JP7071404B2 - Organic compounds and organic electroluminescent devices containing them - Google Patents
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Description
本発明は、有機電界発光素子用材料として使用可能な新規有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子に関する。 The present invention relates to a novel organic compound that can be used as a material for an organic electric field light emitting device and an organic electric field light emitting device containing the novel organic compound.
１９５０年代におけるベルナノーズ（Ｂｅｒｎａｎｏｓｅ）による有機薄膜発光の観測を始点として、１９６５年、アントラセン単結晶を用いた青色電気発光につながる有機電界発光（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ、ＥＬ）素子に関する研究が行われ、１９８７年、タン（Ｔａｎｇ）によって正孔層と発光層の機能層に分けた積層構造の有機電界発光素子が提示された。この後、高効率、高寿命の有機電界発光素子を作るために、素子内にそれぞれの特徴的な有機物層を導入する形態で発展してきており、これに使用される特化した物質の開発につながった。 Starting from the observation of organic thin film emission by Bernanose in the 1950s, research on organic electroluminescence (EL) elements leading to blue electroluminescence using anthracene single crystals was conducted in 1965, and in 1987, Tan. An organic electroluminescent element having a laminated structure divided into a hole layer and a functional layer of a light emitting layer was presented by (Tang). Since then, in order to make highly efficient and long-life organic electroluminescent devices, it has been developed in the form of introducing each characteristic organic substance layer into the device, and the development of specialized materials used for this has been developed. connected.
有機電界発光素子は、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が有機物層に注入され、陰極からは電子が有機物層に注入される。注入された正孔と電子とが接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが基底状態に落ちる時、光を発する。この時、有機物層に使用される物質は、その機能によって、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質などに分類される。 When a voltage is applied between the two electrodes in the organic electroluminescent element, holes are injected into the organic layer from the anode and electrons are injected into the organic layer from the cathode. When the injected holes come into contact with electrons, excitons are formed, and when these excitons fall to the ground state, they emit light. At this time, the substances used in the organic substance layer are classified into luminescent substances, hole injecting substances, hole transporting substances, electron transporting substances, electron injecting substances and the like according to their functions.
発光物質は、発光色によって、青色、緑色、赤色発光物質と、より良い天然色を実現するための黄色および橙色発光物質とに区分される。また、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光物質としてホスト／ドーパント系を使用することができる。 The luminescent substance is classified into a blue, green, and red luminescent substance according to the luminescent color, and a yellow and orange luminescent substance for realizing a better natural color. In addition, a host / dopant system can be used as the luminescent material in order to increase the color purity and the luminous efficiency due to the energy transfer.
ドーパント物質は、有機物質を用いる蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔなどの重原子（ｈｅａｖｙ ａｔｏｍｓ）が含まれた金属錯体化合物を用いる燐光ドーパントとに分けられる。この時、燐光材料の開発は、理論的に蛍光に比べて４倍まで発光効率を向上させることができるため、燐光ドーパントだけでなく、燐光ホスト材料に関する研究も多く進められている。 The dopant material is divided into a fluorescent dopant using an organic substance and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. At this time, since the development of the phosphorescent material can theoretically improve the luminous efficiency up to 4 times as compared with the fluorescence, much research is being carried out not only on the phosphorescent dopant but also on the phosphorescent host material.
現在まで正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層材料としては、ＮＰＢ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３などが広く知られており、発光層材料としては、アントラセン誘導体が報告されている。特に、発光層材料のうち、効率向上の面でメリットがあるＦｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２などのようなＩｒを含む金属錯体化合物が青色（ｂｌｕｅ）、緑色（ｇｒｅｅｎ）、赤色（ｒｅｄ）の燐光ドーパント材料として使用されており、４，４－ジカルバゾリビフェニル（４，４－ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｂｉｐｈｅｎｙｌ、ＣＢＰ）は燐光ホスト材料として使用されている。
しかし、従来の有機物層材料は、発光特性の面では有利な面があるが、ガラス転移温度が低くて熱的安定性が非常に良くないため、有機電界発光素子の寿命の面で満足できる水準になっていない。したがって、性能に優れた有機物層材料の開発が求められている。 However, although the conventional organic layer material has an advantage in terms of light emission characteristics, the glass transition temperature is low and the thermal stability is not very good, so that the life of the organic electroluminescent device is satisfactory. It has not become. Therefore, the development of an organic layer material having excellent performance is required.
本発明は、有機電界発光素子に適用可能であり、正孔、電子注入および輸送能、発光能などがいずれも優れた新規有機化合物を提供することを目的とする。 It is an object of the present invention to provide a novel organic compound which is applicable to an organic electroluminescent device and has excellent hole, electron injection and transport ability, luminescence ability and the like.
また、本発明は、前記新規有機化合物を含むことで、低い駆動電圧と高い発光効率を示し、寿命が向上する有機電界発光素子を提供することを他の目的とする。 Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent element that exhibits a low driving voltage and high luminous efficiency and has an improved life by containing the novel organic compound.
上記の目的を達成するために、本発明は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
前記化学式１において、
Ｌ１は、単結合、Ｃ６～Ｃ１８のアリーレン基、および核原子数５～１８個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され；
Ａｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
Ｘ１とＸ２、Ｘ２とＸ３、Ｘ３とＸ４およびＸ４とＸ５のうちのいずれか１つは、下記化学式２～４で表される環と結合して縮合環を形成し；
ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０～４の整数であり；
Ｒ１、Ｒ２および下記化学式２～４で表される環と縮合環を形成しないＸ１～Ｘ５は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
Ｒ１、Ｒ２および下記化学式２～４で表される環と縮合環を形成しないＸ１～Ｘ５のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
L 1 is selected from the group consisting of a single bond, C 6 to C 18 arylene groups, and a heteroarylene group with 5 to 18 nuclear atoms;
Ar 1 is hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , alkynyl group of C 2 to C 40 , C 3 to C 40 . Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, aryl group with C 6 to C 60 , heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group with C 1 to C 40 , C 6 C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 aryl silyl groups, C 6 to C 60 aryl silyl groups, C 1 to C 40 alkyl sulfonyl groups, C 6 to C 60 aryl sulfonyl groups, C 1 Alkylboron groups of ~ C 40 , arylboron groups of C 6 to C 60 , aryl phosphanyl groups of C 6 to C 60 , mono or diaryl phosphinyl groups of C 6 to C 60 , alkyl of C 1 to C 40 . Selected from the group consisting of carbonyl groups, C 6 to C 60 aryl carbonyl groups, and C 6 to C 60 aryl amine groups;
Any one of X 1 and X 2 , X 2 and X 3 , X 3 and X 4 and X 4 and X 5 is combined with a ring represented by the following chemical formulas 2 to 4 to form a fused ring. death;
m and n are independently integers from 0 to 4;
R 1 , R 2 and X 1 to X 5 that do not form a fused ring with the rings represented by the following chemical formulas 2 to 4 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, and C 1 to C, respectively. 40 alkyl groups, C 2 to C 40 alkenyl groups, C 2 to C 40 alkynyl groups, C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 nuclear atomic heteroaryl groups, C 1 to C 40 alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to Arylsilyl groups of C60 , alkylsulfonyl groups of C1 to C40 , arylsulfonyl groups of C6 to C60 , alkylboron groups of C1 to C40 , arylboron groups of C6 to C60 , C6 to C 60 aryl phosphanyl groups, C 6 to C 60 mono or diaryl phosphinyl groups, C 1 to C 40 alkyl carbonyl groups, C 6 to C 60 aryl carbonyl groups, and C 6 to C 60 aryl. Selected from the group consisting of amine groups;
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy of X 1 to X 5 that do not form a fused ring with the rings represented by R 1 , R 2 and the following chemical formulas 2 to 4. The group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron group, arylboron group, arylphosphanyl group, mono or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are independent of each other. Heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , alkynyl group of C 2 to C 40 , aryl group of C 6 to C 60 , number of nuclear atoms 5 to 60 heteroaryl groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 1 to C 40 alkyloxy groups, C 6 to C 60 arylamine groups, C 3 to C 40 cycloalkyl groups, nuclei Heterocycloalkyl groups with 3 to 40 atoms, alkylsilyl groups from C 1 to C 40 , alkylboron groups from C 1 to C 40 , arylboron groups from C 6 to C 60 , aryl phos from C 6 to C 60 . Multiple substituents, substituted or unsubstituted, with one or more substituents selected from the group consisting of a fanyl group, a mono or diarylphosphinyl group of C 6 to C 60 , and an arylsilyl group of C 6 to C 60 . When substituted with substituents, they are the same or different from each other;
前記化学式２～４において、
点線は、前記化学式１に縮合がなされる部分を意味し；
ｐは、０～５の整数であり；
ｑは、０～４の整数であり；
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、Ｎ（Ｒ４）、Ｏ、Ｓ、またはＣ（Ｒ５）（Ｒ６）であり；
Ｒ３～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され、
前記Ｒ３～Ｒ６のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、およびアリールシリル基と、隣接する２個のＡｒ２が互いに結合して形成する芳香族環、非－芳香族縮合多環、芳香族ヘテロ環、および非－芳香族縮合ヘテロ多環は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
In the chemical formulas 2 to 4,
The dotted line means the portion where condensation is formed in the above chemical formula 1;
p is an integer from 0 to 5;
q is an integer from 0 to 4;
Y 1 and Y 2 are independently N (R 4 ), O, S, or C (R 5 ) (R 6 );
R 3 to R 6 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , and alkynyl group of C 2 to C 40 , respectively. , C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 nuclear atomic heteroaryl groups, C 1 to C 40 Alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylsulfonyl groups, C 6 to C 60 . Arylsulfonyl groups of C1 to C40 , arylboron groups of C6 to C60 , arylphosphanyl groups of C6 to C60 , mono or diarylphosphinyl groups of C6 to C60 , Selected from the group consisting of alkylcarbonyl groups from C 1 to C 40 , arylcarbonyl groups from C 6 to C 60 , and arylamine groups from C 6 to C 60 .
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group , alkylsulfonyl of R3 to R6. A group, an arylsulfonyl group, an alkylboron group, an arylboron group, an arylphosphanyl group, a mono or diarylphosphinyl group, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, and an arylsilyl group, and two adjacent Ar 2s are attached to each other. The aromatic ring, the non-aromatic condensed polycycle, the aromatic heterocycle, and the non - aromatic fused heteropolycycle formed by bonding are independently heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, and C1. Alkyl group of ~ C 40 , alkenyl group of C 2 ~ C 40 , alkynyl group of C 2 ~ C 40 , aryl group of C 6 ~ C 60 , heteroaryl group with 5 ~ 60 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryloxy groups, C 1 to C 40 alkyloxy groups, C 6 to C 60 arylamine groups, C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl groups, C Alkyl silyl groups 1 to C 40 , alkyl sulfonyl groups C 1 to C 40 , aryl sulfonyl groups C 6 to C 60 , alkyl boron groups C 1 to C 40 , aryl boron groups C 6 to C 60 , C. Arylphosphanyl groups from 6 to C60 , mono or diarylphosphinyl groups from C6 to C60 , alkylcarbonyl groups from C1 to C40 , arylcarbonyl groups from C6 to C60 , and C6 to C60 . When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylsilyl groups of, and substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other.
本発明は、陽極と、陰極と、前記陽極および陰極の間に介在した１層以上の有機物層とを含み、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１の化合物を含む有機電界発光素子を提供する。 The present invention includes an anode, a cathode, and one or more organic layers interposed between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic layers contains the compound of Chemical Formula 1. Provided is an organic electroluminescent element including.
本発明における「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味する。 "Halogen" in the present invention means fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
本発明における「アルキル」は、炭素数１～４０個の直鎖もしくは側鎖の飽和炭化水素に由来する１価の置換基であり、その例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ペンチル、ｉｓｏ－アミル、ヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。 The "alkyl" in the present invention is a monovalent substituent derived from a linear or side chain saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl and sec-. Butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, etc., but are not limited to these.
本発明における「アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）」は、炭素－炭素の二重結合を１個以上有する、炭素数２～４０個の直鎖もしくは側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基であり、その例としては、ビニル（ｖｉｎｙｌ）、アリル（ａｌｌｙｌ）、イソプロペニル（ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌ）、２－ブテニル（２－ｂｕｔｅｎｙｌ）などがあるが、これらに限定されない。 The "alkenyl" in the present invention is a monovalent substituent derived from a linear or side chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon double bonds. There are, and examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
本発明における「アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）」は、炭素－炭素の三重結合を１個以上有する、炭素数２～４０個の直鎖もしくは側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基であり、その例としては、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２－プロピニル（２－ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などがあるが、これらに限定されない。 The "alkynyl" in the present invention is a monovalent substituent derived from a linear or side chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon triple bonds. , Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.
本発明における「アリール」は、単環または２以上の環が組み合わされた、炭素数６～６０個の芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。また、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、炭素数は８～６０個であってもよい）、分子全体が非－芳香族性（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する１価の置換基も含まれていてよい。このようなアリールの例としては、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントリル、フルオレニルなどがあるが、これらに限定されない。 "Aryl" in the present invention means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms, which is a combination of a single ring or two or more rings. In addition, two or more rings are condensed with each other, containing only carbon as a ring-forming atom (for example, the number of carbon atoms may be 8 to 60), and the entire molecule is non-aromatic (non-aromaticity). ) May also be included. Examples of such aryls include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, fluorenyl, and the like.
