JP7049273B2 - ポリエステル分散剤、その合成および使用 - Google Patents

ポリエステル分散剤、その合成および使用 Download PDF

Info

Publication number
JP7049273B2
JP7049273B2 JP2018566200A JP2018566200A JP7049273B2 JP 7049273 B2 JP7049273 B2 JP 7049273B2 JP 2018566200 A JP2018566200 A JP 2018566200A JP 2018566200 A JP2018566200 A JP 2018566200A JP 7049273 B2 JP7049273 B2 JP 7049273B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
bis
oil
hydroxyethyl
soluble polyester
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2018566200A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2019522084A (ja
Inventor
レイモンド、ジュニア リューエ、ウィリアム
Original Assignee
シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー filed Critical シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー
Publication of JP2019522084A publication Critical patent/JP2019522084A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7049273B2 publication Critical patent/JP7049273B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12—Reaction products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
    • C08G63/6854—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6856—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M149/12—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M149/14—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds a condensation reaction being involved
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/125—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
    • C10M2207/127—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids polycarboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/066—Arylene diamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/041—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds involving a condensation reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/04—Detergent property or dispersant property
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/04—Detergent property or dispersant property
    • C10N2030/041—Soot induced viscosity control
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/252—Diesel engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

本発明は、煤（ｓｏｏｔ：すす）処理特性を有する新規のポリエステル分散剤添加剤、その合成、および潤滑剤での使用、特に高負荷ディーゼルエンジン潤滑剤における煤誘発粘度上昇の低減のための使用に関する。
内燃機関は、燃料を燃焼させることによって機能し、これにより、車両を推進するのに必要な動力が生成される。ディーゼルエンジンの場合、燃料はディーゼル燃料であり、その燃焼は一般に、煤および粒子状物質、一酸化炭素および窒素酸化物（ＮＯｘ）の３つの主要成分を含むそのような車両の排気からの排出物を生じる。環境問題を緩和するため、これらの排出量を削減するための研究が進められている。ＮＯｘ排出は、エンジン内で燃料が燃焼する温度を低下させることによって低減することができる。典型的には、これは、燃焼を遅らせることによって、すなわち、シリンダ内のピーク温度に達した直後に燃料を噴射することによって達成される。しかしながら、この遅延燃焼は、燃焼温度が低いために燃料の不完全燃焼に部分的に起因して、さらにはピストンの下降ストロークで潤滑剤中に引き落とされるシリンダ壁上の煤堆積物が増大することに部分的に起因して、より多くの煤がエンジン潤滑剤中に堆積するようになるという不都合を有する。潤滑剤中の煤の存在は、粘度の上昇および摩耗の加速を引き起こす悪影響を有する。煤が誘導した粘度増加を制御して、潤滑剤がその期待された性能を維持し、整備中にエンジンの迅速かつきれいな排水を可能にするために粘度等級内に留まるようにすることが重要である。
潤滑油組成物は、主要量の基油、および、潤滑剤の性能を改善しかつ耐用年数を延ばす添加剤を含む。窒素含有分散剤は、一般に使用される潤滑剤添加剤である。分散剤の機能は、油中の懸濁状態で、油の使用中に酸化および他の機構によって形成される不溶性物質を維持し、スラッジの凝集および不溶性物質の沈殿を防ぐことである。分散剤の別の機能は、煤粒子の凝集を減少させ、したがって使用時に潤滑油の粘度の増加を低減することである。ディーゼルエンジンの過酷な環境では、従来の分散剤の量を増加させたとしても、煤に誘導された粘度の増加をそのような従来の分散剤によって制御することができないことが判明した。したがって、強力な煤分散特性を与える化合物および改善された煤分散性能を提供するクランクケース潤滑剤が絶えず要求されている。
本開示は、具体的にはディーゼルエンジンにおいて、特に排気ガス再循環を使用する重荷重ディーゼルエンジンにおいて、良好な粘度指数ならびに良好な煤分散及び耐性を提供する、エンジン試験における改善された性能を有する分散剤を提供する。
本開示は、部分的には、潤滑油に添加されてもよい油溶性ポリエステル組成物に向けられており、粘性特性の改善、煤の肥厚の分散および改善、ならびに機械設備の潤滑油配合物に使用される場合の磨耗特性の改良に貢献する。
一態様では、（ａ）ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤と、（ｂ）Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミン、Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミン、およびそれらの組み合わせから選択されるジ－ヒドロキシアルキル置換第三級アミン化合物との反応生成物である、油溶性ポリエステル組成物が提供される。
別の態様では、主要量の潤滑粘度の油と、油溶性ポリエステル組成物について本明細書に記載された実施形態のいずれか１つの少量とを含む潤滑油組成物が提供される。
さらなる態様において、８０～２０重量％の有機液体希釈剤と、油溶性ポリエステル組成物について本明細書に記載された実施形態のいずれか１つの２０～８０重量％とを含む添加剤濃縮物が提供される。
さらに別の態様では、主要量の潤滑粘度の油と、油溶性ポリエステル組成物について本明細書に記載された実施形態のいずれか１つの効果的な量とを含む潤滑油組成物でエンジンを運転することを含む、内燃機関の煤分散性を改善する方法が提供される。
さらに別の態様では、（ｉ）ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤；ならびに（ｉｉ）Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミン、Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミンおよびそれらの組み合わせから選択されるジ－ヒドロキシアルキル置換第三級アミン化合物を含む混合物を反応させることを含む、油溶性ポリエステル組成物の製造方法であって、この混合物におけるジ－ヒドロキシアルキル置換第三級アミン化合物のヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤に対する投入モル比が０．６７～１．５：１に維持される、上記方法が提供される。
発明の詳細な説明
導入事項
以下の用語は、本明細書を通じて使用され、他に示されない限り以下の意味を有する。
「アルキル」という用語は、直鎖または分枝鎖の飽和一価炭化水素基を意味する。特定の実施形態において、アルキルは、任意選択で置換されており、一実施形態において、１つ以上の置換基Ｑで置換される。特定の実施形態において、アルキルは、１～２０（Ｃ１－２０）、１～１５（Ｃ１－１５）、１～１０（Ｃ１－１０）、１～６（Ｃ１－６）もしくは１～３（Ｃ１－３）の炭素原子を有する直鎖の飽和一価炭化水素基、または、３～２０（Ｃ３－２０）、３～１５（Ｃ３－１５）、３～１０（Ｃ３－１０）もしくは３～６（Ｃ３－６）の炭素原子を有する分枝鎖の飽和一価炭化水素基である。本明細書中で使用される場合、直鎖状Ｃ１－６アルキル基および分枝鎖状Ｃ３－６アルキル基は、「低級アルキル」とも呼ばれる。アルキル基の例には、メチル、エチル、プロピル（全ての異性体を含む）、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル（全ての異性体を含む）、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル（すべてを含む異性体）、およびヘキシル（すべての異性体を含む）が含まれる。例えば、Ｃ１－６アルキルは、１～６個の炭素原子の直鎖状飽和一価炭化水素基または３～６個の炭素原子の分枝鎖状飽和一価炭化水素基を指す。
「アルキレン」という用語は、直鎖または分枝鎖の飽和二価炭化水素基を指し、ここでアルキレンは、本明細書に記載の１個以上の置換基Ｑで任意選択に置換されている。特定の実施形態では、アルキレンは、１～２０（Ｃ１－２０）、１～１５（Ｃ１－１５）、１～１０（Ｃ１－１０）、１～６（Ｃ１－６）もしくは１～３（Ｃ１－３）の炭素原子を有する直鎖の飽和二価炭化水素基、または、３～２０（Ｃ３－２０）、３～１５（Ｃ３－１５）、３～１０（Ｃ３－１０）もしくは３～６（Ｃ３－６）の炭素原子を有する分枝鎖の飽和二価炭化水素基である。本明細書中で使用される場合、直鎖状Ｃ１－６および分枝鎖状Ｃ３－６アルキレン基は、「低級アルキレン」とも呼ばれる。アルキレン基の例には、メチレン、エチレン、プロピレン（全ての異性体を含む）、ブチレン（すべての異性体を含む）、ペンチレン（すべての異性体を含む）、およびヘキシレン（すべての異性体を含む）が含まれる。例えば、Ｃ１－６アルキレンは、１～６個の炭素原子の直鎖状の飽和二価炭化水素基または３～６個の炭素原子の分枝鎖状の飽和二価炭化水素基を指す。
用語「シクロアルキル」は、環式飽和および／または非芳香族不飽和、架橋および／または非架橋一価炭化水素基を指す。特定の実施形態では、シクロアルキルは任意選択で置換されており、一実施形態では、１つ以上の置換基Ｑで置換されていてもよい。特定の実施形態では、シクロアルキルは、３～２０（Ｃ３－２０）、３～１５（Ｃ３－１５）、３～１０（Ｃ３－１０）または３～７（Ｃ３－７）の炭素原子を有する。シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、デカリニルおよびアダマンチルが挙げられる。
「シクロアルキレン」という用語は、本明細書に記載の１個以上の置換基Ｑで任意選択で置換されていてもよい環状二価炭化水素基を指す。一実施形態において、シクロアルキレンは、飽和または不飽和であるが、非芳香族および／または架橋および／または非架橋および／または縮合二環式基である。特定の実施形態では、シクロアルキレンは、３～２０（Ｃ３－２０）、３～１５（Ｃ３－１５）、３～１０（Ｃ３～１０）または３～７（Ｃ３－７）の炭素原子を有する。シクロアルキレン基の例としては、シクロプロピレン（例えば、１，１－シクロプロピレンおよび１，２－シクロプロピレン）、シクロブチレン（例えば、１，１－シクロブチレン、１，２－シクロブチレンまたは１，３－シクロブチレン）、シクロペンチレン（例えば、１，１－シクロペンチレン、１，２－シクロペンチレンまたは１，３－シクロペンチレン）、シクロヘキシレン（例えば、１，１－シクロヘキシレン、１，２－シクロヘキシレン、１，３－シクロヘキシレン、または１，４－シクロヘキシレン）、シクロヘプチレン（例えば、１，１－シクロヘプチレン、１，２－シクロヘプチレン、１，３－シクロヘプチレンまたは１，４－シクロへプチレン）、デカリニレンおよびアダマンチレンが挙げられる。
「アリール」という用語は、少なくとも１つの芳香族環を含む単環式芳香族基および／または多環式一価芳香族基を指す。特定の実施形態において、アリールは、６～２０（Ｃ６－２０）、６～１５（Ｃ６－１５）または６～１０（Ｃ６－１０）の環原子を有する。アリール基の例には、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アズレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ビフェニル、およびターフェニルが含まれる。「アリール」という用語はまた、環の１つが芳香族であり、他のものが飽和、部分不飽和または芳香族であってもよい二環または三環の炭素環をも意味する（例えば、ジヒドロナフチル、インデニル、インダニルまたはテトラヒドロナフチル（テトラリニル））。特定の実施形態では、アリールは、任意選択で置換されていてよく、一実施形態では、１つ以上の置換基Ｑで置換されていてもよい。
用語「アラルキル」は、１つ以上のアリール基で置換された一価のアルキル基を指す。特定の実施形態では、アラルキルは７～３０（Ｃ７－３０）、７～２０（Ｃ７－２０）または７～１６（Ｃ７－１６）の炭素原子を有する。アラルキル基の例としては、ベンジル、２－フェニルエチルおよび３－フェニルプロピルが挙げられる。特定の実施形態では、アラルキルは、１つ以上の置換基Ｑにより任意選択で置換されていてよい。
「アリーレン」という用語は、少なくとも１つの芳香族炭化水素環を含む単環式芳香族基および／または多環式二価芳香族基を指す。特定の実施形態では、アリーレンは６～２０（Ｃ６－２０）、６～１５（Ｃ６－１５）または６～１０（Ｃ６－１０）の環原子を有する。アリーレン基の例には、フェニレン、ナフチレン、フルオレニレン、アズレニレン、アントリレン、フェナントリレン、ピレニレン、ビフェニレン、およびテルフェニレンが含まれる。「アリーレン」という用語はまた、環の１つが芳香族であり、他のものが飽和、部分不飽和または芳香族であってもよい二環または三環の炭素環をも意味する（例えば、ジヒドロナフチレン、インデニレン、インダニレンまたはテトラヒドロナフチレン（テトラリニレン））。特定の実施形態では、アリーレンは、任意選択で置換されていてよく、一実施形態では、１つ以上の置換基Ｑで置換されていてもよい。
「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つの芳香環を含有する一価の単環式芳香族基および／または一価の多環式芳香族基を指し、少なくとも１つの芳香族環は、環中のＯ、ＳおよびＮから独立して選択される１つ以上のヘテロ原子を含む。ヘテロアリール基は、その芳香環を介して分子の残りに結合している。ヘテロアリール基の各環は、１個もしくは２個のＯ原子、１個もしくは２個のＳ原子、および／または１個～４個のＮ原子を含むことができるが、但し、各環のヘテロ原子の総数は４以下であり、各環は少なくとも１個の炭素原子を含む。特定の実施形態において、ヘテロアリールは、５～２０個、５～１５個、または５～１０個の環原子を有する。単環式ヘテロアリール基の例には、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、テトラゾリル、トリアジニルおよびトリアゾリルが挙げられる。二環式ヘテロアリール基の例には、ベンゾフラニル、ベンジミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾピラニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾキサゾリル、フロピリジル、イミダゾピリジニル、イミダゾチアゾリル、インドリジニル、インドリル、インダゾリル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、オキサゾロピリジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピリドピリジル、ピロロピリジル、キノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、チアジアゾロピリミジルおよびチエノピリジルが挙げられる。三環式ヘテロアリール基の例には、アクリジニル、ベンズインドリル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナントリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニルおよびキサンテニルが含まれる。特定の実施形態では、ヘテロアリールは、任意選択で置換されていてよく、一実施形態では、１つ以上の置換基Ｑで置換されていてもよい。
「ヘテロアリーレン」という用語は、少なくとも１つの芳香族環を含む二価の単環式芳香族基および／または二価の多環式芳香族基を指す。ここで、少なくとも１つの芳香族環は、環中のＯ、ＳおよびＮから独立して選択される１つ以上のヘテロ原子を含む。ヘテロアリーレン基は、２つの原子価のうちの少なくとも１つを介し、その芳香族環を通じて分子の残りに結合している。ヘテロアリーレン基の各環は、１個または２個のＯ原子、１個または２個のＳ原子、および／または１個～４個のＮ原子を含むことができるが、ただし、各環のヘテロ原子の総数は４以下であり、各環は少なくとも１個の炭素原子を有する。特定の実施形態において、ヘテロアリーレンは、５～２０個、５～１５個、または５～１０個の環原子を有する。単環式へテロアリーレン基の例には、フラニレン、イミダゾリレン、イソチアゾリレン、イソキサゾリレン、オキサジアゾリレン、オキサゾリレン、ピラジリレン、ピラゾリレン、ピリダジニレン、ピリジレン、ピリミジニレン、ピロリレン、チアジアゾリレン、チアゾリレン、チエニレン、テトラゾリレン、トリアジニレンおよびトリアゾリレンが挙げられる。二環式ヘテロアリーレン基の例には、ベンゾフラニレン、ベンジミダゾリレン、ベンゾイソキサゾリレン、ベンゾピラニレン、ベンゾチアジアゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾチエニレン、ベンゾトリアゾリレン、ベンゾキサゾリレン、フロピリジレン、イミダゾピリジニレン、イミダゾチアゾリレン、インドリジニレン、インドリレン、インダゾリレン、イソベンゾフラニレン、イソベンゾチエニレン、イソインドリレン、イソキノリニレン、イソチアゾリレン、ナフチリジニレン、オキサゾロピリジニレン、フタラジニレン、プテリジニレン、プリニレン、ピリドピリジレン、ピロロピリジレン、キノニリレン、キノキサリニレン、キナゾリニレン、チアジアゾロピリミジレン、およびチエノピリジレンが挙げられる。三環式ヘテロアリーレン基の例には、アクリジニレン、ベンズインドリレン、カルバゾリレン、ジベンゾフラニレン、ペリミジニレン、フェナントロリニレン、フェナントリジニレン、フェナジニレン、フェノチアジニレン、フェノキサジニレン、およびキサンテニレンが挙げられる。特定の実施形態では、ヘテロアリーレンは、任意選択で置換されていてよく、一実施形態では、１つ以上の置換基Ｑで置換されていてもよい。
