KR20150074603A - Fluorene-based compound and organic light emitting device using the same - Google Patents

Fluorene-based compound and organic light emitting device using the same Download PDF

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KR20150074603A
KR20150074603A KR1020130162528A KR20130162528A KR20150074603A KR 20150074603 A KR20150074603 A KR 20150074603A KR 1020130162528 A KR1020130162528 A KR 1020130162528A KR 20130162528 A KR20130162528 A KR 20130162528A KR 20150074603 A KR20150074603 A KR 20150074603A
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이준아
정수진
김동준
이현식
음성진
이주동
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희성소재 (주)
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Abstract

The present invention relates to a fluorene-based compound and an organic light emitting device including the same. In chemical formula 1, if X is O, S, NR_(16), or CR_(17)R_(18), and X is O, S, or CR_(17)R_(18), at least one from R_11 to R_14 is -(L_2)p-ET, and, if X is NR_(16), at least one from R_(11)-R_(14) and R_(16) is -(L2)p-ET. ET is an electron transporting group, and L_1 and L_2 are the same or different, and are, respectively, C_6 to C_(60) monocyclic/polycyclic substituted/unsubstituted arylene, or C_2 to C_(60) monocyclic/polycyclic substituted/unsubstituted heteroarylene, and n and p are respectively integers of 0 to 3. If n is equal to or more than 2, L1 is same or different, and if p is equal to or more than 2, L_2 is the same or different.

Description

플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자{FLUORENE-BASED COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME}FIELD OF THE INVENTION [0001] The present invention relates to a fluorene-based compound and an organic light-

본 발명은 신규한 플루오렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel fluorene compound and an organic light emitting device comprising the same.

전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. An electroluminescent device is one type of self-luminous display device, and has advantages of wide viewing angle, excellent contrast, and high response speed.

유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다. The organic light emitting device has a structure in which an organic thin film is disposed between two electrodes. When a voltage is applied to the organic light emitting device having such a structure, electrons and holes injected from the two electrodes couple to each other in the organic thin film and form a pair, which then extinguishes and emits light. The organic thin film may be composed of a single layer or a multilayer, if necessary.

유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.The material of the organic thin film may have a light emitting function as needed. For example, as the organic thin film material, a compound capable of forming a light emitting layer by itself may be used, or a compound capable of serving as a host or a dopant of a host-dopant light emitting layer may be used. In addition, as the material of the organic thin film, a compound capable of performing a role such as hole injection, hole transport, electron blocking, hole blocking, electron transport or electron injection may be used.

유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. In order to improve the performance, life or efficiency of an organic light emitting device, development of materials for organic thin films is continuously required.

본 발명은 신규한 플루오렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다. The present invention provides a novel fluorene compound and an organic light emitting device comprising the same.

본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다:The present invention provides compounds of formula 1:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,

X는 O, S, NR16 또는 CR17R18이고, X is O, S, NR 16 or CR 17 R 18,

X가 O, S 또는 CR17R18인 경우, R11 내지 R14 중 적어도 하나가 -(L2)p-ET이며, When X is O, S, or a CR 17 R 18, R 11 to R 14 is at least one - and (L 2) p-ET,

X가 NR16인 경우, R11 내지 R14 및 R16 중 적어도 하나가 -(L2)p-ET이고,When X is NR < 16 & gt ;, R < 11 & And (L 2) p-ET, - to R 14, and R is at least one of the 16

ET는 전자수송성기이며, ET is an electron transporting group,

L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,L 1 and L 2 are the same or different and are each independently a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted arylene; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroarylene,

n 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, n이 2 이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하며, p가 2 이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하고,n and p are each independently an integer of 0 to 3; when n is 2 or more, L 1 are the same or different, and when p is 2 or more, L 2 are the same or different from each other,

R11 내지 R14 및 R16 중 -(L2)p-ET가 아닌 기, R1 내지 R9 및 R15, R17 및 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고, R 11 Of to R 14 and R 16 - (L 2) p -ET group other than, R 1 to R 9 and R 15, R 17 and R 18 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 1 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl; C 2 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkenyl; C 2 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkynyl; C 1 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkoxy; C 6 to C 60 straight or branched chain substituted or unsubstituted aryloxy; C 3 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted cycloalkyl; A C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heterocycloalkyl; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl; C 1 to C 20 substituted or unsubstituted alkylamines; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted arylamine; And a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl amine,

m은 1 내지 3의 정수이고, m이 2 이상인 경우 R15는 서로 같거나 상이하다. m is an integer of 1 to 3, and when m is 2 or more, R < 15 >

또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.Also, the present invention provides an organic light emitting device comprising a cathode, a cathode, and at least one organic layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic layers includes the compound of the above formula .

본 명세서에 기재된 화합물은 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자의 발광 호스트, 구체적으로 인광 호스트 재료로서 사용될 수 있다. The compound described in this specification can be used as an organic layer material of an organic light emitting device. The compound can act as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, an electron injecting material, and the like in an organic light emitting device. The compound of Formula 1 according to one embodiment can be used as a light emitting host of an organic light emitting device, specifically, as a phosphorescent host material.

도 1 내지 3은 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층순서를 예시한 것이다.FIGS. 1 to 3 illustrate a stacking order of electrodes and organic layers of an organic light emitting diode according to embodiments of the present invention.

이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 명세서에 기재된 화합물은 상기 화학식 1로 표시될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 상기와 같은 코어 구조 및 치환기의 구조적 특징에 의하여 유기발광소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다. The compounds described in this specification can be represented by the above formula (1). Specifically, the compound of Formula 1 may be used as an organic material layer material of an organic light emitting diode according to the structural features of the core structure and the substituent.

본 명세서에 있어서, “치환 또는 비치환”이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; C1 내지 C20의 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 상기 추가의 치환기들은 추가로 더 치환될 수도 있다. As used herein, "substituted or unsubstituted" means a straight or branched chain alkyl of C 1 to C 60 ; C 2 to C 60 straight or branched chain alkenyl; C 2 to C 60 linear or branched alkynyl; C 1 to C 60 straight or branched chain alkoxy; C 6 to C 60 straight or branched chain aryloxy; C 3 to C 60 monocyclic or polycyclic cycloalkyl; A C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic heterocycloalkyl; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic aryl; C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic heteroaryl; C 1 to C 20 alkylamines; A C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic arylamine; And monocyclic or polycyclic heteroarylamines of C 2 to C 60. The term " substituted or unsubstituted " The additional substituents may be further substituted.

본 명세서에 있어서, 알킬은 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알킬의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. In the present specification, alkyl includes straight or branched chain having 1 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The carbon number of the alkyl may be 1 to 60, specifically 1 to 40, more specifically 1 to 20.

본 명세서에 있어서, 알케닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알케닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. In the present specification, alkenyl includes straight or branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The carbon number of the alkenyl may be 2 to 60, specifically 2 to 40, more specifically, 2 to 20.

본 명세서에 있어서, 알키닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알키닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. In the present specification, alkynyl includes a straight chain or a branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The carbon number of the alkynyl may be 2 to 60, specifically 2 to 40, more specifically, 2 to 20.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬은 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 시클로알킬의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. In the present specification, the cycloalkyl includes monocyclic or polycyclic rings having 3 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic ring means a group in which cycloalkyl is directly connected to another ring group or condensed. Here, the other ring group may be a cycloalkyl group, but may be other ring groups such as heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, and the like. The carbon number of the cycloalkyl may be 3 to 60, specifically 3 to 40, more particularly 5 to 20.