本発明における「ヘテロアリール」は、核原子数５～６０個のモノヘテロサイクリックまたはポリヘテロサイクリック芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。この時、環のうちの１つ以上の炭素、好ましくは、１～３個の炭素がＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、およびＳｅの中から選択されたヘテロ原子で置換される。また、２以上の環が互いに単純付着（ｐｅｎｄａｎｔ）または縮合されており、環形成原子として、炭素以外にＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、およびＳｅの中から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非－芳香族性（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する１価のグループも含むと解される。このようなヘテロアリールの例としては、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルのような６員モノサイクリック環；フェノキサチエニル（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）のようなポリサイクリック環；２－フラニル、Ｎ－イミダゾリル、２－イソキサゾリル、２－ピリジニル、２－ピリミジニルなどがあるが、これらに限定されない。 "Heteroaryl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. At this time, one or more carbons in the ring, preferably 1 to 3 carbons, are replaced with heteroatoms selected from N, O, P, S, and Se. Further, two or more rings are pendant or condensed with each other, and the ring-forming atom contains a heteroatom selected from N, O, P, S, and Se in addition to carbon, and the entire molecule. Is understood to include a monovalent group having non-aromaticity. Examples of such heteroaryls are 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, triazinyl; phenoxatienyl, indolizinyl, indolyl, purinyl. , Quinolyl, benzothiazole, polycyclic rings such as carbazolyl; 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl and the like. Not limited.
本発明における「アリールオキシ」は、ＲＯ－で表される１価の置換基であり、前記Ｒは、炭素数５～６０個のアリールを意味する。このようなアリールオキシの例としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシなどがあるが、これらに限定されない。 "Aryloxy" in the present invention is a monovalent substituent represented by RO-, and the R means an aryl having 5 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy and the like.
本発明における「アルキルオキシ」は、Ｒ’Ｏ－で表される１価の置換基であり、前記Ｒ’は、１～４０個のアルキルを意味し、直鎖（ｌｉｎｅａｒ）、側鎖（ｂｒａｎｃｈｅｄ）、またはサイクリック（ｃｙｃｌｉｃ）構造を含むと解する。このようなアルキルオキシの例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、１－プロポキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ブトキシ、ペントキシなどがあるが、これらに限定されない。 "Alkyloxy" in the present invention is a monovalent substituent represented by R'O-, and the R'means 1 to 40 alkyls, linear and branched. ), Or it is understood to include a cyclic structure. Examples of such alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.
本発明における「アリールアミン」は、炭素数６～６０個のアリールで置換されたアミンを意味する。 "Arylamine" in the present invention means an amine substituted with an aryl having 6 to 60 carbon atoms.
本発明における「シクロアルキル」は、炭素数３～４０個のモノサイクリックまたはポリサイクリック非－芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。このようなシクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル（ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）、アダマンチン（ａｄａｍａｎｔｉｎｅ）などがあるが、これらに限定されない。 "Cycloalkyl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
本発明における「ヘテロシクロアルキル」は、核原子数３～４０個の非－芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味し、環のうちの１つ以上の炭素、好ましくは、１～３個の炭素がＮ、Ｏ、Ｓ、またはＳｅのようなヘテロ原子で置換される。このようなヘテロシクロアルキルの例としては、モルホリン、ピペラジンなどがあるが、これらに限定されない。 "Heterocycloalkyl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 atomic atoms, and one or more carbons in the ring, preferably one. ~ 3 carbons are replaced with heteroatoms such as N, O, S, or Se. Examples of such heterocycloalkyls include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.
本発明における「アルキルシリル」は、炭素数１～４０個のアルキルで置換されたシリルであり、「アリールシリル」は、炭素数５～６０個のアリールで置換されたシリルを意味する。 In the present invention, "alkylsilyl" means a silyl substituted with an alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and "arylsilyl" means a silyl substituted with an aryl having 5 to 60 carbon atoms.
本発明における「縮合環」は、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環、またはこれらの組み合わされた形態を意味する。 The "condensed ring" in the present invention means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combined form thereof.
本発明の化合物は、熱的安定性、キャリア輸送能、発光能などに優れるため、有機電界発光素子の有機物層材料として有用に適用可能である。 Since the compound of the present invention is excellent in thermal stability, carrier transport ability, luminescence ability, etc., it can be usefully applied as an organic layer material for an organic electroluminescent element.
また、本発明の化合物を有機物層に含む有機電界発光素子は、発光性能、駆動電圧、寿命、効率などの面が大きく向上してフルカラーディスプレイパネルなどに効果的に適用可能である。 Further, the organic electroluminescent device containing the compound of the present invention in the organic material layer is greatly improved in terms of light emission performance, drive voltage, life, efficiency and the like, and can be effectively applied to a full-color display panel or the like.
以下、本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
１．新規有機化合物
本発明の新規化合物は、下記化学式１で表されてもよい：
前記化学式１において、
Ｌ１は、単結合、Ｃ６～Ｃ１８のアリーレン基、および核原子数５～１８個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され；
Ａｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
Ｘ１とＸ２、Ｘ２とＸ３、Ｘ３とＸ４およびＸ４とＸ５のうちのいずれか１つは、下記化学式２～４で表される環と結合して縮合環を形成し；
ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０～４の整数であり；
Ｒ１、Ｒ２および下記化学式２～４で表される環と縮合環を形成しないＸ１～Ｘ５は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
Ｒ１、Ｒ２および下記化学式２～４で表される環と縮合環を形成しないＸ１～Ｘ５のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
L 1 is selected from the group consisting of a single bond, C 6 to C 18 arylene groups, and a heteroarylene group with 5 to 18 nuclear atoms;
Ar 1 is hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , alkynyl group of C 2 to C 40 , C 3 to C 40 . Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, aryl group with C 6 to C 60 , heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group with C 1 to C 40 , C 6 C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 aryl silyl groups, C 6 to C 60 aryl silyl groups, C 1 to C 40 alkyl sulfonyl groups, C 6 to C 60 aryl sulfonyl groups, C 1 Alkylboron groups of ~ C 40 , arylboron groups of C 6 to C 60 , aryl phosphanyl groups of C 6 to C 60 , mono or diaryl phosphinyl groups of C 6 to C 60 , alkyl of C 1 to C 40 . Selected from the group consisting of carbonyl groups, C 6 to C 60 aryl carbonyl groups, and C 6 to C 60 aryl amine groups;
Any one of X 1 and X 2 , X 2 and X 3 , X 3 and X 4 and X 4 and X 5 is combined with a ring represented by the following chemical formulas 2 to 4 to form a fused ring. death;
m and n are independently integers from 0 to 4;
R 1 , R 2 and X 1 to X 5 that do not form a fused ring with the rings represented by the following chemical formulas 2 to 4 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, and C 1 to C, respectively. 40 alkyl groups, C 2 to C 40 alkenyl groups, C 2 to C 40 alkynyl groups, C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 nuclear atomic heteroaryl groups, C 1 to C 40 alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to Arylsilyl groups of C60 , alkylsulfonyl groups of C1 to C40 , arylsulfonyl groups of C6 to C60 , alkylboron groups of C1 to C40 , arylboron groups of C6 to C60 , C6 to C 60 aryl phosphanyl groups, C 6 to C 60 mono or diaryl phosphinyl groups, C 1 to C 40 alkyl carbonyl groups, C 6 to C 60 aryl carbonyl groups, and C 6 to C 60 aryl. Selected from the group consisting of amine groups;
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy of X 1 to X 5 that do not form a fused ring with the rings represented by R 1 , R 2 and the following chemical formulas 2 to 4. The group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron group, arylboron group, arylphosphanyl group, mono or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are independent of each other. Heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , alkynyl group of C 2 to C 40 , aryl group of C 6 to C 60 , number of nuclear atoms 5 to 60 heteroaryl groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 1 to C 40 alkyloxy groups, C 6 to C 60 arylamine groups, C 3 to C 40 cycloalkyl groups, nuclei Heterocycloalkyl groups with 3 to 40 atoms, alkylsilyl groups from C 1 to C 40 , alkylboron groups from C 1 to C 40 , arylboron groups from C 6 to C 60 , aryl phos from C 6 to C 60 . Multiple substituents, substituted or unsubstituted, with one or more substituents selected from the group consisting of a fanyl group, a mono or diarylphosphinyl group of C 6 to C 60 , and an arylsilyl group of C 6 to C 60 . When substituted with substituents, they are the same or different from each other;
前記化学式２～４において、
点線は、前記化学式１に縮合がなされる部分を意味し；
ｐは、０～５の整数であり；
ｑは、０～４の整数であり；
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、Ｎ（Ｒ４）、Ｏ、Ｓ、またはＣ（Ｒ５）（Ｒ６）であり；
Ｒ３～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され、
前記Ｒ３～Ｒ６のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、およびアリールシリル基と、隣接する２個のＡｒ２が互いに結合して形成する芳香族環、非－芳香族縮合多環、芳香族ヘテロ環、および非－芳香族縮合ヘテロ多環は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
In the chemical formulas 2 to 4,
The dotted line means the portion where condensation is formed in the above chemical formula 1;
p is an integer from 0 to 5;
q is an integer from 0 to 4;
Y 1 and Y 2 are independently N (R 4 ), O, S, or C (R 5 ) (R 6 );
R 3 to R 6 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , and alkynyl group of C 2 to C 40 , respectively. , C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 nuclear atomic heteroaryl groups, C 1 to C 40 Alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylsulfonyl groups, C 6 to C 60 . Arylsulfonyl groups of C1 to C40 , arylboron groups of C6 to C60 , arylphosphanyl groups of C6 to C60 , mono or diarylphosphinyl groups of C6 to C60 , Selected from the group consisting of alkylcarbonyl groups from C 1 to C 40 , arylcarbonyl groups from C 6 to C 60 , and arylamine groups from C 6 to C 60 .
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group , alkylsulfonyl of R3 to R6. A group, an arylsulfonyl group, an alkylboron group, an arylboron group, an arylphosphanyl group, a mono or diarylphosphinyl group, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, and an arylsilyl group, and two adjacent Ar 2s are attached to each other. The aromatic ring, the non-aromatic condensed polycycle, the aromatic heterocycle, and the non - aromatic fused heteropolycycle formed by bonding are independently heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, and C1. Alkyl group of ~ C 40 , alkenyl group of C 2 ~ C 40 , alkynyl group of C 2 ~ C 40 , aryl group of C 6 ~ C 60 , heteroaryl group with 5 ~ 60 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryloxy groups, C 1 to C 40 alkyloxy groups, C 6 to C 60 arylamine groups, C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl groups, C Alkyl silyl groups 1 to C 40 , alkyl sulfonyl groups C 1 to C 40 , aryl sulfonyl groups C 6 to C 60 , alkyl boron groups C 1 to C 40 , aryl boron groups C 6 to C 60 , C. Arylphosphanyl groups from 6 to C60 , mono or diarylphosphinyl groups from C6 to C60 , alkylcarbonyl groups from C1 to C40 , arylcarbonyl groups from C6 to C60 , and C6 to C60 . When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylsilyl groups of, and substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other.
本発明は、熱的安定性、キャリア輸送能および発光能などに優れた新規フルオレン系化合物を提供する。 The present invention provides a novel fluorene compound having excellent thermal stability, carrier transport ability, luminescent ability and the like.
具体的には、本発明に係る新規有機化合物は、フェニルフルオレンの９位に特定のモイエティが固定され、他の一方に電子輸送能に優れたＥＷＧが結合して基本骨格をなし、このような基本骨格に多様な置換基が結合した構造を有する。 Specifically, in the novel organic compound according to the present invention, a specific moisture is fixed at the 9-position of phenylfluorene, and EWG having excellent electron transport ability is bound to the other one to form a basic skeleton. It has a structure in which various substituents are bonded to the basic skeleton.
一般的に、有機電界発光素子に含まれる有機物層中において、燐光発光層は、色純度の増加と発光効率を増加させるために、ホストおよびドーパントを含む。この時、前記ホストは、三重項エネルギーギャップがドーパントより高くなければならない。すなわち、ドーパントから効果的に燐光発光を提供するためには、ホストの最も低い励起状態のエネルギーが、ドーパントの最も低い放出状態のエネルギーより高くなければならない。 Generally, in an organic layer contained in an organic electroluminescent element, the phosphorescent layer contains a host and a dopant in order to increase color purity and luminous efficiency. At this time, the host must have a triplet energy gap higher than that of the dopant. That is, in order to effectively provide phosphorescence from the dopant, the energy of the host's lowest excited state must be higher than the energy of the dopant's lowest emission state.
ところが、本発明で提供する前記化学式１で表される化合物の場合、広い一重項エネルギー準位と高い三重項エネルギー準位を有する。さらに、このような構造に特定の置換基が導入されることで、発光層のホストに適用される場合、ドーパントより高いエネルギー準位を示すことができる。 However, the compound represented by the chemical formula 1 provided in the present invention has a wide singlet energy level and a high triplet energy level. In addition, the introduction of a particular substituent into such a structure can exhibit a higher energy level than the dopant when applied to the host of the light emitting layer.
また、前記化合物は、前記のように高い三重項エネルギーを有するため、発光層で生成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が隣接する電子輸送層または正孔輸送層へ拡散（移動）するのを防止することができる。したがって、本発明に係る化合物は、有機電界発光素子の有機物層材料として使用可能であり、好ましくは、発光層材料（青色、緑色、および／または赤色の燐光ホスト材料）として使用可能である。 Further, since the compound has high triplet energy as described above, it is necessary to prevent excitons generated in the light emitting layer from diffusing (moving) to the adjacent electron transport layer or hole transport layer. Can be done. Therefore, the compound according to the present invention can be used as an organic layer material for an organic electroluminescent element, and preferably as a light emitting layer material (blue, green, and / or red phosphorescent host material).
