JP7221396B2 - 塩素化塩化ビニル系樹脂 - Google Patents
塩素化塩化ビニル系樹脂 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7221396B2 JP7221396B2 JP2021536832A JP2021536832A JP7221396B2 JP 7221396 B2 JP7221396 B2 JP 7221396B2 JP 2021536832 A JP2021536832 A JP 2021536832A JP 2021536832 A JP2021536832 A JP 2021536832A JP 7221396 B2 JP7221396 B2 JP 7221396B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vinyl chloride
- chloride resin
- chlorinated vinyl
- mass
- chlorination
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 113
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 113
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 95
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 22
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 16
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 14
- 238000003841 Raman measurement Methods 0.000 claims description 12
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims description 12
- 238000001069 Raman spectroscopy Methods 0.000 claims description 9
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 49
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 33
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 33
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 20
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 16
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 16
- -1 amine salts Chemical class 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 12
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 12
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 7
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001237 Raman spectrum Methods 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 4
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004801 Chlorinated PVC Substances 0.000 description 3
- 239000004605 External Lubricant Substances 0.000 description 3
- 239000004610 Internal Lubricant Substances 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000457 chlorinated polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSZHBVPYGJXEGF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-sulfanylacetyl)oxybutyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OC(CCC)OC(=O)CS RSZHBVPYGJXEGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N benzene-d6 Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C1[2H] UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N 0.000 description 2
- PZGVVCOOWYSSGB-UHFFFAOYSA-L but-2-enedioate;dioctyltin(2+) Chemical compound CCCCCCCC[Sn]1(CCCCCCCC)OC(=O)C=CC(=O)O1 PZGVVCOOWYSSGB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910001651 emery Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 230000002522 swelling effect Effects 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBVVEEWTRWVZNY-UHFFFAOYSA-N 1-(2-sulfanylacetyl)oxyhexyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)CS)OC(=O)CS KBVVEEWTRWVZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYWKEVKEKOTYEX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-chloroiminocyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound ClN=C1C=C(Br)C(=O)C(Br)=C1 JYWKEVKEKOTYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXQYWSFPOLVYSN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)ethanol;2-sulfanylacetic