JP7260246B2 - Deodorants - Google Patents

Deodorants Download PDF

Info

Publication number
JP7260246B2
JP7260246B2 JP2017133935A JP2017133935A JP7260246B2 JP 7260246 B2 JP7260246 B2 JP 7260246B2 JP 2017133935 A JP2017133935 A JP 2017133935A JP 2017133935 A JP2017133935 A JP 2017133935A JP 7260246 B2 JP7260246 B2 JP 7260246B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
deodorant
cane
solvent
distillate
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2017133935A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2019013525A (en
Inventor
治 谷田部
到真 古田
傑 伊藤
Original Assignee
Dm三井製糖株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dm三井製糖株式会社 filed Critical Dm三井製糖株式会社
Priority to JP2017133935A priority Critical patent/JP7260246B2/en
Publication of JP2019013525A publication Critical patent/JP2019013525A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP7260246B2 publication Critical patent/JP7260246B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

本発明は、消臭剤に関する。 The present invention relates to deodorants.

近年、ヒトをはじめとする動物から発生する悪臭、室内、車内、冷蔵庫、トイレ、畜舎、魚水槽、又は工場から発生する悪臭、家庭の廃棄物、産業廃棄物等から発生する悪臭を脱臭又は消臭するための消臭剤が市販されている。このような消臭剤としては、使用後の環境への配慮から、天然由来の成分を用いた消臭剤を用いることが望ましい。例えば、特許文献1には、甘蔗由来の蒸留物を有効成分とする消臭剤が開示されている。 In recent years, odors generated from animals including humans, odors generated from indoors, cars, refrigerators, toilets, livestock barns, fish tanks, or factories, household waste, industrial waste, etc. have been deodorized or eliminated. Deodorants are commercially available for odors. As such a deodorant, it is desirable to use a deodorant using a naturally-derived component in consideration of the environment after use. For example, Patent Document 1 discloses a deodorant containing a distillate derived from cane as an active ingredient.

特開2001―87365号公報JP-A-2001-87365

特許文献1に記載の消臭剤に含まれる甘蔗由来の蒸留物は、エタノール及び水を含むものである。他方、消臭剤を油性香料等の消臭原料として配合する場合には水を含有しないことが望ましい。また、消臭剤が油溶性である場合、布等の消臭対象物に残りやすく、消臭(防臭)効果が優れた消臭剤への用途展開が可能となる。このような観点から、消臭効果を有し、かつ油溶性である消臭剤が求められている。 The cane-derived distillate contained in the deodorant described in Patent Document 1 contains ethanol and water. On the other hand, when the deodorant is blended as a deodorizing raw material such as an oily perfume, it is desirable not to contain water. In addition, when the deodorant is oil-soluble, it is likely to remain on deodorizing objects such as cloth, and it is possible to develop applications for deodorants with excellent deodorizing (deodorizing) effects. From such a point of view, there is a demand for a deodorant that has a deodorant effect and is oil-soluble.

そこで、本発明の目的は、消臭効果を有しつつ、油溶性である消臭剤を提供することにある。 SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to provide an oil-soluble deodorant having a deodorizing effect.

本発明は、甘蔗由来の蒸留物と油溶性溶剤との混合液の濃縮物を含有する、消臭剤を提供する。 The present invention provides a deodorant containing a concentrate of a mixture of a distillate derived from cane and an oil-soluble solvent.

本発明は、甘蔗由来の蒸留物と油溶性溶剤との混合液の濃縮物を含有するため、消臭効果を有しつつ、油溶性である。 Since the present invention contains a concentrate of a mixed liquid of a distillate derived from sugar cane and an oil-soluble solvent, it is oil-soluble while having a deodorant effect.

甘蔗由来の蒸留物は、甘蔗汁及び甘蔗の溶媒抽出物からなる群より選ばれる原料の蒸留物であってよく、また、甘蔗汁及び甘蔗の溶媒抽出物からなる群より選ばれる原料の蒸留物を、固定担体として合成吸着剤が充填されたカラムに通液することにより、前記合成吸着剤に吸着させた吸着成分を、水、メタノール、エタノール及びこれらの混合物からなる群より選ばれる溶出溶媒で溶出させて得られる溶出液であってよい。この場合、本発明の効果がより一層優れたものとなる。 The cane-derived distillate may be a distillate of a raw material selected from the group consisting of sugar cane juice and a solvent extract of cane, and a distillate of a raw material selected from the group consisting of sugar cane juice and a solvent extract of cane. is passed through a column packed with a synthetic adsorbent as a stationary carrier, and the adsorbed component adsorbed on the synthetic adsorbent is eluted with an elution solvent selected from the group consisting of water, methanol, ethanol and mixtures thereof. It may be an eluate obtained by elution. In this case, the effect of the present invention becomes even more excellent.

上記油溶性溶剤は、トリエチルシトレイト、ジプロピレングリコール、精製動植物油、精油、グリセリン、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリアセチン及び1,3-ブタンジオールからなる群より選択される少なくとも1種であってよく、トリエチルシトレイト及びジプロピレングリコールからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。この場合、本発明の効果がより一層優れたものとなる。 The oil-soluble solvent may be at least one selected from the group consisting of triethyl citrate, dipropylene glycol, refined animal and vegetable oils, essential oils, glycerin, diethylene glycol monobutyl ether, triacetin and 1,3-butanediol. It is preferably at least one selected from the group consisting of citrate and dipropylene glycol. In this case, the effect of the present invention becomes even more excellent.

本発明によれば、消臭効果を有しつつ、油溶性である消臭剤を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide an oil-soluble deodorant while having a deodorizing effect.

以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に限定されるものではない。 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Embodiments for carrying out the present invention will be described in detail below. In addition, this invention is not limited to the following embodiment.

本明細書における「消臭剤」は、消臭効果を有する成分(有効成分)と油溶性溶剤とを含有するものである。また、本実施形態の消臭剤は、水と相溶し得るものであってもよい。消臭剤は、消臭対象物の臭いを消去又は抑制することにより、消臭効果を発揮するものであってもよく、消臭対象物の臭いをマスキングすることで、消臭効果を発揮するもの(マスキング剤)であってもよい。 The "deodorant" in the present specification contains an ingredient (active ingredient) having a deodorant effect and an oil-soluble solvent. Moreover, the deodorant of this embodiment may be compatible with water. The deodorant may exhibit a deodorizing effect by eliminating or suppressing the odor of the object to be deodorized, and exhibits the deodorizing effect by masking the odor of the object to be deodorized. It may be a substance (masking agent).

本実施形態の消臭剤は、甘蔗由来の蒸留物(蒸留処理物)と油溶性溶剤との混合液の濃縮物を含有する。 The deodorant of the present embodiment contains a concentrate of a liquid mixture of a distillate derived from cane (distilled product) and an oil-soluble solvent.

甘蔗由来の蒸留物は、甘蔗(サトウキビ)から得られる原料(以下、単に「甘蔗由来の原料」又は「原料」という。)を蒸留処理して得ることができる。甘蔗由来の原料としては、例えば、甘蔗汁、甘蔗の溶媒抽出物等が挙げられる。甘蔗汁は、甘蔗を圧搾して得られる圧搾汁、甘蔗を水で浸出して得られる浸出汁、または原糖製造工場における石灰処理した清浄汁及び濃縮汁を包含する。甘蔗の溶媒抽出物とは、甘蔗を抽出溶媒で抽出した抽出液を意味する。抽出溶媒は、有機溶媒を含んでいてよく、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、又は当該アルコールと水との混合溶媒等であってよい。抽出溶媒は、1種単独又は2種以上を併用したものであってもよい。 The distillate derived from sugar cane can be obtained by distilling a raw material obtained from sugar cane (hereinafter simply referred to as "raw material derived from sugar cane" or "raw material"). Raw materials derived from cane include, for example, cane juice, cane solvent extract, and the like. Cane juice includes pressed juice obtained by squeezing cane, infused juice obtained by leaching cane with water, or clean and concentrated juices that have been limed in a raw sugar manufacturing plant. The solvent extract of sugarcane means an extract obtained by extracting sugarcane with an extraction solvent. The extraction solvent may contain an organic solvent, and may be, for example, an alcohol solvent such as methanol or ethanol, or a mixed solvent of the alcohol and water. The extraction solvent may be used alone or in combination of two or more.

本実施形態の消臭剤において、甘蔗由来の蒸留物は、甘蔗汁及び甘蔗の溶媒抽出物からなる群より選ばれる少なくとも1種(「甘蔗由来の原料」)の蒸留物であることが好ましい。 In the deodorant of the present embodiment, the distillate derived from cane is preferably a distillate of at least one selected from the group consisting of sugar cane juice and a solvent extract of cane ("raw material derived from cane").

