癌、結腸直腸癌、黒色腫、子宮内膜癌、前立腺癌、膀胱癌、白血病、胃癌、肝臓癌、消化管間質腫瘍、甲状腺癌、慢性顆粒球性白血病、急性骨髄性白血病、非ホジキンリンパ腫、鼻咽頭癌、食道癌、脳腫瘍、Ｂ細胞およびＴ細胞リンパ腫、リンパ腫、多発性骨髄腫、胆道癌肉腫、胆管癌、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎（ｕｌｃｅｒａｔｉｖｅ ｃｏｌｉｔｉｓ）、網膜剥離、網膜色素変性症、黄斑変性症、膵炎、アトピー性皮膚炎、脊椎関節炎、痛風、ＳｏＪＩＡ、シェーグレン症候群、全身性強皮症、抗リン脂質抗体症候群、血管炎、変形性関節症、非アルコール性脂肪性肝炎、アルコール性脂肪性肝炎、自己免疫性肝炎、自己免疫性肝胆道疾患、原発性硬化性胆管炎、腎炎、セリアック病、自己免疫性ＩＴＰ、移植片拒絶反応、実質臓器の虚血再灌流障害、敗血症、全身性炎症反応症候群、脳血管障害、心筋梗塞、ハンチントン病、アルツハイマー病、パーキンソン病、アレルギー性疾患、喘息、アトピー性皮膚炎、多発性硬化症、Ｉ型糖尿病、ウェゲナー肉芽腫症、肺サルコイドーシス、ベーチェット病、インターロイキン－１変換酵素関連熱症候群、慢性閉塞性肺疾患、腫瘍壊死因子受容体関連周期性症候群および歯周炎が挙げられる。
本発明の他の実施形態において、本発明のアミド基架橋複素環式化合物、その異性体、溶媒和物、薬学的に許容される塩、またはプロドラッグと、１種以上の薬学的に許容される担体または賦形剤とを含む医薬組成物を提供する。
本発明の一部の実施形態において、この医薬組成物は、１種以上の他の治療剤をさらに含んでも良い。
さらに、本発明は、必要とする患者（ヒトまたは他の哺乳動物、特にヒト）に、式（Ｉ）で表される化合物またはその塩を治療有効量で投与することを含む、ＲＩＰ１キナーゼによって媒介される疾患または病症を治療する方法に関する。前記のＲＩＰ１キナーゼによって媒介される疾患または病症には、前記のものを含む。
特に明記しない限り、本発明において、次の用語（明細書および請求の範囲を含む）は、以下に示す定義を有する。本発明において、特に明記しない限り、「または」或いは「および」の使用は、「及び／又は」を意味する。さらに、例えば、「含む」、「含有する」および「有する」のような用語および他の形態は、限定的なものではない。本明細書で使用されるセクションの見出しは、整理を目的にしたものであり、前記のトピックを制限するものではない。
発明の詳細な説明
特に明記しない限り、アルキルは、所定の数の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐鎖炭化水素基を表す。Ｃ１－Ｃ１０アルキルという用語は、１～１０個の炭素原子を含むアルキル部分を表し、同様に、Ｃ１－Ｃ３アルキルは、１～３個の炭素原子を含むアルキル部分を表す。例えば、Ｃ１－Ｃ６アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、３－（２－メチル）ブチル、２－ペンチル、２－メチルブチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、２－ヘキシルおよび２－メチルペンチルなどを表す。
特に明記しない限り、アルキルは、所定の数の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐鎖炭化水素基を表す。Ｃ１－Ｃ１０アルキルという用語は、１～１０個の炭素原子を含むアルキル部分を表し、同様に、Ｃ１－Ｃ３アルキルは、１～３個の炭素原子を含むアルキル部分を表す。例えば、Ｃ１－Ｃ６アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、３－（２－メチル）ブチル、２－ペンチル、２－メチルブチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、２－ヘキシルおよび２－メチルペンチルなどを表す。
「アルキル」のような置換基用語が他の置換基用語と組み合わせて使用される場合、例えば、「Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ」または「ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル」という用語において、この接続置換基用語（例えば、アルキルまたはアルキルチオ）は、接続点が前記の接続置換基を介している二価部分を含む。「Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ」の例には、メトキシメチルチオ、メトキシエチルチオおよびエトキシプロピルチオなどが含まれるが、これらに限定されない。「ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル」の例には、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、およびヒドロキシイソプロピルが含まれるが、これらに限定されない。
アルコキシは、前述の直鎖または分岐アルキル基と－Ｏ－からなるアルキル－Ｏ－基（例えば、メトキシ、エトキシなど）である。同様に、アルキルチオは、前述の直鎖または分岐アルキル基と－Ｓ－からなるアルキル－Ｓ－基（例えば、メチルチオ、エチルチオなど）である。
アルキルおよびアルキニルは、直鎖または分岐アルケニル／アルキニルを含み、用語Ｃ２－Ｃ６アルケニルまたはＣ２－Ｃ６アルキニルは、少なくとも１つのアルケニルまたはアルキニルを有する直鎖または分岐鎖炭化水素基を表す。
「ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル」という用語は、１～１０個の炭素原子を含むアルキル部分の１つ以上の炭素原子上に、同じであっても異なっていてもよい１つ以上のハロゲン原子を有する基を表す。「ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル」の例には、－ＣＦ３（トリフルオロメチル）、－ＣＣｌ３（トリクロロメチル）、１，１－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチルおよびヘキサフルオロイソプロピルなどが含まれ得るが、これらに限定されない。同様に、「ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ」という用語は、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル基と－Ｏ－からなるハロアルキル－Ｏ－基（例えば、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシなど）を表す。
「Ｃ１－Ｃ３アシル」という用語は、ホルミル（－ＣＨＯ）、アセチル（ＣＨ３ＣＯ－）、プロピオニル（Ｃ２Ｈ５ＣＯ－）を含む。
「－ＣＯ－Ｒ５、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５」という用語は、それぞれ
を表す。
「シクロアルキル」は、所定の数の炭素原子を含む非芳香族の飽和環状炭化水素基を表す。例えば、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル」という用語は、３～６個の環炭素原子を有する非芳香族環状炭化水素環を表す。例示的な「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル」には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。
「アリール」という用語は、６～１２個の炭素環原子を含み、少なくとも１つの芳香環を有する、芳香族単環式または二環式炭化水素原子団を含む基または部分を表す。「アリール」の例は、フェニル、ナフチル、インデニルおよびインダニル（ｉｎｄａｎｙｌ）である。一般に、本発明の化合物において、アリール基はフェニル基である。
本発明で使用される「ヘテロ脂環式基」という用語は、特に明記しない限り、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～３個のヘテロ原子および炭素原子からなる非置換または置換の安定した４～８員単環式飽和環系を表す。ここで、ヘテロ原子Ｎ、Ｓは、任意に酸化され、また、ヘテロ原子Ｎは、任意に四級アンモニウム化されていてもよい。このようなヘテロ環の例として、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、１，３－ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１，３－ジオキサニル、１，４－ジオキサニル、１，３－ オキサチオラニル、１，３－オキサチアニル、１，３－ジチアニル、１，４－オキサチオラニル、１，４－オキサチアニル、１，４－ジチアニル、モルホリニル、チオモルホリニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明で使用される「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から独立して選択される１～３個のヘテロ原子を含む、芳香族単環式または二環式原子団（５～１０個の環原子を含む）を含む基または部分を表す。また、この用語は、ヘテロシクロアルキル環部分に縮合されたアリール環部分、またはシクロアルキル環部分に縮合されたヘテロアリール環部分を含む二環式複素環式アリールを含む。特に明記しない限り、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～３個のヘテロ原子および炭素原子からなる非置換または置換の安定した５または６員単環式芳香環系を表し、また、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～３個のヘテロ原子および炭素原子からなる非置換または置換の９または１０個の環原子を持つベンゼン縮合ヘテロ芳香族環系または二環式ヘテロ芳香族環系も表し、ここで、ヘテロ原子Ｎ、Ｓは、任意に酸化され、また、ヘテロ原子Ｎは、任意に四級アンモニウム化されていてもよい。ヘテロアリールは、任意のヘテロ原子または炭素原子に結合して、安定した構造を形成することができる。ヘテロアリールの例として、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、オキソピリジル（ピリジル－Ｎ－オキシド）、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、２，３－ジヒドロベンゾフラニル、１，３－ベンゾジオキソリル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ベンゾチエニル、インドリジニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、ベンズイミダゾリル、ジヒドロベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ジヒドロベンズイソチアゾリル、インダゾリル、イミダゾピリジル、ピラゾロピリジル、ベンゾトリアゾリル、トリアゾロピリジル、プリニル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、キノキサリニル、シノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、１，５－ナフチリジニル、１，６－ナフチリジニル、１，７－ナフチリジニル、１，８－ナフチリジニル、およびプテリジニルが挙げられるが、これらに限定されない。
「カルボニル」という用語は、－Ｃ（Ｏ）－基を指す。「ハロゲン」および「ハロ」という用語は、塩素、フッ素、臭素、またはヨウ素の置換基を表す。「オキソ」は、二重結合を有する酸素部分を表す。例えば、炭素原子に直接結合すると、カルボニル部分（Ｃ＝Ｏ）を形成する。「ヒドロキシ」は、－ＯＨ原子団を表す。本明細書で使用される「シアノ」という用語は、－ＣＮ基を指す。
「それぞれ独立して」という用語は、複数の可能な置換基から１つ以上の置換基が選択される場合、それらの置換基は同じであっても異なっていてもよいことを意味する。
式（Ｉ）で表れる化合物、異性体、結晶形またはプロドラッグ、およびそれらの薬学的に許容される塩が、溶媒和の形態および非溶媒和の形態の両方で存在してもよいことは明らかである。例えば、溶媒和の形態は水和物形態であってもよい。本発明は、溶媒和の形態および非溶媒和の形態の両方を含む。
本発明の化合物は、不斉炭素原子を有してもよい。このようなジアステレオマー混合物は、それらの異なる物理化学的特性に基づいて、例えば、クロマトグラフィーまたは分別結晶などの既知の方法によって、個々のジアステレオマーに分離することができる。エナンチオマーは、適切な光学活性化合物との反応によりエナンチオマー混合物をジアステレオマー混合物に変換してジアステレオマーを分離し、さらに個々のジアステレオマーを対応する純粋なエナンチオマーに変換（例えば、加水分解）することにより分離できる。ジアステレオマー混合物および純粋なエナンチオマーを含むすべてのこのような異性体は、本発明の一部とみなされる。
活性成分としての本発明の化合物、およびその調製方法は、ともに本発明に含まれる。また、一部の化合物の結晶形は、結晶多形として存在する可能性があり、このような形態も本発明に含まれる。さらに、一部の化合物は、水（即ち、水和物）または一般的な有機溶媒と溶媒和物を形成してもよいく、このような溶媒和物も本発明の範囲内に含まれる。
本発明化合物は、遊離体として治療に使用しても良く、または適切な場合、薬学的に許容される塩または他の誘導体そして治療に使用しても良い。本明細書において、「薬学的に許容される塩」という用語は、本発明化合物の有機塩および無機塩を意味し、ヒトおよび動物に適しており、過度の毒性、刺激、アレルギー反応などがなく、合理的な利益／リスク比を有する。アミン塩、カルボン酸塩、ホスホン酸塩、および他のタイプの化合物の薬学的に許容される塩は、当技術分野でよく知られている。このような塩は、本発明の化合物と適切な遊離塩基または酸と反応させることによって形成される。塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、過塩素酸などの無機酸、または酢酸、シュウ酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸、マロン酸などの有機酸から形成される塩、或いはイオン交換法などの当技術分野で周知の方法を使用して得られる塩を含むが、これらに限定されない。他の薬学的に許容される塩として、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスコルビン酸塩、アスパラギン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重硫酸塩、ホウ酸塩、酪酸塩、カンファー酸塩、カンファースルホン酸塩、クエン酸塩、ジグルコン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グルコヘプトン酸塩、グリセロリン酸塩、グルコン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘキサン酸塩、ヨウ化水素酸塩、２－イセチオン酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、ラウリン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オレイン酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３－フェニルペルプロピオネート、リン酸塩、ピクリン酸塩、プロピオン酸塩、ステアリン酸塩、硫酸塩、チオシアン酸塩、p－トルエンスルホン酸塩、ウンデカノエートなどが挙げられる。代表的なアルカリまたはアルカリ土類金属塩として、ナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどが挙げられる。他の薬学的に許容される塩には、適切な無毒のアンモニウム、４級アンモニウム、およびハロゲンイオン、水酸基、カルボン酸基、硫酸基、リン酸基、硝酸基、低級アルキルスルホン酸基、アリールスルホン酸基などを使用して形成されたアミンカチオンが含まれる。
さらに、本明細書で使用される「プロドラッグ」という用語は、インビボで本発明の式（Ｉ）で表れる化合物に変換することができる化合物を意味する。この変換は、プロドラッグの血中での加水分解または血液や組織での酵素による親化合物への変換によって影響を受ける。
本発明の医薬組成物は、本明細書に記載されている式（Ｉ）で表れる化合物またはその医薬的に許容される塩；キナーゼ阻害剤（小分子、ポリペプチド、抗体など）、免疫阻害剤、抗癌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤、抗真菌剤、抗生物質、または抗血管過増殖の化合物から選択される他の薬物；および、任意の薬学的に許容される担体、アジュバントまたは賦形剤を含む。
本発明の化合物は、単独で使用してもよく、１つ以上の本発明の他の化合物または１つ以上の他の薬剤と併用してもよい。併用の場合、治療薬は、同時投与または異なる時間での逐次投与をするように処方されるか、または前記の治療薬は、単一の組成物として投与される。前記の「併用療法」とは、最も優れた効果を達成する目的で、各薬剤の同時投与または各薬剤の逐次投与をすることで、本発明の化合物と別の薬剤と併用することを指す。同時投与は、同時送達の剤形、および各化合物の別々の剤形が含まれる。したがって、本発明の化合物の投与は、例えば、癌の治療に使用される放射線療法または細胞増殖阻害剤、細胞毒性剤、他の抗癌剤などの追加療法のような当技術分野で既知の他の治療法と同時に使用して、癌の症状を改善することができる。本発明において、投与順序は限定されない。本発明の化合物は、他の抗癌剤または細胞毒性剤の前に、同時に、または後に投与することができる。
本発明の医薬成分を調製するために、その活性成分としての式（Ｉ）で表れる１つ以上の化合物またはその塩を、医薬担体と緊密に混合することは、従来の医薬製剤技術に従って行われる。ここで、担体は、異なる投与形式（例えば、経口投与または非経口投与）に設計された製剤の形態に応じて、多種多様な形態で使用される。適切な薬学的に許容される担体は、当技術分野でよく知られている。これらの薬学的に許容される担体の説明は、米国製薬協会と英国製薬協会が共同で発行する「薬学賦形剤ハンドブック」に記載されている。
本発明の医薬組成物は、以下の形態であってもよい。例えば、錠剤、カプセル剤、丸剤、散剤、徐放形態、溶液または懸濁液などの経口投与に適したもの；透明な溶液、懸濁液、乳濁液などの非経口注射用のもの；または、軟膏、クリームなどの局所使用のためのもの；または、直腸投与用の坐剤がある。また、医薬成分は、正確な用量での単回投与のための単位剤形で提供されてもよい。医薬成分は、従来の医薬担体または賦形剤、および本発明に従って調製される活性成分としての化合物を含み、さらに、他の医学または薬学製剤、担体、アジュバントなども含んでもよい。
治療用化合物は、ヒト以外の哺乳動物に投与することもできる。哺乳動物の薬物投与量は、動物の種およびその疾患状態またはその障害状態に依存する。治療用化合物は、カプセル、ボーラス、錠剤や液剤の形態で動物に投与することができる。また、治療用化合物は、注射または輸液によって動物に導入することもできる。これらの薬物の形態は、獣医診療の基準を満たす伝統的な方法で調製される。別の方法として、治療用化合物を動物の飼料と混合して動物に与えることができるので、濃縮された飼料添加物またはプレミックスは、通常の動物の飼料を混合することによって調製することができる。
本発明の他の目的は、本発明の化合物を含む組成物を治療有効量で被験者に投与することを含む、必要とする被験者における癌の治療方法を提供することである。
また、本発明は、ＲＩＰ１に関連する疾患を治療するための医薬品の調製における、本発明の化合物またはその薬学的に許容される誘導体の使用を含む。前記の疾患は、眼底疾患、眼球乾燥症、乾癬、白斑、皮膚炎、円形脱毛症、関節リウマチ、結腸炎、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、クローン病、アテローム性動脈硬化、肺線維症、肝線維症、骨髄線維症、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、乳癌、膵臓癌、神経膠腫、膠芽腫、卵巣癌、子宮頸癌、結腸直腸癌、黒色腫、子宮内膜癌、前立腺癌、膀胱癌、白血病、胃癌、肝癌、消化管間質腫瘍、甲状腺癌、慢性顆粒球性白血病、急性骨髄性白血病、非ホジキンリンパ腫、鼻咽頭癌、食道癌、脳腫瘍、Ｂ細胞およびＴ細胞リンパ腫、リンパ腫、多発性骨髄腫、胆管癌肉腫、胆管癌、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、網膜剥離、網膜色素変性症、黄斑変性症、膵炎、アトピー性皮膚炎、脊椎関節炎、痛風、ＳｏＪＩＡ、シェーグレン症候群、全身性強皮症、抗リン脂質抗体症候群、血管炎、変形性関節症、非アルコール性脂肪性肝炎、アルコール性脂肪性肝炎、自己免疫性肝炎、自己免疫性肝胆道疾患、原発性硬化性胆管炎、腎炎、セリアック病、自己免疫性ＩＴＰ、移植片拒絶反応、実質臓器の虚血再灌流障害、敗血症、全身性炎症反応症候群、脳血管障害、心筋梗塞、ハンチントン病、アルツハイマー病、パーキンソン病、アレルギー性疾患、喘息、アトピー性皮膚炎、多発性硬化症、Ｉ型糖尿病、ウェゲナー肉芽腫症、肺サルコイドーシス、ベーチェット病、インターロイキン－１変換酵素関連熱症候群、慢性閉塞性肺疾患、腫瘍壊死因子受容体関連周期性症候群および歯周炎を含む。
また、本発明は、対応する化合物の調製方法を提供する。後述の実施例に記載する方法を含む様々な合成方法を使用して、本明細書に記載の化合物を調製することができる。本発明の化合物、またはその薬学的に許容される塩、異性体または水和物は、以下の方法、有機化学合成の分野で知られている合成方法、または当業者の理解によるこれらの方法の変形を使用して合成することができる。好ましい方法には、以下の方法が含まれるが、これらに限定されない。
以下、本発明の目的、技術構成および利点をより明確にするために、本発明は、具体的な実施例と合わせてより詳細に説明する。本明細書に記載の具体的な実施例は、本発明の説明のみに使用され、本発明を限定することを意図するものではないことを理解すべきである。実施例において、具体的な技術や条件が示されていない場合は、当該技術分野における文献または製品仕様書に記載されている技術または条件に従うものとする。使用される試薬または機器がメーカーを示さない場合、それらはすべて市販されている通常の製品である。本明細書で使用される「および／または」という用語は、１つまたは複数の関連する項目の任意およびあらゆる組み合わせを含む。以下の例により、本発明をより詳細に説明することができる。なお、特に明記しない限り、すべての温度が℃である。本発明における一部の化合物の化合物名は、Ｃｈｅｍｄｒａｗによって生成され、中国語に翻訳されている。
一部の中間体の合成
一、Ａシリーズ中間体の調製
一、Ａシリーズ中間体の調製
Ａシリーズ中間体は、ＡとＡ’の２種を含み得る。ここで、Ａ’は、Ａのさらなる加水分解によって形成される。Ａは、上記の２つの合成経路によって調製される。経路２では、中間体Ａはピリジン溶媒中で化合物３と酸塩化物４を１１０℃で反応させることによって生成され、ルート１では、中間体Ａは化合物１とヒドラジド２を還流させることによって合成される。
中間体Ａ－１（５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル）およびＡ－２（５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸の合成）
合成方法は、ＷＯ２０１４１２５４４４Ａ１を参照する。
合成方法は、ＷＯ２０１４１２５４４４Ａ１を参照する。
中間体Ａ－３（５－（１－フェニルエチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル）およびＡ－４（５－（１－フェニルエチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－カルボン酸エチル）の合成
工程１：２－フェニルプロピオニルクロリドの合成
２－フェニルプロピオン酸（１ｇ，６．６６ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（１０ｍＬ）に溶解し、８５℃で１時間反応させた。反応液をトルエンで希釈し、回転蒸発して乾燥させ、粗生成物を次の工程でそのまま使用した。
２－フェニルプロピオン酸（１ｇ，６．６６ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（１０ｍＬ）に溶解し、８５℃で１時間反応させた。反応液をトルエンで希釈し、回転蒸発して乾燥させ、粗生成物を次の工程でそのまま使用した。
工程２：２－フェニルプロピオニルヒドラジドの合成
２－フェニルプロピオニルクロリドをメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、２５℃で２時間反応させた。さらに、ヒドラジン水和物（１０ｍＬ）を添加し、８０℃で１６時間反応させた。反応液を冷却し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し蒸発乾固させて、無色の油９００ｍｇを得た。ＭＳ：１６５［Ｍ＋Ｈ］＋
２－フェニルプロピオニルクロリドをメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、２５℃で２時間反応させた。さらに、ヒドラジン水和物（１０ｍＬ）を添加し、８０℃で１６時間反応させた。反応液を冷却し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し蒸発乾固させて、無色の油９００ｍｇを得た。ＭＳ：１６５［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３：Ａ－３およびＡ－４の合成
２－フェニルプロピオニルヒドラジド（９００ｍｇ，５．５ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍＬ）に溶解し、チオオキサミン酸エチル（８０５ｍｇ，６ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃で３時間反応させた。反応液を冷却し、濾過して白色の固体８００ｍｇを得た。この固体にキシレン（２０ｍＬ）を添加し、１６０℃で還流し、２４時間水を除去して反応させた。反応液を冷却して濃縮し、粗生成物を石油エーテル／酢酸エチル（１０：１）混合溶液ですすぎ、白色の固体として３００ｍｇの５－（１－フェニルエチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを得た。ＭＳ：２４６［Ｍ＋Ｈ］＋。母液を蒸発乾固させて、黄色の固体として２００ｍｇの５－（１－フェニルエチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－カルボン酸エチルを得た。ＭＳ：２４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
２－フェニルプロピオニルヒドラジド（９００ｍｇ，５．５ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍＬ）に溶解し、チオオキサミン酸エチル（８０５ｍｇ，６ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃で３時間反応させた。反応液を冷却し、濾過して白色の固体８００ｍｇを得た。この固体にキシレン（２０ｍＬ）を添加し、１６０℃で還流し、２４時間水を除去して反応させた。反応液を冷却して濃縮し、粗生成物を石油エーテル／酢酸エチル（１０：１）混合溶液ですすぎ、白色の固体として３００ｍｇの５－（１－フェニルエチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを得た。ＭＳ：２４６［Ｍ＋Ｈ］＋。母液を蒸発乾固させて、黄色の固体として２００ｍｇの５－（１－フェニルエチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－カルボン酸エチルを得た。ＭＳ：２４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体Ａ－５（５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル）およびＡ－６（５－（シクロペンチルメチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－カルボン酸エチル）の合成
工程２において、２－フェニルプロピオニルクロリドの代わりに、シクロペンチルアセチルクロリドを使用した以外、中間体Ａ－３およびＡ－４の調製と同様の方法（工程２～工程３）で合成した。
中間体Ａ－７ ５－（モルホリノメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの合成
工程１：２－（２－エトキシ－１－イミノ－２－オキソエチル）ヒドラジン－１－カルボン酸ｔｅｒｔ－ブチル、および２－（ベンジルオキシ）アセチルクロリドを、ピリジン中、１１０℃で５－（（ベンジルオキシ）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを生成した（詳細な操作については、Ｍ．Ｖ．Ｃｈｕｄｉｎｏｖ ｅｔ ａｌ．／Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２６（２０１６）３２２３－３２２５を参照する）。
工程２：５－（ヒドロキシメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの合成
５－（（ベンジルオキシ）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（２５０ｍｇ，１ｍｍｏｌ）をエタノールと酢酸エチルとの混合溶液（２：１，３ｍＬ）に溶解し、パラジウム炭素（１０％，２５ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で５時間反応させた。珪藻土で濾過し、濾液を蒸発乾固させて、黄色の固体１５０ｍｇを得た。ＭＳ：１７２［Ｍ＋Ｈ］＋
５－（（ベンジルオキシ）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（２５０ｍｇ，１ｍｍｏｌ）をエタノールと酢酸エチルとの混合溶液（２：１，３ｍＬ）に溶解し、パラジウム炭素（１０％，２５ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で５時間反応させた。珪藻土で濾過し、濾液を蒸発乾固させて、黄色の固体１５０ｍｇを得た。ＭＳ：１７２［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３：５－（クロロメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの合成
５－（ヒドロキシメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（１５０ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（２ｍＬ）に溶解し、８５℃で７時間反応させた。冷却した後、トルエンで希釈し、回転蒸発して乾燥させ、黄色の油１６０ｍｇを得た。ＭＳ：１９０［Ｍ＋Ｈ］＋
５－（ヒドロキシメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（１５０ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（２ｍＬ）に溶解し、８５℃で７時間反応させた。冷却した後、トルエンで希釈し、回転蒸発して乾燥させ、黄色の油１６０ｍｇを得た。ＭＳ：１９０［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４：５－（モルホリノメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの合成
５－（クロロメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（１６０ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（２２０ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）およびモルホリン（１５０ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で５時間反応させた。反応液を蒸発乾固させて、カラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色の固体１８０ｍｇを得た。ＭＳ：２４１［Ｍ＋Ｈ］＋
５－（クロロメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（１６０ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（２２０ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）およびモルホリン（１５０ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で５時間反応させた。反応液を蒸発乾固させて、カラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色の固体１８０ｍｇを得た。ＭＳ：２４１［Ｍ＋Ｈ］＋
中間体Ａ－８～Ａ－２８の構造および合成、ならびにその質量スペクトルデータを以下の表１に示す。なお、中間体Ａ－８～Ａ－１２は、オキサジアゾール副生成物を収集することなく、中間体Ａ－３と同様の方法で調製させた。また、中間体Ａ－１３～Ａ－２８の合成は、中間体Ａ－７の合成工程１と同様の方法で実施された。
中間体Ａ－２９ ５－ベンジル－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボン酸メチルの合成
フェニルアセチルヒドラジン（５ｇ，３３．３ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（６．７４ｇ，６６．７ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン保護下、０℃で塩化メチルオキサリル（４．１ｇ，３３．５ｍｍｏｌ）を滴下し、反応液を２５℃にゆっくりと昇温し、１６時間反応させた後、溶媒を蒸発乾固させて、石油エーテル／酢酸エチル混合溶液ですすぎ、濾過し、フィルターケーキをトルエン（１００ｍＬ）に再溶解し、ローソン試薬（２６．９ｇ，６６．５ｍｍｏｌ）を添加し、１１０℃に加熱して６時間反応させた。反応を冷却した後、酢酸エチルで希釈し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水でそれぞれ洗浄し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、４ｇの生成物を得た。ＭＳ：２３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例
実施例１：５－ベンジル－Ｎ－（４－フェニルピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
実施例１：５－ベンジル－Ｎ－（４－フェニルピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：４－フェニルピリジン－２－アミンの合成
４－ブロモピリジン－２－アミン（１７３ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１４６ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７３ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１６０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（４ｍＬ）と水（０．８ｍＬ）との混合溶液に加え、アルゴン保護下、１００℃で１６時間反応させた。冷却し、反応液を蒸発乾固させて、カラムクロマトグラフィーにより精製して、褐色の固体１２０ｍｇを得た。ＭＳ：１７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
４－ブロモピリジン－２－アミン（１７３ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１４６ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７３ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１６０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（４ｍＬ）と水（０．８ｍＬ）との混合溶液に加え、アルゴン保護下、１００℃で１６時間反応させた。冷却し、反応液を蒸発乾固させて、カラムクロマトグラフィーにより精製して、褐色の固体１２０ｍｇを得た。ＭＳ：１７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２：５－ベンジル－Ｎ－（４－フェニルピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミドの合成
４－フェニルピリジン－２－アミン（１２０ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）を無水キシレン（３ｍＬ）に加え、アルゴン保護下で、トリメチルアルミニウム（３Ｍ，０．７ｍＬ）をゆっくりと添加し、２５℃で１時間反応させた後、中間体１（１９７ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）を添加し、１００℃で１６時間反応させた。反応液を冷却し、メタノールで希釈し、蒸発乾固させて、カラムクロマトグラフィーにより精製して、分取液体クロマトグラフィーに供して、白色の固体５０ｍｇを得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４９－８．３８（ｍ，２Ｈ），７．８２－７．７１（ｍ，２Ｈ），７．６２－７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１８（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ：３５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
４－フェニルピリジン－２－アミン（１２０ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）を無水キシレン（３ｍＬ）に加え、アルゴン保護下で、トリメチルアルミニウム（３Ｍ，０．７ｍＬ）をゆっくりと添加し、２５℃で１時間反応させた後、中間体１（１９７ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）を添加し、１００℃で１６時間反応させた。反応液を冷却し、メタノールで希釈し、蒸発乾固させて、カラムクロマトグラフィーにより精製して、分取液体クロマトグラフィーに供して、白色の固体５０ｍｇを得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４９－８．３８（ｍ，２Ｈ），７．８２－７．７１（ｍ，２Ｈ），７．６２－７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１８（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ：３５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２：５－ベンジル－Ｎ－（４－（ｏ－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
フェニルボロン酸の代わりにｏ－メチルフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５１－７．３４（ｍ，３Ｈ），７．３４－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
フェニルボロン酸の代わりにｏ－メチルフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５１－７．３４（ｍ，３Ｈ），７．３４－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メトキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりにｏ－メトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３３－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．６０－６．９１（ｍ，１０Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりにｏ－メトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３３－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．６０－６．９１（ｍ，１０Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－エトキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりにｏ－エトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），８．６２－８．４０（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－６．９４（ｍ，１０Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１０ （ｑ， Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりにｏ－エトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），８．６２－８．４０（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－６．９４（ｍ，１０Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１０ （ｑ， Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－イソプロピルオキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－イソプロピルオキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），８．５６－８．２６（ｍ，２Ｈ），７．４５－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９－７．０２（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｐ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－イソプロピルオキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），８．５６－８．２６（ｍ，２Ｈ），７．４５－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９－７．０２（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｐ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．５１（ｍ，４Ｈ），７．４１－７．１８（ｍ，６Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ：４４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．５１（ｍ，４Ｈ），７．４１－７．１８（ｍ，６Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ：４４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－クロロフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５６－７．４６（ｍ，３Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２１（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ：３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－クロロフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５６－７．４６（ｍ，３Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２１（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ：３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－シクロプロピルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－シクロプロピルフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３０（ｍ，５Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，４Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），１．９１－１．７７（ｍ，１Ｈ），０．９５－０．８１（ｍ，２Ｈ），０．７９－０．６３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：３９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－シクロプロピルフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３０（ｍ，５Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，４Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），１．９１－１．７７（ｍ，１Ｈ），０．９５－０．８１（ｍ，２Ｈ），０．７９－０．６３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：３９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（４－メトキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに４－メトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ），８．４８－８．２９（ｍ，２Ｈ），７．８０－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．１８（ｍ，５Ｈ），７．１８－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに４－メトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ），８．４８－８．２９（ｍ，２Ｈ），７．８０－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．１８（ｍ，５Ｈ），７．１８－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０：５－ベンジル－Ｎ－（４－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに４－メトキシ－２－メチルフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．０２（ｍ，７Ｈ），７．０４－６．７６（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに４－メトキシ－２－メチルフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．０２（ｍ，７Ｈ），７．０４－６．７６（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１：５－ベンジル－Ｎ－（４－（４－クロロ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに４－クロロ－２－メチルフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．１１（ｍ，８Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに４－クロロ－２－メチルフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．１１（ｍ，８Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２：５－ベンジル－Ｎ－（４－（４－シアノ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに４－シアノ－２－メチルフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに４－シアノ－２－メチルフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミドの合成
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－クロロ－５－メトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－クロロ－５－メトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに５－フルオロ－２－メトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．５１－７．０３（ｍ，９Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに５－フルオロ－２－メトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．５１－７．０３（ｍ，９Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに５－クロロ－２－メトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに５－クロロ－２－メトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１６：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－メトキシ－５－メチルフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－メトキシ－５－メチルフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－イソプロピル－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに５－イソプロピル－２－メトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．１９（ｍ，８Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに５－イソプロピル－２－メトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．１９（ｍ，８Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２，５－ジメトキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２，５－ジメトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２，５－ジメトキシフェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．１８（ｍ，７Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．１８（ｍ，７Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２０：５－ベンジル－Ｎ－（２－メチル－［３，４’－ビピリジン］－２’－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－メチル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジンを使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．７， １．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３２（ｍ，５Ｈ），７．３２－７．２４（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－メチル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジンを使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．７， １．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３２（ｍ，５Ｈ），７．３２－７．２４（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２１：５－ベンジル－Ｎ－（２－メトキシ－［３，４’－ビピリジン］－２’－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに（２－メトキシピリジン－３－イル）ボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに（２－メトキシピリジン－３－イル）ボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２２：５－ベンジル－Ｎ－（２－エトキシ－［３，４’－ビピリジン］－２’－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに（２－エトキシピリジン－３－イル）ボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに（２－エトキシピリジン－３－イル）ボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２３：５－ベンジル－Ｎ－（２－イソプロピルオキシ－［３，４’－ビピリジン］－２’－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
フェニルボロン酸の代わりに（２－イソプロピルオキシピリジン－３－イル）ボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｐ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
フェニルボロン酸の代わりに（２－イソプロピルオキシピリジン－３－イル）ボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｐ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２４：５－ベンジル－Ｎ－（３’－メチル－［４，４’－ビピリジン］－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに（３－メチルピリジン－４－イル）ボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，５Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに（３－メチルピリジン－４－イル）ボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，５Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２５：５－ベンジル－Ｎ－（３’－メトキシ－［４，４’－ビピリジン］－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに（３－メトキシピリジン－４－イル）ボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８－８．３３（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに（３－メトキシピリジン－４－イル）ボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８－８．３３（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２６：５－ベンジル－Ｎ－（４－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに１－メチル－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾールを使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに１－メチル－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾールを使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに１，３－ジメチル－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾールを使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２０（ｍ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに１，３－ジメチル－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾールを使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２０（ｍ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに１－メチル－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾールを使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），８．６５－８．４１（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．１９（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに１－メチル－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾールを使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），８．６５－８．４１（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．１９（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２９：５－ベンジル－Ｎ－（５－（ｏ－メチルフェニル）ピリジン－３－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりにｏ－メチルフェニルボロン酸を使用し、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２７－８．１１（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．１２（ｍ，９Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりにｏ－メチルフェニルボロン酸を使用し、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２７－８．１１（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．１２（ｍ，９Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３０：５－ベンジル－Ｎ－（５－（２－クロロフェニル）ピリジン－３－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－クロロフェニルボロン酸を使用し、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．８４（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），８．５３－８．２３（ｍ，２Ｈ），７．６６－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．４５（ｍ，３Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ：３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－クロロフェニルボロン酸を使用し、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．８４（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），８．５３－８．２３（ｍ，２Ｈ），７．６６－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．４５（ｍ，３Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ：３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３１：５－ベンジル－Ｎ－（５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）ピリジン－３－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－クロロ－５－メトキシフェニルボロン酸を使用し、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４９－８．２３（ｍ，２Ｈ），７．５９－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０７－７．０２（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、フェニルボロン酸の代わりに２－クロロ－５－メトキシフェニルボロン酸を使用し、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４９－８．２３（ｍ，２Ｈ），７．５９－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０７－７．０２（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３２：５－ベンジル－Ｎ－（４－（１－イソプロピル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：１－イソプロピル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾールの合成
３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール（１．０９ｇ，８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（２４ｍＬ）に溶解し、０℃、アルゴン保護下で、水素化ナトリウム（６０％，３８５ｍｇ，９．６ｍｍｏｌ）をバッチで加え、４０分間反応させた後、２－ブロモプロパン（１．２８ｇ，１０．４ｍｍｏｌ）を滴下し、２５℃に昇温し、１６時間反応させた。反応液を塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で有機相を洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、３００ｍｇの生成物を得た。ＭＳ：１７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール（１．０９ｇ，８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（２４ｍＬ）に溶解し、０℃、アルゴン保護下で、水素化ナトリウム（６０％，３８５ｍｇ，９．６ｍｍｏｌ）をバッチで加え、４０分間反応させた後、２－ブロモプロパン（１．２８ｇ，１０．４ｍｍｏｌ）を滴下し、２５℃に昇温し、１６時間反応させた。反応液を塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で有機相を洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、３００ｍｇの生成物を得た。ＭＳ：１７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２：（１－イソプロピル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ボロン酸の合成
１－イソプロピル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール（３００ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（６ｍＬ）に溶解し、－７８℃、アルゴン保護下で、ｎ－ブチルリチウム（２．５Ｍ，１ｍＬ，２．５ｍｍｏｌ）を滴下し、この温度で１時間反応させた後、ホウ酸トリメチル（３５１ｍｇ，３．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩ゆっくりと昇温した。反応液を塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で有機相を洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、７０ｍｇの生成物を得た。ＭＳ：２２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
１－イソプロピル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール（３００ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（６ｍＬ）に溶解し、－７８℃、アルゴン保護下で、ｎ－ブチルリチウム（２．５Ｍ，１ｍＬ，２．５ｍｍｏｌ）を滴下し、この温度で１時間反応させた後、ホウ酸トリメチル（３５１ｍｇ，３．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩ゆっくりと昇温した。反応液を塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で有機相を洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、７０ｍｇの生成物を得た。ＭＳ：２２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３～４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（１－イソプロピル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
実施例１の工程１において、フェニルボロン酸の代わりに（１－イソプロピル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），４．８６－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），１．４５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１の工程１において、フェニルボロン酸の代わりに（１－イソプロピル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ボロン酸を使用した以外、実施例１と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），４．８６－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），１．４５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：４－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－アミンの合成
４－ブロモピリジン－２－アミン（４００ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６４５ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１７０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（５６４ｍｇ，５．８ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（１２ｍＬ）に加え、アルゴン保護下、８５℃で１６時間反応させ、反応液を２５℃に冷却し、２－ブロモ－４－フルオロ－１－トルエン（３２１ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（３６０ｍｇ，３．４ｍｍｏｌ）の水溶液（１ｍＬ）を添加し、アルゴン保護下、１００℃でさらに５時間反応させた。反応液を冷却し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、褐色の固体２４０ｍｇを得た。ＭＳ：２０３［Ｍ＋Ｈ］＋。
４－ブロモピリジン－２－アミン（４００ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６４５ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１７０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（５６４ｍｇ，５．８ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（１２ｍＬ）に加え、アルゴン保護下、８５℃で１６時間反応させ、反応液を２５℃に冷却し、２－ブロモ－４－フルオロ－１－トルエン（３２１ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（３６０ｍｇ，３．４ｍｍｏｌ）の水溶液（１ｍＬ）を添加し、アルゴン保護下、１００℃でさらに５時間反応させた。反応液を冷却し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、褐色の固体２４０ｍｇを得た。ＭＳ：２０３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミドの合成
４－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－アミン（０．７ｍｍｏｌ）を、無水キシレン（３ｍＬ）に加え、アルゴン保護下で、トリメチルアルミニウム（３Ｍ，０．７ｍＬ）をゆっくりと添加し、２５℃で１時間反応させた後、中間体１（１９７ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１６時間反応させた。反応液を冷却し、メタノールで希釈し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製し、分取液体クロマトグラフィーに供して、生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．００（ｍ，９Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
４－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－アミン（０．７ｍｍｏｌ）を、無水キシレン（３ｍＬ）に加え、アルゴン保護下で、トリメチルアルミニウム（３Ｍ，０．７ｍＬ）をゆっくりと添加し、２５℃で１時間反応させた後、中間体１（１９７ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１６時間反応させた。反応液を冷却し、メタノールで希釈し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製し、分取液体クロマトグラフィーに供して、生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．００（ｍ，９Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－クロロ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに２－ブロモ－４－クロロ－１－メチルベンゼンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５０（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．０６（ｍ，９Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに２－ブロモ－４－クロロ－１－メチルベンゼンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５０（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．０６（ｍ，９Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－シアノ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに２－ブロモ－４－シアノ－１－メチルベンゼンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに２－ブロモ－４－シアノ－１－メチルベンゼンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：３９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３６：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに２－ブロモ－４－トリフルオロメチル－１－メチルベンゼンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．７４ （ｄｄ， Ｊ＝８．１， ２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５－７．５７（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．２３（ｍ，６Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに２－ブロモ－４－トリフルオロメチル－１－メチルベンゼンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．７４ （ｄｄ， Ｊ＝８．１， ２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５－７．５７（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．２３（ｍ，６Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに２－ブロモ－４－メチルスルホニル－１－メチルベンゼンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９１ （ｄｄ， Ｊ＝８．０， ２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２１（ｍ，６Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに２－ブロモ－４－メチルスルホニル－１－メチルベンゼンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９１ （ｄｄ， Ｊ＝８．０， ２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２１（ｍ，６Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－７－イル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに７－ブロモ－２，３－ジヒドロベンゾフランを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．３０（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０３－６．９８（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）． ＭＳ：３９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに７－ブロモ－２，３－ジヒドロベンゾフランを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．３０（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０３－６．９８（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）． ＭＳ：３９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに４－ブロモ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．１２（ｍ，９Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．０４－２．８８（ｍ，４Ｈ），２．１１－１．９５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：３９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに４－ブロモ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．１２（ｍ，９Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．０４－２．８８（ｍ，４Ｈ），２．１１－１．９５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：３９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４０：５－ベンジル－Ｎ－（４－（クロマン－５－イル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに５－ブロモクロマンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９１－６．７６（ｍ，２Ｈ），４．２７－４．０９（ｍ，４Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．９５－１．７８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに５－ブロモクロマンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９１－６．７６（ｍ，２Ｈ），４．２７－４．０９（ｍ，４Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．９５－１．７８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４１：Ｎ－（４－（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）ピリジン－２－イル）－５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに４－ブロモベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソールを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０８－６．９７（ｍ，２Ｈ），６．１５（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに４－ブロモベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソールを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０８－６．９７（ｍ，２Ｈ），６．１５（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４２：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン－５－イル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに５－ブロモ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０２－６．９２（ｍ，３Ｈ），４．３４－４．２５（ｍ，４Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ：４１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１－イル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１－イルトリフルオロメタンスルホネートの合成
５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１－オールをジクロロメタン（６００ｍｇ，４ｍｍｏｌ）およびピリジン（４８０ｍｇ，６．１ｍｍｏｌ）に溶解し、０℃、アルゴン保護下で、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．３７ｇ，４．８ｍｍｏｌ）に滴下し、２５℃に昇温し、５時間反応させた。反応液をジクロロメタンで希釈し、１Ｍ ＨＣｌで洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、４４４ｍｇの無色の油を得た。ＭＳ：２８１［Ｍ＋Ｈ］＋。
５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１－オールをジクロロメタン（６００ｍｇ，４ｍｍｏｌ）およびピリジン（４８０ｍｇ，６．１ｍｍｏｌ）に溶解し、０℃、アルゴン保護下で、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．３７ｇ，４．８ｍｍｏｌ）に滴下し、２５℃に昇温し、５時間反応させた。反応液をジクロロメタンで希釈し、１Ｍ ＨＣｌで洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、４４４ｍｇの無色の油を得た。ＭＳ：２８１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２～３：工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１－イルトリフルオロメタンスルホネートを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１２（ｍ，４Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８１－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．５９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４：５－ベンジル－Ｎ－（５－シクロプロピル－２－メトキシ－［３，４’－ビピリジン］－２’－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：３－クロロ－５－シクロプロピル－２－メトキシピリジンの合成
５－ブロモ－３－クロロ－２－メトキシピリジン（５００ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（２１２ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１４５ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（９３０ｍｇ，６．７ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（８ｍＬ）と水（２ｍＬ）との混合溶液に加え、アルゴン保護下、８０℃で１６時間反応させ、反応液を蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物１６５ｍｇを得た。ＭＳ：１８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