acid Chemical compound OC(=O)CS.OCCNCCO WXQYWSFPOLVYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISGHUYCZFWLBRU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-sulfanylacetyl)oxyethoxy]ethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOCCOC(=O)CS ISGHUYCZFWLBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFMXKZGZSGFZES-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-sulfanylacetic acid Chemical compound OC(=O)CS.OC(=O)CS.OC(=O)CS.CCC(CO)(CO)CO RFMXKZGZSGFZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJCJAPNPGGFED-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethylazanium;2-sulfanylacetate Chemical compound [NH3+]CCO.[O-]C(=O)CS XTJCJAPNPGGFED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRBONVXWAGQXDJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutyl 2-sulfanylacetate Chemical compound COCCCCOC(=O)CS RRBONVXWAGQXDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUNVCWLKOOCPIT-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptylsulfanyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CC(C)CCCCCSOC(=O)CO IUNVCWLKOOCPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- CLAYTTRDRYQRDA-UHFFFAOYSA-D C(C=C/C(=O)[O-])(=O)[O-].S[Sn+](CCCC)CCCC.S[Sn+](CCCC)CCCC.S[Sn+](C)C.S[Sn+](CCCCCCCC)CCCCCCCC.C(CCC)[Sn+2]CCCC.C(C=C/C(=O)[O-])(=O)[O-].C(C=C/C(=O)[O-])(=O)[O-] Chemical compound C(C=C/C(=O)[O-])(=O)[O-].S[Sn+](CCCC)CCCC.S[Sn+](CCCC)CCCC.S[Sn+](C)C.S[Sn+](CCCCCCCC)CCCCCCCC.C(CCC)[Sn+2]CCCC.C(C=C/C(=O)[O-])(=O)[O-].C(C=C/C(=O)[O-])(=O)[O-] CLAYTTRDRYQRDA-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- VLANRMSAYZPAFH-UHFFFAOYSA-N C(CS)(=O)O.C(C)N Chemical compound C(CS)(=O)O.C(C)N VLANRMSAYZPAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COKKJCJGSAHDBL-UHFFFAOYSA-N C(CS)(=O)O.CN Chemical compound C(CS)(=O)O.CN COKKJCJGSAHDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 240000000797 Hibiscus cannabinus Species 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920009204 Methacrylate-butadiene-styrene Polymers 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- OSYHEIYTVIDDPX-UHFFFAOYSA-N [2,2-dimethyl-3-(2-sulfanylacetyl)oxypropyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(C)(C)COC(=O)CS OSYHEIYTVIDDPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYIHVCKWWPHXMZ-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2-[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(CO)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RYIHVCKWWPHXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHBCFWWEZXPPLG-UHFFFAOYSA-N [Ca].[Zn] Chemical compound [Ca].[Zn] IHBCFWWEZXPPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMSNFNRNIGPRQJ-UHFFFAOYSA-N [Cr](=O)(=O)([O-])[O-].[Mo+4].[Cr](=O)(=O)([O-])[O-] Chemical compound [Cr](=O)(=O)([O-])[O-].[Mo+4].[Cr](=O)(=O)([O-])[O-] PMSNFNRNIGPRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N ammonium thioglycolate Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)CS ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075861 ammonium thioglycolate Drugs 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 description 1