본 명세서에 있어서, 헤테로시클로알킬은 헤테로원자로서 O, S, Se, N 또는 Si을 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 헤테로시클로알킬의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다. In the present specification, heterocycloalkyl includes O, S, Se, N or Si as a heteroatom and includes monocyclic or polycyclic rings having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic ring means a group in which heterocycloalkyl is directly connected to another ring group or condensed. Here, the other ring group may be heterocycloalkyl, but may be other ring groups such as cycloalkyl, aryl, heteroaryl, and the like. The heterocycloalkyl may have from 2 to 60 carbon atoms, specifically from 2 to 40, more specifically from 3 to 20 carbon atoms.

본 명세서에 있어서, 아릴은 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 아릴은 스피로기를 포함한다. 아릴의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 아릴의 구체적인 예로는 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데닐, 아세나프틸레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, aryl includes monocyclic or polycyclic rings having 6 to 60 carbon atoms and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic ring means a group in which aryl is directly connected to another ring group or condensed. Here, the other ring group may be aryl, but may be other ring groups such as cycloalkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl and the like. Aryl includes a spiro group. The carbon number of the aryl may be 6 to 60, specifically 6 to 40, more specifically 6 to 25. Specific examples of aryl include phenyl, biphenyl, triphenyl, naphthyl, anthryl, klycenyl, phenanthrenyl, perylenyl, fluoranthenyl, triphenylenyl, phenalenyl, pyrenyl, tetracenyl, pentacenyl, But are not limited to, fluorenyl, indenyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, benzofluorenyl, spirobrifluorenyl, and condensed rings thereof.

본 명세서에 있어서, 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, 탄소수 15 내지 60일 수 있다. 예컨대, 스피로기는 플루오렌기에 2,3-디하이드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다. 구체적으로, 스피로기는 하기 구조식의 기를 포함한다. In the present specification, the spiro group is a group including a spiro structure and may have from 15 to 60 carbon atoms. For example, a spiro group may include a structure in which a 2,3-dihydro-1H-indene group or a cyclohexane group is spiro-bonded to a fluorene group. Specifically, the spiro group includes groups of the following structural formulas.

Figure pat00002
Figure pat00002

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 헤테로원자로서 S, O, Se, N 또는 Si을 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로아릴이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴 등일 수도 있다. 헤테로아릴의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 헤테로아릴의 구체적인 예로는 피리딜, 피롤릴, 피리미딜, 피리다지닐, 푸라닐, 티오펜기, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 나프티리딜, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 인돌릴, 인돌리지닐, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페나지닐, 디벤조실롤, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐, 페녹사지닐, 페난트리딜 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. As used herein, heteroaryl includes S, O, Se, N or Si as a heteroatom and includes monocyclic or polycyclic rings having 2 to 60 carbon atoms, which may be further substituted by other substituents. Herein, the term "polycyclic" means a heteroaryl group directly bonded to another ring group or condensed therewith. Here, the other ring group may be heteroaryl, but may be other ring groups such as cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, and the like. The heteroaryl may have 2 to 60 carbon atoms, specifically 2 to 40, more specifically 3 to 25 carbon atoms. Specific examples of heteroaryl include pyridyl, pyrrolyl, pyrimidyl, pyridazinyl, furanyl, thiophene, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, Thiazolyl, thiazolyl, pyrazinyl, thiopyranyl, diazinyl, oxazinyl, thiazinyl, dioxinyl, triazinyl, tetrazinyl, quinolyl, iso Or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the compound is selected from the group consisting of quinolyl, quinazolinyl, quinazolinyl, isoquinazolinyl, naphthyridyl, acridinyl, phenanthridinyl, imidazopyridinyl, diazanaphthalenyl, triazainden, indolyl, indolizinyl, A benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a dibenzofuran group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a phenazinyl group, a dibenzosilyl group, a spirobi (Dibenzoylsilyl), dihydrophenazinyl, phenoxazinyl, phenanthridyl and the like Although the condensation of the ring, and thus are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴렌 및 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 각각 전술한 아릴 및 헤테로아릴의 설명이 적용될 수 있다.In this specification, the description of the above-mentioned aryl and heteroaryl, respectively, except that arylene and heteroarylene are divalent, can be applied.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시된다. According to one embodiment of the present invention, the formula (1) is represented by any one of the following formulas (2) to (5).

[화학식 2](2)

Figure pat00003
Figure pat00003

[화학식 3](3)

Figure pat00004
Figure pat00004

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00005
Figure pat00005

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00006
Figure pat00006

화학식 2 내지 5에 있어서, R1 내지 R9, R11 내지 R18, L1, L2, n, m, L1, 및 L2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. In formulas (2) to (5), R 1 to R 9 , R 11 to R 18 , L 1 , L 2 , n, m, L 1 and L 2 are as defined in formula (1).