５－ブロモ－３－クロロ－２－メトキシピリジン（５００ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（２１２ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１４５ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（９３０ｍｇ，６．７ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（８ｍＬ）と水（２ｍＬ）との混合溶液に加え、アルゴン保護下、８０℃で１６時間反応させ、反応液を蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物１６５ｍｇを得た。ＭＳ：１８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２～３：工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに３－クロロ－５－シクロプロピル－２－メトキシピリジンを使用し、且つ温度を１２０℃に昇温して反応させた以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３０（ｍ，５Ｈ），７．３０－７．２１（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．０４－０．８８（ｍ，２Ｈ），０．８２－０．６７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４２７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－シクロプロピル－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：５－シクロプロピル－２－メチルフェノールの合成：
５－ブロモ－３－クロロ－２－メトキシピリジンの代わりに５－ブロモ－２－メチルフェノールを使用した以外、実施例４４の工程１と同様に実施した。ＭＳ：１４９［Ｍ＋Ｈ］＋。
５－ブロモ－３－クロロ－２－メトキシピリジンの代わりに５－ブロモ－２－メチルフェノールを使用した以外、実施例４４の工程１と同様に実施した。ＭＳ：１４９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２～４：
実施例４３の工程１において、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１－オールの代わりに５－シクロプロピル－２－メチルフェノールを使用した以外、実施例４３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．１１（ｍ，７Ｈ），７．１１－６．８７（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．００－０．８７（ｍ，２Ｈ），０．７６－０．５６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３の工程１において、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１－オールの代わりに５－シクロプロピル－２－メチルフェノールを使用した以外、実施例４３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．１１（ｍ，７Ｈ），７．１１－６．８７（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．００－０．８７（ｍ，２Ｈ），０．７６－０．５６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：４－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－アミンの合成：
フェニルボロン酸の代わりに（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）ボロン酸を使用した以外、実施例１の工程１と同様に実施した。ＭＳ：２７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
フェニルボロン酸の代わりに（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）ボロン酸を使用した以外、実施例１の工程１と同様に実施した。ＭＳ：２７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２：４－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－アミンの合成：
５－ブロモ－３－クロロ－２－メトキシピリジンの代わりに４－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－アミンを使用した以外、実施例４４の工程１と同様に実施した。ＭＳ：２４１［Ｍ＋Ｈ］＋。
５－ブロモ－３－クロロ－２－メトキシピリジンの代わりに４－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－アミンを使用した以外、実施例４４の工程１と同様に実施した。ＭＳ：２４１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミドの合成
４－フェニルピリジン－２－アミンの代わりに４－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－アミンを使用した以外、実施例１の工程２と同様に実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８８（ｍ，１Ｈ），０．９７－０．８６（ｍ，２Ｈ），０．７０－０．５８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
４－フェニルピリジン－２－アミンの代わりに４－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－アミンを使用した以外、実施例１の工程２と同様に実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８８（ｍ，１Ｈ），０．９７－０．８６（ｍ，２Ｈ），０．７０－０．５８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７：５－ベンジル－Ｎ－（４－シクロペンチルピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：４－（シクロペント－１－エン－１－イル）ピリジン－２－アミンの合成
フェニルボロン酸の代わりにシクロペント－１－エン－１－イルボロン酸を使用した以外、実施例１の工程１と同様に実施した。ＭＳ：１６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
フェニルボロン酸の代わりにシクロペント－１－エン－１－イルボロン酸を使用した以外、実施例１の工程１と同様に実施した。ＭＳ：１６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２：４－シクロペンチルピリジン－２－アミンの合成
４－（シクロペント－１－エン－１－イル）ピリジン－２－アミン（１６０ｍｇ，１ｍｍｏｌ）をエタノール（２ｍＬ）と酢酸エチル（１ｍＬ）との混合溶液に溶解し、１滴の塩酸を滴下し、パラジウム炭素（１０％，１０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で１６時間反応させた。反応液を珪藻土で濾過し、濾液を蒸発乾固させ、ジクロロメタンで希釈し、炭酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、黄色の油１４０ｍｇを得た。ＭＳ：１６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
４－（シクロペント－１－エン－１－イル）ピリジン－２－アミン（１６０ｍｇ，１ｍｍｏｌ）をエタノール（２ｍＬ）と酢酸エチル（１ｍＬ）との混合溶液に溶解し、１滴の塩酸を滴下し、パラジウム炭素（１０％，１０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で１６時間反応させた。反応液を珪藻土で濾過し、濾液を蒸発乾固させ、ジクロロメタンで希釈し、炭酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、黄色の油１４０ｍｇを得た。ＭＳ：１６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３：５－ベンジル－Ｎ－（４－シクロペンチルピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミドの合成
４－フェニルピリジン－２－アミンの代わりに４－シクロペンチルピリジン－２－アミンを使用した以外、実施例１の工程２と同様に実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．１１－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．１５－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８６－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６０－１．４４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：３４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
４－フェニルピリジン－２－アミンの代わりに４－シクロペンチルピリジン－２－アミンを使用した以外、実施例１の工程２と同様に実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．１１－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．１５－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８６－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６０－１．４４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：３４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８：５－ベンジル－Ｎ－（４－シクロヘキシルピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、シクロペント－１－エン－１－イルボロン酸の代わりにシクロヘキセン－１－エン－１－イルボロン酸を使用した以外、実施例４７と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２８－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），２．６４－２．５３（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．７４（ｍ，４Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．４８－１．３１（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１８（ｍ，１Ｈ）． ＭＳ：３６２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、シクロペント－１－エン－１－イルボロン酸の代わりにシクロヘキセン－１－エン－１－イルボロン酸を使用した以外、実施例４７と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２８－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），２．６４－２．５３（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．７４（ｍ，４Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．４８－１．３１（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１８（ｍ，１Ｈ）． ＭＳ：３６２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、シクロペント－１－エン－１－イルボロン酸の代わりに（３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）ボロン酸を使用した以外、実施例４７と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５３（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．１８（ｍ，５Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０２－３．８６（ｍ，２Ｈ），３．５３－３．３７（ｍ，２Ｈ），２．９５－２．７８（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５２（ｍ，４Ｈ）．ＭＳ：３６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、シクロペント－１－エン－１－イルボロン酸の代わりに（３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）ボロン酸を使用した以外、実施例４７と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５３（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．１８（ｍ，５Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０２－３．８６（ｍ，２Ｈ），３．５３－３．３７（ｍ，２Ｈ），２．９５－２．７８（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５２（ｍ，４Ｈ）．ＭＳ：３６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５０：５－ベンジル－Ｎ－（２－メトキシ－５－メチル－［３，４’－ビピリジン］－２’－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：３－ブロモ－２－メトキシ－５－メチルピリジンの合成
無水メタノール（１００ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解し、アルゴン保護下、０℃で水素化ナトリウム（６０％，１１５ｍｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、１時間反応させた後、３－ブロモ－２－クロロ－５－メチルピリジン（４００ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を滴下し、６０℃で１６時間反応させた。ＭＳ：２０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
無水メタノール（１００ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解し、アルゴン保護下、０℃で水素化ナトリウム（６０％，１１５ｍｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、１時間反応させた後、３－ブロモ－２－クロロ－５－メチルピリジン（４００ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を滴下し、６０℃で１６時間反応させた。ＭＳ：２０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２～３：工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに３－ブロモ－２－メトキシ－５－メチルピリジンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５１：５－ベンジル－Ｎ－（２－エトキシ－５－メチル－［３，４’－ビピリジン］－２’－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、無水メタノールの代わりに無水エタノールを使用した以外、実施例５０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、無水メタノールの代わりに無水エタノールを使用した以外、実施例５０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５２：５－ベンジル－Ｎ－（２－イソプロポキシ－５－メチル－［３，４’－ビピリジン］－２’－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、無水メタノールの代わりに無水イソプロパノールを使用した以外、実施例５０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９１－９．７１（ｍ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．１８（ｍ，６Ｈ），５．３４（ｐ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５３：５－ベンジル－Ｎ－（６－エトキシ－５－メチル－［２，４’－ビピリジン］－２’－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：６－クロロ－２－エトキシ－３－メチルピリジンの合成
無水エタノール（８３０ｍｇ，１８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、０℃で水素化ナトリウム（６０％，６００ｍｇ，１５ｍｍｏｌ）を加え、３０分間反応させた後、２，６－ジクロロ－３－メチルピリジン（８１０ｍｇ，５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を添加し、４０℃で２４時間反応させた。反応液を飽和塩化アンモニウムでクエンチし、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、３００ｍｇの生成物を得た。ＭＳ：１７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
無水エタノール（８３０ｍｇ，１８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、０℃で水素化ナトリウム（６０％，６００ｍｇ，１５ｍｍｏｌ）を加え、３０分間反応させた後、２，６－ジクロロ－３－メチルピリジン（８１０ｍｇ，５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を添加し、４０℃で２４時間反応させた。反応液を飽和塩化アンモニウムでクエンチし、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、３００ｍｇの生成物を得た。ＭＳ：１７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２～３：工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに６－クロロ－２－エトキシ－３－メチルピリジンを使用し、且つ温度を１２０℃に昇温して反応させた以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．２１（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５３－８．３２（ｍ，１Ｈ），７．８４－７．７７（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５６－４．４３（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．５２－１．３６（ｍ，３Ｈ）． ＭＳ：４１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５４：５－ベンジル－Ｎ－（６－（２－メトキシエトキシ）－５－メチル－［２，４’－ビピリジン］－２’－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、無水エタノールの代わりに２－メトキシエタノールを使用した以外、実施例５３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２０（ｍ，１Ｈ），４．６４－４．５１（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８２－３．７３（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（２－メトキシエチル）（メチル）アミノ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：（３－ブロモ－４－メチルフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルの合成
３－ブロモ－４－メチルアニリン（１．８６ｇ，１０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２５ｍＬ）に加え、４－ジメチルアミノピリジン（１２０ｍｇ，１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２ｇ，２０ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン保護下、０℃で二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（２．４ｇ，１１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液を滴下した後、２５℃で４時間反応させた。反応液をジクロロメタンで希釈し、塩化アンモニウム飽和水溶液で洗浄し、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固させ、濾過して、２．８４ｇの粗生成物を得た。
３－ブロモ－４－メチルアニリン（１．８６ｇ，１０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２５ｍＬ）に加え、４－ジメチルアミノピリジン（１２０ｍｇ，１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２ｇ，２０ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン保護下、０℃で二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（２．４ｇ，１１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液を滴下した後、２５℃で４時間反応させた。反応液をジクロロメタンで希釈し、塩化アンモニウム飽和水溶液で洗浄し、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固させ、濾過して、２．８４ｇの粗生成物を得た。
工程２：（３－ブロモ－４－メチルフェニル）（メチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルの合成
（３－ブロモ－４－メチルフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（２．８４ｇ，９．９ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解し、０℃、バッチで水素化ナトリウム（６０％，４７５ｍｇ，１１．９ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３０分間反応させた後、ヨードメタン（２．１ｇ，１４．８ｍｍｏｌ）を滴下し、２５℃で３時間反応させた。反応液を塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、酢酸エチルで希釈し、さらに、塩化アンモニウム飽和水溶液および食塩水でそれぞれ洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、２．５ｇを得た。
（３－ブロモ－４－メチルフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（２．８４ｇ，９．９ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解し、０℃、バッチで水素化ナトリウム（６０％，４７５ｍｇ，１１．９ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３０分間反応させた後、ヨードメタン（２．１ｇ，１４．８ｍｍｏｌ）を滴下し、２５℃で３時間反応させた。反応液を塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、酢酸エチルで希釈し、さらに、塩化アンモニウム飽和水溶液および食塩水でそれぞれ洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、２．５ｇを得た。
工程３：３－ブロモ－Ｎ，４－ジメチルアニリンの合成
（３－ブロモ－４－メチルフェニル）（メチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（２．５ｇ，８．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２５ｍＬ）に溶解し、０℃でトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）を滴下し、２５℃で３時間反応させた。反応液を濃縮し、炭酸ナトリウム水溶液を滴下してｐＨを９に調整し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、粗生成物１．５ｇを得た。ＭＳ：２００［Ｍ＋Ｈ］＋。
（３－ブロモ－４－メチルフェニル）（メチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（２．５ｇ，８．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２５ｍＬ）に溶解し、０℃でトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）を滴下し、２５℃で３時間反応させた。反応液を濃縮し、炭酸ナトリウム水溶液を滴下してｐＨを９に調整し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、粗生成物１．５ｇを得た。ＭＳ：２００［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４：３－ブロモ－Ｎ－（２－メトキシエチル）－Ｎ，４－ジメチルアニリンの合成
３－ブロモ－Ｎ，４－ジメチルアニリン（２００ｍｇ，１ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解し、炭酸カリウム（２７５ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）および１－ブロモ－２－メトキシエタン（１８０ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）を加え、封管を用いて７０℃で２４時間反応させた。反応液を冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウムおよび食塩水でそれぞれ洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、生成物１８０ｍｇを得た。ＭＳ：２５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
３－ブロモ－Ｎ，４－ジメチルアニリン（２００ｍｇ，１ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解し、炭酸カリウム（２７５ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）および１－ブロモ－２－メトキシエタン（１８０ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）を加え、封管を用いて７０℃で２４時間反応させた。反応液を冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウムおよび食塩水でそれぞれ洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、生成物１８０ｍｇを得た。ＭＳ：２５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程５～６：工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに３－ブロモ－Ｎ－（２－メトキシエチル）－Ｎ，４－ジメチルアニリンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝６．１，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．５４－３．４３（ｍ，４Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５６：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（２－エトキシエチル）（メチル）アミノ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４における１－ブロモ－２－メトキシエタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用した以外、実施例５５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝５．２， １．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．５６－３．４５（ｍ，４Ｈ），３．４１（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４における１－ブロモ－２－メトキシエタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用した以外、実施例５５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝５．２， １．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．５６－３．４５（ｍ，４Ｈ），３．４１（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（３－ヒドロキシプロピル）（メチル）アミノ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４における１－ブロモ－２－メトキシエタンの代わりに３－ブロモ－１－プロパノールを使用した以外、実施例５５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．５１－３．３６（ｍ，４Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．７３－１．５５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４における１－ブロモ－２－メトキシエタンの代わりに３－ブロモ－１－プロパノールを使用した以外、実施例５５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．５１－３．３６（ｍ，４Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．７３－１．５５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（３－メトキシプロピル）（メチル）アミノ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４における１－ブロモ－２－メトキシエタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用した以外、実施例５５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．４０－３．３４（ｍ，４Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．７７－１．６３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３－メトキシプロピルチオ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：３－ブロモ－４－メチルベンゼンチオールの合成
３－ブロモ－４－メチルアニリン（１．１２ｇ，６ｍｍｏｌ）を６Ｍ塩酸溶液に溶解し、－１０℃の条件下で亜硝酸ナトリウム（１．０４ｇ，１５ｍｍｏｌ）の水溶液（６ｍＬ）をゆっくりと滴下し、３０分間反応させた後、この混合溶液をエチルキサントゲン酸カリウム（３．３６ｇ，２１ｍｍｏｌ）の水溶液（１５ｍＬ）に滴下し、８０℃で２０分間反応させた後、冷却した。反応液を水で希釈し、エーテルで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させた。粗生成物をエタノール（３０ｍＬ）に溶解し、０℃で水酸化カリウム（３．３６ｇ，６０ｍｍｏｌ）の水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、５０℃で３時間反応させた。反応液を濃縮し、水で希釈し、６Ｍ塩酸でｐＨを４に調整し、エーテルで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、粗生成物１ｇを得た。ＭＳ：２０３［Ｍ＋Ｈ］＋。
３－ブロモ－４－メチルアニリン（１．１２ｇ，６ｍｍｏｌ）を６Ｍ塩酸溶液に溶解し、－１０℃の条件下で亜硝酸ナトリウム（１．０４ｇ，１５ｍｍｏｌ）の水溶液（６ｍＬ）をゆっくりと滴下し、３０分間反応させた後、この混合溶液をエチルキサントゲン酸カリウム（３．３６ｇ，２１ｍｍｏｌ）の水溶液（１５ｍＬ）に滴下し、８０℃で２０分間反応させた後、冷却した。反応液を水で希釈し、エーテルで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させた。粗生成物をエタノール（３０ｍＬ）に溶解し、０℃で水酸化カリウム（３．３６ｇ，６０ｍｍｏｌ）の水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、５０℃で３時間反応させた。反応液を濃縮し、水で希釈し、６Ｍ塩酸でｐＨを４に調整し、エーテルで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、粗生成物１ｇを得た。ＭＳ：２０３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２～４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（３－メトキシプロピル）チオ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミドの合成
工程４における３－ブロモ－Ｎ，４－ジメチルアニリンの代わりに３－ブロモ－４－メチルベンゼンチオールを使用し、工程４における１－ブロモ－２－メトキシエタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用した以外、実施例５５における工程４～６と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，６Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，３Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．７２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４における３－ブロモ－Ｎ，４－ジメチルアニリンの代わりに３－ブロモ－４－メチルベンゼンチオールを使用し、工程４における１－ブロモ－２－メトキシエタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用した以外、実施例５５における工程４～６と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，６Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，３Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．７２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６０：５－ベンジル－Ｎ－（３－メトキシ－６－メチル－［２，４’－ビピリジン］－２’－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：５－メトキシ－２－メチルピリジンの合成：
１－ブロモ－２－メトキシエタンの代わりにヨードメタンを使用し、封管を用いて５０℃で反応させた以外、実施例５５における工程４と同様の方法で調製した。ＭＳ：１２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
１－ブロモ－２－メトキシエタンの代わりにヨードメタンを使用し、封管を用いて５０℃で反応させた以外、実施例５５における工程４と同様の方法で調製した。ＭＳ：１２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２～５：２－ブロモ－３－メトキシ－６－メチルピリジンの合成：
Ｇｏｎｚａｌｅｚ，Ｊａｖｉｅｒ ｅｔ ａｌ／ＰＣＴ Ｉｎｔ．Ａｐｐｌ．，２００６０１８７２５，２３ Ｆｅｂ ２００６の方法を参照して合成した。ここで、工程３において、分離された３－メトキシ－６－メチル－２－ニトロピリジンＮ－オキシドがその後の反応に使用された。
Ｇｏｎｚａｌｅｚ，Ｊａｖｉｅｒ ｅｔ ａｌ／ＰＣＴ Ｉｎｔ．Ａｐｐｌ．，２００６０１８７２５，２３ Ｆｅｂ ２００６の方法を参照して合成した。ここで、工程３において、分離された３－メトキシ－６－メチル－２－ニトロピリジンＮ－オキシドがその後の反応に使用された。
工程６～７：工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに２－ブロモ－３－メトキシ－６－メチルピリジンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝５．３， １．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６１：５－ベンジル－Ｎ－（５’－メトキシ－２’－メチル－［４，４’－ビピリジン］－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
実施例６０と同様の方法で調製したが、工程３で分離された５－メトキシ－２－メチル－４－ニトロピリジンＮ－オキシドがその後の反応に使用された。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．３３（ｍ，５Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６０と同様の方法で調製したが、工程３で分離された５－メトキシ－２－メチル－４－ニトロピリジンＮ－オキシドがその後の反応に使用された。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．３３（ｍ，５Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６２：５－ベンジル－Ｎ－（３－エトキシ－６－メチル－［２，４’－ビピリジン］－２’－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
実施例６０と同様の方法で調製したが、工程１におけるヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用し、工程３におけるニトロ化プロセスは、３－エトキシ－６－メチル－２－ニトロピリジンＮ－オキシドのみを得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７０（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝５．３， １．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．０８（ｍ，４Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６０と同様の方法で調製したが、工程１におけるヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用し、工程３におけるニトロ化プロセスは、３－エトキシ－６－メチル－２－ニトロピリジンＮ－オキシドのみを得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７０（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝５．３， １．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．０８（ｍ，４Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６３：５－ベンジル－Ｎ－（２’－エチル－５’－メトキシ－［４，４’－ビピリジン］－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに４－ブロモ－２－エチル－５－メトキシピリジン（合成方法はＧｏｎｚａｌｅｚ，Ｊａｖｉｅｒ ｅｔ ａｌ／ＰＣＴ Ｉｎｔ．Ａｐｐｌ．，２００６０１８７２５，２３ Ｆｅｂ ２００６を参照する）を使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．５０－８．３８（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３０（ｍ，５Ｈ），７．３０－７．２１（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：２－ブロモ－４－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－１－メチルベンゼンの合成
３－ブロモ－４－メチルフェノール（１８７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オール（１４２ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（３９３ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を、無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）に加え、アルゴン保護の条件下、０℃でアゾジカルボン酸ジイソプロピル（３０３ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を滴下した後、２５℃で１６時間反応させた。反応液を蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、無色の油２３０ｍｇを得た。ＭＳ：２８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
３－ブロモ－４－メチルフェノール（１８７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オール（１４２ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（３９３ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を、無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）に加え、アルゴン保護の条件下、０℃でアゾジカルボン酸ジイソプロピル（３０３ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を滴下した後、２５℃で１６時間反応させた。反応液を蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、無色の油２３０ｍｇを得た。ＭＳ：２８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２～３：工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに２－ブロモ－４－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－１－メチルベンゼンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４８－８．３７（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１２－３．９９（ｍ，２Ｈ），３．６９－３．５８（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：４８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりにテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６５－４．５４（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．８９－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．５２－３．４１（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりにテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６５－４．５４（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．８９－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．５２－３．４１（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６６：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（オキセタン－３－イルメトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりにオキセタン－３－イルメタノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．１４（ｍ，７Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７８－４．６４（ｍ，２Ｈ），４．４８－４．３６（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．４６－３．３４（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりにオキセタン－３－イルメタノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．１４（ｍ，７Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７８－４．６４（ｍ，２Ｈ），４．４８－４．３６（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．４６－３．３４（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９２－３．７９（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２７（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．２３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９２－３．７９（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２７（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．２３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－フルオロエトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－フルオロ－１－エタノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．１４（ｍ，７Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８４－４．７５（ｍ，１Ｈ），４．７２－４．６１（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２６－４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－フルオロ－１－エタノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．１４（ｍ，７Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８４－４．７５（ｍ，１Ｈ），４．７２－４．６１（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２６－４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－シクロプロピルエトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－シクロプロピル－１－エタノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１９（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．６９－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．８９－０．７５（ｍ，１Ｈ），０．５０－０．３７（ｍ，２Ｈ），０．２０－０．０６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－シクロプロピル－１－エタノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１９（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．６９－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．８９－０．７５（ｍ，１Ｈ），０．５０－０．３７（ｍ，２Ｈ），０．２０－０．０６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７０：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－イソブトキシエトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－イソブトキシ－１－エタノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．１５（ｍ，７Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１５－４．０６（ｍ，２Ｈ），３．７４－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．６８（ｍ，１Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．７，２．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－イソブトキシ－１－エタノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．１５（ｍ，７Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１５－４．０６（ｍ，２Ｈ），３．７４－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．６８（ｍ，１Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．７，２．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７１：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（２－（２－オキソピロリジン－１－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに１－（２－ヒドロキシエチル）ピロリジン－２－オンを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．０， １．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２６－２．１３（ｍ，５Ｈ），１．９５－１．８３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに１－（２－ヒドロキシエチル）ピロリジン－２－オンを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．０， １．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２６－２．１３（ｍ，５Ｈ），１．９５－１．８３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７２：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（３－（メチルチオ）プロポキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに３－（メチルチオ）－１－プロパノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに３－（メチルチオ）－１－プロパノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（３－（メチルスルホニル）プロポキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに３－（メチルスルホニル）－１－プロパノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．１５（ｍ，７Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３１－３．２３（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１７－２．０５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに３－（メチルスルホニル）－１－プロパノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．１５（ｍ，７Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３１－３．２３（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１７－２．０５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ－２－シアノフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに２－クロロ－４－ヒドロキシベンゾニトリルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１８（ｍ，３Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：４９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに２－クロロ－４－ヒドロキシベンゾニトリルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１８（ｍ，３Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：４９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７５：Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３２－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０９－４．００（ｍ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３９－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．２９－１．１７（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３２－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０９－４．００（ｍ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３９－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．２９－１．１７（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７６：Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－カルボキサミド
工程３において、用５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １１．２４（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．２０（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１０－３．９９（ｍ，２Ｈ），３．６７－３．５８（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．２４（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．７０－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．３３－１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：４７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、用５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １１．２４（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．２０（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１０－３．９９（ｍ，２Ｈ），３．６７－３．５８（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．２４（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．７０－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．３３－１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：４７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７７：Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．９３－９．７６（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３２－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．５３（ｍ，６Ｈ），１．３０－１．０６（ｍ，１２Ｈ），１．０６－０．８８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－２－ビニルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：２－ブロモ－４－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）ベンズアルデヒドの合成
工程１における２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに２－ブロモ－４－ヒドロキシベンズアルデヒドを使用した以外、実施例６４における工程１と同様の方法で調製した。
工程１における２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに２－ブロモ－４－ヒドロキシベンズアルデヒドを使用した以外、実施例６４における工程１と同様の方法で調製した。
工程２：２－ブロモ－４－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－１－ビニルベンゼンの合成
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（１．２５ｇ，３．５ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（７ｍＬ）に加え、－２０℃、アルゴン保護下で、ｎ－ブチルリチウムを滴下し、０℃で１時間反応させた後、２－ブロモ－４－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド（７００ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）溶液を添加し、２５℃に昇温して５時間反応させた。反応液を飽和塩化アンモニウムでクエンチし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、粗生成物を次の工程でそのまま使用した。
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（１．２５ｇ，３．５ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（７ｍＬ）に加え、－２０℃、アルゴン保護下で、ｎ－ブチルリチウムを滴下し、０℃で１時間反応させた後、２－ブロモ－４－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド（７００ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）溶液を添加し、２５℃に昇温して５時間反応させた。反応液を飽和塩化アンモニウムでクエンチし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、粗生成物を次の工程でそのまま使用した。
工程３～４：工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに２－ブロモ－４－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－１－ビニルベンゼンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｄｄ，Ｊ＝５．６，４．０Ｈｚ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）．ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７９：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９３－３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８６－３．７８（ｍ，３Ｈ），３．３２－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３５－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．４４（ｍ，８Ｈ），１．４０－１．１２（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：４７６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９３－３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８６－３．７８（ｍ，３Ｈ），３．３２－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３５－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．４４（ｍ，８Ｈ），１．４０－１．１２（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：４７６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８０：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９３－３．７９（ｍ，４Ｈ），３．４０－３．３１（ｍ，３Ｈ），２．７２－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．５３（ｍ，６Ｈ），１．４１－１．０５（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９３－３．７９（ｍ，４Ｈ），３．４０－３．３１（ｍ，３Ｈ），２．７２－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．５３（ｍ，６Ｈ），１．４１－１．０５（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８１：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３－シクロブトキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１～２：４－（５－（３－ブロモプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－アミンの合成
工程１における２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに３－ブロモプロピル－１－オールを使用した以外、実施例６４にける工程１～２と同様の方法で調製した。
工程１における２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに３－ブロモプロピル－１－オールを使用した以外、実施例６４にける工程１～２と同様の方法で調製した。
工程３：４－（５－（３－シクロブトキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－アミンの合成
シクロブタノール（１１５ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、アルゴン保護下、０℃で水素化ナトリウム（６０％，６５ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を加え、３０分間反応させた後、４－（５－（３－ブロモプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－アミン（２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下し、５０℃で４時間反応させた。冷却し、飽和塩化アンモニウムでクエンチし、反応液を蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、４０ｍｇの生成物および２０ｍｇの副生成物４－（５－エンプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－アミンを得た。ＭＳ：３１３［Ｍ＋Ｈ］＋およびＭＳ：２４１［Ｍ＋Ｈ］＋
シクロブタノール（１１５ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、アルゴン保護下、０℃で水素化ナトリウム（６０％，６５ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を加え、３０分間反応させた後、４－（５－（３－ブロモプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－アミン（２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下し、５０℃で４時間反応させた。冷却し、飽和塩化アンモニウムでクエンチし、反応液を蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、４０ｍｇの生成物および２０ｍｇの副生成物４－（５－エンプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－アミンを得た。ＭＳ：３１３［Ｍ＋Ｈ］＋およびＭＳ：２４１［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３－シクロブトキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミドの合成
４－フェニルピリジン－２－アミンの代わりに４－（５－（３－シクロブトキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－アミンを使用した以外、実施例１の工程２と同様に実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１７（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．８１（ｍ，１Ｈ），３．４２－３．３９（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１６－２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５３（ｍ，１Ｈ），１．５０－１．３６（ｍ，１Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
４－フェニルピリジン－２－アミンの代わりに４－（５－（３－シクロブトキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－アミンを使用した以外、実施例１の工程２と同様に実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１７（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．８１（ｍ，１Ｈ），３．４２－３．３９（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１６－２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５３（ｍ，１Ｈ），１．５０－１．３６（ｍ，１Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８２：Ｎ－（４－（５－（アリルオキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
実施例８１と同様の方法で調製したが、工程３で得られた副生成物４－（５－エンプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－アミンがその後の反応に使用された。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１１－５．９６（ｍ，１Ｈ），５．４５－５．３２（ｍ，１Ｈ），５．３２－５．１９（ｍ，１Ｈ），４．６４－４．５３（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８１と同様の方法で調製したが、工程３で得られた副生成物４－（５－エンプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－アミンがその後の反応に使用された。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１１－５．９６（ｍ，１Ｈ），５．４５－５．３２（ｍ，１Ｈ），５．３２－５．１９（ｍ，１Ｈ），４．６４－４．５３（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３－イソプロポキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３におけるシクロブタノールの代わりにイソプロパノールを使用した以外、実施例８１と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．１０（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５８－３．４４（ｍ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３におけるシクロブタノールの代わりにイソプロパノールを使用した以外、実施例８１と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．１０（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５８－３．４４（ｍ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－メチル－５－（３－（２－オキソピペリジン－１－イル）プロポキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３におけるシクロブタノールの代わりにピペリジン－２－オンを使用した以外、実施例８１と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．１１（ｍ，７Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２８－３．２０（ｍ，４Ｈ），２．２６－２．１３（ｍ，５Ｈ），１．９１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．７７－１．６１（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミドの合成
工程１：２－（２－メトキシエトキシ）エチル－４－メチルベンゼンスルホネートの合成
２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オール（１ｇ，８．３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．１ｇ，２０．８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解し、０℃でｐ－トルエンスルホニルクロリド（１．７５ｇ，９．２ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で２時間反応させた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、１．８ｇの黄色の油を得た。
２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オール（１ｇ，８．３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．１ｇ，２０．８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解し、０℃でｐ－トルエンスルホニルクロリド（１．７５ｇ，９．２ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で２時間反応させた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、１．８ｇの黄色の油を得た。
工程２～４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミドの合成
工程４における３－ブロモ－Ｎ，４－ジメチルアニリンの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程４における１－ブロモ－２－メトキシエタンの代わりに２－（２－メトキシエトキシ）エチル－４－メチルベンゼンスルホネートを使用した以外、実施例５５における工程４～６と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１４－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．７６－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６１－３．５３（ｍ，２Ｈ），３．４７－３．４１（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４における３－ブロモ－Ｎ，４－ジメチルアニリンの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程４における１－ブロモ－２－メトキシエタンの代わりに２－（２－メトキシエトキシ）エチル－４－メチルベンゼンスルホネートを使用した以外、実施例５５における工程４～６と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１４－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．７６－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６１－３．５３（ｍ，２Ｈ），３．４７－３．４１（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８６：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりにオキセタン－３－オールを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３６－５．２６（ｍ，１Ｈ），４．９６－４．８６（ｍ，２Ｈ），４．６１－４．５０（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりにオキセタン－３－オールを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３６－５．２６（ｍ，１Ｈ），４．９６－４．８６（ｍ，２Ｈ），４．６１－４．５０（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．１４（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８９－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．１９（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７７－１．５５（ｍ，５Ｈ），１．２６－１．１２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．１４（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８９－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．１９（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７７－１．５５（ｍ，５Ｈ），１．２６－１．１２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８８：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３０－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０９－３．９８（ｍ，２Ｈ），３．８８－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．８５－２．７２（ｍ，２Ｈ），２．３６－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．４５（ｍ，１１Ｈ），１．３１－１．１４（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：４９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３０－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０９－３．９８（ｍ，２Ｈ），３．８８－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．８５－２．７２（ｍ，２Ｈ），２．３６－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．４５（ｍ，１１Ｈ），１．３１－１．１４（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：４９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８９：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３１－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８７－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５４（ｍ，９Ｈ），１．３１－１．０９（ｍ，６Ｈ），１．０５－０．８８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３１－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８７－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５４（ｍ，９Ｈ），１．３１－１．０９（ｍ，６Ｈ），１．０５－０．８８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９０：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（４－シアノペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：５－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）バレロニトリルの合成：
工程４における３－ブロモ－Ｎ，４－ジメチルアニリンの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程４における１－ブロモ－２－メトキシエタンの代わりに５－クロロバレロニトリルを使用した以外、実施例５５における工程４と同様の方法で調製した。
工程４における３－ブロモ－Ｎ，４－ジメチルアニリンの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程４における１－ブロモ－２－メトキシエタンの代わりに５－クロロバレロニトリルを使用した以外、実施例５５における工程４と同様の方法で調製した。
工程２：５－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）－２－メチルバレロニトリルの合成
５－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）バレロニトリル（２６８ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、－７８℃、アルゴン保護下で、ＬＤＡ（２Ｍ，０．８ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間反応させた後、この温度でヨードメタン（２１５ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を滴下し、２５℃にゆっくりと昇温し、１６時間反応させた。飽和塩化アンモニウムでクエンチし、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、乾燥させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、２１０ｍｇの生成物を得た。
５－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）バレロニトリル（２６８ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、－７８℃、アルゴン保護下で、ＬＤＡ（２Ｍ，０．８ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間反応させた後、この温度でヨードメタン（２１５ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を滴下し、２５℃にゆっくりと昇温し、１６時間反応させた。飽和塩化アンモニウムでクエンチし、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、乾燥させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、２１０ｍｇの生成物を得た。
