JP7071964B2 - Pyridone compound and agricultural and horticultural fungicides containing it as an active ingredient - Google Patents

Pyridone compound and agricultural and horticultural fungicides containing it as an active ingredient Download PDF

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Description

本発明は、ピリドン化合物および該化合物を有効成分とする農薬に関するものである。 The present invention relates to a pyridone compound and a pesticide containing the compound as an active ingredient.

安定的な農業生産を確保する上で、農園芸作物の病害を防除することは重要な役割を果たすため、様々な殺菌剤が使用されている。しかしながら、長年にわたる殺菌剤の使用は薬剤耐性菌の出現を招き、薬剤感受性菌のみならず薬剤耐性菌に対しても有効な新規殺菌剤が切望されている。 Various fungicides are used because controlling diseases of agricultural and horticultural crops plays an important role in ensuring stable agricultural production. However, the use of bactericides for many years has led to the emergence of drug-resistant bacteria, and there is an urgent need for new bactericidal agents that are effective not only for drug-sensitive bacteria but also for drug-resistant bacteria.

１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物に関して、例えば、ＧＡＢＡアルファー２／３リガンドとして、３位にアリール基またはヘテロアリール基を有する１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第９８／５５４８０号参照）。また、細菌性感染症の治療薬として、３位にカルボキシル基を有する１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物が開示されている（例えば、欧州特許第０３０８０２０明細書参照）。 For 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compounds, for example, 1,3,5,6-substituted-2-pyridone having an aryl group or a heteroaryl group at the 3-position as a GABAalpha 2/3 ligand. The compounds are disclosed (see, eg, International Publication No. 98/5480). Further, as a therapeutic agent for bacterial infections, a 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compound having a carboxyl group at the 3-position is disclosed (see, for example, European Patent No. 0308020).

国際公開第９８／５５４８０号International Publication No. 98/5480 欧州特許第０３０８０２０明細書European Patent No. 0308020

しかしながら、国際公開第９８／５５４８０号および欧州特許第０３０８０２０明細書は、その３位の置換基が本発明に係る化合物の置換基とは全く異なっており、化学構造が相違する化合物を開示しているに過ぎない。また、当該特許文献に記載されている化合物の用途は、いずれも医薬に関するものであり、本発明に係る農園芸用殺菌剤が属する技術分野とは相違する。
本発明の課題は、農園芸用殺菌剤として有効である新規な化合物を提供することである。However, International Publication No. 98/5480 and European Patent No. 0308020 disclose compounds in which the substituent at the 3-position thereof is completely different from the substituent of the compound according to the present invention and the chemical structure is different. I'm just there. In addition, the uses of the compounds described in the patent document are all related to pharmaceuticals, and are different from the technical fields to which the agricultural and horticultural fungicides according to the present invention belong.
An object of the present invention is to provide a novel compound effective as a fungicide for agriculture and horticulture.

本発明者らは、前記課題を解決すべく、１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物群および１，５，６－置換－２－ピリドン化合物群について鋭意検討を行った結果、当該２－ピリドン骨格中の６位に関して、オルト位に置換基を有するアリール基またはヘテロアリール基を導入した化合物群が、植物病害に対して優れた防除活性を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of diligent studies on the 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compound group and the 1,5,6-substituted-2-pyridone compound group in order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have conducted diligent studies. Regarding the 6-position in the 2-pyridone skeleton, it has been found that a group of compounds into which an aryl group or a heteroaryl group having a substituent at the ortho-position is introduced exhibits excellent control activity against plant diseases, and the present invention has been developed. It came to be completed.

すなわち、本発明は、以下の通りである。 That is, the present invention is as follows.

［１］ 式（１）

Figure 0007071964000001

［式中、Ｒ１は、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ－（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、
Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
Ｒ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）－（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
Ｒ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、
またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
ｎは、０～５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｙは、
フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、チエニル基、チアゾリル基、または、イソチアゾリル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～４置換し、
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、または該トリアジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～２置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～３置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、または該イソチアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～１置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～２置換し；
破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し；
そして、置換基Ａは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ１２Ｒ１３Ｎ－（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１２およびＲ１３は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、およびＲ１４－Ｌ１－（ここで、Ｒ１４は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ１は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立していてＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ＣＨ２）ｓ－Ｏ－（ここで、ｓは、１～３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂ１は、
シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ１は、
水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ２は、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基、
Ｃ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－Ｕ－（ここで、ｐは、１～３の整数を表し、Ｒ４０は１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、
Ｒ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）を表す。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、
Ｒ４５Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）－（ここで、Ｒ４５は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ４６は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）、
および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種である］で表される化合物またはその塩。[1] Equation (1)
Figure 0007071964000001
[In the formula, R1 is
Hydroxy group,
Cyano group,
Alkyl groups C1 to C6 that may be optionally substituted with substituent A,
C1-C6 haloalkyl groups,
C3 to C8 cycloalkyl groups that may be optionally substituted with substituent A,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent A,
C2-C6 haloalkenyl groups,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent A,
C2-C6 haloalkynyl groups,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent A,
C1-C6 haloalkoxy groups,
C3 to C8 cycloalkoxy groups that may be optionally substituted with substituent A,
C2-C6 alkenyloxy groups that may be optionally substituted with substituent A,
C2-C6 haloalkenyloxy group,
C3 to C6 alkynyloxy groups that may be optionally substituted with substituent A,
C3-C6 haloalkynyloxy group,
Or R10R11N- (where R10 and R11 are independent of each other and represent a hydrogen atom or an alkyl group of C1 to C6);
R2 is
Hydroxy group,
Cyano group,
Nitro group,
Halogen atom,
Alkyl groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with substituent B,
C1-C6 haloalkyl groups,
C3 to C8 cycloalkyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyl groups,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkynyl groups,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B,
C1-C6 haloalkoxy groups,
C3 to C8 cycloalkoxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkenyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyloxy group,
C3 to C6 alkynyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C3-C6 haloalkynyloxy group,
R20C (= O)-(Here, R20 is an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, C3 to C8 cycloalkoxy groups, or R21R22N- (where R21 and R22 are independent of each other and may be optionally substituted with a hydrogen atom, substituent B1 C1 to C6 alkyl groups, C1 to C6. Representing a haloalkyl group, or a cycloalkyl group of C3 to C8, or R21 and R22, together with the bonding nitrogen atom, form an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group. Represents what is formed.) Represents),
R20C (= O) O- (where R20 is synonymous with the above),
R21R22N- (where R21 and R22 are synonymous with the above),.
R23-L2- (where R23 represents an alkyl group of C1 to C6 or a haloalkyl group of C1 to C6 and L2 represents S, SO, or SO 2 ),.
R24C (= O) N (R25)-(Here, R24 is a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, C1. Represents a haloalkoxy group of C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R21R22N- (where R21 and R22 have the same meanings as described above), where R25 is appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent B1. Represents an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8).
Or represents a group of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms;
R3 is
Hydrogen atom,
Nitro group,
Halogen atom,
Alkyl groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C,
C1-C6 haloalkyl groups,
C3 to C8 cycloalkyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
C2-C6 haloalkenyl groups,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
C2-C6 haloalkynyl groups,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C,
C1-C6 haloalkoxy groups,
R30-L3- (Here, R30 is synonymous with R23 and L3 is synonymous with L2),.
R31R32N- (where R31 and R32 are synonymous with R21 and R22 above),.
Or R33C (= O)-(where R33 represents an alkyl group from C1 to C6, a haloalkyl group from C1 to C6, or a cycloalkyl group from C3 to C8);
n represents an integer of 0 to 5 (where n is 2 or more, R2 of 2 or more represents an independent substituent);
X represents an oxygen atom or a sulfur atom;
Y is
Represents a phenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, or an isothiazolyl group.
In the phenyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 3 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted with 1 to 4 as appropriate.
In the pyridyl group, the pyridadinyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazinyl group, or the triazinyl group, the substituent D is substituted with the ortho position, and the substituent D1 is independently substituted with 0 to 2 as appropriate, and further substituted. Group D2 is independently substituted with 1 to 3 as appropriate,
In the thienyl group, the thiazolyl group, or the isothiazolyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 1 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted. Substitute 1-2 as appropriate;
Bonds containing dashed lines represent double or single bonds;
And the substituent A is
A hydroxyl group, a cyano group, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, and R12R13N- (where R12 and R13 are independent of each other. Representing a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8, or R12 and R13 together with a nitrogen atom to be attached, an aziridinyl group. , Azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, homopiperidinyl group, or those forming an azocanyl group), and R14-L1- (where R14 is an alkyl group of C1 to C6, or a haloalkyl of C1 to C6. Representing a group, L1 represents at least one selected from the group consisting of S, SO, or SO 2 );
Substituent B is
Hydroxyl group, cyano group, cycloalkyl group of C3 to C8, alkoxy group of C1 to C6, haloalkoxy group of C1 to C6, cycloalkoxy group of C3 to C8, alkoxyalkoxy group of C2 to C6, R21R22N- (here, R21 and R22 are synonymous with the above), R23-L2- (where R23 and L2 are synonymous with the above), R26R27R28Si- (where R26, R27 and R28 are independent, respectively). (Representing an alkyl group of C1 to C6), R26R27R28Si- (CH 2 ) s-O- (where s represents an integer of 1 to 3, and R26, R27 and R28 are synonymous with the above. ), R20C (= O)-(where R20 is synonymous with the above), and at least one selected from the group consisting of groups of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms. It is a seed;
Substituent B1
At least one selected from the group consisting of a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, and a C3-C8 cycloalkoxy group;
Substituent C is
Hydroxyl group, cyano group, cycloalkyl group of C3 to C8, alkoxy group of C1 to C6, haloalkoxy group of C1 to C6, cycloalkoxy group of C3 to C8, R31R32N- (where R31 and R32 are the above-mentioned R21. And R22), and R30-L3- (where R30 is synonymous with R23 and L3 is synonymous with L2) at least one selected from the group. It is a seed;
Substituent D is
At least one selected from the group consisting of halogen atoms, C1-C6 alkyl groups, C1-C6 haloalkyl groups, C1-C6 alkoxy groups, and C1-C6 haloalkoxy groups;
Substituent D1 is
Hydroxyl group, halogen atom, alkyl group of C1 to C6, haloalkyl group of C1 to C6, cycloalkyl group of C3 to C8, alkoxy group of C1 to C6, haloalkoxy group of C1 to C6, and cycloalkoxy group of C3 to C8. At least one selected from the group consisting of;
Substituent D2 is
Cyano group,
Nitro group,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyl group,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkynyl groups,
C2-C6 alkenyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyloxy group,
C3 to C6 alkynyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C3-C6 haloalkynyloxy group,
C2-C6 alkoxyalkoxy groups,
C2 to C6 cyanoalkoxy groups,
C4-C9 cycloalkylalkoxy groups,
Aryl groups that may be optionally substituted with substituent D,
A heteroaryl group which may be optionally substituted with substituent D,
Aryloxy groups that may be optionally substituted with substituent D,
A heteroaryloxy group which may be optionally substituted with substituent D,
An aralkyloxy group which may be appropriately substituted with the substituent D,
R40 (CH2) p-U- (where p represents an integer of 1-3, R40 is a group of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms, R41R42N- (where R41 and here). R42 is synonymous with R21 and R22 described above), or R43-L4- (where R43 is synonymous with R14 and L4 is synonymous with L1 described above). U represents an oxygen atom or a sulfur atom.),
R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above),.
R43-L4- (Here, R43 is synonymous with R14 and L4 is synonymous with L1),.
R44C (= O)-(Here, R44 is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, and an alkoxy of C1 to C6. A group, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above)),.
R44C (= O) O- (where R44 is synonymous with the above),
R45C (= O) N (R46)-(Here, R45 is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent A, a haloalkyl group of C1 to C6, and a cycloalkyl of C3 to C8. Represents a group, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above), where R46 represents. Represents a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent A, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8).
R47R48C = NO- (where R47 and R48 are independent and may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent A, C1 to C6 alkyl groups, C1 to C6 haloalkyl groups, C3 to Represents a cycloalkyl group of C8, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above). .),
And at least one selected from the group consisting of groups of 3 to 6 membered rings containing 1 to 2 oxygen atoms] or a salt thereof.

［２］ Ｒ１は、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ－（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
またはＲ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
またはＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）を表し；
Ｙは、フェニル基、またはピリジル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～４置換し、
該ピリジル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～２置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～３置換し；
置換基Ｄ２は、
シアノ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基、
Ｃ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－Ｕ－（ここで、ｐは、１～３の整数を表し、Ｒ４０は１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ４１およびＲ４２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、またはＲ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ４は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、
Ｒ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３およびＬ４は、前記と同義である。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）、
および、Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種である、［１］に記載の化合物、またはその塩。[2] R1 is
Cyano group,
Alkyl groups C1 to C6 that may be optionally substituted with substituent A,
C1-C6 haloalkyl groups,
C3 to C8 cycloalkyl groups that may be optionally substituted with substituent A,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent A,
C2-C6 haloalkenyl groups,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent A,
Or R10R11N- (where R10 and R11 are independent of each other and represent a hydrogen atom or an alkyl group of C1 to C6);
R2 is
Hydroxy group,
Cyano group,
Halogen atom,
Alkyl groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with substituent B,
C1-C6 haloalkyl groups,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B,
C1-C6 haloalkoxy groups,
C3 to C8 cycloalkoxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkenyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C3 to C6 alkynyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
R20C (= O) O- (where R20 is an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, and a haloalkoxy group of C1 to C6. , C3 to C8 cycloalkoxy groups, or R21R22N- (where R21 and R22 are independent and may be optionally substituted with a hydrogen atom, substituent B1 C1 to C6 alkyl groups, C1 to C6. Represents a haloalkyl group of, or a cycloalkyl group of C3 to C8, or R21 and R22, together with a nitrogen atom to be attached, are an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group. Represents what forms.),
Or R23-L2- (where R23 represents an alkyl group from C1 to C6 or a haloalkyl group from C1 to C6 and L2 represents S, SO, or SO 2 );
R3 is
Hydrogen atom,
Halogen atom,
Alkyl groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C,
C3 to C8 cycloalkyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C,
Or R30-L3- (where R30 is synonymous with R23 and L3 is synonymous with L2);
Y represents a phenyl group or a pyridyl group and represents
In the phenyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 3 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted with 1 to 4 as appropriate.
In the pyridyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 2 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted with 1 to 3 as appropriate;
Substituent D2 is
Cyano group,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkenyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C3 to C6 alkynyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkoxyalkoxy groups,
C2 to C6 cyanoalkoxy groups,
C4-C9 cycloalkylalkoxy groups,
A heteroaryl group which may be optionally substituted with substituent D,
Aryloxy groups that may be optionally substituted with substituent D,
An aralkyloxy group which may be appropriately substituted with the substituent D,
R40 (CH2) p-U- (where p represents an integer of 1-3, R40 is a group of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms, R41R42N- (where R41 and here). R42 represents an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8, which are independent of each other and may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent B1, or R41. And R42 represent those forming an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group together with a bonding nitrogen atom), or R43-L4- (wherein, R43-L4-). R43 represents an alkyl group of C1 to C6 or a haloalkyl group of C1 to C6, L4 represents S, SO, or SO2), and U represents an oxygen atom or a sulfur atom).
R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above),.
R43-L4- (Here, R43 and L4 are synonymous with the above),.
R44C (= O) O- (where R44 is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, and C1 to C6. Represents an alkoxy group, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above).
And R47R48C = NO- (where R47 and R48 are independent of each other and may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent A, an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, respectively. C3 to C8 cycloalkyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above). The compound according to [1], or a salt thereof, which is at least one selected from the group consisting of (representing).

［３］ Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２は、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
またはＲ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ハロゲン原子、
または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し；
Ｙは、フェニル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～４置換する、［２］に記載の化合物、またはその塩。[3] R1 is
Alkyl groups C1 to C6 that may be optionally substituted with substituent A,
Or represents a haloalkyl group from C1 to C6;
R2 is
Halogen atom,
Alkyl groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with substituent B,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B,
Or R23-L2- (where R23 represents an alkyl group from C1 to C6 or a haloalkyl group from C1 to C6 and L2 represents S, SO, or SO 2 );
R3 is
Hydrogen atom,
Halogen atom,
Alternatively, it represents an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C;
Y represents a phenyl group
In the phenyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 3 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted with 1 to 4 as appropriate. [2 ], Or a salt thereof.

［４］ 式（２）

Figure 0007071964000002

［式中、Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、
Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
Ｒ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）－（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
Ｒ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、
またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
ｎは、０～５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、チエニル基、チアゾリル基、または、イソチアゾリル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～４置換し、
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、または該トリアジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～２置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～３置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、または該イソチアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～１置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～２置換し；
そして、置換基Ｂは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立していてＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ＣＨ２）ｓ－Ｏ－（ここで、ｓは、１～３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂ１は、
シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ１は、
水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ２は、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基、
Ｃ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－Ｕ－（ここで、ｐは、１～３の整数を表し、Ｒ４０は１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、
Ｒ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）を表す。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、
Ｒ４５Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）－（ここで、Ｒ４５は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ４６は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）、
および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩。[4] Equation (2)
Figure 0007071964000002
[In the formula, R2 is
Hydroxy group,
Cyano group,
Nitro group,
Halogen atom,
Alkyl groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with substituent B,
C1-C6 haloalkyl groups,
C3 to C8 cycloalkyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyl groups,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkynyl groups,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B,
C1-C6 haloalkoxy groups,
C3 to C8 cycloalkoxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkenyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyloxy group,
C3 to C6 alkynyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C3-C6 haloalkynyloxy group,
R20C (= O)-(Here, R20 is an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, C3 to C8 cycloalkoxy groups, or R21R22N- (where R21 and R22 are independent of each other and may be optionally substituted with a hydrogen atom, substituent B1 C1 to C6 alkyl groups, C1 to C6. Representing a haloalkyl group, or a cycloalkyl group of C3 to C8, or R21 and R22, together with the bonding nitrogen atom, form an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group. Represents what is formed.) Represents),
R20C (= O) O- (where R20 is synonymous with the above),
R21R22N- (where R21 and R22 are synonymous with the above),.
R23-L2- (where R23 represents an alkyl group of C1 to C6 or a haloalkyl group of C1 to C6 and L2 represents S, SO, or SO 2 ),.
R24C (= O) N (R25)-(Here, R24 is a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, C1. Represents a haloalkoxy group of C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R21R22N- (where R21 and R22 have the same meanings as described above), where R25 is appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent B1. Represents an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8).
Or represents a group of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms;
R3 is
Hydrogen atom,
Nitro group,
Halogen atom,
Alkyl groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C,
C1-C6 haloalkyl groups,
C3 to C8 cycloalkyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
C2-C6 haloalkenyl groups,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
C2-C6 haloalkynyl groups,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C,
C1-C6 haloalkoxy groups,
R30-L3- (Here, R30 is synonymous with R23 and L3 is synonymous with L2),.
R31R32N- (where R31 and R32 are synonymous with R21 and R22 above),.
Or R33C (= O)-(where R33 represents an alkyl group from C1 to C6, a haloalkyl group from C1 to C6, or a cycloalkyl group from C3 to C8);
n represents an integer of 0 to 5 (where n is 2 or more, R2 of 2 or more represents an independent substituent);
X represents an oxygen atom or a sulfur atom;
Y represents a phenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, or an isothiazolyl group.
In the phenyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 3 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted with 1 to 4 as appropriate.
In the pyridyl group, the pyridadinyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazinyl group, or the triazinyl group, the substituent D is substituted with the ortho position, and the substituent D1 is independently substituted with 0 to 2 as appropriate, and further substituted. Group D2 is independently substituted with 1 to 3 as appropriate,
In the thienyl group, the thiazolyl group, or the isothiazolyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 1 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted. Substitute 1-2 as appropriate;
And the substituent B is
Hydroxyl group, cyano group, cycloalkyl group of C3 to C8, alkoxy group of C1 to C6, haloalkoxy group of C1 to C6, cycloalkoxy group of C3 to C8, alkoxyalkoxy group of C2 to C6, R21R22N- (here, R21 and R22 are synonymous with the above), R23-L2- (where R23 and L2 are synonymous with the above), R26R27R28Si- (where R26, R27 and R28 are independent, respectively). (Representing an alkyl group of C1 to C6), R26R27R28Si- (CH 2 ) s-O- (where s represents an integer of 1 to 3, and R26, R27 and R28 are synonymous with the above. ), R20C (= O)-(where R20 is synonymous with the above), and at least one selected from the group consisting of groups of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms. It is a seed;
Substituent B1
At least one selected from the group consisting of a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, and a C3-C8 cycloalkoxy group;
Substituent C is
Hydroxyl group, cyano group, cycloalkyl group of C3 to C8, alkoxy group of C1 to C6, haloalkoxy group of C1 to C6, cycloalkoxy group of C3 to C8, R31R32N- (where R31 and R32 are the above-mentioned R21. And R22), and R30-L3- (where R30 is synonymous with R23 and L3 is synonymous with L2) at least one selected from the group. It is a seed;
Substituent D is
At least one selected from the group consisting of halogen atoms, C1-C6 alkyl groups, C1-C6 haloalkyl groups, C1-C6 alkoxy groups, and C1-C6 haloalkoxy groups;
Substituent D1 is
Hydroxyl group, halogen atom, alkyl group of C1 to C6, haloalkyl group of C1 to C6, cycloalkyl group of C3 to C8, alkoxy group of C1 to C6, haloalkoxy group of C1 to C6, and cycloalkoxy group of C3 to C8. At least one selected from the group consisting of;
Substituent D2 is
Cyano group,
Nitro group,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyl group,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkynyl groups,
C2-C6 alkenyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyloxy group,
C3 to C6 alkynyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C3-C6 haloalkynyloxy group,
C2-C6 alkoxyalkoxy groups,
C2 to C6 cyanoalkoxy groups,
C4-C9 cycloalkylalkoxy groups,
Aryl groups that may be optionally substituted with substituent D,
A heteroaryl group which may be optionally substituted with substituent D,
Aryloxy groups that may be optionally substituted with substituent D,
A heteroaryloxy group which may be optionally substituted with substituent D,
An aralkyloxy group which may be appropriately substituted with the substituent D,
R40 (CH2) p-U- (where p represents an integer of 1-3, R40 is a group of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms, R41R42N- (where R41 and here). R42 is synonymous with R21 and R22 described above), or R43-L4- (where R43 is synonymous with R14 and L4 is synonymous with L1 described above). U represents an oxygen atom or a sulfur atom.),
R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above),.
R43-L4- (Here, R43 is synonymous with R14 and L4 is synonymous with L1),.
R44C (= O)-(Here, R44 is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, and an alkoxy of C1 to C6. A group, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above)),.
R44C (= O) O- (where R44 is synonymous with the above),
R45C (= O) N (R46)-(Here, R45 is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent A, a haloalkyl group of C1 to C6, and a cycloalkyl of C3 to C8. Represents a group, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above), where R46 represents. Represents a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent A, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8).
R47R48C = NO- (where R47 and R48 are independent and may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent A, C1 to C6 alkyl groups, C1 to C6 haloalkyl groups, C3 to Represents a cycloalkyl group of C8, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above). .),
And at least one selected from the group consisting of groups of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms. ] Represented by a compound or a salt thereof.

［５］ Ｒ１は、
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表す、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[5] R1 is
The compound according to any one of [1] to [3], or a salt thereof, which represents an alkyl group of C1 to C6.

［６］ Ｒ１は、
メチル基、エチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基を表す、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[6] R1 is
The compound according to any one of [1] to [3], which represents a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a 2,2-difluoroethyl group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group, or a compound thereof. salt.

［７］ Ｒ１は、
メチル基、またはエチル基を表す、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[7] R1 is
The compound according to any one of [1] to [3], or a salt thereof, which represents a methyl group or an ethyl group.

［８］ Ｒ２は、
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表す、［１］～［３］、［５］～［７］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[8] R2 is
Halogen atom, alkoxy group of C1 to C6, or R23-L2- (where R23 represents an alkyl group of C1 to C6 or a haloalkyl group of C1 to C6, where L2 represents S, SO, or SO 2 . Representing), the compound according to any one of [1] to [3], [5] to [7], or a salt thereof.

［９］ Ｒ２は、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、（クロロメチル）チオ基、（クロロメタン）スルフィニル基、または（クロロメタン）スルホニル基を表す、［１］～［３］、［５］～［７］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[9] R2 is
Fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, ethyl group, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, methylthio group, methanesulfinyl group, methanesulfonyl group, (chloromethyl) thio group, The compound according to any one of [1] to [3], [5] to [7], or a salt thereof, which represents a (chloromethane) sulfinyl group or a (chloromethane) sulfonyl group.

［１０］ Ｒ２は、
フッ素原子、塩素原子、メトキシ基、またはメチルチオ基を表す、［１］～［３］、［５］～［７］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[10] R2 is
The compound according to any one of [1] to [3], [5] to [7], or a salt thereof, which represents a fluorine atom, a chlorine atom, a methoxy group, or a methylthio group.

［１１］ Ｒ３は、
水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す、［１］～［３］、［５］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[11] R3 is
The compound according to any one of [1] to [3], [5] to [10], or a salt thereof, which represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group of C1 to C6.

［１２］ Ｒ３は、
水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、またはプロピル基を表す、［１］～［３］、［５］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[12] R3 is
The description in any one of [1] to [3] and [5] to [10] representing a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethyl group, or a propyl group. A compound, or a salt thereof.

［１３］ Ｒ３は、
水素原子、塩素原子、臭素原子、またはメチル基を表す、［１］～［３］、［５］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[13] R3 is
The compound according to any one of [1] to [3], [5] to [10], or a salt thereof, which represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, or a methyl group.

［１４］ 置換基Ｄは、
フッ素原子、塩素原子、または臭素原子を表す、［１］～［３］、［５］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[14] Substituent D is
The compound according to any one of [1] to [3], [5] to [13], or a salt thereof, which represents a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom.

［１５］ 置換基Ｄは、
フッ素原子を表す、［１］～［３］、［５］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[15] Substituent D is
The compound according to any one of [1] to [3] and [5] to [13] representing a fluorine atom, or a salt thereof.

［１６］ 置換基Ｄ１は、
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す、［１］～［３］、［５］～［１５］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[16] The substituent D1 is
The compound according to any one of [1] to [3], [5] to [15], or a salt thereof, which represents a halogen atom, an alkyl group of C1 to C6, or an alkoxy group of C1 to C6.

［１７］ 置換基Ｄ１は、
ハロゲン原子を表す、［１］～［３］、［５］～［１５］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[17] The substituent D1 is
The compound according to any one of [1] to [3] and [5] to [15] representing a halogen atom, or a salt thereof.

［１８］ 置換基Ｄ１は、
フッ素原子を表す、［１］～［３］、［５］～［１５］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[18] The substituent D1 is
The compound according to any one of [1] to [3] and [5] to [15] representing a fluorine atom, or a salt thereof.

［１９］ 置換基Ｄ２は、
シアノ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基、Ｃ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－Ｕ－（ここで、ｐ、Ｒ４０およびＵは前記と同義である。）、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、Ｒ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３およびＬ４は、前記と同義である。）、Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、またはＲ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は前記と同義である）を表す［１］～［３］、［５］～［１８］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[19] The substituent D2 is
A cyano group, an alkynyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, an alkenyloxy group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, and a C3 to which may be appropriately substituted with a substituent B. The alkynyloxy group of C6, the alkoxyalkoxy group of C2 to C6, the cyanoalkoxy group of C2 to C6, the cycloalkylalkoxy group of C4 to C9, the heteroaryl group which may be appropriately substituted with the substituent D, and the substituent D as appropriate. An aryloxy group which may be substituted, an aralkyloxy group which may be appropriately substituted with a substituent D, R40 (CH2) p-U- (where p, R40 and U are synonymous with the above), R41R42N. -(Here, R41 and R42 are synonymous with the above), R43-L4- (Here, R43 and L4 are synonymous with the above), R44C (= O) O- (here, R44). Is synonymous with the above), or any of [1] to [3] and [5] to [18] representing R47R48C = NO- (where R47 and R48 are synonymous with the above). The compound according to one, or a salt thereof.

［２０］ 置換基Ｄ２は、
シアノ基、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、アセトニトリルオキシ基、３－プロパンニトリルオキシ基、シクロプロピルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基、フェノキシ基、（４－メトキシ）フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、（テトラヒドロフラン－２－イル）メトキシ基、（１，３－ジオキソラン－２－イル）メトキシ基、（ジメチルアミノ）エトキシ基、（ジメチルアミノ）プロピルオキシ基、（メチルチオ）メトキシ基、（メチルチオ）エトキシ基、（メチルチオ）プロピル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルイミノオキシ基、エチルメチルイミノオキシ基、またはジエチルイミノオキシ基を表す、［１］～［３］、［５］～［１８］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[20] The substituent D2 is
Cyano group, vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group, vinyloxy group, 1-propenyloxy group, allyloxy group, propargyloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group , Methoxymethoxy group, ethoxymethoxy group, methoxyethoxy group, methoxypropyloxy group, acetonitrileoxy group, 3-propanenitrileoxy group, cyclopropylmethoxy group, cyclopentylmethoxy group, cyclopropylethoxy group, 1H-pyrazole-1-yl Group, 1H-1,2,4-triazole-1-yl group, phenoxy group, (4-methoxy) phenoxy group, benzyloxy group, phenethyloxy group, (tetratetra-2-yl) methoxy group, (1,3) -Dioxolan-2-yl) methoxy group, (dimethylamino) ethoxy group, (dimethylamino) propyloxy group, (methylthio) methoxy group, (methylthio) ethoxy group, (methylthio) propyl group, methylamino group, ethylamino group , Dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, methylthio group, methanesulfinyl group, methanesulfonyl group, acetyloxy group, methoxyacetyloxy group, cyanoacetyloxy group, difluoroacetyloxy group, trifluoroacetyloxy group, methoxy Represents a carbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, an aminocarbonyloxy group, a dimethylaminocarbonyloxy group, an ethylmethylaminocarbonyloxy group, a diethylaminocarbonyloxy group, a dimethyliminooxy group, an ethylmethyliminooxy group, or a diethyliminooxy group. , [1] to [3], the compound according to any one of [5] to [18], or a salt thereof.

［２１］ 置換基Ｄ２は、
シアノ基、エチニル基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、アセトニトリルオキシ基、シクロプロピルメトキシ基、１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基、（４－メトキシ）フェノキシ基、ベンジルオキシ基、（テトラヒドロフラン－２－イル）メトキシ基、（１，３－ジオキソラン－２－イル）メトキシ基、（ジメチルアミノ）エトキシ基、（ジメチルアミノ）プロピルオキシ基、（メチルチオ）メトキシ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルチオ基、アセチルオキシ基、またはジメチルイミノオキシ基を表す、［１］～［３］、［５］～［１８］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[21] The substituent D2 is
Cyano group, ethynyl group, allyloxy group, propargyloxy group, methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, methoxypropyloxy group, acetonitrileoxy group, cyclopropylmethoxy group, 1H-pyrazol-1-yl group, 1H-1,2, 4-Triazole-1-yl group, (4-methoxy) phenoxy group, benzyloxy group, (tetratetra-2-yl) methoxy group, (1,3-dioxolan-2-yl) methoxy group, (dimethylamino) ethoxy Representing a group, a (dimethylamino) propyloxy group, a (methylthio) methoxy group, a methylamino group, a dimethylamino group, a methylthio group, an acetyloxy group, or a dimethylimiminooxy group, [1] to [3], [5]. The compound according to any one of [18], or a salt thereof.

［２２］ Ｙは、
フェニル基を表し、該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～４置換する、［１］～［３］、［５］～［２１］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[22] Y is
Representing a phenyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 3 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted as appropriate with 1 to 4 respectively. The compound according to any one of [1] to [3] and [5] to [21] to be substituted, or a salt thereof.

［２３］ Ｙは、式（ａ－１）

Figure 0007071964000003

の部分構造を表す、［１］～［３］、［５］～［２１］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[23] Y is the equation (a-1).
Figure 0007071964000003
The compound according to any one of [1] to [3] and [5] to [21], or a salt thereof, which represents the partial structure of.

［２４］ Ｙは、
２，６－ジフルオロ－４－（ジメチルアミノ）エトキシ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－（ジメチルアミノ）プロピルオキシ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－アセトニトリルオキシ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－プロパルギルオキシ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－メトキシメトキシ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－メトキシエトキシ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－アリルオキシ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－メトキシプロピルオキシ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－メチルチオメトキシ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－エチニル－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－（テトラヒドロフラン－２－イル）メトキシ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－（１，３－ジオキソラン－２－イル）メトキシ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－メチルチオ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－シクロプロピルメトキシ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－アセチルオキシ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－ジメチルイミノオキシ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－ベンジルオキシ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－（４－メトキシフェノキシ）－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－シアノ－フェニル基、
２，６－ジフルオロ－４－メチルアミノ－フェニル基、
または２，６－ジフルオロ－４－ジメチルアミノ－フェニル基を表す、［１］～［３］、［５］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[24] Y is
2,6-Difluoro-4- (dimethylamino) ethoxy-phenyl group,
2,6-Difluoro-4- (dimethylamino) propyloxy-phenyl group,
2,6-Difluoro-4-acetonitrile oxy-phenyl group,
2,6-Difluoro-4-propargyloxy-phenyl group,
2,6-Difluoro-4-methoxymethoxy-phenyl group,
2,6-Difluoro-4-methoxyethoxy-phenyl group,
2,6-Difluoro-4-allyloxy-phenyl group,
2,6-Difluoro-4-methoxypropyloxy-phenyl group,
2,6-Difluoro-4-methylthiomethoxy-phenyl group,
2,6-Difluoro-4-ethynyl-phenyl group,
2,6-Difluoro-4- (tetrahydrofuran-2-yl) methoxy-phenyl group,
2,6-Difluoro-4- (1,3-dioxolane-2-yl) methoxy-phenyl group,
2,6-Difluoro-4-methylthio-phenyl group,
2,6-Difluoro-4- (1H-pyrazole-1-yl) -phenyl group,
2,6-Difluoro-4- (1H-1,2,4-triazole-1-yl) -phenyl group,
2,6-Difluoro-4-cyclopropylmethoxy-phenyl group,
2,6-Difluoro-4-acetyloxy-phenyl group,
2,6-Difluoro-4-dimethyliminooxy-phenyl group,
2,6-Difluoro-4-benzyloxy-phenyl group,
2,6-Difluoro-4- (4-methoxyphenoxy) -phenyl group,
2,6-Difluoro-4-cyano-phenyl group,
2,6-Difluoro-4-methylamino-phenyl group,
Alternatively, the compound according to any one of [1] to [3], [5] to [13], or a salt thereof, which represents a 2,6-difluoro-4-dimethylamino-phenyl group.

［２５］ Ｘが、
酸素原子である、［１］～［３］、［５］～［２４］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[25] X is
The compound according to any one of [1] to [3] and [5] to [24], which is an oxygen atom, or a salt thereof.

［２６］ Ｘが、
硫黄原子である、［１］～［３］、［５］～［２４］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[26] X is
The compound according to any one of [1] to [3] and [5] to [24], which is a sulfur atom, or a salt thereof.

［２７］ 破線部を含む結合が、
二重結合である、［１］～［３］、［５］～［２６］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[27] The bond including the broken line is
The compound according to any one of [1] to [3] and [5] to [26], which is a double bond, or a salt thereof.

［２８］ 破線部を含む結合が、
単結合である、［１］～［３］、［５］～［２６］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。[28] The bond including the broken line is
The compound according to any one of [1] to [3], [5] to [26], or a salt thereof, which is a single bond.

［２９］ ［１］～［３］、［５］～［２８］に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。 [29] A pest control agent for agriculture and horticulture containing the compound according to [1] to [3] and [5] to [28] or a salt thereof as an active ingredient.

［３０］ ［１］～［３］、［５］～［２８］に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。 [30] A fungicide for agriculture and horticulture containing the compound according to [1] to [3] and [5] to [28] or a salt thereof as an active ingredient.

［３１］ ［２９］に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。 [31] A method for controlling a plant disease, which comprises applying the agricultural and horticultural pest control agent according to [29] to a plant, a plant seed, or a soil in which a plant is cultivated.

［３２］ ［３０］に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。 [32] A method for controlling a plant disease, which comprises applying the agricultural and horticultural fungicide according to [30] to a plant, a seed of a plant, or a soil in which a plant is cultivated.

［３３］ 農園芸用有害生物防除剤としての［１］～［３］、［５］～［２８］のいずれか１つに記載の化合物の使用。 [33] Use of the compound according to any one of [1] to [3] and [5] to [28] as a pest control agent for agriculture and horticulture.

［３４］ 農園芸用殺菌剤としての［１］～［３］、［５］～［２８］のいずれか１つに記載の化合物の使用。 [34] Use of the compound according to any one of [1] to [3] and [5] to [28] as a fungicide for agriculture and horticulture.

本発明によれば、農園芸用殺菌剤として有効である新規な化合物を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a novel compound effective as a fungicide for agriculture and horticulture.

以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。 Hereinafter, embodiments for carrying out the present invention will be described in detail.

なお、特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特に断らない限り、当該技術分野において一般的に用いられる定義によるものとする。 Unless otherwise specified, the scope of claims and the terms used in the specification shall be based on definitions generally used in the art.

本明細書において、使用する略号を以下に説明する。
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ｐｅｎｔｙｌ：ペンチル基、Ｈｅｘｙｌ：ヘキシル基、Ａｃ：アセチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基、ｉ：イソ、ｓｅｃ：セカンダリ、ｔ：ターシャリ、ｃ：シクロ、＝：二重結合、≡：三重結合を表す。表のカラム中、単独の“－”は無置換を意味し、Ｐｒ、Ｂｕ、Ｐｅｎｔｙｌ、Ｈｅｘｙｌに関しては、接頭辞がない場合は、ノルマルを意味する。The abbreviations used herein are described below.
DMF: N, N-dimethylformamide, DMSO: dimethylsulfoxide, THF: tetrahydrofuran, Me: methyl group, Et: ethyl group, Pr: propyl group, Bu: butyl group, Pentyl: pentyl group, Hexyl: hexyl group, Ac: Acetyl group, Ph: phenyl group, Py: pyridyl group, i: iso, sec: secondary, t: tertiary, c: cyclo, =: double bond, ≡: triple bond. In the column of the table, a single "-" means no substitution, and for Pr, Bu, Pentyl, and Hexyl, if there is no prefix, it means normal.

以下に、本明細書中に使用される用語の定義を説明する。 The definitions of terms used herein are described below.

Ｃｘ～Ｃｙとの記載は、ｘ個からｙ個の炭素原子を有することを表す。 The description of Cx to Cy means that it has x to y carbon atoms.

用語「適宜置換されてもよい」とは、置換または無置換であることを意味する。この用語を用いる際、置換基の数が明示されていないときは、置換基の数は１であることを表す。 The term "may be substituted as appropriate" means substituted or non-substituted. When this term is used, when the number of substituents is not specified, it means that the number of substituents is 1.

Ｃ１～Ｃ６のアルキル基とは、直鎖状または分岐状でよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２－メチルブチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、ヘキシル基、４－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－メチルペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基等が挙げられる。 The alkyl groups C1 to C6 may be linear or branched, and may be a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a t-butyl group, a pentyl group, or an isopentyl. Group, 2-methylbutyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group , 2,2-Dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group and the like.

ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。 Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.

Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基の具体例として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、モノヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブチル基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。 The haloalkyl group of C1 to C6 represents a hydrogen atom arbitrarily substituted by one or two or more halogen atoms in the above-mentioned alkyl group of C1 to C6. When substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can exist as a substituent. Specific examples of the haloalkyl groups C1 to C6 include monofluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, monochloromethyl group, monobromomethyl group, monoiodomethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, 1 -Fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group , Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 3,3-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group, 2,2,2 -Trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, nonafluorobutyl group, nonafluoro-sec-butyl group, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl group, undecafluoropentyl group , Tridecafluorohexyl group and the like.

Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。 Examples of the cycloalkyl group of C3 to C8 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group and the like.

Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基とは、１個または２個以上の二重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基の具体例として、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、４－メチル－３－ペンテニル基、３－メチル－２－ペンテニル基等が挙げられる。 The alkenyl group of C2 to C6 represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds and being linear or branched. Further, when there is a geometric isomer, it is a mixture of only one of the E-form and the Z-form, or an arbitrary ratio of the E-form and the Z-form, and is particularly limited as long as it is in the specified carbon number range. There is no such thing. Specific examples of C2-C6 alkenyl groups include vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group and 3-pentenyl. Group, 4-pentenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 4-methyl-3-pentenyl group, Examples thereof include a 3-methyl-2-pentenyl group.

Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基の具体例として、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、３，３－ジクロロアリル基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル基、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル基、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニル基等が挙げられる。 The haloalkenyl group of C2 to C6 represents a hydrogen atom arbitrarily substituted with one or two or more halogen atoms in the alkenyl group of C2 to C6. When substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can exist as a substituent. Specific examples of the haloalkenyl groups C2 to C6 include 2-fluorovinyl group, 2,2-difluorovinyl group, 2,2-dichlorovinyl group, 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, 3, Examples thereof include a 3-dichloroallyl group, a 4,4-difluoro-3-butenyl group, a 5,5-difluoro-4-pentenyl group, a 6,6-difluoro-5-hexenyl group and the like.

Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基とは、１個または２個以上の三重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基の具体例として、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、４－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基等が挙げられる。 The alkynyl group of C2 to C6 represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more triple bonds and being linear or branched. Specific examples of the alkynyl group of C2 to C6 include ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group and 3-pentynyl. Examples thereof include a group, 4-pentynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-hexynyl group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, 5-hexynyl group and the like.

Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基の具体例として、２－フルオロエチニル基、２－クロロエチニル基、２－ブロモエチニル基、２－ヨードエチニル基、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－クロロ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－ブロモ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基、５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５－クロロ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５－ブロモ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニル基、６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６－クロロ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６－ブロモ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニル基等が挙げられる。 The haloalkynyl group of C2 to C6 represents a hydrogen atom arbitrarily substituted with one or two or more halogen atoms in the alkynyl group of C2 to C6. When substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can exist as a substituent. Specific examples of the haloalkynyl group of C2-C6 include 2-fluoroethynyl group, 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-iodoethynyl group, 3,3-difluoro-1-propynyl group and 3-chloro. -3,3-difluoro-1-propynyl group, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group Group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro-1-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-bromo-4,4 -Difluoro-1-butynyl group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group , 5,5-Difluoro-3-pentynyl group, 5-chloro-5,5-difluoro-3-pentynyl group, 5-bromo-5,5-difluoro-3-pentynyl group, 5,5,5-trifluoro -3-pentynyl group, 6,6-difluoro-4-hexynyl group, 6-chloro-6,6-difluoro-4-hexynyl group, 6-bromo-6,6-difluoro-4-hexynyl group, 6,6 , 6-Trifluoro-4-hexynyl group and the like.

Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２－メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、４－メチルペンチルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、１－メチルペンチルオキシ基、３，３－ジメチルブトキシ基、２，２－ジメチルブトキシ基、１，１－ジメチルブトキシ基、１，２－ジメチルブトキシ基、１，３－ジメチルブトキシ基、２，３－ジメチルブトキシ基、２－エチルブトキシ基等が挙げられる。 The alkoxy group of C1 to C6 represents the above-mentioned alkyl group of C1 to C6 bonded via an oxygen atom. Specific examples of the alkoxy groups C1 to C6 include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group, a t-butoxy group, a pentyloxy group and an isopentyloxy. Group, 2-methylbutoxy group, neopentyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, hexyloxy group, 4-methylpentyloxy group, 3-methylpentyloxy group, 2-methylpentyloxy group, 1-methylpentyloxy group Group, 3,3-dimethylbutoxy group, 2,2-dimethylbutoxy group, 1,1-dimethylbutoxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, 1,3-dimethylbutoxy group, 2,3-dimethylbutoxy group, Examples thereof include a 2-ethylbutoxy group.

Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基の具体例として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）－エトキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブトキシ基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチルオキシ基、ウンデカフルオロペンチルオキシ基、トリデカフルオロヘキシルオキシ基等が挙げられる。 The haloalkoxy group of C1 to C6 represents a hydrogen atom arbitrarily substituted by one or two or more halogen atoms in the above-mentioned alkoxy group of C1 to C6. When substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can exist as a substituent. Specific examples of the alkoxy groups C1 to C6 include a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a chlorodifluoromethoxy group, a bromodifluoromethoxy group, a 2-fluoroethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and 2,2,2-. Trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, 3,3,3-trifluoro Propyloxy group, heptafluoropropyloxy group, heptafluoroisopropyloxy group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) -ethoxy group, nonafluorobutoxy group, nonafluoro-sec-butoxy group, 3, Examples thereof include 3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyloxy group, undecafluoropentyloxy group and tridecafluorohexyloxy group.

Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基とは、前記のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、具体的には、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、およびシクロオクチルオキシ基が挙げられる。 The cycloalkoxy group of C3 to C8 represents a group in which the cycloalkyl group of C3 to C8 is bonded via an oxygen atom. Specific examples of the cycloalkoxy groups C3 to C8 include cyclopropyloxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group, and cyclooctyloxy group.

Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に制限されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基の具体例として、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、１－ペンテニルオキシ基、２－ペンテニルオキシ基、３－ペンテニルオキシ基、４－ペンテニルオキシ基、３－メチル－２－ブテニルオキシ基、１－ヘキセニルオキシ基、２－ヘキセニルオキシ基、３－ヘキセニルオキシ基、４－ヘキセニルオキシ基、５－ヘキセニルオキシ基、４－メチル－３－ペンテニルオキシ基、３－メチル－２－ペンテニルオキシ基等が挙げられる。 The alkenyloxy group of C2 to C6 represents the alkenyl group of C2 to C6 bonded via an oxygen atom. Further, when there is a geometric isomer, it is a mixture of only one of the E-form and the Z-form, or an arbitrary ratio of the E-form and the Z-form, and is particularly limited as long as it is in the specified carbon number range. There is no such thing. Specific examples of C2-C6 alkenyloxy groups include vinyloxy group, 1-propenyloxy group, allyloxy group, 1-butenyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 1-pentenyloxy group and 2-pentenyloxy group. , 3-Pentenyloxy group, 4-Pentenyloxy group, 3-Methyl-2-butenyloxy group, 1-hexenyloxy group, 2-hexenyloxy group, 3-hexenyloxy group, 4-hexenyloxy group, 5-hexenyloxy group Examples thereof include a group, a 4-methyl-3-pentenyloxy group, a 3-methyl-2-pentenyloxy group and the like.

Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基の具体例として、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、３，３－ジクロロアリルオキシ基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルオキシ基、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニルオキシ基、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルオキシ基等が挙げられる。 The haloalkenyloxy group of C2 to C6 represents a hydrogen atom arbitrarily substituted with one or two or more halogen atoms in the alkenyloxy group of C2 to C6. When substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can exist as a substituent. Specific examples of C2-C6 haloalkenyloxy groups include 2-fluorovinyloxy group, 2,2-difluorovinyloxy group, 2,2-dichlorovinyloxy group, 3-fluoroallyloxy group, and 3,3-difluoro. Allyloxy group, 3,3-dichloroallyloxy group, 4,4-difluoro-3-butenyloxy group, 5,5-difluoro-4-pentenyloxy group, 6,6-difluoro-5-hexenyloxy group and the like. Be done.

Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルキニル基のうち、Ｃ３～Ｃ６のアルキニル基が酸素原子を介して結合したのものを表す。Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基の具体例として、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基、２－ペンチニルオキシ基、３－ペンチニルオキシ基、４－ペンチニルオキシ基、１，１－ジメチル－２－プロピニルオキシ基、、２－ヘキシニルオキシ基、３－ヘキシニルオキシ基、４－ヘキシニルオキシ基、５－ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。 The alkynyloxy group of C3 to C6 represents the alkynyl group of C3 to C6 bonded via an oxygen atom among the alkynyl groups of C2 to C6 described above. Specific examples of the alkynyloxy group of C3 to C6 include propargyloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 3-pentynyloxy group, 4-pentynyloxy group, 1,1. -Dimethyl-2-propynyloxy group, 2-hexynyloxy group, 3-hexynyloxy group, 4-hexynyloxy group, 5-hexynyloxy group and the like can be mentioned.

Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基とは、前記のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基の具体例として、１，１－ジフルオロ－２－プロピニルオキシ基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基、５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５－クロロ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５－ブロモ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６－クロロ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６－ブロモ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。 The haloalkynyloxy group of C3 to C6 represents a hydrogen atom arbitrarily substituted with one or two or more halogen atoms in the above-mentioned alkynyloxy group of C3 to C6. When substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can exist as a substituent. Specific examples of the haloalkynyloxy group of C3 to C6 include 1,1-difluoro-2-propynyloxy group, 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro-2-butynyloxy group. , 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, 5,5-difluoro-3-pentynyloxy group, 5-chloro-5,5 -Difluoro-3-pentynyloxy group, 5-bromo-5,5-difluoro-3-pentynyloxy group, 5,5,5-trifluoro-3-pentynyloxy group, 6,6-difluoro-4 -Hexinyloxy group, 6-chloro-6,6-difluoro-4-hexynyloxy group, 6-bromo-6,6-difluoro-4-hexynyloxy group, 6,6,6-trifluoro-4-hexynyloxy group and the like. Be done.

Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１～Ｃ５のアルコキシ基における水素原子が、１個または２個以上のＣ１～Ｃ５アルコキシ基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基の具体例として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシ基、イソプロピルオキシプロピルオキシ基等が挙げられる。 The alkoxyalkoxy groups of C2 to C6 are those in which the hydrogen atom in the alkoxy group of C1 to C5 among the alkoxy groups of C1 to C6 is arbitrarily substituted with one or more C1 to C5 alkoxy groups. Represents. The total number of carbon atoms is not particularly limited as long as it is in the specified range of carbon atoms. Specific examples of the alkoxyalkoxy groups C2 to C6 include methoxymethoxy group, ethoxymethoxy group, propyloxymethoxy group, isopropyloxymethoxy group, methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, propyloxyethoxy group, isopropyloxyethoxy group and methoxypropyl group. Examples thereof include an oxy group, an ethoxypropyloxy group, a propyloxypropyloxy group, an isopropyloxypropyloxy group and the like.

Ｃ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１～Ｃ５のアルコキシ基における水素原子が、１個または２個以上のシアノ基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基の具体例として、アセトニトリルオキシ基、３－プロパンニトリルオキシ基、４－ブタンニトリルオキシ基、５－ペンタンニトリルオキシ基、６－ヘキサンニトリルオキシ基、２－プロパンニトリルオキシ基、２－ブタンニトリルオキシ基、２－ペンタンニトリルオキシ基、２－メチルプロパンニトリル－３－オキシ基等が挙げられる。 The cyanoalkoxy group of C2 to C6 represents a hydrogen atom in the alkoxy group of C1 to C5 arbitrarily substituted with one or two or more cyano groups among the alkoxy groups of C1 to C6. The total number of carbon atoms is not particularly limited as long as it is in the specified range of carbon atoms. Specific examples of C2-C6 cyanoalkoxy groups include acetonitrile oxy group, 3-propanenitrile oxy group, 4-butanenitrile oxy group, 5-pentanenitrile oxy group, 6-hexanenitrile oxy group, and 2-propanenitrile oxy group. , 2-Butanenitrile oxy group, 2-pentanenitrile oxy group, 2-methylpropanenitrile-3-oxy group and the like.

Ｃ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１～Ｃ５のアルコキシ基における水素原子が、１個または２個以上の前記のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基の具体例として、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、シクロへプチルメトキシ基、シクロオクチルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、シクロブチルエトキシ基、シクロペンチルエトキシ基、シクロヘキシルエトキシ基、シクロプロピルプロパニルオキシ、シクロブチルプロパニルオキシ、シクロペンチルプロパニルオキシ、シクロヘキシルプロパニルオキシ等が挙げられる。 The cycloalkylalkoxy group of C4 to C9 is an arbitrary cycloalkyl group of C3 to C8 in which the hydrogen atom in the alkoxy group of C1 to C5 among the alkoxy groups of C1 to C6 is one or more. Represents what was replaced by. The total number of carbon atoms is not particularly limited as long as it is in the specified range of carbon atoms. Specific examples of the cycloalkylalkoxy groups C4 to C9 include cyclopropylmethoxy group, cyclobutylmethoxy group, cyclopentylmethoxy group, cyclohexylmethoxy group, cycloheptylmethoxy group, cyclooctylmethoxy group, cyclopropylethoxy group, and cyclobutylethoxy group. Examples thereof include a group, a cyclopentylethoxy group, a cyclohexylethoxy group, a cyclopropylpropanoloxy, a cyclobutylpropanoloxy, a cyclopentylpropanoloxy, a cyclohexylpropanoloxy and the like.

アリール基とは、水素原子および炭素原子より構成される環状芳香族置換基を表す。アリール基の具体例として、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。 The aryl group represents a cyclic aromatic substituent composed of a hydrogen atom and a carbon atom. Specific examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.

ヘテロアリール基とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれ、少なくとも１つのヘテロ原子を環の構成原子として含む環状芳香族置換基を表す。ヘテロアリール基の具体例として、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられる。 The heteroaryl group represents a cyclic aromatic substituent selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom and containing at least one heteroatom as a constituent atom of the ring. Specific examples of the heteroaryl group include pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, thienyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, frill group, pyrrolyl group, imidazolyl group and pyrazolyl group. Examples thereof include an oxazolyl group, an isooxazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a tetrazolyl group and the like.

アリールオキシ基とは、前記のアリール基が酸素原子を介して結合したものを表す。アリールオキシ基の具体例として、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。 The aryloxy group represents a group in which the above-mentioned aryl group is bonded via an oxygen atom. Specific examples of the aryloxy group include a phenoxy group and a naphthyloxy group.

ヘテロアリールオキシ基とは、前記のヘテロアリール基が酸素原子を介して結合したものを表す。ヘテロアリールオキシ基の具体例として、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、オキサジアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、テトラゾリルオキシ基等が挙げられる。 The heteroaryloxy group represents a group in which the above-mentioned heteroaryl group is bonded via an oxygen atom. Specific examples of the heteroaryloxy group include pyridyloxy group, pyridazinyloxy group, pyrimidinyloxy group, pyrazinyloxy group, triazinyloxy group, tetrazinyloxy group, thienyloxy group, thiazolyloxy group and isothiazolyloxy. Group, thiadiazolyloxy group, frilloxy group, pyrrolyloxy group, imidazolyloxy group, pyrazolyloxy group, oxazolyloxy group, isooxazolyloxy group, triazolyloxy group, oxadiazolyloxy group, thiadiazolyl Examples thereof include an oxy group and a tetrazolyloxy group.

アラルキルオキシ基とは、Ｃ１～Ｃ３のアルキル基における水素原子がフェニル基、ナフチル基等のアリール基によって置換されたアラルキル基が、酸素原子を介して結合したものを表す。アラルキルオキシ基の具体例として、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、ナフタレニルメトキシ基、ナフタレニルエトキシ基、ナフタレニルプロポキシ基等が挙げられる。 The aralkyloxy group represents an aralkyl group in which a hydrogen atom in an alkyl group of C1 to C3 is replaced with an aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group, which is bonded via an oxygen atom. Specific examples of the aralkyloxy group include a benzyloxy group, a phenethyloxy group, a phenylpropyloxy group, a naphthalenylmethoxy group, a naphthalenylethoxy group, a naphthalenylpropoxy group and the like.

１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基の具体例として、１，２－エポキシエタニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、１，３－ジオキサニル基、１，４－ジオキサニル基等が挙げられる。 Specific examples of a group having a 3- to 6-membered ring containing 1 to 2 oxygen atoms include a 1,2-epoxyethanyl group, an oxetanyl group, an oxolanyl group, an oxanyl group, a 1,3-dioxolanyl group, and 1,3-. Examples thereof include a dioxanyl group and a 1,4-dioxanyl group.

本発明のピリドン化合物は、下記式（１）で表される化合物とその塩を包含する。

Figure 0007071964000004
The pyridone compound of the present invention includes a compound represented by the following formula (1) and a salt thereof.
Figure 0007071964000004

以下、式（１）について説明する。 Hereinafter, the equation (1) will be described.

式（１）のＲ１は、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ１０Ｒ１１Ｎ－（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）を表す。 R1 of the formula (1) may be appropriately substituted with a hydroxyl group, a cyano group, an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent A, a haloalkyl group of C1 to C6, and C3 to C8 which may be appropriately substituted with a substituent A. Cycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent A, haloalkenyl group C2-C6, alkynyl group C2-C6 optionally substituted with substituent A, C2-C6 Haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group which may be appropriately substituted with substituent A, haloalkoxy group of C1 to C6, cycloalkoxy group of C3 to C8 which may be appropriately substituted with substituent A, substituent. An alkenyloxy group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with A, a haloalkenyloxy group of C2 to C6, an alkynyloxy group of C3 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent A, and a haloalkynyloxy of C3 to C6. A group, or R10R11N- (where R10 and R11 are independent and represent a hydrogen atom or an alkyl group of C1 to C6, respectively).

中でもＲ１は、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＲ１０Ｒ１１Ｎ－（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基が好ましく、
さらに、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基が好ましい。Among them, R1 is substituted with a cyano group, an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent A, a haloalkyl group of C1 to C6, and a cycloalkyl group of C3 to C8 which may be appropriately substituted with a substituent A. C2-C6 alkenyl groups optionally substituted with group A, haloalkenyl groups C2-C6, C2-C6 alkynyl groups optionally substituted with substituent A, or R10R11N- (where R10 and R11 is synonymous with the above), and is preferable.
In particular, an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent A or a haloalkyl group of C1 to C6 is preferable.
Further, C1 to C6 alkyl groups are preferable.

式（１）の「置換基Ａ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ１２Ｒ１３Ｎ－（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１２およびＲ１３は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、およびＲ１４－Ｌ１－（ここで、Ｒ１４は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ１は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。The "substituent A" in the formula (1) is a hydroxyl group, a cyano group, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, and R12R13N. -(Here, R12 and R13 are independent of each other and represent a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8, or R12 and R13 are. , Forming an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group together with a nitrogen atom to be bonded), and R14-L1- (where R14 is Represents an alkyl group of C1 to C6 or a haloalkyl group of C1 to C6, where L1 represents at least one selected from the group consisting of S, SO, or SO2).

中でも置換基Ａは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ１４－Ｌ１－（ここで、Ｒ１４およびＬ１は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。Among them, the substituent A is preferably a cyano group, an alkoxy group of C1 to C6, or R14-L1- (where R14 and L1 are synonymous with the above).
In particular, a cyano group or an alkoxy group of C1 to C6 is preferable.

置換基Ａの好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｒ１２Ｒ１３Ｎ－（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、前記と同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲ１４－Ｌ１－（ここで、Ｒ１４およびＬ１は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。Preferred specific examples of the substituent A are hydroxyl groups; cyano groups;
C3-C8 cycloalkyl groups include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, and cyclohexyl group;
As the alkoxy groups of C1 to C6, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, and an isopropyloxy group;
The haloalkoxy groups of C1 to C6 include difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, and 3,3. , 3-Trifluoropropyloxy group;
The cycloalkoxy groups of C3 to C8 include cyclopropyloxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, and cyclohexyloxy group;
As R12R13N- (where R12 and R13 are synonymous with the above), an amino group, a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, and a diethylamino group;
And as R14-L1- (where R14 and L1 are synonymous with the above), a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, and a trifluoromethanesulfonyl group. Can be mentioned.

置換基Ａのさらに好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｒ１２Ｒ１３Ｎ－（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲ１４－Ｌ１－（ここで、Ｒ１４およびＬ１は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。As a more preferable specific example of the substituent A, a hydroxyl group; a cyano group;
Cyclopropyl group and cyclobutyl group as cycloalkyl groups of C3 to C8;
As the alkoxy groups of C1 to C6, a methoxy group and an ethoxy group;
The haloalkoxy groups of C1 to C6 include a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group;
Cyclopropyloxy group and cyclobutoxy group as cycloalkoxy groups of C3 to C8;
As R12R13N- (where R12 and R13 are synonymous with the above), a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, and a diethylamino group;
And R14-L1- (where R14 and L1 are synonymous with the above) include a methylthio group, a methanesulfinyl group, and a methanesulfonyl group.

式（１）のＲ１には、水酸基、およびシアノ基が含まれる。 R1 of the formula (1) contains a hydroxyl group and a cyano group.

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基であり、特に、メチル基、またはエチル基が好ましい。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。 The alkyl groups C1 to C6 of the "alkyl groups C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent A" in R1 of the formula (1) have the same meaning as the above definition, and are preferably a methyl group and an ethyl group. , A propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, or a propyl group, and particularly preferably a methyl group or an ethyl group. When having the substituent A, the hydrogen atom in the alkyl group of C1 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent A.

式（１）のＲ１における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基であり、特に好ましくは、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。 The "haloalkyl group of C1 to C6" in R1 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a 2-fluoroethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, or 2,2,2-trifluoro. Ethyl groups, 3,3-difluoropropyl groups, or 3,3,3-trifluoropropyl groups, more preferably 2-fluoroethyl groups, 2,2-difluoroethyl groups, or 2,2,2- It is a trifluoroethyl group, and particularly preferably a 2,2-difluoroethyl group or a 2,2,2-trifluoroethyl group.

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。 The cycloalkyl group of C3 to C8 of the "cycloalkyl group of C3 to C8 which may be appropriately substituted with the substituent A" in R1 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a cyclopropyl group. , Cyclobutyl group, cyclopentyl group, or cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group, or a cyclobutyl group. When having the substituent A, the hydrogen atom in the cycloalkyl group of C3 to C8 is arbitrarily substituted by the substituent A.

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。 The alkenyl groups C2 to C6 of the "alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent A" in R1 of the formula (1) have the same meaning as the above definition, and are preferably a vinyl group, 1-. It is a propenyl group or an allyl group, and more preferably a vinyl group or an allyl group. When having the substituent A, the hydrogen atom in the alkenyl group of C2 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent A.

式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、３－フルオロアリル基、または３，３－ジフルオロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。 The "haloalkenyl group of C2 to C6" in R1 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 3-fluoroallyl group, or It is a 3,3-difluoroallyl group, more preferably a 2-fluorovinyl group or a 2,2-difluorovinyl group.

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、プロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。 The alkynyl group of C2 to C6 of the "alkynyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent A" in R1 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a propargyl group, 2-. It is a butynyl group or a 3-butynyl group, more preferably a propargyl group. When having a substituent A, the hydrogen atom in the alkynyl group of C2 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent A.

式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基である。 The "haloalkynyl group of C2-C6" in R1 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro-. It is a 2-butynyl group, a 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyl group, or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group, more preferably 4,4-difluoro-2-butynyl. Group, or 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group.

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。 The alkoxy groups C1 to C6 of the "alkoxy groups C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent A" in R1 of the formula (1) have the same meaning as the above definition, and are preferably a methoxy group or an ethoxy group. , A propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, or an isobutoxy group, more preferably a methoxy group or an ethoxy group. When having the substituent A, the hydrogen atom in the alkoxy group of C1 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent A.

式（１）のＲ１における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。 The "haloalkoxy group of C1 to C6" in R1 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2. 2-Trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group. Group, or 2,2,2-trifluoroethoxy group.

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。 The cycloalkoxy groups C3 to C8 of the "cycloalkoxy groups of C3 to C8 which may be appropriately substituted with the substituent A" in R1 of the formula (1) have the same meaning as the above definition, and are preferably cyclopropyloxy. A group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group. When having the substituent A, the hydrogen atom in the cycloalkoxy group of C3 to C8 is arbitrarily substituted by the substituent A.

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。 The alkenyloxy groups C2 to C6 of the "alkenyloxy groups C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent A" in R1 of the formula (1) have the same meaning as the above definition, and are preferably vinyloxy groups. It is a 1-propenyloxy group or an allyloxy group, more preferably a vinyloxy group. When having the substituent A, the hydrogen atom in the alkenyloxy group of C2 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent A.

式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、または３，３－ジフルオロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。 The "haloalkenyloxy group of C2 to C6" in R1 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, or a 3-fluoro. It is an allyloxy group or a 3,3-difluoroallyloxy group, more preferably a 2-fluorovinyloxy group or a 2,2-difluorovinyloxy group.

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。 The alkynyloxy group of C3 to C6 of the "alkynyloxy group of C3 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent A" in R1 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a propargyloxy group. , 2-butynyloxy group, or 3-butynyloxy group, more preferably propargyloxy group. When having a substituent A, the hydrogen atom in the alkynyloxy group of C3 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent A.

式（１）のＲ１における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。 The "haloalkynyloxy group of C3 to C6" in R1 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-. A difluoro-2-butynyloxy group, a 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, more preferably 4,4-difluoro-2. -Butynyloxy group, or 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group.

式（１）のＲ１における「Ｒ１０Ｒ１１Ｎ－」（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義である。「Ｒ１０Ｒ１１Ｎ－」として、好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられ、さらに好ましくは、アミノ基、およびジメチルアミノ基が挙げられる。 The alkyl groups C1 to C6 of "R10R11N-" in R1 of the formula (1) (where R10 and R11 are independent and represent hydrogen atoms or alkyl groups C1 to C6) are described above. Synonymous with definition. Examples of "R10R11N-" include an amino group, a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, and a diethylamino group, and more preferably an amino group and a dimethylamino group.

Ｒ２は、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、Ｒ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）－（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表す。R2 may be appropriately substituted with a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, a haloalkyl group of C1 to C6, and C3 to which may be appropriately substituted with a substituent B. Cycloalkyl group of C8, alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with substituent B, haloalkenyl group of C2 to C6, alkynyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with substituent B, C2 to The haloalkynyl group of C6, the alkoxy group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B, the haloalkoxy group of C1 to C6, the cycloalkoxy group of C3 to C8 which may be appropriately substituted with the substituent B, and the substitution. Alkenyloxy groups of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a group B, haloalkenyloxy groups of C2 to C6, alkynyloxy groups of C3 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, haloalkynyl of C3 to C6. Oxy group, R20C (= O)-(where R20 is an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, and a halo of C1 to C6. An alkoxy group, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R21R22N- (where R21 and R22 are independent and may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent B1), an alkyl group of C1 to C6, C1. Representing a haloalkyl group of ~ C6, or a cycloalkyl group of C3 ~ C8, or R21 and R22, together with the nitrogen atom to be attached, are an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or Represents one that forms an azocanyl group), R20C (= O) O- (where R20 is synonymous with the above), R21R22N- (where R21 and R22 are the same as above). (Synonymous), R23-L2- (where R23 represents an alkyl group of C1 to C6 or a haloalkyl group of C1 to C6, L2 represents S, SO, or SO 2 ), R24C. (= O) N (R25)-(Here, R24 is a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, C1 to C1. Represents a haloalkoxy group of C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R21R22N- (where R21 and R22 are synonymous with the above), where R25 is appropriately substituted with a hydrogen atom, a substituent B1. Alkyl groups of C1 to C6 may be good, C1 to C Represents a haloalkyl group of 6 or a cycloalkyl group of C3 to C8. ), Or a group of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms.

中でもＲ２は、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、またはＲ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）が好ましく、
さらに、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）が好ましい。Among them, R2 is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom and a substituent B, a haloalkyl group of C1 to C6, and C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B. An alkoxy group, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8 which may be appropriately substituted with a substituent B, an alkenyloxy group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, and a substituent B. The alkynyloxy group of C3 to C6, R20C (= O) O- (where R20 is synonymous with the above), or R23-L2- (where R23 and L2 are here), which may be optionally substituted with. , Which is synonymous with the above.)
In particular, a halogen atom, an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, an alkoxy group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, or R23-L2- (here, R23 and L2 is synonymous with the above), and is preferable.
Further, halogen atoms, alkoxy groups of C1 to C6, or R23-L2- (where R23 and L2 are synonymous with the above) are preferable.

式（１）の「置換基Ｂ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、それぞれ独立していて、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ＣＨ２）ｓ－Ｏ－（ここで、ｓは、１～３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、前記のＲ２０と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。The "substituent B" in the formula (1) is a hydroxyl group, a cyano group, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, and C2. -C6 alkoxyalkoxy groups, R21R22N- (where R21 and R22 are synonymous with the above), R23-L2- (where R23 and L2 are synonymous with the above), R26R27R28Si- (where R23 and L2 are synonymous with the above). Here, R26, R27, and R28 are independent of each other and represent an alkyl group of C1 to C6.), R26R27R28Si- (CH 2 ) s-O- (where s is an integer of 1 to 3). R26, R27, and R28 are synonymous with the above), R20C (= O)-(where R20 is synonymous with the above R20), and one or two oxygen atoms. Represents at least one selected from the group consisting of groups of 3-6 membered rings comprising.

中でも置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ＣＨ２）ｓ－Ｏ－（ここで、ｓ、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましく、
特に、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。Among them, the substituent B is a cyano group, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, an alkoxyalkoxy group of C2 to C6, and R23-L2- (where R23 and L2 are synonymous with the above. ), R26R27R28Si- (where R26, R27, and R28 are synonymous with the above), R26R27R28Si- (CH 2 ) s-O- (where s, R26, R27, and R28 are the above. (Synonymous with), R20C (= O)-(where R20 is synonymous with the above), or groups of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms are preferred.
In particular, a cyano group or an alkoxy group of C1 to C6 is preferable.

置換基Ｂの好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、およびメトキシプロピルオキシ基；
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記のと同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、トリメチルシリル基、およびトリエチルシリル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ＣＨ２）ｓ－Ｏ－（ここで、ｓ、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、２－（トリメチルシリル）エトキシ基、および２－（トリエチルシリル）エトキシ基；
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）として、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基；
ならびに１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基として、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、および１，３－ジオキサニル基が挙げられる。Preferred specific examples of the substituent B are hydroxyl groups; cyano groups;
C3-C8 cycloalkyl groups include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, and cyclohexyl group;
As the alkoxy groups of C1 to C6, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, and an isobutoxy group;
The haloalkoxy groups of C1 to C6 include difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, and 3,3. , 3-Trifluoropropyloxy group;
The cycloalkoxy groups of C3 to C8 include cyclopropyloxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, and cyclohexyloxy group;
As the alkoxyalkoxy groups of C2 to C6, a methoxymethoxy group, an ethoxymethoxy group, a methoxyethoxy group, an ethoxyethoxy group, and a methoxypropyloxy group;
As R21R22N- (where R21 and R22 are synonymous with the above), an amino group, a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, a diethylamino group, a pyrrolidinyl group, and a piperidinyl group;
As R23-L2- (where R23 and L2 are synonymous with the above), a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, and a trifluoromethanesulfonyl group;
As R26R27R28Si- (where R26, R27, and R28 are synonymous with the above), a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group;
As R26R27R28Si- (CH 2 ) s-O- (where s, R26, R27, and R28 are synonymous with the above), 2- (trimethylsilyl) ethoxy group and 2- (triethylsilyl) ethoxy group. ;
As R20C (= O)-(where R20 is synonymous with the above), an acetyl group, a propionyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a cyclopropanecarbonyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, 2,2-Difluoroethoxycarbonyl group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group, aminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, ethylmethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, pyrrolidinyl Carbonyl group and piperidinyl carbonyl group;
In addition, groups of a 3- to 6-membered ring containing 1 to 2 oxygen atoms include an oxolanyl group, an oxanyl group, a 1,3-dioxolanyl group, and a 1,3-dioxanyl group.

置換基Ｂのさらに好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、およびエトキシエトキシ基；
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、トリメチルシリル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ＣＨ２）ｓ－Ｏ－（ここで、ｓ、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、２－（トリメチルシリル）エトキシ基；
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）として、アセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基；
ならびに１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基として、１，３－ジオキソラニル基、および１，３－ジオキサニル基が挙げられる。As a more preferable specific example of the substituent B, a hydroxyl group; a cyano group;
Cyclopropyl group and cyclobutyl group as cycloalkyl groups of C3 to C8;
As the alkoxy groups of C1 to C6, a methoxy group and an ethoxy group;
The haloalkoxy groups of C1 to C6 include a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group;
Cyclopropyloxy group and cyclobutoxy group as cycloalkoxy groups of C3 to C8;
As the alkoxyalkoxy groups of C2 to C6, a methoxymethoxy group, an ethoxymethoxy group, a methoxyethoxy group, and an ethoxyethoxy group;
As R21R22N- (where R21 and R22 are synonymous with the above), a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, and a diethylamino group;
As R23-L2- (where R23 and L2 are synonymous with the above), a methylthio group, a methanesulfinyl group, and a methanesulfonyl group;
As R26R27R28Si- (where R26, R27, and R28 are synonymous with the above), a trimethylsilyl group;
As R26R27R28Si- (CH 2 ) s-O- (where s, R26, R27, and R28 are synonymous with the above), a 2- (trimethylsilyl) ethoxy group;
As R20C (= O)-(where R20 is synonymous with the above), an acetyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an aminocarbonyl group, and a dimethylaminocarbonyl group. , Ethylmethylaminocarbonyl group, and diethylaminocarbonyl group;
In addition, groups of a 3- to 6-membered ring containing 1 to 2 oxygen atoms include a 1,3-dioxolanyl group and a 1,3-dioxanyl group.

式（１）の「置換基Ｂ１」とは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。中でも置換基Ｂ１は、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。 The "substituent B1" in the formula (1) is at least one selected from the group consisting of a cyano group, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, and a cycloalkoxy group of C3 to C8. show. Of these, the substituent B1 is preferably a cyano group or an alkoxy group of C1 to C6.

置換基Ｂ１の好ましい具体例として、シアノ基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。A preferred specific example of the substituent B1 is a cyano group;
As the alkoxy groups of C1 to C6, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, and an isobutoxy group;
The haloalkoxy groups of C1 to C6 include difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, and 3,3. , 3-Trifluoropropyloxy group;
Examples of the cycloalkoxy group of C3 to C8 include a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, and a cyclohexyloxy group.

置換基Ｂ１のさらに好ましい具体例として、シアノ基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。As a more preferable specific example of the substituent B1, a cyano group;
As the alkoxy groups of C1 to C6, a methoxy group and an ethoxy group;
The haloalkoxy groups of C1 to C6 include a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group;
Examples of the cycloalkoxy group of C3 to C8 include a cyclopropyloxy group and a cyclobutoxy group.

式（１）のＲ２には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。 R2 of the formula (1) contains a hydroxyl group, a cyano group, and a nitro group.

式（１）のＲ２におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、さらに好ましくは、フッ素原子、または塩素原子である。 The halogen atom in R2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and more preferably a fluorine atom or a chlorine atom.

式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。 The alkyl groups C1 to C6 of the "alkyl groups C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B" in R2 of the formula (1) have the same meaning as the above definition, and are preferably a methyl group and an ethyl group. , A propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or an isopropyl group, and particularly preferably a methyl group or an ethyl group. When having the substituent B, the hydrogen atom in the alkyl group of C1 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent B.

式（１）のＲ２における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。 The "haloalkyl group of C1 to C6" in R2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2. -A trifluoroethyl group, a 3,3-difluoropropyl group, or a 3,3,3-trifluoropropyl group, more preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, or It is a 2,2,2-trifluoroethyl group.

式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。 The cycloalkyl group of C3 to C8 of the "cycloalkyl group of C3 to C8 which may be appropriately substituted with the substituent B" in R2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a cyclopropyl group. , Cyclobutyl group, cyclopentyl group, or cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group, or a cyclobutyl group. When having the substituent B, the hydrogen atom in the cycloalkyl group of C3 to C8 is arbitrarily substituted by the substituent B.

式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。 The alkenyl group of C2 to C6 in the "alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B" in R2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a vinyl group, 1-. It is a propenyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, or a 3-butenyl group, and more preferably a vinyl group, a 1-propenyl group, or an allyl group. When having the substituent B, the hydrogen atom in the alkenyl group of C2 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent B.

式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。 The "haloalkenyl group of C2 to C6" in R2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, or a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-Fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.

式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。 The alkynyl group of C2 to C6 of the "alkynyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B" in R2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably an ethynyl group, 1-. It is a propynyl group, a propargyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, or a 3-butynyl group, and more preferably an ethynyl group, a 1-propynyl group, or a propargyl group. When having a substituent B, the hydrogen atom in the alkynyl group of C2 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent B.

式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。 The "haloalkynyl group of C2 to C6" in R2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1. -Propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-trifluoro- It is a 2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.

式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。 The alkoxy groups C1 to C6 of the "alkoxy groups C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B" in R2 of the formula (1) have the same meaning as the above definition, and are preferably a methoxy group or an ethoxy group. , A propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, or a pentyloxy group, more preferably a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, or an isopropyloxy group, and particularly preferably a methoxy group. be. When having the substituent B, the hydrogen atom in the alkoxy group of C1 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent B.

式（１）のＲ２における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。 The "haloalkoxy group of C1 to C6" in R2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2. 2-Trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group. Group, or 2,2,2-trifluoroethoxy group.

式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。 The cycloalkoxy groups C3 to C8 of the "cycloalkoxy groups of C3 to C8 which may be appropriately substituted with the substituent B" in R2 of the formula (1) have the same meaning as the above definition, and are preferably cyclopropyloxy. A group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group. When having the substituent B, the hydrogen atom in the cycloalkoxy group of C3 to C8 is arbitrarily substituted by the substituent B.

式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。 The alkenyloxy groups C2 to C6 of the "alkenyloxy groups C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B" in R2 of the formula (1) have the same meaning as the above definition, and are preferably vinyloxy groups. It is a 1-propenyloxy group, an allyloxy group, a 1-butenyloxy group, a 2-butenyloxy group, or a 3-butenyloxy group, and more preferably a vinyloxy group, a 1-propenyloxy group, or an allyloxy group. When having the substituent B, the hydrogen atom in the alkenyloxy group of C2 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent B.

式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。 The "haloalkenyloxy group of C2 to C6" in R2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, or 2,2-. A dichlorovinyloxy group, a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably a 2-fluorovinyloxy group, or a 2,2-difluoro group. It is a vinyloxy group.

式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。 The alkynyloxy group of C3 to C6 of the "alkynyloxy group of C3 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B" in R2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a propargyloxy group. , 2-butynyloxy group, or 3-butynyloxy group, more preferably propargyloxy group. When having a substituent B, the hydrogen atom in the alkynyloxy group of C3 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent B.

式（１）のＲ２における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。 The "haloalkynyloxy group of C3 to C6" in R2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro. It is a -2-butynyloxy group, a 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, more preferably 4,4-difluoro-2-. It is a butynyloxy group, or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group.

式（１）のＲ２における「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基が挙げられ、さらに好ましくは、アセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基が挙げられる。 "R20C (= O)-" in R2 of the formula (1) (where R20 is an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, and an alkoxy group of C1 to C6. , C1 to C6 haloalkoxy groups, C3 to C8 cycloalkoxy groups, or R21R22N- (where R21 and R22 are independent of each other and may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent B1. Representing an alkyl group of C6, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8, or R21 and R22, together with the nitrogen atom to which they are attached, are an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl. Representing a group, a homopiperidinyl group, or a group forming an azocanyl group.)) Is synonymous with the above definition. As "R20C (= O)-", preferably, an acetyl group, a propionyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a cyclopropanecarbonyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a 2,2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-Trifluoroethoxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group, aminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, ethylmethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, pyrrolidinylcarbonyl group, and piperidinylcarbonyl group Examples thereof include an acetyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an aminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, an ethylmethylaminocarbonyl group, and a diethylaminocarbonyl group.

式（１）のＲ２における「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」のＲ２０は、前記と同義である。「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」として、好ましくは、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、およびピペリジニルカルボニルオキシ基が挙げられ、より好ましくは、アセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、およびジエチルアミノカルボニルオキシ基が挙げられる。 R20 of "R20C (= O) O-" in R2 of the formula (1) has the same meaning as described above. As "R20C (= O) O-", preferably, an acetyloxy group, a propionyloxy group, a difluoroacetyloxy group, a trifluoroacetyloxy group, a cyclopropanecarbonyloxy group, a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, 2 , 2-Difluoroethoxycarbonyloxy group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyloxy group, cyclopropyloxycarbonyloxy group, aminocarbonyloxy group, dimethylaminocarbonyloxy group, ethylmethylaminocarbonyloxy group, diethylaminocarbonyloxy group Groups, pyrrolidinylcarbonyloxy groups, and piperidinylcarbonyloxy groups are mentioned, more preferably acetyloxy groups, difluoroacetyloxy groups, trifluoroacetyloxy groups, methoxycarbonyloxy groups, ethoxycarbonyloxy groups, aminos. Examples thereof include a carbonyloxy group, a dimethylaminocarbonyloxy group, an ethylmethylaminocarbonyloxy group, and a diethylaminocarbonyloxy group.

式（１）のＲ２における「Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－」のＲ２１およびＲ２２は、前記と同義である。「Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－」として、好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基が挙げられ、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられる。 R21 and R22 of "R21R22N-" in R2 of the formula (1) have the same meanings as described above. Preferred examples of the "R21R22N-" include an amino group, a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, a diethylamino group, a pyrrolidinyl group, and a piperidinyl group, and more preferably a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, and a diethylamino group. Can be mentioned.

式（１）のＲ２における「Ｒ２３－Ｌ２－」（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ２３－Ｌ２－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、（クロロメチル）チオ基、（クロロメタン）スルフィニル基、または（クロロメタン）スルホニル基であり、、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、（クロロメチル）チオ基、（クロロメタン）スルフィニル基、または（クロロメタン）スルホニル基であり、特に好ましくは、メチルチオ基である。"R23-L2-" in R2 of the formula (1) (where R23 represents an alkyl group of C1 to C6 or a haloalkyl group of C1 to C6, where L2 represents S, SO, or SO 2 . ) Are synonymous with the above definition. The "R23-L2-" is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, a trifluoromethanesulfonyl group, a (chloromethyl) thio group, or a (chloromethane) sulfinyl group. , Or a (chloromethane) sulfonyl group, more preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a (chloromethyl) thio group, a (chloromethane) sulfinyl group, or a (chloromethane) sulfonyl group. , Particularly preferably a methylthio group.

式（１）のＲ２における「Ｒ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）－」（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。Ｒ２４として、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられる。また、Ｒ２５として、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シアノメチル基、２－シアノエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、およびシクロプロピル基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シアノメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、および２，２，２－トリフルオロエチル基が挙げられる。 "R24C (= O) N (R25)-" in R2 of the formula (1) (where R24 is a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, and a cycloalkyl group of C3 to C8. , C1 to C6 alkoxy groups, C1 to C6 haloalkoxy groups, C3 to C8 cycloalkoxy groups, or R21R22N- (where R21 and R22 are synonymous with the above), where R25 is hydrogen. Each term of an atom, an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B1, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8) is synonymous with the above definition. .. The R24 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a methoxy group, an ethoxy group, 2,2-difluoroethoxy, or 2,2,2-trifluoroethoxy. Examples thereof include a group, a cyclopropyloxy group, an amino group, a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, a diethylamino group, a pyrrolidinyl group and a piperidinyl group, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group, a difluoromethyl group and a trifluoromethyl group. , Methoxy group, ethoxy group, amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, and diethylamino group. The R25 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a methoxyethyl group, an ethoxyethyl group, a cyanomethyl group, a 2-cyanoethyl group, or 2,2-difluoroethyl. Groups, 2,2,2-trifluoroethyl group, and cyclopropyl group are mentioned, and more preferably, a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a methoxyethyl group, an ethoxyethyl group, Included are cyanomethyl groups, 2,2-difluoroethyl groups, and 2,2,2-trifluoroethyl groups.

式（１）のＲ２における「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基である。 The "group of a 3- to 6-membered ring containing 1 to 2 oxygen atoms" in R2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably an oxolanyl group, an oxanyl group, or a 1,3-dioxolanyl group. , Or 1,3-dioxanyl group, more preferably 1,3-dioxolanyl group, or 1,3-dioxanyl group.

式（１）のｎは、０～５の整数である。ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。 N in the equation (1) is an integer of 0 to 5. However, when n is 2 or more, R2 of 2 or more represents independent substituents, and may be the same or different, and can be arbitrarily selected.

式（１）のＲ３は、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｒ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表す。 R3 of the formula (1) may be appropriately substituted with a hydrogen atom, a nitro group, a halogen atom, an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent C, a haloalkyl group of C1 to C6, and a substituent C as appropriate. A good cycloalkyl group of C3 to C8, an alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent C, a haloalkenyl group of C2 to C6, and an alkynyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent C. , C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group which may be appropriately substituted with the substituent C, C1 to C6 haloalkoxy group, R30-L3- (where R30 is synonymous with the above R23). L3 is synonymous with L2 above), R31R32N- (where R31 and R32 are synonymous with R21 and R22 above), or R33C (= O)-(here, is synonymous with R21 and R22). R33 represents an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8).

中でもＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０およびＬ３は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基が好ましく、
さらに、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基が好ましい。Among them, R3 is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a hydrogen atom, a halogen atom and a substituent C, a cycloalkyl group of C3 to C8 which may be appropriately substituted with a substituent C, and a substituent C as appropriate. The alkynyl group of C2 to C6 which may be substituted, the alkoxy group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C, or R30-L3- (where R30 and L3 are synonymous with the above). Is preferable
In particular, C1 to C6 alkyl groups which may be appropriately substituted with a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent C are preferable.
Further, a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group of C1 to C6 is preferable.

式（１）の「置換基Ｃ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。中でも置換基Ｃは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０およびＬ３は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。The "substituent C" in the formula (1) is a hydroxyl group, a cyano group, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, and R31R32N. -(Here, R31 and R32 are synonymous with the above R21 and R22), and R30-L3- (where R30 is synonymous with the above R23 and L3 is synonymous with the above L2). It represents at least one species selected from the group consisting of.). Among them, the substituent C is preferably a cyano group, an alkoxy group of C1 to C6, or R30-L3- (where R30 and L3 are synonymous with the above).
In particular, a cyano group or an alkoxy group of C1 to C6 is preferable.

置換基Ｃの好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
ならびにＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。Preferred specific examples of the substituent C include a hydroxyl group; a cyano group;
C3-C8 cycloalkyl groups include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, and cyclohexyl group;
As the alkoxy groups of C1 to C6, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, and an isobutoxy group;
The haloalkoxy groups of C1 to C6 include difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, and 3,3. , 3-Trifluoropropyloxy group;
The cycloalkoxy groups of C3 to C8 include cyclopropyloxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, and cyclohexyloxy group;
As R31R32N- (where R31 and R32 are synonymous with R21 and R22 above), an amino group, a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, a diethylamino group, a pyrrolidinyl group, and a piperidinyl group;
And as R30-L3- (where R30 is synonymous with R23 and L3 is synonymous with L2), a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, and the like. Examples thereof include a trifluoromethanesulfinyl group and a trifluoromethanesulfonyl group.

置換基Ｃのさらに好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０およびＬ３は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。As a more preferable specific example of the substituent C, a hydroxyl group; a cyano group;
Cyclopropyl group and cyclobutyl group as cycloalkyl groups of C3 to C8;
As the alkoxy groups of C1 to C6, a methoxy group and an ethoxy group;
The haloalkoxy groups of C1 to C6 include a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group;
Cyclopropyloxy group and cyclobutoxy group as cycloalkoxy groups of C3 to C8;
As R31R32N- (where R31 and R32 are synonymous with the above), a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, and a diethylamino group;
And R30-L3- (where R30 and L3 are synonymous with the above) include a methylthio group, a methanesulfinyl group, and a methanesulfonyl group.

式（１）のＲ３には、水素原子、およびニトロ基が含まれる。 R3 of the formula (1) contains a hydrogen atom and a nitro group.

式（１）のＲ３における「ハロゲン原子」は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、さらに好ましくは、塩素原子、または臭素原子である。 The "halogen atom" in R3 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and more preferably a chlorine atom or a bromine atom. ..

式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。 The alkyl groups C1 to C6 of the "alkyl groups C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C" in R3 of the formula (1) have the same meaning as the above definition, and are preferably a methyl group and an ethyl group. , A propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, or a propyl group, and particularly preferably a methyl group. When having the substituent C, the hydrogen atom in the alkyl group of C1 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent C.

式（１）のＲ３における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。 The "haloalkyl group of C1 to C6" in R3 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2. -A trifluoroethyl group, a 3,3-difluoropropyl group, or a 3,3,3-trifluoropropyl group, more preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, or It is a 2,2,2-trifluoroethyl group.

式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。 The cycloalkyl group of C3 to C8 of the "cycloalkyl group of C3 to C8 which may be appropriately substituted with the substituent C" in R3 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a cyclopropyl group. , Cyclobutyl group, cyclopentyl group, or cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group, or a cyclobutyl group. When having the substituent C, the hydrogen atom in the cycloalkyl group of C3 to C8 is arbitrarily substituted by the substituent C.

式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。 The alkenyl groups C2 to C6 of the "alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C" in R3 of the formula (1) have the same meaning as the above definition, and are preferably a vinyl group, 1-. It is a propenyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, or a 3-butenyl group, and more preferably a vinyl group, a 1-propenyl group, or an allyl group. When having the substituent C, the hydrogen atom in the alkenyl group of C2 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent C.

式（１）のＲ３における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。 The "haloalkenyl group of C2 to C6" in R3 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, or a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-Fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.

式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。 The alkynyl group of C2 to C6 of the "alkynyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C" in R3 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably an ethynyl group, 1-. It is a propynyl group, a propargyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, or a 3-butynyl group, and more preferably an ethynyl group, a 1-propynyl group, or a propargyl group. When having the substituent C, the hydrogen atom in the alkynyl group of C2 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent C.

式（１）のＲ３における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。 The "haloalkynyl group of C2 to C6" in R3 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1. -Propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-trifluoro- It is a 2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.

式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。 The alkoxy groups C1 to C6 of the "alkoxy groups C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C" in R3 of the formula (1) have the same meaning as the above definition, and are preferably a methoxy group or an ethoxy group. , A propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, or an isobutoxy group, more preferably a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, or an isopropyloxy group. When having the substituent C, the hydrogen atom in the alkoxy group of C1 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent C.

式（１）のＲ３における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。 The "haloalkoxy group of C1 to C6" in R3 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2. 2-Trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group. Group, or 2,2,2-trifluoroethoxy group.

式（１）のＲ３における「Ｒ３０－Ｌ３－」は、Ｒ３０が前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３が前記のＬ２と同義である。「Ｒ３０－Ｌ３－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。 In "R30-L3-" in R3 of the formula (1), R30 is synonymous with the above-mentioned R23, and L3 is synonymous with the above-mentioned L2. The "R30-L3-" is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, or a trifluoromethanesulfonyl group, and more preferably a methylthio group or a methanesulphinyl group. , Or a methanesulfonyl group.

式（１）のＲ３における「Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－」は、Ｒ３１およびＲ３２が、前記のＲ２１およびＲ２２と同義であり、好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。 In "R31R32N-" in R3 of the formula (1), R31 and R32 are synonymous with the above-mentioned R21 and R22, and preferably an amino group, a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, a diethylamino group, a pyrrolidinyl group, or It is a piperidinyl group, more preferably a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, or a diethylamino group.

式（１）のＲ３における「Ｒ３３Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ３３Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、またはシクロプロパンカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、ジフルオロアセチル基、またはトリフルオロアセチル基である。 Each of "R33C (= O)-" in R3 of the formula (1) (where R33 represents an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8). The term is synonymous with the above definition. The "R33C (= O)-" is preferably an acetyl group, a propionyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, or a cyclopropanecarbonyl group, and more preferably an acetyl group, a difluoroacetyl group, or a trifluoro group. It is an acetyl group.

式（１）のＸは、酸素原子、または硫黄原子を表す。好ましいＸは、酸素原子である。 X in the formula (1) represents an oxygen atom or a sulfur atom. Preferred X is an oxygen atom.

式（１）のＹは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、チエニル基、チアゾリル基、またはイソチアゾリル基を表し、中でも、フェニル基、またはピリジル基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。 Y in the formula (1) represents a phenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, or an isothiazolyl group, and a phenyl group or a pyridyl group is particularly preferable. A phenyl group is preferred.

該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～４置換する。 In the phenyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 3 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted with 1 to 4 as appropriate.

該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、または該トリアジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～２置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～２置換する。 In the pyridyl group, the pyridadinyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazinyl group, or the triazinyl group, the substituent D is substituted with the ortho position, and the substituent D1 is independently substituted with 0 to 2 as appropriate, and further substituted. The group D2 is independently substituted with 1 or 2 as appropriate.

該チエニル基、該チアゾリル基、または該イソチアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～１置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～２置換する。 In the thienyl group, the thiazolyl group, or the isothiazolyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 1 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted. Substitute 1-2 as appropriate.

式（１）の「置換基Ｄ」とは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。 The "substituent D" in the formula (1) is selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, an alkoxy group of C1 to C6, and a haloalkoxy group of C1 to C6. Represents at least one species to be.

中でも置換基Ｄは、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基が好ましく、
特に、ハロゲン原子が好ましい。Of these, the substituent D is preferably a halogen atom or an alkyl group of C1 to C6.
In particular, a halogen atom is preferable.

置換基Ｄの好ましい具体例として、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、およびプロピル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、および３，３，３－トリフルオロプロピル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ－ブトキシ基；
ならびにＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基が挙げられる。As a preferable specific example of the substituent D,
As halogen atoms, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom;
As the alkyl groups of C1 to C6, a methyl group, an ethyl group, and a propyl group;
C1-C6 haloalkyl groups include difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 3,3-difluoropropyl group, and 3,3,3. -Trifluoropropyl group;
As the alkoxy groups of C1 to C6, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, and a t-butoxy group;
And as haloalkoxy groups of C1 to C6, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, and 3, Examples include 3,3-trifluoropropyloxy group.

置換基Ｄのさらに好ましい具体例として、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、およびエチル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、および２，２，２－トリフルオロエチル基；Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
ならびにＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基が挙げられる。As a more preferable specific example of the substituent D,
As halogen atoms, fluorine atom, chlorine atom, and bromine atom;
As the alkyl group of C1 to C6, a methyl group and an ethyl group;
Difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group and 2,2,2-trifluoroethyl group as haloalkyl groups of C1 to C6; methoxy group and ethoxy group as alkoxy groups of C1 to C6. , Apropyloxy group, and an isopropyloxy group;
Examples of the haloalkoxy group of C1 to C6 include a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group.

式（１）の「置換基Ｄ１」とは、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。 The "substituent D1" in the formula (1) is a hydroxyl group, a halogen atom, an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, and a C1 to C6. Represents at least one selected from the group consisting of a haloalkoxy group of C3 to C8 and a cycloalkoxy group of C3 to C8.

中でも置換基Ｄ１は、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基が好ましく、
特に、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。Of these, the substituent D1 is preferably a hydroxyl group, a halogen atom, an alkyl group of C1 to C6, an alkoxy group of C1 to C6, or a haloalkoxy group of C1 to C6.
In particular, a halogen atom, an alkyl group of C1 to C6, or an alkoxy group of C1 to C6 is preferable.

置換基Ｄ１の好ましい具体例として、水酸基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、およびプロピル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、および２，２，２－トリフルオロエチル基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ－ブトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。As a preferable specific example of the substituent D1, a hydroxyl group;
As halogen atoms, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom;
As the alkyl groups of C1 to C6, a methyl group, an ethyl group, and a propyl group;
As the haloalkyl groups of C1 to C6, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, and a 2,2,2-trifluoroethyl group;
C3-C8 cycloalkyl groups include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, and cyclohexyl group;
As the alkoxy groups of C1 to C6, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, and a t-butoxy group;
The haloalkoxy groups of C1 to C6 include difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, and 3,3. , 3-Trifluoropropyloxy group;
Examples of the cycloalkoxy group of C3 to C8 include a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, and a cyclohexyloxy group.

置換基Ｄ１のさらに好ましい具体例として、水酸基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、およびエチル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、およびトリフルオロメチル基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。As a more preferable specific example of the substituent D1, a hydroxyl group;
As halogen atoms, fluorine atom, chlorine atom, and bromine atom;
As the alkyl group of C1 to C6, a methyl group and an ethyl group;
Difluoromethyl group and trifluoromethyl group as haloalkyl groups of C1 to C6;
Cyclopropyl group and cyclobutyl group as cycloalkyl groups of C3 to C8;
As the alkoxy groups of C1 to C6, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, and an isopropyloxy group;
The haloalkoxy groups of C1 to C6 include a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group;
Examples of the cycloalkoxy group of C3 to C8 include a cyclopropyloxy group and a cyclobutoxy group.

式（１）の「置換基Ｄ２」とは、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基、Ｃ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－Ｕ－（ここで、ｐは、１～３の整数を表し、Ｒ４０は１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、Ｒ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）、Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）を表す。）、Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、Ｒ４５Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）－（ここで、Ｒ４５は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ４６は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。The "substituent D2" in the formula (1) is appropriately substituted with a alkenyl group of C2 to C6, a C2-C6 haloalkenyl group and a substituent B which may be appropriately substituted with a cyano group, a nitro group and a substituent B. May be C2-C6 alkynyl groups, C2-C6 haloalkynyl groups, C2-C6 alkenyloxy groups optionally substituted with substituent B, C2-C6 haloalkenyloxy groups,
Alquinyloxy groups of C3 to C6, haloalkynyloxy groups of C3 to C6, alkoxyalkoxy groups of C2 to C6, cyanoalkoxy groups of C2 to C6, cycloalkylalkoxys of C4 to C9, which may be appropriately substituted with the substituent B. A group, an aryl group that may be appropriately substituted with a substituent D, a heteroaryl group that may be appropriately substituted with a substituent D, an aryloxy group that may be appropriately substituted with a substituent D, and an appropriately substituted group with a substituent D. A heteroaryloxy group which may be optionally substituted, an aralkyloxy group which may be optionally substituted with a substituent D, R40 (CH2) p-U- (where p represents an integer of 1 to 3 and R40 is 1 to 2). A group of 3-6 membered rings containing 10 oxygen atoms, R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with R21 and R22 above), or R43-L4- (where R43 is said above. (Synonymous with R14, L4 is synonymous with L1), U represents an oxygen atom or a sulfur atom), R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above). ), R43-L4- (where R43 is synonymous with R14 and L4 is synonymous with L1), R44C (= O)-(where R44 is substituted). C1 to C6 alkyl groups which may be appropriately substituted with group B, C1 to C6 haloalkyl groups, C3 to C8 cycloalkyl groups, C1 to C6 alkoxy groups, C1 to C6 haloalkoxy groups, C3 to C8. Cycloalkoxy group, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above), R44C (= O) O- (where R44 is synonymous with the above), R45C. (= O) N (R46)-(Here, R45 is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent A, a haloalkyl group of C1 to C6, and a cycloalkyl group of C3 to C8. , C1 to C6 alkoxy groups, C1 to C6 haloalkoxy groups, C3 to C8 cycloalkoxy groups, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above), where R46 is hydrogen. Represents an atom, an alkyl group of C1 to C6 optionally substituted with a substituent A, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8), R47R48C = NO- (where R47). And R48 are independent of each other and may be appropriately substituted with a hydrogen atom, a substituent A, an alkyl group of C1 to C6, and a haloalkyl group of C1 to C6. Group, C3 to C8 cycloalkyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 haloalkoxy group, C3 to C8 cycloalkoxy group, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above. .. ). ), And at least one selected from the group consisting of groups of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms.

中でも置換基Ｄ２はシアノ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基、Ｃ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－Ｕ－（ここで、ｐ、Ｒ４０およびＵは前記と同義である。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、Ｒ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３およびＬ４は、前記と同義である。）、Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、またはＲ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は前記と同義である）が好ましく、
特に、シアノ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基、Ｃ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－Ｕ－（ここで、ｐ、Ｒ４０およびＵは前記と同義である。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、Ｒ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３およびＬ４は、前記と同義である。）、Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、またはＲ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は前記と同義である）が好ましい。Among them, the substituent D2 is appropriately substituted with a cyano group, an alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, an alkynyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, and a substituent B. May be an alkenyloxy group of C2 to C6, an alkynyloxy group of C3 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, an alkoxyalkoxy group of C2 to C6, a cyanoalkoxy group of C2 to C6, and a cycloalkyl of C4 to C9. An alkoxy group, a heteroaryl group which may be appropriately substituted with a substituent D, an aryloxy group which may be appropriately substituted with a substituent D, an aralkyloxy group which may be appropriately substituted with a substituent D, R40 (CH2) p. -U- (where p, R40 and U are synonymous with the above),.
R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above), R43-L4- (where R43 and L4 are synonymous with the above), R44C (= O) O- (where, here, R43 and L4 are synonymous with the above). R44 is synonymous with the above), or R47R48C = NO- (where R47 and R48 are synonymous with the above) is preferred.
In particular, it may be appropriately substituted with a cyano group, an alkynyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, an alkenyloxy group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, and a substituent B. Alkinyloxy group of C3 to C6, alkoxyalkoxy group of C2 to C6, cyanoalkoxy group of C2 to C6, cycloalkylalkoxy group of C4 to C9, heteroaryl group which may be appropriately substituted with substituent D, substituent D. An aryloxy group which may be appropriately substituted with, an aralkyloxy group which may be appropriately substituted with a substituent D, R40 (CH2) p-U- (where p, R40 and U are synonymous with the above). ,
R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above), R43-L4- (where R43 and L4 are synonymous with the above), R44C (= O) O- (where, here, R43 and L4 are synonymous with the above). R44 is synonymous with the above), or R47R48C = NO- (where R47 and R48 are synonymous with the above) is preferred.

式（１）の置換基Ｄ２には、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。 The substituent D2 of the formula (1) includes a cyano group and a nitro group.

式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。 The alkenyl group of C2 to C6 in the "alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a vinyl group. It is a 1-propenyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, or a 3-butenyl group, and more preferably a vinyl group, a 1-propenyl group, or an allyl group. When having the substituent B, the hydrogen atom in the alkenyl group of C2 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent B.

式（１）の置換基Ｄ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。 The "haloalkenyl group of C2 to C6" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group and a 2,2-dichloro. It is a vinyl group, a 3-fluoroallyl group, a 3,3-difluoroallyl group, or a 3,3-dichloroallyl group, more preferably a 2-fluorovinyl group or a 2,2-difluorovinyl group.

式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基であり、特に好ましくは、エチニル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。 The alkynyl group of C2 to C6 of the "alkynyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably an ethynyl group. It is a 1-propynyl group, a propargyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, or a 3-butynyl group, more preferably an ethynyl group, a 1-propynyl group, or a propargyl group, and particularly preferably an ethynyl group. Is. When having a substituent B, the hydrogen atom in the alkynyl group of C2 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent B.

式（１）の置換基Ｄ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。 The "haloalkynyl group of C2 to C6" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro. -1-propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-tri It is a fluoro-2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.

式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、特に好ましくは、アリルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。 The alkenyloxy group of C2 to C6 of the "alkenyloxy group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably vinyloxy. A group, a 1-propenyloxy group, an allyloxy group, a 1-butenyloxy group, a 2-butenyloxy group, or a 3-butenyloxy group, more preferably a vinyloxy group, a 1-propenyloxy group, or an allyloxy group, and particularly preferably. Is an allyloxy group. When having the substituent B, the hydrogen atom in the alkenyloxy group of C2 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent B.

式（１）の置換基Ｄ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。 The "haloalkenyloxy group of C2 to C6" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, 2, 2-Dichlorovinyloxy group, 3-fluoroallyloxy group, 3,3-difluoroallyloxy group, or 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably 2-fluorovinyloxy group, or 2,2. -Difluorovinyloxy group.

式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。 The alkynyloxy group of C3 to C6 of the "alkynyloxy group of C3 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably propargyl. It is an oxy group, a 2-butynyloxy group, or a 3-butynyloxy group, more preferably a propargyloxy group. When having a substituent B, the hydrogen atom in the alkynyloxy group of C3 to C6 is arbitrarily substituted by the substituent B.

式（１）の置換基Ｄ２における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。 The "haloalkynyloxy group of C3 to C6" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4. -Difluoro-2-butynyloxy group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, more preferably 4,4-difluoro-. It is a 2-butynyloxy group or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group.

式（１）の置換基Ｄ２における「Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシ基、またはメトキシプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、またはメトキシプロピルオキシ基であり、特に好ましくは、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、またはメトキシプロピルオキシ基である。 The "alkoxyalkoxy group of C2 to C6" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a methoxymethoxy group, an ethoxymethoxy group, a propyloxymethoxy group, an isopropyloxymethoxy group, or a methoxy. It is an ethoxy group, an ethoxyethoxy group, a propyloxyethoxy group, or a methoxypropyloxy group, more preferably a methoxymethoxy group, an ethoxymethoxy group, a methoxyethoxy group, an ethoxyethoxy group, or a methoxypropyloxy group, and particularly preferable. Is a methoxymethoxy group, a methoxyethoxy group, or a methoxypropyloxy group.

式（１）の置換基Ｄ２における「Ｃ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、アセトニトリルオキシ基、３－プロパンニトリルオキシ基、４－ブタンニトリルオキシ基、２－プロパンニトリルオキシ基、または２－メチルプロパンニトリル－３－オキシ基であり、さらに好ましくは、アセトニトリルオキシ基、または３－プロパンニトリルオキシ基であり、特に好ましくは、アセトニトリルオキシ基である。 The "cyanoalkoxy group of C2 to C6" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably an acetonitrile oxy group, a 3-propanenitrile oxy group, a 4-butanenitrile oxy group, 2 A propanenitrile oxy group or a 2-methylpropanenitrile-3-oxy group, more preferably an acetonitrile oxy group or a 3-propanenitrile oxy group, and particularly preferably an acetonitrile oxy group.

式（１）の置換基Ｄ２における「Ｃ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、シクロブチルエトキシ基、シクロペンチルエトキシ基、シクロヘキシルエトキシ基、またはシクロプロピルプロパニルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、またはシクロプロピルエトキシ基であり、特に好ましくは、シクロプロピルメトキシ基である。 The "cycloalkylalkoxy group of C4 to C9" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a cyclopropylmethoxy group, a cyclobutylmethoxy group, a cyclopentylmethoxy group, a cyclohexylmethoxy group, and the like. It is a cyclopropylethoxy group, a cyclobutylethoxy group, a cyclopentylethoxy group, a cyclohexylethoxy group, or a cyclopropylpropanoloxy group, more preferably a cyclopropylmethoxy group, a cyclopentylmethoxy group, or a cyclopropylethoxy group, in particular. It is preferably a cyclopropylmethoxy group.

式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基」のアリール基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェニル基である。置換基Ｄを有する場合、アリール基における水素が、置換基Ｄによって任意に置換される。 The aryl group of the "aryl group which may be appropriately substituted with the substituent D" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a phenyl group. If it has a substituent D, the hydrogen in the aryl group is optionally substituted by the substituent D.

式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基」のヘテロアリール基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジル基、ピラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、またはテトラゾリル基であり、さらに好ましくは、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基であり、特に好ましくは、１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、または１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリール基における水素が、置換基Ｄによって任意に置換される。 The heteroaryl group of the "heteroaryl group which may be appropriately substituted with the substituent D" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a pyridyl group, a pyrazinyl group, a thienyl group, and the like. Thiazolyl group, isothiazolyl group, frill group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isooxazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, or tetrazolyl group, more preferably pyridyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl. It is a group, and particularly preferably a 1H-pyrazole-1-yl group or a 1H-1,2,4-triazole-1-yl group. If it has a substituent D, the hydrogen in the heteroaryl group is optionally substituted by the substituent D.

式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基」のアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェノキシ基、またはナフチルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェノキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。置換基Ｄを有するアリールオキシ基として好ましくは、４－メトキシフェノキシ基である。 The aryloxy group of the "aryloxy group which may be appropriately substituted with the substituent D" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a phenoxy group or a naphthyloxy group. , More preferably a phenoxy group. When having a substituent D, the hydrogen atom in the aryloxy group is arbitrarily substituted by the substituent D. The aryloxy group having a substituent D is preferably a 4-methoxyphenoxy group.

式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基」のヘテロアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、またはチアジアゾリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、またはピラゾリルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。 The heteroaryloxy group of the "heteroaryloxy group which may be appropriately substituted with the substituent D" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a pyridyloxy group or a pyridazini. Luoxy group, pyrimidinyloxy group, pyrazinyloxy group, pyrazolyloxy group, triazinyloxy group, tetrazinyloxy group, thienyloxy group, thiazolyloxy group, isothiazolyloxy group, or thiadiazolyloxy group, more preferably Is a pyridyloxy group, a pyridazinyloxy group, a pyrimidinyloxy group, a pyrazinyloxy group, or a pyrazolyloxy group. When having a substituent D, the hydrogen atom in the heteroaryloxy group is optionally substituted by the substituent D.

式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基」のアラルキルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、またはフェニルプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ベンジルオキシ基、またはフェネチルオキシ基であり、特に好ましくは、ベンジルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アラルキルオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。 The aralkyloxy group of the "aralkyloxy group which may be appropriately substituted with the substituent D" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably a benzyloxy group, a phenethyloxy group, or a phenyloxy group. It is a phenylpropyloxy group, more preferably a benzyloxy group or a phenyloxy group, and particularly preferably a benzyloxy group. When having a substituent D, the hydrogen atom in the aralkyloxy group is arbitrarily substituted by the substituent D.

式（１）の置換基Ｄ２における「Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－Ｕ－」（ここで、ｐは、１～３の整数を表し、Ｒ４０は１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）の各用語は前記の定義と同義である。Ｒ４０として、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、１，３－ジオキサニル基、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、１，３－ジオキサニル基、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基であり、ｐとして、好ましくは、１～３の整数であり、さらに好ましくは、２～３の整数であり、Ｕとして、好ましくは、酸素原子である。Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－Ｕ－として、好ましくは、（テトラヒドロフラン－２－イル）メトキシ基、（１，３－ジオキソラン－２－イル）メトキシ基、（ジメチルアミノ）エトキシ基、（ジメチルアミノ）プロピルオキシ基、（メチルチオ）メトキシ基、（メチルチオ）エトキシ基、または（メチルチオ）プロピル基であり、さらに好ましくは、（テトラヒドロフラン－２－イル）メトキシ基、（１，３－ジオキソラン－２－イル）メトキシ基、（ジメチルアミノ）エトキシ基、（ジメチルアミノ）プロピルオキシ基、または（メチルチオ）メトキシ基である。 "R40 (CH2) p-U-" in the substituent D2 of the formula (1) (where p represents an integer of 1 to 3 and R40 is a 3- to 6-membered ring containing 1 to 2 oxygen atoms. , R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with said R21 and R22), or R43-L4- (where R43 is synonymous with said R14 and L4 is said above. (Synonymous with L1), where U represents an oxygen atom or a sulfur atom.) Each term is synonymous with the above definition. The R40 is preferably an oxolanyl group, an oxanyl group, a 1,3-dioxolanyl group, a 1,3-dioxanol group, a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, or a trifluoromethanesulfonyl group. Group, amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2-cyanoethyl) amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino Group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2-difluoroethylamino group, 2, 2,2-Trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, (cyclopropyl) methylamino group, pyrrolidinyl group, or piperidinyl group, more preferably oxolanyl group, oxanyl group, 1,3-dioxolanyl group, 1 , 3-Dioxanyl group, methylthio group, methanesulfinyl group, methanesulfonyl group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, or diethylamino group, and p is preferably an integer of 1 to 3, and more preferably. It is an integer of 2 to 3, and is preferably an oxygen atom as U. As R40 (CH2) p-U-, preferably (tetrahex-2-yl) methoxy group, (1,3-dioxolan-2-yl) methoxy group, (dimethylamino) ethoxy group, (dimethylamino) propyloxy. A group, a (methylthio) methoxy group, a (methylthio) ethoxy group, or a (methylthio) propyl group, more preferably a (tetrahex-2-yl) methoxy group, a (1,3-dioxolan-2-yl) methoxy group. , (Dimethylamino) ethoxy group, (dimethylamino) propyloxy group, or (methylthio) methoxy group.

式（１）の置換基Ｄ２における「Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－」のＲ４１およびＲ４２は、前記と同義である。「Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基であり、特に好ましくは、メチルアミノ基、またはジメチルアミノ基である。 R41 and R42 of "R41R42N-" in the substituent D2 of the formula (1) have the same meanings as described above. As "R41R42N-", preferably amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2-cyanoethyl) amino group, Dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2- A difluoroethylamino group, a 2,2,2-trifluoroethylamino group, a cyclopropylamino group, a (cyclopropyl) methylamino group, a pyrrolidinyl group, or a piperidinyl group, more preferably a methylamino group or an ethylamino group. , A dimethylamino group, an ethylmethylamino group, or a diethylamino group, and particularly preferably a methylamino group or a dimethylamino group.

式（１）の置換基Ｄ２における「Ｒ４３－Ｌ４－」のＲ４３およびＬ４は、前記と同義である。「Ｒ４３－Ｌ４－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基であり、特に好ましくはメチルチオ基である。 R43 and L4 of "R43-L4-" in the substituent D2 of the formula (1) have the same meanings as described above. The "R43-L4-" is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, or a trifluoromethanesulfonyl group, and more preferably a methylthio group or a methanesulfinyl group. , Or a methanesulfonyl group, particularly preferably a methylthio group.

式（１）の置換基Ｄ２における「Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、またはジエチルアミノカルボニル基である。 "R44C (= O)-" in the substituent D2 of the formula (1) (where R44 is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, a haloalkyl group of C1 to C6, C3 to Represents a cycloalkyl group of C8, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above). ) Are synonymous with the above definition. As "R44C (= O)-", preferably, an acetyl group, a methoxyacetyl group, a cyanoacetyl group, a propionyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a cyclopropanecarbonyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, 2 , 2-Difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group, aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, ethylamino Carbonyl group, (methoxymethyl) aminocarbonyl group, (2-methoxyethyl) aminocarbonyl group, (cyanomethyl) aminocarbonyl group, (2-cyanoethyl) aminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, ethylmethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl Group, (methoxymethyl) methylaminocarbonyl group, (2-methoxyethyl) methylaminocarbonyl group, (cyanomethyl) methylaminocarbonyl group, (2-cyanoethyl) methylaminocarbonyl group, 2,2-difluoroethylaminocarbonyl group, 2,2,2-Trifluoroethylaminocarbonyl group, cyclopropylaminocarbonyl group, (cyclopropyl) methylaminocarbonyl group, pyrrolidinylcarbonyl group, or piperidinylcarbonyl group, more preferably acetyl group, It is a methoxyacetyl group, a cyanoacetyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an aminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, an ethylmethylaminocarbonyl group, or a diethylaminocarbonyl group.

式（１）の置換基Ｄ２における「Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」のＲ４４は、前記と同義である。「Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」として、好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、またはジエチルアミノカルボニルオキシ基であり、特に好ましくは、アセチルオキシ基である。 R44 of "R44C (= O) O-" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as described above. As "R44C (= O) O-", preferably, an acetyloxy group, a methoxyacetyloxy group, a cyanoacetyloxy group, a propionyloxy group, a difluoroacetyloxy group, a trifluoroacetyloxy group, a cyclopropanecarbonyloxy group, or a methoxy. Carbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, 2,2-difluoroethoxycarbonyloxy group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyloxy group, cyclopropyloxycarbonyl Oxy group, aminocarbonyloxy group, methylaminocarbonyloxy group, ethylaminocarbonyloxy group, (methoxymethyl) aminocarbonyloxy group, (2-methoxyethyl) aminocarbonyloxy group, (cyanomethyl) aminocarbonyloxy group, (2) -Cyanoethyl) aminocarbonyloxy group, dimethylaminocarbonyloxy group, ethylmethylaminocarbonyloxy group, diethylaminocarbonyloxy group, (methoxymethyl) methylaminocarbonyloxy group, (2-methoxyethyl) methylaminocarbonyloxy group, (cyanomethyl) ) Methylaminocarbonyloxy group, (2-cyanoethyl) methylaminocarbonyloxy group, 2,2-difluoroethylaminocarbonyloxy group, 2,2,2-trifluoroethylaminocarbonyloxy group, cyclopropylaminocarbonyloxy group, (Cyclopropyl) Methylaminocarbonyloxy group, pyrrolidinylcarbonyloxy group, or piperidinylcarbonyloxy group, more preferably an acetyloxy group, a methoxyacetyloxy group, a cyanoacetyloxy group, a difluoroacetyloxy group, A trifluoroacetyloxy group, a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, an aminocarbonyloxy group, a dimethylaminocarbonyloxy group, an ethylmethylaminocarbonyloxy group, or a diethylaminocarbonyloxy group, particularly preferably an acetyloxy group. be.

式（１）の置換基Ｄ２における「Ｒ４５Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）－」（ここで、Ｒ４５は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ４６は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は前記の定義と同義である。Ｒ４５として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。また、Ｒ４６として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、およびシクロプロピル基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。 "R45C (= O) N (R46)-" in the substituent D2 of the formula (1) (where R45 is a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent A, C1 to A haloalkyl group of C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- It has the same meaning.), And R46 represents a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent A, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8.) Each term of is synonymous with the above definition. The R45 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, a methoxy group, an ethoxy group, 2,2-difluoroethoxy, 2, 2,2-Trifluoroethoxy group, cyclopropyloxy group, amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2- Cyanoethyl) amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group , 2,2-Difluoroethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, (cyclopropyl) methylamino group, pyrrolidinyl group, or piperidinyl group, more preferably a hydrogen atom. , Methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, methoxy group, ethoxy group, amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, or diethylamino group. The R46 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, a 2-methoxyethyl group, a 2-ethoxyethyl group, a 2-cyanoethyl group, a propyl group, 2, Examples thereof include 2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, and cyclopropyl group, and more preferably, a hydrogen atom, a methyl group, a methoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, and a 2-methoxyethyl group. , 2,2-Difluoroethyl group, or 2,2,2-trifluoroethyl group.

式（１）の置換基Ｄ２における「Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ－Ｏ－」（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）の各用語は前記の定義と同義であり、Ｒ４７およびＲ４８として好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ－Ｏ－として、好ましくは、ジメチルイミノオキシ基、エチルメチルイミノオキシ基、またはジエチルイミノオキシ基であり、特に好ましくは、ジメチルイミノオキシ基である。 "R47R48C = NO-" in the substituent D2 of the formula (1) (where R47 and R48 are independent of each other and may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent A, C1 to C6 alkyls. Groups, C1-C6 haloalkyl groups, C3-C8 cycloalkyl groups, C1-C6 alkoxy groups, C1-C6 haloalkyl groups, C3-C8 cycloalkyl groups, or R41R42N- (where R41 and R42). Represents)), which is synonymous with the above definition, and is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a trifluoromethyl group, 2 as R47 and R48. , 2,2-Trifluoroethyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, methoxy group, ethoxy group, isopropyloxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2 , 2-Trifluoroethoxy group, cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy group, amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, ( Cyaniomethyl) amino group, (2-cyanoethyl) amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, With (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2-difluoroethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, (cyclopropyl) methylamino group, pyrrolidinyl group, or piperidinyl group Yes, more preferably a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, a dimethylamino group, an ethyl. It is a methylamino group or a diethylamino group. R47R48C = NO- is preferably a dimethyliminooxy group, an ethylmethyliminooxy group, or a diethyliminooxy group, and particularly preferably a dimethyliminooxy group.

式（１）の置換基Ｄ２における「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、オキソラニル基、または１，３－ジオキソラニル基である。 The "group of a 3- to 6-membered ring containing 1 to 2 oxygen atoms" in the substituent D2 of the formula (1) has the same meaning as the above definition, and is preferably an oxolanyl group, an oxanyl group, 1,3-. It is a dioxolanyl group or a 1,3-dioxanol group, more preferably an oxolanyl group or a 1,3-dioxolanyl group.

以下、式（１）のＹの具体的例を詳細に説明する。 Hereinafter, a specific example of Y in the equation (1) will be described in detail.

Ａ） Ｙがフェニル基であるとき、Ｙは、式（ａ）

Figure 0007071964000005

で表される部分構造（ここで、Ｄ、Ｄ１およびＤ２は前記と同義であり、ｍａは０～３の整数を表し、ｍｂは１～４の整数を表す。）を表す。A) When Y is a phenyl group, Y is of formula (a).
Figure 0007071964000005
(Here, D, D1 and D2 are synonymous with the above, ma represents an integer of 0 to 3, and mb represents an integer of 1 to 4) represented by.

式（ａ）のｍａは、０～３の整数を表す。 Ma in the formula (a) represents an integer of 0 to 3.

式（ａ）のｍａが２以上の場合、２以上のＤ１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。 When the ma of the formula (a) is 2 or more, each of the 2 or more D1s represents an independent substituent, and may be the same or different, and can be arbitrarily selected.

式（ａ）のｍｂは、１～４の整数を表す。 The mb of the formula (a) represents an integer of 1 to 4.

式（ａ）のｍｂが２以上の場合、２以上のＤ２は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。 When the mb of the formula (a) is 2 or more, each of the 2 or more D2s represents an independent substituent, and may be the same or different, and can be arbitrarily selected.

本明細書においてＹがフェニル基の場合、オルト位とは、式（ａ）に示されるように、置換基Ｄがあるフェニル基の位置を意味する。 When Y is a phenyl group in the present specification, the ortho position means the position of the phenyl group having the substituent D as shown in the formula (a).

置換基Ｄがオルト位に位置したフェニル基は、本発明の特徴をなしている。 The phenyl group in which the substituent D is located at the ortho position is characteristic of the present invention.

式（ａ）の好ましい具体例は、２－Ｄ－４－Ｄ２－フェニル基、２－Ｄ－６－Ｄ２－フェニル基、２－Ｄ－４－Ｄ２－６－Ｄ１－フェニル基、２－Ｄ－４－Ｄ２－５－Ｄ１－フェニル基、２－Ｄ－３－Ｄ１－４－Ｄ２－フェニル基、２－Ｄ－４－Ｄ１－６－Ｄ２－フェニル基、２－Ｄ－３－Ｄ１－６－Ｄ２－フェニル基、２－Ｄ－５－Ｄ１－６－Ｄ２－フェニル基、または２－Ｄ－４－Ｄ２－６－Ｄ２－フェニル基であり、さらに好ましい具体例は、２－Ｄ－４－Ｄ２－フェニル基、２－Ｄ－６－Ｄ２－フェニル基、２－Ｄ－４－Ｄ２－６－Ｄ１－フェニル基、または、２－Ｄ－４－Ｄ１－６－Ｄ２－フェニル基であり、特に好ましくは、２－Ｄ－４－Ｄ１－６－Ｄ２－フェニル基である。ここで、例えば、「２－Ｄ－６－Ｄ２－フェニル基」は、２位に置換基Ｄ、６位に置換基Ｄ２を有する二置換フェニル基を意味し、以下の記載も同様である。 Preferred specific examples of the formula (a) are 2-D-4-D2-phenyl group, 2-D-6-D2-phenyl group, 2-D-4-D2-6-D1-phenyl group, 2-D. -4-D2-5-D1-Phenyl Group, 2-D-3-D1-4-D2-Phenyl Group, 2-D-4-D1-6-D2-Phenyl Group, 2-D-3-D1- A 6-D2-phenyl group, a 2-D-5-D1-6-D2-phenyl group, or a 2-D-4-D2-6-D2-phenyl group, with more preferred specific examples being 2-D-. With a 4-D2-phenyl group, a 2-D-6-D2-phenyl group, a 2-D-4-D2-6-D1-phenyl group, or a 2-D-4-D1-6-D2-phenyl group. Yes, and particularly preferably, it is a 2-D-4-D1-6-D2-phenyl group. Here, for example, "2-D-6-D2-phenyl group" means a disubstituted phenyl group having a substituent D at the 2-position and a substituent D2 at the 6-position, and the same applies to the following description.

Ｂ） Ｙが、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、またはトリアジニル基のとき、Ｙは、式（ｂ）

Figure 0007071964000006

で表される部分構造（ここで、Ｄ、Ｄ１、Ｄ２は前記と同義であり、ｍｃは０～２の整数を表し、ｍｄは１～３の整数を表す。）を表す。B) When Y is a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, or a triazinyl group, Y is the formula (b).
Figure 0007071964000006
(Here, D, D1 and D2 are synonymous with the above, mc represents an integer of 0 to 2, and md represents an integer of 1 to 3) represented by.

式（ｂ）のＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。ただし、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうち、少なくとも一つは窒素原子である。好ましいＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうち、いずれか一つが窒素原子である。すなわち、ピリジル基である。 G1, G2, G3 and G4 of the formula (b) are independent and represent a carbon atom or a nitrogen atom, respectively. However, at least one of G1, G2, G3 and G4 is a nitrogen atom. In the preferred G1, G2, G3 and G4, any one of G1, G2, G3 and G4 is a nitrogen atom. That is, it is a pyridyl group.

式（ｂ）のｍｃは、０～２の整数を表す。 The mc in the formula (b) represents an integer of 0 to 2.

式（ｂ）のｍｃが２以上の場合、２以上のＤ１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一、または異なっていてよく、任意に選択することができる。 When the mc of the formula (b) is 2 or more, each of the 2 or more D1s represents an independent substituent, and may be the same or different, and can be arbitrarily selected.

式（ｂ）のｍｄは、１～３の整数を表す。 The md of the equation (b) represents an integer of 1 to 3.

式（ｂ）のｍｄが２以上の場合、２以上のＤ２は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。 When the md of the formula (b) is 2 or more, each of the 2 or more D2s represents an independent substituent, and may be the same or different, and can be arbitrarily selected.

本明細書においてＹがピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、またはトリアジニル基の場合、オルト位とは、式（ｂ）に示されるように、置換基Ｄがある６員環の位置を意味する。 In the present specification, when Y is a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, or a triazinyl group, the ortho position is the position of the 6-membered ring having the substituent D as shown in the formula (b). means.

式（ｂ）の部分構造の具体例を以下に示す。

Figure 0007071964000007
A specific example of the partial structure of the formula (b) is shown below.
Figure 0007071964000007

置換基Ｄがオルト位に位置したピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、またはトリアジニル基は、本発明の特徴をなしている。 A pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, or a triazinyl group in which the substituent D is located at the ortho position is characteristic of the present invention.

式（ｂ）の好ましい具体例は、３－Ｄ－５－Ｄ２－２－ピリジル基、２－Ｄ－６－Ｄ２－３－ピリジル基、４－Ｄ－６－Ｄ２－３－ピリジル基、２－Ｄ２－４－Ｄ－３－ピリジル基、２－Ｄ－４－Ｄ２－３－ピリジル基、２－Ｄ－４－Ｄ１－６－Ｄ２－３－ピリジル基、２－Ｄ－４－Ｄ２－６－Ｄ１－３－ピリジル基、２－Ｄ１－４－Ｄ－６－Ｄ２－３－ピリジル基、２－Ｄ２－４－Ｄ－６－Ｄ１－３－ピリジル基、または３－Ｄ－５－Ｄ２－４－ピリジル基である。さらに好ましい具体例は、３－Ｄ－５－Ｄ２－２－ピリジル基、２－Ｄ－６－Ｄ２－３－ピリジル基、４－Ｄ－６－Ｄ２－３－ピリジル基、２－Ｄ－４－Ｄ１－６－Ｄ２－３－ピリジル基、２－Ｄ１－４－Ｄ－６－Ｄ２－３－ピリジル基、または３－Ｄ－５－Ｄ２－４－ピリジル基である。 Preferred specific examples of the formula (b) are 3-D-5-D2-2-pyridyl group, 2-D-6-D2-3-pyridyl group, 4-D-6-D2-3-pyridyl group, 2 -D2-4-D-3-pyridyl group, 2-D-4-D2-3-pyridyl group, 2-D-4-D1-6-D2-3-pyridyl group, 2-D-4-D2- 6-D1-3-pyridyl group, 2-D1-4-D-6-D2-3-pyridyl group, 2-D2-4-D-6-D1-3-pyridyl group, or 3-D-5 It is a D2-4-pyridyl group. More preferred specific examples are 3-D-5-D2-2-pyridyl group, 2-D-6-D2-3-pyridyl group, 4-D-6-D2-3-pyridyl group, 2-D-4. -D1-6-D2-3-pyridyl group, 2-D1-4-D-6-D2-3-pyridyl group, or 3-D-5-D2-4-pyridyl group.

Ｃ） Ｙが、チエニル基、チアゾリル基、またはイソチアゾリル基のとき、Ｙは、式（ｃ－１）

Figure 0007071964000008

式（ｃ－２）
Figure 0007071964000009
または、式（ｃ－３）
Figure 0007071964000010
で表される部分構造（ここで、Ｄ、Ｄ１、およびＤ２は前記と同義であり、ｍｅは０～１の整数を表し、ｍｆは１～２の整数を表す。）を表す。C) When Y is a thienyl group, a thiazolyl group, or an isothiazolyl group, Y is the formula (c-1).
Figure 0007071964000008
Equation (c-2)
Figure 0007071964000009
Alternatively, equation (c-3)
Figure 0007071964000010
(Here, D, D1 and D2 are synonymous with the above, me represents an integer of 0 to 1, and mf represents an integer of 1 to 2).

式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）におけるＧ５とＧ６は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。 G5 and G6 in the formula (c-1), the formula (c-2) and the formula (c-3) are independent and represent a carbon atom or a nitrogen atom, respectively.

式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）のｍｅは、０～１の整数を表す。 The me of the formula (c-1), the formula (c-2) and the formula (c-3) represents an integer of 0 to 1.

式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）のｍｆは、１～２の整数を表す。 The mf of the formula (c-1), the formula (c-2) and the formula (c-3) represents an integer of 1 to 2.

式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）のｍｆが２の場合、２のＤ２は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。 When the mf of the formula (c-1), the formula (c-2) and the formula (c-3) is 2, the D2 of 2 represents an independent substituent, which may be the same or different, and may be arbitrarily selected. can do.

本明細書においてＹがチエニル基、チアゾリル基、またはイソチアゾリル基の場合、オルト位とは、式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）に示されるように、置換基Ｄがある５員環の位置を意味する。 In the present specification, when Y is a thienyl group, a thiazolyl group, or an isothiazolyl group, the ortho position is substituted as shown in the formula (c-1), the formula (c-2) and the formula (c-3). It means the position of the 5-membered ring with the group D.

式（ｃ－１）の部分構造の具体例を以下に示す。

Figure 0007071964000011
A specific example of the partial structure of the formula (c-1) is shown below.
Figure 0007071964000011

式（ｃ－２）の部分構造の具体例を以下に示す。

Figure 0007071964000012
A specific example of the partial structure of the formula (c-2) is shown below.
Figure 0007071964000012

式（ｃ－３）の部分構造の置換基の具体例を以下に示す。

Figure 0007071964000013
Specific examples of the substituents of the partial structure of the formula (c-3) are shown below.
Figure 0007071964000013

置換基Ｄがオルト位に位置したチエニル基、チアゾリル基、またはイソチアゾリル基は、本発明の特徴をなしている。 A thienyl group, a thiazolyl group, or an isothiazolyl group in which the substituent D is located at the ortho position is characteristic of the present invention.

式（１）のＹにおいて、好ましい具体例は、Ｙが式（ａ－１）、または式（ｂ－１）

Figure 0007071964000014

で表される部分構造（式中、Ｄ、Ｄ１、およびＤ２は前記と同義である。）であり、
さらに好ましい具体例は、式（ａ－１）で表される部分構造である。In the Y of the formula (1), a preferable specific example is that Y is the formula (a-1) or the formula (b-1).
Figure 0007071964000014
It is a partial structure represented by (in the formula, D, D1 and D2 are synonymous with the above).
A more preferable specific example is a partial structure represented by the formula (a-1).

式（１）における破線部を含む結合は、

Figure 0007071964000015

で表される箇所を表す。The bond including the broken line in the equation (1) is
Figure 0007071964000015
Represents the part represented by.

式（１）における破線部を含む結合は、二重結合または単結合を表す。 The bond including the broken line portion in the formula (1) represents a double bond or a single bond.

式（１）における破線部を含む結合が二重結合の場合は、式（１ａ）

Figure 0007071964000016

（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。When the bond including the broken line portion in the formula (1) is a double bond, the formula (1a)
Figure 0007071964000016
(In the formula, R1, R2, R3, X, Y and n are synonymous with the formula (1).) Represents a compound represented by the formula (1) or a salt thereof.

式（１）における破線部を含む結合が単結合の場合は、式（１ｂ）

Figure 0007071964000017

（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。When the bond including the broken line portion in the formula (1) is a single bond, the formula (1b)
Figure 0007071964000017
(In the formula, R1, R2, R3, X, Y and n are synonymous with the formula (1).) Represents a compound represented by the formula (1) or a salt thereof.

式（１ｂ）におけるＲ３が水素以外の置換基の場合、Ｒ体もしくはＳ体のどちらか一方のみ、またはＲ体とＳ体との任意の割合の混合物である。 When R3 in the formula (1b) is a substituent other than hydrogen, it is either R-form or S-form, or a mixture of R-form and S-form in an arbitrary ratio.

式（１）で表される化合物は、１個または２個の軸不斉を有することがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。 The compound represented by the formula (1) may have one or two axial asymmetry. The isomer ratio at this time is a single or a mixture ratio of any ratio, and is not particularly limited.

式（１）で表される化合物は、不斉原子を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。 The compound represented by the formula (1) may contain an asymmetric atom. The isomer ratio at this time is a single or a mixture ratio of any ratio, and is not particularly limited.

式（１）で表される化合物は、幾何異性体を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。 The compound represented by the formula (1) may contain geometric isomers. The isomer ratio at this time is a single or a mixture ratio of any ratio, and is not particularly limited.

式（１）で表される化合物は、塩を形成できることがある。塩酸、硫酸、酢酸、フマル酸、マレイン酸のような酸塩や、ナトリウム、カリウム、カルシウムのような金属塩等が例示されるが、農園芸用殺菌剤として使用できる限り、特に限定されることはない。 The compound represented by the formula (1) may be able to form a salt. Examples thereof include acid salts such as hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, fumaric acid and maleic acid, and metal salts such as sodium, potassium and calcium, but they are particularly limited as long as they can be used as a bactericidal agent for agriculture and gardening. There is no.

以上説明したＲ１、置換基Ａ、Ｒ２、置換基Ｂ、置換基Ｂ１、ｎ、Ｒ３、置換基Ｃ、Ｘ、Ｙ、置換基Ｄ、置換基Ｄ１、置換基Ｄ２、および破線部を含む結合における好ましい範囲を任意に組み合わせて得られる全ての化合物の範囲も本発明の式（１）で表される化合物またはその製造中間体化合物の範囲として記載されているものとする。 In the bond including R1, substituent A, R2, substituent B, substituent B1, n, R3, substituent C, X, Y, substituent D, substituent D1, substituent D2, and the broken line portion described above. The range of all compounds obtained by arbitrarily combining the preferred ranges is also described as the range of the compound represented by the formula (1) of the present invention or the production intermediate compound thereof.

次に、本発明の具体的な化合物は表１に示す構造式Ｐ－１～Ｐ－４１４（ここで、表１中のＸは酸素原子、または硫黄原子であり、破線部を含む結合は、二重結合または単結合を表す、）と表２に示す（Ｒ２）ｎ（ここで、Ｒ２、ｎは前記と同義である。）との組み合わせによって表される。これらの化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。 Next, the specific compounds of the present invention are structural formulas P-1 to P-414 shown in Table 1 (where, X in Table 1 is an oxygen atom or a sulfur atom, and the bond including the broken line portion is It is represented by a combination of (representing a double bond or a single bond) and (R2) n shown in Table 2 (where R2 and n are synonymous with the above). These compounds are for illustration purposes only, and the present invention is not limited thereto.

Figure 0007071964000018
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Figure 0007071964000019
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Figure 0007071964000020
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Figure 0007071964000021
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Figure 0007071964000022
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Figure 0007071964000023
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Figure 0007071964000024
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Figure 0007071964000025
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Figure 0007071964000027
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Figure 0007071964000028
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Figure 0007071964000029
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Figure 0007071964000030
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Figure 0007071964000031
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Figure 0007071964000032
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Figure 0007071964000033
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Figure 0007071964000034
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Figure 0007071964000035
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Figure 0007071964000036
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Figure 0007071964000037
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Figure 0007071964000038
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Figure 0007071964000039
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Figure 0007071964000040
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以下、例えば、表２中の「２－Ｆ－」との記載は、（Ｒ２）ｎが結合するフェニル基の２位にフッ素原子が結合していることを意味し、「２－Ｆ－３－ＨＯ－」との記載は、２位にフッ素原子が結合し、３位に水酸基が結合していることを意味し、「２，３－ｄｉ－Ｆ」との記載は、２位と３位にフッ素原子が結合していることを意味し、他の記載も同様である。 Hereinafter, for example, the description of "2-F-" in Table 2 means that a fluorine atom is bonded to the 2-position of the phenyl group to which (R2) n is bonded, and "2-F-3". The description "-HO-" means that the fluorine atom is bonded to the 2-position and the hydroxyl group is bonded to the 3-position, and the description "2,3-di-F" is the 2nd and 3rd positions. It means that a fluorine atom is bonded to the position, and the same applies to other descriptions.

Figure 0007071964000041
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Figure 0007071964000042
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Figure 0007071964000043
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Figure 0007071964000044
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Figure 0007071964000046
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Figure 0007071964000047
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Figure 0007071964000049
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Figure 0007071964000050
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Figure 0007071964000051
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Figure 0007071964000052
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Figure 0007071964000053
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Figure 0007071964000054
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Figure 0007071964000055
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Figure 0007071964000056
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Figure 0007071964000057
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Figure 0007071964000058
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Figure 0007071964000059
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Figure 0007071964000060
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Figure 0007071964000061
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Figure 0007071964000062
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Figure 0007071964000063
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Figure 0007071964000064
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Figure 0007071964000065
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Figure 0007071964000066
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Figure 0007071964000067
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Figure 0007071964000068
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Figure 0007071964000069
Figure 0007071964000069

以下に、式（１）で表される化合物の製造方法を例示する。 Hereinafter, a method for producing the compound represented by the formula (1) will be illustrated.

［製造方法Ａ］

Figure 0007071964000070
[Manufacturing method A]
Figure 0007071964000070

式中、Ｒ４は、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ１０Ｒ１１Ｎ－（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し、Ｒ５は、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは、前記と同義である。 In the formula, R4 may be appropriately substituted with a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent A, a haloalkyl group of C1 to C6, and C3 to which may be appropriately substituted with a substituent A. Cycloalkyl group of C8, alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with substituent A, haloalkenyl group of C2 to C6, alkynyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with substituent A, C2 to The haloalkynyl group of C6, the alkoxy group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent A, the haloalkoxy group of C1 to C6, the cycloalkoxy group of C3 to C8 which may be appropriately substituted with the substituent A, and the substitution. C2-C6 alkenyloxy groups optionally substituted with group A, haloalkenyloxy groups C2-C6, C3-C6 alkynyloxy groups optionally substituted with substituent A, C3-C6 haloalkynyl. An oxy group, or R10R11N- (where R10 and R11 are independent and represent a hydrogen atom or an alkyl group of C1 to C6, respectively), where R5 represents a hydrogen atom or an alkyl of C1 to C6. Representing a group, n, R2, R3, X and Y have the same meanings as described above.

製造方法Ａは、本発明化合物および本発明化合物の製造中間体を含む式（１ｂ－ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（３）で表される化合物とＲ４ＮＨ２とを、酸存在下で反応させることを含む製造方法である。The production method A is a method for obtaining a compound represented by the formula (1ba) containing the compound of the present invention and a production intermediate of the compound of the present invention, wherein the compound represented by the formula (3) and R4NH 2 are used. , A production method comprising reacting in the presence of an acid.

本反応に使用するＲ４ＮＨ２は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。Ｒ４ＮＨ２は、塩酸、酢酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。R4NH 2 used in this reaction can be obtained as a commercially available product or manufactured by a known method. R4NH 2 may be a salt formed of an acidic compound such as hydrochloric acid or acetic acid, and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds.

本反応に使用するＲ４ＮＨ２は、式（３）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。The amount of R4NH 2 used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (3), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferably 1. Equivalent or more and 200 equivalent or less.

本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸類が例示され、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定することはないが、好ましくは、酢酸である。また、Ｒ４ＮＨ２と酸性化合物との塩を使用する際には、酸の使用は必須ではない。Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid, and the acid is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. Not, but preferably acetic acid. Further, when using a salt of R4NH 2 and an acidic compound, the use of an acid is not essential.

本反応に使用する酸の量は、Ｒ４ＮＨ２に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。また、使用する酸が液体である場合には、溶媒として使用することも可能である。The amount of the acid used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to R4NH 2 , and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferably 1 equivalent or more and 200 equivalents or less. be. Further, when the acid to be used is a liquid, it can also be used as a solvent.

本反応には溶媒を使用することができるが、必ずしも必須ではない。 A solvent can be used for this reaction, but it is not always essential.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。溶媒として、好ましくは、酸性系溶媒が挙げられ、さらに好ましくは、酢酸が挙げられる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but acidic solvents such as acetic acid and methanesulfonic acid, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether and dimethoxy Ether-based solvents such as ethane, tetrahydrofuran and dioxane, alcohol-based solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate and the like. Ester solvent, nitrile solvent such as acetonitrile, amide solvent such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvent such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone Examples thereof include a solvent, a halogen-based solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion. As the solvent, an acidic solvent is preferable, and acetic acid is more preferable.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times by weight or more and 200 times by weight or less with respect to the compound represented by the formula (3). be.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 50 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point or lower of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution or a saline solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved. Etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield.

前記で得られた式（１ｂ－ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1ba) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１ｂ－ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1ba) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１ｂ－ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1ba) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

製造方法Ａによると、式（１ｂ－ａ）で表される化合物においてＲ４が水素原子を表すときに製造することができる式（２）で表される化合物は、本発明化合物のうち、式（１ｂ）で表される化合物を得る有用な製造中間体となりうる。 According to the production method A, the compound represented by the formula (2) that can be produced when R4 represents a hydrogen atom in the compound represented by the formula (1ba) is the compound of the present invention having the formula (1). It can be a useful production intermediate to obtain the compound represented by 1b).

式（２）で表される製造中間体の具体例は、表３に示す構造式（Ｉ－１～Ｉ－１３２）と、表２に示す（Ｒ２）ｎと、Ｘ（ここで、Ｘは酸素原子、または硫黄原子である。）の組み合わせによって表される。これらの化合物は、例示のためのものであり、本発明はこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the manufacturing intermediate represented by the formula (2) are the structural formulas (I-1 to I-132) shown in Table 3, (R2) n shown in Table 2, and X (where X is). It is represented by a combination of oxygen atom or sulfur atom). These compounds are for illustration purposes only, and the present invention is not limited thereto.

Figure 0007071964000071
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Figure 0007071964000072
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Figure 0007071964000073
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Figure 0007071964000074
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Figure 0007071964000075
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Figure 0007071964000076
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Figure 0007071964000077
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Figure 0007071964000078
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Figure 0007071964000079
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Figure 0007071964000080
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この式（２）で表される化合物を製造中間体として利用し、本発明の式（１ｂ）を得る方法を説明する。 A method for obtaining the formula (1b) of the present invention by using the compound represented by the formula (2) as a production intermediate will be described.

［製造方法Ｂ］

Figure 0007071964000081
[Manufacturing method B]
Figure 0007071964000081

式中、Ｌｖはメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ－トルエンスルホニル基、ハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、前記と同義である。 In the formula, Lv represents a leaving group such as a methanesulfonyl group, a trifluoromethanesulfonyl group, a p-toluenesulfonyl group, and a halogen atom, and R1, R2, R3, X, Y and n have the same meanings as described above.

製造方法Ｂは、式（１ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（２）で表される製造中間体とＲ１－Ｌｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 The production method B is a method for obtaining a compound represented by the formula (1b), in which the production intermediate represented by the formula (2) and R1-Lv are reacted in a solvent in the presence of a base. It is a manufacturing method including.

本反応に使用するＲ１－Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。 R1-Lv used in this reaction can be obtained as a commercially available product or produced by a known method.

本反応に使用するＲ１－Ｌｖの量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The amount of R1-Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferable. Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.

本反応に使用する塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and sodium hydride, but are particularly limited as long as the desired reaction proceeds. Will not be done.

本反応に使用する塩基の量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferable. 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, etc. Alcohol-based solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester-based solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitrile-based solvents such as acetonitrile, Amid solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride. Examples thereof include halogen-based solvents such as halogen-based solvents such as dimethylsulfoxide and sulfolane, and ketone-based solvents such as acetone, methylethylketone and methylisobutylketone. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times by weight or more and 200 times by weight or less with respect to the compound represented by the formula (2). be.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved, thiosulfate An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield.

前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｃ］

Figure 0007071964000082
[Manufacturing method C]
Figure 0007071964000082

式中、ＳＲは硫黄化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙおよびｎは前記と同義である。 In the formula, SR represents a sulfurizing agent, and R1, R2, R3, Y and n have the same meanings as described above.

製造方法Ｃは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ｂ－ｂ）で表される化合物と硫黄化剤（ＳＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 The production method C is a production method for obtaining a compound represented by the formula (1b-c) among the compounds represented by the formula (1b), and is sulfurized with the compound represented by the formula (1b-b). It is a production method including reacting with an agent (SR) in a solvent.

本反応に使用する硫黄化剤としては、ローソン試薬（２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３－ジチア－２，４－ジホスフェタン－２，４－ジスルフィド）が挙げられる。 Examples of the sulfurizing agent used in this reaction include Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosfetan-2,4-disulfide).

本反応に使用する硫黄化剤の量は、式（１ｂ－ｂ）で表される化合物に対して０．５当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The amount of the sulfurizing agent used in this reaction may be 0.5 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1bb), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. However, it is preferably 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane can be used. Examples thereof include benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1bb). It is as follows.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 50 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point or lower of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応においては、分液操作は必須ではない。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution or a saline solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved. Etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield. Further, in this reaction, the liquid separation operation is not essential.

前記で得られた式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1bc) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1bc) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1bc) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｄ］

Figure 0007071964000083
[Manufacturing method D]
Figure 0007071964000083

式中、Ｒ３ａは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。 In the formula, R3a is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent C, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8 which may be appropriately substituted with a substituent C, and a substituent. Represents an alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with C, a haloalkenyl group of C2 to C6, an alkynyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent C, or a haloalkynyl group of C2 to C6. , Lv, R1, R2, X, Y and n are synonymous with the above.

製造方法Ｄは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、Ｒ３ａが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ｂ－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物とＲ３ａ－Ｌｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 In the production method D, among the compounds represented by the formula (1b), R3a is appropriately substituted with an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent C, a haloalkyl group of C1 to C6, and a substituent C as appropriate. C3 to C8 cycloalkyl groups may be optionally substituted with a C2 to C6 alkenyl group which may be optionally substituted with a substituent C, C2 to C6 haloalkenyl groups and C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent C. A method for synthesizing a compound represented by the formula (1b-e), which is an alkynyl group or a haloalkynyl group of C2 to C6, wherein the compound represented by the formula (1b-d) and R3a-Lv are used as a base. It is a production method including reacting in a solvent in the presence of.

本反応に使用するＲ３ａ－Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。 R3a-Lv used in this reaction can be obtained as a commercially available product or produced by a known method.

本反応に使用するＲ３ａ－Ｌｖの量は、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１．８当量以下である。 The amount of R3a-Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1bd), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. It is preferably 1 equivalent or more and 1.8 equivalents or less.

本反応に使用する塩基として、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示される。 The bases used in this reaction include metal hydrides such as sodium hydride, organic lithiums such as methyllithium, butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium and hexyllithium, lithium diisopropylamide and hexamethyldisilazane. Examples thereof include metal amides such as lithium, hexamethyldisilazane sodium, and hexamethyldisilazane potassium.

本反応に使用する塩基の量は、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1bd), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferable. Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane can be used. Examples thereof include benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1bd). It is as follows.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually −80 ° C. or higher and 100 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved, thiosulfate An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- It is possible to add a solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane and chloroform, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane. It is possible. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield.

前記で得られた式（１ｂ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1be) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１ｂ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1be) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１ｂ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-e) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｅ］

Figure 0007071964000084
[Manufacturing method E]
Figure 0007071964000084

式中、Ｏｘは酸化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、前記と同義である。 In the formula, Ox represents an oxidizing agent, and R1, R2, R3, X, Y and n have the same meanings as described above.

製造方法Ｅは、式（１ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｂ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 The production method E is a method for obtaining a compound represented by the formula (1a), which comprises reacting the compound represented by the formula (1b) with an oxidizing agent (Ox) in a solvent. be.

本反応に使用する酸化剤としては、二酸化マンガン等の金属酸化物類、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン等のベンゾキノン類、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤とＮ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン等のハロゲン化剤とを組み合わせたもの等を使用することができる。 The oxidizing agent used in this reaction includes metal oxides such as manganese dioxide, benzoquinones such as 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone, azobisisobutyronitrile, benzoyl peroxide and the like. Radical initiator and N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantin, 1,3- A combination with a halogenating agent such as diiodo-5,5-dimethylhydantin can be used.

以下、酸化剤が金属酸化物類である方法について説明する。 Hereinafter, a method in which the oxidizing agent is a metal oxide will be described.

本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）に表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。 The amount of the oxidizing agent used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b) as long as the desired reaction proceeds, but usually 1 Equivalent or more and 200 equivalent or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, etc. Examples thereof include halogen-based solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times by weight or more and 200 times by weight or less with respect to the compound represented by the formula (1b). be.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to remove undissolved metals by filtering. Further, the liquid separation operation can be performed by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution or a saline solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved. Etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield. Further, in this reaction, the liquid separation operation is not essential.

前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

以下、酸化剤がベンゾキノン類である方法について説明する。 Hereinafter, a method in which the oxidizing agent is a benzoquinone will be described.

本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。 The amount of the oxidizing agent used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b) as long as the desired reaction proceeds, but usually 1 Equivalent or more and 20 equivalents or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, etc. Examples thereof include halogen-based solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times by weight or more and 200 times by weight or less with respect to the compound represented by the formula (1b). be.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution or a saline solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved. Etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield. Further, in this reaction, the liquid separation operation is not essential.

前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

以下、酸化剤がラジカル開始剤とハロゲン化剤との組み合わせである方法について説明する。 Hereinafter, a method in which the oxidizing agent is a combination of a radical initiator and a halogenating agent will be described.

本反応に使用するラジカル開始剤とハロゲン化剤の量は、それぞれ式（１ｂ）で表される化合物に対して０．０１当量以上と１．０当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。好ましくは、ラジカル開始剤が０．０１当量以上１当量以下であり、ハロゲン化剤が１当量以上３当量以下である。 If the amounts of the radical initiator and the halogenating agent used in this reaction are 0.01 equivalent or more and 1.0 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b), respectively, the desired reaction proceeds. The limit is not particularly limited. Preferably, the radical initiator is 0.01 equivalents or more and 1 equivalent or less, and the halogenating agent is 1 equivalent or more and 3 equivalents or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is a halogenated benzene solvent such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate. Examples thereof include a solvent, a halogen-based solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon-based solvent such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times by weight or more and 200 times by weight or less with respect to the compound represented by the formula (1b). be.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 20 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved, thiosulfate An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- It is possible to add a solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane and chloroform, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane. It is possible. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield.

前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｆ］

Figure 0007071964000085
[Manufacturing method F]
Figure 0007071964000085

式中、Ｒ３ｂはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲはハロゲン化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。 In the formula, R3b represents a halogen atom, HalR represents a halogenating agent, and R1, R2, X, Y and n have the same meanings as described above.

製造方法Ｆは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｂがハロゲン原子を表す式（１ａ－ｂ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ａ－ａ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 The production method F is a production method for obtaining a compound represented by the formula (1ab) in which R3b represents a halogen atom among the compounds represented by the formula (1a), and is represented by the formula (1a-a). It is a production method including reacting the compound with a halogenating agent (HalR) in a solvent.

本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ－フルオロ－Ｎ’－トリエチレンジアミン ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。 The halogenating agent used in this reaction includes selectrofluor (N-fluoro-N'-triethylenediaminebis (tetrafluoroborate)), N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, 1 , 3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, bromine, iodine and the like.

本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１ａ－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは、１当量以上５当量以下である。 The amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-a) as long as the desired reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. However, the amount of the halogenating agent containing hydantoin is not particularly limited as long as it is 0.5 equivalent or more, as long as the desired reaction proceeds, and is preferably 1 equivalent or more and 5 equivalent or less.

本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１ａ－ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。When the halogenating agent used in this reaction is an iodizing agent, an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid should be added. Can be done.
If the amount of acid used when the halogenating agent used in this reaction is an iodizing agent is 0.01 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-a), the desired reaction can be achieved. There is no particular limitation as long as it progresses, but it is preferably 0.1 equivalent or more and 3 equivalent or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is an acidic solvent such as sulfuric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and diethyl ether. , Diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane and other ether solvents, methanol, ethanol, isopropanol and other alcohol solvents, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene and other benzene solvents. , Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3- Examples thereof include urea-based solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone, halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-a). It is as follows.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved, thiosulfate An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield.

前記で得られた式（１ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1ab) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1ab) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1ab) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｇ］

Figure 0007071964000086
[Manufacturing method G]
Figure 0007071964000086

式中、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ３ｃは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ３ｃはＣ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｑは水素原子または金属を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。 In the formula, J represents an oxygen atom or a sulfur atom, and when J is an oxygen atom, R3c is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent C, a haloalkyl group of C1 to C6, and a substituent C. A cycloalkyl group of C3 to C8 which may be appropriately substituted, an alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent C, a haloalkenyl group of C2 to C6, and C2 which may be appropriately substituted with a substituent C. Represents an alkynyl group of ~ C6 or a haloalkynyl group of C2 ~ C6, where J is a sulfur atom, R3c represents an alkyl group of C1 ~ C6 or a haloalkyl group of C1 ~ C6, and Q represents a hydrogen atom or a metal. , R1, R2, R3b, X, Y and n are synonymous with the above.

製造方法Ｇは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ３ｃが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ３ｃはＣ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す式（１ａ－ｃ）で表される化合物の合成法であって、式（１ａ－ｂ）で表される化合物とＲ３ｃ－Ｊ－Ｑとを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させるカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。 In the production method G, among the compounds represented by the formula (1a), J represents an oxygen atom or a sulfur atom, and when J is an oxygen atom, R3c may be appropriately substituted with a substituent C among C1 to C6. Alkyl group, haloalkyl group of C1 to C6, cycloalkyl group of C3 to C8 which may be appropriately substituted with substituent C, alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with substituent C, halo of C2 to C6. Represents an alkenyl group, an alkynyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent C, or a haloalkynyl group of C2 to C6, and when J is a sulfur atom, R3c is an alkyl group of C1 to C6 or C1 to C6. A method for synthesizing a compound represented by the formula (1a-c) representing the haloalkyl group of the above, wherein the compound represented by the formula (1ab) and R3c-JQ are combined with the presence of transition metals and bases. Below is a production method comprising obtaining by a coupling reaction of reacting in a solvent.

式（１ａ－ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。 Among the compounds represented by the formula (1a-b), the preferred R3b is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.

本反応に使用するＲ３ｃ－Ｊ－Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、または、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。 R3c-JQ used in this reaction can be obtained as a commercially available product or manufactured by a known method. Preferred Q is a hydrogen atom or an alkali metal such as sodium or potassium.

本反応に使用するＲ３ｃ－Ｊ－Ｑの量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。Ｑが水素原子のときは、溶媒としても使用可能である。 The amount of R3cJQ used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1ab) as long as the desired reaction proceeds. .. When Q is a hydrogen atom, it can also be used as a solvent.

本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類である。 The transition metals used in this reaction may have a ligand, such as palladium acetate, [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladiums such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladiumdichloride.

本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 The amount of transition metals used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1ab), but is particularly limited as long as the desired reaction proceeds. There is no such thing.

本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジ－ｔ－ブチルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができる。 In order to allow this reaction to proceed efficiently, triphenylphosphine, 1,1'-bis (diphenylphosphine) ferrocene, 2-dicyclohexylphosphine-2'4'6'-triisopropylbiphenyl, 2-di-t -A phosphine ligand such as butylphosphine-2'4'6'-triisopropylbiphenyl can be added.

本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 The amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1ab), but is particularly limited as long as the desired reaction proceeds. Will not be done.

本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような無機塩基類やトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類である。 The bases used in this reaction are inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate, and organic bases such as triethylamine, tributylamine and diisopropylethylamine.

本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。 The amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1ab), as long as the desired reaction proceeds, but it is preferable. 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ３ｃ－Ｊ－Ｈ（式中、Ｒ３ｃは前記と同義であり、Ｊは酸素原子である。）で表されるアルコール溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but R3c-JH (in the formula, R3c has the same meaning as described above, and J is an oxygen atom. ), Alcohol solvent represented by), diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane and other ether solvents, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene and other benzene solvents and the like. Can be mentioned. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1ab). It is as follows.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 30 ° C. or higher and 200 ° C. or lower or the boiling point or lower of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution or a saline solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved. Etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield. It is also possible, but not essential, to remove insoluble matter by performing a filtration operation.

前記で得られた式（１ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-c) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-c) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-c) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｈ］

Figure 0007071964000087
[Manufacturing method H]
Figure 0007071964000087

式中、Ｒ３ｄは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ３ｄ－Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。 In the formula, R3d is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent C, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8 which may be appropriately substituted with a substituent C, and a substituent C. Represents an alkenyl group of C2 to C6 or a haloalkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with, R3db represents an organic boronic acid, and R1, R2, R3b, X, Y and n have the same meanings as described above. Is.

製造方法Ｈは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｄが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基である式（１ａ－ｄ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ａ－ｂ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ３ｄ－Ｂ）とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。 In the production method H, among the compounds represented by the formula (1a), R3d is appropriately substituted with an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent C, a haloalkyl group of C1 to C6, and a substituent C as appropriate. A compound represented by the formula (1ad) which is a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent C, or a haloalkenyl group of C2 to C6. A synthetic method obtained by Suzuki-Miyaura coupling in which a compound represented by the formula (1ab) and an organic boronic acid (R3db) are reacted in a solvent in the presence of transition metals and a base. It is a manufacturing method including that.

式（１ａ－ｂ）中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。 In the formula (1a-b), the preferred R3b is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.

本反応に使用するＲ３ｄ－Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。 R3db used in this reaction represents organic boronic acids such as organic boronic acid and organic boronic acid ester, and can be obtained as a commercially available product or produced by a known method.

本反応に使用するＲ３ｄ－Ｂの量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The amount of R3db used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1ab) as long as the desired reaction proceeds. It is preferably 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.

本反応に使用する遷移金属類は、パラジウム、ニッケル、ルテニウム等であり、配位子を有してよい。好ましくは、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類が挙げられる。 The transition metals used in this reaction are palladium, nickel, ruthenium and the like, and may have a ligand. Palladium acetate, [1,1'-bis (diphenylphosphine) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) palladium dichloride, etc. Palladiums can be mentioned.

本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 The amount of transition metals used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1ab), but is particularly limited as long as the desired reaction proceeds. There is no such thing.

本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等のホスフィン配位子を添加することができる。 In order to allow this reaction to proceed efficiently, a phosphine ligand such as triphenylphosphine or tricyclohexylphosphine can be added.

本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 The amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1ab), but is particularly limited as long as the desired reaction proceeds. Will not be done.

本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。 The bases used in this reaction are inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and tripotassium phosphate, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxydo and potassium t-butoxide.

本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。 The amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1ab), as long as the desired reaction proceeds, but it is preferable. 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is an aqueous solvent, an ether such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane. Examples thereof include system solvents, benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1ab). It is as follows.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 30 ° C. or higher and 200 ° C. or lower or the boiling point or lower of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution or a saline solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved. Etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield. It is also possible, but not essential, to remove insoluble matter by performing a filtration operation.

前記で得られた式（１ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1ad) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1ad) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1ad) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｉ］

Figure 0007071964000088
[Manufacturing method I]
Figure 0007071964000088

式中、Ｒ３ｅは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。 In the formula, R3e represents an alkynyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent C, or a haloalkynyl group of C2 to C6, and R1, R2, R3b, X, Y and n are synonymous with the above. ..

製造方法Ｉは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｅが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ａ－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、（１ａ－ｂ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。 In the production method I, among the compounds represented by the formula (1a), R3e is an alkynyl group of C2 to C6 in which R3e may be appropriately substituted with a substituent C, or a haloalkynyl group of C2 to C6. A method for synthesizing the compound represented by e), in which the compound represented by (1ab) and the terminal alkyne compound are reacted in a solvent in the presence of transition metals and bases by a zonal coupling. It is a manufacturing method including obtaining.

式（１ａ－ｂ）中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。 In the formula (1a-b), the preferred R3b is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.

本反応に使用する末端アルキン化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。また、末端アルキン化合物として、トリメチルシリルアセチレンも使用することができる。この場合は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物にトリメチルシリルエチニル基を導入後、脱シリル化を行う必要がある。脱シリル化については、ジャーナル オブ ザ アメリカン ケミカル ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第１３１巻、２号、６３４－６４３頁（２００９）．およびジャーナル オブ オルガノメタリック ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、６９６巻、２５号、４０３９－４０４５頁（２０１１）．等の非特許文献を参考にして行うことができる。 The terminal alkyne compound used in this reaction can be obtained as a commercially available product or produced by a known method. In addition, trimethylsilylacetylene can also be used as the terminal alkyne compound. In this case, it is necessary to introduce a trimethylsilylethynyl group into the compound represented by the formula (1ab) and then perform desilylation. For desilylation, see Journal of the American Chemical Society, Vol. 131, No. 2, pp. 634-643 (2009). And Journal of Organometallic Chemistry, Vol. 696, No. 25, pp. 4039-4045 (2011). It can be done with reference to non-patent documents such as.

本反応に使用する末端アルキン化合物の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The amount of the terminal alkyne compound used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1ab) as long as the desired reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.

本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。また、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅等の銅類も同時に使用する。 The transition metals used in this reaction may have a ligand, such as palladium acetate, [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladiums such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladiumdichloride. In addition, coppers such as copper chloride, copper bromide, and copper iodide are also used at the same time.

本反応に使用する遷移金属類の量は、パラジウム類等および銅類が、それぞれ式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。好ましい量は、双方ともに０．００１当量以上１当量以下である。 The amount of transition metals used in this reaction may be 0.001 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1ab) for palladium and the like and copper, respectively, and the desired reaction proceeds. There are no particular restrictions as long as it is done. The preferred amount is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less for both.

本反応に使用する塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。 Examples of the base used in this reaction include organic amines such as triethylamine, tributylamine, isopropylamine, diethylamine, diisopropylamine and diisopropylethylamine, and inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate.

本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。また、有機塩基で液体状のものに関しては、溶媒として使用することができる。 The amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1ab), as long as the desired reaction proceeds, but it is preferable. 1 equivalent or more and 50 equivalents or less. In addition, organic bases in liquid form can be used as a solvent.

本反応を効率的に進行させるために、トリｔ－ブチルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができるが、必須ではない。 In order to allow this reaction to proceed efficiently, phosphine ligands such as trit-butylphosphine and 2-dicyclohexylphosphine-2'4'6'-triisopropylbiphenyl can be added, but are not essential. ..

本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 The amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1ab), but is particularly limited as long as the desired reaction proceeds. Will not be done.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane can be used. Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide , N, N-dimethylacetamide and other amide solvents, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and other urea solvents, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride and other halogen solvents, triethylamine, tributylamine, etc. Examples thereof include organic amine solvents such as isopropylamine, diethylamine, diisopropylamine and diisopropylethylamine. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1ab). It is as follows.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution or a saline solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved. Etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield. It is also possible, but not essential, to remove insoluble matter by performing a filtration operation.

前記で得られた式（１ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-e) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-e) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-e) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｊ］

Figure 0007071964000089
[Manufacturing method J]
Figure 0007071964000089

式中、Ｒ２ａはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｎｂは０～４の整数（ただし、ｎｂが２以上のときは、２以上のＲ２はそれぞれ独立した置換基を表す。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。 In the formula, R2a represents an alkoxy group of C1 to C6, nb represents an integer of 0 to 4 (however, when nb is 2 or more, R2 of 2 or more represents an independent substituent), and R1 , R2, R3, X, Y and the broken line portion are synonymous with the above.

製造方法Ｊは、式（１）で表される化合物のうち、水酸基を有する式（１－ｂ）で表される化合物の合成方法であって、Ｒ２ａがＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である式（１－ａ）で表される化合物と酸とを、溶媒中で反応させることによって得ることを含む製造方法である。 The production method J is a method for synthesizing the compound represented by the formula (1-b) having a hydroxyl group among the compounds represented by the formula (1), in which R2a is an alkoxy group of C1 to C6 (formula). It is a production method including obtaining by reacting a compound represented by 1-a) with an acid in a solvent.

本反応に使用する酸として、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類等がある。 Examples of the acid used in this reaction include boron trichloride, boron tribromide and other boron halides.

本反応に使用する酸の量は、式（１－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The amount of the acid used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-a), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferable. Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is a benzene solvent such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, and a nitrile solvent such as acetonitrile. , Halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane and the like. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-a). It is as follows.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually −80 ° C. or higher and 100 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution or a saline solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved. Etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield.

前記で得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-b) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-b) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-b) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｋ］

Figure 0007071964000090
[Manufacturing method K]
Figure 0007071964000090

式中、Ｒ２ｂは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニル基、またはＲ２０Ｃ（＝Ｏ）－基を表し、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２０、Ｘ、Ｙ、ｎｂおよび破線部は前記と同義である。 In the formula, R2b is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8 which may be appropriately substituted with a substituent B, and a substituent. C2-C6 alkenyl group optionally substituted with B, C2-C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent B, C3-C6 haloalkynyl group, or R20C (= O) -represents a group, and Lv, R1, R2, R3, R20, X, Y, nb and the broken line portion have the same meanings as described above.

製造方法Ｋは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｂ－Ｏ－が、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－基（Ｒ２０は、前記と同義である。）を表す式（１－ｃ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｂ）で表される化合物とＲ２ｂ－Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 In the production method K, among the compounds represented by the formula (1), R2b—O— may be appropriately substituted with a substituent B, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, and a substituent. It is appropriately substituted with a cycloalkoxy group of C3 to C8 which may be appropriately substituted with B, an alkenyloxy group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, a haloalkenyloxy group of C2 to C6, and a substituent B as appropriate. It may be represented by the formula (1-c) representing the alkynyloxy group of C3 to C6, the haloalkynyloxy group of C3 to C6, or the R20C (= O) O-group (R20 is synonymous with the above). The method for synthesizing the compound is a production method comprising reacting the compound represented by the formula (1-b) with R2b-Lv in the presence of a base in a solvent.

本反応に使用するＲ２ｂ－Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。 R2b-Lv used in this reaction can be obtained as a commercially available product or produced by a known method.

本反応に使用するＲ２ｂ－Ｌｖは、式（１－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The R2b-Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-b), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferable. Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.

本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 The bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydride, and organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, colisine and rutidin. Examples are exemplified, but the present invention is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds.

本反応に使用する塩基は、式（１－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-b), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferable. 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, etc. Alcohol-based solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester-based solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitrile-based solvents such as acetonitrile, Amid solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride. Examples thereof include halogen-based solvents such as halogen-based solvents such as dimethylsulfoxide and sulfolane, and ketone-based solvents such as acetone, methylethylketone and methylisobutylketone. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-b). It is as follows.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually −20 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved, thiosulfate An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield.

前記で得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-c) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-c) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-c) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｌ］

Figure 0007071964000091
[Manufacturing method L]
Figure 0007071964000091

式中、Ｒ２ｃはハロゲン原子を表し、Ｒ２ｄは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ２ｄ－Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎｂ、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。 In the formula, R2c represents a halogen atom, R2d is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, a haloalkyl group of C1 to C6, and C3 to C8 which may be appropriately substituted with a substituent B. Represents a cycloalkyl group, an alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, or a haloalkenyl group of C2 to C6, R2d-B represents an organic boronic acid, and R1, R2, R3, nb, X, Y and the broken line portion have the same meanings as described above.

製造方法Ｌは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｄが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基である式（１－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｄ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ２ｄ－Ｂ）とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。 In the production method L, among the compounds represented by the formula (1), R2d is appropriately substituted with an alkyl group of C1 to C6, which may be appropriately substituted with a substituent B, a haloalkyl group of C1 to C6, and a substituent B. A compound represented by the formula (1-e) which is a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, or a haloalkenyl group of C2 to C6. A synthetic method obtained by Suzuki-Miyaura coupling in which a compound represented by the formula (1-d) and an organic boronic acid (R2d-B) are reacted in a solvent in the presence of transition metals and a base. It is a manufacturing method including that.

式（１－ｄ）で表される化合物中、好ましいＲ２ｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。 Among the compounds represented by the formula (1-d), the preferred R2c is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.

製造方法Ｈにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物とＲ３ｄ－Ｂとを、それぞれ式（１－ｄ）で表される化合物とＲ２ｄ－Ｂとに代えて使用することにより、製造方法Ｈに準じて製造方法Ｌを実施することができる。 By using the compound represented by the formula (1ab) and R3db in the manufacturing method H in place of the compound represented by the formula (1-d) and R2d-B, respectively, the manufacturing method H The manufacturing method L can be carried out according to the above.

［製造方法Ｍ］

Figure 0007071964000092
[Manufacturing method M]
Figure 0007071964000092

式中、Ｒ２ｅは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ｃ、Ｒ３、ｎｂ、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。 In the formula, R2e represents an alkynyl group of C2 to C6 or a haloalkynyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B, and R1, R2, R2c, R3, nb, X, Y and the broken line portion are It is synonymous with the above.

製造方法Ｍは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｅが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１－ｆ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｄ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。 In the production method M, among the compounds represented by the formula (1), R2e is an alkynyl group of C2 to C6 in which R2e may be appropriately substituted with a substituent B, or a haloalkynyl group of C2 to C6. It is a method for synthesizing the compound represented by f), and is a production method including obtaining by a zonal coupling in which the compound represented by the formula (1-d) is reacted with a terminal alkyne compound.

式（１－ｄ）で表される化合物中、好ましいＲ２ｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。 Among the compounds represented by the formula (1-d), the preferred R2c is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.

製造方法Ｉにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物を式（１－ｄ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｉに準じて製造方法Ｍを実施することができる。 By using the compound represented by the formula (1ab) in the manufacturing method I in place of the compound represented by the formula (1-d), the manufacturing method M can be carried out according to the manufacturing method I. ..

［製造方法Ｎ］

Figure 0007071964000093
[Manufacturing method N]
Figure 0007071964000093

式中、Ｄａはハロゲン原子を表し、Ｄ１ａはハロゲン原子を表し、Ｄ１ｂはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基を表し、Ｅはハロゲン原子で置換された炭素原子または窒素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｘ、Ｑおよび破線部は前記と同義である。 In the formula, Da represents a halogen atom, D1a represents a halogen atom, D1b represents an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, or a cycloalkoxy group of C3 to C8, and E represents a halogen atom. It represents a substituted carbon atom or nitrogen atom, and R1, R2, R3, n, X, Q and the broken line portion have the same meanings as described above.

製造方法Ｎは、式（１）で表される化合物のうち、Ｄ１ｂがＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基であり、Ｅがハロゲン原子で置換された炭素原子または窒素原子である式（１－ｈ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｇ）で表される化合物とＤ１ｂ－Ｑとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 In the production method N, among the compounds represented by the formula (1), D1b is an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, or a cycloalkoxy group of C3 to C8, and E is a halogen atom. A method for synthesizing a compound represented by the formula (1-h), which is a substituted carbon atom or nitrogen atom, in which the compound represented by the formula (1-g) and D1b-Q are combined in the presence of a base. , A production method comprising reacting in a solvent.

本反応で使用されるＤ１ｂ－Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。好ましいＱは、水素原子、またはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。 D1b-Q used in this reaction can be obtained as a commercially available product or manufactured by a known method. Preferred Q is a hydrogen atom or an alkali metal such as sodium or potassium.

本反応で使用されるＤ１ｂ－Ｑの量は、式（１－ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。また、Ｑが水素原子を表すときは、溶媒として使用することができる。 The amount of D1b-Q used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-g) as long as the desired reaction proceeds. It is preferably 1 equivalent or more and 30 equivalents or less. Further, when Q represents a hydrogen atom, it can be used as a solvent.

本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が好ましい。また、Ｑがアルカリ金属類のときは、塩基の使用は、必須ではない。 The base used in this reaction is preferably inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydride. Further, when Q is an alkali metal, the use of a base is not essential.

本反応に使用する塩基の量は、式（１－ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。 The amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-g) as long as the desired reaction proceeds, but it is usually not limited. 1 equivalent or more and 30 equivalents or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｄ１ｂ－Ｈ（式中、Ｄ１ｂは前記と同義である。）で表されるアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is an alcohol solvent represented by D1b-H (in the formula, D1b has the same meaning as described above). Ether-based solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate. Etc., ester solvents such as acetonitrile, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like. Examples thereof include urea-based solvents, halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, sulfur-based solvents such as dimethylsulfoxide and sulfolane, and ketone-based solvents such as acetone, methylethylketone, and methylisobutylketone. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-g). It is as follows.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved, thiosulfate An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield.

前記で得られた式（１－ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-h) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１－ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-h) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１－ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-h) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｏ］

Figure 0007071964000094
[Manufacturing method O]
Figure 0007071964000094

式中、Ｒ２ｅは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｒ２ｆは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｒ２ｇはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲ、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。 In the formula, R2e represents an alkoxy group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, R2f represents an alkoxy group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, and R2g represents a halogen atom. Represented, HalR, R1, R3, X, Y and the broken line portion have the same meanings as described above.

製造方法Ｏは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｅが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基であり、Ｒ２ｆが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基であり、Ｒ２ｇがハロゲン原子である式（１－ｊ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１－ｉ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 The production method O is an alkoxy group of C1 to C6 in which R2e may be appropriately substituted with a substituent B among the compounds represented by the formula (1), and R2f may be appropriately substituted with a substituent B. A production method for obtaining a compound represented by the formula (1-j), which is an alkoxy group of C1 to C6 and whose R2g is a halogen atom, wherein the compound represented by the formula (1-i) and a halogenating agent ( It is a production method including reacting with HalR) in a solvent.

本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ－フルオロ－Ｎ’－トリエチレンジアミン ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。 The halogenating agent used in this reaction includes selectrofluor (N-fluoro-N'-triethylenediaminebis (tetrafluoroborate)), N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, 1 , 3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, bromine, iodine and the like.

本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１－ｉ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは１当量以上５当量以下である。 The amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-i) as long as the desired reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. However, the amount of the halogenating agent containing hydantoin is not particularly limited as long as it is 0.5 equivalent or more, as long as the target reaction proceeds, and is preferably 1 equivalent or more and 5 equivalent or less.

本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。 When the halogenating agent used in this reaction is an iodizing agent, an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid should be added. Can be done.

本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１－ｉ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。 If the amount of acid used when the halogenating agent used in this reaction is an iodinating agent is 0.01 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-i), the desired reaction can be achieved. There is no particular limitation as long as it progresses, but it is preferably 0.1 equivalent or more and 3 equivalent or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is an acidic solvent such as sulfuric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and diethyl ether. , Diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane and other ether solvents, methanol, ethanol, isopropanol and other alcohol solvents, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene and other benzene solvents. , Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3- Examples thereof include urea-based solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone, halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｉ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-i). It is as follows.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved, thiosulfate An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield.

前記で得られた式（１－ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-j) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１－ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-j) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１－ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-j) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｐ］

Figure 0007071964000095
[Manufacturing method P]
Figure 0007071964000095

式中、Ｄａはハロゲン原子を表し、Ｄ１ａはハロゲン原子を表し、Ｄ２ａはシアノ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基、Ｃ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－Ｕ－基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－基、Ｒ４３－Ｌ４－基、およびＲ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ－Ｏ－基を表し、Ｅはハロゲン原子で置換された炭素原子または窒素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｘ、Ｑ、Ｒ４０、ｐ、Ｕ、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｌ４、Ｒ４７、Ｒ４８および破線部は前記と同義である。 In the formula, Da represents a halogen atom, D1a represents a halogen atom, D2a is a cyano group, an alkenyloxy group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, a haloalkenyloxy group of C2 to C6, and a substituent. Alquinyloxy groups of C3 to C6 which may be appropriately substituted with the group B, haloalkynyloxy groups of C3 to C6, alkoxyalkoxy groups of C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B, cyanoalkoxy groups of C2 to C6. A group, a cycloalkylalkoxy group of C4 to C9, a heteroaryl group which may be appropriately substituted with a substituent D, an aryloxy group which may be appropriately substituted with a substituent D, and a hetero which may be appropriately substituted with a substituent D. Represents an aryloxy group, an aralkyloxy group optionally substituted with substituent D, an R40 (CH2) p-U- group, an R41R42N- group, an R43-L4- group, and an R47R48C = NO- group, E. Represents a carbon atom or a nitrogen atom substituted with a halogen atom, and R1, R2, R3, n, X, Q, R40, p, U, R41, R42, R43, L4, R47, R48 and the broken line portion are as described above. It is synonymous.

製造方法Ｐは、式（１）で表される化合物のうち、Ｄ２ａが、シアノ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基、Ｃ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－Ｕ－基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－基、Ｒ４３－Ｌ４－基、およびＲ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ－Ｏ－基を表し、Ｅはハロゲン原子で置換された炭素原子または窒素原子である式（１－ｋ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｇ）で表される化合物とＤ２ａ－Ｑとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 In the production method P, among the compounds represented by the formula (1), D2a may be appropriately substituted with a cyano group or a substituent B, an alkenyloxy group of C2 to C6, a haloalkenyloxy group of C2 to C6, and the like. Alquinyloxy groups of C3 to C6 which may be appropriately substituted with substituent B, haloalkynyloxy groups of C3 to C6, alkoxyalkoxy groups of C2 to C6 which may be appropriately substituted with substituent B, cyano of C2 to C6. It may be appropriately substituted with an alkoxy group, a cycloalkylalkoxy group of C4 to C9, a heteroaryl group which may be appropriately substituted with a substituent D, an aryloxy group which may be appropriately substituted with a substituent D, and a substituent D. Represents a heteroaryloxy group, an aralkyloxy group optionally substituted with substituent D, an R40 (CH2) p-U- group, an R41R42N- group, an R43-L4- group, and an R47R48C = NO- group. E is a method for synthesizing a compound represented by the formula (1-k), which is a carbon atom or a nitrogen atom substituted with a halogen atom, and the compound represented by the formula (1-g) and D2a-Q are combined. , A production method comprising reacting in a solvent in the presence of a base.

本反応で使用されるＤ２ａ－Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。好ましいＱは、水素原子、またはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類等である。 D2a-Q used in this reaction can be obtained as a commercially available product or manufactured by a known method. Preferred Q is a hydrogen atom or an alkali metal such as sodium or potassium.

本反応で使用されるＤ２ａ－Ｑの量は、式（１－ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。また、Ｑが水素原子を表すときは、溶媒として使用することができる。 The amount of D2a-Q used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-g) as long as the desired reaction proceeds. It is preferably 1 equivalent or more and 30 equivalents or less. Further, when Q represents a hydrogen atom, it can be used as a solvent.

本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が好ましい。また、Ｑがアルカリ金属類のときは、塩基の使用は、必須ではない。 The base used in this reaction is preferably inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydride. Further, when Q is an alkali metal, the use of a base is not essential.

本反応に使用する塩基の量は、式（１－ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。 The amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-g) as long as the desired reaction proceeds, but it is preferable. 1 equivalent or more and 30 equivalents or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｄ２ａ－Ｈ（式中、Ｄ２ａは前記と同義である。）で表されるアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is an alcohol solvent represented by D2a-H (in the formula, D2a has the same meaning as described above). Ether-based solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate. Etc., ester solvents such as acetonitrile, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like. Examples thereof include urea-based solvents, halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, sulfur-based solvents such as dimethylsulfoxide and sulfolane, and ketone-based solvents such as acetone, methylethylketone, and methylisobutylketone. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-g). It is as follows.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved, thiosulfate An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield.

前記で得られた式（１－ｋ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-k) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１－ｋ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-k) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１－ｋ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-k) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｑ］

Figure 0007071964000096
[Manufacturing method Q]
Figure 0007071964000096

式中、Ｄ１ｃはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｄａ、Ｘ、Ｅ、ｎおよび破線部は前記と同義である。 In the formula, D1c represents an alkoxy group of C1 to C6, and R1, R2, R3, Da, X, E, n and the broken line portion have the same meanings as described above.

製造方法Ｑは、式（１）で表される化合物のうち、水酸基を有する式（１－ｍ）で表される化合物の合成方法であって、Ｄ１ｃがＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である式（１－ｌ）で表される化合物と酸とを、溶媒中で反応させることによって得ることを含む製造方法である。 The production method Q is a method for synthesizing a compound represented by the formula (1-m) having a hydroxyl group among the compounds represented by the formula (1), wherein D1c is an alkoxy group of C1 to C6 (the formula ( It is a production method including obtaining by reacting a compound represented by 1-l) with an acid in a solvent.

本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸や、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類のような酸を加えることができる。 The acids used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid, and boron halides such as boron trichloride and boron tribromide. Acids such as can be added.

本反応に使用する酸の量は、式（１－ｌ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The amount of the acid used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-l), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferable. Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but acidic solvents such as sulfuric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid, benzene, etc. Benzene solvents such as toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, nitrile solvents such as acetonitrile, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride, hydrocarbons such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane. Examples include system solvents. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｌ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-l). It is as follows.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually −80 ° C. or higher and 100 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution or a saline solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved. Etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield.

前記で得られた式（１－ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-m) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１－ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-m) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１－ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-m) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｒ］

Figure 0007071964000097
[Manufacturing method R]
Figure 0007071964000097

式中、Ｄ２ｂは、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－基、およびＲ４４Ｃ（＝Ｏ）－基を表し、
Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４０、Ｒ４４、ｐ、Ｘ、Ｄａ、Ｅ、ｎ、および破線部は前記と同義である。In the formula, D2b is a cycloalkyl group of C3 to C8 which may be appropriately substituted with a substituent A, an alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, a haloalkenyl group of C2 to C6, and a substitution thereof. The alkynyl group of C3 to C6 which may be appropriately substituted with the group B, the haloalkynyl group of C3 to C6, the alkoxy group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B, and the alkoxy group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent D may be appropriately substituted. Represents a good aryl group, a heteroaryl group optionally substituted with substituent D, an R40 (CH2) p-group, and an R44C (= O) -group.
Lv, R1, R2, R3, R40, R44, p, X, Da, E, n, and the broken line portion are synonymous with the above.

製造方法Ｒは、式（１）で表される化合物のうち、Ｄ２ｂ－Ｏ－が、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－Ｕ－基、およびＲ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－基を表す式（１－ｏ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｎ）で表される化合物とＤ２ｂ－Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 In the production method R, among the compounds represented by the formula (1), D2b—O— may be appropriately substituted with a substituent B, an alkenyloxy group of C2 to C6, a haloalkenyloxy group of C2 to C6, and the like. The alkynyloxy group of C3 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B, the haloalkynyloxy group of C3 to C6, the alkoxyalkoxy group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B, and the substituent A as appropriate. A cyanoalkoxy group of C2 to C6 which may be substituted, a cycloalkylalkoxy group of C4 to C9 which may be appropriately substituted with a substituent A, an aryloxy group which may be appropriately substituted with a substituent D, and a substituent D. Formula (1-) representing a heteroaryloxy group optionally substituted, an aralkyloxy group optionally substituted with substituent D, an R40 (CH2) p—U— group and an R44C (= O) O— group. A method for synthesizing the compound represented by o), which comprises reacting the compound represented by the formula (1-n) with D2b-Lv in the presence of a base in a solvent.

本反応に使用するＤ２ｂ－Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。 D2b-Lv used in this reaction can be obtained as a commercially available product or produced by a known method.

本反応に使用するＤ２ｂ－Ｌｖは、式（１－ｎ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The D2b-Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-n), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferable. Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.

本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。 The bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydride, and organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, colisine and rutidin. Examples are exemplified, but the present invention is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds.

本反応に使用する塩基は、式（１－ｎ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。 The base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-n), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferable. 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and dioxane can be used. Alcohol-based solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester-based solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitrile-based solvents such as acetonitrile, Amid solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride. Examples thereof include halogen-based solvents such as halogen-based solvents such as dimethylsulfoxide and sulfolane, and ketone-based solvents such as acetone, methylethylketone and methylisobutylketone. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｎ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-n). It is as follows.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually −20 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved, thiosulfate An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield.

前記で得られた式（１－ｏ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-o) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（１－ｏ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-o) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（１－ｏ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-o) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｓ］

Figure 0007071964000098
[Manufacturing method S]
Figure 0007071964000098

式中、Ｄ２ｃは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、および置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基を表し、Ｄ２ｃ－Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｘ、Ｅ、Ｄａ、Ｄ１ａおよび破線部は前記と同義である。 In the formula, D2c is appropriately substituted with an alkenyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, a C2-C6 haloalkenyl group, an aryl group which may be appropriately substituted with a substituent D, and a substituent D. D2c-B represents an organic boronic acid group, and R1, R2, R3, n, X, E, Da, D1a and the broken line portion are synonymous with the above.

製造方法Ｓは、式（１）で表される化合物のうち、Ｄ２ｃが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、および置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基である式（１－ｐ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｇ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｄ２ｃ－Ｂ）とを反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。 In the production method S, among the compounds represented by the formula (1), D2c is appropriately substituted with a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, and a substituent D which may be appropriately substituted with a substituent B. A method for synthesizing a compound represented by the formula (1-p), which is a optionally substituted aryl group and a heteroaryl group optionally substituted with the substituent D, which is represented by the formula (1-g). It is a production method including obtaining by Suzuki-Miyaura coupling which reacts a compound with an organic boronic acid (D2c-B).

式（１－ｇ）中、好ましいＤ１ａは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。 In formula (1-g), the preferred D1a is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.

製造方法Ｈにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物とＲ３ｄ－Ｂとを、それぞれ式（１－ｇ）で表される化合物とＤ２ｃ－Ｂとに代えて使用することにより、製造方法Ｈに準じて製造方法Ｓを実施することができる。 By using the compound represented by the formula (1ab) and R3db in the manufacturing method H in place of the compound represented by the formula (1-g) and D2c-B, respectively, the manufacturing method H The manufacturing method S can be carried out according to the above.

［製造方法Ｔ］

Figure 0007071964000099
[Manufacturing method T]
Figure 0007071964000099

式中、Ｄ２ｄは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、およびＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｘ、Ｅ、Ｄａ、Ｄ１ａおよび破線部は前記と同義である。 In the formula, D2d represents an alkynyl group of C2 to C6 and a haloalkynyl group of C2 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B, and represents R1, R2, R3, n, X, E, Da, D1a and a broken line. The part is synonymous with the above.

製造方法Ｔは、式（１）で表される化合物のうち、Ｄ２ｄが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１－ｑ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｇ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。 In the production method T, among the compounds represented by the formula (1), D2d is an alkynyl group of C2 to C6 in which D2d may be appropriately substituted with a substituent B, or a haloalkynyl group of C2 to C6. A method for synthesizing the compound represented by q), which comprises obtaining the compound represented by the formula (1-g) by reacting the terminal alkyne compound with a zonal head coupling.

式（１－ｇ）で表される化合物中、好ましいＤ１ａは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。 Among the compounds represented by the formula (1-g), the preferred D1a is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.

製造方法Ｉにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物を式（１－ｇ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｉに準じて製造方法Ｔを実施することができる。 By using the compound represented by the formula (1ab) in the manufacturing method I in place of the compound represented by the formula (1-g), the manufacturing method T can be carried out according to the manufacturing method I. ..

［製造方法Ｕ］

Figure 0007071964000100
[Manufacturing method U]
Figure 0007071964000100

式中、ＬａはＳを表し、ＬｂはＳＯまたはＳＯ２を表し、Ｏｘ’は酸化剤を表す。In the formula, La represents S, Lb represents SO or SO 2 , and Ox'represents an oxidizing agent.

製造方法Ｕは、式（１）で表される化合物中、Ｒ２、Ｒ３、置換基Ａ、置換基Ｂ、置換基Ｃ、および置換基Ｄ２に含まれるＬｂがＳＯまたはＳＯ２である式（Ｌｂ）で表される化合物の製造方法であって、式（１）中、Ｒ２、Ｒ３、置換基Ａ、置換基Ｂ、置換基Ｃ、および置換基Ｄ２に含まれるＬａがＳである式（Ｌａ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ’）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。In the production method U, among the compounds represented by the formula (1), the Lb contained in R2, R3, the substituent A, the substituent B, the substituent C and the substituent D2 is SO or SO2 ( Lb). ), In the formula (1), La contained in R2, R3, substituent A, substituent B, substituent C, and substituent D2 is S (La). ) Is reacted with an oxidizing agent (Ox') in a solvent.

本反応に使用する酸化剤は、過酸化水素水、メタ－クロロ過安息香酸等の過酸化物類等が挙げられる。また、タングステン酸ナトリウムのような遷移金属類を添加することもできる。 Examples of the oxidizing agent used in this reaction include hydrogen peroxide solution and peroxides such as meta-chloroperbenzoic acid. It is also possible to add transition metals such as sodium tungstate.

本反応に使用する酸化剤の量は、ＳＯを製造する際には式（Ｌａ）で表される化合物に対して、通常、１．０当量以上１．２当量以下であり、ＳＯ２を製造する際には、通常、２当量以上１０当量以下である。また、遷移金属類を添加する際には、通常、０．００１当量以上１当量以下である。The amount of the oxidizing agent used in this reaction is usually 1.0 equivalent or more and 1.2 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (La) when producing SO, and SO 2 is produced. Usually, it is 2 equivalents or more and 10 equivalents or less. Further, when a transition metal is added, it is usually 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but an aqueous solvent, an acidic solvent such as acetic acid, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene and the like can be used. Examples thereof include a benzene solvent, a nitrile solvent such as acetonitrile, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（Ｌａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times by weight or more and 200 times by weight or less with respect to the compound represented by the formula (La). be.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－１０℃以上１２０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually −10 ° C. or higher and 120 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved, thiosulfate An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield.

前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (Lb) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (Lb) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (Lb) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

次に製造方法Ａに記載されている式（３）で表される化合物の合成方法について記載する。 Next, a method for synthesizing the compound represented by the formula (3) described in the production method A will be described.

［製造方法Ｖ］

Figure 0007071964000101
[Manufacturing method V]
Figure 0007071964000101

式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、ｎ、ＸおよびＹは、前記と同義である。 In the formula, R2, R3, R5, n, X and Y have the same meanings as described above.

製造方法Ｖは、式（３）で表される製造中間体の製造方法であって、式（４）で表される化合物と式（５）で表される化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 The production method V is a method for producing a production intermediate represented by the formula (3), in which a compound represented by the formula (4) and a compound represented by the formula (5) are mixed in the presence of a base. It is a production method including reaction in a solvent.

本反応に使用する式（４）で表される化合物は、参考例に準じて合成することができる。また、グリーン ケミストリー（Ｇｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４１巻、５８０－５８５頁や、ザ ジャーナル オブ オルガニック ケミストリー（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第６５巻、２０号、６４５８－６４６１頁（２０００）．等を参照に合成することができる。 The compound represented by the formula (4) used in this reaction can be synthesized according to a reference example. Also, Green Chemistry, Vol. 41, pp. 580-585, The Journal of Organic Chemistry, Vol. 65, No. 20, pp. 6458-6461 (2000). Etc. can be synthesized as a reference.

本反応に使用する式（５）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。 The compound represented by the formula (5) used in this reaction can be obtained as a commercially available product or produced by a known method.

本反応に使用する式（５）で表される化合物の量は、式（４）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは１当量以上３当量以下である。 The amount of the compound represented by the formula (5) used in this reaction is particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (4). However, it is preferably 1 equivalent or more and 3 equivalents or less.

本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。 The bases used in this reaction are inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and tripotassium phosphate, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxydo and potassium t-butoxide.

本反応に使用する塩基は、触媒量で実施することが可能であり、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、式（４）で表される化合物に対して０．０１当量以上３当量以下である。 The base used in this reaction can be carried out in a catalytic amount and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is preferably a compound represented by the formula (4). On the other hand, it is 0.01 equivalent or more and 3 equivalent or less.

本反応に使用する溶媒は、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used in this reaction is an ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, a benzene solvent such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc. Estel solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl -2-Urea solvent such as imidazolidinone, halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, sulfur solvent such as dimethylsulfoxide and sulfolane, ketone solvent such as acetone, methylethylketone and methylisobutylketone, etc. Can be mentioned. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times by weight or more and 200 times by weight or less with respect to the compound represented by the formula (4). be.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－５０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually −50 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As a post-treatment of the reaction, it is possible to carry out a liquid separation operation by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution or a saline solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved. Etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield.

前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (3) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (3) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (3) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

［製造方法Ｗ］

Figure 0007071964000102
[Manufacturing method W]
Figure 0007071964000102

式中、Ｒ５ａはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ＸおよびＹは前記と同義である。 In the formula, R5a represents an alkyl group of C1 to C6, and R2, R3, n, X and Y have the same meanings as described above.

製造方法Ｗは、式（３）で表される化合物のうち、式（３ｂ）で表される製造中間体の製造方法であって、式（３ａ）で表される化合物を、酸性条件または塩基性条件下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。 The production method W is a method for producing a production intermediate represented by the formula (3b) among the compounds represented by the formula (3), wherein the compound represented by the formula (3a) is subjected to acidic conditions or a base. It is a production method including reaction in a solvent under sexual conditions.

まず、酸性条件の反応について説明する。 First, the reaction under acidic conditions will be described.

本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。 Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and phosphoric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and trifluoroacetic acid. There are no particular restrictions as long as the desired reaction proceeds.

本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、式（３ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。 The amount of the acid used in this reaction may be a catalytic amount and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but preferably 0. It is 01 equivalents or more. It can also be used as a solvent for liquid acids.

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is a water solvent, an acidic solvent such as acetic acid or methanesulfonic acid, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-. Ether-based solvents such as butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, alcohol-based solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate and acetic acid. Estel-based solvents such as butyl, nitrile-based solvents such as acetonitrile, amide-based solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like. Examples thereof include urea-based solvents, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, halogen-based solvents such as carbon tetrachloride, and the like. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times by weight or more and 200 times by weight or less with respect to the compound represented by the formula (3a). be.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

次に、塩基性条件の反応について説明する。
本反応に使用する塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。Next, the reaction under basic conditions will be described.
Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, but the base is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds.

本反応に使用する塩基は、式（３ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である、 The base used in this reaction is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (3a) as long as the desired reaction proceeds, but it is preferably 1 equivalent or more. 30 equivalents or less,

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。 The solvent used for this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is an aqueous solvent, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane and other ethers. System solvents, alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylen, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitriles such as acetonitrile. System solvent, amide solvent such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvent such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, etc. Examples thereof include halogen-based solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any proportion.

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。 The amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times by weight or more and 200 times by weight or less with respect to the compound represented by the formula (3a). be.

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－２０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。 The temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually −20 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or lower than the boiling point of the solvent.

反応の後処理は、酸性条件での反応と塩基性条件の反応は共通の方法で行える。反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。 As for the post-treatment of the reaction, the reaction under acidic conditions and the reaction under basic conditions can be carried out by a common method. The liquid separation operation can be performed by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture. When using an aqueous solution, an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved, and a saline solution are used. Etc. can be used arbitrarily. During the liquid separation operation, if necessary, a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl- A solvent that is incompatible with water, such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Further, these solvents can be used alone or can be mixed in an arbitrary ratio with two or more kinds. The number of liquid separations is not particularly limited and can be carried out according to the desired purity and yield.

前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (3b) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.

前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (3b) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.

溶媒留去後に得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。 The reaction mixture containing the compound represented by the formula (3b) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. It may be appropriately set according to the desired purity.

式（３ｂ）で表される化合物は、式（３ｂ’）

Figure 0007071964000103
The compound represented by the formula (3b) is the formula (3b').
Figure 0007071964000103

（式中、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ＸおよびＹは前記と同義である。）で表される異性体も含む。 (In the formula, R2, R3, n, X and Y have the same meanings as described above.) The isomer represented by the above is also included.

式（３ｂ’）で表される化合物は、式（３ｂ）で表される化合物と同様に取り扱うことが可能であり、製造方法Ａを適応することができる。また、式（３ｂ’）で表される化合物は不斉炭素を含むが、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。さらに、式（３ｂ）で表される化合物と式（３ｂ’）で表される化合物との混合物でもよく、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。 The compound represented by the formula (3b') can be treated in the same manner as the compound represented by the formula (3b), and the production method A can be applied. Further, the compound represented by the formula (3b') contains an asymmetric carbon, and the isomer mixing ratio may be a single mixture or a mixture of any ratio. Further, a mixture of the compound represented by the formula (3b) and the compound represented by the formula (3b') may be used, and the isomer mixing ratio may be a single mixture or a mixture of any ratio.

以上に示した、製造方法Ａ～製造方法Ｗを任意に組み合わせて、式（１）で表される化合物を製造することができる。もしくは、公知の方法と製造方法Ａ～製造方法Ｗとを任意に組み合わせても、式（１）で表される化合物を製造することができる。 The compound represented by the formula (1) can be produced by arbitrarily combining the production methods A to W shown above. Alternatively, the compound represented by the formula (1) can be produced by arbitrarily combining a known method and the production methods A to W.

本発明化合物は、植物に対して有害な生物を防除できるために、農薬として使用することができる。具体的には、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物成長調整剤等が挙げられる。好ましくは、殺菌剤である。 The compound of the present invention can be used as a pesticide because it can control organisms harmful to plants. Specific examples thereof include fungicides, insecticides, herbicides, plant growth regulators and the like. A disinfectant is preferred.

本発明化合物は、植物病害の防除のために、畑地、水田、茶園、果樹園、牧草地、芝生、森林、庭園、街路樹等で農園芸用殺菌剤として使用することができる。 The compound of the present invention can be used as a bactericidal agent for agriculture and horticulture in fields, paddy fields, tea gardens, orchards, pastures, lawns, forests, gardens, roadside trees, etc. for the control of plant diseases.

本発明でいう植物病害とは、農作物、花き、花木、樹木等の植物に萎ちょう、立枯れ、黄化、萎縮、徒長等の全身的な異常な病的症状、または斑点、葉枯れ、モザイク、葉巻、枝枯れ、根腐れ、根こぶ、こぶ等の部分的な病的症状が惹起されることである。即ち、植物が病気になることである。植物病害を引き起こす病原体として、主に、菌類、細菌、スピロプラズマ、ファイトプラズマ、ウイルス、ウイロイド、寄生性高等植物、線虫等が挙げられる。本発明化合物は菌類に有効であるが、これに限定されるものではない。 The plant disease referred to in the present invention refers to systemic abnormal pathological symptoms such as wilting, wilting, yellowing, atrophy, and legginess of plants such as agricultural crops, flowers, flowering trees, and trees, or spots, leaf withering, and mosaics. , Leaf curls, withered branches, root rot, root humps, humps and other partial pathological symptoms. That is, the plant becomes sick. Pathogens that cause plant diseases mainly include fungi, bacteria, spiroplasma, phytoplasma, viruses, viroids, parasitic higher plants, nematodes and the like. The compound of the present invention is effective against fungi, but is not limited thereto.

菌類によって引き起こされる病害は、主に菌類病である。菌類病を引き起こす菌類（病原体）として、ネコブカビ菌類、卵菌類、接合菌類、子のう菌類、担子菌類および不完全菌類が挙げられる。例えば、ネコブカビ菌類として、根こぶ病菌、ジャカイモ粉状そうか病菌、テンサイそう根病菌、卵菌類として疫病菌、べと病菌、Ｐｙｔｈｉｕｍ属菌、Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ属菌、接合菌類としてＲｈｉｚｏｐｕｓ属菌、子のう菌類としてモモ縮葉病菌、トウモロコシごま葉枯病菌、イネいもち病菌、うどんこ病菌、炭そ病菌、赤かび病菌、ばか苗病菌、菌核病菌、担子菌類としてさび病菌類、黒穂病菌類、紫紋羽病菌、もち病菌、紋枯病菌、不完全菌類として灰色かび病菌、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属菌、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属菌、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属菌、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属菌、白絹病菌等が挙げられる。 Diseases caused by fungi are mainly fungal diseases. Examples of fungi (pathogens) that cause fungal diseases include fungi, oomycetes, zygomycetes, ascospores, bearers and incomplete fungi. For example, root-knot fungus, potato powdery scab fungus, tensai scab fungus, epidemic fungus as egg fungus, beetle fungus, Pythium spp., Aphanomyces spp., Rhizopus spp. As fungi, peach leaf blight fungus, corn sesame leaf blight fungus, rice blast fungus, udonko fungus, charcoal fungus, red mold fungus, idiot seedling fungus, mycorrhizal fungus, rust fungus, scab fungus, purple crest as fungi Examples of feather fungi, blast fungi, blight fungi, incomplete fungi include gray fungi, Alternaria spp., Fusarium spp., Pencillium spp., Rhizoctonia spp., White silk fungi and the like.

本発明化合物は、各種の植物病害に対して有効である。以下に、病害名およびその病原菌名の具体例を示す。 The compound of the present invention is effective against various plant diseases. Specific examples of disease names and pathogen names are shown below.

イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、褐色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｅｔａｒｉａｅ）、褐色小粒菌核病（Ｗａｉｔｅａ ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、褐色紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、球状菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｕｍ）、赤色菌核病（Ｗａｉｒｅａ ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、黒しゅ病（Ｅｎｔｙｌｏｍａ ｄａｃｔｙｌｉｄｉｓ）、小球菌核病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓａｌｖｉｎｉｉ）、灰色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｃｏｒｎｉｇｅｒｕｍ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、条葉枯病（Ｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｏｒｙｚｉｎａ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｍｕｃｏｒ ｓｐ．、Ｐｈｏｍａ ｓｐ．）、苗腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．、Ａｃｈｌｙａ ｓｐｐ．、Ｄｉｃｔｙｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、稲こうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｖｉｒｅｎｓ）、墨黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｂａｒｃｌａｙａｎａ）、褐色米（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｓｐｐ．）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ ａｖｅｎａｅ ｓｕｂｓｐ． ａｖｅｎａｅ）、内頴褐変病（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｎａｎａｓ）、苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、もみ枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌｕｍａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、株腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、黄萎病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ ｏｒｙｚａｅ）、縞葉枯病（Ｒｉｃｅ ｓｔｒｉｐｅ ｔｅｎｕｉｖｉｒｕｓ）、萎縮病（Ｒｉｃｅ ｄｗａｒｆ ｒｅｏｖｉｒｕｓ）；
ムギ類のうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ；
ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、
Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、株腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ．、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、麦角病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、黒節病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｓｙｒｉｎｇａｅ）；
トウモロコシの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ等）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ、 Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、北方斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｃａｒｂｏｎｕｍ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ ａｖｅｎａｅ ｓｕｂｓｐ． ａｖｅｎａｅ）、条斑細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎｉｓ）、倒伏細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ ｐｖ． ｚｅａｅ）、萎ちょう細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｔｅｗａｒｔｉｉ）；ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、さび病（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ、 Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、つる割病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｍｅｄｕｓａｅａ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｖｉｔｉｓ）；リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｙａｍａｄａｅ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｏｍｉ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｍａｌｉ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｔａｎａｋａｅ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌｉ）、リンゴの火傷病（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）；
ナシの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ ｆ．ｓｐ． ｐｉｒｉｃｏｌａ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｆｕｋｕｓｈｉｉ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐ．）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、さび色胴枯病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ ｐｖ． ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、花腐細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｓｙｒｉｎｇａｅ）；セイヨウナシの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ、 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐ．）；モモの黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ホモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、縮葉病（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、穿孔細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｐｒｕｎｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；オウトウの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｋｕｓａｎｏｉ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、樹脂細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｓｙｒｉｎｇａｅ）；カキの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ； Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｋｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｃｉｔｒｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｓｙｒｉｎｇａｅ）、グリーニング病（Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｏｒ ａｓｉａｔｉｃｕｓ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等各種野菜の苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ等）；ナス科植物の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｌｏｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ等）、褐斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ ｐｖ． ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、キュウリモザイクウィルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｆｕｌｖｉａ ｆｕｌｖａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｉｓｓｏｔｏｃｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、葉こぶ病（Ｃｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ ａｓｔｅｒｉｓ）、黄化萎縮病（Ｔｏｂａｃｃｏ ｌｅａｆ ｃｕｒｌ ｓｕｂｇｒｏｕｐ ＩＩＩ ｇｅｍｉｎｉｖｉｒｕｓ）；ナスのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ等）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、茎腐細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ．）；ナタネの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ等）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；
キャベツの株腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒すす病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｓｉｃｏｌａ）；ハクサイの尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｐｏｒｒｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）、白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐｏｒｒｉ）、黒腐菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｃｅｐｉｖｏｒｕｍ）；タマネギのかいよう病（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｆｌａｃｃｕｍｆａｃｉｅｎｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｓｙｒｉｎｇａｅ）、腐敗病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、鱗片腐敗病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ ａｓｔｅｒｉｓ）；ニンニクの軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、春腐病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ ｐｖ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、リゾクトニア根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ等）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｇｌｙｃｉｎｅａ）；インゲンの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｐｈａｓｅｏｌｉ）；
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）、つる枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｐｉｓｉ）、つる腐細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｐｉｓｉ）；ソラマメのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｖｉｃｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、銀か病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、黒あし病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ．
ａｔｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｃａｂｉｅｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｃｉｄｉｓｃａｂｉｅｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、粘性腐敗病（Ｃｒｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、輪腐病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｓｅｐｅｄｏｎｉｃｕｓ）；サツマイモの立枯病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｉｐｏｍｏｅａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｉｏｉｄｅｓ）、蛇の目病（Ｐｈｏｍａ ｂｅｔａｅ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｃａｂｉｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ａｐｔａｔａ）；
ニンジンの黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄａｕｃｉ）、こぶ病（Ｒｈｉｚｏｂａｃｔｅｒ ｄａｕｃｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、ストレプトミセスそうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ａｐｈａｎｉｓ ｖａｒ． ａｐｈａｎｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ等）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ等）、果実腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、角斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ ｐｖ． ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ－ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｔｈｅｉｃｏｌａ）、てんぐ巣病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ．）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、野火病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｔａｂａｃｉ）、黄がさ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｍｅｌｌｅａ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、タバコモザイクウィルス（Ｔｏｂａｃｏ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）；
コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；バナナの黒シガトガ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、パナマ病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ ｃｕｂｅｎｓｅ）；ワタの立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、白かび病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）；ヒマワリの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、角点病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｍａｌｖａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ等）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐａｒｓａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｏｂｅｓａ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、緑化病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ ａｕｒａｎｔｉｆｏｌｉａ）；芝のブラウンパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ ｓｐ．）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｚｏｙｓｉａｅ）、ヘルミントスポリウム葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐ．）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐ．）、雪腐褐色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐黒色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、フェアリーリング病（Ｍａｒａｓｍｉｕｓ ｏｒｅａｄｅｓ等）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ等）、いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｇｒｉｓｅａ）等が挙げられる。 Rice blast (Magnaporthe grisea), blight (Thanatephorus cucumeris), brown sclerotium (Ceratobasidium setaliae), brown granulocytes (Waitea cyrcinata), brown sclerotium (Than) Sclerotium hydrophilum, red sclerotium disease (Wairea circinata), black sclerotium disease (Entyloma dactylidis), granaporthe salvinii, gray sclerotium leaf disease (Ceratobashi) Sclerotia oryzina, idiot seedling disease (Gibberella fujikuroi), seedling blight (Phythium spp., Fusarium spp., Trichoderma spp., Rhizoctonia spp., Rhizoctonia spp., Rhizoctonia spp. Diseases (Phythium spp., Achlya spp., Dictyuchus spp.), Claviceps virens, Tilletia barclayana, Brown rice (Curvaria spp., Alternari).
spp. ), Sclerophora macrospora, Xanthomonas oryzae pv. Oryzae, Acidovorax avenae subsp. ), Burkholderia glumae, Pseudomonas fuscovaginae, Pseudomonas syringae pv. (Rice stripe tenuivirus), atrophic disease (Rice dwarf reovirus);
Powdery mildew of wheat (Blumeria graminis f.sp.hordi;
f. sp. tritici), rust (Puccinia striiformis,)
Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ、 Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、株腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、葉Blight (Septria tritici), Blight (Phaeosphaeria nodolum), Fusarium spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Septria spp. Diseases (Collettrichum graminicola), barley horn disease (Claviceps purpurea), spot disease (Cochliobolus sativus), scab (Pseudomonas syringae pv. Syringae);
Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea Ustilago maydis, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea. Erwinia stewartii; Botrytis cinerea, Botrytis cinerea cinerea, Uncinula necator, Black rot, Elina cinerea actatum), black rot (Guignardia bidwellii), vine split disease (Phomopsis viticola), succulent scab (Zygophila jamaicensis), gray mold disease (Botrytis cinerea), bud blight (Borytis cinerea), bud blight ), Rosallinia necatrix, Agrobacterium vitis; Podosphaera leucolicha, Black rot (Ventria inaequalis), Spotted leaf disease (Al) Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea. maicensis), Gloodes pomigena, Mycosphaerella pomi, Helicobasidium mompa, Rosellinia necatrix, Rosellinia necatrix, Tobacco blight (Diprocarpon mari), apple burn disease (Erwinia amylovora), root cancer disease (Agrobacterium tumefaciens), hair root disease (Agrobacterium rhizogenes);
Pear black spot disease (Alternaria kikuchiana), scab (Ventria nashikola), red scab (Gymnosporangium asiaticum), ring-spot disease (Botryosphaeria sciatiaticus) blight (Bottryosphaeria buriengiana f. Erwinia sp.), Agrobacterium tumefaciens, Erwinia chrysanthemi pv. Chrysanthemi, Pseudomonas syring syringae), blight bacterial disease (Erwinia sp.); peach scab (Cladosporium carpophilum), homopsis sp. deformans, perforation bacillus disease (Xhantomonas campestris pv. Pruni), agrobacterium tumefaciens; ), Agrobacterium tumefaciens, Pseudomonas
syringae pv. syringae); Glomerella chingulata, deciduous disease (Cercospora kaki; Mycosphaerella nawae), Udonko disease (Phyllactinia kakikora), root cancer Green mold (Penicillium disease), blue mold (Penicillium italicum), scab (Elsinoe faucettii), brown rot (Phytophthora citrophora), scab (Xhanthomas) syringae), Greening's disease (Liberibactor asiaticus), Radibactorium tumefaciens;
Tomato, cucumber, beans, strawberry, potato, cabbage, eggplant, lettuce and other gray mold (Botrytis cinerea); tomato, cucumber, legume, strawberry, potato, rapeseed, cabbage, eggplant, lettuce and other mycorrhizal diseases (Sclerotinia sclerotiorum) ); Seedling blight of various vegetables such as tomato, cucumber, beans, daikon, watermelon, eggplant, rapeseed, pepper, phytophthora, phytophthora spp., Phytophthora spp., Phytophthora spp. Ralstonia solanacerum; Phytophthora phytophthora cubensea, Phytophthora fuliginea, Colletotricylb) （Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｌｏｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ等）、褐斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（ Pseudomonas syringae pv. Lachrymans, Pseudomonas marginalis pv. Marginalis, Streptomyces sp.
Pseudomonas tomatoes (Alternaria solani), leaf mold (Fulvia fulva), plague (Phytophora influenza), wilt disease (Fusarium oxysporum), root rot (Pseudomonas), root rot (Pseudomonas) Diseases (Clavibacter michiganensis), Pseudomonas corrugata, Pseudomonas viridiflava, Soft rot (Erwinia carrotovaria sp). , Tobacco leaf curl subgroup III geminivirus; Pseudomonas fuliginea, etc., Pseudomonas bacillus, Pseudomonas japonicum, Pseudomonas japonicum Disease (Pseudomonas cicholii), Pseudomonas corrugata, Pseudomonas corrugata, Erwinia chrysanthemi, Soft rot (Erwinia carotovora black spot) Bacterial spots (Pseudomonas bacillus) Alternaria brassicae, black rot (Xhantomonas campestris pv. Campestris), Pseudomonas syringae pv. Cercosporella bacterium, Pseudomonas, Pseudomonas, Pseudomonas, Pseudomonas, Pseudomonas, Pseudomonas, Pseudomonas, Pseudomonas, Pseudomonas, Pseudomonas, Pseudomonas, Pseudomonas. campestris), Pseudomonas syringae pv. maculicola), soft rot (Erwinia carotovora subsp. Carotovora);
Strain rot of cabbage (Thanatephorus cucumeris), chlorosis (Fusarim oxysporum), black soot disease (Alternaria brassisicola); Pseudomonas chinensis (Rhizoctonia solani), yellowing disease (Verili) ), Black spot disease (Alternaria porri), white silk disease (Sclerotium rolfsii), white plague (Pseudomonas porri), black rot fungus nuclear disease (Sclerotium cepivorum); onion scab ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｓｙｒｉｎｇａｅ）、腐敗病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、鱗片腐敗病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ ａｓｔｅｒｉｓ）；ニンニクの軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、春Pseudomonas marinalis pv. Marginalis; soybean purple spot disease (Cercospora kikuchii), black scab (Elsinoe glycines), black spot disease (Diaporthe phaseoli) Pseudomonas manshurica, Pseudomonas pachirhiji, Pseudomonas tyrancatum, etc., Pseudomonas pygmaea Colletotrichum lindemutianum, Ralstonia solanacerum, Pseudomonas syringae pv. Phaseolicola, Pseudomonas viridi ), Leaf burn disease (Xhantomonas campestris pv. phaseoli);
Blackleg (Mycosphaerella bekeleyi), brown rot of potato (Mycosphaerella arachidis), brown rot of potato (Ralstonia solanacearum); syringae pv.pisi), vine rot bacterial disease (Xhantomonas campestris pv.pisi ) ; soramame sticky disease (Peronospora viciae), plague (Phytophthora nicatia) , Phytophthora influenza, silver rot of potato (Helminthosporium solani), dry rot (Fusarium oxysporum, Fusarium solari), powdery scab (Spongospora subarana), brown rot of potato (Spongospora subarana) Subsp.
atroseptica, Streptomyces scabies, Streptomyces acidiscavies, Erwinia carotovora subsubssp. Carotovora, Streptomyces crabss Streptomyces ipomoeae; Tensai brown spot disease (Cercospora beticola), sticky disease (Peronospora schantii), black root disease (Aphanomyces cochioides), snake eye disease (Phomac) (Streptomyces scabies), Pseudomonas syringae pv. Apache;
Carrot black leaf blight (Alternaria dauci), hump disease (Rhizobacter dauci), root cancer disease (Agrobacterium tumefaciens), Streptomyces scab (Streptomyces spp.), Soft rot. Pseudomonas aphanis var. campestris), Pseudomonas marginalis pv. Burning disease (Pseudomonas syringae pv. Theae), scab (Xhantomonas campestris pv. Theicola), Pseudomonas sp., Pseudomonas sp. ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、野火病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｔａｂａｃｉ）、黄がさ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｍｅｌｌｅａ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、 Tobacco mosaic bacterium;
Coffee rustrix; banana black shigatoga disease (Mycosphaerella fijiensis), Panama disease (Fusarium oxysporum f.sp cubense); cotton wilt disease (Fusarium oli) Fusarium oxysmolarum, Xhantomonas campestris pv. Malvacearum, Erwinia carotovora sublotovora subsp. Carotovora, spotted bacterial disease (P. This disease (Sphaerotheca pannosa, etc.), plague (Phytophthora megasperma), sticky disease (Peronospora spursa), root cancer scab (Agrobacterium tumefaciens); 、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、緑化病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ ａｕｒａｎｔｉｆｏｌｉａ）； Brown patch disease (Rhizoctonia solani), dollar spot disease (Sclerotinia homoeocarpa), curvularia sp. (Rhinchosporium secalis), Gaeumannomyces graminis, Colletotrichum sp., Cyphula incarnata, Snow rot black granules, Cyphula Disease (Myrioscle Examples thereof include rotinia borealis, fairy ring disease (Marasmius oreades, etc.), Pythium aphanidermatum, etc., and blast disease (Pyricularia grisea).

本発明化合物は、本化合物単体で使用してもよいが、好ましくは、固体担体、液体担体、気体担体、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等と混合し、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、顆粒水溶剤、粒剤、乳剤、液剤、マイクロエマルション剤、水性懸濁製剤、水性乳濁製剤、サスポエマルション製剤等の組成物として使用することができる。効果が発揮される限りにおいて、それらの組成物に限定されることはない。 The compound of the present invention may be used alone, but is preferably mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a gas carrier, a surfactant, a fixing agent, a dispersant, a stabilizer, or the like, and is used as a powder or a wettable powder. , Granule wettable powder, water solvent, granule water solvent, granule, emulsion, liquid, microemulsion, aqueous suspension formulation, aqueous emulsion formulation, suspo emulsion formulation and the like. As long as the effect is exhibited, it is not limited to those compositions.

以下に具体的な製剤化例を示すが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of the formulation are shown below, but the present invention is not limited thereto.

［製剤例１ フロアブル剤］
本発明化合物（１０質量部）、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩（５質量部）、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル（１質量部）、プロピレングリコール（５質量部）、シリコン系消泡剤（０．１質量部）、キサンタンガム（０．２質量部）、イオン交換水（７８．７質量部）を混合してスラリーとなし、さらにダイノミルＫＤＬで直径１．０ｍｍのガラスビーズを用いて湿式粉砕しフロアブル剤を得る。[Pharmaceutical example 1 flowable agent]
Compound of the present invention (10 parts by mass), sodium salt of formaldehyde condensate of naphthalene sulfonic acid (5 parts by mass), polyoxyethylenearylphenyl ether (1 part by mass), propylene glycol (5 parts by mass), silicon-based defoaming agent (5 parts by mass) 0.1 part by mass), xanthan gum (0.2 part by mass), ion-exchanged water (78.7 part by mass) were mixed to form a slurry, and wet pulverized with Dynomill KDL using glass beads having a diameter of 1.0 mm. And get a flowable agent.

［製剤例２ 乳剤］
本発明化合物（５質量部）をキシレン（４０質量部）とシクロヘキサン（３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＴｗｅｅｎ２０（２０質量部）を添加混合し、乳剤を得る。[Pharmaceutical Example 2 Emulsion]
The compound of the present invention (5 parts by mass) is dissolved in a mixed solution of xylene (40 parts by mass) and cyclohexane (35 parts by mass), and Tween 20 (20 parts by mass) is added to and mixed with this solution to obtain an emulsion.

［製剤例３ 水和剤］
本発明化合物（１０質量部）、ホワイトカーボン（１０質量部）、ポリビニルアルコール（２質量部）、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩（０．５質量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩（５質量部）、焼成珪藻土（１０質量部）およびカオリナイトクレー（６２．５質量部）を充分に混合し、エアーミルで粉砕し、水和剤を得る。[Formation Example 3 wettable powder]
Compound of the present invention (10 parts by mass), white carbon (10 parts by mass), polyvinyl alcohol (2 parts by mass), sodium dioctylsulfosuccinate (0.5 parts by mass), sodium alkylbenzene sulfonic acid salt (5 parts by mass), baking. Thoroughly mix diatomaceous soil (10 parts by mass) and kaolinite clay (62.5 parts by mass) and grind with an air mill to obtain a wettable powder.

以下、本発明の組成物（農園芸用有害生物防除剤、農園芸用殺菌剤）の施用について説明する。 Hereinafter, application of the composition of the present invention (pest control agent for agriculture and horticulture, fungicide for agriculture and horticulture) will be described.

本発明化合物を含有する組成物の施用方法としては、植物体もしくは種子と接触させる方法、または、栽培土壌に含有させて、植物の根もしくは地下茎に接触させる方法が挙げられる。具体例として、組成物の植物個体への茎葉散布処理、注入処理、苗箱処理、セルトレー処理、植物種子への吹き付け処理、植物種子への塗沫処理、植物種子への浸漬処理、植物種子への粉衣処理、土壌表面への散布処理、土壌表面への散布処理後の土壌混和、土壌中への注入処理、土壌中での注入処理後の土壌混和、土壌潅注処理、土壌潅注処理後の土壌混和等が挙げられる。通常、当業者が利用するようないかなる施用方法を用いても十分な効力を発揮する。 Examples of the method of applying the composition containing the compound of the present invention include a method of bringing it into contact with a plant or a seed, or a method of putting it in a cultivated soil and bringing it into contact with a root or a rhizome of a plant. Specific examples include foliar spraying treatment, injection treatment, seedling box treatment, cell tray treatment, spray treatment on plant seeds, smear treatment on plant seeds, immersion treatment in plant seeds, and plant seed treatment. After powder coating treatment, spraying treatment on soil surface, soil mixing after spraying treatment on soil surface, injection treatment into soil, soil mixing after injection treatment in soil, soil irrigation treatment, after soil irrigation treatment Examples include soil mixing. Generally, any application method used by those skilled in the art will be sufficiently effective.

本発明でいう「植物」とは、光合成をして運動せずに生活するものをいう。具体例として、稲、小麦、大麦、トウモロコシ、コーヒー、バナナ、ブドウ、リンゴ、ナシ、モモ、オウトウ、カキ、カンキツ、大豆、インゲン、ワタ、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、レタス、トマト、キュウリ、ナス、スイカ、テンサイ、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、サツマイモ、サトイモ、コンニャク、綿、ヒマワリ、バラ、チューリップ、キク、芝等およびそれらのＦ１品種等が挙げられる。また、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出され、元来自然界に存在するものではない遺伝子組み換え作物も含み、例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿等、寒冷地適応したイネ、タバコ等、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿等の農園芸作物等が挙げられる。さらに、マツ、トネリコ、イチョウ、カエデ、カシ、ポプラ、ケヤキ等の樹木等が挙げられる。また、本発明でいう「植物体」とは、前記の植物個体を構成する全ての部位を総称するものであり、例えば、茎、葉、根、種子、花、果実等が挙げられる。 The term "plant" as used in the present invention refers to a plant that photosynthesizes and lives without exercising. Specific examples include rice, wheat, barley, corn, coffee, bananas, grapes, apples, pears, peaches, sweet potatoes, oysters, sweet potatoes, soybeans, green beans, cotton, strawberries, potatoes, cabbage, lettuce, tomatoes, cucumbers, eggplants, Examples thereof include watermelon, tensai, spinach, pea, pumpkin, sweet potato, tobacco, pepper, sweet potato, lettuce, konjac, cotton, sunflower, rose, tulip, kiku, turf and the like and their F1 varieties. It also includes genetically modified crops that are produced by artificially manipulating genes and do not originally exist in the natural world. , Tobacco, etc., corn, cotton, and other agricultural and horticultural crops that have been endowed with the ability to produce pesticides. Further, trees such as pine, ash, ginkgo, maple, oak, poplar, and zelkova can be mentioned. Further, the "plant body" in the present invention is a general term for all the parts constituting the above-mentioned individual plant, and examples thereof include stems, leaves, roots, seeds, flowers, and fruits.

本発明でいう「種子」とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え、農業上繁殖に用いられるものをいう。具体例として、トウモロコシ、大豆、綿、稲、テンサイ、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、セイヨウアブラナ等の種子、それらのＦ１品種等の種子、サトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、コンニャク等の種芋、食用ゆり、チューリップ等の球根、ラッキョウ等の種球、および遺伝子組み換え作物の種子ならびに塊茎等が挙げられる。 The term "seed" as used in the present invention refers to a seed that stores nutrients for germination of young plants and is used for agricultural reproduction. Specific examples include seeds of corn, soybean, cotton, rice, tensai, wheat, barley, sunflower, tomato, cucumber, eggplant, spinach, pea, pumpkin, sugar cane, tobacco, peppers, abrana, and their F1 varieties. Examples thereof include seeds, seed potatoes such as potatoes, potatoes, sweet potatoes and wheat, edible lilies, bulbs such as tulips, seed balls such as rakkyo, and seeds and tubers of genetically modified crops.

本発明化合物を含有する組成物の施用量および施用濃度は、対象作物、対象病害、病害の発生程度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によって変動するが、散布または潅注する場合には、有効成分量としてヘクタール当たり０．１～１０，０００ｇが適当であり、好ましくは、ヘクタール当り１０～１，０００ｇである。また、種子処理の場合の使用量は、有効成分量として種子１ｋｇ当たり０．０００１～１０００ｇであり、好ましくは、０．００１～１００ｇである。本発明化合物を含有する組成物を植物個体への茎葉散布処理、土壌表面への散布処理、土壌中への注入処理または土壌潅注処理として使用する場合は、適当な担体に適当な濃度で希釈した後、処理を行ってもよい。本発明化合物を含有する組成物を植物種子に接触させる場合は、適当な濃度に希釈した後、植物種子に浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理して用いてもよい。浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理する場合の組成物使用量は、通常、有効成分量として、乾燥植物種子重量の０．０５～５０％程度であり、好ましくは、０．１～３０％が適当であるが、組成物の形態や処理対象となる植物種子の種類により適宜設定すればよく、これら範囲に限定されるものではない。 The application rate and application concentration of the composition containing the compound of the present invention vary depending on the target crop, the target disease, the degree of occurrence of the disease, the dosage form of the compound, the application method, various environmental conditions, etc., but when spraying or irrigating. The appropriate amount of the active ingredient is 0.1 to 10,000 g per hectare, preferably 10 to 1,000 g per hectare. The amount used in the seed treatment is 0.0001 to 1000 g, preferably 0.001 to 100 g, as the amount of the active ingredient per 1 kg of seeds. When the composition containing the compound of the present invention is used as a foliage spraying treatment on an individual plant, a soil surface spraying treatment, a soil injection treatment or a soil irrigation treatment, it is diluted with an appropriate carrier at an appropriate concentration. After that, processing may be performed. When the composition containing the compound of the present invention is brought into contact with plant seeds, it may be diluted to an appropriate concentration and then dipped, coated, sprayed or smeared on the plant seeds before use. The amount of the composition used for dipping, powdering, spraying or smearing is usually about 0.05 to 50% of the weight of dried plant seeds, preferably 0.1 to 30% as the amount of active ingredient. However, it may be appropriately set depending on the form of the composition and the type of plant seed to be treated, and is not limited to these ranges.

本発明化合物を含有する組成物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、生物農薬および植物成長調節剤等の農薬、核酸を有効成分とする病害防除剤（国際公開第２０１４／０６２７７５号）、土壌改良剤または肥効物質と混合して使用することができる。。本発明化合物と他の農薬を混合して使用する方法としては、本発明化合物と他の農薬とを一つの剤型に製剤化して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を使用前に混合して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を同時に使用する方法、または、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者について、いずれか一方を使用した後に他方を使用する方法が挙げられる。 The composition containing the compound of the present invention contains other pesticides such as fungicides, pesticides, acaricides, nematodes, herbicides, biopesticides and plant growth regulators, nucleic acids, as required. Can be used in combination with a disease control agent (International Publication No. 2014/062775), a soil conditioner or a fertilizing substance containing the above as an active ingredient. .. As a method of mixing and using the compound of the present invention and other pesticides, a method of formulating and using the compound of the present invention and other pesticides in one dosage form, and both of which are formulated in different dosage forms. Either a method of mixing and using before use, a method of using both formulated in different dosage forms at the same time, or a method of using both formulated in different dosage forms. After that, there is a method of using the other.

本発明化合物と混合して使用することができる殺菌剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｂで例示され、これらの塩、異性体およびＮ－オキシド体を含む。ただし、公知の殺菌剤はこれらに限定されるものではない。 Specific components contained in the fungicide that can be used in combination with the compound of the present invention are exemplified in the following group b, and include salts, isomers and N-oxides thereof. However, the known disinfectants are not limited to these.

群ｂ：
ｂ－１：フェニルアミド系殺菌剤
フェニルアミド系殺菌剤として、［ｂ－１．１］：ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．２］ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．３］フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、［ｂ－１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、［ｂ－１．７］オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）等が挙げられる。Group b:
b-1: Phenylamide-based disinfectant As a phenylamide-based disinfectant, [b-1.1]: Benalaxyl, [b-1.2] Benalaxyl M or Kiraraxyl (benalaxyl-M or kilaraxyl), [b] -1.3] furalaxyl, [b-1.4] metalaxyl, [b-1.5] metalaxyl M or mephenoxam (metalaxyl-M or mephenoxam), [b-1.6] oxadixyl (b-1.6] Oxadixyl), [b-1.7] off-race, and the like.

ｂ－２：有糸核分裂および細胞分裂阻害剤
有糸核分裂および細胞分裂阻害剤として、［ｂ－２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ－２．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｂ－２．３］フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．５］チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、［ｂ－２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－２，８］ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、［ｂ－２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ－２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、［ｂ－２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、［ｂ－２．１２］フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）等が挙げられる。b-2: Inhibitors of threaded nuclear division and cell division As agents of threaded nuclear division and cell division, [b-2.1] benomyl, [b-2.2] carbendazim, [b- 2.3] Faberidazole, [b-2.4] thiabendazol, [b-2.5] thiophanate, [b-2.6] thiophanate-methyl, [b- 2.7] Thiophanate-methylb, [b-2,8] zoxamide, [b-2.9] ethaboxam, [b-2.10] pencyclon, [b-2. 11] Fluopiclide, [b-2.12] phenamaclyl and the like can be mentioned.

ｂ－３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）
コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）として、［ｂ－３．１］ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、［ｂ－３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ－３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ－３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ－３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．６］フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、［ｂ－３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ－３．８］フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、［ｂ－３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ－３．１０］フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、［ｂ－３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ－３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ－３．１３］メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、［ｂ－３．１４］オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ－３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ－３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ－３．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｂ－３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、［ｂ－３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）等が挙げられる。b-3: Succinate dehydrogenase inhibitor (SDHI agent)
As a succinate dehydrogenase inhibitor (SDHI agent), [b-3.1] benodanil, [b-3.2] benzobindiflupyr, [b-3.3] bizafen. ), [B-3.4] boscalid, [b-3.5] carboxin, [b-3.6] fenfuram, [b-3.7] fluopylam. , [B-3.8] flutranil, [b-3.9] fluxapyroxad, [b-3.10] flametpyr, [b-3.11] isofetamide ), [B-3.12] isopyrazam, [b-3.13] mepronil, [b-3.14] oxycarboxin, [b-3.15] penthiopyrad ), [B-3.16] penflufen, [b-3.17] pydiflumetofen, [b-3.18] sedaxane, [b-3.19] thyfluzamide ( thyfluzamide), [b-3.20] pyraziflumid, and the like.

ｂ－４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）
キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）として、［ｂ－４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．２］クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．４］エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ－４．６］フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－４．７］フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．８］フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１６］ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１７］ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－４．１９］トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、［ｂ－４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等が挙げられる。b-4: Quinone external inhibitor (QoI agent)
As a quinone external inhibitor (QoI agent), [b-4.1] azoxystrobin, [b-4.2] spiderstrobin, [b-4.3] dimoxisto Robin (dimoxystrobin), [b-4.4] enoxastrobin, [b-4.5] famoxadone, [b-4.6] phenamiden, [b-4.7] ] Phenaminestrobin, [b-4.8] flufenoxystrobin, [b-4.9] fluoxastrobin, [b-4.10] cresoxim-methyl ), [B-4.11] mandestrobin, [b-4.12] metominostrobin, [b-4.13] orysastrobin, [b-4.14] pico. Picoxystrobin, [b-4.15] pyracrostrobin, [b-4.16] pyrametostrobin, [b-4.17] pyraoxystrobin, [B-4.18] pyribencarb, [b-4.19] triclopyricarb, [b-4.20] trifluorostrobin and the like can be mentioned.

ｂ－５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）
キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）として、［ｂ－５．１］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、［ｂ－５．２］アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）等が挙げられる。b-5: Quinone internal inhibitor (QiI agent)
Examples of the quinone internal inhibitor (QiI agent) include [b-5.1] cyazofamide and [b-5.2] amisulblom.

ｂ－６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤
酸化的リン酸化脱共役阻害剤として、［ｂ－６．１］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｂ－６．２］メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．３］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）等が挙げられる。b-6: Oxidative phosphorylation uncoupler inhibitor As an oxidative phosphorylation uncoupler inhibitor, [b-6.1] binapacryl, [b-6.2] meptyldinocap, [ b-6.3] dinocap, [b-6.4] fluazinum, and the like can be mentioned.

ｂ－７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）
キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）として、［ｂ－７．１］アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）等が挙げられる。b-7: Quinone external stigmaterin binding subsite inhibitor (QoSI agent)
Examples of the quinone external stigmaterin binding subsite inhibitor (QoSI agent) include [b-7.1] amethoctradin.

ｂ－８：アミノ酸生合成阻害剤
アミノ酸生合成阻害剤として、［ｂ－８．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、［ｂ－８．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、［ｂ－８．３］ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）等が挙げられる。b-8: Amino acid biosynthesis inhibitor As an amino acid biosynthesis inhibitor, [b-8.1] cyprodinil, [b-8.2] mepanipyrim, [b-8.3] pyrimethanil. ) Etc. can be mentioned.

ｂ－９：タンパク質生合成阻害剤
タンパク質生合成阻害剤として、［ｂ－９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．２］ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、［ｂ－９．３］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）等が挙げられる。b-9: Protein biosynthesis inhibitor As a protein biosynthesis inhibitor, [b-9.1] streptomycin (streptomycin), [b-9.2] Blasticidin-S, [b-9. 3] Kasugamycin, [b-9.4] oxytetracycline and the like can be mentioned.

ｂ－１０：シグナル伝達阻害剤
シグナル伝達阻害剤として、［ｂ－１０．１］フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．２］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．３］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｂ－１０．４］プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、［ｂ－１０．５］クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、［ｂ－１０．６］ジメタクロン（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｎｅ）、［ｂ－１０．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、［ｂ－１０．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－１０．９］ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等が挙げられる。b-10: Signal transduction inhibitor As a signal transduction inhibitor, [b-10.1] fempiclonil, [b-10.2] fludioxonil, [b-10.3] quinoxyphen, [B-10.4] proquinazid, [b-10.5] chloride, [b-10.6] dimethachlone, [b-10.7] iprodione, [b] -10.8] procymidone, [b-10.9] vinclozolin and the like can be mentioned.

ｂ－１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤
脂質および細胞膜生合成阻害剤として、［ｂ－１１．１］エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ－１１．３］ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｂ－１１．５］ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、［ｂ－１１．６］クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、［ｂ－１１．７］ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、［ｂ－１１．８］キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．９］テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１１．１１］エトリジアゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ ｏｒ ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、［ｂ－１１．１２］ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１４］プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。b-11: Lipid and cell membrane biosynthesis inhibitor As lipid and cell membrane biosynthesis inhibitor, [b-11.1] edifenphos, [b-11.2] iprobenphos, [b-11.3. ] Pyrazophos, [b-11.4] isoprothiolane, [b-11.5] biphenyl, [b-11.6] chloroneb, [b-11.7] dichloran (Dicloran), [b-11.1.8] quintozene, [b-11.19] technazene, [b-11.10] tolclofos-methyl, [b-11.11] Examples thereof include echromezol or biozole, [b-11.12] iodocarb, [b-11.13] propamocarb, [b-11.14] prothiocarb, and the like.

ｂ－１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）
脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）として、［ｂ－１２．１］アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２］ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、［ｂ－１２．３］ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．６］ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．７］ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、［ｂ－１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．９］エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１３］キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ－１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１７］イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、［ｂ－１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ－１２．２２］ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ ｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｂ－１２．２５］ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、［ｂ－１２．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ－１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３０］ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、［ｂ－１２．３１］ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｂ－１２．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｂ－１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３８］トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、［ｂ－１２．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）［ｂ－１２．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）等が挙げられる。b-12: Demethylation inhibitor (DMI agent)
As a demethylation inhibitor (DMI agent), [b-12.1] azaconazole, [b-12.2] bitertanol, [b-12.3] bromconazole, [ b-12.4] cyproconazole, [b-12.5] diphenoconazole, [b-12.6] diniconazole, [b-12.7] dinicoconazole-M. ), [B-12.8] epoxyconazole, [b-12.9] etaconazole, [b-12.10] fenarimol, [b-12.11] fenbuconazole. (Fenbuconazole), [b-12.12] fluquinconazole, [b-12.13] quinconazole, [b-12.14] flusilazole, [b-12.15] Flutriafol, [b-12.16] hexaconazole, [b-12.17] imazallil, [b-12.18] imibenconazole, [b- 12.19] ipconazole, [b-12.20] metconazole, [b-12.21] microbutanil, [b-12.22] nuarimol, [b-12. 23] oxpoconazole, [b-12.24] oxpoconazole fumarate, [b-12.25] pefurazoate, [b-12.26] penconazole (b-12.26) penconazole), [b-12.27] prochloraz, [b-12.28] propiconazole, [b-12.29] prothioconazole, [b-12.30] Pyriphenox, [b-12.31] pyrisoxazole, [b-12.32] ] Simeconazole, [b-12.33] tebuconazole, [b-12.34] tetraconazole, [b-12.35] triadimephon, [b-12.36] ] Triadimenol, [b-12.37] triflumizole, [b-12.38] triforine, [b-12.39] triticonazole [b- 12.40] mefentrifluconazole, [b-12.41] ipfentrifluconazole and the like can be mentioned.

ｂ－１３：アミン系殺菌剤
アミン系殺菌剤として、［ｂ－１３．１］アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．２］ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、［ｂ－１３．６］ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、［ｂ－１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等が挙げられる。b-13: Amine-based disinfectant As an amine-based disinfectant, [b-13.1] aldimorph, [b-13.2] dodemorph, and [b-13.3] fenpropimorph. ), [B-13.4] tridemorph, [b-13.5] phenpropidin, [b-13.6] piperalin, [b-13.7] spiroxamine ) Etc. can be mentioned.

ｂ－１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤
ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤として、［ｂ－１４．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、［ｂ－１４．２］フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）等が挙げられる。b-14: 3-Ketoreducase inhibitor in C4 demethylation of sterol biosynthesis [b-14.1] Fenhexamide as a 3-ketoreducase inhibitor in C4 demethylation of sterol biosynthesis (Fenhexamide), [b-14.2] fenpyrazamine and the like can be mentioned.

ｂ－１５：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤
ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤として、［ｂ－１５．１］ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、［ｂ－１５．２］ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、［ｂ－１５．３］テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等が挙げられる。b-15: Squalene epoxidase inhibitor for sterol biosynthesis As a squalene epoxidase inhibitor for sterol biosynthesis, [b-15.1] pyriboticarb, [b-15.2] naftifine, [b] -15.3] Terbinafine and the like can be mentioned.

ｂ－１６：細胞壁生合成阻害剤
細胞壁生合成阻害剤として、［ｂ－１６．１］ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、［ｂ－１６．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．３］フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．４］ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．５］ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｂ－１６．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．９］バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）等が挙げられる。b-16: Cell wall biosynthesis inhibitor As a cell wall biosynthesis inhibitor, [b-16.1] polyoxins, [b-16.2.] Dimethophorph, [b-16.3] flumorph ( flumorph), [b-16.4] pyrimorph, [b-16.5] benchavaricarb, [b-16.6] benchavaricarb-isopropanol, [b] -16.7] iprovalicarb, [b-16.8] mandipropamide, [b-17.9] varifenalate and the like can be mentioned.

ｂ－１７：メラニン生合成阻害剤
メラニン生合成阻害剤として、［ｂ－１７．１］フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ ｏｒ ｆｔｈａｌｉｄｅ）、［ｂ－１７．２］ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、［ｂ－１７．３］トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１７．４］カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．５］ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、［ｂ－１７．６］フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－１７．７］トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）等が挙げられる。b-17: Melanin biosynthesis inhibitor As a melanin biosynthesis inhibitor, [b-17.1.] Phthalide or fthalide, [b-17.2] pyroquilone, [b-17.3] tricyclazole. (Tricyclazole), [b-17.4] carpropamide, [b-17.5] diclocymet, [b-17.6] phenoxanil, [b-17.7] tolprocarb. ) Etc. can be mentioned.

ｂ－１８：宿主植物抵抗性誘導剤
宿主植物抵抗性誘導剤として、［ｂ－１８．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１８．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１８．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、［ｂ－１８．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－１８．５］ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）等が挙げられる。b-18: Host plant resistance inducer As a host plant resistance inducer, [b-18.1] acibenzolar-S-methyl, [b-18.2] probenazole, [b] -18.3] tiadinil, [b-18.4] isotianil, [b-18.5] laminarin and the like.

ｂ－１９：ジチオカーバメート系殺菌剤
ジチオカーバメート系殺菌剤として、［ｂ－１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ ｏｒ ｍａｎｚｅｂ）、［ｂ－１９．２］マンネブ（ｍａｎｅｂ）、［ｂ－１９．３］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｂ－１９．４］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．５］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、［ｂ－１９．６］ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．７］ジラム（ｚｉｒａｍ）、［ｂ－１９．８］フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）等が挙げられる。b-19: Dithiocarbamate-based fungicide As a dithiocarbamate-based fungicide, [b-19.1] mancozeb or manzeb, [b-19.2] maneb, [b-19.3] ] Metiram, [b-19.4] propineb, [b-19.5] thiram, [b-19.6] zineb, [b-19.7] diram (Ziram), [b-19.8] ferbam, and the like.

ｂ－２０：フタルイミド系殺菌剤
フタルイミド系殺菌剤として、［ｂ－２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、［ｂ－２０．２］キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、［ｂ－２０．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、［ｂ－２０．４］フルオロホルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）等が挙げられる。b-20: Phthalimide-based fungicide As a phthalimide-based fungicide, [b-20.1] captan, [b-20.2] captafol, [b-20.3] folpet ), [B-20.4] fluorofolpet and the like.

ｂ－２１：グアニジン系殺菌剤
グアニジン系殺菌剤として、［ｂ－２１．１］グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、［ｂ－２１．２］イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、［ｂ－２１．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、［ｂ－２１．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）等が挙げられる。b-21: Guanidine-based fungicide As a guanidine-based fungicide, [b-21.1] guazatine, [b-21.2] iminoctadine (iminoctadine), [b-21.3] iminoctadine albesilate. (Iminoctadine albesilate), [b-21.4] iminoctadine triacetate, and the like.

ｂ－２２：多作用点接触活性型殺菌剤
多作用点接触活性型殺菌剤として、［ｂ－２２．１］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２２．２］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ） ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２２．３］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ－２２．４］有機銅化合物（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、［ｂ－２２．５］ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ ａｃｉｄ ｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ ｃｏｐｐｅｒ ［ＩＩ］ ｓａｌｔ、ＤＢＥＤＣ）、［ｂ－２２．６］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｂ－２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｂ－２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、［ｂ－２２．９］ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１０］トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１１］アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、［ｂ－２２．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、［ｂ－２２．１３］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ ｏｒ ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、［ｂ－２２．１４］ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物（ＢＬＡＤ）等が挙げられる。b-22: Multi-action point contact active fungicide As a multi-action point contact active fungicide, [b-22.1] basic copper chloride, [b-22.2] cupric hydroxide (Copper (II) hydroxide), [b-22.3] basic copper sulphate (copper hydroxide sulfur), [b-22.4] organic copper compound, [b-22.5] dodecylbenzene sulfone. Acid bisethylenediamine copper complex salt [II] (Dodecylbenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt, DBEDC), [b-22.6] sulfur (sulfur), [b-22.7] fluorimide (fluoroide), [b-22.7] 8] chlorothalonil, [b-22.9] dichlofluand, [b-22.10] tolylfluand, [b-22.11] anilazine, [b- 22.12] dithianon, [b-22.13] chinometry at or quinomethionate, [b-22.14] extract from leaflets of Hachiwamame seedlings (BLAD) and the like.

ｂ－２３：その他の殺菌剤
その他の殺菌剤として、［ｂ－２３．１］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｂ－２３．２］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｂ－２３．３］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｂ－２３．４］ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、［ｂ－２３．５］ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．６］エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．７］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ－２３．８］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２３．９］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．１０］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ－２３．１２］オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ－２３．１４］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１５］亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１６］亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１７］亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１８］テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、［ｂ－２３．１９］トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ－２３．２１］ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、［ｂ－２３．２２］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、［ｂ－２３．２３］ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、［ｂ－２３．２４］メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、［ｂ－２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ－２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２７］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２８］ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、［ｂ－２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ－２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ－２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ－２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ－２３．３４］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｂ－２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３６］キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、b-23: Other disinfectants As other disinfectants, [b-23.1] dichlobentiazox, [b-23.2] fempicoxamide, [b-23.3] ] Dipymetritrone, [b-23.4] bupilimate, [b-23.5] dimethilimol, [b-23.6] ethirimol, [b-23.7] acetic acid Triphenyltin (fentin acetate), [b-23.8] triphenyltin chloride (fentin chloride), [b-23.9] triphenyltin hydroxide (fentin hydroxyide), [b-23.10] oxophosphoric acid (Oxolinic acid), [b-23.11] hymexazole, [b-23.12] octylinone, [b-23.13] Josetil, [b-23.14] subphosphorus Acid (phosphorous acid), [b-23.15] sodium phosphate of phosphorous acid, [b-23.16] ammonium salt of phosphorous acid (b-23.17] sub Phosphorous acid potassium salt (potassium phophite), [b-23.18] techloftalam, [b-23.19] triazoxide, [b-23.20] flusulfamide, [b-23] .21] dichromezine, [b-23.22] silthiofam, [b-23.23] diflumethrim, [b-23.24] metasulfocarb, [b-23] .25] Cyflufenamide, [b-23.26] metrafenone, [b-23.27] pyriophenone, [b-23.28] dodine, [b-23.29] ] Frutianil, [b-23.30] ferimzone, [b-23.31] oxathiapiprolin, [B-23.32] tebufloquin, [b-23.33] picarbutrazox, [b-23.34] validamycins, [b-23.35] cymoxanil ), [B-23.36] quinofumelin,

［ｂ－２３．３７］式（ｓ１）

Figure 0007071964000104

で表される化合物（国際公開第９８／０４６６０７号参照）、[B-23.37] Equation (s1)
Figure 0007071964000104
(See International Publication No. 98/046607),

［ｂ－２３．３８］式（ｓ２）

Figure 0007071964000105

で表される化合物（国際公開第０８／１４８５７０号参照）、[B-23.38] Equation (s2)
Figure 0007071964000105
(See International Publication No. 08/148570),

［ｂ－２３．３９］式（ｓ３）

Figure 0007071964000106

で表される化合物（国際公開第９２／０１２９７０号参照）、[B-23.39] Equation (s3)
Figure 0007071964000106
(See International Publication No. 92/012970),

［ｂ－２３．４０］式（ｓ４）

Figure 0007071964000107

で表される化合物（国際公開第１２／０８４８１２号参照）、[B-23.40] Equation (s4)
Figure 0007071964000107
Compounds represented by (see International Publication No. 12/084812),

［ｂ－２３．４１］式（ｓ５）

Figure 0007071964000108

で表される化合物（ｇｏｕｇｅｒｏｔｉｎ）、[B-23.41] Equation (s5)
Figure 0007071964000108
Compound represented by (gougerotin),

［ｂ－２３．４２］式（ｓ６）

Figure 0007071964000109

で表される化合物（ｎｉｎｇｎａｎｍｙｃｉｎ）、[B-23.42] Equation (s6)
Figure 0007071964000109
Compound represented by (ningnanmycin),

［ｂ－２３．４３］式（ｓ７）

Figure 0007071964000110

で表される化合物（国際公開第１０／１３６４７５号参照）、[B-23.43] Equation (s7)
Figure 0007071964000110
(See International Publication No. 10/136475),

［ｂ－２３．４４］式（ｓ８）

Figure 0007071964000111

で表される化合物（国際公開第１４／０１０７３７号参照）、[B-23.44] Equation (s8)
Figure 0007071964000111
(See International Publication No. 14/010737),

［ｂ－２３．４５］式（ｓ９）

Figure 0007071964000112

で表される化合物（国際公開第１１／０８５０８４号参照）、[B-23.45] Equation (s9)
Figure 0007071964000112
(See International Publication No. 11/085084),

［ｂ－２３．４６］式（ｓ１０）

Figure 0007071964000113

で表される化合物（国際公開第１１／１３７００２号参照）、[B-23.46] Equation (s10)
Figure 0007071964000113
(See International Publication No. 11/137002),

［ｂ－２３．４７］式（ｓ１１）

Figure 0007071964000114

で表される化合物（国際公開第１３／１６２０７２号参照）、[B-23.47] Equation (s11)
Figure 0007071964000114
(See International Publication No. 13/162072),

［ｂ－２３．４８］式（ｓ１２）

Figure 0007071964000115

で表される化合物（国際公開第０８／１１０３１３号参照）、[B-23.48] Equation (s12)
Figure 0007071964000115
(See International Publication No. 08/11313),

［ｂ－２３．４９］式（ｓ１３）

Figure 0007071964000116

で表される化合物（国際公開第０９／１５６０９８号参照）、[B-23.49] Equation (s13)
Figure 0007071964000116
(See International Publication No. 09/156098),

［ｂ－２３．５０］式（ｓ１４）

Figure 0007071964000117

で表される化合物（国際公開第１２／０２５５５７号参照）、[B-23.50] Equation (s14)
Figure 0007071964000117
(See International Publication No. 12/0255557),

［ｂ－２３．５１］式（ｓ１５）

Figure 0007071964000118

で表される化合物（国際公開第１４／００６９４５号参照）、[B-23.51] Equation (s15)
Figure 0007071964000118
(See International Publication No. 14/006945),

［ｂ－２３．５２］式（ｓ１６）

Figure 0007071964000119

［式中、Ａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはシアノ基を表し、Ａ４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０９５６７５号参照）、[B-23.52] Equation (s16)
Figure 0007071964000119
[In the formula, A3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cyano group, and A4 is a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6, and C1 to C6. Represents a haloalkyl group or a cycloalkyl group of C3 to C8. ] (See International Publication No. 14/095675),

［ｂ－２３．５３］式（ｓ１７）

Figure 0007071964000120

［式中、ｍ１は、０～３の整数を表し、Ａ５およびＡ６は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ７およびＡ８は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ１が２以上の場合、２以上のＡ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０９／１３７５３８号、国際特許第０９／１３７６５１号参照）、[B-23.53] Equation (s17)
Figure 0007071964000120
[In the formula, m1 represents an integer of 0 to 3, A5 and A6 are independent and represent a halogen atom or an alkyl group of C1 to C6, and A7 and A8 are independent of each other. Representing a halogen atom or an alkoxy group of C1 to C6, when m1 is 2 or more, 2 or more A7s represent independent substituents, and may be the same or different. ] (See International Publication No. 09/137538, International Patent No. 09/137651),

［ｂ－２３．５４］式（ｓ１８）

Figure 0007071964000121

［式中、Ａ９およびＡ１０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ１１は、ハロゲン原子を表し、Ａ１２は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０３１０６１号参照）、[B-23.54] Equation (s18)
Figure 0007071964000121
[In the formula, A9 and A10 are independent of each other and represent a hydrogen atom or a halogen atom, A11 represents a halogen atom, A12 represents a halogen atom or an alkyl group of C1 to C6, and A13 represents a halogen atom. , Halogen atom, cyano group, alkyl group of C1 to C6, or alkoxy group of C1 to C6. ] (See International Publication No. 12/031061),

［ｂ－２３．５５］式（ｓ１９）

Figure 0007071964000122

［式中、ｍ２は、０～６の整数を表し、Ａ１４およびＡ１５は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ａ１７は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ２が２以上の場合、２以上のＡ１７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０５／１２１１０４号参照）、[B-23.55] Equation (s19)
Figure 0007071964000122
[In the formula, m2 represents an integer of 0 to 6, A14 and A15 are independent and represent a halogen atom, a cyano group, or an alkyl group of C1 to C6, and A16 is a hydrogen atom or a halogen atom. , Or C1 to C6 alkoxy groups, A17 represents a halogen atom, or C1 to C6 alkoxy groups, and when m2 is 2 or more, 2 or more A17s represent independent substituents, and are the same or It may be different. ] (See International Publication No. 05/121104),

［ｂ－２３．５６］式（ｓ２０）

Figure 0007071964000123

［式中、Ａ１８およびＡ１９は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２０、Ａ２１およびＡ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０６６６０１号参照）、[B-23.56] Equation (s20)
Figure 0007071964000123
[In the formula, A18 and A19 are independent and represent a halogen atom, a cyano group, or an alkyl group of C1 to C6, and A20, A21 and A22 are independent and represent a hydrogen atom and a halogen atom, respectively. Alternatively, it represents an alkoxy group of C1 to C6. ] (See International Publication No. 07/066601),

［ｂ－２３．５７］式（ｓ２１）

Figure 0007071964000124

［式中、Ａ２３およびＡ２４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０８７９０６号、国際特許第０９／０１６２２０号、国際特許第１０／１３０７６７号参照）、[B-23.57] Equation (s21)
Figure 0007071964000124
[In the formula, A23 and A24 are independent of each other and represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8, and X represents an oxygen atom or a sulfur atom. ], (See International Publication No. 07/087906, International Patent No. 09/016220, International Patent No. 10/130767),.

［ｂ－２３．５８］式（ｓ２２）

Figure 0007071964000125

［式中、ｍ３は、０～５の整数を表し、Ａ２５は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、ｍ３が２以上の場合、２以上のＡ２５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第１３／０９２２２４号参照）、[B-23.58] Equation (s22)
Figure 0007071964000125
[In the formula, m3 represents an integer of 0 to 5, A25 is a halogen atom, an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, an alkoxy group of C1 to C6, and a haloalkoxy group of C1 to C6. Alternatively, it represents a cycloalkyl group of C3 to C8, and when m3 is 2 or more, 2 or more A25s represent independent substituents, and may be the same or different. ] (See International Publication No. 13/0922224),

［ｂ－２３．５９］式（ｓ２３）

Figure 0007071964000126

［式中、Ａ２６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ｖ１およびＶ２は、それぞれ独立していて、酸素原子、または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２５４５０号参照）、[B-23.59] Equation (s23)
Figure 0007071964000126
[In the formula, A26 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and V1 and V2 are independent and represent an oxygen atom or a sulfur atom, respectively. ] (See International Publication No. 12/025450),

［ｂ－２３．６０］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）

Figure 0007071964000127

［式中、ｍ４は、０～５の整数を表し、Ａ２７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２８は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ４が２以上の場合、２以上のＡ２８は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ２９は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、[B-23.60] Equation (s24) or Equation (s25)
Figure 0007071964000127
[In the formula, m4 represents an integer of 0 to 5, A27 represents an alkyl group of C1 to C6, and A28 represents a halogen atom, a cyano group, an alkyl group of C1 to C6, or a haloalkyl group of C1 to C6. When m4 is 2 or more, 2 or more A28s each represent an independent substituent and may be the same or different, and A29 is an alkyl group of C1 to C6, an alkenyl group of C2 to C6, or C3. Represents an alkynyl group of ~ C6. ] (See International Publication No. 13/0377717),

［ｂ－２３．６１］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）

Figure 0007071964000128

［式中、ｍ５は、０～５の整数を表し、Ａ３０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ３１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ５が２以上の場合、２以上のＡ３１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ３２は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、[B-23.61] Equation (s26) or Equation (s27)
Figure 0007071964000128
[In the formula, m5 represents an integer of 0 to 5, A30 represents an alkyl group of C1 to C6, and A31 is a halogen atom, a cyano group, an alkyl group of C1 to C6, or a haloalkyl group of C1 to C6. When m5 is 2 or more, A31 of 2 or more represents an independent substituent and may be the same or different, and A32 is an alkyl group of C1 to C6, an alkenyl group of C2 to C6, or C3. Represents an alkynyl group of ~ C6. ] (See International Publication No. 13/0377717),

［ｂ－２３．６２］式（ｓ２８）

Figure 0007071964000129

［式中、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５およびＡ３６は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ３７は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０６／０３１６３１号、国際特許第１０／０６９８８２号参照）、[B-23.62] Equation (s28)
Figure 0007071964000129
[In the formula, A33, A34, A35 and A36 are independent and represent a hydrogen atom or a halogen atom, and A37 represents a hydrogen atom, an acetyl group or a benzoyl group. ] (See International Publication No. 06/031631, International Patent No. 10/069882),

［ｂ－２３．６３］式（ｓ２９）

Figure 0007071964000130

［式中、Ａ３８は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ３９およびＡ４０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０４３３７６号参照）、[B-23.63] Equation (s29)
Figure 0007071964000130
[In the formula, A38 represents an alkyl group of C1 to C6 or a haloalkyl group of C1 to C6, and A39 and A40 are independent and represent a hydrogen atom or a halogen atom, respectively. ] (See International Publication No. 14/0433376),

［ｂ－２３．６４］式（ｓ３０）

Figure 0007071964000131

［式中、Ａ４１は、水素原子、水硫基（－ＳＨ）、チオシアン酸基（－ＳＣＮ）、またはＣ１～Ｃ６のアルキルチオ基を表し、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４およびＡ４５は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０７７４４３号参照）、[B-23.64] Equation (s30)
Figure 0007071964000131
[In the formula, A41 represents a hydrogen atom, a sulfur sulfur group (-SH), a thiocyanate group (-SCN), or an alkylthio group of C1 to C6, and A42, A43, A44 and A45 are independent of each other. , Hydrogen atom, or halogen atom. ] (See International Publication No. 09/077443),

［ｂ－２３．６５］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）

Figure 0007071964000132

［式中、Ａ４６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ４７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ４８は、ハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０７０７７１号参照）、[B-23.65] Equation (s31) or Equation (s32)
Figure 0007071964000132
[In the formula, A46 represents a hydrogen atom or a halogen atom, A47 represents an alkyl group of C1 to C6, and A48 represents a halogen atom. ] (See International Publication No. 11/070771),

［ｂ－２３．６６］式（ｓ３３）

Figure 0007071964000133

［式中、Ａ４９、Ａ５０およびＡ５１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０８１１７４号参照）等が挙げられる。[B-23.66] Equation (s33)
Figure 0007071964000133
[In the formula, A49, A50 and A51 are independent of each other and represent a hydrogen atom or a halogen atom. ] (See International Publication No. 11/081174) and the like.

本発明化合物と混合して使用することができる殺虫剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｃで例示され、これらの塩、異性体およびＮ－オキシド体を含む。ただし、公知の殺虫剤はこれらに限定されるものではない。 Specific components contained in the pesticide that can be used in combination with the compound of the present invention are exemplified in the following group c, and include salts, isomers and N-oxides thereof. However, known pesticides are not limited to these.

群ｃ：
ｃ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ－１．１］ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．２］アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．３］ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．４］ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．６］チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、［ｃ－１．７］アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．８］ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ－１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｃ－１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｃ－１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－１．１３］エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｃ－１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｃ－１．１６］フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｃ－１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、［ｃ－１．２１］ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．２２］プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、［ｃ－１．２３］トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２４］ＸＭＣ（３，５－ｘｙｌｙｌ ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、［ｃ－１．２５］アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２６］アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２７］ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．２８］ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２９］カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、［ｃ－１．３０］メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３１］キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３２］フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．３３］キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３４］ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。Group c:
c-1: Carbamate-based acetylcholinesterase (AChE) inhibitor As a carbamate-based acetylcholinesterase (AChE) inhibitor, [c-1.1] phosphocarb, [c-1.2] alanycarb, [c] -1.3] butocarboxim, [c-1.4] butoxycarboxim, [c-1.5] thiodicarb, [c-1.6] thiofanox ), [C-1.7] aldiccarb, [c-1.8] bendiocarb, [c-1.9] benturacarb, [c-1.10] carbaryl, [C-1.11] carbofuran, [c-1.12] carbosulfan, [c-1.13] ethiophencarb, [c-1.14] fenobucarb, [C-1.15] formatenate, [c-1.16] urethanecarb, [c-1.17] isoprocarb, [c-1.18] methiocarb, [c. -1.19 [methomyl], [c-1.20] oxamyl, [c-1.21] pyrimicarb, [c-1.22] propoxur, [c-1] .23] trimetacarb, [c-1.24] XMC (3,5-xylylmethylcarbamate), [c-1.25] alixycarb, [c-1.26] aldoxycarb , [C-1.27] bufencarb, [c-1.28] butacarb, [c-1.29] carbanlate, [c-1.30] metolcarb, [c-1.30] c-1.31] xylylcarb, [c-1.32] phenothiocarb, [c-1.33] xylylcarb, [c-1.34] bendiocarb Bendiocarb and the like can be mentioned.

ｃ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ－２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ－２．２］アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３］アジンホス－メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４］アジンホス－エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５］エセフォン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、［ｃ－２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｃ－２．７］クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、［ｃ－２．８］クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．９］クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｃ－２．１１］クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１２］クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１３］シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１４］デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ－２．１６］ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｃ－２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．２０］ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２１］ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、［ｃ－２．２２］Ｏ－エチル Ｏ－４－ニトロフェニル フェニルホスホノチオアート（Ｏ－ｅｔｈｙｌ Ｏ－４－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２５］ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、［ｃ－２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｃ－２．３０］ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３１］イソフェンホス－メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．３２］イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３５］メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、［ｃ－２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３８］メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．４０］ナレッド（ｎａｌｅｄ）、［ｃ－２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４２］オキシデメトン－メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４３］パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、［ｃ－２．４４］パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４５］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｃ－２．４７］ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、［ｃ－２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｃ－２．４９］ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、［ｃ－２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．５１］ピリミホス－メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５３］プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５５］ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５６］ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５８］スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、［ｃ－２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．６０］テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２．６２］チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、［ｃ－２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、［ｃ－２．６５］バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６６］クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６７］ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、［ｃ－２．６８］ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６９］ブロモホス－エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．７０］ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７１］カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．７２］クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．７３］スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７４］ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、［ｃ－２．７５］テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７６］プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７７］メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、［ｃ－２．７８］ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７９］エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．８０］オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８１］ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８２］フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８３］イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、［ｃ－２．８５］イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８６］チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、［ｃ－２．８７］ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）等が挙げられる。c-2: Organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitor As an organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitor, [c-2.1] acetylate, [c-2.2] azamethiphos, [C-2.3] azinephos-methyl, [c-2.4] azinephos-ethyl, [c-2.5] ethephon, [c-2.6] ] Cadusafos, [c-2.7] chlorethoxyphos, [c-2.8] chlorfenvinphos, [c-2.9] chlormephos, [c- 2.10] chlorpyriphos, [c-2.11] chlorpyriphos-methyl, [c-2.12] coumaphos, [c-2.13] cyanophos, [ c-2.14] demeton-S-methyl, [c-2.15] diazinon, [c-2.16] dichlophention, [c-2.17] Dichlorvos, [c-2.18] dicrotophos, [c-2.19] dimethoate, [c-2.20] dimethylbinphos, [c-2.21] Disulfoton, [c-2.22] O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate), [c-2-23] ethion, [c-2.23] c-2.24] ethoprophos, [c-2.25] femphur, [c-2.26] fenamiphos, [c-2.27] fenitrothion, [c- 2.28] fenthion, [c-2.29] phosphate, [c-2.30] heptenophos, [c-2.31] isophenphos- Methyl (isophenphos-methyl), [c-2.32] isocarbophos, [c-2-33] isoxathion, [c-2.34] malathion, [c-2.35] Mecarbam, [c-2.36] metamifonate, [c-2.37] metidation, [c-2.38] mevinphos, [c-2.39] monochromotophos (Monocrotophos), [c-2.40] nared, [c-2.41] ometoate, [c-2.42] oxydemethon-methyl, [c-2.43] ] Parathions, [c-2.44] parathion-methyl, [c-2.45] phentoate, [c-2.46] horate, [c-2] .47] phosalone, [c-2.48] phosmet, [c-2.49] phosphamiden, [c-2.50] phoxim, [c-2.51] ] Pyrimiphos-methyl, [c-2.52] prophenofos, [c-2.53] propetamphos, [c-2.54] prothiophos, [c-2] .55] pyraclofos, [c-2.56] parathiontion, [c-2.57] quinalphos, [c-2.58] sulfotep, [c-2.59] ] Tebupirimphos, [c-2.60] temefos, [c-2.61] terbufos, [c-2.62] thiomethon, [c-2.63] triazophos (Triazophos), [c-2.64] trichlorphon, [c-2.65] vamidosis, [c-2.66] chlorthion, [c-2.67] brom Fenbinfos, [c-2.68] bromophos, [c-2.69] bromophos-ethyl, [c-2.70] butatiofos, [c-2. 71] carbophenothion, [c-2.72] chlorphoxim, [c-2.73] sulprophos, [c-2.74] diamidafos, [c-2. 75] tetrachlorvinphos, [c-2.76] propaphos, [c-2.77] mesulfenphos, [c-2.78] dioxabenzophos, [ c-2.79] etrimphos, [c-2.80] oxydeprophos, [c-2.81] formothion, [c-2.82] fensulphos, [c-2.82] fensulfos. c-2.83] isazophos, [c-2.84] imiciaphos, [c-2.85] isamidophos, [c-2.86] thionazine, [c- 2.87] Hostietan and the like can be mentioned.

ｃ－３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカーとして、［ｃ－３．１］クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、［ｃ－３．２］エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－３．３］リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、［ｃ－３．４］ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、［ｃ－３．５］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－３．６］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、［ｃ－３．７］アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）等が挙げられる。c-3: GABAergic chlorine ion channel blocker As GABAergic chlorine ion channel blocker, [c-3.1] chlordane, [c-3.2] endosulfan, [c-3.3] ] Lindane, [c-3.4] dienochlor, [c-3.5] ethiprole, [c-3.6] fipronil, [c-3.7] acet Examples thereof include acetoprole.

ｃ－４：ナトリウムチャネルモジュレーター
ナトリウムチャネルモジュレーターとして、［ｃ－４．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２］アレスリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４］ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５］ビオアレスリン Ｓ－シクロペンテニル アイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ ｉｓｏｍｅｒ）、［ｃ－４．６］ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．９］ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１１］ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１２］ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１４］アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１５］ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１６］セタ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１７］ゼダ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１８］シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２０］エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）－（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２５］フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２６］フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２７］タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２８］ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３０］メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３１］メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３２］イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３３］モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３４］イプシロン－モンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３６］フェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３７］プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３９］カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ－４．４１］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４３］テトラメトリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．４４］トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４５］トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４６］ＺＸＩ８９０１（３－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ］－ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ４－（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ）－α－（１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅａｃｅｔａｔｅ）、［ｃ－４．４７］バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４８］フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４９］プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５０］フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．５１］ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５２］ＤＤＴ（ｄｉｃｈｌｏｒｏ－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－４．５３］メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、［ｃ－４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５５］フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）等が挙げられる。c-4: Sodium channel modulator As a sodium channel modulator, [c-4.1] acrinathrin, [c-4.2] alesline [(1R) -isomer] (allethrin [(1R) -isomer]), [C-4.3] bifenthrin, [c-4.4] bioallethrin, [c-4.5] bioallethrin S-cyclopentenyl isomer, [c-] 4.6] Bioremethrin, [c-4.7] Cycloprothrin, [c-4.8] Cypermethrin, [c-4.9] Beta-cypermethrin , [C-4.10] cypermethrin, [c-4.11] gamma-cypermethrin, [c-4.12] lambda-cypermethrin, [c-4. 13] cypermethrin, [c-4.14] alpha-cypermethrin, [c-4.15] beta-cypermethrin, [c-4.16] seta -Cypermethrin (theta-cypermethrin), [c-4.17] zeda-cypermethrin (zeta-cypermethrin), [c-4.18] cypermethrin [(1R) -trans-isomer] (cypermethrin [(1R)) -Trans-isomer]), [c-4.19] deltamethrin, [c-4.20] empentrin [(EZ)-(1R) -isomer] (empenthrin [(EZ)-(1R) -isomer] ]), [C-4.21] esfenvalerate, [c-4.22] ethofenprox, [c-4.23] fenpropatrin, [c-4. 24] fenvalate, [c-4.25] flucythrinate, [c-4.26] flumethrin rin), [c-4.27] tau-fluvalinate, [c-4.28] halfenprox, [c-4.29] imiprothrin, [c-4] .30] Methothrin, [c-4.31] Metofluthrin, [c-4.32] Epsilon-methrin, [c-4.33] Monfluorothrin, [C-4.34] epsilon-monfluorothrin, [c-4.35] permethrin, [c-4.36] phenothrin [(1R) -trans-isomer] (phenothrin [ (1R) -trans-isomer]), [c-4.37] permethrin, [c-4.38] resmethrin, [c-4.39] cadethrin, [c-4] .40] silafluofen, [c-4.41] teflutrin, [c-4.42] tetramethrin, [c-4.43] tetramethrin [(1R) -isomer] (tetramethrin [ (1R) -isomer]), [c-4.44] tralomethrin, [c-4.45] transfluthrin, [c-4.46] ZXI8901 (3- (4-bromophenoxy). phenyl] -cyanomethyl4- (difluthrin) -α- (1-methylthyl) bendeneacetylate), [c-4.47] biopermethrin (biopermethrin), [c-4.48] flamethrin (furamethrin), [c-4.48] ] Profluthrin, [c-4.50] flubrocytrinate, [c-4.51] dimefluthrin, [c-4.52] DDT (dichloro-diphenyl-trichlorethane), [c-4.51] dimefluthrin, [c-4.52] c-4.53] methoxychlor, [c -4.54] phenothrin, [c-4.55] fluvalinate and the like.

ｃ－５：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーターとして、［ｃ－５．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｃ－５．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｃ－５．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｃ－５．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｃ－５．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｃ－５．８］ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、［ｃ－５．９］硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｃ－５．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｃ－５．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、［ｃ－５．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）等が挙げられる。c-5: Nicotinic acetylcholiner receptor (nAChR) competitive modulator As a nicotinic acetylcholiner receptor (nAChR) competitive modulator, [c-5.1] acetamidid, [c-5.2] clothianidin. ), [C-5.3] dinotefuran, [c-5.4] imidacloprid, [c-5.5] nicotinepyram, [c-5.6] thiacloprid, [C-5.7] thiamethoxam, [c-5.8] nicotine, [c-5.9] nicotine sulfate, [c-5.10] sulfoxaflor, [C-5.11] flupyrazifurone, [c-5.12] triflumezopyrim and the like can be mentioned.

ｃ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ－６．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、［ｃ－６．２］スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）等が挙げられる。c-6: Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Allosteric Modulator As a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator, [c-6.1] spinosad, [c-6.2] spinetoram, etc. Can be mentioned.

ｃ－７：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター
グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ－７．１］アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｃ－７．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）等が挙げられる。c-7: Glutamic Acid-operated Chloride Channel (GluCl) Allosteric Modulator As a glutamate-operated chlorine ion channel (GluCl) allosteric modulator, [c-7.1] abamectin, [c-7.2] emamectin benzoic acid Examples thereof include salt (emamectin bendoate), [c-7.3] repimectin, [c-7.4] milbemectin, and the like.

ｃ－８：幼若ホルモン類似剤
幼若ホルモン類似剤として、［ｃ－８．１］ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．２］キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）等が挙げられる。c-8: Juvenile hormone-like agent As a juvenile hormone-like agent, [c-8.1] hydroprene, [c-8.2] quinoprene, [c-8.3] methoprene. ), [C-8.4] phenoxycarb, [c-8.5] pyriproxyfen and the like.

ｃ－９：非特異的（マルチサイト）阻害剤
非特異的（マルチサイト）阻害剤として、［ｃ－９．１］臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－９．２］クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、［ｃ－９．３］クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、［ｃ－９．４］フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、［ｃ－９．５］ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、［ｃ－９．６］ホウ酸（ｂｏｒｉｃ ａｃｉｄ）、［ｃ－９．７］オクタホウ酸ニナトリウム塩（ｄｉｓｏｄｉｕｍ ｏｃｔａｂｏｒａｔｅ）、［ｃ－９．８］メタホウ酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ ｍｅｔａｂｏｒａｔｅ）［ｃ－９．９］吐酒石（ｔａｒｔａｒ ｅｍｅｔｉｃ）、［ｃ－９．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、［ｃ－９．１１］メタム（ｍｅｔａｍ）、［ｃ－９．１２］カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍ ｓｏｄｉｕｍ）等が挙げられる。c-9: Non-specific (multisite) inhibitor As a non-specific (multisite) inhibitor, [c-9.1] methyl bromide, [c-9.2] chloropicrin. , [C-9.3] cryolite, [c-9.4] sulfuryl fluoride, [c-9.5] borax, [c-9.6] borax. Acid, [c-9.7] disodium octaborate, [c-9.8] sodium metaborate [c-9.9] tartar Emethic), [c-9.10] dasomet, [c-9.11] metam, [c-9.12] carbam sodium salt and the like.

ｃ－１０：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター
弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーターとして、［ｃ－１０．１］ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、［ｃ－１０．２］ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）等が挙げられる。c-10: Chordotonal organ TRPV channel modulator Examples of the chordotonal organ TRPV channel modulator include [c-10.1] pymetrosine and [c-10.2] pyrifluquinazone.

ｃ－１１：ダニ類成長阻害剤
ダニ類成長阻害剤として、［ｃ－１１．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｃ－１１．２］ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、［ｃ－１１．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、［ｃ－１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）等が挙げられる。c-11: Mite growth inhibitor As a mite growth inhibitor, [c-11.1] clofentezine, [c-11.2] diflovidazin, [c-11.3] hexitiazox. (Hexthyazox), [c-11.4] etoxazole, and the like can be mentioned.

ｃ－１２：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤として、［ｃ－１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｃ－１２．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｃ－１２．３］シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、［ｃ－１２．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、「ｃ－１２．５」プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、「ｃ－１２．６」テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等が挙げられる。c-12: Mitochondrial ATP synthase inhibitor As a mitochondrial ATP synthase inhibitor, [c-12.1] diafenthiuron, [c-12.2] azocyclotin, [c-12. 3] Cyhexatin, [c-12.4] fenbutatin oxide, "c-12.5" propargite, "c-12.6" tetradiphon, etc. may be mentioned. ..

ｃ－１３：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤として、［ｃ－１３．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、［ｃ－１３．２］ＤＮＯＣ（ｄｉｎｉｔｒｏ－ｏｒｔｈｏ－ｃｒｅｓｏｌ）、［ｃ－１３．３］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｃ－１３．４］スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）等が挙げられる。c-13: Oxidative phosphorylation uncoupler that disturbs the proton gradient As an oxidative phosphorylation uncoupler that disturbs the proton gradient, [c-13.1] chlorphenapyl, [c-13.2] DNOC (Dinitro-ortho-cresol), [c-13.3] binapacryl, [c-13.4] sulfluramid, and the like.

ｃ－１４：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカーとして、［ｃ－１４．１］ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、［ｃ－１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、［ｃ－１４．４］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）等が挙げられる。c-14: Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Channel Blocker As a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blocker, [c-14.1] benzultap, [c-14.2] cartap Hydrochloid), [c-14.3] thiocyclam, [c-14.4] monosultap, and the like.

ｃ－１５：キチン生合成阻害剤タイプ０
キチン生合成阻害剤タイプ０として、［ｃ－１５．１］ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．４］フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．９］ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等が挙げられる。c-15: Chitin biosynthesis inhibitor type 0
As chitin biosynthesis inhibitor type 0, [c-15.1] bistrifluron, [c-15.2] chlorfluazuron, [c-15.3] diflubenzuron, [C-15.4] flucycloxuron, [c-15.5] flufenoxuron, [c-15.6] hexaflumuron, [c-15.7] Lufenuron, [c-15.8] novaluron, [c-15.9] noviflumuron, [c-15.10] teflubenzuron, [c-15.11] triflumuron (c-15.11) Triflumuron) and the like.

ｃ－１６：キチン生合成阻害剤タイプ１
キチン生合成阻害剤タイプ１として、［ｃ－１６．１］ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）等が挙げられる。c-16: Chitin biosynthesis inhibitor type 1
Examples of the chitin biosynthesis inhibitor type 1 include [c-16.1] buprofezin.

ｃ－１７：ハエ目昆虫脱皮阻害剤
ハエ目昆虫脱皮阻害剤として、［ｃ－１７．１］シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）等が挙げられる。c-17: Insect molting inhibitor of the order Flies Examples of the inhibitor of insect molting of the order Flies include [c-17.1.] Cyromazine.

ｃ－１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニストとして、［ｃ－１８．１］クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．２］ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．３］メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．４］テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等が挙げられる。c-18: Dehulling hormone (ecdysone) receptor agonist As a dehulling hormone (ecdysone) receptor agonist, [c-18.1] chromafenozide, [c-18.2] halophenozide, [c-18] .3] methoxyphenozide, [c-18.4] tebufenozide, and the like.

ｃ－１９：オクトパミン受容体アゴニスト
オクトパミン受容体アゴニストとして、［ｃ－１９．１］アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）等が挙げられる。c-19: Octopamine receptor agonist As an octopamine receptor agonist, [c-19.1] amitraz and the like can be mentioned.

ｃ－２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤として、［ｃ－２０．１］ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、［ｃ－２０．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、［ｃ－２０．３］フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、［ｃ－２０．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）等が挙げられる。c-20: Mitochondrial electron transport chain complex III inhibitor As a mitochondrial electron transport chain complex III inhibitor, [c-20.1] hydramethylnon, [c-20.2] acequinocil, [C-20.3] fluacrypyrim, [c-20.4] biphenazate and the like can be mentioned.

ｃ－２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）
ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）として、［ｃ－２１．１］フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、［ｃ－２１．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２１．３］ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、［ｃ－２１．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｃ－２１．５］テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）等が挙げられる。c-211: Mitochondrial electron transport chain complex I inhibitor (METI)
As a mitochondrial electron transport chain complex I inhibitor (METI), [c-21.1] fenazaquin, [c-21.2] fenpyroximate, [c-21.3] pyridaben, [C-21.4] pyrimidifen, [c-21.5] tebufenpyrad, [c-21.6] tolfenpyrad, [c-21.7] rotenone and the like. Be done.

ｃ－２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーとして、［ｃ－２２．１］インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、［ｃ－２２．２］メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）等が挙げられる。c-22: Voltage-gated sodium channel blocker Examples of the voltage-gated sodium channel blocker include [c-22.1.] Indoxacarb, [c-22.2] metaflumizone, and the like.

ｃ－２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤として、［ｃ－２３．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、［ｃ－２３．２］スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、［ｃ－２３．３］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）等が挙げられる。c-23: Acetyl-CoA carboxylase inhibitor As an acetyl-CoA carboxylase inhibitor, [c-23.1] spirodiclofen, [c-23.2] spiromesifen, [c-23.3] ] Spirotetramat and the like can be mentioned.

ｃ－２４：ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤として、［ｃ－２４．１］リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．２］リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．３］リン化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２４．４］リン化亜鉛（ｚｉｎｃ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．５］シアン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．６］シアン化ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．７］シアン化カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃｙａｎｉｄｅ）等が挙げられる。 c-24: Inhibitor of mitochondrial electron transfer system complex IV As an inhibitor of mitochondrial electron transfer system complex IV, [c-24.1] aluminum phosphate (aluminum phosphate), [c-24.2] calcium phosphate ( calcium phodide, [c-24.3] hydrogen phosphate, [c-24.4] zinc phosphate, [c-24.5] calcium cyanide, [c] -24.6] Sodium cyanide, [c-24.7] potassium cyanide, and the like.

ｃ－２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤として、［ｃ－２５．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、［ｃ－２５．２］シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｃ－２５．３］ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）等が挙げられる。c-25: Mitochondrial electron transport chain complex II inhibitor As a mitochondrial electron transport chain complex II inhibitor, [c-25.1] cyenopyrafen, [c-25.2] cyflumetofen, [c] -25.3] Pyflubumide and the like can be mentioned.

ｃ－２６：リアノジン受容体モジュレーター
リアノジン受容体モジュレーターとして、［ｃ－２６．１］クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．２］シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．３］フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）等が挙げられる。c-26: Ryanodine Receptor Modulator As a ryanodine receptor modulator, [c-26.1] chlorantraniliprole, [c-26.2] cyanodineliprole, [c-26. 3] Flubendiamide and the like can be mentioned.

ｃ－２７：標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
標的部位未特定の弦音器官モジュレーターとして、［ｃ－２７．１］フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）等が挙げられる。c-27: Chordotonal organ modulator with unspecified target site Examples of the chordotonal organ modulator with unspecified target site include [c-27.1] flonicamid.

ｃ－２８：その他の殺虫剤
その他の殺虫剤として、［ｃ－２８．１］アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、［ｃ－２８．２］ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２８．３］フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、［ｃ－２８．４］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、［ｃ－２８．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｃ－２８．６］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｃ－２８．７］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｃ－２８．８］トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、［ｃ－２８．９］ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、［ｃ－２８．１０］ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、［ｃ－２８．１１］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｃ－２８．１２］シアン化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２８．１３］ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌｉｏｄｉｄｅ）、［ｃ－２８．１４］カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、［ｃ－２８．１５］塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－２８．１６］メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１７］ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、［ｃ－２８．１８］ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２８．１９］ピペロニル ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌｂｕｔｏｘｉｄｅ）、［ｃ－２８．２０］ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、［ｃ－２８．２１］サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、［ｃ－２８．２２］スルコフロン塩（スルコフロン－ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ））、［ｃ－２８．２３］トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２８．２４］アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、［ｃ－２８．２５］アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．２６］アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．２７］アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、［ｃ－２８．２８］アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、［ｃ－２８．２９］アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．３０］アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．３１］アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２８．３２］ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２８．３３］ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、［ｃ－２８．３４］５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（５－（１，３－ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌ－５－ｙｌ）－３－ｈｅｘｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａ－２－ｅｎｏｎｅ）、［ｃ－２８．３５］１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（１，１－ｂｉｓ（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－２－ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）、［ｃ－２８．３６］ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３７］ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、［ｃ－２８．３８］２－（２－ブトキシエトキシ）エチル チオシアナート（２－（２－ｂｕｔｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３９］カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、［ｃ－２８．４０］クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、［ｃ－２８．４１］クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、［ｃ－２８．４２］クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、［ｃ－２８．４３］クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、［ｃ－２８．４４］クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、［ｃ－２８．４５］フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－２８．４６］メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、［ｃ－２８．４７］ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、［ｃ－２８．４８］塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、［ｃ－２８．４９］アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、［ｃ－２８．５０］ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５１］ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５２］トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、［ｃ－２８．５３］フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２８．５４］ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、［ｃ－２８．５５］クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、［ｃ－２８．５６］フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．５７］ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、［ｃ－２８．５８］フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、［ｃ－２８．５９］アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６０］オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６１］フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６２］メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、［ｃ－２８．６３］１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．６４］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｃ－２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ－２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ－２８．６９］エチレンジブロマイド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．７０］アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、［ｃ－２８．７１］ビス（２－クロロエチル）エーテル（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．７２］１－ブロモ－２－クロロエタン（１－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７３］３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐ－１－ｅｎｅ）、［ｃ－２８．７４］ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、［ｃ－２８．７５］二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．７６］四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７７］ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、［ｃ－２８．７８］シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）［ｃ－２８．７９］カルシウム ポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．８０］サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、［ｃ－２８．８１］２－（オクチルチオ）エタノール、［ｃ－２８．８２］オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８３］オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８４］マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８５］タール油（ｔａｒ ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８６］アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、［ｃ－２８．８７］酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔｒａｔｅ）、［ｃ－２８．８８］除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、［ｃ－２８．８９］ナタネ油（ｒａｐｅ ｓｅｅｄ ｏｉｌ）、［ｃ－２８．９０］ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、［ｃ－２８．９１］デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９２］ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９３］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｃ－２８．９４］プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒ）、［ｃ－２８．９５］ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．９８］アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、［ｃ－２８．９９］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ－２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ－２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１０４］テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．１０５］サロラネル（ｓａｒｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０６］ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０７］シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、［ｃ－２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ－２８．１０９］ＴＰＩＣ（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、［ｃ－２８．１１０］Ｄ－Ｄ（１，３－Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．１１１］ペルオキソカルボナート（ｐｅｒｏｘｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１１２］ＭＢ－５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、［ｃ－２８．１１３］ビス（２，３，３，３－テトラクロロプロピル）エーテル（ｂｉｓ（２，３，３，３－ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１４］ＤＣＩＰ（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１５］ＥＮＴ－８１８４（Ｎ－（２－Ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．１］ｈｅｐｔ－５－ｅｎｅ－２，３－ｄｉｃａｒｂｏｘｉｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１１６］Ｂａｙｅｒ ２２４０８（Ｏ，Ｏ－ｄｉｅｔｈｙｌ Ｏ－ｎａｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｏｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．１１７］Ｂａｙｅｒ ３２３９４（ｔｒｉｓ（１－ｄｏｄｅｃｙｌ－３－ｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）ｈｅｘａｃｙａｎｏｆｅｒｒａｔｅ）、 c-28: Other insecticides As other insecticides, [c-28.1] azadiractin, [c-28.2] benzoximate, [c-28.3] phenisobromo Rate (phenisobromolate), [c-28.4] quinomethionat, [c-28.5] dicofol, [c-28.6] pyridallyl, [c-28.7] bromopropi Bromotropic, [c-28.8] triazamate, [c-28.9] dicyclanil, [c-28.10] dinobuton, [c-28.11] dinocup (c-28.11) Dinocap), [c-28.12] hydrogen cyanide, [c-28.13] methyliodide, [c-28.14] karanjin, [c-28.15] chloride Mercury chloride, [c-28.16] methylisothiocyanate, [c-28.17] pentachlorophenol, [c-28.18] phosphine, [c- 28.19] piperonylbutoxide, [c-28.20] polynactins, [c-28.21] sabadilla, [c-28.22] sulcofluone salt (sulcofluone-sodium) sulcofuron-sodium)), [c-28.23] tribufos, [c-28.24] aldrin, [c-28.25] amidithion, [c-28.26] amide Thioate, [c-28.27] aminocarb, [c-28.28] amiton, [c-28.29] aramite, [c-28.30] atidetion (Athidation), [c-28.31] azotoate, [c-28.32] polysulfide barium, [C-28.33] benclothiaz, [c-28.34] 5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3-hexylcyclohexa-2-enone (5- (1) , 3- benzodioxol -5-yl) -3-hexylcyclohexa-2-enone), [c-28.35] 1,1-bis (4-chlorophenyl) -2-ethoxyethanol (1,1-bis (4-bis) chlorophenyl) -2-ethoxyethanol), [c-28.36] butonate, [c-28.37] butopyronoxyl, [c-28.38] 2- (2-butoxyethoxy) ethylthiocyanate ( 2- (2-butoxyethoxy) ethanol thiocyante), [c-28.39] camphechlor, [c-28.40] chlorbenside, [c-28.41] chlordecone, [c-28.41] 28.42] Chlordimeform, [c-28.43] Chlorphenethol, [c-28.44] Chlorfenson, [c-28.45] Fluazuron, [ c-28.46] metaldehyde, [c-28.47] bialaphos, [c-28.48] levamisole hydrochloride, [c-28.49] amidoflumet, [ c-28.50] pyrafluple, [c-28.51] pyriple, [c-28.52] tralopylil, [c-28.53] fullpyrazofos, [ c-28.54] diofenolan, [c-28.55] chlorobendazole, [c-28.56] flufenzine, [c-28.57] benzomate, [ c-28.58] flufenerim, [c-28.59] albendazole, [c-28.60] oxybendazole azole), [c-28.61] fenbendazole, [c-28.62] metam-sodium, [c-28.63] 1,3-dichloropropene (1,3) -Dichloroprene), [c-28.64] fromoquin, [c-28.65] cycloniliprole, [c-28.66] tetraniliprole, [c-28. 67] brofranylide, [c-28.68] dichloromezotiaz, [c-28.69] ethylene dibromide, [c-28.70] acrylonitrile, [crylonerile]. c-28.71] Bis (2-chloroethyl) ether (bis (2-chlorothyl) ether), [c-28.72] 1-bromo-2-chloroethane (1-blomo-2-chloroethane), [c- 28.73] 3-Bromo-1-chloroprop-1-ene (3-bromo-1-chloroprop-1-ene), [c-28.74] bromocyclen, [c-28.75] disulfide Carbon (carbon disulfide), [c-28.76] carbon tetrachloride (tetraculomethane), [c-28.77] nemadetin, [c-28.78] cymiazole [c-28.79] Calcium polysulfide, [c-28.80] cytokinin, [c-28.81] 2- (octylthio) ethanol, [c-28.82] potassium oleate, [c] -28.83] Sodium oleate, [c-28.84] machine oil, [c-28.85] tar oil, [c-28.86] anabacin (c-28.86) anabasine), [c-28.87] sodium tartrate, [c-28.88] pyrethrum , [c-28.89] rapeseed ole, [ c-28.90] soybean ester, [c-28.91] starch, [c-28.92] hydroxypropyl ester, [c-28.93] fatty acid glyceryl. , [C-28.94] propylene glycol monofatty acid ester, [c-28.95] diatomite, [c-28.96] afoxolaner, [c-28]. .97] fluazaindolizine, [c-28.98] afidopyropen, [c-28.99] cyhalodiamide, [c-28.100] thioxazaphen, [c-28.100] 28.101] fluhexafon, [c-28.102] fluuralaner, [c-28.103] fluxamethamide, [c-28.104] tetrachlorantraniliprole. ), [C-28.105] sarolaner, [c-28.106] fatty acid, [c-28.107] cycloxapride, [c-28.108] fluensulfone. , [C-28.109] TPIC (tripropyl fatty acid), [c-28.110] DD (1,3-Dichloroprene), [c-28.111] peroxocarbonate, [c-28] .112] MB-599 (verbutin), [c-28.113] bis (2,3,3,3-tetrachloropropyl) ether (bis (2,3,3,3-tetraculopropyl) ester), [c -28.114] DCIP (bis (2-chromo-1-methyl) ether), [c-28.115] ENT-8184 (N- (2-Ethylhexyl) fatty acid] hept-5 ene-2,3-dicarboximi de), [c-28.116] Bayer 22408 (O, O-diethyl O-naphthallymidophosphorothioate), [c-28.117] Bayer 32394 (tris (1-dedecyl-3-methylzyl-2-phenylbenza))

［ｃ－２８．１１８］式（ｓ３４）

Figure 0007071964000134

で表される化合物（国際公開第１０／０５１９２６号参照）、[C-28.118] Equation (s34)
Figure 0007071964000134
(See International Publication No. 10/051926),

［ｃ－２８．１１９］式（ｓ３５）

Figure 0007071964000135

で表される化合物（国際公開第１３／１１５３９１号参照）、[C-28.119] Equation (s35)
Figure 0007071964000135
(See International Publication No. 13/115391),

［ｃ－２８．１２０］式（ｓ３６）

Figure 0007071964000136

で表される化合物（国際公開第１２／０２９６７２号参照）、[C-28.120] Equation (s36)
Figure 0007071964000136
(See International Publication No. 12/029672),

［ｃ－２８．１２１］式（ｓ３７）

Figure 0007071964000137

で表される化合物（国際公開第０６／０５６１０８号参照）、[C-28.121] Equation (s37)
Figure 0007071964000137
(See International Publication No. 06/056108),

［ｃ－２８．１２２］式（ｓ３８）

Figure 0007071964000138

で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、[C-28.122] Equation (s38)
Figure 0007071964000138
(See International Publication No. 14/053450, International Patent No. 15/144683),

［ｃ－２８．１２３］式（ｓ３９）

Figure 0007071964000139

で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、[C-28.123] Equation (s39)
Figure 0007071964000139
(See International Publication No. 14/053450, International Patent No. 15/144683),

［ｃ－２８．１２４］式（ｓ４０）

Figure 0007071964000140

で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、[C-28.124] Equation (s40)
Figure 0007071964000140
(See International Publication No. 14/053450, International Patent No. 15/144683),

［ｃ－２８．１２５］式（ｓ４１）

Figure 0007071964000141

［式中、ｍ６は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／１２９４９７号参照）、[C-28.125] Equation (s41)
Figure 0007071964000141
[In the formula, m6 represents an integer of 0 to 2. ] (See International Publication No. 10/129497),

［ｃ－２８．１２６］式（ｓ４２）

Figure 0007071964000142

［式中、ｍ７は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１５２３２０号参照）、[C-28.126] Equation (s42)
Figure 0007071964000142
[In the formula, m7 represents an integer of 0 to 2. ] (See International Publication No. 11/152320),

［ｃ－２８．１２７］式（ｓ４３）

Figure 0007071964000143

［式中、ｍ８は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（特開２０１５―１６０８１３号公報参照）、 [C-28.127] Equation (s43)
Figure 0007071964000143
[In the formula, m8 represents an integer of 0 to 2. ] (Refer to JP-A- 2015-160813 ),

［ｃ－２８．１２８］式（ｓ４４）

Figure 0007071964000144

［式中、Ａ５２は、水素原子、またはフッ素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際特許第１４／００５９８２号参照）、[C-28.128] Equation (s44)
Figure 0007071964000144
[In the formula, A52 represents a hydrogen atom or a fluorine atom. ] (See International Publication No. 11/134964, International Patent No. 14/005982),

［ｃ－２８．１２９］式（ｓ４５）

Figure 0007071964000145

［式中、ｍ９は、０～２の整数を表し、Ａ５３は、フッ素原子、または塩素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０２５８２６号参照）、[C-28.129] Equation (s45)
Figure 0007071964000145
[In the formula, m9 represents an integer of 0 to 2, and A53 represents a fluorine atom or a chlorine atom. ] (See International Publication No. 15/025826),

［ｃ－２８．１３０］式（ｓ４６）

Figure 0007071964000146

［式中、Ｖ３は、窒素原子、炭素原子、またはＣ－Ｆを表し、Ｖ４およびＶ５は、それぞれ独立していて、窒素原子、または炭素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際公開第１４／００５９８２号参照）、[C-28.130] Equation (s46)
Figure 0007071964000146
[In the formula, V3 represents a nitrogen atom, a carbon atom, or CF, and V4 and V5 are independent and represent a nitrogen atom or a carbon atom, respectively. ] (See International Publication No. 11/134964, International Publication No. 14/005982),

［ｃ－２８．１３１］式（ｓ４７）

Figure 0007071964000147

［式中、Ａ５４は、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表し、Ａ５５は、塩素原子、またはメチル基を表し、Ａ５６は、メチル基、またはエチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０４９８５１号参照）、[C-28.131] Equation (s47)
Figure 0007071964000147
[In the formula, A54 represents a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, or an ethoxy group, A55 represents a chlorine atom or a methyl group, and A56 represents a methyl group or an ethyl group. ] (See International Publication No. 09/049851),

［ｃ－２８．１３２］式（ｓ４８）

Figure 0007071964000148

［式中、Ａ５７は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ５８は、
Figure 0007071964000149
からなる群から選択される１種の部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０６７２７２号参照）、[C-28.132] Equation (s48)
Figure 0007071964000148
[In the formula, A57 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and A58 is
Figure 0007071964000149
Represents one type of partial structure selected from the group consisting of. ] (See International Publication No. 11/067272),

［ｃ－２８．１３３］式（ｓ４９）

Figure 0007071964000150

［式中、Ａ５９は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ６０は、
Figure 0007071964000151
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／０９０３４４号参照）、[C-28.133] Equation (s49)
Figure 0007071964000150
[In the formula, A59 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and A60 is
Figure 0007071964000151
Represents a partial structure selected from the group consisting of. ] (See International Publication No. 10/090344),

［ｃ－２８．１３４］式（ｓ５０）

Figure 0007071964000152

［式中、ｍ１０は、０～２の整数を表し、Ａ６１は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基を表し、Ａ６２は、水素原子、またはトリフルオロメチル基を表し、Ｖ６は、窒素原子、または炭素原子を表し、Ｖ７は、酸素原子、またはＮ－メチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１０４４０７号参照）、[C-28.134] Equation (s50)
Figure 0007071964000152
[In the formula, m10 represents an integer of 0 to 2, A61 represents a trifluoromethyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethylsulfinyl group, or a trifluoromethylsulfonyl group, and A62 is a hydrogen atom or Represents a trifluoromethyl group, V6 represents a nitrogen atom or a carbon atom, and V7 represents an oxygen atom or an N-methyl group. ] (See International Publication No. 14/104407),

［ｃ－２８．１３５］式（ｓ５１）

Figure 0007071964000153

［式中、Ａ６３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、アミド基は４位、または５位に結合し、Ａ６４は、
Figure 0007071964000154
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０３８５０３号、国際特許第１６／１４４３５１号、国際特許第１６／１４４６７８号参照）、[C-28.135] Equation (s51)
Figure 0007071964000153
[In the formula, A63 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, the amide group is bonded to the 4-position or the 5-position, and A64 is
Figure 0007071964000154
Represents a partial structure selected from the group consisting of. ], (See International Publication No. 15/038503, International Patent No. 16/144351, International Patent No. 16/144678),.

［ｃ－２８．１３６］式（ｓ５２）

Figure 0007071964000155

［式中、Ａ６５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ６６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ６７およびＡ６８は、それぞれ独立していて、水素原子、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、メトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、エトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ａ６９は、水素原子、シアノ基、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１４３３１７号、国際特許第１６／０１６３６９号参照）、[C-28.136] Equation (s52)
Figure 0007071964000155
[In the formula, A65 represents a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6, or a haloalkyl group of C1 to C6, A66 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group of C1 to C6, and A67 and A68 are. , A hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a cyano group, an alkyl group which may be appropriately substituted with a methoxy group, and an alkyl group which may be appropriately substituted with an ethoxy group, respectively. Alternatively, it represents a cycloalkyl group of C3 to C8, where A69 is a haloalkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a hydrogen atom, a cyano group or a cyano group, an alkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl of C3 to C8. Represents a group. ] (See International Publication No. 12/143317, International Patent No. 16/016369),

［ｃ－２８．１３７］式（ｓ５３）または式（ｓ５４）

Figure 0007071964000156

［式中、Ａ７０は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはフェニル基を表し、Ａ７１は、
Figure 0007071964000157
からなる群から選択される部分構造を表し、Ａ７２は、
Figure 0007071964000158
からなる群から選択される部分構造を表し、Ｖ８は、酸素原子、硫黄原子、－ＣＨ２－、または－ＣＨ２ＣＨ２－を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１６７０８４号、国際特許第１６／０５５４３１号参照）、[C-28.137] Equation (s53) or Equation (s54)
Figure 0007071964000156
[In the formula, A70 represents a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, or a phenyl group, and A71 is
Figure 0007071964000157
Represents a partial structure selected from the group consisting of, where A72 is
Figure 0007071964000158
Represents a partial structure selected from the group consisting of, where V8 represents an oxygen atom, a sulfur atom, -CH 2- , or -CH 2 CH 2- . ] (See International Publication No. 14/167084, International Patent No. 16/055431),

［ｃ－２８．１３８］式（ｓ５５）

Figure 0007071964000159

［式中、ｍ１１は、０～１の整数を表し、Ａ７３は、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、Ａ７４は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基表し、Ａ７５は、水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ａ７６およびＡ７７は、それぞれ独立していて、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ａ７８は、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０２４００９号参照）、[C-28.138] Equation (s55)
Figure 0007071964000159
[In the formula, m11 represents an integer from 0 to 1, A73 represents a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, or a trifluoromethyl group, and A74 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group, Alternatively, a trifluoromethyl group is represented, A75 represents a hydrogen atom, a chlorine atom or a bromine atom, and A76 and A77 are independent and represent an alkyl group of C1 to C6 or a cycloalkyl group of C3 to C8, respectively. A78 represents a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group, a nitro group, a difluoromethyl group, or a trifluoromethyl group. ] (See International Publication No. 13/024009),

［ｃ－２８．１３９］式（ｓ５６）

Figure 0007071964000160

［式中、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１およびＡ８２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２７５２１号参照）、[C-28.139] Equation (s56)
Figure 0007071964000160
[In the formula, A79, A80, A81 and A82 are independent of each other and are hydrogen atom, halogen atom, alkyl group of C1 to C6, haloalkyl group of C1 to C6, alkoxy group of C1 to C6, or C3 to C8. Represents the cycloalkoxy group of. ] (See International Publication No. 12/027521),

［ｃ－２８．１４０］式（ｓ５７）

Figure 0007071964000161

［式中、ｍ１２は、０～２の整数を表し、Ａ８３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、Ａ８４は、
Figure 0007071964000162
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／１６２７１５号参照）、[C-28.140] Equation (s57)
Figure 0007071964000161
[In the formula, m12 represents an integer of 0 to 2, A83 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and A84 represents a hydrogen atom or a fluorine atom.
Figure 0007071964000162
Represents a partial structure selected from the group consisting of. ] (See International Publication No. 13/162715),

［ｃ－２８．１４１］アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、
［ｃ－２８．１４２］式（ｓ５９）

Figure 0007071964000163

［Ａ９０は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９１は、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９２およびＡ９３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、アセチル基、プロピオニル基、メタンスルホニルエチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基を表し、Ａ９４およびＡ９５は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１６４６９８号参照）等が挙げられる。 [C-28.141] acynonapyr,
[C-28.142] Equation (s59)
Figure 0007071964000163
[A90 represents a halogen atom, an alkyl group of C1 to C6, or a haloalkyl group of C1 to C6, A91 represents a haloalkyl group of C1 to C6, and A92 and A93 are independent and hydrogen atoms, respectively. Represents an alkyl group, an acetyl group, a propionyl group , a methanesulfonylethyl group, a methoxycarbonyl group, or an ethoxycarbonyl group of C1 to C6, and A94 and A95 are independent of each other and have a hydrogen atom and an alkyl group of C1 to C6. Alternatively, it represents a haloalkyl group of C1 to C6. ] (See International Publication No. 12/164698) and the like.

本発明化合物と有害生物防除剤の混合比は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、本発明化合物に対して有害生物防除剤が、重量比で０．００１～１０００の比率であり、好ましくは、０．０１～１００の比率である。 The mixing ratio of the compound of the present invention and the pest control agent is not particularly limited as long as the effect is exhibited, but usually, the pest control agent is 0.001 to the weight ratio of the compound of the present invention. The ratio is 1000, preferably 0.01 to 100.

以下に、合成例、参考例、および試験例を挙げて、本発明を更に詳細に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to synthetic examples, reference examples, and test examples, but the present invention is not limited thereto.

［合成例１］
ステップ１：４－（３－（２－クロロフェニル）－６－オキソ－１，４，５，６－テトラヒドロピリジン－２－イル）－３，５－ジフルオロベンゾニトリルの合成

Figure 0007071964000164
[Synthesis Example 1]
Step 1: Synthesis of 4- (3- (2-chlorophenyl) -6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl) -3,5-difluorobenzonitrile
Figure 0007071964000164

参考例１で得られた未精製の４－（２－クロロフェニル）－５－オキソ－５－（４－シアノ－２，６－ジフルオロフェニル）ペンタン酸 ３６１ｍｇに、酢酸アンモニウム ２．９６ｇと酢酸 ４ｍｌを加えて、１１０℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１０８ｍｇの褐色固体として得られた。 To 361 mg of the unpurified 4- (2-chlorophenyl) -5-oxo-5- (4-cyano-2,6-difluorophenyl) pentanoic acid obtained in Reference Example 1, 2.96 g of ammonium acetate and 4 ml of acetic acid were added. In addition, the mixture was stirred at 110 ° C. for 10 hours. After cooling to room temperature, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 108 mg brown solid.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．３３ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ８．１， １．２ Ｈｚ）， ７．１６－７．１４ （２Ｈ， ｍ）， ７．０９－７．０３ （２Ｈ， ｍ）， ６．９６－６．９４ （１Ｈ， ｍ）， ６．８７ （１Ｈ， ｓ）， ２．９７－２．９６ （１Ｈ， ｍ）， ２．８３－２．８０ （１Ｈ， ｍ）， ２．７５－２．６９ （２Ｈ， ｍ）． 1 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.33 (1H, dd, J = 8.1, 1.2 Hz), 7.16-7.14 (2H, m), 7.09-7.03 (2H, m), 6.96-6.94 (1H, m), 6.87 (1H, s), 2.97-2.96 (1H, m), 2.83-2.80 (1H) , M), 2.75-2.69 (2H, m).

ステップ２：４－（３－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，４，５，６－テトラヒドロピリジン－２－イル）－３，５－ジフルオロベンゾニトリルの合成（化合物番号３４）

Figure 0007071964000165
Step 2: Synthesis of 4- (3- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-yl) -3,5-difluorobenzonitrile (compound number) 34)
Figure 0007071964000165

４－（３－（２－クロロフェニル）－６－オキソ－１，４，５，６－テトラヒドロピリジン－２－イル）－３，５－ジフルオロベンゾニトリル ３６１ｍｇ、ヨウ化エチル ７０μｌと炭酸セシウム ２８７ｍｇを含むＤＭＦ溶液 ３ｍｌを５０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水、チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１１４ｍｇの褐色油状物質として得られた。 Includes 4- (3- (2-chlorophenyl) -6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-yl) -3,5-difluorobenzonitrile 361 mg, 70 μl ethyl iodide and 287 mg cesium carbonate 3 ml of DMF solution was stirred at 50 ° C. for 3 hours. After cooling to room temperature, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed successively with water, aqueous sodium thiosulfate solution and saturated brine, and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 114 mg of brown oil.

［合成例２］
４－（３－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－２－イル）－３，５－ジフルオロベンゾニトリルの合成（化合物番号３５）

Figure 0007071964000166
[Synthesis Example 2]
Synthesis of 4- (3- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-yl) -3,5-difluorobenzonitrile (Compound No. 35)
Figure 0007071964000166

４－（３－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，４，５，６－テトラヒドロピリジン－２－イル）－３，５－ジフルオロベンゾニトリル １０２ｍｇを含む四塩化炭素溶液 ４ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド ４９ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル ４．３ｍｇを加えて、８０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８７ｍｇの白色固体として得られた。 4- (3- (2-Chlorophenyl) -1-ethyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-yl) -3,5-difluorobenzonitrile 4 ml of carbon tetrachloride solution containing 102 mg To, 49 mg of N-bromosuccinimide and 4.3 mg of azobisisobutyronitrile were added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, water and dichloromethane were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed successively with aqueous sodium thiosulfate solution and water, and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as an 87 mg white solid.

［合成例３］
４－（５－クロロ－３－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－２－イル）－３，５－ジフルオロベンゾニトリルの合成（化合物番号３６）

Figure 0007071964000167
[Synthesis Example 3]
Synthesis of 4- (5-chloro-3- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-yl) -3,5-difluorobenzonitrile (Compound No. 36)
Figure 0007071964000167

４－（３－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－２－イル）－３，５－ジフルオロベンゾニトリル ７２ｍｇを含むＤＭＦ溶液 ２ｍｌにＮ－クロロスクシンイミド ２７ｍｇを加えて、６０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水にて順次洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行った。表題の化合物が７３ｍｇの白色固体として得られた。 Add 27 mg of N-chlorosuccinimide to 2 ml of a DMF solution containing 72 mg of 4- (3- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-yl) -3,5-difluorobenzonitrile. In addition, the mixture was stirred at 60 ° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, ethyl acetate and water were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed successively with aqueous sodium thiosulfate solution and saturated brine, and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 73 mg white solid.

［合成例４］
５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，６－ジフルオロ－４－（プロピン－２－イルオキシ）フェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号４）

Figure 0007071964000168
[Synthesis Example 4]
5- (2-Chloro-3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (2,6-difluoro-4- (propyne-2-yloxy) phenyl) Pyridine-2 (1H) -one synthesis ( Compound No. 4)
Figure 0007071964000168

参考例２（ステップ１０）で得られた５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン ７０ｍｇ、臭化プロパルギル ２０μｌと炭酸セシウム ８４ｍｇを含むアセトニトリル溶液 ４ｍｌを室温で３時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７２ｍｇの油状として得られた。 5- (2-Chloro-3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl) pyridin-2 (1H) obtained in Reference Example 2 (step 10) -On 70 mg, 20 μl of propargyl bromide and 4 ml of an acetonitrile solution containing 84 mg of cesium carbonate were stirred at room temperature for 3 hours. A saturated aqueous solution of ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the layers were separated. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 72 mg oil.

［合成例５］
５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，６－ジフルオロ－４－（メトキシメトキシ）フェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号５）

Figure 0007071964000169
[Synthesis Example 5]
Synthesis of 5- (2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (2,6-difluoro-4- (methoxymethoxy) phenyl) pyridin-2 (1H) -one (Compound No. 5) )
Figure 0007071964000169

参考例２（ステップ１０）で得られた５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン ６５ｍｇと６０％水素化ナトリウム １４ｍｇを含むＴＨＦ溶液 ３ｍｌを室温で５分間撹拌した。次いで、クロロメチルメチルエーテル １８μｌを加えて室温で３時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７２ｍｇの白色固体として得られた。 5- (2-Chloro-3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl) pyridin-2 (1H) obtained in Reference Example 2 (step 10) -3 ml of a THF solution containing 65 mg of on and 14 mg of 60% sodium hydride was stirred at room temperature for 5 minutes. Then, 18 μl of chloromethyl methyl ether was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. A saturated aqueous solution of ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the layers were separated. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 72 mg white solid.

［合成例６］
５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，６－ジフルオロ－４－（メトキシエトキシ）フェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号６）

Figure 0007071964000170
[Synthesis Example 6]
Synthesis of 5- (2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (2,6-difluoro-4- (methoxyethoxy) phenyl) pyridin-2 (1H) -one (Compound No. 6) )
Figure 0007071964000170

参考例２（ステップ８）で得られた５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン ８０ｍｇ、２－メトキシエタノール ４６μと６０％水素化ナトリウム ２３ｍｇを含むＴＨＦ溶液２ｍｌを室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７５ｍｇのアモルファス固体として得られた。 5- (2-Chloro-3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridine-2 (1H)- obtained in Reference Example 2 (step 8) 2 ml of a THF solution containing 80 mg of on, 46 μ of 2-methoxyethanol and 23 mg of 60% sodium hydride was stirred at room temperature for 4 hours. A saturated aqueous solution of ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the layers were separated. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 75 mg amorphous solid.

［合成例７］
５－（２－クロロ－５－フルオロ－３－（メチルチオ）フェニル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－（メチルチオ）フェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号１５）

Figure 0007071964000171
[Synthesis Example 7]
Synthesis of 5- (2-chloro-5-fluoro-3- (methylthio) phenyl) -6- (2,6-difluoro-4- (methylthio) phenyl) -1-ethylpyridine-2 (1H) -one ( Compound No. 15)
Figure 0007071964000171

参考例２を参照して合成した５－（２－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン １６６ｍｇとナトリウムメタンチオラート４４ｍｇを含むＤＭＦ溶液を６０℃で撹拌した。
室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８７ｍｇの白色固体として得られた。5- (2-Chloro-3,5-difluorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridin-2 (1H) -one 166 mg synthesized with reference to Reference Example 2. And a DMF solution containing 44 mg of sodium methanethiolate was stirred at 60 ° C.
After cooling to room temperature, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as an 87 mg white solid.

［合成例８］
ステップ１：５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－（（トリメチルシリル）エチニル）フェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成

Figure 0007071964000172
[Synthesis Example 8]
Step 1: 5- (2-Chloro-3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2,6-difluoro-4-((trimethylsilyl) ethynyl) phenyl) -1-ethylpyridine-2 (1H) -one Synthetic
Figure 0007071964000172

参考例２を参照して合成した６－（４－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン ９０ｍｇ、トリエチルアミン ７８μｌ、トリメチルシリルアセチレン ７７μｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム ４３ｍｇとヨウ化銅 ７ｍｇを含むＴＨＦ溶液を７０℃で５時間撹拌した。さらにトリメチルシリルアセチレン １ｍｌとテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム １２９ｍｇを加えて７０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９１ｍｇの黄色油状物質として得られた。 6- (4-bromo-2,6-difluorophenyl) -5- (2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl) -1-ethylpyridine-2 (1H) -one synthesized with reference to Reference Example 2. A THF solution containing 90 mg, 78 μl of triethylamine, 77 μl of trimethylsilylacetylene, 43 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium and 7 mg of copper iodide was stirred at 70 ° C. for 5 hours. Further, 1 ml of trimethylsilylacetylene and 129 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium were added, and the mixture was stirred at 70 ° C. for 3 hours. After cooling to room temperature, saturated aqueous ammonium chloride solution and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 91 mg of yellow oil.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．３０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ９．５ Ｈｚ）， ６．９８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ９．５ Ｈｚ）， ６．９３－６．９２ （１Ｈ， ｍ）， ６．７２－６．７１ （１Ｈ， ｍ）， ６．３５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ２．７ Ｈｚ）， ６．２３ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ２．７， １．８ Ｈｚ）， ３．９０－３．８２ （５Ｈ， ｍ）， ３．６６ （３Ｈ， ｓ）， １．１３ （３Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）， ０．２４ （９Ｈ， ｓ）． 1 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.30 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.98 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.93-6.92 ( 1H, m), 6.72-6.71 (1H, m), 6.35 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.23 (1H, dd, J = 2.7, 1. 8 Hz), 3.90-3.82 (5H, m), 3.66 (3H, s), 1.13 (3H, t, J = 7.2 Hz), 0.24 (9H, s) ..

ステップ２：５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－１－エチル－６－（４－エチニル－２，６－ジフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン の合成（化合物番号１１）

Figure 0007071964000173
Step 2: Synthesis of 5- (2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl) -1-ethyl-6- (4-ethynyl-2,6-difluorophenyl) pyridin-2 (1H) -one (Compound No. 11) )
Figure 0007071964000173

５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－（（トリメチルシリル）エチニル）フェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン ９１ｍｇと炭酸カリウム ７５ｍｇを含むメタノール溶液を室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７７ｍｇの白色固体として得られた。 5- (2-Chloro-3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2,6-difluoro-4-((trimethylsilyl) ethynyl) phenyl) -1-ethylpyridine-2 (1H) -one 91 mg and potassium carbonate A methanol solution containing 75 mg was stirred at room temperature for 2 hours. A saturated aqueous solution of ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the layers were separated. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 77 mg white solid.

［合成例９］
３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）フェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン の合成（化合物番号１９）

Figure 0007071964000174
[Synthesis Example 9]
Synthesis of 3-chloro-5- (2-chlorophenyl) -6- (2,6-difluoro-4- (1H-pyrazole-1-yl) phenyl) -1-ethylpyridine-2 (1H) -one (compound) Number 19)
Figure 0007071964000174

参考例２及び合成例３を参照して合成した３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン １５０ｍｇ、ピラゾール ７７ｍｇと炭酸カリウム １５６ｍｇを含むＤＭＳＯ溶液を１００℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１１３ｍｇの白色固体として得られた。 3-Chloro-5- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridine-2 (1H) -one synthesized with reference to Reference Example 2 and Synthesis Example 3. A DMSO solution containing 150 mg, 77 mg pyrazole and 156 mg potassium carbonate was stirred at 100 ° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 113 mg white solid.

［合成例１０］
３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号２０）

Figure 0007071964000175
[Synthesis Example 10]
3-Chloro-5- (2-chlorophenyl) -6- (2,6-difluoro-4- (1H-1,2,4-triazole-1-yl) phenyl) -1-ethylpyridine-2 (1H) -On synthesis (compound number 20)
Figure 0007071964000175

参考例２及び合成例３を参照して合成した３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン １５０ｍｇ、１，２，４－トリアゾール ３９ｍｇと炭酸カリウム ７８ｍｇを含むＤＭＳＯ溶液 ３ｍｌを１００℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９２ｍｇの白色固体として得られた。 3-Chloro-5- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridine-2 (1H) -one synthesized with reference to Reference Example 2 and Synthesis Example 3. 3 ml of DMSO solution containing 150 mg, 39 mg of 1,2,4-triazole and 78 mg of potassium carbonate was stirred at 100 ° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 92 mg white solid.

［合成例１１］
３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－（（プロパン－２－イリデンアミノ）オキシ）フェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号３０）

Figure 0007071964000176
[Synthesis Example 11]
Synthesis of 3-chloro-5- (2-chlorophenyl) -6- (2,6-difluoro-4-((propane-2-iridenamino) oxy) phenyl) -1-ethylpyridine-2 (1H) -one ( Compound No. 30)
Figure 0007071964000176

参考例２及び合成例３を参照して合成した３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン １００ｍｇ、アセトキシム ５５ｍｇと６０％水素化ナトリウム ３０ｍｇを含むＴＨＦ溶液 ７ｍｌを７０℃で３時間撹拌した。さらにＤＭＦ ２ｍｌを加えて７０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１０７ｍｇの白色固体として得られた。 3-Chloro-5- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridine-2 (1H) -one synthesized with reference to Reference Example 2 and Synthesis Example 3. 7 ml of a THF solution containing 100 mg, 55 mg of acetone oxime and 30 mg of 60% sodium hydride was stirred at 70 ° C. for 3 hours. Further, 2 ml of DMF was added, and the mixture was stirred at 70 ° C. for 30 minutes. After cooling to room temperature, saturated aqueous ammonium chloride solution and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed successively with water and saturated brine, and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 107 mg white solid.

［合成例１２］
５－（２－クロロフェニル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－（２－メトキシエトキシ）フェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－チオンの合成（化合物番号３３）

Figure 0007071964000177
[Synthesis Example 12]
Synthesis of 5- (2-chlorophenyl) -6- (2,6-difluoro-4- (2-methoxyethoxy) phenyl) -1-ethylpyridin-2 (1H) -thione (Compound No. 33)
Figure 0007071964000177

参考例３（ステップ２）で合成した５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－チオン １００ｍｇ、２－メトキシエタノール ６０ｍｇと６０％水素化ナトリウム ３２ｍｇを含むＤＭＦ溶液 ５ｍｌを室温で２０分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９７ｍｇの黄色固体として得られた。 5- (2-Chlorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridin-2 (1H) -thione 100 mg, 2-methoxyethanol 60 mg synthesized in Reference Example 3 (step 2) And 5 ml of DMF solution containing 32 mg of 60% sodium hydride was stirred at room temperature for 20 minutes. A saturated aqueous solution of ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the layers were separated. The obtained organic layer was washed successively with water and saturated brine, and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 97 mg yellow solid.

［合成例１３］
３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－６－（４－（シクロプロピルメトキシ）－２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号２１）

Figure 0007071964000178
[Synthesis Example 13]
Synthesis of 3-chloro-5- (2-chlorophenyl) -6- (4- (cyclopropylmethoxy) -2,6-difluorophenyl) -1-ethylpyridin-2 (1H) -one (Compound No. 21)
Figure 0007071964000178

参考例２及び合成例３を参照して合成した、３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン １００ｍｇ、シクロプロピルメタノール ５４ｍｇと６０％水素化ナトリウム ４５ｍｇを含むＴＨＦ溶液 ７ｍｌを６０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７０ｍｇの白色固体として得られた。 3-Chloro-5- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridine-2 (1H)-synthesized with reference to Reference Example 2 and Synthesis Example 3. 7 ml of a THF solution containing 100 mg of on 100 mg, 54 mg of cyclopropylmethanol and 45 mg of 60% sodium hydride was stirred at 60 ° C. for 4 hours. After cooling to room temperature, saturated aqueous ammonium chloride solution and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed successively with water and saturated brine, and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 70 mg white solid.

［合成例１４］
６－（４－（ベンジルオキシ）－２，６－ジフルオロフェニル）－３－クロロ－５－（２－クロロフェニル－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号３１）

Figure 0007071964000179
[Synthesis Example 14]
Synthesis of 6- (4- (benzyloxy) -2,6-difluorophenyl) -3-chloro-5- (2-chlorophenyl-1-ethylpyridine-2 (1H) -one (Compound No. 31)
Figure 0007071964000179

参考例２及び合成例３を参照して合成した、３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン １００ｍｇ、ベンジルアルコール ８２ｍｇと６０％水素化ナトリウム ３０ｍｇを含むＴＨＦ溶液 ７ｍｌを室温下で９時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。この固体を酢酸エチルとジイソプロピルエーテルの混合溶媒にて洗浄し、表題の化合物が３６ｍｇの白色固体として得られた。 3-Chloro-5- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridine-2 (1H)-synthesized with reference to Reference Example 2 and Synthesis Example 3. 7 ml of a THF solution containing 100 mg of on, 82 mg of benzyl alcohol and 30 mg of 60% sodium hydride was stirred at room temperature for 9 hours. A saturated aqueous solution of ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the layers were separated. The obtained organic layer was washed successively with water and saturated brine, and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The solid was washed with a mixed solvent of ethyl acetate and diisopropyl ether to give the title compound as a 36 mg white solid.

［合成例１５］
３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－（４－メトキシフェノキシ）フェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号３２）

Figure 0007071964000180
[Synthesis Example 15]
Synthesis of 3-chloro-5- (2-chlorophenyl) -6- (2,6-difluoro-4- (4-methoxyphenoxy) phenyl) -1-ethylpyridin-2 (1H) -one (Compound No. 32)
Figure 0007071964000180

参考例２及び合成例３を参照して合成した３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン １００ｍｇ、４－メトキシフェノール ９４ｍｇと６０％水素化ナトリウム ３０ｍｇを含むＴＨＦ溶液 ７ｍｌを室温下で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７４ｍｇの透明油状物質として得られた。 3-Chloro-5- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridine-2 (1H) -one synthesized with reference to Reference Example 2 and Synthesis Example 3. 7 ml of a THF solution containing 100 mg, 94 mg of 4-methoxyphenol and 30 mg of 60% sodium hydride was stirred at room temperature for 2 hours. A saturated aqueous solution of ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the layers were separated. The obtained organic layer was washed successively with water and saturated brine, and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 74 mg of clear oil.

［合成例１６］
４－（５－クロロ－３－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－２－イル）－３，５－ジフルオロフェニルアセテートの合成（化合物番号２５）

Figure 0007071964000181
[Synthesis Example 16]
Synthesis of 4- (5-chloro-3- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-yl) -3,5-difluorophenylacetate (Compound No. 25)
Figure 0007071964000181

参考例２及び合成例３を参照して合成した、３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン １１９ｍｇ、無水酢酸 １５４ｍｇとピリジン ４８ｍｇを含むジクロロメタン溶液 ２ｍｌを室温下で１時間撹拌した。反応混合物に塩酸とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１１６ｍｇの白色固体として得られた。 3-Chloro-5- (2-chlorophenyl) -6- (2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl) -1-ethylpyridine-2 (1H) synthesized with reference to Reference Example 2 and Synthesis Example 3. -On 119 mg, 2 ml of a dichloromethane solution containing 154 mg of acetic anhydride and 48 mg of pyridine was stirred at room temperature for 1 hour. Hydrochloric acid and dichloromethane were added to the reaction mixture to separate the liquids. The obtained organic layer was washed successively with water and saturated brine, and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as an 116 mg white solid.

［合成例１７］
５－（２－クロロフェニル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－（２－メトキシエトキシ）フェニル）－１－エチル－３－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号２６）

Figure 0007071964000182
[Synthesis Example 17]
Synthesis of 5- (2-chlorophenyl) -6- (2,6-difluoro-4- (2-methoxyethoxy) phenyl) -1-ethyl-3-methylpyridine-2 (1H) -one (Compound No. 26)
Figure 0007071964000182

参考例４で合成した５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－３－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン １００ｍｇ、メトキシエタノール ６０ｍｇと６０％水素化ナトリウム ３２ｍｇを含むジクロロメタン溶液 ７ｍｌを室温下で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７８ｍｇの透明油状物質として得られた。 5- (2-Chlorophenyl) -1-ethyl-3-methyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridine-2 (1H) -on 100 mg, methoxyethanol 60 mg and 60 synthesized in Reference Example 4 7 ml of a dichloromethane solution containing 32 mg of% sodium hydride was stirred at room temperature for 4 hours. A saturated aqueous solution of ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the layers were separated. The obtained organic layer was washed successively with water and saturated brine, and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 78 mg of clear oil.

［合成例１８］
５－（２－クロロフェニル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－（プロピン－２－イル－１－オキシ）フェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－チオンの合成（化合物番号３７）

Figure 0007071964000183
[Synthesis Example 18]
Synthesis of 5- (2-chlorophenyl) -6- (2,6-difluoro-4- (propyne-2-yl-1-oxy) phenyl) -1-ethylpyridin-2 (1H) -thione (Compound No. 37) )
Figure 0007071964000183

プロパルギルアルコール ４４ｍｇを含むＴＨＦ溶液 ５ｍｌに６０％水素化ナトリウム ３２ｍｇを加えて、室温下で１０分間撹拌した。次いで、反応混合物に５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－チオン １００ｍｇを含むＴＨＦ溶液５ｍｌを加えて室温下で３時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９７ｍｇの橙色油状物質として得られた。 To 5 ml of a THF solution containing 44 mg of propargyl alcohol, 32 mg of 60% sodium hydride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 10 minutes. Then, 5 ml of a THF solution containing 100 mg of 5- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridine-2 (1H) -thione was added to the reaction mixture at room temperature. The mixture was stirred for 3 hours. A saturated aqueous solution of ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the layers were separated. The obtained organic layer was washed successively with water and saturated brine, and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 97 mg of an orange oily substance.

［合成例１９］
３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－（メチルアミノ）フェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号３８）

Figure 0007071964000184
[Synthesis Example 19]
Synthesis of 3-chloro-5- (2-chlorophenyl) -6- (2,6-difluoro-4- (methylamino) phenyl) -1-ethylpyridin-2 (1H) -one (Compound No. 38)
Figure 0007071964000184

参考例２及び合成例３を参照して合成した３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン ２００ｍｇ、４０％メチルアミン水溶液 ２ｍｌを含むＤＭＦ溶液 ２ｍｌを室温下で２４時間撹拌した。反応混合物に水を加えて析出した固体をろ過した。得られた固体を酢酸エチルで溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１２２ｍｇの白色固体として得られた。 3-Chloro-5- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridine-2 (1H) -one synthesized with reference to Reference Example 2 and Synthesis Example 3. 2 ml of a DMF solution containing 2 ml of a 200 mg, 40% aqueous methylamine solution was stirred at room temperature for 24 hours. Water was added to the reaction mixture and the precipitated solid was filtered. The obtained solid was dissolved in ethyl acetate and purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 122 mg white solid.

［合成例２０］
３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－６－（４－（ジメチルアミノ）－２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号３９）

Figure 0007071964000185
[Synthesis Example 20]
Synthesis of 3-chloro-5- (2-chlorophenyl) -6- (4- (dimethylamino) -2,6-difluorophenyl) -1-ethylpyridin-2 (1H) -one (Compound No. 39)
Figure 0007071964000185

３－クロロ－５－（２－クロロフェニル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－（メチルアミノ）フェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン ７０ｍｇ、ヨウ化メチル ２２μｌと６０％水素化ナトリウム １４ｍｇを含むＴＨＦ溶液 ２ｍｌを室温下で３時間撹拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６４ｍｇの白色固体として得られた。 3-Chloro-5- (2-chlorophenyl) -6- (2,6-difluoro-4- (methylamino) phenyl) -1-ethylpyridin-2 (1H) -on 70 mg, methyl iodide 22 μl and 60% 2 ml of a THF solution containing 14 mg of sodium hydride was stirred at room temperature for 3 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the layers were separated. The obtained organic layer was washed successively with water and saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 64 mg white solid.

〈参考例１〉
ステップ１：４－（２－クロロフェニル）－５－オキソ－５－（４－シアノ－２，６－ジフルオロフェニル）ペンタン酸エチルの合成

Figure 0007071964000186
<Reference example 1>
Step 1: Synthesis of ethyl 4- (2-chlorophenyl) -5-oxo-5- (4-cyano-2,6-difluorophenyl) pentanate
Figure 0007071964000186

４－（２－（２－クロロフェニル）アセチル）－３，５－ジフルオロベンゾニトリル ７８６ｍｇを含むＴＨＦ溶液 ５ｍｌに、カリウム ｔ－ブトキシド ２９ｍｇとアクリル酸エチル ３１１μｌを加えて、５０℃で３時間撹拌した。さらにカリウム ｔ－ブトキシド ５８ｍｇを加えて、５０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３９４ｍｇの無色油状物質として得られた。 To 5 ml of a THF solution containing 4- (2- (2-chlorophenyl) acetyl) -3,5-difluorobenzonitrile, 29 mg of potassium t-butoxide and 311 μl of ethyl acrylate were added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 3 hours. Further, 58 mg of potassium t-butoxide was added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 4 hours. After cooling to room temperature, saturated aqueous ammonium chloride solution and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 394 mg of a colorless oily substance.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．３３－７．３１ （１Ｈ， ｍ）， ７．２８－７．１８ （３Ｈ， ｍ）， ７．１６－７．１５ （１Ｈ， ｍ）， ７．１３－７．１３ （１Ｈ， ｍ）， ４．９１ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ）， ４．１２ （２Ｈ， ｑ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ）， ２．６１－２．５６ （１Ｈ， ｍ）， ２．３５－２．３０ （２Ｈ， ｍ）， ２．１７－２．１４ （１Ｈ， ｍ）， １．２５ （３Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ）． 1 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.33-7.31 (1H, m), 7.28-7.18 (3H, m), 7.16-7.15 (1H, m), 7 .13-7.13 (1H, m), 4.91 (1H, t, J = 7.3 Hz), 4.12 (2H, q, J = 7.1 Hz), 2.61-2. 56 (1H, m), 2.35-2.30 (2H, m), 2.17-2.14 (1H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz).

ステップ２：４－（２－クロロフェニル）－５－オキソ－５－（４－シアノ－２，６－ジフルオロフェニル）ペンタン酸の合成

Figure 0007071964000187
Step 2: Synthesis of 4- (2-chlorophenyl) -5-oxo-5- (4-cyano-2,6-difluorophenyl) pentanoic acid
Figure 0007071964000187

４－（２－クロロフェニル）－５－オキソ－５－（４－シアノ－２，６－ジフルオロフェニル）ペンタン酸エチル ３９４ｍｇを含むエタノール溶液 ３ｍｌに、１０％水酸化ナトリウム水溶液 ０．７８ｍｌを加えて、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、表題の化合物が３６１ｍｇの無色透明ガム状物質として得られた。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。 To 3 ml of an ethanol solution containing 394 mg of ethyl 4- (2-chlorophenyl) -5-oxo-5- (4-cyano-2,6-difluorophenyl) pentanate, 0.78 ml of a 10% sodium hydroxide aqueous solution was added. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours. A saturated aqueous solution of ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the layers were separated. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 361 mg of the title compound as a colorless transparent gum-like substance. It was used for the next reaction without further purification.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．４０－７．０９ （６Ｈ， ｍ）， ４．８９－４．８７ （１Ｈ， ｍ）， ４．２５－４．２２ （１Ｈ， ｍ）， ２．５７－２．５４ （１Ｈ， ｍ）， ２．３６－２．３２ （２Ｈ， ｍ）， ２．１６－２．０５ （１Ｈ， ｍ）． 1 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.40-7.09 (6H, m), 4.89-4.87 (1H, m), 4.25-4.22 (1H, m), 2 .57-2.54 (1H, m), 2.36-2.32 (2H, m), 2.16-2.05 (1H, m).

〈参考例２〉
ステップ１：Ｎ’－（３，５－ジメトキシベンジリデン）－４－メチルベンゼンスルホニルヒドラジドの合成

Figure 0007071964000188
<Reference example 2>
Step 1: Synthesis of N'-(3,5-dimethoxybenzylidene) -4-methylbenzenesulfonyl hydrazide
Figure 0007071964000188

３，５－ジメトキシベンズアルデヒド １０．０ｇと４－メチルベンゼンスルホニルヒドラジド １１．２ｇを含むエタノール溶液 １００ｍｌを室温で５時間撹拌した。得られた反応混合物を減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物が２０．０ｇの黄色固体として得られた。 100 ml of an ethanol solution containing 10.0 g of 3,5-dimethoxybenzaldehyde and 11.2 g of 4-methylbenzenesulfonyl hydrazide was stirred at room temperature for 5 hours. After distilling off the solvent of the obtained reaction mixture under reduced pressure, the title compound was obtained as a yellow solid of 20.0 g.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ８．１３ （１Ｈ， ｓ）， ７．８７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ）， ７．６８ （１Ｈ， ｓ）， ７．３０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ）， ６．７２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ）， ６．４６ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ）， ３．７９ （６Ｈ， ｓ）， ２．４０ （３Ｈ， ｓ）． 1 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 8.13 (1H, s), 7.87 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.68 (1H, s), 7.30 (2H,) d, J = 7.8 Hz), 6.72 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.46 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.79 (6H, s) , 2.40 (3H, s).

ステップ２：２－（３，５－ジメトキシフェニル）－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタノンの合成

Figure 0007071964000189
Step 2: Synthesis of 2- (3,5-dimethoxyphenyl) -1- (2,4,6-trifluorophenyl) etanone
Figure 0007071964000189

Ｎ’－（３，５－ジメトキシベンジリデン）－４－メチルベンゼンスルホニルヒドラジド ６．６８ｇを含む水溶液 １００ｍｌに、水酸化ナトリウム ０．８０ｇを溶解した水溶液 ２０ｍｌと ２，４，６－トリフルオロベンズアルデヒド １．６０ｇを加えて、８０℃で９０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．８５ｇの黄色油状物質として得られた。 20 ml of an aqueous solution containing 0.80 g of sodium hydroxide in 100 ml of an aqueous solution containing 6.68 g of N'-(3,5-dimethoxybenzylidene) -4-methylbenzenesulfonyl hydrazide and 2,4,6-trifluorobenzaldehyde 1. 60 g was added and the mixture was stirred at 80 ° C. for 90 minutes. After cooling to room temperature, ethyl acetate was added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed successively with saturated aqueous ammonium chloride solution and saturated brine, and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 1.85 g of yellow oil.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ６．６８－６．６６ （２Ｈ， ｍ）， ６．３５ （３Ｈ， ｓ），４．０６ （２Ｈ，ｓ）， ３．７５ （６Ｈ， ｓ）． 1 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 6.68-6.66 (2H, m), 6.35 (3H, s), 4.06 (2H, s), 3.75 (6H, s).

ステップ３：４－（３，５－ジメトキシフェニル）－５－オキソ－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチルの合成

Figure 0007071964000190
Step 3: Synthesis of ethyl 4- (3,5-dimethoxyphenyl) -5-oxo-5- (2,4,6-trifluorophenyl) pentanate
Figure 0007071964000190

２－（３，５－ジメトキシフェニル）－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタノン １．８５ｇを含むＴＨＦ溶液 １８ｍｌに、カリウム ｔ－ブトキシド ６７ｍｇとアクリル酸エチル ７１４μｌを加えて、氷冷下で終夜撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．５１ｇの褐色油状物質として得られた。 To 18 ml of a THF solution containing 1.85 g of 2- (3,5-dimethoxyphenyl) -1- (2,4,6-trifluorophenyl) etanone, 67 mg of potassium t-butoxide and 714 μl of ethyl acrylate were added, and ice was added. Stirred overnight under cold. A saturated aqueous solution of ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the layers were separated. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 1.51 g of a brown oily substance.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ６．６１－６．５７ （２Ｈ， ｍ）， ６．３１－６．２９ （３Ｈ， ｍ）， ４．１９ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ）， ４．１３ （２Ｈ， ｑ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ）， ３．７３ （６Ｈ， ｓ）， ２．４９－２．４７ （１Ｈ， ｍ）， ２．３０ （２Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ）， ２．０９－２．０７ （１Ｈ， ｍ）， １．２５ （３Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ） 1 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 6.61-6.57 (2H, m), 6.31-6.29 (3H, m), 4.19 (1H, t, J = 7.3 Hz) ), 4.13 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.73 (6H, s), 2.49-2.47 (1H, m), 2.30 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.09-2.07 (1H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz)

ステップ４：４－（３，５－ジメトキシフェニル）－５－オキソ－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸の合成

Figure 0007071964000191
Step 4: Synthesis of 4- (3,5-dimethoxyphenyl) -5-oxo-5- (2,4,6-trifluorophenyl) pentanoic acid
Figure 0007071964000191

４－（３，５－ジメトキシフェニル）－５－オキソ－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチル １．５１ｇと濃塩酸３ｍｌを含む酢酸溶液 １５ｍｌを６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去し、表題の化合物が得られた。これ以上精製することなく、次工程の反応に使用した。 Stir 15 ml of an acetic acid solution containing 1.51 g of ethyl 4- (3,5-dimethoxyphenyl) -5-oxo-5- (2,4,6-trifluorophenyl) pentanate and 3 ml of concentrated hydrochloric acid at 60 ° C. for 3 hours. bottom. After cooling to room temperature, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed successively with water and saturated brine, and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the title compound. It was used for the reaction of the next step without further purification.

ステップ５：５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成

Figure 0007071964000192
Step 5: Synthesis of 5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) -3,4-dihydropyridine-2 (1H) -one
Figure 0007071964000192

ステップ４で得られた未精製の４－（３，５－ジメトキシフェニル）－５－オキソ－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸に、酢酸アンモニウム １４．１８ｇと酢酸 １５ｍｌを加えて、１２０℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体にイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。表題の化合物が０．９９ｇの褐色固体として得られた。 14.18 g of ammonium acetate and 15 ml of acetic acid were added to the unpurified 4- (3,5-dimethoxyphenyl) -5-oxo-5- (2,4,6-trifluorophenyl) pentanoic acid obtained in step 4. In addition, the mixture was stirred at 120 ° C. for 10 hours. After cooling to room temperature, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, isopropyl ether was added to the obtained solid and washed. The title compound was obtained as a 0.99 g brown solid.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ６．６８ （１Ｈ， ｓ）， ６．６２ （２Ｈ， ｔｄ， Ｊ ＝ ８．７， １．４ Ｈｚ）， ６．２６ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ）， ６．１６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ）， ３．６５ （６Ｈ， ｓ）， ２．８７－２．８６ （２Ｈ， ｍ）， ２．７３－２．７１ （２Ｈ， ｍ）． 1 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 6.68 (1H, s), 6.62 (2H, td, J = 8.7, 1.4 Hz), 6.26 (1H, t, J = 2) .1 Hz), 6.16 (2H, d, J = 2.1 Hz), 3.65 (6H, s), 2.87-2.86 (2H, m), 2.73-2.71 (2H, m).

ステップ６：５－（３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成

Figure 0007071964000193
Step 6: Synthesis of 5- (3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) -3,4-dihydropyridine-2 (1H) -one
Figure 0007071964000193

５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン ３４３ｍｇ、ヨウ化メチル １７６μｌと炭酸セシウム １．８５ｇを含むＤＭＦ溶液 ６ｍｌを室温で３時間撹拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水、チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３４６ｍｇの白色固体として得られた。 5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) -3,4-dihydropyridine-2 (1H) -one 343 mg, methyl iodide 176 μl and cesium carbonate 1.85 g 6 ml of the containing DMF solution was stirred at room temperature for 3 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the layers were separated. The obtained organic layer was washed successively with water, aqueous sodium thiosulfate solution and saturated brine, and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 346 mg white solid.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ６．６２－６．６０ （２Ｈ， ｍ）， ６．２３ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ）， ６．１３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ）， ３．６５ （６Ｈ， ｓ）， ２．８７ （３Ｈ， ｓ）， ２．７６－２．７４ （４Ｈ， ｍ）． 1 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 6.62-6.60 (2H, m), 6.23 (1H, t, J = 2.1 Hz), 6.13 (2H, d, J = 2) .1 Hz), 3.65 (6H, s), 2.87 (3H, s), 2.76-2.74 (4H, m).

ステップ７：５－（３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成

Figure 0007071964000194
Step 7: Synthesis of 5- (3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridin-2 (1H) -one
Figure 0007071964000194

５－（３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン ３２０ｍｇと二酸化マンガン ４．４２ｇを含むジクロロメタン溶液 １２ｍｌを、加熱還流下で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２６３ｍｇの白色固体として得られた。 Contains 320 mg of 5- (3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) -3,4-dihydropyridine-2 (1H) -on and 4.42 g of manganese dioxide 12 ml of the dichloromethane solution was stirred under heating reflux for 5 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered through cerite. After distilling off the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 263 mg white solid.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．４１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ９．５ Ｈｚ）， ６．７４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ９．５ Ｈｚ）， ６．６８－６．６６ （２Ｈ， ｍ）， ６．３０ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）， ６．１９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）， ３．６８ （６Ｈ， ｓ）， ３．３７ （３Ｈ， ｓ）． 1 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.41 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.74 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.68-6.66 ( 2H, m), 6.30 (1H, t, J = 2.3 Hz), 6.19 (2H, d, J = 2.3 Hz), 3.68 (6H, s), 3.37 ( 3H, s).

ステップ８：５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成

Figure 0007071964000195
Step 8: Synthesis of 5- (2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridin-2 (1H) -one
Figure 0007071964000195

５－（３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン １６３ｍｇとＮ－クロロスクシンイミド ６４ｍｇを含むＤＭＦ溶液 ６ｍｌを、８０℃で５時間撹拌した。さらにＮ－クロロスクシンイミド ４５ｍｇを追加して、１００℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１５０ｍｇの白色固体として得られた。 6 ml of a DMF solution containing 163 mg of 5- (3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridine-2 (1H) -on and 64 mg of N-chlorosuccinimide, The mixture was stirred at 80 ° C. for 5 hours. Further, 45 mg of N-chlorosuccinimide was added, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 4 hours. After cooling to room temperature, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed successively with aqueous sodium thiosulfate solution and saturated brine, and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 150 mg white solid.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．３３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ９．５ Ｈｚ）， ６．７５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ９．５ Ｈｚ）， ６．６８－６．６６ （１Ｈ， ｍ）， ６．６３－６．６２ （１Ｈ， ｍ）， ６．３８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ２．８ Ｈｚ）， ６．１９ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ２．８， １．８ Ｈｚ）， ３．８３ （３Ｈ， ｓ）， ３．６７ （３Ｈ， ｓ）， ３．３７ （３Ｈ， ｓ）． 1 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.33 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.75 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.68-6.66 ( 1H, m), 6.63-6.62 (1H, m), 6.38 (1H, d, J = 2.8 Hz), 6.19 (1H, dd, J = 2.8, 1. 8 Hz), 3.83 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.37 (3H, s).

ステップ９：５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（４－ｔ－ブトキシ－２，６－ジフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成

Figure 0007071964000196
Step 9: Synthesis of 5- (2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (4-t-butoxy-2,6-difluorophenyl) pyridin-2 (1H) -one
Figure 0007071964000196

５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン ７００ｍｇとｔ－ブトキシカリウム ３８３ｍｇを含むＴＨＦ溶液 １４ｍｌを、室温で８時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６９４ｍｇの白色固体として得られた。 THF containing 700 mg of 5- (2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridin-2 (1H) -on and 383 mg of t-butoxypotassium 14 ml of the solution was stirred at room temperature for 8 hours. A saturated aqueous solution of ammonium chloride and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the layers were separated. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 694 mg white solid.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．３５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ９．５ Ｈｚ）， ６．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ９．５ Ｈｚ）， ６．５１ （１Ｈ， ｄｔ， Ｊ ＝ １０．７， １．８ Ｈｚ）， ６．４３ （１Ｈ， ｄｔ， Ｊ ＝ １０．３， １．８ Ｈｚ）， ６．３４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ２．８ Ｈｚ）， ６．１６ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ２．６， １．４ Ｈｚ）， ３．８２ （３Ｈ， ｓ）， ３．６３ （３Ｈ， ｓ）， ３．４１ （３Ｈ， ｓ）， １．３５ （９Ｈ， ｓ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.35 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.73 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.51 (1H, dt, J = 10.7, 1.8 Hz), 6.43 (1H, dt, J = 10.3, 1.8 Hz), 6.34 (1H, d, J = 2.8 Hz), 6. 16 (1H, dd, J = 2.6, 1.4 Hz), 3.82 (3H, s), 3.63 (3H, s), 3.41 (3H, s), 1.35 (9H) , S).

ステップ１０：５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成

Figure 0007071964000197
Step 10: Synthesis of 5- (2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl) pyridin-2 (1H) -one
Figure 0007071964000197

５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（４－ｔ－ブトキシ－２，６－ジフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン ６１４ｍｇとトリフルオロ酢酸 ３ｍｌを含むジクロロメタン溶液 ３０ｍｌを室温で１３時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体にイソプロピルエーテルとジクロロメタンを加えて洗浄した。表題の化合物が５１８ｍｇの白色固体として得られた。 5- (2-Chloro-3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (4-t-butoxy-2,6-difluorophenyl) pyridin-2 (1H) -one 614 mg and 3 ml of trifluoroacetic acid 30 ml of the containing dichloromethane solution was stirred at room temperature for 13 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the layers were separated. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, isopropyl ether and dichloromethane were added to the obtained solid and washed. The title compound was obtained as a 518 mg white solid.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＤＭＳＯ－Ｄ６） δ： ７．３９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ９．５ Ｈｚ）， ６．５９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ９．５ Ｈｚ）， ６．５７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ２．８ Ｈｚ）， ６．５３－６．５１ （１Ｈ， ｍ）， ６．４０－６．３９ （１Ｈ， ｍ）， ６．１５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ２．８ Ｈｚ）， ３．８０ （３Ｈ， ｓ）， ３．６３ （３Ｈ， ｓ）， ３．２３ （３Ｈ， ｓ）． 1 1 H-NMR (DMSO-D 6 ) δ: 7.39 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.59 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.57 (1H, d, J = 2.8 Hz), 6.53-6.51 (1H, m), 6.40-6.39 (1H, m), 6.15 (1H, d, J = 2.8 Hz) ), 3.80 (3H, s), 3.63 (3H, s), 3.23 (3H, s).

〈参考例３〉
ステップ１：５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－チオンの合成

Figure 0007071964000198
<Reference example 3>
Step 1: Synthesis of 5- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) -3,4-dihydropyridine-2 (1H) -thione
Figure 0007071964000198

参考例２を参照に合成した５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン １．０ｇ、ローソン試薬 １．２ｇを含むトルエン溶液 ２０ｍｌを加熱還流下で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にメタノール、水、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９９２ｍｇの黄色固体として得られた。 5- (2-Chlorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) -3,4-dihydropyridine-2 (1H) -on 1.0 g, synthesized with reference to Reference Example 2, 20 ml of a toluene solution containing 1.2 g of Lawesson's reagent was stirred under heating under reflux for 1.5 hours. After cooling to room temperature, methanol, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 992 mg yellow solid.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．２９ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ７．９， １．２ Ｈｚ）， ７．１２ （１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ ＝ ７．９， ７．５， １．７ Ｈｚ）， ７．０５ （１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ ＝ ７．６， ７．５， １．２ Ｈｚ）， ６．９９ （１Ｈ， ｄｔ， Ｊ ＝ ７．６， １．７ Ｈｚ）， ６．６０ （１Ｈ， ｔｔ， Ｊ ＝ ８．８， ２．２ Ｈｚ）， ６．５３ （１Ｈ， ｔｔ， Ｊ ＝ ８．８， ２．２ Ｈｚ）， ４．１８－４．１１ （１Ｈ， ｍ）， ３．９５－３．９２ （１Ｈ， ｍ）， ３．４３－３．３５ （１Ｈ， ｍ）， ３．２８－３．２４ （１Ｈ， ｍ）， ２．７２－２．６８ （１Ｈ， ｍ）， ２．５０－２．４２ （１Ｈ， ｍ）， １．１１ （３Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.29 (1H, dd, J = 7.9, 1.2 Hz), 7.12 (1H, ddd, J = 7.9, 7.5, 1. 7 Hz), 7.05 (1H, ddd, J = 7.6, 7.5, 1.2 Hz), 6.99 (1H, dt, J = 7.6, 1.7 Hz), 6. 60 (1H, tt, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.53 (1H, tt, J = 8.8, 2.2 Hz), 4.18-4.11 (1H, m) , 3.95-3.92 (1H, m), 3.43-3.35 (1H, m), 3.28-3.24 (1H, m), 2.72-2.68 (1H, m) m), 2.50-2.42 (1H, m), 1.11 (3H, t, J = 7.1 Hz).

ステップ２：５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－チオンの合成

Figure 0007071964000199
Step 2: Synthesis of 5- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridin-2 (1H) -thione
Figure 0007071964000199

５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－チオン ９９２ｍｇを含む四塩化炭素溶液 ３０ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド ４８６ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル ４３ｍｇを加えて、８０℃で５．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液、水およびジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９６８ｍｇの黄色油状物質として得られた。 N- in 30 ml of a carbon tetrachloride solution containing 992 mg of 5- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) -3,4-dihydropyridine-2 (1H) -thione. 486 mg of bromosuccinimide and 43 mg of azobisisobutyronitrile were added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 5.5 hours. After cooling to room temperature, an aqueous sodium thiosulfate solution, water and dichloromethane were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed successively with water and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 968 mg of yellow oil.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．８５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）， ７．３３ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ８．１， １．２ Ｈｚ）， ７．２０－７．１８ （１Ｈ， ｍ）， ７．１３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）， ７．１０－７．０８ （１Ｈ， ｍ）， ７．０４－７．０２ （１Ｈ， ｍ）， ６．６９－６．５９ （２Ｈ， ｍ）， ４．５９－４．５７ （２Ｈ， ｍ）， １．２８ （３Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）． 1 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.85 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.1, 1.2 Hz), 7.20- 7.18 (1H, m), 7.13 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.10-7.08 (1H, m), 7.04-7.02 (1H, m) , 6.69-6.59 (2H, m), 4.59-4.57 (2H, m), 1.28 (3H, t, J = 7.0 Hz).

〈参考例４〉
５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－３－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成

Figure 0007071964000200
<Reference example 4>
Synthesis of 5- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-3-methyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridin-2 (1H) -one
Figure 0007071964000200

参考例２および合成例３を参照にして合成した３－ブロモ－５－（２－クロロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン ４００ｍｇ、メチルボロン酸２１６ｍｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）１０ｍｇ、リン酸三カリウム ６７１ｍｇとトリシクロヘキシルホスフィン ２５ｍｇを含むトルエン ２０ｍｌと水 ２ｍｌの混合溶液を、１００℃で７時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３２７ｍｇの黄色固体として得られた。 3-bromo-5- (2-chlorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridine-2 (1H) -one synthesized with reference to Reference Example 2 and Synthesis Example 3. A mixed solution of 20 ml of toluene containing 400 mg, 216 mg of methylboronic acid, 10 mg of palladium (II) acetate, 671 mg of tripotassium phosphate and 25 mg of tricyclohexylphosphine and 2 ml of water was stirred at 100 ° C. for 7 hours. After cooling to room temperature, saturated aqueous ammonium chloride solution and ethyl acetate were added to the reaction mixture and the mixture was separated. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as a 327 mg yellow solid.

１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．３２－７．３０ （１Ｈ， ｍ）， ７．２１ （１Ｈ， ｑ， Ｊ ＝ １．１ Ｈｚ）， ７．１５－７．１３ （１Ｈ， ｍ）， ７．０７－７．０５ （２Ｈ， ｍ）， ６．６３ （１Ｈ， ｔｔ， Ｊ ＝ ８．６， ２．１ Ｈｚ）， ６．５８ （１Ｈ， ｔｔ， Ｊ ＝ ８．６， ２．１ Ｈｚ）， ３．９２－３．９０ （２Ｈ， ｍ）， ２．２５ （３Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １．１ Ｈｚ）， １．１６ （３Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.32-7.30 (1H, m), 7.21 (1H, q, J = 1.1 Hz), 7.15-7.13 (1H, m) ), 7.07-7.05 (2H, m), 6.63 (1H, tt, J = 8.6, 2.1 Hz), 6.58 (1H, tt, J = 8.6, 2) .1 Hz), 3.92-3.90 (2H, m), 2.25 (3H, d, J = 1.1 Hz), 1.16 (3H, t, J = 7.2 Hz).

表４に、前記した実施例に準じて合成した化合物を示すが、これらに限定されるものではない。 Table 4 shows the compounds synthesized according to the above-mentioned Examples, but is not limited thereto.

表４中、構造Ａは以下を示す。

Figure 0007071964000201
In Table 4, the structure A shows the following.
Figure 0007071964000201

表４中、構造Ｂは以下を示す。

Figure 0007071964000202
In Table 4, the structure B shows the following.
Figure 0007071964000202

表４中、構造Ｃは以下を示す。

Figure 0007071964000203
In Table 4, the structure C shows the following.
Figure 0007071964000203

表４中、構造Ｄは以下を示す。

Figure 0007071964000204
In Table 4, the structure D shows the following.
Figure 0007071964000204

Figure 0007071964000205
Figure 0007071964000205

次に、表４に記載の化合物について、表５にそれらの１Ｈ－ＮＭＲデータを示す。Next, for the compounds listed in Table 4, their 1 H-NMR data are shown in Table 5.

Figure 0007071964000206
Figure 0007071964000206

Figure 0007071964000207
Figure 0007071964000207

Figure 0007071964000208
Figure 0007071964000208

次に、本発明化合物が植物病害に有効であることを具体的に示すが、これらの例に限定されるものではない。 Next, it will be specifically shown that the compound of the present invention is effective for plant diseases, but the present invention is not limited to these examples.

［試験例Ａ］ イネいもち病
供試植物（イネ品種：幸風）の種子を播種後、第２葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１～２×１０５個／ｍｌのイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。[Test Example A] Rice blast disease After sowing the seeds of the test plant (rice variety: Kofu), they were cultivated until the second leaf developed. In the test, the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a drug solution. The obtained chemical solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). After the chemical solution had dried, the plants were spray-inoculated with a suspension of conidia of 1 to 2 × 10 5 cells / ml of Magnaporthe grisea. After inoculation, it was left in a wet room at room temperature of 20 to 23 ° C. for about 24 hours to promote the onset of illness. The degree of onset 6 to 10 days after inoculation was investigated, and the effect of the drug solution was evaluated.

［試験例Ｂ］ トマト灰色かび病
供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３～５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４～８×１０５個／ｍｌの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２～３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。[Test Example B] Tomato Botrytis cinerea The seeds of the test plant (tomato variety: large Fukuju) were sown and then cultivated until 3 to 5 true leaves were developed. In the test, the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a drug solution. The obtained chemical solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). After the drug solution had dried, the plants were spray-inoculated with a suspension of 4-8 × 10 5 cells / ml Botrytis cinerea conidia. After inoculation, it was left in a wet room at room temperature of 20 to 23 ° C. for about 48 hours to promote the onset of illness. The degree of onset 2 to 3 days after inoculation was investigated, and the effect of the drug solution was evaluated.

［試験例Ｃ］ キャベツ黒すす病
供試植物（キャベツ品種：四季穫）の種子を播種後、子葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４～８×１０５個／ｍｌのキャベツ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２～３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。[Test Example C] Cabbage black soot disease The seeds of the test plant (cabbage variety: four seasons harvest) were sown and then cultivated until the cotyledons developed. In the test, the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a drug solution. The obtained chemical solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). After the drug solution had dried, the plants were spray-inoculated with a suspension of conidia of 4-8 × 10 5 cells / ml cabbage black soot disease (Alternia brassicicola). After inoculation, it was left in a wet room at room temperature of 20 to 23 ° C. for about 48 hours to promote the onset of illness. The degree of onset 2 to 3 days after inoculation was investigated, and the effect of the drug solution was evaluated.

［試験例Ｄ］ オオムギうどんこ病
供試植物（オオムギ品種：赤神力）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、オオムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の分生胞子を叩き落して接種した。接種後、６～１０日後の発病程度を調査し、その効果を評価した。[Test Example D] Barley powdery mildew The seeds of the test plant (barley variety: Akashinriki) were sown and then cultivated until the first leaf developed. In the test, the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a drug solution. The obtained chemical solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). After the drug solution had dried, the plants were inoculated by knocking down the conidia of the barley powdery mildew (Blumeria powdery mildew f.sp.hordei). The degree of onset 6 to 10 days after inoculation was investigated and the effect was evaluated.

［試験例Ｅ］ コムギ赤さび病
供試植物（コムギ品種：農林６１号）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１～２×１０５個／ｍｌのコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。[Test Example E] Wheat red rust disease After sowing the seeds of the test plant (wheat variety: Norin 61), the seeds were cultivated until the first leaf developed. In the test, the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a drug solution. The obtained chemical solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). After the chemical solution had dried, the plants were spray-inoculated with a summer spore suspension of 1 to 2 × 10 5 cells / ml of Puccinia recondita. After inoculation, it was left in a wet room at room temperature of 20 to 23 ° C. for about 24 hours to promote the onset of illness. The degree of onset 7 to 10 days after inoculation was investigated, and the effect of the drug solution was evaluated.

［試験例Ｆ］ トマト疫病
供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３～５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４～８×１０３個／ｍｌのトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種５～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。[Test Example F] Seeds of a tomato epidemic test plant (tomato variety: large Fukuju) were sown and then cultivated until 3 to 5 true leaves were developed. In the test, the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a drug solution. The obtained chemical solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). After the chemical solution had dried, the plants were spray-inoculated with a suspension of phytophthora influenza zoospores of 4 to 8 × 10 3 cells / ml. After inoculation, it was left in a wet room at room temperature of 20 ° C. for about 24 hours to promote the onset of illness. The degree of onset 5 to 10 days after inoculation was investigated, and the effect of the drug solution was evaluated.

［試験例Ｇ］ ブドウべと病
供試植物（ブドウ品種：ネオマスカット）の種子を播種後、本葉が３～４枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１～２×１０４個／ｍｌのブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。[Test Example G] After sowing the seeds of a test plant for grape downy mildew (grape variety: Neo Muscat), the seeds were cultivated until 3 to 4 true leaves were developed. In the test, the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a drug solution. The obtained chemical solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). After the chemical solution had dried, the plants were spray-inoculated with a suspension of zoospores of 1 to 2 × 10 4 cells / ml of Plasmopara viticola. After inoculation, it was left in a wet room at room temperature of 20 ° C. for about 24 hours to promote the onset of illness. The degree of onset 7 to 10 days after inoculation was investigated, and the effect of the drug solution was evaluated.

［試験例Ｈ］ キュウリ炭疽病
供試植物（キュウリ品種：相模半白）の種子を播種後、本葉が１枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、２～４×１０５個／ｍｌのキュウリ炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。[Test Example H] Seeds of a cucumber anthrax test plant (cucumber variety: Sagami Hanshiro) were sown and then cultivated until one true leaf developed. In the test, the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a drug solution. The obtained chemical solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). After the drug solution had dried, the plants were spray-inoculated with a suspension of 2-4 × 10 5 cells / ml conidia of Cucumber anthracnose. After inoculation, it was left in a wet room at room temperature of 20 to 23 ° C. for about 24 hours to promote the onset of illness. The degree of onset 6 to 10 days after inoculation was investigated, and the effect of the drug solution was evaluated.

以上の試験例の発病程度について、無発病の植物の発病程度を０、薬剤無処理区の植物の発病程度を３として、０．０５ごとの発病程度の評価を行った。また、発病程度から以下の計算式に従って防除価を算出した。 Regarding the degree of onset of the above test examples, the degree of onset of the disease-free plant was set to 0, the degree of onset of the plant in the drug-free group was set to 3, and the degree of onset of the disease was evaluated every 0.05. In addition, the control value was calculated from the degree of disease onset according to the following formula.

＜防除価＞
防除価＝１００｛１－（ｎ／３）｝
ｎ＝各薬剤処理区の発病程度<Pest control price>
Control value = 100 {1- (n / 3)}
n = Degree of disease onset in each drug treatment area

以上の試験結果をまとめたものを表６に示す。表中、Ｈは防除価が５０％より大きいもの表し、Ｌは防除価が５０％以下を表す。また、ｎｔは試験を実施しなかったことを表す。 Table 6 shows a summary of the above test results. In the table, H represents a control value greater than 50%, and L represents a control value of 50% or less. In addition, nt indicates that the test was not performed.

Figure 0007071964000209
Figure 0007071964000209

本発明のピリドン化合物は新規な化合物であり、植物病害を防除することができるので、農薬、例えば、農園芸用有害生物防除剤、特に農園芸用殺菌剤としての利用価値がある。 Since the pyridone compound of the present invention is a novel compound and can control plant diseases, it is valuable as a pesticide, for example, a pest control agent for agriculture and horticulture, particularly a bactericidal agent for agriculture and horticulture.

日本国特許出願２０１７－７７８００号（出願日：２０１７年４月１０日）の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。 The entire disclosure of Japanese Patent Application No. 2017-77800 (Filing Date: April 10, 2017) is incorporated herein by reference in its entirety.

本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。 All documents, patent applications, and technical standards described herein are to the same extent as if the individual documents, patent applications, and technical standards were specifically and individually stated to be incorporated by reference. Incorporated herein by reference.

Claims (8)

式（１）
Figure 0007071964000210
［式中、Ｒ１は、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ－（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、
Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
Ｒ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）－（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
Ｒ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、
またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
ｎは、０～５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｙは、
フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、チエニル基、チアゾリル基、または、イソチアゾリル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～４置換し、
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、または該トリアジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～２置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～３置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、または該イソチアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～１置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～２置換し；
破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し；
そして、置換基Ａは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ１２Ｒ１３Ｎ－（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１２およびＲ１３は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、およびＲ１４－Ｌ１－（ここで、Ｒ１４は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ１は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立していてＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ＣＨ２）ｓ－Ｏ－（ここで、ｓは、１～３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂ１は、
シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ１は、
水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ２は、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基、
Ｃ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－Ｕ－（ここで、ｐは、１～３の整数を表し、Ｒ４０は１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、
Ｒ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）を表す。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、
Ｒ４５Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）－（ここで、Ｒ４５は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ４６は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）、
および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種である］で表される化合物またはその塩。Equation (1)
Figure 0007071964000210
[In the formula, R1 is
Hydroxy group,
Cyano group,
Alkyl groups C1 to C6 that may be optionally substituted with substituent A,
C1-C6 haloalkyl groups,
C3 to C8 cycloalkyl groups that may be optionally substituted with substituent A,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent A,
C2-C6 haloalkenyl groups,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent A,
C2-C6 haloalkynyl groups,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent A,
C1-C6 haloalkoxy groups,
C3 to C8 cycloalkoxy groups that may be optionally substituted with substituent A,
C2-C6 alkenyloxy groups that may be optionally substituted with substituent A,
C2-C6 haloalkenyloxy group,
C3 to C6 alkynyloxy groups that may be optionally substituted with substituent A,
C3-C6 haloalkynyloxy group,
Or R10R11N- (where R10 and R11 are independent of each other and represent a hydrogen atom or an alkyl group of C1 to C6);
R2 is
Hydroxy group,
Cyano group,
Nitro group,
Halogen atom,
Alkyl groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with substituent B,
C1-C6 haloalkyl groups,
C3 to C8 cycloalkyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyl groups,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkynyl groups,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B,
C1-C6 haloalkoxy groups,
C3 to C8 cycloalkoxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkenyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyloxy group,
C3 to C6 alkynyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C3-C6 haloalkynyloxy group,
R20C (= O)-(Here, R20 is an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, C3 to C8 cycloalkoxy groups, or R21R22N- (where R21 and R22 are independent of each other and may be optionally substituted with a hydrogen atom, substituent B1 C1 to C6 alkyl groups, C1 to C6. Representing a haloalkyl group, or a cycloalkyl group of C3 to C8, or R21 and R22, together with the bonding nitrogen atom, form an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group. Represents what is formed.) Represents),
R20C (= O) O- (where R20 is synonymous with the above),
R21R22N- (where R21 and R22 are synonymous with the above),.
R23-L2- (where R23 represents an alkyl group of C1 to C6 or a haloalkyl group of C1 to C6 and L2 represents S, SO, or SO 2 ),.
R24C (= O) N (R25)-(Here, R24 is a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, C1. Represents a haloalkoxy group of C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R21R22N- (where R21 and R22 have the same meanings as described above), where R25 is appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent B1. Represents an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8).
Or represents a group of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms;
R3 is
Hydrogen atom,
Nitro group,
Halogen atom,
Alkyl groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C,
C1-C6 haloalkyl groups,
C3 to C8 cycloalkyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
C2-C6 haloalkenyl groups,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
C2-C6 haloalkynyl groups,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C,
C1-C6 haloalkoxy groups,
R30-L3- (Here, R30 is synonymous with R23 and L3 is synonymous with L2),.
R31R32N- (where R31 and R32 are synonymous with R21 and R22 above),.
Or R33C (= O)-(where R33 represents an alkyl group from C1 to C6, a haloalkyl group from C1 to C6, or a cycloalkyl group from C3 to C8);
n represents an integer of 0 to 5 (where n is 2 or more, R2 of 2 or more represents an independent substituent);
X represents an oxygen atom or a sulfur atom;
Y is
Represents a phenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, or an isothiazolyl group.
In the phenyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 3 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted with 1 to 4 as appropriate.
In the pyridyl group, the pyridadinyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazinyl group, or the triazinyl group, the substituent D is substituted with the ortho position, and the substituent D1 is independently substituted with 0 to 2 as appropriate, and further substituted. Group D2 is independently substituted with 1 to 3 as appropriate,
In the thienyl group, the thiazolyl group, or the isothiazolyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 1 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted. Substitute 1-2 as appropriate;
Bonds containing dashed lines represent double or single bonds;
And the substituent A is
Hydroxyl group, cyano group, cycloalkyl group of C3 to C8, alkoxy group of C1 to C6, haloalkoxy group of C1 to C6, cycloalkoxy group of C3 to C8, R12R13N- (where R12 and R13 are independent of each other. Representing a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8, or R12 and R13 together with a nitrogen atom to be attached, an aziridinyl group. , Azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, homopiperidinyl group, or those forming an azocanyl group), and R14-L1- (where R14 is an alkyl group of C1 to C6, or a haloalkyl of C1 to C6. Representing a group, L1 represents at least one selected from the group consisting of S, SO, or SO 2 );
Substituent B is
Hydroxyl group, cyano group, cycloalkyl group of C3 to C8, alkoxy group of C1 to C6, haloalkoxy group of C1 to C6, cycloalkoxy group of C3 to C8, alkoxyalkoxy group of C2 to C6, R21R22N- (here, R21 and R22 are synonymous with the above), R23-L2- (where R23 and L2 are synonymous with the above), R26R27R28Si- (where R26, R27 and R28 are independent, respectively). (Representing an alkyl group of C1 to C6), R26R27R28Si- (CH 2 ) s-O- (where s represents an integer of 1 to 3, and R26, R27 and R28 are synonymous with the above. ), R20C (= O)-(where R20 is synonymous with the above), and at least one selected from the group consisting of groups of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms. It is a seed;
Substituent B1
At least one selected from the group consisting of a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, and a C3-C8 cycloalkoxy group;
Substituent C is
Hydroxyl group, cyano group, cycloalkyl group of C3 to C8, alkoxy group of C1 to C6, haloalkoxy group of C1 to C6, cycloalkoxy group of C3 to C8, R31R32N- (where R31 and R32 are the above-mentioned R21. And R22), and R30-L3- (where R30 is synonymous with R23 and L3 is synonymous with L2) at least one selected from the group. It is a seed;
Substituent D is
At least one selected from the group consisting of halogen atoms, C1-C6 alkyl groups, C1-C6 haloalkyl groups, C1-C6 alkoxy groups, and C1-C6 haloalkoxy groups;
Substituent D1 is
Hydroxyl group, halogen atom, alkyl group of C1 to C6, haloalkyl group of C1 to C6, cycloalkyl group of C3 to C8, alkoxy group of C1 to C6, haloalkoxy group of C1 to C6, and cycloalkoxy group of C3 to C8. At least one selected from the group consisting of;
Substituent D2 is
Cyano group,
Nitro group,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyl group,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkynyl groups,
C2-C6 alkenyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyloxy group,
C3 to C6 alkynyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C3-C6 haloalkynyloxy group,
C2-C6 alkoxyalkoxy groups,
C2 to C6 cyanoalkoxy groups,
C4-C9 cycloalkylalkoxy groups,
Aryl groups that may be optionally substituted with substituent D,
A heteroaryl group which may be optionally substituted with substituent D,
Aryloxy groups that may be optionally substituted with substituent D,
A heteroaryloxy group which may be optionally substituted with substituent D,
An aralkyloxy group which may be appropriately substituted with the substituent D,
R40 (CH2) p-U- (where p represents an integer of 1-3, R40 is a group of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms, R41R42N- (where R41 and here). R42 is synonymous with R21 and R22 described above), or R43-L4- (where R43 is synonymous with R14 and L4 is synonymous with L1 described above). U represents an oxygen atom or a sulfur atom.),
R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above),.
R43-L4- (Here, R43 is synonymous with R14 and L4 is synonymous with L1),.
R44C (= O)-(Here, R44 is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, and an alkoxy of C1 to C6. A group, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above)),.
R44C (= O) O- (where R44 is synonymous with the above),
R45C (= O) N (R46)-(Here, R45 is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent A, a haloalkyl group of C1 to C6, and a cycloalkyl of C3 to C8. Represents a group, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above), where R46 represents. Represents a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6 optionally substituted with a substituent A, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8).
R47R48C = NO- (where R47 and R48 are independent and may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent A, C1 to C6 alkyl groups, C1 to C6 haloalkyl groups, C3 to Represents a cycloalkyl group of C8, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above). .),
And at least one selected from the group consisting of groups of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms] or salts thereof. Ｒ１は、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ－（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
またはＲ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
またはＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）を表し；
Ｙは、フェニル基、またはピリジル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～４置換し、
該ピリジル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～２置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～３置換し；
置換基Ｄ２は、
シアノ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基、
Ｃ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－Ｕ－（ここで、ｐは、１～３の整数を表し、Ｒ４０は１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ４１およびＲ４２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、またはＲ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ４は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、
Ｒ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３およびＬ４は、前記と同義である。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）、
および、Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の化合物、またはその塩。R1 is
Cyano group,
Alkyl groups C1 to C6 that may be optionally substituted with substituent A,
C1-C6 haloalkyl groups,
C3 to C8 cycloalkyl groups that may be optionally substituted with substituent A,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent A,
C2-C6 haloalkenyl groups,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent A,
Or R10R11N- (where R10 and R11 are independent of each other and represent a hydrogen atom or an alkyl group of C1 to C6);
R2 is
Hydroxy group,
Cyano group,
Halogen atom,
Alkyl groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with substituent B,
C1-C6 haloalkyl groups,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B,
C1-C6 haloalkoxy groups,
C3 to C8 cycloalkoxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkenyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C3 to C6 alkynyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
R20C (= O) O- (where R20 is an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, and a haloalkoxy group of C1 to C6. , C3 to C8 cycloalkoxy groups, or R21R22N- (where R21 and R22 are independent and may be optionally substituted with a hydrogen atom, substituent B1 C1 to C6 alkyl groups, C1 to C6. Represents a haloalkyl group of, or a cycloalkyl group of C3 to C8, or R21 and R22, together with a nitrogen atom to be attached, are an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group. Represents what forms.),
Or R23-L2- (where R23 represents an alkyl group from C1 to C6 or a haloalkyl group from C1 to C6 and L2 represents S, SO, or SO 2 );
R3 is
Hydrogen atom,
Halogen atom,
Alkyl groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C,
C3 to C8 cycloalkyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C,
Or R30-L3- (where R30 is synonymous with R23 and L3 is synonymous with L2);
Y represents a phenyl group or a pyridyl group and represents
In the phenyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 3 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted with 1 to 4 as appropriate.
In the pyridyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 2 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted with 1 to 3 as appropriate;
Substituent D2 is
Cyano group,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkenyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C3 to C6 alkynyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkoxyalkoxy groups,
C2 to C6 cyanoalkoxy groups,
C4-C9 cycloalkylalkoxy groups,
A heteroaryl group which may be optionally substituted with substituent D,
Aryloxy groups that may be optionally substituted with substituent D,
An aralkyloxy group which may be appropriately substituted with the substituent D,
R40 (CH2) p-U- (where p represents an integer of 1-3, R40 is a group of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms, R41R42N- (where R41 and here). R42 represents an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8, which are independent of each other and may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent B1, or R41. And R42 represent those forming an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group together with a nitrogen atom to be bonded), or R43-L4- (here, R43-L4-). R43 represents an alkyl group of C1 to C6 or a haloalkyl group of C1 to C6, L4 represents S, SO, or SO2), and U represents an oxygen atom or a sulfur atom).
R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above),.
R43-L4- (Here, R43 and L4 are synonymous with the above),.
R44C (= O) O- (where R44 is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, and C1 to C6. Represents an alkoxy group, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above).
And R47R48C = NO- (where R47 and R48 are independent of each other and may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent A, an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, respectively. C3 to C8 cycloalkyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above). The compound according to claim 1, or a salt thereof, which is at least one selected from the group consisting of (representing). Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２は、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
またはＲ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ハロゲン原子、
または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し；
Ｙは、フェニル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～４置換する、請求項２に記載の化合物、またはその塩。R1 is
Alkyl groups C1 to C6 that may be optionally substituted with substituent A,
Or represents a haloalkyl group from C1 to C6;
R2 is
Halogen atom,
Alkyl groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with substituent B,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B,
Or R23-L2- (where R23 represents an alkyl group from C1 to C6 or a haloalkyl group from C1 to C6 and L2 represents S, SO, or SO 2 );
R3 is
Hydrogen atom,
Halogen atom,
Alternatively, it represents an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C;
Y represents a phenyl group
The phenyl group is claimed, wherein the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 3 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted with 1 to 4 as appropriate. 2. The compound according to 2, or a salt thereof. 式（２）
Figure 0007071964000211
［式中、Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、
Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
Ｒ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）－（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
Ｒ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、
またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
ｎは、０～５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、チエニル基、チアゾリル基、または、イソチアゾリル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～４置換し、
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、または該トリアジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～２置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～３置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、または該イソチアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～１置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１～２置換し；
そして、置換基Ｂは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立していてＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ＣＨ２）ｓ－Ｏ－（ここで、ｓは、１～３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂ１は、
シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ１は、
水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ２は、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のシアノアルコキシ基、
Ｃ４～Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ－Ｕ－（ここで、ｐは、１～３の整数を表し、Ｒ４０は１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、
Ｒ４３－Ｌ４－（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）を表す。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、
Ｒ４５Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）－（ここで、Ｒ４５は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ４６は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ－（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）、
および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩。Equation (2)
Figure 0007071964000211
[In the formula, R2 is
Hydroxy group,
Cyano group,
Nitro group,
Halogen atom,
Alkyl groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with substituent B,
C1-C6 haloalkyl groups,
C3 to C8 cycloalkyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyl groups,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkynyl groups,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent B,
C1-C6 haloalkoxy groups,
C3 to C8 cycloalkoxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 alkenyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyloxy group,
C3 to C6 alkynyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C3-C6 haloalkynyloxy group,
R20C (= O)-(Here, R20 is an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, C3 to C8 cycloalkoxy groups, or R21R22N- (where R21 and R22 are independent of each other and may be optionally substituted with a hydrogen atom, substituent B1 C1 to C6 alkyl groups, C1 to C6. Representing a haloalkyl group, or a cycloalkyl group of C3 to C8, or R21 and R22, together with the bonding nitrogen atom, form an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group. Represents what is formed.) Represents),
R20C (= O) O- (where R20 is synonymous with the above),
R21R22N- (where R21 and R22 are synonymous with the above),.
R23-L2- (where R23 represents an alkyl group of C1 to C6 or a haloalkyl group of C1 to C6 and L2 represents S, SO, or SO 2 ),.
R24C (= O) N (R25)-(Here, R24 is a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, an alkoxy group of C1 to C6, C1. Represents a haloalkoxy group of C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R21R22N- (where R21 and R22 have the same meanings as described above), where R25 is appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent B1. Represents an alkyl group of C1 to C6, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8).
Or represents a group of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms;
R3 is
Hydrogen atom,
Nitro group,
Halogen atom,
Alkyl groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C,
C1-C6 haloalkyl groups,
C3 to C8 cycloalkyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
C2-C6 haloalkenyl groups,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent C,
C2-C6 haloalkynyl groups,
Alkoxy groups of C1 to C6 which may be appropriately substituted with the substituent C,
C1-C6 haloalkoxy groups,
R30-L3- (Here, R30 is synonymous with R23 and L3 is synonymous with L2),.
R31R32N- (where R31 and R32 are synonymous with R21 and R22 above),.
Or R33C (= O)-(where R33 represents an alkyl group from C1 to C6, a haloalkyl group from C1 to C6, or a cycloalkyl group from C3 to C8);
n represents an integer of 0 to 5 (where n is 2 or more, R2 of 2 or more represents an independent substituent);
X represents an oxygen atom or a sulfur atom;
Y represents a phenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, or an isothiazolyl group.
In the phenyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 3 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted with 1 to 4 as appropriate.
In the pyridyl group, the pyridadinyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazinyl group, or the triazinyl group, the substituent D is substituted with the ortho position, and the substituent D1 is independently substituted with 0 to 2 as appropriate, and further substituted. Group D2 is independently substituted with 1 to 3 as appropriate,
In the thienyl group, the thiazolyl group, or the isothiazolyl group, the substituent D is substituted at the ortho position, the substituent D1 is independently substituted with 0 to 1 as appropriate, and the substituent D2 is independently substituted. Substitute 1-2 as appropriate;
And the substituent B is
Hydroxyl group, cyano group, cycloalkyl group of C3 to C8, alkoxy group of C1 to C6, haloalkoxy group of C1 to C6, cycloalkoxy group of C3 to C8, alkoxyalkoxy group of C2 to C6, R21R22N- (here, R21 and R22 are synonymous with the above), R23-L2- (where R23 and L2 are synonymous with the above), R26R27R28Si- (where R26, R27 and R28 are independent, respectively). (Representing an alkyl group of C1 to C6), R26R27R28Si- (CH 2 ) s-O- (where s represents an integer of 1 to 3, and R26, R27 and R28 are synonymous with the above. ), R20C (= O)-(where R20 is synonymous with the above), and at least one selected from the group consisting of groups of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms. It is a seed;
Substituent B1
At least one selected from the group consisting of a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, and a C3-C8 cycloalkoxy group;
Substituent C is
Hydroxyl group, cyano group, cycloalkyl group of C3 to C8, alkoxy group of C1 to C6, haloalkoxy group of C1 to C6, cycloalkoxy group of C3 to C8, R31R32N- (where R31 and R32 are the above-mentioned R21. And R22), and R30-L3- (where R30 is synonymous with R23 and L3 is synonymous with L2) at least one selected from the group. It is a seed;
Substituent D is
At least one selected from the group consisting of halogen atoms, C1-C6 alkyl groups, C1-C6 haloalkyl groups, C1-C6 alkoxy groups, and C1-C6 haloalkoxy groups;
Substituent D1 is
Hydroxyl group, halogen atom, alkyl group of C1 to C6, haloalkyl group of C1 to C6, cycloalkyl group of C3 to C8, alkoxy group of C1 to C6, haloalkoxy group of C1 to C6, and cycloalkoxy group of C3 to C8. At least one selected from the group consisting of;
Substituent D2 is
Cyano group,
Nitro group,
C2-C6 alkenyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyl group,
C2-C6 alkynyl groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkynyl groups,
C2-C6 alkenyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C2-C6 haloalkenyloxy group,
C3 to C6 alkynyloxy groups that may be optionally substituted with substituent B,
C3-C6 haloalkynyloxy group,
C2-C6 alkoxyalkoxy groups,
C2 to C6 cyanoalkoxy groups,
C4-C9 cycloalkylalkoxy groups,
Aryl groups that may be optionally substituted with substituent D,
A heteroaryl group which may be optionally substituted with substituent D,
Aryloxy groups that may be optionally substituted with substituent D,
A heteroaryloxy group which may be optionally substituted with substituent D,
An aralkyloxy group which may be appropriately substituted with the substituent D,
R40 (CH2) p-U- (where p represents an integer of 1-3, R40 is a group of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms, R41R42N- (where R41 and here). R42 is synonymous with R21 and R22 described above), or R43-L4- (where R43 is synonymous with R14 and L4 is synonymous with L1 described above). U represents an oxygen atom or a sulfur atom.),
R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above),.
R43-L4- (Here, R43 is synonymous with R14 and L4 is synonymous with L1),.
R44C (= O)-(Here, R44 is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a substituent B, a haloalkyl group of C1 to C6, a cycloalkyl group of C3 to C8, and an alkoxy of C1 to C6. A group, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above)),.
R44C (= O) O- (where R44 is synonymous with the above),
R45C (= O) N (R46)-(Here, R45 is an alkyl group of C1 to C6 which may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent A, a haloalkyl group of C1 to C6, and a cycloalkyl of C3 to C8. Represents a group, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above), where R46 represents. Represents a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6 optionally substituted with a substituent A, a haloalkyl group of C1 to C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8).
R47R48C = NO- (where R47 and R48 are independent and may be appropriately substituted with a hydrogen atom and a substituent A, C1 to C6 alkyl groups, C1 to C6 haloalkyl groups, C3 to Represents a cycloalkyl group of C8, an alkoxy group of C1 to C6, a haloalkoxy group of C1 to C6, a cycloalkoxy group of C3 to C8, or R41R42N- (where R41 and R42 are synonymous with the above). .),
And at least one selected from the group consisting of groups of 3-6 membered rings containing 1-2 oxygen atoms. ] Represented by a compound or a salt thereof. 請求項１に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。 A pest control agent for agriculture and horticulture containing the compound according to claim 1 or a salt thereof as an active ingredient. 請求項１に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。 A fungicide for agriculture and horticulture containing the compound according to claim 1 or a salt thereof as an active ingredient. 請求項５に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。 A method for controlling a plant disease, which comprises applying the agricultural and horticultural pest control agent according to claim 5 to a plant, a plant seed, or a soil in which a plant is cultivated. 請求項６に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。 A method for controlling a plant disease, which comprises applying the agricultural and horticultural fungicide according to claim 6 to a plant, a plant seed, or a soil in which the plant is cultivated.
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