JP7185780B2 - カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 - Google Patents
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Description
<1> アルミニウムフタロシアニン顔料を含む着色画素Aと、
上記着色画素Aの光入射側の光路上に設けられた、波長300~450nmの範囲に透過率20%以下となる波長領域を有し、かつ、波長550~800nmの波長領域における透過率が80%以上である紫外線吸収層と、を有するカラーフィルタ。
<2> 上記着色画素Aの表面に上記紫外線吸収層が積層している、<1>に記載のカラーフィルタ。
<3> 上記アルミニウムフタロシアニン顔料は、式(AL1)で表される化合物、および、式(AL2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種である、<1>または<2>に記載のカラーフィルタ;
Z1はヒドロキシ基、-OP(=O)R1R2、-OC(=O)R3、-OS(=O)2R4または-O-SiR5R6R7を表し、R1およびR2はそれぞれ独立して、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、R1とR2は互いに結合して環を形成しても良く、R3~R7はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、R5とR6は互いに結合して環を形成しても良い;
n1は、0~16の整数を表す;
Z2は、-O-SiR11R12-O-、-O-SiR13R14-O-SiR15R16-O-、または-O-P(=O)R17-O-を表し、R11~R17はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す;
n2およびn3は、それぞれ独立して0~16の整数を表す。
<4> 上記アルミニウムフタロシアニン顔料が上記式(AL1)で表される化合物であり、かつ、Z1が、-OP(=O)R1R2である、<3>に記載のカラーフィルタ。
<5> 上記アルミニウムフタロシアニン顔料が上記式(AL1)で表される化合物であり、
上記n1が4~16の整数を表し、X1で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が6~15であり、ハロゲン分布幅が4以上である、<3>または<4>に記載のカラーフィルタ。
<6> 上記X1が臭素原子である、<5>に記載のカラーフィルタ。
<7> 上記着色画素Aは、フタロシアニン顔料誘導体を含む、<1>~<6>のいずれか1つに記載のカラーフィルタ。
<8> 上記着色画素Aは、芳香族カルボキシル基を有する樹脂を含む、<1>~<7>のいずれか1つに記載のカラーフィルタ。
<9> 上記紫外線吸収層は、紫外線吸収剤および黄色着色剤から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>~<8>のいずれか1つに記載のカラーフィルタ。
<10> 上記着色画素Aの側面の少なくとも一部と接する、上記着色画素Aとは異なる他の画素を含む、<1>~<9>のいずれか1つに記載のカラーフィルタ。
<11> 上記他の画素はフタロシアニン顔料を含む、<10>に記載のカラーフィルタ。
<12> <1>~<11>のいずれか1つに記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
<13> <1>~<11>のいずれか1つに記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
本明細書において、「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法により測定したポリスチレン換算値である。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい化合物を意味する。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明のカラーフィルタは、
アルミニウムフタロシアニン顔料を含む着色画素Aと、
着色画素Aの光入射側の光路上に設けられた、波長300~450nmの範囲に透過率20%以下となる波長領域を有し、かつ、波長550~800nmの波長領域における透過率が80%以上である紫外線吸収層と、
を有することを特徴とする。
(1):厚み方向における光の透過率の、波長400~640nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、厚み方向における光の透過率の、波長800~1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である画素。この画素によれば、波長400~640nmの範囲の光を遮光して、波長670nmを超える光を透過させることができる。
(2):厚み方向における光の透過率の、波長400~750nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、厚み方向における光の透過率の、波長900~1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である画素。この画素によれば、波長400~750nmの範囲の光を遮光して、波長850nmを超える光を透過させることができる。
(3):厚み方向における光の透過率の、波長400~830nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、厚み方向における光の透過率の、波長1000~1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である画素。この画素によれば、波長400~830nmの範囲の光を遮光して、波長940nmを超える光を透過させることができる。
(4):厚み方向における光の透過率の、波長400~950nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、厚み方向における光の透過率の、波長1100~1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である画素。この画素によれば、波長400~950nmの範囲の光を遮光して、波長1040nmを超える光を透過させることができる。
(アルミニウムフタロシアニン顔料)
着色画素Aは、アルミニウムフタロシアニン顔料を含む。アルミニウムフタロシアニン顔料とは、中心金属がアルミニウムであるフタロシアニン顔料のことである。アルミニウムフタロシアニン顔料としては、式(AL1)で表される化合物、および、式(AL2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種であることが好ましく、式(AL1)で表される化合物であることがより好ましい。
Z1はヒドロキシ基、-OP(=O)R1R2、-OC(=O)R3、-OS(=O)2R4または-O-SiR5R6R7を表し、R1およびR2はそれぞれ独立して、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、R1とR2は互いに結合して環を形成しても良く、R3~R7はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、R5とR6は互いに結合して環を形成しても良い;
n1は、0~16の整数を表す;
Z2は、-O-SiR11R12-O-、-O-SiR13R14-O-SiR15R16-O-、または-O-P(=O)R17-O-を表し、R11~R17はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す;
n2およびn3は、それぞれ独立して0~16の整数を表す。
式(AL1)において、X1が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、塩素原子および臭素原子であることが好ましく、臭素原子であることがより好ましい。
また、式(AL1)において、X1で表されるハロゲン原子の置換数の平均値は、1~15であることが好ましく、4~15であることがより好ましく、堅牢性の観点から6~15であることが更に好ましい。ここで、「X1で表されるハロゲン原子の置換数の平均値」とは、式(AL1)で表される化合物に置換しているハロゲン数の平均値のことである。また、ハロゲン分布幅は、2以上であることが好ましく、4以上であることがより好ましく、4~9であることが更に好ましい。ハロゲン分布幅が2以上であれば、フタロシアニン分子同士の会合が著しく抑制されやすくなり、分子同士の会合に起因する粒径の増大、しいては低コントラスト化を抑制することができる。ここで「ハロゲン分布幅」とは、式(AL1)で表される化合物に置換しているハロゲン数の分布である。ハロゲン分布幅は質量分析して得られたマススペクトラムにおいて、各成分に相当する分子イオンピークの信号強度(各ピーク値)と、各ピーク値を積算した値(全ピーク値)とを算出し、全ピーク値に対する各ピーク値の割合が1%以上のピークの数をカウントし、ハロゲン分布幅とした。
R1~R7が表すアリール基の炭素数は、6~20が好ましく、6~12がより好ましい。アリール基は置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。
R1~R7が表す複素環基は、単環または縮合数が2~8の縮合環の複素環基であることが好ましく、単環または縮合数が2~4の縮合環の複素環基であることがより好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子が挙げられ、窒素原子であることが好ましい。複素環基の環を構成する炭素原子の数は3~20が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましい。複素環基は、5員環または6員環の複素環基であることが好ましい。複素環基は置換基を有していてもよい。置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。
