JP7243139B2 - ポリアリーレンスルフィド組成物 - Google Patents
ポリアリーレンスルフィド組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7243139B2 JP7243139B2 JP2018212097A JP2018212097A JP7243139B2 JP 7243139 B2 JP7243139 B2 JP 7243139B2 JP 2018212097 A JP2018212097 A JP 2018212097A JP 2018212097 A JP2018212097 A JP 2018212097A JP 7243139 B2 JP7243139 B2 JP 7243139B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyarylene sulfide
- carboxylic acid
- unsaturated carboxylic
- sulfide
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Description
リニア型アミノ基含有ポリ(p-フェニレンスルフィド)(A1-2)(以下、単にPPS(A1-2)と記す。):溶融粘度360ポイズ。
リニア型アミノ基含有ポリ(p-フェニレンスルフィド)(A2-2)(以下、単にPPS(A2-2)と記す。):溶融粘度720ポイズ。
リニア型ポリ(p-フェニレンスルフィド)(A3-2)(以下、単にPPS(A3-2)と記す。):溶融粘度480ポイズ。
リニア型アミノ基含有ポリ(p-フェニレンスルフィド)(A4-2)(以下、単にPPS(A4-2)と記す。):溶融粘度150ポイズ。
リニア型ポリ(P-フェニレンスルフィド)(A5-2)(以下、単にPPS(A5-2)と記す。);溶融粘度1200ポイズ。
ブランチ型ポリ(p-フェニレンスルフィド)(A6-2)(以下、単にPPS(A6-2)と記す。);溶融粘度900ポイズ。
ブランチ型ポリ(p-フェニレンスルフィド)(A7-2)(以下、単にPPS(A6-2)と記す。);溶融粘度610ポイズ。
エチレン-α、β-不飽和カルボン酸グリシジルエステル-α、β-不飽和カルボン酸ブチルエステル共重合体(B-1)(以下、単にポリエチレン系共重合体(B-1)と記す。):アルケマ(株)製、(商品名)LOTADER AX8700、エチレン残基単位:メタクリル酸グリシジルエステル残基単位:アクリル酸ブチルエステル残基単位(重量比)=67:8:25。
エチレン-α、β-不飽和カルボン酸グリシジルエステル-α、β-不飽和カルボン酸ブチルエステル共重合体(B-2)(以下、単にポリエチレン系共重合体(B-2)と記す。):アルケマ(株)製、(商品名)LOTADER AX8750、エチレン残基単位:メタクリル酸グリシジルエステル残基単位:アクリル酸ブチルエステル残基単位(重量比)=70:5:25。
エチレン-α、β-不飽和カルボン酸ブチルエステル-無水マレイン共重合体(B’-3)(以下、単にポリエチレン系共重合体(B’-3)と記す。);アルケマ(株)製、(商品名)LOTADA 3410、エチレン残基単位:アクリル酸ブチルエステル残基単位:無水マレイン酸残基単位(重量比)=70:17:3。
エチレン-α、β-不飽和カルボン酸グリシジルエステル-α、β-不飽和カルボン酸メチルエステル共重合体(B’-4)(以下、単にポリエチレン系共重合体(B’-4)と記す。);アルケマ(株)製、(商品名)LOTADA AX9800、エチレン残基単位:メタクリル酸グリシジルエステル残基単位:アクリル酸エチルエステル残基単位:無水マレイン酸残基単位(重量比)=68:8:24。
ガラス繊維(C-1);日本電気硝子株式会社製、(商品名)T-779H。
ガラス繊維(C-2);日本電気硝子株式会社製、(商品名)T-747H。
アミノ基を有するトリアルコキシシランカップリング剤(D-1);信越化学工業(株)製、(商品名)KBM-903;3-アミノプロピルトリメトキシシラン。
グリシジル基を有するトリアルコキシシランカップリング剤(D-2);信越化学工業(株)製、(商品名)KBM-403;3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン。
離型剤(E-1);共栄社化学(株)製、(商品名)ライトアマイドWH-255。
攪拌機を装備する50リットルオートクレーブに、Na2S・2.9H2O、6214g及びN-メチル-2-ピロリドン、17000gを仕込み、窒素気流下攪拌しながら徐々に205℃まで昇温して、1355gの水を留去した。この系を140℃まで冷却した後、p-ジクロロベンゼン7168g、3,5-ジクロロアニリン12g、N-メチル-2-ピロリドン5000gを添加し、窒素気流下に系を封入した。この系を2時間かけて225℃に昇温し、225℃にて2時間重合させた後、30分かけて250℃に昇温し、さらに250℃にて3時間重合を行った。重合終了後、室温まで冷却し、遠心分離器により固形分を単離した。該固形分を220℃の熱水で洗浄し100℃で一昼夜乾燥することにより、ポリ(p-フェニレンスルフィド)(以下、PPS(A1-1)と記す。)を得た。
攪拌機を装備する50リットルオートクレーブに、Na2S・2.9H2O、6214g及びN-メチル-2-ピロリドン、17000gを仕込み、窒素気流下攪拌しながら徐々に205℃まで昇温して、1355gの水を留去した。この系を140℃まで冷却した後、p-ジクロロベンゼン7180g、3,5-ジクロロアニリン6g、N-メチル-2-ピロリドン5000gを添加し、窒素気流下に系を封入した。この系を2時間かけて225℃に昇温し、225℃にて2時間重合させた後、30分かけて250℃に昇温し、さらに250℃にて3時間重合を行った。重合終了後、室温まで冷却し、遠心分離器により固形分を単離した。該固形分を200℃の熱水で洗浄し100℃で一昼夜乾燥することにより、ポリ(p-フェニレンスルフィド)(以下、PPS(A2-1)と記す。)を得た。