- MGFRKBRDZIMZGO-UHFFFAOYSA-N barium cadmium Chemical compound [Cd].[Ba] MGFRKBRDZIMZGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHLNMHIRQGRGOL-UHFFFAOYSA-N barium zinc Chemical compound [Zn].[Ba] SHLNMHIRQGRGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 238000009933 burial Methods 0.000 description 1
- SKGVGRLWZVRZDC-UHFFFAOYSA-N butyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CS SKGVGRLWZVRZDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CNYFJCCVJNARLE-UHFFFAOYSA-L calcium;2-sulfanylacetic acid;2-sulfidoacetate Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)CS.[O-]C(=O)CS CNYFJCCVJNARLE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229920006235 chlorinated polyethylene elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- LMDIIDPLWVGXKM-UHFFFAOYSA-N decyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CS LMDIIDPLWVGXKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L di(octadecanoyloxy)lead Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMDUMQNXXNGMG-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CS TVMDUMQNXXNGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- PVBRSNZAOAJRKO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCOC(=O)CS PVBRSNZAOAJRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 238000007602 hot air drying Methods 0.000 description 1
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QOSATHPSBFQAML-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;hydrate Chemical compound O.OO QOSATHPSBFQAML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002706 hydrostatic effect Effects 0.000 description 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- OCWMFVJKFWXKNZ-UHFFFAOYSA-L lead(2+);oxygen(2-);sulfate Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Pb+2].[Pb+2].[Pb+2].[Pb+2].[O-]S([O-])(=O)=O OCWMFVJKFWXKNZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UMKARVFXJJITLN-UHFFFAOYSA-N lead;phosphorous acid Chemical compound [Pb].OP(O)O UMKARVFXJJITLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAUUZASCMSWKGX-UHFFFAOYSA-N manganese nickel Chemical compound [Mn].[Ni] ZAUUZASCMSWKGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-sulfanylacetate Chemical compound COC(=O)CS MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N n-[(octadecanoylamino)methyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002121 nanofiber Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MADOXCFISYCULS-UHFFFAOYSA-N octyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CS MADOXCFISYCULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,5-dicarboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C=N1 KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005464 sample preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003346 selenoethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- GNBVPFITFYNRCN-UHFFFAOYSA-M sodium thioglycolate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CS GNBVPFITFYNRCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940046307 sodium thioglycolate Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YXIMCNGUIIEJMO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CS YXIMCNGUIIEJMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Chemical compound CC(N)=S YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVZICZIVKIMRNE-UHFFFAOYSA-N thiodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CSCC(O)=O UVZICZIVKIMRNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071127 thioglycolate Drugs 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M thioglycolate(1-) Chemical compound [O-]C(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F214/02—Monomers containing chlorine