R1~R7が表すアルコキシ基の炭素数は、1~20が好ましく、1~15がより好ましく、1~6が更に好ましい。アルコキシ基は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルコキシ基は置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。
R1~R7が表すアリールオキシ基の炭素数は、6~20が好ましく、6~12がより好ましい。アリールオキシ基は置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。
式(AL2)において、X2およびX3が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、塩素原子および臭素原子であることが好ましく、臭素原子であることがより好ましい。
着色画素Aは、アルミニウムフタロシアニン顔料以外の着色剤(以下、他の着色剤ともいう)をさらに含有することができる。他の着色剤としては、赤色着色剤、緑色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤、紫色着色剤、オレンジ色着色剤などの有彩色着色剤が挙げられる。他の着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。顔料と染料とを併用してもよい。また、顔料は、無機顔料、有機顔料のいずれでもよい。また、顔料には、無機顔料または有機-無機顔料の一部を有機発色団で置換した材料を用いることもできる。無機顔料や有機-無機顔料を有機発色団で置換することで、色相設計をしやすくできる。
C.I.ピグメントオレンジ2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.ピグメントレッド1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279,294(キサンテン系、Organo Ultramarine、Bluish Red),295(モノアゾ系),296(ジアゾ系)等(以上、赤色顔料)、
C.I.ピグメントグリーン7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.ピグメントバイオレット1,19,23,27,32,37,42,60(トリアリールメタン系),61(キサンテン系)等(以上、紫色顔料)、
C.I.ピグメントブルー1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66,79,80,87(モノアゾ系),88(メチン系)等(以上、青色顔料)。
着色画素Aは、顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基または塩基性基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体を構成する発色団としては、キノリン骨格、ベンゾイミダゾロン骨格、ジケトピロロピロール骨格、アゾ骨格、フタロシアニン骨格、アンスラキノン骨格、キナクリドン骨格、ジオキサジン骨格、ペリノン骨格、ペリレン骨格、チオインジゴ骨格、イソインドリン骨格、イソインドリノン骨格、キノフタロン骨格、スレン骨格、金属錯体系骨格等が挙げられ、キノリン骨格、ベンゾイミダゾロン骨格、ジケトピロロピロール骨格、アゾ骨格、キノフタロン骨格、イソインドリン骨格およびフタロシアニン骨格が好ましく、アゾ骨格およびベンゾイミダゾロン骨格がより好ましい。酸基としては、スルホ基、カルボキシル基、リン酸基及びこれらの塩が挙げられる。塩を構成する原子または原子団としては、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+など)、アルカリ土類金属イオン(Ca2+、Mg2+など)、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ホスホニウムイオンなどが挙げられる。塩基性基としては、アミノ基、ピリジニル基およびその塩、アンモニウム基の塩、並びにフタルイミドメチル基が挙げられる。塩を構成する原子または原子団としては、水酸化物イオン、ハロゲンイオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、フェノキシドイオンなどが挙げられる。
M1は、Al、Ga、In、SiまたはSnを表す。
Zpc 1はヒドロキシ基、-OP(=O)Rpc 1R2、-OC(=O)Rpc 3、-OS(=O)2Rpc 4または-O-SiRpc 5Rpc 6Rpc 7を表し、Rpc 1およびRpc 2はそれぞれ独立して、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、Rpc 1とRpc 2は互いに結合して環を形成しても良く、Rpc 3~Rpc 7はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、Rpc 5とRpc 6は互いに結合して環を形成しても良い。
Spc 1は、スルホ基またはその塩を表す。
nは、0~15の整数を表し、mは1~16の整数を表し、n+mは1~16の整数である。
着色画素Aは樹脂を含有することが好ましい。樹脂としては、例えば、(メタ)アクリル樹脂、(メタ)アクリルアミド樹脂、エポキシ樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルホスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、シロキサン樹脂、ポリイミン樹脂、ポリウレタン樹脂などが挙げられる。
Ri1は水素原子またはメチル基を表す。
Li1は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、炭化水素基、複素環基、-NH-、-SO-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-S-およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。炭化水素基としては、アルキル基、アリール基などが挙げられる。複素環基は、非芳香族の複素環基であってもよく、芳香族複素環基であってもよい。複素環基は、5員環または6員環が好ましい。複素環基を構成するヘテロ原子の種類は窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられる。複素環基を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
Ri10は置換基を表す。Ri10が表す置換基としては、以下に示す置換基Tiが挙げられ、炭化水素基であることが好ましく、アリール基を置換基として有していてもよいアルキル基であることがより好ましい。
mは0~2の整数を表し、0または1が好ましく、0がより好ましい。
pは0以上の整数を表し、0~4が好ましく、0~3がより好ましく、0~2が更に好ましく、0または1がより一層好ましく、1が特に好ましい。
置換基Tiとしては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭化水素基、複素環基、-ORti1、-CORti1、-COORti1、-OCORti1、-NRti1Rti2、-NHCORti1、-CONRti1Rti2、-NHCONRti1Rti2、-NHCOORti1、-SRti1、-SO2Rti1、-SO2ORti1、-NHSO2Rti1または-SO2NRti1Rti2が挙げられる。Rti1およびRti2は、それぞれ独立して水素原子、炭化水素基または複素環基を表す。Rti1とRti2が結合して環を形成してもよい。
炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基が挙げられる。アルキル基の炭素数は、1~30が好ましく、1~15がより好ましく、1~8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、分岐がより好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2~30が好ましく、2~12がより好ましく、2~8が特に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2~30が好ましく、2~25がより好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~12が更に好ましい。
複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基は、単環または縮合数が2~4の縮合環が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。複素環基の環を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましい。
炭化水素基および複素環基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基Tiで説明した置換基が挙げられる。
式(b-10)中、Ar10は芳香族カルボキシル基を含む基を表し、L11は、-COO-または-CONH-を表し、L12は3価の連結基を表し、P10はポリマー鎖を表す。
式(Ar-2)中、n2は1~8の整数を表し、1~4の整数であることが好ましく、1または2であることがより好ましく、2であることが更に好ましい。
式(Ar-3)中、n3およびn4はそれぞれ独立して0~4の整数を表し、0~2の整数であることが好ましく、1または2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。ただし、n3およびn4の少なくとも一方は1以上の整数である。
式(Ar-3)中、Q1は、単結合、-O-、-CO-、-COOCH2CH2OCO-、-SO2-、-C(CF3)2-、上記式(Q-1)で表される基または上記式(Q-2)で表される基を表す。
-Rp12-O-Rp13-(O-Rp14)S ・・・(Rp-1)
式中、Rp12はアルキレン基を表し、Rp13は3価以上の多価アルコール残基を表し、Rp14は(メタ)アクリロイル基またはシアノアクリロイル基を表し、sは2以上の数を表す。
着色画素Aは、さらに、硬化性化合物、紫外線吸収剤、界面活性剤などの後述する画素形成用組成物に含まれる素材、又はこれらの素材由来の硬化物などを含んでいてもよい。着色画素Aは、後述する画素形成用組成物を用いて形成することができる。