「複素環式」（“ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｙｌ”（ヘテロシクリル）または“ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ” （ヘテロサイクリック））という用語は、少なくとも１つの非芳香族環を含有する一価の単環式非芳香族環系および／または一価の多環式環系を指す。ここで、非芳香族環原子の１つ以上は、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択されるヘテロ原子であり、残りの環原子は炭素原子である。特定の実施形態では、複素環式基は、３～２０個、３～１５個、３～１０個、３～８個、４～７個、５～２０個、５～１５個、５～１０個、５～８個、または５～６個の環原子を有する。複素環式基は、その非芳香環を介して分子の残りに結合している。特定の実施形態では、複素環式基は、スピロ、縮合または架橋されていてもよく、窒素または硫黄原子が任意選択で酸化されていてもよく、窒素原子が任意選択で四級化されていてもよく、一部の環が部分的もしくは完全に飽和していてもよいか又は芳香族であってもよい、単環式、二環式、三環式または四環式環系である。複素環式基の例としては、アゼピニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾフラノニル、ベンゾピラノニル、ベンゾピラニル、ベンゾテトラヒドロフラニル、ベンゾテトラヒドロチエニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾオキサジニル、β－カルボリニル、クロマニル、クロモニル、シンノリニル、クマリニル、デカヒドロイソキノリニル、ジヒドロベンズイソチアジニル、ジヒドロベンズイソオキサジニル、ジヒドロフリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロピラニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロピロリル、ジオキソラニル、１，４－ジチアニル、フラノニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、インドリニル、イソベンゾテトラヒドロフラニル、イソベンゾテトラヒドロチエニル、イソクロマニル、イソクマリニル、イソインドリニル、イソチアゾリジニル、イソキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、オキサゾリジノリル、オキサゾリジニル、オキシラニル、ピペラジニル、ピペリジニル、４－ピペリドニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピロリジニル、ピロリニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、チアモルホリニル、チアゾリジニル、テトラヒドロキノリニルおよび１，３，５－トリチアニルが挙げられる。特定の実施形態では、複素環式基は、任意選択で置換されていてもよく、一実施形態では１つ以上の置換基Ｑで置換されていてもよい。
「ヘテロシクリレン」という用語は、少なくとも１つの非芳香環を含有する二価の単環式非芳香族環系または二価の多環式環系を指す。ここで、非芳香族環原子の１つ以上は、Ｏ、Ｓ、およびＮから独立して選択されるヘテロ原子であり；残りの環原子は炭素原子である。ヘテロシクリレンは、非芳香環を介して分子の残りに結合している。特定の実施形態において、ヘテロシクリレンは、３～２０個、３～１５個、３～１０個、３～８個、４～７個、または５～６個の環原子を有する。特定の実施形態では、ヘテロシクリレンは、縮合または架橋されていてもよく、窒素または硫黄原子が任意選択で酸化されていてもよく、窒素原子が任意選択で四級化されていてもよく、一部の環が部分的もしくは完全に飽和していてもよいか又は芳香族であってもよい、単環式、二環式、三環式または四環式環系である。ヘテロシクリレンは、安定な化合物の生成をもたらす任意のヘテロ原子または炭素原子で主要構造に結合していてもよい。このようなヘテロシクリレン基の例としては、アゼピニレン、ベンゾジオキサニレン、ベンゾジオキソリレン、ベンゾフラノニレン、ベンゾピラノニレン、ベンゾピラニレン、ベンゾテトラヒドロフラニレン、ベンゾテトラヒドロチエニレン、ベンゾチオピラニレン、ベンゾキサジニレン、β－カルボリニレン、クロマニレン、クロモニレン、シンノリニレン、クマリニレン、デカヒドロイソキノリニレン、ジヒドロベンズイソチアジニレン、ジヒドロベンズイソキサジニレン、ジヒドロフリレン、ジヒドロイソインドリレン、ジヒドロピラニレン、ジヒドロピラゾリレン、ジヒドロピラジニレン、ジヒドロピリジニレン、ジヒドロピリミジニレン、ジヒドロピロリレン、ジオキソラニレン、１，４－ジチアニレン、フラノニレン、イミダゾリジニレン、イミダゾリニレン、インドリニレン、イソベンゾテトラヒドロフラニレン、イソベンゾテトラヒドロチエニレン、イソクロマニレン、イソクマリニレン、イソインドリニレン、イソチアゾリジニレン、イソオキサゾリジニレン、モルホリニレン、オクタヒドロインドリレン、オクタヒドロイソインドリレン、オキサゾリジノニレン、オキサゾリジニネン、オキシラニレン、ピペラジニレン、ピペリジニレン、４－ピペリドニレン、ピラゾリジニレン、ピラゾリニレン、ピロリジニレン、ピロリニレン、キヌクリジニレン、テトラヒドロフリレン、テトラヒドロイソキノリニレン、テトラヒドロピラニレン、テトラヒドロチエニレン、チアモルホリニレン、チアゾリジニレン、テトラヒドロキノリニレン、および１，３，５－トリチアニレンが挙げられる。特定の実施形態では、ヘテロシクリレンは、任意選択で、１つ以上の上述の置換基Ｑで置換されていてもよい。
用語「ヒドロカルビル」は、本明細書では、ＩＵＰＡＣによって特定される定義に従って使用される：炭化水素（すなわち、炭素と水素のみを含む基）から水素原子を除去することによって形成される一価の基を指す。
「ヒドロキシアルキル」という用語は、１個の水素原子がヒドロキシル基で置き換えられた２～４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を意味する。例としては、２－ヒドロキシエチル、３－ヒドロキシプロピル、４－ヒドロキシブチルなどの第一級（末端）ヒドロキシル基を有するもの、あるいは、１－ヒドロキシエチル、１－もしくは２－ヒドロキシプロピル、１－もしくは２－ヒドロキシブチル、または１－、２－もしくは３－ヒドロキシブチルなどの非末端ヒドロキシル基を有するものが挙げられる。
「置換されていてもよい」という用語は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリーレン、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクリル基（複素環式基）のような基または置換基が、１つ以上の置換基Ｑで置換されていてよいという意味を意図しており、ここで、各置換基Ｑは、例えば、以下の（ａ）～（ｃ）から独立に選択される：（ａ）オキソ（＝Ｏ）、ハロ、シアノおよびニトロ；（ｂ）Ｃ１－６アルキル、Ｃ２－６アルケニル、Ｃ３－１０シクロアルキル、Ｃ６－１４アリール、Ｃ７－１５アラルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル（その各々は、任意選択で、さらに、１つ以上の、一実施形態では、１つ、２つ、３つ、４つまたは５つの置換基Ｑａで置換されている）；ならびに、（ｃ）－Ｃ（Ｏ）Ｒａ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、－Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、－Ｃ（ＮＲａ）ＮＲｂＲｃ、－ＯＲａ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、－ＯＣ（＝ＮＲａ）ＮＲｂＲｃ、－ＯＳ（Ｏ）Ｒａ、－ＯＳ（Ｏ）２Ｒａ、－ＯＳ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、－ＯＳ（Ｏ）２ＮＲｂＲｃ、－ＮＲｂＲｃ、－ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｄ、－ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲｄ、－ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、－ＮＲａＣ（＝ＮＲｄ）ＮＲｂＲｃ、－ＮＲａＳ（Ｏ）Ｒｄ、－ＮＲａＳ（Ｏ）２Ｒｄ、－ＮＲａＳ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、－ＮＲａＳ（Ｏ）２ＮＲｂＲｃ、－Ｐ（Ｏ）ＲａＲｄ、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲａ）Ｒｄ、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲａ）（ＯＲｄ）、－ＳＲａ、－Ｓ（Ｏ）Ｒａ、－Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、－Ｓ（Ｏ）ＮＲｂＲｃおよび－Ｓ（Ｏ）２ＮＲｂＲｃ（ここで、Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄの各々は、独立に、（ｉ）水素、（ｉｉ）Ｃ１－６アルキル、Ｃ２－６アルケニル、Ｃ３－１０シクロアルキル、Ｃ６－１４アリール、Ｃ７－１５アラルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル（その各々は、任意選択で、１つ以上の、一実施形態では、１つ、２つ、３つまたは４つの置換基Ｑａで置換されている）、または、（ｉｉｉ）ＲｂおよびＲｃが、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル（任意選択で、１つ以上の、一実施形態では、１つ、２つ、３つまたは４つの置換基Ｑａで置換されている）を形成しているものである）。本明細書中で使用される場合、特に指定のない限り、置換され得る全ての基は、任意選択で置換されていてよい。
一実施形態で、各置換基Ｑａは、以下の（ａ）～（ｃ）から独立に選択される：（ａ）オキソ、シアノ、ハロ、およびニトロ；（ｂ）Ｃ１－６アルキル、Ｃ２－６アルケニル、Ｃ３－１０シクロアルキル、Ｃ６－１４アリール、Ｃ７－１５アラルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル；ならびに（ｃ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ、－Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｇ、－Ｃ（ＮＲｅ）ＮＲｆＲｇ、－ＯＲｅ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒｅ、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲｅ、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲｆＲｇ、－ＯＣ（＝ＮＲｅ）ＮＲｆＲｇ、－ＯＳ（Ｏ）Ｒｅ、－ＯＳ（Ｏ）２Ｒｅ、－ＯＳ（Ｏ）ＮＲｆＲｇ、－ＯＳ（Ｏ）２ＮＲｆＲ１ｇ、－ＮＲｆＲｇ、－ＮＲｅＣ（Ｏ）Ｒｈ、－ＮＲｅＣ（Ｏ）ＯＲｈ、－ＮＲｅＣ（Ｏ）ＮＲｆＲｇ、－ＮＲｅＣ（＝ＮＲｈ）ＮＲｆＲｇ、－ＮＲｅＳ（Ｏ）Ｒｈ、－ＮＲｅＳ（Ｏ）２Ｒｈ、－ＮＲｅＳ（Ｏ）ＮＲｆＲｇ、－ＮＲｅＳ（Ｏ）２ＮＲｆＲｇ、－Ｐ（Ｏ）ＲｅＲｈ、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲｅ）Ｒｈ、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲｅ）（ＯＲｈ）、－ＳＲｅ、－Ｓ（Ｏ）Ｒｅ、－Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、－Ｓ（Ｏ）ＮＲｆＲｇ、および－Ｓ（Ｏ）２ＮＲｆＲｇ（ここで、Ｒえ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈの各々は、独立に、（ｉ）水素、Ｃ１－６アルキル、Ｃ２－６アルケニル、Ｃ３－１０シクロアルキル、Ｃ６－１４アリール、Ｃ７－１５アラルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロシクリル、または、（ｉｉ）ＲｆおよびＲｇが、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルを形成しているものである）。
「油溶性」という用語は、２５℃で少なくとも０．５グラム／リットルの程度まで鉱油に溶解可能な物質を指す。
用語「ポリエステル」は、繰り返し単位の少なくとも８５％が、ジカルボン酸（またはその無水物、ハーフエステルを含むエステル、およびハロゲン化物などの誘導体）、ならびにエステル単位の形成によって製造された架橋を備えたジヒドロキシ化合物の縮合生成物であるポリマーを包含することを意図している。
「第三級アミン」という用語は、窒素を含む任意の化合物を意味し、ここで、窒素自体は、水素ではない置換基に対して３つの単結合のみを形成する。窒素は、エンドまたはエキソ環式であってよいが、アミド、イミド、スルホンアミド、またはスルフィンアミドの一部ではない。
数平均分子量（Ｍｎ）および分子量分布（ＭＷＤ＝Ｍｗ／Ｍｎ、多分散指数またはＰＤＩとも称される）は、多角度光散乱検出器（ｍｉｎｉＤＡＷＮ ＴＲＥＯＳ）、干渉屈折計（Ｏｐｔｉｌａｂ Ｔ－ｒＥＸ）、および示差粘度計（ＶｉｓｃｏＳｔａｒ ＩＩ）を備えたＷｙａｔｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＧＰＣ）システムによって測定された。
本明細書に報告された全塩基価（ＴＢＮ）値は、ＡＳＴＭ Ｄ２８９６に従って測定された。ＴＢＮは、材料の塩基性を全て中和するのに必要な強酸の量を指し、試料１ｇあたりのｍｇＫＯＨとして表される。
本明細書に報告された全酸価（ＴＡＮ）値は、ＡＳＴＭ Ｄ６６４に従って測定された。ＴＡＮは、１グラムの材料を中和するのに必要な水酸化カリウム（ＫＯＨ）のミリグラム数を指す。
ケン化価は、ＡＳＴＭ Ｄ９４により測定された。ケン化価（ＳＡＰ）は、１ｇの物質をケン化するのに必要な水酸化カリウム（ＫＯＨ）のミリグラム数を指す。
本明細書にて言及される全てのＡＳＴＭ規格は、本出願の出願日現在の最新バージョンである。
この出願に開示された材料の全ての濃度は、他に特定されない限り、「活性物質」を基準としている。すなわち、報告された濃度は、例えば、希釈剤または未反応の出発物質または中間体を含まない。
ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤
ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤は、コハク酸、無水物、エステル（ハーフエステルを含む）、およびハロゲン化物を含みうる。ヒドロカルビル置換基は、一般に、少なくとも８個、または少なくとも２０個、または少なくとも３０個、または少なくとも３５個から、３５０個まで、または２００個まで、または１００個までの炭素原子の平均を含む。
ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤のヒドロカルビル基は、５００～５０００（例えば、７５０～３０００、または９００～２５００）の数平均分子量（Ｍｎ）を有するポリアルケンから誘導することができる。一実施形態では、ポリアルケンは、ポリイソブテン（ＰＩＢ）である。例えば、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤は、ポリイソブテニル基の数平均分子量（Ｍｎ）が５００～５０００（例えば、７５０～３０００または９００～２５００）であるポリイソブテニルコハク酸無水物（ＰＩＢＳＡ）であってよい。
ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤は、直鎖状であってもよく、１２～２０個の炭素原子を含むポリアルキレンヒドロカルビル基を有していてもよい。Ｃ１２－２０－ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤の代表例には、ドデセニルコハク酸無水物、ヘキサデセニルコハク酸無水物、およびオクタデセニルコハク酸無水物が含まれる。
高分子量のヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤（例えば、ポリイソブテニル基が５００～５０００のＭｎを有するＰＩＢＳＡ）を使用するときには、比較的低分子量のＣ１２－２０－ヒドロカルビル置換コハク酸（例えば、ドデセニルコハク酸無水物、ヘキサデセニルコハク酸無水物およびオクタデセニルコハク酸無水物の１つ以上）を加えて、最終的に得られる油溶性ポリエステル組成物の窒素含量を増加させることが望ましい場合がある。
ジ－ヒドロキシアルキル置換第３級アミン化合物
ジ－ヒドロキシアルキル置換第３級アミン成分は、Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第３級モノアミン、Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第３級ジアミン、またはそれらの組み合わせであってよい。
一実施形態において、ジ－ヒドロキシアルキル置換第３級アミン成分は、以下の式１の構造を有するＮ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第３級モノアミンである：
Figure 0007049273000001
ここで、（ａ）ｘ（ＲＯ）基およびｙ（ＲＯ）基の各々におけるＲは、独立して、Ｃ２－４アルキレンであり；（ｂ）ｘおよびｙは、それぞれ独立に１～５の整数（例えば、１または２の整数）であり；（ｃ）Ｒ１は、Ｃ１－２０アルキル、Ｃ５－２０シクロアルキル、Ｃ６－２０アリール、５～２０員環のヘテロアリール、および５～２０員環のヘテロシクリルから選択され、このアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、およびヘテロシクリル基は、任意選択で置換されていてよい。
好都合には、式１のｘ（ＲＯ）基およびｙ（ＲＯ）基のそれぞれのＲは、独立してエチレンまたはプロピレンであってよい。例えば、式１のｘ（ＲＯ）基およびｙ（ＲＯ）基のそれぞれのＲは、エチレンであってよい。
式１のＲ１が任意選択で置換されていてよいＣ１－２０アルキルである場合、代表的な化合物の例として、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）メチルアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）ブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）シクロヘキシルアミンおよびＮ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）ベンジルアミンが挙げられる。
式１のＲ１が任意選択で置換されていてよいＣ６－２０アリールである場合、Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第３級モノアミンは、以下の式１－Ａの構造を有していてよい：
Figure 0007049273000002
ここで、（ａ）ｘ（ＲＯ）基およびｙ（ＲＯ）基の各々におけるＲは、独立して、Ｃ２－４アルキレンであり；（ｂ）ｘおよびｙは、それぞれ独立に１～５の整数（例えば、１または２の整数）であり；（ｃ）Ｒ２は、水素、Ｃ１－４アルキル、－ＮＨ－（Ｃ６－１０アリール）、－ＮＨ－（Ｃ７－１６アラルキル）、－Ｏ－（Ｃ１－４アルキル）、－Ｏ－（Ｃ６－１０アリール）、または－Ｏ－（Ｃ７－１６アラルキル）である。このフェニレン基、アリール基、およびアラルキル基は、任意選択で置換されていてよい。
好都合には、式１－Ａ中のｘ（ＲＯ）基およびｙ（ＲＯ）基のそれぞれのＲは、独立してエチレンまたはプロピレンであってもよい。例えば、式１－Ａのｘ（ＲＯ）基およびｙ（ＲＯ）基のそれぞれのＲは、エチレンであってもよい。
式１－Ａの代表的な化合物としては、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）アニリン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－２－ヒドロキシプロピル）アニリン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－（２－ヒドロキシブチル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－フェニル－１，３－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）－Ｎ’－フェニル－１，３－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－フェニル－１，４－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）－Ｎ’－フェニル－１，４－フェニレンジアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）アニリン、４－フェノキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン、４－フェノキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）アニリン、４－ベンジルオキシ－Ｎ，Ｎ―ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン、および４－ベンジルオキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）アニリンが挙げられる。
