JP7164434B2 - ポリアルキレンエーテル修飾ポリシロキサンを調製する方法及びその使用 - Google Patents
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Description
R1及びR2は、互いに独立に、C1~C6アルコキシ、より具体的には線状C1~C4アルコキシ、特にメトキシ若しくはエトキシ、1から20個の炭素原子を有する線状若しくは分枝状アルキル基、2から20個の炭素原子を有する線状若しくは分枝状のモノ若しくはポリ不飽和アルケニル基、又はフェニル基であり、
基R1及びR2のうち少なくとも1個はC1~C6アルコキシであり、
R3、R4、R5、R6、R7、及びR8は、互いに独立に、1から20個の、より具体的には1から10個若しくは1から4個の炭素原子を有する線状若しくは分枝状アルキル基、2から20個、2から6個、若しくは2から4個の炭素原子を有する線状若しくは分枝状のモノ若しくはポリ不飽和アルケニル基、又はフェニル基であり、
nは、3から28の間、好ましくは3から16の間の数である)
のポリシロキサン(2)が本発明の方法において使用される。
R-[O-A]k-OH (3a)
(式中、
Aは、C2~C4アルカン-1,2-ジイルであり、
kは、2から100の範囲内の数であり、
Rは、1から20個のC原子を有する一価の炭化水素基、より具体的にはC1~C20アルキル、C2~C20アルケニル、又はC2~C20アルキニルである)
のオリゴ及びポリアルキレンエーテル(3)である。
上記に示した式(3a)中、部分Aは、同一又は異なるものとして選択され得、例えば式(3a)の化合物はC2アルカン-1,2-ジイル及びC3アルカン-1,2-ジイルを含み得る。
R-[O-E]r-[O-P]s-OH (3a)
(式中、
Eは、C2アルカン-1,2-ジイルであり、
Pは、C3アルカン-1,2-ジイルであり、
rは、0から100の範囲内の数であり、
sは、0から100の範囲内の数であり、
(r+s) は、2から100の範囲内の数であり、
Rは、1から20個のC原子を有する一価の炭化水素基、より具体的にはC1~C20アルキル、C2~C20アルケニル、又はC2~C20アルキニルである)
のオリゴ及びポリアルキレンエーテル(3)である。
R-[O-A]k-O- (3b)
(式中、Aは、C2~C4アルカン-1,2-ジイルであり、kは、2から100の範囲内の数であり、Rは、1から20個のC原子を有する一価の炭化水素基、より具体的にはC1~C20アルキル、C2~C20アルケニル、又はC2~C20アルキニルである)
の基を2個の末端ケイ素原子のそれぞれに有する線状ポリジメチルシロキサン(1)の使用である。
- 有機バインダーとして熱硬化性バインダーを含む配合物、例えばエポキシ配合物、例えばエポキシ樹脂のアミン硬化剤との混合物、エポキシ-フェノール樹脂混合物、及びポリエステル-メラミン-エポキシ樹脂配合物、メラミン樹脂配合物、例えばアルキド-メラミン樹脂配合物、ポリエステル-メラミン樹脂配合物、イソシアネート硬化剤を有するポリエステル-メラミン樹脂配合物、及びアクリレート-メラミン樹脂配合物、及びさらにはフェノール樹脂配合物など、
- 2Kポリウレタン配合物、
- 2Kエポキシ配合物、
- 放射線硬化性組成物、並びに
- 酸化硬化性配合物
が含まれる。
L.1 脂肪族及び脂環式アルコール、例えばメタノール、エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、及びエチレングリコールモノブチルエーテル、
L.2 脂肪族モノカルボン酸及びジカルボン酸のアルキルエステル、例えばエチル、プロピル、ブチル、又はヘキシルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、及びエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、
L.3 脂肪族及び脂環式エーテル、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、エチルtert-ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、及びジオキサン、
L.4 脂肪族及び脂環式ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、及びシクロヘキサノン、
L.5 脂肪族カルボン酸のN,N-ジアルキルアミド及びN-アルキルラクタム、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、及びN-メチルピロリドン、
L.6 芳香族有機溶媒、例えばベンゼン、トルエン、又はキシレン、及びさらには前述した有機溶媒の混合物、
並びにさらには脂肪族及び脂環式炭化水素及び炭化水素混合物から選択される、有機溶媒である。
a)4,4-ジアリールブタジエン、
b)ケイ皮エステル、
c)ベンゾトリアゾール、
d)ヒドロキシベンゾフェノン、
e)ジフェニルシアンアクリレート(diphenyl cyanacrylates)、
f)オキサミド、
g)2-フェニル-1,3,5-トリアジン、
h)酸化防止剤、
i)ニッケル化合物、
j)立体障害アミン、
k)金属不活性化剤、
l)ホスファイト及びホスホナイト、
m)ヒドロキシルアミン、
n)ニトロン、
o)アミンオキシド、
p)ベンゾフラノン及びインドリノン、
q)チオ共力剤(thiosynergist)、
r)過酸化物破壊化合物、
s)ポリアミド安定剤、並びに
t)塩基性補助安定剤(basic costabilizer)。
項1
少なくとも1個のオリゴ又はポリアルキレンエーテル基を有するポリシロキサン(1)を調製する方法であって、触媒の存在下で、ケイ素原子に結合した少なくとも1個のC 1 ~C 6 アルコキシ基を有するポリシロキサン(2)と、OH末端化オリゴ又はポリアルキレンエーテル(3)とを反応させることを含み、触媒がアルカンスルホン酸である、方法。
項2
OH末端化オリゴ又はポリアルキレンエーテル(3)が、以下の式(3a):
R-[O-A] k -OH (3a)
(式中、Aは、C 2 ~C 4 アルカン-1,2-ジイルであり、kは、2から100の範囲内の数であり、Rは、1から20個のC原子を有する一価の炭化水素基、より具体的にはC 1 ~C 20 アルキル、C 2 ~C 20 アルケニル、又はC 2 ~C 20 アルキニルである)
を有する、項1に記載の方法。
項3
OH末端化オリゴ又はポリアルキレンエーテル(3)及びポリシロキサン(2)が、オリゴ又はポリアルキレンエーテル(3)中のOH基とポリシロキサン(2)中のC 1 ~C 6 アルコキシ基とのモル比が0.8:1から2:1の範囲内になるような割合で使用される、項1又は2に記載の方法。
項4
反応が非プロトン性有機溶媒中で実施され、非プロトン性有機溶媒がより具体的には、芳香族炭化水素から選択される、項1から3のいずれか一項に記載の方法。
項5
反応がバルクにおいて溶媒の添加なしに実施される、項1から3のいずれか一項に記載の方法。
項6
アルカンスルホン酸が、反応混合物の総重量を基準にして0.05から1wt%の量で使用される、項1から5のいずれか一項に記載の方法。
項7
アルカンスルホン酸が、C 1 ~C 6 アルカンスルホン酸である、項1から6のいずれか一項に記載の方法。
項8
アルカンスルホン酸が、メタンスルホン酸である、項7に記載の方法。
項9
反応の間に形成されるC 1 ~C 6 アルカノールが、反応の間に蒸留によって反応混合物から少なくとも部分的に除去される、項1から8のいずれか一項に記載の方法。
項10
使用されるポリシロキサン(2)が、以下の特徴:
- ポリシロキサン(2)が、平均で5から30個のケイ素原子を有すること、
- ポリシロキサン(2)が、ポリシロキサン(2)の1個のケイ素原子にそれぞれの場合に結合した1から6個のC 1 ~C 6 アルコキシ基を有すること、
- ポリシロキサン(2)が、2個の末端ケイ素原子のそれぞれにC 1 ~C 6 アルコキシ基を有する線状ポリシロキサンであること、
- ポリシロキサン(2)が、ポリジメチルシロキサンであること、
- ポリシロキサン(2)のケイ素原子に結合した少なくとも1個のC 1 ~C 6 アルコキシ基が、メトキシ及びエトキシから選択されること
のうち少なくとも1つを有する、項1から9のいずれか一項に記載の方法。
項11
ポリシロキサン(2)が、2から6個のケイ素原子を有する線状又は環状ポリシロキサンと、式(R 9 O) m R 10 4-m Si(式中、R 9 は、C 1 ~C 6 アルキルであり、R 10 は、C 1 ~C 6 アルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、フェニル、C 2 ~C 6 アルケニル、又はC 2 ~C 6 アルキニルであり、mは、1、2、3、又は4である)のC 1 ~C 6 アルコキシシラン、より具体的には式(R 9 O) 2 R 10 2 SiのC 1 ~C 6 アルコキシシランとの反応によって提供される、項1から10のいずれか一項に記載の方法。
項12
R 9 が、メチル又はエチルであり、R 10 が、メチルである、項11に記載の方法。
項13
消泡剤としての、式(3b):
R-[O-A] k -O- (3b)
(式中、Aは、C 2 ~C 4 アルカン-1,2-ジイルであり、kは、2から100の範囲内の数であり、Rは、1から20個のC原子を有する一価の炭化水素基、より具体的にはC 1 ~C 20 アルキル、C 2 ~C 20 アルケニル、又はC 2 ~C 20 アルキニルである)
の基を2個の末端ケイ素原子のそれぞれに有する線状ポリジメチルシロキサン(1)の使用。
項14
特に表面改質の方法における、湿潤剤としての、項13に記載の線状ポリジメチルシロキサン(1)の使用。
項15
少なくとも1つの有機バインダーを含むコーティング材料配合物中の、添加剤としての、より具体的には流れ調整補助剤としての、項13に記載の線状ポリジメチルシロキサン(1)の使用。
項16
消泡剤、湿潤剤、及び流れ調整補助剤からなる群から選択される添加剤としての、項1から12のいずれか一項に記載の方法によって得られるポリシロキサン(1)の使用。
本発明は以下の実施例によってより詳細に説明される。
動摩擦係数(COF)は、「プル-メーター(Pull-Meter)」法(ASTM C-1028-96)によって、RAY-RAN Test Equipment Ltd製のCOF試験機を使用して決定する。
光沢及び曇価は、BYK-Gardner製の「micro-Tri-gloss」を使用して決定した。
ゲル透過クロマトグラフィーは、Agilent製の「1260 Infinity」を使用して実施した。2つのResiPoreカラム(300×7.5mm;3μm)を使用した。用いた溶出液は、40℃のオーブン温度のテトラヒドロフラン(1mL/分)であった。検出はRI検出器を使用して行われた。
1H-NMRスペクトルは、Bruker製の400MHz NMR分光計を使用してCDCl3において記録した。
オクタメチルシクロテトラシロキサン(97%、ABCR)
ジメチルジエトキシシラン(97%、ABCR)
トリフルオロメタンスルホン酸(98%、Sigma-Aldrich)
メタンスルホン酸(>99%、BASF SE)
トリ-n-ブチルアミン(>98.5%、Sigma-Aldrich)
酢酸エチル(>99.8%、Sigma-Aldrich)
トルエン(>99.8%、Sigma-Aldrich)
Clear PE Panels Form P 300-7C(PETシート、LAU GmbH)
オクタメチルシクロテトラシロキサン1246g、ジメチルジエトキシシラン278g、及びトリフルオロメタンスルホン酸1gを5Lの反応装置中で混合し、60℃で6時間撹拌した。混合物の固形分の増加量により決定した平衡到達(establishment)後、1.6gのトリ-n-ブチルアミンを添加することによって触媒を中和した。反応混合物を濾過し、減圧下でストリッピングを行うことにより、未反応の出発材料及び副生成物として形成された低分子量のオリゴマーを除去した。得られた生成物をNMR分光法によって分析した。この生成物は1295gのシロキサン1を含んでいた。
オクタメチルシクロテトラシロキサン1088g、ジメチルジエトキシシラン136g、及びトリフルオロメタンスルホン酸1gを5Lの反応装置中で混合し、60℃で6時間撹拌した。混合物の固形分の増加量により決定した平衡到達後、1.6gのトリ-n-ブチルアミンを添加することによって触媒を中和した。反応混合物を濾過し、減圧下でストリッピングを行うことにより、未反応の出発材料及び副生成物として形成された低分子量のオリゴマーを除去した。得られた生成物をNMR分光法によって分析した。この生成物は1040gのシロキサン2を含んでいた。
表1に示した量のシロキサン、ポリアルキレンエーテル、溶媒、及びメタンスルホン酸(CH3SO3H)を混合し、混合物を減圧下で撹拌しながら80℃で6時間加熱した。加熱の過程では、除去するエタノールを、蒸留によって反応混合物から連続的に除去した。反応の進行はゲル浸透クロマトグラフィーによって監視した。完全な転化後、固形分含有率が>98wt%になるまで減圧下で溶媒を除去した。得られた生成物は追加の精製なしでさらに使用した。
ポリエーテル 1: エチレングリコール及びプロピレングリコールの単位を有するポリエーテル(1000g/mol)
ポリエーテル 2: ポリプロピレングリコール(900g/mol)
ポリエーテル 3: エチレングリコール及びプロピレングリコールの単位を有するポリエーテル(1750g/mol)
ポリエーテル 4: エチレングリコール及びプロピレングリコールの単位を有するアリルポリエーテル(1520g/mol)
ポリエーテル 5: アリルポリエチレングリコール(460g/mol)
ポリエーテル 6: アリルポリプロピレングリコール(975g/mol)
ポリエーテル 7: アリルポリプロピレングリコール(1448g/mol)
ポリエーテル 8: エチレングリコール及びプロピレングリコールの単位を有するアリルポリエーテル(1520g/mol)
ポリエーテル 9: メチルポリエチレングリコール(500g/mol)
ポリエーテル 10: アリルポリエチレングリコール(460g/mol)
流れ調整補助剤としての使用
使用した試験配合物は、希釈したJoncryl(登録商標)8052分散体(BASF SE)(9.24gの水、90.76gのJoncryl(登録商標)8052)であった。電動ミキサーを2500回転/分で2分間超使用して、希釈したJoncryl(登録商標)8052分散体の25g部分中に表2に示した量の実施例の化合物を組み込んだ。表2に示した重量%は、分散体の総重量を基準としている。配合物を、60μmのドクターブレードを使用して10mm/sの速度でPETシート上に塗布した。試料は、24時間乾燥させ、動摩擦係数並びに光沢及び曇価の測定を行った。表面構造及びクレーターは、目視により1から8の尺度(1=非常に良い、8=非常に悪い)で評価した。使用した標準物質は、市販のポリエーテル修飾ポリシロキサンEfka(登録商標)SL-3299(BASF SE)であった。
使用した試験配合物は、希釈したAcronal(登録商標)LR9014分散体(BASF SE)(35gの水、85gのAcronal(登録商標)LR9014)であった。電動ミキサーを4500回転/分で3分間超撹拌して、表3に示した実施例の化合物を分散体中に組み込んだ。すべての使用実施例では、分散体中の実施例の化合物の濃度は、分散体の総重量を基準として0.42wt%であった。実施例の化合物が組み込まれた直後、比重瓶(ステンレス鋼、100cm3)を使用して配合物の密度を決定した。完全に脱気し、希釈したAcronal(登録商標)LR9014分散体の標準密度は、1.101g/cm3であった。
Claims (15)
- 少なくとも1個のオリゴ又はポリアルキレンエーテル基を有するポリシロキサン(1)を調製する方法であって、触媒の存在下で、ケイ素原子に結合した少なくとも1個のC1~C6アルコキシ基を有するポリシロキサン(2)と、OH末端化オリゴ又はポリアルキレンエーテル(3)とをアルコキシ交換反応させることを含み、触媒がアルカンスルホン酸であり、ポリシロキサン(2)のケイ素原子に結合した少なくとも1個のC1~C6アルコキシ基とOH末端化オリゴ又はポリアルキレンエーテル(3)のOH末端基とが反応する、方法。
- OH末端化オリゴ又はポリアルキレンエーテル(3)が、以下の式(3a):
R-[O-A]k-OH (3a)
(式中、Aは、C2~C4アルカン-1,2-ジイルであり、kは、2から100の範囲内の数であり、Rは、1から20個のC原子を有する一価の炭化水素基である)
を有する、請求項1に記載の方法。 - Rが、C 1 ~C 20 アルキル、C 2 ~C 20 アルケニル、又はC 2 ~C 20 アルキニルである、請求項2に記載の方法。
- OH末端化オリゴ又はポリアルキレンエーテル(3)及びポリシロキサン(2)が、オリゴ又はポリアルキレンエーテル(3)中のOH基とポリシロキサン(2)中のC1~C6アルコキシ基とのモル比が0.8:1から2:1の範囲内になるような割合で使用される、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 反応が非プロトン性有機溶媒中で実施される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 非プロトン性有機溶媒が、芳香族炭化水素から選択される、請求項5に記載の方法。
- 反応がバルクにおいて溶媒の添加なしに実施される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- アルカンスルホン酸が、反応混合物の総重量を基準にして0.05から1wt%の量で使用される、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- アルカンスルホン酸が、C1~C6アルカンスルホン酸である、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- アルカンスルホン酸が、メタンスルホン酸である、請求項9に記載の方法。
- 反応の間に形成されるC1~C6アルカノールが、反応の間に蒸留によって反応混合物から少なくとも部分的に除去される、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 使用されるポリシロキサン(2)が、以下の特徴:
- ポリシロキサン(2)が、平均で5から30個のケイ素原子を有すること、
- ポリシロキサン(2)が、1から6個のC1~C6アルコキシ基を有し、それぞれのC 1 ~C 6 アルコキシ基が、ポリシロキサン(2)の異なるケイ素原子に結合していること、
- ポリシロキサン(2)が、2個の末端ケイ素原子のそれぞれにC1~C6アルコキシ基を有する線状ポリシロキサンであること、
- ポリシロキサン(2)が、ポリジメチルシロキサンであること、
- ポリシロキサン(2)のケイ素原子に結合した少なくとも1個のC1~C6アルコキシ基が、メトキシ及びエトキシから選択されること
のうち少なくとも1つを有する、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。 - ポリシロキサン(2)が、2から6個のケイ素原子を有する線状又は環状ポリシロキサンと、式(R9O)mR10 4-mSi(式中、R9は、C1~C6アルキルであり、R10は、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、フェニル、C2~C6アルケニル、又はC2~C6アルキニルであり、mは、2、3、又は4である)のC1~C6アルコキシシランとの反応によって提供される、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- ポリシロキサン(2)が、2から6個のケイ素原子を有する線状又は環状ポリシロキサンと、式(R 9 O) 2 R 10 2 Si(式中、R 9 は、C 1 ~C 6 アルキルであり、R 10 は、C 1 ~C 6 アルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、フェニル、C 2 ~C 6 アルケニル、又はC 2 ~C 6 アルキニルである)のC 1 ~C 6 アルコキシシランとの反応によって提供される、請求項13に記載の方法。
- R9が、メチル又はエチルであり、R10が、メチルである、請求項13又は14に記載の方法。
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