工程３～４：工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに５－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）－２－メチルバレロニトリルを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．１６（ｍ，７Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９９－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．７４（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４８１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９１：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（４－シアノブトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
実施例９０と同様の方法で調製したが、工程１の生成物５－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）バレロニトリルをそのまま工程３～４の反応に用いた。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．５９（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：４６７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９２：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：２－ブロモ－１－メトキシ－３－メチルベンゼンの合成
２－ブロモ－３－メチルフェノール（３７４ｍｇ，２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（６ｍＬ）に加え、炭酸カリウム（５５３ｍｇ，４ｍｍｏｌ）を添加し、２５℃で１時間撹拌し、ヨードメタン（４２６ｍｇ，３ｍｍｏｌ）を添加し、封管を用いて８０℃で１６時間反応させた。反応液を酢酸エチルで希釈し、濾過し、濾液を蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色の油３４０ｍｇを得た。ＭＳ：２０１［Ｍ＋Ｈ］＋
２－ブロモ－３－メチルフェノール（３７４ｍｇ，２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（６ｍＬ）に加え、炭酸カリウム（５５３ｍｇ，４ｍｍｏｌ）を添加し、２５℃で１時間撹拌し、ヨードメタン（４２６ｍｇ，３ｍｍｏｌ）を添加し、封管を用いて８０℃で１６時間反応させた。反応液を酢酸エチルで希釈し、濾過し、濾液を蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色の油３４０ｍｇを得た。ＭＳ：２０１［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２～３：工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに２－ブロモ－１－メトキシ－３－メチルベンゼンを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ＝５．０， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，５Ｈ），７．３０－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１－６．８５（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－エトキシ－６－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１－６．８９（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１－６．８９（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－（２－メトキシエトキシ）－６－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５２（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１－６．８７（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０９－３．９８（ｍ，２Ｈ），３．５２－３．４１（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５２（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１－６．８７（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０９－３．９８（ｍ，２Ｈ），３．５２－３．４１（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（３－（２－ヒドロキシエトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモ－１－エタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－２－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．２１（ｍ，６Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１６－４．６２（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモ－１－エタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－２－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．２１（ｍ，６Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１６－４．６２（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９６：５－ベンジル－Ｎ－（４－（３－（２－メトキシエトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－２－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．２１（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５４－７．２０（ｍ，６Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝５．０， １．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．０６（ｍ，４Ｈ），３．７５－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－２－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．２１（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５４－７．２０（ｍ，６Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝５．０， １．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．０６（ｍ，４Ｈ），３．７５－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（３－（３－ヒドロキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに３－ブロモ－１－プロパノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－２－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２１（ｍ，６Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６４－３．５６（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに３－ブロモ－１－プロパノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－２－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２１（ｍ，６Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６４－３．５６（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（３－（３－メトキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－２－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．５１－８．３１（ｍ，１Ｈ），８．２０－７．９９（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， １．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．７， １．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－２－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．５１－８．３１（ｍ，１Ｈ），８．２０－７．９９（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， １．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．７， １．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（３－（４－ヒドロキシブトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－２－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．２１（ｍ，６Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５３－４．４１（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５１－３．４４（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１００：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（オクチルオキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１～２：４－（２－メチル－５－（オクチルオキシ）フェニル）ピリジン－２－アミンの合成
工程１における２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－２－メチルフェノールを使用し、工程１におけるヨードメタンの代わりに１－ブロモオクタンを使用した以外、実施例９２における工程１～２と同様の方法で調製した。ＭＳ：３１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１における２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－２－メチルフェノールを使用し、工程１におけるヨードメタンの代わりに１－ブロモオクタンを使用した以外、実施例９２における工程１～２と同様の方法で調製した。ＭＳ：３１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３： 中間体２（９８ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解し、１－プロパンホスホン酸環状無水物（５０％，３０５ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１２４ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）および４－（２－メチル－５－（オクチルオキシ）フェニル）ピリジン－２－アミン（１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で１６時間反応させた。反応液を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製した後、分取液体クロマトグラフィーに供して、白色の固体３０ｍｇを得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７４（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．７６－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．３３（ｍ，２Ｈ），１．３３－１．１４（ｍ，８Ｈ），０．９１－０．７６（ｍ，３Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０１：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－メトキシ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．３１－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．３１－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０２：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－メトキシ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３４－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４３（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：３９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３４－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４３（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：３９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０３：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－メトキシ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０３－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．５２（ｍ，６Ｈ），１．３０－１．０６（ｍ，３Ｈ），１．０６－０．８６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０３－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．５２（ｍ，６Ｈ），１．３０－１．０６（ｍ，３Ｈ），１．０６－０．８６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－エチル－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに２－ブロモ－４－エチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．１６（ｍ，８Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに２－ブロモ－４－エチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．１６（ｍ，８Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０５：５－ベンジル－Ｎ－（５－（２－クロロ－５－エトキシフェニル）ピリジン－３－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４－８．２９（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２０（ｍ，５Ｈ），７．０８－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４－８．２９（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２０（ｍ，５Ｈ），７．０８－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０６：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－エトキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－エトキシ－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メトキシフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ），８．４３－８．２４（ｍ，２Ｈ），７．４７－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝９．０， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メトキシフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ），８．４３－８．２４（ｍ，２Ｈ），７．４７－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝９．０， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－エトキシ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（１－エチル－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用した以外、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに５－ブロモ－３－メチル－１Ｈ－ピラゾールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３５－８．１４（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．１５（ｍ，６Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），４．２９－３．９５（ｍ，４Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：３８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用した以外、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに５－ブロモ－３－メチル－１Ｈ－ピラゾールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３５－８．１４（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．１５（ｍ，６Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），４．２９－３．９５（ｍ，４Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：３８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１０：５－ベンジル－Ｎ－（５－（２－クロロ－５－イソプロポキシフェニル）ピリジン－３－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４９－８．２０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．６， １．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．７４－４．６４（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），１．２８（ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．９Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４９－８．２０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．６， １．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．７４－４．６４（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），１．２８（ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．９Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１１：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－イソプロポキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｐ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝６．１，２．７Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｐ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝６．１，２．７Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１２：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－イソプロポキシ－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メトキシフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｐ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メトキシフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｐ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１３：５－ベンジル－Ｎ－（５－（５－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）ピリジン－３－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２５－８．０８（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．１６（ｍ，６Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｐ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２５－８．０８（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．１６（ｍ，６Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｐ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．５８－８．２９（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．６３－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．０６（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６７－４．５４（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．３， ３．３Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．５８－８．２９（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．６３－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．０６（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６７－４．５４（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．３， ３．３Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３，３－ジメチルブトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３，３－ジメチルブタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．１３（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），０．９５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３，３－ジメチルブタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．１３（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），０．９５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１６：Ｎ－（４－（５－（２－アミノ－２－オキソエトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
実施例９２と同様の方法で調製した 工程１において、用２－クロロアセトアミドを使用した以外、ヨードメタンの代わりに，用３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３０（ｍ，５Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９２と同様の方法で調製した 工程１において、用２－クロロアセトアミドを使用した以外、ヨードメタンの代わりに，用３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３０（ｍ，５Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－クロロ－２－メチルプロピル－２－オールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．９１－１４．２５（ｍ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．１３（ｍ，７Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－クロロ－２－メチルプロピル－２－オールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．９１－１４．２５（ｍ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．１３（ｍ，７Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１８：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－クロロ－２－メチルプロピル－２－オールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３３－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４２（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１０（ｍ，８Ｈ）． ＭＳ：４５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－クロロ－２－メチルプロピル－２－オールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３３－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４２（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１０（ｍ，８Ｈ）． ＭＳ：４５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１９：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－クロロ－２－メチルプロピル－２－オールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．５３（ｍ，６Ｈ），１．３１－１．０５（ｍ，９Ｈ），１．０５－０．８８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－クロロ－２－メチルプロピル－２－オールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．５３（ｍ，６Ｈ），１．３１－１．０５（ｍ，９Ｈ），１．０５－０．８８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２０：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（シアノメトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモアセトニトリルを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモアセトニトリルを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２１：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（（テトラヒドロフラン－２－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－（ブロモメチル）テトラヒドロフランを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．０７（ｍ，３Ｈ），４．０２－３．８６（ｍ，２Ｈ），３．８２－３．７２（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．６１（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．５８（ｍ，１Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－（ブロモメチル）テトラヒドロフランを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．０７（ｍ，３Ｈ），４．０２－３．８６（ｍ，２Ｈ），３．８２－３．７２（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．６１（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．５８（ｍ，１Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２２：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（（テトラヒドロフラン－３－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに３－（ブロモメチル）テトラヒドロフランを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．００－３．８４（ｍ，２Ｈ），３．８３－３．７０（ｍ，２Ｈ），３．７０－３．５８（ｍ，１Ｈ），３．５７－３．４７（ｍ，１Ｈ），２．７１－２．５７（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．５７（ｍ，１Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに３－（ブロモメチル）テトラヒドロフランを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．００－３．８４（ｍ，２Ｈ），３．８３－３．７０（ｍ，２Ｈ），３．７０－３．５８（ｍ，１Ｈ），３．５７－３．４７（ｍ，１Ｈ），２．７１－２．５７（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．５７（ｍ，１Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－（ブロモメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．６， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９７－３．８１（ｍ，３Ｈ），３．６３－３．５６（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８５－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．６８－１．５７（ｍ，１Ｈ），１．５５－１．３９（ｍ，３Ｈ），１．３７－１．１６（ｍ，１Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－（ブロモメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．６， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９７－３．８１（ｍ，３Ｈ），３．６３－３．５６（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８５－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．６８－１．５７（ｍ，１Ｈ），１．５５－１．３９（ｍ，３Ｈ），１．３７－１．１６（ｍ，１Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモ－１－エタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに２－ブロモフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｓ，１Ｈ），８．４７－８．２６（ｍ，２Ｈ），７．４６－７．３９（ｍ，３Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－７．０７（ｍ，１Ｈ），４．７６（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７８－３．６７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモ－１－エタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに２－ブロモフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｓ，１Ｈ），８．４７－８．２６（ｍ，２Ｈ），７．４６－７．３９（ｍ，３Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－７．０７（ｍ，１Ｈ），４．７６（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７８－３．６７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－ヒドロキシエトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモ－１－エタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．１４（ｍ，７Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７７－３．６２（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモ－１－エタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．１４（ｍ，７Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７７－３．６２（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２６：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－（２－メトキシエトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに２－ブロモフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），８．４２－８．３２（ｍ，２Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－７．０８（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．１４（ｍ，４Ｈ），３．６９－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに２－ブロモフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），８．４２－８．３２（ｍ，２Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－７．０８（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．１４（ｍ，４Ｈ），３．６９－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２７：５－ベンジル－Ｎ－（５－（５－（２－メトキシエトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－３－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４９（ｓ，１Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２５－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．１９（ｍ，６Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１３－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．６９－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４９（ｓ，１Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２５－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．１９（ｍ，６Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１３－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．６９－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－メトキシエトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２９：５－ベンジル－Ｎ－（５－（２－メトキシエトキシ）－２－メチル－［３，４’－ビピリジン］－２’－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに５－ブロモ－６－メチルピリジン－３－オール（合成方法は、Ｌｉｎ，Ｎａｎ－Ｈｏｒｎｇ ｅｔ ａｌ／Ｕ．Ｓ．，６４３７１３８，２０ Ａｕｇ ２００２を参照する）を使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．２０（ｍ，７Ｈ），４．２８－４．１１（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに５－ブロモ－６－メチルピリジン－３－オール（合成方法は、Ｌｉｎ，Ｎａｎ－Ｈｏｒｎｇ ｅｔ ａｌ／Ｕ．Ｓ．，６４３７１３８，２０ Ａｕｇ ２００２を参照する）を使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．２０（ｍ，７Ｈ），４．２８－４．１１（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３０：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－メトキシエトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－ベンジル－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボン酸メチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １０．８４（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２０（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），４．１４－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．６９－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－ベンジル－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボン酸メチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １０．８４（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２０（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），４．１４－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．６９－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３１：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－エトキシエトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．１３（ｍ，７Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１４－４．０２（ｍ，２Ｈ），３．７６－３．６４（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．１３（ｍ，７Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１４－４．０２（ｍ，２Ｈ），３．７６－３．６４（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３２：５－ベンジル－Ｎ－（５－（２－イソプロポキシエトキシ）－２－メチル－［３，４’－ビピリジン］－２’－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに５－ブロモ－６－メチルピリジン－３－オール（合成方法は、Ｌｉｎ，Ｎａｎ－Ｈｏｒｎｇ ｅｔ ａｌ／Ｕ．Ｓ．，６４３７１３８，２０ Ａｕｇ ２００２を参照する）を使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．１８（ｍ，７Ｈ），４．２６－４．０７（ｍ，４Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４７３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに５－ブロモ－６－メチルピリジン－３－オール（合成方法は、Ｌｉｎ，Ｎａｎ－Ｈｏｒｎｇ ｅｔ ａｌ／Ｕ．Ｓ．，６４３７１３８，２０ Ａｕｇ ２００２を参照する）を使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．１８（ｍ，７Ｈ），４．２６－４．０７（ｍ，４Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４７３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－イソプロポキシエトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１２－４．０１（ｍ，２Ｈ），３．７４－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１２－４．０１（ｍ，２Ｈ），３．７４－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－（ジメチルアミノ）エトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－エチルアミン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．８９－１４．０２（ｍ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１７（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，６Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－エチルアミン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．８９－１４．０２（ｍ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１７（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，６Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－（ジエチルアミノ）エトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－１－エチルアミン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．２０（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４８５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－１－エチルアミン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．２０（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４８５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３６：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）－４－メチルピペラジン二塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １３．９７（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．１５（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｓ，４Ｈ），２．３０（ｓ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）－４－メチルピペラジン二塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １３．９７（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．１５（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｓ，４Ｈ），２．３０（ｓ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３７：Ｎ－（４－（５－（２－（１，３－ジオキソラン－２－イル）エトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－（２－ブロモエチル）－１，３－ジオキソランを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．１５（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９６－３．８４（ｍ，２Ｈ），３．８４－３．７１（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－（２－ブロモエチル）－１，３－ジオキソランを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．１５（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９６－３．８４（ｍ，２Ｈ），３．８４－３．７１（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（４，４，４－トリフルオロブトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１，１，１－トリフルオロブタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノール２－ブロモ－３－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４７－２．３１（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１，１，１－トリフルオロブタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノール２－ブロモ－３－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４７－２．３１（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３－（ジメチルアミノ）プロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに３－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－プロピルアミン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １３．５７（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，６Ｈ），１．８９－１．７７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに３－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－プロピルアミン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １３．５７（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，６Ｈ），１．８９－１．７７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４０：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３－ヒドロキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに３－ブロモ－１－プロパノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．８０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３８－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．５７－３．５２（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．９１－１．７９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに３－ブロモ－１－プロパノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．８０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３８－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．５７－３．５２（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．９１－１．７９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４１：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３－メトキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄｄ，Ｊ＝５．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．１５（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４８－３．４４（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），２．０２－１．８５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄｄ，Ｊ＝５．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．１５（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４８－３．４４（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），２．０２－１．８５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４２：Ｎ－（４－（５－（３－メトキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（１－フェニルエチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（１－フェニルエチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１７（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（１－フェニルエチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１７（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４３：Ｎ－（４－（５－（３－メトキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（１－フェニルエチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（１－フェニルエチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １１．２９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．２０（ｍ，７Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４７３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（１－フェニルエチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １１．２９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．２０（ｍ，７Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４７３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４４：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（３－メトキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．８４－２．７４（ｍ，２Ｈ），２．３６－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．１８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．８４－２．７４（ｍ，２Ｈ），２．３６－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．１８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４５：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（３－メトキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．９７－９．７６（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．５３（ｍ，６Ｈ），１．３０－１．０６（ｍ，３Ｈ），１．０６－０．８７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．９７－９．７６（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．５３（ｍ，６Ｈ），１．３０－１．０６（ｍ，３Ｈ），１．０６－０．８７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４６：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３－メトキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－ベンジル－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボン酸メチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １０．８４（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．１７（ｍ，７Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－ベンジル－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボン酸メチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １０．８４（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．１７（ｍ，７Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３－エトキシプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－エトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－エトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３－シアノプロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタンニトリルを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．１４（ｍ，７Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタンニトリルを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．１４（ｍ，７Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（ペント－４－エン－１－イルオキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンテンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．１６（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９４－５．７７（ｍ，１Ｈ），５．６２－５．４０（ｍ，１Ｈ），５．１２－４．９１（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０６－３．９１（ｍ，２Ｈ），２．４４－２．３２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．５５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンテンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．１６（ｍ，７Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９４－５．７７（ｍ，１Ｈ），５．６２－５．４０（ｍ，１Ｈ），５．１２－４．９１（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０６－３．９１（ｍ，２Ｈ），２．４４－２．３２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．５５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１５０：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（４－（メチルチオ）ブトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモブチル（メチル）スルファンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５８－２．５２（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．８５－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．６１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモブチル（メチル）スルファンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５８－２．５２（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．８５－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．６１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１５１：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（４－ヒドロキシブトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５１－４．３５（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６２－１．４９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５１－４．３５（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６２－１．４９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１５２：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（４－メトキシブトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－４－メトキシブタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４７－８．３４（ｍ，１Ｈ），８．１８－８．０３（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．１３（ｍ，７Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－４－メトキシブタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４７－８．３４（ｍ，１Ｈ），８．１８－８．０３（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．１３（ｍ，７Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１５３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（５－ヒドロキシペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４５－４．３１（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４６－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．５４－１．３６（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４５－４．３１（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４６－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．５４－１．３６（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１５４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（８－ヒドロキシオクチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに８－ブロモ－１－オクタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．１１（ｍ，７Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４６－４．２４（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．３７－３．３４（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．７８－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．３４（ｍ，４Ｈ），１．３４－１．１３（ｍ，６Ｈ）． ＭＳ：５１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに８－ブロモ－１－オクタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．１１（ｍ，７Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４６－４．２４（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．３７－３．３４（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．７８－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．３４（ｍ，４Ｈ），１．３４－１．１３（ｍ，６Ｈ）． ＭＳ：５１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１５５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－シクロプロポキシ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモシクロプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．９１－３．８２（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），０．８３－０．７１（ｍ，２Ｈ），０．７１－０．６０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモシクロプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．９１－３．８２（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），０．８３－０．７１（ｍ，２Ｈ），０．７１－０．６０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１５６：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモシクロブタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７７－４．６４（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．４６－２．３５（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１１－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．５４（ｍ，１Ｈ）． ＭＳ：４４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりにブロモシクロブタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７７－４．６４（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．４６－２．３５（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１１－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．５４（ｍ，１Ｈ）． ＭＳ：４４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１５７：Ｎ－（４－（５－（４－アミノ－４－オキソブトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：４－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）ブタン酸メチルの合成
工程１におけるヨードメタンの代わりに４－ブロモブタン酸メチルを使用し、工程１における２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２における工程１と同様の方法で調製した。
工程１におけるヨードメタンの代わりに４－ブロモブタン酸メチルを使用し、工程１における２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２における工程１と同様の方法で調製した。
工程２：４－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）ブタンアミドの合成
４－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）ブタン酸メチル（２８７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を７Ｍアンモニアのメタノール溶液に溶解し、封管を用いて８０℃で３６時間反応させた。反応液を冷却し、蒸発乾固させて、そのまま次の工程に用いられた。
４－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）ブタン酸メチル（２８７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を７Ｍアンモニアのメタノール溶液に溶解し、封管を用いて８０℃で３６時間反応させた。反応液を冷却し、蒸発乾固させて、そのまま次の工程に用いられた。
工程３～４：工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに４－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）ブタンアミドを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，５Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝７．６，５．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８８－６．６７（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２８－２．１２（ｍ，５Ｈ），１．９７－１．８３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１５８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－カルボキサミド－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程２における４－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）ブタン酸メチルの代わりに３－ブロモ－４－メチル安息香酸メチルを使用した以外、実施例１５７における工程２～４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３０（ｍ，５Ｈ），７．３０－７．１８（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１５９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（１－ヒドロキシシクロプロピル）メトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：２－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）酢酸メチルの合成：
工程１におけるヨードメタンの代わりにブロモ酢酸メチルを使用し、工程１における２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２における工程１と同様の方法で調製した。
工程１におけるヨードメタンの代わりにブロモ酢酸メチルを使用し、工程１における２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２における工程１と同様の方法で調製した。
工程２：１－（（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）メチル）シクロプロパン－１－オールの合成：
２－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）酢酸メチル（２５９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）およびテトライソプロピルチタネート（５７ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフランに溶解し、０℃、アルゴン保護下で、エチルグリニャール試薬（１Ｍ、ＴＨＦ中、２．５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、２５℃にゆっくりと昇温し、４時間反応させた。反応液を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、そのまま次の工程に用いられた。
２－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）酢酸メチル（２５９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）およびテトライソプロピルチタネート（５７ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフランに溶解し、０℃、アルゴン保護下で、エチルグリニャール試薬（１Ｍ、ＴＨＦ中、２．５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、２５℃にゆっくりと昇温し、４時間反応させた。反応液を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、そのまま次の工程に用いられた。
工程３～４：工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに１－（（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）メチル）シクロプロパン－１－オールを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５９（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），０．７３－０．６３（ｍ，２Ｈ），０．６３－０．５３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１６０：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１： ４－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）ブタン酸メチルの合成
工程４における３－ブロモ－Ｎ，４－ジメチルアニリンの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程４における１－ブロモ－２－メトキシエタンの代わりに４－ブロモブタン酸メチルを使用した以外、実施例５５における工程４と同様の方法で調製した。
工程４における３－ブロモ－Ｎ，４－ジメチルアニリンの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程４における１－ブロモ－２－メトキシエタンの代わりに４－ブロモブタン酸メチルを使用した以外、実施例５５における工程４と同様の方法で調製した。
工程２：５－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）－２－メチルペンタン－２－オールの合成
４－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）ブタン酸メチル（２８７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、アルゴン保護下で、０℃で臭化メチルマグネシウム（３Ｍ，１ｍＬ，３ｍｍｏｌ）を滴下し、２５℃で２時間反応させた。塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、２６０ｍｇの生成物を得た。ＭＳ：２８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
４－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）ブタン酸メチル（２８７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、アルゴン保護下で、０℃で臭化メチルマグネシウム（３Ｍ，１ｍＬ，３ｍｍｏｌ）を滴下し、２５℃で２時間反応させた。塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、２６０ｍｇの生成物を得た。ＭＳ：２８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３～４：工程１において、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに５－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）－２－メチルペンタン－２－オールを使用した以外、実施例３３と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１０（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１６１：５－ベンジル－Ｎ－（４－（４－（２－ヒドロキシプロパン－２－イル）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
実施例１６０における工程２～４と同様の方法で調製したが、実施例１６０工程２における４－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）ブタン酸メチルの代わりに４－ブロモ－３－メチル安息香酸メチルを使用して反応させた。この反応で得られた２－（３－ブロモ－４－メチルフェニル）プロパン－２－オールおよび１－（３－ブロモ－４－メチルフェニル）エタン－１－オンの２つの生成物、および２－（３－ブロモ－４－メチルフェニル）プロパン－２－オールが本実施例のその後の反応に使用された。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５１－７．１４（ｍ，９Ｈ），５．０７（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１６２：Ｎ－（４－（４－アセチル－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