式１－Ａの典型的な化合物としては、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－フェニル－１，４－フェニレンジアミン、４－フェノキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン、および４－ベンジルオキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）アニリン、特にはＮ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリンが挙げられる。
一実施形態において、式１のＮ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル第三級モノアミンは、以下の式１－Ｂの構造を有する：
Figure 0007049273000003
式中、（ａ）ｘ（ＲＯ）基およびｙ（ＲＯ）基のそれぞれのＲは、独立してＣ２－４アルキレンであり；（ｂ）ｘおよびｙは、それぞれ独立に１～５の整数（例えば、１または２の整数）であり；（ｃ）Ｚは、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ－（Ｃ１－４アルキル）またはＮ－（Ｃ６－１０アリール）であり；（ｄ）ｍは、１，２または３の整数であり、（ｅ）ｎは、１～６の整数（例えば、２または３の整数）である。好適には、Ｚは、ＣＨ２またはＯであり得る。ヘテロシクリルおよびアリール基は、任意選択で置換されていてよい。
好都合には、式１－Ｂにおけるｘ（ＲＯ）基およびｙ（ＲＯ）基のそれぞれのＲは、独立に、エチレンまたはプロピレンであってよい。たとえば、式１－Ｂにおけるｘ（ＲＯ）基およびｙ（ＲＯ）基のそれぞれのＲは、エチレンであってよい。
式１－Ｂの代表的な化合物としては、２－ピロリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチルアミン、２－ピロリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）エチルアミン、２－ピペリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチルアミン、２－ピペリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）エチルアミン、３－ピペリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）プロピルアミン、３－ピペリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）プロピルアミン、２－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチルアミン、２－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）エチルアミン、３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）プロピルアミン、および３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）プロピルアミンが挙げられる。
式１－Ｂの典型的な化合物としては、３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）プロピルアミン、および３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）プロピルアミン、特に、３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）プロピルアミンが挙げられる。
一実施形態において、ジ－ヒドロキシアルキル置換第３級アミン成分は、式２の構造を有するＮ，Ｎ－ジヒドロキシアルキル置換第３級モノアミンである：
Figure 0007049273000004
式中、（ａ）ｘ（ＲＯ）基、ｙ（ＲＯ）基およびｚ（ＲＯ）基のそれぞれのＲは独立してＣ２－４アルキレンであり；（ｂ）ｘ、ｙおよびｚは、独立して、１～５の整数であり；（ｃ）Ａｒは、任意選択で置換されていてよいＣ６－２０アリール（例えば、任意選択で置換されていてよいＣ６－１０アリール）である。
好都合には、式２におけるｘ（ＲＯ）基、ｙ（ＲＯ）基およびｚ（ＲＯ）基のそれぞれのＲは、独立に、エチレンまたはプロピレンであってよい。たとえば、ｘ（ＲＯ）基およびｙ（ＲＯ）基のそれぞれのＲは、エチレンであってよく、ｚ（ＲＯ）基のＲは、プロピレンであってよい。いくつかの実施形態で、ｘおよびｙは、独立して１または２の整数である。
式２の代表的な化合物は、２，２’－（（１－（（１－（（１－（ナフタレン－２－イルオキシ）プロパン－２－イル）オキシプロパン－２－イル）オキシプロパン－２－イル）アザンジイル）ジエタノールである。
一実施形態において、ヒドロキシアルキル置換第３級アミン化合物は、式３の構造を有するＮ，Ｎ’－ジヒドロキシアルキル置換第３級ジアミンである：
Figure 0007049273000005
式中、（ａ）ｘ（ＲＯ）基およびｙ（ＲＯ）基のそれぞれのＲは、独立してＣ２－４アルキレンであり；（ｂ）ｘおよびｙは、それぞれ独立に１～５の整数（例えば、１または２の整数）であり；（ｃ）ｑは、１、２または３の整数（例えば２または３の整数）である。ヘテロシクリル基は、任意選択で置換されていてよい。
好都合には、式３におけるｘ（ＲＯ）基およびｙ（ＲＯ）基のそれぞれのＲは、独立に、エチレンまたはプロピレンであってよい。たとえば、式３におけるｘ（ＲＯ）基およびｙ（ＲＯ）基のそれぞれのＲは、エチレンであってよい。
式３の代表的な化合物としては、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－（２－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－（２－ヒドロキシブチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）ホモピペラジン、およびＮ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシプロピル）ホモピペラジン、特に、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）ピペラジンが挙げられる。
本明細書に記載されたジヒドロキシアルキル置換第３級アミン類は、当業者に公知である従来のアルコキシル化方法によって、アルキレンオキシドと適切なアミンとを反応させることで調製され得る。
ポリエステル合成
本明細書に記載の油溶性ポリエステル組成物は、従来の重縮合法によって製造することができる。一実施形態では、ジヒドロキシアルキル置換第三級アミンおよびヒドロカルビル置換アシル化剤成分を従来の重合容器に入れ、１５０℃～２６０℃で２～２０時間の期間反応させる（例えば、４～１０時間）。任意選択で、反応時間および／または温度を低下させるためにエステル化触媒を使用してもよい。
エステル化反応は、ほぼ大気圧（約１０１ｋＰａ）で行うことができる。しかしながら、より高いまたはより低い圧力もまた使用され得る。系内に存在するか、またはこの反応によって生成された水は、反応中、窒素下でのストリッピングを介して反応系から除去することができる。反応中に形成される水の除去を容易にするために、減圧を適用することができる。不活性有機溶媒中でエステル化反応を行うことが望ましい場合がある。最適な溶媒は様々であり、文献ソースまたは慣習的な実験に基づいて決定することができる。
ジ－ヒドロキシアルキル置換三級アミン化合物対ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤の充填モル比（ＣＭＲ）は、約０．６７～１．５：１（例えば、０．８～１．２５：１、または０．９～１．１：１）に維持される。
エステル化反応は、分子当たり２～１５個のＣ２－４アルキレンオキシド単位（例えば１分子当たり５～１５個のＣ２－４アルキレンオキシド単位）を有するポリ（オキシアルキレン）ポリオールのような多価アルコールの存在下で行うことができる。代表的なポリ（オキシアルキレン）ポリオールには、ポリエチレングリコール（例えば、ポリエチレングリコール２００、ポリエチレングリコール３００、ポリエチレングリコール４００、ポリエチレングリコール６００）、ポリプロピレングリコール（例えば、ポリプロピレングリコール４００、ポリプロピレングリコール７２５）およびポリブチレングリコールが含まれる。ポリ（オキシアルキレン）ポリオールを使用する場合、［（ジ－ヒドロキシアルキル置換第３級アミン化合物）＋（多価アルコール）］対ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤のＣＭＲは、約０．６７～１．５：１（例えば、０．８～１．２５：１、または０．９～１．１：１）に維持される。
エステル化反応は、６～２０の炭素原子（例えば６～１２の炭素原子）の脂肪族ジカルボン酸及び／又は８～２０の炭素原子（例えば８～１２の炭素原子）の芳香族ジカルボン酸の存在下で行うことができる。代表的な脂肪族ジカルボン酸としては、シクロヘキサンジカルボン酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸およびドデカン二酸が挙げられる。代表的な芳香族ジカルボン酸には、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、およびビフェニル－４，４’－ジカルボン酸が含まれる。脂肪族および／または芳香族ジカルボン酸が使用される場合、ジ－ヒドロキシアルキル置換第３級アミン化合物対［（ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤）＋（ジカルボン酸）］のＣＭＲは、約０．６７～１．５：１（例えば、０．８～１．２５：１、または０．９～１．１：１）に維持される。
潤滑油添加剤濃縮物
本明細書に記載される油溶性ポリエステル組成物は、油溶性ポリエステル組成物が実質的に不活性で通常は液体の有機希釈剤、例えば鉱油に組み込まれて添加剤濃縮物を形成する添加剤パッケージまたは濃縮物として提供することができる。典型的には、１００℃で４～８．５ｍｍ２／ｓ（例えば、１００℃で４～６ｍｍ２／ｓ）の動粘度を有する中性油が希釈剤として使用されるが、添加剤および完成した潤滑油に適合する他の有機液体や、合成油も使用することができる。
典型的には、濃縮物は、輸送および貯蔵中に取扱いを容易にするのに十分な希釈剤を含む。これらの濃縮物は、通常、８０～２０重量％の有機液体希釈剤と、２０～８０重量％の本明細書に記載の油溶性ポリエステル組成物とを含む。
潤滑油組成物
本明細書に記載の油溶性ポリエステル組成物は、典型的には、内燃機関用の潤滑油組成物に使用される場合、煤の分散および／またはスラッジの分散および／または摩耗の制御および／または粘度指数の向上をもたらすのに十分な量で基油に添加される。一般に、潤滑油組成物は、主要量の潤滑粘度の基油および少量の本開示の油溶性ポリエステル組成物を含有するであろう。
基油の「主要量」は、潤滑油組成物中の基油の濃度が５０重量％を超えることを意味する（例えば、少なくとも６０重量％、少なくとも７０重量％、少なくとも８０重量％、少なくとも８５重量％、少なくとも９０重量％、８０～９９．９５重量％、８０～９８重量％、８５～９９．５重量％、または８５～９８重量％）。
潤滑油組成物中の油溶性ポリエステル組成物の量は、潤滑粘度の基油に比べて少量であろう。有効成分ベースで（すなわち、有機液体希釈剤の重量を除く）、潤滑油組成物は、０．５～１５重量％（例えば、１～１０重量％、５～１０重量％、または５～８重量％）の本明細書に記載の油溶性ポリエステル組成物を含んでよい。
本明細書で使用することができる潤滑油には、ナフテン系、パラフィン系、混合基油などの多種多様な炭化水素油、エステルなどの合成油が含まれる。使用することができる潤滑油には、植物由来および動物由来の油などのバイオマス由来の油も含まれる。潤滑油は、単独でまたは組み合わせて使用することができ、一般に、１００℃で３～２０ｍｍ２／ｓの範囲の動粘度を有する。したがって、基油は、精製パラフィン系基油、精製ナフテン系基油、または潤滑粘度の合成炭化水素油もしくは非炭化水素油であり得る。基油は、鉱油と合成油の混合物であってもよい。本明細書において基油として使用する鉱物油としては、例えば、潤滑油組成物に通常使用されるパラフィン系、ナフテン系および他の油が挙げられる。合成油は、例えば、所望の粘度を有する炭化水素合成油および合成エステルの両方ならびにそれらの混合物を含む。炭化水素合成油は、例えば、エチレンの重合から調製された油、すなわちポリアルファオレフィン（ＰＡＯ）、またはフィッシャー・トロプシュ法のような一酸化炭素および水素ガスを使用する炭化水素合成手順から調製された油を含むことができる。有用な合成炭化水素油は、適切な粘度を有するアルファオレフィンの液体ポリマーを含む。同様に、適切な粘度のアルキルベンゼン、例えばジドデシルベンゼンも使用することができる。有用な合成エステルには、モノカルボン酸およびポリカルボン酸、ならびにモノヒドロキシアルカノールおよびポリオールのエステルが含まれる。典型的な例は、アジピン酸ジドデシル、テトラカプロン酸ペンタエリスリトール、アジピン酸ジ－２－エチルヘキシル、セバシン酸ジラウリル等である。モノおよびジカルボン酸とモノおよびジヒドロキシアルカノールとの混合物から製造された複合エステルも使用することができる。鉱油と合成油とのブレンドも有用である。
本開示の油溶性ポリエステル添加剤を含有する潤滑油組成物は、従来技術により、本開示の油溶性ポリエステル添加剤の適切な量を潤滑油と混合することによって調製することができる。特定の基油の選択は、意図された潤滑剤の適用および他の添加剤の存在に依存する。
付加的な添加剤
所望される場合、本明細書に開示される潤滑油および潤滑油濃縮組成物に他の添加剤を含めることができる。これらの添加剤には、解乳化剤、洗浄剤、分散剤、極圧剤、泡抑制剤、摩擦調整剤、多官能性添加剤、酸化防止剤、流動点降下剤、防錆剤、摩耗防止剤などが含まれる。
解乳化剤は、エマルジョンの分離を助けるために使用される。解乳化剤の例には、ポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールのブロックコポリマー、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエステルアミド、エトキシル化アルキルフェノール－ホルムアルデヒド樹脂、ポリビニルアルコール誘導体、およびカチオン性またはアニオン性高分子電解質が含まれる。
本明細書で使用することができる洗浄剤には、アルキルまたはアルケニル芳香族スルホネート、金属サリチレート、カルシウムフェネート、ホウ素化スルホネート、マルチヒドロキシアルキルまたはアルケニル芳香族化合物の硫化または非硫化金属塩、アルキルまたはアルケニルヒドロキシ芳香族スルホネート、硫化または非硫化アルキルまたはアルケニルナフテン酸塩、アルカン酸の金属塩、アルキルまたはアルケニル多酸の金属塩、ならびに、それらの化学的混合物および物理的混合物が挙げられる。
分散剤は、スラッジ、カーボン、煤、酸化生成物、および他のデポジット（析出物）前駆体を拡散させて凝集を防止し、デポジットの形成を減少させ、油の酸化を少なくし、粘度の増大を小さくする。分散剤の例には、アルケニルスクシンイミド、他の有機化合物で変性されたアルケニルスクシンイミド、エチレンカーボネートまたはホウ酸による後処理によって変性されたアルケニルスクシンイミド、アルカリ金属または混合アルカリ金属、アルカリ土類金属ホウ酸塩、水和アルカリ金属ホウ酸塩の分散体、アルカリ土類金属ホウ酸塩の分散体、ポリアミド無灰分散剤など、またはそのような分散剤の混合物が挙げられる。
極圧剤は、極めて大きい圧力の条件下で摺動する金属表面が焼き付かないようにするために使用される。極圧剤の例には、硫化動物性または植物性油脂、硫化動物性または植物性脂肪酸エステル、リンの３価または５価の酸の完全または部分エステル化エステル、硫化オレフィン、ジヒドロカルビルポリスルフィド、硫化ディールスアルダー付加物、硫化ジシクロペンタジエン、脂肪酸エステルおよび一価不飽和オレフィンの硫化または共硫化混合物、脂肪酸と脂肪酸エステルとα－オレフィンとの共硫化ブレンド、官能的に置換されたジヒドロカルビルポリスルフィド、チア－アルデヒド、チア－ケトン、エピチオ化合物、硫黄含有アセタール誘導体、テルペンと非環式オレフィンとの共硫化ブレンド、ポリスルフィドオレフィン生成物、ならびに、リン酸エステルのアミン塩またはチオリン酸エステルアミン塩が含まれる。
泡抑制剤は、潤滑油の発泡傾向を減少させるために使用される。泡抑制剤の例には、アルキルメタクリレートポリマー、アルキルアクリレートコポリマー、およびジメチルシロキサンポリマーなどのポリマーオルガノシロキサンが含まれる。
摩擦調整剤は、可動部品間の摩擦を低減することができる。摩擦調整剤の例には、脂肪族アルコール、アルキル、アミン、エトキシル化アミン、ホウ酸エステル、他のエステル、ホスフェート、ホスフィットおよびホスホネートが含まれる。
金属不活性化剤は、金属が油を酸化させるのを防ぐために金属表面上に膜を形成する。金属不活性化剤の例には、ジサリチリデンプロピレンジアミン、トリアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ビスイミダゾールエーテル、およびメルカプトベンズイミダゾールが含まれる。
酸化防止特性および耐磨耗特性のような複数の特性を有する添加剤も、潤滑油に添加することができる。このような多官能性添加剤の例には、硫化オキシモリブデンジチオカルバメート、硫化オキシモリブデン有機ホスホロジチオエート、オキシモリブデンモノグリセリド、オキシモリブデンジエチレートアミド、アミン－モリブデン錯体、および硫黄含有モリブデン錯体が含まれる。
酸化防止剤は、金属表面上のスラッジおよびワニス様のデポジットのような酸化生成物の形成を抑制することによって鉱油の劣化傾向を低減する。酸化防止剤の例には、（ａ）フェノール系酸化防止剤、例えば、４，４’－メチレン－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ビス（２－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレン－ビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデン－ビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－イソプロピリデン－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレン－ビス（４－メチル－６－ノニルフェノール）、２，２’－イソブチリデン－ビス（４，６－ジメチルフェノール）、２，２’－５－メチレン－ビス（４－メチル－６－シクロヘキシルフェノール）、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール、２，４－ジメチル－６－ｔｅｒｔ－ブチル－フェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ジメチルアミノ－ｐ－クレゾール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－４－（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアミノメチルフェノール）、４，４’－チオビス（２－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－チオビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、ビス（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－１０－ブチルベンジル）スルフィド、およびビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）；（ｂ）ジフェニルアミン系酸化防止剤、例えば、アルキル化ジフェニルアミン、フェニル－α－ナフチルアミン、およびアルキル化－α－ナフチルアミンが含まれる。他のタイプの酸化防止剤には、金属ジチオカルバメート（例えば、ジチオカルバメート亜鉛）およびメチレンビス（ジブチルジチオカルバメート）が含まれる。
流動点降下剤は、潤滑油中のワックス結晶形成を制御することで、流動点を低下させ、低温流動性が改善されるように設計されたポリマーである。流動点降下剤の例としては、ポリメチルメタクリレート、エチレンビニルアセテートコポリマー、ポリエチレンポリマー、およびアルキル化ポリスチレンが挙げられる。
防錆剤は、通常腐食の影響を受けやすい材料の腐食を低減する。防錆剤の例としては、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、およびポリエチレングリコールモノオレエートが挙げられる。防錆剤として有用な他の化合物の例としては、ステアリン酸および他のアルキル、ジカルボン酸、金属石鹸、アルキルアミン塩、重質スルホン酸の金属塩、多価アルコールの部分カルボン酸エステル、およびリン酸エステルが挙げられる。