본 발명의 일 실시상태에 따르면, ET는 헤테로원자로서 O, S, N 또는 Si를 포함하고, 치환되는 비치환된 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴이다. According to one embodiment of the present invention, ET is an unsubstituted C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic heteroaryl which contains O, S, N or Si as a heteroatom and is substituted.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, ET는 헤테로원자로서 O, S 또는 N을 포함하고, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴이다. According to one embodiment of the present invention, ET is a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic heteroaryl containing O, S or N as a heteroatom.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, ET는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴, 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환 또는 비치환되고, 헤테로원자로서 O, S 또는 N을 포함하는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴이다. According to one embodiment of the present invention, ET is selected from the group consisting of C 1 to C 60 linear or branched alkyl, C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic aryl, or C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic heteroaryl Substituted or unsubstituted C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic heteroaryl containing O, S or N as a hetero atom.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, ET는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴, 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환 또는 비치환되고, 헤테로원자로서 N을 포함하는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴이다. According to one embodiment of the present invention, ET is selected from the group consisting of C 1 to C 60 linear or branched alkyl, C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic aryl, or C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic heteroaryl Substituted or unsubstituted C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic heteroaryl containing N as a hetero atom.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, ET는 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 이미다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 디벤조푸란기, 또는 디벤조티오펜기이며, 이들은 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환 또는 비치환될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, ET is pyridyl, pyrimidyl, triazinyl, imidazolyl, benzimidazolyl, dibenzofurane group, or dibenzothiophene group, and these are C 1 to C 60 straight chain Or a branched or unbranched alkyl, a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic aryl, or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, ET는 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 이미다졸릴, 또는 벤즈이미다졸릴이며, 이들은 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환 또는 비치환될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, ET is pyridyl, pyrimidyl, triazinyl, imidazolyl, or benzimidazolyl, which may be straight or branched chain alkyl of C 1 to C 60 , C 6 to C 60 Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다. According to one embodiment of the present invention, R 1 is a C 1 to C 60 straight or branched chain substituted or unsubstituted alkyl; Or a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다. According to one embodiment of the present invention, R 1 is a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 C6 내지 C30의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다. According to one embodiment of the present invention, R 1 is a C 6 to C 30 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환 페닐, 치환 또는 비치환 나프틸이며, 이들은 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴로 치환될 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present invention, R 1 is substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted ring, and naphthyl, all of which are C 1 to substituted or unsubstituted alkyl, a straight or branched-chain C 60; Or a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 페닐 또는 나프틸이다.According to one embodiment of the present invention, R < 1 > is phenyl or naphthyl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 각각 독립적으로 C6 내지 C30의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 C2 내지 C30의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다. According to one embodiment of the present invention, L 1 and L 2 are each independently a C 6 to C 30 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted arylene; Or a C 2 to C 30 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroarylene.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 각각 독립적으로 C6 내지 C30의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다. According to one embodiment of the present invention, L 1 and L 2 are each independently a C 6 to C 30 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted arylene.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌이다. According to one embodiment of the present invention, L 1 and L 2 are each independently substituted or unsubstituted phenylene.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 페닐렌이다. According to one embodiment of the present invention, L 1 and L 2 are phenylene.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, n은 0 또는 1이다. According to one embodiment of the present invention, n is 0 or 1.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, p는 0 또는 1이다. According to one embodiment of the present invention, p is 0 or 1.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 O, S 또는 CR17R18이고, R11 내지 R14 중 하나가 -(L2)p-ET이다. According to one embodiment of the present invention, X is O, S or CR 17 R 18 , and one of R 11 to R 14 is - (L 2 ) p-ET.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 CR17R18이고, R17 및 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다. According to an exemplary embodiment of the present invention, X is CR 17 R 18 and, R 17 and R 18 are the same as or different from each other, each independently represent a C 1 to a substituted or unsubstituted alkyl, a straight or branched-chain C 60; Or a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 CR17R18이고, R17 및 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; 또는 C6 내지 C20의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다. According to an exemplary embodiment of the present invention, X is CR 17 R 18 and, R 17 and R 18 are the same as or different from each other, each independently represent a C 1 to a substituted or unsubstituted alkyl, a straight or branched-chain C 20; Or a C 6 to C 20 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 CR17R18이고, R17 및 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; 치환 또는 비치환된 페닐; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸이다. According to an exemplary embodiment of the present invention, X is CR 17 R 18 and, R 17 and R 18 are the same as or different from each other, each independently represent a C 1 to a substituted or unsubstituted alkyl of straight or branched chain C 6; Substituted or unsubstituted phenyl; Or substituted or unsubstituted naphthyl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 CR17R18이고, R17 및 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸 또는 페닐이다. According to an exemplary embodiment of the present invention, the X is CR 17 and R 18, R 17 and R 18 are the same as or different from each other, and each independently represent a methyl or phenyl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 CR17R18이고, R17 및 R18은 메틸이다. According to an exemplary embodiment of the present invention, X is CR 17 R 18, R 17 and R 18 is methyl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 CR17R18이고, R17 및 R18은 페닐이다. According to an exemplary embodiment of the present invention, the X is CR 17 and R 18, R 17 and R 18 is phenyl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 NR16이고, R11 내지 R14 및 R16 중 하나가 -(L2)p-ET이다. According to an exemplary embodiment of the present invention, X is NR 16, R 11 And one of R 14 and R 16 is - (L 2 ) p-ET.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 NR16이고, R11 내지 R14 중 하나가 -(L2)p-ET이고, R16은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이다. According to an exemplary embodiment of the present invention, X is NR 16, R 11 Wherein one of R 14 to R 14 is - (L 2 ) p-ET and R 16 is a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 NR16이고, R11 내지 R14 중 하나가 -(L2)p-ET이고, 나머지는 수소이며, R16은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이다. According to an exemplary embodiment of the present invention, X is NR 16, R 11 And one of R 14 is - (L 2 ) p-ET and the other is hydrogen and R 16 is a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 NR16이고, R11 내지 R14 중 하나가 -(L2)p-ET이고, 나머지는 수소이며, R16은 페닐, 나프틸, 바이페닐, 터페닐, 또는 트리페닐릴이다. According to an exemplary embodiment of the present invention, X is NR 16, R 11 Wherein one of R 14 to R 14 is - (L 2 ) p-ET and the others are hydrogen and R 16 is phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, or triphenyl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 NR16이고, R16이 -(L2)p-ET이고, p는 0 내지 3의 정수이다. According to one embodiment of the present invention, X is NR 16 , R 16 is - (L 2 ) p-ET, and p is an integer from 0 to 3.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 NR16이고, R16이 -(L2)p-ET이고, p는 1이다. According to one embodiment of the present invention, X is NR 16 , R 16 is - (L 2 ) p-ET, and p is 1.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 NR16이고, R16이 -(L2)p-ET이고, R11 내지 R14은 수소; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이다. According to one embodiment of the present invention, when X is NR 16 , R 16 is - (L 2 ) p-ET and R 11 R 14 is hydrogen; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 NR16이고, R16이 -(L2)p-ET이고, R11 내지 R14 중 적어도 하나가 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이고, 나머지는 수소이다. According to one embodiment of the present invention, when X is NR 16 , R 16 is - (L 2 ) p-ET and R 11 Wherein at least one of R < 14 > is a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl, the rest being hydrogen.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, X가 NR16이고, R11 내지 R14 중 하나와 R16이 -(L2)p-ET이고, 나머지는 수소; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이다. According to an exemplary embodiment of the present invention, X is NR 16, R 11 R 14 to R 16 and one of these - and (L 2) p-ET, the rest is hydrogen; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2 내지 R9 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이다.According to one embodiment of the present invention, R 2 to R 9 and R 15 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 1 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2 내지 R9 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다.According to one embodiment of the present invention, R 2 to R 9 and R 15 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; C 1 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl; Or a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2 내지 R9 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬이다.According to one embodiment of the present invention, R 2 to R 9 and R 15 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a straight or branched chain substituted or unsubstituted alkyl of C 1 to C 60 .

본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2 내지 R9 및 R15는 수소이다.According to one embodiment of the present invention, R 2 to R 9 and R 15 are hydrogen.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식들 중에서 선택될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the formula (1) may be selected from the following formulas.

Figure pat00007
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전술한 화합물들은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 후술하는 제조예들에서는 대표적인 예시들을 기재하지만, 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다. 필요에 따라 나머지 위치의 치환기의 종류 또는 위치를 변경하는 것은 당업자가 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 이용하여 수행할 수 있다. The above-mentioned compounds can be produced on the basis of the preparation examples described later. Exemplary examples are described below in the preparation examples, but substituents can be added or removed as needed, and the position of the substituent can be changed. In addition, based on techniques known in the art, starting materials, reactants, reaction conditions, and the like can be changed. The type or position of the substituent at the remaining positions may be changed as required by those skilled in the art using techniques known in the art.

본 발명의 또 하나의 실시상태는 전술한 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 구체적으로, 본 발명에 따른 유기발광소자는 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. Another embodiment of the present invention provides an organic light emitting device comprising the compound of Formula 1 described above. Specifically, the organic light emitting device according to the present invention includes a cathode, a cathode, and one or more organic layers provided between the anode and the cathode, and at least one of the organic layers includes the compound of Formula 1.

도 1 내지 3에 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 발명의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기발광소자의 구조가 본 발명에도 적용될 수 있다. FIGS. 1 to 3 illustrate the stacking process of the electrodes and organic layers of the organic light emitting diode according to the embodiments of the present invention. However, the scope of the present invention is not intended to be limited by these drawings, and the structure of the organic light emitting device known in the art can be applied to the present invention.

도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 구현될 수도 있다. 1, an organic light emitting device in which an anode 200, an organic layer 300, and a cathode 400 are sequentially stacked on a substrate 100 is shown. However, the present invention is not limited to such a structure, and an organic light emitting device in which a cathode, an organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate may be implemented as shown in FIG.

도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기발광소자는 정공주입층(301), 정공수송층(302), 발광층(303), 전자수송층(304) 및 전자주입층(305)를 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층구조에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다. FIG. 3 illustrates the case where the organic material layer is a multilayer. 3 includes a hole injection layer 301, a hole transport layer 302, a light emitting layer 303, an electron transport layer 304, and an electron injection layer 305. However, the scope of the present invention is not limited by such a laminated structure, and other layers other than the light emitting layer may be omitted as necessary, and other necessary functional layers may be added.

