JP7106563B2 - ナフトフラン誘導体、その調製、および使用方法 - Google Patents
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Description
R3は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;
ここで、R4は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基、置換アリール基、C(=O)Rg、S(=O)2Re、P(=O)2Re、C(=O)ORe、C(=O)NRbRc、S(=O)2NRbRcおよびP(=O)2NRbRcから選択され;
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
Rgは、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される)を有する化合物、その塩および溶媒和物を反応させることを含む。
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
Rgは、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される)を有する化合物、その塩および溶媒和物を反応させることを含む。
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
Rgは、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される)を有する化合物、その塩および溶媒和物を反応させることを含む。
R4は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基、置換アリール基、C(=O)Rg、S(=O)2Re、P(=O)2Re、C(=O)ORe、C(=O)NRbRc、S(=O)2NRbRcおよびP(=O)2NRbRcから選択され;
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
Rgは、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される)を有する化合物、その塩および溶媒和物を反応させることを含む。
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
RfおよびRgはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基または置換アリール基から選択される)の化合物と反応させることを含む。
R3は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;
ここで、R4は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基、置換アリール基、C(=O)Rg、S(=O)2Re、P(=O)2Re、C(=O)ORe、C(=O)NRbRc、S(=O)2NRbRcおよびP(=O)2NRbRcから選択され;
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
Rgは、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される)を有する化合物、その塩および溶媒和物が本明細書で提供される。
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
Rgは、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される)を有する化合物、その塩および溶媒和物が本明細書で提供される。
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
Rgは、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される)の化合物、その塩および溶媒和物が本明細書で提供される。
R4は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基、置換アリール基、C(=O)Rg、S(=O)2Re、P(=O)2Re、C(=O)ORe、C(=O)NRbRc、S(=O)2NRbRcまたはP(=O)2NRbRcから選択され;
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
Rgは、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される)を有する化合物、その塩および溶媒和物が本明細書で提供される。
Xは、OまたはN-R4であり;
ここで、R4は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基、置換アリール基、C(=O)Rg、S(=O)2Re、P(=O)2Re、C(=O)ORe、C(=O)NRbRc、S(=O)2NRbRcおよびP(=O)2NRbRcから選択され;
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
Rgは、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される)を有する化合物およびその溶媒和物を反応させることを含む。
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
Rgは、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される)を有する化合物、その塩および溶媒和物を反応させることを含む。
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
Rgは、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される)を有する化合物、その塩および溶媒和物を反応させることを含む。
R4は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基、置換アリール基、C(=O)Rg、S(=O)2Re、P(=O)2Re、C(=O)ORe、C(=O)NRbRc、S(=O)2NRbRcおよびP(=O)2NRbRcから選択され;
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基であり;そして
Rgは、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基である)を有する化合物、その塩および溶媒和物から選択される化合物を反応させることを含む。
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
RfおよびRgはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される)の化合物と反応させることを含む。
アニリン(300g、3.22mol)を、オルトギ酸トリエチル(790mL、1.5当量)およびHCl(0.01当量、10.68mL、メタノール中11%溶液)を含む1L反応器に0.5時間かけて23~31℃で添加した。エタノールをストリッピングしながら、反応混合物を3時間かけて30℃から120℃に加熱した。エタノールストリッピングを停止し、混合物を35℃に冷却した。沈殿が起こった。混合物を再び120℃に加熱した。圧力を徐々に減少させ、エタノール/オルトギ酸トリエチル混合物を700mbarから収集した。生成物を36mbarから収集し、蒸留後、反応器中に約100mlの残渣が残った。残渣が50℃で固化した。固体をメタノールに溶解させた。N-フェニルホルムイミド酸エチル(v-a)の主生成物(295.9g、NMRアッセイ102%)およびさらなる生成物(63g、NMRアッセイ97%)を得た。
実施例2
実施例3
実施例4
実施例5a
実施例5b
実施例5c
実施例6
本発明は、例えば、以下の項目を提供する。
(項目1)
式(I):
を有する化合物、プロドラッグ、薬学的に許容され得る塩、または前述のもののいずれかの溶媒和物を作製する方法であって、
式(i):
[式中、R 1 およびR 2 はそれぞれ独立して、脱離基である]を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物を酸と反応させることを含む、方法。
(項目2)
R 1 が、ハロゲン化物、OR a およびNR b R c から選択され;ここで、R a が、水素、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、シクロアルケニル基、置換シクロアルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
R b およびR c がそれぞれ、水素、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から独立して選択されるか、または
R b およびR c が、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成する、項目1に記載の方法。
(項目3)
R 1 がNR b Hであり、ここで、R b がフェニルまたは置換フェニルである、項目1または項目2に記載の方法。
(項目4)
R 2 が、ハロゲン化物、カルボキシレート、アルコキシカルボキシレートおよびアリールオキシカルボキシレートから選択される、項目1~3のいずれか一項に記載の方法。
(項目5)
R 2 が、Cl、Br、-COOH、-COO - 、メトキシカルボキシレート、エトキシカルボキシレート、イソプロポキシカルボキシレートおよびtert-ブトキシカルボキシレートから選択される、項目1~4のいずれか一項に記載の方法。
(項目6)
R 2 がtert-ブトキシカルボキシレートである、項目1~5のいずれか一項に記載の方法。
(項目7)
式(i)を有する前記化合物が、式(i-a):
またはその塩もしくは溶媒和物を有する、項目1~6のいずれか一項に記載の方法。
(項目8)
式(ii):
[式中、Xは、OまたはN-R 4 であり、そして
R 3 は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;
R 4 は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基、置換アリール基、C(=O)R g 、S(=O) 2 R e 、P(=O) 2 R e 、C(=O)OR e 、C(=O)NR b R c 、S(=O) 2 NR b R c およびP(=O) 2 NR b R c から選択され;
ここで、R b およびR c はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはR b およびR c は、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
R e は、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
R g は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される]を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、式(iii):
[式中、R 2 およびR 5 はそれぞれ独立して、脱離基である]を有する化合物と反応させることをさらに含む、項目1~7のいずれか一項に記載の方法。
(項目9)
式(ii)を有する前記化合物が、式(ii-b)
[式中、R 4 は、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ピリジルおよびピロリルから選択される]を有する、項目8に記載の方法。
(項目10)
R 4 がフェニルである、項目8または項目9に記載の方法。
(項目11)
式(ii)を有する前記化合物が、式(ii-c):
またはその塩もしくは溶媒和物を有する、項目8~10のいずれか一項に記載の方法。
(項目12)
式(iii)を有する前記化合物が、式(iii-a):
を有する、項目11に記載の方法。
(項目13)
式(iv):
を有する2-ヒドロキシナフタレン-1,4-ジオンまたはその塩もしくは溶媒和物を、式(ii)を有する前記化合物に変換することをさらに含む、項目1~12のいずれか一項に記載の方法。
(項目14)
前記酸が、硫酸(H 2 SO 4 )、リン酸(H 3 PO 4 )、硝酸(HNO 3 )、過塩素酸(HClO 4 )、フッ化水素酸(HF)、塩酸(HCl)、臭化水素酸(HBr)およびヨウ化水素酸(HI)から選択される酸を含む、項目1に記載の方法。
(項目15)
前記酸が、硫酸(H 2 SO 4 )、リン酸(H 3 PO 4 )または塩酸(HCl)である、項目1に記載の方法。
(項目16)
前記酸が、ギ酸、酢酸、無水酢酸、トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸、クロロ酢酸および無水クロロ酢酸から選択される、項目1に記載の方法。
(項目17)
前記酸が、硫酸(H 2 SO 4 )、酢酸および無水酢酸から選択される酸を含む、項目1に記載の方法。
(項目18)
式(i)を有する前記化合物の溶液を前記酸と反応させることを含む、項目1および14~17のいずれか一項に記載の方法。
(項目19)
前記溶液が、酢酸イソプロピル、ジメチルホルムアミド(DMF)、N-メチルピロリドン(NMP)およびジメチルイミダゾリジノン(DMI)から選択される溶媒を含む、項目18に記載の方法。
(項目20)
NaHCO 3 、KHCO 3 、Na 3 PO 4 、Na 2 HPO 4 、K 3 PO 4 、K 2 HPO 4 、LiOCH 2 CH 3 、NaOCH 2 CH 3 、KOCH 2 CH 3 、LiOC(CH 3 ) 3 、NaOC(CH 3 ) 3 、KOC(CH 3 ) 3 、トリエチルアミン(TEA)、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)およびトリエタノールアミンから選択される塩基の存在下で、式(ii)を有する前記化合物を反応させることを含む、項目8~13のいずれか一項に記載の方法。
(項目21)
式(iv)を有する2-ヒドロキシナフタレン-1,4-ジオンを式(v):
[式中、R 4 は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基、置換アリール基、C(=O)R g 、S(=O) 2 R e 、P(=O) 2 R e 、C(=O)OR e 、C(=O)NR b R c 、S(=O) 2 NR b R c およびP(=O) 2 NR b R c から選択され;
ここで、R b およびR c はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはR b およびR c は、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
R e は、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
R f およびR g はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される]の化合物と反応させることを含む、項目14に記載の方法。
(項目22)
R f が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよびtert-ブチルから選択される、項目21に記載の方法。
(項目23)
式(ii):
[式中、R 3 は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され、そして
Xは、OまたはN-R 4 であり;
ここで、R 4 は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基、置換アリール基、C(=O)R g 、S(=O) 2 R e 、P(=O) 2 R e 、C(=O)OR e 、C(=O)NR b R c 、S(=O) 2 NR b R c およびP(=O) 2 NR b R c から選択され;
ここで、R b およびR c はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはR b およびR c は、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
R e は、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
R g は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される]を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物。
Claims (19)
- R2が、Cl、Br、-COOH、-COO-、メトキシカルボキシレート、エトキシカルボキシレート、イソプロポキシカルボキシレートおよびtert-ブトキシカルボキシレートから選択される、請求項1に記載の方法。
- R2がtert-ブトキシカルボキシレートである、請求項1または2に記載の方法。
- 式(ii):
R3は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;
R4は、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基、置換アリール基、C(=O)Rg、S(=O)2Re、P(=O)2Re、C(=O)ORe、C(=O)NRbRc、S(=O)2NRbRcおよびP(=O)2NRbRcから選択され;
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
Rgは、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される]を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、式(iii):
- R4がフェニルである、請求項5または請求項6に記載の方法。
- 前記酸が、硫酸(H2SO4)、リン酸(H3PO4)、硝酸(HNO3)、過塩素酸(HClO4)、フッ化水素酸(HF)、塩酸(HCl)、臭化水素酸(HBr)およびヨウ化水素酸(HI)から選択される酸を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記酸が、硫酸(H2SO4)、リン酸(H3PO4)または塩酸(HCl)である、請求項1に記載の方法。
- 前記酸が、ギ酸、酢酸、無水酢酸、トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸、クロロ酢酸および無水クロロ酢酸から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記酸が、硫酸(H2SO4)、酢酸および無水酢酸から選択される酸を含む、請求項1に記載の方法。
- 式(i)を有する前記化合物の溶液を前記酸と反応させることを含む、請求項1および11~14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶液が、酢酸イソプロピル、ジメチルホルムアミド(DMF)、N-メチルピロリドン(NMP)およびジメチルイミダゾリジノン(DMI)から選択される溶媒を含む、請求項15に記載の方法。
- NaHCO3、KHCO3、Na3PO4、Na2HPO4、K3PO4、K2HPO4、LiOCH2CH3、NaOCH2CH3、KOCH2CH3、LiOC(CH3)3、NaOC(CH3)3、KOC(CH3)3、トリエチルアミン(TEA)、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)およびトリエタノールアミンから選択される塩基の存在下で、式(ii)を有する前記化合物を反応させることを含む、請求項5~10のいずれか一項に記載の方法。
- 式(iv)を有する2-ヒドロキシナフタレン-1,4-ジオンを式(v):
ここで、RbおよびRcはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択されるか、
またはRbおよびRcは、それらが結合しているNと一緒になって、複素環基もしくは置換複素環基を形成し;
Reは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択され;そして
RfおよびRgはそれぞれ独立して、水素、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、複素環基、置換複素環基、アリール基および置換アリール基から選択される]の化合物と反応させることを含む、請求項10に記載の方法。 - Rfが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよびtert-ブチルから選択される、請求項18に記載の方法。
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