さらに、前記化学式１の化合物は、前記基本骨格に多様な置換基、特にアリール基および／またはヘテロアリール基が導入されることで、化合物分子量が有意に増大し、よって、ガラス転移温度が向上して、従来の発光材料（例えば、ＣＢＰ）に比べて高い熱的安定性を有することができる。なお、前記化合物は、有機物層の結晶化抑制にも効果がある。 Further, in the compound of the chemical formula 1, the molecular weight of the compound is significantly increased by introducing various substituents, particularly an aryl group and / or a heteroaryl group, into the basic skeleton, and thus the glass transition temperature is improved. Therefore, it can have higher thermal stability as compared with a conventional light emitting material (for example, CBP). The compound is also effective in suppressing the crystallization of the organic layer.
このように、本発明において、前記化学式１で表される化合物を有機電界発光素子の有機物層材料、好ましくは、発光層材料（青色、緑色、および／または赤色の燐光ホスト材料）、電子輸送層／注入層材料、正孔輸送層／注入層材料、発光補助層材料、寿命改善層材料に適用する場合、有機電界発光素子の性能および寿命特性が大きく向上できる。このような有機電界発光素子は、結果としてフルカラー有機発光パネルの性能を極大化させることができる。 As described above, in the present invention, the compound represented by the chemical formula 1 is used as an organic material for an organic electroluminescent element, preferably a light emitting layer material (blue, green, and / or red phosphorescent host material), and an electron transport layer. When applied to a / injection layer material, a hole transport layer / injection layer material, a light emitting auxiliary layer material, and a life improving layer material, the performance and life characteristics of the organic electroluminescent element can be greatly improved. As a result, such an organic electroluminescent device can maximize the performance of the full-color organic light emitting panel.
本発明に係る化合物は、下記の例示された化合物で表してもよいが、これに限定されるものではない。 The compound according to the present invention may be represented by the following exemplified compounds, but is not limited thereto.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記化合物は、下記化学式５～１０のうちのいずれか１つで表される、化合物であってもよい：
前記化学式５～１０において、
ｐ、ｑ、ｍ、ｎ、Ｒ１～Ｒ３、Ｌ１およびＡｒ１は、化学式１で定義された通りである。
In the chemical formulas 5 to 10,
p, q, m, n, R 1 to R 3 , L 1 and Ar 1 are as defined by Chemical Formula 1.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｌ１は、直接結合であるか、下記化学式Ａ－１～Ａ－６からなる群より選択されたリンカーであってもよく、より好ましくは、直接結合であるか、Ａ－１、Ａ－２、Ａ－５、およびＡ－６で表されるリンカーであってもよい：
前記化学式Ａ－１～Ａ－６において、
＊は、結合がなされる部分を意味する。
In the chemical formulas A-1 to A-6,
* Means the part where the bond is made.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、および核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ａｒ１のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、および核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
According to a preferred embodiment of the present invention, the Ar 1 is composed of a group consisting of an alkyl group of C 1 to C 40 , an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms. Selected
The alkyl group, aryl group, and heteroaryl group of Ar 1 are independently an alkyl group of C 1 to C 40 , an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms. When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of, and substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ナフタレニル基、トリアゾロピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シノリニル基、キノキサリニル基、およびキナゾリニル基からなる群より選択され、
前記Ａｒ１のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ナフタレニル基、トリアゾロピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シノリニル基、キノキサリニル基、およびキナゾリニル基は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、および核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
According to a preferred embodiment of the present invention, the Ar 1 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a naphthalenyl group and a tria. Selected from the group consisting of a zolopyridinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a synolinyl group, a quinoxalinyl group, and a quinazolinyl group.
The methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, phenyl group, biphenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, naphthalenyl group, triazolopyridinyl group, quinolinyl group and isoquinolinyl group of Ar 1 The synolinyl group, quinoxalinyl group, and quinazolinyl group are independently selected from the group consisting of an alkyl group of C 1 to C 40 , an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms. When substituted or unsubstituted with one or more substituents and substituted with multiple substituents, they are the same or different from each other.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ナフタレニル基、トリアゾロピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シノリニル基、キノキサリニル基、およびキナゾリニル基からなる群より選択され、
前記Ａｒ１のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ナフタレニル基、トリアゾロピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シノリニル基、キノキサリニル基、およびキナゾリニル基は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ナフタレニル基、トリアゾロピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シノリニル基、キノキサリニル基、およびキナゾリニル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
According to a preferred embodiment of the present invention, the Ar 1 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a naphthalenyl group and a tria. Selected from the group consisting of a zolopyridinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a synolinyl group, a quinoxalinyl group, and a quinazolinyl group.
The methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, phenyl group, biphenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, naphthalenyl group, triazolopyridinyl group, quinolinyl group and isoquinolinyl group of Ar 1 The synolinyl group, quinoxalinyl group, and quinazolinyl group are independently methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, phenyl group, biphenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, naphthalenyl group, and triazolo. When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a pyridinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a synolinyl group, a quinoxalinyl group, and a quinazolinyl group, and substituted with a plurality of substituents. , These are the same or different from each other.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、下記化学式１１または１２で表される置換基であってもよい：
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｚ１～Ｚ５は、それぞれ独立に、ＮまたはＣ（Ｒ８）であり；
ｒは、０～４の整数であり；
Ｒ７は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し、前記Ｒ７が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり；
Ｒ８は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し、前記Ｒ８が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり；
前記Ｒ７およびＲ８のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
According to a preferred embodiment of the present invention, Ar 1 may be a substituent represented by the following chemical formula 11 or 12:
* Means the part where the bond is made;
Z 1 to Z 5 are independently N or C (R 8 );
r is an integer from 0 to 4;
R 7 is hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , alkynyl group of C 2 to C 40 , C 3 to C 40 . Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, aryl group with C 6 to C 60 , heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group with C 1 to C 40 , C 6 C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 aryl silyl groups, C 6 to C 60 aryl silyl groups, C 1 to C 40 alkyl boron groups, C 6 to C 60 aryl boron groups, C 6 Selected from the group consisting of arylphosphanyl groups of ~ C60 , mono or diarylphosphinyl groups of C6 ~ C60 , and arylamine groups of C6 ~ C60 , or combined with adjacent groups to condense. If there are multiple R7s forming a ring, they are the same or different from each other;
R 8 is hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , alkynyl group of C 2 to C 40 , C 3 to C 40 . Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, aryl group with C 6 to C 60 , heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group with C 1 to C 40 , C 6 C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 aryl silyl groups, C 6 to C 60 aryl silyl groups, C 1 to C 40 alkyl boron groups, C 6 to C 60 aryl boron groups, C 6 Selected from the group consisting of arylphosphanyl groups of ~ C60 , mono or diarylphosphinyl groups of C6 ~ C60 , and arylamine groups of C6 ~ C60 , or combined with adjacent groups to condense. If a ring is formed and the R8s are plural, they are the same or different from each other;
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron of R7 and R8. The group, arylboron group, arylphosphanyl group, mono- or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are independently heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C1 to C40 , C. 2 to C 40 alkenyl groups, C 2 to C 40 alkynyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 heteroaryl groups with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 1 Alkyloxy group of ~ C 40 , arylamine group of C 6 ~ C 60 , cycloalkyl group of C 3 ~ C 40 , heterocycloalkyl group with 3 ~ 40 nuclear atoms, alkylsilyl group of C 1 ~ C 40 , C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 aryl boron groups, C 6 to C 60 aryl phosphanyl groups, C 6 to C 60 mono or diaryl phosphinyl groups, and C 6 to When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylsilyl groups of C60 and substituted with multiple substituents, they are the same or different from each other.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記化学式１１で表される置換基は、下記化学式１３で表される置換基であってもよい：
前記化学式１３において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ９およびＲ１０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
Ｚ１、Ｚ３およびＺ５は、化学式１１で定義された通りである。
In the chemical formula 13,
* Means the part where the bond is made;
R 9 and R 10 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , and alkynyl group of C 2 to C 40 , respectively. , C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 nuclear atomic heteroaryl groups, C 1 to C 40 Alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 . Are selected from the group consisting of arylboron groups of C6 to C60 , arylphosphanyl groups of C6 to C60 , mono or diarylphosphinyl groups of C6 to C60 , and arylamine groups of C6 to C60 ;
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron of R9 and R10 . The group, arylboron group, arylphosphanyl group, mono- or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are independently heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C1 to C40 , C. 2 to C 40 alkenyl groups, C 2 to C 40 alkynyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 heteroaryl groups with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 1 Alkyloxy group of ~ C 40 , arylamine group of C 6 ~ C 60 , cycloalkyl group of C 3 ~ C 40 , heterocycloalkyl group with 3 ~ 40 nuclear atoms, alkylsilyl group of C 1 ~ C 40 , C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 aryl boron groups, C 6 to C 60 aryl phosphanyl groups, C 6 to C 60 mono or diaryl phosphinyl groups, and C 6 to When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylsilyl groups of C60 and substituted with multiple substituents, they are the same or different from each other;
Z 1 , Z 3 and Z 5 are as defined by Chemical Formula 11.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記化学式１１で表される置換基は、下記化学式Ｂ－１～Ｂ－５のうちのいずれか１つで表される置換基であってもよい：
前記化学式Ｂ－１～Ｂ－５において、
＊は、結合がなされる部分を意味し、
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ９およびＲ１０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
In the chemical formulas B-1 to B-5,
* Means the part where the bond is made.
R 9 and R 10 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , and alkynyl group of C 2 to C 40 , respectively. , C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 nuclear atomic heteroaryl groups, C 1 to C 40 Alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 . Are selected from the group consisting of arylboron groups of C6 to C60 , arylphosphanyl groups of C6 to C60 , mono or diarylphosphinyl groups of C6 to C60 , and arylamine groups of C6 to C60 ;
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron of R9 and R10 . The group, arylboron group, arylphosphanyl group, mono- or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are independently heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C1 to C40 , C. 2 to C 40 alkenyl groups, C 2 to C 40 alkynyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 heteroaryl groups with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 1 Alkyloxy group of ~ C 40 , arylamine group of C 6 ~ C 60 , cycloalkyl group of C 3 ~ C 40 , heterocycloalkyl group with 3 ~ 40 nuclear atoms, alkylsilyl group of C 1 ~ C 40 , C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 aryl boron groups, C 6 to C 60 aryl phosphanyl groups, C 6 to C 60 mono or diaryl phosphinyl groups, and C 6 to When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylsilyl groups of C60 and substituted with multiple substituents, they are the same or different from each other.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、および核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され；
前記Ｒ９およびＲ１０のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、および核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
According to a preferred embodiment of the present invention, the R 9 and R 10 each independently have an alkyl group of C 1 to C 40 , an aryl group of C 6 to C 60 , and 5 to 60 nuclear atoms. Selected from the group consisting of heteroaryl groups;
The alkyl groups, aryl groups, and heteroaryl groups of R 9 and R 10 are independently C 1 to C 40 alkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, and 5 to 60 nuclear atoms, respectively. When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl groups and substituted with multiple substituents, they are the same or different from each other.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基からなる群より選択されてもよく、
前記Ｒ９およびＲ１０のフェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、および核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
According to a preferred embodiment of the present invention, the R 9 and R 10 may be independently selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, and a naphthalenyl group. ,
The phenyl group, biphenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and naphthalenyl group of R 9 and R 10 are independently an alkyl group of C 1 to C 40 , an aryl group of C 6 to C 60 , and an aryl group of C 6 to C 60, respectively. When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl groups having 5 to 60 nuclear atoms and substituted with multiple substituents, they are the same or different from each other.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基からなる群より選択されてもよく、より好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、およびピリジニル基からなる群より選択されてもよいし、
前記Ｒ９およびＲ１０のフェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ブチル基、プロパニル基、ペンチル基、フェニル基、およびビフェニル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
According to a preferred embodiment of the present invention, the R 9 and R 10 may be independently selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, and a naphthalenyl group. , More preferably, it may be selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, and a pyridinyl group.
The phenyl group, biphenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and naphthalenyl group of R 9 and R 10 are independently methyl group, ethyl group, butyl group, propanyl group, pentyl group, phenyl group, and When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of biphenyl groups and substituted with multiple substituents, they are the same or different from each other.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、下記化学式Ｃ－１～Ｃ－６のうちのいずれか１つで表される置換基であってもよい：
前記化学式Ｃ－１～Ｃ－６において、
＊は、結合がなされる部分を意味し、
ｏは、０～４の整数であり；
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ１１およびＲ１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
In the chemical formulas C-1 to C-6,
* Means the part where the bond is made.
o is an integer from 0 to 4;
R 11 and R 12 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , and alkynyl group of C 2 to C 40 , respectively. , C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 nuclear atomic heteroaryl groups, C 1 to C 40 Alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 . Are selected from the group consisting of arylboron groups of C6 to C60 , arylphosphanyl groups of C6 to C60 , mono or diarylphosphinyl groups of C6 to C60 , and arylamine groups of C6 to C60 ;
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron of R11 and R12 . The group, arylboron group, arylphosphanyl group, mono- or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are independently heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C1 to C40 , C. 2 to C 40 alkenyl groups, C 2 to C 40 alkynyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 heteroaryl groups with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 1 Alkyloxy group of ~ C 40 , arylamine group of C 6 ~ C 60 , cycloalkyl group of C 3 ~ C 40 , heterocycloalkyl group with 3 ~ 40 nuclear atoms, alkylsilyl group of C 1 ~ C 40 , C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 aryl boron groups, C 6 to C 60 aryl phosphanyl groups, C 6 to C 60 mono or diaryl phosphinyl groups, and C 6 to When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylsilyl groups of C60 and substituted with multiple substituents, they are the same or different from each other.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１２は、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、および核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群より選択され；
前記Ｒ１２のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、および核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
According to a preferred embodiment of the present invention, the R 12 is composed of a group consisting of an alkyl group of C 1 to C 40 , an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms. Selected;
The alkyl group, aryl group, and heteroaryl group of R12 are independently an alkyl group of C 1 to C 40 , an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms. When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of, and substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１２は、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基からなる群より選択されてもよく、
前記Ｒ１２のフェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、および核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
According to a preferred embodiment of the present invention, the R 12 may be selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, and a naphthalenyl group.