粘度改良剤としても知られている粘度指数向上剤は、潤滑油の粘度－温度特性を改善し、その温度が変化するときの油の粘度をより安定化させる添加物のクラスを含む。粘度指数向上剤の例には、ポリメタクリレート系ポリマー、エチレン－プロピレンコポリマー、スチレン－イソプレンコポリマー、水和スチレン－イソプレンコポリマー、およびポリイソブチレンが含まれる。
以下の例示的な実施例は、非限定的なものであることを意図する。
例１
０．５Ｌの反応器に、４７．１８ｇのＮ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－フェニル－１，４－フェニレンジアミン、および２２３．６５ｇの１０００ＭＷ ＰＩＢＳＡ（ＳＡＰ＝８７．４ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、窒素雰囲気下で投入した。
Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－フェニル－１，４－フェニレンジアミンは、以下の式（４）の構造を有する。
Figure 0007049273000006
混合物を２００℃に加熱し、その温度で約５時間保持した。次いで、温度を２００℃に維持しながら、＜１５ｍｍＨｇで約１時間、真空を適用した。
生成物は、以下の特性を有していた：
ＴＢＮ＝２６．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素＝２．０５重量％、ＴＡＮ＝６．７３ｍｇＫＯＨ／ｇ。
例２
０．５Ｌの反応器に、５０．４８ｇの３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）プロピルアミン、および２７９．３７ｇの１０００ＭＷ ＰＩＢＳＡ（ＳＡＰ＝８７．４ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、窒素雰囲気下で投入した。
３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）プロピルアミンは、以下の式（５）の構造を有する。
Figure 0007049273000007
混合物を１９０℃に加熱し、その温度で約５時間保持した。次いで、温度を１９０℃に維持しながら、５０ｍｍＨｇで約３０分間、真空を適用した。
生成物は、以下の特性を有していた：
ＴＢＮ＝６９．９ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素＝１．８８重量％、ＴＡＮ＝２．５５ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝４２３３、ＰＤＩ＝１．９３４。
例３
０．５Ｌの反応器に、５１．９６ｇのＮ，Ｎ－ジ－２－ヒドロキシプロピル）－Ｎ’－フェニル－１，４－フェニレンジアミンおよび２２２．０９ｇの１０００ＭＷ ＰＩＢＳＡ（ＳＡＰ＝８７．４ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、窒素雰囲気下で投入した。混合物を１９０℃に加熱し、その温度で約５時間保持した。次いで、温度を１９０℃に維持しながら、３５ｍｍＨｇで約１時間、真空を適用した。
生成物は、以下の特性を有していた：
ＴＢＮ＝３０．９５ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素＝１．８６重量％、ＴＡＮ＝５．３１ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝４７８７、ＰＤＩ＝２．０９１。
例４
０．５Ｌの反応器に、２２．２９ｇのＮ，Ｎ－ジ－（２－ヒドロキシプロピル）－Ｎ’－フェニル－１，４－フェニレンジアミンおよび２３９．９６ｇの２３００ＭＷ ＰＩＢＳＡ（ＳＡＰ＝３４．７ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、窒素雰囲気下で投入した。混合物を１９０℃に加熱し、その温度で約５時間保持した。次いで、温度を１９０℃に維持しながら、２０ｍｍＨｇで約１時間、真空を適用した。
生成物は、以下の特性を有していた：
ＴＢＮ＝１３．７６ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素＝０．８２重量％、ＴＡＮ＝２．８９ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝７４６４、ＰＤＩ＝１．９８。
例５
０．５Ｌの反応器に、２１．６６ｇの３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）プロピルアミンおよび３０１．８７ｇの２３００ＭＷ ＰＩＢＳＡ（ＳＡＰ＝３４．７ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、窒素雰囲気下で投入した。混合物を２００℃に加熱し、その温度で約５時間保持した。次いで、温度を２００℃に維持しながら、２０ｍｍＨｇで約４５分間、真空を適用した。
生成物は、以下の特性を有していた：
ＴＢＮ＝３０．１８ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素＝０．７８重量％、ＴＡＮ＝１．６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝７２０７、ＰＤＩ＝１．９７。
例６
０．５Ｌの反応器に、４２．３３ｇのＮ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ）および３１１．９３ｇの１０００ＭＷ ＰＩＢＳＡ（ＳＡＰ＝８７．４ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、窒素雰囲気下で投入した。
Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）ピペラジンは、以下の式（６）の構造を有する。
Figure 0007049273000008
混合物を１９０℃に加熱し、その温度で約５時間保持した。次いで、温度を１９０℃に維持しながら、５０ｍｍＨｇで約１時間、真空を適用した。
生成物は、以下の特性を有していた：
ＴＢＮ＝７１．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素＝１．８６重量％、ＴＡＮ＝２．４９ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝２６６１、ＰＤＩ＝１．３７８。
例７
０．５Ｌの反応器に、２５．８７ｇのＮ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）－Ｎ’－フェニル－１，４－フェニレンジアミン、３４．４５ｇの４００ＭＷ ポリプロピレングリコール（Ａｌｆａ－Ａｅｓａｒ）および２２１．１４ｇの１０００ＭＷ ＰＩＢＳＡ（ＳＡＰ＝８７．４ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、窒素雰囲気下で投入した。混合物を１９０℃に加熱し、その温度で約４時間保持した。次いで、温度を１９０℃に維持しながら、５０ｍｍＨｇで約３０分間、真空を適用した。
生成物は、以下の特性を有していた：
ＴＢＮ＝１４．１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素＝０．８９重量％、ＴＡＮ＝１４．４ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝３６９８、ＰＤＩ＝１．９８５。
例８
０．５Ｌの反応器に、２０．７４ｇの３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）プロピルアミン、３５．７６ｇの４００ＭＷ ポリプロピレングリコール（Ａｌｆａ－Ａｅｓａｒ）および２２９．５５ｇの１０００ＭＷ ＰＩＢＳＡ（ＳＡＰ＝８７．４ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、窒素雰囲気下で投入した。混合物を１９０℃に加熱し、その温度で約４時間保持した。次いで、温度を１９０℃に維持しながら、５０ｍｍＨｇで約４５分間、真空を適用した。
生成物は、以下の特性を有していた：
ＴＢＮ＝３３．８４ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素＝０．８６重量％、ＴＡＮ＝１０．３ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝２８３６、ＰＤＩ＝１．６０。
例９
０．５Ｌの反応器に、２５．６５ｇの３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）プロピルアミン、４４．２２ｇの４００ＭＷ ポリエチレングリコール（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ）および２８３．８８ｇの１０００ＭＷ ＰＩＢＳＡ（ＳＡＰ＝８７．４ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、窒素雰囲気下で投入した。混合物を１９０℃に加熱し、その温度で約４時間保持した。次いで、温度を１９０℃に維持しながら、＜１００ｍｍＨｇで約３５分間、真空を適用した。
生成物は、以下の特性を有していた：
ＴＢＮ＝３３．９ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素＝０．８６重量％、ＴＡＮ＝６．９６ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝４７２１、ＰＤＩ＝１．９８２。
例１０
０．５Ｌの反応器に、４３．７３ｇのＮ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ）および３０９．８３ｇの１０００ＭＷ ＰＩＢＳＡ（ＳＡＰ＝８７．４ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、窒素雰囲気下で投入した。混合物を１９０℃に加熱し、その温度で約３時間保持した。次いで、温度を１９０℃に維持しながら、５０ｍｍＨｇで約３０分間、真空を適用した。
生成物は、以下の特性を有していた：
ＴＢＮ＝３６．９ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素＝０．９７重量％、ＴＡＮ＝８．２２ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝３５１３、ＰＤＩ＝２．００。
例１１
０．５Ｌの反応器に、５１．３２ｇの２，２’－（（１－（（１－（（１－（ナフタレン－２－イルオキシ）プロパン－２－イル）オキシプロパン－２－イル）オキシプロパン－２－イル）アザンジイル）ジエタノールおよび３１２．６１ｇの１０００ＭＷ ＰＩＢＳＡ（ＳＡＰ＝９０．８ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、窒素雰囲気下で投入した。
２，２’－（（１－（（１－（（１－（ナフタレン－２－イルオキシ）プロパン－２－イル）オキシプロパン－２－イル）オキシプロパン－２－イル）アザンジイル）ジエタノールは、以下の式（７）の構造を有する。
Figure 0007049273000009
混合物を１５０℃に加熱し、その温度で約１時間保持した。５１．３２ｇの２，２’－（（１－（（１－（（１－（ナフタレン－２－イルオキシ）プロパン－２－イル）オキシプロパン－２－イル）オキシプロパン－２－イル）アザンジイル）ジエタノールの２回目の供給物を、反応混合物に加えた。この反応混合物を２００℃に加熱し、その温度で約５時間保持した。温度を２００℃に維持しながら、＜５０ｍｍＨｇで約３０分間、真空を適用した。
生成物は、以下の特性を有していた：
ＴＢＮ＝３６．９ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素＝０．９９重量％、ＴＡＮ＝３．３ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝６１８４、ＰＤＩ＝２．５６。
例１２
０．５Ｌ反応器に１０９．０９ｇのＮ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ）を投入し、窒素雰囲気下で１２０℃に加熱した。次いで、ドデセニル無水コハク酸８２．０８ｇを１５分かけて反応器に投入した。次いで、反応器を２００℃に加熱し、この温度を２時間維持した。次いで、温度を２００℃に維持しながら、５０ｍｍＨｇで約３０分間真空を適用した。５４．１８ｇのこの中間物質および２８３．５８ｇの２３００ＭＷ ＰＩＢＳＡ（ＳＡＰ＝３４．７ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、別の０．５Ｌ反応器に窒素雰囲気下で投入した。混合物を２００℃に加熱し、その温度で約３．７時間保持した。次いで、温度を２００℃に維持しながら、５０ｍｍＨｇで約３０分間真空を適用した。
生成物は、以下の特性を有していた：
ＴＢＮ＝２８．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素＝０．７４重量％、ＴＡＮ＝５．１２ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝５９８２、ＰＤＩ＝１．８１５。
例１３
０．５Ｌ反応器に１０９．０９ｇのＮ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ）を投入し、窒素雰囲気下で１２０℃に加熱した。次に、ドデセニル無水コハク酸８２．０８ｇを１５分かけて反応器に投入した。次いで、反応器を２００℃に加熱し、この温度を２時間維持した。次いで、温度を２００℃に維持しながら、５０ｍｍＨｇで約３０分間真空を適用した。次に、８２．６４ｇのこの中間物質および１６８．６０ｇの１０００ＭＷ ＰＩＢＳＡ（ＳＡＰ＝８９．１ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、別の０．５Ｌ反応器に窒素雰囲気下で投入した。混合物を２００℃に加熱し、その温度で約４時間保持した。次いで、温度を２００℃に維持しながら、５０ｍｍＨｇで約３０分間真空を適用した。
生成物は、以下の特性を有していた：
ＴＢＮ＝５７．２４ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素＝１．５３重量％、ＴＡＮ＝１１．６４ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝５００８、ＰＤＩ＝２．０２。
ベースライン配合物Ａ
通常の量の酸化防止剤パッケージ、フェネートおよびスルホネートを含有するカルシウムベースの洗浄剤パッケージ、ジチオリン酸亜鉛、粘度指数向上剤、流動点降下剤、泡抑制剤、ならびに残量の潤滑油を含有するベースライン潤滑油組成物を調製した。
例１４
ベースライン配合物Ａに、約６重量％の例１で調製された添加剤を加えることによって、潤滑油組成物を調製した。
例１５
ベースライン配合物Ａに、約６重量％の例２で調製された添加剤を加えることによって、潤滑油組成物を調製した。
例１６
ベースライン配合物Ａに、約６重量％の例３で調製された添加剤を加えることによって、潤滑油組成物を調製した。
例１７
ベースライン配合物Ａに、約６重量％の例４で調製された添加剤を加えることによって、潤滑油組成物を調製した。
例１８
ベースライン配合物Ａに、約６重量％の例５で調製された添加剤を加えることによって、潤滑油組成物を調製した。
例１９
ベースライン配合物Ａに、約６重量％の例６で調製された添加剤を加えることによって、潤滑油組成物を調製した。
例２０
ベースライン配合物Ａに、約６重量％の例７で調製された添加剤を加えることによって、潤滑油組成物を調製した。
例２１
ベースライン配合物Ａに、約６重量％の例８で調製された添加剤を加えることによって、潤滑油組成物を調製した。
例２２
ベースライン配合物Ａに、約６重量％の例９で調製された添加剤を加えることによって、潤滑油組成物を調製した。
例２３
ベースライン配合物Ａに、約６重量％の例１０で調製された添加剤を加えることによって、潤滑油組成物を調製した。
例２４
ベースライン配合物Ａに、約６重量％の例１１で調製された添加剤を加えることによって、潤滑油組成物を調製した。
例２５
ベースライン配合物Ａに、約６重量％の例１２で調製された添加剤を加えることによって、潤滑油組成物を調製した。
例２６
ベースライン配合物Ａに、約６重量％の例１３で調製された添加剤を加えることによって、潤滑油組成物を調製した。
比較例Ａ
ポリエチレンアミンから誘導されたビススクシンイミド分散剤（Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｅ－１００）約６重量％、および２３００ＭＷ ＰＩＢをベースライン配合物Ａに加えることによって、潤滑油組成物を調製した。
煤試験（Ｓｏｏｔ Ｔｅｓｔ）
潤滑油（例１４～２６および比較例Ａ）を、煤試験を用いて動的粘度について評価した。煤試験は、配合物の分散能力、および、煤の代用物であるカーボンブラックの添加によって引き起こされる配合物の粘度上昇を制御する能力を測定する。この試験では、ガラス管に４０ｇの潤滑油を充填し、凝縮器に取り付けた。１１５ｍＬ／分の空気流で油全体をバブリングしながら、各油を２００℃にて８時間加熱した。次に、ＶＵＬＣＡＮ（登録商標）ＸＣ７２Ｒカーボンブラック（Ｃａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）０．５ｇを各酸化油１２ｇに添加した。得られた混合物を６０℃のオーブン中で１６時間加熱した。オーブンから取り出した後、混合物を１分間撹拌し、次いでペイントシェーカーを用いて３０分間均一化し、カーボンブラックを完全に分散させた。次いで、混合物を真空オーブン（完全真空、＜２５ｍｍＨｇ）中、１００℃で３０分間加熱した。混合物を真空オーブンから取り出し、粘度を測定する直前にボルテックスミキサーを用いて３０秒間撹拌した。次いで、カーボンブラックを含有する各潤滑油の動的粘度を、ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ ＡＲ－Ｇ２レオメーター上、コーンとプレートの幾何形状を用いて０．６５ｓ－１の剪断速度で１００℃で９００秒間測定した。コーンは直径６０ｍｍ、角度２°のステンレス鋼である。サンプル温度は、ペルティエ（Ｐｅｌｔｉｅｒ）プレート温度制御システムで制御した。動的粘度（ｄｙｎａｍｉｃ ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ：動粘度）は、６００～９００秒の潤滑油の平均動粘度として計算した。煤試験の結果を表１に要約する。動粘度がより低いことは、煤の分散が改善されていることを示す。
Figure 0007049273000010
本明細書で使用される場合、用語「含む」（“ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ”）は、その用語の後に特定される要素またはステップを包含することを意味するが、そのような要素またはステップはすべて網羅的ではなく、実施形態は他の要素またはステップを包含することができる。
別段の指定がない限り、個々の成分または成分の混合物がそこから選択される元素群（要素群）、材料群または他の成分群の列挙は、列挙された成分群およびそれらの混合物の全ての可能な下位属（ｓｕｂ－ｇｅｎｅｒｉｃ）の組み合わせを包含することが意図される。
本明細書中に開示される全ての範囲は、終点を含み、独立して組み合わせ可能である。下限および上限を有する数値範囲が開示されるときはいつも、範囲内の任意の数値も具体的に開示される。
この出願に引用されている全ての文献は、その開示がこの文章と矛盾しない限り、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本発明に包含され得る諸態様は、以下のとおり要約される。
［態様１］
油溶性ポリエステル組成物であって、
（ａ）ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤；ならびに
（ｂ）Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミン、Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミン、およびそれらの組み合わせから選択されるジ－ヒドロキシアルキル置換第三級アミン化合物
の反応生成物を含む、油溶性ポリエステル組成物。
［態様２］
前記ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤が、ポリイソブテニルコハク酸無水物であって、そのポリイソブテニル基が５００～５０００の数平均分子量（Ｍ ｎ ）を有するポリイソブテニルコハク酸無水物を含む、上記態様１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様３］
前記ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤が、Ｃ １２－２０ ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤をさらに含む、上記態様２に記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様４］
前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、以下の構造：
［化１］
Figure 0007049273000011