実施例１６１と同様の方法で調製したが、工程１で得られた生成物１－（３－ブロモ－４－メチルフェニル）エタン－１－オンをその後の反応に使用した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９９－７．９３（ｍ，１Ｈ），７．９３－７．８４（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２０（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１６１と同様の方法で調製したが、工程１で得られた生成物１－（３－ブロモ－４－メチルフェニル）エタン－１－オンをその後の反応に使用した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９９－７．９３（ｍ，１Ｈ），７．９３－７．８４（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２０（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１６３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３－（１－ヒドロキシシクロペンチル）プロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに（ブタン－１，４－ジイル）ジマグネシウムジブロミドを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．３３（ｍ，１２Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに（ブタン－１，４－ジイル）ジマグネシウムジブロミドを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．３３（ｍ，１２Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１６４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）プロポキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに（ペンタン－１，５－ジイル）ジマグネシウムブロミドを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０１－３．８６（ｍ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６３－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．３８（ｍ，５Ｈ），１．３８－１．２４（ｍ，５Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに（ペンタン－１，５－ジイル）ジマグネシウムブロミドを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０１－３．８６（ｍ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６３－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．３８（ｍ，５Ｈ），１．３８－１．２４（ｍ，５Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１６５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５２（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７４－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５２（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７４－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１６６：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３２－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．２１（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．４７（ｍ，８Ｈ），１．４７－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），１．２８－１．１１（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３２－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．２１（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．４７（ｍ，８Ｈ），１．４７－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），１．２８－１．１１（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１６７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．５０－１．３３（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５００［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．５０－１．３３（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５００［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１６８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）（メチル）アミノ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに（３－ブロモ－４－メチルフェニル）（メチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝５．０， １．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１２（ｓ，１Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．６３－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．２７（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに（３－ブロモ－４－メチルフェニル）（メチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝５．０， １．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１２（ｓ，１Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．６３－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．２７（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１６９：Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－イソブチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－イソブチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７２－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１６－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－イソブチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７２－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１６－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１７０：Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－ネオペンチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－ネオペンチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．３１－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｓ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），０．９７（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：４６６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－ネオペンチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．３１－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｓ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），０．９７（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：４６６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１７１：５－（シクロプロピルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロプロピルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３７－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．１８－１．０３（ｍ，７Ｈ），０．５９－０．４６（ｍ，２Ｈ），０．３３－０．２２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロプロピルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３７－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．１８－１．０３（ｍ，７Ｈ），０．５９－０．４６（ｍ，２Ｈ），０．３３－０．２２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１７２：５－（シクロブチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロブチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７９－２．６２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１２－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９４－１．７９（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６４（ｍ，４Ｈ），１．５５－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロブチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７９－２．６２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１２－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９４－１．７９（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６４（ｍ，４Ｈ），１．５５－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１７３：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３４－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４１（ｍ，４Ｈ），１．２７－１．１８（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３４－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４１（ｍ，４Ｈ），１．２７－１．１８（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１７４：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，３，４－オキサジアゾール－２－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １１．２３（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．３２－７．２０（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３８－２．２４（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．６９－１．３９（ｍ，６Ｈ），１．３２－１．２０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １１．２３（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．３２－７．２０（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３８－２．２４（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．６９－１．３９（ｍ，６Ｈ），１．３２－１．２０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１７５：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３１－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．７０（ｍ，３Ｈ），１．７０－１．５６（ｍ，５Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２９－１．１５（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３１－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．７０（ｍ，３Ｈ），１．７０－１．５６（ｍ，５Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２９－１．１５（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１７６：５－（２－シクロペンチルエチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－シクロペンチルエチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３２（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．６６（ｍ，７Ｈ），１．６６－１．３９（ｍ，６Ｈ），１．１８－０．９８（ｍ，８Ｈ）． ＭＳ：４９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－シクロペンチルエチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３２（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．６６（ｍ，７Ｈ），１．６６－１．３９（ｍ，６Ｈ），１．１８－０．９８（ｍ，８Ｈ）． ＭＳ：４９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１７７：Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．１９（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．３０－１．２２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．１９（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．３０－１．２２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１７８：５－（（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）メチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－ ４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３２－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０９－１．６４（ｍ，９Ｈ），１．５５－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．２３（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３２－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０９－１．６４（ｍ，９Ｈ），１．５５－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．２３（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１７９：５－（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２－イルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－ ４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２－イルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３２（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３５－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄ，Ｊ＝１４．６， ８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｄｄ，Ｊ＝１４．６， ７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．２８－２．１６（ｍ，４Ｈ），１．９６－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．３３（ｍ，６Ｈ），１．２９－１．２０（ｍ，２Ｈ），１．１９－１．１２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２－イルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３２（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３５－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄ，Ｊ＝１４．６， ８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｄｄ，Ｊ＝１４．６， ７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．２８－２．１６（ｍ，４Ｈ），１．９６－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．３３（ｍ，６Ｈ），１．２９－１．２０（ｍ，２Ｈ），１．１９－１．１２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８０：５－（アダマンタン－１－イル）メチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－ ４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（アダマンタン－１－イル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３２（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３０－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｓ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８３（ｍ，３Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５７（ｍ，３Ｈ），１．５７－１．３８（ｍ，１１Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（アダマンタン－１－イル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３２（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３０－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｓ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８３（ｍ，３Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５７（ｍ，３Ｈ），１．５７－１．３８（ｍ，１１Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８１：Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（モルホリノメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（モルホリノメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．０９（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３２－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），２．４９－２．４０（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（モルホリノメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．０９（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３２－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），２．４９－２．４０（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８２：Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－フェネチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（フェネチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４３（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．１０（ｍ，７Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２２－２．９９（ｍ，４Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．３７（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５００［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（フェネチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４３（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．１０（ｍ，７Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２２－２．９９（ｍ，４Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．３７（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５００［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８３：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１３（ｍ，４Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２９－４．０９（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１３（ｍ，４Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２９－４．０９（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８４：５－（３－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－ ４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １３．７４（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．０６（ｍ，４Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），４．３４－４．０６（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）．ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １３．７４（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．０６（ｍ，４Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），４．３４－４．０６（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）．ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８５：５－（３－クロロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－ ４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－クロロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．１３（ｍ，６Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．０７（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－クロロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．１３（ｍ，６Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．０７（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８６：５－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－ ４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－メトキシベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．１２（ｍ，３Ｈ），７．０５－６．７０（ｍ，５Ｈ），４．２６－４．０５（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．３７（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－メトキシベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．１２（ｍ，３Ｈ），７．０５－６．７０（ｍ，５Ｈ），４．２６－４．０５（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．３７（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８７：５－（３－シアノベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－ ４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－シアノベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６９（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－シアノベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６９（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８８：５－（４－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－ ４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．１０（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２９－４．０８（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．１０（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２９－４．０８（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８９：５－（４－クロロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－ ４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－クロロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．０７（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５４－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－クロロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．０７（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５４－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１９０：５－（４－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－ ４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－メトキシベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．０９（ｍ，４Ｈ），７．０４－６．７０（ｍ，４Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．３５（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－メトキシベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．０９（ｍ，４Ｈ），７．０４－６．７０（ｍ，４Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．３５（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１９１：５－（４－シアノベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－ ４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－シアノベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９１－７．７６（ｍ，２Ｈ），７．６２－７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－シアノベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９１－７．７６（ｍ，２Ｈ），７．６２－７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１９２：５－（３，４－ジフルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－ ４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３，４－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．１２（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３，４－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．１２（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１９３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－シアノ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに２－クロロ－４－ヒドロキシベンゾニトリルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），４．２７－４．０８（ｍ，５Ｈ），１．８７－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに２－クロロ－４－ヒドロキシベンゾニトリルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），４．２７－４．０８（ｍ，５Ｈ），１．８７－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１９４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１３（ｍ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８６－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１３（ｍ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８６－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１９５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－２－ホルミルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに２－ブロモ－４－ヒドロキシベンズアルデヒドを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．２０（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７３－３．６１（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：５００［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに２－ブロモ－４－ヒドロキシベンズアルデヒドを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．２０（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７３－３．６１（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：５００［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１９６：５－ベンジル－Ｎ－（５－（５－メトキシ－２－メチルフェニル）ピリジン－３－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．１８（ｍ，６Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．１８（ｍ，６Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１９７：５－ベンジル－Ｎ－（５－（５－エトキシ－２－メチルフェニル）ピリジン－３－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、ヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４９（ｓ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４１－８．０８（ｍ，２Ｈ），７．４８－７．１２（ｍ，６Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、ヨードメタンの代わりにブロモエタンを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリジン－３－アミンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４９（ｓ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４１－８．０８（ｍ，２Ｈ），７．４８－７．１２（ｍ，６Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１９８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－ブトキシ－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、ヨードメタンの代わりに１－ブロモブタンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．１０（ｍ，７Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．２７（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、ヨードメタンの代わりに１－ブロモブタンを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．１０（ｍ，７Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．２７（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１９９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－ヒドロキシプロパン－２－イル）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、４－ブロモ－３－メチル安息香酸メチルの代わりに３－ブロモ－４－メチル安息香酸メチルを使用した以外、実施例１６１と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．９， ２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，５Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、４－ブロモ－３－メチル安息香酸メチルの代わりに３－ブロモ－４－メチル安息香酸メチルを使用した以外、実施例１６１と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．９， ２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，５Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２００：５－（３，５－ジフルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３，５－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．２９－７．０３（ｍ，５Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３，５－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．２９－７．０３（ｍ，５Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２０１：５－（２，４－ジフルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，４－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３８－７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１７－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．１１（ｍ，３Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，４－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３８－７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１７－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．１１（ｍ，３Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２０２：５－（２，３－ジフルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，３－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７０（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，３－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７０（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２０３：５－（２，５－ジフルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，５－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７３（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．１１（ｍ，５Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，５－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７３（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．１１（ｍ，５Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２０４：５－（５－クロロ－２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（５－クロロ－２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６９（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝６．６， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（５－クロロ－２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６９（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝６．６， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２０５：５－（５－クロロ－３－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（５－クロロ－３－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．１４（ｍ，５Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（５－クロロ－３－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．１４（ｍ，５Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２０６：５－（３－クロロ－４－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－クロロ－４－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．２， ２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．１４（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－クロロ－４－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．２， ２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．１４（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２０７：５－（３－フルオロ－５－メチルベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロ－５－メチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３２－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０３－６．８６（ｍ，４Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．１０（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロ－５－メチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３２－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０３－６．８６（ｍ，４Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．１０（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２０８：５－（４－フルオロ－３－メチルベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロ－３－メチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５３（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．００（ｍ，５Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．０４（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２７－２．１２（ｍ，６Ｈ），１．８３－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロ－３－メチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５３（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．００（ｍ，５Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．０４（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２７－２．１２（ｍ，６Ｈ），１．８３－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２０９：５－（４－フルオロ－３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロ－３－メトキシベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５２（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３０－７．０８（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０－６．８３（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．０９（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロ－３－メトキシベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５２（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３０－７．０８（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０－６．８３（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．０９（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２１０：５－（２－フルオロ－３－トリフルオロメチルベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロ－３－トリフルオロメチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６９（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８８－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４９－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロ－３－トリフルオロメチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６９（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８８－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４９－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２１１：５－（２－フルオロ－５－トリフルオロメチルベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロ－５－トリフルオロメチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７６（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝６．７， ２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８３－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５６－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロ－５－トリフルオロメチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７６（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝６．７， ２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８３－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５６－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２１２：５－（４－フルオロ－３－トリフルオロメチルベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロ－３－トリフルオロメチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８４－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝１０．６， ８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロ－３－トリフルオロメチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５５（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８４－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝１０．６， ８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２１３：５－（３－フルオロ－５－トリフルオロメチルベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロ－５－トリフルオロメチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７０－７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３０－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロ－５－トリフルオロメチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７０－７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３０－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２１４：５－（２，３，４－トリフルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，３，４－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．１５（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，３，４－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．１５（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２１５：５－（２，３，５－トリフルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，３，５－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７５（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５８－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．１３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，３，５－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７５（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５８－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．１３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２１６：５－（２，３，６－トリフルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，３，６－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７５（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．５９－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３１－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，３，６－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７５（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．５９－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３１－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２１７：５－（３，４，５－トリフルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３，４，５－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１３（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３，４，５－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１３（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２１８：５－（２，４，５－トリフルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，４，５－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．７３－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．１３（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，４，５－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．７３－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．１３（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２１９：Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（ピリジン－２－イルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（ピリジン－２－イルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．５４－８．４５（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８４－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４－７．１７（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（ピリジン－２－イルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．５４－８．４５（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８４－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４－７．１７（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２２０：Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（ピリジン－３－イルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（ピリジン－３－イルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝４．８， １．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３－８．０９（ｍ，１Ｈ），７．８２－７．７０（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（ピリジン－３－イルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝４．８， １．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３－８．０９（ｍ，１Ｈ），７．８２－７．７０（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２２１：Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（ピリジン－４－イルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（ピリジン－４－イルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２９－４．２０（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（ピリジン－４－イルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２９－４．２０（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２２２：５－（シクロヘプチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘプチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．０， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．７０－１．３０（ｍ，１２Ｈ），１．３０－１．１５（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘプチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．０， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．７０－１．３０（ｍ，１２Ｈ），１．３０－１．１５（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２２３：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．２９－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６５（ｍ，４Ｈ），１．６５－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．３２（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１７（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．２９－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６５（ｍ，４Ｈ），１．６５－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．３２（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１７（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２２４：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（５－ヒドロキシペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．２９－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５１－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．３６（ｍ，６Ｈ），１．３０－１．１５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．２９－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５１－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．３６（ｍ，６Ｈ），１．３０－１．１５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２２５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－シクロヘプチルエトキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－シクロヘプチル－１－エタノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．７７－１．５０（ｍ，９Ｈ），１．５０－１．３１（ｍ，４Ｈ），１．２３－１．１３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－シクロヘプチル－１－エタノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．７７－１．５０（ｍ，９Ｈ），１．５０－１．３１（ｍ，４Ｈ），１．２３－１．１３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２２６：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １５．０８－１４．３０（ｍ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４８－８．３２（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．０９（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９２－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．１４（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．４８（ｍ，５Ｈ），１．３３－１．０８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １５．０８－１４．３０（ｍ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４８－８．３２（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．０９（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９２－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．１４（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．４８（ｍ，５Ｈ），１．３３－１．０８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２２７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－（２－ブロモエチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１１－３．９５（ｍ，２Ｈ），３．９０－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．４６－３．１９（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５５（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．３９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに２－（２－ブロモエチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１１－３．９５（ｍ，２Ｈ），３．９０－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．４６－３．１９（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５５（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．３９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２２８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）ピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．５５－１．４１（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．２７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）ピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．５５－１．４１（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．２７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２２９：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）ピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．１１（ｍ，６Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３３－４．２４（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．５６－１．４３（ｍ，４Ｈ），１．４３－１．３２（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．２３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）ピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．１１（ｍ，６Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３３－４．２４（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．５６－１．４３（ｍ，４Ｈ），１．４３－１．３２（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．２３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２３０：５－（２，４－ジフルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）ピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，４－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５２－７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３１－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４７－２．３５（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．５５－１．４１（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．２８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）ピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，４－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５２－７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３１－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４７－２．３５（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．５５－１．４１（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．２８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２３１：５－（２，５－ジフルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）ピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，５－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．０３（ｍ，５Ｈ），７．０３－６．６７（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５０－２．３３（ｍ，４Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．６２－１．４１（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．２１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）ピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，５－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．０３（ｍ，５Ｈ），７．０３－６．６７（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５０－２．３３（ｍ，４Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．６２－１．４１（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．２１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２３２：５－（３，５－ジフルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）ピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３，５－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４－８．０６（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．０５（ｍ，５Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４７－２．３６（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，４Ｈ），１．４２－１．３０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）ピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３，５－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４－８．０６（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．０５（ｍ，５Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４７－２．３６（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，４Ｈ），１．４２－１．３０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２３３：５－（２－フルオロ－３－クロロベンジル）－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）ピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロ－３－クロロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．１７（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４６－２．３８（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．５３－１．４３（ｍ，４Ｈ），１．３７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）． ＭＳ：５４９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）ピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロ－３－クロロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．１７（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４６－２．３８（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．５３－１．４３（ｍ，４Ｈ），１．３７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）． ＭＳ：５４９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２３４：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（（１－メチルピペリジン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－（クロロメチル）－１－メチルピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．１１（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１４（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８６－３．７９（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．６６（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．２６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－（クロロメチル）－１－メチルピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．１１（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１４（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８６－３．７９（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．６６（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．２６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２３５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（３－フルオロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－５－フルオロ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝２０．１， ５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝１１．７， ２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，３Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１２－２．０４（ｍ，３Ｈ），１．７９－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－５－フルオロ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝２０．１， ５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝１１．７， ２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，３Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１２－２．０４（ｍ，３Ｈ），１．７９－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２３６：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（３－フルオロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－５－フルオロ－４－メチルフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６７（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５２－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１１．７， ２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ），１．８１－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３７（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－５－フルオロ－４－メチルフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６７（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５２－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１１．７， ２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ），１．８１－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３７（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２３７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（４－フルオロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに５－ブロモ－２－フルオロ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２３－４．１１（ｍ，３Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに５－ブロモ－２－フルオロ－４－メチルフェノールを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２３－４．１１（ｍ，３Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２３８：Ｎ－（５－クロロ－４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２３９：Ｎ－（５－クロロ－４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．５６（ｍ，９Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２０－１．１２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．５６（ｍ，９Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２０－１．１２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２４０：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）－５－メチルピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－メチルピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．７５（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－メチルピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．７５（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２４１：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）－５－メチルピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－メチルピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３４（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．