JP7215718B2 - 光学材料、光学素子、及び物品の屈折率を変化させる方法 - Google Patents
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Description
本発明の光学材料は、光照射を受けることで構造変化を生じる部分構造を有する化合物、又はその部分構造を繰り返し単位中に有するポリマーを含み、その構造変化により屈折率が大きくなることを特徴とする。このため、本発明の光学材料は、光照射を受けることにより屈折率が大きくなる特性を備える。この化合物や、ポリマーの繰り返し単位中に含まれる上記部分構造は、下記一般式(1)で表される。
上記光学材料から作製された光学素子も本発明の一つである。このような光学素子は、光照射によって屈折率を増加させる能力を有するので、光照射をトリガーとして屈折率を変化させることが求められる用途に好ましく使用される。このような光学素子としては、高分子導波路や光スイッチ等の光通信デバイスや、光ディスクのように高密度な記録容量を有する記録デバイスや、光情報の伝達デバイス、変換デバイス等が挙げられる。
以上の通り、本発明の光学材料及び光学素子について説明したが、本発明は、光照射を受けることで構造変化を生じる下記一般式(1)で表す部分構造を有する化合物、又はその部分構造を繰り返し単位中に有するポリマーを用い、その構造変化に伴って物品の屈折率を大きくする点を特徴とするものである。このような観点から、下記一般式(1)で表す、光照射を受けることで構造変化を生じる部分構造を有する化合物、又はその部分構造を繰り返し単位中に有するポリマーを用い、その構造変化に伴って屈折率が大きくなる性質を利用して物品の屈折率を増加させる方法も本発明の一つである。なお、下記一般式(1)で表す部分構造を有する化合物、又はその部分構造を繰り返し単位中に有するポリマーについては既に説明した通りであるので、ここでの説明を省略する。
FT-IR(KBr,cm-1):3309(νウレタンN-H),1706(νウレタンC=O),1219(νウレタンC-O)
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.66(s,0.880H,Hf)、8.92(s,0.94H,Ha)、7.52(s,0.985H,He),7.41(s,2.88H,Hh),7.14(d,0.959H,J=8.00Hz,Hd),7.04(d,1.00H,J=8.50Hz,Hc),5.11(s,4.00H,Hg),2.09(s,3.00H,Hb)
FT-IR(KBr,cm-1):3319(νウレタンN-H),1708(νウレタンC=O),1525(νウレタンC-N),1222(νウレタンC-O)
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.64(s,1.00H,Ha),7.41(s,1.85H,Hf),7.34(d,2.34H,J=6.50Hz,Hb),7.07(d,1.99H,J=7.50Hz,Hc),5.11(s,2.06H,He),3.77(s,1.00H,Hd)
FT-IR(KBr,cm-1):3333(νウレタンN-H),1701(νウレタンC=O),1526(νウレタンC-N),1225(νウレタンC-O)
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.60(s,1.97H,Ha),9.55(s,1.97H,Hg),7.41-7.34(br,12.1H,Hc,f),7.20-7.18(br,8.13H,Hb),5.12(s,4.07H,He),4.08-3.88(s,4.23H,Hh),3.77(s,4.00H,Hd),2.19-1.83(br,1.08H,Hi),0.985-0.843(br,3.08H,Hk)
FT-IR(KBr,cm-1):3325(νウレタンN-H),1701(νウレタンC=O),1528(νウレタンC-N),1222(νウレタンC-O)
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.65(s,1.97H,Ha),9.55(s,1.93H,Hg),7.49-7.22(br,12.1H,Hc,f),7.08-7.07(br,8.09H,Hb),5.19-4.96(br,3.89H,He),4.16-4.09(br,3.81H,Hh),3.77(s,4.00H,Hd),2.00-1.72(br,2.28H,Hi)
FT-IR(KBr,cm-1):3294(νウレタンN-H),1713(νウレタンC=O),1535(νウレタンC-N),1221(νウレタンC-O)
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.62(s,0.933H,Hf),9.52(s,0.885H,Hk),8.89(s、1.16H,Ha),8.70(s,0.768H,Hj),7.47(d,1.90H,J=8.00Hz,He),7.38-7.26(br,4.12H,Hh,i),7.11(d,2.11H,J=8.00Hz,Hd),7.01(d,1.93H,J=8.50Hz,He),5.15-5.08(br,4.13H,Hg),4.03-3.96(br,4.00H,Hl),2.16-1.96(br,7.11H,Hb,m),0.943-0.839(br,3.07H,Hi)
P-1の2wt%乾燥ジメチルホルムアミド(DMF)溶液、P-2の2wt%N-メチルピロリドン(NMP)溶液、P-3の3wt%N-メチルピロリドン(NMP)溶液、P-4の3wt%N-メチルピロリドン(NMP)溶液、又はP-5の2wt%N-メチルピロリドン(NMP)溶液を調製し、スピンコート(1500~3000rpm、180~300秒)により石英基板上にフィルムを作製し、これを室温、減圧下で乾燥した。作製したフィルムにキセノンランプを用いて254nm、1.75mW/cm2の光を、0~30分までを5分間隔、30~60分までを10分間隔で照射し、各照射時間におけるUV-vis吸収スペクトル測定を行った。それにより得られた、P-1についての光照射時間に対するUV-vis吸収スペクトル変化を示すチャートを図1に示し、P-2についての光照射時間に対するUV-vis吸収スペクトル変化を示すチャートを図2に示し、P-3についての光照射時間に対するUV-vis吸収スペクトル変化を示すチャートを図3に示し、P-4についての光照射時間に対するUV-vis吸収スペクトル変化を示すチャートを図4に示し、P-5についての光照射時間に対するUV-vis吸収スペクトル変化を示すチャートを図5に示す。
P-1のTHF溶液(0.05mol/L)に60分間光照射(254nm、1.75mW/cm2)を行った。その後、当該溶液にクロラニルを1.33当量添加し、60℃で80分間撹拌した。これに伴って、芳香族1級アミンとクロラニルとの反応に伴う呈色が確認された。このことから、P-1は、光照射により1級アミノ基を生成したことが確認された。なお、P-2~P-5についても同様の結果が得られた。
P-1の5wt%乾燥DMF溶液、又はP-2の7wt%NMP溶液を調製し、スピンコート(2500rpm、300秒)によりシリコン基板上にフィルムを作製し、これを室温、減圧下で乾燥した。作製したフィルムにキセノンランプを用いて254nm、1.75mW/cm2の光を、0~30分までを5分間隔、30~60分までを10分間隔で照射し、エリプソメータを用いた楕円偏光解析法により各照射時間における屈折率を測定した。各照射時間における屈折率n、及び光照射開始前に対する各照射時間における屈折率変化量Δnをそれぞれ表1に示す。なお、光照射前におけるP-1フィルムの厚さは102.6±0.4nmであり、光照射前におけるP-2フィルムの厚さは107.1±0.5nmだった。
P-3~P-5の3wt%N-メチルピロリドン(NMP)溶液をそれぞれ調製し、スピンコート(P-3;3000rpm、300秒、P-4;1650rpm、180秒、P-5;1900rpm、180秒)によりシリコン基板上にフィルムをそれぞれ作製し、これを室温、減圧下で乾燥した。作製したフィルムにキセノンランプを用いて254nm、1.75mW/cm2の光を60分間照射し、エリプソメータを用いた楕円偏光解析法により各照射時間における屈折率を測定した。それぞれのフィルムについての屈折率、及び屈折率変化量Δnを表2に示す。
Claims (5)
- 下記一般式(3)で表す、光照射を受けることで構造変化を生じる部分構造を有する化合物、又はその部分構造を繰り返し単位中に有するポリマーを含み、前記構造変化により屈折率が大きくなることを特徴とする光学材料。
- 下記一般式(1)で表す、光照射を受けることで構造変化を生じる部分構造を繰り返し単位中に有するポリマーを含み、前記ポリマーが、下記一般式(4)で表す構造を繰り返し単位の少なくとも一部とするポリウレタン、又は下記一般式(4a)で表すポリイソシアナート化合物と下記一般式(4b)で表すポリオール化合物との重付加反応により生成する分岐型ポリウレタンであり、前記構造変化により屈折率が大きくなることを特徴とする光学材料。
- 請求項1又は2記載の光学材料を、光照射を受けることにより屈折率を変化させる部材として含む光学素子。
- 下記一般式(3)で表す、光照射を受けることで構造変化を生じる部分構造を有する化合物、又はその部分構造を繰り返し単位中に有するポリマーを用い、その構造変化に伴って屈折率が大きくなる性質を利用して物品の屈折率を増加させる方法。
- 下記一般式(1)で表す、光照射を受けることで構造変化を生じる部分構造を繰り返し単位中に有するポリマーを用い、前記ポリマーが、下記一般式(4)で表す構造を繰り返し単位の少なくとも一部とするポリウレタン、又は下記一般式(4a)で表すポリイソシアナート化合物と下記一般式(4b)で表すポリオール化合物との重付加反応により生成する分岐型ポリウレタンであり、前記構造変化に伴って屈折率が大きくなる性質を利用して物品の屈折率を増加させる方法。
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