（式中、
（ａ）Ｒ １ は、Ｃ １－２０ アルキル、Ｃ ５－２０ シクロアルキル、Ｃ ６－２０ アリール、５～２０員ヘテロアリール、および５～２０員ヘテロシクリルから選択され、ここでアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は任意選択で置換されていてよい；
（ｂ）（ＲＯ） ｘ 基および（ＲＯ） ｙ 基のそれぞれのＲは、独立してＣ ２－４ アルキレンであり；そして
（ｃ）ｘおよびｙは、独立に１～５の整数である。）
を有する、上記態様１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様５］
前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、以下の構造：
［化２］
Figure 0007049273000012

（式中、
（ａ）Ｒ ２ は、水素、Ｃ １－４ アルキル、－ＮＨ－（Ｃ ６－１０ アリール）、－ＮＨ－（Ｃ ７－１６ アラルキル）、－Ｏ－（Ｃ １－４ アルキル）、－Ｏ－（Ｃ ６－１０ アリール）、または－Ｏ－（Ｃ ７－１６ アラルキル）であり；
（ｂ）（ＲＯ） ｘ 基および（ＲＯ） ｙ 基のそれぞれのＲは、独立してＣ ２－４ アルキレンであり；そして
（ｃ）ｘおよびｙは、独立に１～５の整数である。）
を有する、上記態様１に記載の組成物。
［態様６］
前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－フェニル－１，４－フェニレンジアミン、４－フェノキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン、および４－ベンジルオキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）アニリン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、上記態様５に記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様７］
前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリンである、上記態様６に記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様８］
前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、以下の構造：
［化３］
Figure 0007049273000013