５７（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．２４－１．１３（ｍ，３Ｈ），１．０８（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－メチルピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３４（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．５７（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．２４－１．１３（ｍ，３Ｈ），１．０８（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２４２：Ｎ－（４－（５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）－２－メチルフェニル）－５－フルオロピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．７３－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．７３－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２４３：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）－２－メチルフェニル）－５－フルオロピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．４６－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），１．２６－１．０６（ｍ，３Ｈ），１．０３－０．９０（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．４６－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），１．２６－１．０６（ｍ，３Ｈ），１．０３－０．９０（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２４４：Ｎ－（５－クロロ－４－（５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，１Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．７３－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５６６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，１Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．７３－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５６６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２４５：Ｎ－（５－クロロ－４－（５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），２．７１－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５６（ｍ，７Ｈ），１．４６－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），１．２９－１．１４（ｍ，３Ｈ），１．０３－０．９０（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），２．７１－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５６（ｍ，７Ｈ），１．４６－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），１．２９－１．１４（ｍ，３Ｈ），１．０３－０．９０（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２４６：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）－２－メチルフェニル）－５－メチルピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３３（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），２．７１－２．６１（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．４４－１．３７（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），１．２３－１．０９（ｍ，３Ｈ），１．０４－０．９１（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３３（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），２．７１－２．６１（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．４４－１．３７（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），１．２３－１．０９（ｍ，３Ｈ），１．０４－０．９１（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２４７：Ｎ－（５－クロロ－４－（５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．７４－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３７（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．７４－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３７（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２４８：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（５－クロロ－４－（５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｄｄ，Ｊ＝１３．９， ９．１Ｈｚ，８Ｈ），１．４９－１．３５（ｍ，４Ｈ），１．２２－１．１０（ｍ，３Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ），１．０４－０．９４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｄｄ，Ｊ＝１３．９， ９．１Ｈｚ，８Ｈ），１．４９－１．３５（ｍ，４Ｈ），１．２２－１．１０（ｍ，３Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ），１．０４－０．９４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２４９：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－メチル－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１１（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），３．９２－３．７８（ｍ，４Ｈ），３．３２－３．２６（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．２６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１１（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），３．９２－３．７８（ｍ，４Ｈ），３．３２－３．２６（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．２６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２５０：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－メチル－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９２－３．７７（ｍ，４Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｄｄ，Ｊ＝９．５， ５．２Ｈｚ，１Ｈ），１．８２－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．３９－１．１３（ｍ，７Ｈ），１．０４－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９２－３．７７（ｍ，４Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｄｄ，Ｊ＝９．５， ５．２Ｈｚ，１Ｈ），１．８２－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．３９－１．１３（ｍ，７Ｈ），１．０４－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２５１：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８７－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．７６－１．５５（ｍ，５Ｈ），１．２７－１．１１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８７－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．７６－１．５５（ｍ，５Ｈ），１．２７－１．１１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２５２：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２０（ｍ，２Ｈ），２．７１－２．６１（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．５５（ｍ，１１Ｈ），１．２９－１．０８（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２０（ｍ，２Ｈ），２．７１－２．６１（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．５５（ｍ，１１Ｈ），１．２９－１．０８（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２５３：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（５－メチル－４－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．７６（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．１９（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），１．７２－１．５４（ｍ，５Ｈ），１．２５－１．１７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．７６（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．１９（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），１．７２－１．５４（ｍ，５Ｈ），１．２５－１．１７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２５４：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（５－メチル－４－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３４（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｄｄ，Ｊ＝１１．８， ４．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．５２（ｍ，１１Ｈ），１．２５－１．１０（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．８７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３４（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｄｄ，Ｊ＝１１．８， ４．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．５２（ｍ，１１Ｈ），１．２５－１．１０（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．８７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２５５：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．１４（ｍ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８６－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．１４（ｍ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８６－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２５６：５－（３－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．０５（ｍ，５Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．０５（ｍ，５Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２５７：５－（４－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１１（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．１３（ｍ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８６－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１１（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．１３（ｍ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８６－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２５８：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４１（ｍ，４Ｈ），１．２６－１．２０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４１（ｍ，４Ｈ），１．２６－１．２０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２５９：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．１３（ｍ，３Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．８８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．１３（ｍ，３Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．８８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２６０：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．５１－８．３６（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），１．７８－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５６８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．５１－８．３６（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），１．７８－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５６８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２６１：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｄ，Ｊ＝４６．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝１２．１， ５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７， ４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１６－４．０４（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），１．７７－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），０．７８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｄ，Ｊ＝４６．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝１２．１， ５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７， ４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１６－４．０４（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），１．７７－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），０．７８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２６２：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．４７（ｍ，４Ｈ），１．４７－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），１．２９－１．２１（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．４７（ｍ，４Ｈ），１．４７－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），１．２９－１．２１（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２６３：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．５１－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），１．２７－１．０９（ｍ，３Ｈ），１．０６－０．８９（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．５１－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），１．２７－１．０９（ｍ，３Ｈ），１．０６－０．８９（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２６４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロポキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｓ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），１．２０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｓ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），１．２０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２６５：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロポキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６９（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），１．２０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６９（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），１．２０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２６６：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロポキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３４－２．２０（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．１４（ｍ，８Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３４－２．２０（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．１４（ｍ，８Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２６７：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロポキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４９－８．３８（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８５－１．５２（ｍ，６Ｈ），１．３０－１．０７（ｍ，９Ｈ），１．０７－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４９－８．３８（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８５－１．５２（ｍ，６Ｈ），１．３０－１．０７（ｍ，９Ｈ），１．０７－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２６８：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１４－４．００（ｍ，３Ｈ），１．７１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．５１－１．３２（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１４－４．００（ｍ，３Ｈ），１．７１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．５１－１．３２（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２６９：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１５－４．０２（ｍ，３Ｈ），１．７１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５２－１．３４（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１５－４．０２（ｍ，３Ｈ），１．７１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５２－１．３４（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２７０：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１７－４．０１（ｍ，３Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３５－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．３３（ｍ，８Ｈ），１．２９－１．１５（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１７－４．０１（ｍ，３Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３５－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．３３（ｍ，８Ｈ），１．２９－１．１５（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２７１：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１７－４．０１（ｍ，３Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８６－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．５１－１．３３（ｍ，４Ｈ），１．２８－１．０９（ｍ，３Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ），１．０４－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１７－４．０１（ｍ，３Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８６－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．５１－１．３３（ｍ，４Ｈ），１．２８－１．０９（ｍ，３Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ），１．０４－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２７２：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（４－ヒドロキシブトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４８－３．４１（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．４９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４８－３．４１（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．４９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２７３：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（４－ヒドロキシブトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４８－３．４０（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．５０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４８－３．４０（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．５０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２７４：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（４－ヒドロキシブトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４９－３．３９（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．６７（ｍ，４Ｈ），１．６７－１．４５（ｍ，６Ｈ），１．３０－１．１４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４９－３．３９（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．６７（ｍ，４Ｈ），１．６７－１．４５（ｍ，６Ｈ），１．３０－１．１４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２７５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（５－ヒドロキシペンチル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４２－３．３８（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．３６（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４２－３．３８（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．３６（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２７６：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（５－ヒドロキシペンチル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６７（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４２－３．３８（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．３４（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６７（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４２－３．３８（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．３４（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２７７：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（５－ヒドロキシペンチル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４５－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．３８（ｍ，８Ｈ），１．２８－１．１５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４５－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．３８（ｍ，８Ｈ），１．２８－１．１５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２７８：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（５－ヒドロキシペンチル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４５－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５３（ｍ，８Ｈ），１．５３－１．３６（ｍ，４Ｈ），１．２６－１．１５（ｍ，３Ｈ），１．０３－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４５－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５３（ｍ，８Ｈ），１．５３－１．３６（ｍ，４Ｈ），１．２６－１．１５（ｍ，３Ｈ），１．０３－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２７９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－メトキシエトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．２０（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．７３－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．２０（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．７３－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２８０：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（２－メトキシエトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．０７（ｍ，４Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２９－４．１５（ｍ，４Ｈ），３．７０－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：５１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．０７（ｍ，４Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２９－４．１５（ｍ，４Ｈ），３．７０－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：５１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２８１：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（２－メトキシエトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７２－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．２９－１．１２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７２－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．２９－１．１２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２８２：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（２－メトキシエトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．５２－８．３９（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７３－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５４（ｍ，６Ｈ），１．２７－１．１２（ｍ，３Ｈ），１．０４－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．５２－８．３９（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７３－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５４（ｍ，６Ｈ），１．２７－１．１２（ｍ，３Ｈ），１．０４－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２８３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－エトキシエトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．０９（ｍ，７Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．２０（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．７５－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．０９（ｍ，７Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．２０（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．７５－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２８４：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（２－エトキシエトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６７（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４８－８．３７（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，４Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０－４．１４（ｍ，４Ｈ），３．７４－３．６４（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６７（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４８－８．３７（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，４Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０－４．１４（ｍ，４Ｈ），３．７４－３．６４（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２８５：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（２－エトキシエトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２９－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７６－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３５－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１６（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２９－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７６－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３５－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１６（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２８６：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（２－エトキシエトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．１９（ｍ，２Ｈ），３．７６－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８０－１．５７（ｍ，６Ｈ），１．２５－１．１４（ｍ，３Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．０６－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．１９（ｍ，２Ｈ），３．７６－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８０－１．５７（ｍ，６Ｈ），１．２５－１．１４（ｍ，３Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．０６－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２８７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－イソプロポキシエトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．０， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．１１（ｍ，７Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．１２（ｍ，４Ｈ），３．７４－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．０， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．１１（ｍ，７Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．１２（ｍ，４Ｈ），３．７４－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２８８：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（２－イソプロポキシエトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１１（ｍ，４Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２９－４．１３（ｍ，４Ｈ），３．７６－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１１（ｍ，４Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２９－４．１３（ｍ，４Ｈ），３．７６－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２８９：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（２－イソプロポキシエトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３３（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．２４－１．１６（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３３（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．２４－１．１６（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２９０：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（２－イソプロポキシエトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．５４（ｍ，６Ｈ），１．２４－１．１３（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ），１．０５－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．５４（ｍ，６Ｈ），１．２４－１．１３（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ），１．０５－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２９１：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５３（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．１１（ｍ，７Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．１０（ｍ，４Ｈ），３．６９－３．５９（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５３（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．１１（ｍ，７Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．１０（ｍ，４Ｈ），３．６９－３．５９（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２９２：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６７（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１０（ｍ，４Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．０９（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），１．１４（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６７（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１０（ｍ，４Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．０９（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），１．１４（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２９３：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．１１（ｍ，２Ｈ），３．７１－３．６０（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｐ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４３（ｍ，４Ｈ），１．２５－１．２０（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：５３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．１１（ｍ，２Ｈ），３．７１－３．６０（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｐ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４３（ｍ，４Ｈ），１．２５－１．２０（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：５３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２９４：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３２（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．１３（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．５， ４．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５６（ｍ，６Ｈ），１．２３－１．１６（ｍ，３Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ），１．０５－０．９３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３２（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．１３（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．５， ４．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５６（ｍ，６Ｈ），１．２３－１．１６（ｍ，３Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ），１．０５－０．９３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２９５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３－メトキシプロポキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．０８（ｍ，４Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．０８（ｍ，４Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２９６：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（３－メトキシプロポキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６７（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６７（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２９７：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（３－メトキシプロポキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１９（ｍ，１Ｈ），２．０４－１．９１（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．２９－１．１４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１９（ｍ，１Ｈ），２．０４－１．９１（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．２９－１．１４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２９８：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（３－メトキシプロポキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４９－８．３９（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０３－１．９０（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．５７（ｍ，６Ｈ），１．２４－１．１０（ｍ，３Ｈ），１．０３－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４９－８．３９（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０３－１．９０（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．５７（ｍ，６Ｈ），１．２４－１．１０（ｍ，３Ｈ），１．０３－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２９９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９２－３．７９（ｍ，２Ｈ），２．１０－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．１８（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９２－３．７９（ｍ，２Ｈ），２．１０－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．１８（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３００：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１３（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９２－３．８０（ｍ，２Ｈ），２．０９－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．１６（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１３（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９２－３．８０（ｍ，２Ｈ），２．０９－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．１６（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３０１：５－（３－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．１３（ｍ，４Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９１－３．８０（ｍ，２Ｈ），３．３５－３．２９（ｍ，２Ｈ），２．０７－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．２５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．１３（ｍ，４Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９１－３．８０（ｍ，２Ｈ），３．３５－３．２９（ｍ，２Ｈ），２．０７－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．２５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３０２：５－（４－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５３（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．０９（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９２－３．７９（ｍ，２Ｈ），３．３３－３．３１（ｍ，２Ｈ），２．１３－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．２３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５３（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．０９（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９２－３．７９（ｍ，２Ｈ），３．３３－３．３１（ｍ，２Ｈ），２．１３－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．２３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３０３：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９１－３．８１（ｍ，２Ｈ），３．３３－３．２６（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３５－２．１８（ｍ，１Ｈ），２．１１－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．４２（ｍ，８Ｈ），１．４１－１．２７（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．１８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９１－３．８１（ｍ，２Ｈ），３．３３－３．２６（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３５－２．１８（ｍ，１Ｈ），２．１１－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．４２（ｍ，８Ｈ），１．４１－１．２７（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．１８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３０４：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９２－３．７９（ｍ，２Ｈ），３．３７－３．３３（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１０－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．６２（ｍ，６Ｈ），１．４０－１．１１（ｍ，６Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９２－３．７９（ｍ，２Ｈ），３．３７－３．３３（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１０－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．６２（ｍ，６Ｈ），１．４０－１．１１（ｍ，６Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３０５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．０６（ｍ，４Ｈ），３．８９－３．７１（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．１６（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６５（ｍ，３Ｈ），１．６５－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．２９－１．１８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．０６（ｍ，４Ｈ），３．８９－３．７１（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．１６（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６５（ｍ，３Ｈ），１．６５－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．２９－１．１８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３０６：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８９－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２０（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．５５（ｍ，５Ｈ），１．３１－１．１２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８９－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２０（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．５５（ｍ，５Ｈ），１．３１－１．１２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３０７：５－（３－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１３（ｍ，４Ｈ），７．１３－７．０５（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．７２（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２１（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．５７（ｍ，５Ｈ），１．２９－１．１３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１３（ｍ，４Ｈ），７．１３－７．０５（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．７２（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２１（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．５７（ｍ，５Ｈ），１．２９－１．１３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３０８：５－（４－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１０（ｍ，４Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２３－４．１０（ｍ，４Ｈ），３．８７－３．７７（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２０（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．５７（ｍ，５Ｈ），１．３０－１．１４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１０（ｍ，４Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２３－４．１０（ｍ，４Ｈ），３．８７－３．７７（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２０（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．５７（ｍ，５Ｈ），１．３０－１．１４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３０９：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．６９（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．４２（ｍ，１１Ｈ），１．３１－１．１３（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．６９（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．４２（ｍ，１１Ｈ），１．３１－１．１３（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３１０：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８８－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５２（ｍ，１０Ｈ），１．３１－１．０７（ｍ，６Ｈ），１．０７－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８８－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５２（ｍ，１０Ｈ），１．３１－１．０７（ｍ，６Ｈ），１．０７－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３１１：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－２－エチニルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－エチニルフェノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．１０－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１６－４．０９（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－エチニルフェノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．１０－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１６－４．０９（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３１２：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－フルオロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１６－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．２４－４．１１（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１６－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．２４－４．１１（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３１３：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－フルオロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７０（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．２６－４．１４（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７０（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．２６－４．１４（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３１４：Ｎ－（４－（５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）－２－フルオロフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．２１（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１４－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９１－３．８８（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），０．７８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．２１（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１４－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９１－３．８８（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），０．７８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３１５：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－フルオロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０２（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９５－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．４０－３．３３（ｍ，２Ｈ），２．０７－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．２５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０２（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９５－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．４０－３．３３（ｍ，２Ｈ），２．０７－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．２５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３１６：Ｎ－（４－（２－フルオロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，０Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝６．３， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－７．０４（ｍ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７－３．７７（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｄｄ，Ｊ＝１１．６， ２．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０９－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．５９（ｍ，４Ｈ），１．２３－１．１２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，０Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝６．３， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－７．０４（ｍ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７－３．７７（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｄｄ，Ｊ＝１１．６， ２．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０９－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．５９（ｍ，４Ｈ），１．２３－１．１２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３１７：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（２－フルオロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１０．４， ９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝６．３， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－７．０４（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８８－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２０（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．７７－１．６０（ｍ，１０Ｈ），１．２９－１．１４（ｍ，６Ｈ），１．０６－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１０．４， ９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝６．３， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－７．０４（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８８－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２０（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．７７－１．６０（ｍ，１０Ｈ），１．２９－１．１４（ｍ，６Ｈ），１．０６－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３１８：Ｎ－（５－フルオロ－４－（２－フルオロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３１９：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（５－フルオロ－４－（２－フルオロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０３（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．７１（ｍ，３Ｈ），１．７１－１．６１（ｍ，４Ｈ），１．５５－１．４４（ｍ，２Ｈ），１．２９－１．１２（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．９２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０３（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．７１（ｍ，３Ｈ），１．７１－１．６１（ｍ，４Ｈ），１．５５－１．４４（ｍ，２Ｈ），１．２９－１．１２（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．９２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３２０：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－フルオロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５１－７．１４（ｍ，５Ｈ），７．１４－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１４（ｍ，３Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５１－７．１４（ｍ，５Ｈ），７．１４－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１４（ｍ，３Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３２１：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－フルオロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．３７－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝５．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７２－２．６１（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．７１（ｍ，３Ｈ），１．７１－１．６２（ｍ，４Ｈ），１．５１－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．１１（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ），１．０６－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．３７－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝５．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７２－２．６１（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．７１（ｍ，３Ｈ），１．７１－１．６２（ｍ，４Ｈ），１．５１－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．１１（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ），１．０６－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３２２：Ｎ－（４－（２－フルオロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）－５－メチルピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．１２（ｍ，５Ｈ），７．１２－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝６．０， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２７－４．１３（ｍ，３Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．１２（ｍ，５Ｈ），７．１２－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝６．０， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２７－４．１３（ｍ，３Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３２３：Ｎ－（５－クロロ－４－（５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）－２－フルオロフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），１０．１４（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２５（ｍ，３Ｈ），７．２５－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝５．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），１．７５－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），１０．１４（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２５（ｍ，３Ｈ），７．２５－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝５．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），１．７５－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３２４：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（５－クロロ－４－（５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）－２－フルオロフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝５．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５７（ｍ，８Ｈ），１．４９－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），１．２８－１．０９（ｍ，３Ｈ），１．０６－０．９１（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝５．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５７（ｍ，８Ｈ），１．４９－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），１．２８－１．０９（ｍ，３Ｈ），１．０６－０．９１（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３２５：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－フルオロ－５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．１６（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝５．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７４－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３４（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．１６（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝５．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７４－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３４（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３２６：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（５－クロロ－４－（２－フルオロ－５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．３７－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝５．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７０－２．６１（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．５１－１．３４（ｍ，４Ｈ），１．２８－１．１４（ｍ，３Ｈ），１．０７（ｓ，６Ｈ），１．０４－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．３７－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝５．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７０－２．６１（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．５１－１．３４（ｍ，４Ｈ），１．２８－１．１４（ｍ，３Ｈ），１．０７（ｓ，６Ｈ），１．０４－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３２７：Ｎ－（５－フルオロ－４－（２－フルオロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．２５－８．０９（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．０７（ｍ，６Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），３．９３－３．８２（ｍ，４Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０５－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．２４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．２５－８．０９（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．