본 발명에 따른 유기발광소자는 유기물층 중 1층 이상에 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer contains the compound of Formula 1.

상기 화학식 1의 화합물은 단독으로 유기발광소자의 유기물층 중 1층 이상을 구성할 수 있다. 그러나, 필요에 따라 다른 물질과 혼합하여 유기물층을 구성할 수도 있다. The compound of formula (I) may constitute one or more layers of the organic material layer of the organic light emitting diode. However, if necessary, the organic material layer may be formed by mixing with other materials.

상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등으로 사용될 수 있다. 한 예로서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자의 발광층 재료, 구체적으로 인광 호스트 재료로서 사용될 수 있다. The compound of Formula 1 may be used as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, and an electron injecting material in an organic light emitting device. As an example, the compound of Formula 1 may be used as a light emitting layer material of an organic light emitting device, specifically, a phosphorescent host material.

본 발명에 따른 유기발광소자에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다. In the organic light emitting device according to the present invention, materials other than the compound of Formula 1 are exemplified below, but they are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the present invention. Materials known in the art Can be replaced.

양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. As the cathode material, materials having a relatively large work function can be used, and a transparent conductive oxide, a metal, or a conductive polymer can be used.

음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. As the cathode material, materials having relatively low work functions can be used, and metals, metal oxides, conductive polymers, and the like can be used.

정공주입재료로는 공지된 정공주입재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid: 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxy티오펜e)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate):폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있다.As the hole injecting material, a known hole injecting material may be used. For example, a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine disclosed in U.S. Patent No. 4,356,429 or a compound described in Advanced Material, 6, p. 677 (1994) PANDOT / PSS (Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid), which is a soluble conductive polymer such as TCA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 4-ethylenedioxy thiophene / poly (4-styrenesulfonate) / poly (4-styrenesulfonate) / Pani / CSA (polyaniline / camphor sulfonic acid / poly Sulfonic acid) or PANI / PSS (polyaniline / poly (4-styrene-sulfonate): polyaniline / poly (4-styrenesulfonate)).

정공수송재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다. As the hole transporting material, a pyrazoline derivative, an arylamine derivative, a stilbene derivative, a triphenyldiamine derivative, or the like may be used, and a low molecular weight or a high molecular weight material may be used.

전자수송재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다. Examples of the electron transporting material include oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and derivatives thereof, benzoquinone and derivatives thereof, naphthoquinone and derivatives thereof, anthraquinone and derivatives thereof, tetracyanoanthraquinodimethane and derivatives thereof, Derivatives thereof, diphenyldicyanoethylene and derivatives thereof, diphenoquinone derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and derivatives thereof, and the like may be used as well as low molecular weight materials and high molecular weight materials.

전자주입재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. As the electron injecting material, for example, LiF is typically used in the art, but the present invention is not limited thereto.

발광재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우 2 이상의 발광재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 발광재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수 도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다. As the light emitting material, red, green or blue light emitting materials may be used, and if necessary, two or more light emitting materials may be mixed and used. Further, a fluorescent material may be used as a light emitting material, but it may be used as a phosphorescent material. As the light emitting material, a material which emits light by coupling holes and electrons respectively injected from the anode and the cathode may be used. However, materials in which both the host material and the dopant material participate in light emission may also be used.

본 발명에 따른 화합물이 인광 호스트 재료로서 사용되는 경우, 함께 사용되는 인광 도펀트 재료로는 당기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다. When the compound according to the present invention is used as a phosphorescent host material, phosphorescent dopant materials used together can be those known in the art.

예컨대, LL'MX, LL'L"M, LMXX', L2MX 및 L3M로 표시되는 인광 도펀트 재료를 사용할 수 있으나, 이들 예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.For example, phosphorescent dopant materials represented by LL'MX, LL'L "M, LMXX ', L 2 MX and L 3 M can be used, but the scope of the present invention is not limited by these examples.

여기서, L, L', L", X 및 X'는 서로 상이한 2좌 배위자이고, M은 8 면상 착체를 형성하는 금속이다. Here, L, L ', L ", X and X' are two different left ligands and M is a metal forming an octahedral complex.

M은 이리듐, 백금, 오스뮴 등이 될 수 있다. M may be iridium, platinum, osmium, and the like.

L은 sp2 탄소 및 헤테로 원자에 의하여 M에 배위되는 음이온성 2좌 배위자이고, X는 전자 또는 정공을 트랩하는 기능을 할 수 있다. L의 비한정적인 예로는 2-(1-나프틸)벤조옥사졸, (2-페닐벤조옥사졸), (2-페닐벤조티아졸), (2-페닐벤조티아졸), (7,8-벤조퀴놀린), (티오펜기피리진), 페닐피리딘, 벤조티오펜기피리진, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티오펜기피리진, 톨릴피리딘 등이 있다. X의 비한정적인 예로는 아세틸아세토네이트(acac), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 피콜리네이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 등이 있다. L is sp 2 An anionic bidentate ligand that is coordinated to M by carbon and hetero atoms, and X can function to trap electrons or holes. Non-limiting examples of L include 2- (1-naphthyl) benzoxazole, (2-phenylbenzoxazole), (2-phenylbenzothiazole), (2-phenylbenzothiazole) -Benzoquinoline), (thiophene-pyrimidine), phenylpyridine, benzothiophene-pyrazine, 3-methoxy-2-phenylpyridine, thiophenepyridine and tolylpyridine. Non-limiting examples of X include acetylacetonate (acac), hexafluoroacetylacetonate, salicylidene, picolinate, 8-hydroxyquinolinate, and the like.

더욱 구체적인 예를 하기에 표시하나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다. More specific examples are shown below, but are not limited to these examples.

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이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. However, the present invention is not intended to limit the scope of the present invention.

[제조예 1] 화합물 1의 제조[Preparation Example 1 ] Preparation of Compound 1

Figure pat00021
Figure pat00021

화합물 compound 3-13-1 의 제조Manufacturing

9-페닐-9H-플루오렌-9-올 400mg(1.5mmol), 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 499mg(1.5mmol)을 MC에 녹인 후 상온에서 교반하였다. Eaton's reagent 0.1ml(1.2mmol)을 질소 충전(nitrogen charge) 아래 천천히 전가시킨 후 4시간 상온에서 교반시켰다. 반응 완료 후 MC, H2O(NaHCO3 saturated)로 추출하였다. 유기층을 무수 소디움 설페이트로 건조하여 여과하고, 용매를 다시 감압증류하여 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 분리 및 정제하여 목적화합물 3-1을 590mg(70%)을 얻었다.400 mg (1.5 mmol) of 9-phenyl-9H-fluoren-9-ol and 499 mg (1.5 mmol) of 9- (4-bromophenyl) -9H-carbazole were dissolved in MC and stirred at room temperature. 0.1 ml (1.2 mmol) of Eaton's reagent was slowly transferred under a nitrogen charge and stirred at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with MC, H 2 O (NaHCO 3 saturated). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The solvent was separated and purified by column chromatography to obtain 590 mg (70%) of the target compound 3-1 .

화합물 compound 2-12-1 의 제조Manufacturing

화합물 3-1 300mg(0.5mmol), 비스(피나콜레이토)디보론 271mg(1mmol), KOAc 157mg(1.6mmol), Pd(dppf)Cl2·H2Cl2 39mg(0.05mmol)을 DMF 6ml에 용해시킨 후 하루 동안 교반하였다. 반응완료 후 상온으로 식혔다.To a solution of 300 mg (0.5 mmol) of the compound 3-1 , 271 mg (1 mmol) of bis (pinacolato) diboron, 157 mg (1.6 mmol) of KOAc and 39 mg (0.05 mmol) of Pd (dppf) Cl 2 .H 2 Cl 2 After dissolution, the mixture was stirred for one day. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature.

EA/H2O(Sodiumbicarbonate saturated)로 추출 분리하였다. 유기층을 무수 소디움 설페이트로 건조하여 여과하고, 용매를 다시 감압 증류하여 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 분리 및 정제하여 2-1을 182mg(60%)을 얻었다.
And extracted with EA / H 2 O (sodium bicarbonate saturated). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The solvent was separated and purified by column chromatography to obtain 182 mg (60%) of 2-1.

화합물 compound 1One 의 제조Manufacturing

화합물 2-1 500mg(0.8mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 220mg(0.8mmol), K2CO3 221mg(1.6mmol)을 디옥산/H2O 10ml/2ml에 용해시킨 후 Pd(PPh3)4 6mg(0.04mmol)을 적가시키고, 6시간 가열 환류시켰다. 반응이 종결되면 에틸 아세테이트, H2O(NaHCO3 saturated)로 추출하였다. 유기층을 무수 소디움 설페이트로 건조하여 여과하고, 용매를 다시 감압증류하여 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 분리 및 정제하여 목적화합물 1을 463mg(81%)을 얻었다.
Compound 2-1 500mg (0.8mmol), 2- chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 220mg (0.8mmol), K 2 CO 3 221mg (1.6mmol) were dissolved in dioxane / H 2 O 10 ml / 2 ml, Pd (PPh 3 ) 4 6 mg (0.04 mmol) was added dropwise, and the mixture was heated under reflux for 6 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate and H 2 O (NaHCO 3 saturated). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The solvent was separated and purified by column chromatography to obtain 463 mg (81%) of the desired compound 1 .

[제조예 2] 화합물 9의 제조[Preparation Example 2] Preparation of Compound 9

Figure pat00022
Figure pat00022

화합물 compound 2-92-9 의 제조Manufacturing

9-페닐-9H-플루오렌-9-올 500mg(1.55mmol)을 MC에 녹인 후 3-브로모-9-페닐-9H-카바졸 401mg (1.55mmol)을 적가시켰다. 교반하여 0.8M Eaton's reagent 1ml (1.24mmol)을 천천히 적가시켰다. 2시간 뒤 반응완료 후 상온으로 식혔다. MC/H2O(Sodiumbicarbonate saturated)로 추출 분리하였다. 유기층을 MgSO4로 건조시킨 뒤 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 컬럼크로마토그래피로 분리 및 정제하여 목적 화합물 2-9를 690mg(80%)을 얻었다.
(1.55 mmol) of 9-phenyl-9H-fluoren-9-ol was dissolved in MC, and 401 mg (1.55 mmol) of 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole was added dropwise. 1 ml (1.24 mmol) of 0.8 M Eaton's reagent was slowly added dropwise with stirring. Two hours later, the reaction was completed and then cooled to room temperature. MC / H 2 O (sodium bicarbonate saturated). The organic layer was dried over MgSO 4 and the solvent was distilled off under reduced pressure. Separation and purification by column chromatography gave 690 mg (80%) of the desired compound 2-9 .

화합물 compound 1-91-9 의 제조Manufacturing

화합물 2-9 300mg(0.5mmol), 비스(피나콜레이토)디보론 271mg(1mmol), KOAc 157mg(1.6mmol), Pd(dppf)Cl2·H2Cl2 39mg(0.05mmol)을 DMF 6ml에 용해시킨 후 하루 동안 교반하였다. 반응완료 후 상온으로 식혔다.To a solution of 300 mg (0.5 mmol) of Compound 2-9 , 271 mg (1 mmol) of bis (pinacolato) diboron, 157 mg (1.6 mmol) of KOAc and 39 mg (0.05 mmol) of Pd (dppf) Cl 2 .H 2 Cl 2 After dissolution, the mixture was stirred for one day. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature.

EA/H2O(Sodiumbicarbonate saturated)로 추출 분리하였다. 유기층을 무수 소디움 설페이트로 건조하여 여과하고, 용매를 다시 감압 증류하여 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 분리 및 정제하여 1-9을 182mg(60%)을 얻었다.
And extracted with EA / H 2 O (sodium bicarbonate saturated). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure, followed by separation and purification by column chromatography to obtain 182 mg (60%) of 1-9 .

화합물 compound 99 의 제조Manufacturing

화합물 1-9 500mg(0.8mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 220mg(0.8mmol), K2CO3 221mg(1.6mmol)을 디옥산/H2O 10ml/2ml에 용해시킨 후 Pd(PPh3)4 6mg(0.04mmol)을 적가시키고, 6시간 가열 환류시켰다. 반응이 종결되면 에틸 아세테이트, H2O(NaHCO3 saturated)로 추출하였다. 유기층을 무수 소디움 설페이트로 건조하여 여과하고, 용매를 다시 감압증류하여 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 분리 및 정제하여 목적화합물 9를 460mg(80%)을 얻었다.
Compound 1-9 500mg (0.8mmol), 2- chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 220mg (0.8mmol), K 2 CO 3 221mg (1.6mmol) were dissolved in dioxane / H 2 O 10 ml / 2 ml, Pd (PPh 3 ) 4 6 mg (0.04 mmol) was added dropwise, and the mixture was heated under reflux for 6 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate and H 2 O (NaHCO 3 saturated). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The solvent was separated and purified by column chromatography to obtain 460 mg (80%) of the desired compound 9 .

[제조예 3] 화합물 37의 제조[Preparation Example 3] Preparation of Compound 37

Figure pat00023
Figure pat00023

화합물 compound 3-373-37 의 제조Manufacturing

소디움 하이드라이드 740mg (30.8mmol)에 DMF 50mL를 넣은 혼합 용액에 3-페닐-9H-카바졸 5g (20.5mmol)을 DMF 50mL에 완전히 녹인 용액을 0℃에서 천천히 적가한 후 1시간 동안 교반하였다. 그 반응 혼합물에 (브로모메틸)벤젠 3.5g (20.5mmol)을 DMF 60mL에 완전히 녹인 용액을 적가한 후 12시간 더 교반하였다. 반응이 완결되면 MC로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. MC/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 3-37 6.16g (90%)를 얻었다.
A solution of 5 g (20.5 mmol) of 3-phenyl-9H-carbazole in 50 mL of DMF was slowly added dropwise at 0 ° C to a mixed solution of 740 mg (30.8 mmol) of sodium hydride and 50 mL of DMF, and the mixture was stirred for 1 hour. To the reaction mixture, a solution of 3.5 g (20.5 mmol) of (bromomethyl) benzene in 60 mL of DMF was added dropwise, followed by further stirring for 12 hours. When the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with MC and the organic layer was dried with MgSO 4 . The residue was purified by column chromatography using MC / Hex as a developing solvent to obtain 6.16 g (90%) of the desired compound 3-37 .

화합물 compound 2-372-37 의 제조Manufacturing

화합물 3-37 3g (9mmol)을 MC에 녹인 후 9-페닐-9H-플루오렌-9-올 2.3g (9mmol)을 적가시켰다. 교반하여 0.8M Eaton's reagent 9ml (11.25mmol)을 천천히 적가시켰다. 2시간 뒤 반응완료 후 MC/H2O(Sodiumbicarbonate saturated)로 추출 분리하였다. 유기층을 MgSO4로 건조시킨 뒤 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 컬럼크로마토그래피로 분리 및 정제하여 목적 화합물 2-37을 4.5g(88%)을 얻었다.
3 g (9 mmol) of Compound 3-37 was dissolved in MC, and 2.3 g (9 mmol) of 9-phenyl-9H-fluoren-9-ol was added dropwise. 9 ml (11.25 mmol) of 0.8 M Eaton's reagent was slowly added dropwise with stirring. Two hours later, the reaction was completed and extracted with MC / H 2 O (sodium bicarbonate saturated). The organic layer was dried over MgSO 4 and the solvent was distilled off under reduced pressure. Separation and purification by column chromatography yielded 4.5 g (88%) of the desired compound 2-37 .

화합물 compound 1-371-37 의 제조Manufacturing

화합물 2-37 3g (5.2mmol)을 MeOH에 녹인 후 팔라듐 0.3g (2.8mmol)을 첨가하였다. 수소풍선하에서 3시간 교반하였다. 반응 완료 후 셀라이트 필터로 팔라듐을 제거 하였다. 컬럼크로마토그래피로 분리 및 정제하여 목적 화합물 1-37을 2.3g(92%)을 얻었다.
3g (5.2mmol) of Compound 2-37 was dissolved in MeOH and 0.3g (2.8mmol) of palladium was added. And the mixture was stirred under hydrogen balloon for 3 hours. After completion of the reaction, palladium was removed with a Celite filter. The reaction mixture was separated and purified by column chromatography to obtain 2.3 g (92%) of the desired compound 1-37 .

화합물 compound 3737 의 제조Manufacturing

소디움 하이드라이드 223mg (9.3 mmol)에 DMF 30mL를 넣은 혼합 용액에 화합물 1-37 3g (6.2 mmol)을 DMF 30mL에 완전히 녹인 용액을 천천히 적가한 후 상온에서 1시간 동안 교반하였다. 그 반응 혼합물에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 1.66g (6.2 mmol)을 DMF 30mL에 완전히 녹인 용액을 적가한 후 12시간 더 교반하였다. 반응완료 후 MC/H2O(Sodiumbicarbonate saturated)로 추출 분리하였다. 유기층을 MgSO4로 건조시킨 뒤 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 컬럼크로마토그래피로 분리 및 정제하여 목적 화합물 37을 3.9g(89%)을 얻었다.
A solution of 3 g (6.2 mmol) of compound 1-37 in 30 mL of DMF was slowly added dropwise to a mixed solution of 223 mg (9.3 mmol) of sodium hydride and 30 mL of DMF, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. A solution of 1.66 g (6.2 mmol) of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in 30 mL of DMF was added dropwise to the reaction mixture, followed by further stirring for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with MC / H 2 O (sodium bicarbonate saturated). The organic layer was dried over MgSO 4 and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was separated and purified by column chromatography to obtain 3.9 g (89%) of the desired compound 37 .

[제조예 4] 화합물 65의 제조[Preparation Example 4] Preparation of Compound 65

Figure pat00024

Figure pat00024

화합물 compound 4-654-65 의 제조Manufacturing

소디움 하이드라이드 1.34g (56.03 mmol)에 DMF 100mL를 넣은 혼합 용액에 3-브로모-9H-카바졸 11.03g (44.82 mmol)을 DMF 100mL에 완전히 녹인 용액을 천천히 적가한 후 상온에서 1시간 동안 교반하였다. 그 반응 혼합물에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 10g (37.35 mmol)을 DMF 125mL에 완전히 녹인 용액을 적가한 후 12시간 더 교반하였다. 반응이 완결되면 메탄올을 붓고 생성된 고체는 필터하였다. 필터한 고체는 메탄올로 씻어준 뒤 건조하여 목적화합물 4-65 15.60g (87.50%)를 얻었다.
A solution of 11.03 g (44.82 mmol) of 3-bromo-9H-carbazole in 100 mL of DMF was slowly added dropwise to a mixed solution of 1.34 g (56.03 mmol) of sodium hydride and 100 mL of DMF, followed by stirring at room temperature for 1 hour Respectively. A solution of 10 g (37.35 mmol) of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in 125 mL of DMF was added dropwise to the reaction mixture, followed by further stirring for 12 hours. When the reaction was completed, methanol was poured and the resulting solid was filtered. Filter the solids and drying was washed with methanol to obtain the desired compound 4-65 15.60g (87.50%).

화합물 compound 3-653-65 의 제조Manufacturing

3-브로모-9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카바졸 15.60g (32.68 mmol), 비스(피나콜레이토)디보론 16.60g (65.36 mmol), [1,1’-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐 (Ⅱ) 2.39g (3.27 mmol), 포타슘 아세테이트 9.62g (98.04 mmol)를 DMF 220mL에 녹인 후 혼합 용액을 24시간 동안 환류하였다. 반응이 완결되면 MC로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. MC/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 3-65 12.84g (74.91%)를 얻었다.
15.60 g (32.68 mmol) of 3-bromo-9- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -9H- carbazole, 16.60 g of bis (pinacolato) diboron 2.39 g (3.27 mmol) of [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) and 9.62 g (98.04 mmol) of potassium acetate were dissolved in 220 ml of DMF, Lt; / RTI > When the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with MC and the organic layer was dried with MgSO 4 . MC / Hex development solvent, and 12.84 g (74.91%) of the target compound 3-65 was obtained.

화합물 compound 2-652-65 의 제조Manufacturing

2-브로모바이페닐 5.2mL (30.16 mmol)와 THF 50mL 넣은 혼합 용액을 -78℃에서 유지한 상태에서 2.5M n-BuLi 14.55mL를 적가한 후 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 4-브로모벤조페논 6.56g (25.13 mmol)을 THF 67mL에 녹인 용액을 천천히 적가한 후 3시간 더 교반하다가 상온에서 20시간 교반하였다. 반응이 완결되면 1N HCl을 넣은 후 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하여 혼합물 상태의 목적화합물 2-65 12.07g (96.35%)를 얻었다.
A mixed solution of 5.2 mL (30.16 mmol) of 2-bromobiphenyl and 50 mL of THF was added dropwise to 14.55 mL of 2.5 M n-BuLi while stirring was maintained at -78 ° C., and the mixture was stirred for 2 hours. A solution of 6.56 g (25.13 mmol) of 4-bromobenzophenone in 67 mL of THF was slowly added dropwise to the reaction mixture, stirred for 3 hours, and then stirred at room temperature for 20 hours. When the reaction was completed, 1N HCl was added and the mixture was extracted with EA. The organic layer was dried over MgSO 4 to obtain 12.07 g (96.35%) of the objective compound 2-65 in the form of a mixture.

화합물 compound 1-651-65 의 제조Manufacturing

[1,1'-비페닐]-2-일(4-브로모페닐)(페닐)메탄올 19.76g (47.58 mmol), 아세트산 98mL, HCl 4.33mL (142.74 mmol) 넣은 후 130℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면 NaHCO3 용액을 넣은 후 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. MC/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 1-65 10.77g (56.98%)를 얻었다.
19.76 g (47.58 mmol) of the [1,1'-biphenyl] -2-yl (4-bromophenyl) (phenyl) methanol, 98 mL of acetic acid and 4.33 mL (142.74 mmol) of HCl were added. Respectively. When the reaction was completed, NaHCO 3 solution was added and extracted with EA. The organic layer was dried with MgSO 4 . The residue was purified by column chromatography using MC / Hex as a developing solvent to obtain 10.77 g (56.98%) of the desired compound 1-65 .