（式中、
（ａ）（ＲＯ） ｘ 基およびｙ（ＲＯ） ｙ 基のそれぞれのＲは、独立してＣ ２－４ アルキレンであり；
（ｂ）ｘおよびｙは、独立に１～５の整数であり；
（ｃ）Ｚは、ＣＨ ２ 、Ｏ、Ｓ、Ｎ－（Ｃ １－４ アルキル）またはＮ－（Ｃ ６－１０ アリール）であり；
（ｄ）ｍは、１～３の整数であり；そして
（ｅ）ｎは、１～６の整数である。）
を有する、上記態様１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様９］
前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、２－ピロリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチルアミン、２－ピロリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）エチルアミン、２－ピペリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチルアミン、２－ピペリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）エチルアミン、３－ピペリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）プロピルアミン、３－ピペリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）プロピルアミン、２－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチルアミン、２－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）エチルアミン、３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）プロピルアミン、３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）プロピルアミン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、上記態様８に記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様１０］
前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）プロピルアミンである、上記態様９に記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様１１］
前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、以下の構造：
［化４］
Figure 0007049273000014

（式中、
（ａ）（ＲＯ） ｘ 基、（ＲＯ） ｙ 基および（ＲＯ） ｚ 基のそれぞれのＲは、独立してＣ ２－４ アルキレンであり；
（ｂ）ｘ、ｙおよびｚは、独立に１～５の整数であり；そして
（ｃ）Ａｒは、任意選択で置換されたＣ ６－２０ アリールである。）
を有する、上記態様１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様１２］
前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、以下の構造を有する、上記態様１１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
［化５］
Figure 0007049273000015