- C08F214/04—Monomers containing two carbon atoms
- C08F214/06—Vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
- C08F8/20—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F114/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F114/02—Monomers containing chlorine
- C08F114/04—Monomers containing two carbon atoms
- C08F114/06—Vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F14/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F14/02—Monomers containing chlorine
- C08F14/04—Monomers containing two carbon atoms
- C08F14/06—Vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
- C08F8/20—Halogenation
- C08F8/22—Halogenation by reaction with free halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/22—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C08L27/24—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment halogenated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
例えば、特許文献1には、後塩素化ポリ塩化ビニルと特定の安定剤とを併用した組成物が開示されており、このような樹脂は、加工中の熱応力および機械応力に耐え得ることが開示されている。
また、得られた成形体は、パイプで使用する場合はスパイダー部での再融着強度が低く、継手で使用する場合はウェルド部での再融着強度が低いため、継手等に使用する場合に割れが生じるという問題がある。
以下に本発明を詳述する。
上記範囲内とすることで、高圧が負荷される形態で使用する場合でも高い接着強度を維持し、強度不足に起因する割れ等の不具合が生じにくい成形体を製造することが可能となる。上記A/Bの平均値は、好ましい下限が0.2、より好ましい下限が0.3、さらに好ましい下限が0.5、よりさらに好ましい下限が1.0、特に好ましい下限が2.0、とりわけ好ましい下限が3.0である。
また、上記A/Bの平均値は、3.5未満であることが好ましく、より好ましい上限が3.0、さらに好ましい上限が2.5、よりさらに好ましい上限が2.0、特に好ましい上限が1.5である。
上記ラマンスペクトル測定において、サンプルの作製方法は特に限定されないが、塩素化塩化ビニル系樹脂のみのラマンスペクトルが得られることが好ましい。
具体的には、塩素化塩化ビニル系樹脂100質量部に対して150質量部のアクリル系UV硬化樹脂を添加し、波長375nm付近の紫外線を10mW/cm2の強度で3分間照射してアクリル系UV硬化樹脂を硬化させた後、エポキシ樹脂で包埋することでサンプルを作製する。得られるサンプルを、機械研磨にて研磨し、得られた断面に対して、顕微ラマン分光分析装置を用いてイメージングラマン測定を行う方法[埋没法]や、塩素化塩化ビニル系樹脂をTHFに溶解し、遠心分離機にて不溶部を分離・濾過後、過剰量のメタノールを加えて再沈殿させて吸引濾過により分離、真空乾燥機にて80℃で乾燥させることで得られるサンプルを用いて顕微ラマン分光分析装置を用いてイメージングラマン測定を行う方法[THF沈殿法]等が挙げられる。
得られたイメージングラマンスペクトルにおいて、直線近似によるベースライン補正を行い、1450~1550cm-1の範囲に観察されるピーク強度Bと、300~340cm-1の範囲に観察されるピーク強度Aとを測定し、A/Bを算出し、10000点のピーク強度についての平均を算出することで測定することができる。
なお、上記平均値は、例えば、inVia Qontor(レニショー社製)を用いて測定することができる。
また、上記イメージングラマン測定は、加熱を行った後に測定を行うことが好ましい。
上記加熱の温度は、100℃以上であることが好ましい。具体的には例えば、100℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃等で加熱することが好ましい。
更に、上記加熱の時間は、5分以上であることが好ましい。具体的には例えば、5分、10分、15分、20分、25分、30分等の時間で行うことが好ましい。
粉末状の塩素化塩化ビニル系樹脂を測定する場合、上記埋没法やTHF沈殿法を用いて150℃10分加熱したサンプルが好ましく、成形品を測定する場合は、THF沈殿法を用いた未加熱のサンプルを測定することが好ましい。
そのため、上記A/Bの標準偏差が上記範囲内であることで、高圧が負荷される形態で使用する場合でも高い接着強度を維持し、強度不足に起因する割れ等の不具合が生じにくい成形体を製造することが可能な成形体を提供することができる。
なお、上記ピーク強度Bに対するピーク強度Aの比(A/B)の標準偏差は、例えば、上記イメージングラマン測定において得られたピーク強度比に基づいて算出することができる。
上記A/Bの標準偏差は、より好ましい下限が0.20、さらに好ましい下限が0.30、よりさらに好ましい下限が0.40、特に好ましい下限が0.50、とりわけ好ましい下限が0.6、非常に好ましい下限が0.8、特に1.0以上、とりわけ3.0以上、例えば5.0以上である。
また、上記A/Bの標準偏差は、より好ましい上限が9.0、さらに好ましい上限が8.0、よりさらに好ましい上限が7.0、特に好ましい上限が6.5、とりわけ好ましい上限が6.0、非常に好ましい上限が5.5、特に5.0、とりわけ4.0、例えば3.0である。
0.50≦[A/Bの平均値]+[A/Bの標準偏差]1/2≦5.0 (1)
上記範囲内であることで、高圧が負荷される形態で使用する場合でも高い接着強度を維持し、強度不足に起因する割れ等の不具合が生じにくい成形体を製造することが可能な成形体を提供することができる。