攪拌機を装備する50リットルオートクレーブに、Na2S・2.9H2O、6214g及びN-メチル-2-ピロリドン、17000gを仕込み、窒素気流下攪拌しながら徐々に205℃まで昇温して、1355gの水を留去した。この系を140℃まで冷却した後、p-ジクロロベンゼン7190g、N-メチル-2-ピロリドン5000gを添加し、窒素気流下に系を封入した。この系を2時間かけて225℃に昇温し、225℃にて2時間重合させた後、30分かけて250℃に昇温し、さらに250℃にて3時間重合を行った。重合終了後、室温まで冷却し、遠心分離器により固形分を単離した。該固形分を220℃の熱水で洗浄し100℃で一昼夜乾燥することにより、ポリ(p-フェニレンスルフィド)(以下、PPS(A3-1)と記す。)を得た。
攪拌機を装備する50リットルオートクレーブに、Na2S・2.9H2O、6214g及びN-メチル-2-ピロリドン、17000gを仕込み、窒素気流下攪拌しながら徐々に205℃まで昇温して、1355gの水を留去した。この系を140℃まで冷却した後、p-ジクロロベンゼン7155g、3,5-ジクロロアニリン20g、N-メチル-2-ピロリドン5000gを添加し、窒素気流下に系を封入した。この系を2時間かけて225℃に昇温し、225℃にて2時間重合させた後、30分かけて250℃に昇温し、さらに250℃にて3時間重合を行った。重合終了後、室温まで冷却し、遠心分離器により固形分を単離した。該固形分を220℃の熱水で洗浄し100℃で一昼夜乾燥することにより、ポリ(p-フェニレンスルフィド)(以下、PPS(A4-1)と記す。)を得た。
攪拌機を装備する50リットルオートクレーブに、Na2S・2.9H2O、6214g及びN-メチル-2-ピロリドン、17000gを仕込み、窒素気流下攪拌しながら徐々に205℃まで昇温して、1355gの水を留去した。この系を140℃まで冷却した後、p-ジクロロベンゼン7195g、N-メチル-2-ピロリドン5000gを添加し、窒素気流下に系を封入した。この系を2時間かけて225℃に昇温し、225℃にて2時間重合させた後、30分かけて250℃に昇温し、さらに250℃にて3時間重合を行った。重合終了後、室温まで冷却し、遠心分離器により固形分を単離した。該固形分を200℃の熱水で洗浄し100℃で一昼夜乾燥することにより、ポリ(p-フェニレンスルフィド)(以下、PPS(A5-1)と記す。)を得た。
攪拌機を装備する50リットルオートクレーブに、Na2S・2.9H2O、6214g及びN-メチル-2-ピロリドン、17000gを仕込み、窒素気流下攪拌しながら徐々に205℃まで昇温して、1355gの水を留去した。この系を140℃まで冷却した後、p-ジクロロベンゼン7226g、N-メチル-2-ピロリドン5000gを添加し、窒素気流下に系を封入した。この系を2時間かけて225℃に昇温し、225℃にて2時間重合させた後、30分かけて250℃に昇温し、さらに250℃にて3時間重合を行った。重合終了後、室温まで冷却し、遠心分離器により固形分を単離した。該固形分を160℃の熱水で洗浄し100℃で一昼夜乾燥することにより、ポリ(p-フェニレンスルフィド)(以下、PPS(A6-1)と記す。)を得た。
空気雰囲気下250℃で4時間の硬化を空気雰囲気下250℃で3時間の硬化とした以外は合成例6と同様の方法にてPPS(A7-1)及びブランチ型であるPPS(A7-2)を得た。PPS(A7-2)の溶融粘度は610poiseであった。
直径1mm、長さ2mmのダイスを装着した高化式フローテスター((株)島津製作所製、(商品名)CFT-500)にて、測定温度315℃、荷重10kgの条件下で溶融粘度の測定を行った。
射出成形機(住友重機械工業(株)製、(商品名)SE-75S)によって試験片を作製し、引張試験機((株)島津製作所製、(商品名)オートグラフAG-5000B)を用いて、ASTM D638に準拠し測定を行った。ウエルド強度が65MPa以上のものを、ウエルド強度に優れているとした。
射出成形機(住友重機械工業(株)製、(商品名)SE-75S)によって、30mm×20mm×10mmの直方体の鋼材(炭素鋼)をインサートするインサート成形を行い、肉厚1mmのポリアリーレンスルフィド組成物で被覆する耐ヒートサイクル用テストピースを作製した。得られたテストピースを150℃で30分保持した後、-40℃で30分保持を行うことを1サイクルとする冷熱サイクルに供し、目視によりクラックが発生するまで該サイクルを継続し、クラックの発生が認められた冷熱サイクル処理数を耐ヒートサイクル性として評価した。該冷熱サイクル処理数が250サイクル以上のものを耐ヒートサイクル性に優れると判断した。
射出成形機(住友重機械工業(株)製、(商品名)SE-75S)によって、100mm×100mm×10mmの試験片を作製し、反りのないものを成形品外観に優れるものと判断した。
PPS(A1-2)92.3重量%、ポリエチレン系共重合体(B-1)7.7重量%の割合で配合して、シリンダー温度310℃に加熱した二軸押出機(株式会社日本製鋼所、(商品名)TEX-25αIII)のホッパーに投入した。一方、ガラス繊維(C-1)を該二軸押出機のサイドフィーダーのホッパーに投入し、スクリュー回転数300rpmにて溶融混練し、ダイより流出する溶融組成物を冷却後裁断し、ペレット状のポリアリーレンスルフィド組成物を作製した。その際のポリアリーレンスルフィド組成物の構成割合は,PPS(A1-2)65重量%、ポリエチレン系共重合体(B-1)5重量%、ガラス繊維(C-1)30重量%であった。
ポリアリーレンスルフィド(A)、ポリエチレン系共重合体(B)、ガラス繊維(C-1)、シランカップリング剤(D-1)、離型剤(E-1)を表1に示す配合割合とした以外は、実施例1と同様の方法によりポリアリーレンスルフィド組成物を作製し、実施例1と同様の方法により評価した。評価結果を表1に示した。