甘蔗由来の蒸留物は、例えば、以下の条件で、甘蔗由来の原料を蒸留処理することにより得られる。 The cane-derived distillate is obtained, for example, by distilling a cane-derived raw material under the following conditions.

蒸留処理は、加熱装置を備える蒸留装置のタンク内に原料を入れ、タンクを加熱して原料から生じる蒸気を回収することにより行う。蒸留処理することによって、甘蔗由来の蒸留物を含む蒸気を気体のまま、好ましくは液体として回収し、蒸発しなかった固形分と分離する。 Distillation treatment is performed by putting raw materials into a tank of a distillation apparatus equipped with a heating device, heating the tank, and recovering vapor generated from the raw materials. By distilling, the vapor containing the distillate derived from the cane is recovered as a gas, preferably as a liquid, and separated from the non-vaporized solids.

蒸留処理の温度(蒸気温度又は品温)条件は、50~120℃であることが好ましく、80~120℃であることがより好ましく、85~120℃であることが更に好ましい。蒸留処理の圧力条件は、240~1450mmHgであることが好ましく、450~1450mmHgであることがより好ましい。蒸留処理の圧力条件は、所望の温度条件にて原料が沸騰するように原料の組成に応じて調整すればよい。 The temperature (vapor temperature or product temperature) condition for the distillation treatment is preferably 50 to 120°C, more preferably 80 to 120°C, even more preferably 85 to 120°C. The pressure conditions for the distillation treatment are preferably 240 to 1450 mmHg, more preferably 450 to 1450 mmHg. The pressure conditions for the distillation treatment may be adjusted according to the composition of the raw material so that the raw material boils under desired temperature conditions.

蒸留処理は、大気圧(760mmHg)を基準として、加圧下又は減圧下のいずれの圧力条件下においても行うことができる。蒸留処理は、50℃~120℃の、蒸留原料液体が沸騰する圧力で行ってよい。蒸留処理は、好ましくは、70℃~120℃の、蒸留原料液体が沸騰する圧力で行ってよい。例えば、甘蔗汁の蒸留処理を加圧下で行う場合の好適な条件は、圧力980~1425mmHg、温度110~118℃である。他方、甘蔗汁の蒸留処理を減圧下又は大気圧下で行う場合の好適な条件は、圧力460~760mmHg、温度87~100℃である。 Distillation treatment can be carried out under pressure conditions of either increased pressure or reduced pressure based on atmospheric pressure (760 mmHg). The distillation process may be carried out at a pressure between 50° C. and 120° C. at which the distillation feedstock liquid boils. The distillation process may preferably be carried out at a pressure between 70°C and 120°C at which the distillation feed liquid boils. For example, suitable conditions for distilling cane juice under pressure are a pressure of 980 to 1425 mmHg and a temperature of 110 to 118°C. On the other hand, suitable conditions for distillation of cane juice under reduced pressure or atmospheric pressure are a pressure of 460-760 mmHg and a temperature of 87-100°C.

なお、蒸留処理の条件は、原料に含まれる溶媒の種類、その比率、又は蒸留処理に使用する装置等に応じて適宜調整すればよい。例えば、抽出溶媒として水を使用した甘蔗の溶媒抽出物を原料とし、蒸留装置として遠心式薄膜真空蒸発装置、冷却管を接続したフラスコ、又は蒸留機を使用する場合、好適な蒸留条件は、温度70~105℃、圧力240~760mmHgである。温度70℃未満及び/又は圧力240mmHg未満の条件下における蒸留処理は実験的な小規模な場合には適用可能であるが、蒸留装置のコスト及び作業性の観点から大規模な場合には適用しないことが一般的である。 Incidentally, the conditions for the distillation treatment may be appropriately adjusted according to the type and ratio of the solvent contained in the raw material, the apparatus used for the distillation treatment, and the like. For example, when using a solvent extract of sugar cane using water as an extraction solvent as a raw material, and using a centrifugal thin film vacuum evaporator, a flask connected to a cooling tube, or a distiller as a distillation apparatus, suitable distillation conditions are The temperature is 70 to 105° C. and the pressure is 240 to 760 mmHg. Distillation treatment under conditions of a temperature of less than 70°C and/or a pressure of less than 240 mmHg is applicable for experimental small-scale cases, but is not applicable for large-scale cases from the viewpoint of the cost and workability of the distillation apparatus. is common.

蒸留処理には、一般的な蒸留装置又は蒸発装置を使用することができる。つまり、原料を収容可能であると共に原料を加熱する加熱装置と、加熱により発生した蒸気を冷却する冷却装置と、冷却された蒸気を液体又は気体として回収する回収装置とを備えるものであればよい。蒸留装置としては、例えば、実験室内においては冷却管などを備えたフラスコが用いられ、工場においては濃縮缶、結晶缶、効用缶等を備えた装置が用いられる。 A general distillation apparatus or evaporator can be used for the distillation treatment. In other words, it is sufficient to have a heating device that can accommodate the raw material and heats the raw material, a cooling device that cools the steam generated by heating, and a recovery device that recovers the cooled steam as a liquid or gas. . As a distillation apparatus, for example, a flask equipped with a cooling tube is used in a laboratory, and an apparatus equipped with a concentrator, a crystallizer, an effector, etc. is used in a factory.

蒸留処理の温度条件及び圧力条件を調節することにより、原料中の有効成分を濃縮し、所望の濃度の有効成分を含む蒸留物(蒸留液)を得ることができる。 By adjusting the temperature and pressure conditions of the distillation treatment, the active ingredient in the raw material can be concentrated to obtain a distillate (distillate) containing the active ingredient at a desired concentration.

本実施形態の消臭剤における、甘蔗由来の蒸留物(蒸留液)は、カラムクロマトグラフィー処理(カラム処理)を行ったものであってよい。つまり、甘蔗由来の蒸留物は、甘蔗汁及び甘蔗の溶媒抽出物からなる群より選ばれる原料の蒸留物を、固定担体として合成吸着剤が充填されたカラムに通液することにより、合成吸着剤に吸着させた吸着成分を、水、メタノール、エタノール及びこれらの混合物からなる群より選ばれる溶出溶媒で溶出させて得られる溶出液であってよい。カラム処理により、蒸留処理で得られた蒸留物に含まれる有効成分が更に濃縮される。 The cane-derived distillate (distilled liquid) in the deodorant of the present embodiment may be one subjected to column chromatography treatment (column treatment). That is, the distillate derived from sugar cane is obtained by passing a raw material distillate selected from the group consisting of sugar cane juice and a solvent extract of sugar cane through a column filled with a synthetic adsorbent as a fixed carrier, thereby obtaining a synthetic adsorbent. It may be an eluate obtained by eluting the adsorbed component adsorbed to the eluate with an elution solvent selected from the group consisting of water, methanol, ethanol and mixtures thereof. The column treatment further concentrates the active ingredients contained in the distillate obtained in the distillation treatment.

蒸留物(蒸留液)のカラムクロマトグラフィー処理の好適な条件及び方法(使用する合成吸着剤、通液量など)は、例えば、以下のとおりである。 Suitable conditions and methods (synthetic adsorbent to be used, flow rate, etc.) for the column chromatography treatment of the distillate (distillate) are, for example, as follows.