(黄色着色剤、紫外線吸収剤)
紫外線吸収層は、黄色着色剤および紫外線吸収剤から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。紫外線吸収層が黄色着色剤と紫外線吸収剤とをそれぞれ含む場合は、本発明の効果がより高まると共に、紫外線吸収層に黄色着色層としての機能も付与できることから、着色画素Aの形成に用いられる画素形成用組成物中の黄色着色剤濃度を低減することが可能となり、その分、フォトリソ成分(光重合開始剤や重合性化合物等)の濃度を高め、着色画素Aの解像力が向上するという効果が期待できる。紫外線吸収層が黄色着色剤を含み、かつ、紫外線吸収剤を含まない場合は、紫外線吸収層に黄色着色層としての機能も付与できるため、着色画素Aの形成に用いられる画素形成用組成物中の黄色着色剤濃度を低減することが可能となり、その分、フォトリソ成分(光重合開始剤や重合性化合物等)の濃度を高め、着色画素Aの解像力が向上するという効果が期待できる。紫外線吸収層が紫外線吸収剤を含み、かつ、黄色着色剤を含まない場合は、紫外線吸収層の厚みをより薄くすることができる。
式中、Rd2~Rd9は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~15のアルキル基、炭素数3~8のアルケニル基又は炭素数6~18のアリール基、炭素数7~18のアルキルアリール基または炭素数7~18のアリールアルキル基を表す。アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基およびアリールアルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した置換基Tiで説明した基が挙げられる。
紫外線吸収層は、黄色着色剤以外の着色剤を実質的に含まないことが好ましい。この態様によれば、カラーフィルタの着色画素Aの色相に影響を与えることなく、異物の発生を効果的に抑制できる。紫外線吸収層が黄色着色剤以外の着色剤を実質的に含まない場合とは、黄色着色剤以外の着色剤の含有量が、黄色着色剤の100質量部に対して、1質量部以下であることを意味し、0.5質量部以下であることが好ましく、0.1質量部以下であることがより好ましく、含有しないことが特に好ましい。
紫外線吸収層は樹脂を含有することが好ましい。樹脂としては、着色画素Aの樹脂の項で説明した樹脂が挙げられる。紫外線吸収層中における樹脂の含有量は、5~40質量%であることが好ましい。上限は、30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることがより好ましい。下限は、7質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることがより好ましい。樹脂は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。2種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
紫外線吸収層は、さらに、硬化性化合物、界面活性剤などの後述する画素形成用組成物に含まれる素材、又はこれらの素材由来の硬化物などを含んでいてもよい。紫外線吸収層は、後述する紫外線吸収層形成用組成物を用いて形成することができる。
次に、カラーフィルタにおける着色画素Aの形成に好ましく用いることができる組成物(画素形成用組成物)について説明する。
画素形成用組成物は、アルミニウムフタロシアニン顔料を含むことが好ましい。アルミニウムフタロシアニン顔料の好ましい態様については、上述した通りである。画素形成用組成物の全固形分中におけるアルミニウムフタロシアニン顔料の含有量は5~70質量%であることが好ましい。上限は、65質量%以下であることが好ましく、60質量%以下であることがより好ましい。下限は、10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることがより好ましい。アルミニウムフタロシアニン顔料は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上併用する場合はそれらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
画素形成用組成物は、アルミニウムフタロシアニン顔料以外の着色剤(以下、他の着色剤ともいう)をさらに含有することができる。他の着色剤については、上述したものが挙げられる。画素形成用組成物の全固形分中におけるアルミニウムフタロシアニン顔料と他の着色剤の合計の含有量は、25~80質量%であることが好ましい。上限は、75質量%以下であることが好ましく、70質量%以下であることがより好ましい。下限は、30質量%以上であることが好ましく、40質量%以上であることがより好ましい。また、アルミニウムフタロシアニン顔料と他の着色剤との合計100質量部中における、アルミニウムフタロシアニン顔料の割合は、50質量部以上であることが好ましく、60質量部以上であることがより好ましく、70質量部以上であることが更に好ましい。また、画素形成用組成物の全固形分中における他の着色剤の含有量は、50質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることがより好ましく、30質量%以下であることが更に好ましい。他の着色剤は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上併用する場合はそれらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
画素形成用組成物は、顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体については、上述したものが挙げられる。顔料誘導体の含有量は、アルミニウムフタロシアニン顔料100質量部に対して1~30質量部が好ましく、3~20質量部が更に好ましい。顔料誘導体は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上併用する場合はそれらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
画素形成用組成物は、樹脂を含有することができる。樹脂は、例えば、顔料などの粒子を組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などの粒子を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。樹脂については、上述したものが挙げられる。画素形成用組成物の全固形分中における樹脂の含有量は、10~50質量%であることが好ましい。上限は、40質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましい。下限は、15質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることがより好ましい。樹脂は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上併用する場合はそれらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
画素形成用組成物は、更に硬化性化合物を含むことが好ましい。この態様によれば、カラーフィルタの耐光性などをより効果的に向上させることができる。硬化性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。硬化性化合物としては、エチレン性不飽和結合基を有する化合物、エポキシ基を有する化合物などが挙げられ、エチレン性不飽和結合基を有する化合物であることが好ましい。エチレン性不飽和結合基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。エチレン性不飽和結合基を有する化合物は、重合性化合物であることが好ましく、ラジカル重合性化合物であることがより好ましい。
画素形成用組成物は光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
画素形成用組成物は、有機溶剤を含有することが好ましい。有機溶剤としては、各成分の溶解性や画素形成用組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第2015/166779号の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤も好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドなどが挙げられる。ただし有機溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
画素形成用組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開第2015/166779号の段落番号0238~0245に記載された界面活性剤が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
画素形成用組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる膜の支持体との密着性をより向上させることができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-602)、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-603)、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBE-602)、γ-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-903)、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBE-903)、3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-502)、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-503)等がある。また、シランカップリング剤の具体例については、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