０７（ｍ，６Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），３．９３－３．８２（ｍ，４Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０５－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．２４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３２８：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（５－フルオロ－４－（２－フルオロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ），８．５５－８．４９（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．０６（ｍ，２Ｈ），３．９３－３．８２（ｍ，４Ｈ），３．４１－３．３３（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０５－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．４０－１．２６（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．０６（ｍ，３Ｈ），１．０６－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ），８．５５－８．４９（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．０６（ｍ，２Ｈ），３．９３－３．８２（ｍ，４Ｈ），３．４１－３．３３（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０５－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．４０－１．２６（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．０６（ｍ，３Ｈ），１．０６－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３２９：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－フルオロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝５．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９２－３．７６（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．０４－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．２５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝５．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９２－３．７６（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．０４－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．２５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３３０：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（５－クロロ－４－（２－フルオロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．３７－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝５．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９３－３．８２（ｍ，４Ｈ），３．３４－３．２７（ｍ，２Ｈ），２．７１－２．６３（ｍ，２Ｈ），２．０６－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．５２（ｍ，８Ｈ），１．３９－１．１４（ｍ，５Ｈ），１．０６－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．３７－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝５．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９３－３．８２（ｍ，４Ｈ），３．３４－３．２７（ｍ，２Ｈ），２．７１－２．６３（ｍ，２Ｈ），２．０６－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．５２（ｍ，８Ｈ），１．３９－１．１４（ｍ，５Ｈ），１．０６－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３３１：Ｎ－（４－（２－フルオロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）－５－メチルピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．１４（ｍ，５Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝５．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．９５－３．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２－３．２４（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．２４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．１４（ｍ，５Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝５．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．９５－３．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２－３．２４（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．２４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３３２：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（２－フルオロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）－５－メチルピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝６．０， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９３－３．７９（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２７（ｍ，２Ｈ），２．７０－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．４０－１．１４（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝６．０， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９３－３．７９（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２７（ｍ，２Ｈ），２．７０－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．４０－１．１４（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３３３：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－フルオロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２７－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝５．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２３（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．５６（ｍ，５Ｈ），１．２９－１．１２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２７－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝５．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２３（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．５６（ｍ，５Ｈ），１．２９－１．１２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３３４：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－フルオロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝５．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２４（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８１－１．５６（ｍ，１１Ｈ），１．２８－１．１３（ｍ，５Ｈ），１．０４－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝５．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２４（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８１－１．５６（ｍ，１１Ｈ），１．２８－１．１３（ｍ，５Ｈ），１．０４－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３３５：Ｎ－（４－（２－フルオロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）－５－メチルピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６９（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．１４（ｍ，５Ｈ），７．１１－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝６．０， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２４（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．７７－１．５４（ｍ，５Ｈ），１．３０－１．０８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６９（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．１４（ｍ，５Ｈ），７．１１－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝６．０， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２４（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．７７－１．５４（ｍ，５Ｈ），１．３０－１．０８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３３６：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（４－（２－フルオロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）－５－メチルピリジン－２－イル）－ ４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．３５－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝６．０， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８７－３．７７（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．５５（ｍ，１１Ｈ），１．３０－１．１１（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－メチル－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．３５－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝６．０， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８７－３．７７（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．５５（ｍ，１１Ｈ），１．３０－１．１１（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３３７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－クロロフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．１８（ｍ，６Ｈ），７．１３－６．９３（ｍ，２Ｈ），４．２６－４．０９（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．１８（ｍ，６Ｈ），７．１３－６．９３（ｍ，２Ｈ），４．２６－４．０９（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３３８：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．１４（ｍ，５Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２７－４．１６（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．１４（ｍ，５Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２７－４．１６（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３３９：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（３，４－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３，４－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１３（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３，４－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１３（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３４０：５－（５－クロロ－２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（５－クロロ－２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．６０－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１３－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．２７－４．１５（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（５－クロロ－２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．６０－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１３－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．２７－４．１５（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３４１：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（３－クロロ－５－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－クロロ－５－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－クロロ－５－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３４２：５－（３－クロロ－４－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－クロロ－４－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．２， ２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．１４（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－クロロ－４－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．２， ２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．１４（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３４３：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（４－フルオロ－３－メトキシベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロ－３－メトキシベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５２（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８９－６．８３（ｍ，１Ｈ），４．２４－４．１１（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロ－３－メトキシベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５２（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８９－６．８３（ｍ，１Ｈ），４．２４－４．１１（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３４４：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（３－フルオロ－５－メチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロ－５－メチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－６．８５（ｍ，５Ｈ），４．２３－４．０９（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロ－５－メチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－６．８５（ｍ，５Ｈ），４．２３－４．０９（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３４５：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（４－フルオロ－３－メチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロ－３－メチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－６．９４（ｍ，６Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロ－３－メチルベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－６．９４（ｍ，６Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３４６：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７６（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．８６－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５７－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－６．９１（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７６（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．８６－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５７－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－６．９１（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３４７：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．２， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－６．９３（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．２， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－６．９３（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３４８：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．６８－７．４５（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－６．９４（ｍ，２Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．６８－７．４５（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－６．９４（ｍ，２Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３４９：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５３（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝２０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５７－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５３（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝２０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５７－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３５０：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（５－エチル－２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（５－エチル－２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－６．９３（ｍ，６Ｈ），４．２５－４．０９（ｍ，３Ｈ），４．０９－３．９３（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（５－エチル－２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－６．９３（ｍ，６Ｈ），４．２５－４．０９（ｍ，３Ｈ），４．０９－３．９３（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３５１：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２，３，４－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，３，４－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２１（ｍ，３Ｈ），７．１２－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，３，４－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２１（ｍ，３Ｈ），７．１２－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３５２：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２，３，５－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，３，５－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７５（ｓ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２８－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．５６－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１０－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，３，５－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７５（ｓ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２８－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．５６－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１０－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３５３：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２，３，６－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，３，６－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７８（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．５８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１０－６．９３（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，３，６－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７８（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．５８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１０－６．９３（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３５４：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（３，４，５－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３，４，５－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２３（ｍ，３Ｈ），７．０８－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．２６－４．１５（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３，４，５－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２３（ｍ，３Ｈ），７．０８－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．２６－４．１５（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３５５：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２，４，５－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，４，５－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７２－７．４４（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－６．９４（ｍ，２Ｈ），４．２８－４．０７（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，４，５－トリフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７２－７．４４（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－６．９４（ｍ，２Ｈ），４．２８－４．０７（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３５６：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．２０（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４３（ｍ，４Ｈ），１．２４－１．２０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．２０（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４３（ｍ，４Ｈ），１．２４－１．２０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３５７：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３０－８．１８（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－６．９４（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８７－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．５１－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２１－１．１２（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３０－８．１８（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－６．９４（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８７－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．５１－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２１－１．１２（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３５８：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（ピロリジン－１－イルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（ピロリジン－１－イルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １３．８３（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．５２－８．４０（ｍ，１Ｈ），８．２９－８．１９（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－６．９４（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），２．６０－２．５３（ｍ，４Ｈ），１．８５－１．６３（ｍ，６Ｈ），１．５５－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（ピロリジン－１－イルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １３．８３（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．５２－８．４０（ｍ，１Ｈ），８．２９－８．１９（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－６．９４（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），２．６０－２．５３（ｍ，４Ｈ），１．８５－１．６３（ｍ，６Ｈ），１．５５－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３５９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３０－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．１８（ｍ，６Ｈ），７．１３－６．９２（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），１．７８－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３０－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．１８（ｍ，６Ｈ），７．１３－６．９２（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），１．７８－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３６０：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），１．７６－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），１．７６－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３６１：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２－８．１８（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－６．９４（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６４（ｍ，４Ｈ），１．６４－１．４７（ｍ，４Ｈ），１．４７－１．２９（ｍ，６Ｈ），１．２９－１．１４（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２－８．１８（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－６．９４（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６４（ｍ，４Ｈ），１．６４－１．４７（ｍ，４Ｈ），１．４７－１．２９（ｍ，６Ｈ），１．２９－１．１４（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３６２：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８６－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．４８－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），１．２５－１．１２（ｍ，３Ｈ），１．０５－０．９２（ｍ，２Ｈ），０．７８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８６－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．４８－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），１．２５－１．１２（ｍ，３Ｈ），１．０５－０．９２（ｍ，２Ｈ），０．７８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３６３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロポキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．５５－８．３９（ｍ，１Ｈ），８．２９－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．１９（ｍ，６Ｈ），７．１３－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．５５－８．３９（ｍ，１Ｈ），８．２９－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．１９（ｍ，６Ｈ），７．１３－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３６４：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロポキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７０（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３１－８．１２（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１３－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７０（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３１－８．１２（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１３－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３６５：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロポキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３４－８．１９（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－６．９３（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１２（ｍ，８Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３４－８．１９（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－６．９３（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１２（ｍ，８Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３６６：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロポキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５３（ｍ，５Ｈ），１．２９－１．０６（ｍ，９Ｈ），１．０６－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５３（ｍ，５Ｈ），１．２９－１．０６（ｍ，９Ｈ），１．０６－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３６７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．５， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２０（ｍ，６Ｈ），７．１３－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７５－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３２（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．５， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２０（ｍ，６Ｈ），７．１３－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７５－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３２（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３６８：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７１（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３１－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０９－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．６９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．４９－１．３３（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７１（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３１－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０９－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．６９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．４９－１．３３（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３６９：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．６， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６５（ｍ，４Ｈ），１．６５－１．３３（ｍ，８Ｈ），１．３０－１．１５（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．６， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６５（ｍ，４Ｈ），１．６５－１．３３（ｍ，８Ｈ），１．３０－１．１５（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３７０：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．５８（ｍ，７Ｈ），１．５２－１．３５（ｍ，４Ｈ），１．３１－１．１０（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ），１．０２－０．９２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．５８（ｍ，７Ｈ），１．５２－１．３５（ｍ，４Ｈ），１．３１－１．１０（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ），１．０２－０．９２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３７１：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（４－ヒドロキシブトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４７－３．４１（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．５０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４７－３．４１（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．５０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３７２：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（４－ヒドロキシブトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１１－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４６－３．４２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６２－１．４９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１１－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４６－３．４２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６２－１．４９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３７３：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（４－ヒドロキシブトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用した以外、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４６－３．４３（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１－２．２３（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６８（ｍ，４Ｈ），１．６５－１．４８（ｍ，６Ｈ），１．２５－１．２２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用した以外、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４６－３．４３（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１－２．２３（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６８（ｍ，４Ｈ），１．６５－１．４８（ｍ，６Ｈ），１．２５－１．２２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３７４：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（４－ヒドロキシブトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４７－３．４１（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８１－１．５２（ｍ，１０Ｈ），１．２２－０．９０（ｍ，５Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに４－ブロモ－１－ブタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４７－３．４１（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８１－１．５２（ｍ，１０Ｈ），１．２２－０．９０（ｍ，５Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３７５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（５－ヒドロキシペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４４－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４４－３．３７（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．３５（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：４９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４４－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４４－３．３７（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．３５（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：４９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３７６：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（５－ヒドロキシペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１１－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４５－３．３７（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．３７（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１１－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４５－３．３７（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．３７（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３７７：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（５－ヒドロキシペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４６－３．３５（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．２０（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，４Ｈ），１．６７－１．３８（ｍ，８Ｈ），１．３０－１．１５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４６－３．３５（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．２０（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，４Ｈ），１．６７－１．３８（ｍ，８Ｈ），１．３０－１．１５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３７８：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（５－ヒドロキシペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４５－３．３７（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．５４（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．３６（ｍ，４Ｈ），１．２７－１．１１（ｍ，３Ｈ），１．０４－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに５－ブロモ－１－ペンタノールを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４５－３．３７（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．５４（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．３６（ｍ，４Ｈ），１．２７－１．１１（ｍ，３Ｈ），１．０４－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３７９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－メトキシエトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝１．６， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１５－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．２５－４．１０（ｍ，４Ｈ），３．７１－３．５９（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝１．６， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１５－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．２５－４．１０（ｍ，４Ｈ），３．７１－３．５９（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３８０：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－メトキシエトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６９（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．５６－８．３８（ｍ，１Ｈ），８．３１－８．１４（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．１４（ｍ，５Ｈ），７．１４－６．９４（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１８－４．１１（ｍ，２Ｈ），３．７３－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６９（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．５６－８．３８（ｍ，１Ｈ），８．３１－８．１４（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．１４（ｍ，５Ｈ），７．１４－６．９４（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１８－４．１１（ｍ，２Ｈ），３．７３－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３８１：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－メトキシエトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．２５－４．０９（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．３２－１．１３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．２５－４．０９（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．３２－１．１３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３８２：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－メトキシエトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６－７．００（ｍ，２Ｈ），４．２３－４．１０（ｍ，２Ｈ），３．７２－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８５－１．５３（ｍ，６Ｈ），１．２８－１．１１（ｍ，３Ｈ），１．０３－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－メトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６－７．００（ｍ，２Ｈ），４．２３－４．１０（ｍ，２Ｈ），３．７２－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８５－１．５３（ｍ，６Ｈ），１．２８－１．１１（ｍ，３Ｈ），１．０３－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３８３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－エトキシエトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１８－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．２２－４．１１（ｍ，４Ｈ），３．７３－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１８－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．２２－４．１１（ｍ，４Ｈ），３．７３－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３８４：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－エトキシエトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．１３（ｍ，５Ｈ），７．１３－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１８－４．０９（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．１３（ｍ，５Ｈ），７．１３－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１８－４．０９（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３８５：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－エトキシエトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．２３－４．０９（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４４（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．１６（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．２３－４．０９（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４４（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．１６（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３８６：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－エトキシエトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．００（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｄｄ，Ｊ＝５．６，３．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝５．６，３．４Ｈｚ，２Ｈ），３．５０（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５３（ｍ，６Ｈ），１．２５－１．１４（ｍ，３Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．０６－０．８８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－エトキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．００（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｄｄ，Ｊ＝５．６，３．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝５．６，３．４Ｈｚ，２Ｈ），３．５０（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５３（ｍ，６Ｈ），１．２５－１．１４（ｍ，３Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．０６－０．８８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３８７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－イソプロポキシエトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２９－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．１８（ｍ，６Ｈ），７．１８－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１５－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２９－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．１８（ｍ，６Ｈ），７．１８－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１５－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３８８：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－イソプロポキシエトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３０－８．１４（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２５（ｍ，３Ｈ），７．２５－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１３－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１７－４．０６（ｍ，２Ｈ），３．７４－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３０－８．１４（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２５（ｍ，３Ｈ），７．２５－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１３－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１７－４．０６（ｍ，２Ｈ），３．７４－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３８９：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－イソプロポキシエトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．２２－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．２０（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４６（ｍ，４Ｈ），１．２６－１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．２２－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．２０（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４６（ｍ，４Ｈ），１．２６－１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３９０：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－イソプロポキシエトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．１８－４．０９（ｍ，２Ｈ），３．７４－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８５－１．５６（ｍ，６Ｈ），１．２６－１．１７（ｍ，３Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ），１．０５－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－２－イソプロポキシエタンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．１８－４．０９（ｍ，２Ｈ），３．７４－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８５－１．５６（ｍ，６Ｈ），１．２６－１．１７（ｍ，３Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ），１．０５－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３９１：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－２－クロロフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．１８（ｍ，６Ｈ），７．１４－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１３－４．００（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：５０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．１８（ｍ，６Ｈ），７．１４－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１３－４．００（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：５０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３９２：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－２－クロロフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．２， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０１（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１４－４．０３（ｍ，２Ｈ），３．６９－３．５８（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．２， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０１（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１４－４．０３（ｍ，２Ｈ），３．６９－３．５８（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３９３：Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－２－クロロフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１６－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．１６－４．０３（ｍ，２Ｈ），３．７０－３．５６（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．２２（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２９－１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１６－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．１６－４．０３（ｍ，２Ｈ），３．７０－３．５６（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．２２（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２９－１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）． ＭＳ：４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３９４：Ｎ－（４－（５－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）－２－クロロフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－７．００（ｍ，２Ｈ），４．１７－４．０３（ｍ，２Ｈ），３．７０－３．６０（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．５７（ｍ，６Ｈ），１．２８－１．１３（ｍ，１２Ｈ），１．０３－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－７．００（ｍ，２Ｈ），４．１７－４．０３（ｍ，２Ｈ），３．７０－３．６０（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．５７（ｍ，６Ｈ），１．２８－１．１３（ｍ，１２Ｈ），１．０３－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３９５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（３－メトキシプロポキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２３（ｍ，６Ｈ），７．１３－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２３（ｍ，６Ｈ），７．１３－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３９６：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（３－メトキシプロポキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６９（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２８－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１０－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６９（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１， ０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２８－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１０－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３９７：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（３－メトキシプロポキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１８（ｍ，１Ｈ），２．００－１．８９（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１８（ｍ，１Ｈ），２．００－１．８９（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３９８： Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（３－メトキシプロポキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．５２－８．４０（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０２－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．５８（ｍ，６Ｈ），１．２８－１．１１（ｍ，３Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－ブロモ－３－メトキシプロパンを使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４０（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．５２－８．４０（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０２－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．５８（ｍ，６Ｈ），１．２８－１．１１（ｍ，３Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３９９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１４－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９６－３．８０（ｍ，４Ｈ），３．３５－３．２６（ｍ，２Ｈ），２．０５－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．２４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１４－６．９７（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９６－３．８０（ｍ，４Ｈ），３．３５－３．２６（ｍ，２Ｈ），２．０５－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．２４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４００：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．１２（ｍ，５Ｈ），７．１２－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９５－３．７９（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２６（ｍ，２Ｈ），２．０６－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．１９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．１２（ｍ，５Ｈ），７．１２－６．９５（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９５－３．７９（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２６（ｍ，２Ｈ），２．０６－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．１９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４０１：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３０－８．１９（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－６．９７（ｍ，２Ｈ），３．９４－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．３２－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１７（ｍ，１Ｈ），２．０６－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．４６（ｍ，８Ｈ），１．３９－１．１４（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３０－８．１９（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－６．９７（ｍ，２Ｈ），３．９４－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．３２－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１７（ｍ，１Ｈ），２．０６－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．４６（ｍ，８Ｈ），１．３９－１．１４（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４０２：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．００－３．８０（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１０－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５４（ｍ，８Ｈ），１．３８－１．０９（ｍ，５Ｈ），１．０４－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８－６．９６（ｍ，２Ｈ），４．００－３．８０（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１０－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５４（ｍ，８Ｈ），１．３８－１．０９（ｍ，５Ｈ），１．０４－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４０３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２１（ｍ，６Ｈ），７．１２－７．００（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８８－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２２（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．５５（ｍ，５Ｈ），１．２３－１．１４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２１（ｍ，６Ｈ），７．１２－７．００（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８８－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２２（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．５５（ｍ，５Ｈ），１．２３－１．１４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４０４：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２８－８．１４（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．００（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８８－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２４（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．５６（ｍ，５Ｈ），１．２２－１．１３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２８－８．１４（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．００（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８８－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２４（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．５６（ｍ，５Ｈ），１．２２－１．１３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４０５：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８８－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．５５（ｍ，９Ｈ），１．５５－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．１９（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４－６．９９（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８８－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．５５（ｍ，９Ｈ），１．５５－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．１９（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４０６：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３３－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５１（ｍ，１１Ｈ），１．２７－１．１２（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３３－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４－６．９８（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５１（ｍ，１１Ｈ），１．２７－１．