また、上記構成単位(a)、(b)及び(c)の合計モル数に対して、構成単位(b)の割合は5.0モル%以上であることが好ましく、15.0モル%以上であることがより好ましく、30.0モル%以下がより好ましく、25.0モル%以下であることが更に好ましい。
更に、上記構成単位(a)、(b)及び(c)の合計モル数に対して、構成単位(c)の割合は5.0モル%以上であることが好ましく、25.0モル%以上であることがより好ましく、55.0モル%以下であることがより好ましく、40.0モル%以下であることが更に好ましい。
上記他の構成単位の含有量は、塩素化塩化ビニル系樹脂中、0質量%以上であることが好ましく、10質量%未満であることが好ましい。
本発明の塩素化塩化ビニル系樹脂において、下記に示す塩素化塩化ビニル系樹脂中の硫黄含有量が0質量ppm以上である場合は、樹脂中に硫黄が存在し、上記硫黄が樹脂と結合しているといえるため、本発明の塩素化塩化ビニル系樹脂は、硫黄を含有する置換基を有することが分かる。
上記硫黄を含有する置換基としては、硫黄化合物に由来する置換基等が挙げられる。上記硫黄化合物としては、後述する化合物が挙げられる。なかでも、チオグリコール酸及びチオグリコール酸のエステルからなる群から選択される少なくとも1種のチオグリコール酸系化合物が好ましい。
上記硫黄を含有する置換基を有する構成単位としては、例えば、下記式(d)に示す構成単位(d)等が挙げられる。
上記構成単位(d)中のRとしては、アルキレン基、エステル基、アルキル基及びチオール基からなる群より選択される少なくとも1種が結合した基が好ましく、アルキレン基、エステル基及びアルキル基からなる群より選択される少なくとも1種が結合した基であることがより好ましい。
上記塩素化塩化ビニル系樹脂中の硫黄含有量は、IC(イオンクロマトグラフィー)を用いた定量分析によって検出できる。具体的には、塩素化塩化ビニル系樹脂をTHFに溶解し、遠心分離機にて不溶部を分離・濾過後、過剰量のメタノールを加えて再沈殿させて吸引濾過により分離、真空乾燥機にて80℃で乾燥させることで得られる試料をセラミックボートに入れて秤量後、自動資料燃焼装置を用いて燃焼させ、発生したガスを吸収液10mLに捕集する。この吸収液を超純水で15mLに調整した液についてICによる定量分析を行う。例えば、自動燃焼装置(三菱ケミカルアナリテック社製、AQF-2100H)、IC(Thermo Fisher Scientific社製、ICS-5000)を用いて測定することで、塩素化塩化ビニル系樹脂中の硫黄含有量(質量ppm)を定量することが出来る。
上記付加塩素化量を1.0質量%以上とすることで、成形品としての耐熱性が充分なものとなり、16.0質量%以下とすることで、成形性が向上する。
上記付加塩素化量は、3.2質量%以上であることがより好ましく、6.2質量%以上であることが更に好ましく、15.2質量%以下であることがより好ましく、12.2質量%以下であることが更に好ましい。
なお、塩化ビニル系樹脂の塩素含有量は通常56.8質量%であるが、上記付加塩素化量は、塩化ビニル系樹脂に対する塩素の導入割合を意味するものであり、JIS K 7229に記載の方法により測定することができる。
0.1≦[付加塩素化量(質量%)]/[A/Bの平均値]≦160 (2)
上記関係を満たすことで、塩素化塩化ビニル系樹脂の均一性が高くなり、高圧が負荷される形態で使用する場合でも高い接着強度を維持し、強度不足に起因する割れ等の不具合が生じにくい成形体を製造することが可能な成形体を得ることができる。同様の観点から、上記式(2)のより好ましい下限は1.0、さらに好ましい下限は2.0、さらにより好ましい下限は2.5であり、より好ましい上限は100、さらに好ましい上限は80、さらにより好ましい上限は65である。
2×10-4≦[A/Bの平均値]/([付加塩素化量]×[構成単位bの割合(%)])≦2 (3)
上記関係を満たすことで、塩素化塩化ビニル系樹脂の均一性が高くなり、高圧が負荷される形態で使用する場合でも高い接着強度を維持し、強度不足に起因する割れ等の不具合が生じにくい成形体を製造することが可能な成形体を得ることができる。
同様の観点から、上記式(3)のより好ましい下限は0.0003、さらに好ましい下限は0.0004、さらにより好ましい下限は0.001であり、より好ましい上限は1.0、さらに好ましい上限は0.1、さらにより好ましい上限は0.05である。
上記重合度を上述の範囲内とすることで、成形時の流動性と成型品の強度を両立することができる。
特に、上記イメージングラマン測定において、1450~1550cm-1の範囲に観察されるピーク強度Bに対する、300~340cm-1の範囲に観察されるピーク強度Aの比(A/B)の平均値が0.1以上、3.5以下の塩素化塩化ビニル系樹脂は、塩素化工程の方法、反応温度、反応圧力、平均塩素消費速度を調整すること、上記塩素化工程を行った後に、硫黄化合物を添加することで製造することができる。また、上記硫黄化合物の添加量を調整すること、乾燥工程における乾燥温度、乾燥時間を制御すること、塩素化塩化ビニル系樹脂の付加塩素化量、構成単位(a)、(b)、(c)の合計モル数に対する構成単位(b)の割合を調整すること、によっても製造することができる。
上記方法で塩素化を行うことにより、塩素化状態の不均一性が少なく、熱安定性の優れたCPVCを得ることができる。
上記塩素化工程を行った後、一般的には、中和工程、洗浄工程、脱水工程及び乾燥工程が順に行われる。上記硫黄化合物を添加する工程は、脱水工程中、又は、脱水工程の後に行うことが好ましい。なお、上記硫黄化合物は、1回で全量を添加してもよく、複数回に分けて添加してもよい。また、そのまま添加してもよく、水等の溶媒に希釈して添加してもよい。
上記硫黄化合物を添加した場合、後の乾燥工程にて塩素化塩化ビニル系樹脂の主鎖から脱離した塩素の代わりに硫黄化合物が付加されることから、成形時の脱塩酸量が低減し、熱安定性が向上する。
なかでも、チオグリコール酸及びチオグリコール酸のエステルからなる群から選択される少なくとも1種のチオグリコール酸系化合物がより好ましい。
上記チオグリコール酸塩としては、チオグリコール酸ナトリウム、チオグリコール酸カルシウム、チオグリコール酸アンモニウム、チオグリコール酸メチルアミン、チオグリコール酸エチルアミン、チオグリコール酸モノエタノールアミン、チオグリコール酸ジエタノールアミン、チオグリコール酸トリエタノールアミン等が挙げられる。
上記アルカンジオールジチオグリコレートとしては、エチレングリコールビスチオグリコレート、ブタンジオールビスチオグリコレート、ネオペンチルグリコールビスチオグリコレート、ヘキサンジオールビスチオグリコレート等が挙げられる。なかでも、ブタンジオールビスチオグリコレートが好ましい。
上記アルカンポリオールポリチオグリコレートとしては、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ペンタエリスリトールトリスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ジペンタエリスリトールヘキサチオグリコレート等が挙げられる。
上記ポリアルキレングリコールジチオグリコレートとしては、ジエチレングリコールジチオグリコレート等が挙げられる。
また、上記チオグリコール酸系化合物は、HSCH2COOR(RはH又はアルキル基を示す)で表される化合物であることが好ましい。更に、上記アルキル基の炭素数は1~8であることが好ましい。
なお、上記硫黄化合物の添加方法は特に限定されないが、添加速度20~500g/minで添加することが好ましい。