画素形成用組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、tert-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p-メトキシフェノールが好ましい。画素形成用組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.0001~5質量%が好ましい。重合禁止剤は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。2種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
画素形成用組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、紫外線吸収層の項で説明した素材が挙げられる。画素形成用組成物が紫外線吸収剤を含有する場合、画素形成用組成物の全固形分中における紫外線吸収剤の含有量は、0.01~10質量%が好ましく、0.01~5質量%がより好ましい。紫外線吸収剤は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。2種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
画素形成用組成物には、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012-003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008-250074号公報の段落番号0101~0104、0107~0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本発明の着色組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開第2014/021023号、国際公開第2017/030005号、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。
次に、カラーフィルタにおける紫外線吸収層の形成に好ましく用いることができる組成物(紫外線吸収層形成用組成物)について説明する。
紫外線吸収層形成用組成物は、黄色着色剤および紫外線吸収剤から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。黄色着色剤および紫外線吸収剤の好ましい態様については、上述した通りである。
紫外線吸収層形成用組成物は、黄色着色剤以外の着色剤を実質的に含まないことが好ましい。この態様によれば、カラーフィルタの着色画素Aの色相に影響を与えることなく、異物の発生を効果的に抑制できる。紫外線吸収層形成用組成物が黄色着色剤以外の着色剤を実質的に含まない場合とは、黄色着色剤以外の着色剤の含有量が、黄色着色剤の100質量部に対して、1質量部以下であることを意味し、0.5質量部以下であることが好ましく、0.1質量部以下であることがより好ましく、含有しないことが特に好ましい。
紫外線吸収層形成用組成物は樹脂を含有することが好ましい。樹脂としては、着色画素Aの樹脂の項で説明した樹脂が挙げられる。紫外線吸収層形成用組成物の全固形分中における樹脂の含有量は、5~40質量%であることが好ましい。上限は、30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることがより好ましい。下限は、7質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることがより好ましい。樹脂は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。2種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
紫外線吸収層形成用組成物は、硬化性化合物を含有することができる。この態様によれば、カラーフィルタの耐光性などをより効果的に向上させることができる。硬化性化合物の詳細については、画素形成用組成物の項で説明した素材が挙げられる。紫外線吸収層形成用組成物が硬化性化合物を含有する場合、紫外線吸収層形成用組成物の全固形分中における硬化性化合物の含有量は1~60質量%が好ましい。下限は、例えば5質量%以上がより好ましく、10質量%以上が更に好ましい。上限は、例えば、50質量%以下がより好ましく、40質量%以下が更に好ましい。硬化性化合物は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上併用する場合はそれらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
紫外線吸収層形成用組成物は、光重合開始剤を含有することができる。光重合開始剤の詳細については、画素形成用組成物の項で説明した素材が挙げられる。紫外線吸収層形成用組成物が光重合開始剤を含有する場合、紫外線吸収層形成用組成物の全固形分中における光重合開始剤の含有量は0.1~30質量%が好ましい。下限は、0.5質量%以上が好ましく、1質量%以上がより好ましい。上限は、20質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましい。光重合開始剤は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上併用する場合はそれらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
紫外線吸収層形成用組成物は、有機溶剤を含有することが含有することができる。有機溶剤の詳細については、画素形成用組成物の項で説明した素材が挙げられる。紫外線吸収層形成用組成物中における有機溶剤の含有量は、10~95質量%であることが好ましく、20~90質量%であることがより好ましく、30~90質量%であることが更に好ましい。
紫外線吸収層形成用組成物は、界面活性剤を含有することが含有することができる。界面活性剤の詳細については、画素形成用組成物の項で説明した素材が挙げられる。紫外線吸収層形成用組成物が界面活性剤を含有する場合、紫外線吸収層形成用組成物の全固形分中における界面活性剤の含有量は、0.001質量%~5.0質量%が好ましく、0.005~3.0質量%がより好ましい。界面活性剤は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。2種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
紫外線吸収層形成用組成物は、シランカップリング剤を含有することが含有することができる。シランカップリング剤の詳細については、画素形成用組成物の項で説明した素材が挙げられる。紫外線吸収層形成用組成物がシランカップリング剤を含有する場合、紫外線吸収層形成用組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、0.1~5質量%が好ましい。上限は、3質量%以下が好ましく、2質量%以下がより好ましい。下限は、0.5質量%以上が好ましく、1質量%以上がより好ましい。シランカップリング剤は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。2種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
紫外線吸収層形成用組成物は、重合禁止剤を含有することが含有することができる。重合禁止剤の詳細については、画素形成用組成物の項で説明した素材が挙げられる。紫外線吸収層形成用組成物が重合禁止剤を含有する場合、紫外線吸収層形成用組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.0001~5質量%が好ましい。重合禁止剤は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。2種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
紫外線吸収層形成用組成物は、必要に応じて、画素形成用組成物の項で説明した素材を含有することができる。
上述した各組成物の収容容器としては、特に限定はなく、公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器として、原材料や組成物中への不純物混入を抑制することを目的に、容器内壁を6種6層の樹脂で構成する多層ボトルや6種の樹脂を7層構造にしたボトルを使用することも好ましい。このような容器としては例えば特開2015-123351号公報に記載の容器が挙げられる。また、容器内壁は、容器内壁からの金属溶出を防ぎ、組成物の保存安定性を高めたり、成分変質を抑制するなど目的で、ガラス製やステンレス製などにすることも好ましい。
上述した各組成物は、前述の成分を混合して調製できる。組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解または分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜配合した2つ以上の溶液または分散液をあらかじめ調製し、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
本発明のカラーフィルタは、上述した画素形成用組成物を用いて着色画素Aを形成した後、着色画素A上に上述した紫外線吸収層形成用組成物を用いて紫外線吸収層を形成することで製造できる。
着色画素Aの形成工程は、支持体上に画素形成用組成物を塗布して画素形成用組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、画素形成用組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含むことが好ましい。フォトリソグラフィ法でのパターン形成方法は、画素形成用組成物層に対しパターン状に露光する工程(露光工程)と、未露光部の画素形成用組成物層を現像除去してパターンを形成する工程(現像工程)と、を含むことが好ましい。ドライエッチング法でのパターン形成方法としては、画素形成用組成物層を硬化して硬化物層を形成する工程と、この硬化物層上にパターニングされたフォトレジスト層を形成する工程と、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングする工程とを含むことが好ましい。以下、各工程について説明する。