The phenyl group, biphenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and naphthalenyl group of R12 are independently alkyl groups of C1 to C40 , aryl groups of C6 to C60 , and the number of nuclear atoms. When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of 5 to 60 heteroaryl groups and substituted with multiple substituents, they are the same or different from each other.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１２は、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基からなる群より選択されてもよく、より好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、およびピリジニル基からなる群より選択されてもよいし、
前記Ｒ１２のフェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、およびナフタレニル基は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ブチル基、プロパニル基、ペンチル基、フェニル基、およびビフェニル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
According to a preferred embodiment of the present invention, the R 12 may be selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, and a naphthalenyl group, and more preferably a phenyl group. , Biphenyl group, and pyridinyl group may be selected from the group.
The phenyl group, biphenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and naphthalenyl group of R12 are independently composed of a methyl group, an ethyl group, a butyl group, a propanyl group, a pentyl group, a phenyl group, and a biphenyl group. When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group and substituted with multiple substituents, they are the same or different from each other.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ａｒ１は、下記化学式１４で表される置換基であってもよい：
前記化学式１４において、
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し；
前記Ｒ１３およびＲ１４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
In the chemical formula 14,
* Means the part where the bond is made;
R 13 and R 14 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , and alkynyl group of C 2 to C 40 , respectively. , C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 nuclear atomic heteroaryl groups, C 1 to C 40 Alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 . Selected from or adjacent to the group consisting of arylboron groups of C6 to C60 , arylphosphanyl groups of C6 to C60 , mono or diarylphosphinyl groups of C6 to C60 , and arylamine groups of C6 to C60 . It combines with the group to form a fused ring;
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron of R13 and R14. The group, arylboron group, arylphosphanyl group, mono- or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are independently heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C1 to C40 , C. 2 to C 40 alkenyl groups, C 2 to C 40 alkynyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 heteroaryl groups with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 1 Alkyloxy group of ~ C 40 , arylamine group of C 6 ~ C 60 , cycloalkyl group of C 3 ~ C 40 , heterocycloalkyl group with 3 ~ 40 nuclear atoms, alkylsilyl group of C 1 ~ C 40 , C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 aryl boron groups, C 6 to C 60 aryl phosphanyl groups, C 6 to C 60 mono or diaryl phosphinyl groups, and C 6 to When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylsilyl groups of C60 and substituted with multiple substituents, they are the same or different from each other.
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０のアリール基、および核原子数５～３０個のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。 According to a preferred embodiment of the present invention, the R 13 and R 14 independently have an alkyl group of C 1 to C 30 , an aryl group of C 6 to C 30 , and 5 to 30 nuclear atoms, respectively. It may be selected from the group consisting of heteroaryl groups.
本発明の好ましい一実施形態によれば、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフタレニル基、およびフルオレニル基からなる群より選択されてもよいが、これに制限されることはない： According to one preferred embodiment of the invention, R 13 and R 14 may be independently selected from the group consisting of hydrogen, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthalenyl group, and fluorenyl group, respectively. , Not limited to this:
本発明の化学式１で表される化合物は、下記の化合物で表してもよいが、これに限定されるものではない：
本発明の化学式１の化合物は、一般的な合成方法により合成される（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，６０：３１３（１９６０）；Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．４４８２（１９５５）；Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．９５：２４５７（１９９５）等参照）。本発明の化合物に関する詳細な合成過程は、後述する合成例で具体的に記述する。 The compound of Chemical Formula 1 of the present invention is synthesized by a general synthetic method (Chem. Rev., 60: 313 (1960); J. Chem. SOC.4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (Chem. Rev. 95: 2457). 1995) etc.). The detailed synthetic process of the compound of the present invention will be specifically described in a synthetic example described later.
２．有機電界発光素子
一方、本発明の他の態様は、上記の本発明に係る化学式１で表される化合物を含む有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）に関する。
2. 2. Organic electroluminescent element On the other hand, another aspect of the present invention relates to an organic electroluminescent element (organic EL element) containing the compound represented by the above-mentioned chemical formula 1 according to the present invention.
具体的には、本発明は、陽極（ａｎｏｄｅ）と、陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）と、前記陽極および陰極の間に介在した１層以上の有機物層とを含む有機電界発光素子であって、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１で表される化合物を含む。この時、前記化合物は、単独または２以上混合して使用できる。 Specifically, the present invention is an organic electric field light emitting element including an anode, a cathode, and one or more organic layers interposed between the anode and the cathode, wherein the one layer is provided. At least one of the above organic layers contains the compound represented by the chemical formula 1. At this time, the compound can be used alone or in combination of two or more.
前記１層以上の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、発光補助層、寿命改善層、電子輸送層、電子輸送補助層、および電子注入層のうちのいずれか１つ以上であってもよく、これらの少なくとも１つの有機物層が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。 The organic substance layer having one or more layers is any one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a light emitting auxiliary layer, a life improving layer, an electron transport layer, an electron transport auxiliary layer, and an electron injection layer. The above may be sufficient, and at least one of these organic layers can contain the compound represented by the chemical formula 1.
前述した本発明に係る有機電界発光素子の構造は特に限定されないが、一つの例示として、図１を参照すれば、例えば、互いに対向する陽極１０および陰極２０と、前記陽極１０および陰極２０の間に位置する有機層３０とを含む。ここで、前記有機層３０は、正孔輸送層３１、発光層３２、および電子輸送層３４を含むことができる。また、前記正孔輸送層３１および発光層３２の間には正孔輸送補助層３３を含むことができ、前記電子輸送層３４および発光層３２の間には電子輸送補助層３５を含むことができる。
The structure of the organic electroluminescent device according to the present invention described above is not particularly limited, but as an example, referring to FIG. 1, for example, between the
本発明の他の例示として、図２を参照すれば、前記有機層３０は、正孔輸送層３１と陽極１０との間に正孔注入層３７をさらに含んでもよいし、電子輸送層３４と陰極２０との間には電子注入層３６を追加的にさらに含んでもよい。
As another example of the present invention, referring to FIG. 2, the
本発明において、前記正孔輸送層３１および陽極１０の間に積層される正孔注入層３７は、陽極に使用されるＩＴＯと、正孔輸送層３１に使用される有機物質との間の界面特性を改善するだけでなく、その表面が平坦でないＩＴＯの上部に塗布され、ＩＴＯの表面を滑らかにする機能をする層であり、当技術分野で通常用いられるものであれば特別な制限なく使用可能であり、例えば、アミン化合物を使用することができるが、これに限定されるものではない。
In the present invention, the hole injection layer 37 laminated between the hole transport layer 31 and the
また、前記電子注入層３６は、電子輸送層３４の上部に積層され、陰極からの電子注入を容易にして、窮極的に電力効率を改善させる機能を行う層であり、当技術分野で通常用いられるものであれば特別な制限なく使用可能であり、例えば、ＬｉＦ、Ｌｉｑ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯなどの物質を用いることができる。
Further, the electron injection layer 36 is a layer laminated on the upper part of the
さらに、本発明において、図に示さないものの、前記正孔輸送補助層３３および発光層３２の間に発光補助層をさらに含んでもよい。前記発光補助層は、発光層３２に正孔を輸送する役割を果たしつつ、有機層３０の厚さを調整する役割を果たすことができる。前記発光補助層は、正孔輸送物質を含むことができ、正孔輸送層３１と同一の物質で作られる。
Further, in the present invention, although not shown in the figure, a light emitting auxiliary layer may be further included between the hole transport
また、本発明において、図に示さないものの、前記電子輸送補助層３５および発光層３２の間に寿命改善層をさらに含んでもよい。前記発光層３２へ有機発光素子内でイオン化ポテンシャルレベルに沿って移動する正孔が、寿命改善層の高いエネルギー障壁に遮られて電子輸送層へ拡散、または移動することができず、結果として正孔を発光層に制限させる機能をする。このように正孔を発光層に制限させる機能は、還元によって電子を移動させる電子輸送層へ正孔が拡散するのを防止して、酸化による不可逆的分解反応による寿命低下現象を抑制して、有機発光素子の寿命改善に寄与することができる。
Further, in the present invention, although not shown in the figure, a life improving layer may be further included between the electron transport
具体的には、本発明に係る新規有機化合物は、フェニルフルオレン９位に特定のＭｏｉｅｔｙが固定され、他の一方に電子輸送能に優れたＥＷＧが結合して基本骨格をなし、このような基本骨格に多様な置換基が結合した構造を有する。 Specifically, in the novel organic compound according to the present invention, a specific Moiety is fixed at the 9-position of phenylfluorene, and EWG having excellent electron transport ability is bound to the other one to form a basic skeleton. It has a structure in which various substituents are bonded to the skeleton.
一般的に、有機電界発光素子に含まれる有機物層中において、燐光発光層は、色純度の増加と発光効率を増加させるために、ホストおよびドーパントを含む。この時、前記ホストは、三重項エネルギーギャップがドーパントより高くなければならない。すなわち、ドーパントから効果的に燐光発光を提供するためには、ホストの最も低い励起状態のエネルギーがドーパントの最も低い放出状態のエネルギーより高くなければならない。 Generally, in an organic layer contained in an organic electroluminescent element, the phosphorescent layer contains a host and a dopant in order to increase color purity and luminous efficiency. At this time, the host must have a triplet energy gap higher than that of the dopant. That is, in order to effectively provide phosphorescence from the dopant, the energy of the host's lowest excited state must be higher than the energy of the dopant's lowest emission state.
ところが、本発明で提供する前記化学式１で表される化合物の場合、広い一重項エネルギー準位と高い三重項エネルギー準位を有する。さらに、このような構造に特定の置換基が導入されることで、発光層のホストに適用される場合、ドーパントより高いエネルギー準位を示すことができる。 However, the compound represented by the chemical formula 1 provided in the present invention has a wide singlet energy level and a high triplet energy level. In addition, the introduction of a particular substituent into such a structure can exhibit a higher energy level than the dopant when applied to the host of the light emitting layer.
また、前記化合物は、前記のように高い三重項エネルギーを有するため、発光層で生成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が隣接する電子輸送層または正孔輸送層へ拡散（移動）するのを防止することができる。したがって、本発明に係る化合物は、有機電界発光素子の有機物層材料として使用可能であり、好ましくは、発光層材料（青色、緑色、および／または赤色の燐光ホスト材料）として使用可能である。 Further, since the compound has high triplet energy as described above, it is necessary to prevent excitons generated in the light emitting layer from diffusing (moving) to the adjacent electron transport layer or hole transport layer. Can be done. Therefore, the compound according to the present invention can be used as an organic layer material for an organic electroluminescent element, and preferably as a light emitting layer material (blue, green, and / or red phosphorescent host material).
さらに、前記化学式１の化合物は、前記基本骨格に多様な置換基、特にアリール基および／またはヘテロアリール基が導入されることで、化合物分子量が有意に増大し、よって、ガラス転移温度が向上して、従来の発光材料（例えば、ＣＢＰ）に比べて高い熱的安定性を有することができる。なお、前記化合物は、有機物層の結晶化抑制にも効果がある。 Further, in the compound of the chemical formula 1, the molecular weight of the compound is significantly increased by introducing various substituents, particularly an aryl group and / or a heteroaryl group, into the basic skeleton, and thus the glass transition temperature is improved. Therefore, it can have higher thermal stability as compared with a conventional light emitting material (for example, CBP). The compound is also effective in suppressing the crystallization of the organic layer.
このように、本発明において、前記化学式１で表される化合物を有機電界発光素子の有機物層材料、好ましくは、発光層材料（青色、緑色、および／または赤色の燐光ホスト材料）、電子輸送層／注入層材料、正孔輸送層／注入層材料、発光補助層材料、寿命改善層材料に適用する場合、有機電界発光素子の性能および寿命特性が大きく向上できる。このような有機電界発光素子は、結果としてフルカラー有機発光パネルの性能を極大化させることができる。 As described above, in the present invention, the compound represented by the chemical formula 1 is used as an organic material for an organic electroluminescent element, preferably a light emitting layer material (blue, green, and / or red phosphorescent host material), and an electron transport layer. When applied to a / injection layer material, a hole transport layer / injection layer material, a light emitting auxiliary layer material, and a life improving layer material, the performance and life characteristics of the organic electroluminescent element can be greatly improved. As a result, such an organic electroluminescent device can maximize the performance of the full-color organic light emitting panel.
また、本発明において、前記有機電界発光素子は、上記のように、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層されるだけでなく、電極と有機物層との界面に絶縁層または接着層を追加的に含んでもよい。 Further, in the present invention, in the organic electroluminescent element, as described above, not only the anode, one or more organic layers, and the cathode are sequentially laminated, but also an insulating layer or an insulating layer at the interface between the electrode and the organic layer. An additional adhesive layer may be included.
本発明の有機電界発光素子は、前記有機物層のうちの少なくとも１つ以上（例えば、電子輸送補助層）が前記化学式１で表される化合物を含むように形成することを除けば、当技術分野で知られている材料および方法を利用して他の有機物層および電極を形成して製造できる。 The organic electric field light emitting element of the present invention is the art of the present invention, except that at least one or more of the organic layer (for example, an electron transport auxiliary layer) is formed so as to contain the compound represented by the chemical formula 1. Other organic layers and electrodes can be formed and manufactured using the materials and methods known in.
前記有機物層は、真空蒸着法や溶液塗布法によって形成される。前記溶液塗布法の例としては、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、または熱転写法などがあるが、これらに限定されない。 The organic layer is formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor braiding, inkjet printing, and thermal transfer method.
本発明で使用可能な基板としては特に限定されず、シリコンウエハ、石英、ガラス板、金属板、プラスチックフィルム、およびシートなどが使用できる。 The substrate that can be used in the present invention is not particularly limited, and silicon wafers, quartz, glass plates, metal plates, plastic films, sheets, and the like can be used.
また、陽極物質としては、例えば、正孔注入が円滑となるように仕事関数の高い導電体で作られ、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロールまたはポリアニリンのような導電性高分子；およびカーボンブラックなどがあるが、これらに限定されない。 Also, as the anode material, for example, it is made of a conductor having a high work function so that hole injection is smooth, and a metal such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or an alloy thereof; a zinc oxide. , Indium oxides, indium tin oxides (ITOs), metal oxides such as indium zinc oxides (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; polythiophene, poly ( 3-Methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), conductive polymers such as polypyrrole or polyaniline; and carbon black, but not limited to these. ..
また、陰極物質としては、例えば、電子注入が円滑となるように仕事関数の低い導電体で作られ、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、または鉛のような金属、またはこれらの合金；およびＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらに限定されない。 In addition, as the cathode material, for example, it is made of a conductor with a low work function so that electron injection is smooth, and magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, ittrium, lithium, gadrinium, aluminum, silver, and tin. , Or metals such as lead, or alloys thereof; and multi-layered materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
以下、本発明を実施例を通じて詳細に説明する。ただし、下記の実施例は本発明を例示するものに過ぎず、本発明が下記の実施例によって限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples. However, the following examples merely exemplify the present invention, and the present invention is not limited to the following examples.
［準備例１］Ｃｏｒｅ１の合成
＜ステップ１＞（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）（２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌ－６－ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｎｅの合成
反応器に６－ｂｒｏｍｏ－２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌｅ（１００ｇ、３６４．８ｍｍｏｌ）を入れて、ＴＨＦ１０００ｍｌを注入した後、撹拌し、ドライアイスバスに入れて、内部温度を－７８℃に設定する。２．５Ｍ ｎ－ＢｕＬｉ（１３３．７ｍｌ、３３４．４ｍｍｏｌ）を注射器でゆっくり注入後、３０分間撹拌する。４－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ（４２．７ｇ、３０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍｌに溶かした後、ゆっくり滴加する。ゆっくり常温に昇温する。反応物を濃縮させた後、Ｉ２（２０３．７ｇ、８０２．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１６６．４ｇ、１２０３．８ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＨ８００ｍｌを入れて、７時間加熱還流する。反応終結後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４を入れてフィルタした。 Put 6-bromo-2-phenylbenzo [d] oxazole (100 g, 364.8 mmol) in the reactor, inject 1000 ml of THF, stir, put in a dry ice bath, and set the internal temperature to -78 ° C. .. After slowly injecting 2.5 M n-BuLi (133.7 ml, 334.4 mmol) with a syringe, stir for 30 minutes. 4-chlorobenzaldehyde (42.7 g, 304 mmol) is dissolved in 100 ml of THF and then slowly added dropwise. Slowly raise the temperature to room temperature. After concentrating the reaction product, I 2 (203.7 g, 802.6 mmol), K 2 CO 3 (166.4 g, 1203.8 mmol) and 800 ml of t-BuOH are added, and the mixture is heated under reflux for 7 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with ethyl acetate, and then Л4 was added and filtered.
反応終結後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れてフィルタした。フィルタされた有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて、目的化合物の（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）（２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌ－６－ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｎｅ（８５．２ｇ、収率７０％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ７．５５（ｍ，５Ｈ）７．８２（ｍ，５Ｈ），８．２５（ｍ，２Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：３３３．７
After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, and Л4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, using column chromatography, the target compound (4-chromophenyl) (2-phenylbenzo [d] oxazole-6-yl) medium (85.2 g, 70% yield) ) Was obtained.
1 1 H-NMR: δ7.55 (m, 5H) 7.82 (m, 5H), 8.25 (m, 2H)
[LCMS]: 333.7
＜ステップ２＞［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）（２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌ－６－ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｌの合成
反応器に２－ｂｒｏｍｏ－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ（７１．４ｇ、３０６．３ｍｍｏｌ）を入れて、ＴＨＦ５００ｍｌを注入した後、撹拌し、ドライアイスバスに入れて、内部温度を－７８℃に設定する。２．５Ｍ ｎ－ＢｕＬｉ（１１２．３ｍｌ、２８０．８ｍｍｏｌ）を注射器でゆっくり注入後、３０分間撹拌する。準備例１の＜ステップ１＞で合成された（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）（２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌ－６－ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｎｅ（８５．２ｇ、２５５．２６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５００ｍｌに溶かした後、ゆっくり滴加する。ゆっくり常温に昇温して反応を終結させる。反応終結後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４を入れてフィルタした。フィルタされた有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて、目的化合物の［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）（２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌ－６－ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｌ（７９．７ｇ、収率６４％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ６．７２（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，４Ｈ），７．４８（ｍ，１０Ｈ），７．６５（ｍ，４Ｈ）７．８（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｍ，２Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：４８７．９
Put 2-bromo-1,1'-biphenyl (71.4 g, 306.3 mmol) in the reactor, inject 500 ml of THF, stir, put in a dry ice bath, and set the internal temperature to -78 ° C. do. Slowly inject 2.5 M n-BuLi (112.3 ml, 280.8 mmol) with a syringe and stir for 30 minutes. The (4-chromophenyl) (2-phenylbenzo [d] oxazole-6-yl) medium (85.2 g, 255.26 mmol) synthesized in <Step 1> of Preparation Example 1 was dissolved in 500 ml of THF and then slowly added dropwise. do. The temperature is slowly raised to room temperature to terminate the reaction. After completion of the reaction, the mixture was extracted with ethyl acetate, and then Л4 was added and filtered. After removing the solvent from the filtered organic layer, column chromatography was used to obtain the compound of interest [1,1'-biphenyl] -2-yl (4-chlorophenyl) (2-phenylbenzo [d] oxazole-6-. yl) methanol (79.7 g, yield 64%) was obtained.
1 1 H-NMR: δ6.72 (s, 1H), 7.23 (m, 4H), 7.48 (m, 10H), 7.65 (m, 4H) 7.8 (d, 1H), 8 .22 (m, 2H)
[LCMS]: 487.9
＜ステップ３＞６－（９－（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－９－ｙｌ）－２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌｅの合成
反応器に＜ステップ２＞で合成した［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）（２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌ－６－ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｌ（７９．７ｇ、１６３．３ｍｍｏｌ）を、Ｔｏｌｕｅｎｅ１０００ｍｌに溶かした後、激しく撹拌し、硫酸２０ｍｌを添加した。温度を１００℃に上げて８時間撹拌した後、常温に冷却した。反応終結後、メチレンクロライドで抽出した後、ＭｇＳＯ４を入れてフィルタした。フィルタされた有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて、目的化合物の６－（９－（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－９－ｙｌ）－２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌｅ（５５．２ｇ、収率７２％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ７．１８（ｍ，４Ｈ），７．３５（ｍ，７Ｈ），７．６２（ｍ，５Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｍ，２Ｈ）］
［ＬＣＭＳ］：４６９．９
[1,1'-biphenyl] -2-yl (4-chromophenyl) (2-phenylbenzo [d] oxazole-6-yl) methanol (79.7 g, 163.3 mmol) synthesized in the reactor in <step 2>. Was dissolved in 1000 ml of MeOH, stirred vigorously, and 20 ml of sulfuric acid was added. The temperature was raised to 100 ° C., the mixture was stirred for 8 hours, and then cooled to room temperature. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride and then filtered by adding Л4 . After removing the solvent from the filtered organic layer, column chromatography was used to make the target compound 6- (9- (4-chlorophenyl) -9H-fluorene-9-yl) -2-phenylbenzo [d] oxazole ( 55.2 g, yield 72%) was obtained.
1 1 H-NMR: δ7.18 (m, 4H), 7.35 (m, 7H), 7.62 (m, 5H), 7.9 (m, 2H), 8.26 (m, 2H)]
[LCMS]: 469.9
＜ステップ４＞Ｃｏｒｅ１の合成
準備例１＜ステップ３＞で合成された６－（９－（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－９－ｙｌ）－２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌｅ（５５．２ｇ、１１７．４ｍｍｏｌ）と４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ）（３５．８ｇ、１４０．９６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２．５７ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３４．５ｇ、３５２．２ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（５．６ｇ、１１．７４ｍｍｏｌ）を、１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ１０００ｍｌに入れて、１２時間加熱還流した。反応終結後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れてフィルタした。フィルタされた有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて、目的化合物のＣｏｒｅ１（４５．５ｇ、収率６９％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ１．５５（ｓ，１２Ｈ），７．１５（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｍ，５Ｈ），７．８１（ｄ，２Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｍ，２Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：５６１．４
Preparation Example 1 6- (9- (4-chlorophenyl) -9H-fluoren-9-yl) -2-phenylbenzo [d] oxazole (55.2 g, 117.4 mmol) and 4, synthesized in <step 3>. 4,4', 4', 5,5,5', 5'-octamethyl-2,2'-bi (1,3,2-dioxabololane) (35.8 g, 140.96 mmol) and Pd (dppf) Cl 2 (2.57 g, 3.52 mmol), KOAc (34.5 g, 352.2 mmol) and XPhos (5.6 g, 11.74 mmol) were placed in 1000 ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, and Л4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, column chromatography was used to obtain Core 1 (45.5 g, yield 69%) of the target compound.
1 1 H-NMR: δ1.55 (s, 12H), 7.15 (m, 4H), 7.32 (m, 2H), 7.4 (m, 2H), 7.48 (s, 1H), 7.62 (m, 5H), 7.81 (d, 2H), 7.95 (m, 2H), 8.25 (m, 2H)
[LCMS]: 561.4
［準備例２］Ｃｏｒｅ２の合成
＜ステップ４＞の反応物として３－ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを用いたことを除けば、［準備例１］と同様の過程を行って、Ｃｏｒｅ２ ４８ｇ（収率２２％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ１．５２（ｓ，１２Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，７Ｈ），７．５７（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：５３４．４
Core 2 48 g (yield 22%) was obtained by performing the same process as in [Preparation Example 1] except that 3-bromodibenzo [b, d] furan was used as the reaction product in <Step 4>.
1 1 H-NMR: δ1.52 (s, 12H), 6.98 (d, 1H), 7.25 (m, 2H), 7.39 (m, 7H), 7.57 (m, 3H), 7.75 (m, 2H), 7.83 (d, 1H), 7.9 (m, 2H), 8.02 (d, 1H)
[LCMS]: 534.4
［準備例３］Ｃｏｒｅ３の合成
ステップ４の反応物として２－ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを用いたことを除けば、［準備例１］と同様の過程を行って、Ｃｏｒｅ３ ４６ｇ（収率２１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ１．４８（ｓ，１２Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，７Ｈ），７．５４（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．９２（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：５３４．４
Except for the fact that 2-bromodibenzo [b, d] furan was used as the reaction product in step 4, the same process as in [Preparation Example 1] was carried out to obtain Core 346 g (yield 21%).
1 1 H-NMR: δ1.48 (s, 12H), 7.09 (d, 1H), 7.18 (m, 2H), 7.35 (m, 7H), 7.54 (m, 4H), 7.75 (d, 2H), 7.92 (m, 2H), 7.98 (d, 1H)
[LCMS]: 534.4
［準備例４］Ｃｏｒｅ４の合成
ステップ１の反応物として３－ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、［準備例１］と同様の過程を行って、Ｃｏｒｅ４ ４２ｇ（収率２０％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ１．５０（ｓ，１２Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，５Ｈ），７．５６（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｍ，３Ｈ），７．９３（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：５５０．５
The same process as in [Preparation Example 1] was carried out except that 3-bromodibenzo [b, d] thiophene was used as the reaction product in step 1, and 42 g of Core (20% yield) was obtained.
1 1 H-NMR: δ1.50 (s, 12H), 7.18 (m, 2H), 7.37 (m, 5H), 7.56 (m, 4H), 7.75 (m, 3H), 7.93 (m, 3H), 8.05 (d, 1H), 8.45 (d, 1H)
[LCMS]: 550.5
［準備例５］Ｃｏｒｅ５の合成
ステップ４の反応物として２－ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、［準備例４］と同様の過程を行って、Ｃｏｒｅ５ ４４ｇ（収率２１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ１．５２（ｓ，１２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ），７．９３（ｍ，３Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：５５０．５
Except for the fact that 2-bromodibenzo [b, d] thiophene was used as the reaction product in step 4, the same process as in [Preparation Example 4] was carried out to obtain 44 g (yield 21%) of Core.
1 1 H-NMR: δ1.52 (s, 12H), 7.15 (m, 2H), 7.27 (m, 3H), 7.38 (m, 2H), 7.55 (m, 4H), 7.63 (s, 1H), 7.8 (m, 3H), 7.93 (m, 3H), 8.45 (d, 1H)
[LCMS]: 550.5
［準備例６］Ｃｏｒｅ６の合成
ステップ４の反応物として２－ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｅ］［１，４］ｄｉｏｘｉｎｅを用いたことを除けば、［準備例４］と同様の過程を行って、Ｃｏｒｅ６ ４１ｇ（収率１９％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ１．５（ｓ，１２Ｈ），６．８２（ｍ，４Ｈ），６．９４（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｍ，２Ｈ）
［ＬＣＭＳ］：５５０．４
Except for the fact that 2-bromodibenzo [b, e] [1,4] dioxin was used as the reaction product in step 4, the same process as in [Preparation Example 4] was carried out to obtain 41 g (yield 19%) of Core6. Obtained.
1 1 H-NMR: δ1.5 (s, 12H), 6.82 (m, 4H), 6.94 (m, 3H), 7.2 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 7.38 (m, 2H), 7.55 (m, 2H), 7.75 (m, 2H), 8.20 (m, 2H)
[LCMS]: 550.4
合成例
［合成例１］化合物Ｉｎｖ１の合成
［準備例１］のＣｏｒｅ１（５ｇ、８．９ｍｍｏｌ）と２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ（２．８６ｇ、８．９ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．３ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．７ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）を、Ｔｏｌｕｅｎｅ８０ｍｌ、ＥｔＯＨ２０ｍｌ、Ｈ２Ｏ２０ｍｌに入れて、１２時間加熱還流した。反応終結後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れてフィルタした。フィルタされた有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて、目的化合物のＩｎｖ１（４．３ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６６６．７
Core 1 (5 g, 8.9 mmol) and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.86 g, 8.9 mmol) and Pd (PPh 3 ) 4 (0) of [Preparation Example 1]. .3 g, 0.26 mmol) and K 2 CO 3 (3.7 g, 26.7 mmol) were placed in 80 ml of Truene, 20 ml of EtOH and 20 ml of H2 O, and the mixture was heated under reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with methylene chloride, and Л4 was added and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, column chromatography was used to obtain Inv1 (4.3 g, yield 72%) of the target compound.
[LCMS]: 666.7
［合成例２］化合物Ｉｎｖ１２の合成
［ＬＣＭＳ］：８４６．９
[Synthesis Example 2] Synthesis of compound Inv12
[LCMS]: 846.9
［合成例３］化合物Ｉｎｖ１８の合成
［ＬＣＭＳ］：８１８．９
[Synthesis Example 3] Synthesis of compound Inv18
[LCMS]: 818.9
［合成例４］化合物Ｉｎｖ４１の合成
［ＬＣＭＳ］：６８９．８
[Synthesis Example 4] Synthesis of compound Inv41
[LCMS]: 689.8
［合成例５］化合物Ｉｎｖ４８の合成
［ＬＣＭＳ］：７９５
[Synthesis Example 5] Synthesis of compound Inv48
[LCMS]: 795
［合成例６］化合物Ｉｎｖ５０の合成
［ＬＣＭＳ］：７１５．８
[Synthesis Example 6] Synthesis of compound Inv50
[LCMS]: 715.8
［合成例７］化合物Ｉｎｖ５６の合成
［ＬＣＭＳ］：７１５．８
[Synthesis Example 7] Synthesis of compound Inv56
[LCMS]: 715.8
［合成例８］化合物Ｉｎｖ６４の合成
［ＬＣＭＳ］：７９０．９７
[Synthesis Example 8] Synthesis of compound Inv64.
[LCMS]: 790.97
［合成例９］化合物Ｉｎｖ８７の合成
［ＬＣＭＳ］：７３８．８
[Synthesis Example 9] Synthesis of compound Inv87
[LCMS]: 738.8
［合成例１０］化合物Ｉｎｖ９４の合成
［ＬＣＭＳ］：８４４
[Synthesis Example 10] Synthesis of compound Inv94
[LCMS]: 844
［合成例１１］化合物Ｉｎｖ１００の合成
［ＬＣＭＳ］：７９１．９
[Synthesis Example 11] Synthesis of compound Inv100
[LCMS]: 791.9
［合成例１２］化合物Ｉｎｖ１０６の合成
［ＬＣＭＳ］：８１８．９
[Synthesis Example 12] Synthesis of compound Inv106
[LCMS]: 818.9
［合成例１３］化合物Ｉｎｖ１２７の合成
［ＬＣＭＳ］：８０５．９
[Synthesis Example 13] Synthesis of compound Inv127
[LCMS]: 805.9
［合成例１４］化合物Ｉｎｖ１３８の合成
［ＬＣＭＳ］：６６２．７
[Synthesis Example 14] Synthesis of compound Inv138
[LCMS]: 662.7
［合成例１５］化合物Ｉｎｖ１４１の合成
［ＬＣＭＳ］：７６７．９７
[Synthesis Example 15] Synthesis of compound Inv141
[LCMS]: 767.97
［合成例１６］化合物Ｉｎｖ１４７の合成
［ＬＣＭＳ］：７３１．９
[Synthesis Example 16] Synthesis of compound Inv147
[LCMS]: 731.9
［合成例１７］化合物Ｉｎｖ１５８の合成
［ＬＣＭＳ］：７３０．９
[Synthesis Example 17] Synthesis of compound Inv158
[LCMS]: 730.9
［合成例１８］化合物Ｉｎｖ１６７の合成
［ＬＣＭＳ］：７４５．９
[Synthesis Example 18] Synthesis of compound Inv167
[LCMS]: 745.9
［合成例１９］化合物Ｉｎｖ１８４の合成
［ＬＣＭＳ］：７５４．９
[Synthesis Example 19] Synthesis of compound Inv184
[LCMS]: 754.9
［合成例２０］化合物Ｉｎｖ１９１の合成
［ＬＣＭＳ］：７８４
[Synthesis Example 20] Synthesis of compound Inv191
[LCMS]: 784
［合成例２１］化合物Ｉｎｖ１９７の合成
［ＬＣＭＳ］：８０８
[Synthesis Example 21] Synthesis of compound Inv197
[LCMS]: 808
［合成例２２］化合物Ｉｎｖ２１４の合成
［ＬＣＭＳ］：７４５．９
[Synthesis Example 22] Synthesis of compound Inv214
[LCMS]: 745.9
［合成例２３］化合物Ｉｎｖ２２３の合成
［ＬＣＭＳ］：８２２
[Synthesis Example 23] Synthesis of compound Inv223
[LCMS]: 822
［合成例２４］化合物Ｉｎｖ２２９の合成
［ＬＣＭＳ］：６２８．７
[Synthesis Example 24] Synthesis of compound Inv229
[LCMS]: 628.7
［合成例２５］化合物Ｉｎｖ２３８の合成
［ＬＣＭＳ］：７５２．９
[Synthesis Example 25] Synthesis of compound Inv238
[LCMS]: 752.9
［合成例２６］化合物Ｉｎｖ２４３の合成
［ＬＣＭＳ］：７３１．８
[Synthesis Example 26] Synthesis of compound Inv243
[LCMS]: 731.8
［合成例２７］化合物Ｉｎｖ２５２の合成
［ＬＣＭＳ］：８３５．９
[Synthesis Example 27] Synthesis of compound Inv252
[LCMS]: 835.9
［合成例２８］化合物Ｉｎｖ２５９の合成
［ＬＣＭＳ］：８０７．９
[Synthesis Example 28] Synthesis of compound Inv259
[LCMS]: 807.9
［合成例２９］化合物Ｉｎｖ２８２の合成
［ＬＣＭＳ］：６７８．７
[Synthesis Example 29] Synthesis of compound Inv282
[LCMS]: 678.7
［合成例３０］化合物Ｉｎｖ２８５の合成
［ＬＣＭＳ］：７８３．９
[Synthesis Example 30] Synthesis of compound Inv285
[LCMS]: 783.9
［実施例１～１２］緑色有機ＥＬ素子の作製
化合物Ｉｎｖ１～Ｉｎｖ２５２を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、以下の過程により緑色有機ＥＬ素子を作製した。
[Examples 1 to 12] Preparation of green organic EL device After high-purity sublimation purification of compounds Inv1 to Inv252 by a commonly known method, a green organic EL device was prepared by the following process.
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ Ｔｅｃｈ）に搬送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を搬送した。 First, a glass substrate coated with a thin film of ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1500 Å was ultrasonically cleaned with distilled water. After washing with distilled water, the substrate is ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, transferred to a UV OZONE washing machine (Power sonic405, Hwashin Tech), and then used with UV. Was washed for 5 minutes, and the substrate was transferred to a vacuum vapor deposition machine.
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／Ｉｎｖ１～Ｉｎｖ２５２のそれぞれの化合物＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して、有機ＥＬ素子を作製した。 On the ITO transparent electrode prepared in this way, each compound of m-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / Inv1 to Inv252 + 10% Ir (ppy) 3 (30 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 ( An organic EL device was produced by laminating in the order of 30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm).
ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＣＢＰ、およびＢＣＰの構造は、下記の通りである。
［比較例１］緑色有機ＥＬ素子の作製
発光層の形成時、発光ホスト物質として化合物Ｉｎｖ１の代わりにＣＢＰを用いることを除けば、実施例１と同様の過程で緑色有機ＥＬ素子を作製した。
[Comparative Example 1] Preparation of Green Organic EL Device A green organic EL device was manufactured in the same process as in Example 1 except that CBP was used instead of compound Inv1 as a light emitting host substance when the light emitting layer was formed.
［評価例１］
実施例１～１２および比較例１で作製したそれぞれの緑色有機ＥＬ素子について、電流密度（１０）ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧、電流効率および発光ピークを測定し、その結果を下記表１に示した。
[Evaluation example 1]
For each of the green organic EL devices manufactured in Examples 1 to 12 and Comparative Example 1, the drive voltage, current efficiency and emission peak at a current density (10) mA / cm 2 were measured, and the results are shown in Table 1 below. rice field.
前記表１に示すように、本発明に係る化合物Ｉｎｖ１～Ｉｎｖ２５２を緑色有機ＥＬ素子の発光層に用いた場合（実施例１～１２）、従来のＣＢＰを用いた緑色有機ＥＬ素子（比較例１）と比較すれば、効率および駆動電圧の面でより優れた性能を示すことが分かる。 As shown in Table 1, when the compounds Inv1 to Inv252 according to the present invention are used in the light emitting layer of the green organic EL device (Examples 1 to 12), the green organic EL device using the conventional CBP (Comparative Example 1). ), It can be seen that it shows better performance in terms of efficiency and drive voltage.
［実施例１３～１８］赤色有機ＥＬ素子の製造
化合物Ｉｎｖ４１～Ｉｎｖ２８２を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、以下の過程により赤色有機電界発光素子を作製した。
[Examples 13 to 18] Production of red organic EL device After high-purity sublimation purification of compounds Inv41 to Inv282 by a commonly known method, a red organic electroluminescent device was produced by the following process.
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ Ｔｅｃｈ）に搬送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を搬送した。 First, a glass substrate coated with a thin film of ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1500 Å was ultrasonically cleaned with distilled water. After washing with distilled water, the substrate is ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, transferred to a UV OZONE washing machine (Power sonic405, Hwashin Tech), and then used with UV. Was washed for 5 minutes, and the substrate was transferred to a vacuum vapor deposition machine.
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／Ｉｎｖ４１～Ｉｎｖ２８２の化合物＋１０％（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して、有機電界発光素子を作製した。 Compounds of m-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / Inv41 to Inv282 + 10% (piq) 2 Ir (acac) (300 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 on the ITO transparent electrode prepared in this way. An organic electroluminescent device was produced by laminating in the order of (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm).
［比較例２］
発光層の形成時、発光ホスト物質として化合物Ｉｎｖ４１の代わりにＣＢＰを用いることを除けば、前記実施例１３と同様の過程で赤色有機電界発光素子を作製した。
[Comparative Example 2]
A red organic electroluminescent device was produced in the same process as in Example 13 except that CBP was used instead of the compound Inv41 as the light emitting host substance when the light emitting layer was formed.
前記実施例１３～１８および比較例２で使用されたｍ－ＭＴＤＡＴＡ、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）、ＣＢＰ、およびＢＣＰの構造は、下記の通りである。
［評価例２］
実施例１３～１８および比較例２で作製したそれぞれの有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧および電流効率を測定し、その結果を下記表２に示した。
[Evaluation example 2]
The drive voltage and current efficiency at a current density of 10 mA / cm 2 were measured for each of the organic electroluminescent devices manufactured in Examples 13 to 18 and Comparative Example 2, and the results are shown in Table 2 below.
前記表２に示すように、本発明に係る化合物を赤色有機電界発光素子の発光層の材料として用いた場合（実施例１３～１８）、従来のＣＢＰを発光層の材料として用いた赤色有機電界発光素子（比較例２）と比較すれば、効率および駆動電圧の面で優れた性能を示すことが分かる。 As shown in Table 2, when the compound according to the present invention is used as the material of the light emitting layer of the red organic electroluminescent element (Examples 13 to 18), the red organic electroluminescence using the conventional CBP as the material of the light emitting layer. Compared with the light emitting element (Comparative Example 2), it can be seen that the performance is excellent in terms of efficiency and drive voltage.
［実施例１９～２４］青色有機電界発光素子の作製
化合物Ｉｎｖ１８～Ｉｎｖ２５９を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のように青色有機電界発光素子を作製した。
[Examples 19 to 24] Preparation of blue organic electroluminescent device After high-purity sublimation purification of compounds Inv18 to Inv259 by a commonly known method, a blue organic electroluminescent device was prepared as follows.
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ Ｔｅｃｈ）に搬送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を搬送した。 First, a glass substrate coated with a thin film of ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1500 Å was ultrasonically cleaned with distilled water. After washing with distilled water, the substrate is ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, transferred to a UV OZONE washing machine (Power sonic405, Hwashin Tech), and then used with UV. Was washed for 5 minutes, and the substrate was transferred to a vacuum vapor deposition machine.
前記のように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ＤＳ－２０５（（株）ドゥサン電子、８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ－４０５（（株）ドゥサン電子、３０ｎｍ）／Ｉｎｖ１８～Ｉｎｖ２５９の化合物（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して、有機電界発光素子を作製した。 On the ITO transparent electrode prepared as described above, DS-205 (Dusan Electronics Co., Ltd., 80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5% DS-405 (Dusan Electronics Co., Ltd., 30 nm) / Inv18 to Inv259. The compound (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) was laminated in this order to prepare an organic electroluminescent device.
［比較例３］青色有機電界発光素子の作製
電子輸送層物質として化合物Ｉｎｖ１８の代わりにＡｌｑ３を用いることを除けば、前記実施例１９と同様に行って、青色有機電界発光素子を作製した。
[Comparative Example 3] Preparation of Blue Organic Electroluminescent Device A blue organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 19 except that Alq3 was used instead of the compound Inv18 as the electron transport layer material.
［比較例４］青色有機電界発光素子の作製
電子輸送層物質として化合物Ｉｎｖ１８を用いないことを除けば、前記実施例１９と同様に行って、青色有機電界発光素子を作製した。
[Comparative Example 4] Preparation of Blue Organic Electroluminescent Device A blue organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 19 except that the compound Inv18 was not used as the electron transport layer material.
前記実施例１９～２４および比較例３、４で使用されたＮＰＢ、ＡＤＮ、およびＡｌｑ３の構造は、下記の通りである。
［評価例３］
実施例１９～２４および比較例３、４で作製したそれぞれの青色有機電界発光素子について、電流密度（１０）ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧、電流効率および発光ピークを測定し、その結果を下記表３に示した。
[Evaluation example 3]
For each of the blue organic electroluminescent elements manufactured in Examples 19 to 24 and Comparative Examples 3 and 4, the drive voltage, current efficiency and emission peak at a current density (10) mA / cm 2 were measured, and the results are shown in the table below. Shown in 3.
前記表３に示すように、本発明の化合物を電子輸送層に使用した青色有機電界発光素子（実施例１９～２４）は、従来のＡｌｑ３を電子輸送層に使用した青色有機電界発光素子（比較例３）および電子輸送層がない青色有機電界発光素子（比較例４）に比べて、駆動電圧、発光ピークおよび電流効率の面で優れた性能を示すことが分かった。 As shown in Table 3, the blue organic electroluminescent device (Examples 19 to 24) in which the compound of the present invention is used in the electron transport layer is a blue organic electroluminescent device in which the conventional Alq3 is used in the electron transport layer (comparative). It was found to exhibit superior performance in terms of drive voltage, emission peak and current efficiency as compared with Example 3) and a blue organic electroluminescent device without an electron transport layer (Comparative Example 4).
［実施例２５～３０］有機ＥＬ素子の製造
化合物Ｉｎｖ４８～Ｉｎｖ２８５を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のように青色有機電界発光素子を作製した。
[Examples 25 to 30] Production of Organic EL Device After high-purity sublimation purification of compounds Inv48 to Inv285 by a commonly known method, a blue organic electroluminescent device was produced as follows.
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ Ｔｅｃｈ）に搬送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を搬送した。 A glass substrate coated with a thin film having an ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1500 Å was ultrasonically cleaned with distilled water. After washing with distilled water, the substrate is ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, transferred to a UV OZONE washing machine (Power sonic405, Hwashin Tech), and then used with UV. Was washed for 5 minutes, and then the substrate was transferred to a vacuum distillation machine.
前記のように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／Ｉｎｖ４８～Ｉｎｖ２８５（８０ｎｍ）／ＤＳ－Ｈ５２２＋５％ＤＳ－５０１（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に有機ＥＬ素子を製造した。 On the ITO transparent electrode prepared as described above, m-MTDATA (60 nm) / Inv48 to Inv285 (80 nm) / DS-H522 + 5% DS-501 (300 nm) / BCP (10 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF ( Organic EL devices were manufactured in the order of 1 nm) / Al (200 nm).
素子の作製に使用されたＤＳ－Ｈ５２２およびＤＳ－５０１は（株）ドゥサン電子のＢＧ製品であり、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、ＣＢＰ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、およびＢＣＰの構造は、下記の通りである。
［比較例５］有機ＥＬ素子の作製
実施例２５において、正孔輸送層の形成時、正孔輸送層物質として用いられた化合物Ｉｎｖ４８の代わりにＮＰＢを正孔輸送層物質として用いたことを除けば、前記実施例２５と同様の方法で有機ＥＬ素子を製造した。使用されたＮＰＢの構造は、下記の通りである。
［評価例４］
実施例２５～３０、および比較例５でそれぞれ製造された有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧および電流効率を測定し、その結果を下記表４に示した。
[Evaluation example 4]
The drive voltage and current efficiency of the organic EL devices manufactured in Examples 25 to 30 and Comparative Example 5 were measured at a current density of 10 mA / cm 2 , and the results are shown in Table 4 below.
前記表４に示すように、本発明に係る化合物（Ｉｎｖ４８～Ｉｎｖ２８５）を正孔輸送層として用いた有機ＥＬ素子（実施例２５～３０でそれぞれ製造された有機ＥＬ素子）は、従来のＮＰＢを用いた有機ＥＬ素子（比較例５の有機ＥＬ素子）に比べて、電流効率および駆動電圧の面でより優れた性能を示すことが分かった。 As shown in Table 4, the organic EL device (organic EL device manufactured in Examples 25 to 30, respectively) using the compound (Inv48 to Inv285) according to the present invention as a hole transport layer is a conventional NPB. It was found that the organic EL element used (the organic EL element of Comparative Example 5) showed better performance in terms of current efficiency and drive voltage.
１０：陽極
２０：陰極
３０：有機層
３１：正孔輸送層
３２：発光層
３３：正孔輸送補助層
３４：電子輸送層
３５：電子輸送補助層
３６：電子注入層
３７：正孔注入層
10: Anode 20: Cathode 30: Organic layer 31: Hole transport layer 32: Light emitting layer 33: Hole transport auxiliary layer 34: Electron transport layer 35: Electron transport auxiliary layer 36: Electron injection layer 37: Hole injection layer
Claims (17)
Ｌ１は、単結合、Ｃ６～Ｃ１８のアリーレン基、および核原子数５～１８個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され；
Ａｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
Ｘ１とＸ２、Ｘ２とＸ３、Ｘ３とＸ４およびＸ４とＸ５のうちのいずれか１つは、下記化学式２および４で表される環と結合して縮合環を形成し；
ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０～４の整数であり；
Ｒ１、Ｒ２および下記化学式２および４で表される環と縮合環を形成しないＸ１～Ｘ５は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
Ｒ１、Ｒ２および下記化学式２および４で表される環と縮合環を形成しないＸ１～Ｘ５のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
点線は、前記化学式１ａに縮合がなされる部分を意味し；
ｐは、０～５の整数であり；
ｑは、０～４の整数であり；
Ｙ１は、Ｎ（Ｒ４）、Ｏ、Ｓ、またはＣ（Ｒ５）（Ｒ６）であり；
Ｒ３～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され、
前記Ｒ３～Ｒ６のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、およびアリールシリル基と、隣接する２個のＡｒ１が互いに結合して形成する芳香族環、非－芳香族縮合多環、芳香族ヘテロ環、および非－芳香族縮合ヘテロ多環は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。 The compound represented by the following chemical formula 1a:
L 1 is selected from the group consisting of a single bond, C 6 to C 18 arylene groups, and a heteroarylene group with 5 to 18 nuclear atoms;
Ar 1 is hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , alkynyl group of C 2 to C 40 , C 3 to C 40 . Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, aryl group with C 6 to C 60 , heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group with C 1 to C 40 , C 6 C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkyl silyl groups, C 6 to C 60 aryl silyl groups, C 1 to C 40 alkyl sulfonyl groups, C 6 to C 60 aryl sulfonyl groups, C 6 Arylphosphanyl groups from C 60 , mono or diarylphosphinyl groups from C 6 to C 60 , alkylcarbonyl groups from C 1 to C 40 , arylcarbonyl groups from C 6 to C 60 , and C 6 to C 60 . Selected from the group consisting of arylamine groups;
Any one of X 1 and X 2 , X 2 and X 3 , X 3 and X 4 and X 4 and X 5 is combined with the rings represented by the following chemical formulas 2 and 4 to form a fused ring. death;
m and n are independently integers from 0 to 4;
R 1 , R 2 and X 1 to X 5 that do not form a fused ring with the rings represented by the following chemical formulas 2 and 4 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, and C 1 to C, respectively. 40 alkyl groups, C 2 to C 40 alkenyl groups, C 2 to C 40 alkynyl groups, C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl groups, C 1 to C 40 alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to Arylsilyl groups of C60 , alkylsulfonyl groups of C1 to C40 , arylsulfonyl groups of C6 to C60 , arylphosphanyl groups of C6 to C60 , mono or diarylphosphinyls of C6 to C60 . Selected from the group consisting of groups, C 1 to C 40 alkyl carbonyl groups, C 6 to C 60 aryl carbonyl groups, and C 6 to C 60 aryl amine groups;
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy of X1 to X5 that do not form a fused ring with the rings represented by R1 , R2 and the following chemical formulas 2 and 4 Groups, cycloalkyl groups, heterocycloalkyl groups, arylamine groups, alkylsilyl groups, arylphosphanyl groups, mono- or diarylphosphinyl groups, and arylsilyl groups are independently debihydrogen, halogen, cyano groups, Nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , alkynyl group of C 2 to C 40 , aryl group of C 6 to C 60 , heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms. , C 6 to C 60 aryloxy groups, C 1 to C 40 alkyloxy groups, C 6 to C 60 arylamine groups, C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atoms hetero From cycloalkyl groups, alkylsilyl groups from C 1 to C 40 , arylphosphanyl groups from C 6 to C 60 , mono or diarylphosphinyl groups from C 6 to C 60 , and arylsilyl groups from C 6 to C 60 . When substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group and substituted with multiple substituents, they are the same or different from each other;
The dotted line means the portion where condensation is formed on the chemical formula 1a;
p is an integer from 0 to 5;
q is an integer from 0 to 4;
Y 1 is N (R 4 ), O, S, or C (R 5 ) (R 6 );
R 3 to R 6 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , and alkynyl group of C 2 to C 40 , respectively. , C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 nuclear atomic heteroaryl groups, C 1 to C 40 Alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylsulfonyl groups, C 6 to C 60 . Arylsulfonyl groups of, C6 to C60 arylphosphanyl groups, C6 to C60 mono or diarylphosphinyl groups, C1 to C40 alkylcarbonyl groups, C6 to C60 arylcarbonyl groups, And selected from the group consisting of arylamine groups of C 6 to C 60 .
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group , alkylsulfonyl of R3 to R6. An aromatic ring formed by bonding two adjacent Ar 1s to a group, an arylsulfonyl group, an arylphosphanyl group, a mono or diarylphosphinyl group, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, and an arylsilyl group. , Non-aromatic fused polycycles, aromatic heterocycles, and non-aromatic condensed heteropolycycles are independently dehydrovalent, halogen, cyano group, nitro group, alkyl groups of C 1 to C 40 , C. 2 to C 40 alkenyl groups, C 2 to C 40 alkynyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 heteroaryl groups with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 1 Alkyloxy group of ~ C 40 , arylamine group of C 6 ~ C 60 , cycloalkyl group of C 3 ~ C 40 , heterocycloalkyl group with 3 ~ 40 nuclear atoms, alkylsilyl group of C 1 ~ C 40 , C 1 to C 40 alkylsulfonyl groups, C 6 to C 60 aryl sulfonyl groups, C 6 to C 60 aryl phosphanyl groups, C 6 to C 60 mono or diaryl phosphinyl groups, C 1 to C Multiple substitutions, substituted or unsubstituted, with one or more substituents selected from the group consisting of 40 alkylcarbonyl groups, C6 to C60 arylcarbonyl groups, and C6 to C60 arylsilyl groups. When substituted with a group, they are the same or different from each other.
前記Ｌ１は、直接結合であるか、下記化学式Ａ－１～Ａ－６からなる群より選択されたリンカーであり、
＊は、結合がなされる部分を意味し、
前記Ａｒ１は、下記化学式Ｂ－４、Ｂ－５、及び下記化学式Ｃ－１～Ｃ－６のうちのいずれか１つで表される置換基であり、
＊は、結合がなされる部分を意味し、
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、下記化学式Ｄ－１～Ｄ－３のうちのいずれか１つであり、Ｒ ９ およびＲ １０ の少なくとも何れかは下記化学式Ｄ－３であり、
＊は、結合がなされる部分を意味し、
ｏは、０～４の整数であり；
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ１１およびＲ１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり、
Ｘ２とＸ３、及びＸ３とＸ４のうちのいずれか１つは、下記化学式３で表される環と結合して縮合環を形成し；
ｍおよびｎは、１であり；
Ｒ１およびＲ２は、水素であり、
下記化学式３で表される環と縮合環を形成しないＸ２及びＸ３は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールスルホニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルカルボニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールカルボニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
下記化学式３で表される環と縮合環を形成しないＸ２およびＸ３のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
点線は、前記化学式１ｂに縮合がなされる部分を意味し；
ｑは、１であり；
Ｙ２は、ＯまたはＳであり；
Ｒ３は水素である。 The compound represented by the following chemical formula 1b:
The L 1 is a direct bond or a linker selected from the group consisting of the following chemical formulas A-1 to A-6.
* Means the part where the bond is made.
Ar 1 is a substituent represented by any one of the following chemical formulas B-4 and B-5 and the following chemical formulas C-1 to C-6.
* Means the part where the bond is made.
R 9 and R 10 are independently one of the following chemical formulas D-1 to D-3, and at least one of R 9 and R 10 is the following chemical formula D-3.
* Means the part where the bond is made.
o is an integer from 0 to 4;
R 11 and R 12 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , and alkynyl group of C 2 to C 40 , respectively. , C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 nuclear atomic heteroaryl groups, C 1 to C 40 Alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 6 to C 60 arylphosphanyl groups, C 6 to C Selected from the group consisting of 60 mono or diallylphosphinyl groups, and C6 to C60 arylamine groups;
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, arylphos of R11 and R12 . The fanyl group, mono or diallylphosphinyl group, and arylsilyl group are independently heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C1 to C40 , alkenyl group of C2 to C40, respectively. Alkinyl groups C2 to C40 , aryl groups C6 to C60 , heteroaryl groups with 5 to 60 nuclear atoms, aryloxy groups C6 to C60 , alkyloxy groups C1 to C40 , An arylamine group of C 6 to C 60 , a cycloalkyl group of C 3 to C 40 , a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, an alkylsilyl group of C 1 to C 40 , an aryl of C 6 to C 60 . Substituentally substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a phosphanyl group, a mono or diarylphosphinyl group of C 6 to C 60 , and an arylsilyl group of C 6 to C 60 . When substituted with substituents, they are the same or different from each other,
Any one of X 2 and X 3 and X 3 and X 4 is bonded to the ring represented by the following chemical formula 3 to form a fused ring;
m and n are 1;
R 1 and R 2 are hydrogen and
X 2 and X 3 that do not form a fused ring with the ring represented by the following chemical formula 3 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 alkyl group, and C 2 to. C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl group, C 6 to C 60 aryl group, number of nuclear atoms 5 to 60 heteroaryl groups, C 1 to C 40 alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C Alkylsulfonyl groups from 1 to C40 , arylsulfonyl groups from C6 to C60 , arylphosphanyl groups from C6 to C60 , mono or diarylphosphinyl groups from C6 to C60 , and C1 to C40 . Selected from the group consisting of alkylcarbonyl groups, C6 to C60 arylcarbonyl groups, and C6 to C60 arylamine groups;
Alkyl group , alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocyclo of X2 and X3 that do not form a fused ring with the ring represented by the following chemical formula 3 . The alkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, arylphosphanyl group, mono or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are independently heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 . Alkyl group, C2 to C40 alkenyl group, C2 to C40 alkynyl group, C6 to C60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C6 to C60 aryl Oxy group, alkyloxy group of C 1 to C 40 , arylamine group of C 6 to C 60 , cycloalkyl group of C 3 to C 40 , heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C1 to C40 alkylboron groups, C6 to C60 arylboron groups, C6 to C60 arylphosphanyl groups, C6 to C60 mono or diarylphosphinyl groups , And one or more substituents selected from the group consisting of arylsilyl groups of C 6 to C 60 , and when substituted with multiple substituents, they are the same or different from each other;
The dotted line means the portion where the chemical formula 1b is condensed;
q is 1;
Y 2 is O or S;
R 3 is hydrogen.
ｐ、ｑ、ｍ、ｎ、Ｒ１～Ｒ３、Ｌ１およびＡｒ１は、請求項１で定義された通りである。 The compound according to claim 1, wherein the compound is represented by any one of the following chemical formulas 5 and 10.
p, q, m, n, R 1 to R 3 , L 1 and Ar 1 are as defined in claim 1.
＊は、結合がなされる部分を意味する。 The compound according to claim 1, wherein L 1 is a direct bond or a linker selected from the group consisting of the following chemical formulas A-1 to A-6.
* Means the part where the bond is made.
前記Ａｒ１のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、および核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる、請求項１に記載の化合物。 The Ar 1 is selected from the group consisting of an alkyl group of C 1 to C 40 , an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms.
The alkyl group, aryl group, and heteroaryl group of Ar 1 are independently an alkyl group of C 1 to C 40 , an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms. The compound according to claim 1, which is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other.
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｚ１～Ｚ５は、それぞれ独立に、ＮまたはＣ（Ｒ８）であり；
ｒは、０～４の整数であり；
Ｒ７は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し、前記Ｒ７が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり；
Ｒ８は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し、前記Ｒ８が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり；
前記Ｒ７およびＲ８のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。 The compound according to claim 1, wherein Ar 1 is a substituent represented by the following chemical formula 11 or 12.
* Means the part where the bond is made;
Z 1 to Z 5 are independently N or C (R 8 );
r is an integer from 0 to 4;
R 7 is hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , alkynyl group of C 2 to C 40 , C 3 to C 40 . Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, aryl group with C 6 to C 60 , heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group with C 1 to C 40 , C 6 Aryloxy groups of ~ C 60 , alkylsilyl groups of C 3 to C 40 , arylsilyl groups of C 6 to C 60 , arylphosphanyl groups of C 6 to C 60 , mono or diarylphosphini of C 6 to C 60 . Selected from the group consisting of a group consisting of an aryl group of C6 to C60 , or combined with an adjacent group to form a fused ring, and when there are a plurality of R7s , they are the same or different from each other. ;
R 8 is hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , alkynyl group of C 2 to C 40 , C 3 to C 40 . Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, aryl group with C 6 to C 60 , heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group with C 1 to C 40 , C 6 Aryloxy groups from C 60 , alkylsilyl groups from C 3 to C 40 , arylsilyl groups from C 6 to C 60 , aryl phosphanyl groups from C 6 to C 60 , mono or diaryl phosphinis from C 6 to C 60 . When selected from the group consisting of a ru group and an arylamine group of C 6 to C 60 , or combined with an adjacent group to form a fused ring, and the above R 8s are plural, they are the same or different from each other. ;
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, arylphos of R7 and R8. The fanyl group, mono or diallylphosphinyl group, and arylsilyl group are independently heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C1 to C40 , alkenyl group of C2 to C40, respectively. Alkinyl groups C2 to C40 , aryl groups C6 to C60 , heteroaryl groups with 5 to 60 nuclear atoms, aryloxy groups C6 to C60 , alkyloxy groups C1 to C40 , An arylamine group of C 6 to C 60 , a cycloalkyl group of C 3 to C 40 , a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, an alkylsilyl group of C 1 to C 40 , and an aryl of C 6 to C 60 . Substituentally substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a phosphanyl group, a mono or diarylphosphinyl group of C 6 to C 60 , and an arylsilyl group of C 6 to C 60 . When substituted with substituents in, they are the same or different from each other.
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ９およびＲ１０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり；
Ｚ１、Ｚ３およびＺ５は、請求項５で定義された通りである。 The compound according to claim 6, wherein the substituent represented by the chemical formula 11 is a substituent represented by the following chemical formula 13.
* Means the part where the bond is made;
R 9 and R 10 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , and alkynyl group of C 2 to C 40 , respectively. , C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 nuclear atomic heteroaryl groups, C 1 to C 40 Alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 6 to C 60 arylphosphanyl groups, C 6 to C Selected from the group consisting of 60 mono or diallylphosphinyl groups, and C6 to C60 arylamine groups;
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, arylphos of R9 and R10. The fanyl group, mono or diallylphosphinyl group, and arylsilyl group are independently heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C1 to C40 , alkenyl group of C2 to C40, respectively. Alkinyl groups C2 to C40 , aryl groups C6 to C60 , heteroaryl groups with 5 to 60 nuclear atoms, aryloxy groups C6 to C60 , alkyloxy groups C1 to C40 , An arylamine group of C 6 to C 60 , a cycloalkyl group of C 3 to C 40 , a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, an alkylsilyl group of C 1 to C 40 , and an aryl of C 6 to C 60 . Substituentally substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a phosphanyl group, a mono or diarylphosphinyl group of C 6 to C 60 , and an arylsilyl group of C 6 to C 60 . When substituted with substituents, they are the same or different from each other;
Z 1 , Z 3 and Z 5 are as defined in claim 5.
＊は、結合がなされる部分を意味し、
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ９およびＲ１０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。 The compound according to claim 6, wherein the substituent represented by the chemical formula 11 is a substituent represented by any one of the following chemical formulas B-1 to B-5.
* Means the part where the bond is made.
R 9 and R 10 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , and alkynyl group of C 2 to C 40 , respectively. , C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 nuclear atomic heteroaryl groups, C 1 to C 40 Alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 6 to C 60 arylphosphanyl groups, C 6 to C Selected from the group consisting of 60 mono or diallylphosphinyl groups, and C6 to C60 arylamine groups;
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, arylphos of R9 and R10. The fanyl group, mono or diallylphosphinyl group, and arylsilyl group are independently heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C1 to C40 , alkenyl group of C2 to C40, respectively. Alkinyl groups C2 to C40 , aryl groups C6 to C60 , heteroaryl groups with 5 to 60 nuclear atoms, aryloxy groups C6 to C60 , alkyloxy groups C1 to C40 , An arylamine group of C 6 to C 60 , a cycloalkyl group of C 3 to C 40 , a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, an alkylsilyl group of C 1 to C 40 , and an aryl of C 6 to C 60 . Substituentally substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a phosphanyl group, a mono or diarylphosphinyl group of C 6 to C 60 , and an arylsilyl group of C 6 to C 60 . When substituted with substituents in, they are the same or different from each other.
前記Ｒ９およびＲ１０のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、および核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる、請求項８に記載の化合物。 The R 9 and R 10 are independently selected from the group consisting of an alkyl group of C 1 to C 40 , an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms;
The alkyl groups, aryl groups, and heteroaryl groups of R 9 and R 10 are independently C 1 to C 40 alkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, and 5 to 60 nuclear atoms, respectively. The compound according to claim 8, wherein the compounds are substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl groups, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other.
＊は、結合がなされる部分を意味し、
ｏは、０～４の整数であり；
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択され；
前記Ｒ１１およびＲ１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。 The compound according to claim 1, wherein Ar 1 is a substituent represented by any one of the following chemical formulas C-1 to C-6.
* Means the part where the bond is made.
o is an integer from 0 to 4;
R 11 and R 12 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , and alkynyl group of C 2 to C 40 , respectively. , C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 nuclear atomic heteroaryl groups, C 1 to C 40 Alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 6 to C 60 arylphosphanyl groups, C 6 to C Selected from the group consisting of 60 mono or diallylphosphinyl groups, and C6 to C60 arylamine groups;
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, arylphos of R11 and R12 . The fanyl group, mono or diallylphosphinyl group, and arylsilyl group are independently heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C1 to C40 , alkenyl group of C2 to C40, respectively. Alkinyl groups C2 to C40 , aryl groups C6 to C60 , heteroaryl groups with 5 to 60 nuclear atoms, aryloxy groups C6 to C60 , alkyloxy groups C1 to C40 , An arylamine group of C 6 to C 60 , a cycloalkyl group of C 3 to C 40 , a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, an alkylsilyl group of C 1 to C 40 , and an aryl of C 6 to C 60 . Substituentally substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a phosphanyl group, a mono or diarylphosphinyl group of C 6 to C 60 , and an arylsilyl group of C 6 to C 60 . When substituted with substituents in, they are the same or different from each other.
前記Ｒ１２のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、および核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる、請求項１０に記載の化合物。 The R 12 is selected from the group consisting of an alkyl group of C 1 to C 40 , an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms;
The alkyl group, aryl group, and heteroaryl group of R12 are independently an alkyl group of C 1 to C 40 , an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms. The compound according to claim 10, wherein the compounds are substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other.
＊は、結合がなされる部分を意味し；
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成し；
前記Ｒ１３およびＲ１４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびＣ６～Ｃ６０のアリールシリル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。 The compound according to claim 1, wherein Ar 1 is a substituent represented by the following chemical formula 14.
* Means the part where the bond is made;
R 13 and R 14 are independently hydrogen, dehydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C 1 to C 40 , alkenyl group of C 2 to C 40 , and alkynyl group of C 2 to C 40 , respectively. , C 3 to C 40 cycloalkyl groups, 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 nuclear atomic heteroaryl groups, C 1 to C 40 Alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C 3 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 6 to C 60 arylphosphanyl groups, C 6 to C Selected from the group consisting of 60 mono or diallylphosphinyl groups and arylamine groups of C6 to C60 , or combined with adjacent groups to form a fused ring;
Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, arylphos of R13 and R14. The fanyl group, mono or diallylphosphinyl group, and arylsilyl group are independently heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of C1 to C40 , alkenyl group of C2 to C40, respectively. Alkinyl groups C2 to C40 , aryl groups C6 to C60 , heteroaryl groups with 5 to 60 nuclear atoms, aryloxy groups C6 to C60 , alkyloxy groups C1 to C40 , An arylamine group of C 6 to C 60 , a cycloalkyl group of C 3 to C 40 , a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, an alkylsilyl group of C 1 to C 40 , and an aryl of C 6 to C 60 . Substituentally substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a phosphanyl group, a mono or diarylphosphinyl group of C 6 to C 60 , and an arylsilyl group of C 6 to C 60 . When substituted with substituents in, they are the same or different from each other.
前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、請求項１に記載の化学式１ａで表される化合物または請求項２に記載の化学式１ｂで表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 An organic electroluminescent device comprising (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic layers interposed between the anode and the cathode.
At least one of the one or more organic layers contains the compound represented by the chemical formula 1a according to claim 1 or the compound represented by the chemical formula 1b according to claim 2. Electric field light emitting element.
The organic layer comprises one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole transport auxiliary layer, an electron transport layer, an electron transport auxiliary layer, and a light emitting layer. 16. The organic electroluminescent device according to 16.
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