また、上記硫黄化合物の添加後の乾燥温度は、60~120℃であることが好ましい。更に、乾燥時間は6~48時間が好ましい。乾燥温度、乾燥時間が上記範囲内であることで、上記硫黄化合物の付加反応が促進される。上記乾燥方法としては、例えば、静置乾燥、熱風乾燥、送風乾燥、遠赤外線加熱乾燥、真空減圧乾燥等が挙げられる。
本発明の塩素化塩化ビニル系樹脂を含有する成形用樹脂組成物もまた本発明の1つである。
上記有機錫系安定剤としては、例えば、ジブチル錫メルカプト、ジオクチル錫メルカプト、ジメチル錫メルカプト、ジブチル錫メルカプト、ジブチル錫マレート、ジブチル錫マレートポリマー、ジオクチル錫マレート、ジオクチル錫マレートポリマー、ジブチル錫ラウレート、ジブチル錫ラウレートポリマー等が挙げられる。
上記鉛系安定剤としては、ステアリン酸鉛、二塩基性亜りん酸鉛、三塩基性硫酸鉛等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
内部滑剤は、成形加工時の溶融樹脂の流動粘度を下げ、摩擦発熱を防止する目的で使用される。上記内部滑剤としては特に限定されず、例えば、ブチルステアレート、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、エポキシ大豆油、グリセリンモノステアレート、ステアリン酸、ビスアミド等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
上記耐熱向上剤としては特に限定されず、例えばα-メチルスチレン系、N-フェニルマレイミド系樹脂等が挙げられる。
上記範囲とすることで、得られる成形体に強度を充分に高めることができる。
上記光安定剤としては特に限定されず、例えば、ヒンダードアミン系等の光安定剤等が挙げられる。
上記充填剤としては特に限定されず、例えば、炭酸カルシウム、タルク等が挙げられる。
上記強化材としては特に限定されず、繊維系強化材および非繊維系強化材が挙げられる。繊維系強化材としては、例えば、ガラス繊維、炭素繊維、アラミド繊維、ポリエチレンテレフタレート繊維、セルロースナノファイバー(CNF)、ケナフ等が挙げられる。非繊維系強化材としては、黒鉛、グラフェン等が挙げられる。
なお、本発明が成形体である場合、成形体中の塩素化塩化ビニル系樹脂を有機溶剤等で抽出することで、上記イメージングラマン測定にて1450~1550cm-1のピーク強度Bに対する、300~340cm-1のピーク強度Aの比(A/B)の平均値が0.1以上、3.5以下の塩素化塩化ビニル系樹脂を測定することができる。
上記成形体は、ガラス繊維、炭素繊維等の強化材を含んでいてもよい。
また、電池パックカバーの材料については、軽量化の要求に対応して、従来の鉄からアルミや樹脂への変更が提案されているが、アルミ製や樹脂製のカバーでは電池装置の電池セルが発火した際に火炎や発煙を防ぐことができず、これらへの対策も必要になっている。
更に、強度を向上させるため、電池パック下面には金属が使われるが、金属を用いた場合、輸送機の路面側からの接炎により電池パック内の温度が上昇し、セルが熱暴走して発火するおそれがあり、電池パック内への火炎の侵入阻止及び電池パック内温度の上昇を防ぐ必要がある。また、燃料電池車には爆発の危険性がある水素タンクが搭載されており、外部火炎に対する対策が必要である。一方、車室内の空間拡大やレイアウトの自由設計のため、水素タンクの小型化や軽量化が進み、水素タンクの配置箇所が増えると、接炎の可能性がある部位が特定できなくなるおそれがある。そこで、電池パックや水素タンク全体を覆うカバーについても、加熱、発火への対策が必要となっている。
また、上記輸送機用の部材としては、機構部材、内装部材、外装部材、ガラス、ライトカバー等が挙げられる。
上記機構部材としては、冷却パイプ、エアバッグカバー、エアーダクト、ヒーターユニット等が挙げられる。
上記内装部材としては、天井、インストルメンタルパネル、コンソールボックス、アームレスト、シートベルトバックル、スイッチ類、ドアトリム等が挙げられる。
上記外装部材としては、エンブレム、ナンバープレートハウジング、バンパー芯材、アンダーカバー等が挙げられる。
電池装置用部材としては、バッテリーケース、バッテリー冷却用ウォータージャケット、水素タンクカバー、コネクタ、絶縁用シート等が挙げられる。
内容積300Lのグラスライニング製反応容器に、脱イオン水130kgと平均重合度1000の塩化ビニル樹脂50kgを投入し、攪拌して塩化ビニル樹脂を水中に分散させ水懸濁状態にした後、反応容器内を加熱して水懸濁液を70℃に昇温した。次いで、反応容器中を減圧して酸素を除去(酸素量100ppm)した後、攪拌しながら塩素分圧が0.04MPaになるように塩素(酸素含有量50ppm)を導入して、高圧水銀灯を用いて波長365nmの紫外線を照射強度160Wで照射し塩素化反応を開始した。
その後、塩素化温度を70℃、塩素分圧を0.04MPaに保ち、平均塩素消費速度が0.02kg/PVC-kg・5minになるように調整し、付加塩素化量が9.5質量%に到達した時点で、高圧水銀灯での紫外線の照射と塩素ガスの供給を停止し、塩素化を終了した。
次いで、窒素ガスを通気して、未反応塩素を除去し、得られた塩素化塩化ビニル系樹脂スラリーを水酸化ナトリウムで中和し、水で洗浄し、遠心分離機(株式会社田辺鐵工所製、O-15型)に投入し、3分間脱水をした。
脱水を行った後、塩素化塩化ビニル系樹脂100質量部(50kg)に対して硫黄化合物として0.1質量部(0.05kg)のチオグリコール酸2-エチルヘキシル(富士フイルム和光純薬社製)を200g/minで添加した。その後90℃で12時間静置乾燥をして、光塩素化された粉末状の塩素化塩化ビニル系樹脂(付加塩素化量が9.5質量%)を得た。
内容積300Lのグラスライニング製反応容器に、脱イオン水130kgと平均重合度1000の塩化ビニル樹脂50kgを投入し、攪拌して塩化ビニル樹脂を水中に分散させ水懸濁状態にした後、反応容器内を加熱して水懸濁液を140℃に昇温した。次いで、反応容器中を減圧して酸素を除去(酸素量100ppm)した後、攪拌しながら塩素分圧が0.04MPaになるように塩素(酸素含有量50ppm)を導入して熱塩素化を開始した。
その後、塩素化温度を140℃、塩素分圧を0.40MPaに保ち、付加塩素化量が4.4質量%に到達した後、200ppmの過酸化水素水を、塩化ビニル樹脂に対して過酸化水素として15ppm/Hrとなるように添加開始し、平均塩素消費速度が0.05kg/PVC-kg・5minになるように調整した。その後、付加塩素化量が9.5質量%に達した時点で、過酸化水素水と塩素ガスの供給を停止し、塩素化を終了した。
次いで、窒素ガスを通気して、未反応塩素を除去し、得られた塩素化塩化ビニル樹脂スラリーを水酸化ナトリウムで中和し、水で洗浄し、遠心分離機(株式会社田辺鐵工所製、O-15型)に投入し、3分間脱水した。その後、90℃で12時間静置乾燥して、熱塩素化された粉末状の塩素化塩化ビニル系樹脂(付加塩素化量が9.5質量%)を得た。
表1に示す反応温度、反応圧力、平均塩素消費速度(表の上段:最終付加塩素化量から5質量%以降、下段:最終付加塩素化量から3質量%以降)で塩素化を行った後、硫黄化合物を記載の添加量で添加し、記載の乾燥温度、乾燥時間で乾燥した以外は実施例1と同様にして、粉末状の塩素化塩化ビニル系樹脂を得た。