カラムに充填する合成吸着剤(多孔質吸着剤)としては、芳香族系樹脂(例えば、無置換基型の芳香族系樹脂)、アクリル酸系メタクリル樹脂、アクリロニトリル脂肪族系樹脂等が挙げられる。合成吸着剤は、芳香族系樹脂、アクリル酸系メタクリル樹脂及びアクリロニトリル脂肪族系樹脂からなる群より選ばれる少なくとも一つであってよく、無置換基型の芳香族系樹脂又はアクリル酸系エステル樹脂が好ましい。このような合成吸着剤は市販されており、例えばダイアイオン(商標)系としてHP-10、HP-20、HP-21、HP-30、HP-40、HP-50(以上、無置換基型の芳香族系樹脂、いずれも商品名、三菱化学株式会社製);SP-825、SP-800、SP-850、SP-875、SP-70、SP-700(以上、無置換基型に特殊処理を施した芳香族系樹脂、いずれも商品名、三菱化学株式会社製);SP-900(芳香族系樹脂、商品名、三菱化学株式会社製);アンバーライト(商標)として、XAD-2、XAD-4、XAD -16、XAD-2000(以上、芳香族系樹脂、いずれも商品名、株式会社オルガノ製);ダイアイオン(商標)系として、SP-205、SP-206、SP-207(以上、疎水性置換基を有する芳香族系樹脂、いずれも商品名、三菱化学株式会社製);HP-2MG、EX-0021(以上、疎水性置換基を有する芳香族系樹脂、いずれも商品名、三菱化学株式会社製);アンバーライト(商標)系として、XAD-7HP、XAD-8(以上、アクリル酸系エステル樹脂、いずれも商品名、株式会社オルガノ製);ダイアイオン(商標)系として、HP1MG、HP2MG(以上、アクリル酸系メタクリル樹脂、いずれも商品名、三菱化学株式会社製);セファデックス(商標)系としてLH20、LH60(以上、架橋デキストランの誘導体、いずれも商品名、ファルマシア バイオテク株式会社製)などが挙げられる。通液対象物の濃度、溶媒、抽出法、共存物などにより適する合成吸着剤の種類は異なるため、適宜選択を行うことができる。 Synthetic adsorbents (porous adsorbents) packed in the column include aromatic resins (for example, unsubstituted aromatic resins), acrylic acid-based methacrylic resins, acrylonitrile aliphatic resins, and the like. The synthetic adsorbent may be at least one selected from the group consisting of aromatic resins, acrylic methacrylic resins and acrylonitrile aliphatic resins, and unsubstituted aromatic resins or acrylic ester resins. is preferred. Such synthetic adsorbents are commercially available. Aromatic resins, all trade names, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation); SP-825, SP-800, SP-850, SP-875, SP-70, SP-700 Treated aromatic resin, both trade names, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation); SP-900 (aromatic resin, trade name, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation); Amberlite (trademark) as XAD-2 , XAD-4, XAD-16, XAD-2000 (above, aromatic resins, all trade names, manufactured by Organo Co., Ltd.); (Aromatic resins having hydrophobic substituents, both trade names, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation); HP-2MG, EX-0021 (Aromatic resins having hydrophobic substituents, both commercial name, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation); XAD-7HP and XAD-8 as Amberlite (trademark) series (acrylic ester resins, both trade names, manufactured by Organo Co., Ltd.); Diaion (trademark) series As HP1MG, HP2MG (above, acrylic acid-based methacrylic resins, both trade names, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation); Sephadex (trademark) LH20, LH60 (above, crosslinked dextran derivatives, both trade names, Pharmacia Biotech Co., Ltd.) and the like. Since the type of synthetic adsorbent that is suitable for the concentration of the substance to be passed through, the solvent, the extraction method, the coexisting substances, etc. differs, it is possible to make an appropriate selection.

カラムに充填する合成吸着剤の量は、カラムの大きさ、溶媒の種類、合成吸着剤の種類等によって適宜決定すればよい。例えば、液状の原料をカラム処理する場合、カラム内の合成吸着剤量を1体積部としたときに、蒸留物の通液量を1.5~20000体積部とすることが一般的である。すなわち、原料の通液量の1/20000~1/1.5の湿潤体積量の合成吸着剤をカラム内に充填することが好ましい。 The amount of the synthetic adsorbent to be packed in the column may be appropriately determined according to the size of the column, the type of solvent, the type of synthetic adsorbent, and the like. For example, when a liquid raw material is subjected to column treatment, the amount of distillate to be passed through the column is generally 1.5 to 20,000 parts by volume when the amount of synthetic adsorbent in the column is 1 part by volume. That is, it is preferable to fill the column with the synthetic adsorbent in a wet volume amount of 1/20000 to 1/1.5 of the feed amount of the raw material.

上記の合成吸着剤が充填されたカラムには、蒸留処理により得られる蒸留物が通液される。カラムには、蒸留物そのものを通液してもよく、又は、アルコール濃度を調整するために水で希釈した希釈液を通液してもよい。このとき、カラム温度は60~97℃の範囲内とすることが好ましい。通液が終了後、カラムに水を通し、カラム内を水洗してよい。希釈液のアルコール濃度は、所望の成分をより効率よく得ることができる点から、好ましくは、10体積%以下、又は5体積%以下であってよい。希釈液のアルコール濃度は、0体積%超えであってよい。 A distillate obtained by distillation is passed through the column packed with the synthetic adsorbent. The distillate itself may be passed through the column, or a diluted solution diluted with water may be passed through the column to adjust the alcohol concentration. At this time, the column temperature is preferably within the range of 60 to 97°C. After completion of passing the liquid through the column, water may be passed through the column to wash the inside of the column with water. The alcohol concentration of the diluent may preferably be 10% by volume or less, or 5% by volume or less from the viewpoint of obtaining the desired component more efficiently. The alcohol concentration of the diluent may be greater than 0% by volume.

次いで、合成吸着剤に吸着させた吸着成分を、溶出溶媒で溶出させて、溶出液を得る。溶出溶媒は、例えば、水、メタノール、エタノール及びこれらの混合物から選ばれるものであってよく、混合体積比(エタノール/水)50/50~99.5/0.5のエタノール-水混合溶媒であってもよい。このとき、カラム温度は20~40℃とすることが好ましい。エタノール-水混合溶媒での溶出開始後、回収した溶出液の量が所定の量となるまで溶出を行う。例えば、充填した合成吸着剤の湿潤体積量を1体積部としたとき、回収された溶液量が6体積部となった時点で溶出液の回収を終了する。なお、溶出速度はカラムの大きさ、溶媒の種類、固定担体の種類等によって変化するので特に限定されないが、SV=0.1~10で溶出するものであってよい。ここで、SV(Space Velocity、空間速度)は、1時間あたり樹脂容積の何倍量の液体を通液するかという単位である。 Next, the adsorbed component adsorbed on the synthetic adsorbent is eluted with an elution solvent to obtain an eluate. The elution solvent may be selected from, for example, water, methanol, ethanol, and mixtures thereof, and an ethanol-water mixed solvent with a mixing volume ratio (ethanol/water) of 50/50 to 99.5/0.5. There may be. At this time, the column temperature is preferably 20 to 40°C. After starting elution with an ethanol-water mixed solvent, elution is continued until the volume of the collected eluate reaches a predetermined volume. For example, assuming that the wet volume of the filled synthetic adsorbent is 1 part by volume, the recovery of the eluate is terminated when the volume of the recovered solution reaches 6 parts by volume. The elution rate is not particularly limited because it varies depending on the size of the column, the type of solvent, the type of immobilizing carrier, etc., but the elution rate may be SV=0.1-10. Here, SV (Space Velocity) is a unit indicating how many times the resin volume of liquid is passed per hour.

カラムクロマトグラフィー処理は、これに限定されるものではないが、好ましくは次のようにして行うことができる。すなわち、無置換基型の芳香族系樹脂又はアクリル酸系エステル樹脂を充填したカラムに、カラム温度60~97℃にて通液対象物を通液した後、カラム内を水洗し、次いでカラムに吸着されている成分を、カラム温度20~40℃にて50/50~99.5/0.5(体積/体積)エタノール-水混合溶媒で溶出させ、エタノール-水混合溶媒での溶出開始時点から集めた溶出液の量が上記樹脂の6倍湿潤体積量以内に溶出する溶出液(溶出溶媒を含む)を回収する。得られた溶出液(溶出溶媒を含む)は、甘蔗由来の蒸留物としてそのまま用いてもよい。 Column chromatography treatment is not limited to this, but preferably can be carried out as follows. That is, after passing the object to be passed through a column filled with an unsubstituted aromatic resin or acrylic acid ester resin at a column temperature of 60 to 97 ° C., the inside of the column is washed with water, and then the column is The adsorbed components are eluted with a 50/50-99.5/0.5 (volume/volume) ethanol-water mixed solvent at a column temperature of 20-40°C, and the elution start point with the ethanol-water mixed solvent. Collect the eluate (including elution solvent) in which the volume of eluate collected from the resin elutes within 6 times the wet volume of the resin. The obtained eluate (including the elution solvent) may be used as it is as a distillate derived from cane.

本明細書における油溶性溶剤は、水以外の有機溶剤を意味し、水と相溶し得る溶剤であってもよい。油溶性溶剤の沸点は、好ましくは170℃以上(より好ましくは、190℃以上)である。油溶性溶剤としては、例えば、トリエチルシトレイト(クエン酸トリエチル、TEC)、ジプロピレングリコール(DPG)、精製動植物油、精油、グリセリン、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリアセチン及び1,3-ブタンジオール等が挙げられる。油溶性溶剤は、トリエチルシトレイト、ジプロピレングリコール、精製動植物油、精油、グリセリン、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリアセチン及び1,3-ブタンジオールからなる群より選択される少なくとも1種であってよく、トリエチルシトレイト及びジプロピレングリコールからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。油溶性溶剤として、上記のものを用いることにより、消臭効果を維持しつつ、油溶性である消臭剤を提供することが可能となる。 The oil-soluble solvent used herein means an organic solvent other than water, and may be a solvent compatible with water. The boiling point of the oil-soluble solvent is preferably 170°C or higher (more preferably 190°C or higher). Examples of oil-soluble solvents include triethyl citrate (triethyl citrate, TEC), dipropylene glycol (DPG), refined animal and vegetable oils, essential oils, glycerin, diethylene glycol monobutyl ether, triacetin and 1,3-butanediol. . The oil-soluble solvent may be at least one selected from the group consisting of triethylcitrate, dipropylene glycol, refined animal and vegetable oils, essential oils, glycerin, diethylene glycol monobutyl ether, triacetin and 1,3-butanediol. It is preferably at least one selected from the group consisting of latex and dipropylene glycol. By using the above-described oil-soluble solvent, it is possible to provide an oil-soluble deodorant while maintaining the deodorant effect.