１２（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４０７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－クロロ－３－フルオロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロ－５－フルオロフェノールを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０２（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７７－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０７（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロ－５－フルオロフェノールを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０２（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７７－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０７（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４０８：Ｎ－（４－（２－クロロ－３－フルオロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロ－５－フルオロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝５．２， １．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝９．８， １．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），４．２９－４．２０（ｍ，３Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），１．８９－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．４７（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロ－５－フルオロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝５．２， １．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝９．８， １．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），４．２９－４．２０（ｍ，３Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），１．８９－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．４７（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４０９：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）－５－フルオロピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロフェニル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０３（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０３（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４１０：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）－５－フルオロピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．１２（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．１２（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４１１：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），１０．１４（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．１４（ｍ，３Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），１０．１４（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．１４（ｍ，３Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４１２：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．１２（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．８７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．１２（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．８７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４１３：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）－５－メチルピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－メチルピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１２（ｍ，３Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－メチルピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１２（ｍ，３Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４１４：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）－５－メチルピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－メチルピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３４（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３０－１．１２（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），１．０４－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－メチルピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３４（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３０－１．１２（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），１．０４－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４１５：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）フェニル）－５－フルオロピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０４（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），１．７６－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０４（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），１．７６－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４１６：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）フェニル）－５－フルオロピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．４６－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），１．２８－１．０９（ｍ，３Ｈ），１．０５－０．９１（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．４６－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），１．２８－１．０９（ｍ，３Ｈ），１．０５－０．９１（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４１７：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－クロロ－５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），１．７４－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．３７（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６２（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），１．７４－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．３７（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４１８：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－クロロ－５－（（４－エチル－４－ヒドロキシヘキシル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．４８－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），１．２７－１．０９（ｍ，３Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．４８－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），１．２７－１．０９（ｍ，３Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）． ＭＳ：５７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４１９：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）フェニル）－５－フルオロピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．０７（ｍ，６Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７６－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．３３（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．０７（ｍ，６Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７６－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．３３（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４２０：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－クロロ－５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｓ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７４－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．２９（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｓ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７４－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．２９（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４２１：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－クロロ－５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．４０（ｍ，１１Ｈ），１．３０－１．０８（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ），１．０３－０．８８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．４０（ｍ，１１Ｈ），１．３０－１．０８（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ），１．０３－０．８８（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４２２：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）－５－フルオロピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０９（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９２－３．８０（ｍ，４Ｈ），３．３８－３．３２（ｍ，２Ｈ），２．０５－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．２３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０９（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９２－３．８０（ｍ，４Ｈ），３．３８－３．３２（ｍ，２Ｈ），２．０５－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．２３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４２３：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）－５－フルオロピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７－７．０７（ｍ，２Ｈ），３．９４－３．８２（ｍ，４Ｈ），３．３７－３．３０（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０６－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．３９－１．２５（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．１０（ｍ，３Ｈ），１．０５－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７－７．０７（ｍ，２Ｈ），３．９４－３．８２（ｍ，４Ｈ），３．３７－３．３０（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０６－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．３９－１．２５（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．１０（ｍ，３Ｈ），１．０５－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４２４：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－クロロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），１０．１４（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９６－３．７５（ｍ，４Ｈ），３．３４－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．０６－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．２４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６３（ｓ，１Ｈ），１０．１４（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９６－３．７５（ｍ，４Ｈ），３．３４－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．０６－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．２４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４２５：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－クロロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９５－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．３４－３．２６（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０７－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．３９－１．０７（ｍ，５Ｈ），１．０７－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－クロロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９５－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．３４－３．２６（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０７－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．３９－１．０７（ｍ，５Ｈ），１．０７－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４２６：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）－５－メチルピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－メチルピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．９５－３．７８（ｍ，４Ｈ），３．３８－３．３０（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｄｄ，Ｊ＝１２．８， ３．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３９－１．２４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－メチルピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．９５－３．７８（ｍ，４Ｈ），３．３８－３．３０（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｄｄ，Ｊ＝１２．８， ３．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３９－１．２４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４２７：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）－５－メチルピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－メチルピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９２－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．３８－３．３３（ｍ，２Ｈ），２．７０－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５８（ｍ，８Ｈ），１．３８－１．１２（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－メチルピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９２－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．３８－３．３３（ｍ，２Ｈ），２．７０－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５８（ｍ，８Ｈ），１．３８－１．１２（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４２８：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）－５－フルオロピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），１０．１４（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０６（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３５－３．２８（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．５５（ｍ，５Ｈ），１．２９－１．１２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），１０．１４（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０６（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３５－３．２８（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．５５（ｍ，５Ｈ），１．２９－１．１２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４２９：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）－５－フルオロピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０８（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８８－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５５（ｍ，１２Ｈ），１．３０－１．１２（ｍ，４Ｈ），１．０５－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０８（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８８－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５５（ｍ，１２Ｈ），１．３０－１．１２（ｍ，４Ｈ），１．０５－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３０：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－クロロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７４（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．１９（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．５４（ｍ，５Ｈ），１．２７－１．１３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６４（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７４（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．１９（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．５４（ｍ，５Ｈ），１．２７－１．１３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３１：Ｎ－（５－クロロ－４－（２－クロロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２０（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５４（ｍ，１１Ｈ），１．２８－１．１３（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－クロロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３８（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２０（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５４（ｍ，１１Ｈ），１．２８－１．１３（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３２：５－ベンジル－Ｎ－（６－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．１６（ｍ，６Ｈ），７．０９－６．９０（ｍ，２Ｈ），４．２６－４．１２（ｍ，３Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．１６（ｍ，６Ｈ），７．０９－６．９０（ｍ，２Ｈ），４．２６－４．１２（ｍ，３Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３３：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（６－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７３（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，３Ｈ），７．０８－６．９１（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７３（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，３Ｈ），７．０８－６．９１（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３４：５－（３－フルオロベンジル）－Ｎ－（６－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７０（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．３， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７０（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．３， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３５：５－（２，４－ジフルオロベンジル）－Ｎ－（６－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，４－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７２（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝１０．８， ７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１６－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０６－６．９１（ｍ，２Ｈ），４．２５－４．１３（ｍ，３Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，４－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７２（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝１０．８， ７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１６－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０６－６．９１（ｍ，２Ｈ），４．２５－４．１３（ｍ，３Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３６：５－（２，５－ジフルオロベンジル）－Ｎ－（６－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，５－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５１（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ），９．００（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．１１（ｍ，４Ｈ），７．０８－６．９０（ｍ，２Ｈ），４．２４－４．１２（ｍ，３Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２，５－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５１（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ），９．００（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．１１（ｍ，４Ｈ），７．０８－６．９０（ｍ，２Ｈ），４．２４－４．１２（ｍ，３Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３７：５－（３，５－ジフルオロベンジル）－Ｎ－（６－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３，５－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７３（ｓ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．０６（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３，５－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７３（ｓ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．０６（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３８：５－（３－クロロ－２－フルオロベンジル）－Ｎ－（６－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－クロロ－２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７１（ｓ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０８－６．９１（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－クロロ－２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７１（ｓ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０８－６．９１（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３９：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（６－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９－６．９０（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３０－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６７（ｍ，４Ｈ），１．６７－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４３（ｍ，４Ｈ），１．２５－１．２１（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９－６．９０（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３０－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６７（ｍ，４Ｈ），１．６７－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４３（ｍ，４Ｈ），１．２５－１．２１（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４０：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（６－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．３， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．１４（ｍ，３Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ），１．０４－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．３， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．１４（ｍ，３Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ），１．０４－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４１：５－ベンジル－Ｎ－（６－（２－メチル－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．３， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．９２－３．８０（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．２６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．３， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．９２－３．８０（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．２６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４８５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４２：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（６－（２－メチル－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７５（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），３．９２－３．７９（ｍ，４Ｈ），３．３２－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．２６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７５（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），３．９２－３．７９（ｍ，４Ｈ），３．３２－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．２６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４３：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（６－（２－メチル－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４８（ｓ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．３， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９３－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２９（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３１－２．２１（ｍ，１Ｈ），２．０８－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．４５（ｍ，８Ｈ），１．３８－１．２７（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．１７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４８（ｓ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．３， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９３－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２９（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３１－２．２１（ｍ，１Ｈ），２．０８－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．４５（ｍ，８Ｈ），１．３８－１．２７（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．１７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４７７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４４：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（６－（２－メチル－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９２－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．３７－３．３２（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５３（ｍ，８Ｈ），１．４２－１．２５（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．０６（ｍ，３Ｈ），１．０６－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９２－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．３７－３．３２（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５３（ｍ，８Ｈ），１．４２－１．２５（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．０６（ｍ，３Ｈ），１．０６－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４５：５－ベンジル－Ｎ－（６－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．１７（ｍ，６Ｈ），７．１７－６．８６（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２０（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．５６（ｍ，５Ｈ），１．２８－１．１７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．１７（ｍ，６Ｈ），７．１７－６．８６（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２０（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．５６（ｍ，５Ｈ），１．２８－１．１７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４６：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（６－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７１（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），７．０８－６．９３（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９１－３．７４（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．１８（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．５３（ｍ，５Ｈ），１．２４－１．１３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７１（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），７．０８－６．９３（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９１－３．７４（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．１８（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．５３（ｍ，５Ｈ），１．２４－１．１３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４７：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（６－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４９（ｓ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－６．８３（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．１７（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２９－２．１４（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．４３（ｍ，１１Ｈ），１．２６－１．１４（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：４９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４９（ｓ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－６．８３（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．１７（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２９－２．１４（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．４３（ｍ，１１Ｈ），１．２６－１．１４（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：４９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４８：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（６－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｄｄ，Ｊ＝１１．２， ４．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２８－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．５５（ｍ，１２Ｈ），１．２５－１．１７（ｍ，４Ｈ），１．０４－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｄｄ，Ｊ＝１１．２， ４．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２８－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．５５（ｍ，１２Ｈ），１．２５－１．１７（ｍ，４Ｈ），１．０４－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４９：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（６－（２－メチル－５－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）ピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４７－２．３９（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．５４－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．３１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、ヨードメタンの代わりに１－（２－クロロエチル）ピペリジン塩酸塩を使用し、２－ブロモ－３－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例９２と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５７（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４７－２．３９（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．５４－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．３１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５０：５－ベンジル－Ｎ－（６－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．１５（ｍ，３Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６８（ｓ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．１５（ｍ，３Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５１：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（６－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７５（ｓ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２７－４．１６（ｍ，３Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８６－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７５（ｓ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２７－４．１６（ｍ，３Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８６－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５２：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（６－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．７， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１７（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．４３（ｍ，６Ｈ），１．２５－１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．７， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．１７（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．４３（ｍ，６Ｈ），１．２５－１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５３：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（６－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８５－１．５４（ｍ，８Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．１６（ｍ，３Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８５－１．５４（ｍ，８Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．１６（ｍ，３Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５４：５－ベンジル－Ｎ－（６－（５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９２－３．８１（ｍ，２Ｈ），３．３７－３．３２（ｍ，２Ｈ），２．０７－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．２６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６５（ｓ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９２－３．８１（ｍ，２Ｈ），３．３７－３．３２（ｍ，２Ｈ），２．０７－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．２６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５５：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（６－（５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７３（ｓ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．０７（ｍ，４Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．８２（ｍ，２Ｈ），３．３６－３．３０（ｍ，２Ｈ），２．０９－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．２４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７３（ｓ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．０７（ｍ，４Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．８２（ｍ，２Ｈ），３．３６－３．３０（ｍ，２Ｈ），２．０９－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．２４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５６：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（６－（５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．８３（ｍ，２Ｈ），３．４３－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．２１（ｍ，１Ｈ），２．０８－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，４Ｈ），１．６４－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．２８（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．１４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．８３（ｍ，２Ｈ），３．４３－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６－２．２１（ｍ，１Ｈ），２．０８－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，４Ｈ），１．６４－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．２８（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．１４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５７：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（６－（５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．７， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．８１（ｍ，２Ｈ），３．３５－３．３０（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１１－１．９６（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５７（ｍ，８Ｈ），１．４２－１．２６（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．０７（ｍ，３Ｈ），１．０７－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．７， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９３－３．８１（ｍ，２Ｈ），３．３５－３．３０（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１１－１．９６（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５７（ｍ，８Ｈ），１．４２－１．２６（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．０７（ｍ，３Ｈ），１．０７－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５８：５－ベンジル－Ｎ－（６－（５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．１０（ｍ，４Ｈ），３．８８－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．２７－３．２３（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６５（ｍ，３Ｈ），１．６５－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．１９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．１０（ｍ，４Ｈ），３．８８－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．２７－３．２３（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６５（ｍ，３Ｈ），１．６５－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．１９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５９：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（６－（５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７０（ｓ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．０６（ｍ，４Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８８－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．１８（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．５６（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１３（ｍ，３Ｈ）． ＭＳ：５７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７０（ｓ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．０６（ｍ，４Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８８－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．１８（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．５６（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１３（ｍ，３Ｈ）． ＭＳ：５７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６０：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（６－（５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．８， ４．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２９－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，５Ｈ），１．６６－１．５７（ｍ，４Ｈ），１．５７－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．１４（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．８， ４．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２９－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，５Ｈ），１．６６－１．５７（ｍ，４Ｈ），１．５７－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．１４（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：５４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６１：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（６－（５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．７， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９０－３．７３（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２０（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５４（ｍ，１１Ｈ），１．２４－１．０６（ｍ，５Ｈ），１．０６－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．７， ２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９０－３．７３（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２０（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．５４（ｍ，１１Ｈ），１．２４－１．０６（ｍ，５Ｈ），１．０６－０．８９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６２：５－ベンジル－Ｎ－（６－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２７－４．１３（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６１（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２７－４．１３（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６３：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（６－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７１（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．１４（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７１（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．１４（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６４：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（６－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３２（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．２０（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．４２（ｍ，６Ｈ），１．２５－１．１６（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３２（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．２０（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．４２（ｍ，６Ｈ），１．２５－１．１６（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６５：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（６－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．５５－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．１４（ｍ，３Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．５５－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．１４（ｍ，３Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ），１．０５－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６６：５－ベンジル－Ｎ－（６－（２－クロロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９７－３．８２（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．０５－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．２５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９７－３．８２（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．０５－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．２５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６７：５－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（６－（２－クロロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９４－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．３１－３．２９（ｍ，２Ｈ），２．０９－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．２５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９４－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．３１－３．２９（ｍ，２Ｈ），２．０９－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．２５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６８：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（６－（２－クロロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５０（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９５－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．３１－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．１９（ｍ，１Ｈ），２．０９－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．４４（ｍ，８Ｈ），１．３９－１．２７（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．２２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５０（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９５－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．３１－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．１９（ｍ，１Ｈ），２．０９－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．４４（ｍ，８Ｈ），１．３９－１．２７（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．２２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６９：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（６－（２－クロロ－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９８－３．８２（ｍ，４Ｈ），３．３１－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１１－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．４１－１．２６（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．１０（ｍ，３Ｈ），１．０７－０．９２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９８－３．８２（ｍ，４Ｈ），３．３１－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１１－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５６（ｍ，８Ｈ），１．４１－１．２６（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．１０（ｍ，３Ｈ），１．０７－０．９２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７０：５－ベンジル－Ｎ－（６－（２－クロロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
実施例８５と同様の方法で調製した 工程１において、２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに、工程２用３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに工程３において、用６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７１（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９０－３．７３（ｍ，２Ｈ），３．２８－３．２０（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．５６（ｍ，５Ｈ），１．３０－１．１５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８５と同様の方法で調製した 工程１において、２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに、工程２用３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに工程３において、用６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７１（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９０－３．７３（ｍ，２Ｈ），３．２８－３．２０（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．５６（ｍ，５Ｈ），１．３０－１．１５（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７１：Ｎ－（６－（２－クロロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３４（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２７（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．５７（ｍ，５Ｈ），１．２８－１．１９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３４（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２７（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．５７（ｍ，５Ｈ），１．２８－１．１９（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７２：Ｎ－（６－（２－クロロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８９－３．７７（ｍ，２Ｈ），３．２８－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．８２－２．７５（ｍ，２Ｈ），２．３６－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．５６（ｍ，１０Ｈ），１．５６－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．２４－１．１６（ｍ，３Ｈ）． ＭＳ：５１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８９－３．７７（ｍ，２Ｈ），３．２８－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．８２－２．７５（ｍ，２Ｈ），２．３６－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．５６（ｍ，１０Ｈ），１．５６－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．２４－１．１６（ｍ，３Ｈ）． ＭＳ：５１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７３：Ｎ－（６－（２－クロロ－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリミジン－４－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．２８－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．７９－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．５５（ｍ，１０Ｈ），１．２４－１．０８（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．９２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程２において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに６－クロロピリミジン－４－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．２８－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．７９－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．５５（ｍ，１０Ｈ），１．２４－１．０８（ｍ，５Ｈ），１．０５－０．９２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）スルホニル）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１～２は、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－メチルベンゼンチオールを使用した以外、実施例１６０における工程１～２と同様の方法で実施した。
工程３：５－（（３－ブロモ－４－メチルフェニル）チオ）－２－メチルペンチル－２－オール（６０６ｍｇ，２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、０℃でｍ－クロロペルオキシ安息香酸（５２０ｍｇ，３ｍｍｏｌ）をバッチで加え、２５℃で１．５時間反応させた。反応液をジクロロメタンで希釈した後、炭酸ナトリウム飽和水溶液および飽和食塩水でそれぞれ洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、６００ｍｇの５－（（３－ブロモ－４－メチルフェニル）スルホニル）－２－メチルペンチル－２－オールを得た。
工程４～５は、５－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）－２－メチルペンチル－２－オールの代わりに５－（（３－ブロモ－４－メチルフェニル）スルホニル）－２－メチルペンチル－２－オールを使用した以外、実施例１６０における工程３～４と同様の方法で実施した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．１， ２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２０（ｍ，６Ｈ），４．２０（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．３２－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．３２（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．１， ２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２０（ｍ，６Ｈ），４．２０（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．３２－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．３２（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７５：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）スルホニル）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程５において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例４７４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．０， ２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，１Ｈ），３．３９－３．３４（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３５－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．５６（ｍ，４Ｈ），１．５６－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．３３（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．１８（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程５において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例４７４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４１（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．０， ２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，１Ｈ），３．３９－３．３４（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３５－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．５６（ｍ，４Ｈ），１．５６－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．３３（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．１８（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７６：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（（２－フルオロフェニル）（ヒドロキシル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（（２－フルオロフェニル）（ヒドロキシル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．８９（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（（２－フルオロフェニル）（ヒドロキシル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．８９（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７７：（Ｒ）－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（ヒドロキシル（フェニル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに（Ｒ）－５－（ヒドロキシル（フェニル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７８（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５４－７．４４（ｍ，３Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに（Ｒ）－５－（ヒドロキシル（フェニル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７８（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５４－７．４４（ｍ，３Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７８：（Ｓ）－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（ヒドロキシル（フェニル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに（Ｓ）－５－（ヒドロキシル（フェニル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７８（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５４－７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに（Ｓ）－５－（ヒドロキシル（フェニル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７８（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５４－７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１～２は、シクロペント－１－エン－１－イルボロン酸の代わりに（３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）ボロン酸を使用し、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－ブロモ－２－メチルフェノールを使用した以外、実施例４７における工程１～２と同様の方法で実施した。
工程３～５は、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１－オールの代わりに２－メチル－５－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン）－４－イル）フェノールを使用した以外、実施例４３と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，５Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．０１－３．９１（ｍ，２Ｈ），３．５０－３．４１（ｍ，２Ｈ），２．８５－２．７１（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６４（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８０：３－（３－（２－（５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド）ピリジン－４－イル）－４－メチルフェニル）アクリル酸メチル
工程１は、２－ブロモ－４－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ）ベンズアルデヒドの代わりに３－ブロモ－４－メチルベンズアルデヒドを使用し、メチルトリフェニルホスホニウムブロミドの代わりにトリメチルホスホノアセテートを使用した以外、実施例７８における工程２と同様の方法で実施した。
工程２～３は、２－ブロモ－４－フルオロ－１－メチルベンゼンの代わりに３－（３－ブロモ－４－メチルフェニル）アクリル酸メチルを使用した以外、実施例３３と同様の方法で実施した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．７７－７．６２（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１８（ｍ，２Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）． ＭＳ：４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８１：３－（３－（２－（５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド）ピリジン－４－イル）－４－メチルフェニル）プロピオン酸メチル
４－（シクロペント－１－エン－１－イル）ピリジン－２－アミンの代わりに（Ｅ）－３－（３－（２－アミノピリジン－４－イル）－４－メチルフェニル）アクリル酸メチル（合成は実施例４８０を参照する）を使用し、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例４７における工程２～３と同様の方法で調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４３（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８２－２．７２（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３５－２．２５（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４８（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．２１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４３（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８２－２．７２（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３５－２．２５（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４８（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．２１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８２：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３－ヒドロキシ－３－メチルブチル）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：４－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）ブタン酸メチルの代わりに３－（３－（２－アミノピリジン－４－イル）－４－メチルフェニル）プロピオン酸メチルを使用した以外、実施例１６０における工程２と同様の方法で調製した。
工程２：４－（２－メチル－５－（オクチルオキシ）フェニル）ピリジン－２－アミンの代わりに４－（３－（２－アミノピリジン－４－イル）－４－メチルフェニル）－２－メチル丁－２－オールを使用した以外、実施例１００における工程３と同様の方法で調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．７０－２．５９（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．７０－２．５９（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８３：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（３－ヒドロキシプロピル）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：３－（３－（２－アミノピリジン－４－イル）－４－メチルフェニル）プロパノール
３－（３－（２－アミノピリジン－４－イル）－４－メチルフェニル）プロピオン酸メチル（２７０ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）に加え、アルゴン保護下、０℃で水素化アルミニウムリチウム（１１５ｍｇ，３ｍｍｏｌ）をバッチで添加し、５０℃で２時間反応させた後、反応液を、飽和塩化アンモニウムでクエンチし、ジクロロメタンで希釈し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、１５０ｍｇの生成物を得た。
３－（３－（２－アミノピリジン－４－イル）－４－メチルフェニル）プロピオン酸メチル（２７０ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）に加え、アルゴン保護下、０℃で水素化アルミニウムリチウム（１１５ｍｇ，３ｍｍｏｌ）をバッチで添加し、５０℃で２時間反応させた後、反応液を、飽和塩化アンモニウムでクエンチし、ジクロロメタンで希釈し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、１５０ｍｇの生成物を得た。
工程２：４－フェニルピリジン－２－アミンの代わりに３－（３－（２－アミノピリジン－４－イル）－４－メチルフェニル）プロパノールを使用した以外、実施例１における工程２と同様の方法で調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５－８．０８（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６７－４．３４（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４７（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５－８．０８（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６７－４．３４（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８４：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（１－ヒドロキシ－４－メトキシブチル）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
４－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）ブタン酸メチルの代わりに３－ブロモ－４－メチルベンズアルデヒドを使用し、臭化メチルマグネシウムの代わりに（３－メトキシプロピル）臭化マグネシウムを使用した以外、実施例１６０における工程２～４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４８（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３８－７．２２（ｍ，７Ｈ），７．２２－７．１７（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６７－４．４３（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．６９－１．５２（ｍ，３Ｈ），１．５２－１．３９（ｍ，１Ｈ）． ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８５：５－ベンジル－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：１－（３－メトキシ－４－メチルフェニル）－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オン
４－ブロモ－２－メトキシ－１－メチルフェニル（５００ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、－７８℃、アルゴン保護下で、ｎ－ブチルリチウム（２．５Ｍ，１ｍＬ，２．５ｍｍｏｌ）を滴下し、この温度で３０分間反応させた後、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド（５０５ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン溶液（１ｍＬ）を加え、ゆっくりと昇温し、室温で２時間反応させた。反応液を塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、５００ｍｇの生成物を得た。
４－ブロモ－２－メトキシ－１－メチルフェニル（５００ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、－７８℃、アルゴン保護下で、ｎ－ブチルリチウム（２．５Ｍ，１ｍＬ，２．５ｍｍｏｌ）を滴下し、この温度で３０分間反応させた後、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド（５０５ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン溶液（１ｍＬ）を加え、ゆっくりと昇温し、室温で２時間反応させた。反応液を塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、５００ｍｇの生成物を得た。
工程２：１－（３－ヒドロキシ－４－メチルフェニル）－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オン
１－（３－メトキシ－４－メチルフェニル）－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オン（５００ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、０℃、アルゴン保護下で、三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液（１Ｍ，３ｍＬ，３ｍｍｏｌ）滴下し、室温にゆっくりと昇温し、２時間反応させた。反応液を塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、３５０ｍｇの生成物を得た。
１－（３－メトキシ－４－メチルフェニル）－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オン（５００ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、０℃、アルゴン保護下で、三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液（１Ｍ，３ｍＬ，３ｍｍｏｌ）滴下し、室温にゆっくりと昇温し、２時間反応させた。反応液を塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、３５０ｍｇの生成物を得た。
工程３～５は、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１－オールの代わりに１－（３－ヒドロキシ－４－メチルフェニル）－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オンを使用した以外、実施例４３と同様の方法で実施した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．９， １．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８８－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２５（ｍ，２Ｈ），３．００（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２０－２．０５（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３４－１．２２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．９， １．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８８－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２５（ｍ，２Ｈ），３．００（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２０－２．０５（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３４－１．２２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８６：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセチル）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程５において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例４８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．４２（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．０， １．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８９－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２４（ｍ，２Ｈ），３．００（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３１－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１８－２．０５（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．５６（ｍ，４Ｈ），１．５６－１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．２１（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ：４８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８７：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（（３－ヒドロキシ－３－メチルブチル）カルバモイル）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１：３－（３－ブロモ－４－メチルベンズアミド）プロピオン酸メチル
３－ブロモ－４－メチル安息香酸（４３０ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、３－アミノプロピオン酸メチル塩酸塩（２８０ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、Ｔ３Ｐ（２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスホリナン－２，４，６－トリオキシド）（９５０ｍｇ，５０％，３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（７８０ｍｇ，６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、２５℃で２時間反応させた。反応液をジクロロメタンで希釈し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、５４０ｍｇの生成物を得た。
３－ブロモ－４－メチル安息香酸（４３０ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、３－アミノプロピオン酸メチル塩酸塩（２８０ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、Ｔ３Ｐ（２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスホリナン－２，４，６－トリオキシド）（９５０ｍｇ，５０％，３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（７８０ｍｇ，６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、２５℃で２時間反応させた。反応液をジクロロメタンで希釈し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、５４０ｍｇの生成物を得た。
工程２～４は、４－（３－ブロモ－４－メチルフェノキシ）ブタン酸メチルの代わりに３－（３－ブロモ－４－メチルベンズアミド）プロピオン酸メチルを使用した以外、実施例１６０工程２～４と同様の方法で実施した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．５０－８．３８（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１７（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．３８－３．３４（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５４（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．５０－８．３８（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．１７（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．３８－３．３４（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８８：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（（３－ヒドロキシ－３－メチルブチル）カルバモイル）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例４８７と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３４（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．５５－８．３４（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．０， １．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｓ，１Ｈ），３．３８－３．３５（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３０－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５６（ｍ，４Ｈ），１．５６－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．２０（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例４８７と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３４（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．５５－８．３４（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．０， １．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝５．１， １．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｓ，１Ｈ），３．３８－３．３５（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３０－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５６（ｍ，４Ｈ），１．５６－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．２０（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８９：５－ベンジル－Ｎ－（４－（５－（４－ヒドロキシ－４－メチルバレラミド）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチル安息香酸の代わりにコハク酸モノメチルを使用し、３－アミノプロピオン酸メチル塩酸塩の代わりに３－ブロモ－４－メチルアニリンを使用した以外、実施例４８７と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），２．４１－２．３０（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．７３－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチル安息香酸の代わりにコハク酸モノメチルを使用し、３－アミノプロピオン酸メチル塩酸塩の代わりに３－ブロモ－４－メチルアニリンを使用した以外、実施例４８７と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），２．４１－２．３０（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．７３－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９０：５－（シクロペンチルメチル）－Ｎ－（４－（５－（４－ヒドロキシ－４－メチルバレラミド）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチル安息香酸の代わりにコハク酸モノメチルを使用し、３－アミノプロピオン酸メチル塩酸塩の代わりに３－ブロモ－４－メチルアニリンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例４８７と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．６３－７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｓ，１Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４１－２．３２（ｍ，２Ｈ），２．３２－２．２４（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．４４（ｍ，８Ｈ），１．２５－１．１９（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチル安息香酸の代わりにコハク酸モノメチルを使用し、３－アミノプロピオン酸メチル塩酸塩の代わりに３－ブロモ－４－メチルアニリンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロペンチルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例４８７と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３７（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．６３－７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｓ，１Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４１－２．３２（ｍ，２Ｈ），２．３２－２．２４（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．４４（ｍ，８Ｈ），１．２５－１．１９（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：４９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９１：５－（３－クロロ－２－フルオロベンジル）－Ｎ－（４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－クロロ－２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７３（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－クロロ－２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７３（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９２：Ｎ－（５－フルオロ－４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７０（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７０（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９３：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（５－フルオロ－４－（５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．５７（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２４－１．１３（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），１．０４－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．５７（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２４－１．１３（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），１．０４－０．９１（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９４：Ｎ－（５－フルオロ－４－（５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５２－１．３０（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５８（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５２－１．３０（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９５：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（５－フルオロ－４－（５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）－２－メチルフェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３４（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．５７（ｍ，８Ｈ），１．４７－１．３９（ｍ，３Ｈ），１．２４－１．１０（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ），１．０２－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３４（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．５７（ｍ，８Ｈ），１．４７－１．３９（ｍ，３Ｈ），１．２４－１．１０（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ），１．０２－０．９０（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９６：Ｎ－（５－フルオロ－４－（２－メチル－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９１－３．７９（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．２４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５９（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），３．９１－３．７９（ｍ，４Ｈ），３．３３－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．２４（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９７：５－（シクロヘキシルメチル）－Ｎ－（５－フルオロ－４－（２－メチル－５－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９２－３．７８（ｍ，４Ｈ），３．３２－３．２４（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．３６－１．１５（ｍ，５Ｈ），１．０４－０．９３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エタン－１－オールの代わりに（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールを使用し、工程２において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程３において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例６４と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９２－３．７８（ｍ，４Ｈ），３．３２－３．２４（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．３６－１．１５（ｍ，５Ｈ），１．０４－０．９３（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９８：Ｎ－（５－フルオロ－４－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｄｄ，Ｊ＝１１．６， ４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２９－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．７６－１．５２（ｍ，５Ｈ），１．２５－１．１２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６６（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．５， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｄｄ，Ｊ＝１１．６， ４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２９－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．７６－１．５２（ｍ，５Ｈ），１．２５－１．１２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９９：Ｎ－（５－フルオロ－４－（２－メチル－５－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エトキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８９－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２０（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．５５（ｍ，１１Ｈ），１．３０－１．１３（ｍ，５Ｈ），１．０４－０．９２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、２－（２－メトキシエトキシ）エタン－１－オールの代わりに２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オールを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに５－フルオロ－４－ブロモピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例８５と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．４， ２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８９－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２０（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．５５（ｍ，１１Ｈ），１．３０－１．１３（ｍ，５Ｈ），１．０４－０．９２（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５００：Ｎ－（４－（２－フルオロ－５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），７．５１－７．１５（ｍ，６Ｈ），７．１５－７．００（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．３７（ｍ，４Ｈ），１．０７（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－フルオロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．６０（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），７．５１－７．１５（ｍ，６Ｈ），７．１５－７．００（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．３７（ｍ，４Ｈ），１．０７（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５０１：５－（３－クロロ－２，４－ジフルオロベンジル）－Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－ ４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－クロロ－２，４－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７２（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５７６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（３－クロロ－２，４－ジフルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７２（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．９， ３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：５７６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５０２：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（５－ヒドロキシ－５－メチルヘキシル）オキシ）フェニル）－５－フルオロピリジン－２－イル）－５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７－７．０５（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５７（ｍ，８Ｈ），１．５１－１．３３（ｍ，４Ｈ），１．２８－１．１０（ｍ，３Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ），１．０４－０．８８（ｍ，２Ｈ）． Ｍｓ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、４－ブロモブタン酸メチルの代わりに５－ブロモペンタン酸メチルを使用し、工程３において、４－ブロモピリジン－２－アミンの代わりに４－ブロモ－５－フルオロピリジン－２－アミンを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（シクロヘキシルメチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．３５（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７－７．０５（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．５７（ｍ，８Ｈ），１．５１－１．３３（ｍ，４Ｈ），１．２８－１．１０（ｍ，３Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ），１．０４－０．８８（ｍ，２Ｈ）． Ｍｓ：５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５０３：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（５－シクロプロピル－２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（５－シクロプロピル－２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７－６．９５（ｍ，５Ｈ），４．２２－４．１１（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．９５－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），０．９７－０．８８（ｍ，２Ｈ），０．６８－０．５７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（５－シクロプロピル－２－フルオロベンジル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．５６（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７－６．９５（ｍ，５Ｈ），４．２２－４．１１（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．９５－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），０．９７－０．８８（ｍ，２Ｈ），０．６８－０．５７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ：５６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５０４：Ｎ－（４－（２－クロロ－５－（（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）オキシ）フェニル）ピリジン－２－イル）－５－（（４－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキサミド
工程１において、３－ブロモ－４－メチルフェノールの代わりに３－ブロモ－４－クロロフェノールを使用し、工程４において、５－ベンジル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルの代わりに５－（（４－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）メチル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチルを使用した以外、実施例１６０と同様の方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １４．７０（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．８２－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．５６（ｍ，３Ｈ），７．５６－７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４１－７．２２（ｍ，３Ｈ），７．１４－６．８９（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）． ＭＳ：６００［Ｍ＋Ｈ］＋。
実験例１． ＨＴ２９細胞におけるＲＩＰＫ１リン酸化に対する化合物の阻害のＷｅｓｔｅｒｎ Ｂｌｏｔ測定
Ｗｅｓｔｅｒｎ ｂｌｏｔによって、ＨＴ２９細胞のプログラム壊死を誘導するプロセスにおける細胞内ＲＩＰＫ１のリン酸化に対する試験化合物の影響を測定し、ＲＩＰＫ１リン酸化に対する化合物の効果を検証し、ＲＩＰＫ１リン酸化に対する化合物のＩＣ５０範囲を初歩的に推定した。
Ｉ．主な実験試薬/器具
表２． 実験例１で使用された主な試薬および器具
Ｗｅｓｔｅｒｎ ｂｌｏｔによって、ＨＴ２９細胞のプログラム壊死を誘導するプロセスにおける細胞内ＲＩＰＫ１のリン酸化に対する試験化合物の影響を測定し、ＲＩＰＫ１リン酸化に対する化合物の効果を検証し、ＲＩＰＫ１リン酸化に対する化合物のＩＣ５０範囲を初歩的に推定した。
Ｉ．主な実験試薬/器具
表２． 実験例１で使用された主な試薬および器具
ＩＩ．実験手順
１．細胞の回収およびタンパク質サンプルの抽出
ａ）良好な状態のＨＴ２９細胞を回収し、ＭｃＣｏｙ’ｓ ５Ａ完全培地に再懸濁してカウントし、細胞を２×１０６／１ｍＬ／ウェルの細胞密度で１２ウェルプレートに接種し、３７℃の細胞培養インキュベーターに一晩入れた。
ｂ）Ｚ－ＶＡＤ－ＦＭＫ（最終濃度２０μＭ）を上記の１２ウェルプレートに加え、３０分後、誘導剤（ＴＮＦ－αの最終濃度は２０ｎｇ／ｍＬ、ＡＴ－４０６の最終濃度は１００ｎＭ）および異なる濃度の試験化合物をさらに添加し、３７℃の細胞培養インキュベーターで７時間インキュベートした。
ｃ）完全溶解物の調製：分取したＲＩＰＡ溶解緩衝液を１チューブ取り、解凍後にＰＭＳＦ、ホスファターゼ阻害剤、およびＲｏｃｈｅプロテアーゼ阻害剤（体積比ＰＭＳＦ：ＲＩＰＡ＝１：１００；ホスファターゼ阻害剤：ＲＩＰＡ＝１：１００；Ｒｏｃｈｅプロテアーゼ阻害剤：ＲＩＰＡ＝４：１００）を加えた、氷上に放置した。
ｄ）細胞培養培地の上澄みを廃棄し、ＰＢＳで２回洗浄し、調製した完全細胞溶解物１００μＬを各ウェルに加え、細胞を氷上で１５分間溶解し、溶解中に断続的に振盪した。
ｅ）溶解が完了した後、溶解物を、あらかじめラベルを貼った１．５ｍＬの遠心分離管に移し、４℃、１４０００ｒｐｍで２０分間遠心分離した。
ｆ）上澄みを採取し、６００μＬのラベル付き遠心分離管に移し、氷上に放置した。
ｇ）ＢＣＡキットを使用して検出し、タンパク質濃度を算出した。
ａ）良好な状態のＨＴ２９細胞を回収し、ＭｃＣｏｙ’ｓ ５Ａ完全培地に再懸濁してカウントし、細胞を２×１０６／１ｍＬ／ウェルの細胞密度で１２ウェルプレートに接種し、３７℃の細胞培養インキュベーターに一晩入れた。
ｂ）Ｚ－ＶＡＤ－ＦＭＫ（最終濃度２０μＭ）を上記の１２ウェルプレートに加え、３０分後、誘導剤（ＴＮＦ－αの最終濃度は２０ｎｇ／ｍＬ、ＡＴ－４０６の最終濃度は１００ｎＭ）および異なる濃度の試験化合物をさらに添加し、３７℃の細胞培養インキュベーターで７時間インキュベートした。
ｃ）完全溶解物の調製：分取したＲＩＰＡ溶解緩衝液を１チューブ取り、解凍後にＰＭＳＦ、ホスファターゼ阻害剤、およびＲｏｃｈｅプロテアーゼ阻害剤（体積比ＰＭＳＦ：ＲＩＰＡ＝１：１００；ホスファターゼ阻害剤：ＲＩＰＡ＝１：１００；Ｒｏｃｈｅプロテアーゼ阻害剤：ＲＩＰＡ＝４：１００）を加えた、氷上に放置した。
ｄ）細胞培養培地の上澄みを廃棄し、ＰＢＳで２回洗浄し、調製した完全細胞溶解物１００μＬを各ウェルに加え、細胞を氷上で１５分間溶解し、溶解中に断続的に振盪した。
ｅ）溶解が完了した後、溶解物を、あらかじめラベルを貼った１．５ｍＬの遠心分離管に移し、４℃、１４０００ｒｐｍで２０分間遠心分離した。
ｆ）上澄みを採取し、６００μＬのラベル付き遠心分離管に移し、氷上に放置した。
ｇ）ＢＣＡキットを使用して検出し、タンパク質濃度を算出した。
２．タンパク質サンプルを４×ローディングバッファーと十分に混合し、１００℃の金属浴で５分間加熱してタンパク質を十分に変性させ、氷上に置いて冷却した。
３．測定するタンパク質サンプル、または事前に染色した２色タンパク質分子量標準品を、各ウェルに４０～５０μｇ添加した。
４．電気泳動は定電圧条件下、１００Ｖの電圧で実施された。電気泳動した３０分間後、電圧を１２０Ｖに上げ、電気泳動時間を１２０分間に設定するか、または適切に延長した。ゲル上の事前に染色した２色タンパク質分子量標準品バンドがレーンの下端から外れたときに電気泳動を停止した。
５．電気泳動が完了した後、ゲルホルダーを取り外し、短いガラスプレートを剥離スパチュラで穏やかにこじ開け、濃縮ゲルの上層を放棄し、分離ゲルを穏やかに剥離し、トランスファーバッファーに入れた。
６．ゲルのサイズに応じて適度なサイズのＮＣ膜を切断し、純水に浸した後、予冷したトランスファーバッファーに浸し、同時に濾紙を転写緩衝液に浸した。
７．転写カートリッジを濾紙、ＮＣ膜、ゲル、濾紙の順に組み立て、転写カートリッジをＴｒａｎｓ－Ｂｌｏｔ（登録商標）Ｔｕｒｂｏに設置し、機器に付属の「Ｓｔａｎｄａｒｄ ＳＤ」プログラムを実行し、転写を完了させた。
８．タンパク質をロードしたＮＣ膜を脱イオン水で濯ぎ、ブロッキング溶液を加えて膜を浸し、シェーカーで室温、ゆっくりと振盪しながら１時間ブロッキングした。
９．ブロッキングが完了した後、ＮＣ膜を抗体インキュベーションボックスに入れ、一次抗体を１：１０００の比率で希釈し、抗体インキュベーションボックスに加えた後、シェーカーでボックスを室温で１時間インキュベートした。
１０．インキュベーションが完了した後、膜をＴＢＳＴで３回、毎回１０分間洗浄した。
１１．一次抗体の供給源に応じて二次抗体を選択し、二次抗体希釈液を利用して１：１００００～１：１５０００の比率で二次抗体を希釈し、抗体インキュベーションボックスに添加した後、膜を浸漬し、シェーカーで室温、１時間インキュベートした。
１２．インキュベーションが完了した後、膜をＴＢＳＴで３回、毎回１０分間洗浄した。
１３．膜を純水で１回膜し、Ｏｄｙｓｓｅｙ ＣＬＸ赤外線蛍光スキャニングイメージングシステムを使用して膜をスキャンして画像を取得し、同時に蛍光強度値を読み取った。
ＩＩＩ．典型的な実験結果および解析
蛍光強度値から、タンパク質リン酸化に対する化合物の阻害率を算出した。計算方法は次のとおりである。
阻害率（％）＝（１－Ａ／Ｂ）×１００％
Ａ：ＩＬ－２および化合物で処理した後の蛍光強度値
Ｂ：ＩＬ－２で処理した後の蛍光強度値
蛍光強度値から、タンパク質リン酸化に対する化合物の阻害率を算出した。計算方法は次のとおりである。
阻害率（％）＝（１－Ａ／Ｂ）×１００％
Ａ：ＩＬ－２および化合物で処理した後の蛍光強度値
Ｂ：ＩＬ－２で処理した後の蛍光強度値
上記の方法で実施例２の化合物を試験し、その結果を図１および図２に示す。図１は、異なる濃度の化合物によるＲＩＰＫ１リン酸化の阻害のＷｅｓｔｅｒｎ Ｂｌｏｔ写真である。図２は、上記の写真のバンドのグレー値に基づいて定量計算したＲＩＰＫ１リン酸化の阻害率を示す。これにより、実施例２の化合物は、ＲＩＰＫ１のリン酸化活性化を直接阻害することを証明することができる。
実験例２．細胞壊死を阻害する化合物の実験法（ＣＣＫ８法）
この実験例２では、プログラム細胞壊死を誘導する条件下で、異なる濃度の試験化合物を添加して、プログラム壊死に対する試験化合物のレスキュー効果のＩＣ５０を測定した。
この実験例２では、プログラム細胞壊死を誘導する条件下で、異なる濃度の試験化合物を添加して、プログラム壊死に対する試験化合物のレスキュー効果のＩＣ５０を測定した。
Ｉ．主な実験試薬、器具および材料
表３． 実験例２で使用された主な試薬および器具
表３． 実験例２で使用された主な試薬および器具
化合物：ＤＭＳＯに溶解して１０ｍＭ溶液を調製した。
ＴＮＦ－α：初期濃度は１００μｇ／ｍＬであった。
Ｚ－ＶＡＤ－ＦＭＫ：ＤＭＳＯに溶解して１０ｍＭ溶液を調製した。
ＡＴ－４０６：ＤＭＳＯに溶解して１０ｍＭ溶液を調製した。
ＴＮＦ－α：初期濃度は１００μｇ／ｍＬであった。
Ｚ－ＶＡＤ－ＦＭＫ：ＤＭＳＯに溶解して１０ｍＭ溶液を調製した。
ＡＴ－４０６：ＤＭＳＯに溶解して１０ｍＭ溶液を調製した。
ＩＩ．実験手順
１）化合物の希釈：すべての試験化合物をＤＭＳＯに溶解して１０ｍＭ原液を調製し、ＤＭＳＯで試験化合物の１回目の濃度勾配希釈を完了した。勾配希釈倍数は４倍で、９つの濃度勾配を作成した。細胞培養培地ですべての化合物の４０倍の全体希釈を完了し、得られた化合物は１０×化合物であった。この化合物を、最終細胞培養培地が１×目的最終濃度になるように、細胞を含む９６ウェルプレートのウェルに添加した。
一般的に、医薬については、９つの濃度勾配を設計し、そのうちの最高最終濃度は２５０００ｎＭで、９つの濃度を４倍希釈した後の最低濃度は０．３８ｎＭで、すべてのウェルのＤＭＳＯの最終濃度は０．２５％であった。化合物の希釈プロセスを図３に示す。
一般的に、医薬については、９つの濃度勾配を設計し、そのうちの最高最終濃度は２５０００ｎＭで、９つの濃度を４倍希釈した後の最低濃度は０．３８ｎＭで、すべてのウェルのＤＭＳＯの最終濃度は０．２５％であった。化合物の希釈プロセスを図３に示す。
２）良好な増殖状態のＨＴ２９細胞を選択し、トリプシンで処理し、遠心分離によって細胞を収集し、ＭｃＣＯＹ’ｓ ５Ａ完全培地（１０％ＦＢＳを含む）に再懸濁してカウントし、細胞数および生存率を記録した。
３）細胞を１２０００細胞／８０μＬ／ウェルの密度で９６ウェル培養プレートの中央の６０ウェルに接種し、周囲のウェルを滅菌水で満たし、一晩培養した。
４）上記の培地で希釈した１０×化合物１０μＬを実験ウェルに加え、２．５％ＤＭＳＯを含むＭｃＣＯＹ’ｓ ５Ａ完全培地１０μＬを、誘導剤フリーウェルおよび対照ウェルに加え、混合して均一に振盪し、３０分間インキュベートした。
５）次に、１０μＬの誘導剤混合物（ＴＮＦ－α、ＡＴ－４０６、Ｚ－ＶＡＤ－ＦＭＫの最終濃度はぞれぞれ２０ｎｇ／ｍＬ、１μＭ、２０μＭであった）を実験ウェルおよび対照ウェルに添加した。１０μＬのＭｃＣＯＹ’ｓ ５Ａ完全培地を誘導剤フリーウェルに添加した。細胞を、３７℃、５％ＣＯ２インキュベーターで培養した。
６）１６～２０時間培養した後、１０μＬのＣＣＫ－８試薬を各ウェルに加え、約２時間インキュベートした。
７）多機能プレートリーダーにより４５０ｎｍでＯＤ値を読み取った。
８）データ処理：壊死阻害率（％）＝１００×（Ｘ－Ｂ）／（Ａ－Ｂ）
Ａ：誘導剤フリーウェル（細胞、ＣＣＫ－８を含むが、化合物および誘導剤を含まない）のＯＤ値。
Ｘ：実験ウェル（細胞、ＣＣＫ－８、化合物、誘導剤を含む）のＯＤ値。
Ｂ：対照ウェル（細胞、ＣＣＫ－８、誘導剤を含むが、化合物を含まない）のＯＤ値。
次に、値をＧｒａｐｈｐａｄ Ｐｒｉｓｍ５ソフトウェアにインポートしてカーブフィッティングし、ＩＣ５０値を算出した。
Ａ：誘導剤フリーウェル（細胞、ＣＣＫ－８を含むが、化合物および誘導剤を含まない）のＯＤ値。
Ｘ：実験ウェル（細胞、ＣＣＫ－８、化合物、誘導剤を含む）のＯＤ値。
Ｂ：対照ウェル（細胞、ＣＣＫ－８、誘導剤を含むが、化合物を含まない）のＯＤ値。
次に、値をＧｒａｐｈｐａｄ Ｐｒｉｓｍ５ソフトウェアにインポートしてカーブフィッティングし、ＩＣ５０値を算出した。
ＨＴ２９細胞壊死に対する本発明の一部の化合物の阻害活性の測定結果を表４に示す。ここで、Ａは、ＩＣ５０が１００ｎＭ以下であることを示し、Ｂは、ＩＣ５０が１００ｎＭ超、１０００ｎＭ以下であることを示し、Ｃは、ＩＣ５０が１０００ｎＭ超、１００００ｎＭ以下であることを示し、Ｄは、ＩＣ５０が１００００ｎＭ超であることを示す。
表４． ＨＴ２９細胞壊死に対する本発明の一部の化合物の阻害活性の測定結果
表４． ＨＴ２９細胞壊死に対する本発明の一部の化合物の阻害活性の測定結果
本発明によって提供される生物学的データは、本発明の化合物が、異常なＲＩＰ１キナーゼによる疾患の治療または予防に有益であることを示している。従って、本発明の化合物は、眼底疾患、眼球乾燥症、乾癬、白斑、皮膚炎、円形脱毛症、関節リウマチ、結腸炎、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、クローン病、アテローム性動脈硬化、肺線維症、肝線維症、骨髄線維症、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、乳癌、膵臓癌、神経膠腫、膠芽腫、卵巣癌、子宮頸癌、結腸直腸癌、黒色腫、子宮内膜癌、前立腺癌、膀胱癌、白血病、胃癌、肝癌、消化管間質腫瘍、甲状腺癌、慢性粒細胞白血病、急性髓細胞性白血病、非ホジキンリンパ腫、鼻咽頭癌、食道癌、脳腫瘍、Ｂ細胞およびＴ細胞リンパ腫、リンパ腫、多発性骨髄腫、胆管癌肉腫、胆管癌、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、網膜剥離、網膜色素変性症、黄斑変性症、膵炎、アトピー性皮膚炎、脊椎関節炎、痛風、ＳｏＪＩＡ、シェーグレン症候群、全身性強皮症、抗リン脂質抗体症候群、血管炎、変形性関節症、非アルコール性脂肪性肝炎、アルコール性脂肪性肝炎、自己免疫性肝炎、自己免疫性肝胆道疾患、原発性硬化性胆管炎、腎炎、セリアック病、自己免疫性ＩＴＰ、移植片拒絶反応、実質臓器の虚血再灌流障害、敗血症、全身性炎症反応症候群、脳血管障害、心筋梗塞、ハンチントン病、アルツハイマー病、パーキンソン病、アレルギー性疾患、喘息、アトピー性皮膚炎、多発性硬化症、Ｉ型糖尿病、ウェゲナー肉芽腫症、肺サルコイドーシス、ベーチェット病、インターロイキン－１変換酵素関連熱症候群、慢性閉塞性肺疾患、腫瘍壊死因子受容体関連周期性症候群および歯周炎を含む、ＲＩＰ１に関連する疾患の治療に有益である。本発明の化合物は、単剤療法または併用療法として使用してもよく、複数の本発明の化合物を併用してもよく、または本発明以外の他の医薬と併用してもよい。
上記は、本発明の好ましい実施形態にすぎず、本発明を限定することを意図するものではない。本発明の精神および原則の範囲内で行われた任意の修正、同等の置き換えおよび改善は、本発明の保護範囲内に含まれるべきである。
Claims (18)
- 構造式（Ｉ）で表される化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物であって、
ＱはＮＨ、ＯまたはＳであり；
Ａ１、Ａ２、Ａ３はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ４であり、且つＡ１、Ａ２、Ａ３のうちの少なくとも１つはＮであり、Ｒ４はＨ、Ｆ、Ｃｌまたはメチルであり；
Ｒ１は、未置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲａＲｂからなる群から選択される）で置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキルであり、或いは、
未置換の４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲａＲｂからなる群から選択される）で置換された４－８員ヘテロ脂環式基であり、或いは、
未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＨＣＯ－Ｒ５、－Ｒ’－ＣＯＯ－Ｒ’’、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６からなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ ５は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６は、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
Ｒ’はＣ２－Ｃ６アルケニレン、Ｃ１－Ｃ６アルキレンであり、
Ｒ”は水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、未置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキルであり、或いは、
未置換のＣ７－Ｃ１２橋かけ環基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ７－Ｃ１２橋かけ環基であり、或いは、
未置換のＣ１－Ｃ１０アルキル、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、或いは、
－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｅであり、ここで、Ｒｅは未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、ｎは０～３の整数であり、或いは、
－（ＣＨ２）ｍ－Ｒｆであり、ここで、Ｒｆは未置換の４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換された４－８員ヘテロ脂環式基であり、ｍは０～３の整数であり、
Ｒ ｃおよびＲｄはそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３は水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノであり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基であり、
前記のアリールは、６～１２個の炭素環原子を含み、且つ少なくとも１つの芳香環を有する単環式または二環式基であり、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～３個のヘテロ原子を環原子として含み、且つ５～１０個の環原子を含む単環式または二環式基である、
構造式（Ｉ）で表される化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 - ＱがＮＨ、ＯまたはＳであり；
Ａ１、Ａ２、Ａ３がそれぞれ独立してＮまたはＣＲ４であり、且つＡ１、Ａ２、Ａ３のうちの少なくとも１つがＮであり、Ｒ４がＨ、Ｆ、Ｃｌまたはメチルであり；
Ｒ１が、未置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲａＲｂからなる群から選択される）で置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキルであり、或いは、
未置換の４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲａＲｂからなる群から選択される）で置換された４－８員ヘテロ脂環式基であり、或いは、
未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６からなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ ５ が、水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６が、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
ＲａおよびＲｂがそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２が、未置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキルであり、或いは、
未置換のＣ７－Ｃ１２橋かけ環基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ７－Ｃ１２橋かけ環基であり、或いは、
未置換のＣ１－Ｃ１０アルキル、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、或いは、
－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｅであり、ここで、Ｒｅが未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、ｎが０～３の整数であり、或いは、
－（ＣＨ２）ｍ－Ｒｆであり、ここで、Ｒｆが未置換の４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アシル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）または－ＮＲｃＲｄからなる群から選択される）で置換された４－８員ヘテロ脂環式基であり、ｍが０～３の整数であり、
Ｒ ｃ およびＲｄがそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３が、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、ヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノであり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基が、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基であり、
前記のアリールが、６～１２個の炭素環原子を含み、且つ少なくとも１つの芳香環を有する単環式または二環式基であり、ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～３個のヘテロ原子を環原子として含み、且つ５～１０個の環原子を含む単環式または二環式基である、
請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 - Ａ３がＮであり、Ａ１、Ａ２がそれぞれ独立してＮまたはＣＲ４であり、Ｒ４がＨ、Ｆ、Ｃｌまたはメチルである、
請求項１または２に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 - ＱがＮＨである、
請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 - Ｒ１が、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＣＯ－Ｒ５、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６からなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ ５ が、水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６が、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＣＯ－Ｒ５、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
ＲａおよびＲｂがそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
前記のアリールが、フェニル、ナフチル、
請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 - Ｒ１が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン－３－イル、テトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロピラン－４－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６からなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ ５ が、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６が、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
ＲａおよびＲｂがそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
前記のアリールがフェニル、
請求項５に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 - Ｒ１が
Ｒ７が、水素、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ２－Ｃ４アルキニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アシルであり；
Ｒ８が、水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＣＯ－Ｒ５、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６であり、
Ｒ ５ が、水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６が、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
ＲａおよびＲｂがそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基が、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基である、
請求項５に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 - Ｒ１が
Ｒ７が、水素、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ２－Ｃ４アルキニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アシルであり；
Ｒ８が、水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＣＯ－Ｒ５、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６であり、
Ｒ ５ が、水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６が、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
ＲａおよびＲｂがそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ９が水素、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ２－Ｃ４アルキニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アシルであり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基が、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基である、
請求項５に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 - Ｒ１が
Ｒ７が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、フッ素、塩素、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、エチニル、プロピニル、ビニル、プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、ホルミル、アセチルであり；
Ｒ８が、水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ１０アルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、－ＣＯ－Ｒ５、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、－ＮＲａＲｂ、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、－Ｏ－Ｒ６であり、
Ｒ ５ が、水素、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６が、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、－ＮＲａＲｂ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、－ＣＯＮＨ－Ｒ５、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、カルボキシル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、－ＳＯ２－Ｒ５、－ＳＯ－Ｒ５、－ＣＯ－Ｒ５、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシ、４－８員ヘテロ脂環式基、オキソで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、ヒドロキシルおよび／またはＣ１－Ｃ４アルキルで置換された４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、
ＲａおよびＲｂがそれぞれ独立して水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシルで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、４－８員ヘテロ脂環式基で置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオで置換されたＣ１－Ｃ６アルキル、或いは置換アミノ（モノ－またはジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されたアミノ）または非置換アミノで置換されたＣ１－Ｃ６アルキルであり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基が、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基である、
請求項７に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 - Ｒ２が、未置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、または１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキルであり、或いは、
未置換のＣ７－Ｃ１０橋かけ環基、または１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたＣ７－Ｃ１０橋かけ環基であり、或いは、
未置換のＣ１－Ｃ１０アルキル、または１～３個の置換基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、シアノ、－ＣＯＮＨ２、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり、或いは、
－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｅであり、ここで、Ｒｅが、未置換のアリールまたはヘテロアリール、或いは１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、エチニル、ビニル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、ｎが０～３の整数であり、或いは、
－（ＣＨ２）ｍ－Ｒｆであり、ここで、Ｒｆが、未置換の４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ホルミル、アセチル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シアノ、－ＣＯＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノからなる群から選択される）で置換された４－８員ヘテロ脂環式基であり、ｍが０～３の整数であり、
前記の４－８員ヘテロ脂環式基が、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択される１～２個の原子を環原子として含み、
前記のアリールがフェニルであり、前記のヘテロアリールがピリジル、ピリミジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリルである、
請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 - Ｒ２が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、４，４－ジフルオロシクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、アダマンチル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル、３，３－ジメチルブチル、３－ヒドロキシ－３－メチルブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、ベンジル、フェネチル、フェニル、２－フルオロフェニル、２－クロロフェニル、２－メトキシフェニル、２－シアノフェニル、２－エチニルフェニル、３－フルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－メトキシフェニル、３－シアノフェニル、３－エチニルフェニル、４－フルオロフェニル、４－クロロフェニル、４－メトキシフェニル、４－シアノフェニル、４－エチニルフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、３－シアノ－４－メチルフェニル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピラジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキセタン－３－イル、テトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル、テトラヒドロピロリル、ピペリジン－１－イル、ピペラジン－１－イル、モルホリン－４－イル、メチルピペラジン－４－イル、１－メチルピペリジン－４－イル、１－アセチルピペリジン－４－イル、４－ヒドロキシピペリジン－１－イル、４－メチル４－ヒドロキシピペリジン－１－イル、
請求項１０に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 - Ｒ２が、２，３－ジフルオロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、２，５－ジフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２，３，４－トリフルオロフェニル、２，３，５－トリフルオロフェニル、２，３，６－トリフルオロフェニル、３，４，５－トリフルオロフェニル、２，４，５－トリフルオロフェニル、３－クロロ－２－フルオロフェニル、２－クロロ－３－フルオロフェニル、５－クロロ－２－フルオロフェニル、２－クロロ－５－フルオロフェニル、５－クロロ－３－フルオロフェニル、３－クロロ－５－フルオロフェニル、３－クロロ－４－フルオロフェニル、４－クロロ－３－フルオロフェニル、２－クロロ－４－フルオロフェニル、４－クロロ－２－フルオロフェニル、３－クロロ－２，４－ジフルオロフェニル、５－クロロ－２，４－ジフルオロフェニル、３－クロロ－２，５－ジフルオロフェニル、３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル、３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル、２－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル、２－クロロ－３，４－ジフルオロフェニル、２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル、２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル、４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル、４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル、４－クロロ－２，５－ジフルオロフェニル、５－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル、５－クロロ－３，４－ジフルオロフェニル、６－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル、３－フルオロ－５－メチルフェニル、４－フルオロ－３－メチルフェニル、２－フルオロ－３－メチルフェニル、２－フルオロ－４－メチルフェニル、２－フルオロ－５－メチルフェニル、３－フルオロ－４－メチルフェニル、３－フルオロ－２－メチルフェニル、３－フルオロ－５－メトキシフェニル、４－フルオロ－３－メトキシフェニル、２－フルオロ－３－メトキシフェニル、２－フルオロ－４－メトキシフェニル、２－フルオロ－５－メトキシフェニル、３－フルオロ－４－メトキシフェニル、３－フルオロ－２－メトキシフェニル、２－フルオロ－３－トリフルオロメチルフェニル、２－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェニル、２－フルオロ－５－トリフルオロメチルフェニル、３－フルオロ－２－トリフルオロメチルフェニル、４－フルオロ－２－トリフルオロメチルフェニル、５－フルオロ－２－トリフルオロメチルフェニル、４－フルオロ－３－トリフルオロメチルフェニル、３－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェニル、３－フルオロ－５－トリフルオロメチルフェニル、２－フルオロ－５－エチルフェニル、２－フルオロ－５－シクロプロピルフェニル、２－フルオロ－５－フェニルフェニルである、
請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 - Ｒ３が、水素、メチル、エチル、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオロメチル、フッ素、塩素である、
請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 -
ＱがＮＨであり；
Ａ１及びＡ２がそれぞれＣＨであり；
Ａ３がＮであり；
Ｒ１が
Ｒ７が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ビニル、またはプロペニルであり；
Ｒ８が、シアノ、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルチオ、または－Ｏ－Ｒ６であり；
Ｒ５が、Ｃ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ６が、４－８員ヘテロ脂環式基、または１～３個の置換基（ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、シアノ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＳＯ２－Ｒ５、４－８員ヘテロ脂環式基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ２が、－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｅであり、ここで、Ｒｅが、未置換のアリール、または１個の置換基（ハロゲン、シアノからなる群から選択される）で置換されたアリールであり、ｎが０～３の整数であり；
前記の４－８員ヘテロ脂環式基が、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１～２個の原子を環原子として含む４－８員ヘテロ脂環式基であり；
前記のアリールが、６～１２個の炭素環原子を含み、且つ少なくとも１つの芳香環を有する単環式または二環式基であり；
Ｒ３が、水素である、
請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 - ＱがＮＨであり；
Ａ１及びＡ２がそれぞれＣＨであり；
Ａ３がＮであり；
Ｒ１が
Ｒ７が、メチル、塩素、またはトリフルオロメチルであり；
Ｒ８が、－Ｏ－Ｒ６であり；
Ｒ５が、Ｃ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ６が、１～３個の置換基（ヒドロキシルからなる群から選択される）で置換されたＣ１－Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ２が、－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｅであり、ここで、Ｒｅが、未置換のアリール、または１個の置換基（ハロゲンからなる群から選択される）で置換されたアリールであり、ｎが０の整数であり；
前記のアリールが、６～１２個の炭素環原子を含み、且つ少なくとも１つの芳香環を有する単環式または二環式基であり；
Ｒ３が、水素である、
請求項１４に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 - 前記の化合物が、
請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物。 - 眼底疾患、眼球乾燥症、乾癬、白斑、皮膚炎、円形脱毛症、関節リウマチ、大腸炎、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、クローン病、アテローム性動脈硬化、肺線維症、肝線維症、骨髄線維症、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、乳癌、膵臓癌、神経膠腫、膠芽腫、卵巣癌、子宮頸癌、結腸直腸癌、黒色腫、子宮内膜癌、前立腺癌、膀胱癌、白血病、胃癌、肝臓癌、消化管間質腫瘍、甲状腺癌、慢性顆粒球性白血病、急性骨髄性白血病、非ホジキンリンパ腫、鼻咽頭癌、食道癌、脳腫瘍、Ｂ細胞およびＴ細胞リンパ腫、リンパ腫、多発性骨髄腫、胆道癌肉腫、胆管癌、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、網膜剥離、網膜色素変性症、黄斑変性症、膵炎、アトピー性皮膚炎、脊椎関節炎、痛風、ＳｏＪＩＡ、シェーグレン症候群、全身性強皮症、抗リン脂質抗体症候群、血管炎、変形性関節症、非アルコール性脂肪性肝炎、アルコール性脂肪性肝炎、自己免疫性肝炎、自己免疫性肝胆道疾患、原発性硬化性胆管炎、腎炎、セリアック病、自己免疫性ＩＴＰ、移植片拒絶反応、実質臓器の虚血再灌流障害、敗血症、全身性炎症反応症候群、脳血管障害、心筋梗塞、ハンチントン病、アルツハイマー病、パーキンソン病、アレルギー性疾患、喘息、アトピー性皮膚炎、多発性硬化症、Ｉ型糖尿病、ウェゲナー肉芽腫症、肺サルコイドーシス、ベーチェット病、インターロイキン－１変換酵素関連熱症候群、慢性閉塞性肺疾患、腫瘍壊死因子受容体関連周期性症候群および歯周炎を含む、ＲＩＰ１に関連する疾患の治療のための医薬品の調製における、請求項１～１６のいずれか１項に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物の使用。
- 請求項１～１６のいずれか１項に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、または溶媒和物と、
１種以上の薬学的に許容される担体または賦形剤と、を含む医薬組成物。
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011025706A2 (en) | 2009-08-26 | 2011-03-03 | Schering Corporation | Heterocyclic amide compounds as protein kinase inhibitors |
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Patent Citations (7)
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|---|---|---|---|---|
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