表1に示す添加量で硫黄化合物を添加し、振動流動乾燥機(中央化工機社製、VU-75型)を用いて、100℃で45時間乾燥したこと以外は、実施例3と同様にして塩素化塩化ビニル系樹脂(付加塩素化量10.7質量%)を得た。
実施例、比較例で得られた塩素化塩化ビニル系樹脂について、以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例1~16、比較例1~4で得られた粉末状の塩素化塩化ビニル系樹脂10質量部に対してTHF300質量部を添加し、24時間攪拌して溶解させ、さらに遠心分離機(コクサン社製、H-200NR)で14000rpm、1時間攪拌させることで不溶部を析出させた。これを濾過して、濾液にメタノール1000質量部を添加し、再度樹脂を析出させた。メタノールで樹脂を洗浄しながらアスピレーター(アズワン社製、GAS-1N)により吸引濾過を行い、樹脂を濾液から分離した。得られた樹脂を真空乾燥機(東京理化器械社製、VOS-451SD)に入れ80℃で24時間乾燥することでサンプルを作製した。その後、ギヤオーブン(東洋精機製作所社製、CO-O2)にて150℃で10分間加熱したサンプルを顕微ラマン分光装置(inVia Qontor、レニショー社製)を用いてラマンスペクトルを測定した。
得られた塩素化塩化ビニル系樹脂について、JIS K 7229に準拠して付加塩素化量を測定した。
得られた塩素化塩化ビニル系樹脂について、R.A.Komoroski,R.G.Parker,J.P.Shocker,Macromolecules,1985,18,1257-1265に記載のNMR測定方法に準拠して分子構造解析を行い、構成単位(a)~(c)の含有量を測定した。
NMR測定条件は以下の通りである。
装置:FT-NMRJEOLJNM-AL-300
測定核:13C(プロトン完全デカップリング)
パルス幅:90°
PD:2.4sec
溶媒:o-ジクロロベンゼン:重水素化ベンゼン(C5D5)=3:1
試料濃度:約20%
温度:110℃
基準物質:ベンゼンの中央のシグナルを128ppmとした
積算回数:20000回
得られた塩素化塩化ビニル系樹脂10質量部に対してTHF300質量部を添加し、24時間攪拌して溶解させ、さらに遠心分離機(コクサン社製、H-200NR)で14000rpm、1時間攪拌させることで不溶部を析出させる。これを濾過して、濾液にメタノール1000質量部を添加し、再度樹脂を析出させる。メタノールで樹脂を洗浄しながらアスピレーター(アズワン社製、GAS-1N)により吸引濾過を行い、樹脂を濾液から分離する。これにより、硫黄が結合した樹脂を得られることが出来るため、これを真空乾燥機(東京理化器械社製、VOS-451SD)に入れ80℃で24時間乾燥し、燃焼ICの測定により、CS結合の検出を行った。試料をセラミックボートに入れて秤量後、自動資料燃焼装置を用いて燃焼させ、発生したガスを吸収液10mLに捕集する。この吸収液を超純水で15mLに調整した液についてICによる定量分析を行う。SO4 2-アニオンの検量線を標準物質の測定により直線近似した後、サンプルを測定することで、塩素化塩化ビニル系樹脂中の硫黄含有量(重量%)を定量することが出来る。
自動燃焼装置の測定条件は以下の通りである。
装置:三菱ケミカルアナリテック社製、AQF-2100H
Inlet温度:1000℃
Outlet温度:1100℃
ガス流量O2:400mL/min
ガス流量Ar:200mL/min
Ar送水ユニット:100mL/min
また、ICの測定条件は以下の通りである。
装置:Thermo Fisher Scientific社製、ICS-5000
分離カラム:Dionex IonPac AS18-4μm(2mm×150mm)
ガードカラム:Dionex IonPac AG18-4μm(2mm×30mm)
除外システム:Dionex AERS-500(エクスターナルモード)
検出器:電気伝導度検出器
溶離液:KOH水溶液(溶離液ジェネレーターEGC500)
溶離液流量:0.25mL/min
試料注入量:100μL
(パイプの作製)
得られた塩素化塩化ビニル系樹脂100質量部に対して、耐衝撃改質剤4.0質量部を添加した。更に、熱安定剤0.5質量部を添加して混合した。なお、耐衝撃改質剤としては、カネエースB-564(カネカ社製、メチルメタクリレート-ブタジエン-スチレン共重合体)を用いた。また、熱安定剤としては、TVS#1380(日東化成社製、有機錫系安定性)を用いた。
更に、ポリエチレン系滑剤(三井化学社製、Hiwax220MP)1.5質量部、脂肪酸エステル系滑剤(エメリーオレオケミカルズジャパン社製、LOXIOL G-32)0.2質量部を添加した。その後、スーパーミキサーで均一に混合して、塩素化塩化ビニル系樹脂組成物を得た。
得られた塩素化塩化ビニル系樹脂組成物を、直径50mmの2軸異方向コニカル押出機(長田製作所社製、SLM-50)に供給し樹脂温度200℃にて外径26.7mm、肉厚2.4mmのパイプを作製した。
塩素化塩化ビニル系樹脂(積水化学工業社製、HA-24KL)100質量部に対して、耐衝撃改質剤5.0質量部を添加した。更に、熱安定剤3.0質量部を添加して混合した。なお、耐衝撃改質剤としては、カネエースM-511(カネカ社製、メチルメタクリレート-ブタジエン-スチレン共重合体)を用いた。また、熱安定剤としては、TVS#1380(日東化成社製、有機錫系安定性)を用いた。
更に、ポリエチレン系滑剤(三井化学社製、Hiwax220MP)2.0質量部、脂肪酸エステル系滑剤(エメリーオレオケミカルズジャパン社製、LOXIOL G-32)0.3質量部を添加した。その後、スーパーミキサーで均一に混合して、塩素化塩化ビニル系樹脂組成物を得た。
得られた塩素化塩化ビニル系樹脂組成物を、直径30mmの2軸異方向コニカル押出機(長田製作所、OSC-30)に供給し、樹脂温度190℃でペレットを作製した。得られたペレットを射出成型機(JSW社製、J350ADS)に供給し、外径34.7mm、内径26.9mmのソケットを作製した。
得られたパイプ2本を長さ20cmにカットし、得られた継手の両側に接着剤(IPS社製、WELD―ON724)を使用し接着した。その後、23℃で14日間養生し、82℃のオーブン(東洋精機製作所社製、CO-O2)にて2日間養生することでアッセンブルサンプルを得た。
得られたアッセンブルサンプルの内部に水を満たし、オーブンで65℃の雰囲気とした状態で耐静水圧試験機(IPT社製、1662-0021)を用いて、パイプにフープ応力15.93MPaになるように加圧して試験を開始し、接着剤を塗布したパイプ-継手間に抜けが発生するまでの時間を測定した。
なお、試験開始後1000時間後に抜けが無い場合を〇、1000時間までに抜けが発生した場合を×として判定した。なお、1000時間までに抜けが発生した場合については、抜けが発生した時間を記載した。
「(5)接着性評価」を行った後に、パイプ、継手に割れや亀裂が無いか確認し、以下の基準で評価した。
〇:1000時間後に割れや亀裂無し
△:1000時間後にわずかに白化有り、割れや亀裂による水漏れは無し。
×:1000時間までに割れや亀裂有り
Claims (5)
- ラマン分光法によるイメージングラマン測定において、ピーク強度Bに対するピーク強度Aの比(A/B)の標準偏差が0.10~10.0である、請求項1記載の塩素化塩化ビニル系樹脂。