화합물 compound 6565 의 제조Manufacturing

9-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H-플루오렌 3.5g (8.81 mmol), 9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤레인-2-일)-9H-카바졸 5.54g (10.07 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.02g (0.88 mmol), 포타슘 카보네이트 3.65g (26.43 mmol)를 톨루엔, H2O, 에탄올 혼합 용액을 7시간 동안 환류하였다. 반응이 완결되면 생성된 고체는 고온 여과(hot filter)하여 H2O와 메탄올로 씻어주고 그 고체는 다시 여러 가지 용매(ACN, 톨루엔, DMSO)로 고온 여과한 후 건조하여 목적화합물 65 3.59g (56.98%)을 얻었다.
Phenyl-9H-fluorene 3.5 g (8.81 mmol), 9- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin- - (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -9H-carbazole 5.54 g (10.07 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium 1.02 g (0.88 mmol) of potassium carbonate and 3.65 g (26.43 mmol) of potassium carbonate were refluxed for 7 hours in toluene, H 2 O, and ethanol mixed solution. After the reaction was completed, the resulting solid is filtered hot (hot filter) and washed with H 2 O and methanol. The solid is again a number of solvent (ACN, toluene, DMSO) hot filtered, and dried to the desired compound 65 as 3.59g ( 56.98%).

치환기의 종류 및 위치를 변경한 것을 제외하고는 상기 제조예에 따라 화학식 1의 화합물을 제조하고, 그 합성확인결과를 표 1에 나타내었다.The compound of the formula (1) was prepared according to the above preparation example except for changing the kind and position of the substituent, and the result of confirmation of the synthesis is shown in Table 1.

화합물compound 1H NMR(CDCl3, 200Mz) 1 H NMR (CDCl 3, 200Mz ) MS/FABMS / FAB foundfound calculatedcalculated 1One δ=7.20~7.29(7H, m), 7.35(2H, t), 7.41~7.48(4H, m), 7.50(1H, d), 7.54(2H, d), 7.66~7.75(6H, m), 7.91(2H, d), 7.87(3H, d), 8.06(1H, d), 8.77(4H, d), 8.98(2H, d).(1H, d), 7.54 (2H, d), 7.66-7.75 (6H, m), 7.41-7.48 7.91 (2H, d), 7.87 (3H, d), 8.06 (1H, d), 8.77 (4H, d), 8.98 (2H, d). 714.85714.85 714.28714.28 99 δ=7.22~7.31(7H, m), 7.38(2H, t), 7.46(1H, t), 7.52(2H, d), 7.56~7.74(13H, m), 7.99(2H, d), 8.16(1H, s), 8.72(4H, d), 8.80(1H, d), 8.32(1H,s).(2H, t), 7.56 (2H, d), 7.56-7.74 (13H, m), 7.99 1H), 8.72 (4H, d), 8.80 (1H, d), 8.32 (1H, s). 714.85714.85 714.28714.28 3737 δ=7.11(2H, d), 7.26(1H, t), 7.28(2H, t), 7.33(2H, t), 7.38(2H, t), 7.39(1H, t), 7.41(3H, t), 7.51~7.52(9H, m), 7.55(2H, d), 7.77(1H, s), 7.87(2H, d), 8.00(1H, d), 8.18(1H, d), 8.28(4H, d).(2H, t), 7.38 (2H, t), 7.39 (1H, t), 7.41 (3H, t) , 7.51-7.52 (9H, m), 7.55 (2H, d), 7.77 (1H, s), 7.87 ). 714.85714.85 714.28714.28 6565 δ=7.21~7.43(12H, m), 7.50(2H, d), 7.56~7.68(9H, m), 7.85(3H, t), 8.36(1H, s), 8.78(4H, d), 9.20(2H, q).(8H, m), 7.50 (2H, d), 7.56-7.68 (9H, m), 7.85 (3H, t), 8.36 2H, q). 790.95790.95 790.31790.31 7676 δ=7.11(2H, d), 7.26~.29(5H, m), 7.33~7.34(5H, m), 7.38(2H, t), 7.41(2H, t), 7.51(4H, t), 7.55(2H, d), 7.62(1H, s), 7.71(1H, d), 7.77(1H, s), 7.79(1H, d), 7.87(2H, d), 8.00(1H, d), 8.18(2H, d), 8.28(3H, d), 8.34(1H, s), 8.45(1H, d). (2H, t), 7.51 (4H, t), 7.55 (2H, m), 7.38 (2H, d), 7.62 (1H, s), 7.71 (1H, d), 7.77 2H, d), 8.28 (3H, d), 8.34 (1H, s), 8.45 (1H, d). 791.94791.94 791.30791.30 8383 δ=1.72(6H, s), 7.11(2H, d), 7.26~7.29(5H, m), 7.33(4H, d), 7.38(2H, t), 7.41(2H, t), 7.51(4H, t), 7.53~7.55(3H, m), 7.61(1H, d), 7.63(1H, d), 7.77(1H, s), 7.79(4H, d), 7.93(1H, d), 8.06(1H, s), 8.23(1H, s).7.31 (2H, t), 7.41 (2H, t), 7.51 (4H, m), 7.31 t), 7.53-7.55 (3H, m), 7.61 (IH, d), 7.63 (IH, d), 7.77 , < / RTI > s), 8.23 (1H, s). 740.93740.93 740.32740.32 9090 δ=1.72(6H, s), 7.11(2H, d), 7.26(1H, t), 7.28~7.33(8H, m), 7.38(2H, t), 7.41(2H, t), 7.87(2H, d), 7.51(4H, t), 7.55(2H, d), 7.63(2H, d), 7.77(2H, s), 7.93(2H, d), 8.28(3H, d).(2H, t), 7.87 (2H, t), 7.28 (2H, t), 7.28 d), 7.51 (4H, t), 7.55 (2H, d), 7.63 (2H, d), 7.77 (2H, s), 7.93 (2H, d), 8.28 742.92742.92 742.31742.31 103103 δ=7.11(2H, d), 7.26~7.29(5H, m), 7.33(4H, t), 7.38(2H, t), 7.41(2H, t), 7.51~7.55(6H, m), 7.71(2H, s), 7.72(2H, d), 7.81(2H, d), 7.87(2H, d), 8.28(4H, d). (2H, t), 7.51-7.55 (6H, m), 7.71 (2H, t), 7.31 2H, s), 7.72 (2H, d), 7.81 (2H, d), 7.87 (2H, d), 8.28 (4H, d). 715.84715.84 715.26715.26 149149 δ=7.11(2H, d), 7.26(1H, t), 7.28~7.29(4H, m), 7.33(4H, d), 7.38(2H, t), 7.54~7.55(8H, m), 7.58(1H, t), 7.87(3H, t), 8.00(2H, d), 8.20(3H, s), 8.30(4H, d), 8.41(1H, d).7.38 (2H, t), 7.54-7.55 (8H, m), 7.58 (2H, d), 7.28 1H), 7.87 (3H, t), 8.00 (2H, d), 8.20 (3H, s), 8.30 (4H, d), 8.41 (1H, d). 729.93729.93 729.25729.25 179179 δ=7.11(2H, d), 7.26(2H, t), 7.28(1H, t), 7.33(4H, t), 7.39(3H, t), 7.51(2H, d), 7.55(2H, d), 7.66(2H, d), 7.87(2H, d), 7.99(2H, d), 7.80(1H, s), 7.89(3H, d), 8.55(1H, d). (2H, d), 7.26 (2H, t), 7.28 (1H, t), 7.33 (4H, t), 7.39 , 7.66 (2H, d), 7.87 (2H, d), 7.99 (2H, d), 7.80 (1H, s), 7.89 (3H, d), 8.55 573.68573.68 573.21573.21 183183 δ=7.11(2H, d), 7.28(2H, d), 7.33(1H, t), 7.38(2H, t), 7.39(1H, d), 7.41(2H, t), 7.50~7.55(8H, m), 7.77~7.87(6H, m), 7.94~7.99(6H, m)(2H, t), 7.50 (1H, d), 7.38 (2H, t), 7.38 m), 7.77 ~ 7.87 (6H, m), 7.94 ~ 7.99 (6H, m) 665.84665.84 665.22665.22 185185 δ=6.86(3H, d), 7.11(3H, d), 7.26~7.33(6H, m), 7.38(2H, t), 7.51~7.55(15H, m), 7.68(2H, d), 7.77(1H, s), 7.79(2H, d), 8.00~8.38(10H, m).(6H, m), 7.38 (2H, t), 7.51-7.55 (15H, m), 7.68 (2H, d), 7.77 1H, s), 7.79 (2H, d), 8.00-8.38 (10H, m). 944.13944.13 943.37943.37

100 기판
200 양극
300 유기물층
301 정공주입층
302 정공수송층
303 발광층
304 전자수송층
305 전자주입층
400 음극100 substrate
200 anode
300 organic layer
301 hole injection layer
302 hole transport layer
303 luminous layer
304 electron transport layer
305 electron injection layer
400 cathode

Claims (14)

하기 화학식 1의 화합물:
[화학식 1]
Figure pat00025

상기 화학식 1에 있어서,
X는 O, S, NR16 또는 CR17R18이고,
X가 O, S 또는 CR17R18인 경우, R11 내지 R14 중 적어도 하나가 -(L2)p-ET이며,
X가 NR16인 경우, R11 내지 R14 및 R16 중 적어도 하나가 -(L2)p-ET이고,
ET는 전자수송성기이며,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,
n 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, n이 2 이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하며, p가 2 이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하고,
R11 내지 R14 및 R16 중 -(L2)p-ET가 아닌 기, R1 내지 R9 및 R15, R17 및 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
m은 1 내지 3의 정수이고, m이 2 이상인 경우 R15는 서로 같거나 상이하다.A compound of formula
[Chemical Formula 1]
Figure pat00025

In Formula 1,
X is O, S, NR 16 or CR 17 R 18,
When X is O, S, or a CR 17 R 18, R 11 to R 14 is at least one - and (L 2) p-ET,
When X is NR < 16 & gt ;, R < 11 & And (L 2) p-ET, - to R 14, and R is at least one of the 16
ET is an electron transporting group,
L 1 and L 2 are the same or different and are each independently a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted arylene; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroarylene,
n and p are each independently an integer of 0 to 3; when n is 2 or more, L 1 is the same or different, and when p is 2 or more, L 2 is the same or different,
R 11 Of to R 14 and R 16 - (L 2) p -ET group other than, R 1 to R 9 and R 15, R 17 and R 18 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 1 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl; C 2 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkenyl; C 2 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkynyl; C 1 to C 60 linear or branched, substituted or unsubstituted alkoxy; C 6 to C 60 straight or branched chain substituted or unsubstituted aryloxy; C 3 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted cycloalkyl; A C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heterocycloalkyl; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl; C 1 to C 20 substituted or unsubstituted alkylamines; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted arylamine; And a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl amine,
m is an integer of 1 to 3, and when m is 2 or more, R < 15 > 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
Figure pat00026

[화학식 3]
Figure pat00027

[화학식 4]
Figure pat00028

[화학식 5]
Figure pat00029

화학식 2 내지 5에 있어서, R1 내지 R9, R11 내지 R18, L1, L2, n, m, L1, 및 L2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. The compound according to claim 1, wherein the compound represented by formula (1) is represented by any one of the following formulas (2) to (5)
(2)
Figure pat00026

(3)
Figure pat00027

[Chemical Formula 4]
Figure pat00028

[Chemical Formula 5]
Figure pat00029

In formulas (2) to (5), R 1 to R 9 , R 11 to R 18 , L 1 , L 2 , n, m, L 1 and L 2 are as defined in formula (1). 청구항 1에 있어서, ET는 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 이미다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 디벤조푸란기, 또는 디벤조티오펜기이며, 이들은 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 것인 화합물.The process according to claim 1, wherein ET is pyridyl, pyrimidyl, triazinyl, imidazolyl, benzimidazolyl, dibenzofurane, or dibenzothiophene groups, which are C 1 to C 60 linear or branched Alkyl, C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic aryl, or C 2 to C 60 mono- or polycyclic heteroaryl. 청구항 1에 있어서, R1은 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴인 것인 화합물. A compound according to claim 1, wherein R 1 is a C 1 to C 60 straight or branched chain substituted or unsubstituted alkyl; Or a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl. 청구항 1에 있어서, L1 및 L2는 페닐렌이고, n은 0 또는 1이며, p는 0 또는 1인 것인 화합물. The compound according to claim 1, wherein L 1 and L 2 are phenylene, n is 0 or 1, and p is 0 or 1. 청구항 1에 있어서, X가 O, S 또는 CR17R18이고, R11 내지 R14 중 하나가 -(L2)p-ET인 것인 화합물. The method according to claim 1, X is O, S or CR 17 R 18, and one of R 11 to R 14 is-in (L 2) to the p-ET compound. 청구항 1에 있어서, X가 CR17R18이고, R17 및 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴인 것인 화합물. The method according to claim 1, X is CR 17 and R 18, R 17 and R 18 are the same as or different from each other, each independently represent a C 1 to a substituted or unsubstituted alkyl, a straight or branched-chain C 60; Or a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl. 청구항 1에 있어서, X가 NR16이고, R11 내지 R14 중 하나가 -(L2)p-ET이고, R16은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴인 화합물. The method according to claim 1, wherein X is NR 16, R 11 Wherein one of R 14 to R 14 is - (L 2 ) p-ET and R 16 is a C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl. 청구항 1에 있어서, X가 NR16이고, R16이 -(L2)p-ET이고, R11 내지 R14은 수소; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴인 것인 화합물.The compound of claim 1, wherein X is NR 16 , R 16 is - (L 2 ) p-ET, R 11 R 14 is hydrogen; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl. 청구항 1에 있어서, X가 NR16이고, R11 내지 R14 중 하나와 R16이 -(L2)p-ET이고, 나머지는 수소; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴인 것인 화합물.The method according to claim 1, wherein X is NR 16, R 11 R 14 to R 16 and one of these - and (L 2) p-ET, the rest is hydrogen; C 6 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aryl; Or a C 2 to C 60 monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroaryl. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식들로부터 선택되는 것인 화합물:
Figure pat00030

Figure pat00031

Figure pat00032

Figure pat00033

Figure pat00034

Figure pat00035

Figure pat00036

Figure pat00037

Figure pat00038

Figure pat00039

Figure pat00040

Figure pat00041

Figure pat00042

2. The compound according to claim 1, wherein said formula (1) is selected from the following formulas:
Figure pat00030

Figure pat00031

Figure pat00032

Figure pat00033

Figure pat00034

Figure pat00035

Figure pat00036

Figure pat00037

Figure pat00038

Figure pat00039

Figure pat00040

Figure pat00041

Figure pat00042

 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 11 중 어느 하나의 항의 화합물을 포함하는 유기발광소자.1. An organic light emitting device comprising a cathode, an anode, and at least one organic layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic layers includes the compound of any one of claims 1 to 11. 청구항 12에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중에서 선택되는 적어도 하나의 층인 것인 유기발광소자. [14] The organic light emitting device of claim 12, wherein the organic compound layer containing the compound of Formula 1 is at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer. 청구항 12에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기발광소자.[14] The organic light emitting device according to claim 12, wherein the organic material layer including the compound of Formula 1 is a light emitting layer.
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