画素形成用組成物層を形成する工程では、支持体上に画素形成用組成物を形成することが好ましい。支持体としては、特に限定は無く、用途に応じて適宜選択できる。固体撮像素子などの各種電子デバイスなどで使用されている基板(シリコンウエハ、炭化ケイ素ウエハ、窒化ケイ素ウエハ、サファイアウエハ、ガラスウエハなど)を用いることができる。また、これらの基板上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止あるいは表面の平坦化のために下塗り層が設けられていてもよい。下塗り層は、本明細書に記載の画素形成用組成物から着色剤を除いた組成物や、本明細書記載の樹脂、重合性化合物、界面活性剤などを含む組成物などを用いて形成してもよい。
[露光工程]
次に、画素形成用組成物層をパターン状に露光する(露光工程)。例えば、画素形成用組成物層に対し、ステッパー露光機やスキャナ露光機などを用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン状に露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
次に、未露光部を現像除去してパターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の画素形成用組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。現像液の温度は、例えば、20~30℃が好ましい。現像時間は、20~180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、画素形成用組成物層を支持体上などに塗布して形成した画素形成用組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、この硬化物層上にパターニングされたフォトレジスト層を形成し、次いで、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングするなどの方法で行うことができる。フォトレジスト層は、硬化物層上にポジ型またはネガ型の感放射線性組成物を塗布し、これを乾燥させることによりフォトレジスト層を形成することが好ましい。フォトレジスト層の形成に用いる感放射線性組成物としては、特開2009-237173号公報や特開2010-134283号公報に記載のポジ型レジスト組成物が好適に用いられる。フォトレジスト層の形成において、感放射線性組成物の露光工程は、KrF線、ArF線、i線、X線などで行うことが好ましく、KrF線、ArF線、X線などで行うことがより好ましく、KrF線で行うことが更に好ましい。
次に、紫外線吸収層の形成工程について説明する。紫外線吸収層は、着色画素A上に紫外線吸収層形成用組成物を塗布して紫外線吸収層用組成物層を形成する工程を含むことが好ましい。また、さらに、フォトリソグラフィ法により、紫外線吸収層用組成物層に対してパターンを形成する工程を含むことも好ましい。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明のカラーフィルタを含む。固体撮像素子の構成としては、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、上述した本発明のカラーフィルタを含む。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
(フタロシアニンの同定)
フタロシアニンの同定は、飛行時間型質量分析装置(autoflexIII(TOF-MS)、ブルカー・ダルトニクス社製)を用いて得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致、並びに、元素分析装置(2400CHN元素分析装置、パーキン・エルマー社製)を用いて得られる炭素、水素および窒素の比率と、理論値との一致により行った。
ハロゲン原子の置換数の平均値は、顔料を酸素燃焼フラスコ法にて燃焼させ、燃焼物を水に吸収させた液体を、イオンクロマトグラフ(ICS-2000イオンクロマトグラフィー、DIONEX社製)により分析してハロゲン量を定量し、ハロゲン原子の置換数の平均値に換算することで得た。
ハロゲン分布幅は、飛行時間型質量分析装置(autoflexIII(TOF-MS)、ブルカー・ダルトニクス社製)を用いて得られたマススペクトラムにおいて、各成分に相当する分子イオンピークの信号強度(各ピーク値)と、各ピーク値を積算した値(全ピーク値)とを算出し、全ピーク値に対する各ピーク値の割合が1%以上のピークの数をカウントし、ハロゲン分布幅とした。
顔料および顔料誘導体の体積平均一次粒子径は、日立ハイテクノロジーズ社製透過型電子顕微鏡(TEM)「H-7650」と下記計算式によって求めた。まず、TEMによって顔料または顔料誘導体の粒子を撮影した。得られた画像にて、任意の100個の粒子の画像を選び、その一次粒子の短軸径と長軸径の平均値を粒子の粒径(d)とした。次いで、個々の顔料または顔料誘導体について、先に求めた粒径(d)を有する球とみなして、それぞれの粒子の体積を求めた。この作業を100個の顔料または顔料誘導体の粒子について行い、そこから下記式(1)を用いて算出した。
MV=Σ(V・d)/Σ(V) ・・・(1)
CuKα線によるX線回折パターンは、リガク社製の卓上型X線回折装置を用いて、ブラック角2θ=3°~35°の範囲を、X線サンプリング間隔0.02°で測定を行った。
(重量平均分子量(Mw))
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、RI(示差屈折)検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定した。装置としてHLC-8220GPC(東ソー株式会社製)を用い、分離カラムを2本直列につなぎ、両方の充填剤には「TSK-GEL SUPER HZM-N」を2連でつなげて使用し、オーブン温度40℃、溶離液としてテトラヒドロフランを用い、流速0.35ml/minで測定した。サンプルは1質量%の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、20μL注入した。分子量はいずれもポリスチレン換算値である。
樹脂の酸価は、JIS K 0070の電位差滴定法に準拠して測定した酸価(mgKOH/g)を固形分換算した値である。
[製造例1-1]
(アルミニウムフタロシアニン顔料(P-1)の製造)
反応容器中で、n-アミルアルコール1250質量部にフタロジニトリル225質量部と塩化アルミニウム無水物78質量部を混合攪拌した。これに、DBU(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)266質量部を加え、昇温し、136℃で5時間還流した。攪拌したまま30℃まで冷却した反応生成物を、メタノール5000質量部、水10000質量部からなる混合溶剤中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール2000質量部、水4000質量部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、下記式(4)で表されるクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。
得られたクロロアルミニウムフタロシアニンについて元素分析を行ったところ、計算値(C)66.85%、(H)2.81%、(N)19.49%に対して、実測値(C)66.9%、(H)2.9%、(N)19.2%であり、目的の化合物であることを同定した。
(アルミニウムフタロシアニン顔料(P-2)の製造)
上記アルミニウムフタロシアニン顔料(P-1)の製造において、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン199質量部をトリクロロイソシアヌル酸108質量部に変更した以外は、製造例1-1と同様にして下記式で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料(P-2)を製造した。得られたアルミニウムフタロシアニン顔料(P-2)について塩素置換数を算出したところ、平均7.8個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は7であった。得られたアルミニウムフタロシアニン顔料(P-2)の体積平均一次粒子径は41nmであった。
(アルミニウムフタロシアニン顔料(P-3)の製造)
反応容器に、1-メチル-2-ピロリジノン1000質量部、製造例1-1で得られたアルミニウムフタロシアニン顔料(P-1)100質量部、リン酸ジフェニル31質量部を加えた。85℃で3時間反応させた後、水8000質量部中にこの溶液を注入した。反応生成物を濾過し、水16000質量部で洗浄後、減圧下60℃にて一昼夜乾燥させて、青色生成物を得た。
次いで、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600質量部に、上記青色生成物を加え、120℃で2時間加熱した。生成物を濾過し、減圧下にて60℃で一昼夜乾燥させて、下記式で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料(P-3)を得た。
得られたアルミニウムフタロシアニン顔料(P-3)について臭素置換数を算出したところ、平均8.3個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は8であった。得られたアルミニウムフタロシアニン顔料(P-3)の体積平均一次粒子径は32nmであった。また、CuKα線によるX線回折パターンを測定したところ、ブラック角2θ=9.3°、14.5°、15.7°、18.3°、23.5°および24.1°にピークを有していた。
(アルミニウムフタロシアニン顔料(P-4)の製造)
上述したアルミニウムフタロシアニン顔料(P-3)の製造において、リン酸ジフェニル31質量部をオキシニアス酸23.4質量部に変更した以外は、製造例1-3と同様の操作を行い、下記式で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料(P-4)を得た。
得られたアルミニウムフタロシアニン顔料(P-4)について臭素置換数を算出したところ、平均8.4個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は8であった。得られたアルミニウムフタロシアニン顔料(P-4)の体積平均一次粒子径は46nmであった。
(アルミニウムフタロシアニン顔料(P-5)の製造)
上述したアルミニウムフタロシアニン顔料(P-3)の製造において、リン酸ジフェニル31質量部をp-トルエンスルホン酸29.0質量部に変更した以外は、製造例1-3と同様の操作を行い、下記式で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料(P-5)を得た。
得られたアルミニウムフタロシアニン顔料(P-5)について臭素置換数を算出したところ、平均8.2個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は8であった。得られたアルミニウムフタロシアニン顔料(P-5)の体積平均一次粒子径は43nmであった。
(アルミニウムフタロシアニン顔料(P-6)の製造)
上述したアルミニウムフタロシアニン顔料(P-3)の製造において、アルミニウムフタロシアニン顔料(P-1)をアルミニウムフタロシアニン顔料(P-2)に、リン酸ジフェニル31質量部をリン酸ジフェニル45.5質量部に変更した以外は、製造例1-3と同様の操作を行い、下記式で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料(P-6)を得た。
得られたアルミニウムフタロシアニン顔料(P-6)について塩素置換数を算出したところ、平均7.8個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は7であった。得られたアルミニウムフタロシアニン顔料(P-6)の体積平均一次粒子径は45nmであった。
(アルミニウムフタロシアニン顔料(P-7)の製造)
上述したアルミニウムフタロシアニン顔料(P-3)の製造において、アルミニウムフタロシアニン顔料(P-1)100質量部を製造例1-1において得られたものと同様のクロロアルミニウムフタロシアニン100質量部に変更し、リン酸ジフェニル31質量部をリン酸ジフェニル52質量部に変更した以外は、製造例1-3と同様の操作を行い、下記式で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料(P-7)を得た。
得られたアルミニウムフタロシアニン顔料(P-7)は、フタロシアニン環にハロゲン置換基を持たない。得られたアルミニウムフタロシアニン顔料(P-7)の体積平均一次粒子径は37nmであった。
(アルミニウムフタロシアニン顔料(P-8)の製造)
式(4)で表わされるクロロアルミニウムフタロシアニン100質量部に、ピリジン200質量部、キシレン800質量部、およびフェニルホスホン酸54.6質量部を加え、8時間加熱還流を続けた。ろ過して、メタノールで洗浄後、乾燥して、下記式で表わされるアルミニウムフタロシアニン顔料(P-8)を得た。得られたアルミニウムフタロシアニン顔料(P-8)の体積平均一次粒子径は37nmであった。
[製造例2-1]
(フタロシアニン顔料誘導体(PD-1)の製造)
製造例1-1において得られたものと同様のクロロアルミニウムフタロシアニン50質量部を98%硫酸500質量部に溶解し、80℃で6時間攪拌した。室温まで放冷後、この反応溶液を攪拌した氷水5000質量部中に撹拌しながら注入し、析出物を濾別、水洗し、乾燥して、下記式で表されるフタロシアニン顔料誘導体(PD-1)を得た。得られたフタロシアニン顔料誘導体(PD-1)のマススペクトラムから同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
(フタロシアニン顔料誘導体(PD-2)の製造)
反応容器中で、98%硫酸750質量部に、上記フタロシアニン顔料誘導体(PD-1)30質量部を氷浴下にて加えた。その後、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン44.4質量部を徐々に加え、25℃で6時間攪拌した。続けて、この反応溶液を3℃の冷水3000質量部に注入し、生成した析出物を濾過した後、1%水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で後処理を行い、乾燥して、下記式で表されるフタロシアニン顔料誘導体(PD-2)を得た。
得られたフタロシアニン顔料誘導体(PD-2)について臭素置換数を算出したところ、平均6.0個であり、スルホン酸置換基数は平均1.0個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
(フタロシアニン顔料誘導体(PD-3)の製造)
反応容器中に、N-メチルピロリドン100質量部、上記フタロシアニン顔料誘導体(PD-2)10質量部およびリン酸ジフェニル3.9質量部を加え、90℃に加熱し3時間反応させた。これを室温まで冷却後、水1000質量部に注入し生成物を析出させた。生成物を濾過し、水10000質量部で洗浄後、乾燥させて、下記式で表されるフタロシアニン顔料誘導体(PD-3)を得た。
得られたフタロシアニン顔料誘導体(PD-3)について臭素置換数を算出したところ、平均6.1個であり、スルホン酸置換基数は平均1.0個であり、ハロゲン分布幅は5であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。得られたフタロシアニン顔料誘導体(PD-3)の体積平均一次粒子径は50nmであった。
[製造例3-1]
(微細化顔料(PM-1)の製造)
上記製造例1-1で得られたアルミニウムフタロシアニン顔料(P-1)100質量部、塩化ナトリウム1200質量部、及びジエチレングリコール120質量部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で4時間混練した。得られた混練組成物を3000質量部の温水に投入し、1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、微細化顔料(PM-1)を得た。
上記製造例3-1において、アルミニウムフタロシアニン顔料(P-1)を下表に示す顔料に変更した以外は、上記製造例3-1と同様の処理を行い、微細化顔料(PM-2)~(PM-8)、(PG58M)、(PY139M)、(PY150M)、(PY185M)、(PR254M)、(PB15:6M)、(PB15:3M)、(PB15:4M)、(PB16M)、(PV23M)を得た。
[製造例4-1]
(高分子分散剤(D-1)の製造)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、撹拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート75質量部、n-ブチルアクリレート75質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)68.1質量部を仕込み、窒素ガスで反応容器内の雰囲気を置換した。反応容器内を70℃に加熱して、3-メルカプト―1、2-プロパンジオール9質量部を添加し、更にAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)0.18質量部を加え、12時間反応させた。固形分測定により95%が反応したことを確認した。続いて、ピロメリット酸無水物14.6質量部、PGMEA105.5質量部、反応触媒として1、8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン(DBU)0.3質量部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価測定により、98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し、反応を終了させた。PGMEAを加えて固形分濃度を50%に調整し、酸価41mgKOH/g、重量平均分子量9000の下記式で表される高分子分散剤(D-1)の溶液を得た。
(高分子分散剤(D-2)の製造)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、撹拌機を備えた反応容器に、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール8質量部、ピロメリット酸無水物12質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)80質量部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.2質量部を仕込み、容器内の雰囲気を窒素ガスで置換した後、120℃で5時間反応させた(第一工程)。酸価の測定で95%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次に、メチルメタクリレート30質量部、t-ブチルアクリレート10質量部、エチルアクリレート10質量部、メタクリル酸5質量部、ベンジルメタクリレート10質量部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート35質量部を仕込み、反応容器内を80℃に加熱して、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)1質量部を添加し、12時間反応させた(第二工程)。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次いで、フラスコ内を空気置換し、2-メタクリロイロキシエチルイソシアネート38.0質量部、ヒドロキノン0.1質量部を仕込み、70℃で4時間反応させた(第三工程)。赤外吸収分光法(IR)にてイソシアネート基に基づく2270cm-1のピークが消失したことを確認後、反応溶液を冷却して、PGMEAで固形分調整することにより固形分濃度40%の下記式で表される高分子分散剤(PD-2)の溶液を得た。得られた高分子分散剤(D-2)の酸価は40mgKOH/g、重量平均分子量は12,000であった。
(高分子分散剤(D-3)の製造)
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた反応容器に、キシレン19.8質量部、オクタノール2.1質量部、ε-カプロラクトン77.9質量部、テトラブチルチタネート0.16質量部を仕込み、150~160℃に昇温し窒素ガス雰囲気下、5時間反応させ、加熱残分が78%以上になっているのを確認した後、冷却し、ポリエステルモノオールを得た。得られたポリエステルモノオール31.86質量部、無水トリメリット酸0.98質量部を反応容器に仕込み、窒素雰囲気下150~160℃で反応を行った。樹脂酸価が22.7以下になった時点でYED122(三菱ケミカル(株)製、商品名アルキルフェノールモノグリシジルエーテル、エポキシ当量250) 2.55質量部を仕込み、同じ温度で反応を行った。樹脂酸価が1.1以下になった時点で無水トリメリット酸1.96質量部を仕込み、同じ温度で反応を行い、樹脂酸価が38.7以下になった時点でYED122 5.1質量部を仕込み、同じ温度で反応を行い、樹脂酸価が1.8以下になった時点で無水トリメリット酸3.92質量部を仕込み、同じ温度で反応を行い、樹脂酸価が60.1mgKOH/g以下になった時点で冷却し、キシレンを53.6質量部加えて、反応を終了させた。この手順で合成した高分子分散剤に固形分濃度が50質量%となるようにPGMEAを添加し、酸価60mgKOH/g、重量平均分子量11000のポリエステル型の高分子分散剤(D-3)の溶液を得た。
(高分子分散剤(D-4)の製造)
特開2009-256572号公報に記載された製造方法に準じた手順にて、下記式で表される高分子分散剤(D-4)を得た。この高分子分散剤(D-4)の樹脂酸価は50mgKOH/g、重量平均分子量は21000であった。
(高分子分散剤(D-5)の製造)
特開2009-203462号公報に記載された製造方法に準じた手順にて、下記式で表される高分子分散剤(D-5)を製造した。高分子分散剤(D-5)の樹脂酸価は35mgKOH/g、樹脂アミン価は45mgKOH/g、重量平均分子量は21000であった。
(高分子分散剤(D-6)の製造)
空気導入管、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、2-ヒドロキシエチルメタクリレート300質量部、ε-カプロラクトンモノマー1315質量部、メチルハイドロキノン0.33質量部、モノブチルスズオキサイド0.01質量部を仕込み、乾燥空気を流しながら120℃に昇温し、2時間保持した。カプロラクトンモノマーの消失を確認した後、40℃以下に冷却し、オルトリン酸換算含有量116%のポリリン酸111質量部と混合し、徐々に昇温し、80℃で6時間、攪拌しながら加熱し、リン酸エステル系の高分子分散剤(D-6)を得た。高分子分散剤(D-6)の酸価は100mgKOH/gであった。
[製造例5-1]
(顔料分散液(GB-1)の製造)
下記組成の混合物を均一になるよう攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した。その後、得られた混合物を孔径5.0μmのフィルタで濾過して、顔料分散液(GB-1)を製造した。
微細化顔料(PM-1) : 11.0質量部
誘導体1 : 0.6質量部
高分子分散剤(D-1) : 2.0質量部
樹脂1 : 2.1質量部
PGMEA : 84.3質量部
なお、下記構造式で表される樹脂1において、最右端に示される繰り返し単位は、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成(株)製 アロニックスM110)に由来する繰り返し単位に相当する。
(顔料分散液(GB-2)~(GB-18)、(YB-1)~(YB-3)、(RB-1)、(BB-1)~(BB-4)、(VB-1)の製造)
使用する微細化顔料、誘導体、高分子分散剤、樹脂、溶剤の種類と添加量(質量部)を下表に示すように変更した以外は、上記製造例5-1と同様の方法にて、顔料分散液(GB-2)~(GB-18)、(YB-1)~(YB-3)、(RB-1)、(BB-1)~(BB-4)、(VB-1)を製造した。
[製造例6-1]
(画素形成用組成物(GR-1)の製造)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径1μmのフィルタで濾過して、画素形成用組成物(GR-1)を製造した。
顔料分散液(GB-1) : 50.0質量部
樹脂1 : 1.5質量部
重合性モノマー(M-1) : 2.0質量部
光重合開始剤(I-1) : 0.7質量部
紫外線吸収剤(U-1) : 1.4質量部
界面活性剤(S-1) : 0.1質量部
重合禁止剤(IN-1) : 0.005質量部
PGMEA : 44.3質量部
重合性モノマー(M-1) : ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)とジペンタエリスリトールペンタアクリレートの7:3混合物(日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA)
光重合開始剤(I-1) :Irgacure OXE-01(BASF社製)
紫外線吸収剤(U-1) : トリアジン系紫外線吸収剤「Tinuvin477」(BASF社製)
界面活性剤(S-1) : 下記構造の化合物(フッ素系界面活性剤、重量平均分子量=14000、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。)
(画素形成用組成物(GR-2)~(GR-31)、(RR-1)、(BR-1)~(BR-4)の製造)
使用する素材を下表に示すものに変更した以外は、上記製造例6-1と同様の方法にて、画素形成用組成物(GR-2)~(GR-31)、(RR-1)、(BR-1)~(BR-4)を製造した。
樹脂2: 下記式で表されるアクリル樹脂(重量平均分子量:12000、酸価:30mgKOH/g)
重合性モノマー(M-3) : 下記式で表される化合物(新中村化学工業(株)製、A-DPH-12E)
光重合開始剤(I-3) : 下記構造の化合物
光重合開始剤(I-5) : 下記構造の化合物
[製造例7-1]
(紫外線吸収層形成用組成物(UR-1)の製造)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径1μmのフィルタで濾過して、紫外線吸収層形成用組成物(UR-1)を製造した。
顔料分散液(YB-1) : 50.0質量部
樹脂1 : 1.5質量部
重合性モノマー(M-1) : 2.0質量部
光重合開始剤(I-1) : 0.7質量部
紫外線吸収剤(U-1) : 1.4質量部
界面活性剤(S-1) : 0.1質量部
重合禁止剤(IN-1) : 0.005質量部
PGMEA : 44.3質量部
(紫外線吸収層形成用組成物(UR-2)の製造)
顔料分散液(YB-1)を、同量の顔料分散液(YB-2)に変更した以外は、上記製造例7-1と同様の方法にて、紫外線吸収層形成用組成物(UR-2)を製造した。
(紫外線吸収層形成用組成物(UR-3)の製造)
顔料分散液(YB-1)を、同量の顔料分散液(YB-3)に変更した以外は、上記製造例7-1と同様の方法にて、紫外線吸収層形成用組成物(UR-3)を製造した。
(紫外線吸収層形成用組成物(UR-4)の製造)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径0.1μmのフィルタで濾過して、紫外線吸収層形成用組成物(UR-4)を製造した。
紫外線吸収剤(U-1) : 11.0質量部
樹脂1 : 2.1質量部
重合性モノマー(M-1) : 2.0質量部
光重合開始剤(I-1) : 0.7質量部
界面活性剤(S-1) : 0.1質量部
重合禁止剤(IN-1) : 0.005質量部
PGMEA : 84.1質量部
(紫外線吸収層形成用組成物(UR-5)の製造)
紫外線吸収剤(U-1)を、同量の紫外線吸収剤(U-2)に変更した以外は、上記製造例7-4と同様の方法にて、紫外線吸収層形成用組成物(UR-5)を製造した。
紫外線吸収剤(U-2) : ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤((株)ADEKA製、アデカスタブ LA-31RG)
(紫外線吸収層形成用組成物(UR-6)の製造)
紫外線吸収剤(U-1)を、同量の紫外線吸収剤(U-3)に変更した以外は、上記製造例7-4と同様の方法にて、紫外線吸収層形成用組成物(UR-6)を製造した。
紫外線吸収剤(U-3) : ベンゾフェノン系紫外線吸収剤(住化ケムテックス(株)製、Sumisorb130)
(紫外線吸収層形成用組成物(UR-7)の製造)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径1μmのフィルタで濾過して、紫外線吸収層形成用組成物(UR-7)を製造した。
顔料分散液(YB-1) : 51.7質量部
樹脂1 : 1.5質量部
重合性モノマー(M-1) : 2.0質量部
光重合開始剤(I-1) : 0.4質量部
界面活性剤(S-1) : 0.1質量部
重合禁止剤(IN-1) : 0.005質量部
PGMEA : 44.3質量部
(紫外線吸収層形成用組成物(UR-8)の製造)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径1μmのフィルタで濾過して、紫外線吸収層形成用組成物(UR-8)を製造した。
顔料分散液(YB-1) : 25.0質量部
顔料分散液(YB-3) : 25.0質量部
樹脂1 : 1.5質量部
重合性モノマー(M-1) : 2.0質量部
光重合開始剤(I-1) : 0.7質量部
紫外線吸収剤(U-1) : 1.4質量部
界面活性剤(S-1) : 0.1質量部
重合禁止剤(IN-1) : 0.005質量部
PGMEA : 44.3質量部
(紫外線吸収層形成用組成物(UR-9)の製造>
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径0.1μmのフィルタで濾過して、紫外線吸収層形成用組成物(UR-9)を製造した。
紫外線吸収剤(U-2) : 5.5質量部
紫外線吸収剤(U-3) : 5.5質量部
樹脂1 : 2.1質量部
重合性モノマー(M-1) : 2.0質量部
光重合開始剤(I-1) : 0.7質量部
界面活性剤(S-1) : 0.1質量部
重合禁止剤(IN-1) : 0.005質量部
PGMEA : 84.1質量部
(紫外線吸収層形成用組成物(UR-1)の製造>