本実施形態の消臭剤は、甘蔗由来の蒸留物と油溶性溶剤との混合液の濃縮物を含有する。 The deodorant of the present embodiment contains a concentrate of a liquid mixture of a distillate derived from cane and an oil-soluble solvent.

甘蔗由来の蒸留物と油溶性溶剤との混合液の濃縮物は、以下の方法で得ることができる。まず、甘蔗由来の蒸留物と油溶性溶剤とを混合し、甘蔗由来の蒸留物と油溶性溶剤とを含む混合液を得る。ここで、混合液中の、甘蔗由来の蒸留物(C)に対する油溶性溶剤(C)の含有質量比(C/C)は、1/1~10/1(好ましくは、1/1~5/1)であってよい。得られた混合液を濃縮処理することにより、混合液の濃縮物を得る。 A concentrate of a liquid mixture of a distillate derived from cane and an oil-soluble solvent can be obtained by the following method. First, a distillate derived from cane and an oil-soluble solvent are mixed to obtain a mixed liquid containing the distillate derived from cane and an oil-soluble solvent. Here, the content mass ratio (C 2 /C 1 ) of the oil-soluble solvent (C 2 ) to the sugar cane-derived distillate (C 1 ) in the mixture is 1/1 to 10/1 (preferably 1 /1 to 5/1). By subjecting the resulting mixture to a concentration treatment, a concentrate of the mixture is obtained.

混合液の濃縮処理は、大気圧(760mmHg)を基準として、減圧条件下で行うことが好ましい。例えば、濃縮処理の温度条件は、好ましくは温度50~90℃であり、より好ましくは温度70~90℃である。濃縮処理の圧力条件は、530mmHg以下、又は230mmHg以下であってよい。濃縮処理の圧力条件は、所望の温度条件にて混合液が沸騰するように混合液の組成に応じて調整すればよい。濃縮処理は、例えば、甘蔗由来の蒸留物1質量部と油溶性溶剤3質量部とを混合し、濃縮処理して得られる濃縮物(濃縮残渣)が、3質量部となったときに終了してよい。なお、濃縮処理は、エバポレーター等を用いて行ってよい。 The concentration treatment of the mixed liquid is preferably carried out under reduced pressure conditions with atmospheric pressure (760 mmHg) as the standard. For example, the temperature condition for the concentration treatment is preferably 50 to 90°C, more preferably 70 to 90°C. The pressure conditions for the concentration process may be 530 mmHg or less, or 230 mmHg or less. The pressure conditions for the concentration process may be adjusted according to the composition of the liquid mixture so that the liquid mixture boils under desired temperature conditions. The concentration process is completed when, for example, 1 part by mass of a distillate derived from cane and 3 parts by mass of an oil-soluble solvent are mixed and the concentrate (concentrated residue) obtained by the concentration process reaches 3 parts by mass. you can Note that the concentration treatment may be performed using an evaporator or the like.

本実施形態の消臭剤は、少なくとも、甘蔗由来の蒸留物に含まれる消臭効果を有する成分と、油溶性溶剤とを含んでいる。 The deodorant of the present embodiment contains at least a component having a deodorant effect contained in a distillate derived from cane and an oil-soluble solvent.

本実施形態の消臭剤は、本発明による効果を損なわない範囲において、その他の成分を更に含んでいてもよい。その他の成分としては、例えば、他の消臭剤、香料、アルコール、界面活性剤、抗菌剤、安定化剤、粘度調整剤、pH調整剤、防腐剤、着色剤等が挙げられる。 The deodorant of this embodiment may further contain other components as long as the effects of the present invention are not impaired. Other ingredients include, for example, other deodorants, fragrances, alcohols, surfactants, antibacterial agents, stabilizers, viscosity modifiers, pH modifiers, preservatives, colorants, and the like.

本実施形態の消臭剤は、食品(食品用消臭剤)、エチケット消臭剤、ペット用消臭剤、環境消臭剤、洗剤、柔軟剤又は化粧品の素材として使用することができる。すなわち、消臭剤は、肉類、魚介類、ニラ、ニンニク等の野菜類などの、食品素材のもつ不快臭を除去するために食品に添加することができる。また、本実施形態の消臭剤は、エチケット消臭剤の素材として使用することができる。エチケット消臭剤とは、口臭、脇の下などの体臭(ボディー用)、足臭、頭髪のにおいなど、ヒトに直接使用する消臭剤である。この消臭用途は不快臭の発生源は問わず、ヒトに直接使用することを意味する。具体的には、脇の下の汗臭用スプレー・ローション・パウダー、口臭除去用マウススプレー・カプセル・洗口剤、頭髪に付いた焼き肉、又はタバコのにおいを除去する頭髪用スプレー・シャンプー・リンス・ヘアーローション等が挙げられる。また、本実施形態の消臭剤はペット用消臭剤の素材としても用いることができる。ペット用消臭剤とは、愛玩動物の口臭、体臭、便臭など、愛玩動物が発生源である不快なにおいに対する消臭剤である。具体的には、ペットの口臭除去用スプレー・カプセル、毛に付いた体臭を除去するペット用スプレー・シャンプー・リンス・ローション、ペット用トイレ、犬小屋、ペット用ケージ等のペット用品が挙げられる。また、本実施形態の消臭剤は環境消臭剤の素材としても用いることができる。環境消臭剤とは、ヒト、愛玩動物以外の物体又は空間に付いた不快臭に対する消臭剤である。具体的には、家庭用ゴミ又は産業廃棄物置き場、家庭用ゴミ又は産業廃棄物収集所、家庭用ゴミ又は産業廃棄物集積場、廃品回収所、家庭用ゴミ又は産業廃棄物処理場等の廃棄物が発生源の悪臭、下水処理場、し尿処理場、火葬場、と畜場、へい獣処理場、病院・診療所・検査センター、トイレ、浴室、台所等の水回り、一般の室内及び室内の建材及び壁紙(ホルマリン等加工に使用した処理剤の悪臭)、カーテン、塗装、家具(塗料、加工等の処理剤の悪臭、押入等のカビ臭)、下駄箱、エアコン、自動車・トラックの車内、自動車・トラックが発生するガス、電車・航空機、工場、飲食店、写真屋・現像所、ガソリンスタンド、プロパンガス詰め替え所、クリーニング店・洗濯工場、旅館・ホテル、美容院・理髪店、自動車修理工場、家畜用畜舎、建設作業現場等における不快臭に対する消臭剤として使用できる。本実施形態の消臭剤を含む、食品、エチケット消臭剤、ペット用消臭剤、環境消臭剤、洗剤、柔軟剤及び化粧品には、各分野で慣用の添加剤、分散剤、賦形剤等を含むことができる。 The deodorant of this embodiment can be used as a material for foods (food deodorants), etiquette deodorants, pet deodorants, environmental deodorants, detergents, softeners, or cosmetics. That is, the deodorant can be added to foods to remove unpleasant odors of food materials such as meat, seafood, chives, and vegetables such as garlic. Moreover, the deodorant of the present embodiment can be used as a material for an etiquette deodorant. An etiquette deodorant is a deodorant that is directly used for humans, such as bad breath, body odor (for the body) such as armpits, foot odor, and hair odor. This deodorizing application implies direct use on humans regardless of the source of the unpleasant odor. Specifically, there are sprays, lotions, and powders for underarm sweat odor, mouth sprays, capsules, and mouthwashes for removing bad breath, and hair sprays, shampoos, conditioners, and hair that remove odors from grilled meat or cigarettes. Lotion etc. are mentioned. In addition, the deodorant of this embodiment can also be used as a material for pet deodorants. A pet deodorant is a deodorant for unpleasant odors originating from pets, such as bad breath, body odor, and fecal odor of pets. Specific examples include sprays/capsules for removing bad breath of pets, sprays/shampoos/rinses/lotions for pets for removing body odors from pet hair, pet supplies such as pet toilets, dog houses, and pet cages. The deodorant of this embodiment can also be used as a material for environmental deodorants. Environmental deodorants are deodorants for unpleasant odors attached to objects or spaces other than humans and pets. Specifically, disposal of household garbage or industrial waste storage sites, household garbage or industrial waste collection points, household garbage or industrial waste collection points, garbage collection points, household garbage or industrial waste disposal sites, etc. Offensive odors originating from objects, sewage treatment plants, night soil treatment plants, crematoriums, slaughterhouses, animal processing plants, hospitals, clinics, examination centers, water areas such as toilets, bathrooms, kitchens, general indoors and indoor building materials And wallpaper (offensive odor of processing agents such as formalin), curtains, paint, furniture (offensive odor of paint and processing agents, musty odor from closets, etc.), shoe cupboards, air conditioners, interiors of automobiles and trucks, automobiles・Gas generated by trucks, trains/airplanes, factories, restaurants, photo shops/developing laboratories, gas stations, propane gas refilling stations, laundry shops/laundry factories, inns/hotels, beauty salons/barber shops, automobile repair shops, It can be used as a deodorant for unpleasant odors in livestock barns, construction sites, and the like. Foods, etiquette deodorants, pet deodorants, environmental deodorants, detergents, softeners and cosmetics containing the deodorant of this embodiment may contain additives, dispersants and excipients commonly used in each field. agents and the like can be included.