［態様１３］
前記Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミンが、以下の構造：
［化６］
Figure 0007049273000016

（式中、
（ａ）（ＲＯ） ｘ 基および（ＲＯ） ｙ 基のそれぞれのＲは、独立してＣ ２－４ アルキレンであり、ｘおよびｙは、それぞれ独立に１～５の整数であり；そして
（ｂ）ｑは、整数１，２または３である。）
を有する、上記態様１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様１４］
前記Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミンが、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－（２－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－（２－ヒドロキシブチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）ホモピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシプロピル）ホモピペラジン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、上記態様１３に記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様１５］
前記Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミンが、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）ピペラジンである、上記態様１４に記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様１６］
（ＲＯ） ｘ 基および（ＲＯ） ｙ 基のそれぞれのＲは、独立してエチレンおよびプロピレンから選択され、ｘおよびｙは、それぞれ独立に１～５の整数である、上記態様４、５、８、１１または１３のいずれかに記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様１７］
ｘが整数１であり、かつｙが整数１である、上記態様４、５、８、１１または１３のいずれかに記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様１８］
前記反応生成物が、１分子当たり５～１５個のＣ ２－４ アルキレンオキシド単位を有するポリ（オキシアルキレン）ポリオールをさらに含む、上記態様１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様１９］
前記反応生成物が、６～２０の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸、８～２０の炭素原子を有する芳香族ジカルボン酸、又はそれらの組み合わせをさらに含む、上記態様１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
［態様２０］
（ａ）主要量の潤滑粘度の油、および（ｂ）潤滑油組成物の総重量に基づいて０．０５～１５重量％の上記態様１に記載の油溶性ポリエステル組成物を含む、潤滑油組成物。
［態様２１］
解乳化剤、洗浄剤、分散剤、極圧剤、消泡剤、摩擦調整剤、多官能性添加剤、酸化防止剤、流動点降下剤、錆止め剤、および摩耗防止剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加剤をさらに含む、上記態様２０に記載の潤滑油組成物。
［態様２２］
８０～２０重量％の有機液体希釈剤、および２０～８０重量％の上記態様１に記載の油溶性ポリエステル組成物を含む、潤滑油添加剤濃縮物。
［態様２３］
ディーゼルエンジンにおける使用の間、ディーゼルエンジン潤滑油が受ける煤に誘起された粘度の増大を抑制する方法であって、
ディーゼルエンジン潤滑油として、上記態様２０に記載の潤滑油組成物を用いることを含む、上記方法。
［態様２４］
内燃機関における煤の分散性を改善する方法であって、
主要量の潤滑粘度の油、および効果的な量の上記態様１に記載の油溶性ポリエステル組成物を含む潤滑油組成物を用いて前記内燃機関を運転することを含む、上記方法。
［態様２５］
油溶性ポリエステル組成物を調製するプロセスであって、
（ｉ）ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤；ならびに
（ｉｉ）Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミン、Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミン、およびそれらの組み合わせから選択されるジ－ヒドロキシアルキル置換第三級アミン化合物を含む反応混合物を反応させることを含み、
この混合物におけるＮ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級アミン化合物の、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤に対する投入モル比が０．６７～１．５：１に維持される、上記プロセス。
［態様２６］
前記混合物が１５０～２６０℃の温度に維持される、上記態様２５に記載のプロセス。
［態様２７］
前記ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤が、ポリイソブテニル基の数平均分子量（Ｍ ｎ ）が５００～５０００であるポリイソブテニルコハク酸無水物を含む、上記態様２５に記載のプロセス。
［態様２８］
油溶性ポリエステル組成物を調製するプロセスであって、
（ａ）
（ｉ）第１のヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤（ＨＣ－ＳＡＡ １ ）；および
（ｉｉ）Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミン、Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミン、およびそれらの組み合わせから選択されるジ－ヒドロキシアルキル置換第三級アミン化合物を含む混合物を反応させて、中間材料を形成するステップ、ならびに、
（ｂ）ステップ（ａ）の中間材料を、第２のヒドロカルビル置換アシル化剤（ＨＣ－ＳＡＡ ２ ）と反応させるステップを含み、
前記ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級アミン化合物の、［（ＨＣ－ＳＡＡ １ ）＋（ＨＣ－ＳＡＡ ２ ）］に対する投入モル比が０．６７～１．５：１に維持される、上記プロセス。
［態様２９］
ステップ（ａ）および（ｂ）が１５０～２６０℃の温度に維持される、上記態様２８に記載のプロセス。
［態様３０］
前記第１のヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤が、Ｃ １２－２０ ヒドロカルビル置換アシル化剤を含む、上記態様２８に記載のプロセス。
［態様３１］
前記Ｃ １２－２０ ヒドロカルビル置換アシル化剤が、ドデセニルコハク酸無水物、ヘキサデセニルコハク酸無水物、およびオクタデセニルコハク酸無水物のうちの１種または複数種から選択される、上記態様３０に記載のプロセス。
［態様３２］
前記第２のヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤が、ポリイソブテニルコハク酸無水物であって、ポリイソブテニル基の数平均分子量（Ｍ ｎ ）が５００～５０００であるポリイソブテニルコハク酸無水物を含む、上記態様２８に記載のプロセス。
［態様３３］
前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル第三級モノアミンが、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－フェニル－１，４－フェニレンジアミン、４－フェノキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン、および４－ベンジルオキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）アニリン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、上記態様２５または２８に記載のプロセス。
［態様３４］
前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、以下の構造を有する、上記態様２５または２８に記載のプロセス。
［化７］
Figure 0007049273000017

［態様３５］
Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミンが、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－（２－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－（２－ヒドロキシブチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）ホモピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシプロピル）ホモピペラジン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、上記態様２５または２８に記載のプロセス。
［態様３６］
混合物が、１分子あたり２～１５のＣ ２－４ アルキレンオキシド単位を有するポリ（オキシアルキレン）ポリオールを更に含む、上記態様２５または２８に記載のプロセス。
［態様３７］
ポリ（オキシアルキレン）ポリオールが、ポリエチレングリコール２００、ポリエチレングリコール３００、ポリエチレングリコール４００、ポリエチレングリコール６００、ポリプロピレングリコール４００およびポリプロピレングリコール７２５の１種または複数種から選択される、上記態様３６に記載のプロセス。

Claims (36)