ポリアリーレンスルフィド(A)、ポリエチレン系共重合体(B)、ガラス繊維(C)、シランカップリング剤(D)、離型剤(E-1)を表2に示す配合割合とした以外は、実施例1と同様の方法により組成物を作製し、実施例1と同様の方法により評価した。評価結果を表2に示した。
Claims (1)
- 径1mm、長さ2mmのダイスを装着した高化式フローテスターにて、測定温度315℃、荷重10kgの条件下で測定した溶融粘度が200~1000ポイズであるリニア型ポリアリーレンスルフィド(A)32~79重量%、エチレン-α、β-不飽和カルボン酸グリシジルエステル-α、β-不飽和カルボン酸ブチルエステル共重合体(B)3~8重量%、繊維状充填剤(C)20~55重量%及びシランカップリング剤(D)0.1~5重量%、さらに離型剤(E)としてステアリン酸、セバシン酸、エチレンジアミンの縮合物である脂肪酸アマイド系ワックスを含んでなり、エチレン-α、β-不飽和カルボン酸グリシジルエステル-α、β-不飽和カルボン酸ブチルエステル共重合体(B)が、エチレン残基単位:α、β-不飽和カルボン酸グリシジルエステル残基単位:α、β-不飽和カルボン酸ブチルエステル残基単位=60~93:2~10:5~30の範囲のものであり、シランカップリング剤(D)が3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン及びN-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシランからなる群より選択されるものである、ことを特徴とする耐ヒートサイクル性ポリアリーレンスルフィド組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018212097A JP7243139B2 (ja) | 2018-11-12 | 2018-11-12 | ポリアリーレンスルフィド組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018212097A JP7243139B2 (ja) | 2018-11-12 | 2018-11-12 | ポリアリーレンスルフィド組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020079334A JP2020079334A (ja) | 2020-05-28 |
JP7243139B2 true JP7243139B2 (ja) | 2023-03-22 |
Family
ID=70802413
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018212097A Active JP7243139B2 (ja) | 2018-11-12 | 2018-11-12 | ポリアリーレンスルフィド組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7243139B2 (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002003716A (ja) | 2000-06-16 | 2002-01-09 | Toray Ind Inc | ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物及び射出成形品 |
JP2007106834A (ja) | 2005-10-12 | 2007-04-26 | Tosoh Corp | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
JP2011016942A (ja) | 2009-07-09 | 2011-01-27 | Tosoh Corp | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
WO2017100395A1 (en) | 2015-12-11 | 2017-06-15 | Ticona Llc | Crosslinkable polyarylene sulfide composition |
JP7070198B2 (ja) | 2018-07-25 | 2022-05-18 | 東ソー株式会社 | ポリアリーレンスルフィド組成物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2019514A1 (en) * | 1989-11-13 | 1991-05-13 | Mark W. Woods | Poly(arylene sulfide) compositions with strengthened weldline |
-
2018
- 2018-11-12 JP JP2018212097A patent/JP7243139B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002003716A (ja) | 2000-06-16 | 2002-01-09 | Toray Ind Inc | ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物及び射出成形品 |
JP2007106834A (ja) | 2005-10-12 | 2007-04-26 | Tosoh Corp | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
JP2011016942A (ja) | 2009-07-09 | 2011-01-27 | Tosoh Corp | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
WO2017100395A1 (en) | 2015-12-11 | 2017-06-15 | Ticona Llc | Crosslinkable polyarylene sulfide composition |
JP7070198B2 (ja) | 2018-07-25 | 2022-05-18 | 東ソー株式会社 | ポリアリーレンスルフィド組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2020079334A (ja) | 2020-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5023682B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド組成物 | |
JP5158350B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド組成物 | |
JP2011016942A (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 | |
JP4873149B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド組成物 | |
JP4961921B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド組成物 | |
JP5879932B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド系組成物 | |
JP6194623B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 | |
JP5029311B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド組成物 | |
JP2010013515A (ja) | ポリアリーレンスルフィド組成物 | |
JP2016160396A (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物及びそれよりなる複合体 | |
JP2018145367A (ja) | ポリアリーレンスルフィド組成物 | |
JP7243139B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド組成物 | |
JP6364858B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド組成物 | |
JP5601171B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド組成物 | |
JP7070198B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド組成物 | |
JP7234666B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 | |
JP6926729B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド組成物 | |
JP4090880B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂 | |
JP6357945B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド系組成物 | |
JP6205952B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド系組成物 | |
JP7234589B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド組成物及びそれからなる耐水圧部品 | |
JP2016166268A (ja) | ポリアリーレンスルフィド組成物 | |
JP2023034488A (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 | |
JP2019006923A (ja) | ポリアリーレンスルフィドおよびその製造方法 | |
JP2023019030A (ja) | ポリアリーレンスルフィド組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211013 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220729 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220802 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220826 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221206 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221227 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230207 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230220 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7243139 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |