JP7212032B2 - ３－アシル－ベンズアミドおよび除草剤としてのその使用 - Google Patents

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Description

本発明は、除草剤の技術分野、特に有用植物の作物における雑草および雑草イネ科草本の選択的防除のための除草剤の技術分野に関する。
国際公開第2012／028579号パンフレットは、フェニル環の3位に種々の置換基を有し得る除草活性ベンズアミドを開示している。国際公開第2017／005567号パンフレット、欧州特許第3118199号明細書および国際公開第2017／055146号パンフレットはまた、フェニル環の3位に種々の置換基を有し得る除草活性フェニルアミドを記載している。さらに、これらの刊行物はそれぞれ、実施例1－364～1－367および1－426～1－429の下で、フェニル環の3位にアセチルまたはシクロプロピルカルボニル基を有する個々のフェニルアミドを開示している。しかしながら、上記の刊行物から知られているベンゾイルアミドは、必ずしも十分な除草有効性および／または作物植物との適合性を有するわけではない。
国際公開第2012／028579号パンフレット 国際公開第2017／005567号パンフレット 欧州特許第3118199号明細書 国際公開第2017／055146号パンフレット
代替の除草有効成分を提供することが本発明の目的である。この目的は、フェニル環の3位にアシル基を有する、以下に記載される本発明によるベンズアミドによって達成される。
よって、本発明は、式（I）の3－アシルベンズアミド
Figure 0007212032000001
 （式中、記号および添え数字は以下の通り定義される：
Rxは（C1～C6）－アルキルを表し、
Xはハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、R1O、R2S（O）nまたはR1O－（C1～C6）－アルキルを表し、
Yはハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキルまたはR1O、R2S（O）nを表し、
Zは（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C3～C6）－アルキニル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－C（O）、（C1～C6）－アルキル－C（O）－（C1～C6）－アルキル、フェニルまたはヘテロシクリルを表し、基フェニル、ヘテロシクリル、（C2～C6）－アルケニル、（C3～C6）－アルキニルおよび（C3～C6）－シクロアルキルはそれぞれm個の置換基R3を有し、
R1は（C1～C6）－アルキルまたはハロ－（C1～C6）－アルキルを表し、
R2は（C1～C6）－アルキルを表し、
R3はハロゲン、（C1～C6）－アルキル、（C1～C3）－アルキル－O－C（O）、シアノまたはハロ－（C1～C6）－アルキルを表し、
mは0、1、2、3または4を表し、
nは0、1または2を表す）
を提供する。
式（I）および以下の全ての式で、3個以上の炭素原子を有するアルキル基は、直鎖または分岐であり得る。アルキル基は、例えば、メチル、エチル、n－プロピルまたはイソプロピル、n－、イソ－、t－または2－ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばn－ヘキシル、イソヘキシルおよび1，3－ジメチルブチルである。同様に、アルケニルは、例えば、アリル、1－メチルプロパ－2－エン－1－イル、2－メチルプロパ－2－エン－1－イル、ブタ－2－エン－1－イル、ブタ－3－エン－1－イル、1－メチルブタ－3－エン－1－イルおよび1－メチルブタ－2－エン－1－イルである。アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ－2－イン－1－イル、ブタ－3－イン－1－イル、1－メチルブタ－3－イン－1－イルである。多重結合は、各不飽和基の任意の位置にあり得る。シクロアルキルは、3～6個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
ヘテロシクリルは、その1～4個が酸素、窒素および硫黄の群のものである3～6個の環原子を含む飽和、部分飽和または完全不飽和環状基である。例えば、ヘテロシクリルはピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、チエニルおよびフリルである。
置換基の性質およびそれらが結合する方法に応じて、式（I）の化合物は立体異性体として存在し得る。例えば、1個または複数の非対称的に置換された炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが存在し得る。nが1（スルホキシド）の場合、立体異性体も生じる。立体異性体は、慣用的な分離方法、例えばクロマトグラフィー分離法により、調製で得られた混合物から得ることができる。同様に、光学活性出発材料および／または助剤を用いて立体選択的反応を使用することによって立体異性体を選択的に調製することも可能である。本発明はまた、式（I）に包含されるが具体的には定義されない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関する。
記号および添え数字が以下の通り定義される式（I）の化合物が好ましい：
Rxが（C1～C6）－アルキルを表し、
Xがハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、R1O、R2S（O）nまたはR1O－（C1～C6）－アルキルを表し、
Yがハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキルまたはR1O、R2S（O）nを表し、
Zが（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C3～C6）－アルキニル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－C（O）、（C1～C6）－アルキル－C（O）－（C1～C6）－アルキルまたはフェニルを表し、基フェニル、（C2～C6）－アルケニル、（C3～C6）－アルキニルおよび（C3～C6）－シクロアルキルがそれぞれm個の置換基R3を有し、
R1が（C1～C6）－アルキルまたはハロ－（C1～C6）－アルキルを表し、
R2が（C1～C6）－アルキルを表し、
R3がハロゲン、（C1～C6）－アルキル、（C1～C3）－アルキル－O－C（O）、シアノまたはハロ－（C1～C6）－アルキルを表し、
mが0、1、2、3または4を表し、
nが0、1または2を表す。
記号および添え数字が以下の通り定義される式（I）の化合物が特に好ましい：
Rxが（C1～C6）－アルキルを表し、
Xがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、メトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニルまたはエチルスルホニルを表し、
Yが塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し、
Zがメチル、エチル、n－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n－ブチル、tert－ブチル、メトキシメチル、クロロメチル、アセチル、ビニル、1－メチルビニル、2－メチルビニル、（1，2－ジメチル）ビニル、（2，2－ジメチル）ビニル、1－メチルシクロプロピル、2－メチルシクロプロピル、（2，2－ジメチル）シクロプロピル、（1，2－ジメチル）シクロプロピル、2－フルオロシクロプロピル、（2，2－ジフルオロ）シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2－チエニル、2－フリル、フェニル、4－メトキシフェニル、4－クロロフェニル、（3－トリフルオロメチル）フェニル、3，5－ジフルオロフェニル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表す。
以下で指定される全ての式で、置換基および記号は、異なる定義がない限り、式（I）に記載されるのと同じ意味を有する。
式（II）の化合物は新規であり、本発明による式（I）の化合物を調製するための中間体として極めてよく適している。したがって、本発明は、式（II）の化合物
Figure 0007212032000002
 （式中、記号および添え数字は以下の通り定義される：
LはハロゲンまたはR4Oを表し、
R4は水素または（C1～C6）－アルキルを表し、
X1はハロゲン、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、R1OまたはR2S（O）nを表し、
Y1はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表し、
R1は（C1～C6）－アルキルまたはハロ－（C1～C6）－アルキルを表し、
R2は（C1～C6）－アルキルを表す）
をさらに提供する。
Lが塩素、メトキシまたはヒドロキシを表し、
X1がメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Y1がトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表し、
Zがメチル、エチル、n－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n－ブチル、tert－ブチル、メトキシメチル、クロロメチル、アセチル、ビニル、1－メチルビニル、2－メチルビニル、（1，2－ジメチル）ビニル、（2，2－ジメチル）ビニル、1－メチルシクロプロピル、2－メチルシクロプロピル、（2，2－ジメチル）シクロプロピル、（1，2－ジメチル）シクロプロピル、2－フルオロシクロプロピル、（2，2－ジフルオロ）シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2－チエニル、2－フリル、フェニル、4－メトキシフェニル、4－クロロフェニル、（3－トリフルオロメチル）フェニル、（3，5－ジフルオロ）フェニル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表し、
R1が（C1～C6）－アルキルまたはハロ－（C1～C6）－アルキルを表し、
R2が（C1～C6）－アルキルを表す、
化合物（II）が好ましい。
本発明による式（I）の化合物は、例えば国際公開第2012／028579号パンフレットに特定される方法によって調製することができる。この目的に必要な式（II）の化合物は、当業者に知られている反応を使用して合成することができ、使用される合成経路は、とりわけ式（I）または式（II）の化合物の置換パターンに依存する。以下のスキーム1および2に示される式では、置換基L、X1、Y1およびZがそれぞれ、式（II）の化合物について上述される意味を有する。
スキーム1
Figure 0007212032000003
 式（II）の化合物は、例えばスキーム1に示される反応順序－置換メチル芳香族から始まる－に従って、側鎖臭素化、酸化、基Zの求核性導入およびその後の酸化によって調製することができる。置換メチル芳香族は原則として既知である、および／または国際公開第2012／028579号パンフレットに示される方法によって調製することができる。
スキーム2
Figure 0007212032000004
 式（II）の化合物はまた、例えばスキーム2に示される反応順序－置換アミノ芳香族から始まる－に従って、ジアゾ化、サンドマイヤー反応およびその後のグリニャール反応によって調製することもできる。
Zがシクロプロピルを表す式（II）の化合物はまた、例えばジアゾメタンまたはトリメチルスルホキソニウムハライドによるシクロプロパン化によって、Zがビニルを表す式（II）の化合物から調製することもできる。
上記の反応によって合成することができる式（I）の化合物の集合はまた、並列化様式で調製することもでき、この場合、これを手動、部分的に自動化または完全に自動化された様式で達成することができる。例えば、生成物および／または中間体の反応、後処理または精製の実施を自動化することが可能である。全体として、これは、例えば、D．Tiebes、Combinatorial Chemistry－Synthesis，Analysis，Screening（編者Gunther Jung）、Wiley、1999、1～34頁に記載される手順を意味すると理解される。
反応および後処理の並列化実施のために、いくつかの商業的に入手可能な機器、例えばBarnstead International、Dubuque、Iowa 52004－0797、米国のCalypso反応ブロックまたはRadleys、Shirehill、Saffron Walden、Essex、CB11 3AZ、英国の反応ステーションまたはPerkin Elmer、Waltham、Massachusetts 02451、米国のMultiPROBE Automated Workstationsを使用することが可能である。式（I）の化合物または調製の過程で生じる中間体の並列化精製のため、入手可能な装置としては、例えばISCO，Inc．、4700 Superior Street、Lincoln、NE 68504、米国のクロマトグラフィー装置が挙げられる。
詳述した装置によって、個々の作業ステップが自動化されているモジュール手順がもたらされるが、作業ステップ間は手動操作を行わなければならない。これは、それぞれの自動化モジュールを例えば、ロボットによって操作する部分的または完全統合自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、Caliper、Hopkinton、MA 01748、米国から得ることができる。
単一または複数の合成ステップの実施は、ポリマー支持試薬／捕捉用樹脂の使用によって支持することができる。専門家の文献、例えばChemFiles、第4巻、第1号、Polymer－Supported Scavengers and Reagents for Solution－Phase Synthesis（Sigma－Aldrich）には一連の実験プロトコルが記載されている。
本明細書に記載される方法の他に、式（I）の化合物の調製を、完全にまたは部分的に固相支持法によって行うことができる。この目的のために、合成または対応する手順に適合した合成における個々の中間体または全ての中間体を合成樹脂に結合する。固相支持合成法は、技術文献、例えばBarry A．Bunin、「The Combinatorial Index」、Academic Press、1998およびCombinatorial Chemistry－Synthesis，Analysis，Screening（編者：Gunther Jung）、Wiley、1999に十分に記載されている。固相支持合成法の使用によって、文献から既知であり、その一部について、手動でまたは自動化様式で行うことができるいくつかのプロトコルが可能になる。反応は、例えば、Nexus Biosystems、12140 Community Road、Poway、CA92064、米国のマイクロリアクターでIRORI技術によって行うことができる。
固体と液相の両方において、個々のまたはいくつかの合成ステップの実施をマイクロ波技術の使用によって支持することができる。専門家の文献、例えばMicrowaves in Organic and Medicinal Chemistry（編者：C．O．KappeおよびA．Stadler）、Wiley、2005には、一連の実験プロトコルが記載されている。
本明細書に記載される方法による調製は、ライブラリーと呼ばれる物質コレクションの形態の式（I）の化合物をもたらす。本発明はまた、少なくとも2つの式（I）の化合物を含むライブラリーも提供する。
本発明の化合物は、広範囲の経済学的に重要な単－および双子葉一年生有害植物に対する優れた除草有効性を有する。有効成分はまた、根茎、根株および他の多年生器官からシュートを生じ、防除するのが困難な多年生雑草にも効率的に作用する。
したがって、本発明はまた、不要な植物を防除する、または好ましくは植物作物において植物の成長を調節する方法であって、本発明の1種または複数の化合物を植物（例えば、単子葉または双子葉の雑草または不要な作物植物）、種子（例えば、穀物、種子または栄養繁殖体、例えば塊茎または芽を有するシュート部分）または植物が成長する領域（例えば、栽培中の領域）に施用する方法を提供する。本発明の化合物は、例えば、播種前（適切であれば土壌への組み込みによって）、出芽前または出芽後に使用することができる。列挙を特定の種に制限する意図はないが、本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉雑草植物相のいくつかの代表的な具体例は以下の通りである。
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Aegilops）、カモジグサ属（Agropyron）、コヌカグサ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、セイヨウヌカボ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ビロードキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、クリノイガ属（Cenchrus）、ツユクサ属（Commelina）、ギョウギシバ属（Cynodon）、カヤツリグサ属（Cyperus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、スズメガヤ属（Eragrostis）、ナルコビエ属（Eriochloa）、ウシノケグサ属（Festuca）、テンツキ属（Fimbristylis）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、チガヤ属（Imperata）、カモノハシ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、ツノアイアシ属（Rottboellia）、オモダカ属（Sagittaria）、ホタルイ属（Scirpus）、セタリア属（Setaria）およびモロコシ属（Sorghum）。
双子葉雑草の属：アブチロン属（Abutilon）、ヒユ属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、アノダ属（Anoda）、ローマカツミレ属（Anthemis）、アファネス属（Aphanes）、ヨモギ属（Artemisia）、ハマアカザ属（Atriplex）、ヒナギク属（Bellis）、センダングサ属（Bidens）、ナズナ属（Capsella）、ヒレアザミ属（Carduus）、カシア属（Cassia）、ヤグルマギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、ヌスビトハギ属（Desmodium）、イヌスイバ属（Emex）、エゾスズシロ属（Erysimum）、トウダイグサ属（Euphorbia）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、ヤエムグラ属（Galium）、フヨウ属（Hibiscus）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、オドリコソウ属（Lamium）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼナ属（Lindernia）、シカギク属（Matricaria）、ハッカ属（Mentha）、ヤマアイ属（Mercurialis）、ザクロソウ属（Mullugo）、ワスレナグサ属（Myosotis）、ケシ属（Papaver）、アサガオ属（Pharbitis）、オオバコ属（Plantago）、タデ属（Polygonum）、スベリヒユ属（Portulaca）、キンポウゲ属（Ranunculus）、ダイコン属（Raphanus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、ギシギシ属（Rumex）、オカヒジキ属（Salsola）、キオン属（Senecio）、ツノクサネム属（Sesbania）、シダ属（Sida）、シロガラシ属（Sinapis）、ナス属（Solanum）、ノゲシ属（Sonchus）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）、ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、グンバイナズナ属（Thlaspi）、ジャジクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）、クワガタソウ属（Veronica）、スミレ属（Viola）およびオナモミ属（Xanthium）。
本発明の化合物を発芽前に土壌表面に施用すると、雑草実生の出芽が完全に防止される、または雑草が子葉段階に達するまで成長するが、その後成長を停止し、最終的には3～4週間が過ぎると完全に死滅する。
有効成分を出芽後に植物の緑色部分に施用すれば、処理後に成長が停止し、有害植物は施用時に成長段階のままである、またはこれらは一定時間後に完全に死滅し、結果としてこうして作物植物にとって有害な雑草による競合が極めて早く、持続的に排除される。
本発明の化合物は単子葉および双子葉雑草に対する顕著な除草活性を有するが、経済的に重要な作物、例えば、ラッカセイ属（Arachis）、フダンソウ属（Beta）、アブラナ属（Brassica）、キュウリ属（Cucumis）、カボチャ属（Cucurbita）、ヒマワリ属（Helianthus）、ニンジン属（Daucus）、ダイズ属（Glycine）、ワタ属（Gossypium）、サツマイモ属（Ipomoea）、アキノノゲシ属（Lactuca）、アマ属（Linum）、トマト属（Lycopersicon）、ススキ属（Miscanthus）、タバコ属（Nicotiana）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、ソラマメ属（Vicia）の単子葉作物またはネギ属（Allium）、パイナップル属（Ananas）、アスパラガス属（Asparagus）、カラスムギ属（Avena）、オオムギ属（Hordeum）、イネ属（Oryza）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、ライコムギ（Triticale）、コムギ属（Triticum）、トウモロコシ属（Zea）、特にトウモロコシ属（Zea）およびコムギ属（Triticum）の単子葉作物の作物植物は、本発明の特定の化合物の構造およびその施用量により、受けるにしても微々たる程度にしか損傷を受けない。これらの理由のために、本化合物は、農業的有用植物または観賞植物などの植物作物における不要な植物成長の選択的防除に極めて適している。
さらに、使用される特定の化学構造および施用量に応じて、本発明の化合物は、作物植物において顕著な成長調節特性を有する。これらの化合物は、調節効果により植物自身の代謝に介入し、植物成分の影響管理のためならびに例えば、乾燥および発育阻止を引き起こすことによって収穫を容易にするために使用することができる。さらに、これらは、植物を死滅させることのない不要な栄養成長の一般的防除および阻害にも適している。栄養成長の阻害は、例えば、倒伏を減らすまたは完全に防ぐことができるので、多くの単－および双子葉作物にとって重要な役割を果たす。
その除草および植物成長調節特性のために、有効成分を使用して遺伝子組換え植物または従来の突然変異誘発によって改変された植物の作物における有害植物を防除することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性、例えば、一定の殺有害生物剤、特に一定の除草剤に対する耐性、植物病または植物病の病原体（一定の昆虫または微生物（真菌、細菌もしくはウイルスなど）など）に対する耐性によって特徴付けられる。他の具体的な特性は、例えば、品質、量、保存性、組成および具体的な成分に関しての収穫された材料に関する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変化したトランスジェニック植物、または収穫された材料中の脂肪酸組成が異なるものが知られている。
有用植物および観賞植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、アワ／モロコシ、イネおよびトウモロコシなどの穀類またはテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、マニオク、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物の経済学的に重要なトランスジェニック作物に本発明の化合物を使用することがトランスジェニック作物に関して好ましい。
好ましくは、本発明の化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して、耐性であるまたは遺伝子操作によって耐性にされた有用植物の作物において除草剤として使用することができる。
既存の植物と比べて修正された特性を有する新規な植物を作成する従来の方法は、例えば、伝統的な栽培方法および突然変異体の生成にある。あるいは、修正された特性を有する新規な植物を、組換え法を用いて作成することができる（例えば、欧州特許第0221044号明細書、欧州特許第0131624号明細書参照）。例えば、いくつかの場合、以下の記載がある：
植物中で合成されたデンプンを修飾する目的での作物植物の遺伝子改変（例えば、国際公開第92／11376号パンフレット、国際公開第92／14827号パンフレット、国際公開第91／19806号パンフレット）、
グルホシネート型（例えば欧州特許第0242236号明細書、欧州特許第242246号明細書参照）またはグリホサート型（国際公開第92／00377号パンフレット）またはスルホニル尿素型（欧州特許第0257993号明細書、米国特許第5013659号明細書）の特定の除草剤に耐性のトランスジェニック作物植物、
植物を一定の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）毒素（Bt毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物、例えばワタ（欧州特許第0142924号明細書、欧州特許第0193259号明細書）、
修正された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（国際公開第91／13972号パンフレット）、
増加した耐病性をもたらす新規な成分または二次代謝物、例えば新規なファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物（欧州特許第309862号明細書、欧州特許第0464461号明細書）、
より高い収量およびより高いストレス耐性を有する、光呼吸が減少した遺伝子改変植物（欧州特許第0305398号明細書）、
薬学的にまたは診断上重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング」）、
より高い収量またはより良い品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
例えば、上記の新規な特性の組合せを特徴とするトランスジェニック作物植物（「遺伝子スタッキング」）。
改変された特性を有する新規なトランスジェニック植物を作製するために使用され得る多数の分子生物学的技術は原則として公知である；例えば、I．PotrykusおよびG．Spangenberg（編）Gene Transfer to Plants、Springer Lab Manual（1995）、Springer Verlag Berlin、HeidelbergまたはChristou、「Trends in Plant Science」1（1996）423～431を参照されたい。
このような組換え操作のために、DNA配列の組換えによる突然変異誘発または配列変化を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行う、配列の一部を除去するまたは天然もしくは合成配列を付加することが可能である。DNA断片を互いに連結させるために、アダプターまたはリンカーを断片上に配置することができる。例えば、Sambrookら、1989、Molecular Cloning、A Laboratory Manual、第2版、Cold Spring Harbor Laboratory Press、Cold Spring Harbor、NYまたはWinnacker「Gene und Klone」［Genes and clones］、VCH Weinheim第2版1996を参照されたい。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の作成は、コサプレッション（cosuppression）効果を達成するために少なくとも1個の対応するアンチセンスRNA、センスRNAを発現することによって、または上述の遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも1種の適当に構築されたリボザイムを発現することによって達成することができる。この目標を達成するために、まず、存在し得る任意の隣接配列を含めた遺伝子産物のコード配列全体を包含するDNA分子、およびコード配列の部分のみを包含するDNA分子（この場合、これらの部分が、細胞でアンチセンス効果を有するのに十分長いことが必要である）も使用することが可能である。遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を有するが、これらと完全には同一でないDNA配列を使用することも可能である。
植物で核酸を発現させる際、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかしながら、特定の区画への局在化を達成するために、例えば、特定の区画への局在化を確保するコード領域をDNA配列に連結することが可能である。このような配列は、当業者に公知である（例えば、Braunら、EMBO J．11（1992）、3219～3227、Wolterら、Proc．Natl．Acad．Sci．米国85（1988）、846～850；Sonnewaldら、Plant J．1（1991）、95～106参照）。核酸分子を植物細胞の小器官で発現させることもできる。
トランスジェニック植物細胞を既知の技術によって作成して植物全体を生じることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち、単子葉植物だけでなく、双子葉植物であってもよい。
よって、その特性が相同（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害あるいは異種（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって変えられるトランスジェニック植物を得ることができる。
成長調節剤、例えば、ジカンバに対して、または必須植物酵素、例えば、アセト乳酸シンターゼ（ALS）、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ（GS）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび同様の有効成分の群の除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物に本発明の化合物を好ましく使用することができる。
本発明の有効成分をトランスジェニック作物に使用する場合、他の作物で観察される有害植物に対する効果が生じるだけでなく、しばしば特定のトランスジェニック作物への施用に特異的な効果、例えば、防除され得る雑草の変化したまたは特異的に広げられた範囲、施用に使用され得る施用量の変化、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との優れた組合せ、ならびにトランスジェニック作物植物の成長および収量への影響も生じる。
そのため、本発明は、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明の化合物の使用も提供する。
本発明の化合物は、慣用的な製剤に水和剤、乳剤、噴霧液、散粉製品または粒剤の形態で施用することができる。そのため、本発明はまた、本発明の化合物を含む除草性および植物成長調節組成物を提供する。
本発明の化合物は、要求される生物学的および／または物理化学的パラメータに従って、種々の方法で製剤化することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（WP）、水溶剤（SP）、水溶性液剤、乳剤（EC）、エマルジョン製剤（EW）、例えば、水中油型および油中水型エマルジョン製剤、噴霧液、懸濁剤（SC）、油または水をベースとした分散剤、油混和性溶液、カプセル懸濁製剤（CS）、散粉製品（DP）、ドレッシング剤、散乱および固体施用のための粒剤、微粒剤、噴霧顆粒、吸収剤および吸着顆粒の形態の粒剤（GR）、顆粒水和剤（WG）、顆粒水溶剤（SG）、ULV製剤、マイクロカプセル剤およびワックスが挙げられる。
これらの個々の製剤型は原則として公知であり、例えば、Winnacker－Kuchler、「Chemische Technologie」［Chemical Technology］、第7巻、C．Hanser Verlag Munich、第4版1986年、Wade van Valkenburg、「Pesticide Formulations」、Marcel Dekker、N．Y．、1973、K．Martens、「Spray Drying」Handbook、第3版1979、G．Goodwin Ltd．ロンドンに記載されている。
必要とされる製剤補助剤（不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤など）も公知であり、例えば、Watkins、「Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers」、第2版、Darland Books、Caldwell N．J．；H．v．Olphen、「Introduction to Clay Colloid Chemistry」、第2版、J．Wiley＆Sons、N．Y．；C．Marsden、「Solvents Guide」、第2版、Interscience，N．Y．1963；McCutcheonの「Detergents and Emulsifiers Annual」、MC Publ．Corp．、Ridgewood N．J．；SisleyおよびWood、「Encyclopedia of Surface Active Agents」、Chem．Publ．Co．Inc．、N．Y．1964；Schonfeldt、「Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte」［Interface－active Ethylene Oxide Adducts］、Wiss．Verlagsgesellschaft、Stuttgart 1976；Winnacker－Kuchler、「Chemische Technologie」［Chemical Engineering］、第7巻、C．Hanser Verlag Munich、第4版1986に記載されている。
水和剤は、水中に均一に分散可能な製剤であり、有効成分と並んで、希釈剤または不活性物質とは別に、イオン性および／または非イオン性型の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、ポリエトキシル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホン酸ナトリウム、2，2’－ジナフチルメタン－6，6’－ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む。水和剤を製造するために、除草有効成分を例えば、ハンマーミル、ブロアミルおよびエアジェットミルなどの慣用的な装置で細かく粉砕し、同時にまたはその後、製剤補助剤と混合する。
乳剤は、有効成分を1種または複数のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加した有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは比較的高沸点芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物に溶解することによって製造する。使用され得る乳化剤の例としては、アルキルアリールスルホン酸カルシウム（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）、または非イオン性乳化剤（脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド－エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど）がある。
散粉製品は、有効成分を微分散固体、例えば、タルク、天然粘土（カオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなど）または珪藻土を用いて粉砕することによって得られる。
懸濁剤は水系であっても油系であってもよい。これらは、例えば、市販のビーズミルを用いて湿式粉砕し、例えば、他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を任意で添加することによって調製することができる。
エマルジョン製剤、例えば、水中油型エマルジョン製剤（EW）は、水性有機溶媒および任意で、例えば、他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を用いて、撹拌機、コロイドミルおよび／または静的ミキサを用いて、製造することができる。
粒剤は、有効成分を吸着性顆粒に噴霧することによって、または有効成分濃縮物を接着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは鉱物油を用いて担体（砂、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料など）の表面に塗布することによって、製造することができる。肥料との混合物として望まれる場合、適当な有効成分を肥料顆粒の製造に慣用的な様式で造粒することもできる。
顆粒水和剤は、一般的に噴霧乾燥、流動造粒、パン造粒、高速ミキサによる混合、および固体不活性材料を用いない押出などの慣用的な方法によって製造する。
パン、流動、押出および噴霧粒剤の製造については、例えば、「Spray－Drying Handbook」第3版1979、G．Goodwin Ltd．、London、J．E．Browning、「Agglomeration」、Chemical and Engineering 1967、147 ff頁；「Perry’s Chemical Engineer’s Handbook」、第5版、McGraw Hill、New York 1973、8～57頁の方法を参照されたい。
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G．C．Klingman、「Weed Control as a Science」、John Wiley and Sons，Inc．、New York、1961、81～96頁およびJ．D．Freyer、S．A．Evans、「Weed Control Handbook」、第5版、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1968、101～103頁を参照されたい。
農薬製剤は、一般的に0．1重量％～99重量％、特に0．1重量％～95重量％の本発明の化合物を含有する。
水和剤では、有効成分濃度が、例えば、約10～90重量％であり、慣用的な製剤成分からなる残部が100重量％までとなる。乳剤では、有効成分濃度が約1重量％～90重量％、好ましくは5重量％～80重量％となり得る。粉型製剤は、1重量％～30重量％の有効成分、好ましくは通常5重量％～20重量％の有効成分を含有し；噴霧液は約0．05重量％～80重量％、好ましくは2重量％～50重量％の有効成分を含有する。顆粒水和剤の場合、有効成分含量が、一部は活性化合物が液体形態であるのか固体形態であるのか、およびどの造粒補助剤、充填剤等を使用しているのかに依存する。顆粒水和剤では、有効成分の含量が、例えば、1重量％～95重量％の間、好ましくは10重量％～80重量％の間である。
さらに、言及される有効成分製剤は、場合によりそれぞれの慣用的な展着剤、ウェッター（wetter）、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにpHおよび粘度に影響を及ぼす剤を含む。
これらの製剤に基づいて、他の殺有害生物剤活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、さらには薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組合せを、例えば最終処方物の形態でまたはタンクミックスとして製造することも可能である。
施用のために、市販の形態の製剤を、適当であれば、慣用的な様式で、例えば、水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合、水で希釈する。粉型製剤、土壌施用のための粒剤または散乱用の粒剤および噴霧液は、通常は施用前に他の不活性物質でさらに希釈しない。
式（I）の化合物の必要とされる施用量は、とりわけ温度、湿度および使用される除草剤の種類を含む外部条件によって変化する。これは、例えば0．001～1．0kg／haまたはそれ以上の活性物質の広範囲内で変化し得るが、好ましくは0．005～750g／haである。
以下の実施例は、本発明を例示する。
化学実施例
式（II）の化合物の調製
実施例1：メチル3－アセチル－2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（実施例番号4－99）の調製
メチル3－アセチル－2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエートを以下のスキームに従って調製する。
Figure 0007212032000005
 ステップ1：2－クロロ－3－メチル－4－（トリフルオロメチル）安息香酸（IV）の調製。
2－アミノ－3－メチル－4－（トリフルオロメチル）安息香酸（III）（CAS 1508551－20－9）75g（324 mmol）を、最初に水350 mlと濃塩酸370 mlの混合物に装入する。0～5℃で、水100mlに溶解した亜硝酸ナトリウム24．79g（359mmol）を滴加する。別に、塩化銅（I）50．81g（513mmol）を水150mlおよび濃塩酸200mlに溶解し、混合物を60℃に加熱する。この温度で、ジアゾニウム塩混合物を滴加する。得られた反応混合物を60℃で2時間、次いで、（RT）室温で一晩撹拌する。次いで、混合物を0℃に冷却し、沈殿を濾別する。後者を水で洗浄し、150mbarおよび40℃で12時間乾燥させる。これにより、2－クロロ－3－メチル－4－（トリフルオロメチル）安息香酸（IV）76．4gが得られる。
ステップ2：メチル2－クロロ－3－メチル－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（V）の調製。
2－クロロ－3－メチル－4－（トリフルオロメチル）安息香酸（IV）60．1g（252mmol）をメタノール590mlに最初に装入し、RTで硫酸80．56ml（1．51mol）を添加する。この混合物を還流で2時間撹拌する。次いで、混合物をRTに冷却し、揮発性成分を減圧下で除去する。残渣を水に溶かし、ジクロロメタンで抽出する。有機相を乾燥させ、減圧下で濃縮する。残渣をクロマトグラフィー（酢酸エチル／n－ヘプタン）で精製する。これにより、メチル2－クロロ－3－メチル－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（V）89．67gが得られる。
ステップ3：メチル3－（ブロモメチル）－2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（VI）の調製。
メチル2－クロロ－3－メチル－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（V）62．4g（247mmol）をクロロベンゼン640mlに懸濁し、N－ブロモスクシンイミド52．7g（296mmol）およびAIBN 406mg（2．47mmol）を添加する。混合物を60°Cに加温し、臭素0．64ml（12．35mmol）を添加し、混合物を110°Cに加熱する。この温度で12時間撹拌した後、さらにN－ブロモスクシンイミド20gおよび臭素120μlを添加し、混合物を110℃でさらに6時間撹拌する。RTまで冷却した後、反応混合物をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄する。有機相を分離し、水相をCH2Cl2（ジクロロメタン）で洗浄する。合わせた有機相を乾燥させ、濃縮する。残渣をクロマトグラフィー（酢酸エチル／n－ヘプタン）で精製する。これにより、メチル3－（ブロモメチル）－2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（VI）77．1gが得られる。
ステップ4：メチル2－クロロ－3－ホルミル－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（VII）の調製。
メチル3－（ブロモメチル）－2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（VI）68．4g（266mmol）を最初にアセトニトリル500mlに装入し、N－メチルモルホリンN－オキシド7．25g（619mmol）を添加する。RTで6時間撹拌した後、混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、水で2回洗浄する。有機相を乾燥させ、濃縮する。クロマトグラフィー分離（酢酸エチル／n－ヘプタン）により、メチル2－クロロ－3－ホルミル－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（VII）49．5gが得られる。
ステップ5：メチル2－クロロ－3－（1－ヒドロキシエチル）－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（VIII）の調製。
メチル2－クロロ－3－ホルミル－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（VII）3g（11mmol）を最初に無水THF（テトラヒドロフラン）20mlに装入し、－70°Cで、メチルマグネシウムブロミドのTHF中溶液3．97ml（14mmol）を慎重に添加する。次いで、冷却を取り外し、混合物をRTで12時間撹拌する。次いで、混合物を2モル濃度の塩酸に添加し、CH2Cl2で抽出する。有機相を乾燥させ、濃縮する。クロマトグラフィー分離（酢酸エチル／n－ヘプタン）により、メチル2－クロロ－3－（1－ヒドロキシエチル）－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（VIII）が得られる。1H－NMR（400 MHz，DMSO－d6）：δ＝7．81（d，1H）；7．71（d，1H）；5．60（d，1H）；5．32（m，1H）；3．90（s，3H）；1．51（d，3H）．
ステップ6：メチル3－アセチル－2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエートの調製
0℃で、酸化クロム（VI）1．44g（14mmol）を濃硫酸1．47mlに添加し、この混合物を0℃で水10mlに滴加する。次いで、アセトン23mlに溶解したメチル2－クロロ－3－（1－ヒドロキシエチル）－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（VIII）3．4g（12mmol）を0°Cで滴加する。この混合物をRTに加温し、さらに3時間撹拌する。次いで、反応物をイソプロパノールでクエンチし、アセトンおよびイソプロパノールを蒸留によって除去し、残渣を酢酸エチルで抽出する。有機相を乾燥させ、濃縮する。これにより、メチル3－アセチル－2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート2．66gが得られる。
実施例2：メチル3－（シクロプロピルカルボニル）－2－メチル－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（実施例番号4－5）の調製
ステップ1：メチル3－ヨード－2－メチル－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエートの調製
メチル3－アミノ－2－メチル－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（CAS 2092141－87－0）40g（172mmol）を濃塩酸400mlに溶解し、混合物を0～5℃に冷却し、20分間撹拌する。次いで、亜硝酸ナトリウム13 g（189 mmol）の水60 ml中溶液をゆっくり滴加し、混合物を0～5℃で2時間撹拌する。尿素4．1g（69mmol）を添加し、さらに10分間撹拌した後、ヨウ化カリウム42．7g（257mmol）の水30ml中溶液を同様に0～5℃で滴下する。次いで、反応混合物を室温まで加温させ、氷水400mlに注ぎ入れ、CH2Cl2で抽出する。有機相を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥させ、濃縮する。残渣をクロマトグラフィー（酢酸エチル／n－ヘプタン）で精製する。これにより、メチル3－ヨード－2－メチル－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート51．4gが得られる。
ステップ2：メチル3－（シクロプロピルカルボニル）－2－メチル－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエートの調製。
メチル3－ヨード－2－メチル－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート5g（13．7mmol）を最初に無水THF20mlに装入し、－30℃で、イソプロピルマグネシウムクロリド／塩化リチウムのTHF中1．3モル濃度溶液13．7ml（17．8mmol）を添加し、混合物を－30℃で1時間撹拌する。次いで、また－30℃で、シクロプロパンカルボン酸無水物4．23 g（27．4mmol）を滴加する。得られた混合物を2時間にわたってRTに加温する。THFを蒸留によって除去し、残渣を水および少量の2モル濃度塩酸に溶解し、CH2Cl2で抽出する。有機相を乾燥させ、濃縮する。クロマトグラフィー精製（酢酸エチル／n－ヘプタン）により、メチル3－（シクロプロピルカルボニル）－2－メチル－4－（トリフルオロメチル）ベンゾエート3．6gが得られる。
式（I）の化合物の調製
実施例1：3－アセチル－2－クロロ－N－（1－メチル－1H－テトラゾール－5－イル）－4－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例番号1－137）の調製
3－アセチル－2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）安息香酸150mg（0．56mmol）および1－メチル－1H－テトラゾール－5－アミン74mg（0．73mmol）をCH2Cl2 5mlに溶解し、プロパンホスホン酸無水物のTHF中50％濃度溶液0．5ml（0．84mmol）を室温で添加する。混合物を1時間撹拌し、次いで、トリエチルアミン0．4mlおよび触媒量のDMAPを添加する。次いで、混合物をRTでさらに3時間撹拌し、その後、2N塩酸5ml、水5mlおよびCH2Cl2 5mlを添加し、混合物を10分間撹拌する。有機相を分離および濃縮する。クロマトグラフィー精製（アセトニトリル／水＋0．5％トリフルオロ酢酸）により、3－アセチル－2－クロロ－N－（1－メチル－1H－テトラゾール－5－イル）－4－（トリフルオロメチル）ベンズアミド110mgが得られる。
実施例2：3－アセチル－2－クロロ－N－（1－エチル－1H－テトラゾール－5－イル）－4－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例番号2－137）の調製
3－アセチル－2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）安息香酸200mg（0．75mmol）を最初にピリジン3mlに装入し、1－エチル－1H－テトラゾール－5－アミン107mg（0．9mmol）を添加する。次いで、塩化オキサリル0．1mg（1．14mmol）を添加し、混合物をRTで12時間撹拌する。次いで、水5mlを添加し、混合物をさらに10分間撹拌し、CH2Cl2で抽出する。有機相を分離し、乾燥させ、蒸発によって濃縮する。クロマトグラフィー精製（アセトニトリル／水＋0．5％トリフルオロ酢酸）により、3－アセチル－2－クロロ－N－（1－エチル－1H－テトラゾール－5－イル）－4－（トリフルオロメチル）ベンズアミド66mgが得られる。
実施例3：3－（シクロプロピルカルボニル）－2－メチル－N－（1－メチル－1H－テトラゾール－5－イル）－4－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例番号1－18）の調製
実施例2と同様に、3－（シクロプロピルカルボニル）－2－メチル－4－（トリフルオロメチル）安息香酸240mg（0．88mmol）および1－メチル－1H－テトラゾール－5－アミン107mg（1．05mmol）により、3－（シクロプロピルカルボニル）－2－メチル－N－（1－メチル－1H－テトラゾール－5－イル）－4－（トリフルオロメチル）ベンズアミド196mgが得られる。
実施例4：3－（シクロプロピルカルボニル）－N－（1－エチル－1H－テトラゾール－5－イル）－2－メチル－4－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例番号2－18）の調製
同様に、3－（シクロプロピルカルボニル）－2－メチル－4－（トリフルオロメチル）安息香酸155mg（0．56mmol）および1－エチル－1H－テトラゾール－5－アミン81mg（0．68 mmol）により3－（シクロプロピルカルボニル）－N－（1－エチル－1H－テトラゾール－5－イル）－2－メチル－4－（トリフルオロメチル）ベンズアミド95mgが得られる。
以下の表に列挙される実施例は、上記の方法と同様に調製したものである、または上記の方法と同様に得ることができる。これらの化合物は極めて特に好ましい。
使用される略語は以下を意味する：
Ph＝フェニル Me＝メチル Et＝エチル c－Pr＝シクロプロピル
Bu＝ブチル i－Pr＝イソプロピル
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上記の表に言及される本発明による式（I）の多数の化合物のNMRデータは、NMRピークリスト法を使用して以下に開示される。ここでは、選択された実施例の1H NMRデータを1H NMRピークリストの形態で言及する。各シグナルピークについて、最初にδ値（ppm）、次いで、丸括弧中のシグナル強度を列挙する。異なるシグナルピークについてのδ値－シグナル強度数のペアを、セミコロンによって互いに区切って列挙する。そのため、ある例についてのピークリストは、以下の形態をとる：
δ1（強度1）；δ2（強度2）；．．．．．．；δi（強度i）；．．．．．．；δn（強度n）。
シャープなシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された実施例のシグナルの高さ（cm）と相関し、シグナル強度の正確な比を示す。ブロードなシグナルの場合、数個のピークまたはシグナルの中央とその強度をスペクトル中の最も強いシグナルと比較して示すことができる。1H NMRピークのリストは慣用的な1H NMRプリントアウトと同様であるので、通常は、慣用的なNMR解釈で列挙される全てのピークを含む。さらに、慣用的な1H NMRプリントアウトのように、これらは溶媒シグナル、同様に本発明によって提供される標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示し得る。
溶媒および／または水のδ範囲内の化合物シグナルを報告する場合、1H NMRピークのリストは、標準的な溶媒ピーク、例えば、DMSO－D6中DMSOのピークおよび水のピークを示し、これらは通常平均で高い強度を有する。
本発明の化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、本発明の化合物（例えば、90％超の純度を有する）より平均して低い強度を有する。
このような立体異性体および／または不純物は特定の調製方法に固有のものであり得る。よって、そのピークは「副産物フィンガープリント」を参照した調製方法の再現の識別で役立ち得る。
既知の方法（MestreC、ACDシミュレーション、但し経験的に評価した期待値も使用）によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、場合によりさらなる強度フィルタを用いて、本発明の化合物のピークを単離することができる。この単離は慣用的な1H NMR解釈で当のピークピッキングと同様であるだろう。
実施例番号1－1：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．48（br s，1H）；7．58（d，1H）；7．25（d，1H）；3．97（s，3H）；2．50（s，3H）；2．27（s，3H），2．24（s，3H）；
実施例番号1－3：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．49（br s，1H）；7．59（d，1H）；7．27（d，1H）；3．97（s，3H）；2．30（s，3H）；2．26（s，3H）；2．25（m，1H）；1．15（m，4H）；
実施例番号1－7：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．81（br s，1H）；7．97（d，1H）；7．93（d，1H）；4．01（s，3H）；3．22（s，3H）；2．59（s，3H）；2．35（s，3H）；
実施例番号1－9：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．84（br s，1H）；7．96（d，1H）；7．91（d，1H）；3．99（s，3H）；3．21（s，3H）；2．41（s，3H）；2．36（m，1H）；1．22（m，4H）；
実施例番号1－14：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．79（br s，1H）；7．88（d，1H）；7．83（d，1H）；4．01 s，3H）；2．57（s，3H）；2．34（s，3H）；
実施例番号1－15：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．77（br s，1H）；7．89（d，1H）；7．83（d，1H）；4．01（s，3H）；2．85（q，2H）；2．29（s，3H）；1．12（t，3H）；
実施例番号1－16：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．77（br s，1H）；7．89（d，1H）；7．83（d，1H）；4．01（s，3H）；2．82（t，2H）；2．30（s，3H）；1．66（m，2H）；0．96（t，3H）；
実施例番号1－18：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．67（br s，1H）；7．88（d，1H）；7．83（d，1H）；4．36（q，2H）；2．38（s，3H）；2．35（m，1H）；1．47（t，3H）；1．23（m，4H）；
実施例番号1－21：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．80（br s，1H）；7．92（d，1H）；7．84（d，1H）；4．45（s，2H）；4．01（s，3H）；3．36（s，3H）；2．33（s，3H）；
実施例番号1－22：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．71（br s，1H）；7．96（d，1H）；7．89（d，1H）；4．97（s，2H）；4．36（q，2H）；2．33（s，3H）；1．47（s，3H）；
実施例番号1－48：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．76（br s，1H）；7．94（d，1H）；7．72（d，1H）；4．01（s，3H）；3．84（s，1H）；2．54（s，3H）；
実施例番号1－50：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．78（br s，1H）；7．94（d，1H）；7．74（d，1H）；4．01（s，3H）；3．84（s，3H）；2．35（m，1H）；1．16（m，4H）；
実施例番号1－58：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝11．06（br s，1H）；7．84（m，2H）；4．16（s，3H）；2．67（s，3H）；2．40（s，3H）；
実施例番号1－60：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．83（br s，1H）；8．03（d，1H）；7．95（d，1H）；4．05（s，3H）；2．37（m，1H）；2．37（s，3H）；1．24（m，4H）；
実施例番号1－65：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．78（br s，1H）；7．85（m，2H）；7．09（t，1H）；4．05（s，3H）；2．61（s，3H）；2．34（s，3H）；
実施例番号1－67：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．78（br s，1H）；7．86（m，2H）；6．97（t，1H）；4．05（3H）；2．36（s，3H）；2．35（m，1H）；1．25（m，2H）；1．20（m，2H）；
実施例番号1－114：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．90（br s，1H）；7．86（d，1H）；7．76（d，1H）；3．99（s，3H）；2．60（s，3H）；
実施例番号1－115：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．90（br s，1H）；7．86（d，1H）；7．76（d，1H）；3．99（s，3H）；2．89（q，2H）；1．14（t，3H）；
実施例番号1－116：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．91（br s，1H）；7．85（d，1H）；7．76（d，1H）；4．00（s，3H）；2．34（m，1H）；1．23（m，4H）；
実施例番号1－121：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．79（br s，1H）；7．78（d，1H）；7．55（d，1H）；3．98（s，3H）；2．58（s，3H）；2．55（s，3H）；
実施例番号1－123：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．77（br s，1H）；7．76（d，1H）；7．52（d，1H）；3．99（s，3H）；2．57（s，3H）；2．28（m，1H）；1．19（m，4H）；
実施例番号1－127：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．05（br s，1H）；8．11（m，2H）；4．02（s，3H）；3．29（s，3H）；2．63（s，3H）；
実施例番号1－129：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．04（br s，1H）；8．11（m，2H）；4．02（s，3H）；3．27（s，3H）；2．40（m，1H）；1．26（m，4H）；
実施例番号1－134：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．76（br s，1H）；7．68（d，1H）；7．43（d，1H）；3．98（s，3H）；2．56（s，3H）；2．28（s，3H）；
実施例番号1－135：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．78（br s，1H）；7．68（d，1H）；7．42（d，1H）；3．98（s，3H）；2．86（q，2H）；2．25（s，3H）；1．12（t，3H）；
実施例番号1－136：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝10．11（br s，1H）；7．72（d，1H）；7．31（d，1H）；4．10（s，3H）；2．36（s，3H）；2．28（m，1H）；1．38（m，2H）；1．18（m，2H）；
実施例番号1－137：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．00（br s，1H）；8．04（m，2H）；4．02（s，3H）；2．62（s，3H）；
実施例番号1－138：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝11．20（br s，1H）；7．87（d，1H）；7．77（d，1H）；4．13（s，3H）；2．91（q，2H）；1．25（t，3H）；
実施例番号1－139：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．03（br s，1H）；8．05（m，2H）；4．02（s，3H）；2．98（t，2H）；1．69（m，2H）；0．97（t，3H）；
実施例番号1－140：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．02（br s，1H）；8．05（m，2H）；4．02（s，3H）；3．08（m，1H）；1．17（d，6H）；
実施例番号1－141：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．02（br s，1H）；8．05（m，2H）；4．02（s，3H）；2．51（s，3H）；2．39（m，1H）；1．25（m，4H）；
実施例番号1－143：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．07（br s，1H）；8．05（s，1H）；4．02（s，3H）；1．26（s，9H）；
実施例番号1－144：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．06（br s，1H）；8．10（d，1H）；8．05（d，1H）；4．50（s，2H）；3．37（s，3H）；
実施例番号1－145：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．04（br s，1H）；8．14（d，1H）；8．09（d，1H）；4．98（s，2H）；4．02（s，3H）；
実施例番号1－146：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．09（br s，1H）；8．19（d，1H）；8．12（d，1H）；4．01（s，3H）；2．59（s，3H）；
実施例番号1－147：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．05（br s，1H）；8．04（s，2H）；4．02（s，3H）；1．40（d，2H）；1．22（s，3H）；1．13（d，2H）；
実施例番号1－148：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．00（br s，1H）；8．03（m，2H）；4．02（m，3H）；2．07（m，1H）；1．62（m，1H）；1．50（m，1H）；1．18（m，1H）；1．16 d，3H）；
実施例番号1－149：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．00（br s，1H）；8．01（m，2H）；4．02（s，3H）；2．22（m，1H）；1．38（m，2H）；1．29（s，3H）；1．22（s，3H）；
実施例番号1－150：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．07（br s，1H）；8．04（br s，2H）；4．02（s，3H）；1．64（m，2H）；1．17（s，3H）；1．15（s，3H）；0．88（m，1H）；
実施例番号1－153：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．00（br s，1H）；8．02（m，2H）；4．01（s，3H）；3．76（m，1H）；2．32（m，2H）；2．19（m，2H）；1．97（m，1H）；1．83（m，1H）；
実施例番号1－154：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．01（br s，1H）；8．04（m，2H）；4．02（s，3H）；3．34（m，1H）；1．94（m，2H）；1．79（m，2H）；1．64（m，4H）；
実施例番号1－155：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．01（br s，1H）；8．04（m，2H）；4．02（s，3H）；2．78（m，1H）；1．95（m，2H）；1．78（m，2H）；1．66（m，1H）；1．30（m，4H）；1．17（m，1H）；
実施例番号1－162：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．13（br s，1H）；8．35（d，1H）；8．27（d，1H）；4．02（s，3H）；
実施例番号1－163：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．11（br s，1H）；8．25（d，1H）；8．18（d，1H）；7．00（t，1H）；4．02（s，3H）；
実施例番号1－164：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．95（br s，1H）；7．96（d，1H）；7．81（d，1H）；7．13（t，1H）；4．01（s，3H）；2．60（s．3H）；
実施例番号1－165：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．97（br s，1H）；7．96（d，1H）；7．81（d，1H）；7．11（t，1H）；4．01（s，3H）；2．89（q，2H）；1．13（t，3H）；
実施例番号1－168：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．95（br s，1H）；7．97（d，1H）；7．82（d，1H）；7．05（t，1H）；4．01（s，3H）；2．38（m，1H）；1．23（m，4H）；
実施例番号1－192：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．86（br s，1H）；8．06（d，1H）；7．55（d，1H）；3．99（s，3H）；2．58（s，3H）；
実施例番号1－194：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．87（br s，1H）；8．06（d，1H）；7．54（d，1H）；3．99（s，3H）；2．29（m，1H）；1．25（m，4H）；
実施例番号1－195：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．00（br s，1H）；8．06（d，1H）；8．02（d，1H）；4．03（s，3H）；2．62（s，3H）；
実施例番号1－197：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．00（br s，1H）；8．05（d，1H）；8．00（d，1H）；8．04（s，3H）；2．36（m，1H）；1．27（m，4H）；
実施例番号1－202：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．94（br s，1H）；7．91（d，1H）；7．84（d，1H）；7．12（t，1H）；4．03（s，3H）；2．6（s，3H）；
実施例番号1－203：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝10．77（br s，1H）；7．78（d，1H）；7．75（d，1H）；6．68（t，1H）；4．15（s，3H）；2．95（q，2H）；2．26（t，3H）；
実施例番号1－204：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．96（br s，1H）；7．92（d，1H）；7．86（d，1H）；7．03（t，1H）；4．03（s，3H）；2．34（m，1H）；1．26（m，4H）；
実施例番号1－231：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．72（br s，1H）；7．84（m，2H）；4．04（s，3H）；2．64（s，3H）；2．28（m，1H）；0．95（m，2H）；5．54（m，2H）；
実施例番号1－233：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．73（br s，1H）；7．83（m，2H）；4．04（s，3H）；2．46（m，1H）；2．25（m，1H）；1．23（m，4H）；0．94（m，2H）；0．57（m，2H）；
実施例番号1－280：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．91（br s，1H）；7．86（d，1H）；7．76（d，1H）；4．00（s，3H）；3．13（m，1H）；1．19（d，6H）；
実施例番号1－281：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．90（br s，1H）；7．85（d，1H）；7．75（d，1H）；3．99（s，3H）；3．39（q，2H）；1．89（m，4H）；1．65（m，4H）；
実施例番号1－282：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．94（br s，1H）；8．27（d，1H）；7．95（d，1H）；7．83（d，1H）；7．56（m，1H）；7．31（m，1H）；4．00（s，3H）；
実施例番号1－283：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．95（br s，1H）；7．92（d，1H）；7．81（d，2H）；7．76（d，2H）；7．13（d，2H）；4．00（s，3H）；3．88（s，3H）；
実施例番号1－284：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．84（br s，1H）；8．02（d，1H）；7．95（d，1H）；4．05（s，3H）；3．73（m，1H）；2．32（s，3H）；2．32（m，2H）；2．17（m，2H）；1．97（m，1H）；1．82（m，1H）；
実施例番号1－285：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．85（br s，1H）；8．04（d，1H）；7．96（d，1H）；4．05（s，3H）；3．34（m，1H）；2．32（s，3H）；1．92（m，2H）；1．79（m，2H）；1．68（m，2H）；1．58（m，2H）；
実施例番号1－286：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．85（br s，1H）；8．04（d，1H）；
7．96（d，1H）；4．05（s，3H）；2．77（m，1H）；2．30（s，3H）；1．94（m，2H）；1．77（m，2H）；1．65（m，1H）；1．29（m，4H）；1．14（m，1H）；
実施例番号1－287：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．01（br s，1H）；8．15（m，2H）；7．76（m，1H）；7．54（m，2H）；4．01（s，3H）；
実施例番号1－289：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．89（br s，1H）；7．89（d，1H）；7．77（d，1H）；3．99（s，3H）；2．59（s，3H）；
実施例番号1－291：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．89（br s，1H）；7．89（d，1H）；7．76（d，1H）；4．00（s，3H）；2．32（m，1H）；1．24（m，4H）；
実施例番号1－292：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．67（br s，1H）；7．72（d，1H）；7．57（d，1H）；3．89（s，3H）；2．57（s，3H）；2．29（s，3H）；
実施例番号1－293：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．64（br s，1H）；7．71（d，1H）；7．56（d，1H）；3．98（s，3H）；2．86（q，2H）；2．26（s，3H）；1．12（t，3H）；
実施例番号1－294：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．65（br s，1H）；7．70（d，1H）；7．56（d，1H）；3．97（s，3H）；2．30（s，3H）；2．29（m，1H）；1．17（m，4H）；
実施例番号2－1：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．38（br s，1H）；7．56（d，1H）；7．25（d，1H）；4．32（q，2H）；2．50（s，3H）；2．27（s，3H）；2．24（s，3H）；1．46（t，3H）；
実施例番号2－7：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．70（br s，1H）；7．97（d，1H）；7．92（d，1H）；4．36（q，2H）；3．22（s，3H）；2．59（s，3H）；2．35（s，3H）；1．47（t，3H）；
実施例番号2－9：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．72（br s，1H）；7．98（d，1H）；7．92（d，1H）；4．36（q，2H）；3．21（s，3H）；2．41（s，3H）；2．38（m，1H）；1．48（t，3H）；1．23（m，4H）；
実施例番号2－14：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．67（br s，1H）；7．88（d，1H）；7．83（d，1H）；4．36（q，2H）；2．57（s，3H）；2．34（s，3H）；1．47（t，3H）；
実施例番号2－15：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．67（br s，1H）；7．88（d，1H）；7．83（d，1H）；4．34（q，2H）；2．85（q，2H）；2．29（s，3H）；1．47（t，3H）；1．12（t，3H）；
実施例番号2－16：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．67（br s，1H）；7．88（d，1H）；7．83（d，1H）；4．35（q，2H）；2．83（t，2H）；2．30（s，3H）；1．67（m，2H）；1．47（t，3H）；0．96（t，3H）；
実施例番号2－18：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．68（br s，1H）；7．88（d，1H）；7．84（d，1H）；4．36（q，2H）；2．38（s，3H）；2．35（m，1H）；1．48（t，3H）；1．23（m，4H）；
実施例番号2－22：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．83（br s，1H）；7．97（d，1H）；7．89（d，1H）；4．97（s，3H）；2．33（s，3H）；
実施例番号2－48：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．65（br s，1H）；7．93（d，1H）；7．72（d，1H）；4．35（q，2H）；3．84（s，3H）；2．55（s，3H）；1．47（t，3H）；
実施例番号2－50：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．63（br s，1H）；7．94（d，1H）；7．74（d，1H）；4．35（q，2H）；3．84（s，3H）；2．37（m，1H）；1．48（t，3H）；1．18（m，4H）；
実施例番号2－58：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝10．85（br s，1H）；7．88（d，1H）；7．83（d，1H）；4．52（q，2H）；2．67（s，3H）；2．41（s，3H）；1．64（t，3H）；
実施例番号2－60：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．74（br s，1H）；8．03（d，1H）；7．94（d，1H）；4．43（q，2H）；2．37（s，3H）；2．36（m，1H）；1．49（t，3H）；1．24（m，4H）；
実施例番号2－65：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．68（br s，1H）；7．84（m，2H）；7．09（t，1H）；4．42（q，2H）；2．62（s，3H）；2．35（s，3H）；1．49（t，3H）；
実施例番号2－67：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．68（br s，1H）；7．86（s，2H）；6．97（t，1H）；4．43（q，2H）；2．36（s，3H）；2．36（m，1H）；1．49（t，3H）；1．26（m，2H）；1．20（m，2H）；
実施例番号2－114：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．80（br s，1H）；7．85（d，1H）；7．76（d，1H）；4．35（q，2H）；3．99；2．60（s，3H）；1．46（t，3H）；
実施例番号2－115：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．80（br s，1H）；7．86（d，1H）；7．76（d，1H）；4．35（q，2H）；2．89（q，2H）；1．46（t，3H）；1．14（t，3H）；
実施例番号2－116：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．81（br s，1H）；7．85（d，1H）；7．76（d，1H）；4．36（q，2H）；2．34（m，1H）；1．47（t，3H）；1．23（m，4H）；
実施例番号2－121：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．69（br s，1H）；7．76（d，1H）；7．55（d，1H）；4．34（q，2H）；2．58（s，3H）；2．55（s，3H）；1．46（t，3H）；
実施例番号2－123：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．68（br s，1H）；7．75（d，1H）；7．52（d，1H）；4．35（q，2H）；2．57（s，3H）；2．28（m，1H）；1．46（t，3H）；1．20（m，4H）；
実施例番号2－127：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．95（br s，1H）；8．12（m，2H）；4．35（q，2H）；3．29（s，3H）；2．64（s，3H）；1．47（t，3H）；
実施例番号2－129：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．95（br s，1H）；8．11（m，2H）；4．38（q，2H）；3．27（s，3H）；2．40（m，1H）；1．48（t，3H）；1．26（m，4H）；
実施例番号2－134：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．66（br s，1H）；7．67（d，1H）；7．43（d，1H）；4．35（q，2H）；2．56（s，3H）；2．28（s，3H）；1．46（t，3H）；
実施例番号2－135：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．66（br s，1H）；7．67（d，1H）；7．43（d，1H）；4．34（q，2H）；2．86（q，2H）；2．25（s，3H）；1．46（t，3H）；1．12（t，3H）；
実施例番号2－136：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．67（br s，1H）；7．68（d，1H）；7．44（d，1H）；4．35（q，2H）；2．32（m，1H）；2．31（s，3H）；1．46（t，3H）；1．18（m，4H）；
実施例番号2－137：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．91（br s，1H）；8．05（d，1H）；8．02（d，1H）；4．37（q，2H）；2．62（s，3H）；1．47（t，3H）；
実施例番号2－139：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．93（br s，1H）；8．03（m，2H）；4．36（q，2H）；2．89（m，2H）；1．68（m，2H）；1．47（t，3H）；0．97（t，3H）；
実施例番号2－140：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．93（br s，1H）；8．03（m，2H）；4．37（q，2H）；3．07（m，1H）；1．47（t，3H）；1．17（d，6H）；
実施例番号2－141：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．91（br s，1H）；8．03（m，2H）；4．38（q，2H）；2．39（m，1H）；1．47（t，3H）；1．25（m，4H）；
実施例番号2－143：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．97（br s，1H）；8．05（s，2H）；4．37（q，2H）；1．47（t，3H）；1．25（s，9H）；
実施例番号2－144：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．96（br s，1H）；8．09（d，1H）；8．04（d，1H）；4．50（s，2H）；4．37（q，2H）；3．37（s，3H）；1．47（t，3H）；
実施例番号2－145：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝11．15（br s，1H）；7．95（d，1H）；7．81（d，1H）；4．64（s，2H）；4．51（q，2H）；1．63（t，3H）；
実施例番号2－147：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．95（br s，1H）；8．04（s，2H）；4．38（q，2H）；1．48（t，3H）；1．40（d，2H）；1．22（s，3H）；1．13（d，2H）；
実施例番号2－148：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．90（br s，1H）；8．02（m，2H）；4．38（q，2H）；2．14（m，1H）；1．64（m，1H）；1．49（m，1H）；1．48（t，3H）；1．16（m，1H）；1．16（d，3H）；
実施例番号2－149：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．91（br s，1H）；8．01（m，2H）；4．37（q，2H）；2．22（m，1H）；1．48（t，3H）；1．35（m，2H）；1．29（s，3H）；1．22（s，3H）；
実施例番号2－150：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．99（br s，1H）；8．03（br s，2H）；4．38（q，2H）；1．63（m，2H）；1．48（t，3H）；1．17（s，3H）；1．15（s，3H）；0．88（m，1H）；
実施例番号2－153：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．91（br s，1H）；8．02（m，2H）；4．37（q，2H）；3．75（m，1H）；2．31（m，2H）；2．20（m，2H）；1．99（m，1H）；1．83（m，1H）；1．47（t，3H）；
実施例番号2－154：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．92（br s，1H）；8．04（m，2H）；4．37（q，2H）；3．34（m，1H）；1．94（m，2H）；1．79（m，2H）；1．63（m，4H）；1．48（t，3H）；
実施例番号2－155：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．93（br s，1H）；8．04（d，1H）；8．01（d，1H）；4．36（q，2H）；2．77（m，1H）；1．95（m，2H）；1．78（m，2H）；1．65（m，1H）；1．47（t，3H）；1．30（m，4H）；1．15（m，1H）；
実施例番号2－162：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．03（br s，1H）；8．34（d，1H）；8．27（d，1H）；4．38（q，2H）；1．48（t，3H）；
実施例番号2－163：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝12．00（br s，1H）；8．24（d，1H）；8．17（d，1H）；7．00（t，1H）；4．37（q，2H）；1．48（t，3H）；
実施例番号2－164：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．85（br s，1H）；7．96（d，1H）；7．81（d，1H）；7．14（t，1H）；4．37（q，2H）；2．60（3H）；1．47（t，3H）；
実施例番号2－165：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．88（br s，1H）；7．96（d，1H）；7．81（d，1H）；7．11（t，1H）；4．37（q，2H）；2．90（q，2H）；1．47（t，3H）；1．13（t，1H）；
実施例番号2－168：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．86（br s，1H）；7．97（d，1H）；7．82（d，1H）；7．05（t，1H）；4．37（q，2H）；2．38（m，1H）；1．47（t，3H）；1．24（m，4H）；
実施例番号2－194：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．78（br s，1H）；8．06（d，1H）；7．53（d，1H）；4．35（q，2H）；2．29（m，1H）；1．46（t，3H）；1．25（m，4H）；
実施例番号2－195：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．89（br s，1H）；8．05（d，1H）；7．99（d，1）；4．39（q，2H）；2．62（s，3H）；1．48（t，3H）；
実施例番号2－197：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．91（br s，1H）；8．07（d，1H）；8．00（d，1H）；4．41（q，2H）；2．38（m，1H）；1．50（t，3H）；1．29（m，4H）；
実施例番号2－202：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．83（br s，1H）；7．91（d，1H）；7．84（d，1H）；7．12（t，1H）；4．39（q，2H）；2．60（s，3H）；1．48（t，3H）；
実施例番号2－204：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．86（br s，1H）；7．91（d，1H）；7．86（d，1H）；7．03（t，1H）；4．39（q，2H）；2．37（m，1H）；1．48（t，3H）；1．25（m，4H）；
実施例番号2－231：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．60（br s，1H）；7．84（m，2H）；4．38（q，2H）；2．64（s，3H）；2．28（m，1H）；1．50（t，3H）；0．94（m，2H）；0．55（m，2H）；
実施例番号2－233：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．60（br s，1H）；7．84（m，2H）；4．38（q，2H）；2．44（m，1H）；2．23（m，1H）；1．50（t，3H）；1．22（m，4H）；0．94（m，2H）；0．57（m，2H）；
実施例番号2－280：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．81（br s，1H）；7．86（d，1H）；7．76（d，1H）；4．35（q，2H）；3．13（m，1H）；1．47（t，3H）；1．19（d，6H）；
実施例番号2－281：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．80（br s，1H）；7．85（d，1H）；7．75（d，1H）；4．35（q，2H）；3．39（m，1H）；1．88（m，4H）；1．64（m，4H）；1．46（t，3H）；
実施例番号2－282：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．85（br s，1H）；8．27（d，1H）；7．95（d，1H）；7．83（d，1H）；7．57（m，1H）；7．31（m，1H）；4．36（q，2H）；1．46（t，3H）；
実施例番号2－283：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．84（br s，1H）；7．92（d，1H）；7．81（d，1H）；7．76（d，2H）；7．13（d，2H）；4．35（q，2H）；3．88（s，3H）；1．46（t，3H）；
実施例番号2－284：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．73（br s，1H）；8．02（d，1H）；7．93（d，1H）；4．42（q，2H）；3．73（m，1H）；2．33（s，3H）；2．32（m，2H）；2．18（m，2H）；1．97（m，1H）；1．82（m，1H）；1．48（t，3H）；
実施例番号2－285：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．77（br s，1H）；8．04（d，1H）；7．95（d，1H）；4．44（q，2H）；2．78（m，1H）；2．32（s，3H）；1．95（m，2H）；1．79（m，2H）；1．65（m，1H）；1．50（t，3H）；1．28（m，4H）；1．16（m，1H）；
実施例番号2－286：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．93（br s，1H）；8．15（m，2H）；7．76（m，1H）；7．54（m，2H）；4．36（q，2H）；1．46（t，3H）；
実施例番号2－288：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．79（br s，1H）；7．89（d，1H）；7．76（d，1H）；4．35（q，2H）；2．59（s，3H）；1．46（t，3H）；
実施例番号2－290：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．80（br s，1H）；7．89（d，1H）；7．75（d，1H）；4．35（q，2H）；2．32（m，1H）；1．46（t，3H）；1．24（m，4H）；
実施例番号2－291：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．57（br s，1H）；7．71（d，1H）；7．57（d，1H）；4．33（q，2H）；2．57（s，3H）；2．29（s，3H）；1．46（t，3H）；
実施例番号2－292：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．53（br s，1H）；7．71（d，1H）；7．56（d，1H）；4．33（q，2H）；2．86（q，2H）；2．26（s，3H）；1．46（t，3H）；1．12（t，3H）；
実施例番号2－293：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．54（br s，1H）；7．71（d，1H）；7．57（d，1H）；4．33（q，2H）；2．31（s，3H）；2．31（m，1H）；1．46（t，3H）；1．19（m，4H）；
実施例番号2－294：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．92（br s，1H）；8．07（m，2H）；6．74（dd，1H）；6．45（d，1H）；6．00（d，1H）；4．37（q，2H）；1．47（t，3H）；
実施例番号3－1：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．36（br s，1H）；7．55（d，1H）；7．26（d，1H）；4．27（t，2H）；2．51（s，3H）；2．26（s，3H）；2．24（s，3H）；1．88（m，2H）；0．87（t，3H）；
実施例番号3－3：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．37（br s，1H）；7．56（d，1H）；7．28（d，1H）；4．28（t，2H）；2．30（s，3H）；2．28（m，1H）；2．27（s，3H）；1．16（m，4H）；0．87（t，3H）；
実施例番号3－7：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．68（br s，1H）；7．97（d，1H）；7．91（d，1H）；4．30（t，2H）；3．22（s，3H）；2．59（s，3H）；2．35（s，3H）；1．89（m，2H）；0．89（t，3H）；
実施例番号3－9：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．70（br s，1H）；7．98（d，1H）；7．91（d，1H）；4．31（t，2H）；3．21（s，3H）；2．41（s，3H）；2．36（m，1H）；1．89（m，2H）；1．23（m，4H）；0．89（t，3H）；
実施例番号3－14：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．64（br s，1H）；7．86（d，1H）；7．83（d，1H）；4．30（t，2H）；2．57（s，3H）；2．33（s，3H）；1．89（m，2H）；0．89（t，3H）；
実施例番号3－15：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．64（br s，1H）；7．87（d，1H）；7．83（d，1H）；4．30（t，2H）；2．85（q，2H）；2．29（s，3H）；1．89（m，2H）；1．12（t，3H）；0．89（s，3H）；
実施例番号3－16：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．65（br s，1H）；7．86（d，1H）；7．83（d，1H）；4．30（t，2H）；2．83（t，2H）；2．30（s，3H）；1．89（m，2H）；1．66（m，2H）；0．96（t，3H）；0．89（t，3H）；
実施例番号3－18：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝11．00（br s，1H）；7．85（d，1H）；7．68（d，1H）；4．39（q，2H）；2．49（s，3H）；2．25（m，1H）；2．01（m，2H）；1．42（m，2H）；1．21（m，2H）；0．98（t，3H）；
実施例番号3－48：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．66（br s，1H）；7．92（d，1H）；7．72（d，1H）；4．30（t，2H）；3．84（s，3H）；2．55（s，3H）；1．89（m，2H）；0．89（t，3H）；
実施例番号3－50：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．60（br s，1H）；7．93（d，1H）；7．74（d，1H）；4．30（t，2H）；3．84（s，3H）；2．37（m，1H）；1．89（m，2H）；1．18（m，4H）；0．89（t，3H）；
実施例番号3－58：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝10．83（br s，1H）；7．86（d，1H）；7．82（d，1H）；4．45（t，2H）；2．67（s，3H）；2．40（s，3H）；2．05（m，2H）；1．00（t，3H）；
実施例番号3－65：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．68（br s，1H）；7．84（s，2H）；7．09（t，1H）；4．37（t，2H）；2．62（3H）；2．35（s，3H）；1．91（2H）；0．90（t，3H）；
実施例番号3－67：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．68（br s，1H）；7．85（s，2H）；6．97（t，1H）；4．37（t，2H）；2．38（m，1H）；2．36（s，3H）；1．91（m，2H）；1．23（m，4H）；0．90（t，3H）；
実施例番号3－123：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．66（br．s，1H）；7．74（d，1H）；7．52（d，1H）；4．30（t，2H）；2．57（s，3H）；2．28（m，1H）；1．88（m，2H）；1．19（m，4H）；0．87（t，3H）；
実施例番号3－129：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．93（br s，1H）；8．12（d，1H）；8．08（d，1H）；4．32（t，2H）；3．27（s，3H）；2．40（m，1H）；1．89（m，2H）；1．26（m，4H）；0．88（t，3H）；
実施例番号3－134：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．65（br s，1H）；7．66（d，1H）；7．43（d，1H）；4．30（t，2H）；2．56（s，3H）；2．28（s，3H）；1．88（m，2H）；0．87（t，3H）；
実施例番号3－135：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．65（br s，1H）；7．66（d，1H）；7．43（d，1H）；4．29（t，2H）；2．86（q，2H）；2．25（s，3H）；1．88（m，2H）；1．12（t，3H）；0．87（t，3H）；
実施例番号3－136：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．65（br s，1H）；7．66（d，1H）；7．44（d，1H）；4．30（t，2H）；2．32（m，1H）；2．30（s，3H）；1．88（m，2H）；1．19（m，4H）；0．87（t，3H）；
実施例番号3－137：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．89（br s，1H）；8．02（m，2H）；4．32（t，2H）；2．62（s，3H）；1．89（m，2H）；0．88（t，3H）；
実施例番号3－140：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．91（br s，1H）；8．04（s，2H）；4．32（t，2H）；3．07（m，1H）；1．89（m，2H）；1．17（d，6H）；0．88（t，3H）；
実施例番号3－141：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．89（br s，1H）；8．03（m，2H）；4．32（t，2H）；2．40（m，1H）；1．89（m，2H）；1．25（m，4H）；0．88（t，3H）；
実施例番号3－144：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．94（br s，1H）；8．05（m，2H）；4．50（s，2H）；4．32（t，2H）；3．37（s，3H）；1．88（m，2H）；0．88（t，3H）；
実施例番号3－150：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．93（br s，1H）；8．02（br s，2H）；4．33（t，2H）；1．91．89（m，2H）；1．63（m，2H）；1．17（s，3H）；1．15（s，3H）；0．88（t，3H）；0．87（m，1H）；
実施例番号3－153：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．91（br s，1H）；8．03（m，2H）；4．33（t，2H）；3．77（m，1H）；2．34（m，2H）；2．21（m，2H）；2．01（m，1H）；1．88（m，3H）；0．90（t，3H）；
実施例番号3－155：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．90（br s，1H）；8．03（br s，2H）；4．32（t，2H）；2．77（m，1H）；1．94（m，4H）；1．99（m，2H）；1．78（m，2H）；1．65（m，1H）；1．29（m，2H）；1．15（m，1H）；0．88（t，3H）；
実施例番号3－163：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．98（br s，1H）；8．23（d，1H）；8．17（d，1H）；7．01（t，1H）；4．32（t，2H）；1．89（m，2H）；0．89（t，3H）；
実施例番号3－164：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．83（br s，1H）；7．95（d，1H）；7．81（d，1H）；7．14（t，1H）；4．32（t，2H）；2．60（s，3H）；1．89（m，2H）；0．88（t，3H）；
実施例番号3－165：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．86（br s，1H）；7．95（d，1H）；7．81（d，1H）；7．11（t，1H）；4．31（t，2H）；2．90（q，2H）；1．89（m，2H）；1．13（t，3H）；0．88（t，3H）；
実施例番号3－168：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．84（br s，1H）；7．95（d，1H）；7．83（d，1H）；7．05（t，1H）；4．32（t，2H）；2．38（m，1H）；1．89（m，2H）；1．24（m，4H）；0．88（t，3H）；
実施例番号3－192：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．75（br s，1H）；8．06（d，1H）；7．53（d，1H）；4．29（t，2H）；2．58（s，3H）；1．87（m，2H）；0．87（t，3H）；
実施例番号3－195：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．87（br s，1H）；8．05（d，1H）；7．98（d，1H）；4．34（t，2H）；2．62（s，3H）；1．90（m，2H）；0．89（t，3H）；
実施例番号3－197：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．89（br s，1H）；8．07（d，1H）；7．99（d，1H）；4．35（t，2H）；2．38（m，1H）；1．93（m，2H）；1．29（m，4H）；0．91（t，3H）；
実施例番号3－202：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．82（br s，1H）；7．89（d，1H）；7．84（d，1H）；4．33（t，2H）；2．60（s，3H）；1．90（m，2H）；0．89（t，3H）；
実施例番号3－204：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．81（br s，1H）；7．89（d，1H）；7．85（d，1H）；7．02（t，1H）；4．33（t，2H）；2．36（m，1H）；1．89（m，2H）；1．26（m，4H）；0．89（t，3H）；
実施例番号3－231：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．58（br s，1H）；7．85（d，1H）；7．80（d，1H）；4．33（t，2H）；2．64（s，3H）；2．27（m，1H）；1．91（m，2H）；0．94（m，2H）；0．90（t，3H）；0．55（m，2H）；
実施例番号3－280：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．73（br s，1H）；8．02（d，1H）；7．92（d，1H）；4．36（t，2H）；3．74（m，1H）；2．33（s，3H）；2．33（m，2H）；2．18（m，2H）；1．94（m，3H）；1．83（m，1H）；0．89（t，3H）；
実施例番号3－281：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．74（br s，1H）；8．04（d，1H）；7．94（d，1H）；4．37（t，2H）；2．77（m，1H）；2．32（s，3H）；1．94（m，2H）；1．92（m，2H）；1．77（m，2H）；1．65（m，1H）；1．26（m，4H）；1．14（m，1H）；0．90（s，3H）；
実施例番号3－282：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．91（br s，1H）；8．15（m，2H）；7．77（m，1H）；7．54（m，2H）；4．31（t，2H）；1．88（m，2H）；0．87（t，3H）．
実施例番号3－284：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．78（br s，1H）；7．89（d，1H）；7．75（d，1H）；4．30（t，2H）；2．59（s，3H）；1．88（m，2H）；0．87（t，3H）；
実施例番号3－286：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．78（br s，1H）；7．89（d，1H）；7．74（d，1H）；4．30（t，2H）；2．32（m，1H）；1．88（m，2H）；1．24（m，4H）；0．87（t，3H）；
実施例番号3－287：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．54（br s，1H）；7．70（d，1H）；7．57（d，1H）；4．28（t，2H）；2．57（s，3H）；2．29（s，3H）；1．87（m，2H）；0．88（t，3H）；
実施例番号3－288：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．51（br s，1H）；7．69（d，1H）；7．56（d，1H）；4．28（t，2H）；2．86（q，2H）；2．26（s，3H）；1．88（m，2H）；1．12（t，3H）；0．88（t，3H）；
実施例番号3－289：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝11．52（br s，1H）；7．69（d，1H）；7．58（d，1H）；4．29（t，2H）；2．31（s，3H）；2．31（m，1H）；1．88（m，2H）；2．20（m，4H）；0．88（t，3H）；
実施例番号4－2：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．95（d，1H）；7．77（d，1H）；3．89（s，3H）；2．83（q，2H）；2．34（s，3H）；1．10（t，3H）；
実施例番号4－3：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．94（d，1H）；7．77（d，1H）；3．89（s，3H）；2．80（t，2H）；2．34（s，3H）；1．65（m，2H）；0．95（t，3H）；
実施例番号4－5：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．95（d，1H）；7．78（d，1H）；3．89（s，3H）；3．32（s，3H）；2．42（s，3H）；2．35（m，1H）；1．21（m，4H）；
実施例番号4－8：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．97（d，1H）；7．79（d，1H）；4．43（s，2H）；3．89（s，3H）；3．34（s，3H）；2．37（s，3H）；
実施例番号4－9：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．01（d，1H）；7．83（d，1H）；4．95（s，3H）；3．90（s，3H）；2．37（s，3H）；
実施例番号4－35：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．98（d，1H）；7．67（d，1H）；3．92（s，3H）；3．78（s，3H）；2．51（s，3H）；
実施例番号4－37：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．98（d，1H）；7．68（d，1H）；3．92（s，3H）；3．78（s，3H）；2．35（m，1H）；1．15（m，4H）；
実施例番号4－45：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．97（d，1H）；7．87（d，1H）；3．92（s，3H）；2．60（s，3H）；2．33（s，3H）；
実施例番号4－49：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．97（m，1H）；7．86（d，1H）；3．92（s，3H）；2．38（m，1H）；2．34（s，3H）；1．21（m，4H）；
実施例番号4－61：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．95（d，1H）；7．86（d，1H）；3．91（s，3H）；3．71（m，1H）；2．31（m，2H）；2．31（s，3H）；2．16（m，2H）；1．94（m，1H）；1．80（m，1H）；
実施例番号4－62：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．97（d，1H）；7．86（d，1H）；3．91（s，3H）；3．31（m，1H）；2．29（s，3H）；1．90（m，2H）；1．75（m，2H）；1．66（m，2H）；1．56（m，2H）；
実施例番号4－63：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．98（d，1H）；7．86（d，1H）；3．91（s，3H）；2．73（m，1H）；2．28（s，3H）；1．91（m，2H）；1．75（m，2H）；1．63（m，1H）；1．24（m，4H）；1．11（m，1H）；
実施例番号4－74：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝7．69（br s，2H）；6．64（t，1H）；3．97（s，3H）；2．37（s，3H）；2．32（m，1H）；1．42（m，2H）；1．18（m，2H）；
実施例番号4－99：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．04（d，1H）；7．77（d，1H）；3．92（s，3H）；3．60（s，3H）；
実施例番号4－100：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．05（d，1H）；7．97（d，1H）；3．92（s，3H）；2．89（q，2H）；1．12（t，3H）；
実施例番号4－101：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝7．87（d，1H）；7．65（d，1H）；3．97（s，3H）；2．83（t，2H）；1．68（m，2H）；1．02（t，3H）；
実施例番号4－102：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝7．86（d，1H）；7．66（d，1H）；3．97（s，1H）；3．05（m，1H）；1．24（d，6H）；
実施例番号4－103：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．04（d，1 H）；7．97（d，1H）；3．92（s，3H）；2．41（m，1H）；1．23（m，4H）；
実施例番号4－105：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝7．83（d，1H）；7．66（d，1H）；3．97（s，3H）；1．30（s，9H）；
実施例番号4－106：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝7．93（d，1H）；7．67（d，1H）；4．42（s，2H）；3．98（s，3H）；3．47（s，3H）；
実施例番号4－107：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝7．98（d，1H）；7．71（d，1H）；4．54（s，2H）；3．99（s，3H）；
実施例番号4－108：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．19（d，1H）；8．06（d，1H）；3．92（s，3H）；2．58（s，3H）；
実施例番号4－109：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．05（d，1H）；7．99（d，1H）；3．92（s，3H）；1．39（m，2H）；1．18（s，3H）；1．12（m，2H）；
実施例番号4－110：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．03（d，1H）；7．96（d，1H）；3．92（s，3H）；2．18（m，1H）；1．511（m，1H）；1．49（m，1H）；1．14（d，3H）；1．14（m，1H）；
実施例番号4－111：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．01（d，1H）；7．94（d，1H）；3．92（s，3H）；2．26（m，1H）；1．31（m，2H）；1．28（s，3H）；1．20（s，3H）；
実施例番号4－112：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．04（d，2H）；7．98（2xd，2H）；3．92（6H）；1．63（m，4H）；1．15（m，7H）；0．86（m，1H）；
実施例番号4－115：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．03（d，1H）；7．96（d，1H）；3．92（s，3H）；3．75（m，1H）；2．31（m，2H）；1．17（m，2H）；1．97（m，1H）；1．81（m，1H）；
実施例番号4－116：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．04（d，1H）；7．97（d，1H）；3．92（s，3H）；3．32（m，1H）；1．92（m，2H）；1．76（m，2H）；1．62（m，4H）；
実施例番号4－117：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．04（d，1H）；7．98（d，1H）；3．92（s，3H）；2．75（m，1H）；1．92（m，2H）；1．76（m，2H）；1．63（m，1H）；1．29（m，4H）；1．15（m，1H）；
実施例番号4－124：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝8．09（d，1H）；7．75（d，1H）；4．00（s，3H）；
実施例番号4－125：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝8．24（d，1H）；8．12（d，1H）；6．99（t，1H）；3．95（s，3H）；
実施例番号4－126：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．98（d，1H）；7．77（d，1H）；7．11（t，1H）；3．91（s，3H）；2．58（s，3H）；
実施例番号4－127：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．98（d，1H）；7．76（d，1H）；7．08（t，1H）；3．90（s，3H）；2．87（q，2H）；1．11（t，3H）；
実施例番号4－130：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝7．88（d，1H）；7．64（d，1H）；6．68（t，1H）；3．97（s，3H）；2．33（m，1H）；1．42（m，2H）；1．20（m，2H）；
実施例番号4－153：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．00（d，1H）；7．96（d，1H）；3．92（s，3H）；2．60（s，3H）；
実施例番号4－155：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．00（d，1H）；7．95（d，1H）；3．92（s，3H）；2．39（m，1H）；1．25（m，4H）；
実施例番号4－160：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．90（d，1H）；7．80（d，1H）；7．09（t，1H）；3．91（s，3H）；2．58（s，3H）；
実施例番号4－161：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．90（d，1H）；7．80（d，1H）；7．06（t，1H）；3．90（s，6H）；2．87（q，2H）；1．13（t，3H）；
実施例番号4－162：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．90（d，1H）；7．81（d，1H）；3．91（s，3H）；2．37（m，1H）；1．23（m，4H）；
実施例番号4－187：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．79（d，1h）；7．76（d，1 H）；3．90（s，3H）；2．63（s，3H）；2．21（m，1H）；0．92（m，2H）；0．38（m，1H）；
実施例番号4－189：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝7．79（d，1H）；7．75（d，1H）；3．90（s，3H）；2．46（m，1H）；2．15（m，1H）；1．20（m，4H）；0．92（m，2H）；0．41（m，2H）；
実施例番号4－201：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．19（d，1H）；8．08（d，1H）；7．73（m，1H）；7．58（m，2H）；3．92（s，3H）；
実施例番号4－203：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．09（d，1H）；8．01（d，1H）；6．72（dd，1H）；6．39（d，1H）；6．00（d，1H）；3．92（s，3H）；
実施例番号4－204：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．08（d，1H）；7．99（d，1H）；6．27（s，1H）；5．59（s，1H）；3．92（s，3H）；1．97（s，3）；
実施例番号4－205：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．06（m，2H）；7．97（m，2H）；6．61（2xd，2H）；6．48（2xd，2H）；3．92（2xs，6H）；2．03（d，3H）；1．93（d，3H）；
実施例番号4－206：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．01（4xd，4H）；6．53（br q，1H）；6．35（q，1H）；3．92（s，3H）；3．91（s，3H）；1．86（m，6H）；
実施例番号4－207：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．01（d，1H）；7．94（d，1H）；6．35（br s，1H）；3．91（s，3H）；2．14（s，3H）；1．98（s，3H）；
実施例番号4－213：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．14（d，1H）；8．04（d，1H）；5．54（s，1H）；3．93（s，3H）；
実施例番号4－214：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝8．09（d，1H）；8．01（d，1H）；3．93（s，3H）；2．18（s，3H）；
実施例番号5－2：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．61（br s，1H）；7．93（d，1H）；7．74（d，1H）；2．82（q，2H）；2．34（s，3H）；1．10（t，3H）；
実施例番号5－3：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．60（br s，1H）；7．92（d，1H）；7．74（d，1H）；2．80（t，2H）；2．36（s，3H）；1．64（m，2H）；0．95（t，3H）；
実施例番号5－5：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．59（br s，1H）；7．93（d，1H）；7．75（d，1H）；2．37（s，3H）；2．34（m，1H）；1．20（m，4H）；
実施例番号5－8：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．61（br s，1H）；7．95（d，1H）；7．74（d，1H）；4．42（s，2H）；3．34（s，3H）；2．38（s，3H）；
実施例番号5－9：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．68（br s，1H）；8．00（d，1H）；7．79（d，1H）；4．94（s，3H）；2．39（s，3H）；
実施例番号5－35：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．71（br s，1H）；7．94（d，1H）；7．62（d，1H）；3．79（s，3H）；2．50（s，3H）；
実施例番号5－37：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．69（br s，1H）；7．95（d，1H）；7．64（d，1H）；3．79（s，3H）；2．34（m，1H）；1．15（m，4H）；
実施例番号5－45：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．84（br s，1H）；7．92（d，1H）；7．81（d，1H）；2．59（s，3H）；2．34（s，3H）；
実施例番号5－49：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．80（br s，1H）；7．92（d，1H）；7．80（d，1H）；2．39（m，1H）；2．38（s，3H）；1．21（m，4H）；
実施例番号5－61：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．82（br s，1H）；7．90（d，1H）；7．80（d，1H）；3．71（m，1H）；2．33（s，3H）；2．29（m，2H）；2．15（m，2H）；1．94（m，1H）；1．80（m，1H）；
実施例番号5－62：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．83（br s，1H）；7．92（d，1H）；8．00（d，1H）；3．32（m，1H）；2．31（s，3H）；1．90（m，2H）；1．76（m，2H）；1．64（m，2H）；1．57（m，2H）；
実施例番号5－63：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．83（br s，1H）；7．92（d，1H）；7．80（d，1H）；2．71（m，1H）；2．31（s，3H）；1．91（m，2H）；1．75（m，2H）；1．64（m，1H）；1．25（m，4H）；1．11（m，1H）；
実施例番号5－72：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝8．00（d，1H）；7．72（d，1H）；6．70（t，1H）；2．67（s，3H）；2．42（s，3H）；
実施例番号5－74：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝8．06（d，1H）；7．77（d，1H）；6．66（t，1H）；2．43（s，3H）；2．31（m，1H）；1．44（m，2H）；1．22（m，2H）；
実施例番号5－99：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝8．07（d，1H）；7．71（d，1H）；2．63（s，3H）；
実施例番号5－100：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．98（br s，1H）；7．99（d，1H）；7．92（d，1H）；2．88（q，2H）；1．11（t，3H）；
実施例番号5－101：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝8．05（d，1H）；7．70（d，1H）；2．85（t，2H）；1．82（m，2H）；1．03（t，3H）；
実施例番号5－102：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝8．06（d，1H）；7．71（d，1H）；3．06（m，1H）；1．25（d，6H）；
実施例番号5－103：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝14．11（br s，1H）；8．00（d，1H）；7．92（d，1H）；2．38（m，1H）；1．19（m，4H）；
実施例番号5－105：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝8．02（d，1H）；7．71（d，1H）；1．32（s，9H）；
実施例番号5－106：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝8．11（d，1H）；7．72（d，1H）；4．43（s，2H）；3．48（s，3H）；
実施例番号5－107：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝8．14（d，1H）；7．75（d，1H）；4．54（s，2H）；
実施例番号5－108：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝14．21（br s，1H）；8．14（d，1H）；8．02（d，1H）；2．58（s，3H）；
実施例番号5－109：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝14．11（br s，1H）；7．99（d，1H）；7．94（d，1H）；1．38（m，2H）；1．19（s，3H）；1．11（m，2H）；
実施例番号5－110：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝14．07（br s，1H）；7．97（d，1H）；7．91（d，1H）；2．15（m，1H）；1．60（m，1H）；1．48（m，1H）；1．15（d，3H）；1．11（m，1H）；
実施例番号5－111：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝14．01（br s，1H）；7．97（d，1H）；7．90（d，1H）；2．24（m，1H）；1．30（m，2H）；1．29（s，3H）；1．21（s，3H）；
実施例番号5－112：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝14．10（br s，1H）；7．99（d，2H）；7．94（2xd，2H）；1．63（m，4H）；1．15（m，7H）；0．85（m，1H）；
実施例番号5－115：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝14．09（br s，1H）；7．98（d，1H）；7．91（d，1H）；3．74（m，1H）；2．31（m，2H）；2．17（m，2H）；1．98（m，1H）；1．81（m，1H）；
実施例番号5－116：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝14．13（br s，1H）；7．98（d，1H）；7．92（d，1H）；3．32（m，1H）；1．93（m，2H）；1．77（m，2H）；1．67（m，2H）；1．58（m，2H）；
実施例番号5－117：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝14．11（br s，1H）；7．98（d，1H）；7．92（d，1H）；2．74（m，1H）；1．92（m，2H）；1．76（m，2H）；1．64（m，1H）；1．28（m，4H）；1．15（m，1H）；
実施例番号5－124：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝8．26（d，1H）；7．80（d，1H）；
実施例番号5－125：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝14．29（br s，1H）；8．18（d，1H）；8．06（d，1H）；6．97（t，1H）；
実施例番号5－126：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝8．08（d，1H）；7．65（d，1H）；6．73（t，1H）；2．65（s，3H）；
実施例番号5－127：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．89（br s，1H）；7．93（d，1H）；7．72（d，1H）；7．06（t，1H）；2．87（q，2H）；1．11（t，3H）；
実施例番号5－130：1H－NMR（400 Mhz，CDCl3）：δ＝8．09（d，1H）；7．69（d，1H）；6．69（t，1H）；2．34（m，1H）；1．44（m，2H）；1．23（m，2H）；
実施例番号5－153：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝14．15（br s，1H）；7．95（d，1H）；7．90（d，1H）；2．67（s，3H）；
実施例番号5－155：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝14．10（br s，1H）；7．95（d，1H）；7．89（d，1H）；2．36（m，1H）；M 1．24（m，4H）；
実施例番号5－160：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．92（br s，1H）；7．84（d，1H）；7．75（d，1H）；7．07（t，1H）；2．57（s，3H）；
実施例番号5－161：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．89（br s，1H）；7．85（d，1H）；7．76（d，1H）；7．04（t，1H）；2．87（q，2H）；1．13（t，3H）；
実施例番号5－162：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．89（br s，1H）；7．85（d，1H）；7．77（d，1H）；6．96（t，1H）；2．35（m，1H）；1．24（m，4H）；
実施例番号5－187：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．55（br s，1H）；7．75（d，1H）；7．71（d，1H）；2．62（s，3H）；2．21（m，1H）；0．92（m，2H）；0．45（m，2H）；
実施例番号5－189：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝13．52（br s，1H）；7．75（d，1H）；7．71（d，1H）；2．44（m，1H）；2．16（m，1H）；1．18（m，4H）；0．92（m，2H）；0．48（m，2H）；
実施例番号5－201：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝14．12（br s，1H）；8．15（d，1H）；8．03（d，1H）；7．73（m，1H）；7．56（m，2H）；
実施例番号5－203：1H－NMR（400 Mhz，DMSO－d6）：δ＝14．00（br s，1H）；8．04（d，1H）；7．96（d，1H）；6．71（dd，1H）；6．38（d，1H）；5．98（d，1H）．
B．製剤実施例
a）10重量部の式（I）の化合物と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合し、混合物をハンマーミルで粉砕することによって散粉製品を得る。
b）25重量部の式（I）の化合物、64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、10重量部のリグノスルホン酸カリウムおよび1重量部の湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、混合物をペン止めディスクミルで粉砕することによって、水に容易に分散可能な水和剤を得る。
c）20重量部の式（I）の化合物を、6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Triton X 207）、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（8EO）および71重量部のパラフィン系鉱物油（例えば、約255～277℃より上の沸点範囲）と混合し、混合物をボールミルで5ミクロン未満の繊度に粉砕することによって、容易に水分散性の分散剤を得る。
d）15重量部の式（I）の化合物、75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンおよび10重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノールから乳剤を得る。
e）75重量部の式（I）の化合物、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコールおよび
7重量部のカオリン
を混合し、
混合物をピン止めディスクミルで粉砕し、粉末を流動床中で造粒液として水を噴霧塗布することによって造粒することによって、顆粒水和剤を得る。
f）25重量部の式（I）の化合物、
5重量部の2，2’－ジナフチルメタン－6，6’－ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウムおよび
50重量部の水
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次いで、混合物をヘッドミルで粉砕し、得られた懸濁液を一相ノズルを用いて噴霧塔で霧化および乾燥することによっても、顆粒水和剤を得る。
C．生物学的実施例
ここで使用される略語は以下を意味する：
ABUTH イチビ（Abutilon theophrasti）ALOMY ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）
AMARE アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）AVEFA カラスムギ（Avena fatua）
CYPES ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）DIGSA オニメヒシバ（Digitaria sanguinalis）
ECHCG イヌビエ（Echinocloa crusgalli）HORMU ムギクサ（Hordeum murinum）
LOLMU イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）LOLRI ボウムギ（Lolium rigidum Gaudin）
MATIN イヌカミツレ（Matricaria inodora）PHBPU ファルビティス・プルプレウム（Pharbitis purpureum）
POLCO ポリゴナム・コンボルブルス（Polygonum convolvulus）SETVI エノコログサ（Setaria viridis）
STEME コハコベ（Stellaria media）VERPE オオイヌノフグリ（Veronica persica）
VIOTR サンシキスミレ（Viola tricolor）
D1 国際公開第2012／028579号パンフレット
1．有害植物に対する出芽前除草作用
単子葉および双子葉雑草植物ならびに作物植物の種子を、木質繊維ポットの砂壌土中に並べ、土で覆う。次いで、水和剤（WP）の形態にまたは乳剤（EC）として製剤化された本発明の化合物を、0．2％の湿潤剤を添加して、600～800l／haと同等の水施用量で水性懸濁液または乳濁液の形態で、覆っている土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な成長条件下に保つ。試験植物の損傷を、未処理の対照と比較して、3週間の試験期間後に視覚的に評価する（パーセントでの除草活性（％）：100％活性＝植物が死滅した、0％活性＝対照植物と同様）。ここで、本発明による多数の化合物が、1ヘクタール当たり320g以下の施用量で、多数の重要な有害植物に対して少なくとも80％の活性を示した。
さらに、いくつかの物質は、ダイズ、ワタ、アブラナ、テンサイまたはジャガイモなどの双子葉作物にも無害である。本発明による化合物のいくつかは、高い選択性を示し、したがって、出芽前法によって農作物の望ましくない植生を防除するのに適している。以下の表B1～B17のデータは、代表的な様式で、本発明による化合物の出芽前除草作用を示し、除草活性は％で言及される。
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2．有害植物に対する出芽後除草作用
単子葉および双子葉雑草ならびに作物植物の種子を、木質繊維ポットの砂壌土壌中に並べ、土で覆い、良好な成長条件下温室で栽培する。播種の2～3週間後、試験植物を一葉段階で処理する。次いで、水和剤（WP）の形態にまたは乳剤（EC）として製剤化された本発明の化合物を、0．2％の湿潤剤を添加して、600～800l／haと同等の水施用量で水性懸濁液または乳濁液の形態で、植物の緑色部分に噴霧する。試験植物を最適成長条件下で温室内に約3週間放置した後、調製物の作用を未処理対照と比較して視覚的に評価する（パーセントでの除草作用（％）：100％活性＝植物が死滅した、0％活性＝対照植物と同様）。ここで、本発明による多数の化合物が、1ヘクタール当たり80g以下の施用量で、多数の重要な有害植物に対して少なくとも80％の活性を示した。同時に、本発明の化合物は、高い有効成分投与量でさえ、出芽後に施用した場合、オオムギ、コムギ、ライムギ、アワ／モロコシ、トウモロコシまたはイネなどのイネ科（Gramineae）作物を実質的に損傷しないままにする。さらに、いくつかの物質は、ダイズ、ワタ、アブラナ、テンサイまたはジャガイモなどの双子葉作物にも無害である。本発明による化合物のいくつかは、高い選択性を有し、したがって、出芽後法によって農作物の望ましくない植生を防除するのに適している。以下の表B18～B34のデータは、代表的な様式で、本発明による化合物の出芽前除草作用を示し、除草活性は％で言及される。
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3．比較実験
国際公開第2012／028579号パンフレットに開示されている化合物のいくつかの出芽前および出芽後方法による有害植物に対する除草活性を、本発明による構造的に最も近い化合物の活性と比較した。これらの比較実験のデータは、本発明による化合物の優位性を実証している。
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Claims (11)

  1. 式（I）の3－アシルベンズアミド
    Figure 0007212032000149
     （式中、記号および添え数字は以下の通り定義される：
    Rxは（C1～C6）－アルキルを表し、
    Xはハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、R1O、R2S（O）nまたはR1O－（C1～C6）－アルキルを表し、
    Yはハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキルまたはR1O、R2S（O）nを表し、
    Zは（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C3～C6）－アルキニル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－C（O）、（C1～C6）－アルキル－C（O）－（C1～C6）－アルキル、フェニルまたはヘテロシクリルを表し、基フェニル、ヘテロシクリル、（C2～C6）－アルケニル、（C3～C6）－アルキニルおよび（C3～C6）－シクロアルキルはそれぞれm個の置換基R3を有し、
    R1は（C1～C6）－アルキルまたはハロ－（C1～C6）－アルキルを表し、
    R2は（C1～C6）－アルキルを表し、
    R3はハロゲン、（C1～C6）－アルキル、（C1～C3）－アルキル－O－C（O）、シアノまたはハロ－（C1～C6）－アルキルを表し、
    mは0、1、2、3または4を表し、
    nは0、1または2を表す）。
  2. Rxが（C1～C6）－アルキルを表し、
    Xがハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、R1O、R2S（O）nまたはR1O－（C1～C6）－アルキルを表し、
    Yがハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキルまたはR1O、R2S（O）nを表し、
    Zが（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C3～C6）－アルキニル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－C（O）、（C1～C6）－アルキル－C（O）－（C1～C6）－アルキルまたはフェニルを表し、基フェニル、（C2～C6）－アルケニル、（C3～C6）－アルキニルおよび（C3～C6）－シクロアルキルがそれぞれm個の置換基R3を有し、
    R1が（C1～C6）－アルキルまたはハロ－（C1～C6）－アルキルを表し、
    R2が（C1～C6）－アルキルを表し、
    R3がハロゲン、（C1～C6）－アルキル、（C1～C3）－アルキル－O－C（O）、シアノまたはハロ－（C1～C6）－アルキルを表し、
    mが0、1、2、3または4を表し、
    nが0、1または2を表す、
    請求項1に記載の3－アシルベンズアミド。
  3. Rxが（C1～C6）－アルキルを表し、
    Xがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、メトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニルまたはエチルスルホニルを表し、
    Yが塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し、
    Zがメチル、エチル、n－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n－ブチル、tert－ブチル、メトキシメチル、クロロメチル、アセチル、ビニル、1－メチルビニル、2－メチルビニル、（1，2－ジメチル）ビニル、（2，2－ジメチル）ビニル、1－メチルシクロプロピル、2－メチルシクロプロピル、（2，2－ジメチル）シクロプロピル、（1，2－ジメチル）シクロプロピル、2－フルオロシクロプロピル、（2，2－ジフルオロ）シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2－チエニル、2－フリル、フェニル、4－メトキシフェニル、4－クロロフェニル、（3－トリフルオロメチル）フェニル、3，5－ジフルオロフェニル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表す、
    請求項1または2に記載の3－アシルベンズアミド。
  4. 製剤補助剤と混合された少なくとも1種の請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物を含む除草性組成物。
  5. 少なくとも1種の殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤からなる群のさらなる殺有害生物剤活性物質を含む、請求項4に記載の除草性組成物。
  6. 有効量の少なくとも1種の請求項1から3のいずれか一項に記載の式（I）の化合物または請求項4もしくは5に記載の除草性組成物を植物または不要な植生の部位に施用することを特徴とする、不要な植物を防除する方法。
  7. 不要な植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項4又は5に記載の除草性組成物。
  8. 有用植物の作物において不要な植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項7に記載の除草性組成物。
  9. 前記有用植物がトランスジェニック有用植物であることを特徴とする、請求項8に記載の除草性組成物。
  10. 式（II）の化合物
    Figure 0007212032000150
     （式中、記号および添え数字は以下の通り定義される：
    LはハロゲンまたはR4Oを表し、
    R4は水素または（C1～C6）－アルキルを表し、
    X1はハロゲン、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、R1OまたはR2S（O）nを表し、
    Y1はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表し、
    Zはメチル、エチル、n－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n－ブチル、tert－ブチル、メトキシメチル、クロロメチル、アセチル、ビニル、1－メチルビニル、2－メチルビニル、（1，2－ジメチル）ビニル、（2，2－ジメチル）ビニル、1－メチルシクロプロピル、2－メチルシクロプロピル、（2，2－ジメチル）シクロプロピル、（1，2－ジメチル）シクロプロピル、2－フルオロシクロプロピル、（2，2－ジフルオロ）シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2－チエニル、2－フリル、フェニル、4－メトキシフェニル、4－クロロフェニル、（3－トリフルオロメチル）フェニル、（3，5－ジフルオロ）フェニル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表し、
    nは0、1または2を表し、
    R1は（C1～C6）－アルキルまたはハロ－（C1～C6）－アルキルを表し、
    R2は（C1～C6）－アルキルを表す）。
  11. Lが塩素、メトキシまたはヒドロキシを表し、
    X1がメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
    Y1がトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表し、
    Zがメチル、エチル、n－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n－ブチル、tert－ブチル、メトキシメチル、クロロメチル、アセチル、ビニル、1－メチルビニル、2－メチルビニル、（1，2－ジメチル）ビニル、（2，2－ジメチル）ビニル、1－メチルシクロプロピル、2－メチルシクロプロピル、（2，2－ジメチル）シクロプロピル、（1，2－ジメチル）シクロプロピル、2－フルオロシクロプロピル、（2，2－ジフルオロ）シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2－チエニル、2－フリル、フェニル、4－メトキシフェニル、4－クロロフェニル、（3－トリフルオロメチル）フェニル、（3，5－ジフルオロ）フェニル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表し、
    R1が（C1～C6）－アルキルまたはハロ－（C1～C6）－アルキルを表し、
    R2が（C1～C6）－アルキルを表す、
    請求項10に記載の式（II）の化合物。
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