  1. 油溶性ポリエステル組成物であって、
    （ａ）ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤；
    （ｂ）Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミン、Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミン、およびそれらの組み合わせから選択されるジ－ヒドロキシアルキル置換第三級アミン化合物；ならびに
    （ｃ）１分子当たり２～１５個のＣ ２－４ アルキレンオキシド単位を有するポリ（オキシアルキレン）ポリオール
    の反応生成物を含む、油溶性ポリエステル組成物。
  2. 前記ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤が、ポリイソブテニルコハク酸無水物であって、そのポリイソブテニル基が５００～５０００の数平均分子量（Ｍｎ）を有するポリイソブテニルコハク酸無水物を含む、請求項１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
  3. 前記ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤が、Ｃ１２－２０ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤をさらに含む、請求項２に記載の油溶性ポリエステル組成物。
  4. 前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、以下の構造：
    Figure 0007049273000018
    （式中、
    （ａ）Ｒ１は、Ｃ１－２０アルキル、Ｃ５－２０シクロアルキル、Ｃ６－２０アリール、５～２０員ヘテロアリール、および５～２０員ヘテロシクリルから選択され、ここでアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は任意選択で置換されていてよい；
    （ｂ）（ＲＯ） ｘ 基および（ＲＯ） ｙ 基のそれぞれのＲは、独立してＣ２－４アルキレンであり；そして
    （ｃ）ｘおよびｙは、独立に１～５の整数である。）
    を有する、請求項１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
  5. 前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、以下の構造：
    Figure 0007049273000019
    （式中、
    （ａ）Ｒ２は、水素、Ｃ１－４アルキル、－ＮＨ－（Ｃ６－１０アリール）、－ＮＨ－（Ｃ７－１６アラルキル）、－Ｏ－（Ｃ１－４アルキル）、－Ｏ－（Ｃ６－１０アリール）、または－Ｏ－（Ｃ７－１６アラルキル）であり；
    （ｂ）（ＲＯ） ｘ 基および（ＲＯ） ｙ 基のそれぞれのＲは、独立してＣ２－４アルキレンであり；そして
    （ｃ）ｘおよびｙは、独立に１～５の整数である。）
    を有する、請求項１に記載の組成物。
  6. 前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－フェニル－１，４－フェニレンジアミン、４－フェノキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン、および４－ベンジルオキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）アニリン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項５に記載の油溶性ポリエステル組成物。
  7. 前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリンである、請求項６に記載の油溶性ポリエステル組成物。
  8. 前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、以下の構造：
    Figure 0007049273000020
    （式中、
    （ａ）（ＲＯ） ｘ 基および（ＲＯ） ｙ 基のそれぞれのＲは、独立してＣ２－４アルキレンであり；
    （ｂ）ｘおよびｙは、独立に１～５の整数であり；
    （ｃ）Ｚは、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ－（Ｃ１－４アルキル）またはＮ－（Ｃ６－１０アリール）であり；
    （ｄ）ｍは、１～３の整数であり；そして
    （ｅ）ｎは、１～６の整数である。）
    を有する、請求項１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
  9. 前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、２－ピロリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチルアミン、２－ピロリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）エチルアミン、２－ピペリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチルアミン、２－ピペリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）エチルアミン、３－ピペリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）プロピルアミン、３－ピペリジノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）プロピルアミン、２－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチルアミン、２－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）エチルアミン、３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）プロピルアミン、３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）プロピルアミン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項８に記載の油溶性ポリエステル組成物。
  10. 前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、３－モルホリノ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）プロピルアミンである、請求項９に記載の油溶性ポリエステル組成物。
  11. 前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、以下の構造：
    Figure 0007049273000021
    （式中、
    （ａ）（ＲＯ） ｘ 基、（ＲＯ） ｙ 基および（ＲＯ） ｚ 基のそれぞれのＲは、独立してＣ２－４アルキレンであり；
    （ｂ）ｘ、ｙおよびｚは、独立に１～５の整数であり；そして
    （ｃ）Ａｒは、任意選択で置換されたＣ６－２０アリールである。）
    を有する、請求項１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
  12. 前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、以下の構造を有する、請求項１１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
    Figure 0007049273000022
  13. 前記Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミンが、以下の構造：
    Figure 0007049273000023
    （式中、
    （ａ）（ＲＯ） ｘ 基および（ＲＯ） ｙ 基のそれぞれのＲは、独立してＣ２－４アルキレンであり、ｘおよびｙは、それぞれ独立に１～５の整数であり；そして
    （ｂ）ｑは、整数１，２または３である。）
    を有する、請求項１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
  14. 前記Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミンが、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－（２－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－（２－ヒドロキシブチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）ホモピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシプロピル）ホモピペラジン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１３に記載の油溶性ポリエステル組成物。
  15. 前記Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミンが、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）ピペラジンである、請求項１４に記載の油溶性ポリエステル組成物。
  16. （ＲＯ） ｘ 基および（ＲＯ） ｙ 基のそれぞれのＲは、独立してエチレンおよびプロピレンから選択され、ｘおよびｙは、それぞれ独立に１～５の整数である、請求項４、５、８、１１または１３のいずれかに記載の油溶性ポリエステル組成物。
  17. ｘが整数１であり、かつｙが整数１である、請求項４、５、８、１１または１３のいずれかに記載の油溶性ポリエステル組成物。
  18. 前記ポリ（オキシアルキレン）ポリオールが、１分子当たり５～１５個のＣ２－４アルキレンオキシド単位を有する、請求項１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
  19. 前記反応生成物が、６～２０の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸、８～２０の炭素原子を有する芳香族ジカルボン酸、又はそれらの組み合わせをさらに含む、請求項１に記載の油溶性ポリエステル組成物。
  20. （ａ）主要量の潤滑粘度の油、および（ｂ）潤滑油組成物の総重量に基づいて０．０５～１５重量％の請求項１に記載の油溶性ポリエステル組成物を含む、潤滑油組成物。
  21. 解乳化剤、洗浄剤、分散剤、極圧剤、消泡剤、摩擦調整剤、多官能性添加剤、酸化防止剤、流動点降下剤、錆止め剤、および摩耗防止剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加剤をさらに含む、請求項２０に記載の潤滑油組成物。
  22. ８０～２０重量％の有機液体希釈剤、および２０～８０重量％の請求項１に記載の油溶性ポリエステル組成物を含む、潤滑油添加剤濃縮物。
  23. ディーゼルエンジンにおける使用の間、ディーゼルエンジン潤滑油が受ける煤に誘起された粘度の増大を抑制する方法であって、
    ディーゼルエンジン潤滑油として、請求項２０に記載の潤滑油組成物を用いることを含む、上記方法。
  24. 内燃機関における煤の分散性を改善する方法であって、
    主要量の潤滑粘度の油、および効果的な量の請求項１に記載の油溶性ポリエステル組成物を含む潤滑油組成物を用いて前記内燃機関を運転することを含む、上記方法。
  25. 油溶性ポリエステル組成物を調製するプロセスであって、
    （ｉ）ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤；
    （ｉｉ）Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミン、Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミン、およびそれらの組み合わせから選択されるジ－ヒドロキシアルキル置換第三級アミン化合物；ならびに
    （ｉｉｉ）１分子当たり２～１５個のＣ ２－４ アルキレンオキシド単位を有するポリ（オキシアルキレン）ポリオールを含む反応混合物を反応させることを含み、
    この混合物におけるＮ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級アミン化合物の、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤に対する投入モル比が０．６７～１．５：１に維持される、上記プロセス。
  26. 前記混合物が１５０～２６０℃の温度に維持される、請求項２５に記載のプロセス。
  27. 前記ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤が、ポリイソブテニル基の数平均分子量（Ｍｎ）が５００～５０００であるポリイソブテニルコハク酸無水物を含む、請求項２５に記載のプロセス。
  28. 油溶性ポリエステル組成物を調製するプロセスであって、
    （ａ）
    （ｉ）第１のヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤（ＨＣ－ＳＡＡ１）；および
    （ｉｉ）Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミン、Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミン、およびそれらの組み合わせから選択されるジ－ヒドロキシアルキル置換第三級アミン化合物を含む混合物を反応させて、中間材料を形成するステップ、ならびに、
    （ｂ）ステップ（ａ）の中間材料を、第２のヒドロカルビル置換アシル化剤（ＨＣ－ＳＡＡ２）と反応させるステップを含み、
    前記ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級アミン化合物の、［（ＨＣ－ＳＡＡ１）＋（ＨＣ－ＳＡＡ２）］に対する投入モル比が０．６７～１．５：１に維持される、上記プロセス。
  29. ステップ（ａ）および（ｂ）が１５０～２６０℃の温度に維持される、請求項２８に記載のプロセス。
  30. 前記第１のヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤が、Ｃ１２－２０ヒドロカルビル置換アシル化剤を含む、請求項２８に記載のプロセス。
  31. 前記Ｃ１２－２０ヒドロカルビル置換アシル化剤が、ドデセニルコハク酸無水物、ヘキサデセニルコハク酸無水物、およびオクタデセニルコハク酸無水物のうちの１種または複数種から選択される、請求項３０に記載のプロセス。
  32. 前記第２のヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤が、ポリイソブテニルコハク酸無水物であって、ポリイソブテニル基の数平均分子量（Ｍｎ）が５００～５０００であるポリイソブテニルコハク酸無水物を含む、請求項２８に記載のプロセス。
  33. 前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル第三級モノアミンが、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－フェニル－１，４－フェニレンジアミン、４－フェノキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アニリン、および４－ベンジルオキシ－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシプロピル）アニリン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項２５または２８に記載のプロセス。
  34. 前記Ｎ，Ｎ－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級モノアミンが、以下の構造を有する、請求項２５または２８に記載のプロセス。
    Figure 0007049273000024
  35. Ｎ，Ｎ’－ジ－ヒドロキシアルキル置換第三級ジアミンが、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－（２－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－（２－ヒドロキシブチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）ホモピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシプロピル）ホモピペラジン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項２５または２８に記載のプロセス。
  36. ポリ（オキシアルキレン）ポリオールが、ポリエチレングリコール２００、ポリエチレングリコール３００、ポリエチレングリコール４００、ポリエチレングリコール６００、ポリプロピレングリコール４００およびポリプロピレングリコール７２５の１種または複数種から選択される、請求項２５または２８に記載のプロセス。
JP2018566200A 2016-07-14 2017-07-11 ポリエステル分散剤、その合成および使用 Active JP7049273B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/210,287 US9994786B2 (en) 2016-07-14 2016-07-14 Polyester dispersants, synthesis and use thereof
US15/210,287 2016-07-14
PCT/US2017/041477 WO2018013527A2 (en) 2016-07-14 2017-07-11 Polyester dispersants, synthesis and use thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2019522084A JP2019522084A (ja) 2019-08-08
JP7049273B2 true JP7049273B2 (ja) 2022-04-06

Family

ID=59366555

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018566200A Active JP7049273B2 (ja) 2016-07-14 2017-07-11 ポリエステル分散剤、その合成および使用

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9994786B2 (ja)
EP (1) EP3484982B1 (ja)
JP (1) JP7049273B2 (ja)
CN (1) CN109153934B (ja)
CA (1) CA3019184A1 (ja)
SG (1) SG11201809304SA (ja)
WO (1) WO2018013527A2 (ja)

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL84866C (ja) * 1952-09-10
US3170898A (en) * 1957-08-07 1965-02-23 Sinclair Research Inc Lubricating oil compatible polyesters
US3088815A (en) * 1958-03-27 1963-05-07 Sinclair Research Inc Fuel oil
US3087936A (en) * 1961-08-18 1963-04-30 Lubrizol Corp Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound
US3293297A (en) * 1964-07-30 1966-12-20 Universal Oil Prod Co Nu-oxyalkylated-aminediphenyl-oxo-and amino-compounds
US3458444A (en) * 1967-11-17 1969-07-29 Texaco Inc Rust inhibiting composition
US3668236A (en) * 1970-03-23 1972-06-06 Universal Oil Prod Co Reaction product of alkanolamine and two particular acids
US4153566A (en) * 1974-03-27 1979-05-08 Exxon Research & Engineering Co. Oxazoline additives useful in oleaginous compositions
US3933659A (en) * 1974-07-11 1976-01-20 Chevron Research Company Extended life functional fluid
US4009198A (en) * 1974-09-23 1977-02-22 Hooker Chemicals & Plastics Corporation Antidegradant esters
US4253975A (en) * 1979-08-27 1981-03-03 Mobil Oil Corporation Aqueous lubricants containing metal hydrocarbyl dithiophosphates
US4477362A (en) * 1981-03-18 1984-10-16 The Lubrizol Corporation Method for preparing nitrogen- and oxygen-containing compositions _useful as lubricant and fuel additives
DE3149570A1 (de) * 1981-12-15 1983-06-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Ammoniumsalze von halbestern des n-hydroxiethylimidazols, deren herstellung und verwendung als oelloesliche korrosionsinhibitoren
US4481125A (en) * 1982-05-03 1984-11-06 E.F. Houghton & Co. Water-based hydraulic fluid
GB8407300D0 (en) * 1984-03-21 1984-04-26 Ici Plc Surfactants
US4661275A (en) * 1985-07-29 1987-04-28 The Lubrizol Corporation Water-based functional fluid thickening combinations of surfactants and hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products
EP0804526A4 (en) * 1993-02-08 1997-12-29 Mobil Oil Corp CARBOXYLIC ACIDS / ESTERS AS MULTIFUNCTIONAL ADDITIVES FOR LUBRICANTS
US5352377A (en) 1993-02-08 1994-10-04 Mobil Oil Corporation Carboxylic acid/ester products as multifunctional additives for lubricants
US5422024A (en) * 1993-12-08 1995-06-06 The Lubrizol Corporation Aqueous functional fluids
CN1152737C (zh) * 2001-01-05 2004-06-09 中国石油化工股份有限公司 一种金属加工用乳化油乳化剂及乳化油组合物
US7820604B2 (en) * 2006-10-27 2010-10-26 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
ES2556203T3 (es) 2007-01-05 2016-01-14 The Lubrizol Corporation Composición dispersante de éster para el tratamiento de hollín en motores de RGE
EP2287260A1 (de) * 2009-07-02 2011-02-23 Bayer MaterialScience AG Vernetzbare Polyurethan-Dispersion
CN104350135B (zh) * 2012-04-11 2016-11-23 路博润公司 胺封端和羟基端接聚醚分散剂

Also Published As

Publication number Publication date
SG11201809304SA (en) 2018-11-29
EP3484982B1 (en) 2024-05-22
CA3019184A1 (en) 2018-01-18
WO2018013527A3 (en) 2018-02-15
CN109153934B (zh) 2022-04-05
EP3484982A2 (en) 2019-05-22
US9994786B2 (en) 2018-06-12
US20180016514A1 (en) 2018-01-18
WO2018013527A2 (en) 2018-01-18
CN109153934A (zh) 2019-01-04
JP2019522084A (ja) 2019-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2641002C (en) Lubricating oil compositions comprising a biodiesel fuel and a detergent
JP5557413B2 (ja) 内燃機関用潤滑油組成物
KR101775172B1 (ko) 고 ｖｉ 점도 조정제로서의 폴리메타크릴레이트
EP2604676B1 (en) Trunk piston engine lubricating oil compositions
TWI429742B (zh) 潤滑油組成物
EP2055762A2 (en) Lubricating oil compositions comprising a biodiesel fuel and an antioxidant
KR20150018581A (ko) 연료 효율성 윤활유
EP2508590A1 (en) Lubricating oil composition
EP3310885B1 (en) Multifunctional molybdenum containing compounds, method of making and using, and lubricating oil compositions containing same
KR20150037750A (ko) 폴리(메타)아크릴레이트계 점도 지수 향상제, 및 당해 점도 지수 향상제를 함유하는 윤활유 첨가제 및 윤활유 조성물
KR20190063436A (ko) 윤활유 첨가제
CN111040842A (zh) 柴油机油组合物及其制备方法
JP2020019892A (ja) 潤滑油組成物
JP7049273B2 (ja) ポリエステル分散剤、その合成および使用
WO2017170769A1 (ja) 内燃機関用潤滑油組成物
JP2018168344A (ja) 内燃機関用潤滑油組成物
KR20190063433A (ko) 윤활유 조성물
US10815446B2 (en) Dispersants, method of making, and using same
CN115210346A (zh) 润滑油组合物
US9957461B2 (en) Polyester dispersants, synthesis and use thereof
JP2023525328A (ja) 櫛型ポリメタクリレート及びエチレン系オレフィンコポリマー粘度調整剤を含む潤滑油組成物
JP2020193335A (ja) 潤滑油添加剤
CN111040840A (zh) 柴油机油组合物及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200702

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20210414

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210511

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20210810

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20211011

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20211104

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220302

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220325

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7049273

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150