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径1μmのフィルタで濾過して、紫外線吸収層形成用組成物(UR-10)を製造した。
顔料分散液(YB-1) : 90.0質量部
樹脂1 : 0.5質量部
重合性モノマー(M-1) : 1.2質量部
光重合開始剤(I-1) : 0.4質量部
紫外線吸収剤(U-1) : 0.8質量部
界面活性剤(S-1) : 0.1質量部
重合禁止剤(IN-1) : 0.005質量部
PGMEA : 5.3質量部
[実施例1]
(カラーフィルタの作製)
上記製造例6-1で製造した画素形成用組成物(GR-1)を、ガラスウエハ上に乾燥後の膜厚が0.4μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用して、1.1μm角のベイヤーパターンが形成されるフォトマスクを用いて50~1500mJ/cm2まで50mJ/cm2ステップで露光を行うことで、上記正方形ピクセルパターンを解像する最適露光量を決定した後、この最適露光量にて露光を行った。その後、露光された塗布膜が形成されているガラスウエハをスピン・シャワー現像機(DW-30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、現像液(CD-2060、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行った。次いで、純水でリンス処理を行い、その後スピン乾燥を行った。次いで、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、ガラスウエハ上に緑色の着色パターン(緑色画素)を形成した。
次いで、緑色画素を形成したガラスウエハ上に、上記製造例7-2で製造した紫外線吸収層形成用組成物(UR-2)を、その乾燥後膜厚が0.4μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行い、積層ウエハを得た。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用して、1.1μm角のベイヤーパターンが形成されるフォトマスクを用いて50~1500mJ/cm2まで50mJ/cm2ステップで露光を行うことで、上記正方形ピクセルパターンを解像する最適露光量を決定した後、緑色画素パターンが形成された領域と全く同一の領域が露光されるようアラインメント調整を行った上で、上記積層ウエハ上の紫外線吸収層形成用組成物(UR-2)からなる層を最適露光量で露光した。
その後、露光された塗布膜が形成されているガラスウエハをスピン・シャワー現像機(DW-30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、現像液(CD-2060、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行った。次いで、純水でリンス処理を行い、その後スピン乾燥を行った。次いで、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、緑色の着色パターン(緑色画素)上に紫外線吸収層が積層されたガラスウエハを作製した。
続いて、乾燥後の膜厚が0.8μmとなるよう調整した以外は、同様の方法にて、画素形成用組成物(RR-1)、画素形成用組成物(BR-1)を同様のプロセスでパターン形成を行い、赤色画素、青色画素を順次形成して、緑色画素、赤色画素および青色画素を有するカラーフィルタを形成した。このカラーフィルタにおいては、緑色画素がベイヤーパターンで形成されており、その隣接する領域に、赤色画素、青色画素がアイランドパターンで形成されている。
上記カラーフィルタに対し、スーパーキセノンウェーザーメーターSX75(スガ試験機製)を用いて照度10万luxで1500時間光を照射して耐光性試験を行った。この際、紫外線吸収層が積層された側に光が照射されるようカラーフィルタを設置している。
耐光性試験の前後で、緑色画素の色度を測定し、耐光性試験前後の色度差ΔEabを求めた。
<評価基準>
5 : ΔEab≦1
4 : 1<ΔEab≦2
3 : 2<ΔEab≦3
2 : 3<ΔEab≦5
1 : 5<ΔEab
上述したカラーフィルタの製造過程において、緑色画素を形成した後、次いで、赤色画素をガラスウエハ上に形成した。その後、青色画素を形成する際、200℃300秒の加熱処理(ポストベーク)の代わりに、265℃300秒加熱処理(ポストベーク)を行ったのち、緑色画素と青色画素の境界領域を電子顕微鏡で観測して異物の発生度合いを観測し、以下の基準で評価した。
<評価基準>
5 : 緑色画素と青色画素の境界領域に異物が観測されない。
4 : 緑色画素と青色画素の境界領域に0.1μm以上の大きさの異物は観測されないが、0.1μm未満の大きさの異物が1個観測される。
3 : 緑色画素と青色画素の境界領域に0.1μm以上の大きさの異物は観測されないが、0.1μm未満の大きさの異物が2個観測される。
2 : 緑色画素と青色画素の境界領域に0.1μm以上の大きさの異物は観測されないが、0.1μm未満の大きさの異物が3個観測される。
1 : 緑色画素と青色画素の境界領域に0.1μm未満の大きさの異物が4個以上観測される、もしくは、0.1μm以上の大きさの異物が1個以上観測される。
画素形成用組成物、紫外線吸収層形成用組成物の種類を下記表に記載の種類に変更した以外は、実施例1と同様にしてカラーフィルタを製造し、耐光性および異物を評価した。
画素形成用組成物、紫外線吸収層形成用組成物の種類を下記表に記載の種類に変更し、かつ、紫外線吸収層の膜厚を0.2μmとした以外は、実施例1と同様にしてカラーフィルタを製造し、耐光性および異物を評価した。
2:着色画素A
3:紫外線吸収層
4:画素B
5:隔壁
Claims (13)
- アルミニウムフタロシアニン顔料を含む着色画素Aと、
前記着色画素Aの側面の少なくとも一部と接する、前記着色画素Aとは異なる他の画素と、
前記着色画素Aの光入射側の光路上に設けられた、波長300~450nmの範囲に透過率20%以下となる波長領域を有し、かつ、波長550~800nmの波長領域における透過率が80%以上である紫外線吸収層と、を有し、
前記他の画素はフタロシアニン顔料を含む、
カラーフィルタ。 - 前記着色画素Aの表面に前記紫外線吸収層が積層している、請求項1に記載のカラーフィルタ。
- 前記アルミニウムフタロシアニン顔料は、式(AL1)で表される化合物、および、式(AL2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種である、請求項1または2に記載のカラーフィルタ;
Z1はヒドロキシ基、-OP(=O)R1R2、-OC(=O)R3、-OS(=O)2R4または-O-SiR5R6R7を表し、R1およびR2はそれぞれ独立して、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、R1とR2は互いに結合して環を形成しても良く、R3~R7はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、R5とR6は互いに結合して環を形成しても良い;
n1は、0~16の整数を表す;
Z2は、-O-SiR11R12-O-、-O-SiR13R14-O-SiR15R16-O-、または-O-P(=O)R17-O-を表し、R11~R17はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す;
n2およびn3は、それぞれ独立して0~16の整数を表す。 - 前記アルミニウムフタロシアニン顔料が前記式(AL1)で表される化合物であり、かつ、Z1が、-OP(=O)R1R2である、請求項3に記載のカラーフィルタ。
- 前記アルミニウムフタロシアニン顔料が前記式(AL1)で表される化合物であり、
前記n1が4~16の整数を表し、X1で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が6~15であり、ハロゲン分布幅が4以上である、請求項3または4に記載のカラーフィルタ。 - 前記X1が臭素原子である、請求項5に記載のカラーフィルタ。
- 前記着色画素Aは、フタロシアニン顔料誘導体を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載のカラーフィルタ。
- 前記フタロシアニン顔料誘導体は、式(PC-1)で表される化合物である、請求項7に記載のカラーフィルタ;
M 1 は、Al、Ga、In、SiまたはSnを表し、
Z pc 1 はヒドロキシ基、-OP(=O)R pc 1 R pc 2 、-OC(=O)R pc 3 、-OS(=O) 2 R pc 4 または-O-SiR pc 5 R pc 6 R pc 7 を表し、R pc 1 およびR pc 2 はそれぞれ独立して、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、R pc 1 とR pc 2 は互いに結合して環を形成しても良く、R pc 3 ~R pc 7 はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、R pc 5 とR pc 6 は互いに結合して環を形成しても良く、
S pc 1 は、スルホ基またはその塩を表し、
nは、0~15の整数を表し、mは1~16の整数を表し、n+mは1~16の整数である。 - 前記着色画素Aは、芳香族カルボキシル基を有する樹脂を含む、請求項1~8のいずれか1項に記載のカラーフィルタ。
- 前記紫外線吸収層は、紫外線吸収剤および黄色着色剤から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1~9のいずれか1項に記載のカラーフィルタ。
- 前記他の画素が含むフタロシアニン顔料は、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:1、C.I.ピグメントブルー15:2、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6およびC.I.ピグメントブルー16から選ばれる少なくとも1種である、請求項1~10のいずれか1項に記載のカラーフィルタ。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
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