本実施形態の消臭剤の使用形態は特に限定されない。例えば、本実施形態の消臭剤は、噴霧又は塗布して用いることができる。噴霧用として、エアゾールスプレータイプ消臭剤、ミストスプレータイプ消臭剤、スプリンクラー用液体品、塗布用として液状・ゲル状・ペースト状消臭剤、又は、本実施形態の消臭剤を布・紙・不織布にしみ込ませたシート状の消臭剤として使用できる。本実施形態の消臭剤は、エマルジョンのクリーム又は乳液等の形態で使用することができる。エマルジョンのクリーム及び乳液などの形態においては、塗布後に水分が蒸発した場合にも基剤となる油脂部分に有効成分が保持されるため、消臭効果がより効果的に奏されることとなる。さらに、本実施形態の消臭剤は、水分を嫌う素材(例えば金属若しくは皮革製品)を対象とした消臭剤、又はこれらの素材を容器として充填されてなる消臭剤等に好ましく使用できる。 The form of use of the deodorant of this embodiment is not particularly limited. For example, the deodorant of this embodiment can be used by spraying or applying. Aerosol spray type deodorant, mist spray type deodorant, liquid for sprinkler for spraying, liquid / gel / paste deodorant for application, or the deodorant of this embodiment on cloth / paper・Can be used as a sheet-like deodorant impregnated with non-woven fabric. The deodorant of this embodiment can be used in the form of an emulsion cream or milky lotion. In the form of emulsions such as creams and milky lotions, the active ingredient is retained in the oil and fat portion of the base even when water evaporates after application, so that the deodorant effect is more effectively exhibited. Furthermore, the deodorant of the present embodiment can be preferably used as a deodorant intended for materials that dislike moisture (for example, metals or leather products), or as a deodorant filled with these materials as a container.

他にも、本実施形態の消臭剤は、粉末・顆粒に吸収させた消臭剤、粒状・ペレット状・ブロック状・タブレット状ゲルへ練り込んだ、若しくは、吸着させた消臭剤(例えば、空間用消臭剤)、セラミック・活性炭・ベントナイト等の多孔質担体へ吸着させた消臭剤、液状の消臭剤を容器に入れ、スポンジ・布・セラミックス等の液体を浸透させるものを容器中の消臭剤に一部接触させ、浸透した消臭剤が気化することにより消臭効果を持つ消臭剤、セラミックス等の多孔質性の容器に消臭剤を入れ、容器外部まで浸透した消臭剤が気化することにより消臭効果を持つ消臭剤、液状でそのまま悪臭源に添加する消臭剤、フイルム・フィルターにしみ込ませた消臭剤、又は、消臭剤を表面若しくは内部に含む、壁紙、建材、おむつ、生理用品、靴の中敷き、消臭繊維(布)、若しくは消臭皮革等として使用することができる。 In addition, the deodorant of the present embodiment is a deodorant absorbed into powder/granules, a deodorant kneaded into a granular/pellet-shaped, block-shaped, or tablet-shaped gel, or adsorbed (for example, , space deodorants), deodorants adsorbed on porous carriers such as ceramics, activated carbon, bentonite, liquid deodorants are placed in containers, and sponges, cloths, ceramics, etc. that are permeated with liquids are placed in containers. A deodorant that has a deodorizing effect when it partially comes into contact with the deodorant inside and evaporates. A deodorant that has a deodorizing effect when the deodorant evaporates, a deodorant that is added in liquid form to the odor source as it is, a deodorant impregnated in a film filter, or a deodorant on the surface or inside. It can be used as wallpaper, building materials, diapers, sanitary products, shoe insoles, deodorant fibers (cloth), or deodorant leather.

本実施形態の消臭剤は、ミストスプレータイプ消臭剤又はエアゾールタイプ消臭剤として用いてよい。ミストスプレータイプ消臭剤は、例えば、家庭内のペット臭、トイレ、台所の生ゴミ、調理器具などに対して用いられる。ミストスプレータイプ消臭剤は、例えば、本実施形態の消臭剤を0.01~50%(体積/体積)の含有量となるように水に添加し、必要に応じ、界面活性剤、エタノール、抗菌剤等を添加し、ミストスプレーボトルに充填して得られる。エアゾールタイプ消臭剤は、例えば、家庭内の強い悪臭である生ゴミ及びトイレの悪臭に対して用いられる。エアゾールタイプ消臭剤は、例えば、本実施形態の消臭剤を0.2~70%(体積/体積)の含有量となるように水又はエタノール水溶液で希釈し、例えばLPG及び二酸化炭素などの噴射剤(噴射ガス)と共にエアゾール容器に充填して得られる。 The deodorant of this embodiment may be used as a mist spray type deodorant or an aerosol type deodorant. Mist spray type deodorants are used, for example, for household pet odors, toilets, kitchen garbage, cooking utensils, and the like. Mist spray type deodorant, for example, the deodorant of the present embodiment is added to water so that the content is 0.01 to 50% (volume / volume), and if necessary, a surfactant, ethanol , an antibacterial agent, etc., and filled in a mist spray bottle. Aerosol-type deodorants are used, for example, against strong foul odors in the home such as kitchen garbage and toilet foul odors. The aerosol type deodorant is obtained by, for example, diluting the deodorant of the present embodiment with water or an ethanol aqueous solution so that the content is 0.2 to 70% (volume / volume), for example LPG and carbon dioxide. It is obtained by filling an aerosol container together with a propellant (propellant gas).

本実施形態の消臭剤は、空間用消臭剤として用いてもよい。空間用消臭剤は、消臭効果を有する成分(有効成分)が徐々に揮発(揮散)するため、消臭効果が長時間持続する。空間用消臭剤は、例えば、本実施形態の消臭剤をゲル又は適当な担体に吸着させる、又は練り込むことにより、得られるものである。より具体的には、空間用消臭剤は、本実施形態の消臭剤を0.5~20重量%の含有量となるようにゲル化剤(例えば、カラギーナン、寒天、ローカストビーンガム、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ジェランガム、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、キチン・キトサン、アルギン酸ナトリウム、ポリアクリルアミド)の1種又は2種以上の組み合わせに、添加し、固形化することにより得ることができる。 The deodorant of this embodiment may be used as a space deodorant. In the deodorant for space, the component (active ingredient) having a deodorant effect gradually volatilizes (evaporates), so the deodorant effect lasts for a long time. The space deodorant is obtained, for example, by adsorbing or kneading the deodorant of the present embodiment onto a gel or a suitable carrier. More specifically, the space deodorant contains a gelling agent (eg, carrageenan, agar, locust bean gum, polyvinyl alcohol, gum arabic, gellan gum, gelatin, carboxymethylcellulose, chitin/chitosan, sodium alginate, polyacrylamide) or a combination of two or more thereof, and solidified.

また、本実施形態の消臭剤は細かい霧状にして室内に飛散させることにより、室内の消臭を行うことができる。より具体的には、加湿器の水に本実施形態の消臭剤を0.01~1%(体積/体積)濃度で添加し、加湿器を運転することにより室内空間の悪臭を消臭することができる。 Further, the deodorant of the present embodiment can deodorize the room by forming a fine mist and scattering it in the room. More specifically, the deodorant of the present embodiment is added to water in a humidifier at a concentration of 0.01 to 1% (volume/volume), and the humidifier is operated to deodorize the indoor space. be able to.

本実施形態の消臭剤は、断続的又は連続的に空気中に噴霧、床面に散布することにより、養豚場、養鶏場、酪農畜舎、魚市場等の悪臭の発生しやすい場所の悪臭を除去することができる。このとき、本実施形態の消臭剤は0.01~1%(体積/体積)の濃度に水で希釈して使用することが好ましい。 The deodorant of the present embodiment is intermittently or continuously sprayed into the air and spread on the floor to eliminate odors in places where odors are likely to occur, such as pig farms, poultry farms, dairy barns, and fish markets. can be removed. At this time, the deodorant of this embodiment is preferably diluted with water to a concentration of 0.01 to 1% (volume/volume) before use.

また、本実施形態の消臭剤は養豚、酪農、養鶏場等から発生する糞、尿又は糞尿混合物をバキュームカー等で畑、牧草地に散布して処理する場合の悪臭の低減を行うことができる。散布前に、本実施形態の消臭剤をタンク内の糞・尿に対して0.005~0.5%(体積/体積)の濃度で添加することにより、悪臭を抑えることができる。 In addition, the deodorant of the present embodiment can reduce offensive odors when manure, urine, or manure mixtures generated from pig farms, dairy farms, poultry farms, etc. are sprayed on fields and pastures with a vacuum truck or the like. can. Offensive odors can be suppressed by adding the deodorant of this embodiment at a concentration of 0.005 to 0.5% (volume/volume) relative to feces/urine in the tank before spraying.

また、本実施形態の消臭剤を用いて、消臭効果の高いペット排泄物処理剤を製造することができる。ペット用排泄物処理剤は、ベントナイト、ゼオライト、木粉、紙粉などを主材料とし、これに必要に応じてポリアクリル酸ナトリウム、他のナトリウム化合物、マグネシウム化合物等を加え、これに本実施形態の消臭剤を主材料に対して0.01~10重量%添加し、適当量の水を加え、混合・成形・乾燥することにより製造できる。これをネコなどのペット用トイレに入れ、ネコがその処理剤の上に排泄することにより、消臭効果に優れた処理剤を得ることができる。 In addition, the deodorant of the present embodiment can be used to produce a pet excrement treating agent with a high deodorizing effect. The pet excrement treatment agent is mainly composed of bentonite, zeolite, wood powder, paper powder, etc., and if necessary, sodium polyacrylate, other sodium compounds, magnesium compounds, etc. are added thereto, and the present embodiment is added. 0.01 to 10% by weight of the deodorant is added to the main material, an appropriate amount of water is added, mixed, molded and dried. By putting this in a litter box for pets such as cats and letting the cat excrete on top of the treating agent, a treating agent with excellent deodorizing effect can be obtained.

本実施形態の消臭剤は、他の材料と混合し、成形・乾燥する方法において、乾燥中に消臭剤に含まれる消臭効果を有する成分(有効成分)が完全に揮発せず残存するため、消臭効果も残存する。また、2種以上の本実施形態の消臭剤以外の材料を先に混合し、成形・乾燥し、得られた成形品に本実施形態の消臭剤を吸収させることによっても、消臭効果を有する物品を得ることができる。 The deodorant of the present embodiment is mixed with other materials, molded and dried, and the component having a deodorant effect (active ingredient) contained in the deodorant during drying does not completely volatilize and remains. Therefore, the deodorant effect remains. Also, two or more materials other than the deodorant of the present embodiment are first mixed, molded and dried, and the resulting molded article is allowed to absorb the deodorant of the present embodiment. can be obtained.

本実施形態の消臭剤は、従来の甘蔗由来の蒸留物を含有する消臭剤と比べ、含有成分(消臭効果を有する成分)の揮発が抑制されている。したがって、本実施形態の消臭剤は、布等の物品に対して、より長時間消臭効果を有する成分を保持させることが可能となる。 In the deodorant of the present embodiment, volatilization of the contained components (components having a deodorant effect) is suppressed as compared with conventional deodorants containing distillates derived from cane. Therefore, the deodorant of the present embodiment allows articles such as cloth to retain the component having the deodorizing effect for a longer period of time.

本発明は、一態様において、消臭剤の製造方法と捉えることができる。つまり、消臭剤の製造方法は、甘蔗由来の蒸留物と油溶性溶剤とを混合して得た混合液を濃縮する工程(濃縮工程)を備える。消臭剤の製造方法において、甘蔗由来の蒸留物は、甘蔗汁及び甘蔗の溶媒抽出物からなる群より選ばれる原料を蒸留処理して蒸留物を得る工程(蒸留工程)を経て製造されたものであってよい。また、甘蔗由来の蒸留物は、蒸留工程に加えて、蒸留工程で得られた蒸留物を固定担体として合成吸着剤が充填されたカラムに通液することにより、合成吸着剤に吸着させた吸着成分を、水、メタノール、エタノール及びこれらの混合物からなる群より選ばれる溶出溶媒で溶出させて溶出液を得る工程(カラム処理工程)を経て製造されるものであってよい。濃縮工程、並びに、蒸留工程及びカラム処理工程の各種条件は、上述のとおりである。 In one aspect, the present invention can be regarded as a method for producing a deodorant. That is, the method for producing a deodorant comprises a step (concentration step) of concentrating a liquid mixture obtained by mixing a distillate derived from cane and an oil-soluble solvent. In the method for producing a deodorant, the distillate derived from cane is produced through a step (distillation step) of distilling a raw material selected from the group consisting of cane juice and a solvent extract of cane to obtain a distillate. can be In addition to the distillation process, the distillate derived from sugar cane is adsorbed by the synthetic adsorbent by passing the distillate obtained in the distillation process through a column filled with a synthetic adsorbent as a fixed carrier. It may be produced through a step (column treatment step) of obtaining an eluate by eluting the components with an elution solvent selected from the group consisting of water, methanol, ethanol and mixtures thereof. Various conditions for the concentration step, distillation step and column treatment step are as described above.

以下、実施例に基づいて本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は、以下の実施例により限定されるものではない。 EXAMPLES The present invention will now be described more specifically based on examples. However, the present invention is not limited by the following examples.

なお、「%」は特記ない限り、質量%である。 In addition, "%" is the mass % unless otherwise specified.

甘蔗由来の蒸留物は、以下に記載のとおり、特許第4249862号に記載の方法に準じて製造した。 A distillate derived from cane was produced according to the method described in Japanese Patent No. 4249862 as described below.

〔製造例1〕
原糖製造工場の製造工程にて得られた甘蔗の圧搾汁(ブリックス(Bx.):12.2)2800リットルを250リットル/時の速度で遠心式薄膜真空蒸発装置(商品名:エバポールCEP-1、大川原製作所株式会社)に供給し、500~630mmHgの減圧下で、温度90~95℃で留出する成分を、冷却水温25℃、冷却水量15m/時間、コンデンサ面積2mの条件でコンデンサにて冷却し、連続して集めた。原料圧搾汁が約2400リットル、Bx.13.9になったとき、蒸留を終了した。得られた蒸留液(甘蔗由来の蒸留物)は約400リットルであった。
[Production Example 1]
2800 liters of squeezed cane juice (Brix (Bx.): 12.2) obtained in the manufacturing process at a raw sugar manufacturing plant was passed through a centrifugal thin film vacuum evaporator (trade name: Evapol CEP-) at a rate of 250 liters/hour. 1, Okawara Seisakusho Co., Ltd.), and under a reduced pressure of 500 to 630 mmHg, the components distilled at a temperature of 90 to 95 ° C. Cooled in a condenser and collected continuously. Raw material pressed juice is about 2400 liters, Bx. Distillation was terminated when 13.9 was reached. The resulting distillate (cane derived distillate) was about 400 liters.

得られた蒸留液の約400リットルを、アンバーライトXAD7HP(商品名、オルガノ株式会社)40mlを充填したカラム(カラムサイズ:内径2.6cm、高さ20cm)に、SV=75の流速で通液した。通液終了後、約5分間、同じ流速で水洗した。吸着された成分を、80%エタノール水溶液(エタノール/水=80/20(体積/体積))で溶出させた。SV=2の流速で通液し、はじめの25mlの溶出液は捨て、溶出液の回収を開始した。80%エタノール水溶液80mlを通液した後は、成分の押し出しのため蒸留水を同じ速度で通液し、回収溶出液の量が100mlになった時点で溶出を終了した。得られた溶出液は、若干レモン色をした透明な液体であった。アルコール濃度計(YSA-200、矢崎計器株式会社)により測定した溶出液のエタノール濃度は、59%(体積/体積)であった。 About 400 liters of the obtained distillate was passed through a column (column size: inner diameter 2.6 cm, height 20 cm) packed with 40 ml of Amberlite XAD7HP (trade name, Organo Co., Ltd.) at a flow rate of SV = 75. bottom. After completion of passing the liquid through, it was washed with water at the same flow rate for about 5 minutes. The adsorbed components were eluted with 80% ethanol aqueous solution (ethanol/water=80/20 (volume/volume)). The liquid was passed at a flow rate of SV=2, the first 25 ml of the eluate was discarded, and collection of the eluate was started. After 80 ml of 80% ethanol aqueous solution was passed through, distilled water was passed through at the same rate to push out the components, and elution was completed when the amount of collected eluate reached 100 ml. The obtained eluate was a slightly lemon-colored transparent liquid. The ethanol concentration of the eluate measured with an alcohol concentration meter (YSA-200, Yazaki Keiki Co., Ltd.) was 59% (volume/volume).

得られた溶出液(甘蔗由来の蒸留物)50gと、油溶性溶剤であるトリエチルシトレイト(クエン酸トリエチル、東京化成工業株式会社製)(以下「TEC」ともいう)150gと、を混合し、混合液を得た。濃縮処理は、水浴を備えるエバポレーターを用いて行った。水浴の温度を80℃に設定し、混合液を圧力71mmHgの条件で、重量が約150gになるまで濃縮した後、グラスフィルター(1μm)で濾過することにより、TECを含み、油溶性である濃縮物を得た。これをサンプルAとした。 50 g of the obtained eluate (cane-derived distillate) and 150 g of triethyl citrate (triethyl citrate, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) (hereinafter also referred to as “TEC”), which is an oil-soluble solvent, are mixed, A mixture was obtained. Concentration was carried out using an evaporator with a water bath. The temperature of the water bath is set to 80° C., and the mixture is concentrated under the condition of a pressure of 71 mmHg to a weight of about 150 g. got stuff This was designated as sample A.

〔製造例2〕
油溶性溶剤として、ジプロピレングリコール(東京化成工業株式会社製)(以下「DPG」ともいう)を用いたこと以外は、製造例1と同様にして、DPGを含み、油溶性である濃縮物を得た。これをサンプルBとした。
[Production Example 2]
An oil-soluble concentrate containing DPG was prepared in the same manner as in Production Example 1, except that dipropylene glycol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) (hereinafter also referred to as "DPG") was used as the oil-soluble solvent. Obtained. This was designated as sample B.

〔評価〕
サンプルA及びサンプルBについて、イソ吉草酸及びタバコに対する消臭効果を以下の方法で評価した。
〔evaluation〕
Samples A and B were evaluated for their deodorant effect on isovaleric acid and tobacco by the following method.

<試験例1:イソ吉草酸に対する消臭効果>
(1)1~3のラベルをつけた3本の300ml容の摺り三角フラスコ(臭気判定用の濃褐色透明フラスコ)に無臭水を100mlずつ入れ、3本すべてにサンプルを0.1ml添加した。
(2)3本中、1本にイソ吉草酸(原液の1000倍希釈液)を0.1ml添加し、よく攪拌した(イソ吉草酸濃度 1ppm)。
(3)別に同型フラスコを用意し、無臭水100mlと上記1ppmイソ吉草酸を0.1ml添加し、これを悪臭対照品とした。
(4)試験品1~3及び悪臭対照品は、計4本1組とし、これらについて、サンプルAは9名、サンプルBの評価は8名の訓練されたパネルにより、評価した。
(5)パネルが悪臭対照品の臭いを嗅いでこれを基準とし、次に試験品1~3のフラスコの臭いを嗅ぎ、それぞれについて不快度を以下の評価基準に基づいて求めた。
(6)判定は、イソ吉草酸を入れたフラスコの臭いの不快度が、他の2つのフラスコの不快度より、統計上有意に高値(絶対値として)にならない場合、「合格」とし、統計上有意に高値になる場合、「不合格」とした。なお、悪臭対照品の評価値が-3~-4になることが好ましい。
不快度の評価基準
0: 快でも不快でもない
-1: やや不快
-2: 不快
-3: 非常に不快
-4: 極端に不快
<Test Example 1: Deodorizing effect on isovaleric acid>
(1) 100 ml each of odorless water was placed in three 300 ml ground Erlenmeyer flasks (dark brown transparent flasks for odor determination) labeled 1 to 3, and 0.1 ml of the sample was added to all three flasks.
(2) 0.1 ml of isovaleric acid (a 1000-fold dilution of the stock solution) was added to one of the three tubes and stirred well (isovaleric acid concentration: 1 ppm).
(3) Separately, a flask of the same type was prepared, and 100 ml of odorless water and 0.1 ml of the above 1 ppm isovaleric acid were added, and this was used as a malodor control product.
(4) The test products 1 to 3 and the malodorous control product were a set of 4 in total, and these were evaluated by a trained panel of 9 people for sample A and 8 people for evaluation of sample B.
(5) The panel sniffed the offensive odor control product and used it as a reference, then smelled the flasks of test products 1 to 3, and determined the degree of unpleasantness for each based on the following evaluation criteria.
(6) If the unpleasantness of the odor of the flask containing isovaleric acid is not statistically significantly higher (as an absolute value) than the unpleasantness of the other two flasks, it is judged as "pass". When the value was significantly high, it was set as "failed". In addition, it is preferable that the evaluation value of the offensive odor control product is -3 to -4.
Discomfort evaluation criteria 0: neither pleasant nor unpleasant -1: somewhat unpleasant -2: unpleasant -3: very unpleasant -4: extremely unpleasant

Figure 0007260246000001
Figure 0007260246000001

表1に示すとおり、サンプルA及びサンプルBは、イソ吉草酸に対する消臭効果を有することが示された。 As shown in Table 1, Sample A and Sample B were shown to have a deodorant effect on isovaleric acid.

<試験例2:タバコ臭に対する消臭効果>
(タバコ臭付着布地の調製)
(1)5L容三角フラスコを逆さにし、火のついたタバコを三角フラスコの口の中に約5cm入れ、タバコの煙を約30~40秒間捕集した。
(2)10cm×10cmの布地(綿タオル)3枚を煙を捕集した三角フラスコに入れて素早く密栓し、フラスコを振盪しながら布地に煙を吸わせた。
(3)5分後、タオルを取り出し、試験用布地とした。
(4)スプレーで蒸留水を試験用布地に5回スプレー(0.15ml×5回=約0.75ml)した後、よく揉み、均一にしたものを対照品とした。
(5)同様に、サンプルA又はBを蒸留水で200倍に希釈した希釈液(0.15ml/30ml)を約0.75g噴霧したものを試験品とした。また、何も噴霧しないものをブランク(コントロール品)とした。
<Test Example 2: Deodorant effect on tobacco odor>
(Preparation of fabric with tobacco odor)
(1) A 5 L Erlenmeyer flask was turned upside down, a lit cigarette was put into the mouth of the Erlenmeyer flask by about 5 cm, and the smoke of the cigarette was collected for about 30 to 40 seconds.
(2) Three cloths (cotton towels) each having a size of 10 cm×10 cm were placed in an Erlenmeyer flask in which smoke had been collected, and the flask was quickly sealed.
(3) After 5 minutes, the towel was taken out and used as a test fabric.
(4) After spraying distilled water on the test fabric 5 times (0.15 ml x 5 times = about 0.75 ml), the fabric was thoroughly kneaded to make it uniform and used as a control product.
(5) Similarly, about 0.75 g of a diluted solution (0.15 ml/30 ml) obtained by diluting sample A or B 200-fold with distilled water was sprayed to prepare a test product. A blank (control product) was obtained by spraying nothing.

(評価方法)
(1)評価は噴霧後1時間~2時間静置した後に実施した。
(2)評価方法は訓練されたパネル8名により各布地のタバコ臭を嗅覚で評価し、以下の評価基準で対照品及び試験品のタバコ臭強度を評価し、アンケート形式で回答させた。
(3)最初にパネルによるコントロール品のタバコ臭評価の平均値が、3.0±0.5(基準値)であることを確認した。タバコ臭が強すぎる場合には、基準値になるまで布地を静置した後、パネルに評価させた。また、タバコ臭が弱すぎる場合には、タバコの煙の量を加減して基準値に適合するよう調整を行った。
(4)コントロール品の評価が基準内であれば、パネルに対照品及び試験品について以下の5段階で評価させた。
タバコ臭の評価基準
0:臭いはしない
1:やっとわかる程度
2:はっきりわかる程度
3:やや強い臭い
4:強い臭い
(5)対照品と試験品の評価結果において、試験品が対照品に比べて有意(片側検定で危険率5%以下)に低値になっているかについて有意差検定(対応のあるt検定)を行った。判定は、臭いレベル(タバコ臭の評価スコアの平均)が対照品と比較して下がり、かつ有意差がある場合、「合格」とした(臭いレベルが下がっていない、又は、有意差がない場合は、「不合格」とした)。結果を表2に示す。
(Evaluation method)
(1) Evaluation was carried out after standing for 1 to 2 hours after spraying.
(2) Eight trained panelists evaluated the tobacco odor of each fabric by olfactory sense, evaluated the tobacco odor intensity of the control and test products according to the following evaluation criteria, and asked them to respond in a questionnaire format.
(3) First, it was confirmed that the average value of the cigarette smell evaluation of the control product by the panel was 3.0±0.5 (reference value). If the tobacco odor was too strong, the fabric was allowed to stand until it reached a reference value before being evaluated by a panel. In addition, when the tobacco smell was too weak, the amount of tobacco smoke was adjusted to meet the standard value.
(4) If the evaluation of the control product was within the criteria, the panel evaluated the control product and the test product on the following 5-point scale.
Evaluation criteria for tobacco odor 0: No smell 1: Hardly noticeable 2: Clearly noticeable 3: Slightly strong odor 4: Strong odor (5) In the evaluation results of the control product and the test product, the test product is compared to the control product. A significant difference test (paired t-test) was performed to determine whether the value was significantly low (risk rate of 5% or less in a one-sided test). Judgment was made as "pass" when the odor level (average evaluation score of tobacco odor) decreased compared to the control product and there was a significant difference (when the odor level did not decrease or there was no significant difference were marked as “failed”). Table 2 shows the results.

Figure 0007260246000002
Figure 0007260246000002

表2に示すとおり、サンプルA及びサンプルBは、タバコ臭に対する消臭効果を有することが示された。 As shown in Table 2, Sample A and Sample B were shown to have a deodorant effect on tobacco odor.

以上のとおり、油溶性である、サンプルA及びサンプルBが、消臭効果を有していることが示された。
As described above, it was shown that the oil-soluble samples A and B had a deodorant effect.

Claims (2)

甘蔗由来の蒸留物と油溶性溶剤との混合液の濃縮物を含有し、
前記甘蔗由来の蒸留物が、甘蔗汁及び甘蔗の溶媒抽出物からなる群より選ばれる原料の蒸留物を、固定担体として合成吸着剤が充填されたカラムに通液することにより、前記合成吸着剤に吸着させた吸着成分を、水、メタノール、エタノール及びこれらの混合物からなる群より選ばれる溶出溶媒で溶出させて得られる溶出液であり、
前記油溶性溶剤が、トリエチルシトレイト、ジプロピレングリコール、精製動植物油、精油、グリセリン、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリアセチン及び1,3-ブタンジオールからなる群より選択される少なくとも1種である、消臭剤。
Containing a concentrate of a mixture of a distillate derived from cane and an oil-soluble solvent,
The synthetic adsorbent is obtained by passing a raw material distillate selected from the group consisting of sugar cane juice and a solvent extract of sugar cane through a column filled with a synthetic adsorbent as a fixed carrier. An eluate obtained by eluting the adsorbed component adsorbed to with an elution solvent selected from the group consisting of water, methanol, ethanol and mixtures thereof,
A deodorant, wherein the oil-soluble solvent is at least one selected from the group consisting of triethyl citrate, dipropylene glycol, refined animal and vegetable oils, essential oils, glycerin, diethylene glycol monobutyl ether, triacetin and 1,3-butanediol. .
前記油溶性溶剤が、トリエチルシトレイト及びジプロピレングリコールからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の消臭剤。 The deodorant according to claim 1 , wherein said oil-soluble solvent is at least one selected from the group consisting of triethyl citrate and dipropylene glycol.
JP2017133935A 2017-07-07 2017-07-07 Deodorants Active JP7260246B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017133935A JP7260246B2 (en) 2017-07-07 2017-07-07 Deodorants

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017133935A JP7260246B2 (en) 2017-07-07 2017-07-07 Deodorants

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2019013525A JP2019013525A (en) 2019-01-31
JP7260246B2 true JP7260246B2 (en) 2023-04-18

Family

ID=65356684

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017133935A Active JP7260246B2 (en) 2017-07-07 2017-07-07 Deodorants

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP7260246B2 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002165871A (en) 2000-12-04 2002-06-11 Kao Corp Deodorant composition
JP2012187448A (en) 2011-03-08 2012-10-04 Fujifilm Corp Method for manufacturing harmful substance removing material, and harmful substance removing material
JP2013244093A (en) 2012-05-24 2013-12-09 Kao Corp Transparent liquid aromatic composition for atomization

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03146064A (en) * 1989-11-01 1991-06-21 Asahi Chem Ind Co Ltd Deodorant
JP3757679B2 (en) * 1999-05-25 2006-03-22 松下電工株式会社 Deodorants
JP4249862B2 (en) * 1999-06-24 2009-04-08 三井製糖株式会社 Deodorants
JP4000283B2 (en) * 2002-08-07 2007-10-31 丸善製薬株式会社 Licorice oily solubilized composition, beverage, liquid seasoning, cosmetics and quasi drugs
JP2005263702A (en) * 2004-03-19 2005-09-29 Kao Corp Cosmetic for sticking to keratin fiber
JP2006282629A (en) * 2005-04-04 2006-10-19 Taiko:Kk Spray composition
JP5469417B2 (en) * 2009-09-07 2014-04-16 第一工業製薬株式会社 Gel fragrance / deodorant composition and gel fragrance / deodorant using the same
JP5719113B2 (en) * 2010-02-19 2015-05-13 稲畑香料株式会社 Deodorant and deodorant composition using the same
JP2011177401A (en) * 2010-03-03 2011-09-15 Kao Corp Deodorant of smell of 4-methyl-3-hexenoic acid
WO2012108494A1 (en) * 2011-02-10 2012-08-16 サントリーホールディングス株式会社 Deodorant containing polyvalent alcohol
US9572906B2 (en) * 2013-01-17 2017-02-21 Binford Holdings, Llc Composition for reducing toilet odor containing polypropylene glycol as a reactive gas barrier

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002165871A (en) 2000-12-04 2002-06-11 Kao Corp Deodorant composition
JP2012187448A (en) 2011-03-08 2012-10-04 Fujifilm Corp Method for manufacturing harmful substance removing material, and harmful substance removing material
JP2013244093A (en) 2012-05-24 2013-12-09 Kao Corp Transparent liquid aromatic composition for atomization

Also Published As

Publication number Publication date
JP2019013525A (en) 2019-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5695288B2 (en) Basic deodorant
CN108079354A (en) A kind of air purifying composition, its preparation method and application
KR101605211B1 (en) Phenylpropanoid compound
JP4249862B2 (en) Deodorants
JP5397865B2 (en) Deodorant composition
JP7260246B2 (en) Deodorants
JP6128562B2 (en) Tea leaf aromatic distillate
JP4794024B2 (en) Physiological odor deodorant composition
CN110665355A (en) Deodorant composition containing woody plant essential oil and preparation method thereof
KR101781657B1 (en) Deodorant composition comprising essential oil from plant
JP2022077525A (en) Deodorization method utilizing bagasse and deodorization cleaning composition including bagasse
JP5394629B2 (en) Deodorizing and fragrance for spraying, production method thereof, and spraying deodorizing and fragrance
JPH10108900A (en) Barley-derived natural deodorant
JP4115670B2 (en) Fragrance composition containing odor neutralizer
JP4868323B2 (en) Deodorant composition, deodorant containing deodorant composition, and deodorant tool comprising fiber structure carrying deodorant composition
JP7350594B2 (en) Deodorants
JP2007031605A (en) Perfume composition
JP6778594B2 (en) How to control cockroach odor
JPH0199560A (en) Deodorant
CA1041018A (en) 4-cyclohexyl-4-methyl-2-pentanone as deodorants
KR101822929B1 (en) Deodorant for clothes and fabrics and manufacturing method thereof
JP2007099857A (en) Perfume composition
JP2578560B2 (en) Deodorants
JP3078388U (en) Deodorant and water absorbing material and household goods with deodorant and water absorbing function
JP2000290680A (en) Perfume composition for external use for animal

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200603

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20210316

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210330

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210525

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712

Effective date: 20210525

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20210817

C60 Trial request (containing other claim documents, opposition documents)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60

Effective date: 20211029

C22 Notice of designation (change) of administrative judge

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22

Effective date: 20220517

C22 Notice of designation (change) of administrative judge

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22

Effective date: 20220809

C22 Notice of designation (change) of administrative judge

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22

Effective date: 20221101

C22 Notice of designation (change) of administrative judge

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22

Effective date: 20230228

C23 Notice of termination of proceedings

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C23

Effective date: 20230307

C03 Trial/appeal decision taken

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C03

Effective date: 20230404

C30A Notification sent

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C3012

Effective date: 20230404

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230406

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7260246

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350