- 構成単位(a)、(b)及び(c)の合計モル数に対して、構成単位(b)の割合が30.0モル%以下である、請求項1又は2に記載の塩素化塩化ビニル系樹脂。
- 請求項1又は2に記載の塩素化塩化ビニル系樹脂を含有する、成形用樹脂組成物。
- 請求項4に記載の成形用樹脂組成物から成形された、成形体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2023014061A JP2023041846A (ja) | 2020-03-31 | 2023-02-01 | 塩素化塩化ビニル系樹脂 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020064539 | 2020-03-31 | ||
JP2020064539 | 2020-03-31 | ||
PCT/JP2021/013348 WO2021200844A1 (ja) | 2020-03-31 | 2021-03-29 | 塩素化塩化ビニル系樹脂 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023014061A Division JP2023041846A (ja) | 2020-03-31 | 2023-02-01 | 塩素化塩化ビニル系樹脂 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2021200844A1 JPWO2021200844A1 (ja) | 2021-10-07 |
JPWO2021200844A5 JPWO2021200844A5 (ja) | 2022-07-27 |
JP7221396B2 true JP7221396B2 (ja) | 2023-02-13 |
Family
ID=77930082
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021536832A Active JP7221396B2 (ja) | 2020-03-31 | 2021-03-29 | 塩素化塩化ビニル系樹脂 |
JP2023014061A Pending JP2023041846A (ja) | 2020-03-31 | 2023-02-01 | 塩素化塩化ビニル系樹脂 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023014061A Pending JP2023041846A (ja) | 2020-03-31 | 2023-02-01 | 塩素化塩化ビニル系樹脂 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230250201A1 (ja) |
JP (2) | JP7221396B2 (ja) |
KR (1) | KR20220161555A (ja) |
WO (1) | WO2021200844A1 (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015013952A (ja) | 2013-07-05 | 2015-01-22 | 積水化学工業株式会社 | 塩素化塩化ビニル系樹脂の変性物、塩素化塩化ビニル系樹脂の変性物の製造方法及び成形体 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2515924B2 (ja) * | 1990-11-27 | 1996-07-10 | 積水化学工業株式会社 | 塩素化塩化ビニル樹脂組成物 |
DK0743339T3 (da) | 1995-05-17 | 1999-11-22 | Witco Vinyl Additives Gmbh | Sammensætning, der indeholder chloreret PVC (CPVC) og en stabilisatorkombination |
-
2021
- 2021-03-29 JP JP2021536832A patent/JP7221396B2/ja active Active
- 2021-03-29 KR KR1020227037245A patent/KR20220161555A/ko active Search and Examination
- 2021-03-29 US US17/908,757 patent/US20230250201A1/en active Pending
- 2021-03-29 WO PCT/JP2021/013348 patent/WO2021200844A1/ja active Application Filing
-
2023
- 2023-02-01 JP JP2023014061A patent/JP2023041846A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015013952A (ja) | 2013-07-05 | 2015-01-22 | 積水化学工業株式会社 | 塩素化塩化ビニル系樹脂の変性物、塩素化塩化ビニル系樹脂の変性物の製造方法及び成形体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2023041846A (ja) | 2023-03-24 |
WO2021200844A1 (ja) | 2021-10-07 |
US20230250201A1 (en) | 2023-08-10 |
KR20220161555A (ko) | 2022-12-06 |
JPWO2021200844A1 (ja) | 2021-10-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102465041B1 (ko) | 염소화 염화비닐계 수지 | |
JP7016953B2 (ja) | 塩素化塩化ビニル系樹脂 | |
JP7221396B2 (ja) | 塩素化塩化ビニル系樹脂 | |
JP7221382B2 (ja) | 塩素化塩化ビニル系樹脂 | |
JP7016992B1 (ja) | 塩素化塩化ビニル系樹脂 | |
JP7155415B2 (ja) | 塩素化塩化ビニル系樹脂 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220708 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220708 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20220708 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220816 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20221014 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230104 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230201 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7221396 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |